Генетическая связь между углеводородами спиртами альдегидами и карбоновыми кислотами. Изомерия одноатомных спиртов

Цель урока: обобщить и систематизировать пройденный материал.
Задачи урока:
- образовательные: обеспечить в ходе урока повторение основных терминов и понятий по теме; закрепить знания учащихся о составе, строении и свойствах спиртов и фенолов;
- развивающие: развивать умения учащихся анализировать, сравнивать, устанавливать взаимо-связь между строением и свойствами соединений; развивать творческие способности и познава-тельный интерес учащихся к химии;
- воспитательные: особое внимание уделить вредному воздействию этанола на организм чело-века; пропаганда здорового образа жизни.

Тип урока: обобщающий.

Оборудование: мультимедийный проектор, экран, компьютеры (12).

Ход урока.

I. Организационный момент.

II. Ребята, сегодня мы проводим обобщающий урок по теме «Спирты и фенолы», на котором должны закрепить и систематизировать знания, полученные вами в ходе изучения темы. (Слайд 1)

(Слайд 2):
Сегодня на уроке:
вы повторите, что такое спирты и фенолы;
вы узнаете о губительном действии этанола на организм человека;
вы выполните упражнения на компьютере;
вы приятно удивитесь: оказывается, вы знаете уже так много!

III. Фронтальный опрос.

1. Какие вещества называются спиртами? (слайд 3)

Ответ: Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содер-жат одну или несколько гидроксильных групп –ОН, соединенных с углеводород-ным радикалом. (слайд 4)

Ответ: Спиртами называются органические вещества, молекулы которых со-держат одну или несколько гидроксильных групп –ОН, соединенных с углеводо-родным радикалом. (слайд 4)

2. По каким признакам классифицируют спирты? (слайд 3)
Ответ: По числу гидроксильных групп (одноатомные, двухатомные, трехатом-ные); по характеру углеводородного радикала (предельные, непредельные, арома-тические); по характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа (первичные, вторичные, третичные). (слайд 6)

3. Продолжите фразу «Фенолы – это…» (слайд 3)
Ответ: Фенолы – это органические вещества, содержащие радикал фенил, свя-занный с одной или несколькими гидроксильными группами. (слайд 7)

4. Какие виды изомерии характерны для спиртов? (слайд 3)
Ответ: По положению функциональной группы, углеродного скелета, межклас-совая с простыми эфирами. (слайд 8)

5. Какими химическими свойствами обладают спирты? (слайд 3)
Ответ: Спиртам характерны следующие реакции:
- замещения;
- дегидратации;
- этерификация;
- окисление. (слайд 9)

6. Каковы качественные реакции на многоатомные спирты и фенолы? (слайд 3)
Ответ: на многоатомные спирты – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) с образованием ярко-синего алкоголята меди; на фенолы – взаимодействие с раствором FeCl3 с образованием фиолетового фенолята железа. (слайд 10)

IV. Игра «Нет –да»
1. Можно получить спирт из этена? (да)
2. Этанол содержится в листьях растений? (нет)
3. Брожениям сахаристых веществ получают метанол? (нет)
4. Из древесной стружки сбраживанием можно получить этанол? (нет)
5. Если картофель заморозить, то можно получить этиловый спирт? (да)
V. Осуществите превращения:
C2H5OH->C2H5CL->C2H5OH->C2H5OC2H5
CO2
Назовите вещества
VI. Зарядка
VII. Ведь раб не тот, кто стонет под кнутом,
Не тот отшельник, кто воле неба,
Живёт в уединении глухом,
И ниш не тот, кто просит корку хлеба,
И тот и раб, и нищ, и одинок,
Кто в жизни выбрал спутником порок.
О чём мы будем говорить сейчас ребята
VIII. Согласны ли вы с выражением Эдгара По «Спирт и опиум – близнецы ада и гибели».
Вам было дано задания подготовить антирекламу на алкоголь.
Давайте передём от грустного явления к применению кислородсодержащих со-единений.
Учащиемся выполняют рефлексивный тест, который не подписывают. В случае согласия с утверждением ставят знак «+» напротив него.

VIIII.Рефлексивный тест:
1. Мне это пригодится в жизни.
2. На уроке было над чем подумать.
3. На все возникшие у меня вопросы я получил(а) ответы.
4. На уроке я поработал(а) добросовестно.

Х.Подведение итогов урока, выставление оценок.

Тема 1. Теоретические основы органической химии (4 ч)

Формирование органической химии как науки. Органические вещества. Органическая химия. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Углеродный скелет. Радикалы. Функциональные группы. Гомологический ряд. Гомологи.
Структурная изомерия. Номенклатура. Значение теории строения органических соединений.
Электронная природа химических связей в органических соединениях. Способы разрыва связей в молекулах органических веществ. Электрофилы. Нуклеофилы.
Классификация органических соединений.
Демонстрации . Ознакомление с образцами органических веществ и материалов. Модели молекул органических веществ. Растворимость органических веществ в воде и неводных растворителях. Плавление, обугливание и горение органических веществ.

УГЛЕВОДОРОДЫ (23 ч)

Тема 2. Предельные углеводороды (алканы) (7 ч)

Электронное и пространственное строение алканов. Гомологический ряд. Номенклатура и изомерия. Физические и химические свойства алканов. Реакция замещения. Получение и применение алканов.
Циклоалканы. Строение молекул, гомологический ряд. Нахождение в природе. Физические и химические свойства.
Демонстрации. Взрыв смеси метана с воздухом. Отношение алканов к кислотам, щелочам, к раствору перманганата калия и бромной воде.
Лабораторные опыты. Изготовление моделей молекул углеводородов и

галогенопроизводных.
Практическая работа. Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических веществах.
Расчетные задачи. Нахождение молекулярной формулы органического соединения по массе (объему) продуктов сгорания.

Тема 3. Непредельные углеводороды (6 ч)

Алкены. Электронное и пространственное строение алкенов. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия: углеродной цепи, положения кратной связи, цис-, транс- изомерия. Химические свойства: реакция окисления, присоединения, полимеризации. Правило Марковникова. Получение и применение алкенов.
Алкадиены. Строение. Свойства, применение. Природный каучук.
Алкины. Электронное и пространственное строение ацетилена. Гомологи и изомеры. Номенклатура. Физические и химические свойства. Реакции присоединения и замещения. Получение. Применение.
Демонстрации. Получение ацетилена карбидным способом. Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия и бромной водой. Горение ацетилена. Разложение каучука при нагревании и испытание продуктов разложения.
Практическая работа. Получение этилена и изучение его свойств.

Тема 4. Ароматические углеводороды (арены) (4 ч)

Арены. Электронное и пространственное строение бензола. Изомерия и номенклатура. Физические и химические свойства бензола. Гомологи бензола. Особенности химических свойств гомологов бензола на примере толуола. Генетическая связь ароматических углеводородов с другими классами углеводородов.
Демонстрации. Бензол как растворитель, горение бензола. Отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия. Окисление толуола.

Тема 5. Природные источники углеводородов (6 ч)

Природный газ. Попутные нефтяные газы. Нефть и нефтепродукты. Физические свойства. Способы переработки нефти. Перегонка. Крекинг термический и каталитический. Коксохимическоепроизводство .
Лабораторные опыты. Ознакомление c образцами продуктов нефтепереработки.
Расчетные задачи.

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (25 ч)

Тема 6. Спирты и фенолы (6 ч)

Одноатомные предельные спирты. Строение молекул, функциональная группа. Водородная связь. Изомерия и номенклатура. Свойства метанола (этанола), получение и применение. Физиологическое действие спиртов на организм человека. Генетическая связь одноатомных предельных спиртов с углеводородами.
Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Свойства, применение.
Фенолы. Строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле на примере молекулы фенола. Свойства фенола. Токсичность фенола и его соединений. Применение фенола.
Демонстрации. Взаимодействие фенола с бромной водой и раствором гидроксида натрия.
Лабораторные опыты. Растворение глицерина в воде. Реакция глицерина с гидроксидом меди(II).
Расчетные задачи. Расчеты по химическим уравнениям при условии, что одно из реагирующих веществ дано в избытке.

Тема 7. Альдегиды, кетоны (3 ч)

Альдегиды. Строение молекулы формальдегида. Функциональная группа. Изомерия и номенклатура. Свойства альдегидов. Формальдегид и ацетальдегид: получение и применение.
Ацетон - представитель кетонов. Строение молекулы. Применение.
Демонстрации. Взаимодействие метаналя (этаналя) с аммиачным раствором оксида серебра(I) и гидроксида меди(II). Растворение в ацетоне различных органических веществ.
Лабораторные опыты. Получение этаналя окислением этанола. Окисление метаналя (этаналя) аммиачным раствором оксида серебра(I). Окисление метаналя (этаналя) гидроксидом меди(II).

Тема 8. Карбоновые кислоты (6 ч)

Одноосновные предельные карбоновые кислоты. Строение молекул. Функциональная группа. Изомерия и номенклатура. Свойства карбоновых кислот. Реакция этерификации. Получение карбоновых кислот и применение.
Краткие сведения о непредельных карбоновых кислотах.
Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений.
Практические работы
Получение и свойства карбоновых кислот.
Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ.

Тема 9. Сложные эфиры. Жиры (3 ч)

Сложные эфиры: свойства, получение, применение. Жиры. Строение жиров. Жиры в природе. Свойства. Применение.
Моющие средства. Правила безопасного обращения со средствами бытовой химии.
Лабораторные опыты. Растворимость жиров, доказательство их непредельного характера, омыление жиров. Сравнение свойств мыла и синтетических моющих средств. Знакомство с образцами моющих средств. Изучение их состава и инструкции по применению.

Тема 10. Углеводы (7 ч)

Глюкоза. Строение молекулы. Оптическая (зеркальная) изомерия. Фруктоза - изомер глюкозы. Свойства глюкозы. Применение. Сахароза. Строение молекулы. Свойства, применение.
Крахмал и целлюлоза - представители природных полимеров. Реакция поликонденсации. Физические и химические свойства. Нахождение в природе. Применение. Ацетатное волокно.
Лабораторные опыты. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II). Взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра(I). Взаимодействие сахарозы с гидроксидом кальция. Взаимодействие крахмала с иодом. Гидролиз крахмала. Ознакомление с образцами природных и искусственных волокон.
Практическая работа. Решение экспериментальных задач на получение и распознавание органических веществ.

Тема 11. Амины и аминокислоты (3 ч)

Амины. Строение молекул. Аминогруппа. Физические и химические свойства. Строение молекулы анилина. Взаимное влияние атомов в молекуле на примере молекулы анилина. Свойства анилина. Применение.
Аминокислоты. Изомерия и номенклатура. Свойства. Аминокислоты как амфотерные органические соединения. Применение. Генетическая связь аминокислот с другими классами органических соединений.

Тема 12. Белки (4 ч)

Белки - природные полимеры. Состав и строение. Физические и химические свойства. Превращение белков в организме. Успехи в изучении и синтезе белков.
Понятие об азотсодержащих гетероциклических соединениях. Пиридин. Пиррол. Пиримидиновые и пуриновые основания. Нуклеиновые кислоты: cостав, строение.
Химия и здоровье человека. Лекарства. Проблемы, связанные с применением лекарственных препаратов.
Демонстрации. Окраска ткани анилиновым красителем. Доказательство наличия функциональных групп в растворах аминокислот.
Лабораторные опыты. Цветные реакции на белки (биуретовая и ксантопротеиновая реакции).

ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (7 ч)

Тема 13. Синтетические полимеры (7 ч)

Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеры, получаемые в реакциях полимеризации. Строение молекул. Стереонерегулярное и стереорегулярное строение полимеров. Полиэтилен. Полипропилен. Термопластичность. Полимеры, получаемые в реакциях поликонденсации. Фенолформальдегидные смолы. Термореактивность.
Синтетические каучуки. Строение, свойства, получение и применение.
Синтетические волокна. Капрон. Лавсан.
Обобщение знаний по курсу органической химии. Органическая химия, человек и природа.
Демонстрации. Образцы пластмасс, синтетических каучуков
и синтетических волокон.
Лабораторные опыты. Изучение свойств термопластичных полимеров. Определение хлора в поливинилхлориде. Изучение свойств синтетических волокон.
Практическая работа. Распознавание пластмасс и волокон.
Расчетные задачи. Определение массовой или объемной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного.

11 класс
70 ч/год (2 ч/нед.; 7 ч - резервное время)

Это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов - CnH 2 n +1 OH .

Классификация одноатомных спиртов.

В зависимости от положения, где расположена ОН -группа, различают:

Первичные спирты:

Вторичные спирты:

Третичные спирты:

.

Изомерия одноатомных спиртов.

Для одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидрокси-группы.

Физические свойства одноатомных спиртов.

Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.

2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:

Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:

Б) Спирты могут реагировать с галогенводородами, причем третичные спирты реагируют очень быстро, а первичные и вторичные - медленно:

Применение одноатомных спиртов.

Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.

ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЫТЫ ПО ТЕМЕ: «ГЕНЕТИЧЕСКАЯ ВЯЗЬ МЕЖДУ УГЛЕВОДОРОДАМИ, СПИРТАМИ, АЛЬДЕГИДАМИ И КИСЛОТАМИ»

Предельные углеводороды

Из предельных углеводородов в школе подробно изучается метан как вещество, наиболее простое по составу и строению, наиболее доступное для практического ознакомления и имеющее большое народнохозяйственное значение в качестве химического сырья и топлива.

Опыты с первым, изучаемым в органической химии веществом, должны быть поставлены в достаточном количестве и с особой тщательностью в методическом отношении, так как они должны показать новые стороны эксперимента при изучении органической химии. Здесь опытным путем можно будет установить состав и молекулярную формулу вещества, что является первой ступенью в определении структурных формул органических соединений.

МЕТАН.

Порядок опытов с метаном может быть различным. В основном он будет определяться тем, начнет ли учитель тему с получения метана и затем поставит опыты по изучению свойств его, пользуясь получаемым на уроке веществом, или же использует заранее заготовленный метан, чтобы четко выдержать последовательность изучения вопросов -- вначале рассмотреть физические свойства вещества, затем химические свойства, применение вещества и, наконец, получение его. В последнем случае опыт получения метана будет поставлен лишь в конце темы.

Первый способ изучения темы и, следовательно, построения эксперимента более сложен в методическом отношении, но более экономен во времени. Второй способ потребует больше времени, но он методически более прост и к тому же ценен тем, что позволит в заключение повторить и закрепить знание основных опытов с веществом, когда оно будет получено на уроке.

При изучении метана нет особой необходимости в постановке лабораторных опытов. По существу они могли бы свестись здесь лишь к получению метана и сжиганию его. Но получение метана из ацетата натрия и горение его легко можно показать на демонстрационном столе.

Целесообразней будет после изучения всей темы «Углеводороды» поставить специальное практическое занятие. На этом занятии учащиеся воспроизведут опыт получения метана и смогут убедиться в том, что метан не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Получение метана в лаборатории . Наиболее удобный лабораторный способ получения метана -- взаимодействие ацетата натрия с натронной известью.

Взаимодействие солей карбоновых кислот со щелочью является общим способом получения углеводородов. Реакция в общем виде изображается уравнением:

если R = СН 3 , то образуется метан.

Поскольку едкий натр является веществом гигроскопичным, а присутствие влаги мешает успешному прохождению реакции, то к нему добавляют оксид кальция. Смесь едкого натра с оксидом кальция и называется натронной известью.

Для успешного протекания реакции требуется довольно сильное нагревание, однако чрезмерный перегрев смеси ведет к побочным процессам и получению нежелательных продуктов, например ацетона:

Ацетат натрия до опыта должен быть обезвожен. Натронную известь перед приготовлением смеси также следует прокалить. Если нет готовой натронной извести, ее готовят следующим образом. В железной или фарфоровой чашке обливают хорошо прокаленную измельченную известь СаО вдвое меньшим количеством насыщенного водного раствора щелочи NaOH. Смесь выпаривают досуха, прокаливают и измельчают. Вещества хранят в эксикаторе.

Для демонстрации получения метана лучше всего воспользоваться небольшой колбой с отводной трубкой, а для практического занятия -- пробиркой (рис. 1 и 2).

Собирают прибор, как указано на рис. 1 или 2. В промывную склянку, для улавливания примесей, наливают раствор щелочи (рис. I). В реакционную колбу или пробирку помещают смесь ацетата натрия и натронной извести. Для этого тонкоизмельченные вещества тщательно смешивают в объемном отношении 1:3, т.е. со значительным избытком извести, чтобы заставить по возможности полностью прореагировать ацетат натрия.

Рис.

Колбу нагревают с помощью горелки через асбестовую сетку, а пробирку на голом пламени. Собирают метан в пробирку по способу вытеснения воды. Для проверки чистоты полученного газа пробирку вынимают из воды и не переворачивая поджигают газ.

Так как процесс получения метана нецелесообразно прерывать, а все другие опыты невозможно успеть выполнить, пока идет реакция, то рекомендуется набрать газ для последующих опытов в несколько цилиндров (пробирок) или в газометр.

Наполненные цилиндры оставляют на время в ванне или же закрывают под водой стеклянной пластинкой (пробкой) и ставят на стол вверх дном.

Метан легче воздуха . Для ознакомления с физическими свойствами метана учитель демонстрирует цилиндр с собранным газом. Учащиеся наблюдают, что метан -- газ бесцветный. Собирание метана по способу вытеснения воды дает основание предположить, что этот газ, по-видимому, нерастворим в воде. Учитель подтверждает это заключение.

На весах уравновешивают две одинаковые колбы возможно большей емкости. Одна из колб подвешена вверх дном (рис. 3). В эту колбу пропускают некоторое время метан из прибора. Чашка весов поднимается вверх. Чтобы учащиеся не думали, будто изменение в весе происходит из-за давления струи газа на дно колбы, обращают внимание на то, что нарушение равновесия остается и после того, как прекращено пропускание метана.

После того как весы будут снова приведены в равновесие (для этого на некоторое время перевертывают вверх горловиной склянку с метаном), для сравнения и большей убедительности выводов пропускают метан в нормально стоящую на весах колбу. Равновесие весов не нарушается.

Показав, что метан легче воздуха, учитель сообщает, сколько весит при нормальных условиях литр метана. Эти сведения будут нужны далее при выводе молекулярной формулы вещества.

Горение метана. Вслед за рассмотрением физических свойств метана может быть поставлен вопрос о том, какова молекулярная формула метана. Учитель сообщает, что в целях выяснения этого вопроса нужно будет предварительно ознакомиться с одним из химических свойств метана -- горением.

Горение метана может быть показано в двух вариантах.

1. Стеклянный цилиндр (емкостью, например, 250 мл), заполненный метаном, ставят на стол, снимают с него пластинку или открывают пробку и без промедления поджигают газ лучинкой. По мере сгорания метана пламя опускается внутрь цилиндра.

Чтобы пламя держалось все время над цилиндром и было хорошо заметно учащимся, в цилиндр с горящим метаном можно вливать постепенно воду, вытесняя тем самым газ наружу (рис. 4).

2. Поджигают метан непосредственно у отводной трубки прибора для получения газа или газометра (и в том и в другом случае обязательна проверка на чистоту!). Величину пламени регулируют интенсивностью нагрева в первом случае и высотой столба вытесняющей жидкости во втором случае. Если метан очищен от примесей, он горит почти бесцветным пламенем. Чтобы устранить некоторую светимость пламени (желтую окраску), обусловленную солями натрия, находящимися в стекле трубки, можно к концу трубки присоединить металлический наконечник.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

При изучении альдегидов учащиеся на опытах знакомятся со ступенчатым характером окисления органических веществ, с химизмом важных производственных процессов и с принципом получения синтетических смол.

Чтобы место альдегидов в ряду продуктов окисления углеводородов было понятно учащимся, при составлении химических уравнений не следует избегать пользования названиями и формулами кислот, в которые альдегиды превращаются. Формулы кислот могут быть даны предварительно догматически; в дальнейшем учащиеся получат для них экспериментальное обоснование.

При изучении альдегидов больше всего опытов ставится с формальдегидом как веществом, наиболее доступным для школы и имеющим большое промышленное значение. В соответствии с этим в настоящей главе формальдегиду отведено основное место. Для уксусного альдегида рассматриваются лишь реакции получения. Кетоны специально не изучаются в школе; поэтому из них здесь взят лишь один представитель -- ацетон, и опыты с ним даны преимущественно для внеклассной работы учащихся.

ФОРМАЛЬДЕГИД (МЕТАНАЛЬ)

План изучения этого вещества целесообразно построить так, чтобы сразу после ознакомления с физическими свойствами альдегидов учащиеся изучили способы получения его, затем химические свойства и т.д. Несколько более раннее ознакомление со способами получения альдегида даст возможность далее, при изучении химических свойств (реакции окисления), рассматривать альдегиды как звено в цепи окисления углеводородов.

В качестве образца при ознакомлении со свойствами формальдегида можно пользоваться формалином. При этом следует сразу же добиться, чтобы учащиеся отчетливо понимали разницу между формалином и формальдегидом.

Запах формальдегида . Из физических свойств формальдегида наиболее доступно на практике ознакомление с запахом. Для этой цели на ученические столы раздаются пробирки с 0,5-1 мл формалина. После того как учащиеся ознакомятся с запахом, формалин может быть собран и использован для дальнейших опытов. Ознакомление с запахом формалина даст возможность учащимся обнаруживать это вещество в других опытах.

Горючесть формальдегида . Нагревают формалин в пробирке и поджигают выделяющиеся пары; они горят почти бесцветным пламенем. Пламя можно заметить, если в нем поджечь лучинку или бумажку. Опыт проводят в вытяжном шкафу.

Получение формальдегида . Так как до ознакомления с химическими свойствами формальдегид может быть обнаружен только по запаху, то первый опыт получения его следует поставить в виде лабораторной работы.

1. В пробирку наливают несколько капель метанола. В пламени горелки нагревают свернутый в трубочку небольшой кусочек медной сетки или спираль из медной проволоки и быстро опускают ее в метанол.

При прокаливании медь окисляется и покрывается черным налетом оксида меди, в спирте она снова восстанавливается и становится красной:

Обнаруживают резкий запах альдегида. Если процесс окисления повторить 2--3 раза, то можно получить значительную концентрацию формальдегида и раствор использовать для последующих опытов.

2. Кроме оксида меди для получения формальдегида могут быть использованы другие знакомые учащимся окислители.

К слабому раствору перманганата калия в демонстрационной пробирке добавляют 0,5 мл метанола и смесь нагревают до кипения. Появляется запах формальдегида, а фиолетовая окраска перманганата исчезает.

В пробирку наливают 2--3 мл насыщенного раствора бихромата калия К 2 Сг 2 О 7 и такой же объем концентрированной серной кислоты. Добавляют по каплям метанол и очень осторожно подогревают смесь (отверстие пробирки направляют в сторону!). Далее реакция идет с выделением тепла. Желтая окраска хромовой смеси исчезает, и появляется зеленая окраска сульфата хрома

Уравнение реакции с учащимися можно не разбирать. Как и в предыдущем случае, им лишь сообщается, что бихромат калия окисляет метиловый спирт в альдегид, превращаясь при этом в соль трехвалентного хрома Cr 2 (SO 4) 3 .

Взаимодействие формальдегида с оксидом серебра (реакция серебряного зеркала). Этот опыт должен быть продемонстрирован учащимся так, чтобы он одновременно явился и инструктажем к последующему практическому занятию.

Получение фенолформальдегидных смол . Основная масса получаемого в промышленности формальдегида идет на синтез фенолформальдегидных и других смол, необходимых для производства пластических масс. В основе получения фенолформальдегидных смол лежит реакция поликонденсации.

Наиболее доступен в школьных условиях синтез фенолформальдегидной смолы. Учащиеся к этому времени знакомы уже с обоими исходными веществами для получения смолы -- фенолом и формальдегидом; опыт сравнительно несложен и идет безотказно; химизм процесса не представляет особой трудности для учащихся, если изобразить его следующим образом:

В зависимости от количественного соотношения фенола и формальдегида, а также от применяемого катализатора (кислотный или щелочной) может получаться новолачная или резольная смола. Первая из них термопластична и имеет линейную структуру, приведенную выше. Вторая -- термореактивна, так как в ее линейных молекулах содержатся свободные спиртовые группы -- СН 2 ОН, способные реагировать с подвижными водородными атомами других молекул, в результате чего образуется трехмерная структура.

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД (ЭТАНАЛЬ)

После подробного ознакомления со свойствами формальдегида в данном разделе темы наибольшее значение приобретают опыты, связанные с получением уксусного альдегида. Эти опыты могут ставиться с целью: а) показать, что все альдегиды могут быть получены окислением соответствующих одноатомных спиртов, б) показать, как экспериментальным путем может быть обоснована структура альдегидов, в) познакомить с химизмом промышленного способа получения уксусного альдегида по Кучсрову.

Получение уксусного альдегида окислением этанола . В качестве окислителя спирта может быть взят оксид меди (II). Реакция идет аналогично окислению метанола:

• 1. В пробирку наливают не более 0,5 мл этилового спирта и погружают раскаленную медную проволочку. Обнаруживают запах уксусного альдегида, напоминающий запах фруктов, и наблюдают восстановление меди. Если окисление спирта произвести 2-3 раза, всякий раз накаливая медь до образования оксида меди, то, собрав растворы, полученные учащимися в пробирках, можно будет использовать альдегид для опытов с ним.
• 2. В небольшую колбочку с отводной трубкой помещают 5 г измельченного бихромата калия К2Сг2О7, наливают 20 мл разбавленной серной кислоты (1:5) и затем 4 мл этилового спирта. К колбе присоединяют холодильник и нагревают ее на небольшом пламени через асбестированную сетку. Приемник для дистиллята ставят в ледяную воду или снег. В приемник наливают немного воды и в воду опускают конец холодильника. Это делается для того, чтобы уменьшить улетучивание паров уксусного альдегида (темп. кип. 21 °С). Вместе с этаналем в приемник отгоняется некоторое количество воды, не прореагировавшего спирта, образующейся уксусной кислоты и других побочных продуктов реакции. Однако выделять чистый уксусный альдегид нет необходимости, так как полученный продукт хорошо дает обычные реакции альдегидов. Наличие альдегида устанавливают по запаху и по реакции серебряного зеркала.

Внимание учащихся обращают на изменение окраски в колбе. Зеленая окраска получившегося сульфата хрома (III) Cr 2 (SO 4) 3 становится особенно отчетливой, если содержимое колбы после опыта разбавить водой. Отмечают, что изменение окраски бихромата калия произошло вследствие окисления им спирта.

Получение уксусного альдегида гидратацией ацетилена . Замечательное открытие русского химика М.Г.Кучерова -- присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути легло в основу широко распространенного промышленного способа получения уксусного альдегида.

Несмотря на большое значение и доступность для школы, этот способ редко демонстрируется на уроках химии.

В промышленности процесс ведут, пропуская ацетилен в воду, содержащую соли двухвалентной ртути и серную кислоту, при температуре 70°С. Образующийся ацетальдегид при этих условиях отгоняется и конденсируется, после чего поступает в специальные башни для окисления в уксусную кислоту. Ацетилен получают из карбида кальция обычным путем и очищают его от примесей.

Необходимость очистки ацетилена и поддержания температуры в реакционном сосуде, с одной стороны, и неуверенность в получении нужного продукта -- с другой, обычно снижают интерес к этому опыту. Между тем опыт можно достаточно просто и надежно провести как в упрощенном виде, так и в условиях, приближающихся к промышленным.

1. Опыт, в определенной степени отражающий условия проведения реакции на производстве и дающий возможность получить достаточно концентрированный раствор альдегида, можно провести в приборе, изображенном на рис. 29.

Первый этап -- получение ацетилена. В колбу помещают кусочки карбида кальция и из капельной воронки медленно прибавляют воду или насыщенный раствор поваренной соли. Скорость прикалывания регулируют таким образом, чтобы установился ровный ток ацетилена приблизительно один пузырек в 1--2 с. Очистку ацетилена производят в промывалке с раствором сульфата меди:

CuSО 4 + H 2 S H 2 SO 4

После очистки газ пропускают в колбу с раствором катализатора (15--20 мл воды, 6--7 мл конц. серной кислоты и около 0,5 г оксида ртути (II). Колбу, где проходит гидратация ацетилена, подогревают горелкой (спиртовкой), а образующийся уксусный альдегид в газообразном виде попадает в пробирки с водой, где и происходит его поглощение.

Минут через 5--7 в пробирке удается получить раствор этаналя значительной концентрации. Чтобы завершить опыт, сначала прекращают подачу воды к карбиду кальция, затем разъединяют прибор и без всякой дополнительной отгонки альдегида из реакционной колбы пользуются полученными растворами в пробирках для соответствующих опытов.

2. В самом упрощенном виде реакция М.Г.Кучерова может быть осуществлена следующим образом.

В небольшую круглодонную колбу наливают 30 мл воды и 15 мл конц. серной кислоты. Смесь охлаждают и вносят в нее немного (на кончике шпателя) оксида ртути (II). Нагревают смесь осторожно через асбестовую сетку до кипения, оксид ртути при этом превращается в сульфат ртути (II) .

Тема урока «Генетическая связь углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов» Цель Развивать умения составления структурных формул по данной информации. Формировать навык осуществления цепочек превращений органических веществ. Совершенствовать знанияклассификации и номенклатуры органических веществ.

Программа деятельности «Составление структурной формулы вещества по данной информации» 1) Переведите данную информацию на язык схем. 2) Предположите класс соединения. 3) Установите класс соединения и его структурную формулу. 4) Напишите уравнения протекающих реакций.

Программа деятельности: «Осуществление цепочек превращений» 1). Пронумеруйте химические реакции. 2).Определите и подпишите класс каждого вещества в цепочке превращений. 3).Проанализируйте цепочку: А) Над стрелкой напишите формулы реагентов и условия реакций; Б)Под стрелкой напишите формулы дополнительных продуктов со знаком минус. 4).Напишите уравнения реакций: А)Расставьте коэффициенты; Б)Назовите продукты реакции.

Классификация органических соединений по строению углеродной цепи 1.В зависимости от природы углеродного скелета различают ациклические(линейные и разветвленные и циклические соединения. Ациклические (алифатические, нециклические) соединения – соединения, имеющие незамкнутую линейную или разветвленную УЦ часто называются нормальными. Циклические соединения – соединения, содержащие в составе молекулы замкнутые в цикл УЦ

Классификация отдельных атомов углерода В самих углеродных скелетах принято классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ним атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя – вторичными, тремя – третичными и четырьмя – четвертичным. В самих углеродных скелетах принято классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ним атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя – вторичными, тремя – третичными и четырьмя – четвертичным. Как называется атом углерода изображенный: Как называется атом углерода изображенный: а)внутри окружности _________________; б)внутри квадрата __________________; в)внутри сердечка __________________; г)внутри треугольника _________________;