アルケン式の取得。 アルコールの入手方法、用途、性質

有機化学では、鎖内に異なる量の炭素と C=C 結合を持つ炭化水素物質を見つけることができます。 それらは同族体であり、アルケンと呼ばれます。 その構造により、アルカンよりも化学的に反応性が高くなります。 しかし、彼らの反応は正確には何ですか？ 自然界におけるそれらの分布、さまざまな取得方法と適用方法を検討してください。

彼らは何ですか？

オレフィン (油性) とも呼ばれるアルケンは、このグループの最初のメンバーの誘導体である塩化エテンにちなんで名付けられました。 すべてのアルケンには、少なくとも 1 つの C=C 二重結合があります。 C n H 2n はすべてのオレフィンの式であり、名前は分子内の同じ数の炭素を持つアルカンから形成され、接尾辞 -an のみが -ene に変わります。 ハイフンを介して名前の末尾にあるアラビア数字は、二重結合が始まる炭素数を示します。 主なアルケンを考えてみましょう。表はそれらを覚えるのに役立ちます：

分子が単純な分岐のない構造を持っている場合は、接尾辞 -ylene が追加されます。これも表に反映されています。

それらはどこにありますか？

アルケンの反応性は非常に高いため、自然界におけるアルケンの代表は非常にまれです。 オレフィン分子の生命原理は「友達になろう」です。 周りに他の物質はありません-それは問題ではありません、私たちはお互いに友達になり、ポリマーを形成します.

しかし、それらは存在し、付随する石油ガスには少数の代表が含まれており、カナダで生産された石油にはより高い代表が含まれています。

アルケンの最初の代表であるエテンは、果物の熟成を刺激するホルモンであるため、フローラの代表者はそれを少量合成します。 メスのイエバエで性的誘引物質の役割を果たすアルケン シス-9-トリコセンがあります。 マッスルとも呼ばれます。 （誘引物質 - 他の生物の匂いの源に引き付けられる、天然または合成起源の物質）。 化学の観点から、このアルケンは次のようになります。

すべてのアルケンは非常に貴重な原料であるため、人工的に入手する方法は非常に多様です。 最も一般的なものを考えてみましょう。

大量に必要な場合は？

産業界では、アルケンのクラスは主にクラッキングによって得られます。 高温、高級アルカンの影響下での分子の分裂。 この反応には、400 ～ 700 °C の範囲での加熱が必要です。 アルカンは必要に応じて分裂し、アルケンを形成します。これを取得する方法を検討していますが、分子構造の多数のバリアントがあります。

C 7 H 16 -> CH 3 -CH \u003d CH 2 + C 4 H 10.

別の一般的な方法は脱水素化と呼ばれ、触媒の存在下で水素分子が代表的なアルカン系列から分離されます。

実験室の条件下では、アルケンと調製方法は異なり、脱離反応（原子グループを置換せずに脱離）に基づいています。 ほとんどの場合、水原子はアルコール、ハロゲン、水素またはハロゲン化水素から除去されます。 アルケンを得る最も一般的な方法は、触媒としての酸の存在下でアルコールからです。 他の触媒も使用可能

すべての除去反応は、次のような Zaitsev ルールに従います。

水素原子は、水素の少ない-OH基を持つ炭素に隣接する炭素から分離されます。

ルールを適用して、どの反応生成物が優先するかを答えてください。 正解したかどうかは後でわかります。

化学的特性

アルケンは物質と活発に反応し、パイ結合 (C=C 結合の別名) を切断します。 やっぱり単体（シグマボンド）ほどの強度はありません。 不飽和炭化水素は、反応（付加）後、他の物質を生成することなく飽和炭化水素になります。

• 水素の付加（水素化）。 その通過には触媒の存在と加熱が必要です。
• ハロゲン分子の付加（ハロゲン化）。 これは、パイ結合に対する定性的反応の 1 つです。 結局のところ、アルケンが臭素水と反応すると、茶色から透明になります。
• ハロゲン化水素との反応（ハロゲン化水素）;
• 水の添加（水和）。 反応条件は、加熱および触媒（酸）の存在です。

非対称オレフィンとハロゲン化水素および水との反応は、マルコフニコフ則に従います。 これは、水素が、すでにより多くの水素原子を持っている炭素-炭素二重結合からその炭素に結合することを意味します.

• 燃焼;
• 部分酸化触媒。 製品は環状酸化物です。
• ワーグナー反応 (中性媒体中の過マンガン酸による酸化)。 このアルケン反応は、もう 1 つの高品質の C=C 結合です。 流れると、過マンガン酸カリウムのピンク色の溶液が変色します。 組み合わせた酸性媒体で同じ反応を行うと、生成物は異なります (カルボン酸、ケトン、二酸化炭素)。
• 異性化。 すべてのタイプに特徴があります。シスおよびトランス、二重結合移動、環化、骨格異性化。
• 重合は、工業用オレフィンの主な特性です。

医学への応用

アルケンの反応生成物は、実用上非常に重要です。 それらの多くは医学で使用されています。 グリセリンはプロペンから得られます。 この多価アルコールは優れた溶媒であり、水の代わりに使用すると溶液がより濃縮されます。 医療目的では、アルカロイド、チモール、ヨウ素、臭素などが溶解し、グリセリンは軟膏、ペースト、クリームの調製にも使用されます。 乾燥を防ぎます。 それ自体で、グリセリンは防腐剤です。

塩化水素と反応すると、吸入を使用して、皮膚に適用したときに局所麻酔として、および軽度の外科的介入を伴う短期麻酔として使用される誘導体が得られます。

アルカジエンは、1 つの分子に 2 つの二重結合を持つアルケンです。 それらの主な用途は合成ゴムの製造であり、そこからさまざまな加熱パッドと注射器、プローブとカテーテル、手袋、乳首などが作られます。これは、病人の世話をするときに不可欠です。

産業界での応用

アルケンとその誘導体は、業界でより幅広い用途を見出しています。 (アルケンが使用される場所と方法、上の表)。

これは、アルケンとその誘導体の使用のほんの一部です。 毎年、オレフィンの必要性は増加するだけであり、それはその生産の必要性も増加することを意味します。

1. アルカンから. メタン不均一系触媒で選択的に酸化できます - 計算された量の酸素を含む銀 メタノールに:

炭素数の多いアルカンプロパンやブタンなどの 第一級アルコールと第二級アルコールの混合物触媒 - マンガン塩の存在下で計算された酸素量。 反応は選択的ではありません - それはかなり判明しました 大量の不純物：同じ数の炭素原子を持つアルデヒドとケトン、アルデヒドとアルコール - 分解生成物

2. アルケンから. 酸の存在下では、任意のアルケンに水を加えることができます。

足し算はマルコフニコフ則に従います。

3. アルキンから. アセチレンと末端アルキンは、ホルムアルデヒド、他のアルデヒド、およびケトンと反応して、それぞれ第一級、第二級、および第三級アルコールを生成します。

4. アルカジエンから。 アルカジエンアルケンに似ている 加入酸の存在下で 水.

水の最初のモルの追加は、主に 1 ～ 4 の位置に行われます。

水の第 2 モルの追加が形成されます。 ジオール。以下は両方の例です

5.ハロゲン化アルキルから。ハロゲン アルキルは、アルカリ水溶液によるヒドロキシルのハロゲンの求核置換反応に入ります。

6. ジハロイド誘導体から. アルカンのジハロゲン誘導体に対するアルカリの作用下で、二価アルコール（またはジオール）が得られます。

上記のように、1,2-ジブロモエタンから1,2-エタンジオール（エチレングリコール）が得られます。 このジオールは、不凍液の製造に非常に広く使用されています。 たとえば、内燃機関を冷却するための不凍液 - 「Tosol-A 40」はその40％です。

7.トリハロイド誘導体から. 例えば、1,2,3-トリクロロプロパンから、広く使用されているグリセロール (1,2,3-プロパントリオール) が得られます。

8.アミンから。触媒存在下、水蒸気で加熱すると可逆反応が起こり、最終生成物は同じ炭素骨格構造を持つアルコールとアンモニアです。

第一級アミンは、2 ～ 5 ° C に冷却すると、塩酸中の亜硝酸ナトリウムの作用によってアルコールに変換することもできます。

9. Meerwein - Ponndorf - Verley の反応によるアルデヒドとケトンから. ケトンまたはアルデヒドは、触媒であるアルミニウムアルコラートの存在下でアルコールと反応します。 アルコキシ基として、試薬として使用される同じアルコールの残りを取ります。 たとえば、以下の反応では、アルミニウム トリブトキシドがノルマル ブチル アルコールと一緒に取られます。 この反応は可逆的であり、反応中の平衡は過剰の試薬アルコールによってルシャトリエの原理に従ってシフトします。

この反応に関する最初の出版物は、1925 年から 1926 年にかけて、ドイツの 2 つの異なる化学雑誌とフランスの 1 つの化学雑誌にほぼ同時に掲載されました。 この反応は非常に重要です。二重結合、ニトロ基、およびニトロソ基を元に戻すことなく、カルボニル基をアルコールに戻すことができるためです。ニトロ基とニトロソ基は、それぞれ水素と他の還元剤によって単純な結合とアミノ基に変換されます。たとえば、 :

見たまま 二重結合、ケトンに存在し、 保存されたそして得られたアルコールで。 ケト基が水素化されると、二重結合も同時に水素化されることを以下に示します。

同様の図は、ケトンにニトロ基が存在する場合にも観察されます。Meerwein-Ponndorf-Werley 反応では、ニトロ基は保持され、触媒で水素化すると、アミノ基に還元されます。

10.水素化によるアルデヒドとケトンから触媒 - 白金族金属: Ni、Pd、Pt:

11. グリニャール合成によるアルデヒドとケトンからのアルコールの調製.

1900 年から 1920 年にフランソワ オーギュスト ヴィクトル グリニャールによって発見された反応は、多くのクラスの有機物質の合成にとって非常に重要です。 したがって、たとえば、彼らの助けを借りて、ハロゲン化アルキルとホルムアルデヒドから3段階で第一級アルコールを得ることができます。

第二級アルコールを得るには、ホルムアルデヒドの代わりに他のアルデヒドを摂取する必要があります。

このような塩を加水分解すると、有機マグネシウム化合物とアルデヒドの合計に等しい炭素原子数を持つアルコールが得られます。

第三級アルコールを得るには、合成でアルデヒドの代わりにケトンを使用します。

12. カルボン酸からアルコールは2段階でしか得られません。最初に、カルボン酸から、五塩化リンの作用によって、または二塩化硫黄（IV）酸化物の作用によって、その酸塩化物が得られます。

第 2 段階では、得られた酸塩化物がパラジウム上でアルコールに水素化されます。

13.アルコラートからアルコールは、室温での加水分解によって非常に簡単に得られます。

ホウ酸エステルは加水分解がより困難です - 加熱した場合のみ:

4g/100g H 2 O以上だと沈殿する

14. エステル、アルコールからカルボン酸と一緒に得ることができます 自己触媒による、酸性またはアルカリ性 加水分解. 自己触媒プロセスでは、水による非常にゆっくりとした加水分解の結果として、弱いカルボン酸が現れ、その後の反応過程で触媒の役割を果たし、時間の経過とともにエステルの消費とアルコールの出現を大幅に加速します. 例えば、反応に対して 2番目 2-メチルプロパン酸の-ブチルエステル反応速度論曲線、つまり、経時的なモル濃度の変化の依存性は、シグモイドまたはS字型の曲線です(反応の下のグラフを参照)。

15.追加する場合 エステルに強酸、これは触媒であり、

反応には、加水分解がほとんど起こらない誘導期間がありません (0 から 1 時間)。

この場合の運動曲線は指数になります: 降順

エステルの場合は昇順、アルコールの場合は昇順。 プロセスは呼び出されます 酸加水分解:

16.追加する場合 アルカリからエステル(モル/モルまたは過剰) の場合、反応は指数運動曲線によっても記述されますが、物質の濃度が平衡値になる傾向がある酸加水分解とは異なり、ここではアルコールの最終濃度はエーテルの初期濃度にほぼ等しくなります。 以下、反応です アルカリ加水分解同じエステルと反応速度曲線のグラフ。 ご覧のとおり、ここのアルカリは触媒ではなく試薬であり、反応は不可逆的です。

17. エステル、アルコールからあなたも得ることができます ブーヴォーとブランによると. この方法は、1903 年と 1906 年に 2 つの異なるフランスの化学雑誌で著者によって最初に発表され、アルコール中のナトリウムによるエステルの還元で構成されています。

ご覧のとおり、反応で 2 つのアルコールが得られます。1 つはエステルの酸部分からのもので、常に第 1 アルコール部分からのもので、第 2 アルコール部分は第 1 級、第 2 級、第 3 級のいずれでもかまいません。

18. より現代的な取得方法 エステルからのアルコールにあり 複雑な水素化物によるそれらの還元例えば、アルコラートに変換し（反応（１））、加水分解により容易にアルコールに変換される（反応（２ａ）および（２ｂ））。

レッスンのトピック:アルケン。 アルケンの取得、化学的性質および応用。

レッスンの目標と目的:

• エチレンの特定の化学的性質とアルケンの一般的な性質を考慮してください。
• 化学反応のメカニズムであるβ結合の概念を深め、具体化する。
• 重合反応とポリマーの構造についての最初のアイデアを提供します。
• アルケンを得るための実験室および一般的な工業的方法を分析します。
• 教科書を使って作業する能力を開発し続けます。

装置：ガスを得るための装置、KMnO 4溶液、エチルアルコール、濃硫酸、マッチ、アルコールランプ、砂、表「エチレン分子の構造」、「アルケンの基本的な化学的性質」、デモサンプル「ポリマー」。

授業中

I. 組織の瞬間

我々はアルケンの相同系列の研究を続けています。 今日、アルケンの取得方法、化学的性質、および用途を検討する必要があります。 二重結合による化学的性質を特徴付け、重合反応を最初に理解し、アルケンを得るための実験的および工業的方法を検討する必要があります。

Ⅱ． 学生の知識の活性化

1. アルケンと呼ばれる炭化水素は?

1. それらの構造の特徴は何ですか？

1. アルケン分子で二重結合を形成する炭素原子はどのハイブリッド状態にありますか?

結論：アルケンは、分子内に1つの二重結合が存在する点でアルカンとは異なります。これにより、アルケンの化学的特性の特徴、それらの調製方法および使用方法が決まります。

III. 新しい教材を学ぶ

1. アルケンの入手方法

アルケンを取得する方法を確認する反応式を作成します

– アルカン C 8 H 18 の分解 ––> ハ 4 H 8 + C 4 H 10 ; （400～700℃で熱分解）
オクタン ブテン ブタン
– アルカンの脱水素 C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
ブタン ブテン水素
– ハロアルカンの脱ハロゲン化水素 C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
クロロブタン水酸化物ブテンクロリド水
カリウムカリウム
– ジハロアルカンの脱ハロゲン化水素
- アルコールの脱水 C 2 H 5 OH -> C 2 H 4 + H 2 O (濃硫酸の存在下で加熱した場合)
覚えて！ 脱水素化、脱水、脱ハロゲン化水素、および脱ハロゲン化の反応では、水素は主に水素化されていない炭素原子から分離されることを覚えておく必要があります (Zaitsev の規則、1875 年)。

2. アルケンの化学的性質

炭素 - 炭素結合の性質によって、有機物質が関与する化学反応のタイプが決まります。 エチレン炭化水素の分子内の二重炭素-炭素結合の存在は、これらの化合物の次の特徴を決定します。
- 二重結合の存在により、アルケンを不飽和化合物として分類することが可能になります。 飽和のものへの変換は、オレフィンの化学的挙動の主な特徴である付加反応の結果としてのみ可能です。
- 二重結合は電子密度のかなりの濃度であるため、付加反応は本質的に求電子的です。
- 二重結合は 1 つの - と 1 つの - 結合で構成されており、非常に簡単に極性化されます。

アルケンの化学的性質を特徴付ける反応式

a) 付加反応

覚えて！ 置換反応は、単結合のみを有するアルカンおよび高級シクロアルカンに特徴的であり、付加反応は、二重結合および三重結合を有するアルケン、ジエンおよびアルキンに特徴的である。

覚えて！ 次のリンク解除メカニズムが可能です。

a) アルケンと試薬が非極性化合物である場合、結合はフリーラジカルの形成により切断されます。

H 2 C \u003d CH 2 + H: H -–> + +

b) アルケンと試薬が極性化合物である場合、結合を切断するとイオンが形成されます。

c) 分子内に水素原子を含む試薬の切断結合の部位で接続する場合、水素は常により水素化された炭素原子に結合します (Morkovnikov の規則、1869 年)。

- 重合反応 nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 ––> (– CH 2 – CH 2 –) n
エテンポリエチレン

b) 酸化反応

実験室での経験。エチレンの入手とその性質の研究（生徒の机での指導）

エチレンの入手方法と実験

1. 濃硫酸 2ml、アルコール 1ml、少量の砂を試験管に入れる。
2. 試験管をガス抜き管付きの栓で密閉し、アルコールランプの炎で加熱します。
3. 逃げるガスを過マンガン酸カリウムの溶液に通します。 溶液の色の変化に注意してください。
4. ガス管の端でガスに点火します。 炎の色に注目。

- アルケンは明るい炎で燃えます。 （どうして？）

C 2 H 4 + 3O 2 --> 2CO 2 + 2H 2 O (完全に酸化すると、反応生成物は二酸化炭素と水になります)

定性的反応：「穏やかな酸化（水溶液中）」

- アルケンは過マンガン酸カリウムの溶液を脱色します (ワーグナー反応)

酸性環境のより厳しい条件下では、反応生成物はカルボン酸になる可能性があります。たとえば、(酸の存在下で):

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -–> CH 3 COOH + HCOOH

– 触媒酸化

主なことを覚えておいてください！

1. 不飽和炭化水素は積極的に付加反応を起こします。
2. アルケンの反応性は、試薬の作用により結合が容易に切断されるという事実によるものです。
3. 付加の結果として、sp 2 - から sp 3 - 混成状態への炭素原子の遷移が発生します。 反応生成物には限定的な特徴があります。
4. エチレン、プロピレン、およびその他のアルケンを加圧下または触媒の存在下で加熱すると、それらの個々の分子が結合して長鎖 - ポリマーになります。 ポリマー（ポリエチレン、ポリプロピレン）は実用上非常に重要です。

3. アルケンの使用（以下の企画による学生のメッセージ）。

1 - オクタン価の高い燃料を入手する。
2 - プラスチック;
3 - 爆発物;
4 - 不凍液;
5 - 溶剤;
6 - 果物の熟成を加速する;
7 - アセトアルデヒドの取得。
8 - 合成ゴム。

III. 研究材料の統合

宿題：§§ 15、16、例。 1, 2, 3 p. 90, ex. 4, 5 p. 95.

アルケンの物理的性質はアルカンと似ていますが、対応するアルカンよりも融点と沸点がわずかに低くなります。 たとえば、ペンタンの沸点は 36°C ですが、ペンテン-1 の沸点は 30°C です。 通常の状態では、C 2 ～ C 4 アルケンは気体です。 C 5 - C 15 - C 16 - 固体で始まる液体。 アルケンは水に溶けず、有機溶媒に溶けます。

アルケンは自然界ではまれです。 アルケンは工業用有機合成の貴重な原料であるため、多くの製造方法が開発されています。

1. アルケンの主な工業的供給源は、石油を構成するアルカンの分解です。

3. 実験室条件下では、アルケンは切断 (脱離) 反応によって得られます。この反応では、2 つの原子または 2 つの原子グループが隣接する炭素原子から切断され、追加の p 結合が形成されます。 これらの反応には以下が含まれます。

1）アルコールの脱水は、150°Cを超える温度で硫酸などの水分除去剤で加熱すると発生します。

H 2 O がアルコールから、HBr および HCl がハロゲン化アルキルから切断される場合、水素原子は、水素原子の数が最も少ない隣接炭素原子の水素原子から主に切断されます (水素化が最も少ない炭素原子から)。 このパターンは Zaitsev のルールと呼ばれます。

3) 隣接する炭素原子にハロゲン原子を持つジハロゲン化物を活性金属とともに加熱すると、脱ハロゲン化が起こります。

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 \u003d CH-CH 3 + Mg Br 2.

アルケンの化学的性質は、分子内の二重結合の存在によって決まります。 p結合の電子密度は非常に可動性が高く、求電子粒子と容易に反応します。 したがって、アルケンの多くの反応はメカニズムに従って進行します。 求電子付加、記号 A E で示されます (英語から、追加の求電子性)。 求電子付加反応は、いくつかの段階で発生するイオン プロセスです。

最初の段階では、求電子粒子 (ほとんどの場合、H + プロトン) が二重結合の p 電子と相互作用して p 複合体を形成します。求電子粒子と炭素原子の 1 つ:

アルケン p-複合体カルボカチオン

第 2 段階では、カルボカチオンが陰イオン X - と反応し、陰イオンの電子対によって 2 番目の s 結合が形成されます。

求電子付加反応の水素イオンは、より負の電荷を持つ二重結合の炭素原子に結合します。 電荷分布は、置換基の影響下での p 電子密度の変位によって決まります。 .

+I効果を示す電子供与置換基は、p電子密度をより水素化された炭素原子にシフトし、その上に部分的な負電荷を作成します。 これは説明します マルコフニコフの法則: HX タイプ (X = Hal、OH、CN など) の極性分子が非対称アルケンに結合している場合、水素は、二重結合でより水素化された炭素原子に優先的に結合します。

付加反応の具体例を考えてみましょう。

1) ハロゲン化水素. アルケンがハロゲン化水素 (HCl、HBr) と相互作用すると、ハロゲン化アルキルが形成されます。

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr®CH 3 -CHBr-CH 3.

反応生成物は、マルコフニコフの法則によって決定されます。

ただし、有機過酸化物の存在下では、極性 HX 分子はマルコフニコフ則に従ってアルケンと反応しないことを強調する必要があります。

これは、過酸化物の存在がイオン反応メカニズムではなくラジカルを引き起こすという事実によるものです。

2) 水分補給。 アルケンが鉱酸 (硫酸、リン酸) の存在下で水と相互作用すると、アルコールが形成されます。 鉱酸は触媒として作用し、陽子の供給源です。 水の追加もマルコフニコフの法則に従います。

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HOH® CH 3 -CH (OH) -CH 3.

3) ハロゲン化. アルケンは臭素水を脱色します。

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2®BrCH 2 -CH 2 Br。

この反応は、二重結合の定性的なものです。

4) 水素化。 水素添加は、金属触媒の作用下で発生します。

ここで、R \u003d H、CH 3、Cl、C 6 H 5など CH 2 \u003d CHR分子はモノマーと呼ばれ、得られる化合物はポリマーであり、数nは重合度です。

さまざまなアルケン誘導体の重合により、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニルなどの貴重な工業製品が得られます。

付加に加えて、アルケンは酸化反応によっても特徴付けられます。 過マンガン酸カリウムの水溶液によるアルケンの穏やかな酸化 (ワーグナー反応) により、二価アルコールが形成されます。

ZSN 2 \u003d CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O®ZNOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH。

この反応の結果、過マンガン酸カリウムの紫色の溶液はすぐに無色になり、酸化マンガン (IV) の茶色の沈殿物が沈殿します。 この反応は、臭素水の脱色と同様に、二重結合の定性的なものです。 酸性媒体中の過マンガン酸カリウムの沸騰溶液によるアルケンのハード酸化中に、二重結合の完全な切断が発生し、ケトン、カルボン酸、またはCO 2が形成されます。たとえば、

酸化生成物は、開始アルケンの二重結合の位置を決定するために使用できます。

他のすべての炭化水素と同様に、アルケンは燃焼し、豊富な空気で二酸化炭素と水を形成します。

C n H 2 n + Zn / 2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O。

空気へのアクセスが制限されていると、アルケンの燃焼によって一酸化炭素と水が生成される可能性があります。

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

アルケンと酸素を混合し、この混合物を 200 ° C に加熱した銀触媒に通すと、酸化アルケン (エポキシアルカン) が形成されます。次に例を示します。

どの温度でも、アルケンはオゾンによって酸化されます (オゾンは酸素よりも強力な酸化剤です)。 室温以下の温度で気体オゾンが四塩化炭素中のアルケンの溶液を通過すると、付加反応が起こり、対応するオゾニド (環状過酸化物) が形成されます。 オゾン化物は非常に不安定で、簡単に爆発する可能性があります。 したがって、それらは通常は分離されませんが、水で分解された直後に、オゾン化されたアルケンの構造を示すカルボニル化合物（アルデヒドまたはケトン）が形成されます。

低級アルケンは、工業用有機合成の重要な出発原料です。 エチレンから、エチルアルコール、ポリエチレン、ポリスチレンが得られます。 プロペンは、ポリプロピレン、フェノール、アセトン、グリセリンの合成に使用されます。

アルケン- 1 つの二重結合を含む不飽和炭化水素。 アルケンの例:

アルケンを取得する方法。

1. 400-700°C でのアルカンのクラッキング。 反応は、フリーラジカルメカニズムに従って進行します。

2. アルカンの脱水素:

3. 脱離反応 (開裂): 隣接する炭素原子から 2 つの原子または 2 つの原子グループが切り離され、二重結合が形成されます。 これらの反応は次のとおりです。

A）アルコールの脱水（150°C以上の加熱、硫酸を水除去剤として使用）：

B) アルカリのアルコール溶液にさらされたときのハロゲン化水素の開裂:

水素原子は、主に、少数の水素原子 (最も水素化されていない原子) に関連付けられている炭素原子から分離されます。 ザイツェフのルール.

B) 脱ハロゲン化:

アルケンの化学的性質。

アルケンの特性は多重結合の存在によって決定されるため、アルケンは求電子付加反応に入り、いくつかの段階で進行します (H-X - 試薬):

第 1 段階:

第 2 段階:

.

このタイプの反応における水素イオンは、より負の電荷を持つ炭素原子に属します。 密度分布は次のとおりです。

+I-効果として現れる置換基としてドナーがある場合、電子密度は最も水素化された炭素原子に向かってシフトし、その上に部分的に負の電荷を作成します。 反応は続く マルコフニコフの法則: タイプの極性分子を結合する場合 HX (塩酸, HCN, ホーなど) 非対称アルケンの場合、水素は、二重結合でより水素化された炭素原子に優先的に付加されます。

A) 付加反応:
1) ハロゲン化水素:

反応はマルコフニコフの法則に従って進行します。 しかし、反応中に過酸化物が存在する場合、この規則は考慮されません。

2) 水分補給。 反応は、リン酸または硫酸の存在下でマルコフニコフの法則に従って進行します。

3) ハロゲン化。 その結果、臭素水は脱色されます。これは、多重結合に対する定性的な反応です。

4) 水素化。 反応は触媒の存在下で進行します。