Классификация органических веществ в пищевой промышленности. Строение органических веществ

В истории развития органической химии выделяют два периода: эмпирический (с середины XVII до конца XVIII века), в который познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем и аналитический (конец XVIII – середина XIX века), связанный с появлением методов установления состава органических веществ. В аналитический период было установлено, что все органические вещества содержат углерод. Среди, других элементов, входящих в состав органических соединений были обнаружены водород, азот, сера, кислород и фосфор.

Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX – начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был А.М. Бутлеров.

Основные положения теории строения органических соединений:

• атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических соединениях четырехваленнтен;
• свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов;
• атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга.

Порядок соединения атомов в молекуле описывается структурной формулой, в которой химические связи изображаются черточками.

Характерные свойства органических веществ

Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений:

1. Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твердые вещества, в отличие неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твердые вещества с высокой температурой плавления.
2. Органические соединения большей частью построены ковалентно, а неорганические соединения - ионно.
3. Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров - соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
4. Явление гомологии - существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу - гомологическую разницу CH 2 . Органические вещества горят.

Классификация органических веществ

В классификации принимают за основу два важных признака – строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

В молекулах органических веществ атомы углерода соединяются друг с другом, образуя т.н. углеродный скелет или цепь. Цепи бывают открытыми и замкнутыми (циклическими), открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными:

По строению углеродного скелета различают:

— алициклические органические вещества, имеющие открытую углеродную цепь как разветвленную, так и неразветвленную. Например,

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 (бутан)

СН 3 -СН(СН 3)-СН 3 (изобутан)

— карбоциклические органические вещества, в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Например,

— гетероциклические органические соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы:

Функциональная группа – атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Признаком, по которому органическое вещество относят к тому или иному классу, является природа функциональной группы (табл. 1).

Таблица 1. Функциональные группы и классы.

Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называют полифункциональными, например хлороформ, глицерин. Соединения, содержащие различные функциональные группы, называют гетерофункциональными, их можно одновременно отнести к нескольким классам соединений, например молочную кислоту можно рассматривать, как карбоновую кислоту и как спирт, а коламин – как амин и спирт.

Органические соединения наиболее часто классифицируются по двум критериям - по строению углеродного скелета молекулы или по наличию в молекуле органического соединения функциональной группы.

Классификацию органических молекул по строению углеродного скелета можно представить в виде схемы:

Ациклические соединения – это соединения с незамкнутой углеродной цепью. Их основу составляют алифатические соединения (от греческого aleiphatos – масло, жир, смола) – углеводороды и их производные, углеродные атомы которых связаны между собой в открытые неразветвленные или разветвленные цепи.

Циклические соединения – это соединения, содержащие замкнутую цепь. Карбоциклические соединения в составе цикла содержат только атомы углерода, гетероциклические в составе цикла, кроме атомов углерода, содержат один или несколько гетероатомов (атомы N,O,S и др.).

В зависимости от природы функциональной группы производные углеводородов делят на классы органических соединений. Функциональная группа – это атом или группа атомов, как правило, неуглеводородного характера, которые определяют типичные химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу органических соединений. В качестве функциональной группы у ненасыщенных молекул выступают двойные или тройные связи.

2.2 Принципы химической номенклатуры – систематическая номенклатура июпак. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура

Номенклатура – это система правил, позволяющая дать однозначное название соединению. В основе заместительной номенклатуры лежит выбор родоначальной структуры. Название строится как сложное слово, состоящее из корня (название родоначальной структуры), суффиксов, отражающих степень ненасыщенности, приставок и окончаний, указывающих характер, число и положение заместителей.

Родоначальная структура (родовой гидрид) – это неразветвленное ациклическое или циклическое соединение, в структуре которого к атомам углерода или других элементов присоединены только атомы водорода.

Заместитель – это функциональная (характеристическая) группа или углеводородный радикал, связанный с родоначальной структурой.

Характеристическая группа – это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав.

Главная группа – характеристическая группа, вводимая при формировании названий в виде окончания в конце названия при образовании названий с помощью функциональных групп.

Заместители, связанные с родоначальной структурой, делятся на два типа. Заместители 1-го типа - углеводородные радикалы и неуглеводородные характеристические группы, указываемые в названии только в приставках.

Заместители 2-го типа - характеристические группы, указываемые в названии в зависимости от старшинства либо в приставке, либо в окончании. В приведенной ниже таблице старшинство заместителей убывает сверху вниз.

*- Атом углерода функциональной группы входит в состав родоначальной структуры.

Составление названия органического соединения производится в определенной последовательности.

Определяют главную характеристическую группу, если она присутствует. Главная группа вводится в виде окончания в название соединения.

Определяют родоначальную структуру соединения. За родоначальную структуру принимают, как правило, цикл в карбоциклических и гетероциклических соединениях или главную углеродную цепь в ациклических соединениях. Главную углеродную цепь выбирают с учетом следующих критериев: 1) максимальное число характеристических групп 2-го типа, обозначаемых как префиксами, так и суффиксами; 2) максимальное число кратных связей; 3) максимальная длина цепи; 4) максимальное число характеристических групп 1-го типа, обозначаемых только префиксами. Каждый последующий критерий используют, если предыдущий критерий не приводит к однозначному выбору родоначальной структуры.

Проводят нумерацию родоначальной структуры таким образом, чтобы наименьший номер получила старшая характеристическая группа. При наличии нескольких одинаковых старших функциональных групп родоначальную структуру нумеруют таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Называют родоначальную структуру, в названии которой старшая характеристическая группа отражается окончанием. Насыщенность или ненасыщенность родоначальной структуры отражается суффиксами –ан,-ен,-ин , которые указываются перед окончанием, которое дает старшая характеристическая группа.

Дают названия заместителям, которые в названии соединения отражаются в виде префиксов и перечисляются в едином алфавитном порядке. Множительные префиксы в едином алфавитном порядке не учитываются. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают меньший номер атома углерода). Цифры ставят перед приставками и после суффиксов или окончания. Количество одинаковых заместителей отражают в названии с помощью множительных префиксов ди, три, тетра, пента и т.д.

Название соединения формируется по схеме:

Примеры названий по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

Радикально-функциональная номенклатура имеет ограниченное использование. Главным образом она используется при названии простых моно- и бифункциональных соединений.

Если в молекуле содержится одна функциональная группа, то название соединения формируется из названий углеводородного радикала и характеристической группы:

В случае более сложных соединений выбирают родоначальную структуру, имеющую тривиальное название. Расположение заместителей, которые указываются в приставках, производится с помощью цифр, греческих букв или приставок орто-, мета-, пара-.

2.3 Конформации соединений с открытой цепью

Соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, одинаковое химическое строение, но отличающиеся расположением в пространстве атомов и групп атомов, называются стереоизомерами. Конформация – это пространственное расположение атомов в молекуле в результате вращения атомов или групп атомов вокруг одной или нескольких ординарных связей. Стереоизомеры, превращающиеся друг в друга в результате вращения вокруг ординарной связи, называются конформационными изомерами. Для их изображения на плоскости чаще всего используют стереохимические формулы или проекционные формулы Ньюмена.

В стереохимических формулах связи, лежащие в плоскости бумаги, изображают черточкой; связи, направленные к наблюдателю, обозначают жирным клином; связи, расположенные за плоскостью (уходящие от наблюдателя), обозначают заштрихованным клином. Стереохимические формулы метана и этана могут быть представлены следующим образом:

Для получения проекционных формул Ньюмена в молекуле выбирают связь С-С, дальний от наблюдателя атом углерода обозначается окружностью, ближайший к наблюдателю атом углерода и связь С-С – точкой. Три другие связи атомов углерода на плоскости отображаются под углом 120 друг относительно друга. Стереохимические формулы этана можно представить в виде проекционных формул Ньюмена следующим образом:

Вращение относительно ординарных связей в молекуле метана не приводит к изменению пространственного положения атомов в молекуле. Но в молекуле этана в результате вращения вокруг ординарной связи С-С изменяется расположение в пространстве атомов, т.е. возникают конформационные изомеры. За минимальный угол поворота (торсионный угол) принято считать угол 60. Для этана, таким образом, возникают две конформации, переходящие друг в друга при последовательных поворотах на 60. Эти конформации различаются по энергии. Конформация, в которой атомы (заместители) находятся в наиболее близком положении, так как связи заслоняют друг друга, называется заслоненной . Конформация, в которой атомы (заместители) максимально удалены друг от друга, называется заторможенной (анти -конформация). Для этана разница в энергиях конформаций невелика и равна 11,7 кДж/моль, что сопоставимо с энергией теплового движения молекул этана. Такая небольшая разница в энергиях конформационных изомеров этана не позволяет их выделить и идентифицировать при обычной температуре. Более высокой энергией обладает заслоненная конформация, что обусловлено возникновением торсионных напряжений (напряжения Питцера) - в заимодействий, вызванных отталкиванием противостоящих связей. В заторможенной конформации связи максимально удалены и взаимодействия между ними минимальны, что и обуславливает минимальную энергию конформации.

У бутана при повороте относительно связи между вторым и третьим атомами углерода возникает дополнительно скошенная конформация (гош -конформация). Кроме этого, заслоненные конформации бутана отличаются энергетически.

Заслоненная (исходная) конформация бутана характеризуется максимальной энергией, что обусловлено наличием торсионных и ван-дер-ваальсовых напряжений. Ван-дер-ваальсовы напряжения в этой конформации возникают из-за взаимного отталкивания объемных (в сравнении с атомом Н) метильных групп, оказавшихся сближенными. Такое взаимодействие увеличивает энергию конформации, делая ее энергетически невыгодной. При повороте на 60 возникает скошенная конформация, в которой нет торсионных напряжений (связи не заслоняют друг друга), а ван-дер-ваальсовы напряжения существенно уменьшаются за счет отдаления метильных групп друг от друга, поэтому энергия гош-конформации меньше на 22 кДж/моль энергии заслоненной конформации. При очередном повороте на 60 возникает заслоненная конформация, в которой, однако, имеют место только торсионные напряжения. Между атомом Н и группой СН 3 не возникают ван-дер-ваальсовы напряжения вследствии незначительного размера атома Н. Энергия такой конформации меньше энергии исходной заслоненной конформации на 7,5 кДж/моль. Очередной поворот на 60 приводит к возникновению заторможенной конформации, в которой нет торсионных и ван-дер-ваальсовых напряжений, так как связи не заслоняют друг друга, а объемные метильные группы максимально удалены друг от друга. Энергия заторможенной конформации минимальна, меньше энергии исходной заслоненой конформации на 25,5 кДж/моль, а по сравнению с энергией скошенной конформации меньше на 3,5 кДж/моль. Последующие повороты приводят в возникновению заслоненной, скошенной и исходной заслоненной конформаций. При обычных условиях большинство молекул бутана находятся в виде смеси гош- и анти-конформеров.

В прошлом ученые разделяли все вещества в природе на условно неживые и живые, включая в число последних царство животных и растений. Вещества первой группы получили название минеральных. А те, что вошли во вторую, стали называть органическими веществами.

Что под этим подразумевается? Класс органических веществ наиболее обширный среди всех химических соединений, известных современным ученым. На вопрос, какие вещества органические, можно ответить так – это химические соединения, в состав которых входит углерод.

Обратите внимание, что не все углеродсодержащие соединения относятся к органическим. Например, корбиды и карбонаты, угольная кислота и цианиды, оксиды углерода не входят в их число.

Почему органических веществ так много?

Ответ на этот вопрос кроется в свойствах углерода. Этот элемент любопытен тем, что способен образовывать цепочки из своих атомов. И при этом углеродная связь очень стабильная.

Кроме того, в органических соединениях он проявляет высокую валентность (IV), т.е. способность образовывать химические связи с другими веществами. И не только одинарные, но также двойные и даже тройные (иначе – кратные). По мере возрастания кратности связи цепочка атомов становится короче, а стабильность связи повышается.

А еще углерод наделен способностью образовывать линейные, плоские и объемные структуры.

Именно поэтому органические вещества в природе так разнообразны. Вы легко проверите это сами: встаньте перед зеркалом и внимательно посмотрите на свое отражение. Каждый из нас – ходячее пособие по органической химии. Вдумайтесь: не меньше 30% массы каждой вашей клетки – это органические соединения. Белки, которые построили ваше тело. Углеводы, которые служат «топливом» и источником энергии. Жиры, которые хранят запасы энергии. Гормоны, которые управляют работой органов и даже вашим поведением. Ферменты, запускающие химические реакции внутри вас. И даже «исходный код», цепочки ДНК – все это органические соединения на основе углерода.

Состав органических веществ

Как мы уже говорили в самом начале, основной строительный материал для органических веществ – это углерод. И практические любые элементы, соединяясь с углеродом, могут образовывать органические соединения.

В природе чаще всего в составе органических веществ присутствуют водород, кислород, азот, сера и фосфор.

Строение органических веществ

Многообразие органических веществ на планете и разнообразие их строения можно объяснить характерными особенностями атомов углерода.

Вы помните, что атомы углерода способны образовывать очень прочные связи друг с другом, соединяясь в цепочки. В результате получаются устойчивые молекулы. То, как именно атомы углерода соединяются в цепь (располагаются зигзагом), является одной из ключевых особенностей ее строения. Углерод может объединяться как в открытые цепи, так и в замкнутые (циклические) цепочки.

Важно и то, что строение химических веществ прямо влияет на их химические свойства. Значительную роль играет и то, как атомы и группы атомов в молекуле влияют друг на друга.

Благодаря особенностям строения, счет однотипным соединениям углерода идет на десятки и сотни. Для примера можно рассмотреть водородные соединения углерода: метан, этан, пропан, бутан и т.п.

Например, метан – СН 4 . Такое соединение водорода с углеродом в нормальных условиях пребывает в газообразном агрегатном состоянии. Когда же в составе появляется кислород, образуется жидкость – метиловый спирт СН 3 ОН.

Не только вещества с разным качественным составом (как в примере выше) проявляют разные свойства, но и вещества одинакового качественного состава тоже на такое способны. Примером могут служить различная способность метана СН 4 и этилена С 2 Н 4 реагировать с бромом и хлором. Метан способен на такие реакции только при нагревании или под ультрафиолетом. А этилен реагирует даже без освещения и нагревания.

Рассмотрим и такой вариант: качественный состав химических соединений одинаков, количественный – отличается. Тогда и химические свойства соединений различны. Как в случае с ацетиленом С 2 Н 2 и бензолом С 6 Н 6 .

Не последнюю роль в этом многообразии играют такие свойства органических веществ, «завязанные» на их строении, как изомерия и гомология.

Представьте, что у вас есть два на первый взгляд идентичных вещества – одинаковый состав и одна и та же молекулярная формула, чтобы описать их. Но строение этих веществ принципиально различно, откуда вытекает и различие химических и физических свойств. К примеру, молекулярной формулой С 4 Н 10 можно записать два различных вещества: бутан и изобутан.

Речь идет об изомерах – соединениях, которые имеют одинаковый состав и молекулярную массу. Но атомы в их молекулах расположены в различном порядке (разветвленное и неразветвленное строение).

Что касается гомологии – это характеристика такой углеродной цепи, в которой каждый следующий член может быть получен прибавлением к предыдущему одной группы СН 2 . Каждый гомологический ряд можно выразить одной общей формулой. А зная формулу, несложно определить состав любого из членов ряда. Например, гомологи метана описываются формулой C n H 2n+2 .

По мере прибавления «гомологической разницы» СН 2 , усиливается связь между атомами вещества. Возьмем гомологический ряд метана: четыре первых его члена – газы (метан, этан, пропан, бутан), следующие шесть – жидкости (пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан), а дальше следуют вещества в твердом агрегатном состоянии (пентадекан, эйкозан и т.д.). И чем прочнее связь между атомами углерода, тем выше молекулярный вес, температуры кипения и плавления веществ.

Какие классы органических веществ существуют?

К органическим веществам биологического происхождения относятся:

• белки;
• углеводы;
• нуклеиновые кислоты;
• липиды.

Три первых пункта можно еще назвать биологическими полимерами.

Более подробная классификация органических химических веществ охватывает вещества не только биологического происхождения.

К углеводородам относятся:

• ациклические соединения:
  • предельные углеводороды (алканы);
  • непредельные углеводороды:
    • алкены;
    • алкины;
    • алкадиены.
• циклические соединения:
  • соединения карбоциклические:
    • алициклические;
    • ароматические.
  • соединения гетероциклические.

Есть также иные классы органических соединений, в составе которых углерод соединяется с другими веществами, кроме водорода:

• спирты и фенолы;
• альдегиды и кетоны;
• карбоновые кислоты;
• сложные эфиры;
• липиды;
• углеводы:
  • моносахариды;
  • олигосахариды;
  • полисахариды.
  • мукополисахариды.
• амины;
• аминокислоты;
• белки;
• нуклеиновые кислоты.

Формулы органических веществ по классам

Примеры органических веществ

Как вы помните, в человеческом организме различного рода органические вещества – основа основ. Это наши ткани и жидкости, гормоны и пигменты, ферменты и АТФ, а также многое другое.

В телах людей и животных приоритет за белками и жирами (половина сухой массы клетки животных это белки). У растений (примерно 80% сухой массы клетки) – за углеводами, в первую очередь сложными – полисахаридами. В том числе за целлюлозой (без которой не было бы бумаги), крахмалом.

Давайте поговорим про некоторые из них подробнее.

Например, про углеводы . Если бы можно было взять и измерить массы всех органических веществ на планете, именно углеводы победили бы в этом соревновании.

Они служат в организме источником энергии, являются строительными материалами для клеток, а также осуществляют запас веществ. Растениям для этой цели служит крахмал, животным – гликоген.

Кроме того, углеводы очень разнообразны. Например, простые углеводы. Самые распространенные в природе моносахариды – это пентозы (в том числе входящая в состав ДНК дезоксирибоза) и гексозы (хорошо знакомая вам глюкоза).

Как из кирпичиков, на большой стройке природы выстраиваются из тысяч и тысяч моносахаридов полисахариды. Без них, точнее, без целлюлозы, крахмала, не было бы растений. Да и животным без гликогена, лактозы и хитина пришлось бы трудно.

Посмотрим внимательно и на белки . Природа самый великий мастер мозаик и пазлов: всего из 20 аминокислот в человеческом организме образуется 5 миллионов типов белков. На белках тоже лежит немало жизненно важных функций. Например, строительство, регуляция процессов в организме, свертывание крови (для этого существуют отдельные белки), движение, транспорт некоторых веществ в организме, они также являются источником энергии, в виде ферментов выступают катализатором реакций, обеспечивают защиту. В деле защиты организма от негативных внешних воздействий важную роль играют антитела. И если в тонкой настройке организма происходит разлад, антитела вместо уничтожения внешних врагов могут выступать агрессорами к собственным органам и тканям организма.

Белки также делятся на простые (протеины) и сложные (протеиды). И обладают присущими только им свойствами: денатурацией (разрушением, которое вы не раз замечали, когда варили яйцо вкрутую) и ренатурацией (это свойство нашло широкое применение в изготовлении антибиотиков, пищевых концентратов и др.).

Не обойдем вниманием и липиды (жиры). В нашем организме они служат запасным источником энергии. В качестве растворителей помогают протеканию биохимических реакций. Участвуют в строительстве организма – например, в формировании клеточных мембран.

И еще пару слов о таких любопытных органических соединениях, как гормоны . Они участвуют в биохимических реакциях и обмене веществ. Такие маленькие, гормоны делают мужчин мужчинами (тестостерон) и женщин женщинами (эстроген). Заставляют нас радоваться или печалиться (не последнюю роль в перепадах настроения играют гормоны щитовидной железы, а эндорфин дарит ощущение счастья). И даже определяют, «совы» мы или «жаворонки». Готовы вы учиться допоздна или предпочитаете встать пораньше и сделать домашнюю работу перед школой, решает не только ваш распорядок дня, но и некоторые гормоны надпочечников.

Заключение

Мир органических веществ по-настоящему удивительный. Достаточно углубиться в его изучение лишь немного, чтобы у вас захватило дух от ощущения родства со всем живым на Земле. Две ноги, четыре или корни вместо ног – всех нас объединяет волшебство химической лаборатории матушки-природы. Оно заставляет атомы углерода объединяться в цепочки, вступать в реакции и создавать тысячи таких разнообразных химических соединений.

Теперь у вас есть краткий путеводитель по органической химии. Конечно, здесь представлена далеко не вся возможная информация. Какие-то моменты вам, быть может, придется уточнить самостоятельно. Но вы всегда можете использовать намеченный нами маршрут для своих самостоятельных изысканий.

Вы также можете использовать приведенное в статье определение органического вещества, классификацию и общие формулы органических соединений и общие сведения о них, чтобы подготовиться к урокам химии в школе.

Расскажите нам в комментариях, какой раздел химии (органическая или неорганическая) нравится вам больше и почему. Не забудьте «расшарить» статью в социальных сетях, чтобы ваши одноклассники тоже смогли ею воспользоваться.

Пожалуйста, сообщите, если обнаружите в статье какую-то неточность или ошибку. Все мы люди и все мы иногда ошибаемся.

blog.сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Рис. 5. Фридрих Велер
(1800–1882)

Рис. 6. Александр
Михайлович Бутлеров
(1828–1886)

Сущность созданной ими теории химического строения можно сформулировать в виде трех положений.
1. Атомы в молекулах соединены в определенном порядке согласно их валентности, причем углерод в органических соединениях четырехвалентен.
2. Свойства веществ определяются не только качественным и количественным элементным составом, но и порядком связи атомов в молекулах, т.е. химическим строением.
3. Атомы в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние, что отражается на свойствах веществ.
* Немецкий химик. Проводил исследования в области неорганической и органической химии. Установил существование явления изомерии, впервые осуществил синтез органического вещества (мочевины) из неорганического. Получил некоторые металлы (алюминий, бериллий и др.).
** Выдающийся русский химик, автор теории химического
строения органических веществ. На основании по нятия о строении объяснил явление изомерии, предсказал существование изомеров ряда веществ и впервые их синтезировал. Первым осуществил синтез сахаристого вещества. Создатель школы русских хим иков, в которую входили В.В.Марковников, А.М.Зайцев, Е.Е.Вагнер, А.Е.Фаворский и др.

Сегодня кажется невероятным, что до середины XIX в., в период великих открытий в естествознании, ученые плохо представляли себе внутреннее устройство вещества. Именно Бутлеров ввел термин «химическое строение», подразумевая под ним систему химических связей между атомами в молекуле, их взаимное расположение в пространстве. Благодаря такому пониманию строения молекулы оказалось возможным объяснить явление изомерии, предсказать существование неизвестных изомеров, соотнести свойства веществ с их химическим строением. В качестве иллюстрации явления изомерии приведем формулы и свойства двух веществ – этилового спирта и диметилового эфира, имеющих одинаковый элементный состав С2Н6О, но различное химическое строение (табл. 2).
Таблица 2

Иллюстрация зависимости свойств вещества от его строения

Явление изомерии, очень широко распространенное в органической химии, является одной из причин многообразия органических веществ. Другая причина многообразия органических веществ заключается в уникальной способности атома углерода образовывать друг с другом химические связи, в результате чего получаются углеродные цепи
различной длины и строения: неразветвленные, разветвленные, замкнутые. Например, четыре атома углерода могут образовать такие цепи:

Если учесть, что между двумя атомами углерода могут существовать не только простые (одинарные) связи С–С, но также двойные С=С и тройные С≡С, то число вариантов углеродных цепей и, следовательно, различных органических веществ значительно увеличивается.
На теории химического строения Бутлерова основана и классификация органических веществ. В зависимости от того, атомы каких химических элементов входят в состав молекулы, все органичебольших групп: углеводороды, кислородсодержащие, азотсодержащие соединения.
Углеводородами называются органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.
По строению углеродной цепи, наличию или отсутствию в ней кратных связей все углеводороды делятся на несколько классов. Эти классы представлены на схеме 2.
Если углеводород не содержит кратных связей и цепь углеродных атомов не замкнута, он относится, как вы знаете, к классу предельных углеводородов, или алканов. Корень этого слова имеет арабское происхождение, а суффикс -ан присутствует в названиях всех углеводородов этого класса.
Схема 2

Классификация углеводородов

Наличие в молекуле углеводорода одной двойной связи позволяет отнести его к классу алкенов, причем его отношение к этой группе веществ подчеркивается
суффиксом -ен в названии. Простейшим алкеном является этилен, имеющий формулу CН2=СН2. Двойных связей С=С в молекуле может быть две, в этом случае вещество относится к классу алкадиенов.
Попытайтесь сами пояснить значение суффиксов -диен. Например, бутадиен-1,3 имеет структурную формулу: CН2=СН–CН=СН2.
Углеводороды с тройной углерод-углеродной связью в молекуле называют алкинами. На принадлежность к этому классу веществ указывает суффикс -ин. Родоначальником класса алкинов выступает ацетилен (этин), молекулярная формула которого С2Н2, а структурная – НС≡СН. Из соединений с замкнутой цепочкой углеродных
атомов важнейшими являются арены – особый класс углеводородов, название первого представителя которых вы наверняка слышали – это бензол С6Н6, структурная формула которого также известна каждому культурному человеку:

Как вы уже поняли, помимо углерода и водорода, в состав органических веществ могут входить атомы других элементов, в первую очередь кислорода и азота. Чаще всего атомы этих элементов в различных сочетаниях образуют группы, которые называют функциональными.
Функциональной группой называют группу атомов, определяющую наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.
Основные классы органических соединений, содержащих функциональные группы, представлены на схеме 3.
Схема 3
Основные классы органических веществ, содержащих функциональные группы

Функциональная группа –ОН называется гидроксильной и определяет принадлежность к одному из важнейших классов органических веществ – спиртам.
Названия спиртов образуются с помощью суффикса -ол. Например, наиболее известный представитель спиртов – это этиловый спирт, или этанол, С2Н5ОН.
Атом кислорода может быть связан с атомом углерода двойной химической связью. Группа >C=O называется карбонильной. Карбонильная группа входит в состав нескольких
функциональных групп, в том числе альдегидной и карбоксильной. Органические вещества, содержащие эти функциональные группы, называются, соответственно, альдегидами и карбоновыми кислотами. Наиболее известные представители альдегидов – это формальдегид НСОН и уксусный альдегид СН3СОН. С уксусной кислотой СН3СООН, раствор которой называется столовым уксусом, наверняка знаком каждый. Отличительным структурным признаком азотсодержащих органических соединений, и, в первую очередь, аминов и аминокислот является присутствие в их молекулах аминогруппы –NH2.
Приведенная классификация органических веществ также весьма относительна. Подобно тому, как в одной молекуле (например, алкадиенов) может содержаться две кратные связи, вещество может быть обладателем двух и даже более функциональных групп. Так, структурными единицами главных носителей жизни на земле – белковых молекул – являются аминокислоты. В молекулах этих веществ обязательно присутствуют как минимум две функциональные группы – карбоксильная иаминогруппа. Простейшая аминокислота называется глицин и имеет формулу:

Подобно амфотерным гидроксидам, аминокислоты сочетают в себе свойства кислот (за счет карбоксильной группы) и оснований (благодаря наличию в молекуле аминогруппы).
Для организации жизни на Земле амфотерные свойства аминокислот имеют особое значение – за счет взаимодействия аминогрупп и карбоксильных групп аминокис-
лоты соединяются в полимерные цепочки белков.
? 1. Назовите основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Какую роль эта теория сыграла в развитии органической химии?
2. Какие классы углеводородов вам известны? По какому признаку проведена эта классификация?
3. Что называется функциональной группой органического соединения? Какие функциональные группы вы можете назвать? Какие классы органических соединений содержат названные функциональные группы? Запишите общие формулы классов соединений и формулы их представителей.
4. Дайте определение изомерии, запишите формулы возможных изомеров для соединений состава С4H10O. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
5. Отнесите вещества, формулы которых: С6Н6, С2Н6, С2Н4, НСООН, СН3ОН, С6Н12О6, к соответствующим классам органических соединений. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
6. Структурная формула глюкозы:К какому классу органических соединений вы отнесете это вещество? Почему его называют соединением с двойственной функцией?
7. Сравните органические и неорганические амфотерные соединения.
8. Почему аминокислоты относят к соединениям с двойственной функцией? Какую роль в организации жизни на Земле играет эта особенность строения аминокислот?
9. Приготовьте сообщение на тему «Аминокислоты – "кирпичики” жизни», используя возможности Интернета.
10. Приведите примеры относительности деления органических соединений на определенные классы. Проведите параллели подобной относительности для неорганических соединений.