ალკენების განტოლების მიღება. სპირტების მიღება, გამოყენება, თვისებები

ორგანულ ქიმიაში შეგიძლიათ იპოვოთ ნახშირწყალბადის ნივთიერებები ჯაჭვში ნახშირბადის სხვადასხვა რაოდენობით და C=C ბმა. ისინი ჰომოლოგები არიან და ალკენებს უწოდებენ. მათი სტრუქტურის გამო, ისინი ქიმიურად უფრო რეაქტიულები არიან ვიდრე ალკანები. მაგრამ კონკრეტულად როგორია მათი რეაქცია? განვიხილოთ მათი გავრცელება ბუნებაში, მოპოვებისა და გამოყენების სხვადასხვა მეთოდები.

Რა არიან ისინი?

ალკენებს, რომლებსაც ასევე უწოდებენ ოლეფინებს (ზეთოვანს), თავიანთი სახელი მიიღეს ეთენქლორიდისგან, ამ ჯგუფის პირველი წევრის წარმოებულიდან. ყველა ალკენს აქვს მინიმუმ ერთი C=C ​​ორმაგი ბმა. C n H 2n არის ყველა ოლეფინის ფორმულა და სახელწოდება წარმოიქმნება ალკანისგან მოლეკულაში ნახშირბადის იგივე რაოდენობის მქონე, მხოლოდ სუფიქსი -an იცვლება -ენით. არაბული რიცხვი სახელის ბოლოს დეფისის საშუალებით მიუთითებს ნახშირბადის რიცხვზე, საიდანაც იწყება ორმაგი ბმა. განვიხილოთ ძირითადი ალკენები, ცხრილი დაგეხმარებათ დაიმახსოვროთ ისინი:

თუ მოლეკულებს აქვთ მარტივი განშტოებული სტრუქტურა, მაშინ ემატება სუფიქსი -ylene, ეს ასევე აისახება ცხრილში.

სად შეიძლება მათი პოვნა?

ვინაიდან ალკენების რეაქტიულობა ძალიან მაღალია, ბუნებაში მათი წარმომადგენლები ძალზე იშვიათია. ოლეფინის მოლეკულის სიცოცხლის პრინციპია „მოდით ვიყოთ მეგობრები“. ირგვლივ სხვა ნივთიერებები არ არის - არ აქვს მნიშვნელობა, ჩვენ ვიქნებით ერთმანეთთან მეგობრობა, პოლიმერების ფორმირება.

მაგრამ ისინი არსებობენ და წარმომადგენლების მცირე რაოდენობა შედის თანმხლებ ნავთობგაზში, ხოლო უფრო მაღალი არის კანადაში წარმოებული ნავთობი.

ალკენების პირველი წარმომადგენელი, ეთენი, არის ჰორმონი, რომელიც ასტიმულირებს ხილის მომწიფებას; ამიტომ, ფლორის წარმომადგენლები სინთეზირებენ მას მცირე რაოდენობით. არსებობს ალკენი ცის-9-ტრიკოზენი, რომელიც შინაურ ბუზებში სექსუალური მიმზიდველის როლს ასრულებს. მას ასევე უწოდებენ მუსკალურს. (ატრაქტანტი - ბუნებრივი ან სინთეზური წარმოშობის ნივთიერება, რომელიც იწვევს სხვა ორგანიზმში სუნის წყაროს მიზიდულობას). ქიმიის თვალსაზრისით, ეს ალკენი ასე გამოიყურება:

ვინაიდან ყველა ალკენი ძალიან ღირებული ნედლეულია, მათი ხელოვნურად მიღების მეთოდები ძალიან მრავალფეროვანია. განვიხილოთ ყველაზე გავრცელებული.

რა მოხდება, თუ ბევრი გჭირდებათ?

მრეწველობაში ალკენების კლასი ძირითადად მიიღება კრეკინგით, ე.ი. მოლეკულის გაყოფა მაღალი ტემპერატურის, უმაღლესი ალკანების გავლენის ქვეშ. რეაქცია მოითხოვს გათბობას 400-დან 700 °C-მდე. ალკანი იშლება როგორც სურს, წარმოქმნის ალკენებს, რომელთა მოპოვების მეთოდებს განვიხილავთ, მოლეკულების სტრუქტურის დიდი რაოდენობით ვარიანტებით:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH \u003d CH 2 + C 4 H 10.

კიდევ ერთი გავრცელებული მეთოდი ეწოდება დეჰიდროგენაციას, რომლის დროსაც წყალბადის მოლეკულა გამოყოფილია ალკანური სერიის წარმომადგენლისაგან კატალიზატორის თანდასწრებით.

ლაბორატორიულ პირობებში ალკენები და მომზადების მეთოდები განსხვავებულია, ისინი ეფუძნება ელიმინაციის რეაქციებს (ატომების ჯგუფის აღმოფხვრა მათი ჩანაცვლების გარეშე). ყველაზე ხშირად, წყლის ატომები გამოიყოფა ალკოჰოლებისგან, ჰალოგენებისგან, წყალბადის ან წყალბადის ჰალოგენისგან. ალკენების მიღების ყველაზე გავრცელებული გზაა ალკოჰოლური სასმელები მჟავის, როგორც კატალიზატორის თანდასწრებით. შესაძლებელია სხვა კატალიზატორების გამოყენება

ყველა ელიმინაციის რეაქცია ექვემდებარება ზაიცევის წესს, რომელიც ამბობს:

წყალბადის ატომი გამოყოფილია ნახშირბადის მიმდებარე ნახშირბადისგან, რომელიც შეიცავს -OH ჯგუფს, რომელსაც აქვს ნაკლები წყალბადი.

წესის გამოყენებით უპასუხეთ, რომელი რეაქციის პროდუქტი იქნება უპირატესი? მოგვიანებით გაიგებთ, სწორად უპასუხეთ თუ არა.

ქიმიური თვისებები

ალკენები აქტიურად რეაგირებენ ნივთიერებებთან, არღვევენ მათ პი-ბმას (C=C ბმის სხვა სახელი). ყოველივე ამის შემდეგ, ის არ არის ისეთი ძლიერი, როგორც ერთი (სიგმა ბონდი). უჯერი ნახშირწყალბადი გარდაიქმნება გაჯერებულ ნახშირბად, რეაქციის (დამატების) შემდეგ სხვა ნივთიერებების წარმოქმნის გარეშე.

• წყალბადის დამატება (ჰიდროგენიზაცია). მისი გავლისთვის საჭიროა კატალიზატორის არსებობა და გათბობა;
• ჰალოგენის მოლეკულების დამატება (ჰალოგენაცია). ეს არის ერთ-ერთი თვისებრივი რეაქცია პი ბმაზე. ყოველივე ამის შემდეგ, როდესაც ალკენები რეაგირებენ ბრომიან წყალთან, იგი გამჭვირვალე ხდება ყავისფერიდან;
• რეაქცია წყალბადის ჰალოგენებთან (ჰიდროჰალოგენაცია);
• წყლის დამატება (ჰიდრატაცია). რეაქციის პირობებია გათბობა და კატალიზატორის (მჟავა) არსებობა;

არასიმეტრიული ოლეფინების რეაქციები წყალბადის ჰალოგენებთან და წყალთან მიჰყვება მარკოვნიკოვის წესს. ეს ნიშნავს, რომ წყალბადი შეუერთდება ნახშირბადს ნახშირბად-ნახშირბადის ორმაგი ბმადან, რომელსაც უკვე აქვს მეტი წყალბადის ატომები.

• წვა;
• ნაწილობრივი დაჟანგვის კატალიზატორი. პროდუქტი არის ციკლური ოქსიდები;
• ვაგნერის რეაქცია (დაჟანგვა პერმანგანატით ნეიტრალურ გარემოში). ეს ალკენის რეაქცია არის კიდევ ერთი მაღალი ხარისხის C=C ბმა. როდესაც მიედინება, კალიუმის პერმანგანატის ვარდისფერი ხსნარი უფერულდება. თუ იგივე რეაქცია განხორციელდება კომბინირებულ მჟავე გარემოში, პროდუქტები განსხვავებული იქნება (კარბოქსილის მჟავები, კეტონები, ნახშირორჟანგი);
• იზომერიზაცია. დამახასიათებელია ყველა ტიპი: ცის- და ტრანს-, ორმაგი ბმის მოძრაობა, ციკლიზაცია, ჩონჩხის იზომერიზაცია;
• პოლიმერიზაცია არის ოლეფინების მთავარი თვისება ინდუსტრიისთვის.

განაცხადი მედიცინაში

ალკენების რეაქციის პროდუქტებს დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვთ. ბევრი მათგანი გამოიყენება მედიცინაში. გლიცერინი მიიღება პროპენისგან. ეს პოლიჰიდრული სპირტი შესანიშნავი გამხსნელია და წყლის ნაცვლად გამოყენების შემთხვევაში ხსნარები უფრო კონცენტრირებული იქნება. სამკურნალო მიზნით მასში იხსნება ალკალოიდები, თიმოლი, იოდი, ბრომი და ა.შ.გლიცერინი ასევე გამოიყენება მალამოების, პასტებისა და კრემების დასამზადებლად. ეს ხელს უშლის მათ გამოშრობას. თავისთავად, გლიცერინი არის ანტისეპტიკური.

წყალბადის ქლორიდთან ურთიერთობისას მიიღება წარმოებულები, რომლებიც გამოიყენება როგორც ადგილობრივი ანესთეზია კანზე გამოყენებისას, ასევე ხანმოკლე ანესთეზიისთვის მცირე ქირურგიული ჩარევებით, ინჰალაციების გამოყენებით.

ალკადიენები არის ალკენები, რომლებსაც აქვთ ორი ორმაგი ბმა ერთ მოლეკულაში. მათი ძირითადი გამოყენებაა სინთეზური რეზინის წარმოება, საიდანაც შემდეგ მზადდება სხვადასხვა გამაცხელებელი ბალიშები და შპრიცები, ზონდები და კათეტერები, ხელთათმანები, ძუძუს და მრავალი სხვა, რაც უბრალოდ შეუცვლელია ავადმყოფის მოვლისას.

გამოყენება ინდუსტრიაში

ალკენებმა და მათმა წარმოებულებმა უფრო ფართო გამოყენება ჰპოვეს ინდუსტრიაში. (სად და როგორ გამოიყენება ალკენები, ცხრილი ზემოთ).

ეს ალკენების და მათი წარმოებულების გამოყენების მხოლოდ მცირე ნაწილია. ყოველწლიურად მხოლოდ იზრდება ოლეფინების მოთხოვნილება, რაც იმას ნიშნავს, რომ მათი წარმოების საჭიროებაც იზრდება.

1. ალკანებიდან. მეთანიშეიძლება შერჩევით დაიჟანგოს ჰეტეროგენულ კატალიზატორზე - ვერცხლი ჟანგბადის გამოთვლილი რაოდენობით მეთანოლს:

ალკანები ნახშირბადის ატომების დიდი რაოდენობით, როგორიცაა პროპანი და ბუტანი, იჟანგება პირველადი და მეორადი სპირტების ნარევამდეჟანგბადის გამოთვლილი რაოდენობა კატალიზატორების - მანგანუმის მარილების თანდასწრებით. რეაქცია არ არის შერჩევითი - საკმაოდ გამოდის დიდი რაოდენობით მინარევები: ალდეჰიდები და კეტონები ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობის, ალდეჰიდები და სპირტები - დეგრადაციის პროდუქტები

2. ალკენებიდან. წყალი შეიძლება დაემატოს ნებისმიერ ალკენს მჟავების თანდასწრებით.

დამატება მიჰყვება მარკოვნიკოვის წესს.

3. ალკინებიდან. აცეტილენი და ტერმინალური ალკინები რეაგირებენ ფორმალდეჰიდთან, სხვა ალდეჰიდებთან და კეტონებთან, შესაბამისად, პირველადი, მეორადი და მესამეული სპირტების მისაღებად.

4. ალკადიენებისგან. ალკადიენებიალკენების მსგავსი შეუერთდიმჟავების თანდასწრებით წყალი.

წყლის პირველი მოლის დამატება ძირითადად მიდის 1 - 4 პოზიციებზე. როცა

იქმნება მეორე მოლი წყლის დამატება დიოლები.ქვემოთ მოცემულია ორივეს მაგალითები

5. ალკილის ჰალოიდებისაგან.ჰალოგენური ალკილები შედის ჰალოგენის ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციაში ჰიდროქსილით ტუტეების წყალხსნარებით:

6. დიჰალოიდური წარმოებულებიდან. ტუტეების მოქმედებით ალკანების დიჰალოგენურ წარმოებულებზე მიიღება დიჰიდრული სპირტები (ან დიოლები):

როგორც ზემოთ იყო ნაჩვენები, 1,2-დიბრომეთანისგან მიიღება 1,2-ეთანედიოლი (ეთილენგლიკოლი). ეს დიოლი ძალიან ფართოდ გამოიყენება ანტიფრიზის წარმოებაში. მაგალითად, ანტიფრიზის სითხეში შიდა წვის ძრავების გაგრილებისთვის - "Tosol-A 40" მისი 40%.

7. ტრიჰალოიდური წარმოებულებიდან. მაგალითად, 1,2,3-ტრიქლოროპროპანიდან მიიღება ფართოდ გამოყენებული გლიცეროლი (1,2,3-პროპანეტრიოლი).

8. ამინებიდან.როდესაც თბება წყლის ორთქლით კატალიზატორის თანდასწრებით, ხდება შექცევადი რეაქცია, რომელშიც საბოლოო პროდუქტებია ალკოჰოლი იგივე ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურით და ამიაკი.

პირველადი ამინები ასევე შეიძლება გარდაიქმნას ალკოჰოლებად ნატრიუმის ნიტრიტის მოქმედებით მარილმჟავაში, როდესაც გაცივდება 2 - 5 ° C-მდე:

9. ალდეჰიდებიდან და კეტონებიდან მეერვეინის რეაქციის მიხედვით - პონდორფი - ვერლე. კეტონი ან ალდეჰიდი რეაგირებს სპირტთან კატალიზატორის, ალუმინის ალკოჰოლატის თანდასწრებით. როგორც ალკოქსი ჯგუფები იღებენ იგივე ალკოჰოლის ნარჩენებს, რომლებიც მიიღება რეაგენტად. მაგალითად, ქვემოთ მოცემულ რეაქციაში, ალუმინის ტრიბუტოქსიდი მიიღება ნორმალურ ბუტილ სპირტთან ერთად. რეაქცია შექცევადია და მასში წონასწორობა იცვლება ლე შატელიეს პრინციპის მიხედვით რეაგენტის სპირტის სიჭარბით.

პირველი პუბლიკაციები ამ რეაქციის შესახებ თითქმის ერთდროულად გამოჩნდა ორ სხვადასხვა გერმანულ და ერთ ფრანგულ ქიმიურ ჟურნალში 1925-1926 წლებში. რეაქციას დიდი მნიშვნელობა აქვს, რადგან ის საშუალებას გაძლევთ აღადგინოთ კარბონილის ჯგუფი ალკოჰოლში ორმაგი ბმების აღდგენის გარეშე, ნიტრო და ნიტროზო ჯგუფები, რომლებიც გარდაიქმნება წყალბადის და სხვა შემცირების აგენტებით, შესაბამისად, მარტივ ბმებად და ამინო ჯგუფებად, მაგალითად. :

Როგორც ვნახეთ ორმაგი ბმაიმყოფება კეტონში, შემონახულიდა მიღებულ ალკოჰოლში. ქვემოთ ნაჩვენებია, რომ როდესაც კეტო ჯგუფი ჰიდროგენიზდება, ორმაგი ბმა ერთდროულად ჰიდროგენიზდება.

მსგავსი სურათი შეინიშნება კეტონში ნიტრო ჯგუფის არსებობისასაც: მეერვეინ-პონდორფ-ვერლის რეაქციაში ის შენარჩუნებულია, ხოლო კატალიზატორზე ჰიდროგენიზაციისას იგი მცირდება ამინოჯგუფად:

10. ალდეჰიდებიდან და კეტონებიდან ჰიდროგენაციითკატალიზატორებზე - პლატინის ჯგუფის ლითონები: Ni, Pd, Pt:

11. სპირტების მომზადება ალდეჰიდებიდან და კეტონებიდან გრიგნარდის სინთეზებით.

1900-1920 წლებში ფრანსუა ოგიუსტ ვიქტორ გრიგნარის მიერ აღმოჩენილ რეაქციებს დიდი მნიშვნელობა აქვს მრავალი კლასის ორგანული ნივთიერებების სინთეზისთვის. ასე რომ, მაგალითად, მათი დახმარებით შესაძლებელია პირველადი სპირტის მიღება ნებისმიერი ჰალოდინის ალკილისა და ფორმალდეჰიდისგან სამ ეტაპად:

მეორადი ალკოჰოლის მისაღებად აუცილებელია ფორმალდეჰიდის ნაცვლად ნებისმიერი სხვა ალდეჰიდის მიღება:

ასეთი მარილის ჰიდროლიზისას მიიღება ალკოჰოლი ნახშირბადის ატომების რაოდენობის ტოლი მათი ჯამის ტოლი ორგანომაგნიუმის ნაერთში და ალდეჰიდში:

მესამეული ალკოჰოლის მისაღებად, სინთეზში ალდეჰიდის ნაცვლად გამოიყენება კეტონი:

12. კარბოქსილის მჟავებიდანალკოჰოლის მიღება შესაძლებელია მხოლოდ ორ ეტაპად: პირველში, კარბოქსილის მჟავისგან, ფოსფორის პენტაქლორიდის მოქმედებით ან გოგირდის (IV) ოქსიდის დიქლორიდის მოქმედებით, მიიღება მისი მჟავა ქლორიდი:

მეორე ეტაპზე, მიღებული მჟავა ქლორიდი ჰიდროგენდება პალადიუმზე ალკოჰოლში:

13. ალკოჰოლატებისგანსპირტები ძალიან ადვილად მიიღება ჰიდროლიზით ოთახის ტემპერატურაზე:

ბორის ეთერების ჰიდროლიზება უფრო რთულია - მხოლოდ გაცხელებისას:

ნალექი ჩნდება, თუ ის 4გ/100გრ H2O-ზე მეტია

14. ეთერებიდან, ალკოჰოლებიდანკარბოქსილის მჟავებთან ერთად შეიძლება მივიღოთ ავტოკატალიტიკითმჟავე ან ტუტე ჰიდროლიზი. ავტოკატალიზურ პროცესში, წყალთან ძალიან ნელი ჰიდროლიზის შედეგად, ჩნდება სუსტი კარბოქსილის მჟავა, რომელიც რეაქციის შემდგომ მსვლელობაში ასრულებს კატალიზატორის როლს, მნიშვნელოვნად აჩქარებს ესტერის მოხმარებას და დროთა განმავლობაში ალკოჰოლის გამოჩენას. . მაგალითად, რეაქციისთვის მეორე 2-მეთილპროპანოინის მჟავას კინეტიკური მრუდების ბუტილის ეთერი, ანუ დროთა განმავლობაში მოლარული კონცენტრაციების ცვლილების დამოკიდებულება არის სიგმოიდური ან S- ფორმის მრუდები (იხ. დიაგრამა რეაქციის ქვემოთ).

15. თუ დაამატებთ ეთერამდე ძლიერი მჟავა, რომელიც არის კატალიზატორი, მაშინ

რეაქციას არ ექნება ინდუქციური პერიოდი, როდესაც ჰიდროლიზი თითქმის არ ხდება (0-დან 1-მდე).

კინეტიკური მრუდები ამ შემთხვევაში იქნება ექსპონენტები: დაღმავალი

ეთერისთვის და აღმავალი ალკოჰოლისთვის. პროცესს ე.წ მჟავა ჰიდროლიზი:

16. თუ დაამატებთ ტუტე ეთერამდე(მოლი თითო მოლზე ან ჭარბი), მაშინ რეაქცია ასევე აღწერილია ექსპონენციალური კინეტიკური მრუდებით, მაგრამ მჟავა ჰიდროლიზისგან განსხვავებით, სადაც ნივთიერებების კონცენტრაცია წონასწორობის მნიშვნელობებს ახასიათებს, აქ ალკოჰოლის საბოლოო კონცენტრაცია თითქმის ტოლია ეთერის საწყისი კონცენტრაციის. ქვემოთ მოცემულია რეაქცია ტუტე ჰიდროლიზიიგივე ესტერისა და კინეტიკური მრუდებით გრაფიკი. როგორც ხედავთ, აქ ტუტე არ არის კატალიზატორი, არამედ რეაგენტი და რეაქცია შეუქცევადია:

17. ეთერებიდან, ალკოჰოლებიდანთქვენ ასევე შეგიძლიათ მიიღოთ ბუვო და ბლანის მიხედვით. ეს მეთოდი ავტორებმა პირველად გამოაქვეყნეს ორ სხვადასხვა ფრანგულ ქიმიურ ჟურნალში 1903 და 1906 წლებში და მოიცავს ეთერების შემცირებას ალკოჰოლში ნატრიუმით, მაგალითად:

როგორც ხედავთ, რეაქციაში მიიღება ორი სპირტი: ერთი ესტერის მჟავე ნაწილიდან და ის ყოველთვის პირველადია, მეორე ალკოჰოლური ნაწილიდან და შეიძლება იყოს ნებისმიერი - პირველადი, მეორადი ან მესამეული.

18. უფრო თანამედროვე გზა მისაღებად ალკოჰოლები ეთერებიდანწევს მათი შემცირება რთული ჰიდრიდებითალკოჰოლატებზე (რეაქცია (1)), რომლებიც შემდეგ ადვილად გარდაიქმნება ალკოჰოლებად ჰიდროლიზის გზით (რეაქცია (2a) და (2b)), მაგალითად.

გაკვეთილის თემა:ალკენები. ალკენების მიღება, ქიმიური თვისებები და გამოყენება.

გაკვეთილის მიზნები და ამოცანები:

• განვიხილოთ ეთილენის სპეციფიკური ქიმიური თვისებები და ალკენების ზოგადი თვისებები;
• ?-ბმების ცნებების, ქიმიური რეაქციების მექანიზმების გაღრმავება და დაკონკრეტება;
• მიეცით საწყისი იდეები პოლიმერიზაციის რეაქციებისა და პოლიმერების აგებულების შესახებ;
• ალკენების მიღების ლაბორატორიული და ზოგადი სამრეწველო მეთოდების ანალიზი;
• განაგრძონ სახელმძღვანელოსთან მუშაობის უნარის გამომუშავება.

აღჭურვილობა:გაზების მოსაპოვებელი მოწყობილობა, KMnO 4 ხსნარი, ეთილის სპირტი, კონცენტრირებული გოგირდმჟავა, ასანთი, სპირტიანი ნათურა, ქვიშა, ცხრილები "ეთილენის მოლეკულის სტრუქტურა", "ალკენების ძირითადი ქიმიური თვისებები", საჩვენებელი ნიმუშები "პოლიმერები".

გაკვეთილების დროს

I. საორგანიზაციო მომენტი

ჩვენ ვაგრძელებთ ალკენების ჰომოლოგიური სერიის შესწავლას. დღეს ჩვენ უნდა განვიხილოთ ალკენების მიღების მეთოდები, ქიმიური თვისებები და გამოყენება. უნდა დავახასიათოთ ორმაგი ბმის გამო ქიმიური თვისებები, მივიღოთ პოლიმერიზაციის რეაქციების საწყისი გაგება, განვიხილოთ ალკენების მიღების ლაბორატორიული და სამრეწველო მეთოდები.

II. მოსწავლეთა ცოდნის გააქტიურება

1. რომელ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ ალკენებს?

1. რა არის მათი სტრუქტურის მახასიათებლები?

1. რა ჰიბრიდულ მდგომარეობაშია ნახშირბადის ატომები, რომლებიც ქმნიან ორმაგ კავშირს ალკენის მოლეკულაში?

დედააზრი: ალკენები განსხვავდებიან ალკანებისგან მოლეკულებში ერთი ორმაგი ბმის არსებობით, რაც განსაზღვრავს ალკენების ქიმიური თვისებების თავისებურებებს, მათი მომზადებისა და გამოყენების მეთოდებს.

III. ახალი მასალის სწავლა

1. ალკენების მიღების მეთოდები

ალკენების მიღების მეთოდების დამადასტურებელი რეაქციის განტოლებების შედგენა

– ალკანების კრეკინგი C 8 H 18 ––> C 4 ჰ 8 + C 4 H 10; (თერმული კრეკინგი 400-700 o C-ზე)
ოქტანის ბუტენ ბუტანი
– ალკანების დეჰიდროგენაცია C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
ბუტან ბუტენის წყალბადი
– ჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
ქლორბუტანის ჰიდროქსიდი ბუტენქლორიდის წყალი
კალიუმის კალიუმი
- დიჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია
- ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია C 2 H 5 OH -–> C 2 H 4 + H 2 O (როდესაც თბება კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით)
გახსოვდეს! დეჰიდროგენაციის, დეჰიდრატაციის, დეჰიდროჰალოგენაციისა და დეჰალოგენაციის რეაქციებში უნდა გვახსოვდეს, რომ წყალბადი უპირატესად გამოყოფილია ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომებისგან (ზაიცევის წესი, 1875 წ.)

2. ალკენების ქიმიური თვისებები

ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის ბუნება განსაზღვრავს ქიმიურ რეაქციებს, რომლებშიც შედიან ორგანული ნივთიერებები. ორმაგი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის არსებობა ეთილენის ნახშირწყალბადების მოლეკულებში განსაზღვრავს ამ ნაერთების შემდეგ მახასიათებლებს:
- ორმაგი ბმის არსებობა შესაძლებელს ხდის ალკენების კლასიფიკაციას უჯერი ნაერთებად. მათი გარდაქმნა გაჯერებულებად შესაძლებელია მხოლოდ დამატების რეაქციების შედეგად, რაც ოლეფინების ქიმიური ქცევის მთავარი მახასიათებელია;
- ორმაგი ბმა არის ელექტრონის სიმკვრივის მნიშვნელოვანი კონცენტრაცია, ამიტომ დამატების რეაქციები ბუნებით ელექტროფილურია;
- ორმაგი ბმა შედგება ერთი - და ერთი - ბმისგან, რომელიც საკმაოდ ადვილად პოლარიზდება.

ალკენების ქიმიური თვისებების დამახასიათებელი რეაქციის განტოლებები

ა) დანამატის რეაქციები

გახსოვდეს! ჩანაცვლების რეაქციები დამახასიათებელია ალკანებისთვის და უმაღლესი ციკლოალკანებისთვის, რომლებსაც აქვთ მხოლოდ ერთჯერადი ბმები, დამატების რეაქციები დამახასიათებელია ალკენებისთვის, დიენებისთვის და ალკინებისთვის, რომლებსაც აქვთ ორმაგი და სამმაგი ბმები.

გახსოვდეს! შესაძლებელია შემდეგი მექანიზმების გაწყვეტა:

ა) თუ ალკენები და რეაგენტი არაპოლარული ნაერთებია, მაშინ ბმა იშლება თავისუფალი რადიკალის წარმოქმნით:

H 2 C \u003d CH 2 + H: H -–> + +

ბ) თუ ალკენი და რეაგენტი პოლარული ნაერთებია, მაშინ კავშირის გაწყვეტა იწვევს იონების წარმოქმნას:

გ) მოლეკულაში წყალბადის ატომების შემცველი რეაგენტების გაწყვეტის ადგილზე შეერთებისას წყალბადი ყოველთვის ერთვის უფრო წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომს (მორკოვნიკოვის წესი, 1869).

- პოლიმერიზაციის რეაქცია nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 ––> (– CH 2 – CH 2 –) n
ეთენური პოლიეთილენი

ბ) ჟანგვის რეაქცია

ლაბორატორიული გამოცდილება.მიიღეთ ეთილენი და შეისწავლეთ მისი თვისებები (ინსტრუქცია მოსწავლის მერხებზე)

ეთილენის მიღების ინსტრუქცია და მასთან ექსპერიმენტები

1. სინჯარაში მოათავსეთ 2 მლ კონცენტრირებული გოგირდმჟავა, 1 მლ სპირტი და მცირე რაოდენობით ქვიშა.
2. დახურეთ სინჯარა საცობით გაზის გამოსასვლელი მილით და გაათბეთ სპირტიანი ნათურის ცეცხლში.
3. გამომავალი აირი გაიარეთ კალიუმის პერმანგანატის ხსნარში. ყურადღება მიაქციეთ ხსნარის ფერის ცვლილებას.
4. აანთეთ გაზი გაზსადენის ბოლოს. ყურადღება მიაქციეთ ცეცხლის ფერს.

- ალკენები იწვის მანათობელი ალით. (რატომ?)

C 2 H 4 + 3O 2 -–> 2CO 2 + 2H 2 O (სრული დაჟანგვით, რეაქციის პროდუქტებია ნახშირორჟანგი და წყალი)

თვისებრივი რეაქცია: "მსუბუქი დაჟანგვა (წყალხსნარში)"

- ალკენები აფერხებენ კალიუმის პერმანგანატის ხსნარს (ვაგნერის რეაქცია)

მჟავე გარემოში უფრო მძიმე პირობებში, რეაქციის პროდუქტები შეიძლება იყოს კარბოქსილის მჟავები, მაგალითად (მჟავების თანდასწრებით):

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -–> CH 3 COOH + HCOOH

- კატალიზური დაჟანგვა

დაიმახსოვრე მთავარი!

1. უჯერი ნახშირწყალბადები აქტიურად შედიან დამატებით რეაქციებში.
2. ალკენების რეაქტიულობა განპირობებულია იმით, რომ - ბმა ადვილად იშლება რეაგენტების მოქმედებით.
3. დამატების შედეგად ხდება ნახშირბადის ატომების გადასვლა sp 2 -დან sp 3 - ჰიბრიდულ მდგომარეობაში. რეაქციის პროდუქტს აქვს შემზღუდველი ხასიათი.
4. როდესაც ეთილენი, პროპილენი და სხვა ალკენები თბება წნევით ან კატალიზატორის თანდასწრებით, მათი ცალკეული მოლეკულები გაერთიანებულია გრძელ ჯაჭვებად - პოლიმერებად. პოლიმერებს (პოლიეთილენი, პოლიპროპილენი) დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს.

3. ალკენების გამოყენება(მოსწავლის შეტყობინება შემდეგი გეგმის მიხედვით).

1 - საწვავის მიღება მაღალი ოქტანური რიცხვით;
2 - პლასტმასი;
3 - ასაფეთქებელი;
4 - ანტიფრიზი;
5 - გამხსნელები;
6 - ნაყოფის სიმწიფის დაჩქარება;
7 - აცეტალდეჰიდის მიღება;
8 - სინთეზური რეზინი.

III. შესწავლილი მასალის კონსოლიდაცია

Საშინაო დავალება:§§ 15, 16, ექს. 1, 2, 3 გვ. 90, ყოფილი. 4, 5 გვ. 95.

ალკენების ფიზიკური თვისებები მსგავსია ალკანების, თუმცა ყველა მათგანს აქვს ოდნავ დაბალი დნობის და დუღილის წერტილი, ვიდრე შესაბამის ალკანებს. მაგალითად, პენტანს აქვს დუღილის წერტილი 36°C, ხოლო პენტენ-1-ს აქვს დუღილის წერტილი 30°C. ნორმალურ პირობებში, C 2 - C 4 ალკენები არის აირები. C 5 - C 15 - სითხეები, დაწყებული C 16 - მყარი. ალკენები წყალში უხსნადია, ორგანულ გამხსნელებში ხსნადი.

ალკენები ბუნებაში იშვიათია. ვინაიდან ალკენები ღირებული ნედლეულია სამრეწველო ორგანული სინთეზისთვის, შემუშავებულია მრავალი მეთოდი მათი წარმოებისთვის.

1. ალკენების მთავარი სამრეწველო წყაროა ალკანების კრეკინგი, რომლებიც ქმნიან ზეთს:

3. ლაბორატორიულ პირობებში ალკენები მიიღება დაშლის (ელიმინაციის) რეაქციებით, რომლის დროსაც მეზობელ ნახშირბადის ატომებს იშლება ორი ატომი ან ატომების ორი ჯგუფი და წარმოიქმნება დამატებითი p-ბმა. ეს რეაქციები მოიცავს შემდეგს.

1) ალკოჰოლების დეჰიდრატაცია ხდება, როდესაც ისინი თბება წყლის გამწმენდი საშუალებებით, მაგალითად, გოგირდის მჟავით 150 ° C-ზე ზემოთ ტემპერატურაზე:

როდესაც H 2 O იშლება სპირტებისგან, HBr და HCl ალკილის ჰალოიდებისაგან, წყალბადის ატომი ძირითადად იშლება მეზობელი ნახშირბადის ატომებისგან, რომლებიც დაკავშირებულია წყალბადის ატომების უმცირეს რაოდენობასთან (ნახშირბადის ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ატომიდან). ამ ნიმუშს ზაიცევის წესს უწოდებენ.

3) დეჰალოგენაცია ხდება მაშინ, როდესაც დიჰალიდები, რომლებსაც ჰალოგენის ატომები აქვთ მეზობელ ნახშირბადის ატომებში, თბება აქტიური ლითონებით:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 \u003d CH-CH 3 + Mg Br 2.

ალკენების ქიმიური თვისებები განისაზღვრება მათ მოლეკულებში ორმაგი ბმის არსებობით. p-ბმას ელექტრონის სიმკვრივე საკმაოდ მოძრავია და ადვილად რეაგირებს ელექტროფილ ნაწილაკებთან. ამიტომ, ალკენების მრავალი რეაქცია მიმდინარეობს მექანიზმის მიხედვით ელექტროფილური დამატება, აღინიშნება სიმბოლო A E (ინგლისურიდან, დამატება ელექტროფილური). ელექტროფილური დამატების რეაქციები არის იონური პროცესები, რომლებიც მიმდინარეობს რამდენიმე ეტაპად.

პირველ ეტაპზე ელექტროფილური ნაწილაკი (ყველაზე ხშირად ეს არის H + პროტონი) ურთიერთქმედებს ორმაგი ბმის p-ელექტრონებთან და ქმნის p-კომპლექსს, რომელიც შემდეგ გადაიქცევა კარბოკატიონში კოვალენტური s-ბმის წარმოქმნით. ელექტროფილური ნაწილაკი და ნახშირბადის ერთ-ერთი ატომი:

ალკენის პ-კომპლექსის კარბოკატიონი

მეორე ეტაპზე, კარბოკატიონი რეაგირებს ანიონ X-თან, აყალიბებს მეორე s-ბმას ანიონის ელექტრონული წყვილის გამო:

წყალბადის იონი ელექტროფილური დამატების რეაქციებში ერთვის ნახშირბადის ატომს ორმაგ ბმაში, რომელსაც აქვს მეტი უარყოფითი მუხტი. მუხტის განაწილება განისაზღვრება p-ელექტრონის სიმკვრივის გადაადგილებით შემცვლელების გავლენის ქვეშ: .

ელექტრო-დონორი შემცვლელები, რომლებიც აჩვენებენ +I ეფექტს, გადააქვთ p-ელექტრონის სიმკვრივე უფრო წყალბადირებულ ნახშირბადის ატომში და ქმნიან მასზე ნაწილობრივ უარყოფით მუხტს. ეს განმარტავს მარკოვნიკოვის წესი: როდესაც HX ტიპის პოლარული მოლეკულები (X = Hal, OH, CN და ა.შ.) მიმაგრებულია არასიმეტრიულ ალკენებზე, წყალბადი უპირატესობას ანიჭებს უფრო ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომს ორმაგ ბმაზე.

განვიხილოთ დამატების რეაქციების კონკრეტული მაგალითები.

1) ჰიდროჰალოგენაცია. როდესაც ალკენები ურთიერთქმედებენ წყალბადის ჰალოგენებთან (HCl, HBr), წარმოიქმნება ალკილის ჰალოგენები:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3.

რეაქციის პროდუქტები განისაზღვრება მარკოვნიკოვის წესით.

ამასთან, ხაზგასმით უნდა აღინიშნოს, რომ ნებისმიერი ორგანული პეროქსიდის არსებობისას, პოლარული HX მოლეკულები არ რეაგირებენ ალკენებთან მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით:

ეს გამოწვეულია იმით, რომ პეროქსიდის არსებობა იწვევს რადიკალურ და არა იონურ რეაქციის მექანიზმს.

2) დატენიანება. როდესაც ალკენები წყალთან ურთიერთქმედებენ მინერალური მჟავების (გოგირდის, ფოსფორის) თანდასწრებით, წარმოიქმნება სპირტები. მინერალური მჟავები მოქმედებენ როგორც კატალიზატორები და წარმოადგენენ პროტონების წყაროს. წყლის დამატება ასევე მიჰყვება მარკოვნიკოვის წესს:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 -CH (OH) -CH 3.

3) ჰალოგენაცია. ალკენები აფერხებენ ბრომიან წყალს:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 ® BrCH 2 -CH 2 Br.

ეს რეაქცია ხარისხობრივია ორმაგი ბმისთვის.

4) ჰიდროგენიზაცია. წყალბადის დამატება ხდება ლითონის კატალიზატორების მოქმედებით:

სადაც R \u003d H, CH 3, Cl, C 6 H 5 და ა.შ. CH 2 \u003d CHR მოლეკულას ეწოდება მონომერი, შედეგად მიღებული ნაერთი არის პოლიმერი, ნომერი n არის პოლიმერიზაციის ხარისხი.

სხვადასხვა ალკენის წარმოებულების პოლიმერიზაცია იძლევა ძვირფას სამრეწველო პროდუქტებს: პოლიეთილენს, პოლიპროპილენს, პოლივინილ ქლორიდს და სხვა.

გარდა ამისა, ალკენებს ახასიათებთ დაჟანგვის რეაქციებიც. ალკენების რბილი დაჟანგვით კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარით (ვაგნერის რეაქცია), წარმოიქმნება დიჰიდრული სპირტები:

ZSN 2 \u003d CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

ამ რეაქციის შედეგად, კალიუმის პერმანგანატის იისფერი ხსნარი სწრაფად ხდება უფერული და ნალექი ხდება მანგანუმის ოქსიდის (IV) ყავისფერი ნალექი. ეს რეაქცია, ისევე როგორც ბრომის წყლის გაუფერულება, ხარისხობრივია ორმაგი კავშირისთვის. მჟავე გარემოში კალიუმის პერმანგანატის მდუღარე ხსნარით ალკენების მძიმე დაჟანგვის დროს, ორმაგი ბმის სრული გაწყვეტა ხდება კეტონების, კარბოქსილის მჟავების ან CO 2-ის წარმოქმნით, მაგალითად:

დაჟანგვის პროდუქტები შეიძლება გამოყენებულ იქნას საწყის ალკენში ორმაგი ბმის პოზიციის დასადგენად.

ყველა სხვა ნახშირწყალბადების მსგავსად, ალკენები იწვის და უხვი ჰაერით ისინი ქმნიან ნახშირორჟანგს და წყალს:

C n H 2 n + Zn / 2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

ჰაერის შეზღუდული წვდომით, ალკენების წვამ შეიძლება გამოიწვიოს ნახშირბადის მონოქსიდის და წყლის წარმოქმნა:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

თუ ალკენს ჟანგბადს ურევთ და ამ ნარევს 200°C-მდე გაცხელებულ ვერცხლის კატალიზატორზე გადაავლებთ, მაშინ წარმოიქმნება ალკენის ოქსიდი (ეპოქსიალკანი), მაგალითად:

ნებისმიერ ტემპერატურაზე ალკენები იჟანგება ოზონით (ოზონი უფრო ძლიერი ჟანგვის აგენტია, ვიდრე ჟანგბადი). თუ აირისებრი ოზონი გადის ალკენის ხსნარში ნახშირბადის ტეტრაქლორიდში ოთახის ტემპერატურაზე დაბალ ტემპერატურაზე, ხდება დამატების რეაქცია და წარმოიქმნება შესაბამისი ოზონიდები (ციკლური პეროქსიდები). ოზონიდები ძალიან არასტაბილურია და ადვილად აფეთქდებიან. ამიტომ, ისინი, როგორც წესი, არ იზოლირებულია, მაგრამ წყალთან ერთად დაშლისთანავე - ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება კარბონილის ნაერთები (ალდეჰიდები ან კეტონები), რომელთა სტრუქტურა მიუთითებს ოზონაციაზე დაქვემდებარებული ალკენის სტრუქტურაზე.

ქვედა ალკენები მნიშვნელოვანი საწყისი მასალაა სამრეწველო ორგანული სინთეზისთვის. ეთილენისგან მიიღება ეთილის სპირტი, პოლიეთილენი, პოლისტიროლი. პროპენი გამოიყენება პოლიპროპილენის, ფენოლის, აცეტონის, გლიცერინის სინთეზისთვის.

ალკენები- უჯერი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს ერთ ორმაგ კავშირს. ალკენების მაგალითები:

ალკენების მიღების მეთოდები.

1. ალკანების კრეკინგი 400-700°C-ზე. რეაქცია მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმის მიხედვით:

2. ალკანების დეჰიდროგენაცია:

3. ელიმინაციის რეაქცია (გაწყვეტა): 2 ატომი ან ატომების 2 ჯგუფი წყდება მეზობელ ნახშირბადის ატომებს და იქმნება ორმაგი ბმა. ეს რეაქციები მოიცავს:

ა) ალკოჰოლური სასმელების გაუწყლოება (150 ° C-ზე ზემოთ გათბობა, გოგირდის მჟავის მონაწილეობით, როგორც წყლის გამწმენდი რეაგენტის):

ბ) წყალბადის ჰალოიდების დაშლა ტუტის ალკოჰოლურ ხსნართან ზემოქმედებისას:

წყალბადის ატომი ძირითადად გამოყოფილია ნახშირბადის ატომისგან, რომელიც დაკავშირებულია წყალბადის ატომების უფრო მცირე რაოდენობასთან (ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ატომი) - ზაიცევის მმართველობა.

ბ) დეჰალოგენაცია:

ალკენების ქიმიური თვისებები.

ალკენების თვისებები განისაზღვრება მრავალჯერადი ბმის არსებობით, შესაბამისად, ალკენები შედიან ელექტროფილურ დამატების რეაქციებში, რომელიც მიმდინარეობს რამდენიმე ეტაპად (H-X - რეაგენტი):

1 ეტაპი:

მე-2 ეტაპი:

.

ამ ტიპის რეაქციაში წყალბადის იონი მიეკუთვნება ნახშირბადის ატომს, რომელსაც აქვს უფრო უარყოფითი მუხტი. სიმკვრივის განაწილება არის:

თუ არსებობს დონორი, როგორც შემცვლელი, რომელიც ვლინდება როგორც +I- ეფექტი, მაშინ ელექტრონის სიმკვრივე გადადის ყველაზე ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომისკენ, რაც მასზე ნაწილობრივ უარყოფით მუხტს ქმნის. რეაქციები გრძელდება მარკოვნიკოვის წესი: ტიპის პოლარული მოლეკულების მიმაგრებისას HX (HCl, HCN, ჰოჰა.შ.) არასიმეტრიული ალკენებისთვის წყალბადს უპირატესად ემატება ორმაგი ბმის უფრო ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომს.

ა) დანამატის რეაქციები:
1) ჰიდროჰალოგენაცია:

რეაქცია მარკოვნიკოვის წესით მიმდინარეობს. მაგრამ თუ პეროქსიდი იმყოფება რეაქციაში, მაშინ წესი არ არის გათვალისწინებული:

2) დატენიანება. რეაქცია მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესით ფოსფორის ან გოგირდმჟავას თანდასწრებით:

3) ჰალოგენაცია. შედეგად, ბრომის წყალი ხდება გაუფერულება - ეს არის თვისებრივი რეაქცია მრავალჯერადი ბმაზე:

4) ჰიდროგენიზაცია. რეაქცია მიმდინარეობს კატალიზატორების თანდასწრებით.