Предмет органической химии. Органические вещества — Гипермаркет знаний

В настоящее время установлено, что класс органических веществ - самый обширный среди других химических соединений. Что же ученые-химики относят к органическим веществам? Ответ таков: это те вещества, в состав которых включен углерод. Впрочем, из этого правила есть исключения: угольная кислота, цианиды, карбонаты, оксиды углерода не входят в состав органических соединений.

Углерод - очень любопытный в своем роде химический элемент. Его особенность состоит в том, что он может образовывать из своих атомов цепочки. Такая связь оказывается очень стабильной. В органических соединениях углерод демонстрирует высокую валентность (IV). Речь идет о способности образовывать связи с иными веществами. Эти связи вполне могут быть не только одинарными, но также двойными или тройными. По мере возрастания числа связей цепочка из атомов становится короче, стабильной этой связи увеличивается.

Углерод известен также тем, что он может образовывать линейные, плоские и даже объемные структуры. Эти свойства данного химического элемента обусловили такое разнообразие органических веществ в природе. Около трети всей массы каждой клетки человеческого тела составляют органические соединения. Это белки, из которых в основном и построено тело. Это углеводы - универсальное «топливо» для организма. Это жиры, которые позволяют запасать энергию. Гормоны управляют работой всех органов и даже влияют на поведение. А ферменты запускают внутри организма бурные химические реакции. Более того, «исходный код» живого существа - цепочка ДНК - это органическое соединение, в основе которого лежит углерод.

Почти все химические элементы, когда они соединяются с углеродом, способны дать начало органическим соединениям. Чаще всего в природе в состав органических веществ входят:

• кислород;
• водород;
• сера;
• азот;
• фосфор.

Развитие теории при изучении органических веществ шло сразу по двум взаимосвязанным направлениям: ученые изучали пространственное расположение молекул соединений и выясняли сущность химических связей в соединениях. У истоков теории строения органических веществ стоял русский химик А.М. Бутлеров.

Принципы классификации органических веществ

В разделе науки, известном как органическая химия, особое значение имеют вопросы классификации веществ. Сложность состоит в том, что описанию подлежат миллионы химических соединений.

Требования к номенклатуре очень строги: она должна быть систематической и пригодной для использования в международных масштабах. Специалисты любой страны должны понимать, о каком соединении идет речь и однозначно представлять его структуру. Предпринимается ряд усилий, которые позволят сделать классификацию органических соединений пригодной для компьютерной обработки.

В основе современной классификации лежит строение углеродного скелета молекулы и наличие в ней функциональных групп.

По строению своего углеродного скелета органические вещества делятся на группы:

• ациклические (алифатические);
• карбоциклические;
• гетероциклические.

Родоначальниками любых соединений в органической химии являются те углеводороды, которые состоят лишь из атомов углерода и водорода. Как правило, молекулы органических веществ содержат в своем составе так называемые функциональные группы. Это - атомы либо группы атомов, которые определяют, какими будут химические свойства соединения. Такие группы также позволяют отнести соединение к тому или иному классу.

Примерами функциональных групп могут служить:

• карбонильная;
• карбоксильная;
• гидроксильная.

Те соединения, которые содержат только одну функциональную группу, именуют монофункциональными. Если в молекуле органического вещества имеется несколько таких групп, они считаются полифункциональными (к примеру, глицерин или хлороформ). Гетерофункциональными будут соединения, где функциональные группы различны по составу. Их в одно и то же время вполне можно отнести к разным классам. Пример: молочная кислота. Ее можно рассматривать как спирт и как карбоновую кислоту.

Переход от класса к классу осуществляется, как правило, с участием функциональных групп, но без изменения углеродного скелета.

Скелетом применительно к молекуле называют последовательность соединения атомов. Скелет может быть углеродным или же содержать так называемые гетероатомы (к примеру, азот, серу, кислород и т.д.). Также скелет молекулы органического соединения может быть разветвленным или неразветвленным; открытым или же циклическим.

Особым типом циклических соединений считаются ароматические: для них не являются характерными реакции присоединения.

Основные классы органических веществ

Известны следующие органические вещества биологического происхождения:

• углеводы;
• белки;
• липиды;
• нуклеиновые кислоты.

В более подробную классификацию органических соединений включаются вещества, которые не имеют биологического происхождения.

Различают классы органических веществ, в составе которых углерод входит в соединение с другими веществами (кроме водорода):

• спирты и фенолы;
• карбоновые кислоты;
• альдегиды и кислоты;
• сложные эфиры;
• углеводы;
• липиды;
• аминокислоты;
• нуклеиновые кислоты;
• белки.

Строение органических веществ

Большое разнообразие органических соединений в природе объясняется особенностями атомов углерода. Они способны образовывать весьма прочные связи, объединяясь в группы - цепочки. Результатом становятся вполне устойчивые молекулы. Способ, который молекулы используют, чтобы соединиться в цепь, является ключевой особенностью их строения. Углерод способен объединяться как в открытые цепи, так и в замкнутые (их и называют циклическими).

Строение веществ непосредственно влияет на их свойства. Особенности строения дают возможность существовать десяткам и сотням самостоятельных соединений углерода.

Важную роль в поддержании многообразия органических веществ играют такие свойства как гомология и изомерия.

Речь идет о идентичных на первый взгляд веществах: их состав не отличается друг от друга, молекулярная формула одна и та же. А вот строение соединений принципиально различается. Разными будут и химические свойства веществ. К примеру, одно и то же написание имеют изомеры бутан и изобутан. Атомы в молекулах этих двух веществ располагаются в разном порядке. В одном случае они разветвлены, в другом - нет.

Под гомологией понимают характеристику углеродной цепи, где каждый последующий член можно получить, прибавляя к предыдущему одну и ту же группу. Иными словами, каждый из гомологических рядов вполне можно выразить одной и той же формулой. Зная такую формулу, можно без особого труда выяснить состав любого члена ряда.

Примеры органических веществ

Углеводы вполне победили бы в состязании между всеми органическими веществами, если взять их в целом по массе. Это - источник энергии для живых организмов и строительный материал для большинства клеток. Мир углеводов отличается большим разнообразием. Без крахмала и целлюлозы не смогли бы существовать растения. А животный мир стал бы невозможен без лактозы и гликогена.

Еще один представитель мира органических веществ - белки. Всего из двух десятков аминокислот природе удается образовать в организме человека до 5 млн типов белковых структур. В функции этих веществ входит регуляция жизненно важных процессов в организме, обеспечение свертываемости крови, перенос некоторых видов веществ в пределах организма. В виде ферментов белки выступают ускорителями реакций.

Еще один важный класс органических соединений - липиды (жиры). Эти вещества служат в качества запасного источника нужной организму энергии. Они являются растворителями и помогают протеканию биохимических реакций. Липиды участвуют также и в строительстве клеточных мембран.

Очень интересны и другие органические соединения - гормоны. Они отвечают за протекание биохимических реакций и обмен веществ. Это гормоны щитовидной железы заставляют человека испытывать радость или печалиться. А за ощущение счастья, как выяснили ученые, отвечает эндорфин.

Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака:

Строение углеродной цепи(углеродного скелета);

Наличие и строение функциональных групп.

Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Классификация соединений по строению углеродной цепи

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения делят на ациклические и циклические.

Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими.

Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные),включающие кратные связи C = C и C C.

Ациклические соединения

Предельные:

Непредельные:

Ациклические соединения подразделяют также на соединения с не разветвленной и разветвленной цепью. В этом случае учитывается число связей атома углерода с другими углеродными атомами.

Цепь, в которую входят третичные или четвертичные атомы углерода, является разветвленной (в названии часто обозначается приставкой «изо»).

Например:

Атомы углерода:

Первичный;

Вторичный;

Третичный.

Циклические соединения - соединения с замкнутой углеродной цепью.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические - сокращенно алициклические - и ароматические соединения.

Карбоциклические соединения

Алицеклические:

Ароматические:

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной) - кислород, азот, серу и др.

Гетероциклические соединения

Классификация соединений по функциональным группам

Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами.

Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы.

В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:

Классы органических соединений

Примечание: к функциональным группам иногда относят двойную и тройную связи.

В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых или различных функциональных групп.

Например: HO- CH 2 - CH 2 -OH (этиленгликоль); NH 2 -CH 2 - COOH (аминокислота глицин ).

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Соединения каждого класса составляют гомологический ряд.

Органические вещества, в отличие от неорганических, образуют ткани и органы живых организмов. К ним относятся белки, жиры, углеводы, нукленовые кислоты и другие.

Состав органических веществ клетки растений

Данные вещества представляют собой химические соединения, в состав которых входит углерод. Редкие исключения из этого правила – карбиды, угольная кислота, цианиды, оксиды углерода, карбонаты. Органические соединения образуются при связи углерода с любым из элементов таблицы Менделеева. Чаще всего в составе этих веществ присутствуют кислород, фосфор, азот, водород.

Каждая клетка любого из растений на нашей планете состоит из органических веществ, которые условно можно разделить на четыре класса. Это углеводы, жиры (липиды), белки (протеины), нуклеиновые кислоты. Данные соединения являются биологическими полимерами. Они принимают участие в метаболических процессах в организме как растений, так и животных на клеточном уровне.

Четыре класса органических веществ

1. – это соединения, основными структурными элементами которых являются аминокислоты. В организме растений белки выполняют различные важные функции, основная из которых – структурная. Они входят в состав разнообразных клеточных образований, регулируют процессы жизнедеятельности и откладываются про запас.

2. также входят в состав абсолютно всех живых клеток. Они состоят из простейших биологических молекул. Это сложные эфиры карбоновых кислот и спиртов. Главная роль жиров в жизнедеятельности клеток – энергетическая. Жиры откладываются в семенах и других частях растений. Вследствие их расщепления высвобождается необходимая для жизни организма энергия. Зимой многие кустарники и деревья питаются, расходуя запасы жиров и масел, которые они накопили за лето. Также следует отметить важную роль липидов в построении мембран клеток - как растительных, так и животных.

3. Углеводы являются основной группой органических веществ, благодаря расщеплению которых организмы получают необходимую энергию для жизни. Их название говорит само за себя. В структуре молекул углеводов наряду с углеродом присутствуют кислород и водород. Самым распространенным запасным углеводом, который образуется в клетках в процессе фотосинтеза, является крахмал. Большое количество этого вещества откладывается, например, в клетках клубней картофеля либо семян злаков. Другие углеводы придают сладкий привкус плодам растений.

Органическое вещество - это химическое соединение, в составе которого присутствует углерод. Исключения составляют только угольная кислота, карбиды, карбонаты, цианиды и оксиды углерода.

История

Сам термин «органические вещества» появился в обиходе ученых на этапе раннего развития химии. В то время господствовали виталистические мировоззрения. Это было продолжение традиций Аристотеля и Плиния. В этот период ученые мужи были заняты разделением мира на живое и неживое. При этом все без исключения вещества четко подразделялись на минеральные и органические. Считалось, что для синтеза соединений «живых» веществ необходима особая «сила». Она присуща всем живым существам, и без нее образовываться органические элементы не могут.

Это смешное для современной науки утверждение господствовало очень долго, пока в 1828 году Фридрих Велер опытным путем его не опроверг. Он смог из неорганического цианата аммония получить органическую мочевину. Это подтолкнуло химию вперед. Однако деление веществ на органические и неорганические сохранилось и в настоящем времени. Оно лежит в основе классификации. Известно почти 27 миллионов органических соединений.

Почему так много органических соединений?

Органическое вещество - это, за некоторым исключением, углеродное соединение. В действительности это очень любопытный элемент. Углерод способен образовывать из своих атомов цепочки. При этом очень важно, что связь между ними стабильна.

Кроме того, углерод в органических веществах проявляет валентность - IV. Из этого следует, что этот элемент способен образовывать с другими веществами связи не только одинарные, но и двойные и тройные. По мере возрастания их кратности, цепочка, состоящая из атомов, станет короче. При этом стабильность связи только увеличивается.

Также углерод имеет способность образовывать плоские, линейные и объемные структуры. Именно поэтому в природе так много разнообразных органических веществ.

Состав

Как было сказано выше, органическое вещество - это соединения углерода. И это очень важно. возникают при его связи практически с любым элементом периодической таблицы. В природе чаще всего в их состав (помимо углерода) входят кислород, водород, сера, азот и фосфор. Остальные элементы встречаются намного реже.

Свойства

Итак, органическим веществом является углеродное соединение. При этом существуют несколько важных критериев, которым оно должно соответствовать. Все вещества органического происхождения обладают общими свойствами:

1. Существующая между атомами различная типология связей непременно приводит к появлению изомеров. Прежде всего они образуются при соединении молекул углерода. Изомеры - это различные вещества, имеющие одну молекулярную массу и состав, но разные химико-физические свойства. Это явление называется изомерией.

2. Еще один критерий - явление гомологии. Это ряды органических соединений, в них формула соседних веществ отличается от предыдущих на одну группу СН 2 . Это важное свойство применяется в материаловедении.

Какие существуют классы органических веществ?

К органическим соединениям относят несколько классов. Они известны всем. липиды и углеводы. Эти группы можно назвать биологическими полимерами. Они участвуют в метаболизме на клеточном уровне в любом организме. Также в эту группу включают нуклеиновые кислоты. Так что можно сказать, что органическое вещество - это то, что мы ежедневно потребляем в пищу, то, из чего состоим.

Белки

Белки состоят из структурных компонентов - аминокислот. Это их мономеры. Белки также называют протеинами. Известно около 200 видов аминокислот. Все они встречаются в живых организмах. Но лишь двадцать из них являются составляющими белков. Их называют основными. Но в литературе также можно встретить и менее популярные термины - протеиногенные и белокобразующие аминокислоты. Формула органического вещества этого класса содержит аминные (-NH 2) и карбоксильные (-СООН) составляющие. Между собой они связанны все теми же углеродными связями.

Функции белков

Белки в организме растений и животных выполняют множество важных функций. Но главная из них - структурная. Белки являются основными компонентами клеточной мембраны и матрикса органелл в клетках. В нашем организме все стенки артерий, вен и капилляров, сухожилий и хрящей, ногтей и волос состоят преимущественно из разных белков.

Следующая функция - ферментативная. Белки выступают в качестве ферментов. Они катализируют протекание в организме химических реакций. Именно они отвечают за распад питательных компонентов в пищеварительном тракте. У растений ферменты фиксируют положение углерода во время фотосинтеза.

Некоторые переносят в организме различные вещества, например, кислород. Органическое вещество также способно присоединяться к ним. Так осуществляется транспортная функция. Белки разносят по кровеносным сосудам ионы металлов, жирные кислоты, гормоны и, конечно же, углекислый газ и гемоглобин. Транспорт происходит и на межклеточном уровне.

Белковые соединения - иммуноглобулины - отвечают за выполнение защитной функции. Это антитела крови. Например, тромбин и фибриноген активно участвуют в процессе свертываемости. Таким образом, они предотвращают большую кровопотерю.

Белки отвечают и за выполнение сократительной функции. Благодаря тому, что миозиновые и актиновые протофибриллы постоянно выполняют скользящие движения относительно друг друга, происходит сокращение мышечных волокон. Но и у одноклеточных организмов происходят подобные процессы. Движение жгутиков бактерий также напрямую связано со скольжением микротрубочек, которые имеют белковую природу.

Окисление органических веществ высвобождает большое количество энергии. Но, как правило, белки расходуются на энергетические нужды очень редко. Это происходит, когда исчерпаны все запасы. Лучше всего для этого подходят липиды и углеводы. Поэтому белки могут выполнять энергетическую функцию, но только при определенных условиях.

Липиды

Органическим веществом является и жироподобное соединение. Липиды принадлежат к простейшим биологическим молекулам. Они нерастворимы в воде, но при этом распадаются в неполярных растворах, таких как бензин, эфир и хлороформ. Они входят в состав всех живых клеток. В химическом отношении липиды - это спиртов и карбоновых кислот. Самые известные из них - жиры. В организме животных и растений эти вещества выполняют множество важных функций. Многие липиды используются в медицине и промышленности.

Функции липидов

Эти органические химические вещества вместе с белками в клетках образуют биологические мембраны. Но главная их функция - энергетическая. При окислении молекул жиров высвобождается огромное количество энергии. Она идет на образование в клетках АТФ. В форме липидов в организме может накапливаться значительное количество энергетических запасов. Порою их даже больше, чем нужно для осуществления нормальной жизнедеятельности. При патологических изменениях метаболизма «жирных» клеток становится больше. Хотя справедливости ради нужно заметить, что такие чрезмерные запасы просто необходимы животным, впадающим в спячку, и растениям. Многие полагают, что деревья и кустарники в холодный период питаются за счет почв. В действительности же они расходуют запасы масел и жиров, которые сделали за летний период.

В организме человека и животных жиры могут выполнять и защитную функцию. Они откладываются в подкожной клетчатке и вокруг таких органов, как почки и кишечник. Таким образом, они служат хорошей защитой от механических повреждений, то есть ударов.

Кроме этого, жиры обладают низким уровнем теплопроводности, что помогает сохранить тепло. Это очень важно, особенно в условиях холодного климата. У морских животных подкожный жировой слой еще и способствует хорошей плавучести. А вот у птиц липиды выполняют еще и водоотталкивающую и смазывающую функции. Воск покрывает их перья и делает их более эластичными. Такой же налет имеют на листьях некоторые виды растений.

Углеводы

Формула органического вещества C n (H 2 O) m указывает на принадлежность соединения к классу углеводов. Название этих молекул указывает на тот факт, что в них присутствует кислород и водород в том же количестве, что и вода. Кроме этих химических элементов, в соединениях может присутствовать, например, азот.

Углеводы в клетке являются основной группой органических соединений. Это первичные продукты Они представляют собой и исходные продукты синтеза в растениях других веществ, например, спиртов, органических кислот и аминокислот. Также углеводы входят в состав клеток животных и грибов. Обнаруживаются они и среди основных компонентов бактерий и простейших. Так, в животной клетке их от 1 до 2 %, а в растительной их количество может достигать 90 %.

На сегодняшний день выделяют всего три группы углеводов:

Простые сахара (моносахариды);

Олигосахариды, состоящие из нескольких молекул последовательно соединенных простых сахаров;

Полисахариды, в их состав входит более 10 молекул моносахаридов и их производных.

Функции углеводов

Все органические вещества в клетке выполняют определенные функции. Так, например, глюкоза - это основной энергетический источник. Она расщепляется в клетках всех происходит во время клеточного дыхания. Гликоген и крахмал составляют основной запас энергии, причем первое вещество у животных, а второе - у растений.

Углеводы выполняют и структурную функцию. Целлюлоза является основным компонентом клеточной стенки растений. А у членистоногих эту же функцию выполняет хитин. Также он обнаруживается в клетках высших грибов. Если брать в пример олигосахариды, то они входят в состав цитоплазматической мембраны - в виде гликолипидов и гликопротеинов. Также в клетках нередко выявляется гликокаликс. В синтезе нуклеиновых кислот участвуют пентозы. При включена в состав ДНК, а рибоза - в РНК. Также эти компоненты обнаруживаются и в коферментах, например, в ФАД, НАДФ и НАД.

Углеводы также способны выполнять в организме и защитную функцию. У животных вещество гепарин активно препятствует быстрому свертыванию крови. Он образуется во время повреждения ткани и блокирует образование тромбов в сосудах. Гепарин в большом количестве обнаруживается в тучных клетках в гранулах.

Нуклеиновые кислоты

Белки, углеводы и липиды - это не все известные классы органических веществ. Химия относит сюда еще и нуклеиновые кислоты. Это фосфорсодержащие биополимеры. Они, находясь в клеточном ядре и цитоплазме всех живых существ, обеспечивают передачу и хранение генетических данных. Эти вещества были открыты благодаря биохимику Ф. Мишеру, который занимался изучением сперматозоидов лосося. Это было «случайное» открытие. Немного позднее РНК и ДНК были обнаружены и во всех растительных и животных организмах. Также были выделены нуклеиновые кислоты в клетках грибов и бактерий, а также вирусов.

Всего в природе обнаружено два вида нуклеокислот - рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК). Различие понятно из названия. дезоксирибоза - пятиуглеродный сахар. А в молекуле РНК обнаруживается рибоза.

Изучением нуклеиновых кислот занимается органическая химия. Темы для исследования диктует также медицина. В кодах ДНК скрывается множество генетических болезней, обнаружить которые ученым еще только предстоит.

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.