Substitucija v organski kemiji. Vrste kemijskih reakcij v učni načrt za organsko kemijo pri kemiji (10. razred) na temo

>> Kemija: Vrste kemijskih reakcij v organski kemiji

Reakcije organskih snovi lahko formalno razdelimo na štiri glavne vrste: substitucija, adicija, eliminacija (eliminacija) in preureditev (izomerizacija). Očitno je, da celotne raznolikosti reakcij organskih spojin ni mogoče zmanjšati na okvir predlagane klasifikacije (na primer reakcije zgorevanja). Vendar bo takšna klasifikacija pomagala vzpostaviti analogije s klasifikacijami reakcij, ki se pojavljajo med anorganskimi snovmi, ki jih že poznate iz tečaja anorganske kemije.

Običajno se glavna organska spojina, vključena v reakcijo, imenuje substrat, druga komponenta reakcije pa se običajno šteje za reaktant.

Nadomestne reakcije

Reakcije, pri katerih pride do zamenjave enega atoma ali skupine atomov v prvotni molekuli (substratu) z drugimi atomi ali skupinami atomov, imenujemo substitucijske reakcije.

Substitucijske reakcije vključujejo nasičene in aromatske spojine, kot so na primer alkani, cikloalkani ali areni.

Navedimo primere takih reakcij.

Vsebina lekcije zapiski lekcije podporni okvir predstavitev lekcije metode pospeševanja interaktivne tehnologije Vadite naloge in vaje samotestiranje delavnice, treningi, primeri, questi domače naloge diskusija vprašanja retorična vprašanja študentov Ilustracije avdio, video posnetki in multimedija fotografije, slike, grafike, tabele, diagrami, humor, anekdote, šale, stripi, prispodobe, izreki, križanke, citati Dodatki izvlečkičlanki triki za radovedneže jaslice učbeniki osnovni in dodatni slovar pojmov drugo Izboljšanje učbenikov in poukapopravljanje napak v učbeniku posodobitev odlomka v učbeniku elementi inovativnosti pri pouku nadomeščanje zastarelega znanja z novim; samo za učitelje popolne lekcije koledarski načrt za leto, metodološka priporočila, program razprav Integrirane lekcije

Delitev kemijskih reakcij na organske in anorganske je precej poljubna. Tipične organske reakcije so tiste, ki vključujejo vsaj eno organsko spojino, ki med reakcijo spremeni svojo molekularno strukturo. Zato reakcije, pri katerih molekula organske spojine deluje kot topilo ali ligand, niso tipične organske reakcije.

Organske reakcije, tako kot anorganske, lahko glede na splošne značilnosti razvrstimo v reakcije prenosa:

– enojni elektron (redoks);

– elektronski pari (reakcije kompleksiranja);

– proton (kislinsko-bazične reakcije);

– atomske skupine brez spremembe števila vezi (substitucijske in preureditvene reakcije);

– atomske skupine s spremembo števila vezi (reakcije adicije, eliminacije, razgradnje).

Hkrati pa raznolikost in izvirnost organskih reakcij vodi do potrebe po njihovi klasifikaciji po drugih merilih:

– sprememba števila delcev med reakcijo;

– narava prekinitve vezi;

– elektronska narava reagentov;

– mehanizem osnovnih stopenj;

– tip aktivacije;

– zasebne lastnosti;

– molekularnost reakcij.

1) Glede na spremembo števila delcev med reakcijo (oz. glede na vrsto transformacije substrata) ločimo reakcije substitucije, adicije, eliminacije (eliminacije), razgradnje in preureditve.

V primeru substitucijskih reakcij se en atom (ali skupina atomov) v substratni molekuli nadomesti z drugim atomom (ali skupino atomov), kar povzroči nastanek nove spojine:

CH 3 CH 3 + C1 2  CH 3 CH 2 C1 + HC1

etan klor kloroetan vodikov klorid

CH 3 CH 2 С1 + NaOH (vodna raztopina)  CH 3 CH 2 OH + NaC1

kloroetan natrijev hidroksid etanol natrijev klorid

V simbolu mehanizma so substitucijske reakcije označene z latinsko črko S (iz angleške "substitucije" - zamenjava).

Ko pride do adicijskih reakcij, nastane ena nova snov iz dveh (ali več) molekul. V tem primeru se reagent doda preko večkratne vezi (C = S, S S, S = Oh, S N) substratne molekule:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br CH 3

etilen vodikov bromid bromoetan

Ob upoštevanju simbolike mehanizma procesov so reakcije dodajanja označene s črko A ali kombinacijo Ad (iz angleškega "dodatka" - pristop).

Kot rezultat eliminacijske reakcije (cepitve) se molekula (ali delec) odcepi od substrata in nastane nova organska snov, ki vsebuje večkratno vez:

CH 3 CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O

etanol etilen voda

V simbolu mehanizma so substitucijske reakcije označene s črko E (iz angleščine "elimination" - izločanje, odcepitev).

Reakcije razgradnje potekajo praviloma s pretrganjem vezi ogljik-ogljik (C C) in vodijo do tvorbe iz ene organske snovi dveh ali več snovi enostavnejše strukture:

CH 3 CH(OH) UNS
CH 3 CHO + HCOOH

mlečna kislina acetaldehid mravljinčna kislina

Prerazporeditev je reakcija, med katero se struktura substrata spremeni, da nastane produkt, ki je izomeren prvotnemu, to je brez spreminjanja molekulske formule. Ta vrsta transformacije je označena z latinsko črko R (iz angleščine "preureditev" - preureditev).

Na primer, 1-kloropropan se prerazporedi v izomerno spojino 2-kloropropan v prisotnosti aluminijevega klorida kot katalizatorja.

CH 3 CH 2 CH 2 С1  CH 3 SNS1 CH 3

1-kloropropan 2-kloropropan

2) Glede na naravo cepitve vezi ločimo homolitične (radikalne), heterolitske (ionske) in sinhrone reakcije.

Kovalentna vez med atomi se lahko prekine tako, da se elektronski par vezi razdeli med dva atoma, nastali delci pridobijo po en elektron in postanejo prosti radikali – pravijo, da pride do homolitičnega cepitve. Nova vez nastane zaradi elektronov reagenta in substrata.

Radikalske reakcije so še posebej pogoste pri transformacijah alkanov (kloriranje, nitriranje itd.).

S heterolitično metodo pretrganja vezi se skupni elektronski par prenese na enega od atomov, nastali delci postanejo ioni, imajo cel električni naboj in se podrejajo zakonom elektrostatičnega privlačenja in odbijanja.

Heterolitske reakcije, ki temeljijo na elektronski naravi reagentov, delimo na elektrofilne (na primer dodatek na več vezi v alkenih ali substitucija vodika v aromatskih spojinah) in nukleofilne (na primer hidroliza halogenskih derivatov ali interakcija alkoholov z vodikom). halogenidi).

Ali je reakcijski mehanizem radikalen ali ionski, lahko ugotovimo s preučevanjem eksperimentalnih pogojev, ki dajejo prednost reakciji.

Tako radikalne reakcije, ki jih spremlja homolitična cepitev vezi:

– pospešeno z obsevanjem h, v pogojih visokih reakcijskih temperatur v prisotnosti snovi, ki zlahka razpadejo s tvorbo prostih radikalov (npr. peroksid);

– upočasnijo v prisotnosti snovi, ki zlahka reagirajo s prostimi radikali (hidrokinon, difenilamin);

– običajno potekajo v nepolarnih topilih ali plinski fazi;

– so pogosto avtokatalitične in zanje je značilna prisotnost indukcijskega obdobja.

Ionske reakcije, ki jih spremlja heterolitična cepitev vezi:

– se pospešijo v prisotnosti kislin ali baz in nanje ne vplivajo svetloba ali prosti radikali;

– ni pod vplivom lovilcev prostih radikalov;

– na hitrost in smer reakcije vpliva narava topila;

– redko se pojavljajo v plinski fazi.

Sinhrone reakcije potekajo brez vmesne tvorbe ionov in radikalov: prekinitev starih vezi in tvorba novih vezi potekata sinhrono (simultano). Primer sinhrone reakcije je sinteza jena – Diels-Alderjeva reakcija.

Upoštevajte, da posebna puščica, ki označuje homolitično cepitev kovalentne vezi, pomeni gibanje enega elektrona.

3) Glede na elektronsko naravo reagentov delimo reakcije na nukleofilne, elektrofilne in prostoradikalne.

Prosti radikali so električno nevtralni delci z nesparjenimi elektroni, npr.: Cl ,  NO 2,
.

V simbolu reakcijskega mehanizma so radikalske reakcije označene z indeksom R.

Nukleofilni reagenti so eno- ali poliatomski anioni ali električno nevtralne molekule s središči s povečanim delnim negativnim nabojem. Sem spadajo anioni in nevtralne molekule, kot so HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH itd.

V simbolu reakcijskega mehanizma so radikalske reakcije označene z indeksom N.

Elektrofilni reagenti so kationi, enostavne ali kompleksne molekule, ki imajo same ali v prisotnosti katalizatorja povečano afiniteto do elektronskih parov ali negativno nabitih središč molekul. Sem spadajo kationi H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + in molekule s prostimi orbitalami: AlCl 3, ZnCl 2 itd.

V simbolu mehanizma so elektrofilne reakcije predstavljene z indeksom E.

Nukleofili so donorji elektronov, elektrofili pa akceptorji elektronov.

Elektrofilne in nukleofilne reakcije lahko razumemo kot kislinsko-bazične reakcije; Ta pristop temelji na teoriji posplošenih kislin in baz (Lewisove kisline so akceptorji elektronskih parov, Lewisove baze so donorji elektronskih parov).

Treba pa je razlikovati med pojmoma elektrofilnost in kislost ter nukleofilnost in bazičnost, saj nista enaka. Na primer, bazičnost odraža afiniteto do protona, nukleofilnost pa najpogosteje ocenjujemo kot afiniteto do ogljikovega atoma:

OH – + H +  H 2 O hidroksidni ion kot baza

OH – + CH 3 +  CH 3 OH hidroksidni ion kot nukleofil

4) Odvisno od mehanizma elementarnih stopenj so lahko reakcije organskih spojin zelo različne: nukleofilna substitucija S N, elektrofilna substitucija S E, substitucija prostih radikalov S R, parna eliminacija ali eliminacija E, nukleofilna ali elektrofilna adicija Ad E in Ad N itd.

5) Glede na vrsto aktivacije delimo reakcije na katalitične, nekatalitske in fotokemične.

Reakcije, ki zahtevajo prisotnost katalizatorja, se imenujejo katalitične reakcije. Če kislina deluje kot katalizator, govorimo o kislinski katalizi. Kislinsko katalizirane reakcije vključujejo na primer reakcije esterifikacije s tvorbo estrov, dehidracijo alkoholov s tvorbo nenasičenih spojin itd.

Če je katalizator baza, potem govorimo o bazični katalizi (kot je prikazano spodaj, je to značilno za metanolizo triacilglicerolov).

Nekatalitske reakcije so reakcije, ki ne zahtevajo prisotnosti katalizatorja. Pospešijo se le z naraščanjem temperature, zato jih včasih imenujemo termični, čeprav se ta izraz ne uporablja široko. Izhodni reagenti v teh reakcijah so visoko polarni ali nabiti delci. To so lahko na primer hidrolizne reakcije, kislinsko-bazične interakcije.

Fotokemične reakcije se aktivirajo z obsevanjem (fotoni, h); te reakcije se ne pojavijo v temi, tudi pri močnem segrevanju. Učinkovitost postopka obsevanja se meri s kvantnim izkoristkom, ki je definiran kot število reagiranih molekul reagenta na absorbirani kvant svetlobe. Za nekatere reakcije je značilen kvantni izkoristek, manjši od enote, za druge, na primer za verižne reakcije halogeniranja alkanov, lahko ta izkoristek doseže 10 6.

6) Glede na posebne značilnosti je klasifikacija reakcij izjemno raznolika: hidratacija in dehidracija, hidrogeniranje in dehidrogeniranje, nitriranje, sulfoniranje, halogeniranje, aciliranje, alkiliranje, karboksilacija in dekarboksilacija, enolizacija, zapiranje in odpiranje cikla, izomerizacija, oksidativna destrukcija, piroliza , polimerizacija, kondenzacija itd.

7) Molekularnost organske reakcije je določena s številom molekul, v katerih pride do prave spremembe kovalentnih vezi na najpočasnejši stopnji reakcije, ki določa njeno hitrost. Razlikujejo se naslednje vrste reakcij:

– monomolekularna – v limitni stopnji sodeluje ena molekula;

– bimolekularni – taki molekuli sta dve ipd.

Molekularnosti, višje od tri, praviloma ni. Izjema so topokemijske (trdnofazne) reakcije.

Molekularnost se odraža v simbolu reakcijskega mehanizma z dodajanjem ustrezne številke, na primer: S N 2 - nukleofilna bimolekularna substitucija, S E 1 - elektrofilna monomolekularna substitucija; E1 – monomolekularna eliminacija itd.

Poglejmo si nekaj primerov.

Primer 1. Atome vodika v alkanih lahko nadomestimo z atomi halogenov:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

Reakcija poteka po verižnem radikalskem mehanizmu (napadni delec je klor radikal C1 ). To pomeni, da je glede na elektronsko naravo reagentov ta reakcija prostoradikalna; s spremembo števila delcev - nadomestna reakcija; po naravi cepitve vezi - homolitična reakcija; vrsta aktivacije - fotokemična ali toplotna; glede na posebne lastnosti - halogeniranje; reakcijski mehanizem – S R .

Primer 2. Vodikove atome v alkanih lahko zamenjamo z nitro skupino. Ta reakcija se imenuje reakcija nitracije in poteka po shemi:

R H+HO NE 2  R NO 2 + H 2 O

Tudi reakcija nitracije v alkanih poteka po verižnem radikalskem mehanizmu. To pomeni, da je glede na elektronsko naravo reagentov ta reakcija prostoradikalna; s spremembo števila delcev - nadomestna reakcija; po naravi pretrganja vezi - homolitično; vrsta aktivacije - toplotna; glede na posebne lastnosti - nitriranje; po mehanizmu – S R .

Primer 3. Alkeni zlahka dodajo vodikov halid na dvojno vez:

CH 3 CH = CH 2 + HBr → CH 3 CHBr CH3.

Reakcija lahko poteka po mehanizmu elektrofilne adicije, kar pomeni, da je glede na elektronsko naravo reagentov - reakcija elektrofilna (napadni delec - H +); s spremembo števila delcev – adicijska reakcija; po naravi razpoke vezi - heterolitično; glede na posebne lastnosti - hidrohalogeniranje; po mehanizmu – Ad E .

Ista reakcija v prisotnosti peroksidov lahko poteka po radikalskem mehanizmu, takrat bo zaradi elektronske narave reagentov reakcija radikalna (napadni delec je Br ); s spremembo števila delcev – adicijska reakcija; po naravi pretrganja vezi - homolitično; glede na posebne lastnosti - hidrohalogeniranje; po mehanizmu – Ad R .

Primer 4. Reakcija alkalne hidrolize alkilhalogenidov poteka po mehanizmu bimolekularne nukleofilne substitucije.

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

To pomeni, da je glede na elektronsko naravo reagentov reakcija nukleofilna (napadni delec – OH –); s spremembo števila delcev - nadomestna reakcija; glede na naravo cepitve vezi - heterolitična, glede na posebne značilnosti - hidroliza; po mehanizmu – S N 2.

Primer 5. Ko alkilhalogenidi reagirajo z alkoholnimi raztopinami alkalij, nastanejo alkeni.

CH 3 CH 2 CH 2 Br
[CH 3 CH 2 C + H 2 ]  CH 3 CH = CH 2 + H +

To je razloženo z dejstvom, da se nastali karbokation stabilizira ne z dodatkom hidroksilnega iona, katerega koncentracija v alkoholu je nepomembna, temveč z odvzemom protona iz sosednjega ogljikovega atoma. Reakcija na spremembo števila delcev je odvajanje; po naravi razpoke vezi - heterolitično; glede na posebne lastnosti - dehidrohalogeniranje; po mehanizmu - izločanje E.

Kontrolna vprašanja

1. Naštejte značilnosti, po katerih razvrščamo organske reakcije.

2. Kako lahko razvrstimo naslednje reakcije:

– sulfoniranje toluena;

– interakcija etanola in žveplove kisline s tvorbo etilena;

– bromiranje propena;

– sinteza margarine iz rastlinskega olja.

Med reakcijo se nekatere kemične vezi v molekulah reagirajočih snovi prekinejo in nastanejo druge. Organske reakcije so razvrščene glede na vrsto prekinitve kemičnih vezi v reagirajočih delcih. Med njimi lahko ločimo dve veliki skupini reakcij - radikalne in ionske.

Radikalne reakcije so procesi, ki vključujejo homolitično cepitev kovalentne vezi. Pri homolitičnem cepljenju se par elektronov, ki tvori vez, razdeli tako, da vsak od nastalih delcev prejme en elektron. Kot rezultat homolitične cepitve nastanejo prosti radikali:

Nevtralni atom ali delec z nesparjenim elektronom se imenuje prosti radikal.

Ionske reakcije so procesi, ki vključujejo heterolitično cepitev kovalentnih vezi, ko oba vezna elektrona ostaneta pri enem od predhodno vezanih delcev:

Zaradi cepitve heterolitične vezi nastanejo nabiti delci: nukleofilni in elektrofilni.

Nukleofilni delec (nukleofil) je delec, ki ima na zunanjem elektronskem nivoju par elektronov. Zaradi para elektronov lahko nukleofil tvori novo kovalentno vez.

Elektrofilni delec (elektrofil) je delec, ki ima nezapolnjen zunanji elektronski nivo. Elektrofil predstavlja nezapolnjene, prazne orbitale za tvorbo kovalentne vezi zaradi elektronov delca, s katerim interagira.

V organski kemiji se vse strukturne spremembe obravnavajo glede na ogljikov atom (ali atome), ki sodelujejo v reakciji.

V skladu z navedenim uvrščamo kloriranje metana pod vplivom svetlobe med radikalsko substitucijo, adicijo halogenov na alkene med elektrofilno adicijo in hidrolizo alkilhalogenidov med nukleofilno substitucijo.

Najpogostejše vrste reakcij so:

Osnovne vrste kemijskih reakcij

JAZ. Nadomestne reakcije(zamenjava enega ali več atomov vodika z atomi halogenov ali posebno skupino) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X

II. Adicijske reakcije RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y

III. Izločilne reakcije RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY

IV. Reakcije izomerizacije (prerazporeditve).

V. Oksidacijske reakcije(interakcija z atmosferskim kisikom ali oksidantom)

V teh zgornjih vrstah reakcij se tudi razlikujejo specializirano in personalizirano reakcije.

Specializirano:

1) hidrogeniranje (interakcija z vodikom)

2) dehidrogenacija (izločanje iz molekule vodika)

3) halogeniranje (interakcija s halogenom: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)

4) dehalogenacija (izločanje iz molekule halogena)

5) hidrohalogeniranje (interakcija z vodikovim halidom)

6) dehidrohalogenacija (izločanje iz molekule vodikovega halida)

7) hidracija (interakcija z vodo v nepovratni reakciji)

8) dehidracija (odcepitev od molekule vode)

9) hidroliza (interakcija z vodo v reverzibilni reakciji)

10) polimerizacija (proizvodnja večkrat povečanega ogljikovega skeleta iz enakih enostavnih spojin)

11) polikondenzacija (pridobivanje večkratno povečanega ogljikovega skeleta iz dveh različnih spojin)

12) sulfonacija (reakcija z žveplovo kislino)

13) nitriranje (interakcija z dušikovo kislino)

14) pokanje (zmanjšanje ogljikovega skeleta)

15) piroliza (razgradnja kompleksnih organskih snovi v enostavnejše pod vplivom visokih temperatur)

16) reakcija alkilacije (uvedba radikala alkana v formulo)

17) reakcija aciliranja (uvedba skupine –C(CH3)O v formulo)

18) reakcija aromatizacije (tvorba ogljikovodikov številnih arenov)

19) reakcija dekarboksilacije (izločanje karboksilne skupine -COOH) iz molekule

20) reakcija esterifikacije (interakcija alkohola s kislino ali proizvodnja estra iz alkohola ali karboksilne kisline)

21) reakcija "srebrnega ogledala" (interakcija z amoniakovo raztopino srebrovega (I) oksida)

Nominalne reakcije:

1) Wurtzova reakcija (raztezek ogljikovega skeleta med interakcijo halogeniranega ogljikovodika z aktivno kovino)

2) Kucherova reakcija (nastajanje aldehida z reakcijo acetilena z vodo)

3) Konovalova reakcija (interakcija alkana z razredčeno dušikovo kislino)

4) Wagnerjeva reakcija (oksidacija ogljikovodikov z dvojno vezjo s kisikom oksidacijskega sredstva v šibko alkalnem ali nevtralnem okolju pri normalnih pogojih)

5) Lebedeva reakcija (dehidrogenacija in dehidracija alkoholov, da nastanejo alkadieni)

6) Friedel-Craftsova reakcija (reakcija alkilacije arena s kloroalkanom, da dobimo homologe benzena)

7) Reakcija Zelinskega (proizvodnja benzena iz cikloheksana z dehidrogenacijo)

8) Kirchhoffova reakcija (pretvorba škroba v glukozo pod katalitičnim delovanjem žveplove kisline)

Občinska proračunska izobraževalna ustanova

"Srednja šola št. 19"

Michurinsk, Tambovska regija

Vrste kemijskih reakcij

v organski kemiji

Golovkina Svetlana Aleksandrovna,

učitelj kemije MBOU Srednja šola št. 19, Michurinsk

Vsebina

Povzetek………………………………………………………………………………….3

Uvod……………………………………………………………………………………4

Specifikacija preskusa………………………………………………………...5

Testi 9. razred…………………………………………………………………15

Testi 11. razred……………………………………………………………………………………24

Viri informacij………………………………………………………..33

Opomba.

To delo odraža avtorjev pristop k preučevanju vrst kemijskih reakcij v organski kemiji. Predlagano gradivo je lahko zanimivo za učitelje kemije, ki delajo v osnovnih in srednjih šolah, saj zagotavlja posplošitev osnovnih pojmov o vrstah kemijskih reakcij v organski kemiji, kar jim bo omogočilo pripravo na državni izpit in enotno državno Gradivo za izpit in vadbo na to temo.

Uvod.

Snov organske kemije je težko razumljiva, zlasti v 9. razredu, kjer je za njen študij namenjen zelo malo časa, ob veliki količini teoretičnega gradiva. Vprašanja o organski kemiji so vključena v KIM Državne akademije znanosti in Enotnega državnega izpita, pri pripravi učencev na zaključno spričevalo pa se učitelj pogosto sooča z nerazumevanjem tega gradiva. Lahko aktivno intenzivirate učni proces in izboljšate kakovost asimilacije organske kemije z uporabo sodobnih učnih tehnologij pri študiju, na primer z uporabo IKT, tehnologij za nadzor testov. V priročniku učitelji delijo svoje izkušnje pri preučevanju majhnega, a zapletenega gradiva.

Specifikacija testov za pripravo na državni izpit in enotni državni izpit

    Predpisovanje testov– ovrednotiti splošno izobraževalno usposobljenost učencev po vrstah kemijskih reakcij.

    Kontinuiteta vsebine testnega gradiva – pokazati razmerje med osnovnimi pojmi anorganske in organske kemije.

    Značilnosti testne vsebine – Vsaka različica testne kontrole je sestavljena iz treh delov in nalog. Naloge enake stopnje zahtevnosti in oblike predstavitve so združene v določene dele dela.

del A vsebuje 10 nalog za izbiro odgovora osnovne stopnje zahtevnosti A1, A2 .... A10

del B vsebuje 3 naloge za izbiro odgovora povečane težavnostne stopnje B1, B2, B3

PartC vsebuje 1 nalogo visoka stopnja kompleksnosti.

Tabela 1 Razporeditev nalog po delih dela.

Vprašanja z več možnimi odgovori Preverjajo glavnino preučenega gradiva: jezik kemijske vede, kemijske vezi, poznavanje lastnosti organskih snovi, vrste in pogoje kemijskih reakcij.

Naloge povišane težavnostne stopnje Preverjajo znanje o redoks reakcijah na povišani ravni. Delo ponuja naloge izbirnega tipa.

Izpolnjevanje nalog povišane stopnje zahtevnosti vam omogoča, da študente ločite glede na stopnjo pripravljenosti in jih na tej podlagi ocenite višje.

Vprašanja z dolgimi odgovori- najtežji v testu. Te naloge preverjajo asimilacijo naslednjih vsebinskih elementov: količina snovi, molska prostornina in molska masa snovi, masni delež raztopljene snovi.

4. Razporeditev testnih nalog glede na vsebino, spretnosti in vrste dejavnosti, ki se preverjajo.

Pri določanju vsebine testnih nalog je bil upoštevan obseg posameznega vsebinskega bloka, ki ga zaseda predmet kemija.

5. Čas izvedbe

Za reševanje testa je predvidenih 45 minut (1 učna ura)

Približna porazdelitev časa, namenjenega za opravljanje posameznih nalog:

    za vsako nalogo dela A do 2 minuti.

    za vsako nalogo dela B do 5 minut.

    za vsako nalogo dela C do 10 minut.

6. Sistem ocenjevanja posameznih nalog in dela kot celote

Pravilna izpolnitev vsake naloge v delu A se ocenjuje z 1 točko.

Pravilna izpolnitev vsake naloge v delu B se ocenjuje z 2 točkama;

V enem od elementov odgovora je bila narejena napaka – 1 točka.

Izpolnjevanje nalog iz dela C je variabilno, pravilno in popolno izpolnjevanje naloge C1 – 4 točke,

Točke, ki so jih učenci prejeli za opravljene vse naloge, se seštejejo. Ocena je podana na petstopenjski lestvici.

7. Stopnjevanje ocenjevanja:

0% - 25% - od doseženih točk "1"

26% - 50% - od "2" doseženih točk

51% - 75% - od doseženih točk "3"

76% - 85% - od doseženih točk "4"

86% - 100% - od doseženih točk "5"

Vrste kemijskih reakcij v organski kemiji

Kemijska reakcija - to je sprememba snovi, pri kateri se prekinejo stare kemične vezi in nastanejo nove kemične vezi med delci (atomi, ioni), iz katerih so snovi zgrajene.

Kemijske reakcije so razvrščene:

1. Po številu in sestavi reagentov in produktov

Ta vrsta reakcije lahko vključuje reakcije izomerizacije, ki se pojavijo brez spreminjanja ne le kvalitativne, ampak tudi kvantitativne sestave molekul snovi.

Reakcije razgradnje v organski kemiji imajo v nasprotju z reakcijami razgradnje v anorganski kemiji svoje posebnosti. Lahko jih štejemo za procese, inverzne sediciji, saj najpogosteje povzročijo nastanek več vezi ali ciklov.

CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3

etil acetilen dimetil acetilen

Da bi lahko vstopila v reakcijo dodajanja, mora imeti organska molekula večkratno vez (ali cikel), ta molekula bo glavna (substrat). Enostavnejšo molekulo (pogosto anorgansko snov, reagent) dodamo na mesto, kjer se večkratna vez prekine ali se obroč odpre.

Najpogosteje se tvori več vezi ali ciklov.

Njihova značilnost je interakcija preproste snovi s kompleksno. Koncept "substitucije" v organski kemiji je širši kot v anorganski kemiji. Če je v molekuli prvotne snovi katerikoli atom ali funkcionalna skupina zamenjana z drugim atomom ali skupino, so to prav tako substitucijske reakcije.

Reakcije izmenjave so reakcije, ki potekajo med kompleksnimi snovmi, pri katerih njihovi sestavni deli izmenjajo mesta. Običajno se te reakcije štejejo za ionske. Reakcije med ioni v raztopinah elektrolitov potekajo skoraj v celoti v smeri tvorbe plinov, padavin in šibkih elektrolitov.

2. S toplotnim učinkom

Pojavijo se eksotermne reakcije s sproščanjem energije.

Sem spadajo skoraj vse reakcije spojin.

Eksotermne reakcije, ki nastanejo ob sproščanju svetlobe, uvrščamo med reakcije zgorevanja. Hidrogeniranje etilena je primer eksotermne reakcije. Deluje pri sobni temperaturi.

Endotermne reakcije potekajo z absorpcijo energije.

Očitno bodo te vključevale skoraj vse reakcije razgradnje,

CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3

3. Glede na uporabo katalizatorja

Delujejo brez katalizatorja.

Ker vse biokemične reakcije, ki se pojavljajo v celicah živih organizmov, potekajo s sodelovanjem posebnih bioloških katalizatorjev beljakovinske narave - encimov, so vsi katalitični ali, natančneje, encimski.

4. Po smeri

Tečejo hkrati v dveh nasprotnih smereh.

Velika večina takih reakcij je.

V organski kemiji znak reverzibilnosti odražajo imena - antonimi procesov:

hidrogeniranje - dehidrogenacija,

hidracija - dehidracija,

polimerizacija - depolimerizacija.

Vse reakcije so reverzibilne esterifikacija (nasprotni proces, kot veste, se imenuje hidroliza) in hidroliza beljakovin, estrov, ogljikovih hidratov, polinukleotidov. Reverzibilnost teh procesov je osnova najpomembnejše lastnosti živega organizma - metabolizma.

Pod temi pogoji tečejo le v eno smer.

Sem spadajo vse reakcije izmenjave, ki jih spremlja tvorba oborine, plina ali rahlo disociirajoče snovi (vode), in vse reakcije zgorevanja.

5. Glede na agregatno stanje

Reakcije, pri katerih so reaktanti in produkti reakcije v različnih agregacijskih stanjih (v različnih fazah).

Reakcije, pri katerih so reaktanti in produkti reakcije v istem agregatnem stanju (v isti fazi).

6. S spreminjanjem oksidacijskih stanj kemičnih elementov, ki tvorijo snovi

Reakcije, ki potekajo brez spreminjanja oksidacijskih stanj kemičnih elementov. Sem spadajo na primer vse reakcije ionske izmenjave, pa tudi številne reakcije spajanja, številne reakcije razgradnje, reakcije esterifikacije

Reakcije, ki se pojavijo s spremembo oksidacijskih stanj elementov. Sem sodijo številne reakcije, vključno z vsemi substitucijskimi reakcijami, pa tudi tiste reakcije združevanja in razgradnje, v katerih sodeluje vsaj ena preprosta snov.

HCOOH + CH 3 OH → HCOOCH3 + H2O

7. Glede na mehanizem pretoka.

Gredo med radikale in molekule, ki nastanejo med reakcijo.

Kot že veste, se pri vseh reakcijah stare kemične vezi prekinejo in nastanejo nove kemične vezi. Način prekinitve vezi v molekulah izhodne snovi določa mehanizem (pot) reakcije. Če je snov tvorjena s kovalentno vezjo, lahko obstajata dva načina za prekinitev te vezi: hemolitično in heterolitično. Na primer, za molekule Cl2, CH4 itd., Se izvede hemolitična cepitev vezi, kar bo vodilo do tvorbe delcev z neparnimi elektroni, to je prostih radikalov.

Gredo med ione, ki so že prisotni ali nastali med reakcijo.

Tipične ionske reakcije so interakcije med elektroliti v raztopini. Ioni nastajajo ne le med disociacijo elektrolitov v raztopinah, ampak tudi pod vplivom električnih razelektritev, segrevanja ali sevanja. Ŷ-žarki na primer pretvorijo molekule vode in metana v molekularne ione.

Po drugem ionskem mehanizmu pride do reakcij adicije vodikovih halogenidov, vodika, halogenov na alkene, oksidacije in dehidracije alkoholov, zamenjave alkoholnega hidroksila s halogenom; reakcije, ki označujejo lastnosti aldehidov in kislin. V tem primeru ioni nastanejo s heterolitičnim cepitvijo polarnih kovalentnih vezi.

8. Po vrsti energije, ki sproži reakcijo.

Sprožijo jih visokoenergijska sevanja - rentgenski žarki, jedrska sevanja (Ý-žarki, a-delci - He2+ itd.). S pomočjo sevalnih reakcij se izvaja zelo hitra radiopolimerizacija, radioliza (radiacijski razpad) itd.

Na primer, namesto dvostopenjske proizvodnje fenola iz benzena, ga lahko dobimo z reakcijo benzena z vodo pod vplivom sevanja. V tem primeru iz molekul vode nastaneta radikala [·OH] in [·H·], s katerimi benzen reagira v fenol:

C6H6 + 2[OH] -> C6H5OH + H20

Vulkanizacijo gume je mogoče izvesti brez žvepla z uporabo radiovulkanizacije, nastala guma pa ne bo nič slabša od tradicionalne

Sproži jih toplotna energija. Sem spadajo vse endotermne reakcije in številne eksotermne reakcije, katerih začetek zahteva začetni dovod toplote, to je začetek procesa.

Sproži jih svetlobna energija. Poleg zgoraj obravnavanih fotokemičnih procesov sinteze HCl ali reakcije metana s klorom ti vključujejo nastajanje ozona v troposferi kot sekundarnega onesnaževala ozračja. Najpomembnejši proces, ki poteka v rastlinskih celicah, fotosinteza, prav tako spada k tej vrsti reakcije.

Sproži jih električni tok. Poleg znanih reakcij elektrolize bomo navedli tudi reakcije elektrosinteze, na primer reakcije za industrijsko proizvodnjo anorganskih oksidantov.

Testne naloge za 9. razred

Možnost 1.

del A

A1. Kateri modeli ustrezajo molekulam alkenov?

a) vse razen A

b) vse razen B

c) vse razen B

d) vse razen G

A2. S katerim reagentom lahko reagirajo alkani:

a) Br 2 (raztopina)

b) Cl 2 (lahka)

c) H2SO4
d) NaOH

A3. Pri reakciji 1,3-butadiena s HCl ne more nastati

a) 3-klorobuten-1 c) 1-klorobuten-2

b) 4-klorobuten-1 d) 2,3-diklorobutan

A4. Snov, s katero mravljinčna kislina pod ustreznimi pogoji vstopi v redoks reakcijo, je:

a) baker;

b) bakrov (II) hidroksid;

c) bakrov (II) klorid;

d) bakrov (II) sulfat.

A5. Interakcija estra z vodo se lahko imenuje:

a) hidracija;

b) dehidracija;

c) hidroliza;

d) hidrogeniranje.

A6. V verigi transformacij

reakciji "a" in "b" sta:

a) hidratacija in oksidacija;

b) oksidacija in hidratacija;

c) hidracija in hidracija;

d) oksidacijo in oksidacijo.

A7. Reakcija, ki jo povzroči prisotnost dvojne vezi v molekulah karbonilnih spojin, je reakcija:

a) pristop;

b) razkroj;

c) zamenjava;

d) menjava.

A8. Z uporabo raztopine amoniaka srebrovega oksida je nemogoče prepoznati:

a) etanol in etanal;

b) propanal in propanon;

c) propanal in glicerin;

d) butanal in 2-metilpropanal.

A9. Ko je propenal izpostavljen presežku vodika, nastane JAZ:

a) omejevanje alkohola;

b) nenasičen alkohol;

c) nenasičen ogljikovodik;

d) nasičen ogljikovodik.

A10. Med hidracijo nastane acetaldehid:

a) etan;

b) eten;

c) etina;

d) etanol.

del B

V 1. Poveži vrsto reakcije z enačbo

VRSTA REAKCIJE

NA 2. Acetilen z maso 10,4 g je dodal vodikov klorid z maso 14,6 g. Formula produkta reakcije je _____.

NA 3. Iz tehničnega kalcijevega karbida z maso 1 kg smo dobili acetilen s prostornino 260 l (n.s.). Masni delež nečistoč (v %) v vzorcu kalcijevega karbida je ____ _____. (Odgovor zapišite na stotinko natančno).

del C.

C 1. Napiši reakcijske enačbe, s katerimi lahko izvedeš naslednje

BaCl2

transformacije: C O

Možnost 2.

del A Za vsako od nalog A1-A10 so podane štiri možnosti odgovora,

od katerih je le eden pravilen. Obkroži številko odgovora.

A1 Značilnost reakcije alkanov

a) pristop

b) zamenjava

c) hidracija

d) menjava

A2. Za katere ogljikovodike so značilne reakcije polimerizacije?

a) CH 4

b) C 2 H 4

c) C 6 H 6

d) C 2 H 5 OH

A3. Snov, s katero je metan podvržen reakciji izpodrivanja.

a) CL 2 (lahka)

b) H 2 O

c) H 2 SO 4

d) NaOH

A4. Katera snov zlahka oksidira kalijev permanganat.

a) C 2 H 6

b) C 2 H 2

c) C 2 H 5 OH

d) C 6 H 6

A5. Katera snov je lahko izpostavljena reakciji dehidracije.

a) C 2 H 4

b) C 2 H 5 OH

c) CH 4

d) C H 3 COH

A6. V verigi transformacij C 2 H 6 – acetilen – etan reakciji "a" in "b" - to ustreza

a) hidratacija in hidrogenacija

b) hidratacijo in oksidacijo

c) dehidrogeniranje in hidrogeniranje

d) oksidacija in hidratacija

A7. Kako se imenuje reakcija, pri kateri nastanejo estri?

a) pristop

b) zamenjava

c) esterifikacija

d) razkroj

A8. Ko etilen reagira z vodo, nastane.

a) omejevanje alkohola

b) nenasičen alkohol

c) nasičen ogljikovodik

d) nenasičen ogljikovodik

A9. Ocetna kislina nastane iz:

a) etan

b) eten

c) etina

d) etanol

A10. Kakšna reakcija je značilna za maščobe?

a) pristop

b) oksidacijo

c) hidroliza

d) zamenjava

del BPri izpolnjevanju nalog B1 vzpostavite korespondenco. Q2 in Q3, izračunajte in zapišite odgovor.

V 1. Poveži vrsto reakcije s snovjo

Vrsta reakcije

NA 2. Količina kisika, ki je potrebna za popolno zgorevanje, je 50 litrov. metan (n.s.) je enak ___l.

NA 3. Ogljikovodik vsebuje 16,28 % vodika. Določite formulo ogljikovodika, če je njegova parna gostota za vodik 43.

del C. Za odgovore na nalogo C1 uporabite ločen obrazec (list)

Zapiši številko naloge in odgovor nanjo.

C1. Izračunajte prostornino ogljikovega dioksida, ki se sprosti pri zgorevanju 56 litrov metana v 48 litrov kisika.

ODGOVORI

Možnost 1

del A

del B

del C

Napiši reakcijske enačbe, s katerimi lahko izvedeš naslednje BaCl 2

transformacije: C O 2 → Na 2 CO 3 → X → CO 2. Za drugi proces napišite ionsko enačbo reakcije.

Odgovori

Možnost 2

del A

A1


del B

del C

Testne naloge za 11. razred

Možnost 1.

del A Za vsako od nalog A1-A10 so podane štiri možnosti odgovora,

od katerih je le eden pravilen. Obkroži številko odgovora.

A1. Wurtzova reakcija ustreza opisu:

1. hidratacija acetilena

2. raztezek ogljikovega skeleta

3. redukcija nitro derivatov s kovinami v kislem okolju

4. hkratna dehidracija in dehidrogenacija etanola

A2. Glukozo in saharozo lahko ločimo po:

1. dušikova kislina

2. amoniakova raztopina srebrovega oksida

3. voda

4. natrijev hidroksid.

A3. Etanol lahko proizvedemo iz etilena z reakcijo

1. hidracija

2. hidrogeniranje

3.Halogeniranje

4. Hidrohalogeniranje

A4. Reakcija z raztopino amoniaka srebrovega oksida je značilna za

1. propanol-1

2. propanal

3. propanol-2

4. dimetil eter

A5. Alkalna hidroliza etil formata proizvaja

1. formaldehid in etanol

2. mravljinčna kislina in etanol

3. sol mravljinčne kisline in etanol

4. formaldehid in mravljična kislina

A6. Posebnost Kucherove reakcije je interakcija snovi z

1. z vodikom

2. s klorom

3. z vodo

4. s kislino

A7. Zininova reakcija, značilna za aromatske ogljikovodike, ima drugačno ime

1. kloriranje

2. bromiranje

3. nitriranje

4. hidrogeniranje

A8. Kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole je njihova interakcija

1. z bakrovim oksidom ( II)

2. z bakrovim hidroksidom ( II)

3. z bakrom

4. z bakrovim oksidom ( jaz)

A9. Med reakcijo etanola s klorovodikovo kislino v prisotnosti žveplove kisline se

1. etilen

2. kloroetan

3. 1,2-dikloroetan

4. vinil klorid

A10. Za razliko od etanala ocetna kislina reagira z

1. magnezij

2. bakrov hidroksid ( II)

3. kisik

4. vodik

del B

zapišite jih v naraščajočem vrstnem redu

V 1. Produkti hidrolize estrov sestave C 5 H 10 O 2 so lahko

1. pentanal in metanol

2. propanojska kislina in etanol

3. etanol in butanal

4. butanojska kislina in metanol

5. etanojska kislina in propanol

6. formaldehid in pentanol

NA 2. Reagira z mravljično kislino

1. Na 2 CO 3

2.HCl

3.OH

4. H 2 S

5. CuSO 4

6. Cu(OH)2

NA 3. Snovi, s katerimi lahko α-aminopropanojska kislina sodeluje

1. etan

2. kalijev hidroksid

3. kalijev klorid

4. žveplova kislina

5. dimetil eter

6. vodikov klorid

del C. Za odgovore na nalogo C1 uporabite ločen obrazec (list)

Zapiši številko naloge in odgovor nanjo.

C1. Kot rezultat katalitične oksidacije propana smo dobili propionsko kislino z maso 55,5 g. Masni delež izkoristka reakcijskega produkta je 60%. Izračunajte količino prevzetega propana (št.).

Možnost 2

del A Za vsako od nalog A1-A10 so podane štiri možnosti odgovora,

od katerih je le eden pravilen. Obkroži številko odgovora.

A1. Vsaka od dveh snovi reagira z bromovo vodo pod normalnimi pogoji:

1. benzen in toluen

2. cikloheksan in propen

3. etilen in benzen

4. fenol in acetilen

A2. Etilen nastane kot rezultat reakcije:

1. hidracijo acetilena

2. klorometan z natrijem

3. acetilen z vodikovim kloridom

4. dehidracija etanola

A3. Etanol lahko proizvedemo iz etilena z reakcijo

1. hidracija

2. hidrogeniranje

3. halogeniranje

4. hidrohalogeniranje

A4. Kot rezultat reakcije trimerizacije acetilena nastane:

1. heksan

2. heksen

3. etan

4. benzen

A5. Med oksidacijo etilena z vodno raztopino CMšt 4 se oblikuje:

1. etan

2. etanol

3. glicerol

4. etilen glikol

A6. Pri alkalni hidrolizi 2-klorobutana nastane predvsem:

1. butanol-2

2. butanol-1

3. butanal

4. butanon

A7. Substitucijska reakcija s klorom vključuje:

1. eten 2. etin 3 . buten-2 4. butan

A8. Značilna reakcija za polihidrične alkohole je interakcija z:

1. H 2

2. Cu

3. Ag 2 O (raztopina NH 3)

4. Cu(OH)2

A9. Monomer za proizvodnjo umetne gume po metodi Lebedeva je:

1. buten-2

2. etan

3. etilen

4. butadien-1,3

A10. Butanol-2 in kalijev klorid nastaneta z interakcijo:

1. 1-klorobutan in 2-klorobutan

2. 2-klorobutan in alkoholna raztopina KOH

3. 1-klorobutan in alkoholna raztopina KOH

4. 2-klorobutan in vodna raztopina KOH

del B Pri reševanju nalog B1-B3 izberite tri možnosti odgovora in

zapišite jih v naraščajočem vrstnem redu

V 1. Produkti hidrolize estrov sestave C 6 H 12 O 2 so lahko

1 . etanal in dimetil eter

2 . propanojsko kislino in propanol

3 . metil acetat in butan

4 . etanojske kisline in butanola

5. pentanojske kisline in metanola

6. propanal in etandiol

NA 2. Alkeni medsebojno delujejo z:

1 . [ Ag(NH3)2]OH

2 . H2O

3 . BR 2

4 . KMnO4(H+)

5 . Ca(OH)2

6 . Cu(OH)2

NA 3. Metiletilamin medsebojno deluje z:

1 . etan

2 . kalijev hidroksid

3. bromovodikova kislina

4 . kisik

5 . propan

6 . vodo

del C. Za odgovore na nalogo C1 uporabite ločen obrazec (list)

Zapiši številko naloge in odgovor nanjo.

C1. Plin amonijak, ki se sprosti, ko 160 g 7 % raztopine kalijevega hidroksida zavremo z 9,0 g. Amonijev klorid, raztopljen v 75 g vode. Določite masni delež amoniaka v nastali raztopini.

ODGOVORI

Možnost 1

del A

A1

del B

V 1

del C

Vsebina pravilnega odgovora in navodila za ocenjevanje (dovoljeno je tudi drugačno besedilo odgovora, ki ne izkrivlja njegovega pomena)

Elementi odziva:

1. Reakcijska enačba je bila sestavljena

3C 2 H 2
C 6 H 6

2. Določili smo količino acetilena in benzena

n(C2H2) = 10,08/22,4 = 0,45 mol

po reakcijski enačbi n(C2H2) : n(C6H6) = 3:1

n(C6H6) = 0,45/3 = 0,15 mol

3. Izračunamo teoretično maso benzena

m(C 6 H 6) = 0,15 mol * 78 g/mol = 11,7 g

4. Izračuna se uporabna masa benzena

m(C6H6) pr = 0,7 * 11,7 = 8,19 g

Možnost 2

del A


del B


del C

C 1 1. Plin amoniak, ki se sprosti, ko 160 g 7 % raztopine kalijevega hidroksida zavremo z 9,0 g. Amonijev klorid, raztopljen v 75 g vode. Določite masni delež amoniaka v nastali raztopini.

Vsebina pravilnega odgovora in navodila za ocenjevanje Elementi odziva:
    Reakcijska enačba je sestavljena:
KON+ NH 4 Cl = KCl + NH 3 + H 2 O
    Maso in količino alkalne snovi v raztopini ter količino snovi amonijevega klorida izračunamo:
m(KOH) = 160 . 0,07 = 11,2 g n(KOH) = 11,2 / 56 = 0,2 mol n(NH 4 Cl) = 9/53,5 = 0,168 mol
    Snov, ki je v raztopini presežna, je označena:
KOH - kalijev hidroksid (ali snov, ki popolnoma reagira - N.H. 4 Cl).
    Določili smo maso amoniaka in njegov masni delež v raztopini
n(NH 3) = n (NH 4 Cl) = 0,168 mol m(NH 3) = 0,168 . 17 = 2,86 g w(NH 3) = 2,86/77,86 = 0,0367 ali 3,67 %

*Opomba. Če odgovor vsebuje računsko napako v enem od elementov odgovora, ki je privedla do napačnega odgovora, se ocena za opravljeno nalogo zniža le za 1 točko.

Informacijski viri.

    Artemenko A.I. Čudoviti svet organske kemije. – M.: Bustard, 2004.

    Gabrielyan O.S., Ostroumov I.G. Priročnik za učitelje. kemija. 10. razred. – M.: Bustard, 2004.

    Koroščenko A.S., Medvedev Yu.N. Standardne testne naloge GIA za kemijo - M.: "Izpit", 2009.

    Kuznetsova N.E., Levkina A.N., Problemska knjiga iz kemije, 9. razred. – M.: Založniški center “Ventana – Graf”, 2004.

    Kuznetsova N.E., Titova I.M., Gara N.N., Zhegin A.Yu. kemija. – 9. razred. – M.: Založniški center “Ventana – Graf”, 2002.

    Potapov V.M. Organska kemija. – M.: Izobraževanje, 1976.

    Enciklopedični slovar mladega kemika. – M.: Pedagogika – Press, 1997.

    Pichugina G.V. Kemija in vsakdanje človeško življenje. – M.: Bustard, 2005.

    http://www.fipi.ru/

Lekcija 2. Klasifikacija reakcij v organski kemiji. Vaje o izomeriji in homologih

KLASIFIKACIJA REAKCIJ V ORGANSKI KEMIJI.

Obstajajo tri glavne klasifikacije organskih reakcij.

1 Razvrstitev glede na metodo prekinitve kovalentnih vezi v molekulah reagirajočih snovi.

§ Reakcije, ki potekajo po mehanizmu proste radikalske (homolitične) cepitve vezi. Nizkopolarne kovalentne vezi so podvržene takšnemu cepljenju. Nastali delci se imenujejo prosti radikali – kem. delec z nesparjenim elektronom, ki je zelo kemično aktiven. Tipičen primer takšne reakcije je halogeniranje alkanov, Na primer:

§ Reakcije, ki potekajo po mehanizmu cepitve ionske (heterolitske) vezi. Polarne kovalentne vezi so podvržene temu razcepu. V trenutku reakcije nastanejo organski ionski delci - karbokation (ion, ki vsebuje ogljikov atom s pozitivnim nabojem) in karbanion (ion, ki vsebuje ogljikov atom z negativnim nabojem). Primer takšne reakcije je reakcija hidrohalogeniranja alkoholov, Na primer:

2. Razvrstitev glede na reakcijski mehanizem.

§ Adicijske reakcije - reakcija, med katero nastane ena iz dveh reagirajočih molekul (vstopajo nenasičene ali ciklične spojine). Kot primer navedite reakcijo adicije vodika na etilen:

§ Substitucijske reakcije so reakcije, pri katerih pride do zamenjave enega atoma ali skupine atomov za druge skupine ali atome. Kot primer navedite reakcijo metana z dušikovo kislino:

§ Reakcije izločanja – ločitev majhne molekule od prvotne organske snovi. Obstaja a-eliminacija (eliminacija poteka iz istega ogljikovega atoma, nastanejo nestabilne spojine - karbeni); b-eliminacija (eliminacija poteka iz dveh sosednjih atomov ogljika, nastanejo alkeni in alkini); g-eliminacija (eliminacija poteka iz bolj oddaljenih ogljikovih atomov, nastanejo cikloalkani). Navedite primere zgornjih reakcij:

§ Reakcije razgradnje – reakcije, pri katerih nastane ena molekula org. Nastane več enostavnejših spojin. Tipičen primer takšne reakcije je krekiranje butana:

§ Reakcije izmenjave - reakcije, med katerimi molekule kompleksnih reagentov izmenjujejo svoje sestavne dele. Kot primer navedite reakcijo med ocetno kislino in natrijevim hidroksidom:

§ Reakcije ciklizacije so proces nastanka ciklične molekule iz ene ali več acikličnih. Napiši reakcijo za pridobivanje cikloheksana iz heksana:

§ Reakcije izomerizacije so reakcije prehoda enega izomera v drugega pod določenimi pogoji. Navedite primer izomerizacije butana:

§ Polimerizacijske reakcije so verižni proces, zaporedna kombinacija molekul z nizko molekulsko maso v večje molekule z visoko molekulsko maso s pritrditvijo monomera na aktivno središče, ki se nahaja na koncu rastoče verige. Polimerizacije ne spremlja tvorba stranskih produktov. Tipičen primer je reakcija tvorbe polietilena:

§ Polikondenzacijske reakcije so zaporedna kombinacija monomerov v polimer, ki jo spremlja tvorba stranskih produktov z nizko molekulsko maso (voda, amoniak, vodikov halid itd.). Kot primer napišite reakcijo za nastanek fenol-formaldehidne smole:

§ Oksidacijske reakcije

a) popolna oksidacija (zgorevanje), Na primer:

b) nepopolna oksidacija (oksidacija je možna z atmosferskim kisikom ali močnimi oksidanti v raztopini - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7). Kot primer zapišite reakcije katalitične oksidacije metana z atmosferskim kisikom in možnosti oksidacije etilena v raztopinah z različnimi pH vrednostmi:

3. Razvrstitev glede na kemijo reakcije.

· Reakcija halogeniranja – vnos v molekulo org. spojine atoma halogena s substitucijo ali adicijo (substitucijsko ali adicijsko halogeniranje). Zapišite reakciji halogeniranja etana in etena:

· Reakcija hidrohalogeniranja – adicija vodikovih halogenidov na nenasičene spojine. Reaktivnost se poveča z naraščajočo molsko maso Hhal. Pri ionskem reakcijskem mehanizmu adicija poteka po Markovnikovem pravilu: vodikov ion se veže na najbolj hidrogeniran ogljikov atom. Navedite primer reakcije med propenom in vodikovim kloridom:

· Reakcija hidratacije je dodatek vode prvotni organski spojini in je podrejena Markovnikovemu pravilu. Kot primer napišite reakcijo hidratacije propena:

· Reakcija hidrogeniranja je adicija vodika k organski spojini. Običajno se izvaja v prisotnosti kovin VIII skupine periodnega sistema (platina, paladij) kot katalizatorjev. Zapišite reakcijo hidrogeniranja acetilena:

· Reakcija dehalogeniranja – odstranitev atoma halogena iz molekule org. povezave. Kot primer navedite reakcijo za proizvodnjo butena-2 ​​iz 2,3-diklorobutana:

· Reakcija dehidrohalogeniranja je eliminacija molekule vodikovega halida iz organske molekule, da nastane večkratna vez ali obroč. Običajno upošteva Zaitsevovo pravilo: vodik se odcepi od najmanj hidrogeniranega ogljikovega atoma. Zapišite reakcijo 2-klorobutana z alkoholno raztopino kalijevega hidroksida:

· Reakcija dehidracije – odcepitev molekule vode od ene ali več organskih molekul. snovi (intramolekularna in intermolekulska dehidracija). Izvaja se pri visokih temperaturah ali v prisotnosti sredstev za odstranjevanje vode (konc. H 2 SO 4, P 2 O 5). Navedite primere dehidracije etilnega alkohola:

· Reakcija dehidrogenacije – odstranitev molekule vodika iz org. povezave. Napišite reakcijo dehidrogenacije etilena:

· Reakcija hidrolize je reakcija izmenjave med snovjo in vodo. Ker hidroliza je v večini primerov reverzibilna, poteka v prisotnosti snovi, ki vežejo produkte reakcije, ali pa se produkti odstranijo iz reakcijske sfere. Hidroliza se pospeši v kislem ali alkalnem okolju. Navedite primere vodne in alkalne (umiljenje) hidrolize etil ocetne kisline:

· Reakcija zaestrenja - tvorba estra iz organske ali anorganske kisline, ki vsebuje kisik, in alkohola. Kot katalizator se uporablja konc. žveplovo ali klorovodikovo kislino. Postopek zaestrenja je reverzibilen, zato je treba produkte odstraniti iz reakcijske krogle. Zapišite reakcije zaestrenja etilnega alkohola z mravljično in dušikovo kislino:

· Reakcija nitracije – vnos skupine –NO 2 v molekule org. povezave, Na primer, reakcija nitracije benzena:

· Reakcija sulfoniranja – uvedba skupine –SO 3 H v molekule org. povezave. Zapišite reakcijo sulfoniranja metana:

· Reakcija alkiliranja – vnos radikala v molekule org. spojine zaradi reakcij izmenjave ali adicije. Kot primer zapišite reakciji benzena s kloroetanom in z etilenom:

Vaje o izomeriji in homologih

1. Navedite, katere od naslednjih snovi so med seboj homologi: C 2 H 4, C 4 H 10, C 3 H 6, C 6 H 14, C 6 H 6, C 6 H 12, C 7 H 12 , C5H12, C2H2.

2. Sestavite strukturne formule in poimenujte vse izomere sestave C 4 H 10 O (7 izomerov).

3. Produkti popolnega zgorevanja 6,72 litra mešanice etana in njegovega homologa, ki ima še en ogljikov atom, smo obdelali s presežkom apnene vode, pri čemer je nastalo 80 g usedline. Kateri homolog je bil v prvotni mešanici večji? Določite sestavo začetne mešanice plinov. (2,24 l etana in 4,48 l propana).

4. Sestavite strukturno formulo alkana z relativno gostoto vodikovih hlapov 50, katerega molekula vsebuje en terciarni in kvarterni ogljikov atom.

5. Med predlaganimi snovmi izberite izomere in sestavite njihove strukturne formule: 2,2,3,3,-tetrametilbutan; n-heptan; 3-etilheksan; 2,2,4-trimetilheksan; 3-metil-3-etilpentan.

6. Izračunajte parno gostoto v zraku, vodiku in dušiku petega člana homologne vrste alkadienov (2,345; 34; 2,43).

7. Napišite strukturne formule vseh alkanov, ki vsebujejo 82,76 % ogljika in 17,24 % vodika po masi.

8. Za popolno hidrogenacijo 2,8 g etilenskega ogljikovodika smo porabili 0,896 l vodika (št.). Določite ogljikovodik, če je znano, da ima strukturo z ravno verigo.

9. Pri dodajanju katerega plina mešanici enakih prostornin propana in pentana se bo njegova relativna gostota kisika povečala; se bo zmanjšal?

10. Navedite formulo enostavne plinaste snovi, ki ima enako gostoto zraka kot najpreprostejši alken.

11. Sestavite strukturne formule in poimenujte vse ogljikovodike, ki vsebujejo 32e v molekuli 5 izomerov).

Najnovejši materiali v razdelku:

Vrste kemijskih reakcij v učni načrt za organsko kemijo pri kemiji (10. razred) na temo
Vrste kemijskih reakcij v učni načrt za organsko kemijo pri kemiji (10. razred) na temo

>> Kemija: Vrste kemijskih reakcij v organski kemiji Reakcije organskih snovi lahko formalno razdelimo na štiri glavne vrste: substitucijske,...

Stari Egipt: orožje z imenom
Stari Egipt: orožje z imenom

Razkošje, ki si ga je dovolilo plemstvo, se ni zdelo nič v primerjavi s pompom, s katerim se je obdal kraljevi par. Faraon je poskušal dokazati ...

Sodobne zahteve za poklic učitelja v zgodnjih starostnih skupinah
Sodobne zahteve za poklic učitelja v zgodnjih starostnih skupinah

"Poklicni standard vzgojitelja predšolskih otrok" - v zadnjem času se takšna poizvedba vse pogosteje vnaša v iskalnike....