Vloga bioorganske kemije v teoretičnem usposabljanju zdravnika. Predmet bioorganska kemija

“ … Bilo je toliko neverjetnih dogodkov,

Da se ji zdaj sploh nič ne zdi mogoče ”

L. Carroll "Alica v čudežni deželi"

Bioorganska kemija se je razvila na meji dveh ved: kemije in biologije. Trenutno sta se jim pridružili medicina in farmakologija. Vse štiri vede uporabljajo sodobne metode fizikalnega raziskovanja, matematične analize in računalniškega modeliranja.

Leta 1807 J.Ya. Berzelius predlagal, da bi snovi, kot sta oljčno olje ali sladkor, ki so običajne v živi naravi, imenovali organsko.

V tem času je bilo znanih že veliko naravnih spojin, ki so jih kasneje začeli opredeljevati kot ogljikove hidrate, beljakovine, lipide in alkaloide.

Leta 1812 je bil ruski kemik K. S. Kirchhoff pretvoril škrob s segrevanjem s kislino v sladkor, kasneje imenovan glukoza.

Leta 1820 francoski kemik A. Braconno je z obdelavo beljakovin z želatino pridobil snov glicin, ki spada v razred spojin, ki kasneje Berzelius imenovan amino kisline.

Rojstni datum organske kemije se lahko šteje za delo, objavljeno leta 1828 F. Velera, ki je prvi sintetiziral snov naravnega izvora – sečnina- iz anorganske spojine amonijev cianat.

Leta 1825 je fizik Faraday izoliral benzen iz plina, ki je bil uporabljen za osvetlitev mesta London. Prisotnost benzena lahko pojasni dimne plamene londonskih svetilk.

Leta 1842 N.N. Zinin izvedel sintet z anilin,

Leta 1845 je A.V. Kolbe, študent F. Wöhlerja, je sintetiziral ocetno kislino - nedvomno naravno organsko spojino - iz začetnih elementov (ogljik, vodik, kisik)

Leta 1854 P. M. Bertlot segreli glicerin s stearinsko kislino in dobili tristearin, za katerega se je izkazalo, da je enak naravni spojini, izolirani iz maščob. Nadalje P.M. Berthelot vzel druge kisline, ki niso bile izolirane iz naravnih maščob in dobil spojine, zelo podobne naravnim maščobam. S tem je francoski kemik dokazal, da je mogoče pridobiti ne le analoge naravnih spojin, temveč tudi ustvarjajo nove, podobne in hkrati drugačne od naravnih.

Mnogi veliki dosežki organske kemije v drugi polovici 19. stoletja so povezani s sintezo in proučevanjem naravnih snovi.

Leta 1861 je nemški kemik Friedrich August Kekule von Stradonitz (v znanstveni literaturi vedno imenovan preprosto Kekule) izdal učbenik, v katerem je organsko kemijo opredelil kot kemijo ogljika.

V obdobju 1861-1864. Ruski kemik A.M. Butlerov je ustvaril enotno teorijo strukture organskih spojin, ki je omogočila prenos vseh obstoječih dosežkov na enotno znanstveno podlago in odprla pot razvoju znanosti o organski kemiji.

V istem obdobju je D. I. Mendeleev. znan po vsem svetu kot znanstvenik, ki je odkril in oblikoval periodični zakon sprememb lastnosti elementov, izdal učbenik "Organska kemija". Na voljo imamo njegovo 2. izdajo (popravljeno in razširjeno, Publikacija partnerstva "Javna korist", St. Petersburg, 1863. 535 str.)

V svoji knjigi je veliki znanstvenik jasno opredelil povezavo med organskimi spojinami in vitalnimi procesi: »Številne procese in snovi, ki jih proizvajajo organizmi, lahko reproduciramo umetno, zunaj telesa. Tako se beljakovinske snovi, ki se pri živalih uničijo pod vplivom kisika, ki ga absorbira kri, spremenijo v amonijeve soli, sečnino, sluzni sladkor, benzojsko kislino in druge snovi, ki se običajno izločajo z urinom ... Gledano posebej, vsak življenjski pojav ni rezultat neke posebne sile, vendar se zgodi v skladu s splošnimi zakoni narave" Takrat se bioorganska kemija in biokemija še nista pojavili kot

samostojne smeri, sprva združene fiziološka kemija, postopoma pa sta na podlagi vseh dosežkov prerasli v dve samostojni vedi.

Študij bioorganske kemije povezava med strukturo organskih snovi in ​​njihovimi biološkimi funkcijami, predvsem z metodami organske, analitske, fizikalne kemije, pa tudi matematike in fizike.

Glavna značilnost tega predmeta je preučevanje biološke aktivnosti snovi v povezavi z analizo njihove kemijske strukture.

Predmeti študija bioorganske kemije: biološko pomembni naravni biopolimeri - proteini, nukleinske kisline, lipidi, nizkomolekularne snovi - vitamini, hormoni, signalne molekule, metaboliti - snovi, ki sodelujejo pri energijski in plastični presnovi, sintetična zdravila.

Glavne naloge bioorganske kemije vključujejo:

1. Razvoj metod za izolacijo in čiščenje naravnih spojin z uporabo medicinskih metod za oceno kakovosti zdravila (na primer hormona glede na stopnjo njegove aktivnosti);

2. Določanje zgradbe naravne spojine. Uporabljajo se vse metode kemije: določanje molekulske mase, hidroliza, analiza funkcionalnih skupin, optične raziskovalne metode;

3. Razvoj metod za sintezo naravnih spojin;

4. Študij odvisnosti biološkega delovanja od strukture;

5. Pojasnitev narave biološke aktivnosti, molekularnih mehanizmov interakcije z različnimi celičnimi strukturami ali njihovimi komponentami.

Razvoj bioorganske kemije skozi desetletja je povezan z imeni ruskih znanstvenikov: D.I.Mendelejeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobraženski M.M. Šemjakin, Yu.A. Ovčinnikova.

Utemeljitelji bioorganske kemije v tujini so znanstveniki, ki so naredili mnoga pomembna odkritja: strukturo sekundarne strukture proteinov (L. Pauling), popolno sintezo klorofila, vitamina B 12 (R. Woodward), uporabo encimov v sinteza kompleksnih organskih snovi. vključno z genom (G. Koran) in drugimi

Na Uralu v Jekaterinburgu na področju bioorganske kemije od 1928 do 1980. je delal kot vodja oddelka za organsko kemijo UPI, akademik I. Ya. Postovsky, znan kot eden od ustanoviteljev znanstvene smeri iskanja in sinteze zdravil v naši državi in ​​avtor številnih zdravil (sulfonamidi, protitumorsko, proti sevanju, proti tuberkulozi).Njegove raziskave nadaljujejo študentje, ki delajo pod vodstvom akademikov O.N.Chupakhin, V.N. Charushin na USTU-UPI in na Inštitutu za organsko sintezo poimenovano po. IN JAZ. Ruska akademija znanosti Postovski.

Bioorganska kemija je tesno povezana z nalogami medicine in je potrebna za preučevanje in razumevanje biokemije, farmakologije, patofiziologije in higiene. Ves znanstveni jezik bioorganske kemije, uporabljeni zapisi in uporabljene metode se ne razlikujejo od organske kemije, ki ste jo učili v šoli

PREDAVANJE 1

Bioorganska kemija (BOC), njen pomen v medicini

HOC je veda, ki proučuje biološko delovanje organskih snovi v telesu.

BOH je nastala v 2. polovici dvajsetega stoletja. Predmet njegovega proučevanja so biopolimeri, bioregulatorji in posamezni metaboliti.

Biopolimeri so visokomolekularne naravne spojine, ki so osnova vseh organizmov. To so peptidi, proteini, polisaharidi, nukleinske kisline (NA), lipidi itd.

Bioregulatorji so spojine, ki kemično uravnavajo presnovo. To so vitamini, hormoni, antibiotiki, alkaloidi, zdravila itd.

Poznavanje strukture in lastnosti biopolimerov in bioregulatorjev nam omogoča razumevanje bistva bioloških procesov. Tako je vzpostavitev strukture proteinov in NA omogočila razvoj idej o biosintezi matričnih proteinov in vlogi NA pri ohranjanju in prenosu genetskih informacij.

BOX ima pomembno vlogo pri vzpostavljanju mehanizma delovanja encimov, zdravil, procesov vida, dihanja, spomina, prevodnosti živcev, krčenja mišic itd.

Glavni problem HOC je pojasniti razmerje med strukturo in mehanizmom delovanja spojin.

BOX temelji na materialu organske kemije.

ORGANSKA KEMIJA

To je veda, ki preučuje ogljikove spojine. Trenutno je približno 16 milijonov organskih snovi.

Vzroki za pestrost organskih snovi.

1. Spojine atomov C med seboj in drugimi elementi periodičnega sistema D. Mendelejeva. V tem primeru se oblikujejo verige in cikli:

Ravna veriga Razvejana veriga

Tetraedrična ravninska konfiguracija

Konfiguracija atoma C atoma C

2. Homologija je obstoj snovi s podobnimi lastnostmi, pri čemer se vsak član homologne vrste razlikuje od prejšnjega za skupino
–CH 2 –. Na primer, homologna serija nasičenih ogljikovodikov:

3. Izomerija je obstoj snovi, ki imajo enako kvalitativno in kvantitativno sestavo, vendar različno zgradbo.

A.M. Butlerov (1861) je ustvaril teorijo o strukturi organskih spojin, ki še danes služi kot znanstvena osnova organske kemije.

Osnovna načela teorije zgradbe organskih spojin:

1) atomi v molekulah so med seboj povezani s kemičnimi vezmi v skladu z njihovo valenco;

2) atomi v molekulah organskih spojin so med seboj povezani v določenem zaporedju, ki določa kemijsko strukturo molekule;

3) lastnosti organskih spojin niso odvisne le od števila in narave njihovih sestavnih atomov, temveč tudi od kemijske zgradbe molekul;

4) v molekulah obstaja medsebojni vpliv atomov, tako povezanih kot nepovezanih med seboj;

5) kemijsko strukturo snovi je mogoče določiti s preučevanjem njenih kemičnih transformacij in, nasprotno, njene lastnosti lahko označimo s strukturo snovi.

Razmislimo o nekaterih določbah teorije strukture organskih spojin.

Strukturna izomerija

Ona deli:

1) Verižna izomerija

2) Izomerija položaja več vezi in funkcionalnih skupin

3) Izomerija funkcionalnih skupin (medrazredna izomerija)

Newmanove formule

Cikloheksan

Oblika "stola" je energijsko ugodnejša od "kad".

Konfiguracijski izomeri

To so stereoizomeri, katerih molekule imajo različne razporeditve atomov v prostoru brez upoštevanja konformacij.

Glede na vrsto simetrije delimo vse stereoizomere na enantiomere in diastereomere.

Enantiomeri (optični izomeri, zrcalni izomeri, antipodi) so stereoizomeri, katerih molekule so med seboj povezane kot objekt in nekompatibilna zrcalna slika. Ta pojav imenujemo enantiomerizem. Vse kemijske in fizikalne lastnosti enantiomerov so enake, razen dveh: rotacije ravnine polarizirane svetlobe (v polarimetrski napravi) in biološke aktivnosti. Pogoji za enantiomerizem: 1) atom C je v stanju sp 3 hibridizacije; 2) odsotnost kakršne koli simetrije; 3) prisotnost asimetričnega (kiralnega) atoma C, tj. atom, ki ima štiri različne substituente.

Številne hidroksi in aminokisline imajo sposobnost vrtenja ravnine polarizacije svetlobnega žarka v levo ali desno. Ta pojav imenujemo optična aktivnost, same molekule pa so optično aktivne. Odklon svetlobnega snopa v desno je označen z znakom "+", v levo - "-", kot vrtenja pa je označen v stopinjah.

Absolutna konfiguracija molekul je določena s kompleksnimi fizikalno-kemijskimi metodami.

Relativno konfiguracijo optično aktivnih spojin določimo s primerjavo z gliceraldehidnim standardom. Optično aktivne snovi s konfiguracijo desno- ali levo-rotatornega gliceraldehida (M. Rozanov, 1906) imenujemo snovi D- in L-serije. Enaka mešanica desno- in levosučnih izomerov ene spojine se imenuje racemat in je optično neaktivna.

Raziskave so pokazale, da predznaka rotacije svetlobe ni mogoče povezati s pripadnostjo snovi D- in L-seriji, temveč se določi le eksperimentalno v instrumentih - polarimetrih. Na primer, L-mlečna kislina ima rotacijski kot +3,8 o, D-mlečna kislina - -3,8 o.

Enantiomeri so prikazani s Fischerjevimi formulami.

L-vrstica D-vrstica

Med enantiomeri so lahko simetrične molekule, ki nimajo optične aktivnosti in se imenujejo mezoizomeri.

Racemat – grozdni sok

Optični izomeri, ki niso zrcalni izomeri, se razlikujejo po konfiguraciji več, vendar ne vseh asimetričnih atomov C, ki imajo različne fizikalne in kemijske lastnosti, imenujemo s- di-A-stereoizomeri.

p-Diastereomeri (geometrijski izomeri) so stereomeri, ki imajo v molekuli p-vez. Najdemo jih v alkenih, nenasičenih višjih ogljikovih kislinah, nenasičenih dikarbonskih kislinah.

Biološka aktivnost organskih snovi je povezana z njihovo zgradbo.

Na primer:

cis-butenedinska kislina, trans-butenedinska kislina,

maleinska kislina - fumarna kislina - nestrupena,

zelo strupeno, ki se nahaja v telesu

Vse naravne nenasičene spojine z višjim ogljikom so cis-izomeri.

PREDAVANJE 2

Konjugirani sistemi

V najpreprostejšem primeru so konjugirani sistemi sistemi z izmenjujočimi se dvojnimi in enojnimi vezmi. Lahko so odprti ali zaprti. Odprt sistem najdemo v dienskih ogljikovodikih (HC).

CH 2 = CH – CH = CH 2

Butadien-1, 3

CH 2 = CH – Cl

Tu pride do konjugacije p-elektronov s p-elektroni. Ta vrsta konjugacije se imenuje p, p-konjugacija.

Zaprt sistem najdemo v aromatskih ogljikovodikih.

C 6 H 6

Aromatičnost

To je koncept, ki vključuje različne lastnosti aromatskih spojin. Pogoji za aromatičnost: 1) ploščat sklenjen obroč, 2) vsi atomi C so v sp 2 hibridizaciji, 3) nastane en sam konjugiran sistem vseh atomov obroča, 4) izpolnjeno je Hücklovo pravilo: »4n+2 p-elektrona sodeluje pri konjugacija, kjer je n = 1, 2, 3...”

Najenostavnejši predstavnik aromatskih ogljikovodikov je benzen. Zadovoljuje vse štiri pogoje aromatičnosti.

Hücklovo pravilo: 4n+2 = 6, n = 1.

Medsebojni vpliv atomov v molekuli

Leta 1861 je ruski znanstvenik A.M. Butlerov je izrazil stališče: "Atomi v molekulah medsebojno vplivajo drug na drugega." Trenutno se ta vpliv prenaša na dva načina: induktivni in mezomerni učinki.

Induktivni učinek

To je prenos elektronskega vpliva skozi verigo s-vezi. Znano je, da je vez med atomi z različno elektronegativnostjo (EO) polarizirana, tj. premaknjena na bolj atom EO. To vodi do pojava efektivnih (realnih) nabojev (d) na atomih. Ta elektronski premik se imenuje induktivni in je označen s črko I in puščico ®.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - itd.

Induktivni učinek je lahko pozitiven ali negativen. Če substituent X privlači elektrone kemijske vezi močneje kot atom H, potem kaže – I. I(H) = O. V našem primeru X kaže – I.

Če substituent X pritegne vezne elektrone, ki so šibkejši od atoma H, potem kaže +I. Vsi alkili (R = CH 3 -, C 2 H 5 - itd.), Me n + kažejo +I.

Mezomerni učinek

Mezomerni učinek (konjugacijski učinek) je vpliv substituenta, ki se prenaša preko konjugiranega sistema p-vezi. Označeno s črko M in ukrivljeno puščico. Mezomerni učinek je lahko "+" ali "–".

Zgoraj je bilo rečeno, da obstajata dve vrsti konjugacije p, p in p, p.

Substituent, ki privlači elektrone iz konjugiranega sistema, ima –M in se imenuje akceptor elektronov (EA). To so substituenti, ki imajo dvojno

komunikacija itd.

Substituent, ki daje elektrone konjugiranemu sistemu, ima +M in se imenuje darovalec elektronov (ED). To so substituenti z enojnimi vezmi, ki imajo osamljen elektronski par (itd.).

Tabela 1 Elektronski učinki substituentov

III. Po stališču gr. –OH loči med primarnimi, sekundarnimi in terciarnimi alkoholi.

IV. Glede na število atomov C ločimo nizko in visoko molekulsko maso.

CH 3 -(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 -(CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Cetilni alkohol Miricilni alkohol

Cetil palmitat je osnova spermaceta, miricil palmitat najdemo v čebeljem vosku.

Nomenklatura:

Trivialno, racionalno, MN (koren + končnica "ol" + arabska številka).

Izomerija:

verige, položaji gr – Oh, optično.

Struktura molekule alkohola

CH kislina Nu center

Kislo elektrofilno središče

center bazičnosti center

Oksidacijske raztopine

1) Alkoholi so šibke kisline.

2) Alkoholi so šibke baze. Dodajajo H+ samo iz močnih kislin, vendar so močnejši od Nu.

3) –I učinek gr. –OH poveča mobilnost H na sosednjem ogljikovem atomu. Ogljik pridobi d+ (elektrofilni center, S E) in postane središče nukleofilnega napada (Nu). Vez C–O se zlomi lažje kot vez H–O, zato so reakcije S N značilne za alkohole. Praviloma gredo v kislo okolje, ker... protonacija kisikovega atoma poveča d+ ogljikovega atoma in olajša pretrganje vezi. Ta vrsta vključuje raztopine za tvorbo etrov in halogenskih derivatov.

4) Premik elektronske gostote od H v radikalu vodi do pojava CH-kislinskega centra. V tem primeru gre za procese oksidacije in eliminacije (E).

Fizične lastnosti

Nižji alkoholi (C 1 – C 12) so tekočine, višji alkoholi so trdne snovi. Številne lastnosti alkoholov so razložene s tvorbo H-vezi:

Kemijske lastnosti

I. Kislinska baza

Alkoholi so šibke amfoterne spojine.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Alkohol

Alkoholati se zlahka hidrolizirajo, kar kaže, da so alkoholi šibkejše kisline kot voda:

R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН

Glavno središče v alkoholih je heteroatom O:

Če raztopina vsebuje vodikove halogenide, se bo halogenidni ion pridružil: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Anioni v takih raztopinah delujejo kot nukleofili (Nu) zaradi naboja "-" ali osamljenega elektronskega para. Anioni so močnejše baze in nukleofilni reagenti kot sami alkoholi. Zato se v praksi za pridobivanje etrov in estrov uporabljajo alkoholati in ne sami alkoholi. Če je nukleofil druga molekula alkohola, potem dodaja karbokationu:

To je alkilacijska raztopina (vnos alkila R v molekulo).

Nadomestek –OH gr. na halogen je možen pod delovanjem PCl 3, PCl 5 in SOCl 2.

Terciarni alkoholi lažje reagirajo po tem mehanizmu.

Razmerje S E glede na molekulo alkohola je razmerje tvorbe estrov z organskimi in mineralnimi spojinami:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Ester

To je postopek aciliranja - vnos acila v molekulo.

Pri presežku H 2 SO 4 in višji temperaturi kot pri tvorbi etrov se katalizator regenerira in nastane alken:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

E rešitev je lažja za terciarne alkohole, težja za sekundarne in primarne alkohole, ker v slednjih primerih nastanejo manj stabilni kationi. V teh okrožjih se upošteva pravilo A. Zaitseva: "Med dehidracijo alkoholov se atom H odcepi od sosednjega atoma C z nižjo vsebnostjo atomov H."

CH 3 -CH = CH -CH 3

Butanol-2

V telesu gr. –OH se pretvori v lahek za izločanje s tvorbo estrov s H 3 PO 4:

IV. Oksidacijske raztopine

1) Primarni in sekundarni alkoholi se oksidirajo s CuO, raztopinami KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 pri segrevanju, da nastanejo ustrezne spojine, ki vsebujejo karbonil:

Nitroglicerin je brezbarvna oljnata tekočina. V obliki razredčenih alkoholnih raztopin (1%) se uporablja za angino pektoris, ker ima vazodilatacijski učinek. Nitroglicerin je močan eksploziv, ki lahko eksplodira ob udarcu ali pri segrevanju. V tem primeru se v majhni prostornini, ki jo zavzema tekoča snov, takoj tvori zelo velika prostornina plinov, kar povzroči močan udarni val. Nitroglicerin je del dinamita in smodnika.

Predstavnika pentitola in heksitola sta ksilitol in sorbitol, ki sta odprtoverižna penta- oziroma heksahidrični alkohol. Kopičenje –OH skupin povzroči pojav sladkega okusa. Ksilitol in sorbitol sta nadomestka sladkorja za diabetike.

Glicerofosfati so strukturni fragmenti fosfolipidov, ki se uporabljajo kot splošni tonik.

Benzil alkohol

Položajni izomeri

Sodobna bioorganska kemija je razvejano področje znanja, temelj številnih biomedicinskih disciplin, v prvi vrsti biokemije, molekularne biologije, genomike, proteomike in

bioinformatika, imunologija, farmakologija.

Program temelji na sistematičnem pristopu k izgradnji celotnega tečaja na eni sami teoretični podlagi.

osnovi, ki temelji na idejah o elektronski in prostorski strukturi organ

spojine in mehanizmi njihovih kemijskih pretvorb. Gradivo je predstavljeno v obliki 5 razdelkov, od katerih so najpomembnejši: »Teoretične osnove strukture organskih spojin in dejavniki, ki določajo njihovo reaktivnost«, »Biološko pomembni razredi organskih spojin« in »Biopolimeri in njihove strukturne komponente. Lipidi"

Program je namenjen specializiranemu poučevanju bioorganske kemije na medicinski univerzi, zato se disciplina imenuje »bioorganska kemija v medicini«. Profiliranju pouka bioorganske kemije služi upoštevanje zgodovinskega odnosa med razvojem medicine in kemije, vključno z organsko, povečana pozornost razredom biološko pomembnih organskih spojin (heterofunkcionalne spojine, heterocikli, ogljikovi hidrati, aminokisline in proteini, nukleinske kisline). kisline, lipidi) kot tudi biološko pomembne reakcije teh razredov spojin). Poseben del programa je namenjen obravnavi farmakoloških lastnosti določenih razredov organskih spojin in kemijske narave določenih razredov zdravil.

Glede na pomembno vlogo »oksidativnih stresnih bolezni« v strukturi obolevnosti sodobnega človeka program posebno pozornost namenja reakcijam oksidacije prostih radikalov, detekciji končnih produktov oksidacije lipidov prostih radikalov v laboratorijski diagnostiki, naravnim antioksidantom in antioksidantnim zdravilom. Program predvideva obravnavo okoljskih problemov, in sicer narave ksenobiotikov in mehanizmov njihovega toksičnega delovanja na žive organizme.

1. Namen in cilji usposabljanja.

1.1. Namen pouka predmeta bioorganska kemija v medicini je razviti razumevanje vloge bioorganske kemije kot temelja sodobne biologije, teoretične osnove za razlago bioloških učinkov bioorganskih spojin, mehanizmov delovanja zdravil in ustvarjanja nova zdravila. Razviti znanje o razmerju med strukturo, kemijskimi lastnostmi in biološko aktivnostjo najpomembnejših razredov bioorganskih spojin, naučiti se uporabljati pridobljeno znanje pri študiju naslednjih disciplin in v poklicnih dejavnostih.

1.2 Cilji poučevanja bioorganske kemije:

1. Oblikovanje znanja o zgradbi, lastnostih in reakcijskih mehanizmih najpomembnejših razredov bioorganskih spojin, ki določajo njihov medicinski in biološki pomen.

2. Oblikovanje predstav o elektronski in prostorski zgradbi organskih spojin kot osnova za razlago njihovih kemijskih lastnosti in biološkega delovanja.

3. Oblikovanje spretnosti in praktičnih veščin:

razvrsti bioorganske spojine glede na zgradbo ogljikovega ogrodja in funkcionalnih skupin;

uporabljati pravila kemijske nomenklature za označevanje imen metabolitov, zdravil, ksenobiotikov;

prepoznati reakcijska središča v molekulah;

biti sposoben izvajati kvalitativne reakcije, ki imajo klinični in laboratorijski pomen.

2. Mesto discipline v strukturi OOP:

Disciplina "Bioorganska kemija" je sestavni del discipline "Kemija", ki spada v matematični, naravoslovni cikel disciplin.

Osnovna znanja, potrebna za študij discipline, se oblikujejo v ciklu matematičnih, naravoslovnih disciplin: fizika, matematika; medicinska informatika; kemija; biologija; anatomija, histologija, embriologija, citologija; normalna fiziologija; mikrobiologija, virologija.

Je predpogoj za študij disciplin:

biokemija;

farmakologija;

mikrobiologija, virologija;

imunologija;

strokovnih disciplin.

Vzporedno se poučujejo discipline, ki zagotavljajo medpredmetno povezovanje v okviru osnovnega dela učnega načrta:

kemija, fizika, biologija, 3. Seznam disciplin in tem, ki jih morajo študenti obvladati za študij bioorganske kemije.

Splošna kemija. Zgradba atoma, narava kemijske vezi, vrste vezi, razredi kemijskih snovi, vrste reakcij, kataliza, reakcija medija v vodnih raztopinah.

Organska kemija. Razredi organskih snovi, nomenklatura organskih spojin, konfiguracija ogljikovega atoma, polarizacija atomskih orbital, sigma in pi vezi. Genetska povezanost razredov organskih spojin. Reaktivnost različnih razredov organskih spojin.

Fizika. Struktura atoma. Optika - ultravijolični, vidni in infrardeči predeli spektra.

Interakcija svetlobe s snovjo - transmisija, absorpcija, odboj, sipanje. Polarizirana svetloba.

Biologija. Genetska koda. Kemijske osnove dednosti in variabilnosti.

latinski jezik. Obvladovanje terminologije.

Tuj jezik. Sposobnost dela s tujo literaturo.

4. Področja stroke in medpredmetne povezave s podanim (naknadno) disciplin št. razdelkov te discipline, ki so potrebni za študij predvidene št. Ime predvidenih poddisciplin (naknadnih) disciplin (naslednjih) disciplin 1 2 3 4 5 1 Kemija + + + + + Biologija + - - + + Biokemija + + + + + + 4 Mikrobiologija, virologija + + - + + + 5 Imunologija + - - - + Farmakologija + + - + + + 7 Higiena + - + + + Strokovne discipline + - - + + + 5. Zahteve za stopnjo oz. obvladovanje vsebine predmeta Doseganje učnega cilja Predmet »Bioorganska kemija« vključuje izvajanje številnih ciljno usmerjenih problemskih nalog, zaradi katerih morajo študenti razviti določene kompetence, znanja, spretnosti in pridobiti določene praktične veščine.

5.1. Študent mora imeti:

5.1.1. Splošne kulturne kompetence:

sposobnost in pripravljenost za analizo družbeno pomembnih problemov in procesov, za praktično uporabo metod humanistike, naravoslovja, biomedicine in kliničnih ved v različnih vrstah strokovnih in družbenih dejavnosti (OK-1);

5.1.2. Strokovne kompetence (PC):

sposobnost in pripravljenost za uporabo osnovnih metod, metod in sredstev pridobivanja, shranjevanja, obdelave znanstvenih in strokovnih informacij; prejemanje informacij iz različnih virov, vključno z uporabo sodobnih računalniških orodij, omrežnih tehnologij, baz podatkov ter sposobnost in pripravljenost za delo z znanstveno literaturo, analiziranje informacij, izvajanje iskanj, spreminjanje prebranega v orodje za reševanje strokovnih problemov (izpostavite glavne določbe, posledice iz njih in predlogi);

sposobnost in pripravljenost za sodelovanje pri postavljanju znanstvenih problemov in njihovem eksperimentalnem izvajanju (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Študent mora vedeti:

Načela klasifikacije, nomenklatura in izomerija organskih spojin.

Osnove teoretične organske kemije, ki so osnova za proučevanje strukture in reaktivnosti organskih spojin.

Prostorska in elektronska zgradba organskih molekul ter kemijske transformacije snovi, ki sodelujejo v življenjskih procesih, v neposredni povezavi z njihovo biološko zgradbo, kemijskimi lastnostmi in biološko vlogo glavnih razredov biološko pomembnih organskih spojin.

5.3. Študent mora znati:

Razvrstite organske spojine glede na strukturo ogljikovega ogrodja in naravo funkcionalnih skupin.

Poimensko sestavite formule in po strukturni formuli poimenujte značilne predstavnike biološko pomembnih snovi in ​​zdravil.

Identificirajte funkcionalne skupine, kisle in bazične centre, konjugirane in aromatske fragmente v molekulah, da določite kemijsko obnašanje organskih spojin.

Napovejte smer in rezultat kemijskih pretvorb organskih spojin.

5.4. Študent mora imeti:

Spretnosti samostojnega dela z izobraževalno, znanstveno in referenčno literaturo; opravite iskanje in naredite splošne zaključke.

Imeti veščine ravnanja s kemično stekleno posodo.

Imeti veščine za varno delo v kemijskem laboratoriju in sposobnost ravnanja z jedkimi, strupenimi, zelo hlapnimi organskimi spojinami, delo z gorilniki, alkoholnimi lučmi in električnimi grelnimi napravami.

5.5. Oblike preverjanja znanja 5.5.1. Trenutni nadzor:

Diagnostični nadzor asimilacije materiala. Izvaja se periodično predvsem zaradi kontrole znanja formulacijske snovi.

Izobraževalni računalniški nadzor pri vsaki učni uri.

Testne naloge, ki zahtevajo sposobnost analize in posploševanja (glej prilogo).

Predvideni kolokviji po zaključku študija večjih sklopov programa (glej prilogo).

5.5.2 Končna kontrola:

Test (izvaja se v dveh fazah):

C.2 – Matematična, naravoslovna in medicinsko-biološka Splošna delovna intenzivnost:

2 Klasifikacija, nomenklatura in Klasifikacija in klasifikacijske značilnosti organskih sodobnih fizikalnih spojin: struktura ogljikovega skeleta in narava funkcionalne skupine.

kemijske metode Funkcionalne skupine, organski radikali. Biološko pomembne študije bioorganskih razredov organskih spojin: alkoholi, fenoli, tioli, etri, sulfidi, aldehidne spojine, ketoni, karboksilne kisline in njihovi derivati, sulfonske kisline.

Nomenklatura IUPAC. Različice mednarodne nomenklature: substitucijska in radikalno-funkcionalna nomenklatura. Vrednost znanja 3 Teoretične osnove strukture organskih spojin in Teorija strukture organskih spojin A.M. Butlerova. Glavni dejavniki, ki določajo njihove položaje. Strukturne formule. Narava ogljikovega atoma po položaju in reaktivnosti. verige. Izomerija kot poseben pojav organske kemije. Vrste stereoizomerije.

Kiralnost molekul organskih spojin kot vzrok optične izomerije. Stereoizomerizem molekul z enim središčem kiralnosti (enantiomerizem). Optična dejavnost. Gliceraldehid kot konfiguracijski standard. Fischerjeve projekcijske formule. D in L sistem stereokemijske nomenklature. Zamisli o R, S-nomenklaturi.

Stereoizomerija molekul z dvema ali več kiralnimi centri: enantiomerija in diastereomerija.

Stereoizomerija v nizu spojin z dvojno vezjo (pidiastereomerija). Cis in trans izomeri. Stereoizomerizem in biološka aktivnost organskih spojin.

Medsebojni vpliv atomov: vzroki za nastanek, vrste in načini njegovega prenosa v molekulah organskih spojin.

Seznanjanje. Seznanjanje v odprtih tokokrogih (Pi-Pi). Konjugirane vezi. Dienske strukture v biološko pomembnih spojinah: 1,3-dieni (butadien), polieni, alfa, beta nenasičene karbonilne spojine, karboksilna skupina. Sklop kot faktor stabilizacije sistema. Energija konjugacije. Konjugacija v arenih (Pi-Pi) in heterociklih (p-Pi).

Aromatičnost. Kriteriji aromatičnosti. Aromatičnost benzenoidnih (benzen, naftalen, antracen, fenantren) in heterocikličnih (furan, tiofen, pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) spojin. Razširjena pojavnost konjugiranih struktur v biološko pomembnih molekulah (porfin, hem itd.).

Polarizacija vezi in elektronski učinki (induktivni in mezomerni) kot vzrok za neenakomerno porazdelitev elektronske gostote v molekuli. Substituenti so donorji in akceptorji elektronov.

Najpomembnejši substituenti in njihovi elektronski učinki. Elektronski učinki substituentov in reaktivnost molekul. Orientacijsko pravilo v benzenovem obroču, substituenti prve in druge vrste.

Kislost in bazičnost organskih spojin.

Kislost in bazičnost nevtralnih molekul organskih spojin s funkcionalnimi skupinami, ki vsebujejo vodik (amini, alkoholi, tioli, fenoli, karboksilne kisline). Kisline in baze po Bronsted-Lowryju in Lewisu. Konjugirani pari kislin in baz. Anionska kislost in stabilnost. Kvantitativna ocena kislosti organskih spojin na podlagi vrednosti Ka in pKa.

Kislost različnih razredov organskih spojin. Dejavniki, ki določajo kislost organskih spojin: elektronegativnost atoma nekovine (C-H, N-H in O-H kisline); polarizabilnost atoma nekovine (alkoholi in tioli, tiolni strupi); narava radikala (alkoholi, fenoli, karboksilne kisline).

Bazičnost organskih spojin. n-baze (heterocikli) in pi-baze (alkeni, alkandieni, areni). Dejavniki, ki določajo bazičnost organskih spojin: elektronegativnost heteroatoma (baze O- in N); polarizabilnost atoma nekovine (O- in S-baza); narava radikala (alifatski in aromatski amini).

Pomen kislinsko-bazičnih lastnosti nevtralnih organskih molekul za njihovo reaktivnost in biološko aktivnost.

Vodikova vez kot specifična manifestacija kislinsko-bazičnih lastnosti. Splošni vzorci reaktivnosti organskih spojin kot kemijska osnova njihovega biološkega delovanja.

Reakcijski mehanizmi organskih spojin.

Razvrstitev reakcij organskih spojin glede na rezultat substitucije, adicije, eliminacije, prerazporeditve, redoks in glede na mehanizem - radikalne, ionske (elektrofilne, nukleofilne). Vrste cepitve kovalentne vezi v organskih spojinah in nastalih delcih: homolitična cepitev (prosti radikali) in heterolitska cepitev (karbokationi in karbonioni).

Elektronska in prostorska struktura teh delcev in dejavniki, ki določajo njihovo relativno stabilnost.

Reakcije homolitične radikalne substitucije v alkanih, ki vključujejo C-H vezi sp 3-hibridiziranega ogljikovega atoma. Reakcije oksidacije prostih radikalov v živi celici. Reaktivne (radikalne) oblike kisika. Antioksidanti. Biološki pomen.

Elektrofilne adicijske reakcije (Ae): heterolitske reakcije, ki vključujejo vez Pi. Mehanizem reakcij halogeniranja in hidratacije etilena. Kislinska kataliza. Vpliv statičnih in dinamičnih dejavnikov na regioselektivnost reakcij. Posebnosti reakcij adicije snovi, ki vsebujejo vodik, na vez Pi v nesimetričnih alkenih. Markovnikovo pravilo. Značilnosti elektrofilne adicije v konjugirane sisteme.

Reakcije elektrofilne substitucije (Se): heterolitske reakcije, ki vključujejo aromatski sistem. Mehanizem elektrofilnih substitucijskih reakcij v arenih. Sigma kompleksi. Reakcije alkiliranja, aciliranja, nitriranja, sulfoniranja, halogeniranja arenov. Orientacijsko pravilo.

Nadomestki 1. in 2. vrste. Značilnosti elektrofilnih substitucijskih reakcij v heterociklih. Orientacijski vpliv heteroatomov.

Reakcije nukleofilne substitucije (Sn) na sp3-hibridiziranem atomu ogljika: heterolitske reakcije, ki jih povzroča polarizacija sigma vezi ogljik-heteroatom (halogenski derivati, alkoholi). Vpliv elektronskih in prostorskih dejavnikov na reaktivnost spojin v nukleofilnih substitucijskih reakcijah.

Reakcija hidrolize halogenskih derivatov. Reakcije alkiliranja alkoholov, fenolov, tiolov, sulfidov, amoniaka in aminov. Vloga kislinske katalize pri nukleofilni substituciji hidroksilne skupine.

Deaminacija spojin s primarno amino skupino. Biološka vloga alkilacijskih reakcij.

Reakcije izločanja (dehidrohalogenacija, dehidracija).

Povečana kislost CH kot vzrok za reakcije izločanja, ki spremljajo nukleofilno substitucijo na sp3-hibridiziranem ogljikovem atomu.

Nukleofilne adicijske reakcije (An): heterolitske reakcije, ki vključujejo pi vez ogljik-kisik (aldehidi, ketoni). Razredi karbonilnih spojin. Predstavniki. Priprava aldehidov, ketonov, karboksilnih kislin. Zgradba in reaktivnost karbonilne skupine. Vpliv elektronskih in prostorskih dejavnikov. Mehanizem reakcij An: vloga protonacije pri povečanju karbonilne reaktivnosti. Biološko pomembne reakcije aldehidov in ketonov: hidrogenacija, oksidacijska redukcija aldehidov (dismutacijska reakcija), oksidacija aldehidov, tvorba cianohidrinov, hidratacija, tvorba hemiacetalov, iminov. Aldolne adicijske reakcije. Biološki pomen.

Nukleofilne substitucijske reakcije na sp2-hibridiziranem ogljikovem atomu (karboksilne kisline in njihovi funkcionalni derivati).

Mehanizem nukleofilnih substitucijskih reakcij (Sn) na sp2 hibridiziranem ogljikovem atomu. Reakcije aciliranja - tvorba anhidridov, estrov, tioestrov, amidov - in reakcije njihove povratne hidrolize. Biološka vloga acilacijskih reakcij. Kislinske lastnosti karboksilnih kislin glede na O-H skupino.

Reakcije oksidacije in redukcije organskih spojin.

Redoks reakcije, elektronski mehanizem.

Oksidacijska stanja ogljikovih atomov v organskih spojinah. Oksidacija primarnih, sekundarnih in terciarnih ogljikovih atomov. Oksidabilnost različnih razredov organskih spojin. Načini izrabe kisika v celici.

Energetska oksidacija. Oksidazne reakcije. Oksidacija organskih snovi je glavni vir energije za kemotrofe. Plastična oksidacija.

4 Biološko pomembni razredi organskih spojin Polivalentni alkoholi: etilenglikol, glicerol, inozitol. Izobraževanje Hidroksi kisline: klasifikacija, nomenklatura, predstavniki mlečne, betahidroksimaslene, gamahidroksimaslene, jabolčne, vinske, citronske, reduktivne aminacije, transaminacije in dekarboksilacije.

Aminokisline: razvrstitev, predstavniki beta in gama izomerov: aminopropan, gama-aminomaslena, epsilonaminokapronska. Reakcija Salicilna kislina in njeni derivati ​​(acetilsalicilna kislina, antipiretik, protivnetno in antirevmatsko sredstvo, enteroseptol in 5-NOK. Izokinolinsko jedro kot osnova alkaloidov opija, antispazmodikov (papaverin) in analgetikov (morfin). Derivati ​​akridina so razkužila.

derivati ​​ksantina - kofein, teobromin in teofilin, derivati ​​indola rezerpin, strihnin, pilokarpin, derivati ​​kinolina - kinin, izokinolin morfin in papaverin.

cefalosproini so derivati ​​cefalosporanske kisline, tetraciklini so derivati ​​naftacena, streptomicini so amiloglikozidi. Polsintetični 5 Biopolimeri in njihove strukturne komponente. Lipidi. Opredelitev. Razvrstitev. Funkcije.

Ciklo-oksoavtomerija. Mutarotacija. Derivati ​​monosaharidov deoksisladkorja (deoksiriboza) in aminosladkorja (glukozamin, galaktozamin).

oligosaharidi. Disaharidi: maltoza, laktoza, saharoza. Struktura. Oglikozidna vez. Restavrativne lastnosti. Hidroliza. Biološki (pot razgradnje aminokislin); radikalske reakcije - hidroksilacija (tvorba oksi-derivatov aminokislin). Tvorba peptidne vezi.

Peptidi. Opredelitev. Zgradba peptidne skupine. Funkcije.

Biološko aktivni peptidi: glutation, oksitocin, vazopresin, glukagon, nevropeptidi, kininski peptidi, imunoaktivni peptidi (timozin), vnetni peptidi (difeksin). Koncept citokinov. Antibiotični peptidi (gramicidin, aktinomicin D, ciklosporin A). Peptidni toksini. Povezava med biološkimi učinki peptidov in določenimi aminokislinskimi ostanki.

Veverice. Opredelitev. Funkcije. Stopnje strukture beljakovin. Primarna struktura je zaporedje aminokislin. Raziskovalne metode. Delna in popolna hidroliza beljakovin. Pomen določanja primarne strukture beljakovin.

Usmerjena stransko specifična mutageneza kot metoda za proučevanje razmerja med funkcionalno aktivnostjo proteinov in primarno strukturo. Prirojene motnje primarne strukture proteinov – točkovne mutacije. Sekundarna struktura in njene vrste (alfa vijačnica, beta struktura). Terciarna struktura.

Denaturacija. Koncept aktivnih centrov. Kvartarna struktura oligomernih proteinov. Zadružne nepremičnine. Enostavni in kompleksni proteini: glikoproteini, lipoproteini, nukleoproteini, fosfoproteini, metaloproteini, kromoproteini.

Dušikove baze, nukleozidi, nukleotidi in nukleinske kisline.

Opredelitev pojmov dušikova baza, nukleozid, nukleotid in nukleinska kislina. Purinske (adenin in gvanin) in pirimidinske (uracil, timin, citozin) dušikove baze. Aromatične lastnosti. Odpornost proti oksidativni razgradnji kot osnova za izpolnjevanje biološke vloge.

Laktimsko-laktamski tavtomerizem. Manjše dušikove baze (hipoksantin, 3-N-metiluracil itd.). Derivati ​​dušikovih baz - antimetaboliti (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin).

Nukleozidi. Opredelitev. Tvorba glikozidne vezi med dušikovo bazo in pentozo. Hidroliza nukleozidov. Nukleozidni antimetaboliti (adenin arabinozid).

Nukleotidi. Opredelitev. Struktura. Tvorba fosfoestrske vezi med zaestrenjem C5 hidroksila pentoze s fosforno kislino. Hidroliza nukleotidov. Makroerg nukleotidi (nukleozidni polifosfati - ADP, ATP itd.). Nukleotidi-koencimi (NAD+, FAD), struktura, vloga vitaminov B5 in B2.

Nukleinske kisline - RNA in DNA. Opredelitev. Nukleotidna sestava RNA in DNA. Primarna struktura. Fosfodiesterska vez. Hidroliza nukleinskih kislin. Opredelitev pojmov triplet (kodon), gen (cistron), genetski kod (genom). Mednarodni projekt človeškega genoma.

Sekundarna struktura DNA. Vloga vodikovih vezi pri nastanku sekundarne strukture. Komplementarni pari dušikovih baz. Terciarna struktura DNK. Spremembe v strukturi nukleinskih kislin pod vplivom kemikalij. Pojem mutagenih snovi.

Lipidi. Definicija, klasifikacija. Umiljivi in ​​neumiljivi lipidi.

Naravne višje maščobne kisline so sestavine lipidov. Najpomembnejši predstavniki: palmitinska, stearinska, oleinska, linolna, linolenska, arahidonska, eikosapentaenojska, dokozoheksaenojska (vitamin F).

Nevtralni lipidi. Acilgliceroli - naravne maščobe, olja, voski.

Umetne užitne hidromaščobe. Biološka vloga acilglicerolov.

Fosfolipidi. Fosfatidne kisline. Fosfatidilholini, fosfatidietanolamini in fosfatidilserini. Struktura. Sodelovanje pri tvorbi bioloških membran. Peroksidacija lipidov v celičnih membranah.

Sfingolipidi. Sfingozin in sfingomielini. Glikolipidi (cerebrozidi, sulfatidi in gangliozidi).

Neumiljivi lipidi. terpeni. Mono- in biciklični terpeni 6 Farmakološke lastnosti Farmakološke lastnosti nekaterih razredov monopolnih in nekaterih razredov heterofunkcionalnih spojin (vodikovi halogenidi, alkoholi, oksi- in organske spojine. oksokisline, benzenovi derivati, heterocikli, alkaloidi.). Kemična Kemična narava nekaterih protivnetnih zdravil, analgetikov, antiseptikov in razredov zdravil. antibiotiki.

6.3. Oddelki disciplin in vrste pouka 1. Uvod v predmet. Klasifikacija, nomenklatura in raziskovanje bioorganskih spojin 2. Teoretične osnove strukture organske reaktivnosti.

3. Biološko pomembni razredi organskih 5 Farmakološke lastnosti nekaterih razredov organskih spojin. Kemijska narava nekaterih vrst zdravil L-predavanja; PZ – praktične vaje; LR – laboratorijske vaje; C – seminarji; SRS – samostojno delo študentov;

6.4 Tematski načrt predavanj pri predmetu 1 1 Uvod v predmet. Zgodovina razvoja bioorganske kemije, pomen za 3 2 Teorija strukture organskih spojin A. M. Butlerova. Izomerija kot 4 2 Medsebojni vpliv atomov: vzroki za pojav, vrste in načini njegovega prenosa v 7 1.2 Testno delo v oddelkih "Klasifikacija, nomenklatura in sodobne fizikalno-kemijske metode za preučevanje bioorganskih spojin" in "Teoretične osnove strukture organskih spojin" in dejavniki, ki določajo njihovo reakcijo 15 5 Farmakološke lastnosti nekaterih razredov organskih spojin. Kemijska 19 4 14 Določanje netopnih kalcijevih soli višjih karbonatov 1 1 Uvod v predmet. Klasifikacija in delo s priporočeno literaturo.

nomenklatura bioorganskih spojin. Reševanje pisne naloge za 3 2 Medsebojni vpliv atomov v molekulah Delo s priporočeno literaturo.

4 2 Kislost in bazičnost organskih snovi Delo s priporočeno literaturo.

5 2 Mehanizmi organskih reakcij Delo s priporočeno literaturo.

6 2 Oksidacija in redukcija organskih materialov Delo s priporočeno literaturo.

7 1.2 Testno delo po sklopih Delo s priporočeno literaturo. * sodobne fizikalne in kemijske metode na predlagane teme, izvajanje raziskav bioorganskih spojin”, iskanje informacij v različnih organskih spojinah in faktorjih, INTERNET in delo z angleško govorečimi bazami podatkov 8 3 Heterofunkcionalna bioorganska Delo s priporočeno literaturo.

9 3 Biološko pomembni heterocikli. Delo s priporočeno literaturo.

10 3 Vitamini (laboratorijske vaje). Delo s priporočeno literaturo.

12 4 Alfa aminokisline, peptidi in proteini. Delo s priporočeno literaturo.

13 4 Dušikove baze, nukleozidi, Delo s priporočeno literaturo.

nukleotidov in nukleinskih kislin. Reševanje pisne naloge 15 5 Farmakološke lastnosti nekaterih Delo s priporočeno literaturo.

razredi organskih spojin. Izdelava pisne naloge za pisanje Kemijska narava nekaterih razredov kemijskih formul nekaterih zdravil * - naloge po izbiri učenca.

organske spojine.

organske molekule.

organske molekule.

organske spojine.

organske spojine.

povezave. Stereoizomerizem.

določene skupine zdravil.

Med semestrom lahko študent pri vajah doseže največ 65 točk.

Pri eni praktični uri lahko študent doseže največ 4,3 točke. To število sestavljajo dosežene točke za prisotnost pri pouku (0,6 točke), opravljeno nalogo za samostojno obšolsko delo (1,0 točka), laboratorijsko delo (0,4 točke) ter točke za ustni odgovor in preizkusno nalogo (od 1 ,3 do 2,3 točke). Točke za prisotnost pri pouku, opravljene naloge za obšolsko samostojno delo in laboratorijske vaje se točkujejo po načelu »da« - »ne«. Točke za ustni odgovor in testno nalogo se v primeru pozitivnih odgovorov dodelijo diferencirano od 1,3 do 2,3 točke: 0-1,29 točke ustreza oceni »nezadovoljivo«, 1,3-1,59 - »zadovoljivo«, 1,6 -1,99 - »dobro«. «, 2,0-2,3 – »odlično«. Na testu lahko študent doseže največ 5,0 točk: prisotnost pri pouku 0,6 točke in ustni odgovor 2,0-4,4 točke.

Za pristop k preizkusu znanja mora študent zbrati najmanj 45 točk, trenutni uspeh pa se ocenjuje na naslednji način: 65-75 točk – »odlično«, 54-64 točk – »dobro«, 45-53 točk – » zadovoljivo«, manj kot 45 točk – nezadovoljivo. Če dijak doseže od 65 do 75 točk (»odličen« rezultat), je oproščen testa in v ocenjevalnico samodejno prejme oceno »uspešno«, s čimer pridobi 25 točk za test.

Na testu lahko študent doseže največ 25 točk: 0-15,9 točk ustreza oceni "nezadovoljivo", 16-17,5 - "zadovoljivo", 17,6-21,2 - "dobro", 21,3-25 - "Odlično".

Delitev bonus točk (skupaj do 10 točk na semester) 1. Prisotnost predavanj – 0,4 točke (100% prisotnost predavanj – 6,4 točke na semester);

2. Sodelovanje v UIRS do 3 točke, vključno z:

pisanje povzetka na predlagano temo – 0,3 točke;

priprava poročila in multimedijske predstavitve za zaključno izobraževalno-teoretično konferenco 3. Sodelovanje pri raziskovalnem delu – do 5 točk, od tega:

udeležba na seji študentskega znanstvenega krožka na oddelku - 0,3 točke;

priprava poročila za sestanek študentskega znanstvenega krožka – 0,5 točke;

referat na študentski znanstveni konferenci – 1 točka;

predstavitev na regionalni, vse-ruski in mednarodni študentski znanstveni konferenci – 3 točke;

objave v zbornikih študentskih znanstvenih konferenc – 2 točki;

objava v recenzirani znanstveni reviji – 5 točk;

4. Sodelovanje pri izobraževalnem delu na oddelku do 3 točke, od tega:

sodelovanje pri organizaciji izobraževalnih dejavnosti, ki jih oddelek izvaja v obštudijskih urah – 2 točki za en dogodek;

obiskovanje izobraževalnih dejavnosti, ki jih oddelek izvaja v obštudijskih urah – 1 točka za en dogodek;

Razdelitev kazenskih točk (skupaj do 10 točk na semester) 1. Odsotnost od predavanj iz neopravičenega razloga - 0,66-0,67 točk (0% prisotnost na predavanjih - 10 točk za Če je študent izostal pri pouku iz upravičenega razloga, ima pravico izdelati lekcijo za izboljšanje vaše trenutne ocene.

Če je izostanek neopravičen, mora dijak zaključiti pouk in dobiti oceno z znižanim faktorjem 0,8.

Če je študent oproščen fizične prisotnosti pri pouku (po odredbi akademije), se mu pripiše največ točk, če opravi nalogo za obštudijsko samostojno delo.

6. Izobraževalna, metodološka in informacijska podpora discipline 1. N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov, S. E. Zurabyan. Bioorganska kemija. M.: DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganska kemija. M.: DROFA, 2005.

1. Ovčinikov Yu.A. Bioorganska kemija. M.: Izobraževanje, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Osnove organske kemije. M.: Mir, 1983.

3. Ščerbak I.G. Biološka kemija. Učbenik za medicinske fakultete. S.-P. Založba Sankt Peterburške državne medicinske univerze, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biološka kemija. M.: Medicina, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biološka kemija. M.: Medicina, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Biokemijska organizacija celičnih membran (učbenik za študente farmacevtskih fakultet medicinskih univerz). Khabarovsk, Daljnovzhodna državna medicinska univerza. 2001

7. Izobraževalna revija Soros, 1996-2001.

8. Vodnik za laboratorijske vaje bioorganske kemije. Uredil N.A. Tyukavkina, M.:

Medicina, 7.3 Izobraževalna in metodološka gradiva, ki jih pripravlja katedra 1. Metodološki razvoj praktičnega pouka bioorganske kemije za študente.

2. Metodološki razvoj za samostojno obštudijsko delo študentov.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Biokemijska diagnostika (fiziološka vloga in diagnostična vrednost biokemičnih parametrov krvi in ​​urina). Učbenik 4. izdaja. Blagoveshchensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biokemijska diagnostika (fiziološka vloga in diagnostična vrednost biokemičnih parametrov krvi in ​​urina). Elektronski učbenik. Blagoveshchensk, 2007.

5. Naloge za računalniško preverjanje znanja študentov iz bioorganske kemije (Sestavili Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Testne naloge iz bioorganske kemije za izpit iz bioorganske kemije za študente medicinske fakultete medicinskih univerz. Komplet orodij. (Sestavili Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

7. Testne naloge iz bioorganske kemije za vaje iz bioorganske kemije za študente Medicinske fakultete. Komplet orodij. (Sestavili Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

8. Vitamini. Komplet orodij. (Sestavil Egorshina E.V.). Blagoveshchensk, 2001.

8.5 Zagotavljanje discipline z opremo in izobraževalnim gradivom 1 Kemična steklovina:

Steklenina:

1.1 kemijske epruvete 5000 Kemijski poskusi in analize pri vajah, UIRS, 1.2 centrifugalne epruvete 2000 Kemijski poskusi in analize pri vajah, UIRS, 1.3 steklene palice 100 Kemijski poskusi in analize pri vajah, UIRS, 1.4. bučke različnih volumnov (za 200 Kemijski poskusi in analize pri praktičnem pouku, UIRS, 1,5 velike bučke - 0,5-2,0 30 Kemijski poskusi in analize pri praktičnem pouku, UIRS, 1,6 kemijske čaše različnih 120 Kemijski poskusi in analize pri praktičnem pouku, UIRS, 1,7 velike kemične čaše 50 Kemijski poskusi in analize pri vajah, UIRS, priprava delavcev 1,8 bučke različnih velikosti 2000 Kemijski poskusi in analize pri vajah, UIRS, 1,9 filtrirni lijaki 200 Kemijski poskusi in analize pri vajah, UIRS, 1.10 stekleni izdelki Kemijski poskusi in analize pri praktičnem pouku, CIRS, kromatografija itd.).

1.11 alkoholne svetilke 30 Kemijski poskusi in analize pri praktičnem pouku, UIRS, porcelanaste posode 1.12 kozarci različne prostornine (0,2- 30 Priprava reagentov za vaje 1,13 terilnice in pestila Priprava reagentov za vaje, kemijske poskuse in 1,15 skodelice za izparevanje 20 Kemijski poskusi in analize za vaje, UIRS, Merilna steklovina:

1.16 merilne bučke različnih 100 Priprava reagentov za vaje, Kemijski poskusi 1.17 Merilne jeklenke različnih 40 Priprava reagentov za vaje, Kemijski poskusi 1.18 Čaše različnih volumnov 30 Priprava reagentov za vaje, Kemijski poskusi 1.19 merilne pipete za 2000 Kemijski poskusi in analize pri praktičnem pouku, UIRS, mikropipete) 1.20 mehanski avtomatski 15 Kemijski poskusi in analize pri praktičnem pouku, UIRS, 1.21 mehanski avtomatski 2 Kemijski poskusi in analize pri praktičnem pouku, UIRS, razpršilniki s spremenljivo prostornino NIRS 1.22 elektronski avtomatski 1 Kemijski poskusi in analize pri vajah, UIRS, 1.23 AC mikrobrizgalke 5 Kemijski poskusi in analize pri vajah, UIRS, 2 Tehnična oprema:

2.1 stojala za epruvete 100 Kemijski poskusi in analize pri vajah, UIRS, 2.2 stojala za pipete 15 Kemijski poskusi in analize pri vajah, UIRS, 2.3 kovinska stojala 15 Kemijski poskusi in analize pri vajah, UIRS, Grelne naprave:

2.4 sušilne omare 3 sušilne kemične steklovine, zadrževanje kemikalij 2.5 zračni termostati 2 Termostatiranje inkubacijske mešanice pri določanju 2.6 vodni termostati 2 Termostatiranje inkubacijske mešanice pri določanju 2.7 električne peči 3 Priprava reagentov za praktične vaje, kemijske poskuse in 2.8 Hladilniki z zamrzovalniki 5 Shranjevanje kemičnih reagentov, raztopin in biološkega materiala za komore “Chinar” ”, “Biryusa”, praktične vaje , UIRS, NIRS "Stinol"

2.9 Omare za shranjevanje 8 Shranjevanje kemičnih reagentov 2.10 Kovinski sef 1 Shranjevanje strupenih reagenti in etanol 3 Oprema za splošne namene:

3.1 analitična loputa 2 Gravimetrična analiza pri vajah, UIRS, NIRS 3.6 Ultracentrifuga 1 Prikaz metode sedimentacijske analize pri vajah (Nemčija) 3.8 Magnetni mešalniki 2 Priprava reagentov za vaje 3.9 Električni destilator DE - 1 Pridobivanje destilirane vode za pripravo reagenti za 3.10 Termometri 10 Kontrola temperature pri kemijskih analizah 3.11 Komplet hidrometrov 1 Merjenje gostote raztopin 4 Namenska oprema:

4.1 Aparatura za elektroforezo pri 1 Prikaz metode elektroforeze serumskih proteinov pri 4.2 Aparatura za elektroforezo pri 1 Prikaz metode za ločevanje serumskih lipoproteinov 4.3 Oprema za kolono Prikaz metode za ločevanje proteinov s kromatografijo 4.4 Oprema za prikaz TLC metoda za ločevanje lipidov pri praktični tankoplastni kromatografiji. razreda, NIRS Merilna oprema:

Fotoelektrični kolorimetri:

4.8 Fotometer “SOLAR” 1 Merjenje absorpcije svetlobe barvnih raztopin na 4.9 Spektrofotometer SF 16 1 Meritev absorpcija svetlobe raztopin v vidnem in UV območju 4.10 Klinični spektrofotometer 1 Merjenje svetlobne absorpcije raztopin v vidnem in UV območju spektra “Schimadzu - CL–770” s spektralnimi metodami določanja 4.11 Visoko učinkovit 1 Prikaz metode HPLC (praktične vaje, UIRS, NIRS) tekočinski kromatograf "Milichrome - 4".

4.12 Polarimeter 1 Prikaz optične aktivnosti enantiomerov, 4.13 Refraktometer 1 Prikaz refraktometrična metoda določanja 4.14 pH metri 3 Priprava puferskih raztopin, demonstracija pufra 5 Projekcijska oprema:

5.1 Multimedijski projektor in 2 Demonstracija multimedijskih predstavitev, foto in grafoskopov: Demonstracija prosojnice pri predavanjih in vajah 5.3 »Polavtomatsko držanje« 5.6 Naprava za demonstracijo Dodeljena morfološki učni zgradbi. Demonstracija transparentnih filmov (grafizov) in ilustrativnega gradiva na predavanjih, med filmskim projektorjem UIRS in NIRS.

6 Računalniška tehnologija:

6.1 Oddelčna mreža 1 Dostop do izobraževalnih virov INTERNETA (nacionalni in osebni računalniki z mednarodnimi elektronskimi bazami podatkov o kemiji, biologiji in dostop do INTERNETNE medicine) za učitelje oddelka in študente v izobraževalnih in 6.2 Osebni računalniki 8 Izdelava učiteljev oddelek za tiskane in elektronske sodelavci oddelka didaktika pri izobraževalnem in metodičnem delu, 6.3 Računalniška učilnica za 10 1 Programirano preverjanje znanja študentov pri vajah, pri kolokvijih in izpitih (aktualno, 7 Izobraževalne tabele:

1. Peptidna vez.

2. Pravilnost zgradbe polipeptidne verige.

3. Vrste vezi v proteinski molekuli.

4. Disulfidna vez.

5. Vrstna specifičnost proteinov.

6. Sekundarna struktura beljakovin.

7. Terciarna struktura beljakovin.

8. Mioglobin in hemoglobin.

9. Hemoglobin in njegovi derivati.

10. Lipoproteini krvne plazme.

11. Vrste hiperlipidemije.

12. Elektroforeza proteinov na papirju.

13. Shema biosinteze beljakovin.

14. Kolagen in tropokolagen.

15. Miozin in aktin.

16. Pomanjkanje vitamina RR (pelagra).

17. Pomanjkanje vitamina B1.

18. Pomanjkanje vitamina C.

19. Pomanjkanje vitamina A.

20. Pomanjkanje vitamina D (rahitis).

21. Prostaglandini so fiziološko aktivni derivati ​​nenasičenih maščobnih kislin.

22. Nevroksini, ki nastanejo iz katehalaminov in indolaminov.

23. Produkti neencimskih reakcij dopamina.

24. Nevropeptidi.

25. Polinenasičene maščobne kisline.

26. Interakcija liposomov s celično membrano.

27. Prosta oksidacija (razlike od tkivnega dihanja).

28. PUFA iz družine omega 6 in omega 3.

2 Kompleti diapozitivov za različne sklope programa 8.6 Interaktivna učna orodja (internetne tehnologije), multimedijska gradiva, elektronske knjižnice in učbeniki, foto in video gradiva 1 interaktivna učna orodja (internetne tehnologije) 2 multimedijska gradiva Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) “Naravne spojine so osnova 5 Borodin E.A. (AGMA) »Človeški genom. Genomika, proteomika in avtorjeva predstavitev 6 Pivovarova E.N. (Inštitut za citologijo in genetiko Sibirske podružnice Ruske akademije medicinskih znanosti) “Vloga regulacije izražanja genov Avtorjeva predstavitev osebe.”

3 Elektronske knjižnice in učbeniki:

2 MEDLINE. CD različica elektronskih baz podatkov o kemiji, biologiji in medicini.

3 Življenjske vede. CD različica elektronskih baz podatkov o kemiji in biologiji.

4 Cambridge Scientific Abstracts. CD različica elektronskih baz podatkov o kemiji in biologiji.

5 PubMed - elektronska zbirka podatkov Nacionalnega inštituta za zdravje http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organska kemija. Digitalna knjižnica. (Sestavila N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Organska in splošna kemija. Zdravilo. Predavanja za študente, predmet. (Elektronski priročnik). M., 2005

4 videoposnetki:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

Avtorjeve fotografije in video materiali glave. oddelek prof. E.A. Borodin o 1 univerzah v Uppsali (Švedska), Granadi (Španija), medicinskih šolah univerz na Japonskem (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Inštitutu za biomedicinsko kemijo Ruske akademije medicinskih znanosti, Inštitutu za fizikalno kemijo in kemijo Ministrstva za zdravje Rusije, TIBOKHE DSC. FEB RAS.

8.1. Primeri tekočih kontrolnih testnih nalog (s standardnimi odgovori) za lekcijo št. 4 "Kislost in bazičnost organske molekule"

1. Izberite značilne lastnosti Bronsted-Lowryjevih kislin:

1. povečajo koncentracijo vodikovih ionov v vodnih raztopinah 2. povečajo koncentracijo hidroksidnih ionov v vodnih raztopinah 3. so nevtralne molekule in ioni - donorji protonov 4. so nevtralne molekule in ioni - akceptorji protonov 5. ne vplivajo na reakcijo medij 2. Navedite dejavnike, ki vplivajo na kislost organskih molekul:

1. elektronegativnost heteroatoma 2. polarizabilnost heteroatoma 3. narava radikala 4. sposobnost disociacije 5. topnost v vodi 3. Izmed navedenih spojin izberite najmočnejše Bronstedove kisline:

1. alkani 2. amini 3. alkoholi 4. tioli 5. karboksilne kisline 4. Navedite značilnosti organskih spojin, ki imajo lastnosti baz:

1. akceptorji protonov 2. donorji protonov 3. pri disociaciji dajejo hidroksilne ione 4. ne disociirajo 5. bazične lastnosti določajo reaktivnost 5. Izmed navedenih spojin izberite najšibkejšo bazo:

1. amoniak 2. metilamin 3. fenilamin 4. etilamin 5. propilamin 8.2 Primeri situacijskih nalog tekočega vodenja (z standardi odgovorov) 1. Določite nadrejeno strukturo v spojini:

rešitev. Izbira matične strukture v strukturni formuli organske spojine je v nadomestni nomenklaturi IUPAC urejena s številnimi dosledno uporabljenimi pravili (glej učbenik, 1.2.1).

Vsako naslednje pravilo se uporabi le, če prejšnje ne omogoča jasne izbire. Spojina I vsebuje alifatske in aliciklične fragmente. V skladu s prvim pravilom je za matično strukturo izbrana struktura, s katero je neposredno povezana višja značilna skupina. Od dveh značilnih skupin, ki sta prisotni v spojini I (OH in NH), je hidroksilna skupina najstarejša. Zato bo začetna struktura cikloheksan, kar se odraža v imenu te spojine - 4-aminometilcikloheksanol.

2. Osnova številnih biološko pomembnih spojin in zdravil je kondenziran heterociklični purinski sistem, vključno s pirimidinskimi in imidazolnimi jedri. Kaj pojasnjuje povečano odpornost purina na oksidacijo?

rešitev. Aromatske spojine imajo visoko konjugacijsko energijo in termodinamično stabilnost. Ena od manifestacij aromatičnih lastnosti je odpornost proti oksidaciji, čeprav "navzven"

aromatske spojine imajo visoko stopnjo nenasičenosti, zaradi česar so običajno nagnjene k oksidaciji. Za odgovor na vprašanje, zastavljeno v predstavitvi problema, je treba ugotoviti, ali purin spada v aromatske sisteme.

V skladu z definicijo aromatičnosti je nujen (vendar ne zadosten) pogoj za nastanek konjugiranega zaprtega sistema prisotnost v molekuli ploščatega cikličnega skeleta z enim elektronskim oblakom. V molekuli purina so vsi atomi ogljika in dušika v stanju sp2 hibridizacije, zato vse vezi ležijo v isti ravnini. Zaradi tega so orbitale vseh atomov, vključenih v cikel, nameščene pravokotno na skeletno ravnino in vzporedne druga z drugo, kar ustvarja pogoje za njihovo medsebojno prekrivanje s tvorbo enega samega zaprtega delokaliziranega ti-elektronskega sistema, ki pokriva vse atome cikel (krožna konjugacija).

Aromatičnost določa tudi število -elektronov, ki mora ustrezati formuli 4/7 + 2, kjer je n vrsta naravnih števil O, 1, 2, 3 itd. (Hücklovo pravilo). Vsak atom ogljika in atomi piridinskega dušika na položajih 1, 3 in 7 prispevajo en p-elektron konjugiranemu sistemu, pirolni atom dušika na položaju 9 pa prispeva osamljeni par elektronov. Konjugirani purinski sistem vsebuje 10 elektronov, kar ustreza Hücklovemu pravilu pri n = 2.

Tako ima molekula purina aromatski značaj in s tem je povezana njena odpornost proti oksidaciji.

Prisotnost heteroatomov v purinskem ciklu vodi do neenakomerne porazdelitve elektronske gostote. Atomi piridinskega dušika kažejo značaj odvzemanja elektronov in zmanjšujejo gostoto elektronov na atomih ogljika. V zvezi s tem bo oksidacija purina, ki se na splošno obravnava kot izguba elektronov zaradi oksidacijske spojine, še težja v primerjavi z benzenom.

8.3 Testne naloge za testiranje (ena možnost v celoti s standardi odgovorov) 1. Poimenujte organogene elemente:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Navedi funkcionalne skupine, ki imajo vez Pi:

1.Karboksilna 2.amino skupina 3.hidroksilna 4.okso skupina 5.karbonilna 3.Označite višjo funkcionalno skupino:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. V kateri razred organskih spojin spada mlečna kislina CH3-CHOH-COOH, ki nastane v tkivih kot posledica anaerobne razgradnje glukoze , pripadati?

1.Karboksilne kisline 2.Hidroksi kisline 3.Aminokisline 4.Ketokisline 5.Po substitucijski nomenklaturi poimenuj snov, ki je glavno energijsko gorivo celice in ima naslednjo zgradbo:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH H

1. Izenačenje elektronske gostote sigma in pi vezi 2. Stabilnost in nizka reaktivnost 3. Nestabilnost in visoka reaktivnost 4. Vsebujejo izmenjujoče sigma in pi vezi 5. Pi vezi so ločene s skupinami -CH2 7. Za katere spojine je značilna Pi- Pi konjugacija:

1. karoteni in vitamin A 2. pirol 3. piridin 4. porfirini 5. benzpiren 8. Izberite substituente prve vrste, usmerjene v orto- in para-pozicijo:

1.alkil 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Kakšen učinek ima -OH skupina v alifatskih alkoholih:

1. Pozitivni induktivni 2. Negativni induktivni 3. Pozitivni mezomerni 4. Negativni mezomerni 5. Vrsta in predznak učinka sta odvisna od položaja -OH skupine 10. Izberi radikale, ki delujejo negativno mezomerno 1. Halogeni 2. Alkilni ostanki 3. Amino skupina 4. Hidroksi skupina 5. Karboksi skupina 11. Izberite značilnosti Bronsted-Lowryjevih kislin:

1. povečajo koncentracijo vodikovih ionov v vodnih raztopinah 2. povečajo koncentracijo hidroksidnih ionov v vodnih raztopinah 3. so nevtralne molekule in ioni - donorji protonov 4. so nevtralne molekule in ioni - akceptorji protonov 5. ne vplivajo na reakcijo medij 12. Navedite dejavnike, ki vplivajo na kislost organskih molekul:

1. elektronegativnost heteroatoma 2. polarizabilnost heteroatoma 3. narava radikala 4. sposobnost disociacije 5. topnost v vodi 13. Izmed navedenih spojin izberite najmočnejše Bronstedove kisline:

1. alkani 2. amini 3. alkoholi 4. tioli 5. karboksilne kisline 14. Navedite značilnosti organskih spojin, ki imajo lastnosti baz:

1. akceptorji protonov 2. donorji protonov 3. pri disociaciji dajejo hidroksilne ione 4. ne disociirajo 5. bazične lastnosti določajo reaktivnost 15. Izmed navedenih spojin izberite najšibkejšo bazo:

1. amoniak 2. metilamin 3. fenilamin 4. etilamin 5. propilamin 16. Katere lastnosti se uporabljajo za razvrščanje reakcij organskih spojin:

1. Mehanizem prekinitve kemične vezi 2. Končni rezultat reakcije 3. Število molekul, ki sodelujejo v stopnji, ki določa hitrost celotnega procesa 4. Narava reagenta, ki napada vez 17. Izberite aktivno oblike kisika:

1. singletni kisik 2. peroksidni diradikal -O-O-superoksidni ion 4. hidroksilni radikal 5. tripletni molekulski kisik 18. Izberite značilnosti elektrofilnih reagentov:

1.delci, ki nosijo delni ali popolni pozitivni naboj 2.nastanejo s homolitično cepitvijo kovalentne vezi 3.delci, ki nosijo nesparjeni elektron 4.delci, ki nosijo delni ali popolni negativni naboj 5.nastanejo s heterolitično cepitvijo kovalentne vezi 19.Izberi spojine, za katere so značilne reakcije elektrofilne substitucije:

1. alkeni 2. areni 3. alkadieni 4. aromatski heterocikli 5. alkani 20. Navedite biološko vlogo reakcij oksidacije prostih radikalov:

1. fagocitna aktivnost celic 2. univerzalni mehanizem uničenja celičnih membran 3. samoobnavljanje celičnih struktur 4. imajo odločilno vlogo pri razvoju številnih patoloških procesov 21. Izberite, za katere razrede organskih spojin so značilne nukleofilne substitucijske reakcije :

1. alkoholi 2. amini 3. halogenski derivati ​​ogljikovodikov 4. tioli 5. aldehidi 22. V katerem vrstnem redu pada reaktivnost substratov pri nukleofilnih substitucijskih reakcijah:

1. halogeni derivati ​​ogljikovodikov, aminski alkoholi 2. aminski alkoholi, halogeni derivati ​​ogljikovodikov 3. aminski alkoholi, halogeni derivati ​​ogljikovodikov 4. halogeni derivati ​​ogljikovodikov, aminski alkoholi 23. Iz naštetih spojin izberite večhidroksilne alkohole:

1. etanol 2. etilenglikol 3. glicerol 4. ksilitol 5. sorbitol 24. Izberite, kaj je značilno za to reakcijo:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. reakcija izločanja 2. reakcija intramolekularne dehidracije 3. poteka v prisotnosti mineralnih kislin pri segrevanju 4. poteka pri normalnih pogojih 5. reakcija intermolekularne dehidracije 25. Katere lastnosti se pokažejo, ko organska snov vnesemo v molekulo klor snovi:

1. narkotične lastnosti 2. solzenje (solzenje) 3. antiseptične lastnosti 26. Izberite reakcije, značilne za SP2-hibridiziran ogljikov atom v okso spojinah:

1. nukleofilna adicija 2. nukleofilna substitucija 3. elektrofilna adicija 4. homolitične reakcije 5. heterolitske reakcije 27. V katerem vrstnem redu se zmanjšuje lahkotnost nukleofilnega napada karbonilnih spojin:

1. aldehidi ketoni anhidridi estri amidi soli karboksilnih kislin 2. ketoni aldehidi anhidridi estri amidi soli karboksilnih kislin 3. anhidridi aldehidi ketoni estri amidi soli karboksilnih kislin 28. Ugotovite, kaj je značilno za to reakcijo:

1.kvalitativna reakcija na aldehide 2.aldehid je reducent, srebrov oksid (I) je oksidant 3.aldehid je oksidant, srebrov oksid (I) je reducent 4.redoks reakcija 5.poteka v alkalnem srednja 6.značilnost ketonov 29 .Katere od naštetih karbonilnih spojin pri dekarboksilaciji nastanejo biogeni amini?

1. karboksilne kisline 2. aminokisline 3. okso kisline 4. hidroksi kisline 5. benzojska kislina 30. Kako se spremenijo lastnosti kislin v homolognem nizu karboksilnih kislin:

1. povečati 2. zmanjšati 3. ne spremeniti 31. Kateri izmed predlaganih razredov spojin so heterofunkcionalni:

1. hidroksi kisline 2. okso kisline 3. aminoalkoholi 4. aminokisline 5. dikarboksilne kisline 32. Hidroksi kisline vključujejo:

1. citronska 2. maslena 3. acetoocetna 4. piruvična 5. jabolčna 33. Izberite zdravila - derivate salicilne kisline:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. sulfonamidi 4. aspirin 5. PAS 34. Izberi zdravila - derivati ​​p-aminofenola:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. sulfonamidi 4. aspirin 5. PAS 35. Izberite zdravila - derivati ​​sulfanilne kisline:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. sulfonamidi 4. aspirin 5. PASK 36. Izberite glavne določbe teorije A.M. Butlerova:

1. atomi ogljika so povezani z enostavnimi in večkratnimi vezmi 2. ogljik v organskih spojinah je štirivalenten 3. funkcionalna skupina določa lastnosti snovi 4. atomi ogljika tvorijo odprte in zaprte cikle 5. v organskih spojinah je ogljik v reducirani obliki 37. Kateri izomeri so razvrščeni kot prostorski:

1. verige 2. položaj večkratnih vezi 3. funkcionalne skupine 4. strukturne 5. konfiguracijske 38. Izberite, kaj je značilno za pojem »konformacija«:

1. možnost rotacije okoli ene ali več sigma vezi 2. konformerji so izomeri 3. sprememba zaporedja vezi 4. sprememba prostorske razporeditve substituentov 5. sprememba elektronske strukture 39. Izberite podobnost med enantiomeri in diastereomeri:

1. imajo enake fizikalno-kemijske lastnosti 2. lahko vrtijo polarizacijsko ravnino svetlobe 3. ne morejo vrteti polarizacijske ravnine svetlobe 4. so stereoizomeri 5. zanje je značilna prisotnost centra kiralnosti 40. Izberite podobnost med konfiguracijsko in konformacijsko izomerijo:

1. Izomerija je povezana z različnimi položaji atomov in skupin atomov v prostoru 2. Izomerija je posledica rotacije atomov ali skupin atomov okoli sigma vezi 3. Izomerija je posledica prisotnosti središča kiralnosti v molekuli 4. Izomerija je posledica različnih razporeditev substituentov glede na ravnino vezi pi.

41. Poimenujte heteroatome, ki sestavljajo biološko pomembne heterocikle:

1.dušik 2.fosfor 3.žveplo 4.ogljik 5.kisik 42.Navedite 5-členski heterocikel, ki je del porfirinov:

1.pirolidin 2.imidazol 3.pirol 4.pirazol 5.furan 43.Kateri heterocikel z enim heteroatomom je del nikotinske kisline:

1. purin 2. pirazol 3. pirol 4. piridin 5. pirimidin 44. Poimenujte končni produkt oksidacije purina v telesu:

1. hipoksantin 2. ksantin 3. sečna kislina 45. Navedite opijske alkaloide:

1. strihnin 2. papaverin 4. morfin 5. rezerpin 6. kinin 6. Katere oksidacijske reakcije so značilne za človeško telo:

1.dehidrogenacija 2.adicija kisika 3.donacija elektronov 4.adicija halogenov 5.interakcija s kalijevim permanganatom, dušikovo in perklorovo kislino 47.Kaj določa stopnjo oksidacije ogljikovega atoma v organskih spojinah:

1. število njegovih vezi z atomi elementov, ki so elektronegativnejši od vodika 2. število njegovih vezi z atomi kisika 3. število njegovih vezi z atomi vodika 48. Katere spojine nastanejo pri oksidaciji primarnega ogljikovega atoma?

1. primarni alkohol 2. sekundarni alkohol 3. aldehid 4. keton 5. karboksilna kislina 49. Ugotovite, kaj je značilno za oksidazne reakcije:

1. kisik se reducira v vodo 2. kisik se vključi v sestavo oksidirane molekule 3. kisik gre za oksidacijo vodika, ki se odcepi od substrata 4. reakcije imajo energijsko vrednost 5. reakcije imajo plastično vrednost 50. Kateri predlaganih substratov lažje oksidira v celici in zakaj?

1. glukoza 2. maščobna kislina 3. vsebuje delno oksidirane ogljikove atome 4. vsebuje popolnoma hidrogenirane ogljikove atome 51. Izberite aldoze:

1. glukoza 2. riboza 3. fruktoza 4. galaktoza 5. deoksiriboza 52. Izberi rezervne oblike ogljikovih hidratov v živem organizmu:

1. vlaknine 2. škrob 3. glikogen 4. hialurinska kislina 5. saharoza 53. Izberi najpogostejše monosaharide v naravi:

1. trioze 2. tetroze 3. pentoze 4. heksoze 5. heptoze 54. Izberite aminosladkorje:

1. beta-riboza 2. glukozamin 3. galaktozamin 4. acetilgalaktozamin 5. deoksiriboza 55. Izberite produkte oksidacije monosaharidov:

1. glukoza-6-fosfat 2. glikonska (aldonska) kislina 3. glikuronska (uronska) kislina 4. glikozidi 5. estri 56. Izberite disaharide:

1. maltoza 2. vlaknine 3. glikogen 4. saharoza 5. laktoza 57. Izberite homopolisaharide:

1. škrob 2. celuloza 3. glikogen 4. dekstran 5. laktoza 58. Izberite, kateri monosaharidi nastanejo pri hidrolizi laktoze:

1.beta-D-galaktoza 2.alfa-D-glukoza 3.alfa-D-fruktoza 4.alfa-D-galaktoza 5.alfa-D-deoksiriboza 59. Izberi, kaj je značilno za celulozo:

1. linearni, rastlinski polisaharid 2. strukturna enota je beta-D-glukoza 3. nujen za normalno prehranjevanje, je balastna snov 4. glavni ogljikov hidrat pri človeku 5. v prebavilih se ne razgradi 60. Izberite derivate ogljikovih hidratov ki sestavljajo muramin:

1.N-acetilglukozamin 2.N-acetilmuramska kislina 3.glukozamin 4.glukuronska kislina 5.ribuloza-5-fosfat 61.Izberi pravilne trditve: Aminokisline so...

1. spojine, ki vsebujejo tako amino kot hidroksi skupine v molekuli 2. spojine, ki vsebujejo hidroksilne in karboksilne skupine 3. so derivati ​​karboksilnih kislin, v radikalu katerih je vodik nadomeščen z amino skupino 4. spojine, ki vsebujejo okso in karboksilne skupine v molekuli 5. spojine, ki vsebujejo hidroksi in aldehidne skupine 62. Kako so razvrščene aminokisline?

1. po kemijski naravi radikala 2. po fizikalno-kemijskih lastnostih 3. po številu funkcionalnih skupin 4. po stopnji nenasičenosti 5. po naravi dodatnih funkcionalnih skupin 63. Izberite aromatsko aminokislino:

1. glicin 2. serin 3. glutaminska kislina 4. fenilalanin 5. metionin 64. Izberite aminokislino, ki ima kisle lastnosti:

1. levcin 2. triptofan 3. glicin 4. glutaminska kislina 5. alanin 65. Izberite bazično aminokislino:

1. serin 2. lizin 3. alanin 4. glutamin 5. triptofan 66. Izberite purinske dušikove baze:

1. timin 2. adenin 3. gvanin 4. uracil 5. citozin 67. Izberite pirimidinske dušikove baze:

1.uracil 2.timin 3.citozin 4.adenin 5.gvanin 68.Izberi sestavine nukleozida:

1.purinske dušikove baze 2.pirimidinske dušikove baze 3.riboza 4.deoksiriboza 5.fosforna kislina 69.Navedite strukturne sestavine nukleotidov:

1. purinske dušikove baze 2. pirimidinske dušikove baze 3. riboza 4. deoksiriboza 5. fosforna kislina 70. Navedite posebnosti DNK:

1. tvori ga ena polinukleotidna veriga 2. tvorita ga dve polinukleotidni verigi 3. vsebuje ribozo 4. vsebuje deoksiribozo 5. vsebuje uracil 6. vsebuje timin 71. Izberite lipide, ki jih je mogoče umiliti:

1. nevtralne maščobe 2. triacilgliceroli 3. fosfolipidi 4. sfingomielini 5. steroidi 72. Izberite nenasičene maščobne kisline:

1. palmitinska 2. stearinska 3. oleinska 4. linolna 5. arahidonska 73. Navedite značilno sestavo nevtralnih maščob:

1.mericilni alkohol + palmitinska kislina 2.glicerol + maslena kislina 3.sfingozin + fosforna kislina 4.glicerol + višja karboksilna kislina + fosforna kislina 5.glicerol + višje karboksilne kisline 74. Izberite, katero funkcijo opravljajo fosfolipidi v človeškem telesu:

1. regulatorni 2. zaščitni 3. strukturni 4. energijski 75. Izberite glikolipide:

1.fosfatidilholin 2.cerebrozidi 3.sfingomielini 4.sulfatidi 5.gangliozidi

ODGOVORI NA TESTNE NALOGE

3. Sposobnost izolacije funkcionalnih skupin, kislih in bazičnih centrov, konjugiranih in aromatskih fragmentov v molekulah za določanje kemijskega obnašanja 4. Sposobnost napovedovanja smeri in rezultatov organskih kemijskih transformacij 5. Posedovanje veščin samostojnega dela z izobraževalnim, znanstvena in referenčna literatura; opravite iskanje in naredite splošne zaključke.

6. Posedovanje veščin ravnanja s kemično steklovino.

7. Posedovanje veščin varnega dela v kemijskem laboratoriju in sposobnost ravnanja z jedkimi, strupenimi, zelo hlapnimi organskimi spojinami, delo z gorilniki, alkoholnimi lučmi in električnimi grelnimi napravami.

1. Predmet in naloge bioorganske kemije. Posledice v medicinskem izobraževanju.

2. Elementna sestava organskih spojin kot razlog za njihovo skladnost z biološkimi procesi.

3. Razvrstitev organskih spojin. Razredi, splošne formule, funkcionalne skupine, posamezni predstavniki.

4. Nomenklatura organskih spojin. Trivialna imena. Nadomestna nomenklatura IUPAC.

5. Glavne funkcionalne skupine. Starševska struktura. Poslanci. Starost skupin, namestnikov. Imena funkcionalnih skupin in substituentov kot predpone in končnice.

6. Teoretične osnove zgradbe organskih spojin. Teorija A. M. Butlerova.

Strukturne formule. Strukturna izomerija. Verižni in položajni izomeri.

7. Prostorska zgradba organskih spojin. Stereokemične formule.

Molekularni modeli. Najpomembnejša koncepta v stereokemiji sta konfiguracija in konformacija organskih molekul.

8. Konformacije odprtih verig - zatemnjene, inhibirane, poševne. Energija in reaktivnost različnih konformacij.

9. Konformacije ciklov na primeru cikloheksana (stol in kad). Aksialne in ekvatorialne povezave.

10. Medsebojni vpliv atomov v molekulah organskih spojin. Njegovi vzroki, vrste manifestacije. Vpliv na reaktivnost molekul.

11. Seznanjanje. Konjugirani sistemi, konjugirane povezave. Pi-pi konjugacija v dienih. Energija konjugacije. Stabilnost sklopljenih sistemov (vitamin A).

12. Parjenje v arenah (pi-pi parjenje). Aromatičnost. Hücklovo pravilo. Benzen, naftalen, fenantren. Reaktivnost benzenskega obroča.

13. Konjugacija v heterociklih (p-pi in pi-pi konjugacija na primeru pirola in piridina).

Stabilnost heterociklov - biološki pomen na primeru tetrapirolnih spojin.

14.Polarizacija vezi. Vzroki. Polarizacija v alkoholih, fenolih, karbonilnih spojinah, tiolih. Vpliv na reaktivnost molekul.\ 15.Elektronski efekti. Induktivni učinek v molekulah, ki vsebujejo sigma vezi. Znak induktivnega učinka.

16.Mezomerni učinek v odprtih verigah s konjugiranimi pi vezmi na primeru 1,3 butadiena.

17. Mezomerni učinek v aromatskih spojinah.

18. Substituenti, ki oddajajo in odvzemajo elektrone.

19. Poslanci 1. in 2. vrste. Pravilo orientacije v benzenovem obroču.

20. Kislost in bazičnost organskih spojin. Brendstet-Lowryjeve kisline in baze.

Kislinsko-bazični pari so konjugirane kisline in baze. Ka in pKa sta kvantitativni karakteristiki kislosti organskih spojin. Pomen kislosti za funkcionalno delovanje organskih molekul.

21. Kislost različnih razredov organskih spojin. Dejavniki, ki določajo kislost organskih spojin, so elektronegativnost atoma nekovine, vezanega na vodik, polarizabilnost atoma nekovine, narava radikala, vezanega na atom nekovine.

22.Organske baze. amini. Razlog za osnovnost. Vpliv radikalov na bazičnost alifatskih in aromatskih aminov.

23. Razvrstitev reakcij organskih spojin glede na njihov mehanizem. Koncepti homolitičnih in heterolitičnih reakcij.

24. Reakcije radikalske substitucije v alkanih. Oksidacija prostih radikalov v živih organizmih. Reaktivne kisikove spojine.

25. Elektrofilna adicija v alkenih. Tvorba Pi-kompleksov, karbokationov. Reakcije hidratacije, hidrogeniranja.

26.Elektrofilna substitucija v aromatskem obroču. Tvorba vmesnih sigma kompleksov. Reakcija bromiranja benzena.

27.Nukleofilna substitucija v alkoholih. Reakcije dehidracije, oksidacija primarnih in sekundarnih alkoholov, tvorba estrov.

28.Nukleofilna adicija karbonilnih spojin. Biološko pomembne reakcije aldehidov: oksidacija, tvorba hemiacetalov pri interakciji z alkoholi.

29.Nukleofilna substitucija v karboksilnih kislinah. Biološko pomembne reakcije karboksilnih kislin.

30. Oksidacija organskih spojin, biološki pomen. Stopnja oksidacije ogljika v organskih molekulah. Oksidabilnost različnih razredov organskih spojin.

31. Energetska oksidacija. Oksidazne reakcije.

32. Neenergetska oksidacija. Oksigenazne reakcije.

33. Vloga prostoradikalske oksidacije pri baktericidnem delovanju fagocitnih celic.

34. Obnavljanje organskih spojin. Biološki pomen.

35.Multifunkcionalne spojine. Polihidrični alkoholi - etilen glikol, glicerin, ksilitol, sorbitol, inozitol. Biološki pomen. Biološko pomembni reakciji glicerola sta oksidacija in tvorba estrov.

36. Dibazične dikarboksilne kisline: oksalna, malonska, jantarna, glutarna.

Pretvorba jantarne kisline v fumarno kislino je primer biološke dehidrogenacije.

37. Amini. Razvrstitev:

Po naravi radikala (alifatski in aromatski); -po številu radikalov (primarne, sekundarne, terciarne, kvartarne amonijeve baze); -po številu amino skupin (mono- in diamini-). Diamini: putrescin in kadaverin.

38. Heterofunkcionalne spojine. Opredelitev. Primeri. Značilnosti manifestacije kemijskih lastnosti.

39. Amino alkoholi: etanolamin, holin, acetilholin. Biološki pomen.

40.Hidroksikisline. Opredelitev. Splošna formula. Razvrstitev. Nomenklatura. Izomerija.

Predstavniki monokarboksilnih hidroksi kislin: mlečna, beta-hidroksimaslena, gama-ksimaslena;

dikarbonat: jabolko, vino; trikarboksilna: limona; aromatični: salicilni.

41. Kemijske lastnosti hidroksi kislin: po karboksilni, po hidroksilni skupini, reakcije dehidracije alfa, beta in gama izomerov, razlika v produktih reakcije (laktidi, nenasičene kisline, laktoni).

42.Stereoizomerizem. Enantiomeri in diastereomeri. Kiralnost molekul organskih spojin kot vzrok optične izomerije.

43. Enantiomeri z enim kiralnim središčem (mlečna kislina). Absolutna in relativna konfiguracija enantiomerov. Oxyacid ključ. D in L gliceraldehid. D in L izomeri.

Racemati.

44. Enantiomeri z več centri kiralnosti. Vinska in mezovinska kislina.

45.Stereoizomerizem in biološka aktivnost stereoizomerov.

46.Cis- in trans-izomerija na primeru fumarne in maleinske kisline.

47. Oksokisline. Opredelitev. Biološko pomembni predstavniki: pirovična kislina, acetoocetna kislina, oksaloocetna kislina. Tavtomerizem ketoenola na primeru piruvične kisline.

48. Aminokisline. Opredelitev. Splošna formula. Izomeri položaja amino skupin (alfa, beta, gama). Biološki pomen alfa aminokislin. Predstavniki beta-, gama- in drugih izomerov (beta-aminopropionska, gama-aminobutirna, epsilonaminokapronska). Reakcija dehidracije gama izomerov s tvorbo cikličnih laktonov.

49. Heterofunkcionalni derivati ​​benzena kot osnova zdravil. Derivati ​​p-aminobenzojske kisline - PABA (folna kislina, anestezin). Antagonisti PABA so derivati ​​sulfanilne kisline (sulfonamidi - streptocid).

50. Heterofunkcionalni derivati ​​benzena - zdravila. Derivati ​​aminofenola (paracetamol), derivati ​​salicilne kisline (acetilsalicilna kislina). Raminosalicilna kislina - PAS.

51.Biološko pomembni heterocikli. Opredelitev. Razvrstitev. Značilnosti strukture in lastnosti: konjugacija, aromatičnost, stabilnost, reaktivnost. Biološki pomen.

52. Petčlenski heterocikli z enim heteroatomom in njihovi derivati. Pirol (porfin, porfirini, hem), furan (zdravila), tiofen (biotin).

53. Petčlenski heterocikli z dvema heteroatomoma in njihovi derivati. Pirazol (5-okso derivati), imidazol (histidin), tiazol (vitamin B1-tiamin).

54. Šestčlenski heterocikli z enim heteroatomom in njihovi derivati. Piridin (nikotinska kislina - sodelovanje v redoks reakcijah, vitamin B6-piridoksal), kinolin (5-NOK), izokinolin (alkaloidi).

55. Šestčlenski heterocikli z dvema heteroatomoma. Pirimidin (citozin, uracil, timin).

56.Spojeni heterocikli. Purin (adenin, gvanin). Produkti purinske oksidacije hipoksantin, ksantin, sečna kislina).

57. Alkaloidi. Opredelitev in splošne značilnosti. Struktura nikotina in kofeina.

58. Ogljikovi hidrati. Opredelitev. Razvrstitev. Funkcije ogljikovih hidratov v živih organizmih.

59.Monosladkorji. Opredelitev. Razvrstitev. Predstavniki.

60.Pentoze. Predstavniki sta riboza in deoksiriboza. Struktura, odprte in ciklične formule. Biološki pomen.

61.Heksoze. Aldoze in ketoze. Predstavniki.

62. Odprite formule monosaharidov. Določanje stereokemične konfiguracije. Biološki pomen konfiguracije monosaharidov.

63. Tvorba cikličnih oblik monosaharidov. Glikozidni hidroksil. Alfa in beta anomeri. Haworthove formule.

64. Derivati ​​monosaharidov. Fosforjevi estri, glikonska in glikuronska kislina, aminosladkorji in njihovi acetilni derivati.

65. Maltoza. Sestava, struktura, hidroliza in pomen.

66. Laktoza. Sinonim. Sestava, struktura, hidroliza in pomen.

67.Saharoza. Sopomenke. Sestava, struktura, hidroliza in pomen.

68. Homopolisaharidi. Predstavniki. Škrob, struktura, lastnosti, produkti hidrolize, pomen.

69. Glikogen. Zgradba, vloga v živalskem organizmu.

70. Vlakna. Zgradba, vloga v rastlinah, pomen za človeka.

72. Heteropolisaharidi. Sopomenke. Funkcije. Predstavniki. Strukturne značilnosti: dimerne enote, sestava. 1,3- in 1,4-glikozidne vezi.

73. Hialuronska kislina. Sestava, struktura, lastnosti, pomen v telesu.

74. Hondroitin sulfat. Sestava, struktura, pomen v telesu.

75.Muramin. Sestava, pomen.

76. Alfa aminokisline. Opredelitev. Splošna formula. Nomenklatura. Razvrstitev. Posamezni predstavniki. Stereoizomerizem.

77. Kemijske lastnosti alfa aminokislin. Amfoternost, reakcije dekarboksilacije, deaminacija, hidroksilacija v radikalu, tvorba peptidne vezi.

78.Peptidi. Posamezni peptidi. Biološka vloga.

79. Veverice. Funkcije beljakovin. Stopnje strukture.

80. Dušikove baze nukleinskih kislin - purini in pirimidini. Modificirane dušikove baze - antimetaboliti (fluorouracil, merkaptopurin).

81.Nukleozidi. Nukleozidni antibiotiki. Nukleotidi. Mononukleotidi v sestavi nukleinskih kislin in prosti nukleotidi so koencimi.

82. Nukleinske kisline. DNK in RNK. Biološki pomen. Tvorba fosfodiestrskih vezi med mononukleotidi. Stopnje zgradbe nukleinske kisline.

83. Lipidi. Opredelitev. Biološka vloga. Razvrstitev.

84. Višje karboksilne kisline - nasičene (palmitinska, stearinska) in nenasičene (oleinska, linolna, linolenska in arahidonska).

85. Nevtralne maščobe - acilgliceroli. Struktura, pomen. Živalske in rastlinske maščobe.

Hidroliza maščob - produkti, pomen. Hidrogeniranje rastlinskih olj, umetnih maščob.

86. Glicerofosfolipidi. Zgradba: fosfatidna kislina in dušikove baze.

Fosfatidilholin.

87. Sfingolipidi. Struktura. sfingozin. sfingomielin.

88. Steroidi. Holesterol - zgradba, pomen, derivati: žolčne kisline in steroidni hormoni.

89.Terpeni in terpenoidi. Zgradba in biološki pomen. Predstavniki.

90.V maščobi topni vitamini. Splošne značilnosti.

91. Anestezija. Dietileter. kloroform. Pomen.

92. Zdravila, ki spodbujajo presnovne procese.

93. Sulfonamidi, zgradba, pomen. Beli streptocid.

94. Antibiotiki.

95. Protivnetna in antipiretična zdravila Paracetamol. Struktura. Pomen.

96. Antioksidanti. Značilno. Pomen.

96. Tioli. Protistrupi.

97. Antikoagulanti. Značilno. Pomen.

98. Barbiturati. Značilno.

99. Analgetiki. Pomen. Primeri. Acetilsalicilna kislina (aspirin).

100. Antiseptiki. Pomen. Primeri. Furacilin. Značilno. Pomen.

101. Protivirusna zdravila.

102. Diuretiki.

103. Sredstva za parenteralno prehrano.

104. PABC, PASK. Struktura. Značilno. Pomen.

105. Jodoform. Xeroform. Pomen.

106. Poligljukin. Značilno. Vrednost 107. Formalin. Značilno. Pomen.

108. Ksilitol, sorbitol. Struktura, pomen.

109. Resorcinol. Struktura, pomen.

110. Atropin. Pomen.

111. Kofein. Struktura. Vrednost 113. Furacilin. Furazolidon. Značilnost.Vrednost.

114. GABA, GHB, jantarna kislina.. Struktura. Pomen.

115. Nikotinska kislina. Struktura, pomen

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodna državna medicinska univerza", kandidat kemijskih znanosti, izredni profesor;

Izredni profesor Oddelka za splošno in bioorgansko kemijo izobraževalne ustanove "Državna medicinska univerza Grodno", kandidat bioloških znanosti, izredni profesor

Recenzenti:

Oddelek za splošno in bioorgansko kemijo izobraževalne ustanove Gomel State Medical University;

– glavo Oddelek za bioorgansko kemijo Izobraževalna ustanova "Beloruska državna medicinska univerza", kandidat medicinskih znanosti, izredni profesor.

Oddelek za splošno in bioorgansko kemijo izobraževalne ustanove "Grodna državna medicinska univerza"

(zapisnik z dne 01.01.2001)

Osrednji znanstveni in metodološki svet izobraževalne ustanove "Grodna državna medicinska univerza"

(zapisnik z dne 01.01.2001)

Oddelek za posebnost 1 Medicinske in psihološke zadeve izobraževalne in metodološke zveze univerz Republike Belorusije za medicinsko izobraževanje

(zapisnik z dne 01.01.2001)

Odgovoren za izdajo:

Prvi prorektor izobraževalne ustanove "Grodna državna medicinska univerza", profesor, doktor medicinskih znanosti

"Bioorganska kemija"

Bioorganska kemija je temeljna naravoslovna disciplina. Bioorganska kemija je kot samostojna veda nastala v 2. polovici 20. stoletja na stičišču organske kemije in biokemije. Pomen študija bioorganske kemije je posledica praktičnih problemov, s katerimi se soočata medicina in kmetijstvo (pridobivanje vitaminov, hormonov, antibiotikov, stimulansov rasti rastlin, regulatorjev vedenja živali in žuželk ter drugih zdravil), katerih rešitev je nemogoča brez uporabe teoretični in praktični potencial bioorganske kemije.

Bioorganska kemija se nenehno bogati z novimi metodami izolacije in čiščenja naravnih spojin, metodami za sintezo naravnih spojin in njihovih analogov, spoznanji o razmerju med zgradbo in biološko aktivnostjo spojin itd.

Najnovejši pristopi k medicinskemu izobraževanju, povezani s premagovanjem reproduktivnega sloga pri poučevanju, zagotavljanjem kognitivne in raziskovalne dejavnosti študentov, odpirajo nove možnosti za uresničevanje potenciala posameznika in kolektiva.

Namen in cilji akademske discipline

Cilj: oblikovanje ravni kemijske usposobljenosti v sistemu medicinskega izobraževanja, ki zagotavlja kasnejši študij biomedicinskih in kliničnih disciplin.

Naloge:

Študent osvoji teoretične osnove kemijskih transformacij organskih molekul v povezavi z njihovo strukturo in biološko aktivnostjo;

Formacija: poznavanje molekularnih osnov življenjskih procesov;

Razvoj veščin za krmarjenje pri klasifikaciji, strukturi in lastnostih organskih spojin, ki delujejo kot zdravila;

Oblikovanje logike kemijskega mišljenja;

Razvoj veščin za uporabo metod kvalitativne analize
organske spojine;

Kemijska znanja in veščine, ki so osnova kemijske kompetence, bodo prispevala k oblikovanju strokovne usposobljenosti diplomanta.

Zahteve za obvladovanje akademske discipline

Zahteve za stopnjo obvladovanja vsebine discipline "Bioorganska kemija" določa izobraževalni standard visokošolskega izobraževanja prve stopnje v ciklu splošnih strokovnih in posebnih disciplin, ki je razvit ob upoštevanju zahtev kompetenčni pristop, ki določa minimalno vsebino za disciplino v obliki posplošenih kemijskih znanj in veščin, ki sestavljajo bioorgansko kompetenco univerzitetnega diplomanta:

a) splošno znanje:

- razumejo bistvo predmeta kot vede in njegove povezave z drugimi disciplinami;

Pomen pri razumevanju presnovnih procesov;

Koncept enotnosti strukture in reaktivnosti organskih molekul;

Temeljni kemijski zakoni, potrebni za razlago procesov, ki potekajo v živih organizmih;

Kemijske lastnosti in biološki pomen glavnih razredov organskih spojin.

b) splošne veščine:

Predvidi mehanizem reakcije na podlagi poznavanja zgradbe organskih molekul in načinov pretrganja kemijskih vezi;

Pojasni pomen reakcij za delovanje živih sistemov;

Uporabite pridobljeno znanje pri študiju biokemije, farmakologije in drugih disciplin.

Struktura in vsebina akademske discipline

V tem programu je struktura vsebine discipline "bioorganska kemija" sestavljena iz uvoda v disciplino in dveh delov, ki pokrivajo splošna vprašanja reaktivnosti organskih molekul, pa tudi lastnosti hetero- in polifunkcionalnih spojin, ki sodelujejo pri vitalni procesi. Vsak sklop je razdeljen na teme, ki so razvrščene v zaporedju, ki zagotavlja optimalno učenje in asimilacijo programske snovi. Pri vsaki temi so predstavljena posplošena znanja in veščine, ki predstavljajo bistvo študentove bioorganske kompetence. V skladu z vsebino vsake teme so določene zahteve za kompetence (v obliki sistema posplošenih znanj in spretnosti), za oblikovanje in diagnosticiranje katerih je mogoče razviti teste.

Učne metode

Glavne učne metode, ki ustrezno izpolnjujejo cilje študija te discipline, so:

Pojasnilo in svetovanje;

Laboratorijska lekcija;

Elementi problemskega učenja (izobraževalno in raziskovalno delo študentov);

Uvod v bioorgansko kemijo

Bioorganska kemija je veda, ki preučuje zgradbo organskih snovi in ​​njihove transformacije v povezavi z biološkimi funkcijami. Predmeti študija bioorganske kemije. Vloga bioorganske kemije pri oblikovanju znanstvene podlage za dojemanje bioloških in medicinskih spoznanj na sodobni molekularni ravni.

Teorija strukture organskih spojin in njen razvoj na današnji stopnji. Izomerija organskih spojin kot osnova za pestrost organskih spojin. Vrste izomerizma organskih spojin.

Fizikalno-kemijske metode za izolacijo in proučevanje organskih spojin, pomembnih za biomedicinske analize.

Osnovna pravila sistematične nomenklature IUPAC za organske spojine: substitucijska in radikalsko-funkcionalna nomenklatura.

Prostorska zgradba organskih molekul, njena povezava s tipom hibridizacije ogljikovega atoma (sp3-, sp2- in sp-hibridizacija). Stereokemične formule. Konfiguracija in konformacija. Konformacije odprtih verig (okludirane, inhibirane, nagnjene). Energijske značilnosti konformacij. Newmanove projekcijske formule. Prostorska bližina določenih odsekov verige kot posledica konformacijskega ravnovesja in kot eden od razlogov za prevladujoč nastanek pet- in šestčlenskih ciklov. Konformacije cikličnih spojin (cikloheksan, tetrahidropiran). Energijske značilnosti konformacije stola in kopalne kadi. Aksialne in ekvatorialne povezave. Povezava med prostorsko strukturo in biološko aktivnostjo.

Zahteve glede usposobljenosti:

· poznati predmete študija in glavne naloge bioorganske kemije,

· Znajo razvrščati organske spojine glede na zgradbo ogljikovega skeleta in naravo funkcionalnih skupin, uporabljati pravila sistematične kemijske nomenklature.

· Poznati glavne vrste izomerizma organskih spojin, znati določiti možne vrste izomerov s pomočjo strukturne formule spojine.

· Pozna različne vrste hibridizacije ogljikovih atomskih orbital, prostorsko smer atomskih vezi, njihovo vrsto in število glede na vrsto hibridizacije.

· Pozna energijske značilnosti konformacij cikličnih (konformacije stola, kopalne kadi) in acikličnih (konformacije inhibirane, poševne, zasenčene) molekul, znati jih prikazati z Newmanovimi projekcijskimi formulami.

· Poznati vrste napetosti (torzijske, kotne, van der Waalsove), ki nastajajo v različnih molekulah, njihov vpliv na stabilnost konformacije in molekule kot celote.

Oddelek 1. Reaktivnost organskih molekul kot posledica medsebojnega vpliva atomov, mehanizmov organskih reakcij

Tema 1. Konjugirani sistemi, aromatičnost, elektronski učinki substituentov

Konjugirani sistemi in aromatičnost. Konjugacija (p, p- in p, p-konjugacija). Konjugirani odprtoverižni sistemi: 1,3-dieni (butadien, izopren), polieni (karotenoidi, vitamin A). Vezani sistemi zaprtega kroga. Aromatičnost: kriteriji aromatičnosti, Hücklovo pravilo aromatičnosti. Aromatičnost benzenoidnih (benzen, naftalen, fenantren) spojin. Energija konjugacije. Struktura in razlogi za termodinamično stabilnost karbo- in heterocikličnih aromatskih spojin. Aromatičnost heterocikličnih (pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) spojin. Pirolni in piridinski atomi dušika, p-presivni in p-pomanjkljivi aromatski sistemi.

Medsebojni vpliv atomov in načini njegovega prenosa v organskih molekulah. Delokalizacija elektronov kot eden od dejavnikov povečanja stabilnosti molekul in ionov, njena razširjenost v biološko pomembnih molekulah (porfin, hem, hemoglobin itd.). Polarizacija povezav. Elektronski učinki substituentov (indukcijski in mezomerni) kot vzrok za neenakomerno porazdelitev elektronske gostote in nastanek reakcijskih centrov v molekuli. Induktivni in mezomerni učinki (pozitivni in negativni), njihova grafična oznaka v strukturnih formulah organskih spojin. Substituenti, ki dajejo in odvzemajo elektrone.

Zahteve glede usposobljenosti:

· Poznajo vrste konjugacije in znajo določiti vrsto konjugacije na podlagi strukturne formule spojine.

· Pozna merila aromatičnosti, znati določiti aromatske spojine karbo- in heterocikličnih molekul s pomočjo strukturne formule.

· Znati ovrednotiti elektronski prispevek atomov k nastanku enotnega konjugiranega sistema, poznati elektronsko zgradbo dušikovih atomov piridina in pirola.

· Poznajo elektronske učinke substituentov, vzroke za njihov nastanek in znajo grafično prikazati njihov učinek.

· Biti sposoben razvrstiti substituente kot elektrodonatorske ali elektronoprivlačne na podlagi induktivnih in mezomernih učinkov, ki jih kažejo.

· Znati napovedati vpliv substituentov na reaktivnost molekul.

Tema 2. Reaktivnost ogljikovodikov. Radikalna substitucija, elektrofilna adicija in substitucijske reakcije

Splošni vzorci reaktivnosti organskih spojin kot kemijska osnova njihovega biološkega delovanja. Kemijska reakcija kot proces. Pojmi: substrat, reagent, reakcijsko središče, prehodno stanje, reakcijski produkt, aktivacijska energija, hitrost reakcije, mehanizem.

Razvrstitev organskih reakcij po rezultatu (adicija, substitucija, eliminacija, redoks) in po mehanizmu - radikalne, ionske (elektrofilne, nukleofilne), usklajene. Vrste reagentov: radikalni, kisli, bazični, elektrofilni, nukleofilni. Homolitična in heterolitična cepitev kovalentnih vezi v organskih spojinah in nastalih delcih: prostih radikalih, karbokationih in karbanionih. Elektronska in prostorska struktura teh delcev in dejavniki, ki določajo njihovo relativno stabilnost.

Reaktivnost ogljikovodikov. Reakcije radikalne substitucije: homolitične reakcije, ki vključujejo CH vezi sp3-hibridiziranega ogljikovega atoma. Mehanizem radikalne substitucije na primeru reakcije halogeniranja alkanov in cikloalkanov. Koncept verižnih procesov. Koncept regioselektivnosti.

Poti tvorbe prostih radikalov: fotoliza, termoliza, redoks reakcije.

Elektrofilne adicijske reakcije ( A.E.) v nizu nenasičenih ogljikovodikov: heterolitske reakcije, ki vključujejo p-vezi med sp2-hibridiziranimi ogljikovimi atomi. Mehanizem reakcij hidratacije in hidrohalogeniranja. Kislinska kataliza. Markovnikovo pravilo. Vpliv statičnih in dinamičnih dejavnikov na regioselektivnost elektrofilnih adicijskih reakcij. Značilnosti elektrofilnih adicijskih reakcij na dienske ogljikovodike in majhne cikle (ciklopropan, ciklobutan).

elektrofilne substitucijske reakcije ( J.E.): heterolitske reakcije, ki vključujejo p-elektronski oblak aromatskega sistema. Mehanizem reakcij halogeniranja, nitriranja, alkiliranja aromatskih spojin: p - in s- kompleksi. Vloga katalizatorja (Lewisove kisline) pri nastanku elektrofilnega delca.

Vpliv substituentov v aromatskem obroču na reaktivnost spojin v elektrofilnih substitucijskih reakcijah. Orientacijski vpliv substituentov (orientanta prve in druge vrste).

Zahteve glede usposobljenosti:

· Pozna pojme substrat, reagent, reakcijski center, reakcijski produkt, aktivacijska energija, reakcijska hitrost, reakcijski mehanizem.

· Poznati razvrstitev reakcij po različnih kriterijih (po končnem rezultatu, po načinu pretrganja vezi, po mehanizmu) in vrstah reagentov (radikalski, elektrofilni, nukleofilni).

· Poznavanje elektronske in prostorske zgradbe reagentov ter dejavnikov, ki določajo njihovo relativno stabilnost, znati primerjati relativno stabilnost reagentov iste vrste.

· Poznati načine nastanka prostih radikalov in mehanizem radikalskih substitucijskih reakcij (SR) na primerih reakcij halogeniranja alkanov in cikloalakana.

· Znati določiti statistično verjetnost nastanka možnih produktov v radikalskih substitucijskih reakcijah in možnost regioselektivnega poteka procesa.

· Pozna mehanizem elektrofilnih adicijskih (AE) reakcij pri reakcijah halogeniranja, hidrohalogeniranja in hidratacije alkenov, znati kvalitativno oceniti reaktivnost substratov na podlagi elektronskih učinkov substituentov.

· Poznati Markovnikovo pravilo in znati določiti regioselektivnost reakcij hidratacije in hidrohalogeniranja na podlagi vpliva statičnih in dinamičnih dejavnikov.

· Poznavanje značilnosti elektrofilnih adicijskih reakcij na konjugirane dienske ogljikovodike in majhne cikle (ciklopropan, ciklobutan).

· Poznati mehanizem elektrofilnih substitucijskih reakcij (SE) v reakcijah halogeniranja, nitriranja, alkiliranja, aciliranja aromatskih spojin.

· Znati na podlagi elektronskih učinkov substituentov določiti njihov vpliv na reaktivnost aromatskega obroča in njihov orientacijski učinek.

Tema 3. Kislinsko-bazične lastnosti organskih spojin

Kislost in bazičnost organskih spojin: teorije Brønsteda in Lewisa. Stabilnost kislinskega aniona je kvalitativni pokazatelj kislih lastnosti. Splošni vzorci sprememb kislih ali bazičnih lastnosti v povezavi z naravo atomov v kislem ali bazičnem središču, elektronski učinki substituentov v teh centrih. Kislinske lastnosti organskih spojin s funkcionalnimi skupinami, ki vsebujejo vodik (alkoholi, fenoli, tioli, karboksilne kisline, amini, CH-kislost molekul in kabrični kationi). p-baze in n- razlogi. Osnovne lastnosti nevtralnih molekul, ki vsebujejo heteroatome z osamljenimi elektronskimi pari (alkoholi, tioli, sulfidi, amini) in anioni (hidroksidni, alkoksidni ioni, anioni organskih kislin). Kislinsko-bazične lastnosti heterociklov, ki vsebujejo dušik (pirol, imidazol, piridin). Vodikova vez kot specifična manifestacija kislinsko-bazičnih lastnosti.

Primerjalne značilnosti kislih lastnosti spojin, ki vsebujejo hidroksilno skupino (eno- in polihidroksilni alkoholi, fenoli, karboksilne kisline). Primerjalne značilnosti osnovnih lastnosti alifatskih in aromatskih aminov. Vpliv elektronske narave substituenta na kislinsko-bazične lastnosti organskih molekul.

Zahteve glede usposobljenosti:

· Poznati definicije kislin in baz po Bronstedovi protolitični teoriji in Lewisovi elektronski teoriji.

· Poznati Bronstedovo klasifikacijo kislin in baz glede na naravo atomov kislih ali bazičnih središč.

· Poznati dejavnike, ki vplivajo na jakost kislin in stabilnost njihovih konjugiranih baz, znati primerjalno oceniti jakost kislin na podlagi stabilnosti njihovih ustreznih anionov.

· Poznati dejavnike, ki vplivajo na trdnost Bronstedovih baz, biti sposoben opraviti primerjalno oceno trdnosti baz ob upoštevanju teh dejavnikov.

· Poznajo razloge za nastanek vodikove vezi, znajo interpretirati nastanek vodikove vezi kot specifično manifestacijo kislinsko-bazičnih lastnosti snovi.

· Poznajo vzroke za pojav keto-enolne tavtomerije v organskih molekulah, jih znajo pojasniti z vidika kislinsko-bazičnih lastnosti spojin v povezavi z njihovo biološko aktivnostjo.

· Znati in znati izvajati kvalitativne reakcije, ki vam omogočajo razlikovanje polihidričnih alkoholov, fenolov, tiolov.

Tema 4. Nukleofilne substitucijske reakcije na tetragonalnem ogljikovem atomu in kompetitivne eliminacijske reakcije

Nukleofilne substitucijske reakcije na sp3-hibridiziranem atomu ogljika: heterolitične reakcije, ki nastanejo zaradi polarizacije vezi ogljik-heteroatom (halogenski derivati, alkoholi). Skupine, ki zlahka in težko zapustijo: povezava med enostavnostjo zapuščanja skupine in njeno strukturo. Vpliv topila, elektronskih in prostorskih dejavnikov na reaktivnost spojin v reakcijah mono- in bimolekulske nukleofilne substitucije (SN1 in SN2). Stereokemija nukleofilnih substitucijskih reakcij.

Reakcije hidrolize halogenskih derivatov. Reakcije alkiliranja alkoholov, fenolov, tiolov, sulfidov, amoniaka, aminov. Vloga kislinske katalize pri nukleofilni substituciji hidroksilne skupine. Halogeni derivati, alkoholi, estri žveplove in fosforne kisline kot alkilacijski reagenti. Biološka vloga alkilacijskih reakcij.

Reakcije mono- in bimolekularne eliminacije (E1 in E2): (dehidracija, dehidrohalogenacija). Povečana kislost CH kot vzrok za reakcije izločanja, ki spremljajo nukleofilno substitucijo na sp3-hibridiziranem ogljikovem atomu.

Zahteve glede usposobljenosti:

· Pozna dejavnike, ki določajo nukleofilnost reagentov in strukturo najpomembnejših nukleofilnih delcev.

· Poznati splošne zakonitosti nukleofilnih substitucijskih reakcij pri nasičenem ogljikovem atomu, vpliv statičnih in dinamičnih dejavnikov na reaktivnost snovi v nukleofilni substitucijski reakciji.

· Pozna mehanizme mono- in bimolekularne nukleofilne substitucije, znati ovrednotiti vpliv steričnih dejavnikov, vpliv topil, vpliv statičnih in dinamičnih dejavnikov na potek reakcije po enem od mehanizmov.

· Pozna mehanizme mono- in bimolekularne eliminacije, razloge za kompeticijo med nukleofilnimi substitucijskimi in eliminacijskimi reakcijami.

· Poznati Zajcevovo pravilo in znati določiti glavni produkt v reakcijah dehidracije in dehidrohalogenacije nesimetričnih alkoholov in haloalkanov.

Tema 5. Reakcije nukleofilne adicije in substitucije na trigonalnem ogljikovem atomu

Nukleofilne adicijske reakcije: heterolitske reakcije, ki vključujejo p-vez ogljik-kisik (aldehidi, ketoni). Mehanizem reakcij interakcije karbonilnih spojin z nukleofilnimi reagenti (voda, alkoholi, tioli, amini). Vpliv elektronskih in prostorskih dejavnikov, vloga kislinske katalize, reverzibilnost nukleofilnih adicijskih reakcij. Hemiacetali in acetali, njihova priprava in hidroliza. Biološka vloga reakcij acetalizacije. Aldolne adicijske reakcije. Osnovna kataliza. Struktura enolatnega iona.

Nukleofilne substitucijske reakcije v vrsti karboksilnih kislin. Elektronska in prostorska zgradba karboksilne skupine. Nukleofilne substitucijske reakcije na sp2-hibridiziranem ogljikovem atomu (karboksilne kisline in njihovi funkcionalni derivati). Acilirajoča sredstva (kislinski halidi, anhidridi, karboksilne kisline, estri, amidi), primerjalne značilnosti njihove reaktivnosti. Reakcije aciliranja - tvorba anhidridov, estrov, tioestrov, amidov - in reakcije njihove povratne hidrolize. Acetil koencim A je naravno visokoenergijsko sredstvo za aciliranje. Biološka vloga acilacijskih reakcij. Pojem nukleofilne substitucije pri fosforjevih atomih, reakcije fosforilacije.

Reakcije oksidacije in redukcije organskih spojin. Posebnosti redoks reakcij organskih spojin. Koncept prenosa enega elektrona, prenosa hidridnih ionov in delovanje sistema NAD+ ↔ NADH. Oksidacijske reakcije alkoholov, fenolov, sulfidov, karbonilnih spojin, aminov, tiolov. Redukcijske reakcije karbonilnih spojin in disulfidov. Vloga redoks reakcij v življenjskih procesih.

Zahteve glede usposobljenosti:

· Poznavanje elektronske in prostorske zgradbe karbonilne skupine, vpliv elektronskih in steričnih dejavnikov na reaktivnost okso skupine v aldehidih in ketonih.

· Pozna mehanizem reakcij nukleofilne adicije vode, alkoholov, aminov, tiolov na aldehide in ketone, vlogo katalizatorja.

· Poznavanje mehanizma reakcij aldolne kondenzacije, dejavnikov, ki določajo sodelovanje spojine v tej reakciji.

· Poznati mehanizem redukcijskih reakcij okso spojin s kovinskimi hidridi.

· Spoznajte reakcijske centre v molekulah karboksilne kisline. Znati primerjalno oceniti jakost karboksilnih kislin glede na strukturo radikala.

· Poznajo elektronsko in prostorsko zgradbo karboksilne skupine, znajo primerjalno oceniti sposobnost ogljikovega atoma okso skupine v karboksilnih kislinah in njihovih funkcionalnih derivatih (kislinski halogenidi, anhidridi, estri, amidi, soli) za podvrženi nukleofilnemu napadu.

· Poznati mehanizem nukleofilnih substitucijskih reakcij na primerih aciliranja, zaestrenja, hidrolize estrov, anhidridov, kislinskih halogenidov, amidov.

Tema 6. Lipidi, razvrstitev, struktura, lastnosti

Lipidi, umiljivi in ​​neumiljivi. Nevtralni lipidi. Naravne maščobe kot mešanica triacilglicerolov. Glavne naravne višje maščobne kisline, ki sestavljajo lipide: palmitinska, stearinska, oleinska, linolna, linolenska. Arahidonska kislina. Lastnosti nenasičenih maščobnih kislin, w-nomenklatura.

Peroksidna oksidacija fragmentov nenasičenih maščobnih kislin v celičnih membranah. Vloga membranske lipidne peroksidacije pri učinku majhnih odmerkov sevanja na telo. Antioksidativni zaščitni sistemi.

Fosfolipidi. Fosfatidne kisline. Fosfatidilkolamini in fosfatidilserini (cefalini), fosfatidilholini (lecitini) so strukturne sestavine celičnih membran. Lipidni dvosloj. Sfingolipidi, ceramidi, sfingomielini. Možganski glikolipidi (cerebrozidi, gangliozidi).

Zahteve glede usposobljenosti:

· Poznati razvrstitev lipidov in njihovo zgradbo.

· Poznavanje zgradbe strukturnih sestavin umiljenih lipidov – alkoholov in višjih maščobnih kislin.

· Pozna mehanizem reakcij nastajanja in hidrolize enostavnih in kompleksnih lipidov.

· Znati in znati izvajati kvalitativne reakcije na nenasičene maščobne kisline in olja.

· Poznati klasifikacijo neumiljivih lipidov, imeti predstavo o načelih klasifikacije terpenov in steroidov, njihovi biološki vlogi.

· Poznajo biološko vlogo lipidov, njihove glavne funkcije, imajo predstavo o glavnih stopnjah lipidne peroksidacije in posledicah tega procesa za celico.

Oddelek 2. Stereoizomerizem organskih molekul. Poli- in heterofunkcionalne spojine, vključene v vitalne procese

Tema 7. Stereoizomerizem organskih molekul

Stereoizomerija v vrsti spojin z dvojno vezjo (p-diastereomerija). Cis in trans izomerija nenasičenih spojin. E, Z – sistem zapisov za p-diastereomere. Primerjalna stabilnost p-diastereomerov.

Kiralne molekule. Asimetrični ogljikov atom kot središče kiralnosti. Stereoizomerizem molekul z enim središčem kiralnosti (enantiomerizem). Optična dejavnost. Fischerjeve projekcijske formule. Gliceraldehid kot konfiguracijski standard, absolutna in relativna konfiguracija. D, L-sistem stereokemijske nomenklature. R, S-sistem stereokemijske nomenklature. Racemne zmesi in metode za njihovo ločevanje.

Stereoizomerizem molekul z dvema ali več kiralnimi centri. Enantiomeri, diastereomeri, mezoforme.

Zahteve glede usposobljenosti:

· Poznajo vzroke za pojav stereoizomerije v vrstah alkenov in dienskih ogljikovodikov.

· Znajo s skrajšano strukturno formulo nenasičene spojine ugotoviti možnost obstoja p-diastereomerov, razlikovati med cis - trans izomerom in oceniti njihovo primerjalno stabilnost.

· Pozna elemente simetrije molekul, potrebne pogoje za pojav kiralnosti v organski molekuli.

· Znati in znati upodabljati enantiomere s Fischerjevimi projekcijskimi formulami, izračunati število pričakovanih stereoizomerov glede na število kiralnih središč v molekuli, principe določanja absolutne in relativne konfiguracije, D-, L-sistem stereokemijske nomenklature. .

· Poznati metode ločevanja racematov, osnovne principe R, S-sistema stereokemijske nomenklature.

Tema 8. Fiziološko aktivne poli- in heterofunkcionalne spojine alifatskega, aromatskega in heterocikličnega niza

Poli- in heterofunkcionalnost kot ena od značilnih lastnosti organskih spojin, ki sodelujejo v vitalnih procesih in so predniki najpomembnejših skupin zdravil. Posebnosti v medsebojnem vplivu funkcionalnih skupin v odvisnosti od njihove relativne lege.

Polihidrični alkoholi: etilen glikol, glicerin. Estri polihidričnih alkoholov z anorganskimi kislinami (nitroglicerin, glicerolfosfati). Dvoatomni fenoli: hidrokinon. Oksidacija dvoatomnih fenolov. Sistem hidrokinon-kinon. Fenoli kot antioksidanti (lovilci prostih radikalov). Tokoferoli.

Dibazične karboksilne kisline: oksalna, malonska, jantarna, glutarna, fumarna. Pretvorba jantarne kisline v fumarno kislino je primer biološko pomembne reakcije dehidrogeniranja. Reakcije dekarboksilacije, njihova biološka vloga.

Amino alkoholi: aminoetanol (kolamin), holin, acetilholin. Vloga acetilholina pri kemičnem prenosu živčnih impulzov v sinapsah. Aminofenoli: dopamin, norepinefrin, adrenalin. Pojem biološke vloge teh spojin in njihovih derivatov. Nevrotoksični učinki 6-hidroksidopamina in amfetaminov.

Hidroksi in aminokisline. Reakcije ciklizacije: vpliv različnih dejavnikov na proces nastajanja cikla (implementacija ustreznih konformacij, velikost nastalega cikla, entropijski faktor). Laktoni. Laktami. Hidroliza laktonov in laktamov. Reakcija izločanja b-hidroksi in aminokislin.

Aldehidne in keto kisline: piruvična, acetoocetna, oksaloocetna, a-ketoglutarna. Kislinske lastnosti in reaktivnost. Reakcije dekarboksilacije b-keto kislin in oksidativne dekarboksilacije a-keto kislin. Acetoocetni ester, keto-enol tavtomerizem. Predstavniki "ketonskih teles" so b-hidroksimaslena, b-ketomaslena kislina, aceton, njihov biološki in diagnostični pomen.

Heterofunkcionalni derivati ​​benzena kot zdravila. Salicilna kislina in njeni derivati ​​(acetilsalicilna kislina).

Para-aminobenzojska kislina in njeni derivati ​​(anestezin, novokain). Biološka vloga p-aminobenzojske kisline. Sulfanilna kislina in njen amid (streptocid).

Heterocikli z več heteroatomi. Pirazol, imidazol, pirimidin, purin. Pirazolon-5 je osnova nenarkotičnih analgetikov. Barbiturna kislina in njeni derivati. Hidroksipurini (hipoksantin, ksantin, sečna kislina), njihova biološka vloga. Heterocikli z enim heteroatomom. Pirol, indol, piridin. Biološko pomembni derivati ​​piridina so nikotinamid, piridoksal in derivati ​​izonikotinske kisline. Nikotinamid je strukturna komponenta koencima NAD+, ki določa njegovo sodelovanje pri OVR.

Zahteve glede usposobljenosti:

· Znati razvrstiti heterofunkcionalne spojine po sestavi in ​​po njihovi relativni razporeditvi.

· Poznavanje specifičnih reakcij amino in hidroksi kislin z a, b, g – razporeditvijo funkcionalnih skupin.

· Pozna reakcije, pri katerih nastanejo biološko aktivne spojine: holin, acetilholin, adrenalin.

· Poznavanje vloge keto-enolne tavtomerije pri manifestaciji biološke aktivnosti keto kislin (pirovična kislina, oksaloocetna kislina, acetoocetna kislina) in heterocikličnih spojin (pirazol, barbiturna kislina, purin).

· Poznati metode redoks transformacij organskih spojin, biološko vlogo redoks reakcij pri manifestaciji biološke aktivnosti dvoatomnih fenolov, nikotinamida in tvorbe ketonskih teles.

Predmet9 . Ogljikovi hidrati, razvrstitev, zgradba, lastnosti, biološka vloga

Ogljikovi hidrati, njihova razvrstitev glede na hidrolizo. Razvrstitev monosaharidov. Aldoze, ketoze: trioze, tetroze, pentoze, heksoze. Stereoizomerizem monosaharidov. D- in L-serije stereokemične nomenklature. Odprte in ciklične oblike. Fisherjeve formule in Haworthove formule. Furanoze in piranoze, a- in b-anomeri. Ciklo-okso-tautomerizem. Konformacije piranoznih oblik monosaharidov. Zgradba najpomembnejših predstavnikov pentoz (riboza, ksiloza); heksoze (glukoza, manoza, galaktoza, fruktoza); deoksisladkorji (2-deoksiriboza); aminosladkorji (glukozamin, manozamin, galaktozamin).

Kemijske lastnosti monosaharidov. Nukleofilne substitucijske reakcije, ki vključujejo anomerni center. O- in N-glikozidi. Hidroliza glikozidov. Fosfati monosaharidov. Oksidacija in redukcija monosaharidov. Zmanjšalne lastnosti aldoz. Glikonska, glikarinska, glikuronska kislina.

oligosaharidi. Disaharidi: maltoza, celobioza, laktoza, saharoza. Struktura, ciklo-okso-tautomerizem. Hidroliza.

Polisaharidi. Splošne značilnosti in razvrstitev polisaharidov. Homo- in heteropolisaharidi. Homopolisaharidi: škrob, glikogen, dekstrani, celuloza. Primarna struktura, hidroliza. Pojem sekundarne strukture (škrob, celuloza).

Zahteve glede usposobljenosti:

· Poznati razvrstitev monosaharidov (glede na število ogljikovih atomov, sestavo funkcionalnih skupin), zgradbo odprtih in cikličnih oblik (furanoza, piranoza) najpomembnejših monosaharidov, njihovo razmerje med D - in L - serijami stereokemijsko nomenklaturo, znati določiti število možnih diastereomerov, razvrstiti stereoizomere kot diastereomere, epimere, anomere.

· Pozna mehanizem ciklizacijskih reakcij monosaharidov, vzroke za mutarotacijo raztopin monosaharidov.

· Poznati kemijske lastnosti monosaharidov: redoks reakcije, reakcije tvorbe in hidrolize O- in N-glikozidov, reakcije esterifikacije, fosforilacije.

· Biti sposoben izvajati kakovostne reakcije na diolni fragment in prisotnost redukcijskih lastnosti monosaharidov.

· Poznati razvrstitev disaharidov in njihovo zgradbo, konfiguracijo anomernega ogljikovega atoma, ki tvori glikozidno vez, tavtomerne transformacije disaharidov, njihove kemijske lastnosti, biološko vlogo.

· Poznati razvrstitev polisaharidov (glede na hidrolizo, glede na sestavo monosaharidov), zgradbo najpomembnejših predstavnikov homopolisaharidov, konfiguracijo anomernega ogljikovega atoma, ki tvori glikozidno vez, njihove fizikalne in kemijske lastnosti ter biološko vlogo. Imejte idejo o biološki vlogi heteropolisaharidov.

Tema 10.a-Aminokisline, peptidi, proteini. Zgradba, lastnosti, biološka vloga

Struktura, nomenklatura, klasifikacija a-aminokislin, ki sestavljajo proteine ​​in peptide. Stereoizomerizem a-aminokislin.

Biosintetske poti za tvorbo a-aminokislin iz oksokislin: reakcije reduktivne aminacije in reakcije transaminacije. Esencialne aminokisline.

Kemijske lastnosti a-aminokislin kot heterofunkcionalnih spojin. Kislinsko-bazične lastnosti a-aminokislin. Izoelektrična točka, metode ločevanja a-aminokislin. Tvorba znotrajkompleksnih soli. Reakcije esterifikacije, acilacije, alkilacije. Interakcija z dušikovo kislino in formaldehidom, pomen teh reakcij za analizo aminokislin.

g-aminomaslena kislina je inhibitorni nevrotransmiter centralnega živčnega sistema. Antidepresivni učinek L-triptofana, serotonin - kot spalni nevrotransmiter. Mediatorske lastnosti glicina, histamina, asparaginske in glutaminske kisline.

Biološko pomembne reakcije a-aminokislin. Reakcije deaminacije in hidroksilacije. Dekarboksilacija a-aminokislin je pot do tvorbe biogenih aminov in bioregulatorjev (kolamin, histamin, triptamin, serotonin.) Peptidov. Elektronska struktura peptidne vezi. Kisla in alkalna hidroliza peptidov. Ugotavljanje aminokislinske sestave s sodobnimi fizikalno-kemijskimi metodami (Sangerjeva in Edmanova metoda). Koncept nevropeptidov.

Primarna struktura beljakovin. Delna in popolna hidroliza. Koncept sekundarne, terciarne in kvartarne strukture.

Zahteve glede usposobljenosti:

· Pozna zgradbo, stereokemijsko klasifikacijo a-aminokislin, pripadnost D- in L-stereokemični vrsti naravnih aminokislin, esencialne aminokisline.

· Poznati načine sinteze a-aminokislin in vivo in in vitro, poznati kislinsko-bazične lastnosti in načine pretvorbe a-aminokislin v izoelektrično stanje.

· Poznati kemijske lastnosti a-aminokislin (reakcije na amino in karboksilne skupine), znati izvajati kvalitativne reakcije (ksantoprotein, s Cu(OH)2, ninhidrin).

· Poznajo elektronsko strukturo peptidne vezi, primarno, sekundarno, terciarno in kvartarno strukturo proteinov in peptidov, znajo določiti aminokislinsko sestavo in zaporedje aminokislin (Sangerjeva metoda, Edmanova metoda), znati izvesti biuretna reakcija za peptide in proteine.

· Poznati princip metode sinteze peptidov z uporabo zaščite in aktivacije funkcionalnih skupin.

Tema 11. Nukleotidi in nukleinske kisline

Nukleinske baze, ki tvorijo nukleinske kisline. Pirimidinske (uracil, timin, citozin) in purinske (adenin, gvanin) baze, njihova aromatičnost, tavtomerne transformacije.

Nukleozidi, reakcije njihovega nastajanja. Narava povezave med nukleinsko bazo in ostankom ogljikovih hidratov; konfiguracijo glikozidnega centra. Hidroliza nukleozidov.

Nukleotidi. Struktura mononukleotidov, ki tvorijo nukleinske kisline. Nomenklatura. Hidroliza nukleotidov.

Primarna struktura nukleinskih kislin. Fosfodiesterska vez. Ribonukleinske in deoksiribonukleinske kisline. Nukleotidna sestava RNA in DNA. Hidroliza nukleinskih kislin.

Koncept sekundarne strukture DNK. Vloga vodikovih vezi pri nastanku sekundarne strukture. Komplementarnost nukleinskih baz.

Zdravila na osnovi modificiranih nukleinskih baz (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin). Načelo kemijske podobnosti. Spremembe v strukturi nukleinskih kislin pod vplivom kemikalij in sevanja. Mutageni učinek dušikove kisline.

Nukleozidni polifosfati (ADP, ATP), značilnosti njihove strukture, ki jim omogočajo opravljanje funkcij visokoenergijskih spojin in znotrajceličnih bioregulatorjev. Struktura cAMP, intracelularnega »sla« hormonov.

Zahteve glede usposobljenosti:

· Pozna zgradbo pirimidinskih in purinskih dušikovih baz, njihove tavtomerne pretvorbe.

· Pozna mehanizem reakcij tvorbe N-glikozidov (nukleozidov) in njihove hidrolize, nomenklaturo nukleozidov.

· Pozna temeljne podobnosti in razlike med naravnimi in sintetičnimi antibiotičnimi nukleozidi v primerjavi z nukleozidi, ki sestavljajo DNK in RNK.

· Poznati reakcije nastajanja nukleotidov, zgradbo mononukleotidov, ki sestavljajo nukleinske kisline, njihovo nomenklaturo.

· Pozna zgradbo ciklo- in polifosfatov nukleozidov, njihovo biološko vlogo.

· Pozna nukleotidno sestavo DNA in RNA, vlogo fosfodiestrske vezi pri nastajanju primarne strukture nukleinskih kislin.

· Poznajo vlogo vodikovih vezi pri nastanku sekundarne strukture DNK, komplementarnost dušikovih baz, vlogo komplementarnih interakcij pri izvajanju biološke funkcije DNK.

· Poznati dejavnike, ki povzročajo mutacije, in princip njihovega delovanja.

Glavni:

1. Romanovski, bioorganska kemija: učbenik v 2 delih /. - Minsk: BSMU, 20s.

2. Romanovsky, na delavnico o bioorganski kemiji: učbenik / urejeno. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 str.

3. Tyukavkina, N. A., Bioorganska kemija: učbenik / , . – Moskva: Medicina, 1991. – 528 str.

Dodatno:

4. Ovčinnikov, kemija: monografija /.

– Moskva: Izobraževanje, 1987. – 815 str.

5. Potapov: učbenik /. - Moskva:

Kemija, 1988. – 464 str.

6. Riles, A. Osnove organske kemije: učbenik / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. – Moskva: Mir, 1989. – 352 str.

7. Taylor, G. Osnove organske kemije: učbenik / G. Taylor. -

Moskva: Mirs.

8. Terney, A. Sodobna organska kemija: učbenik v 2 zvezkih /

A. Terney. – Moskva: Mir, 1981. – 1310 str.

9. Tyukavkina, za laboratorijske vaje o bioorganskih

kemija: učbenik / [itd.]; uredil N.A.

Tjukavkina. – Moskva: Medicina, 1985. – 256 str.

10. Tyukavkina, N. A., Bioorganska kemija: učbenik za študente

medicinski inštituti / , . - Moskva.

Bioorganska kemija je temeljna veda, ki proučuje strukturo in biološke funkcije najpomembnejših sestavin žive snovi, predvsem biopolimerov in nizkomolekularnih bioregulatorjev, s poudarkom na pojasnjevanju vzorcev razmerja med zgradbo spojin in njihovimi biološkimi učinki.

Bioorganska kemija je veda na stičišču kemije in biologije, pomaga odkrivati ​​principe delovanja živih sistemov. Bioorganska kemija ima izrazito praktično usmeritev, saj je teoretična osnova za pridobivanje novih dragocenih spojin za medicino, kmetijstvo, kemično, prehrambeno in mikrobiološko industrijo. Obseg zanimanja bioorganske kemije je nenavadno širok - vključuje svet snovi, ki so izolirane od žive narave in igrajo pomembno vlogo v življenju, ter svet umetno proizvedenih organskih spojin, ki imajo biološko delovanje. Bioorganska kemija zajema kemijo vseh snovi žive celice, na desetine in stotisoče spojin.

Predmeti študija, raziskovalne metode in glavne naloge bioorganske kemije

Predmeti študija bioorganska kemija so proteini in peptidi, ogljikovi hidrati, lipidi, mešani biopolimeri - glikoproteini, nukleoproteini, lipoproteini, glikolipidi itd., alkaloidi, terpenoidi, vitamini, antibiotiki, hormoni, prostaglandini, feromoni, toksini, pa tudi sintetični regulatorji bioloških procesov : zdravila, pesticidi itd.

Glavni arzenal raziskovalnih metod bioorgansko kemijo sestavljajo metode; Za reševanje strukturnih problemov se uporabljajo fizikalne, fizikalno-kemijske, matematične in biološke metode.

Glavne naloge bioorganske kemije so:

• Izolacija v posameznem stanju in čiščenje preučevanih spojin s kristalizacijo, destilacijo, različnimi vrstami kromatografije, elektroforezo, ultrafiltracijo, ultracentrifugiranjem itd. V tem primeru se pogosto uporabljajo specifične biološke funkcije preučevane snovi (na primer čistost antibiotika spremljamo po njegovem protimikrobnem delovanju, hormona - po vplivu na določen fiziološki proces itd.);
• Vzpostavitev strukture, vključno s prostorsko strukturo, na podlagi pristopov organske kemije (hidroliza, oksidativna cepitev, cepitev na specifične fragmente, npr. na ostanke metionina pri vzpostavljanju strukture peptidov in proteinov, cepitev na 1,2-diolne skupine ogljikovih hidratov, itd.) in fizikalno-kemijska kemija z uporabo masne spektrometrije, različne vrste optične spektroskopije (IR, UV, laserska itd.), analiza rentgenske difrakcije, jedrska magnetna resonanca, elektronska paramagnetna resonanca, optična rotacijska disperzija in krožni dikroizem, hitr. kinetične metode itd. v kombinaciji z računalniškimi izračuni. Za hitro reševanje standardnih problemov, povezanih z vzpostavitvijo strukture številnih biopolimerov, so bile ustvarjene in se pogosto uporabljajo avtomatske naprave, katerih princip delovanja temelji na standardnih reakcijah in lastnostih naravnih in biološko aktivnih spojin. To so analizatorji za določanje kvantitativne aminokislinske sestave peptidov, sekvencerji za potrditev ali ugotavljanje zaporedja aminokislinskih ostankov v peptidih in nukleotidnega zaporedja v nukleinskih kislinah itd. Uporaba encimov, ki specifično cepijo proučevane spojine po strogo določenih vezeh. je pomemben pri proučevanju strukture kompleksnih biopolimerov. Takšni encimi se uporabljajo pri proučevanju strukture beljakovin (tripsin, proteinaze, ki cepijo peptidne vezi na glutaminsko kislino, prolin in druge aminokislinske ostanke), nukleinskih kislin in polinukleotidov (nukleaze, restrikcijski encimi), polimerov, ki vsebujejo ogljikove hidrate (glikozidaze, vključno s specifičnimi (galaktozidaze, glukuronidaze itd.). Za večjo učinkovitost raziskav ne analiziramo le naravnih spojin, temveč tudi njihove derivate, ki vsebujejo značilne, posebej vnesene skupine in označene atome. Takšne derivate dobimo na primer z gojenjem proizvajalca na mediju, ki vsebuje označene aminokisline ali druge radioaktivne prekurzorje, ki vključujejo tritij, radioaktivni ogljik ali fosfor. Zanesljivost podatkov, pridobljenih s študijo kompleksnih proteinov, se znatno poveča, če se ta študija izvaja v povezavi s študijo strukture ustreznih genov.
• Kemijska sinteza in kemijska modifikacija proučevanih spojin, vključno s totalno sintezo, sintezo analogov in derivatov. Pri nizkomolekularnih spojinah je nasprotna sinteza še vedno pomemben kriterij za pravilnost postavljene strukture. Razvoj metod za sintezo naravnih in biološko aktivnih spojin je nujen za rešitev naslednjega pomembnega problema bioorganske kemije - razjasnitve razmerja med njihovo strukturo in biološkim delovanjem.
• Pojasnitev razmerja med strukturo in biološkimi funkcijami biopolimerov in nizkomolekularnih bioregulatorjev; proučevanje kemijskih mehanizmov njihovega biološkega delovanja. Ta vidik bioorganske kemije pridobiva vse večji praktični pomen. Izboljšanje arzenala metod za kemično in kemično-encimsko sintezo kompleksnih biopolimerov (biološko aktivnih peptidov, proteinov, polinukleotidov, nukleinskih kislin, vključno z aktivno delujočimi geni) v kombinaciji z vse bolj izboljšanimi tehnikami za sintezo relativno enostavnejših bioregulatorjev, pa tudi metod za selektivno cepitev biopolimerov, omogočajo globlje razumevanje odvisnosti bioloških učinkov od strukture spojin. Uporaba visoko učinkovite računalniške tehnologije omogoča objektivno primerjavo številnih podatkov različnih raziskovalcev in iskanje skupnih vzorcev. Ugotovljeni posebni in splošni vzorci pa spodbujajo in olajšajo sintezo novih spojin, kar v nekaterih primerih (na primer pri preučevanju peptidov, ki vplivajo na možgansko aktivnost) omogoča najti praktično pomembne sintetične spojine, ki so boljše v biološki aktivnosti. njihovim naravnim analogom. Preučevanje kemijskih mehanizmov biološkega delovanja odpira možnost ustvarjanja biološko aktivnih spojin z vnaprej določenimi lastnostmi.
• Pridobivanje praktično dragocenih zdravil.
• Biološko testiranje dobljenih spojin.

Nastanek bioorganske kemije. Zgodovinska referenca

Pojav bioorganske kemije v svetu se je zgodil v poznih 50. in zgodnjih 60. letih prejšnjega stoletja, ko so bili glavni predmet raziskovanja na tem področju štirje razredi organskih spojin, ki igrajo ključno vlogo v življenju celic in organizmov - proteini, polisaharidi in lipidi. Izjemni dosežki tradicionalne kemije naravnih spojin, kot so L. Paulingovo odkritje α-vijačnice kot enega glavnih elementov prostorske strukture polipeptidne verige v proteinih, A. Toddova ugotovitev kemijske strukture nukleotidov in prva sinteza dinukleotida, F. Sangerjev razvoj metode za določanje aminokislinskega zaporedja v beljakovinah in dekodiranje z njegovo pomočjo strukture insulina, R. Woodwardova sinteza tako kompleksnih naravnih spojin, kot so rezerpin, klorofil in vitamin B 12, sinteza prvega peptidnega hormona oksitocina, je bistveno zaznamovala transformacijo kemije naravnih spojin v sodobno bioorgansko kemijo.

Vendar se je pri nas zanimanje za beljakovine in nukleinske kisline pojavilo veliko prej. Prve študije o kemiji beljakovin in nukleinskih kislin so se začele sredi dvajsetih let. znotraj zidov Moskovske univerze in tu so se oblikovale prve znanstvene šole, ki še danes uspešno delujejo na teh najpomembnejših področjih naravoslovja. Torej, v 20. na pobudo N.D. Zelinsky je začel sistematično raziskovanje kemije beljakovin, katerih glavna naloga je bila razjasniti splošna načela zgradbe beljakovinskih molekul. N.D. Zelinsky je ustvaril prvi laboratorij za kemijo beljakovin pri nas, v katerem je potekalo pomembno delo na področju sinteze in strukturne analize aminokislin in peptidov. Izjemno vlogo pri razvoju teh del ima M.M. Botvinnik in njenih študentov, ki so dosegli osupljive rezultate pri preučevanju strukture in mehanizma delovanja anorganskih pirofosfataz, ključnih encimov metabolizma fosforja v celici. Do konca 40. let, ko se je začela pojavljati vodilna vloga nukleinskih kislin v genetskih procesih, je M.A. Prokofjev in Z.A. Shabarova se je začela ukvarjati s sintezo komponent nukleinskih kislin in njihovih derivatov in s tem pomenila začetek kemije nukleinskih kislin pri nas. Izvedene so bile prve sinteze nukleozidov, nukleotidov in oligonukleotidov ter velik prispevek k ustvarjanju domačih avtomatskih sintetizatorjev nukleinskih kislin.

V 60. letih Ta smer se je pri nas razvijala dosledno in hitro, pogosto pred podobnimi koraki in trendi v tujini. Temeljna odkritja A.N. so imela veliko vlogo pri razvoju bioorganske kemije. Belozerskega, ki je dokazal obstoj DNK v višjih rastlinah in sistematično preučeval kemijsko sestavo nukleinskih kislin, klasične študije V.A. Engelhardt in V.A. Belitser o oksidativnem mehanizmu fosforilacije, svetovno znane študije A.E. Arbuzova o kemiji fiziološko aktivnih organofosfornih spojin, pa tudi temeljna dela I.N. Nazarov in N.A. Preobraženskega o sintezi različnih naravnih snovi in ​​njihovih analogov ter druga dela. Največji dosežki pri ustvarjanju in razvoju bioorganske kemije v ZSSR pripadajo akademiku M.M. Šemjakin. Zlasti se je začel ukvarjati s preučevanjem atipičnih peptidov - depsipeptidov, ki so pozneje dobili širok razvoj v povezavi z njihovo funkcijo ionoforjev. Nadarjenost, razgledanost in živahna dejavnost tega in drugih znanstvenikov so prispevali k hitri rasti mednarodne avtoritete sovjetske bioorganske kemije, njeni utrditvi na najpomembnejših področjih in organizacijski krepitvi v naši državi.

V poznih 60-ih - zgodnjih 70-ih. Pri sintezi biološko aktivnih spojin kompleksne strukture so začeli uporabljati encime kot katalizatorje (tako imenovana kombinirana kemično-encimska sinteza). Ta pristop je uporabil G. Korana za prvo gensko sintezo. Uporaba encimov je omogočila izvedbo strogo selektivne transformacije številnih naravnih spojin in pridobivanje novih biološko aktivnih derivatov peptidov, oligosaharidov in nukleinskih kislin z visokim izkoristkom. V 70. letih Najintenzivneje razvita področja bioorganske kemije so bila sinteza oligonukleotidov in genov, študij celičnih membran in polisaharidov ter analiza primarne in prostorske strukture proteinov. Proučevali so strukturo pomembnih encimov (transaminaza, β-galaktozidaza, DNA-odvisna RNA polimeraza), zaščitnih proteinov (γ-globulini, interferoni) in membranskih proteinov (adenozin trifosfataze, bakteriorodopsin). Delo na preučevanju strukture in mehanizma delovanja peptidov - regulatorjev živčne aktivnosti (tako imenovanih nevropeptidov) je pridobilo velik pomen.

Sodobna domača bioorganska kemija

Domača bioorganska kemija trenutno zaseda vodilne položaje v svetu na številnih ključnih področjih. Velik napredek je bil dosežen pri preučevanju strukture in delovanja biološko aktivnih peptidov in kompleksnih proteinov, vključno s hormoni, antibiotiki in nevrotoksini. Pomembni rezultati so bili pridobljeni v kemiji membransko aktivnih peptidov. Raziskani so bili razlogi za edinstveno selektivnost in učinkovitost delovanja dispepsid-ionoforjev ter pojasnjen mehanizem delovanja v živih sistemih. Dobljeni so bili sintetični analogi ionoforjev z določenimi lastnostmi, ki so večkrat učinkovitejši od naravnih vzorcev (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Edinstvene lastnosti ionoforjev se uporabljajo za ustvarjanje ionsko selektivnih senzorjev na njihovi osnovi, ki se pogosto uporabljajo v tehnologiji. Uspehi, doseženi pri preučevanju druge skupine regulatorjev - nevrotoksinov, ki so zaviralci prenosa živčnih impulzov, so privedli do njihove široke uporabe kot orodij za preučevanje membranskih receptorjev in drugih specifičnih struktur celičnih membran (E.V. Grishin). Razvoj dela na področju sinteze in preučevanja peptidnih hormonov je pripeljal do ustvarjanja zelo učinkovitih analogov hormonov oksitocina, angiotenzina II in bradikinina, ki so odgovorni za krčenje gladkih mišic in uravnavanje krvnega tlaka. Velik uspeh je bila popolna kemična sinteza insulinskih pripravkov, vključno s humanim (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin itd.). Odkritih in proučevanih je bilo več beljakovinskih antibiotikov, vključno z gramicidinom S, polimiksinom M, aktinoksantinom (G.F. Gause, A.S. Khokhlov itd.). Delo se aktivno razvija za preučevanje strukture in delovanja membranskih proteinov, ki opravljajo receptorske in transportne funkcije. Pridobljena sta bila fotoreceptorska proteina rodopsin in bakteriorhodopsin ter preučena fizikalno-kemijska osnova njunega delovanja kot svetlobno odvisnih ionskih črpalk (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). Struktura in mehanizem delovanja ribosomov, glavnih sistemov za biosintezo beljakovin v celici, sta široko raziskana (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Veliki cikli raziskav so povezani s preučevanjem encimov, določanjem njihove primarne strukture in prostorske strukture, preučevanjem katalitskih funkcij (aspartat aminotransferaze, pepsin, kimotripsin, ribonukleaze, encimi presnove fosforja, glikozidaze, holinesteraze itd.). Razvite so bile metode za sintezo in kemijsko modifikacijo nukleinskih kislin in njihovih komponent (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), razvijajo se pristopi za ustvarjanje zdravil nove generacije na njihovi osnovi za zdravljenje virusnih, onkoloških in avtoimunskih bolezni. Z uporabo edinstvenih lastnosti nukleinskih kislin in na njihovi osnovi so ustvarjena diagnostična zdravila in biosenzorji, analizatorji za številne biološko aktivne spojine (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov itd.)

Pomemben napredek je bil dosežen v sintetični kemiji ogljikovih hidratov (sinteza bakterijskih antigenov in ustvarjanje umetnih cepiv, sinteza specifičnih zaviralcev sorpcije virusov na celični površini, sinteza specifičnih zaviralcev bakterijskih toksinov (N. K. Kochetkov, A. Ya. Khorlin)). Pomemben napredek je bil dosežen pri proučevanju lipidov, lipoaminokislin, lipopeptidov in lipoproteinov (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Razvite so bile metode za sintezo številnih biološko aktivnih maščobnih kislin, lipidov in fosfolipidov. Proučevali smo transmembransko porazdelitev lipidov v različnih vrstah liposomov, v bakterijskih membranah in v jetrnih mikrosomih.

Pomembno področje bioorganske kemije je preučevanje različnih naravnih in sintetičnih snovi, ki lahko uravnavajo različne procese, ki se pojavljajo v živih celicah. To so repelenti, antibiotiki, feromoni, signalne snovi, encimi, hormoni, vitamini in drugi (ti nizkomolekularni regulatorji). Razvite so bile metode za sintezo in proizvodnjo skoraj vseh znanih vitaminov, pomembnega dela steroidnih hormonov in antibiotikov. Razvite so bile industrijske metode za proizvodnjo številnih koencimov, ki se uporabljajo kot medicinski pripravki (koencim Q, piridoksalfosfat, tiaminpirofosfat itd.). Predlagana so bila nova močna anabolična sredstva, ki so po delovanju boljša od znanih tujih zdravil (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). Raziskovali so biogenezo in mehanizme delovanja naravnih in transformiranih steroidov. Velik napredek je bil dosežen pri proučevanju alkaloidov, steroidnih in triterpenskih glikozidov ter kumarinov. Na področju kemije pesticidov so bile izvedene izvirne raziskave, ki so privedle do sprostitve številnih dragocenih zdravil (I. N. Kabachnik, N. N. Melnikov itd.). Poteka aktivno iskanje novih zdravil, potrebnih za zdravljenje različnih bolezni. Pridobljena so bila zdravila, ki so dokazala svojo učinkovitost pri zdravljenju številnih onkoloških bolezni (dopan, sarkolizin, ftorafur itd.).

Prednostne usmeritve in perspektive razvoja bioorganske kemije

Prednostna področja znanstvenoraziskovalnega dela na področju bioorganske kemije so:

• preučevanje strukturno-funkcionalne odvisnosti biološko aktivnih spojin;
• oblikovanje in sinteza novih biološko aktivnih zdravil, vključno z ustvarjanjem zdravil in fitofarmacevtskih sredstev;
• raziskave visoko učinkovitih biotehnoloških procesov;
• preučevanje molekularnih mehanizmov procesov, ki potekajo v živem organizmu.

Usmerjene temeljne raziskave na področju bioorganske kemije so usmerjene v proučevanje strukture in delovanja najpomembnejših biopolimerov in nizkomolekularnih bioregulatorjev, vključno s proteini, nukleinskimi kislinami, ogljikovimi hidrati, lipidi, alkaloidi, prostaglandini in drugimi spojinami. Bioorganska kemija je tesno povezana s praktičnimi problemi medicine in kmetijstva (proizvodnja vitaminov, hormonov, antibiotikov in drugih zdravil, stimulansov rasti rastlin in regulatorjev vedenja živali in žuželk), kemične, prehrambene in mikrobiološke industrije. Rezultati znanstvenih raziskav so osnova za ustvarjanje znanstvene in tehnične podlage za proizvodne tehnologije sodobne medicinske imunodiagnostike, reagentov za medicinske genetske raziskave in reagentov za biokemične analize, tehnologij za sintezo zdravilnih učinkovin za uporabo v onkologiji, virologiji, endokrinologiji, gastroenterologijo, pa tudi kemikalije za varstvo rastlin in tehnologije za njihovo uporabo v kmetijstvu.

Reševanje glavnih problemov bioorganske kemije je pomembno za nadaljnji napredek biologije, kemije in številnih tehničnih ved. Brez pojasnitve zgradbe in lastnosti najpomembnejših biopolimerov in bioregulatorjev je nemogoče razumeti bistvo življenjskih procesov, še manj pa najti načine za obvladovanje tako zapletenih pojavov, kot so razmnoževanje in prenos dednih lastnosti, rast normalnih in malignih celic, imunost, imunski sistem, tvorba dednih lastnosti in tvorba dednih lastnosti. spomin, prenos živčnih impulzov in še veliko več. Hkrati lahko preučevanje visoko specializiranih biološko aktivnih snovi in ​​procesov, ki se odvijajo z njihovo udeležbo, odpre bistveno nove priložnosti za razvoj kemije, kemijske tehnologije in inženiringa. Problemi, katerih rešitev je povezana z raziskavami na področju bioorganske kemije, vključujejo ustvarjanje strogo specifičnih visoko aktivnih katalizatorjev (na podlagi preučevanja strukture in mehanizma delovanja encimov), neposredno pretvorbo kemijske energije v mehansko (na podlagi preučevanje mišične kontrakcije), ter uporaba principov kemijskega shranjevanja v tehnologiji in prenosu informacij, ki se izvajajo v bioloških sistemih, principi samoregulacije večkomponentnih celičnih sistemov, predvsem selektivna prepustnost bioloških membran in še mnogo več. Problemi sicer daleč presegajo meje same bioorganske kemije, vendar pa ustvarja osnovne predpogoje za razvoj teh problemov, daje glavne oporne točke za razvoj biokemijskih raziskav, že povezanih s področjem molekularne biologije. Širina in pomembnost problemov, ki se rešujejo, raznolikost metod in tesna povezanost z drugimi znanstvenimi disciplinami zagotavljajo hiter razvoj bioorganske kemije.Bilten Moskovske univerze, serija 2, Kemija. 1999. T. 40. št. 5. P. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Bioorganska kemija encimske katalize. per. iz angleščine M.: Mir, 1987. 352 S.

Yakovishin L.A. Izbrana poglavja bioorganske kemije. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 str.

Nikolaev A.Ya. Biološka kemija. M .: Medicinska informacijska agencija, 2001. 496 str.