К теории строения органических веществ относят. Основы строения органических соединений

Подобно тому как в не органической химии основополагающей теоретической базой являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, так в органической химии ведущей научной основой служит теория строения органических соединений Бутлерова-Кекуле-Купера.

Как и любая другая научная теория, теория строения органических соединений явилась результатом обобщения богатейшего фактологического материала, который накопила органическая химия, оформившаяся как наука в начале XIX в. Открывались все новые и новые соединения углерода, количество которых лавинообразно возрастало (табл. 1).

Таблица 1
Число органических соединений, известных в разные годы

Объяснить это многообразие органических соединений ученые начала XIX в. не могли. Еще больше вопросов вызывало явление изомерии.

Например, этиловый спирт и диметиловый эфир - изомеры: эти вещества имеют одинаковый состав С 2 Н 6 О, но разное строение, т. е. различный порядок соединения атомов в молекулах, а потому и разные свойства.

Уже известный вам Ф. Вёлер в одном из писем к Й. Я. Берцелиусу так описывал органическую химию: «Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она кажется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть...»

Большое влияние на развитие химии оказали работы английского ученого Э. Франкланда, который, опираясь на идеи атомистики, ввел понятие валентность (1853).

В молекуле водорода Н 2 образуется одна ковалентная химическая связь Н-Н, т. е. водород одновалентен. Валентность химического элемента можно выразить числом атомов водорода, которые присоединяет к себе или замещает один атом химического элемента. Например, сера в сероводороде и кислород в воде двухвалентны: H 2 S, или Н-S-Н, Н 2 O, или Н-О-Н, а азот в аммиаке трехвалентен:

В органической химии понятие «валентность» является аналогом понятия «степень окисления», с которым вы привыкли работать в курсе неорганической химии в основной школе. Однако это не одно и то же. Например, в молекуле азота N 2 степень окисления азота равна нулю, а валентность - трем:

В пероксиде водорода Н 2 O 2 степень окисления кислорода равна -1, а валентность - двум:

В ионе аммония NH + 4 степень окисления азота равна -3, а валентность - четырем:

Обычно по отношению к ионным соединениям (хлорид натрия NaCl и многие другие неорганические вещества с ионной связью) не используют термин «валентность» атомов, а рассматривают их степень окисления. Поэтому в неорганической химии, где большинство веществ имеют немолекулярное строение, предпочтительнее применять понятие «степень окисления», а в органической химии, где большинство соединений имеют молекулярное строение, как правило, используют понятие «валентность».

Теория химического строения - результат обобщения идей выдающихся ученых-органиков из трех европейских стран: немца Ф. Кекуле, англичанина А. Купера и русского А. Бутлерова.

В 1857 г. Ф. Кекуле отнес углерод к четырехвалентным элементам, а в 1858 г. он одновременно с А. Купером отметил, что атомы углерода способны соединяться друг с другом в различные цепи: линейные, разветвленные и замкнутые (циклические).

Работы Ф. Кекуле и А. Купера послужили основой для разработки научной теории, объясняющей явление изомерии, взаимосвязь состава, строения и свойств молекул органических соединений. Такую теорию создал русский ученый А. М. Бутлеров. Именно его пытливый ум «осмелился проникнуть» в «дремучий лес» органической химии и начать преобразование этой «безграничной чащи» в залитый солнечным светом регулярный парк с системой дорожек и аллей. Основные идеи этой теории впервые были высказаны А. М. Бутлеровым в 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в г. Шпейере.

Кратко сформулировать основные положения и следствия теории строения органических соединений Бутлерова-Кекуле-Купера можно следующим образом.

1. Атомы в молекулах веществ соединены в определенной последовательности согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи (линейные, разветвленные и циклические).

Органические соединения можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам веществ - гомологические ряды.

Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886)

Например, метан СН 4 - родоначальник гомологического ряда предельных углеводородов (алканов). Его ближайший гомолог - этан С 2 Н 6 , или СН 3 -СН 3 . Следующие два члена гомологического ряда метана - пропан С 3 Н 8 , или СН 3 -СН 2 -СН 3 , и бутан С 4 Н 10 , или СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , и т. д.

Нетрудно заметить, что для гомологических рядов можно вывести общую формулу ряда. Так, для алканов эта общая формула С n Н 2n + 2 .

2. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.

Это положение теории строения органических соединений объясняет явление изомерии. Очевидно, что для бутана С 4 Н 10 , помимо молекулы линейного строения СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , возможно также и разветвленное строение:

Это уже совершенно новое вещество со своими индивидуальными свойствами, отличными от свойств бутана линейного строения.

Бутан, в молекуле которого атомы расположены в виде линейной цепочки, называют нормальным бутаном (н-бутаном), а бутан, цепь атомов углерода которого разветвлена, называют изобутаном.

Существует два основных типа изомерии - структурная и пространственная.

В соответствии с принятой классификацией различают три вида структурной изомерии.

Изомерия углеродного скелета. Соединения отличаются порядком расположения углерод-углеродных связей, например рассмотренные н-бутан и изобутан. Именно этот вид изомерии характерен для алканов.

Изомерия положения кратной связи (С=С, С=С) или функциональной группы (т. е. группы атомов, определяющих принадлежность соединения к тому или иному классу органических соединений), например:

Межклассовая изомерия . Изомеры этого вида изомерии относятся к разным классам органических соединений, например рассмотренные выше этиловый спирт (класс предельных одноатомных спиртов) и диметиловый эфир (класс простых эфиров).

Различают два вида пространственной изомерии: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна, прежде всего, для соединений с двойной углерод-углеродной связью, так как по месту такой связи молекула имеет плоскостное строение (рис. 6).

Рис. 6.
Модель молекулы этилена

Например, для бутена-2, если одинаковые группы атомов у атомов углерода при двойной связи находятся по одну сторону от плоскости С=С-связи, то молекула является цисизомером, если по разные стороны - трансизомером.

Оптической изомерией обладают, например, вещества, молекулы которых имеют асимметрический, или хиральный, атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга, подобно двум ладоням, и не совместимы. (Теперь вам, очевидно, стало понятным второе название этого вида изомерии: греч. хирос - рука - образец несимметричной фигуры.) Например, в виде двух оптических изомеров существует 2-оксипропановая (молочная) кислота, содержащая один асимметрический атом углерода.

У хиральных молекул возникают изомерные пары, в которых молекулы изомеров относятся по своей пространственной организации одна к другой так же, как соотносятся между собой предмет и его зеркальное отображение. Пара таких изомеров всегда обладает одинаковыми химическими и физическими свойствами, за исключением оптической активности: если один изомер вращает плоскость поляризованного света по часовой стрелке, то другой - обязательно против. Первый изомер называют правовращающим, а второй - левовращающим.

Значение оптической изомерии в организации жизни на нашей планете очень велико, так как оптические изомеры могут существенно отличаться как по своей биологической активности, так и по совместимости с другими природными соединениями.

3. Атомы в молекулах веществ влияют друг на друга. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений вы рассмотрите при дальнейшем изучении курса.

Современная теория строения органических соединений основывается не только на химическом, но и на электронном и на пространственном строении веществ, которое подробно рассматривается на профильном уровне изучения химии.

В органической химии широко используют несколько видов химических формул.

Молекулярная формула отражает качественный состав соединения, т. е. показывает число атомов каждого из химических элементов, образующих молекулу вещества. Например, молекулярная формула пропана: С 3 Н 8 .

Структурная формула отражает порядок соединения атомов в молекуле согласно валентности. Структурная формула пропана такова:

Часто нет необходимости детально изображать химические связи между атомами углерода и водорода, поэтому в большинстве случаев используют сокращенные структурные формулы. Для пропана такую формулу записывают так: СН 3 -СН 2 -СН 3 .

Строение молекул органических соединений отражают с помощью различных моделей. Наиболее известны объемные (масштабные) и шаростержневые модели (рис. 7).

Рис. 7.
Модели молекулы этана:
1 - шаростержневая; 2 - масштабная

Новые слова и понятия

Изомерия, изомеры.
Валентность.
Химическое строение.
Теория строения органических соединений.
Гомологический ряд и гомологическая разность.
Формулы молекулярные и структурные.
Модели молекул: объемные (масштабные) и шаростержневые.

Вопросы и задания

Что такое валентность? Чем она отличается от степени окисления? Приведите примеры веществ, в которых значения степени окисления и валентности атомов численно одинаковы и различны,
Определите валентность и степень окисления атомов в веществах, формулы которых Сl 2 , СО 2 , С 2 Н 6 , С 2 Н 4 .
Что такое изомерия; изомеры?
Что такое гомология; гомологи?
Как, используя знания об изомерии и гомологии, объяснить многообразие соединений углерода?
Что понимают под химическим строением молекул органических соединений? Сформулируйте положение теории строения, которое объясняет различие в свойствах изомеров, Сформулируйте положения теории строения, которые объясняют многообразие органических соединений.
Какой вклад внес каждый из ученых - основоположников теории химического строения - в эту теорию? Почему ведущую роль в становление этой теории сыграл вклад русского химика?
Возможно существование трех изомеров состава С 5 Н 12 , Запишите их полные и сокращенные структурные формулы,
По представленной в конце параграфа модели молекулы вещества (см, рис. 7) составьте его молекулярную и сокращенную структурную формулы.
Рассчитайте массовую долю углерода в молекулах первых четырех членов гомологического ряда алканов.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).

3. Свойства веществ зависят от их химического строения.

4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Развитию теории строения способствовали работы Кекуле, Кольбе, Купера и Вант-Гоффа. Однако их теоретические положения не носили общего характера и служили, главным образом, целям объяснения экспериментального материала.

2. Формулы строения

Формула строения (структурная формула) описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными формулами).

Например, полная (развернутая) и сокращенная структурные формулы н-бутана C4H10имеют вид:

Другой пример - формулы изобутана.

Часто используется еще более краткая запись формулы, когда не изображают не только связи с атомом водорода, но и символы атомов углерода и водорода. Например, строение бензола C6H6 отражают формулы:

Структурные формулы отличаются от молекулярных (брутто) формул, которые показывают только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражают порядка связывания атомов.

Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу C4H10, но разную последовательность связей.

Таким образом, различие веществ обусловлено не только разным качественным и количественным элементным составом, но и разным химическим строением, которое можно отразить лишь структурными формулами.

3. Понятие о изомерии

Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но c разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление - изомерией.

В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов. Таким образом,

изомерия - это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений:

В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.

4. Структурные изомеры

Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.

Например, составу C5H12 соответствует 3 структурных изомера:

Другой пример:

5. Стереоизомеры

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.

Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры (шарики разного цвета обозначают разные атомы или атомные группы):

Молекулы таких изомеров несовместимы в пространстве.

Стереоизомерия играет важную роль в органической химии. Подробнее эти вопросы будут рассматриваться при изучении соединений отдельных классов.

6. Электронные представления в органической химии

Применение электронной теории строения атома и химической связи в органической химии явилось одним из важнейших этапов развития теории строения органических соединений. Понятие о химическом строении как последовательности связей между атомами (А.М. Бутлеров) электронная теория дополнила представлениями обэлектронном и пространственном строении и их влиянии на свойства органических соединений. Именно эти представления дают возможность понять способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах (электронные и пространственные эффекты) и поведение молекул в химических реакциях.

Согласно современным представлениям свойства органических соединений определяются:

природой и электронным строением атомов;

типом атомных орбиталей и характером их взаимодействия;

типом химических связей;

химическим, электронным и пространственным строением молекул.

7. Свойства электрона

Электрон имеет двойственную природу. В разных экспериментах он может проявлять свойства как частицы, так и волны. Движение электрона подчиняется законам квантовой механики. Связь между волновыми и корпускулярными свойствами электрона отражает соотношение де Бройля.

Энергию и координаты электрона, как и других элементарных частиц, невозможно одновременно измерить с одинаковой точностью (принцип неопределенностиГейзенберга). Поэтому движение электрона в атоме или в молекуле нельзя описать с помощью траектории. Электрон может находиться в любой точке пространства, но с разной вероятностью.

Часть пространства, в котором велика вероятность нахождения электрона, называют орбиталью или электронным облаком.

Например:

8. Атомные орбитали

Атомная орбиталь (АО) - область наиболее вероятного пребывания электрона (электронное облако) в электрическом поле ядра атома.

Положение элемента в Периодической системе определяет тип орбиталей его атомов (s-, p-, d-, f-АО и т.д.), различающихся энергией, формой, размерами и пространственной направленностью.

Для элементов 1-го периода (Н, He) характерна одна АО - 1s.

В элементах 2-го периода электроны занимают пять АО на двух энергетических уровнях: первый уровень 1s; второй уровень - 2s, 2px, 2py, 2pz. (цифры обозначают номер энергетического уровня, буквы - форму орбитали).

Состояние электрона в атоме полностью описывают квантовые числа.

Все вещества, которые содержат углеродный атом, помимо карбонатов, карбидов, цианидов, тиоционатов и угольной кислоты, представляют собой органические соединения. Это значит, что они способны создаваться живыми организмами из атомов углерода посредством ферментативных или прочих реакций. На сегодняшний день многие органические вещества можно синтезировать искусственно, что позволяет развивать медицину и фармакологию, а также создавать высокопрочные полимерные и композитные материалы.

Классификация органических соединений

Органические соединения являются самым многочисленным классом веществ. Здесь присутствует порядка 20 видов веществ. Они различны по химическим свойствам, отличаются физическими качествами. Их температура плавления, масса, летучесть и растворимость, а также агрегатное состояние при нормальных условиях также различны. Среди них:

углеводороды (алканы, алкины, алкены, алкадиены, циклоалканы, ароматические углеводороды);
альдегиды;
кетоны;
спирты (двухатомные, одноатомные, многоатомные);
простые эфиры;
сложные эфиры;
карбоновые кислоты;
амины;
аминокислоты;
углеводы;
жиры;
белки;
биополимеры и синтетические полимеры.

Данная классификация отражает особенности химического строения и наличие специфических атомных групп, определяющих разность свойств того или иного вещества. В общем виде классификация, в основе которой лежит конфигурация углеродного скелета, не учитывающая особенностей химических взаимодействий, выглядит по-другому. Соответственно ее положениям, органические соединения делятся на:

алифатические соединения;
ароматические вещества;
гетероциклические вещества.

Данные классы органических соединений могут иметь изомеры в разных группах веществ. Свойства изомеров различны, хотя их атомный состав может быть одинаковым. Это вытекает из положений, заложенных А. М. Бутлеровым. Также теория строения органических соединений является руководящей основой при проведении всех исследований в органической химии. Ее ставят на один уровень с менделеевским Периодическим законом.

Само понятие о химическом строении ввел А. М. Бутлеров. В истории химии оно появилось 19 сентября 1861 года. Ранее в науке существовали различные мнения, а часть ученых вовсе отрицало наличие молекул и атомов. Потому в органической и неорганической химии не было никакого порядка. Более того, не существовало закономерностей, по которым можно было судить о свойствах конкретных веществ. При этом были и соединения, которые при одинаковом составе проявляли разные свойства.

Утверждения А. М. Бутлерова во многом направили развитие химии в нужное русло и создали для нее прочнейший фундамент. Посредством нее удалось систематизировать накопленные факты, а именно, химические или же физические свойства некоторых веществ, закономерности вступления их в реакции и прочее. Даже предсказание путей получения соединений и наличие некоторых общих свойств стало возможным благодаря данной теории. А главное, А. М. Бутлеров показал, что структуру молекулы вещества можно объяснить с точки зрения электрических взаимодействий.

Логика теории строения органических веществ

Поскольку до 1861 года в химии многие отвергали существование атома или же молекулы, то теория органических соединений стала революционным предложением для ученого мира. И поскольку сам Бутлеров А. М. исходит лишь из материалистических умозаключений, то ему удалось опровергнуть философские представления об органике.

Ему удалось показать, что молекулярное строение можно распознать опытным путем посредством химических реакций. К примеру, состав любого углевода можно выяснить посредством сжигания его определенного количества и подсчета образовавшейся воды и углекислого газа. Количество азота в молекуле амина подсчитывается также при сжигании путем измерения объема газов и выделения химического количества молекулярного азота.

Если рассматривать суждения Бутлерова о химическом строении, зависящем от структуры, в обратном направлении, то напрашивается новый вывод. А именно: зная химическое строение и состав вещества, можно эмпирически предположить его свойства. Но самое главное - Бутлеров объяснил, что в органике встречается огромное количество веществ, проявляющих разные свойства, но имеющие одинаковый состав.

Общие положения теории

Рассматривая и исследуя органические соединения, Бутлеров А. М. вывел некоторые важнейшие закономерности. Он объединил их в положения теории, объясняющей строение химических веществ органического происхождения. Положения теории таковы:

в молекулах органических веществ атомы соединены между собой в строго определенной последовательности, которая зависит от валентности;
химическое строение - это непосредственный порядок, согласно которому соединены атомы в органических молекулах;
химическое строение обуславливает наличие свойств органического соединения;
в зависимости от строения молекул с одинаковым количественным составом возможно появление различных свойств вещества;
все атомные группы, участвующие в образовании химического соединения, имеют взаимное влияние друг на друга.

Все классы органических соединений построены согласно принципам данной теории. Заложив основы, Бутлеров А. М. смог расширить химию как область науки. Он пояснил, что благодаря тому, что в органических веществах углерод проявляет валентность равную четырем, обуславливается многообразие данные соединений. Наличие множества активных атомных групп определяет принадлежность вещества к определенному классу. И именно за счет наличия специфических атомных групп (радикалов) появляются физические и химические свойства.

Углеводороды и их производные

Данные органические соединения углерода и водорода являются самыми простыми по составу среди всех веществ группы. Они представлены подклассом алканов и циклоалканов (насыщенных углеводородов), алкенов, алкадиенов и алкатриенов, алкинов (непредельных углеводородов), а также подклассом ароматических веществ. В алканах все атомы углерода соединены только одинарной С-С связью, из-за чего в состав углеводорода уже не может быть встроен ни один атом Н.

В непредельных углеводородах водород может встраиваться по месту наличия двойной С=С связи. Также С-С связь может быть тройной (алкины). Это позволяет данным веществам вступать во множество реакций, связанных с восстановлением или присоединением радикалов. Все остальные вещества для удобства изучения их способности вступать в реакции рассматриваются как производные одного из классов углеводородов.

Спирты

Спиртами называются более сложные, чем углеводороды органические химические соединения. Они синтезируются в результате протекания ферментативных реакций в живых клетках. Самым типичным примером является синтез этанола из глюкозы в результате брожения.

В промышленности спирты получают из галогеновых производных углеводородов. В результате замещения галогенового атома на гидроксильную группу и образуются спирты. Одноатомные спирты содержат лишь одну гидроксильную групп, многоатомные - две и более. Примером двухатомного спирта является этиленгликоль. Многоатомный спирт - это глицерин. Общая формула спиртов R-OH (R - углеродная цепь).

Альдегиды и кетоны

После того как спирты вступают в реакции органических соединений, связанные с отщеплением водорода от спиртовой (гидроксильной) группы, замыкается двойная связь между кислородом и углеродом. Если данная реакция проходит по спиртовой группе, расположенной у концевого углеродного атома, то в результате ее образуется альдегид. Если углеродный атом со спиртовой расположен не на конце углеродной цепи, то результатом реакции дегидратации является получение кетона. Общая формула кетонов - R-CO-R, альдегидов R-COH (R - углеводородный радикал цепи).

Эфиры (простые и сложные)

Химическое строение органических соединений данного класса усложненное. Простые эфиры рассматриваются как продукты реакции между двумя молекулами спиртов. При отщеплении воды от них образуется соединение образца R-O-R. Механизм реакции: отщепление протона водорода от одного спирта и гидроксильной группы от другого спирта.

Сложные эфиры - продукты реакции между спиртом и органической карбоновой кислотой. Механизм реакции: отщепление воды от спиртовой и карбоновой группы обеих молекул. Водород отщепляется от кислоты (по гидроксильной группе), а сама ОН-группа отделяется от спирта. Полученное соединение изображается как R-CO-O-R, где буковой R обозначены радикалы - остальные участки углеродной цепи.

Карбоновые кислоты и амины

Карбоновыми кислотами называются особенные вещества, играющие важную роль в функционировании клетки. Химическое строение органических соединений такое: углеводородный радикал (R) с присоединенной к нему карбоксильной группой (-СООН). Карбоксильная группа может располагаться только у крайнего атома углерода, потому как валентность С в группе (-СООН) равна 4.

Амины - это более простые соединения, которые являются производными углеводородов. Здесь у любого атома углерода располагается аминный радикал (-NH2). Существуют первичные амины, у которых группа (-NH2) присоединяется к одному углероду (общая формула R-NH2). У вторичных аминов азот соединяется с двумя углеродными атомами (формула R-NH-R). У третичных аминов азот соединен с тремя углеродными атомами (R3N), где р - радикал, углеродная цепь.

Аминокислоты

Аминокислоты - комплексные соединения, которые проявляют свойства и аминов, и кислот органического происхождения. Существует несколько их видов в зависимости от расположения аминной группы по отношению к карбоксильной. Наиболее важны альфа-аминокислоты. Здесь аминная группа расположена у атома углерода, к которому присоединена карбоксильная. Это позволяет создавать пептидную связь и синтезировать белки.

Углеводы и жиры

Углеводы являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Это соединения с линейной или циклической структурой, а также полимеры (крахмал, целлюлоза и прочие). Их важнейшая роль в клетке - структурная и энергетическая. Жиры, а точнее липиды, выполняют те же функции, только участвуют в других биохимических процессах. С точки зрения химического строения жир является сложным эфиром органических кислот и глицерина.

Химическая структура молекулы представляет собой наиболее характерную и уникальную ее сторону, поскольку она определяет ее общие свойства (механические, физические, химические и биохимические). Любое изменение в химической структуре молекулы влечет за собой изменение ее свойств. В случае незначительных структурных изменений, внесенных в одну молекулу, следуют небольшие изменения ее свойств (обычно затрагивает физические свойства), если же молекула испытала глубокие структурные изменения, то и ее свойства (особенно химические) будут глубоко изменены.

Например, Альфа-аминопропионовая кислота (Альфа-аланин) имеет следующую структуру:

Альфа-аланин

Что мы видим:

Наличие определенных атомов (С, Н, О, N),
определенное количество атомов, принадлежащих каждому классу, которые связаны в определенном порядке;

Все эти конструктивные особенности определяют целый ряд свойств Альфа-аланина, таких как: твердое агрегатное состояние, температура кипения 295° С, растворимость в воде, оптическая активность, химические свойства аминокислот и т. д.

При наличии связи аминогруппы с другим атомом углерода (т.е. произошло незначительное структурное изменение), что соответствует бета-аланину:

Бета-аланин

Общие химические свойства по-прежнему остаются характерными для аминокислот, но температура кипения составляет уже 200° C и отсутствует оптическая активность.

Если же, например, два атомы в этой молекуле соединены атомом N в следующем порядке (глубокое структурное изменение):

тогда образованное вещество — 1-нитропропан по своим физическим и химическим свойствам совершенно не похож на аминокислоты: 1-нитро-пропан — это желтая жидкость, с температурой кипения 131°С, нерастворим в воде.

Таким образом, взаимосвязь «структура-свойства» позволяет описывать общие свойства вещества с известной структурой и, наоборот, позволяет найти химическую структуру вещества, зная его общие свойства.

Общие принципы теории строения органических соединений

В сущности определения структуры органического соединения, лежат следующие принципы, которые вытекают из связи между их структурой и свойствами:

а) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, имеют один и тот же состав, независимо от способа их получения;

б) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, обладает постоянными физико-химическими свойствами;

в) органические вещества с постоянным составом и свойствами, имеет только одну уникальную структуру.

В 1861 г. великий русский ученый А. М. Бутлеров в своей статье «О химическом строении вещества» раскрыл основную идею теории химического строения, заключающуюся во влиянии способа связи атомов в органическом веществе на его свойства. Он обобщил все имеющиеся к тому времени знания и представления о строении химических соединений в теории строения органических соединений.

Основные положения теории А. М. Бутлерова

кратко могут быть изложены следующим образом:

В молекуле органического соединения атомы связаны в определенной последовательности, что и определяет его строение.
Атом углерода в составе органических соединений имеет валентность равную четырем.
При одинаковом составе молекулы возможно несколько вариантов соединения атомов этой молекулы между собой. Такие соединения, имеющие один состав, но различное строение были названы изомерами, а подобное явление – изомерией.
Зная строение органического соединения можно предсказать его свойства; зная свойства органического соединения можно предсказать его строение.
Атомы, образующие молекулу подвержены взаимному влиянию, что определяет их реакционную способность. Непосредственно связанные атомы оказывают большее влияние друг на друга, влияние не связанных непосредственно атомов значительно слабее.

Ученик А.М. Бутлерова — В. В. Марковников продолжил изучение вопроса взаимного влияния атомов, что нашло свое отражение в 1869 году в его диссертационной работе «Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях».

Заслуга А.М. Бутлерова и значение теории химического строения исключительно велико ля химического синтеза. Открылась возможность предсказать основные свойства органических соединений, предвидеть пути их синтеза. Благодаря теории химического строения химики впервые оценили молекулу как упорядоченную систему со строгим порядком связи между атомами. И в настоящее время основные положения теории Бутлерова, несмотря на изменения и уточнения, лежат в основе современных теоретических представлений органической химии.

Категории ,

Крупнейшим событием в развитии органической химии было создание в 1961 г. великим русским ученым А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений.

До А.М. Бутлерова считалось невозможным познать строение молекулы, т. е. порядок химической связи между атомами. Многие ученые даже отрицали реальность атомов и молекул.

А.М. Бутлеров опроверг это мнение. Он исходил из правильных материалистических и философских представлений о реальности существования атомов и молекул, о возможности познания химической связи атомов в молекуле. Он показал, что строение молекулы можно установить опытным путем, изучая химические превращения вещества. И наоборот, зная строение молекулы, можно вывести химические свойства соединения.

Теория химического строения объясняет многообразие органических соединений. Оно обусловлено способностью четырехвалентного углерода образовывать углеродные цепи и кольца, соединяться с атомами других элементов и наличием изомерии химического строения органических соединений. Эта теория заложила научные основы органической химии и объяснила ее важнейшие закономерности. Основные принципы своей теории А.М. Бутлеров изложил в докладе «О теории химического строения».

Основные положения теории строения сводятся к следующему:

1) в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;

2) свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы;

3) атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

В теории химического строения большое внимание уделяется взаимному влиянию атомов и групп атомов в молекуле.

Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами или формулами строения.

Значение теории химического строения А.М. Бутлерова:

1) является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии;

2) по значимости ее можно сопоставить с Периодической системой элементов Д.И. Менделеева;

3) она дала возможность систематизировать огромный практический материал;

4) дала возможность заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения.

Теория химического строения служит руководящей основой во всех исследованиях по органической химии.

5. Изомерия. Электронное строение атомов элементов малых периодов.Химическая связь

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.

Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав и одинаковую молярную массу, но различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами.

Научное значение теории химического строения:

1) углубляет представления о веществе;

2) указывает путь к познанию внутреннего строения молекул;

3) дает возможность понять накопленные в химии факты; предсказать существование новых веществ и найти пути их синтеза.

Всем этим теория в огромной степени способствовала дальнейшему развитию органической химии и химической промышленности.

Немецкий ученый А. Кекуле высказывал мысль о соединении атомов углерода друг с другом в цепи.

Учение об электронном строении атомов.

Особенности учения об электронном строении атомов: 1) позволило понять природу химической связи атомов; 2) выяснить сущность взаимного влияния атомов.

Состояние электронов в атомах и строение электронных оболочек.

Электронные облака – это области наибольшей вероятности пребывания электрона, которые различаются по своей форме, размерам, направленности в пространстве.

В атоме водорода единственный электрон при своем движении образует отрицательно заряженное облако сферической (шаровидной) формы.

S-электроны – это электроны, образующие сферическое облако.

В атоме водорода имеется один s-электрон.

В атоме гелия – два s-электрона.

Особенности атома гелия: 1) облака одинаковой сферической формы; 2) наибольшая плотность одинаково удалена от ядра; 3) электронные облака совмещаются; 4) образуют общее двухэлектронное облако.

Особенности атома лития: 1) имеет два электронных слоя; 2) имеет облако сферической формы, но по размерам значительно превосходит внутреннее двухэлектронное облако; 3) электрон второго слоя слабее притягивается к ядру, чем первые два; 4) легко захватывается другими атомами в окислительно-восстановительных реакциях; 5) имеет s-электрон.

Особенности атома бериллия: 1) четвертый электрон – s-электрон; 2) сферическое облако совмещается с облаком третьего электрона; 3) имеются два спаренных s-электрона во внутреннем слое и два спаренных s-электрона в наружном.

Чем больше перекрываются электронные облака при соединении атомов, тем больше выделяется энергии и тем прочнее химическая связь.