Оксид кремния 4 молекулярное строение. Вещества молекулярного и немолекулярного строения

Аминокислоты, соединяясь друг с другом, образуют белки – важнейшие азотсодержащие органические вещества, без которых немыслима жизнь. Они входят в состав клеток живых организмов. Белки являются не только строительным материалом организмов, но и регулируют все биохимические процессы. Нам известна огромная роль биокатализаторов – ферментов. Их основу составляют белки.

Характеристика белков

Без ферментов прекращаются реакции, следовательно, прекращается и сама жизнь. Белки являются главными участниками процессов роста, развития, размножения организмов, наследования признаков. Обмен веществ, процессы дыхания, работа желёз, мышц происходят с участием белков.

Входящие в состав аминокислот аминогруппы и карбоксильные группы противоположны друг другу по свойствам. Поэтому молекулы аминокислот взаимодействуют друг с другом. При этом аминогруппа одной молекулы реагирует с карбоксильной группой другой:

NH2-CH2-CO- OH + H -NH-CH2-COOH => NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O

Молекулы белков обладают высокой молекулярной массой, превышающей 5000. Некоторые белки имеют молекулярную массу свыше 1 000 000 и состоят из многих тысяч остатков аминокислот. Так, гормон инсулин состоит из 51 остатка различных аминокислот, а белок синего дыхательного пигмента виноградной улитки содержит около 100 тыс. аминокислотных остатков.

Растительные организмы синтезируют все необходимые аминокислоты. В организмах животных и человека могут быть синтезированы только некоторые из них. Их называют заменимыми. Девять аминокислот поступают в организм только с пищей. Их называют незаменимыми. Недостаток в организмы хотя бы одной из аминокислот приводит к серьёзным заболеваниям. Например, недостаток в пище лизина вызывает нарушение кровообращения, ведёт к снижению гемоглобина, истощению мышц, снижению прочности костей.

Состав белка

Последовательность соединения аминокислотных остатков в молекулах белков называют первичной структурой белков. Она является основой строения белка.

В молекулах присутствуют атомы кислорода, которые имеют не поделенные электронные пары, и атомы водорода, связанные с электроотрицательными атомами азота.

Между отдельными участками белковой молекулы возникают водородные связи. В результате всех взаимодействий молекула закручивается в спираль. Пространственное расположение пептидной цепи называют вторичной структурой белка.

Водородные и ковалентные связи в белках могут разрываться. Тогда происходит денатурация белка – разрушение вторичной структуры. Это происходит при нагревании, механическом воздействии, изменении кислотности крови и при др. факторах.

Спиралевидные белковые молекулы имеют определённую форму. Если эти спирали вытянуты, то образуются фибриллярные белки. Из таких белков построены мышцы, хрящи, связки, шерсть животных, волосы человека. Но большинство белков имеют шарообразную форму молекул – это глобулярные белки. Такую форму имеют белки, образующие основу ферментов, гормонов, белки крови, молока и многие другие. Отдельные частицы белка (фибры или глобулы) соединяются в более сложные структуры.

Знание состава и структуры белков помогает расшифровать сущность ряда генетических заболеваний человека, а следовательно, искать эффективные способы их лечения. Химические знания используются в медицине для борьбы с болезнями, а также в целях их профилактики, облегчают существование человека на Земле.

Органические соединения, в состав молекул которых входят атомы азота, относятся к азотсодержащим органическим веществам. Характер этих соединений весьма разнообразен, они образуют большое количество классов органических веществ.

В данной главе рассмотрены наиболее важные азотсодержащие органические вещества: нитросоединения, эфиры азотной кислоты, амины, аминокислоты, белки, азотистые основания и нуклеиновые кислоты.

Нитросоединения - производные углеводородов, в молекулах которых атомы водорода замещены на нитрогруппу -N0 2 .

Нитросоединения имеют сложную классификацию, так как различаются числом нитрогрупп в молекуле, содержат различные радикалы и т. д. Рассмотрим некоторые группы нитросоединений.

• 1. По характеру углеводородного радикала их подразделяют на предельные (нитрометан CH 3 N0 2), непредельные (3-нитропропен-1 СН 2 =СН-CH 2 N0 2), ароматические (нитробензол C 6 H 5 N0 2) и др.
• 2. По числу нитрогрупп различают мононитросоединения (см. примеры, приведенные выше); динитросоединения (динитробензолы C 6 H 4 (N0 2) 2 - различные изомеры); тринитросоединения (1,3,5- тринитробензол C 6 H 3 (N0 2) 3) и др.

Нитросоединения получают в результате реакций нитрования, которые проводят при нагревании в присутствии катализаторов (для каждого случая характерны свои условия):

(о нитровании углеводородов см. 12.3).

Существуют нитросоединения, в молекулах которых содержатся другие функциональные группы, например тринитрофенол (см. 14.8) идр.

Физические и химические свойства нитросоединений многообразны.

В генетическом отношении наиболее важным является их способность к восстановлению атомарным водородом (реакция Зинина)-, при этом образуются амины:

К нитросоединениям функционально близки эфиры азотной кислоты, например тринитроглицерин (см. 14.7), тринитроклет- чатка (см. 14.26) и другие аналогичные соединения.

Одним из важнейших свойств веществ, содержащих нитрогруппы, является их способность к взрыванию (бризантность), поэтому их применяют при производстве взрывных работ. Некоторые соединения (тринитроглицерин) применяют в медицине. Нитросоединения используют для получения аминов, а также в проведении различных органических синтезов.

Эти соединения требуют осторожного обращения из-за способности взрываться, а также из-за своей токсичности. Токсичность и бризантность определяют отрицательную экологическую роль нитросоединений.

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, почему нитросоединения относят к азотсодержащим органическим веществам; приведите два примера этих веществ.
• 2. Назовите три группы нитросоединений, исходя из характера углеводородных радикалов в них содержащихся.
• 3. Приведите два обоснованных примера, иллюстрирующих области использования нитросоединений.
• 4. Приведите два обоснованных примера, иллюстрирующих экологическую роль нитросоединений.

Очень важны в народном хозяйстве азотсодержащие органические вещества. Азот может входить в органические соединения в виде нитрогруппы NO 2 , аминогруппы NH 2 и амидогруппы (пептидной группы) – C(O)NH, причем всегда атом азота будет непосредственно связан с атомом углерода.

Нитросоединения получают при прямом нитровании предельных углеводородов азотной кислотой (давление, температура) или при нитровании ароматических углеводородов азотной кислотой в присутствии серной кислоты, например:

Низшие нитроалканы (бесцветные жидкости) используются как растворители пластмасс, целлюлозного волокна, многих лаков, низшие нитроарены (желтые жидкости) – как полупродукты для синтеза аминосоединений.

Амины (или аминосоединения) можно рассматривать как органические производные аммиака. Амины могут быть первичными R – NH 2 , вторичными RR"NH и третичными RR"R" N, в зависимости от числа атомов водорода, которые замещены на радикалы R, R", R". Например, первичный амин - этиламин C 2 H 5 NH 2 , вторичный амин - дижетиламин (CH 3) 2 NH, третичный амин – триэтиламин (C 2 H 5) 3 N.

Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства, они в водном растворе гидратируются и диссоциируют как слабые основания:

а с кислотами образуют соли:

Третичные амины присоединяют галогенпроизводные с образованием солей четырехзамещенного аммония:

Ароматические ажины (в которых аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом) являются более слабыми основаниями, чем алкиламины, из-за взаимодействия неподеленной пары электронов атома азота с?-электронами бензольного кольца. Аминогруппа облегчает замещение водорода в бензольном кольце, например на бром; из анилина образуется 2,4,6-триброманилин:

Получение: восстановление нитросоединений с помощью атомарного водорода (получают либо непосредственно в сосуде по реакции Fe + 2НCl = FeCl 2 + 2Н 0 , либо при пропускании водорода Н 2 над никелевым катализатором Н 2 = 2Н 0) приводит к синтезу первичных аминов:

б) реакция Зинина

Амины используются в производстве растворителей для полимеров, лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто-коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу).

Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH 2 ; являются основой белковых веществ.

Примеры:

Аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов. Так, они образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы):

и сложные эфиры (подобно другим органическим кислотам):

С более сильными (неорганическими) кислотами они проявляют свойства оснований и образуют соли за счет основных свойств аминогруппы:

Реакцию образования глицинатов и солей глициния можно объяснить следующим образом. В водном растворе аминокислоты существуют в трех формах (на примере глицина):

Поэтому глицин в реакции со щелочами переходит в глицинат-ион, а с кислотами – в катион глициния, равновесие смещается соответственно в сторону образования анионов или катионов.

Белки – органические природные соединения; представляют собой биополимеры, построенные из остатков аминокислот. В молекулах белков азот присутствует в виде амидогруппы – С(О) – NH– (так называемая пептидная связь С – N). Белки обязательно содержат С, Н, N, О, почти всегда S, часто Р и др.

При гидролизе белков получают смесь аминокислот, например:

По числу остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды (приведенный выше глицилаланин), трипептиды и т. д. Природные белки (протеины) содержат от 100 до 1 10 5 остатков аминокислот, что отвечает относительной молекулярной массе 1 10 4 – 1 10 7 .

Образование макромолекул протеинов (биополимеров), т. е. связывание молекул аминокислот в длинные цепи, происходит при участии группы СООН одной молекулы и группы NH 2 другой молекулы:

Физиологическое значение белков трудно переоценить, не случайно их называют «носителями жизни». Белки – основной материал, из которого построен живой организм, т. е. протоплазма каждой живой клетки.

При биологическом синтезе белка в полипептидную цепь включаются остатки 20 аминокислот (в порядке, задаваемом генетическим кодом организма). Среди них есть и такие, которые не синтезируются вообще (или синтезируются в недостаточном количестве) самим организмом, они называются незаменимыми аминокислотами и вводятся в организм вместе с пищей. Пищевая ценность белков различна; животные белки, имеющие более высокое содержание незаменимых аминокислот, считаются для человека более важными, чем растительные белки.

1-2. Класс органических веществ

1. нитросоединения

2. первичные амины

содержит функциональную группу

1) – О – NO 2

3. Водородные связи образуются между молекулами

1) формальдегида

2) пропанола-1

3) циановодорода

4) этиламина

4. Число структурных изомеров из группы предельных аминов для состава C 3 H 9 N равно

5. В водном растворе аминокислоты CH 3 CH(NH 2)COOH химическая среда будет

1) кислотной

2) нейтральной

3) щелочной

6. Двойственную функцию в реакциях выполняют (по отдельности) все вещества набора

1) глюкоза, этановая кислота, этиленгликоль

2) фруктоза, глицерин, этанол

3) глицин, глюкоза, метановая кислота

4) этилен, пропановая кислота, аланин

7-10. Для реакции в растворе между глицином и

7. гидроксидом натрия

8. метанолом

9. хлороводородом

10. аминоуксусной кислотой продуктами будут

1) соль и вода

3) дипептид и вода

4) сложный эфир и вода

11. Соединение, которое реагирует с хлороводородом, образуя соль, вступает в реакции замещения и получается восстановлением продукта нитрования бензола, – это

1) нитробензол

2) метиламин

12. При добавлении лакмуса к бесцветному водному раствору 2-аминопропановой кислоты раствор окрашивается в цвет:

1) красный

4) фиолетовый

13. Для распознавания изомеров со строением СН 3 -СН 2 -СН 2 -NO 2 и NH 2 -СН(СН 3) – СООН следует использовать реактив

1) пероксид водорода

2) бромная вода

3) раствор NaHCO 3

4) раствор FeCl 3

14. При действии концентрированной азотной кислоты на белок появляется… окрашивание:

1) фиолетовое

2) голубое

4) красное

15. Установите соответствие между названием соединения и классом, к которому оно относится

16. Анилин действует в процессах:

1) нейтрализация муравьиной кислотой

2) вытеснение водорода натрием

3) получение фенола

4) замещение с хлорной водой

17. Глицин участвует в реакциях

1) окисления с оксидом меди (II)

2) синтеза дипептида с фенилаланином

3) этерификации бутанолом-1

4) присоединения метиламина

18-21. Составьте уравнения реакций по схеме

Амины. Эти органические соединения являются производными аммиака. Их можно рассматривать как продукты замещения одного, двух или трех атомов водорода в молекуле аммиака углеводородными радикалами:

H ─ N: CH 3 ─ N: CH 3 ─ N: CH 3 ─ N:

аммиак метиламин диметиламин триметиламин

Амины представляют собой органические основания. За счет неподеленной пары электронов у атома азота их молекулы, подобно молекуле аммиака, могут присоединять протоны:

CH 3 ─ N: + Н─О─Н → СН 3 ─ N─Н ОН -

гидроксид метиламмония

Аминокислоты и белки

Большое биологическое значение имеют аминокислоты - соединения со смешенными функциями, в которых, как в аминах, содержатся аминогруппы ─ NН 2 и одновременно, как в кислотах, - карбоксильные группы ─СООН.

Строение аминокислот выражается общей формулой (где R- углеводородный радикал, который может содержать и различные функциональные группы):

Н 2 N─CH ─ C─OH

Н 2 N─CH 2 ─ C─OH Н 2 N─CH ─ C─OH

глицин аланин

Аминокислоты - амфотерные соединения: они образуют соли с основаниями (за счет карбоксильной группы) и с кислотами (за счет аминогруппы).

Ион водорода, отщепляющийся при диссоциации от карбоксила аминокислоты, может переходить к ее аминогруппе с образованием аммониевой группировки. таким образом, аминокислоты существуют и вступают в реакции также в виде биполярных ионов (внутренних солей):

Н 2 N─CH ─ COOH ↔ Н 3 N + ─CH ─ COO -

аминокислота биполярный ион

(внутренняя соль)

Этим объясняется, что растворы аминокислот, содержащих одну карбоксильную и одну аминогруппу, имеют нейтральную реакцию.

Из молекул аминокислот строятся молекулы белковых веществ, или белков, которые при полном гидролизе под влиянием минеральных кислот, щелочей или ферментов распадаются, образуя смеси аминокислот.

Белки - природные высокомолекулярные азотсодержащие органические соединения. Они играют первостепенную роль во всех жизненных процессах, являются носителями жизни.

В состав белков входят углерод, водород, кислород, азот и, часто сера, фосфор, железо. Молекулярные массы белков очень велики - от 1500 до нескольких миллионов.

Структуру молекулы белка можно представить следующим образом:

R R′ R R" R"′

│ │ │ │ │

Н 2 N─CH ─ C─... НN─CH ─ C─.... НN─CH ─ C─... НN─CH ─ C─.... НN─CH ─ C─ОН

║ ║ ║ ║ ║

В молекулах белков многократно повторяются группы атомов ─СО─NH─; их называют амидными, или в химии белков - пептидными группами.

Задачи, контрольные вопросы

1. Сколько м 3 оксида углерода (IV) образуется при сжигании: а) 5 м 3 этана; б) 5 кг этана (н.у.)?

2. Напишите структурные формулы алкенов нормального строения, содержащих: а) четыре; б) пять; в) шесть атомов углерода.

3. Напишите структурную формулу н-пропанола.

4. Какие соединения относятся к карбонильным? Приведите примеры, напишите структурные формулы и укажите в них карбонильную группу.

5. Что такое углеводы? Приведите примеры.

Важнейшие органические и неорганические полимеры,

их строение и классификация

Высокомолекулярными соединениями, или полимерами , называют сложные вещества с большими молекулярными массами (порядка сотен, тысяч, миллионов), молекулы которых построены из множества повторяющихся элементарных звеньев, образующихся в результате взаимодействия и соединения друг с другом одинаковых или разных простых молекул - мономеров.

Олигомер - молекула в виде цепочки из небольшого числа одинаковых составных звеньев. Этим олигомеры отличаются от полимеров, в которых число звеньев теоретически неограниченно. Верхний предел массы олигомера зависит от его химических свойств. Свойства олигомеров сильно зависят от изменения количества повторяющихся звеньев в молекуле и природы концевых групп; с момента, когда химические свойства перестают изменяться с увеличением длины цепочки, вещество называют полимером.

Мономер - вещество, состоящее из молекул, каждая из которых может образовывать одно или несколько составных звеньев.

Составное звено - атом или группа атомов, входящих в состав цепи молекулы олигомера или полимера.

Степень полимеризации - число мономерных звеньев в макромолекуле.

Молекулярная масса является важной характеристикой высокомолекулярных соединений - полимеров, определяющая их физические (и технологические) свойства. Число мономерных звеньев, входящих в состав различных молекул одного и того же полимерного вещества различно, вследствие чего молекулярная масса макромолекул полимера также неодинакова. Поэтому при характеристике полимера говорят о среднем значении молекулярной массы. В зависимости от способа усреднения - принципа, лежащего в основе метода определения молекулярной массы, различают три основных типа молекулярных масс.

Среднечисловая молекулярная масса - усреднение по числу макромолекул в полимере:

v i -числовая доля макромолекул с молекулярной массой M i , N - число фракций

Среднемассовая молекулярная масса - усреднение по массе молекул в полимере:

Где w i - массовая доля молекул с молекулярной массой M i .

Молекулярно-массовое распределение (ММР) полимера (или его полидисперсность) - является его важнейшей характеристикой и определяется соотношением количеств n i макромолекул c различной молекулярной массой M i в данном полимере. ММР оказывает существенное влияние на физические характеристики полимеров, и, прежде всего, на механические свойства.

ММР характеризуют числовой и массовой долей макромолекул, чьи молекулярные массы (М), лежат в интервале от M до M+dM . Определяют числовую и массовую дифференциальные функции ММР:

dN M - число макромолекул в интервале dM ;

dm M - масса макромолекул в интервале dM ;

N 0 - общее число макромолекул в образце массой m 0 .

Для количественного сравнения ММР различных полимеров пользуются соотношениями средних значений их молекулярных масс.

Классификация полимеров

По происхождению полимеры делятся на:

природные (биополимеры ), например белки, нуклеиновые кислоты, смолы природные,

и синтетические , например, полиэтилен, полипропилен, феноло-формальдегидные смолы.

Атомы или атомные группы могут располагаться в макромолекуле в виде:

открытой цепи или вытянутой в линию последовательности циклов (линейные полимеры , например каучук натуральный);

цепи с разветвлением (разветвленные полимеры , например амилопектин),

трехмерной сетки (сшитые полимеры , сетчатыми, или пространственными, называются полимеры, построенные из длинных цепей, соединенных друг с другом в трехмерную сетку поперечными химическими связями; например отверждённые эпоксидные смолы). Полимеры, молекулы которых состоят из одинаковых мономерных звеньев, называются гомополимерами (например поливинилхлорид, поликапроамид, целлюлоза).

Макромолекулы одного и того же химического состава могут быть построены из звеньев различной пространственной конфигурации. Если макромолекулы состоят из одинаковых стереоизомеров или из различных стереоизомеров, чередующихся в цепи в определенной периодичности, полимеры называются стереорегулярными .

Полимеры, макромолекулы которых содержат несколько типов мономерных звеньев, называются сополимерами .

Сополимеры, в которых звенья каждого типа образуют достаточно длинные непрерывные последовательности, сменяющие друг друга в пределах макромолекулы, называются блоксополимерами .

К внутренним (неконцевым) звеньям макромолекулы одного химического строения могут быть присоединены одна или несколько цепей другого строения. Такие сополимеры называются привитыми .

Полимеры, в которых каждый или некоторые стереоизомеры звена образуют достаточно длинные непрерывные последовательности, сменяющие друг друга в пределах одной макромолекулы, называются стереоблоксополимерами .

В зависимости от состава основной (главной) цепи полимеры, делят на: гетероцепные , в основной цепи которых содержатся атомы различных элементов, чаще всего углерода, азота, кремния, фосфора,

и гомоцепные , основные цепи которых построены из одинаковых атомов.

Из гомоцепных полимеров наиболее распространены карбоцепные полимеры, главные цепи которых состоят только из атомов углерода, например полиэтилен, полиметилметакрилат, политетрафторзтилен.

Примеры гетероцепных полимеров - полиэфиры (полиэтилентерефталат, поликарбонаты), полиамиды, мочевино-формальдегидные смолы, белки, некоторые кремнийорганические полимеры.

Полимеры, макромолекулы которых наряду с углеводородными группами содержат атомы неорганогенных элементов, называются элементоорганическими . Отдельную группу полимеров образуют неорганические полимеры, например пластическая сера, полифосфонитрилхлорид.

Важнейшие природные и искусственные полимеры. Биополимеры.

Примерами природных высокомолекулярных соединений (биополимеров) могут служить крахмал и целлюлоза, построенные из элементарных звеньев, являющихся остатками моносахарида (глюкозы), а также белки, элементарные звенья которых представляют собой остатки аминокислот; сюда же относятся природные каучуки.

В настоящее время создано огромное количество искусственных полимеров. На основе их получают пластические массы (пластмассы ) - сложные композиции, в которые вводят различные наполнители и добавки, придающие полимерам необходимый комплекс технических свойств, - а также синтетические волокна и смолы.

Полиэтилен - полимер, образующийся при полимеризации этилена, например, при сжатии его до 150 -250 МПа при 150-200 0 С (полиэтилен высокого давления)

СН 2 =СН 2 + СН 2 =СН 2 + СН 2 =СН 2 → ... ─СН 2 ─СН 2 ─СН 2 ─СН 2 ─СН 2 ─СН 2 ─СН 2 ─...

полиэтилен

или n СН 2 =СН 2 →(─СН 2 ─СН 2 ─) n

Полиэтилен - предельный углеводород с молекулярной массой от 10 000 до 400 000. Он представляет собой бесцветный полупрозрачный в тонких и белый в толстых слоях, воскообразный, но твердый материал с температурой плавления 110-125 0 С. Обладает высокой химической стойкостью и водонепроницаемостью, малой газопроницаемостью.

Полипропилен - полимер пропилена

n

СН 3 СН 3 СН 3

пропилен полипропилен

В зависимости от условий полимеризации получают полипропилен, различающийся по структуре макромолекул, а. следовательно, и по свойствам. По внешнему виду это каучукоподобная масса, более или менее твердая и упругая. Отличается от полиэтилена более высокой температурой плавления.

Полистирол

n СН 2 =СН → ─СН 2 ─СН─СН 2 ─СН─

С 6 Н 5 С 6 Н 5 С 6 Н 5

стирол полистирол

Поливинилхлорид

n СН 2 =СН → ─СН 2 ─СН─СН 2 ─СН─

винилхлорид поливинилхлорид

Это эластичная масса, очень стойкая к действию кислот и щелочей.

Политетрафторэтилен

n СF 2 =С F 2 → (─ СF─СF─) n

тетрафторэтилен политетрафторэтилен

Политетрафторэтилен выпускается в виде пластмассы, называемой тефлоном, или фторопластом. Весьма стоек по отношению к щелочам и концентрированным кислотам, по химической стойкости превосходит золото и платину. Негорюч, обладает высокими диэлектрическими свойствами.

Каучуки - эластичные материалы, из которых путем специальной обработки получают резину.

Натуральный (природный) каучук представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород, молекулы которого содержат большое количество двойных связей, состав его может быть выражен формулой (С 6 Н 8) n (где величина n составляет от 1000 до 3000); он является полимером изопрена:

n СН 2 =С─СН=СН 2 → ─ СН 2 ─С=СН─СН 2 ─

СН 3 СН 3 n

натуральный каучук (полиизопрен)

В настоящее время производится много различных видов синтетических каучуков. Первый синтезированный каучук (способ предложен Лебедевым С.В. в 1928 г.) - полибутадиеновый каучук:

n СН 2 =СН─СН=СН 2 → (─СН 2 ─СН=СН─СН 2 ─) n

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ − производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу (NO 2) .

Строение

В зависимости от того, с какими атомами углерода связана нитрогруппа, различают первичные (I), вторичные (II) и третичные (III) нитросоединения.

Номенклатура

По систематической номенклатуре нитросоединения называют, добавляя приставку нитро- к названию соответствующего углеводорода.

Получение

1. При действии азотистокислого серебра на галогеналканы

2. Нитрование алканов разбавленной азотной кислотой при нагревании до 250–500 о С и давлении (парофазное нитрование) – реакция Коновалова . Замещение водорода происходит у менее гидрогенизированного атома углерода

Механизм взаимодействия – радикальный. Нитрующий агент NO 2 × – радикалоподобный оксид азота

Взаимодействие двух радикалов приводит к образованию нитросоединений:

Химические свойства

1. Восстановление нитросоединений с образованием первичных аминов

2. Действие щелочей на нитросоединения

3. Взаимодействие с азотистой кислотой (является качественной реакцией на нитросоединения):

а) соли нитроловых кислот окрашены в ярко-красный цвет (с вторичными нитросоединениями):

б) псевдонитрол имеет бирюзовое окрашивание (с третичныминитросоединениями):

АМИНЫ

АМИНЫ − органические соединения, которые можно рассматривать как производные аммиака, в котором атомы водорода (один, два или три) замещены на углеводородные радикалы.

Амины могут быть первичными, вторичными и третичными (в зависимости от того, сколько атомов водорода при одном атоме углерода замещены на радикал)

Изомерия

Изомерия аминов связана:

1. Со строением углеродного скелета и положением аминогруппы

2. Первичные, вторичные и третичные амины, содержащие одинаковое число атомов углерода, являются изомерами друг друга

Номенклатура

По рациональной номенклатуре название строится следующим образом: в алфавитном порядке перечисляют названия углеводородных радикалов и добавляют окончание -амин .

По систематической номенклатуре

Получение

1. Алкилирование аммиака (при нагревании и при повышенном давлении)

При избытке алкилгалогенида можно получить:

2. Первичные амины получают:

а) восстановлением нитросоединений

б) при восстановлении амидов сильными восстановителями

в) восстановлением нитрилов

3. Взаимодействие амидов кислот со щелочными растворами бромноватистых или хлорноватистых солей (реакция Гофмана)

4. В биологических системах может происходить ферментативноедекарбоксилирование аминокислот

Химические свойства

1. Благодаря наличию электронной пары на атоме азота, все амины обладают основными свойствами. Причём, алифатические амины более сильные основания, чем аммиак.

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию (окрашивают красный лакмус в синий цвет)

2. Амины взаимодействуют с кислотами, образуя соли, которые являются аналогами солей аммония

3. Щёлочи превращают соли аминов в свободные амины

4. Амины – органические аналоги аммиака, поэтому они могут образовывать комплексные соединения с переходными металлами

5. Взаимодействие с азотистой кислотой:

а) первичные амины

б) вторичные амины образуют нитрозоамины

в) третичные амины устойчивы к действию кислоты.

6. Амины вступают в реакцию алкилирования

7. Амины вступают в реакцию ацилирования