Получаване на уравнения на алкени. Производство на алкохол, приложение, свойства

В органичната химия можете да намерите въглеводородни вещества с различни количества въглерод във веригата и C = C-връзка. Те са хомолози и се наричат ​​алкени. Поради своята структура, те са химически по-реактивни от алканите. Но какви реакции са типични за тях? Помислете за тяхното разпространение в природата, различните методи на производство и използване.

Какво са те?

Алкените, наричани още олефини (маслени), получават името си от етилен хлорид, производно на първия член на тази група. Всички алкени имат поне една двойна връзка C = C. C n H 2n е формулата на всички олефини, а името е получено от алкан със същия брой въглеродни атоми в молекулата, само суфиксът -ane се променя на -ene. Арабската цифра в края на името, разделена с тире, обозначава въглеродния номер, от който започва двойната връзка. Помислете за основните алкени, таблицата ще ви помогне да ги запомните:

Ако молекулите имат проста неразклонена структура, добавете суфикса -ilene, това също е отразено в таблицата.

Къде можете да ги намерите?

Тъй като реактивността на алкените е много висока, техните представители в природата са изключително редки. Принципът на живота на олефиновата молекула е „да бъдем приятели“. Наоколо няма други вещества - няма значение, ще бъдем приятели помежду си, образувайки полимери.

Но те съществуват и малък брой представители са включени в придружаващия нефтен газ, а по-високите са в петрола, произведен в Канада.

Първият представител на алкените, етенът, е хормон, който стимулира узряването на плодовете, поради което представители на флората го синтезират в малки количества. Съществува алкен цис-9-трикозен, който играе ролята на полов атрактант при женските домашни мухи. Нарича се още мускалур. (Атрактантът е вещество от естествен или синтетичен произход, което предизвиква привличане към източника на миризма в друг организъм). От гледна точка на химията този алкен изглежда така:

Тъй като всички алкени са много ценни суровини, методите за тяхното изкуствено производство са много разнообразни. Нека разгледаме най-често срещаните.

И ако имате нужда от много?

В индустрията класът на алкените се получава главно чрез крекинг, т.е. разцепване на молекула под въздействието на високи температури, висши алкани. Реакцията изисква нагряване в диапазона от 400 до 700 ° C. Алканът се разделя по начина, по който иска, образувайки алкени, методите за получаване, които разглеждаме, с голям брой възможности за молекулярна структура:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH = CH 2 + C 4 H 10.

Друг често срещан метод се нарича дехидрогениране, при което водородната молекула се отделя от представител на серия алкани в присъствието на катализатор.

В лабораторни условия алкените и методите на получаване са различни, те се основават на реакции на елиминиране (елиминиране на група атоми без тяхното заместване). Най-често водните атоми се елиминират от алкохоли, халогени, водород или халогеноводород. Най-често срещаният метод за получаване на алкени е от алкохоли в присъствието на киселина като катализатор. Възможно е да се използват и други катализатори

Всички елиминационни реакции се подчиняват на правилото на Зайцев, което гласи:

Водородният атом се отделя от въглерода, съседен на въглерода, носещ -ОН групата, която има по-малко водороди.

След като приложите правилото, моля, отговорете кой реакционен продукт ще преобладава? По-късно ще разберете дали сте отговорили правилно.

Химични свойства

Алкените активно реагират с вещества, разрушавайки тяхната пи-връзка (друго име за връзката C = C). В крайна сметка не е толкова силен като единичен (сигма връзка). Ненаситеният въглеводород се превръща в наситен, без да образува други вещества след реакцията (прибавянето).

• добавяне на водород (хидрогениране). За преминаването му е необходимо наличието на катализатор и нагряване;
• добавяне на халогенни молекули (халогениране). Това е една от качествените реакции на пи-връзката. Наистина, когато алкените реагират с бромна вода, тя става прозрачна от кафява;
• реакция с халогеноводороди (хидрохалогениране);
• добавяне на вода (хидратация). Условията на реакцията са нагряване и наличие на катализатор (киселина);

Реакциите на несиметрични олефини с халогеноводороди и вода се подчиняват на правилото на Марковников. Това означава, че водородът ще се присъедини към въглерода от двойната въглерод-въглеродна връзка, която вече има повече водородни атоми.

• изгаряне;
• непълно каталитично окисление. Продуктът е циклични оксиди;
• Реакция на Вагнер (окисляване с перманганат в неутрална среда). Тази реакция на алкените е друга качествена C = C връзка. При изтичане розовият разтвор на калиев перманганат се обезцветява. Ако една и съща реакция се проведе в комбинирана кисела среда, продуктите ще бъдат различни (карбоксилни киселини, кетони, въглероден диоксид);
• изомеризация. Характерни са всички видове: цис- и транс-, движение на двойна връзка, циклизация, скелетна изомеризация;
• полимеризацията е основното свойство на олефините за промишлеността.

Приложение в медицината

Реакционните продукти на алкените са от голямо практическо значение. Много от тях се използват в медицината. Глицеринът се получава от пропен. Този многовалентен алкохол е отличен разтворител и ако се използва вместо вода, разтворите ще бъдат по-концентрирани. За медицински цели в него се разтварят алкалоиди, тимол, йод, бром и др. Глицеринът се използва и при приготвянето на мехлеми, пасти и кремове. Предотвратява изсъхването им. Сам по себе си глицеринът е антисептик.

При реакцията с хлороводород се получават производни, които се използват като локална анестезия при нанасяне върху кожата, както и за краткотрайна анестезия с леки хирургични интервенции, като се използва инхалатор.

Алкадиените са алкени с две двойни връзки в една молекула. Основното им приложение е производството на синтетичен каучук, който след това се използва за направата на различни нагревателни подложки и спринцовки, сонди и катетри, ръкавици, зърна и много други, което е просто незаменимо при грижи за пациенти.

Индустриални приложения

Алкените и техните производни са намерили по-широко приложение в промишлеността. (Къде и как се използват алкените, таблицата по-горе).

Това е само малка част от използването на алкени и техните производни. Всяка година търсенето на олефини само нараства, което означава, че нараства и търсенето на тяхното производство.

1. От алкани. метанможе да бъде селективно окислен върху хетерогенен катализатор - сребро с изчислено количество кислород към метанол:

Алкани с голям брой въглеродни атоми, като пропан и бутан, се окисляват до смес от първични и вторични алкохолиизчисленото количество кислород в присъствието на катализатори - манганови соли. Реакцията не е много селективна - оказва се доста голямо количество примеси: алдехиди и кетони със същия брой въглеродни атоми, алдехиди и алкохоли - продукти на разпадане

2. От алкени... Вода може да се добави към всеки алкен в присъствието на киселини

Присъединяването става по правилото на Марковников.

3. От алкини... Ацетиленът и терминалните алкини, реагирайки с формалдехид, други алдехиди и кетони, дават съответно първични, вторични и третични алкохоли

4. От алкадиени. Алкадиениподобни на алкените прикрепетев присъствието на киселини вода.

Първият мол вода е свързан основно в позиции 1 - 4. Когато

образува се добавянето на втори мол вода диоли.По-долу са дадени примери и за двете

5. От халогенирани алкили.Халогенни алкили влизат с водни разтвори на алкали в реакцията на нуклеофилно заместване на халоген за хидроксил:

6. От дихалогенидни производни... Под действието на алкали върху дихалидни производни на алкани се получават двувалентни алкохоли (или диоли):

Както е показано по-горе, 1,2-дибромоетанът произвежда 1,2-етандиол (етилен гликол). Този диол се използва много широко за производството на антифриз. Например, в антифриз течност за охлаждане на двигатели с вътрешно горене - "Tosol-A 40" неговите 40%.

7. От трихалидни производни... От 1,2,3-трихлорпропан, например, се получава широко използвания глицерин (1,2,3-пропантриол).

8. От амини.При нагряване с водна пара в присъствието на катализатор настъпва обратима реакция, при която крайните продукти са алкохол със същата структура на въглеродния скелет и амоняк.

Първичните амини могат да се превърнат в алкохоли чрез същото действие на натриев нитрит в солна киселина при охлаждане до 2 - 5 о С:

9. От алдехиди и кетони според реакцията на Меервайн - Пондорф - Верли... Кетонът или алдехидът се въздейства от някакъв вид алкохол в присъствието на катализатор - алуминиев алкохолат. Като алкоксилови групи се вземат остатъците от същия алкохол, който се взема като реагент. Например, в реакцията по-долу, алуминиевият трибутилат се приема заедно с нормален бутилов алкохол. Реакцията е обратима и равновесието в нея се измества по принципа на Льо Шателие с излишък от алкохол-реагент.

Първите публикации за тази реакция се появяват почти едновременно в две различни немски и едно френски химически списания през 1925-1926 г. Реакцията е от голямо значение, тъй като ви позволява да редуцирате карбонилната група до алкохолната, без да редуцирате двойните връзки, нитро и нитрозо групите, които се превръщат съответно от водород и други редуциращи агенти в прости връзки и аминогрупи, например:

Както се вижда двойна връзкаприсъства в кетон оцеляли в получения алкохол. По-долу е показано, че когато кето групата е хидрогенирана, двойната връзка се хидрогенира едновременно.

Подобна картина се наблюдава в присъствието на нитрогрупа в кетона: в реакцията Meerwein-Ponndorf-Werley тя се задържа и при хидрогениране с водород върху катализатор се редуцира до аминогрупата:

10. От алдехиди и кетони чрез хидрогенираневърху катализатори - метали от платинова група: Ni, Pd, Pt:

11. Получаване на алкохоли от алдехиди и кетони чрез синтез на Гриняр.

Реакциите, открити от Франсоа Огюст Виктор Гриняр през 1900 - 1920 г., са от колосално значение за синтеза на много класове органични вещества. Така, например, с тяхна помощ е възможно да се получи първичен алкохол от всеки алкилхалогенид и формалдехид на три етапа:

За да получите вторичен алкохол, трябва да вземете всеки друг алдехид вместо формалдехид:

Когато такава сол се хидролизира, се получава алкохол с броя на въглеродните атоми, равен на тяхната сума в органомагнезиевото съединение и в алдехида:

За да се получи третичен алкохол, в синтеза се използва кетон вместо алдехид:

12. От карбоксилни киселиниалкохолите могат да бъдат получени само на два етапа: на първия от карбоксилната киселина, киселинният хлорид се получава чрез действието на фосфорен пентахлорид или чрез действието на серен (IV) оксид дихлорид:

На втория етап полученият киселинен хлорид се хидрогенира върху паладий до алкохол:

13. От алкохолициалкохолите се получават много лесно чрез хидролиза при стайна температура:

Борните естери са по-трудни за хидролизиране - само при нагряване:

Утаява се, ако е повече от 4 g / 100 g H 2 O

14. Естери алкохолизаедно с карбоксилни киселини могат да бъдат получени чрез автокаталитиченкисели или алкални хидролиза... В автокаталитичния процес, в резултат на много бавна хидролиза с вода, се появява слаба карбоксилна киселина, която в по-нататъшния ход на реакцията играе ролята на катализатор, значително ускорявайки консумацията на естера и появата на алкохол с течение на времето . Например за реакцията сек-бутилов естер на кинетични криви на 2-метилпропанова киселина, тоест зависимостите на промените в моларните концентрации във времето са сигмоидни или S-образни криви (вижте графиката под реакцията).

15. Ако добавите за естер на силна киселина, което е катализатор, след това в

реакцията няма да има индукционен период, когато хидролизата почти не настъпва (от 0 до 1 път).

Кинетичните криви в този случай ще бъдат експоненциални: низходящи

за естера и възходящ за алкохола. Процесът се нарича киселинна хидролиза:

16. Ако добавите към естерна основа(mol на mol или излишък), тогава реакцията също се описва с експоненциални кинетични криви, но за разлика от киселинната хидролиза, при която концентрацията на веществата клони към равновесни стойности, тук крайната концентрация на алкохол е практически равна на първоначалната концентрация на етера . По-долу е реакцията алкална хидролизасъщия естер и графика с кинетични криви. Както можете да видите, алкалите не са катализатор, а реагент и реакцията е необратима:

17. Естери алкохолисъщо може да се получи от Буво и Блан... Този метод е публикуван за първи път от авторите в две различни френски химически списания през 1903 и 1906 г. и се състои в редуциране на естери с натрий в алкохол, например:

Както виждате, при реакцията се получават два алкохола: единият от киселинната част на естера и той винаги е първичен, вторият от алкохолната част и може да бъде всякакъв - първичен, вторичен или третичен.

18. По-модерен начин за получаване естерни алкохолисе състои в редуцирането им със сложни хидридидо алкохолати (реакция (1)), които след това лесно се превръщат в алкохоли чрез хидролиза (реакции (2а) и (2b)), например.

Тема на урока:Алкени. Получаване, химични свойства и приложение на алкени.

Цели и задачи на урока:

• разгледа специфичните химични свойства на етилена и общите свойства на алкените;
• да задълбочи и конкретизира представите за?-връзките, за механизмите на химичните реакции;
• да даде първоначална представа за реакциите на полимеризация и структурата на полимерите;
• разглобяване на лабораторни и общоиндустриални методи за производство на алкени;
• продължи формирането на умението за работа с учебника.

Оборудване:устройство за производство на газове, разтвор на KMnO 4, етилов алкохол, концентрирана сярна киселина, кибрит, спиртна лампа, пясък, таблици "Структурата на етиленовата молекула", "Основни химични свойства на алкените", демонстрационни образци "Полимери" .

ПО ВРЕМЕ НА УРОКИТЕ

I. Организационен момент

Продължаваме да изучаваме хомоложната серия от алкени. Днес трябва да разгледаме методите на производство, химичните свойства и приложението на алкените. Трябва да характеризираме химичните свойства, дължащи се на двойната връзка, да добием първоначална представа за реакциите на полимеризация, да разгледаме лабораторни и промишлени методи за производство на алкени.

II. Подобряване на знанията на учениците

1. Какви въглеводороди се наричат ​​алкени?

1. Какви са особеностите на тяхната структура?

1. Какво е хибридното състояние на въглеродните атоми, които образуват двойна връзка в алкенова молекула?

В крайна сметка: алкените се различават от алканите по наличието на една двойна връзка в молекулите, което определя особеностите на химичните свойства на алкените, методите за тяхното производство и използване.

III. Изучаване на нов материал

1. Методи за получаване на алкени

Съставете реакционните уравнения, потвърждаващи методите за получаване на алкени

- крекинг на алкани C 8 H 18 ––> ° С 4 Х 8 + C4H10; (термичен крекинг при 400-700 o С)
октан бутен бутан
- дехидрогениране на алкани C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
бутан бутен водород
- дехидрохалогениране на халоалкани C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
хлорбутан хидроксид бутен хлорид вода
калий калий
- дехидрохалогениране на дихалоалкани
- дехидратация на алкохоли С 2 Н 5 ОН ––> С 2 Н 4 + Н 2 О (при нагряване в присъствието на концентрирана сярна киселина)
Помня! При реакциите на дехидрогениране, дехидратиране, дехидрохалогениране и дехалогениране трябва да се помни, че водородът се отделя предимно от по-малко хидрогенирани въглеродни атоми (правилото на Зайцев, 1875 г.)

2. Химични свойства на алкените

Естеството на връзката въглерод - въглерод определя вида на химичните реакции, в които влизат органичните вещества. Наличието на двойна въглерод-въглеродна връзка в молекулите на етиленовите въглеводороди определя следните характеристики на тези съединения:
- наличието на двойна връзка дава възможност да се класифицират алкените като ненаситени съединения. Превръщането им в наситени е възможно само в резултат на присъединителни реакции, което е основна характеристика на химичното поведение на олефините;
- двойната връзка е значителна концентрация на електронна плътност, поради което реакциите на присъединяване са електрофилни;
- двойната връзка се състои от една и една връзка, която е сравнително лесно поляризирана.

Реакционни уравнения, характеризиращи химичните свойства на алкените

а) Реакции на присъединяване

Помня! Реакциите на заместване са характерни за алканите и висшите циклоалкани, имащи само единични връзки, а реакциите на присъединяване са характерни за алкени, диени и алкини с двойни и тройни връзки.

Помня! Възможни са следните механизми за прекъсване на връзката:

а) ако алкените и реактивът са неполярни съединения, тогава връзката се прекъсва, за да се образува свободен радикал:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

б) ако алкенът и реактивът са полярни съединения, тогава разкъсването на -връзката води до образуването на йони:

в) когато реагенти, съдържащи водородни атоми в молекулата, са свързани на мястото на прекъсване на връзката, водородът винаги се присъединява към по-хидрогениран въглероден атом (правилото на Морковников, 1869).

- реакция на полимеризация nCH 2 = CH 2 ––> n - CH 2 - CH 2 ––> (- CH 2 - CH 2 -) n
етен полиетилен

б) окислителна реакция

Лабораторен опит.Вземете етилен и изучете неговите свойства (инструкции на таблиците на учениците)

Инструкции за получаване на етилен и експерименти с него

1. Поставете в епруветка 2 ml концентрирана сярна киселина, 1 ml алкохол и малко количество пясък.
2. Затворете тръбата със запушалка с тръба за изпускане на газ и загрейте в пламъка на алкохолна лампа.
3. Прекарайте отделения газ през разтвор с калиев перманганат. Обърнете внимание на промяната на цвета в разтвора.
4. Запалете газа в края на тръбата за димни газове. Обърнете внимание на цвета на пламъка.

- алкените горят със светещ пламък. (Защо?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (при пълно окисление продуктите на реакцията са въглероден диоксид и вода)

Качествена реакция: "леко окисление (във воден разтвор)"

- алкените обезцветяват разтвор на калиев перманганат (реакция на Вагнер)

При по-тежки условия в кисела среда, реакционните продукти могат да бъдат карбоксилни киселини, например (в присъствието на киселини):

CH 3 - CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

- каталитично окисление

Запомнете основното!

1. Ненаситените въглеводороди активно влизат в реакции на присъединяване.
2. Реактивността на алкените се дължи на факта, че връзката лесно се разрушава под действието на реагенти.
3. В резултат на добавянето настъпва преходът на въглеродните атоми от sp 2 - в sp 3 - хибридно състояние. Продуктът на реакцията има маргинален характер.
4. Когато етилен, пропилен и други алкени се нагряват под налягане или в присъствието на катализатор, отделните им молекули се свързват в дълги вериги – полимери. Полимерите (полиетилен, полипропилен) са от голямо практическо значение.

3. Приложение на алкени(ученическо съобщение по следния план).

1 - получаване на гориво с високо октаново число;
2 - пластмаси;
3 - експлозиви;
4 - антифриз;
5 - разтворители;
6 - за ускоряване на узряването на плодовете;
7 - получаване на ацеталдехид;
8 - синтетичен каучук.

III. Затвърдяване на изучавания материал

Домашна работа:§§ 15, 16, изр. 1, 2, 3 стр. 90, упражнение. 4, 5 стр. 95.

Физичните свойства на алкените са подобни на тези на алканите, въпреки че всички те имат малко по-ниски точки на топене и кипене от съответните алкани. Например пентанът има точка на кипене 36 ° C, а пентен-1 - 30 ° C. При нормални условия алкените C 2 - C 4 са газове. C 5 - C 15 - течности, като се започне от C 16 - твърди вещества. Алкените са неразтворими във вода, лесно разтворими в органични разтворители.

Алкените са рядкост в природата. Тъй като алкените са ценна суровина за промишлен органичен синтез, са разработени много методи за тяхното получаване.

1. Основният промишлен източник на алкени е крекингът на алканите, които съставляват маслото:

3. При лабораторни условия алкените се получават чрез реакции на елиминиране (елиминиране), при които два атома или две групи атоми се отцепват от съседни въглеродни атоми и се образува допълнителна р-връзка. Тези реакции включват следното.

1) Дехидратация на алкохоли възниква, когато те се нагряват с дехидратиращи агенти, например със сярна киселина при температури над 150 ° C:

Когато H2O се отцепва от алкохоли, HBr и HCl от алкилхалогениди, водородният атом се отделя за предпочитане от този на съседните въглеродни атоми, който е свързан с най-малкия брой водородни атоми (от най-малко хидрогенирания въглероден атом). Този модел се нарича правилото на Зайцев.

3) Дехалогениране възниква, когато дихалогениди с халогенни атоми при съседни въглеродни атоми се нагряват с активни метали:

CH 2 Br —CHBr —CH 3 + Mg → CH 2 = CH-CH 3 + Mg Br 2.

Химичните свойства на алкените се определят от наличието на двойна връзка в техните молекули. Електронната плътност на р-връзката е доста подвижна и лесно реагира с електрофилни частици. Следователно много реакции на алкените протичат по механизма електрофилна връзка, означен със символа A E (от англ. add electrophilic). Реакциите на електрофилно присъединяване са йонни процеси, които протичат на няколко етапа.

На първия етап електрофилна частица (най-често това е протон H +) взаимодейства с p-електрони на двойната връзка и образува p-комплекс, който след това се превръща в карбокатион чрез образуване на ковалентна s-връзка между електрофилната частица и един от въглеродните атоми:

алкен р-карбокатион комплекс

На втория етап карбокатионът реагира с X - аниона, образувайки втора s-връзка поради електронната двойка на аниона:

Водородният йон в реакциите на електрофилно присъединяване е прикрепен към този на въглеродните атоми в двойната връзка, която има по-голям отрицателен заряд. Разпределението на заряда се определя от изместването на р-електронната плътност под влияние на заместителите: .

Електрон-даряващи заместители, проявяващи +I-ефекта, изместват р-електронната плътност към по-хидрогениран въглероден атом и създават частичен отрицателен заряд върху него. Това обяснява правилото на Марковников: когато полярни молекули като HX (X = Hal, OH, CN и др.) са прикрепени към асиметрични алкени, водородът за предпочитане се свързва с по-хидрогениран въглероден атом при двойна връзка.

Нека разгледаме конкретни примери за реакции на присъединяване.

1) Хидрохалогениране... Когато алкените реагират с водородни халогениди (HCl, HBr), се образуват алкилхалогениди:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3.

Продуктите на реакцията се определят по правилото на Марковников.

Трябва обаче да се подчертае, че в присъствието на какъвто и да е органичен пероксид, полярните молекули HX реагират с алкени, не съгласно правилото на Марковников:

Това се дължи на факта, че наличието на пероксид определя радикалния, а не йонния механизъм на реакцията.

2) Хидратация. Когато алкените взаимодействат с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна), се образуват алкохоли. Минералните киселини действат като катализатори и са източници на протони. Водната връзка също следва правилото на Марковников:

CH 3 -CH = CH 2 + HOH ® CH 3 -CH (OH) -CH 3.

3) Халогениране... Алкените обезцветяват бромната вода:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® BrCH 2 -CH 2 Br.

Тази реакция е качествена за двойна връзка.

4) Хидрогениране. Добавянето на водород става под действието на метални катализатори:

където R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5 и т.н. Молекулата CH 2 = CHR се нарича мономер, полученото съединение се нарича полимер, числото n е степента на полимеризация.

Полимеризацията на различни производни на алкените дава ценни промишлени продукти: полиетилен, полипропилен, поливинилхлорид и др.

В допълнение към добавянето, реакциите на окисление са характерни и за алкените. При леко окисление на алкени с воден разтвор на калиев перманганат (реакция на Вагнер) се образуват двувалентни алкохоли:

ЗСН 2 = СН 2 + 2КМn О 4 + 4Н 2 О ® ЗНОСН 2 -СН 2 ОН + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

В резултат на тази реакция виолетовият разтвор на калиев перманганат бързо се обезцветява и се образува кафява утайка от манганов (IV) оксид. Тази реакция, подобно на реакцията на избелване на бромната вода, е качествена за двойната връзка. При силно окисление на алкени с кипящ разтвор на калиев перманганат в кисела среда се получава пълно разкъсване на двойната връзка с образуването на кетони, карбоксилни киселини или CO 2, например:

Продуктите на окисление могат да се използват за установяване на позицията на двойната връзка в изходния алкен.

Подобно на всички други въглеводороди, алкените горят и при обилен достъп на въздух образуват въглероден диоксид и вода:

С n Н 2 n + Зn / 2О 2 ® n СО 2 + n Н 2 О.

При ограничен достъп на въздух изгарянето на алкени може да доведе до образуването на въглероден оксид и вода:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

Ако алкен се смеси с кислород и тази смес се прекара върху сребърен катализатор, нагрят до 200 ° C, се образува алкен оксид (епоксиалкан), например:

При всички температури алкените се окисляват от озона (озонът е по-силен окислител от кислорода). Ако газообразният озон се пропусне през разтвор на алкен в тетрахлорометан при температури под стайна температура, настъпва реакция на присъединяване и се образуват съответните озониди (циклични пероксиди). Озонидите са много нестабилни и могат лесно да експлодират. Поради това те обикновено не се изолират, а веднага след получаването им се разлагат с вода - в този случай се образуват карбонилни съединения (алдехиди или кетони), чиято структура показва структурата на алкена, подложен на озониране.

Нисшите алкени са важни изходни материали за промишления органичен синтез. От етилен се получават етилов алкохол, полиетилен и полистирол. Пропенът се използва за синтеза на полипропилен, фенол, ацетон, глицерин.

Алкени- ненаситени въглеводороди, които съдържат една двойна връзка. Примери за алкени:

Методи за получаване на алкени.

1. Крекинг на алкани при 400-700 °C. Реакцията протича по механизъм на свободните радикали:

2. Дехидрогениране на алкани:

3. Реакция на елиминиране (елиминиране): 2 атома или 2 групи от атоми се отделят от съседни въглеродни атоми и се образува двойна връзка. Тези реакции включват:

А) Дехидратация на алкохоли (нагряване над 150 ° C, с участието на сярна киселина като дехидратиращ агент):

Б) Елиминиране на халогеноводороди при излагане на алкохолен алкален разтвор:

Водородният атом се отделя предимно от въглеродния атом, който е свързан с по-малък брой водородни атоми (най-малко хидрогенираният атом) - Правилото на Зайцев.

В) Дехалогениране:

Химични свойства на алкените.

Свойствата на алкените се определят от наличието на множествена връзка, следователно алкените влизат в реакции на електрофилно присъединяване, което протича на няколко етапа (H-X е реагент):

1-ви етап:

2-ри етап:

.

Водородният йон в този тип реакция принадлежи към въглеродния атом, който има по-отрицателен заряд. Разпределението на плътността е както следва:

Ако заместителят е донор, който проявява + I- ефекта, тогава електронната плътност се измества към най-хидрогенирания въглероден атом, създавайки частично отрицателен заряд върху него. Следват реакции правилото на Марковников: при свързване на полярни молекули като HX (HCl, HCN, HOHи др.) към несиметрични алкени, водородът се добавя предимно към по-хидрогенирания въглероден атом при двойната връзка.

А) Реакции на привързаност:
1) Хидрохалогениране:

Реакцията следва правилото на Марковников. Но ако в реакцията присъства пероксид, тогава правилото не се взема предвид:

2) Хидратация. Реакцията протича по правилото на Марковников в присъствието на фосфорна или сярна киселина:

3) Халогениране. В резултат на това се получава обезцветяване на бромната вода - това е качествена реакция на множествена връзка:

4) Хидрогениране. Реакцията протича в присъствието на катализатори.