n(C) = m(C) /M(C);

n(C) = 6/12 = 0,5 mol.

Vamos calcular a quantidade de substância hidrogênio:

n(H2) = V(H2)/Vm;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.

Isso significa que a quantidade de substância de um átomo de hidrogênio será igual a:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol.

Vamos denotar o número de átomos de carbono em uma molécula de hidrocarboneto como “x” e o número de átomos de hidrogênio como “y”, então a proporção desses átomos na molécula é:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Então a fórmula mais simples do hidrocarboneto será expressa pela composição CH. O peso molecular de uma molécula de composição CH é igual a:

M(CH) = 13 g/mol

Vamos encontrar o peso molecular do hidrocarboneto com base nas condições do problema:

M (C x H y) = ρ×V m;

M (C x H y) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Vamos determinar a verdadeira fórmula do hidrocarboneto:

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

portanto, os coeficientes “x” e “y” precisam ser multiplicados por 6 e então a fórmula do hidrocarboneto assumirá a forma C 6 H 6. Isso é benzeno.

Os hidrocarbonetos aromáticos constituem uma parte importante da série cíclica de compostos orgânicos. O representante mais simples de tais hidrocarbonetos é o benzeno. A fórmula desta substância não apenas a distinguiu de vários outros hidrocarbonetos, mas também impulsionou o desenvolvimento de uma nova direção na química orgânica.

Descoberta de hidrocarbonetos aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos foram descobertos no início do século XIX. Naquela época, o combustível mais comum para iluminação pública era o gás de iluminação. De seu condensado, o grande físico inglês Michael Faraday isolou três gramas de uma substância oleosa em 1825, descreveu detalhadamente suas propriedades e nomeou-a: hidrogênio carburado. Em 1834, o cientista alemão, químico Mitscherlich, aqueceu ácido benzóico com cal e obteve benzeno. A fórmula para esta reação é apresentada abaixo:

Fusão C6 H5 COOH + CaO de C6 H6 + CaCO3.

Naquela época, o raro ácido benzóico era obtido a partir da resina do ácido benzóico, que pode ser secretado por algumas plantas tropicais. Em 1845, foi descoberto um novo composto no alcatrão de carvão, matéria-prima totalmente acessível para a produção de uma nova substância em escala industrial. Outra fonte de benzeno é o petróleo obtido em alguns campos. Para atender às necessidades das empresas industriais, o benzeno também é obtido pela aromatização de certos grupos de hidrocarbonetos acíclicos do petróleo.

A versão moderna do nome foi proposta pelo cientista alemão Liebig. A raiz da palavra “benzeno” deve ser procurada nas línguas árabes - lá é traduzida como “incenso”.

Propriedades físicas do benzeno

O benzeno é um líquido incolor com odor específico. Essa substância ferve a uma temperatura de 80,1 o C, endurece a 5,5 o C e se transforma em um pó cristalino branco. O benzeno praticamente não conduz calor e eletricidade, é pouco solúvel em água e bem solúvel em diversos óleos. As propriedades aromáticas do benzeno refletem a essência da estrutura de sua estrutura interna: um anel de benzeno relativamente estável e uma composição incerta.

Classificação química do benzeno

O benzeno e seus homólogos - tolueno e etilbenzeno - são uma série aromática de hidrocarbonetos cíclicos. A estrutura de cada uma dessas substâncias contém uma estrutura comum chamada anel de benzeno. A estrutura de cada uma das substâncias acima contém um grupo cíclico especial criado por seis átomos de carbono. É chamado de anel aromático de benzeno.

História da descoberta

O estabelecimento da estrutura interna do benzeno demorou várias décadas. Os princípios básicos da estrutura (modelo em anel) foram propostos em 1865 pelo químico A. Kekule. Como conta a lenda, um cientista alemão viu a fórmula desse elemento em um sonho. Mais tarde, foi proposta uma grafia simplificada da estrutura de uma substância chamada benzeno. A fórmula desta substância é um hexágono. Os símbolos de carbono e hidrogênio, que deveriam estar localizados nos cantos do hexágono, são omitidos. Isso produz um hexágono regular simples com linhas simples e duplas alternadas nas laterais. A fórmula geral do benzeno é mostrada na figura abaixo.

Hidrocarbonetos aromáticos e benzeno

A fórmula química deste elemento sugere que as reações de adição não são típicas do benzeno. Para ele, como para outros elementos da série aromática, são típicas as reações de substituição de átomos de hidrogênio no anel de benzeno.

Reação de sulfonação

Ao garantir a interação do ácido sulfúrico concentrado e do benzeno, aumentando a temperatura da reação, pode-se obter ácido benzossulfônico e água. A fórmula estrutural do benzeno nesta reação é a seguinte:

Reação de halogenação

O bromo ou o cromo reagem com o benzeno na presença de um catalisador. Isso produz derivados de halogênio. Mas a reação de nitração ocorre com ácido nítrico concentrado. O resultado final da reação é um composto nitrogenado:

Usando a nitretação, é produzido um explosivo bem conhecido - TNT, ou trinitotolueno. Poucas pessoas sabem que o tol é baseado em benzeno. Muitos outros compostos nitro baseados em anéis de benzeno também podem ser usados ​​como explosivos.

Fórmula eletrônica do benzeno

A fórmula padrão do anel de benzeno não reflete com precisão a estrutura interna do benzeno. Segundo ele, o benzeno deve ter três ligações p localizadas, cada uma das quais deve interagir com dois átomos de carbono. Mas, como mostra a experiência, o benzeno não possui ligações duplas comuns. A fórmula molecular do benzeno permite ver que todas as ligações no anel de benzeno são equivalentes. Cada um deles tem um comprimento de cerca de 0,140 nm, que é intermediário entre o comprimento de uma ligação simples padrão (0,154 nm) e uma ligação dupla de etileno (0,134 nm). A fórmula estrutural do benzeno, representada por ligações alternadas, é imperfeita. Um modelo tridimensional mais plausível do benzeno se parece com a imagem abaixo.

Cada um dos átomos do anel benzênico está em estado de hibridização sp 2. Ele gasta três elétrons de valência na formação de ligações sigma. Esses elétrons cobrem dois átomos de carboidratos vizinhos e um átomo de hidrogênio. Neste caso, tanto os elétrons quanto as ligações CC, H-H estão no mesmo plano.

O quarto elétron de valência forma uma nuvem em forma de oito tridimensional, localizada perpendicularmente ao plano do anel de benzeno. Cada uma dessas nuvens de elétrons se sobrepõe acima do plano do anel de benzeno e diretamente abaixo dele com as nuvens de dois átomos de carbono vizinhos.

A densidade das nuvens de n-elétrons desta substância é distribuída uniformemente entre todas as ligações de carbono. Desta forma, uma nuvem de elétrons de anel único é formada. Na química geral, tal estrutura é chamada de sexteto de elétrons aromáticos.

Equivalência de ligações internas do benzeno

É a equivalência de todas as faces do hexágono que explica a uniformidade das ligações aromáticas, que determinam as propriedades químicas e físicas características que o benzeno possui. A fórmula para a distribuição uniforme da nuvem de n elétrons e a equivalência de todas as suas conexões internas é mostrada abaixo.

Como você pode ver, em vez de linhas simples e duplas alternadas, a estrutura interna é representada como um círculo.

A essência da estrutura interna do benzeno fornece a chave para a compreensão da estrutura interna dos hidrocarbonetos cíclicos e amplia as possibilidades de aplicação prática dessas substâncias.

Hidrocarbonetos aromáticos- compostos de carbono e hidrogênio, cuja molécula contém um anel de benzeno. Os representantes mais importantes dos hidrocarbonetos aromáticos são o benzeno e seus homólogos - produtos da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio em uma molécula de benzeno por resíduos de hidrocarbonetos.

A estrutura da molécula de benzeno

O primeiro composto aromático, o benzeno, foi descoberto em 1825 por M. Faraday. Sua fórmula molecular foi estabelecida - C6H6. Se compararmos sua composição com a composição de um hidrocarboneto saturado contendo o mesmo número de átomos de carbono - hexano (C 6 H 14), podemos ver que o benzeno contém oito átomos de hidrogênio a menos. Como se sabe, o aparecimento de múltiplas ligações e ciclos leva a uma diminuição no número de átomos de hidrogênio em uma molécula de hidrocarboneto. Em 1865, F. Kekule propôs sua fórmula estrutural como ciclohexantrieno-1,3,5.

Assim, uma molécula correspondente à fórmula de Kekulé contém ligações duplas, portanto, o benzeno deve ser insaturado, ou seja, sofrer facilmente reações de adição: hidrogenação, bromação, hidratação, etc.

No entanto, dados de numerosos experimentos mostraram que o benzeno sofre reações de adição apenas sob condições adversas(em altas temperaturas e iluminação), resistente à oxidação. As reações mais características são reações de substituição Portanto, o benzeno tem um caráter mais próximo dos hidrocarbonetos saturados.

Tentando explicar essas discrepâncias, muitos cientistas propuseram várias opções para a estrutura do benzeno. A estrutura da molécula de benzeno foi finalmente confirmada pela reação de sua formação a partir do acetileno. Na realidade, as ligações carbono-carbono no benzeno são equivalentes e as suas propriedades não são semelhantes às das ligações simples ou duplas.

Atualmente, o benzeno é denotado pela fórmula de Kekule ou por um hexágono no qual um círculo é representado.

Então, o que há de especial na estrutura do benzeno?

Com base em dados de pesquisas e cálculos, concluiu-se que todos os seis átomos de carbono estão em estado de hibridização sp 2 e estão no mesmo plano. Os orbitais p não hibridados dos átomos de carbono que constituem as ligações duplas (fórmula de Kekule) são perpendiculares ao plano do anel e paralelos entre si.

Eles se sobrepõem, formando um único sistema π. Assim, o sistema de ligações duplas alternadas representado na fórmula de Kekulé é um sistema cíclico de ligações π conjugadas e sobrepostas. Este sistema consiste em duas regiões toroidais (semelhantes a um donut) de densidade eletrônica situadas em cada lado do anel de benzeno. Assim, é mais lógico representar o benzeno como um hexágono regular com um círculo no centro (sistema π) do que como ciclohexantrieno-1,3,5.

O cientista americano L. Pauling propôs representar o benzeno como duas estruturas de fronteira que diferem na distribuição da densidade eletrônica e se transformam constantemente:

As medições do comprimento da ligação confirmam esta suposição. Verificou-se que todas as ligações CC no benzeno têm o mesmo comprimento (0,139 nm). Eles são ligeiramente mais curtos que ligações CC simples (0,154 nm) e mais longos que ligações duplas (0,132 nm).

Existem também compostos cujas moléculas contêm diversas estruturas cíclicas, por exemplo:

Isomeria e nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos

Para homólogos de benzeno o isomerismo da posição de vários substituintes é característico. O homólogo mais simples do benzeno é tolueno(metilbenzeno) - não possui tais isômeros; o seguinte homólogo é apresentado como quatro isômeros:

A base do nome de um hidrocarboneto aromático com pequenos substituintes é a palavra benzeno. Os átomos do anel aromático são numerados, começando de deputado sênior a júnior:

Se os substituintes forem iguais, então a numeração é realizada ao longo do caminho mais curto: por exemplo, substância:

chamado 1,3-dimetilbenzeno, não 1,5-dimetilbenzeno.

De acordo com a nomenclatura antiga, as posições 2 e 6 são chamadas de ortoposições, 4 - paraposições, 3 e 5 - metaposições.

Propriedades físicas dos hidrocarbonetos aromáticos

Benzeno e seus homólogos mais simples em condições normais - líquidos muito tóxicos com um odor desagradável característico. Eles se dissolvem mal em água, mas bem em solventes orgânicos.

Propriedades químicas dos hidrocarbonetos aromáticos

Reações de substituição. Os hidrocarbonetos aromáticos sofrem reações de substituição.

1. Bromação. Ao reagir com o bromo na presença de um catalisador, o brometo de ferro (III), um dos átomos de hidrogênio no anel de benzeno pode ser substituído por um átomo de bromo:

2. Nitração do benzeno e seus homólogos. Quando um hidrocarboneto aromático interage com o ácido nítrico na presença de ácido sulfúrico (uma mistura de ácidos sulfúrico e nítrico é chamada de mistura nitrante), o átomo de hidrogênio é substituído por um grupo nitro - NO 2:

Ao reduzir o nitrobenzeno obtemos anilina- uma substância utilizada para obter corantes de anilina:

Esta reação recebeu o nome do químico russo Zinin.

Reações de adição. Os compostos aromáticos também podem sofrer reações de adição ao anel benzênico. Nesse caso, formam-se ciclohexano e seus derivados.

1. Hidrogenação. A hidrogenação catalítica do benzeno ocorre a uma temperatura mais elevada do que a hidrogenação dos alcenos:

2. Cloração. A reação ocorre quando iluminada com luz ultravioleta e é radical livre:

Propriedades químicas dos hidrocarbonetos aromáticos – resumo

Homólogos de benzeno

A composição de suas moléculas corresponde à fórmula CnH2n-6. Os homólogos mais próximos do benzeno são:

Todos os homólogos de benzeno após o tolueno têm isômeros. O isomerismo pode estar associado tanto ao número e estrutura do substituinte (1, 2), quanto à posição do substituinte no anel benzênico (2, 3, 4). Compostos da fórmula geral C 8 H 10 :

De acordo com a antiga nomenclatura usada para indicar a localização relativa de dois substituintes idênticos ou diferentes no anel benzênico, os prefixos são usados orto-(abreviado o-) - os substituintes estão localizados em átomos de carbono vizinhos, meta-(m-) - através de um átomo de carbono e par-(n-) - substituintes opostos um ao outro.

Os primeiros membros da série homóloga do benzeno são líquidos com odor específico. Eles são mais leves que a água. Eles são bons solventes. Homólogos de benzeno sofrem reações de substituição:

bromação:

nitração:

O tolueno é oxidado pelo permanganato quando aquecido:

Material de referência para fazer o teste:

Tabela Mendeleiev

Tabela de solubilidade

Benzeno. Fórmula 1)

Benzeno- composto orgânico C 6 H 6, o hidrocarboneto aromático mais simples; líquido volátil incolor móvel com um odor suave peculiar.

• tnl = 5,5°C;
• t kip = 80,1°C;
• densidade 879,1 kg/m3 (0,8791 g/cm3) a 20°C.

Com o ar em uma concentração volumétrica de 1,5-8%, o benzeno forma misturas explosivas. O benzeno é misturado em todas as proporções com éter, gasolina e outros solventes orgânicos; 0,054 g de água se dissolvem em 100 g de benzeno a 26°C; com água forma uma mistura azeotrópica (em constante ebulição) (91,2% de benzeno em peso) com t kip = 69,25°C.

História

O benzeno foi descoberto por M. Faraday. (1825), que o isolou do condensado líquido do gás iluminador; O benzeno foi obtido em sua forma pura em 1833 por E. Mitscherlich por destilação a seco do sal de cálcio do ácido benzóico (daí o nome).

Em 1865, F.A. Kekule propôs uma fórmula estrutural para o benzeno correspondente ao ciclohexatrieno - uma cadeia fechada de 6 átomos de carbono com ligações alternadas simples e duplas. A fórmula de Kekule é bastante utilizada, embora muitos fatos tenham se acumulado indicando que o benzeno não possui a estrutura do ciclohexatrieno. Assim, foi estabelecido há muito tempo que os benzenos orto-dissubstituídos existem apenas em uma forma, enquanto a fórmula de Kekule permite o isomerismo de tais compostos (substituintes em átomos de carbono conectados por uma ligação simples ou dupla). Em 1872, Kekule introduziu adicionalmente a hipótese de que as ligações no benzeno se movem e oscilam constante e muito rapidamente. Outras fórmulas para a estrutura do benzeno foram propostas, mas não receberam reconhecimento.

Propriedades quimicas

Benzeno. Fórmula (2)

As propriedades químicas do benzeno correspondem formalmente até certo ponto à fórmula (1). Assim, sob certas condições, 3 moléculas de cloro ou 3 moléculas de hidrogênio são adicionadas a uma molécula de benzeno; o benzeno é formado pela condensação de 3 moléculas de acetileno. No entanto, o benzeno é caracterizado principalmente não por reações de adição típicas de compostos insaturados, mas por reações de substituição eletrofílica. Além disso, o anel benzênico é muito resistente a agentes oxidantes como o permanganato de potássio, o que também contradiz a presença de ligações duplas localizadas no benzeno. Especial, chamado As propriedades aromáticas do benzeno são explicadas pelo fato de que todas as ligações em sua molécula estão alinhadas, ou seja, as distâncias entre os átomos de carbono vizinhos são iguais e iguais a 0,14 nm, o comprimento de uma ligação C-C única é de 0,154 nm e uma ligação C dupla A ligação =C é 0,132 nm. A molécula de benzeno possui um eixo de simetria de seis ordens; O benzeno como composto aromático é caracterizado pela presença de um sexteto de elétrons p, formando um único sistema eletrônico fechado e estável. No entanto, ainda não existe uma fórmula geralmente aceite que reflita a sua estrutura; a fórmula (2) é frequentemente usada.

Efeito no corpo

O benzeno pode causar intoxicações agudas e crônicas. Penetra no corpo principalmente através do sistema respiratório, mas também pode ser absorvido pela pele intacta. A concentração máxima permitida de vapor de benzeno no ar das instalações de trabalho é de 20 mg/m 3 . É excretado pelos pulmões e pela urina. A intoxicação aguda geralmente ocorre durante acidentes; seus sinais mais característicos são: dor de cabeça, tontura, náusea, vômito, agitação seguida de estado depressivo, pulso rápido, queda da pressão arterial, em casos graves - convulsões, perda de consciência. O envenenamento crônico por benzeno se manifesta por alterações no sangue (disfunção da medula óssea), tontura, fraqueza geral, distúrbios do sono, fadiga; nas mulheres - disfunção menstrual. Uma medida confiável contra o envenenamento por vapor de benzeno é uma boa ventilação das instalações industriais.

Tratamento para intoxicação aguda: repouso, calor, medicamentos com brometo, medicamentos cardiovasculares; para intoxicações crônicas com anemia grave: transfusão de glóbulos vermelhos, vitamina B12, suplementos de ferro.

Fontes

• Omelyanenko L. M., Senkevich N. A., Clínica e prevenção de intoxicação por benzeno, M., 1957;

O conceito de “anel de benzeno” requer imediatamente decodificação. Para fazer isso, é necessário considerar pelo menos brevemente a estrutura da molécula de benzeno. A primeira estrutura do benzeno foi proposta em 1865 pelo cientista alemão A. Kekule:

Os hidrocarbonetos aromáticos mais importantes incluem o benzeno C 6 H 6 e seus homólogos: tolueno C 6 H 5 CH 3, xileno C 6 H 4 (CH 3) 2, etc.; naftaleno C 10 H 8, antraceno C 14 H 10 e seus derivados.

Os átomos de carbono na molécula de benzeno formam um hexágono plano regular, embora geralmente seja desenhado como um hexágono alongado.

A estrutura da molécula de benzeno foi finalmente confirmada pela reação de sua formação a partir do acetileno. A fórmula estrutural representa três ligações carbono-carbono alternadas simples e três duplas. Mas tal imagem não transmite a verdadeira estrutura da molécula. Na realidade, as ligações carbono-carbono no benzeno são equivalentes e possuem propriedades diferentes das ligações simples ou duplas. Essas características são explicadas pela estrutura eletrônica da molécula de benzeno.

Estrutura eletrônica do benzeno

Cada átomo de carbono em uma molécula de benzeno está em estado de hibridização sp 2. Ele está conectado a dois átomos de carbono vizinhos e a um átomo de hidrogênio por três ligações σ. O resultado é um hexágono plano: todos os seis átomos de carbono e todas as ligações σ CC e CH estão no mesmo plano. A nuvem eletrônica do quarto elétron (elétron p), que não está envolvida na hibridização, tem o formato de um haltere e é orientada perpendicularmente ao plano do anel de benzeno. Essas nuvens de elétrons p de átomos de carbono vizinhos se sobrepõem acima e abaixo do plano do anel.

Como resultado, seis elétrons p formam uma nuvem eletrônica comum e uma única ligação química para todos os átomos de carbono. Duas regiões do grande plano do elétron estão localizadas em cada lado do plano da ligação σ.

A nuvem de elétrons p causa uma redução na distância entre os átomos de carbono. Numa molécula de benzeno eles são iguais e iguais a 0,14 nm. No caso de ligação simples e dupla, essas distâncias seriam de 0,154 e 0,134 nm, respectivamente. Isto significa que não existem ligações simples ou duplas na molécula de benzeno. A molécula de benzeno é um ciclo estável de seis membros de grupos CH idênticos situados no mesmo plano. Todas as ligações entre os átomos de carbono no benzeno são equivalentes, o que determina as propriedades características do anel de benzeno. Isto é refletido com mais precisão pela fórmula estrutural do benzeno na forma de um hexágono regular com um círculo dentro (I). (O círculo simboliza a equivalência de ligações entre átomos de carbono.) No entanto, a fórmula de Kekulé indicando ligações duplas (II) também é frequentemente usada:

O anel de benzeno possui um certo conjunto de propriedades, comumente chamado de romanticidade.

Série homóloga, isomerismo, nomenclatura

Convencionalmente, as arenas podem ser divididas em duas fileiras. O primeiro inclui derivados de benzeno (por exemplo, tolueno ou bifenil), o segundo inclui arenos condensados ​​(polinucleares) (o mais simples deles é o naftaleno):

A série homóloga do benzeno tem a fórmula geral C n H 2 n -6. Homólogos podem ser considerados derivados de benzeno nos quais um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por vários radicais hidrocarbonetos. Por exemplo, C 6 H 5 -CH 3 - metilbenzeno ou tolueno, C 6 H 4 (CH 3) 2 - dimetilbenzeno ou xileno, C 6 H 5 -C 2 H 5 - etilbenzeno, etc.

Como todos os átomos de carbono do benzeno são equivalentes, seu primeiro homólogo, o tolueno, não possui isômeros. O segundo homólogo, dimetilbenzeno, possui três isômeros que diferem no arranjo relativo dos grupos metil (substituintes). Este é um isômero orto- (o- abreviado) ou 1,2, no qual os substituintes estão localizados em átomos de carbono vizinhos. Se os substituintes estiverem separados por um átomo de carbono, então é um meta- (abreviado m-) ou 1,3-isômero, e se eles estiverem separados por dois átomos de carbono, então é um para- (abreviado p-) ou 1,4-isômero. Nos nomes, os substituintes são designados por letras (o-, m-, p-) ou números.

Propriedades físicas

Os primeiros membros da série homóloga do benzeno são líquidos incolores e com odor específico. Sua densidade é inferior a 1 (mais leve que a água). Insolúvel em água. O benzeno e seus homólogos são bons solventes para muitas substâncias orgânicas. As arenas queimam com uma chama fumegante devido ao alto teor de carbono em suas moléculas.

Propriedades quimicas

A aromaticidade determina as propriedades químicas do benzeno e seus homólogos. O sistema π de seis elétrons é mais estável do que as ligações π comuns de dois elétrons. Portanto, as reações de adição são menos comuns para hidrocarbonetos aromáticos do que para hidrocarbonetos insaturados. As reações mais características dos arenos são as reações de substituição. Assim, os hidrocarbonetos aromáticos, em suas propriedades químicas, ocupam uma posição intermediária entre os hidrocarbonetos saturados e insaturados.

I. Reações de substituição

1. Halogenação (com Cl 2, Br 2)

2. Nitração

3. Sulfonação

4. Alquilação (são formados homólogos de benzeno) - reações de Friedel-Crafts

A alquilação do benzeno também ocorre quando este reage com alcenos:

O estireno (vinilbenzeno) é obtido por desidrogenação do etilbenzeno:

II. Reações de adição

1. Hidrogenação

2. Cloração

III. Reações de oxidação

1. Combustão

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Oxidação sob a influência de KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3, etc.

Nenhuma reação química ocorre (semelhante aos alcanos).

Propriedades de homólogos de benzeno

Nos homólogos do benzeno, distinguem-se um núcleo e uma cadeia lateral (radicais alquil). As propriedades químicas dos radicais alquil são semelhantes às dos alcanos; a influência do anel benzênico sobre eles se manifesta no fato de que as reações de substituição sempre envolvem átomos de hidrogênio no átomo de carbono diretamente ligado ao anel benzênico, bem como na oxidação mais fácil das ligações CH.

O efeito de um radical alquil doador de elétrons (por exemplo, -CH 3) no anel benzênico se manifesta em um aumento nas cargas negativas efetivas nos átomos de carbono nas posições orto e para; como resultado, a substituição dos átomos de hidrogênio associados é facilitada. Portanto, homólogos do benzeno podem formar produtos trissubstituídos (e o benzeno geralmente forma derivados monossubstituídos).

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