पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करना। मोनोहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करना

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल - कार्बनिक यौगिक, जिनके अणुओं में हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़े कई हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) होते हैं

ग्लाइकोल्स (डायोल्स)

• सिरप जैसा, चिपचिपा रंगहीन तरल, जिसमें अल्कोहल की गंध होती है, पानी के साथ अच्छी तरह से मिश्रित होता है, पानी के हिमांक को बहुत कम कर देता है (60% घोल -49 ˚С पर जम जाता है) - इसका उपयोग इंजन कूलिंग सिस्टम - एंटीफ्रीज में किया जाता है।
• एथिलीन ग्लाइकॉल विषैला होता है - एक मजबूत जहर! केंद्रीय तंत्रिका तंत्र को प्रभावित करता है और गुर्दे को प्रभावित करता है।

तीनो

• रंगहीन, चिपचिपा सिरप जैसा तरल, स्वाद में मीठा। जहरीला नहीं. बिना गंध का. पानी के साथ अच्छे से मिल जाता है.
• वन्य जीवन में व्यापक। यह चयापचय प्रक्रियाओं में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है, क्योंकि यह जानवरों और पौधों के ऊतकों के वसा (लिपिड) का हिस्सा है।

नामपद्धति

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के नाम पर ( पॉलीओल्स) हाइड्रॉक्सिल समूहों की स्थिति और संख्या संबंधित संख्याओं और प्रत्ययों द्वारा इंगित की जाती है -डायोल(दो ओएच समूह), -ट्रायोल(तीन ओएच समूह), आदि। उदाहरण के लिए:

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करना

मैं. डाइहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करना

उद्योग में

1. एथिलीन ऑक्साइड का उत्प्रेरक जलयोजन (एथिलीन ग्लाइकॉल का उत्पादन):

2. क्षार के जलीय घोल के साथ डाइहैलोजेनेटेड अल्केन्स की परस्पर क्रिया:

3. संश्लेषण गैस से:

2CO + 3H2 250°,200 एमपीए,कैट→सीएच 2 (ओएच)-सीएच 2 (ओएच)

प्रयोगशाला में

1. एल्कीन ऑक्सीकरण:

द्वितीय. ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल (ग्लिसरॉल) प्राप्त करना

उद्योग में

वसा का साबुनीकरण (ट्राइग्लिसराइड्स):

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण

अम्ल गुण

1. सक्रिय धातुओं के साथ:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(सोडियम ग्लाइकोलेट)

2. कॉपर हाइड्रॉक्साइड के साथ( द्वितीय ) एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है!

सरलीकृत योजना

बुनियादी गुण

1. हाइड्रोहेलिक एसिड के साथ

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl एच+↔ सीएल-सीएच 2 -सीएच 2 -सीएल + 2एच 2 ओ

2. साथ नाइट्रिक अम्ल

टी रिनिट्रोग्लिसरीन - डायनामाइट का आधार

आवेदन

• इथाइलीन ग्लाइकॉल लावसन उत्पादन , प्लास्टिक, और खाना पकाने के लिए एंटीफ्ऱीज़र - जलीय घोल जो 0 डिग्री सेल्सियस से नीचे जम जाते हैं (इंजन को ठंडा करने के लिए उनका उपयोग कारों को सर्दियों में काम करने की अनुमति देता है); कार्बनिक संश्लेषण में कच्चे माल.
• ग्लिसरॉलमें व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है चमड़ा और कपड़े की फिनिशिंग के लिए चमड़ा, कपड़ा उद्योग और राष्ट्रीय अर्थव्यवस्था के अन्य क्षेत्रों में। सोर्बिटोल (हेक्साहाइड्रिक अल्कोहल) का उपयोग मधुमेह रोगियों के लिए चीनी के विकल्प के रूप में किया जाता है। ग्लिसरीन का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है सौंदर्य प्रसाधनों में , खाद्य उद्योग , औषध , उत्पादन विस्फोटक . शुद्ध नाइट्रोग्लिसरीन थोड़े से प्रभाव से भी फट जाता है; यह कच्चे माल के रूप में कार्य करता है धुआं रहित पाउडर और डायनामाइट एक विस्फोटक, जिसे नाइट्रोग्लिसरीन के विपरीत, सुरक्षित रूप से फेंका जा सकता है। डायनामाइट का आविष्कार नोबेल ने किया था, जिन्होंने भौतिकी, रसायन विज्ञान, चिकित्सा और अर्थशास्त्र के क्षेत्र में उत्कृष्ट वैज्ञानिक उपलब्धियों के लिए विश्व प्रसिद्ध नोबेल पुरस्कार की स्थापना की थी। नाइट्रोग्लिसरीन विषैला होता है, लेकिन कम मात्रा में औषधि के रूप में काम करता है , क्योंकि यह हृदय वाहिकाओं का विस्तार करता है और जिससे हृदय की मांसपेशियों को रक्त की आपूर्ति में सुधार होता है।

विषय संख्या 4: एकल और बहुपरमाणुक अल्कोहल। ईथर।

व्याख्यान 4.1: एक और पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल। ईथर.

अध्ययन प्रश्न:

1. अल्कोहल का सामान्य वर्गीकरण। मोनोहाइड्रिक अल्कोहल, उनकी समजात श्रृंखला, सामान्य सूत्र, आइसोमेरिज्म, नामकरण को सीमित करें।

2. अल्कोहल के भौतिक-रासायनिक और ज्वलनशील गुण;

3. मूल रासायनिक प्रतिक्रियाएं: ऑक्सीकरण (दहन, सहज दहन की प्रवृत्ति, अधूरा ऑक्सीकरण); प्रतिस्थापन (अल्कोहल, ईथर और एस्टर, हैलोजन डेरिवेटिव का गठन); अल्कोहल का निर्जलीकरण और निर्जलीकरण।

4. कार्बोनिल यौगिकों को कम करके हाइड्रोकार्बन, प्राकृतिक शर्करा, एल्काइल हैलाइड से अल्कोहल प्राप्त करने की औद्योगिक और प्रयोगशाला विधियाँ। अल्कोहल का संक्षिप्त विवरण: मिथाइल, एथिल, प्रोपाइल, ब्यूटाइल, बेंजाइल और साइक्लोहेकेनॉल।

5. पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल: आइसोमेरिज्म, नामकरण, भौतिक रसायन और अग्नि खतरनाक गुण (उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल और ग्लिसरीन)। बुनियादी रासायनिक प्रतिक्रियाएं: ऑक्सीकरण (दहन, सहज दहन की प्रवृत्ति, अधूरा ऑक्सीकरण); प्रतिस्थापन (एस्टर अल्कोहल का निर्माण); निर्जलीकरण

6. एल्कीन के ऑक्सीकरण द्वारा हाइड्रोकार्बन के पॉलीहैलोजन डेरिवेटिव से पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करने की औद्योगिक विधियाँ।

7. ईथर: नामकरण, समावयवता, भौतिक रासायनिक और अग्नि गुण। बुनियादी रासायनिक प्रतिक्रियाएं: ऑक्सीकरण (दहन, सहज दहन की प्रवृत्ति), ऑटो-ऑक्सीकरण। ईथर प्राप्त करने की विधियाँ. ईथर का संक्षिप्त विवरण: डायथाइल और डिप्रोपाइल।

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल.

अल्कोहल हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न हैं, जो हाइड्रोकार्बन अणु में हाइड्रोजन परमाणु (परमाणुओं) के हाइड्रॉक्सिल समूह -OH द्वारा प्रतिस्थापन के उत्पाद हैं।. कितने हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित किया गया है, इसके आधार पर अल्कोहल मोनोहाइड्रिक और पॉलीहाइड्रिक होते हैं। वे। अल्कोहल अणु में -OH समूहों की संख्या बाद वाले की परमाणुता को दर्शाती है।

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल को सीमित करना सबसे महत्वपूर्ण है। कई संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के सदस्यों की संरचना को सामान्य सूत्र - सी एन एच 2 एन + 1 ओएच या आर-ओएच द्वारा व्यक्त किया जा सकता है।

अल्कोहल की सजातीय श्रृंखला के पहले कुछ सदस्य और मूल-कार्यात्मक, संस्थागत और तर्कसंगत नामकरण के अनुसार उनके नाम क्रमशः नीचे दिए गए हैं:

रेडिकल-फ़ंक्शनल नामकरण के अनुसारअल्कोहल का नाम रेडिकल के नाम और "अल्कोहल" शब्द से बना है, जो वर्ग के कार्यात्मक नाम को व्यक्त करता है।

अंतर्राष्ट्रीय स्थानापन्न नामकरण: हाइड्रोकार्बन के स्थानापन्न नाम में, जिसका व्युत्पन्न अल्कोहल है, अंत में -ol (अल्केनॉल्स) जोड़ें। स्थानक उस कार्बन परमाणु की संख्या को इंगित करता है जिस पर वह स्थित है। हाइड्रॉकसिल. मुख्य कार्बन श्रृंखला को हाइड्रॉक्सिल समूह वाले कार्बन को शामिल करने के लिए चुना जाता है। श्रृंखला क्रमांकन की शुरुआत भी हाइड्रॉक्सिल को निर्धारित करती है।

तर्कसंगत नामकरण: सभी अल्कोहल को मेथनॉल (सीएच 3 ओएच) का व्युत्पन्न माना जाता है, जिसे इस मामले में कहा जाता है कार्बिनोल: और जिसमें हाइड्रोजन परमाणुओं को एक या अधिक रेडिकल्स द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। अल्कोहल का नाम इन रेडिकल्स के नाम और शब्द - कार्बिनोल से बना है।

तालिका नंबर एक

ब्यूटाइल अल्कोहल का आइसोमेरिज्म और नामकरण (सी 4 एच 9 ओएच)

संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की समावयवता कार्बन कंकाल की समावयवता और OH समूह की स्थिति की समावयवता के कारण होती है। मिथाइल और एथिल अल्कोहल में आइसोमर्स नहीं होते हैं। प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक कार्बन परमाणु पर हाइड्रॉक्सिल समूह की स्थिति के आधार पर, अल्कोहल प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक हो सकते हैं:

प्रोपाइल अल्कोहल दो:

ब्यूटेनॉल के लिए, 4 आइसोमर्स प्राप्त किए जा सकते हैं (तालिका 1 देखें);

अल्कोहल की श्रृंखला में आइसोमर्स की संख्या तेजी से बढ़ रही है: सी 5 - आठ आइसोमर्स, सी 6 - सत्रह, सी 10 - पांच सौ सात।

भौतिक गुण

सजातीय श्रृंखला में कोई गैस नहीं हैं। ये तरल पदार्थ हैं. सी 12 एच 25 ओएच से शुरू होकर सी 20 एच 41 ओएच - तैलीय और सी 21 एच 43 ओएच - ठोस तक।

टी उबाल सीएच 3 ओएच = 65 डिग्री सेल्सियस, टी उबाल सी 2 एच 5 ओएच = 78 डिग्री सेल्सियस, आर (सी 2 एच 5 ओएच) = 0.8 ग्राम/सेमी 3

प्राथमिक आइसोअल्कोहल का क्वथनांक सामान्य प्राथमिक अल्कोहल की तुलना में कम होता है।.

ऐल्कोहॉल में अणुओं का एक दूसरे से जुड़ाव हाइड्रोजन बंध के निर्माण के कारण होता है। [हाइड्रोजन बांड की लंबाई सामान्य -OH बांड से अधिक लंबी है, और ताकत बहुत कम (10 गुना) है।] इसलिए, मेथनॉल एक तरल है, और मीथेन एक गैस है। हाइड्रोजन बांड को तोड़ने में ऊर्जा लगती है; यह अल्कोहल को गर्म करके किया जा सकता है।

अल्कोहल पानी से हल्के होते हैं: उनका घनत्व 1 से कम होता है। मिथाइल, एथिल और प्रोपाइल अल्कोहल सभी अनुपात में पानी के साथ मिश्रणीय होते हैं। जैसे-जैसे हाइड्रोकार्बन रेडिकल अधिक जटिल होते जाते हैं, अल्कोहल की घुलनशीलता तेजी से कम होती जाती है। ब्यूटाइल अल्कोहल आंशिक रूप से घुल जाता है। उच्च अल्कोहल पानी में नहीं घुलते हैं, अर्थात। पानी से बाहर धकेल दिया जाता है.

पूर्वगामी से, हम यह निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि घुलनशील अल्कोहल को तनुकरण (25% से कम की सांद्रता तक) द्वारा बुझाया जा सकता है; पानी में अघुलनशील अल्कोहल को पानी से बुझाने की अनुशंसा नहीं की जाती है, क्योंकि इस मामले में, अल्कोहल पानी की सतह पर तैरता है और दहन प्रक्रिया जारी रहती है। 25% अल्कोहल या अधिक युक्त जलीय घोल ज्वलनशील तरल पदार्थ हैं। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि अल्कोहल के पतला समाधान मुश्किल से दहनशील पदार्थों की श्रेणी से संबंधित हैं, अर्थात। ज्वलन स्रोत की उपस्थिति में जलने की प्रवृत्ति होती है।

रासायनिक गुण

1. अल्कोहल क्षार धातुओं (Na, K, आदि) के साथ प्रतिक्रिया करके बनता है शराब पीता है:

2R-OH + 2Na ® 2R-ONa + H 2

प्रतिक्रिया उतनी तीव्र नहीं होती जितनी पानी का उपयोग करते समय होती है। इसके अलावा, अल्कोहल के दाढ़ द्रव्यमान में वृद्धि के साथ, इस प्रतिक्रिया में इसकी गतिविधि कम हो जाती है। प्राथमिक ऐल्कोहॉल आइसोमेरिक द्वितीयक और विशेष रूप से तृतीयक ऐल्कोहॉल की तुलना में क्षार धातुओं के साथ प्रतिक्रियाओं में अधिक सक्रिय होते हैं।

इस प्रतिक्रिया में अल्कोहल एसिड के गुण प्रदर्शित करते हैं, लेकिन वे पानी से भी कमजोर एसिड होते हैं: K dis H 2 O \u003d 10 -16; डिस सीएच 3 ओएच=10 -17; डिस सी 2 एच 5 ओएच = 10 -18। उत्तरार्द्ध को एल्काइल समूह (आर-दाताओं) पर रेडिकल के प्रभाव से समझाया गया है।

व्यवहार में, अल्कोहल तटस्थ पदार्थ होते हैं: वे लिटमस के प्रति न तो अम्लीय और न ही क्षारीय प्रतिक्रिया दिखाते हैं, वे विद्युत प्रवाह का संचालन नहीं करते हैं।.

2. अल्कोहल के हाइड्रॉक्सिल समूह का हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापन:

जहाँ H2SO4 एक निर्जलीकरण एजेंट है।

3. ऐल्कोहॉल की अम्ल के साथ परस्पर क्रिया को प्रतिक्रिया कहते हैं एस्टरीफिकेशन. परिणामस्वरूप, एस्टर बनते हैं:

प्राथमिक अल्कोहल सबसे आसानी से एस्टरीफिकेशन से गुजरते हैं;

तृतीयक अल्कोहल को एस्टरीफाई करना द्वितीयक और सबसे कठिन है.

4. पानी हटाने वाले एजेंटों (एच 2 एसओ 4) की कार्रवाई के तहत अल्कोहल का निर्जलीकरण:

इंट्रामोलीक्युलर:

यह देखा जा सकता है कि प्रतिक्रिया का परिणाम उसके कार्यान्वयन की शर्तों पर निर्भर करता है।

आणविक:

पहले मामले में, एच 2 एसओ 4 (अतिरिक्त) को अल्कोहल के साथ मिलाने पर शुरू में बनने वाला एल्काइलसल्फ्यूरिक एसिड गर्म होने पर विघटित हो जाता है, जिससे फिर से सल्फ्यूरिक एसिड और एथिलीन हाइड्रोकार्बन निकलता है।

दूसरे मामले में, शुरू में बना एल्काइलोसल्फ्यूरिक एसिड दूसरे अल्कोहल अणु के साथ प्रतिक्रिया करके ईथर अणु बनाता है:

5. उच्च तापमान पर, वायु ऑक्सीजन अल्कोहल को CO 2 या H 2 O बनाने के लिए ऑक्सीकरण करती है ( दहन प्रक्रिया). मेथनॉल और इथेनॉल लगभग गैर-चमकदार लौ के साथ जलते हैं, उच्चतर एक चमकदार धुएँ के साथ। यह अणु में कार्बन की सापेक्षिक वृद्धि के कारण होता है।

KMnO 4 और K 2 Cr 2 O 7 (अम्लीय) के समाधान ऑक्सीकरणशराब. KMnO 4 घोल रंगहीन हो जाता है, K 2 Cr 2 O 7 घोल हरा हो जाता है।

इस मामले में, प्राथमिक अल्कोहल एल्डीहाइड बनाते हैं, द्वितीयक अल्कोहल कीटोन बनाते हैं, एल्डीहाइड और कीटोन के आगे ऑक्सीकरण से कार्बोक्जिलिक एसिड का उत्पादन होता है:

हल्की परिस्थितियों में तृतीयक अल्कोहल ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के प्रति प्रतिरोधी होते हैं, कठोर परिस्थितियों में वे नष्ट हो जाते हैं, जिससे कीटोन्स और कार्बोक्जिलिक एसिड का मिश्रण बनता है:

6. गर्म बारीक विभाजित धातुओं (Cu, Fe) की सतह पर प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल के वाष्पों को प्रवाहित करते समय, उनका निर्जलीकरण:

कैसे प्राप्त करें

प्रकृति में अल्कोहल मुक्त रूप में बहुत कम पाया जाता है।

1. किण्वन के परिणामस्वरूप प्राकृतिक शर्करा पदार्थों से बड़ी मात्रा में एथिल अल्कोहल, साथ ही प्रोपाइल, आइसोब्यूटाइल और एमाइल अल्कोहल प्राप्त होते हैं। उदाहरण के लिए:

2. एथिलीन हाइड्रोकार्बन से हाइड्रेशन:

3. एसिटिलीन से जलयोजन (कुचेरोव प्रतिक्रिया के अनुसार):

4. हैलोजेनेटेड एल्काइल के हाइड्रोलिसिस में:

(संतुलन को बदलने के लिए, प्रतिक्रिया क्षारीय माध्यम में की जाती है)।

4. एल्डिहाइड की कमी में रिलीज़ के समय हाइड्रोजनप्राथमिक अल्कोहल बनते हैं, कीटोन - द्वितीयक:

व्यक्तिगत प्रतिनिधि.

मिथाइल अल्कोहल. तीव्र विषाक्तता पर ध्यान दें सीएच 3 ओह. साथ ही, इसका उपयोग विलायक के रूप में किया जाता है, इससे फॉर्मेल्डिहाइड (प्लास्टिक के उत्पादन के लिए आवश्यक) प्राप्त होता है, एथिल अल्कोहल को इसके साथ विकृत किया जाता है और ईंधन के रूप में उपयोग किया जाता है। उद्योग में, यह लकड़ी (लकड़ी शराब) के सूखे आसवन के दौरान गर्म उत्प्रेरक (जेडएनओ, आदि) पर दबाव में सीओ और एच 2 के मिश्रण से प्राप्त किया जाता है:

CO + 2H 2 ® CH 3 OH (मेथनॉल)

(हवा के साथ अल्कोहल के वाष्प विस्फोटक मिश्रण बनाते हैं। ज्वलनशील तरल, टी वी.पी. = 8 ओ सी)।

मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों (फ्यूमिंग एचएनओ 3), सीआरओ 3 और ना 2 ओ 2 के संपर्क से, मेथनॉल स्वचालित रूप से प्रज्वलित होता है।

इथेनॉल(इथेनॉल, वाइन अल्कोहल)। एक विशिष्ट गंध और तीखा स्वाद वाला रंगहीन तरल। यह पानी (96% सी 2 एच 5 ओएच + 4% एच 2 ओ) के साथ एक एज़ोट्रोप बनाता है। रासायनिक तरीकों से (CaO, CuSO4, Ca को सुखाकर) पूर्ण अल्कोहल प्राप्त किया जा सकता है। इसका उपयोग रबर के उत्पादन में किया जाता है, साथ ही एक विलायक के रूप में, इत्र (इत्र, कोलोन), ईंधन, कीटाणुनाशक, मादक पेय में, इसके आधार पर दवाएं तैयार की जाती हैं। (एलवीजेडएच, टी फ्लेयर = 13 ओ सी)। जहरीले दुर्गंधयुक्त पदार्थों के मिश्रण से इसे विकृत अल्कोहल कहा जाता है। अल्कोहल सेल्युलोज (हाइड्रोलाइज्ड अल्कोहल) से शर्करा वाले पदार्थों के किण्वन के परिणामस्वरूप प्राप्त होता है, सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में एथिलीन जलयोजन, हाइड्रोजन के साथ एसिटाल्डिहाइड की कमी, बदले में, एसिटाल्डिहाइड, एसिटिलीन का उपयोग करके कुचेरोव प्रतिक्रिया द्वारा प्राप्त किया जाता है (पी देखें)। 66). मोटर ईंधन में मिथाइल और एथिल अल्कोहल मिलाने से ईंधन दहन की पूर्णता में योगदान होता है और वायु प्रदूषण समाप्त हो जाता है।

शारीरिक रूप से, एथिल अल्कोहल शरीर पर एक दवा के रूप में कार्य करता है, जिसकी लत लग जाती है और जो मानस को नष्ट कर देती है।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल.

डाइहाइड्रिक अल्कोहल कहलाते हैं ग्लाइकॉल्स, त्रिपरमाण्विक - ग्लिसरॉल. अंतर्राष्ट्रीय प्रतिस्थापन नामकरण के अनुसार, डाइहाइड्रिक अल्कोहल कहा जाता है अल्केनेडिओल्स, त्रिपरमाण्विक - अल्केनेट्रिओल्स. शराब के साथ एक कार्बन परमाणु पर दो हाइड्रॉक्सिल आमतौर पर मुक्त रूप में मौजूद नहीं होते हैं; जब उन्हें प्राप्त करने का प्रयास किया जाता है, तो वे विघटित हो जाते हैं, पानी छोड़ते हैं और कार्बोनिल समूह - एल्डिहाइड या कीटोन के साथ एक यौगिक में बदल जाते हैं:

एक कार्बन परमाणु पर तीन हाइड्रॉक्सिल वाले ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल समान डाइहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में अधिक अस्थिर होते हैं, और मुक्त रूप में ज्ञात नहीं होते हैं:

इसलिए, डाइहाइड्रिक अल्कोहल का पहला प्रतिनिधि हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ संरचना सी 2 एच 4 (ओएच) 2 का ईथेन व्युत्पन्न है विभिन्न परकार्बन परमाणु - 1,2-एथेनेडिओल, या अन्यथा - इथाइलीन ग्लाइकोल (ग्लाइकोल). प्रोपेन पहले से ही दो डाइहाइड्रिक अल्कोहल से मेल खाता है - 1,2-प्रोपैडिओल, या प्रोपलीन ग्लाइकोल, और 1,3-प्रोपेनेडियोल, या ट्राइमेथिलीन ग्लाइकोल:

ग्लाइकोल जिसमें दो अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल समूह एक श्रृंखला में अगल-बगल स्थित होते हैं - पड़ोसी कार्बन परमाणुओं पर, ए-ग्लाइकोल कहलाते हैं (उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल, प्रोपलीन ग्लाइकोल)। एक कार्बन परमाणु के माध्यम से स्थित अल्कोहल समूहों वाले ग्लाइकोल को बी-ग्लाइकोल (ट्राइमेथिलीन ग्लाइकोल) कहा जाता है। और इसी तरह।

डाइहाइड्रिक अल्कोहल के बीच इथाइलीन ग्लाइकॉलसबसे अधिक रुचि का है. इसका उपयोग इस प्रकार किया जाता है एंटीफ्ऱीज़रऑटोमोबाइल, ट्रैक्टर और विमान इंजन के सिलेंडरों को ठंडा करने के लिए; लैवसन (टेरेफ्थेलिक एसिड के साथ अल्कोहल का पॉलिएस्टर) प्राप्त होने पर।

यह एक रंगहीन शरबत जैसा तरल, गंधहीन, स्वाद में मीठा होता है। जहरीला. पानी और अल्कोहल के साथ मिश्रित। टी गठरी \u003d 197 सी, टी पीएल के बारे में। = -13 सी के बारे में, डी 20 4 = 1.114 ग्राम/सेमी 3। दहनशील तरल.

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की सभी प्रतिक्रियाएं देता है, और एक या दोनों अल्कोहल समूह उनमें भाग ले सकते हैं। दो ओएच समूहों की उपस्थिति के कारण, ग्लाइकोल में मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में कुछ अधिक अम्लीय गुण होते हैं, हालांकि वे लिटमस पर एसिड प्रतिक्रिया नहीं देते हैं, लेकिन वे विद्युत प्रवाह का संचालन नहीं करते हैं। लेकिन मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के विपरीत, वे भारी धातुओं के हाइड्रॉक्साइड को घोलें. उदाहरण के लिए, जब एथिलीन ग्लाइकॉल को Cu (OH) 2 के नीले जिलेटिनस अवक्षेप में मिलाया जाता है, तो कॉपर ग्लाइकोलेट का एक नीला घोल बनता है:

पीसीएल 5 की कार्रवाई के तहत, दोनों हाइड्रॉक्साइड समूहों को क्लोरीन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, और एचसीएल की कार्रवाई के तहत, एक को प्रतिस्थापित किया जाता है और तथाकथित क्लोरोहाइड्रिनग्लाइकोल:

पर निर्जलीकरणएथिलीन के 2 अणुओं से ग्लाइकॉल बनता है डाएइथाईलीन ग्लाइकोल:

उत्तरार्द्ध, पानी के एक अणु को इंट्रामोल्युलर रूप से जारी करके, दो ईथर समूहों के साथ एक चक्रीय यौगिक में बदल सकता है - डाइऑक्सेन:

दूसरी ओर, डायथिलीन ग्लाइकॉल अगले एथिलीन ग्लाइकॉल अणु के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, जिससे दो ईथर समूहों के साथ एक यौगिक भी बनता है, लेकिन एक खुली श्रृंखला के साथ - ट्राइएथिलीन ग्लाइकोल. कई ग्लाइकोल अणुओं की इस प्रकार की प्रतिक्रिया की अनुक्रमिक अंतःक्रिया से निर्माण होता है पॉलीग्लाइकोल्स- उच्च-आणविक यौगिक जिनमें कई ईथर समूह होते हैं। पॉलीग्लाइकोल्स के निर्माण की प्रतिक्रियाएं प्रतिक्रियाओं से संबंधित हैं बहुसंघनन.

पॉलीग्लाइकोल का उपयोग सिंथेटिक डिटर्जेंट, गीला करने वाले एजेंटों, फोमिंग एजेंटों के उत्पादन में किया जाता है।

ऑक्सीकरण

ऑक्सीकरण के दौरान, ग्लाइकोल के प्राथमिक समूह एल्डिहाइड समूहों में परिवर्तित हो जाते हैं, द्वितीयक समूह कीटोन समूहों में बदल जाते हैं।

कैसे प्राप्त करें

एथिलीन ग्लाइकॉल 1,2-डाइक्लोरोइथेन के क्षारीय हाइड्रोलिसिस द्वारा प्राप्त किया जाता है, और बाद में एथिलीन के क्लोरीनीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है:

एथिलीन से, एथिलीन ग्लाइकॉल को जलीय घोल में ऑक्सीकरण द्वारा भी प्राप्त किया जा सकता है ( ई.ई. प्रतिक्रिया वैगनर, 1886):

प्रकृति में, यह लगभग कभी भी मुक्त रूप में नहीं होता है, लेकिन कुछ उच्च कार्बनिक अम्लों, तथाकथित वसा और तेलों के साथ इसके एस्टर, बहुत आम हैं और इनका बड़ा जैविक और व्यावहारिक महत्व है।

नाइट्रोग्लिसरीन आदि प्राप्त करने के लिए इत्र, फार्मेसी, कपड़ा उद्योग, खाद्य उद्योग में उपयोग किया जाता है। यह एक रंगहीन ज्वलनशील तरल, गंधहीन, स्वाद में मीठा होता है। (यह कहा जाना चाहिए कि अणु में OH समूहों की संख्या में वृद्धि के साथ, पदार्थ की मिठास बढ़ जाती है।) बहुत हीड्रोस्कोपिक, पानी और अल्कोहल के साथ मिश्रणीय। टी गठरी 290 ओ सी (अपघटन के साथ), डी 20 4 = 1.26 ग्राम/सेमी 3। (क्वथनांक मोनोहाइड्रिक अल्कोहल से अधिक होते हैं - अधिक हाइड्रोजन बांड। इससे उच्च हाइग्रोक्सोपिसिटी और उच्च घुलनशीलता होती है।)

ग्लिसरीन को मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ संग्रहित नहीं किया जाना चाहिए: इन पदार्थों के संपर्क से आग लग जाती है। (उदाहरण के लिए, KMnO 4, Na 2 O 2, CaOCl 2 के साथ परस्पर क्रिया से स्वतः ज्वलन होता है।) इसे पानी और फोम से बुझाने की सलाह दी जाती है।

ग्लिसरीन में अल्कोहल समूहों की अम्लता और भी अधिक होती है। प्रतिक्रियाओं में एक, दो या तीन समूह भाग ले सकते हैं। ग्लिसरीन, एथिलीन ग्लाइकॉल की तरह, Cu(OH) 2 को घोलता है, जिससे कॉपर ग्लिसरेट का गहरा नीला घोल बनता है। हालाँकि, मोनोहाइड्रिक और डाइहाइड्रिक अल्कोहल की तरह, यह लिटमस के प्रति तटस्थ है। ग्लिसरॉल के हाइड्रॉक्सिल समूहों को हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

पानी हटाने वाले एजेंटों की कार्रवाई के तहत या गर्म होने पर, दो पानी के अणु ग्लिसरीन (निर्जलीकरण) से अलग हो जाते हैं। इस मामले में, एक दोहरे बंधन वाले कार्बन पर हाइड्रॉक्सिल के साथ एक अस्थिर असंतृप्त अल्कोहल बनता है, जो एक असंतृप्त एल्डिहाइड में आइसोमेराइज़ हो जाता है। एक्रोलिन(एक परेशान करने वाली गंध है, जैसे जले हुए वसा के धुएं से):

जब ग्लिसरॉल H2SO4 की उपस्थिति में नाइट्रिक एसिड के साथ परस्पर क्रिया करता है, तो निम्नलिखित प्रतिक्रिया होती है:

नाइट्रोग्लिसरीन एक भारी तेल है (डी 15 = 1.601 ग्राम/सेमी 3), पानी में नहीं घुलता है, लेकिन अल्कोहल और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अत्यधिक घुलनशील है। ठंडा होने पर यह क्रिस्टलीकृत हो जाता है (T pl. = 13°C), बहुत जहरीला.

नाइट्रोग्लिसरीन एक शक्तिशाली उच्च विस्फोटक है। [इस यौगिक का संश्लेषण अल्फ्रेड नोबेल द्वारा किया गया था। इस परिसर के उत्पादन में, उन्होंने अपने लिए एक विशाल भाग्य बनाया। उस पूंजी से प्राप्त ब्याज का उपयोग अभी भी नोबेल पुरस्कारों के लिए बोनस फंड के रूप में किया जाता है]। प्रभाव और विस्फोट पर, यह भारी मात्रा में गैसों की रिहाई के साथ तुरंत विघटित हो जाता है:

4C 3 H 5 (ONO 2) 3 ® 12CO 2 + 6N 2 + O 2 + 10H 2 O

ब्लास्टिंग के दौरान सुरक्षा सुनिश्चित करने के लिए इसका उपयोग तथाकथित रूप में किया जाता है बारूद- 75% नाइट्रोग्लिसरीन और 25% डायटोमेसियस पृथ्वी (डायटम के सिलिसियस गोले से चट्टान) से युक्त मिश्रण। नाइट्रोग्लिसरीन का 1% अल्कोहल समाधान वैसोडिलेटर के रूप में उपयोग किया जाता है, इसमें विस्फोटक गुण नहीं होते हैं।

तकनीक में, ग्लिसरीन प्राकृतिक वसा और तेलों के हाइड्रोलिसिस (सैपोनिफिकेशन) द्वारा प्राप्त किया जाता है:

ग्लिसरॉल प्राप्त करने का दूसरा तरीका ग्लूकोज (स्टार्च के शर्करीकरण द्वारा प्राप्त) को किण्वित करना है, उदाहरण के लिए, योजना के अनुसार सोडियम बाइसल्फाइट की उपस्थिति में:

उसी समय, सी 2 एच 5 ओएच लगभग नहीं बनता है। हाल ही में, ग्लिसरीन को प्राकृतिक गैसों से प्राप्त क्रैक किए गए प्रोपलीन या प्रोपलीन से कृत्रिम रूप से भी प्राप्त किया गया है। संश्लेषण विकल्पों में से एक के अनुसार, प्रोपलीन को उच्च तापमान (400-500 o C) पर क्लोरीनयुक्त किया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप एलिल क्लोराइड को हाइड्रोलिसिस द्वारा एलिल अल्कोहल में परिवर्तित किया जाता है। उत्तरार्द्ध पर हाइड्रोजन पेरोक्साइड द्वारा कार्य किया जाता है, जो उत्प्रेरक की उपस्थिति में और मध्यम ताप के साथ, ग्लिसरॉल बनाने के लिए दोहरे बंधन में अल्कोहल में जुड़ जाता है:

ईथर

ईथर हाइड्रोकार्बन अवशेषों के साथ अल्कोहल के हाइड्रॉक्सिल समूह के हाइड्रोजन के प्रतिस्थापन के परिणामस्वरूप बनने वाले अल्कोहल के व्युत्पन्न कहलाते हैं. इन यौगिकों को पानी के व्युत्पन्न के रूप में भी माना जा सकता है, जिसके अणु में दोनों हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन अवशेषों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है:

जैसा कि उपरोक्त सामान्य सूत्र से देखा जा सकता है, ईथर अणु में, दो हाइड्रोकार्बन अवशेष ऑक्सीजन (ईथर ऑक्सीजन) के माध्यम से जुड़े हुए हैं। ये अवशेष या तो एक जैसे या भिन्न हो सकते हैं; ईथर जिसमें विभिन्न हाइड्रोकार्बन अवशेष ऑक्सीजन के साथ संयुक्त होते हैं, कहलाते हैं मिश्रितसाधारण ईथर.

नामकरण और समावयवता

कट्टरपंथी कार्यात्मक नामसबसे ज्यादा उपयोग किये जाते हैं. वे ऑक्सीजन-संबंधित रेडिकल्स के नाम और "ईथर" शब्द (वर्ग का कार्यात्मक नाम) से बने हैं; विभिन्न कट्टरपंथियों के नाम बढ़ती जटिलता के क्रम में सूचीबद्ध हैं। (IUPAC नामकरण भी रेडिकल्स की वर्णानुक्रमिक गणना की सिफारिश करता है).

संवयविता

यह देखना आसान है कि डायथाइल और मिथाइलप्रोपाइल ईथर की संरचना C 4 H 10 O, यानी समान है। ये आइसोमर्स हैं। उनके अणुओं में, ऑक्सीजन के साथ संयुक्त रेडिकल्स की संरचना भिन्न होती है। ईथर रेडिकल की संरचना में अंतर्निहित और सामान्य समरूपता हैं। इस प्रकार, मिथाइल प्रोपाइल ईथर का आइसोमर मिथाइल आइसोप्रोपाइल ईथर है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि ईथर मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के लिए आइसोमेरिक हैं। उदाहरण के लिए, डाइमिथाइल ईथर सीएच 3 -ओ-सीएच 3 और एथिल अल्कोहल सीएच 3 -सीएच 2 -ओएच की संरचना सी 2 एच 6 ओ समान है। और सी 4 एच 10 ओ की संरचना न केवल डायथाइल, मिथाइल प्रोपाइल और मिथाइल आइसोप्रोपिल ईथर से मेल खाती है, बल्कि सी 4 एच 9 ओएच संरचना के 4 ब्यूटाइल अल्कोहल से भी मेल खाती है।

भौतिक गुण

डाइमिथाइल ईथर -23.7 o C पर उबलता है, मिथाइल एथिल ईथर - +10.8 o C पर उबलता है। इसलिए, सामान्य परिस्थितियों में, ये गैसें हैं। डायथाइल ईथर पहले से ही एक तरल है (टी बीपी = 35.6 ओ सी)। अल्कोहल की तुलना में निचले ईथर कम उबालते हैंजिससे वे प्राप्त होते हैं, या उनके आइसोमेरिक अल्कोहल से। उदाहरण के लिए, डाइमिथाइल ईथर, जैसा कि पहले ही दिखाया गया है, एक गैस है, जबकि मिथाइल अल्कोहल, जिससे यह ईथर बनता है, टी बीपी वाला एक तरल है। = 64.7 डिग्री सेल्सियस, और एथिल अल्कोहल आइसोमेरिक से डाइमिथाइल ईथर - तरल, टी बीपी के साथ। = 78.3 ओ सी; इस द्वारा समझाया गया है ईथर के अणु, जिसमें अल्कोहल अणुओं के विपरीत, हाइड्रॉक्सिल नहीं होते हैं संबद्ध नहीं.

ईथर पानी में थोड़ा घुलनशील होते हैं; बदले में, निचले ईथर में पानी थोड़ी मात्रा में घुल जाता है।

रासायनिक गुण

ईथर की मुख्य विशेषता उनकी है रासायनिक जड़ता. एस्टर के विपरीत, वे हाइड्रोलाइज्ड नहींऔर प्रारंभिक अल्कोहल में पानी से विघटित नहीं होते हैं। अल्कोहल के विपरीत, निर्जल (पूर्ण) ईथर सामान्य तापमान पर धात्विक सोडियम के साथ प्रतिक्रिया न करें, क्योंकि उनके अणुओं में कोई सक्रिय हाइड्रोजन नहीं है।

ईथर का विदलन कुछ अम्लों की क्रिया से होता है। उदाहरण के लिए, सांद्र (विशेष रूप से धूमिल) सल्फ्यूरिक एसिड सल्फ्यूरिक एसिड एस्टर (एथिलसल्फ़्यूरिक एसिड) और अल्कोहल बनाने के लिए ईथर वाष्प को अवशोषित करता है। उदाहरण के लिए:

डायथाइल ईथर एथिल सल्फ्यूरिक एसिड एथिल अल्कोहल

हाइड्रोआयोडिक एसिड ईथर को भी विघटित करता है, जिसके परिणामस्वरूप हैलोऐल्किल और अल्कोहल बनता है:

गर्म होने परधात्विक सोडियम एक अल्कोहलयुक्त और एक ऑर्गेनोसोडियम यौगिक के निर्माण के साथ ईथर को विभाजित करता है:

कैसे प्राप्त करें

अल्कोहल का अंतरआणविक निर्जलीकरण(पेज 95 देखें)।

हेलोऐल्किल्स के साथ ऐल्कोहॉलेट्स की अंतःक्रिया. इस स्थिति में, हाइड्रोहेलिक एसिड नमक निकलता है और ईथर बनता है। विलियमसन (1850) द्वारा प्रस्तावित यह विधि मिश्रित ईथर तैयार करने के लिए विशेष रूप से उपयुक्त है। उदाहरण के लिए:

डायथाइल (एथिल) ईथर. इसका बहुत महत्व है, इसे आमतौर पर सरल भाषा में कहा जाता है ईथर. यह मुख्य रूप से सांद्र H2SO4 की क्रिया द्वारा एथिल अल्कोहल के निर्जलीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है। इस विधि से 1540 में पहली बार डायथाइल ईथर प्राप्त किया गया था। वी. कॉर्डस; लंबे समय तक डायथाइल ईथर का गलत नाम रखा गया था सल्फ्यूरिक ईथर, क्योंकि ऐसा माना जाता था कि इसमें सल्फर शामिल था। वर्तमान में, डायथाइल ईथर को एल्यूमीनियम ऑक्साइड अल 2 ओ 3 के ऊपर एथिल अल्कोहल की एक जोड़ी प्रवाहित करके प्राप्त किया जाता है, जिसे 240-260 ओ सी तक गर्म किया जाता है।

दिएथील ईथर यह एक विशिष्ट गंध वाला रंगहीन, वाष्पशील तरल है। टी गठरी \u003d 35.6 सी, टी क्रिस्टल के बारे में। = -117.6 ओ सी, डी 20 4 = 0.714 ग्राम/सेमी 3, यानी। ईथर पानी से हल्का है. यदि इसे पानी से हिलाया जाता है, तो खड़े होने पर, ईथर "एक्सफोलिएट" हो जाता है और पानी की सतह पर तैरता है, जिससे ऊपरी परत बन जाती है। हालाँकि, ईथर की एक निश्चित मात्रा पानी में घुल जाती है (20°C पर 100 भाग पानी में 6.5 भाग)। बदले में, एक ही तापमान पर, पानी के 1.25 भाग ईथर के 100 भागों में घुल जाते हैं। ईथर अल्कोहल के साथ बहुत अच्छी तरह मिश्रित हो जाता है।

यह ध्यान रखना महत्वपूर्ण है कि ईथर को बहुत सावधानी से संभाला जाना चाहिए; यह अत्यधिक ज्वलनशील है, और इसके वाष्प हवा के साथ विस्फोटक-विस्फोटक मिश्रण बनाते हैं। इसके अलावा, लंबे समय तक भंडारण के दौरान, विशेष रूप से प्रकाश में, ईथर को वायुमंडलीय ऑक्सीजन और तथाकथित द्वारा ऑक्सीकरण किया जाता है पेरोक्साइड यौगिक; बाद वाला गर्म होने से विस्फोट के साथ विघटित हो सकता है। लंबे समय से खड़े ईथर के आसवन के दौरान ऐसे विस्फोट संभव हैं।

ईथर वसा, तेल, रेजिन और अन्य कार्बनिक पदार्थों के लिए एक बहुत अच्छा विलायक है, और इस उद्देश्य के लिए इसका व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, जिसे अक्सर शराब के साथ मिलाया जाता है।

सर्जिकल ऑपरेशन के दौरान सामान्य एनेस्थीसिया के साधन के रूप में चिकित्सा में पूरी तरह से शुद्ध किए गए ईथर का उपयोग किया जाता है।

डिप्रोपाइल ईथरसी 6 एच 14 ओ. क्वथनांक 90.7 सी. ज्वलनशील रंगहीन तरल. पानी में घुलनशीलता 25 डिग्री सेल्सियस पर वजन के हिसाब से 0.25%, टी वी.पी. \u003d -16 सी, टी स्व-इग्निशन के बारे में। =240 सी के बारे में; न्यूनतम टी स्व-प्रज्वलन। =154 सी के बारे में; इग्निशन की तापमान सीमा: निचला -14 डिग्री सेल्सियस, ऊपरी 18 डिग्री सेल्सियस।

साहित्य

1. पिसारेंको ए.पी., खविन ज़.या. कार्बनिक रसायन विज्ञान का पाठ्यक्रम. एम., हायर स्कूल, 1975. 510 पी.

2. नेचैव ए.पी. कार्बनिक रसायन विज्ञान। एम., हायर स्कूल, 1976. 288 पी.

3. आर्टेमेंको ए.आई. कार्बनिक रसायन विज्ञान। एम., हायर स्कूल, 2000. 536 पी.

4. बेरेज़िन बी.डी., बेरेज़िन डी.बी. आधुनिक कार्बनिक रसायन विज्ञान का पाठ्यक्रम. एम., हायर स्कूल, 1999. 768 पी.

5. किम ए.एम. कार्बनिक रसायन विज्ञान। नोवोसिबिर्स्क, साइबेरियन यूनिवर्सिटी पब्लिशिंग हाउस, 2002. 972 पी।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल (पॉलीअल्कोहल, पॉलीओल्स) अल्कोहल वर्ग के कार्बनिक यौगिक हैं जिनकी संरचना में एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह -OH होते हैं।

ग्लूकोज सी 6 एच 12 ओ 6 एक मोनोसैकेराइड (मोनोज़) है - एक पॉलीफ़ंक्शनल यौगिक जिसमें एक एल्डिहाइड या कीटो समूह और कई हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं, यानी पॉलीहाइड्रॉक्सी एल्डिहाइड और पॉलीहाइड्रॉक्सी कीटोन।

कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल की परस्पर क्रिया

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ गुणात्मक प्रतिक्रियाओं का उद्देश्य उनके कमजोर अम्लीय गुणों को निर्धारित करना है।

जब ताज़े अवक्षेपित कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड को ग्लिसरॉल (HOCH 2-CH (OH) -CH 2 OH) के जलीय घोल में, और फिर एथिलीन ग्लाइकॉल (एथेनडिओल) (HO CH 2) के जलीय घोल में दृढ़ता से क्षारीय माध्यम में मिलाया जाता है। -सीएच 2 ओएच), हाइड्रॉक्साइड अवक्षेपित तांबा दोनों मामलों में घुल जाता है और घोल का चमकीला नीला रंग (संतृप्त इंडिगो रंग) दिखाई देता है। यह ग्लिसरीन और एथिलीन ग्लाइकोल के अम्लीय गुणों को इंगित करता है।

СuSO 4 + 2NaOH = Cu (OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4

Cu(OH) 2 के साथ प्रतिक्रिया पड़ोसी OH-समूहों के साथ पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल की गुणात्मक प्रतिक्रिया है, जो उनके कमजोर अम्लीय गुणों का कारण बनती है। फॉर्मेलिन और कॉपर हाइड्रॉक्साइड समान गुणात्मक प्रतिक्रिया देते हैं - एल्डिहाइड समूह अम्लीय तरीके से प्रतिक्रिया करता है।

कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ ग्लूकोज की गुणात्मक प्रतिक्रिया

गर्म करने पर ग्लूकोज की कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया ग्लूकोज के कम करने वाले गुणों को प्रदर्शित करती है। गर्म करने पर, कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ ग्लूकोज की प्रतिक्रिया द्विसंयोजक कॉपर Cu (II) के मोनोवैलेंट कॉपर Cu (I) में अपचयन के साथ आगे बढ़ती है। शुरुआत में, कॉपर ऑक्साइड CuO का एक पीला अवक्षेप अवक्षेपित होता है। आगे गर्म करने की प्रक्रिया में, CuO कॉपर (I) ऑक्साइड - Cu 2 O में बदल जाता है, जो लाल अवक्षेप के रूप में अवक्षेपित होता है। इस प्रतिक्रिया के दौरान, ग्लूकोज ग्लूकोनिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है।

2 HOCH 2 - (CHOH) 4) - CH = O + Cu (OH) 2 = 2HOCH 2 - (CHOH) 4) - COOH + Cu 2 O ↓ + 2 H 2 O

यह एल्डिहाइड समूह के लिए कॉपर हाइड्रॉक्साइड के साथ ग्लूकोज की गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

याद रखें कि पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनके अणुओं में कई हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं। पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल का सामान्य सूत्र है सीएनएच2एन+1(ओह)क, जहां n और k 2 से बड़े पूर्णांक हैं। अल्कोहल के वर्गीकरण, संरचना, समावयवता और नामकरण पर पहले चर्चा की गई थी। इस खंड में, हम पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के गुणों और तैयारी पर विचार करते हैं।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधियों में दो से छह हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं। डाइहाइड्रिक अल्कोहल(ग्लाइकोल्स) या अल्केनेडिओल्स जिनके अणु में दो हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं, ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल(एल्केन्ट्रिओल्स) - तीन हाइड्रॉक्सिल समूह। टेट्रा, पेंटा और हेक्साहाइड्रिक अल्कोहल(एरिथ्राइट्स, पेंटाइट्स और हेक्साइट्स) में क्रमशः 4, 5 और 6 OH समूह होते हैं।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के भौतिक गुण

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल अच्छी तरह घुल जानापानी और अल्कोहल में, अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में बदतर। कम संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले अल्कोहल चिपचिपे, मीठे स्वाद वाले तरल पदार्थ होते हैं। श्रृंखला के उच्च सदस्य ठोस हैं। मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में, उनका घनत्व और क्वथनांक अधिक होता है। कुछ अल्कोहल के संक्षिप्त नाम, नाम और भौतिक गुण तालिका में प्रस्तुत किए गए हैं:

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करना

ग्लाइकोल प्राप्त करना

ग्लाइकोल लगभग हर किसी को प्राप्त हो सकता है। आइए मुख्य बातों पर प्रकाश डालें:

1. डायहैलोजेनेटेड अल्केन्स का हाइड्रोलिसिस :
2. क्लोरोहाइड्रिन का हाइड्रोलिसिस इस प्रकार आगे बढ़ता है:
   
3. एस्टर की पुनर्प्राप्ति बौवोट विधि के अनुसार डिबासिक एसिड:
   
4. वैगनर के अनुसार:
   
5. कीटोन्स की अपूर्ण पुनर्प्राप्ति मैग्नीशियम की क्रिया के तहत (आयोडीन की उपस्थिति में)। इस प्रकार पिनाकोन प्राप्त होते हैं:
   

ग्लिसरीन प्राप्त करना

1. प्रोपलीन का क्लोरीनीकरण लविवि में:
   
2. बेरेश और याकूबोविच की विधि इसमें प्रोपलीन का एक्रोलिन में ऑक्सीकरण होता है, जिसे बाद में एलिल अल्कोहल में बदल दिया जाता है, इसके बाद इसका हाइड्रॉक्सिलेशन होता है:
   
3. ग्लूकोज का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण एल्डिहाइड समूह की कमी की ओर जाता है और, एक ही समय में, C3-C4 बंधन का दरार:
   

C2-C3 बंधन के टूटने के कारण, थोड़ी मात्रा में एथिलीन ग्लाइकॉल और ट्रेइट (एरिथ्रिटोल का एक स्टीरियोआइसोमर) बनता है।

ग्लूकोज के अलावा, ग्लूकोज इकाइयों वाले अन्य पॉलीसेकेराइड, जैसे सेलूलोज़, को भी उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण के अधीन किया जा सकता है।

4. वसा का जल अपघटन साबुन (जटिल कार्बोक्जिलिक एसिड के पोटेशियम या सोडियम लवण) प्राप्त करने के लिए क्षार का उपयोग किया जाता है:
ऐसी प्रक्रिया कहलाती है सैपोनिफिकेशन.

टेट्राहाइड्रिक अल्कोहल (एरिथ्रिटोल) प्राप्त करना

प्रकृति में एरिथ्रिटोल (ब्यूटेंटेट्रॉल-1,2,3,4)शैवाल और कुछ साँचे में मुक्त रूप में और एस्टर के रूप में पाया जाता है।

इसे कृत्रिम रूप से ब्यूटाडीन-1,4 से कई चरणों में प्राप्त किया जाता है:

पेंटाएरीथ्रिटोल (टेट्राऑक्सीनेओपेंटेन)प्रकृति में नहीं होते. कृत्रिम रूप से, इसे क्षारीय माध्यम में एसीटैल्डिहाइड के जलीय घोल के साथ फॉर्मेल्डिहाइड पर प्रतिक्रिया करके प्राप्त किया जा सकता है:

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण समान होते हैं। हालाँकि, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के अणुओं में कई हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति बढ़ जाती है अम्लता. इसलिए, वे क्षार और भारी धातु हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करके लवण बना सकते हैं।

एथिलीन ग्लाइकॉल के दूसरे हाइड्रॉक्सो समूह का प्रतिस्थापन अधिक कठिन है (PCl5 या SOCl2 की क्रिया के तहत, प्रतिस्थापन आसान है)।

1. अम्लों के साथ अंतःक्रिया एस्टर के निर्माण की ओर ले जाता है:

नाइट्रिक एसिड के साथ इंटरेक्शन

ये यौगिक विस्फोटक हैं। इसके अलावा, ट्रिनिट्रोग्लिसरीन का उपयोग चिकित्सा में एक चिकित्सीय दवा के रूप में किया जाता है।

एसिटिक एसिड के साथ इंटरेक्शन

यदि एथिलीन ग्लाइकॉल की एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया शामिल है डिबासिक एसिड, तो पॉलिएस्टर प्राप्त करना संभव है (बहुसंघनन प्रतिक्रिया):

आमतौर पर, आर टेरेफ्थेलिक एसिड है। इस प्रतिक्रिया का उत्पाद है टेरिलीन, लैवसन:

पर एथिलीन ग्लाइकॉल निर्जलीकरणएक यौगिक प्राप्त होता है जिसमें 2 टॉटोमेरिक रूप होते हैं (कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म):

एथिलीन ग्लाइकॉल का निर्जलीकरण इसके एक साथ डिमराइजेशन के साथ हो सकता है:

पर 1,4-ब्यूटेनडियोल का निर्जलीकरणआप टेट्राहाइड्रोफ्यूरान (ऑक्सोलेन) प्राप्त कर सकते हैं:

अन्य ग्लाइकोल का निर्जलीकरण एक प्रक्रिया के साथ होता है पिनाकोलीन पुनर्व्यवस्था:

• पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण एल्डिहाइड या कीटोन के निर्माण की ओर ले जाता है।

पर एथिलीन ग्लाइकोल ऑक्सीकरणसबसे पहले, ग्लाइकोल्डिहाइड प्राप्त होता है, फिर ग्लाइऑक्सल, जो आगे ऑक्सीकरण पर डाइकारबॉक्सिलिक एसिड में बदल जाता है:

पर ग्लिसरॉल का ऑक्सीकरणसंगत एल्डिहाइड और कीटोन का मिश्रण बनता है: