Kimia organik yang lebih tinggi. Kimia organik

Kimia organik - cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon, strukturnya, sifat-sifatnya , metode sintesis, serta hukum transformasinya. Senyawa organik adalah senyawa karbon dengan unsur lain (terutama H, N, O, S, P, Si, Ge, dll).

Kemampuan unik atom karbon untuk berikatan satu sama lain, membentuk rantai dengan panjang berbeda, struktur siklik dengan ukuran berbeda, senyawa kerangka, senyawa dengan banyak unsur, komposisi dan struktur berbeda, menentukan keanekaragaman senyawa organik. Saat ini jumlah senyawa organik yang diketahui jauh melebihi 10 juta dan meningkat setiap tahun sebesar 250-300 ribu Dunia di sekitar kita sebagian besar dibangun dari senyawa organik, antara lain: makanan, pakaian, bahan bakar, pewarna, obat-obatan, deterjen, bahan untuk berbagai cabang teknologi dan perekonomian nasional. Senyawa organik memainkan peran penting dalam keberadaan organisme hidup.

Di persimpangan kimia organik dengan kimia anorganik, biokimia dan kedokteran, kimia senyawa logam dan organoelemen, kimia bioorganik dan obat, dan kimia senyawa bermolekul tinggi muncul.

Metode utama kimia organik adalah sintesis. Kimia organik mempelajari tidak hanya senyawa yang diperoleh dari sumber tumbuhan dan hewan (bahan alami), tetapi terutama senyawa yang dibuat secara artifisial melalui sintesis laboratorium dan industri.

Sejarah perkembangan kimia organik

Cara memperoleh berbagai bahan organik telah dikenal sejak zaman dahulu kala. Jadi, orang Mesir dan Romawi menggunakan pewarna yang berasal dari tumbuhan - nila dan alizarin. Banyak orang memiliki rahasia memproduksi minuman beralkohol dan cuka dari bahan mentah yang mengandung gula dan pati.

Selama Abad Pertengahan, praktis tidak ada yang ditambahkan pada pengetahuan ini; beberapa kemajuan baru dimulai pada abad ke-16 dan ke-17 (masa iatrokimia), ketika senyawa organik baru diisolasi melalui distilasi produk tanaman. Pada tahun 1769-1785 K.V. Scheele mengisolasi beberapa asam organik: malat, tartarat, sitrat, galat, laktat dan oksalat. Pada tahun 1773 G.F. Ruel mengisolasi urea dari urin manusia. Zat yang diisolasi dari bahan hewani dan tumbuhan mempunyai banyak kesamaan satu sama lain, namun berbeda dengan senyawa anorganik. Dari sinilah muncul istilah “Kimia organik” - cabang ilmu kimia yang mempelajari zat yang diisolasi dari organisme (definisi J.Ya. Berzelius, 1807). Pada saat yang sama, diyakini bahwa zat-zat ini hanya dapat diperoleh pada organisme hidup berkat “kekuatan vital”.

Secara umum diterima bahwa kimia organik sebagai ilmu muncul pada tahun 1828, ketika F.Wöhler pertama kali memperoleh zat organik - urea - sebagai hasil penguapan larutan berair zat anorganik - amonium sianat (NH 4 OCN). Penelitian eksperimental lebih lanjut menunjukkan argumen yang tidak dapat disangkal mengenai ketidakkonsistenan teori “kekuatan hidup”. Misalnya, A.Kolbe asam asetat yang disintesis M.Berthelot memperoleh metana dari H 2 S dan CS 2, dan SAYA. Butlerov zat manis yang disintesis dari formaldehida.

Di pertengahan abad ke-19. Perkembangan pesat kimia organik sintetik terus berlanjut, dan produksi industri pertama bahan organik sedang diciptakan ( A.Hoffman, W.Perkin Sr.- pewarna sintetis, pewarna fuchsin, sianin dan aza). Meningkatkan keterbukaan N.N. Zinin(1842) metode sintesis anilin menjadi dasar penciptaan industri pewarna anilin. Di laboratorium A.Bayer pewarna alami disintesis - nila, alizarin, indigoid, xanthene dan antrakuinon.

Tahapan penting dalam perkembangan teori kimia organik adalah pengembangan F. Kekule teori valensi pada tahun 1857, serta teori klasik struktur kimia SAYA. Butlerov pada tahun 1861, yang menyatakan bahwa atom-atom dalam molekul dihubungkan sesuai dengan valensinya, sifat kimia dan fisik senyawa ditentukan oleh sifat dan jumlah atom yang menyusunnya, serta jenis ikatan dan pengaruh timbal balik secara langsung. atom yang tidak terikat. Pada tahun 1865 F. Kekule mengusulkan rumus struktur benzena, yang menjadi salah satu penemuan terpenting dalam kimia organik. V.V. Markovnikov Dan SAYA. Zaitsev merumuskan sejumlah aturan yang untuk pertama kalinya menghubungkan arah reaksi organik dengan struktur zat yang masuk ke dalamnya. Pada tahun 1875 Van't Hoff Dan Le Bel mengusulkan model atom karbon tetrahedral, yang menurutnya valensi karbon diarahkan ke simpul tetrahedron, di tengah-tengah tempat atom karbon berada. Berdasarkan model ini, dikombinasikan dengan studi eksperimental I. Vislicenus(!873), yang menunjukkan identitas rumus struktur (+)-asam laktat (dari susu asam) dan (±)-asam laktat, muncul stereokimia - ilmu orientasi tiga dimensi atom dalam molekul, yang meramalkan adanya 4 substituen berbeda pada atom karbon (struktur kiral) kemungkinan adanya isomer cermin spasial (antipoda atau enansiomer).

Pada tahun 1917 Lewis diusulkan untuk mempertimbangkan ikatan kimia menggunakan pasangan elektron.

Pada tahun 1931 Huckel menerapkan teori kuantum untuk menjelaskan sifat-sifat sistem aromatik non-benzenoid, yang mendirikan arah baru dalam kimia organik - kimia kuantum. Hal ini menjadi dorongan untuk pengembangan lebih intensif metode kimia kuantum, khususnya metode orbital molekul. Tahapan penetrasi konsep orbital ke dalam kimia organik ditemukan oleh teori resonansi L.Pauling(1931-1933) dan karya selanjutnya K. Fukui, R. Woodward Dan R.Hoffman tentang peran orbital perbatasan dalam menentukan arah reaksi kimia.

Pertengahan abad ke-20 ditandai dengan perkembangan sintesis organik yang sangat pesat. Hal ini ditentukan oleh penemuan proses mendasar, seperti produksi olefin menggunakan ylida ( G.Witig, 1954), sintesis diena ( O.Diel Dan K.Alder, 1928), hidroborasi senyawa tak jenuh ( G.Brown, 1959), sintesis nukleotida dan sintesis gen ( A.Todd, H.Quran). Kemajuan kimia senyawa logam-organik sebagian besar disebabkan oleh kerja SEBUAH. Nesmeyanova Dan G.A. Razuvaeva. Pada tahun 1951, sintesis ferosen dilakukan, struktur "sandwich" yang didirikan R.Wooward Dan J.Wilkinson meletakkan dasar bagi kimia senyawa metalosen dan kimia organik logam transisi secara umum.

Pada 20-30 A.E. Arbuzov menciptakan dasar-dasar kimia senyawa organofosfat, yang kemudian mengarah pada penemuan jenis senyawa baru yang aktif secara fisiologis, komplekson, dll.

Pada tahun 60-80an Ch.Pedersen, D.Kram Dan J.M. Linen sedang mengembangkan kimia eter mahkota, kriptan dan struktur terkait lainnya yang mampu membentuk kompleks molekul yang kuat, dan dengan demikian mendekati masalah terpenting yaitu “pengenalan molekul”.

Kimia organik modern terus mengalami perkembangan pesat. Reagen baru, metode dan teknik sintetik baru yang fundamental, katalis baru diperkenalkan ke dalam praktik sintesis organik, dan struktur organik yang sebelumnya tidak diketahui disintesis. Pencarian senyawa organik baru yang aktif secara biologis terus dilakukan. Masih banyak lagi masalah kimia organik yang menunggu solusinya, misalnya, penetapan rinci hubungan struktur-properti (termasuk aktivitas biologis), penetapan struktur dan sintesis stereodireksional senyawa alami kompleks, pengembangan sintesis regional dan stereoselektif baru. metode, pencarian reagen dan katalis universal baru.

Ketertarikan masyarakat dunia terhadap pengembangan kimia organik terlihat jelas dengan dianugerahinya Hadiah Nobel Kimia pada tahun 2010. R. Heku, A. Suzuki dan E. Negishi untuk penelitian tentang penggunaan katalis paladium dalam sintesis organik untuk pembentukan ikatan karbon-karbon.

Klasifikasi senyawa organik

Klasifikasinya didasarkan pada struktur senyawa organik. Dasar untuk menggambarkan struktur adalah rumus struktur.

Kelas utama senyawa organik

Hidrokarbon - senyawa yang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen. Mereka pada gilirannya dibagi menjadi:

Jenuh- hanya mengandung ikatan tunggal (ikatan σ) dan tidak mengandung ikatan rangkap;

Tak jenuh- mengandung paling sedikit satu ikatan rangkap dua (ikatan π) dan/atau ikatan rangkap tiga;

Rantai terbuka(alisiklik);

Sirkuit tertutup(siklik) - berisi siklus

Ini termasuk alkana, alkena, alkuna, diena, sikloalkana, arena

Senyawa dengan heteroatom dalam gugus fungsi- senyawa yang radikal karbon R terikat pada gugus fungsi. Senyawa tersebut diklasifikasikan menurut sifat gugus fungsinya:

Alkohol, fenol(mengandung gugus hidroksil OH)

Eter(berisi pengelompokan R-O-R atau R-O-R

Senyawa karbonil(mengandung gugus RR"C=O), termasuk aldehida, keton, kuinon.

Senyawa yang mengandung gugus karboksil(COOH atau COOR), ini termasuk asam karboksilat, ester

Senyawa unsur dan organologam

Senyawa heterosiklik - mengandung heteroatom sebagai bagian dari cincin. Mereka berbeda dalam sifat siklusnya (jenuh, aromatik), dalam jumlah atom dalam siklus (siklus beranggota tiga, empat, lima, enam, dll.), dalam sifat heteroatom, dalam sifat heteroatomnya. jumlah heteroatom dalam siklusnya. Hal ini menentukan banyaknya variasi senyawa yang diketahui dan disintesis setiap tahun dari kelas ini. Kimia heterosiklik mewakili salah satu bidang kimia organik yang paling menarik dan penting. Cukuplah dikatakan bahwa lebih dari 60% obat sintetik dan alami termasuk dalam golongan senyawa heterosiklik yang berbeda.

Senyawa alami - senyawa, pada umumnya, memiliki struktur yang agak rumit, sering kali termasuk dalam beberapa kelas senyawa organik. Diantaranya adalah: asam amino, protein, karbohidrat, alkaloid, terpen, dll.

Polimer- zat dengan berat molekul sangat tinggi, terdiri dari fragmen - monomer yang berulang secara berkala.

Struktur senyawa organik

Molekul organik terutama dibentuk oleh ikatan kovalen C-C non-polar, atau ikatan kovalen polar seperti C-O, C-N, C-Hal. Polaritas dijelaskan oleh pergeseran kerapatan elektron ke arah atom yang lebih elektronegatif. Untuk mendeskripsikan struktur senyawa organik, ahli kimia menggunakan bahasa rumus struktur molekul, di mana ikatan antar atom individu ditentukan menggunakan satu (ikatan sederhana atau tunggal), dua (ganda) atau tiga (tiga) bilangan prima valensi. Konsep valensi prima, yang tidak kehilangan maknanya hingga saat ini, diperkenalkan ke dalam kimia organik A.Koper pada tahun 1858

Konsep hibridisasi atom karbon sangat penting untuk memahami struktur senyawa organik. Atom karbon dalam keadaan dasar mempunyai konfigurasi elektron 1s 2 2s 2 2p 2, sehingga tidak mungkin menjelaskan valensi bawaan 4 untuk karbon dalam senyawanya dan adanya 4 ikatan identik pada alkana yang diarahkan ke simpul tetrahedron. Dalam kerangka metode ikatan valensi, kontradiksi ini diselesaikan dengan memperkenalkan konsep hibridisasi. Ketika bersemangat, itu dilakukan S→P transisi elektron dan selanjutnya disebut sp- hibridisasi, dan energi orbital hibridisasi berada di antara energi tersebut S- Dan P-orbital. Ketika ikatan terbentuk di alkana, tiga R-elektron berinteraksi dengan satu S-elektron ( sp 3-hibridisasi) dan 4 orbital identik muncul, terletak pada sudut tetrahedral (109 sekitar 28") satu sama lain. Atom karbon dalam alkena berada di sp Keadaan 2-hibrida: setiap atom karbon memiliki tiga orbital identik yang terletak pada bidang yang sama dan sudut 120° satu sama lain ( sp 2 orbital), dan yang keempat ( R-orbital) tegak lurus terhadap bidang ini. Tumpang tindih R-orbital dua atom karbon membentuk ikatan rangkap (π). Atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga berada di dalam sp- keadaan hibrida.

Ciri-ciri reaksi organik

Reaksi anorganik biasanya melibatkan ion, dan reaksi tersebut berlangsung cepat dan selesai pada suhu kamar. Dalam reaksi organik, ikatan kovalen sering putus dan terbentuk ikatan baru. Biasanya, proses ini memerlukan kondisi khusus: suhu tertentu, waktu reaksi, pelarut tertentu, dan seringkali keberadaan katalis. Biasanya tidak hanya satu reaksi yang terjadi, melainkan beberapa reaksi sekaligus, oleh karena itu dalam menggambarkan reaksi organik yang digunakan bukan persamaan, melainkan diagram tanpa menghitung stoikiometri. Hasil zat target dalam reaksi organik seringkali tidak melebihi 50%, dan isolasinya dari campuran reaksi dan pemurnian memerlukan metode dan teknik khusus. Untuk memurnikan padatan, biasanya digunakan rekristalisasi dari pelarut pilihan khusus. Zat cair dimurnikan dengan distilasi pada tekanan atmosfer atau dalam ruang hampa (tergantung titik didih). Untuk memantau kemajuan reaksi dan memisahkan campuran reaksi kompleks, berbagai jenis kromatografi digunakan [kromatografi lapis tipis (KLT), kromatografi cair kinerja tinggi preparatif (HPLC), dll.].

Reaksi dapat terjadi dengan sangat kompleks dan dalam beberapa tahap. Radikal R·, karbokation R+, karbanion R-, karbena:СХ2, kation radikal, anion radikal dan partikel aktif dan tidak stabil lainnya, biasanya hidup sepersekian detik, dapat muncul sebagai senyawa antara. Penjelasan rinci tentang semua transformasi yang terjadi pada tingkat molekuler selama suatu reaksi disebut mekanisme reaksi. Berdasarkan sifat pembelahan dan pembentukan ikatan, proses radikal (homolitik) dan ionik (heterolitik) dibedakan. Menurut jenis transformasinya, ada reaksi berantai radikal, reaksi substitusi nukleofilik (alifatik dan aromatik), reaksi eliminasi, adisi elektrofilik, substitusi elektrofilik, kondensasi, siklisasi, proses penataan ulang, dll. Reaksi juga diklasifikasikan menurut cara terjadinya. inisiasi (eksitasi ), tatanan kinetiknya (monomolekuler, bimolekuler, dll.).

Penentuan struktur senyawa organik

Sepanjang keberadaan kimia organik sebagai ilmu pengetahuan, tugas terpentingnya adalah menentukan struktur senyawa organik. Ini berarti mencari tahu atom mana yang merupakan bagian dari struktur, dalam urutan apa dan bagaimana atom-atom tersebut terhubung satu sama lain, dan bagaimana letaknya di ruang angkasa.

Ada beberapa metode untuk mengatasi masalah ini.

• Analisis unsur terdiri dari fakta bahwa suatu zat terurai menjadi molekul-molekul yang lebih sederhana, yang jumlahnya dapat menentukan jumlah atom penyusun senyawa tersebut. Metode ini tidak memungkinkan untuk menentukan urutan ikatan antar atom. Seringkali digunakan hanya untuk mengkonfirmasi struktur yang diusulkan.
• Spektroskopi inframerah (spektroskopi IR) dan spektroskopi Raman (spektroskopi Raman). Metode ini didasarkan pada fakta bahwa suatu zat berinteraksi dengan radiasi elektromagnetik (cahaya) dalam rentang inframerah (penyerapan diamati pada spektroskopi IR, dan hamburan radiasi diamati pada spektroskopi Raman). Cahaya ini, ketika diserap, merangsang tingkat getaran dan rotasi molekul. Data acuannya adalah jumlah, frekuensi dan intensitas getaran molekul yang berhubungan dengan perubahan momen dipol (IR) atau polarisasi (PC). Metode ini memungkinkan seseorang untuk menentukan keberadaan gugus fungsi, dan juga sering digunakan untuk mengkonfirmasi identitas suatu zat dengan beberapa zat yang sudah diketahui dengan membandingkan spektrumnya.
• Spektrometri massa. Suatu zat dalam kondisi tertentu (dampak elektron, ionisasi kimia, dll.) berubah menjadi ion tanpa kehilangan atom (ion molekul) dan dengan kehilangan (fragmentasi, ion fragmen). Metode ini memungkinkan untuk menentukan massa molekul suatu zat, komposisi isotopnya, dan terkadang keberadaan gugus fungsi. Sifat fragmentasi memungkinkan kita untuk menarik beberapa kesimpulan tentang ciri-ciri struktural dan merekonstruksi struktur senyawa yang diteliti.
• Metode resonansi magnetik nuklir (NMR). didasarkan pada interaksi inti yang mempunyai momen magnet (putaran) sendiri dan ditempatkan dalam medan magnet konstan eksternal (reorientasi putaran) dengan radiasi elektromagnetik bolak-balik dalam rentang frekuensi radio. NMR adalah salah satu metode paling penting dan informatif untuk menentukan struktur kimia. Metode ini juga digunakan untuk mempelajari struktur spasial dan dinamika molekul. Bergantung pada inti yang berinteraksi dengan radiasi, mereka membedakan, misalnya, metode resonansi proton (PMR, 1 H NMR), yang memungkinkan seseorang menentukan posisi atom hidrogen dalam molekul. Metode 19 F NMR memungkinkan seseorang untuk menentukan keberadaan dan posisi atom fluor. Metode 31 P NMR memberikan informasi tentang keberadaan, keadaan valensi dan posisi atom fosfor dalam molekul. Metode 13 C NMR memungkinkan Anda menentukan jumlah dan jenis atom karbon, digunakan untuk mempelajari kerangka karbon suatu molekul. Berbeda dengan tiga metode pertama, metode terakhir menggunakan isotop minor suatu unsur, karena inti isotop utama 12 C mempunyai putaran nol dan tidak dapat diamati dengan NMR.
• Metode spektroskopi ultraviolet (spektroskopi UV) atau spektroskopi transisi elektronik. Metode ini didasarkan pada penyerapan radiasi elektromagnetik di daerah spektrum ultraviolet dan sinar tampak selama transisi elektron dalam molekul dari tingkat energi terisi atas ke tingkat energi kosong (eksitasi molekul). Paling sering digunakan untuk menentukan keberadaan dan karakterisasi sistem π ​​terkonjugasi.
• Metode kimia analitik memungkinkan untuk menentukan keberadaan gugus fungsi tertentu melalui reaksi kimia (kualitatif) tertentu, yang kejadiannya dapat direkam secara visual (misalnya, kenampakan atau perubahan warna) atau menggunakan metode lain. Selain metode analisis kimia, metode analisis instrumental seperti kromatografi (lapis tipis, gas, cair) semakin banyak digunakan dalam kimia organik. Spektrometri massa kromatografi menempati tempat terhormat di antara mereka, memungkinkan tidak hanya untuk menilai tingkat kemurnian senyawa yang dihasilkan, tetapi juga untuk memperoleh informasi spektral massa tentang komponen campuran kompleks.
• Metode mempelajari stereokimia senyawa organik. Sejak awal tahun 80an. Kelayakan untuk mengembangkan arah baru dalam farmakologi dan farmasi terkait dengan penciptaan obat murni enansiomer dengan keseimbangan optimal antara efikasi dan keamanan terapeutik menjadi jelas. Saat ini, sekitar 15% dari seluruh obat-obatan yang disintesis diwakili oleh enansiomer murni. Tren ini tercermin dalam kemunculan istilah ini dalam literatur ilmiah beberapa tahun terakhir kiral mengalihkan, yang dalam terjemahan bahasa Rusia berarti “beralih ke molekul kiral”. Dalam hal ini, metode untuk menetapkan konfigurasi absolut molekul organik kiral dan menentukan kemurnian optiknya menjadi sangat penting dalam kimia organik. Metode utama untuk menentukan konfigurasi absolut adalah analisis difraksi sinar-X (XRD), dan kemurnian optik harus berupa kromatografi pada kolom dengan fase diam kiral dan metode NMR menggunakan reagen kiral tambahan khusus.

Hubungan antara kimia organik dan industri kimia

Metode utama kimia organik - sintesis - menghubungkan erat kimia organik dengan industri kimia. Berdasarkan metode dan perkembangan kimia organik sintetik, muncullah sintesis organik skala kecil (halus), termasuk produksi obat-obatan, vitamin, enzim, feromon, kristal cair, semikonduktor organik, sel surya, dll. Sintesis organik (dasar) juga didasarkan pada pencapaian kimia organik. Sintesis organik utama meliputi produksi serat buatan, plastik, pengolahan bahan baku minyak, gas dan batubara.

Bacaan yang direkomendasikan

• G.V. Bykov, Sejarah kimia organik, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J.Maret, Kimia organik: reaksi, mekanisme dan struktur, dalam 4 jilid, M.: Mir, 1987
• F.Carey, R.Sandberg, Kursus lanjutan dalam kimia organik, dalam 2 jilid, M.: Kimia, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Tapi, Kimia organik, dalam 4 bagian, M.: “Binom, Laboratorium Pengetahuan”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Ensiklopedia kimia, edisi. Knunyantsa, M.: “Ensiklopedia Besar Rusia”, 1992.

Dari sekian banyak senyawa kimia, sebagian besar (lebih dari empat juta) mengandung karbon. Hampir semuanya merupakan zat organik. Senyawa organik yang terdapat di alam seperti karbohidrat, protein, vitamin, dan berperan penting dalam kehidupan hewan dan tumbuhan. Banyak bahan organik dan campurannya (plastik, karet, minyak, gas alam dan lain-lain) yang sangat penting bagi pembangunan perekonomian nasional.

Kimia senyawa karbon disebut kimia organik. Beginilah cara ahli kimia organik besar Rusia, A.M., mendefinisikan subjek kimia organik. Butlerov. Namun, tidak semua senyawa karbon dianggap organik. Zat sederhana seperti karbon monoksida (II) CO, karbon dioksida CO2, asam karbonat H2CO3 dan garamnya, misalnya CaCO3, K2CO3, tergolong senyawa anorganik. Zat organik mungkin mengandung unsur lain selain karbon. Yang paling umum adalah hidrogen, halogen, oksigen, nitrogen, sulfur dan fosfor. Ada juga zat organik yang mengandung unsur lain, termasuk logam.

2. Struktur atom karbon (C), struktur kulit elektronnya

2.1 Pentingnya atom karbon (C) dalam struktur kimia senyawa organik

KARBON (lat. Carboneum), C, unsur kimia subkelompok IVa dari tabel periodik; nomor atom 6, massa atom 12,0107, termasuk nonlogam. Karbon alam terdiri dari dua nuklida stabil - 12C (98,892% massa) dan 13C (1,108%) dan satu nuklida tidak stabil - C dengan waktu paruh 5730 tahun.

Prevalensi di alam. Karbon menyumbang 0,48% massa kerak bumi, yang kandungannya menempati urutan ke-17 di antara unsur-unsur lainnya. Batuan utama yang mengandung karbon adalah karbonat alami (batugamping dan dolomit); jumlah karbon di dalamnya sekitar 9.610 ton.

Dalam keadaan bebas, karbon ditemukan di alam dalam bentuk bahan bakar fosil, serta dalam bentuk mineral - intan dan grafit. Sekitar 1013 ton karbon terkonsentrasi pada mineral yang mudah terbakar seperti batu bara dan batu bara coklat, gambut, serpih, bitumen, yang membentuk akumulasi kuat di perut bumi, serta dalam gas alami yang mudah terbakar. Berlian sangat langka. Bahkan batuan yang mengandung intan (kimberlite) mengandung tidak lebih dari 9-10% intan dengan berat, biasanya tidak lebih dari 0,4 g Intan besar yang ditemukan biasanya diberi nama khusus. Berlian terbesar "Cullinan" dengan berat 621,2 g (3106 karat) ditemukan di Afrika Selatan (Transvaal) pada tahun 1905, dan berlian Rusia terbesar "Orlov" dengan berat 37,92 g (190 karat) ditemukan di Siberia pada pertengahan abad ke-17

Hitam-abu-abu, buram, berminyak saat disentuh dengan kilau metalik, grafit adalah akumulasi molekul polimer datar yang terbuat dari atom karbon, berlapis longgar satu sama lain. Dalam hal ini, atom-atom di dalam lapisan terikat lebih kuat satu sama lain daripada atom-atom di antara lapisan-lapisan tersebut.

Berlian adalah masalah lain. Dalam kristalnya yang tidak berwarna, transparan, dan sangat bias, setiap atom karbon dihubungkan melalui ikatan kimia ke empat atom serupa yang terletak di puncak tetrahedron. Semua ikatan memiliki panjang yang sama dan sangat kuat. Mereka membentuk bingkai tiga dimensi yang berkesinambungan dalam ruang. Seluruh kristal berlian seperti satu molekul polimer raksasa yang tidak memiliki titik “lemah”, karena kekuatan semua ikatan adalah sama.

Massa jenis intan pada 20°C adalah 3,51 g/cm3, grafit - 2,26 g/cm3. Sifat fisik intan (kekerasan, konduktivitas listrik, koefisien muai panas) hampir sama di segala arah; itu adalah zat yang paling sulit ditemukan di alam. Dalam grafit, sifat-sifat ini dalam arah yang berbeda - tegak lurus atau sejajar dengan lapisan atom karbon - sangat berbeda: dengan gaya lateral yang kecil, lapisan grafit paralel bergeser relatif satu sama lain dan terstratifikasi menjadi serpihan terpisah, meninggalkan bekas di atas kertas. Dilihat dari sifat kelistrikannya, intan merupakan dielektrik, sedangkan grafit dapat menghantarkan arus listrik.

Ketika dipanaskan tanpa akses udara di atas 1000 °C, berlian berubah menjadi grafit. Grafit, bila dipanaskan terus-menerus dalam kondisi yang sama, tidak berubah hingga 3000 ° C, ketika menyublim tanpa meleleh. Transisi langsung grafit menjadi intan hanya terjadi pada suhu di atas 3000°C dan tekanan yang sangat besar - sekitar 12 GPa.

Modifikasi karbon alotropik ketiga, karbina, diperoleh secara artifisial. Ini adalah bubuk hitam kristal halus; dalam strukturnya, rantai panjang atom karbon tersusun sejajar satu sama lain. Setiap rantai memiliki struktur (-C=C) L atau (=C=C=) L. Kepadatan karabin rata-rata antara grafit dan intan - 2,68-3,30 g/cm 3 . Salah satu ciri terpenting carbyne adalah kompatibilitasnya dengan jaringan tubuh manusia, yang memungkinkannya digunakan, misalnya, dalam pembuatan pembuluh darah buatan yang tidak ditolak oleh tubuh (Gbr. 1).

Fullerene mendapatkan namanya bukan untuk menghormati ahli kimia tersebut, tetapi setelah arsitek Amerika R. Fuller, yang mengusulkan pembangunan hanggar dan struktur lain dalam bentuk kubah, yang permukaannya dibentuk oleh segi lima dan segi enam (kubah seperti itu dibangun, misalnya, di Taman Sokolniki Moskow).

Karbon juga dicirikan oleh keadaan dengan struktur yang tidak teratur - inilah yang disebut. karbon amorf (jelaga, kokas, arang) gbr. 2. Memperoleh karbon (C):

Sebagian besar zat di sekitar kita merupakan senyawa organik. Ini adalah jaringan hewan dan tumbuhan, makanan kita, obat-obatan, pakaian (kapas, wol dan serat sintetis), bahan bakar (minyak dan gas alam), karet dan plastik, deterjen. Saat ini, lebih dari 10 juta zat tersebut diketahui, dan jumlahnya meningkat secara signifikan setiap tahun karena para ilmuwan mengisolasi zat yang tidak diketahui dari benda-benda alam dan menciptakan senyawa baru yang tidak ada di alam.

Keanekaragaman senyawa organik tersebut dikaitkan dengan kekhasan atom karbon dalam membentuk ikatan kovalen yang kuat, baik satu sama lain maupun dengan atom lain. Atom karbon, yang terhubung satu sama lain melalui ikatan sederhana dan ganda, dapat membentuk rantai dengan panjang dan siklus apa pun. Beragamnya senyawa organik juga dikaitkan dengan adanya fenomena isomerisme.

Hampir semua senyawa organik juga mengandung hidrogen, seringkali mengandung atom oksigen, nitrogen, dan lebih jarang - belerang, fosfor, dan halogen. Senyawa yang mengandung atom unsur apa pun (kecuali O, N, S, dan halogen) yang terikat langsung pada karbon secara kolektif disebut senyawa organoelemen; kelompok utama senyawa tersebut adalah senyawa organologam (Gbr. 3).

Banyaknya senyawa organik memerlukan klasifikasi yang jelas. Dasar dari senyawa organik adalah kerangka molekul. Kerangka dapat mempunyai struktur terbuka (tidak tertutup), dalam hal ini senyawa tersebut disebut asiklik (alifatik; senyawa alifatik disebut juga senyawa lemak, karena pertama kali diisolasi dari lemak), dan struktur tertutup, dalam hal ini disebut berhubung dgn putaran. Kerangkanya bisa berupa karbon (hanya terdiri dari atom karbon) atau mengandung atom lain selain karbon - yang disebut. heteroatom, paling sering oksigen, nitrogen dan belerang. Senyawa siklik dibagi menjadi karbosiklik (karbon), yang dapat bersifat aromatik dan alisiklik (mengandung satu atau lebih cincin), dan heterosiklik.

Atom hidrogen dan halogen tidak termasuk dalam kerangka, dan heteroatom dimasukkan dalam kerangka hanya jika mereka memiliki setidaknya dua ikatan dengan karbon. Jadi, dalam etil alkohol CH3CH2OH atom oksigen tidak termasuk dalam kerangka molekul, tetapi dalam dimetil eter CH3OCH3 termasuk di dalamnya.

Selain itu, kerangka asiklik dapat tidak bercabang (semua atom tersusun dalam satu baris) atau bercabang. Kadang-kadang kerangka tidak bercabang disebut linier, namun harus diingat bahwa rumus struktur yang paling sering kita gunakan hanya menyampaikan urutan ikatan, dan bukan susunan atom yang sebenarnya. Jadi, rantai karbon “linier” berbentuk zigzag dan dapat berputar di ruang angkasa dengan berbagai cara.

Ada empat jenis atom karbon dalam kerangka molekul. Merupakan kebiasaan untuk menyebut atom karbon primer jika hanya membentuk satu ikatan dengan atom karbon lainnya. Atom sekunder terikat pada dua atom karbon lainnya, atom tersier terikat pada tiga atom, dan atom kuaterner menghabiskan keempat ikatannya untuk membentuk ikatan dengan atom karbon.

Ciri klasifikasi selanjutnya adalah adanya ikatan ganda. Senyawa organik yang hanya mengandung ikatan sederhana disebut jenuh (batas). Senyawa yang mengandung ikatan rangkap atau rangkap tiga disebut tak jenuh (unsaturated). Dalam molekulnya terdapat lebih sedikit atom hidrogen per atom karbon dibandingkan dengan atom pembatasnya. Hidrokarbon tak jenuh siklik dari seri benzena diklasifikasikan sebagai kelas senyawa aromatik yang terpisah.

Ciri klasifikasi ketiga adalah adanya gugus fungsi – gugus atom yang menjadi ciri suatu golongan senyawa tertentu dan menentukan sifat kimianya. Berdasarkan jumlah gugus fungsinya, senyawa organik dibedakan menjadi monofungsional - mengandung satu gugus fungsi, polifungsional - mengandung beberapa gugus fungsi, misalnya gliserol, dan heterofungsional - terdapat beberapa gugus berbeda dalam satu molekul, misalnya asam amino.

Tergantung pada atom karbon mana gugus fungsinya berada, senyawa dibagi menjadi primer, misalnya etil klorida CH 3 CH 2 C1, sekunder - isopropil klorida (CH3) 2 CH 1 dan tersier - butil klorida (CH 8) 8 CCl .

KULIAH POLITEKNIK SIBERIA

BUKU PEDOMAN SISWA

dalam KIMIA ORGANIK

untuk spesialisasi profil teknis dan ekonomi

Disusun oleh: guru

2012

Struktur "PANDUAN SISWA KIMIA ORGANIK”

CATATAN PENJELASAN

SS kimia organik disusun untuk membantu siswa dalam menciptakan gambaran ilmiah dunia melalui kandungan kimia, dengan memperhatikan hubungan interdisipliner dan intradisiplin, serta logika proses pendidikan.

SS dalam kimia organik menyediakan volume minimum, tetapi konten lengkap secara fungsional untuk menguasai standar negara bahan kimia pendidikan.

SS dalam kimia organik menjalankan dua fungsi utama:

I. Fungsi informasi memungkinkan peserta dalam proses pendidikan memperoleh pemahaman tentang isi, struktur mata pelajaran, dan hubungan konsep melalui diagram, tabel, dan algoritma.

II. Fungsi perencanaan organisasi meliputi penyorotan tahapan pelatihan, penataan materi pendidikan, dan penciptaan gagasan tentang isi sertifikasi menengah dan akhir.

SS melibatkan pembentukan sistem pengetahuan, keterampilan dan metode kegiatan, serta mengembangkan kemampuan siswa untuk bekerja dengan bahan referensi.

TABEL KRONOLOGI “PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK”

POIN DASAR

TEORI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

SAYA.BUTLEROVA

1. A. dalam M. dihubungkan dalam urutan tertentu, menurut valensinya.

2. Sifat-sifat suatu zat tidak hanya bergantung pada komposisi kualitatif dan kuantitatif, tetapi juga pada struktur kimianya. Isomer. Isomerisme.

3. Kelompok A. dan A. saling mempengaruhi satu sama lain.

4. Berdasarkan sifat-sifat suatu zat, Anda dapat menentukan strukturnya, dan berdasarkan struktur, Anda dapat menentukan sifat-sifatnya.

Isomer dan homolog.

nilai TSOS

1. Menjelaskan struktur M. zat yang diketahui dan sifat-sifatnya.

2. Memungkinkan untuk meramalkan keberadaan zat yang tidak diketahui dan menemukan cara untuk mensintesisnya.

3. Menjelaskan keanekaragaman zat organik.

Klasifikasi hidrokarbon.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Deret homolog

ALKANA (HIDROKARBON SARITISASI)

Deret homolog

RADIKAL TERBENTUK DARI ALKANA

Informasi umum tentang hidrokarbon.

DIV_ADBLOCK31">

Sifat kimia alkana

(hidrokarbon jenuh).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Sifat kimia alkuna

(hidrokarbon asetilena).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Hubungan genetik antara hidrokarbon.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

MASSA MOLEKULER BEBERAPA ZAT ORGANIK.

Algoritma untuk memecahkan masalah

1. Pelajarilah kondisi soal dengan cermat: tentukan besaran apa yang akan dilakukan perhitungan, tandai dengan huruf, tetapkan satuan pengukurannya, nilai numerik, tentukan besaran mana yang diinginkan.

2. Tuliskan tugas-tugas ini dalam bentuk kondisi singkat.

3. Jika kondisi soal melibatkan interaksi zat, tuliskan persamaan reaksinya dan setarakan koefisiennya.

4. Cari tahu hubungan kuantitatif antara data masalah dan nilai yang diinginkan. Untuk melakukan ini, bagilah tindakan Anda menjadi beberapa tahap, dimulai dengan pertanyaan tentang masalah, cari tahu pola yang dengannya Anda dapat menentukan nilai yang diinginkan pada tahap terakhir perhitungan. Jika ada jumlah yang hilang dalam data awal, pikirkan bagaimana cara menghitungnya, yaitu menentukan tahap awal penghitungan. Mungkin ada beberapa tahapan ini.

5. Tentukan urutan seluruh tahapan penyelesaian masalah, tuliskan rumus perhitungan yang diperlukan.

6. Gantikan nilai numerik yang sesuai dari besaran, periksa dimensinya, dan buat perhitungan.

Menurunkan rumus senyawa.

Jenis perhitungan ini sangat penting untuk praktik kimia, karena memungkinkan, berdasarkan data eksperimen, untuk menentukan rumus suatu zat (sederhana dan molekuler).

Berdasarkan data dari analisis kualitatif dan kuantitatif, ahli kimia pertama-tama menemukan rasio atom dalam suatu molekul (atau unit struktural lain dari suatu zat), yaitu rumus paling sederhana.
Misalnya, analisis menunjukkan bahwa zat tersebut adalah hidrokarbon
CxHy, dimana fraksi massa karbon dan hidrogen masing-masing 0,8 dan 0,2 (80% dan 20%). Untuk menentukan perbandingan atom suatu unsur, cukup menentukan jumlah zat (jumlah mol): Bilangan bulat (1 dan 3) diperoleh dengan membagi angka 0,2 dengan angka 0,0666. Angka 0,0666 kita ambil sebagai 1. Angka 0,2 adalah 3 kali lebih besar dari angka 0,0666. Jadi CH3 adalah yang paling sederhana rumus zat ini. Perbandingan atom C dan H, sama dengan 1:3, sesuai dengan rumus yang tak terhitung jumlahnya: C2H6, C3H9, C4H12, dst., tetapi dari rangkaian ini hanya satu rumus yang molekuler untuk suatu zat tertentu, yaitu mencerminkan jumlah sebenarnya atom dalam molekulnya. Untuk menghitung rumus molekul, selain komposisi kuantitatif suatu zat, perlu diketahui massa molekulnya.

Untuk menentukan nilai tersebut sering digunakan nilai massa jenis relatif gas D. Jadi, untuk kasus di atas, DH2 = 15. Maka M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Karena M(CH3) = 15, subskrip dalam rumus harus digandakan agar sesuai dengan berat molekul sebenarnya. Karena itu, molekuler rumus zat: C2H6.

Penentuan rumus suatu zat bergantung pada keakuratan perhitungan matematis.

Saat menemukan nilainya N elemen harus memperhitungkan setidaknya dua tempat desimal dan membulatkan angka dengan hati-hati.

Misalnya, 0,8878 ≈ 0,89, tetapi bukan 1. Rasio atom dalam suatu molekul tidak selalu ditentukan hanya dengan membagi angka yang dihasilkan dengan angka yang lebih kecil.

berdasarkan fraksi massa unsur.

Tugas 1. Menetapkan rumus zat yang terdiri dari karbon (w=25%) dan aluminium (w=75%).

Mari kita bagi 2,08 dengan 2. Angka yang dihasilkan 1,04 tidak sesuai dengan bilangan bulat sebanyak 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Sekarang mari kita bagi 2,08 dengan 3.

Ini menghasilkan angka 0,69, yang cocok tepat 4 kali dengan angka 2,78 dan 3 kali dengan angka 2,08.

Jadi, indeks x dan y pada rumus zat AlxCy masing-masing adalah 4 dan 3.

Menjawab: Al4C3(aluminium karbida).

Algoritma untuk mencari rumus kimia suatu zat

berdasarkan kepadatan dan fraksi massa unsur-unsurnya.

Versi masalah yang lebih kompleks untuk menurunkan rumus senyawa adalah kasus ketika komposisi suatu zat ditentukan melalui produk pembakaran senyawa tersebut.

Soal 2. Ketika hidrokarbon seberat 8,316 g dibakar, terbentuk 26,4 g CO2. Massa jenis zat pada kondisi normal adalah 1,875 g/ml. Temukan rumus molekulnya.

Informasi umum tentang hidrokarbon.

(kelanjutan)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Sumber alami hidrokarbon.

Minyak – fosil, bahan bakar cair, campuran kompleks zat organik: hidrokarbon jenuh, parafin, nafta, aromatik, dll. Komposisi minyak biasanya mencakup zat yang mengandung oksigen, sulfur, dan nitrogen.

Cairan berminyak dengan bau khas, warnanya gelap, lebih terang dari air. Sumber terpenting bahan bakar, minyak pelumas dan produk minyak bumi lainnya. Proses pengolahan utama (primer) adalah distilasi, yang menghasilkan produksi bensin, nafta, minyak tanah, minyak solar, bahan bakar minyak, petroleum jelly, parafin, dan tar. Proses daur ulang sekunder ( retak, pirolisis) memungkinkan diperolehnya tambahan bahan bakar cair, hidrokarbon aromatik (benzena, toluena, dll.), dll.

Gas minyak bumi – campuran berbagai gas hidrokarbon yang dilarutkan dalam minyak; mereka dilepaskan selama ekstraksi dan pemrosesan. Mereka digunakan sebagai bahan bakar dan bahan baku kimia.

Bensin– cairan tidak berwarna atau kekuningan, terdiri dari campuran hidrokarbon ( C5 – C11 ). Ini digunakan sebagai bahan bakar motor, pelarut, dll.

Nafta– cairan bening kekuningan, campuran hidrokarbon cair. Ini digunakan sebagai bahan bakar diesel, pelarut, cairan hidrolik, dll.

Minyak tanah– cairan transparan, tidak berwarna atau kekuningan dengan warna biru. Digunakan sebagai bahan bakar mesin jet, kebutuhan rumah tangga, dll.

Tenaga surya- cairan kekuningan. Digunakan untuk produksi minyak pelumas.

Minyak bakar– bahan bakar minyak berat, campuran parafin. Digunakan dalam produksi minyak, minyak pemanas, bitumen, dan untuk diolah menjadi bahan bakar motor ringan.

benzena– cairan bergerak tidak berwarna dengan bau khas. Digunakan untuk sintesis senyawa organik, sebagai bahan baku produksi plastik, sebagai pelarut, untuk produksi bahan peledak, dalam industri cat anilin

Toluena- analog dari benzena. Digunakan dalam produksi kaprolaktam, bahan peledak, asam benzoat, sakarin, sebagai pelarut, dalam industri pewarna anilin, dll.

Minyak pelumas– Digunakan di berbagai bidang teknologi untuk mengurangi gesekan. bagian untuk melindungi logam dari korosi, sebagai cairan pemotong.

Ter- massa resin hitam. Digunakan untuk pelumasan, dll.

minyak bumi– campuran minyak mineral dan parafin. Digunakan dalam teknik kelistrikan, untuk melumasi bantalan, untuk melindungi logam dari korosi, dll.

Parafin– campuran hidrokarbon jenuh padat. Digunakan sebagai isolator listrik dalam aplikasi kimia. industri - untuk produksi asam dan alkohol yang lebih tinggi, dll.

Plastik– bahan berdasarkan senyawa dengan berat molekul tinggi. Digunakan untuk produksi berbagai produk teknis dan barang-barang rumah tangga.

Bijih Aspal– campuran hidrokarbon teroksidasi. Ini digunakan untuk pembuatan pernis, dalam teknik kelistrikan, dan untuk pengerasan jalan.

Lilin gunung– mineral dari kelompok bitumen minyak bumi. Digunakan sebagai isolator listrik, untuk pembuatan berbagai pelumas dan salep, dll.

Lilin buatan– lilin gunung yang dimurnikan.

Batu bara – fosil bahan bakar padat yang berasal dari tumbuhan, berwarna hitam atau hitam abu-abu. Mengandung 75–97% karbon. Digunakan sebagai bahan bakar dan sebagai bahan baku industri kimia.

minuman bersoda- produk padat sinter yang terbentuk ketika batubara tertentu dipanaskan dalam oven kokas 900–1050° C. Digunakan dalam tanur sembur.

gas kokas– produk gas dari kokas batubara fosil. Terdiri dari CH4, H2, CO dll., juga mengandung kotoran yang tidak mudah terbakar. Digunakan sebagai bahan bakar berkalori tinggi.

Air amonia– produk cair dari distilasi kering batubara. Ini digunakan untuk menghasilkan garam amonium (pupuk nitrogen), amonia, dll.

Tar batubara– cairan kental berwarna gelap dengan bau khas, produk penyulingan kering batubara. Digunakan sebagai bahan baku bahan kimia. industri.

benzena– cairan bergerak tidak berwarna dengan bau khas, salah satu produk tar batubara. Mereka digunakan untuk sintesis senyawa organik, sebagai bahan peledak, sebagai bahan mentah untuk produksi plastik, sebagai pewarna, sebagai pelarut, dll.

Naftalena– zat kristal padat dengan bau khas, salah satu produk tar batubara. Turunan naftalena digunakan untuk memproduksi pewarna dan bahan peledak, dll.

Obat- industri kokas memproduksi sejumlah obat (asam karbol, fenasitin, asam salisilat, sakarin, dll).

Melempar– massa hitam padat (kental), sisa dari distilasi tar batubara. Digunakan sebagai bahan anti air, untuk produksi briket bahan bakar, dll.

Toluena– analog dari benzena, salah satu produk tar batubara. Digunakan untuk produksi bahan peledak, kaprolaktam, asam benzoat, sakarin, sebagai pewarna, dll.

Pewarna– salah satu hasil produksi kokas, diperoleh dengan mengolah benzena, naftalena dan fenol. Digunakan dalam perekonomian nasional.

Anilin– cairan berminyak tidak berwarna, beracun. Ini digunakan untuk produksi berbagai zat organik, pewarna anilin, berbagai pewarna azo, sintesis obat-obatan, dll.

Sakarin– zat kristal padat berwarna putih dengan rasa manis, diperoleh dari toluena. Digunakan sebagai pengganti gula untuk diabetes, dll.

BB– turunan batubara yang diperoleh melalui proses distilasi kering. Mereka digunakan dalam industri militer, pertambangan dan sektor perekonomian nasional lainnya.

Fenol– zat kristal putih atau merah muda dengan bau khas yang menyengat. Ini digunakan dalam produksi plastik fenol-formaldehida, serat nilon sintetis, pewarna, obat-obatan, dll.

Plastik– bahan berdasarkan senyawa bermolekul tinggi. Digunakan untuk produksi berbagai produk teknis dan barang-barang rumah tangga.

Sulit membayangkan kemajuan dalam bidang perekonomian mana pun tanpa kimia - khususnya, tanpa kimia organik. Semua bidang perekonomian terhubung dengan ilmu pengetahuan dan teknologi kimia modern.

Kimia organik mempelajari zat yang mengandung karbon, kecuali karbon monoksida, karbon dioksida, dan garam asam karbonat (senyawa ini sifatnya lebih dekat dengan senyawa anorganik).

Sebagai ilmu pengetahuan, kimia organik baru ada pada pertengahan abad ke-18. Pada saat itu, ada tiga jenis kimia yang dibedakan: kimia hewan, tumbuhan, dan mineral. Kimia hewan mempelajari zat yang membentuk organisme hewan; sayur - zat yang menyusun tumbuhan; mineral - zat yang merupakan bagian dari alam mati. Namun prinsip ini tidak memungkinkan pemisahan zat organik dari zat anorganik. Misalnya asam suksinat termasuk dalam kelompok zat mineral, karena diperoleh dengan penyulingan fosil ambar, kalium termasuk dalam kelompok zat tumbuhan, dan kalsium fosfat termasuk dalam kelompok zat hewani, karena diperoleh dengan cara. kalsinasi masing-masing bahan tumbuhan (kayu) dan hewan (tulang).

Pada paruh pertama abad ke-19, diusulkan untuk memisahkan senyawa karbon menjadi disiplin kimia independen - kimia organik.

Di kalangan ilmuwan pada waktu itu, pandangan dunia vitalistik mendominasi, yang menyatakan bahwa senyawa organik hanya terbentuk dalam organisme hidup di bawah pengaruh “kekuatan vital” supernatural yang khusus. Artinya tidak mungkin memperoleh zat organik melalui sintesis dari zat anorganik, dan terdapat kesenjangan yang tidak dapat diatasi antara senyawa organik dan anorganik. Vitalisme begitu mengakar di benak para ilmuwan sehingga untuk waktu yang lama tidak ada upaya yang dilakukan untuk mensintesis zat organik. Namun, vitalisme dibantah oleh praktik, eksperimen kimia.

Pada tahun 1828, ahli kimia Jerman Wöhler, yang bekerja dengan amonium sianat, secara tidak sengaja memperoleh urea

HAI
II
NH2-C-NH2.

Pada tahun 1854, orang Prancis Berthelot mensintesis zat yang berkaitan dengan lemak, dan pada tahun 1861, ilmuwan Rusia Butlerov mensintesis zat yang termasuk dalam golongan gula. Ini merupakan pukulan telak terhadap teori vitalistik, yang akhirnya menghancurkan keyakinan bahwa sintesis senyawa organik tidak mungkin dilakukan.

Pencapaian ini dan pencapaian ahli kimia lainnya memerlukan penjelasan teoretis dan generalisasi tentang kemungkinan jalur sintesis senyawa organik dan hubungan sifat-sifatnya dengan struktur.

Secara historis, teori kimia organik yang pertama adalah teori radikal (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Menurut penulisnya, banyak transformasi senyawa organik yang berlangsung sedemikian rupa sehingga kelompok atom tertentu (radikal), tanpa berubah, berpindah dari satu senyawa organik ke senyawa organik lainnya. Namun, segera diketahui bahwa dalam radikal organik, atom hidrogen dapat digantikan bahkan oleh atom yang secara kimiawi berbeda dari hidrogen, seperti atom klor, dan jenis senyawa kimianya tetap terjaga.

Teori radikal digantikan oleh teori tipe yang lebih maju yang mencakup lebih banyak materi eksperimental (O. Laurent, C. Gerard, J. Dumas). Teori tipe mengklasifikasikan zat organik menurut jenis transformasinya. Jenis hidrogen meliputi hidrokarbon, jenis hidrogen klorida - turunan halogen, jenis air - alkohol, ester, asam dan anhidridanya, jenis amonia - amina. Namun, sejumlah besar bahan percobaan yang terakumulasi tidak lagi sesuai dengan jenis yang diketahui dan, terlebih lagi, teori jenis tidak dapat memprediksi keberadaan dan cara mensintesis senyawa organik baru. Perkembangan ilmu pengetahuan memerlukan terciptanya teori baru yang lebih progresif, yang lahirnya beberapa prasyarat telah ada: tetravalensi karbon telah ditetapkan (A. Kekule dan A. Kolbe, 1857), kemampuan atom karbon untuk bentuk rantai atom ditunjukkan (A. Kekule dan A. Cooper, 1857).

Peran yang menentukan dalam penciptaan teori struktur senyawa organik adalah milik ilmuwan besar Rusia Alexander Mikhailovich Butlerov. Pada tanggal 19 September 1861, di Kongres Naturalis Jerman ke-36, A.M. Butlerov menerbitkannya dalam laporannya “On the Chemical Structure of Matter.”

Ketentuan pokok teori struktur kimia A.M.Butlerov dapat diringkas sebagai berikut.

1. Semua atom dalam suatu molekul senyawa organik terikat satu sama lain dalam urutan tertentu sesuai dengan valensinya. Perubahan urutan atom mengarah pada pembentukan zat baru dengan sifat baru. Misalnya, komposisi zat C2H6O berhubungan dengan dua senyawa berbeda: dimetil eter (CH3-O-CH3) dan etil alkohol (C2H5OH).

2. Sifat-sifat suatu zat bergantung pada struktur kimianya. Struktur kimia adalah suatu tatanan tertentu dalam pergantian atom-atom dalam suatu molekul, dalam interaksi dan saling pengaruh atom-atom satu sama lain – baik yang bertetangga maupun melalui atom-atom lain. Oleh karena itu, setiap zat mempunyai sifat fisika dan kimia tersendiri. Misalnya, dimetil eter adalah gas yang tidak berbau, tidak larut dalam air, mp. = -138°C, t°mendidih. = 23,6°C; etil alkohol - cairan berbau, larut dalam air, mp. = -114.5°C, t°mendidih. = 78,3°C.
Posisi teori struktur zat organik ini menjelaskan fenomena isomerisme yang tersebar luas dalam kimia organik. Pasangan senyawa yang diberikan - dimetil eter dan etil alkohol - adalah salah satu contoh yang menggambarkan fenomena isomerisme.

3. Studi tentang sifat-sifat zat memungkinkan kita untuk menentukan struktur kimianya, dan struktur kimia suatu zat menentukan sifat fisik dan kimianya.

4. Atom karbon dapat bergabung satu sama lain sehingga membentuk berbagai jenis rantai karbon. Mereka dapat bersifat terbuka dan tertutup (siklik), baik langsung maupun bercabang. Tergantung pada jumlah ikatan yang dilakukan atom karbon untuk menghubungkan satu sama lain, rantai tersebut dapat jenuh (dengan ikatan tunggal) atau tidak jenuh (dengan ikatan rangkap dua dan rangkap tiga).

5. Setiap senyawa organik mempunyai satu rumus struktur atau rumus struktur tertentu, yang dibangun berdasarkan penyediaan karbon tetravalen dan kemampuan atom-atomnya membentuk rantai dan siklus. Struktur molekul sebagai benda nyata dapat dipelajari secara eksperimental dengan menggunakan metode kimia dan fisika.

A.M. Butlerov tidak membatasi dirinya pada penjelasan teoretis tentang teorinya tentang struktur senyawa organik. Dia melakukan serangkaian percobaan, membenarkan prediksi teori dengan memperoleh isobutana, tert. butil alkohol, dll. Hal ini memungkinkan A.M. Butlerov untuk menyatakan pada tahun 1864 bahwa fakta yang ada memungkinkan kita untuk menjamin kemungkinan produksi bahan organik apa pun secara sintetis.

Dalam pengembangan lebih lanjut dan pembuktian teori struktur senyawa organik, pengikut Butlerov memainkan peran utama - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N. Nesmeyanov, dan lainnya.

Masa modern perkembangan kimia organik dalam bidang teori ditandai dengan semakin meningkatnya penetrasi metode mekanika kuantum ke dalam kimia organik. Dengan bantuan mereka, pertanyaan tentang penyebab manifestasi tertentu dari pengaruh timbal balik atom dalam molekul terselesaikan. Di bidang perkembangan sintesis organik, periode modern ditandai dengan kemajuan signifikan dalam produksi berbagai senyawa organik, termasuk bahan alami - antibiotik, berbagai senyawa obat, dan berbagai senyawa bermolekul tinggi. Kimia organik telah merambah secara mendalam ke bidang fisiologi. Jadi, dari sudut pandang kimia, fungsi hormonal tubuh dan mekanisme transmisi impuls saraf telah dipelajari. Para ilmuwan hampir menyelesaikan masalah struktur dan sintesis protein.

Kimia organik sebagai ilmu yang mandiri terus eksis dan berkembang secara intensif. Hal ini disebabkan oleh alasan berikut:

1. Beragamnya senyawa organik, karena karbon, tidak seperti unsur lainnya, mampu bergabung satu sama lain sehingga menghasilkan rantai panjang (isomer). Saat ini senyawa organik yang diketahui sekitar 6 juta, sedangkan senyawa anorganik hanya sekitar 700 ribu.

2. Kompleksitas molekul zat organik yang mengandung hingga 10 ribu atom (misalnya biopolimer alami - protein, karbohidrat).

3. Kekhususan sifat senyawa organik dibandingkan dengan senyawa anorganik (ketidakstabilan pada suhu yang relatif rendah, titik leleh rendah - hingga 300 ° C, mudah terbakar).

4. Lambatnya reaksi antar zat organik dibandingkan dengan karakteristik reaksi zat anorganik, pembentukan produk samping, kekhususan isolasi zat yang dihasilkan dan peralatan teknologi.

5. Pentingnya senyawa organik secara praktis. Mereka adalah makanan dan pakaian kita, bahan bakar, berbagai obat-obatan, berbagai bahan polimer, dll.

Klasifikasi senyawa organik

Sejumlah besar senyawa organik diklasifikasikan berdasarkan struktur rantai karbon (kerangka karbon) dan keberadaan gugus fungsi dalam molekul.

Diagram menunjukkan klasifikasi senyawa organik tergantung pada struktur rantai karbon.

Senyawa organik

Asiklik (alifatik)
(koneksi sirkuit terbuka)

Berhubung dgn putaran
(koneksi sirkuit tertutup)

Jenuh (ultimate)

Tak jenuh (tak jenuh)

Karbosiklik (siklus hanya terdiri dari atom karbon)

Heterosiklik (siklusnya terdiri dari atom karbon dan unsur lainnya)

Alisiklik (siklik alifatik)

Aromatik

Perwakilan paling sederhana dari senyawa asiklik adalah hidrokarbon alifatik - senyawa yang hanya mengandung atom karbon dan hidrogen. Hidrokarbon alifatik dapat berupa jenuh (alkana) dan tidak jenuh (alkena, alkadiena, alkuna).

Perwakilan hidrokarbon alisiklik yang paling sederhana adalah siklopropana, yang mengandung cincin tiga atom karbon.

Seri aromatik mencakup hidrokarbon aromatik - benzena, naftalena, antrasena, dll., serta turunannya.

Senyawa heterosiklik dapat mengandung dalam siklusnya, selain atom karbon, satu atau lebih atom unsur lain - heteroatom (oksigen, nitrogen, belerang, dll.).

Dalam setiap seri yang disajikan, senyawa organik dibagi menjadi beberapa kelas tergantung pada komposisi dan strukturnya. Golongan senyawa organik yang paling sederhana adalah hidrokarbon. Ketika atom hidrogen dalam hidrokarbon digantikan oleh atom atau kelompok atom lain (gugus fungsi), golongan senyawa organik lain dari rangkaian ini akan terbentuk.

Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan apakah suatu senyawa termasuk golongan senyawa organik dan menentukan arah utama transformasi kimianya.

Senyawa dengan satu gugus fungsi disebut monofungsional (metanol CH3-OH), dengan beberapa gugus fungsi yang identik disebut polifungsional (gliserol

CH2-
SAYA
OH CH-
SAYA
OH CH2),
SAYA
OH

dengan beberapa gugus fungsi berbeda - heterofungsional (asam laktat

CH3-
CH-COOH).
SAYA
OH

Senyawa setiap kelas membentuk deret homolog. Deret homolog adalah deret senyawa organik tak hingga yang mempunyai struktur serupa dan, oleh karena itu, sifat kimianya serupa dan berbeda satu sama lain dalam sejumlah gugus CH2 (perbedaan homolog).

Golongan utama senyawa organik adalah sebagai berikut:

I. Hidrokarbon (R-H).

II. Turunan halogen (R-Hlg).

AKU AKU AKU. Alkohol (R-OH).

HAI
IV. Ester dan eter (R-O-R', R-C).
\
ATAU'

HAI
V. Senyawa karbonil (aldehida dan keton) (R-C
\
H

HAI
II
, R-C-R).

HAI
VI. Asam karboksilat R-C).
\
OH

R
SAYA
VII. Amina (R-NH2, NH, R-N-R’).
saya saya
R'R''

VIII. Senyawa nitro (R-NO2).

IX. Asam sulfonat (R-SO3H).

Jumlah golongan senyawa organik yang diketahui tidak hanya terbatas pada yang terdaftar saja, namun jumlahnya banyak dan terus meningkat seiring dengan perkembangan ilmu pengetahuan.

Semua golongan senyawa organik saling berhubungan. Transisi dari satu golongan senyawa ke golongan senyawa lainnya terjadi terutama karena transformasi gugus fungsi tanpa mengubah kerangka karbon.

Klasifikasi reaksi senyawa organik menurut sifat transformasi kimianya

Senyawa organik mampu melakukan berbagai transformasi kimia, yang dapat terjadi tanpa mengubah kerangka karbon maupun dengan perubahan tersebut. Sebagian besar reaksi berlangsung tanpa mengubah kerangka karbon.

I. Reaksi tanpa mengubah kerangka karbon

Reaksi tanpa mengubah kerangka karbon antara lain sebagai berikut:

1) substitusi: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) penjumlahan: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) eliminasi (eliminasi): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) isomerisasi: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Reaksi substitusi merupakan karakteristik semua golongan senyawa organik. Atom hidrogen atau atom unsur lain kecuali karbon dapat diganti.

Reaksi adisi khas untuk senyawa dengan ikatan rangkap, yang dapat terjadi antara atom karbon, karbon dan oksigen, karbon dan nitrogen, dll., serta untuk senyawa yang mengandung atom dengan pasangan elektron bebas atau orbital kosong.

Senyawa yang mengandung gugus elektronegatif mampu melakukan reaksi eliminasi. Zat seperti air, hidrogen halida, dan amonia mudah terurai.

Senyawa tak jenuh dan turunannya sangat rentan terhadap reaksi isomerisasi tanpa mengubah kerangka karbon.

II. Reaksi yang melibatkan perubahan kerangka karbon

Jenis transformasi senyawa organik ini meliputi reaksi berikut:

1) memanjangkan rantai,

2) memperpendek rantai,

3) isomerisasi rantai,

4) siklisasi,

5) membuka siklus,

6) kompresi dan perluasan siklus.

Reaksi kimia terjadi dengan pembentukan berbagai produk antara. Jalur terjadinya peralihan dari zat awal ke produk akhir disebut mekanisme reaksi. Tergantung pada mekanisme reaksinya, mereka dibagi menjadi radikal dan ionik. Ikatan kovalen antara atom A dan B dapat diputus sedemikian rupa sehingga pasangan elektron terbagi antara atom A dan B atau ditransfer ke salah satu atom. Dalam kasus pertama, partikel A dan B, yang masing-masing menerima satu elektron, menjadi radikal bebas. Pembelahan homolitik terjadi:

A: B ® A. + .B

Dalam kasus kedua, pasangan elektron menuju ke salah satu partikel dan dua ion yang berlawanan terbentuk. Karena ion-ion yang dihasilkan mempunyai struktur elektronik yang berbeda, jenis pemutusan ikatan ini disebut pembelahan heterolitik:

A: B ® A+ + :B-

Ion positif dalam reaksi akan cenderung mengikat elektron pada dirinya sendiri, yaitu berperilaku seperti partikel elektrofilik. Ion negatif - yang disebut partikel nukleofilik - akan menyerang pusat dengan muatan positif berlebih.

Kajian tentang kondisi dan metode, serta mekanisme reaksi senyawa organik merupakan materi utama mata kuliah kimia organik ini.

Masalah tata nama senyawa organik, pada umumnya, disajikan di semua buku teks kimia organik, jadi kami sengaja mengabaikan pembahasan materi ini, dengan memperhatikan fakta bahwa dalam semua kasus penulisan persamaan reaksi, senyawa awal dan hasil disediakan. dengan nama yang sesuai. Nama-nama ini, dengan pengetahuan tentang dasar-dasar tata nama, akan memungkinkan setiap orang untuk secara mandiri menyelesaikan masalah terkait tata nama senyawa organik.

Studi kimia organik biasanya dimulai dengan deret alifatik dan golongan zat paling sederhana - hidrokarbon.

Jika Anda sudah masuk universitas, tetapi sampai saat ini belum memahami ilmu yang sulit ini, kami siap membeberkan beberapa rahasia kepada Anda dan membantu Anda mempelajari kimia organik dari awal (untuk boneka). Yang harus Anda lakukan hanyalah membaca dan mendengarkan.

Dasar-dasar kimia organik

Kimia organik dibedakan sebagai subtipe tersendiri karena objek kajiannya adalah segala sesuatu yang mengandung karbon.

Kimia organik adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari tentang senyawa karbon, struktur senyawa tersebut, sifat-sifatnya, dan metode penggabungannya.

Ternyata, karbon paling sering membentuk senyawa dengan unsur-unsur berikut - H, N, O, S, P. Omong-omong, unsur-unsur ini disebut organogen.

Senyawa organik yang saat ini jumlahnya mencapai 20 juta, sangat penting bagi kelangsungan seluruh organisme hidup. Namun, tidak ada yang meragukannya, jika tidak, orang tersebut akan membuang studi tentang hal yang tidak diketahui ini begitu saja.

Tujuan, metode dan konsep teori kimia organik disajikan sebagai berikut:

• Pemisahan bahan fosil, hewan atau tumbuhan menjadi zat tersendiri;
• Pemurnian dan sintesis berbagai senyawa;
• Identifikasi struktur zat;
• Penentuan mekanisme reaksi kimia;
• Menemukan hubungan antara struktur dan sifat-sifat zat organik.

Sedikit sejarah kimia organik

Anda mungkin tidak mempercayainya, tetapi pada zaman dahulu, penduduk Roma dan Mesir memahami sesuatu tentang kimia.

Seperti kita ketahui, mereka menggunakan pewarna alami. Dan seringkali mereka harus menggunakan bukan pewarna alami yang sudah jadi, tetapi mengekstraknya dengan mengisolasinya dari seluruh tumbuhan (misalnya alizarin dan nila yang terkandung dalam tumbuhan).

Kita juga bisa mengingat budaya minum minuman beralkohol. Rahasia memproduksi minuman beralkohol diketahui di setiap negara. Selain itu, banyak orang zaman dahulu mengetahui resep untuk menyiapkan “air panas” dari produk yang mengandung pati dan gula.

Hal ini berlangsung selama bertahun-tahun, dan baru pada abad ke-16 dan ke-17 beberapa perubahan dan penemuan kecil dimulai.

Pada abad ke-18, Scheele belajar mengisolasi asam malat, tartarat, oksalat, laktat, galat, dan sitrat.

Kemudian menjadi jelas bagi semua orang bahwa produk yang diisolasi dari bahan baku tumbuhan atau hewan memiliki banyak ciri umum. Pada saat yang sama, mereka sangat berbeda dengan senyawa anorganik. Oleh karena itu, para penggiat ilmu pengetahuan perlu segera memisahkan mereka ke dalam kelas tersendiri, dan dari sinilah muncul istilah “kimia organik”.

Terlepas dari kenyataan bahwa kimia organik itu sendiri sebagai ilmu pengetahuan baru muncul pada tahun 1828 (saat itulah Mr. Wöhler berhasil mengisolasi urea dengan menguapkan amonium sianat), pada tahun 1807 Berzelius memperkenalkan istilah pertama ke dalam nomenklatur kimia organik untuk boneka:

Cabang ilmu kimia yang mempelajari zat yang diperoleh dari organisme.

Langkah penting berikutnya dalam pengembangan kimia organik adalah teori valensi, yang dikemukakan pada tahun 1857 oleh Kekule dan Cooper, dan teori struktur kimia oleh Mr. Butlerov dari tahun 1861. Bahkan kemudian, para ilmuwan mulai menemukan bahwa karbon bersifat tetravalen dan mampu membentuk rantai.

Secara umum, sejak saat itu, sains terus mengalami guncangan dan kegembiraan berkat teori-teori baru, penemuan rantai dan senyawa, yang memungkinkan berkembangnya kimia organik secara aktif.

Ilmu pengetahuan sendiri muncul karena kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi tidak dapat berhenti. Dia terus menerus menuntut solusi baru. Dan ketika tar batubara di industri tidak lagi mencukupi, masyarakat harus menciptakan sintesis organik baru, yang seiring waktu berkembang menjadi penemuan zat yang sangat penting, yang hingga saat ini lebih mahal daripada emas - minyak. Ngomong-ngomong, berkat kimia organik, "anak perempuannya" lahir - sebuah subsains yang disebut "petrokimia".

Tapi ini adalah cerita yang sangat berbeda yang bisa Anda pelajari sendiri. Selanjutnya, kami mengundang Anda untuk menonton video sains populer tentang kimia organik untuk boneka:

Nah, jika Anda tidak punya waktu dan sangat membutuhkan bantuan profesional, Anda selalu tahu di mana menemukannya.