n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6/12 = 0,5 mola.

Obliczmy ilość substancji wodorowej:

n(H2) = V(H2) / Vm;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.

Oznacza to, że ilość substancji jednego atomu wodoru będzie równa:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mola.

Oznaczmy liczbę atomów węgla w cząsteczce węglowodoru jako „x”, a liczbę atomów wodoru jako „y”, wówczas stosunek tych atomów w cząsteczce wynosi:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Wtedy najprostszy wzór węglowodorowy będzie wyrażony składem CH. Masa cząsteczkowa cząsteczki o składzie CH jest równa:

M(CH) = 13 g/mol

Znajdźmy masę cząsteczkową węglowodoru na podstawie warunków problemu:

M (C x H y) = ρ×V m;

M (C x H y) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Ustalmy prawdziwy wzór węglowodoru:

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

dlatego współczynniki „x” i „y” należy pomnożyć przez 6, a wówczas wzór węglowodorowy przyjmie postać C 6 H 6. To jest benzen.

Węglowodory aromatyczne stanowią ważną część cyklicznego szeregu związków organicznych. Najprostszym przedstawicielem takich węglowodorów jest benzen. Formuła tej substancji nie tylko wyróżniła ją spośród szeregu innych węglowodorów, ale także dała impuls do rozwoju nowego kierunku w chemii organicznej.

Odkrycie węglowodorów aromatycznych

Węglowodory aromatyczne odkryto na początku XIX wieku. W tamtych czasach najpopularniejszym paliwem do oświetlenia ulicznego był gaz do lamp. Z jego kondensatu wielki angielski fizyk Michael Faraday w 1825 roku wyizolował trzy gramy oleistej substancji, szczegółowo opisał jej właściwości i nazwał ją: wodór gaźnikowy. W 1834 roku niemiecki naukowiec, chemik Mitscherlich, podgrzał kwas benzoesowy z wapnem i otrzymał benzen. Wzór tej reakcji przedstawiono poniżej:

Fuzja C6 H5 COOH + CaO C6 H6 + CaCO3.

W tamtym czasie z żywicy kwasu benzoesowego, która może być wydzielana przez niektóre rośliny tropikalne, otrzymywano rzadki kwas benzoesowy. W 1845 roku odkryto nowy związek w smole węglowej, która była całkowicie dostępnym surowcem do produkcji nowej substancji na skalę przemysłową. Innym źródłem benzenu jest ropa naftowa pozyskiwana z niektórych złóż. Na potrzeby przedsiębiorstw przemysłowych benzen otrzymuje się również poprzez aromatyzację niektórych grup acyklicznych węglowodorów ropy naftowej.

Nowoczesną wersję nazwy zaproponował niemiecki naukowiec Liebig. Korzenia słowa „benzen” należy szukać w językach arabskich – tam jest ono tłumaczone jako „kadzidło”.

Właściwości fizyczne benzenu

Benzen jest bezbarwną cieczą o specyficznym zapachu. Substancja ta wrze w temperaturze 80,1 o C, twardnieje w temperaturze 5,5 o C i zamienia się w biały krystaliczny proszek. Benzen praktycznie nie przewodzi ciepła i prądu, jest słabo rozpuszczalny w wodzie i dobrze rozpuszczalny w różnych olejach. Właściwości aromatyczne benzenu odzwierciedlają istotę struktury jego wewnętrznej struktury: stosunkowo stabilny pierścień benzenowy i niepewny skład.

Klasyfikacja chemiczna benzenu

Benzen i jego homologi – toluen i etylobenzen – to aromatyczna seria cyklicznych węglowodorów. Struktura każdej z tych substancji zawiera wspólną strukturę zwaną pierścieniem benzenowym. Struktura każdej z powyższych substancji zawiera specjalną grupę cykliczną utworzoną przez sześć atomów węgla. Nazywa się to pierścieniem aromatycznym benzenu.

Historia odkryć

Ustalenie wewnętrznej struktury benzenu trwało kilka dziesięcioleci. Podstawowe zasady budowy (model pierścieniowy) zaproponował w 1865 roku chemik A. Kekule. Jak głosi legenda, niemiecki naukowiec widział we śnie formułę tego pierwiastka. Później zaproponowano uproszczoną pisownię budowy substancji zwanej benzenem. Formuła tej substancji jest sześciokątem. Pominięto symbole węgla i wodoru, które powinny znajdować się w rogach sześciokąta. Daje to prosty regularny sześciokąt z naprzemiennymi pojedynczymi i podwójnymi liniami po bokach. Ogólny wzór benzenu pokazano na poniższym rysunku.

Węglowodory aromatyczne i benzen

Wzór chemiczny tego pierwiastka sugeruje, że reakcje addycji nie są typowe dla benzenu. Dla niego, podobnie jak dla innych pierwiastków szeregu aromatycznego, typowe są reakcje podstawienia atomów wodoru w pierścieniu benzenowym.

Reakcja sulfonowania

Zapewniając oddziaływanie stężonego kwasu siarkowego i benzenu, zwiększając temperaturę reakcji, można otrzymać kwas benzosulfonowy i wodę. Wzór strukturalny benzenu w tej reakcji jest następujący:

Reakcja halogenowania

Brom lub chrom reaguje z benzenem w obecności katalizatora. W ten sposób powstają pochodne halogenowe. Ale reakcja nitrowania odbywa się przy użyciu stężonego kwasu azotowego. Końcowym wynikiem reakcji jest związek azotu:

Za pomocą azotowania powstaje dobrze znany materiał wybuchowy - TNT, czyli trinitotoluen. Niewiele osób wie, że tol opiera się na benzenie. Wiele innych związków nitrowych na bazie pierścienia benzenowego można również stosować jako materiały wybuchowe

Elektroniczna formuła benzenu

Standardowy wzór pierścienia benzenowego nie odzwierciedla dokładnie wewnętrznej struktury benzenu. Według niej benzen musi posiadać trzy zlokalizowane wiązania p, z których każde musi oddziaływać z dwoma atomami węgla. Ale jak pokazuje doświadczenie, benzen nie ma zwykłych podwójnych wiązań. Wzór cząsteczkowy benzenu pozwala zobaczyć, że wszystkie wiązania w pierścieniu benzenowym są równoważne. Każde z nich ma długość około 0,140 nm, co jest wartością pośrednią pomiędzy długością standardowego wiązania pojedynczego (0,154 nm) a długością wiązania podwójnego etylenu (0,134 nm). Wzór strukturalny benzenu, przedstawiony za pomocą naprzemiennych wiązań, jest niedoskonały. Bardziej prawdopodobny trójwymiarowy model benzenu wygląda jak na obrazku poniżej.

Każdy z atomów pierścienia benzenowego znajduje się w stanie hybrydyzacji sp2. Zużywa trzy elektrony walencyjne na tworzenie wiązań sigma. Elektrony te pokrywają dwa sąsiednie atomy węglowodanów i jeden atom wodoru. W tym przypadku zarówno elektrony, jak i wiązania C-C, H-H znajdują się w tej samej płaszczyźnie.

Czwarty elektron walencyjny tworzy chmurę w kształcie trójwymiarowej ósemki, usytuowanej prostopadle do płaszczyzny pierścienia benzenowego. Każda taka chmura elektronów nakłada się nad płaszczyzną pierścienia benzenowego, a bezpośrednio pod nią z chmurami dwóch sąsiednich atomów węgla.

Gęstość chmur n-elektronów tej substancji rozkłada się równomiernie pomiędzy wszystkimi wiązaniami węglowymi. W ten sposób powstaje jednopierścieniowa chmura elektronów. W chemii ogólnej taka struktura nazywana jest aromatycznym sekstetem elektronowym.

Równoważność wiązań wewnętrznych benzenu

To równoważność wszystkich ścian sześciokąta wyjaśnia jednorodność wiązań aromatycznych, które określają charakterystyczne właściwości chemiczne i fizyczne, jakie posiada benzen. Poniżej przedstawiono wzór na równomierny rozkład chmury n-elektronów i równoważność wszystkich jej połączeń wewnętrznych.

Jak widać, zamiast naprzemiennych linii pojedynczych i podwójnych, struktura wewnętrzna jest przedstawiona jako okrąg.

Istota struktury wewnętrznej benzenu stanowi klucz do zrozumienia struktury wewnętrznej węglowodorów cyklicznych i poszerza możliwości praktycznego zastosowania tych substancji.

Aromatyczne węglowodory- związki węgla i wodoru, których cząsteczka zawiera pierścień benzenowy. Najważniejszymi przedstawicielami węglowodorów aromatycznych są benzen i jego homologi - produkty zastąpienia jednego lub większej liczby atomów wodoru w cząsteczce benzenu resztami węglowodorowymi.

Struktura cząsteczki benzenu

Pierwszy związek aromatyczny, benzen, odkrył w 1825 roku M. Faradaya. Ustalono jego wzór cząsteczkowy - C6H6. Jeśli porównamy jego skład ze składem nasyconego węglowodoru zawierającego tę samą liczbę atomów węgla - heksanu (C 6 H 14), to zobaczymy, że benzen zawiera o osiem atomów wodoru mniej. Jak wiadomo, pojawienie się wielu wiązań i cykli prowadzi do zmniejszenia liczby atomów wodoru w cząsteczce węglowodoru. W 1865 roku F. Kekule zaproponował jego wzór strukturalny jako cykloheksantrien-1,3,5.

Zatem cząsteczka odpowiadająca wzorowi Kekulé zawiera wiązania podwójne, dlatego benzen musi być nienasycony, czyli łatwo ulegać reakcjom addycji: uwodornienie, bromowanie, hydratacja itp.

Pokazały to jednak dane z licznych eksperymentów benzen ulega reakcjom addycji tylko w trudnych warunkach(w wysokich temperaturach i oświetleniu), odporny na utlenianie. Najbardziej charakterystycznymi dla niego reakcjami są reakcje podstawienia Dlatego benzen ma charakter bliższy węglowodorom nasyconym.

Próbując wyjaśnić te rozbieżności, wielu naukowców zaproponowało różne opcje struktury benzenu. Ostatecznie strukturę cząsteczki benzenu potwierdzono w wyniku reakcji jej powstania z acetylenu. W rzeczywistości wiązania węgiel-węgiel w benzenie są równoważne, a ich właściwości nie są podobne do wiązań pojedynczych ani podwójnych.

Obecnie benzen oznacza się wzorem Kekule'a lub sześciokątem, w którym przedstawiono okrąg.

Co więc jest specjalnego w strukturze benzenu?

Na podstawie danych badawczych i obliczeń stwierdzono, że wszystkie sześć atomów węgla znajduje się w stanie hybrydyzacji sp 2 i leży w tej samej płaszczyźnie. Niehybrydyzowane orbitale p atomów węgla tworzących wiązania podwójne (wzór Kekule'a) są prostopadłe do płaszczyzny pierścienia i równoległe do siebie.

Nakładają się na siebie, tworząc pojedynczy system π. Zatem układ naprzemiennych wiązań podwójnych przedstawiony we wzorze Kekulégo jest cyklicznym układem sprzężonych, nakładających się wiązań π. Układ ten składa się z dwóch toroidalnych (podobnych do pączków) obszarów o gęstości elektronowej, leżących po obu stronach pierścienia benzenowego. Zatem bardziej logiczne jest przedstawianie benzenu jako foremnego sześciokąta z okręgiem w środku (układ π) niż jako cykloheksantrien-1,3,5.

Amerykański naukowiec L. Pauling zaproponował przedstawienie benzenu w postaci dwóch struktur granicznych, które różnią się rozkładem gęstości elektronów i stale się w siebie przekształcają:

Pomiary długości wiązań potwierdzają to założenie. Stwierdzono, że wszystkie wiązania CC w benzenie mają tę samą długość (0,139 nm). Są nieco krótsze niż pojedyncze wiązania CC (0,154 nm) i dłuższe niż wiązania podwójne (0,132 nm).

Istnieją również związki, których cząsteczki zawierają kilka struktur cyklicznych, na przykład:

Izomeria i nazewnictwo węglowodorów aromatycznych

Dla homologi benzenu charakterystyczna jest izomeria pozycji kilku podstawników. Najprostszym homologiem benzenu jest toluen(metylobenzen) – nie posiada takich izomerów; następujący homolog jest przedstawiony w postaci czterech izomerów:

Podstawą nazwy węglowodoru aromatycznego z małymi podstawnikami jest słowo benzen. Atomy w pierścieniu aromatycznym są ponumerowane, począwszy od starszego zastępcy do młodszego:

Jeśli podstawniki są takie same, to numeracja odbywa się wzdłuż najkrótszej ścieżki: na przykład substancja:

zwany 1,3-dimetylobenzenem, a nie 1,5-dimetylobenzenem.

Według starej nomenklatury pozycje 2 i 6 nazywane są ortopozycjami, 4 - pozycjami para, 3 i 5 - pozycjami meta.

Właściwości fizyczne węglowodorów aromatycznych

Benzen i jego najprostsze homologi w normalnych warunkach - bardzo toksyczne ciecze z charakterystycznym nieprzyjemnym zapachem. Słabo rozpuszczają się w wodzie, ale dobrze w rozpuszczalnikach organicznych.

Właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych

Reakcje podstawienia. Węglowodory aromatyczne ulegają reakcjom podstawienia.

1. Bromowanie. Podczas reakcji z bromem w obecności katalizatora, bromku żelaza (III), jeden z atomów wodoru w pierścieniu benzenowym można zastąpić atomem bromu:

2. Nitrowanie benzenu i jego homologów. Kiedy węglowodór aromatyczny oddziałuje z kwasem azotowym w obecności kwasu siarkowego (mieszanina kwasów siarkowego i azotowego nazywana jest mieszaniną nitrującą), atom wodoru zastępuje się grupą nitrową - NO 2:

Redukując nitrobenzen otrzymujemy anilina- substancja służąca do otrzymywania barwników anilinowych:

Reakcja ta została nazwana na cześć rosyjskiego chemika Zinina.

Reakcje addycji. Związki aromatyczne mogą również ulegać reakcjom addycji do pierścienia benzenowego. W tym przypadku powstaje cykloheksan i jego pochodne.

1. Uwodornienie. Katalityczne uwodornienie benzenu zachodzi w wyższej temperaturze niż uwodornienie alkenów:

2. Chlorowanie. Reakcja zachodzi po oświetleniu światłem ultrafioletowym i jest wolnorodnikowa:

Właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych – podsumowanie

Homologi benzenu

Skład ich cząsteczek odpowiada wzorowi CNH2n-6. Najbliższe homologi benzenu to:

Wszystkie homologi benzenu po toluenie mają izomery. Izomeria może być powiązana zarówno z liczbą i budową podstawnika (1, 2), jak i z pozycją podstawnika w pierścieniu benzenowym (2, 3, 4). Związki o wzorze ogólnym C 8 H 10 :

Zgodnie ze starą nomenklaturą używaną do wskazania względnego położenia dwóch identycznych lub różnych podstawników w pierścieniu benzenowym, stosuje się przedrostki orto-(w skrócie o-) - podstawniki znajdują się na sąsiednich atomach węgla, meta-(m-) - przez jeden atom węgla i para-(n-) - podstawniki naprzeciw siebie.

Pierwszymi członkami serii homologicznej benzenu są ciecze o specyficznym zapachu. Są lżejsze od wody. Są dobrymi rozpuszczalnikami. Homologi benzenu ulegają reakcjom podstawienia:

bromowanie:

nitrowanie:

Toluen utlenia się nadmanganianem po podgrzaniu:

Materiał referencyjny do przystąpienia do testu:

Tablica Mendelejewa

Tabela rozpuszczalności

Benzen. Formuła 1)

Benzen- związek organiczny C 6 H 6, najprostszy węglowodór aromatyczny; ruchliwa, bezbarwna, lotna ciecz o specyficznym, łagodnym zapachu.

• tnl = 5,5°C;
• t kip = 80,1°C;
• gęstość 879,1 kg/m 3 (0,8791 g/cm 3) w temperaturze 20°C.

W powietrzu o stężeniu objętościowym 1,5-8% benzen tworzy mieszaniny wybuchowe. Benzen miesza się we wszystkich proporcjach z eterem, benzyną i innymi rozpuszczalnikami organicznymi; 0,054 g wody rozpuszcza się w 100 g benzenu w temperaturze 26°C; z wodą tworzy mieszaninę azeotropową (stale wrzącą) (91,2% wag. benzenu) o t kip = 69,25°C.

Fabuła

Benzen odkrył M. Faradaya. (1825), który wyizolował go z ciekłego kondensatu gazu oświetlającego; Benzen w czystej postaci otrzymał w 1833 roku E. Mitscherlich w drodze suchej destylacji soli wapniowej kwasu benzoesowego (stąd nazwa).

W 1865 roku F.A. Kekule zaproponował wzór strukturalny benzenu odpowiadający cykloheksatrienowi - zamkniętemu łańcuchowi składającemu się z 6 atomów węgla z naprzemiennymi wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi. Wzór Kekule'a jest dość szeroko stosowany, chociaż zgromadziło się wiele faktów wskazujących, że benzen nie ma struktury cykloheksatrienu. Zatem od dawna ustalono, że orto-dipodstawione benzeny występują tylko w jednej postaci, natomiast wzór Kekule'a pozwala na izomerię takich związków (podstawniki na atomach węgla połączone wiązaniem pojedynczym lub podwójnym). W 1872 roku Kekule dodatkowo przedstawił hipotezę, że wiązania w benzenie stale i bardzo szybko poruszają się i oscylują. Zaproponowano inne wzory na budowę benzenu, ale nie spotkały się one z uznaniem.

Właściwości chemiczne

Benzen. Formuła (2)

Właściwości chemiczne benzenu formalnie odpowiadają w pewnym stopniu wzorowi (1). Zatem w pewnych warunkach do cząsteczki benzenu dodaje się 3 cząsteczki chloru lub 3 cząsteczki wodoru; benzen powstaje w wyniku kondensacji 3 cząsteczek acetylenu. Jednak benzen charakteryzuje się głównie nie reakcjami addycji typowymi dla związków nienasyconych, ale reakcjami podstawienia elektrofilowego. Ponadto pierścień benzenowy jest bardzo odporny na środki utleniające, takie jak nadmanganian potasu, co również zaprzecza obecności zlokalizowanych wiązań podwójnych w benzenie. Specjalne, tzw Właściwości aromatyczne benzenu tłumaczy się tym, że wszystkie wiązania w jego cząsteczce są wyrównane, tj. odległości między sąsiednimi atomami węgla są takie same i wynoszą 0,14 nm, długość pojedynczego wiązania CC wynosi 0,154 nm, a podwójnego C = wiązanie C wynosi 0,132 nm. Cząsteczka benzenu ma oś symetrii sześciu rzędów; Benzen jako związek aromatyczny charakteryzuje się obecnością sekstetu p-elektronów, tworzących pojedynczy, zamknięty, stabilny układ elektronowy. Nadal jednak nie ma ogólnie przyjętej formuły odzwierciedlającej jej strukturę; często stosuje się wzór (2).

Wpływ na organizm

Benzen może powodować ostre i przewlekłe zatrucie. Wnika do organizmu głównie przez drogi oddechowe, ale może przedostać się także przez nieuszkodzoną skórę. Maksymalne dopuszczalne stężenie par benzenu w powietrzu pomieszczeń roboczych wynosi 20 mg/m 3 . Jest wydalany przez płuca i mocz. Do ostrego zatrucia dochodzi zwykle podczas wypadków; ich najbardziej charakterystycznymi objawami są: ból głowy, zawroty głowy, nudności, wymioty, pobudzenie, po którym następuje stan depresyjny, przyspieszony puls, spadek ciśnienia krwi, w ciężkich przypadkach - drgawki, utrata przytomności. Przewlekłe zatrucie benzenem objawia się zmianami we krwi (zaburzenia czynności szpiku kostnego), zawrotami głowy, ogólnym osłabieniem, zaburzeniami snu, zmęczeniem; u kobiet - zaburzenia miesiączkowania. Niezawodnym sposobem na zatrucie oparami benzenu jest dobra wentylacja pomieszczeń przemysłowych.

Leczenie ostrego zatrucia: odpoczynek, ciepło, leki bromkowe, leki sercowo-naczyniowe; w przypadku przewlekłego zatrucia ciężką niedokrwistością: transfuzja czerwonych krwinek, witamina B12, suplementy żelaza.

Źródła

• Omelyanenko L. M., Senkevich N. A., Klinika i profilaktyka zatruć benzenem, M., 1957;

Pojęcie „pierścienia benzenowego” wymaga natychmiastowego rozszyfrowania. Aby to zrobić, należy przynajmniej krótko rozważyć strukturę cząsteczki benzenu. Pierwszą strukturę benzenu zaproponował w 1865 roku niemiecki naukowiec A. Kekule:

Do najważniejszych węglowodorów aromatycznych zalicza się benzen C 6 H 6 i jego homologi: toluen C 6 H 5 CH 3, ksylen C 6 H 4 (CH 3) 2 itp.; naftalen C 10 H 8, antracen C 14 H 10 i ich pochodne.

Atomy węgla w cząsteczce benzenu tworzą regularny płaski sześciokąt, chociaż zwykle jest on rysowany jako wydłużony.

Ostatecznie strukturę cząsteczki benzenu potwierdzono w wyniku reakcji jej powstania z acetylenu. Wzór strukturalny przedstawia trzy pojedyncze i trzy podwójne naprzemienne wiązania węgiel-węgiel. Ale taki obraz nie oddaje prawdziwej struktury cząsteczki. W rzeczywistości wiązania węgiel-węgiel w benzenie są równoważne i mają właściwości inne niż wiązania pojedyncze lub podwójne. Cechy te tłumaczy się elektronową strukturą cząsteczki benzenu.

Budowa elektronowa benzenu

Każdy atom węgla w cząsteczce benzenu znajduje się w stanie hybrydyzacji sp2. Jest połączony z dwoma sąsiednimi atomami węgla i atomem wodoru trzema wiązaniami σ. Rezultatem jest płaski sześciokąt: wszystkie sześć atomów węgla i wszystkie wiązania σ C-C i C-H leżą w tej samej płaszczyźnie. Chmura elektronów czwartego elektronu (p-elektronu), który nie bierze udziału w hybrydyzacji, ma kształt hantli i jest zorientowany prostopadle do płaszczyzny pierścienia benzenowego. Takie chmury p-elektronów sąsiadujących atomów węgla nakładają się na siebie powyżej i poniżej płaszczyzny pierścienia.

W rezultacie sześć p-elektronów tworzy wspólną chmurę elektronów i pojedyncze wiązanie chemiczne dla wszystkich atomów węgla. Dwa obszary dużej płaszczyzny elektronów znajdują się po obu stronach płaszczyzny wiązania σ.

Chmura p-elektronów powoduje zmniejszenie odległości między atomami węgla. W cząsteczce benzenu są one takie same i równe 0,14 nm. W przypadku wiązania pojedynczego i podwójnego odległości te będą wynosić odpowiednio 0,154 i 0,134 nm. Oznacza to, że w cząsteczce benzenu nie ma wiązań pojedynczych ani podwójnych. Cząsteczka benzenu jest stabilnym sześcioczłonowym cyklem identycznych grup CH leżących w tej samej płaszczyźnie. Wszystkie wiązania między atomami węgla w benzenie są równoważne, co decyduje o charakterystycznych właściwościach pierścienia benzenowego. Najdokładniej odzwierciedla to wzór strukturalny benzenu w postaci sześciokąta foremnego z okręgiem w środku (I). (Kółko symbolizuje równoważność wiązań pomiędzy atomami węgla.) Często jednak stosuje się również wzór Kekulégo wskazujący wiązania podwójne (II):

Pierścień benzenowy ma pewien zestaw właściwości, który jest powszechnie nazywany aromatycznością.

Szereg homologiczny, izomeria, nazewnictwo

Tradycyjnie areny można podzielić na dwa rzędy. Pierwsza obejmuje pochodne benzenu (na przykład toluen lub bifenyl), druga obejmuje skondensowane (wielopierścieniowe) areny (najprostszym z nich jest naftalen):

Homologiczna seria benzenu ma ogólny wzór C n H 2 n -6. Za homologi można uznać pochodne benzenu, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono różnymi rodnikami węglowodorowymi. Na przykład C 6 H 5 -CH 3 - metylobenzen lub toluen, C 6 H 4 (CH 3) 2 - dimetylobenzen lub ksylen, C 6 H 5 -C 2 H 5 - etylobenzen itp.

Ponieważ wszystkie atomy węgla w benzenie są równoważne, jego pierwszy homolog, toluen, nie zawiera izomerów. Drugi homolog, dimetylobenzen, ma trzy izomery, które różnią się względnym rozmieszczeniem grup metylowych (podstawników). Jest to izomer orto (w skrócie o-) lub 1,2-izomer, w którym podstawniki są umieszczone na sąsiednich atomach węgla. Jeśli podstawniki są oddzielone jednym atomem węgla, to jest to izomer meta (w skrócie m-) lub 1,3, a jeśli są oddzielone dwoma atomami węgla, to jest to para- (w skrócie p-) lub 1,4-izomer. W nazwach podstawniki są oznaczone literami (o-, m-, p-) lub cyframi.

Właściwości fizyczne

Pierwszymi członkami serii homologicznej benzenu są bezbarwne ciecze o specyficznym zapachu. Ich gęstość jest mniejsza niż 1 (lżejsza od wody). Nierozpuszczalne w wodzie. Benzen i jego homologi same w sobie są dobrymi rozpuszczalnikami wielu substancji organicznych. Areny płoną dymiącym płomieniem ze względu na wysoką zawartość węgla w ich cząsteczkach.

Właściwości chemiczne

Aromatyczność określa właściwości chemiczne benzenu i jego homologów. Sześcioelektronowy układ π jest bardziej stabilny niż zwykłe dwuelektronowe wiązania π. Dlatego reakcje addycji są mniej powszechne w przypadku węglowodorów aromatycznych niż w przypadku węglowodorów nienasyconych. Najbardziej charakterystycznymi reakcjami arenów są reakcje podstawienia. Zatem węglowodory aromatyczne w swoich właściwościach chemicznych zajmują pozycję pośrednią między węglowodorami nasyconymi i nienasyconymi.

I. Reakcje podstawienia

1. Halogenowanie (za pomocą Cl 2, Br 2)

2. Nitrowanie

3. Sulfonowanie

4. Alkilowanie (powstają homologi benzenu) - reakcje Friedela-Craftsa

Alkilowanie benzenu zachodzi również podczas reakcji z alkenami:

Styren (winylobenzen) otrzymuje się przez odwodornienie etylobenzenu:

II. Reakcje addycji

1. Uwodornienie

2. Chlorowanie

III. Reakcje utleniania

1. Spalanie

2C 6H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2O

2. Utlenianie pod wpływem KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 itp.

Nie zachodzi żadna reakcja chemiczna (podobnie jak w przypadku alkanów).

Właściwości homologów benzenu

W homologach benzenu rozróżnia się rdzeń i łańcuch boczny (rodniki alkilowe). Właściwości chemiczne rodników alkilowych są podobne do alkanów; wpływ pierścienia benzenowego na nie objawia się tym, że w reakcjach podstawienia zawsze biorą udział atomy wodoru przy atomie węgla bezpośrednio związanym z pierścieniem benzenowym, a także łatwiejszym utlenianiem wiązań C-H.

Wpływ rodnika alkilowego oddającego elektrony (na przykład -CH3) na pierścień benzenowy objawia się wzrostem efektywnych ładunków ujemnych na atomach węgla w pozycjach orto i para; w rezultacie ułatwiona jest wymiana powiązanych atomów wodoru. Dlatego homologi benzenu mogą tworzyć produkty trójpodstawione (a benzen zwykle tworzy pochodne monopodstawione).

Najnowsze materiały w dziale: