O papel da química bioorgânica na formação teórica do médico. Assunto de química bioorgânica

“ … Houve tantos incidentes incríveis,

Que nada parecia possível para ela agora ”

L. Carroll "Alice no País das Maravilhas"

A química bioorgânica desenvolveu-se na fronteira entre duas ciências: química e biologia. Atualmente, a medicina e a farmacologia se juntaram a eles. Todas essas quatro ciências usam métodos modernos de pesquisa física, análise matemática e modelagem computacional.

Em 1807 J.Ya. Berzélio propôs que substâncias como o azeite ou o açúcar, comuns na natureza viva, fossem chamadas orgânico.

Nessa época já eram conhecidos muitos compostos naturais, que mais tarde passaram a ser definidos como carboidratos, proteínas, lipídios e alcalóides.

Em 1812, um químico russo KS Kirchhoff converteu o amido aquecendo-o com ácido em açúcar, mais tarde chamado de glicose.

Em 1820, um químico francês A. Braconno, ao tratar proteínas com gelatina, obteve a substância glicina, que pertence a uma classe de compostos que mais tarde Berzélio nomeado aminoácidos.

A data de nascimento da química orgânica pode ser considerada a obra publicada em 1828 F. Velera, que foi o primeiro a sintetizar uma substância de origem natural – ureia- do composto inorgânico cianato de amônio.

Em 1825, o físico Faraday isolou o benzeno de um gás usado para iluminar a cidade de Londres. A presença de benzeno pode explicar as chamas esfumaçadas das lâmpadas de Londres.

Em 1842 N.N. Zinin realizou síntese z anilina,

Em 1845 A.V. Kolbe, aluno de F. Wöhler, sintetizou ácido acético - sem dúvida um composto orgânico natural - a partir de elementos iniciais (carbono, hidrogênio, oxigênio)

Em 1854 PM Bertlot glicerina aquecida com ácido esteárico e obtida tristearina, que se revelou idêntica ao composto natural isolado das gorduras. Avançar PM. Berthelot pegou outros ácidos que não foram isolados das gorduras naturais e obteve compostos muito semelhantes às gorduras naturais. Com isso, o químico francês provou que é possível obter não só análogos de compostos naturais, mas também criar novos, semelhantes e ao mesmo tempo diferentes dos naturais.

Muitas conquistas importantes da química orgânica na segunda metade do século XIX estão associadas à síntese e ao estudo de substâncias naturais.

Em 1861, o químico alemão Friedrich August Kekule von Stradonitz (sempre chamado simplesmente de Kekule na literatura científica) publicou um livro no qual definia a química orgânica como a química do carbono.

Durante o período 1861-1864. O químico russo A.M. Butlerov criou uma teoria unificada da estrutura dos compostos orgânicos, que possibilitou transferir todas as conquistas existentes para uma única base científica e abriu caminho para o desenvolvimento da ciência da química orgânica.

Durante o mesmo período, D. I. Mendeleev. conhecido em todo o mundo como o cientista que descobriu e formulou a lei periódica das mudanças nas propriedades dos elementos, publicou o livro “Química Orgânica”. Temos à nossa disposição a sua 2ª edição (corrigida e ampliada, Publicação da Parceria “Benefício Público”, São Petersburgo, 1863. 535 pp.)

Em seu livro, o grande cientista definiu claramente a ligação entre compostos orgânicos e processos vitais: “Podemos reproduzir muitos dos processos e substâncias que são produzidos artificialmente pelos organismos, fora do corpo. Assim, as substâncias proteicas, sendo destruídas nos animais sob a influência do oxigênio absorvido pelo sangue, são convertidas em sais de amônio, uréia, açúcar mucoso, ácido benzóico e outras substâncias geralmente excretadas na urina... Tomados separadamente, cada fenômeno vital não é o resultado de alguma força especial, mas ocorre de acordo com as leis gerais da natureza" Naquela época, a química bioorgânica e a bioquímica ainda não haviam surgido como

direções independentes, a princípio eles estavam unidos química fisiológica, mas gradualmente eles cresceram com base em todas as conquistas em duas ciências independentes.

A ciência dos estudos de química bioorgânica conexão entre a estrutura das substâncias orgânicas e suas funções biológicas, utilizando principalmente métodos de química orgânica, analítica, físico-química, bem como matemática e física

O principal diferencial desta disciplina é o estudo da atividade biológica das substâncias em conexão com a análise de sua estrutura química.

Objetos de estudo da química bioorgânica: biopolímeros naturais biologicamente importantes - proteínas, ácidos nucléicos, lipídios, substâncias de baixo peso molecular - vitaminas, hormônios, moléculas sinalizadoras, metabólitos - substâncias envolvidas no metabolismo energético e plástico, drogas sintéticas.

As principais tarefas da química bioorgânica incluem:

1. Desenvolvimento de métodos de isolamento e purificação de compostos naturais, utilizando métodos médicos para avaliar a qualidade de um medicamento (por exemplo, um hormônio com base no grau de sua atividade);

2. Determinação da estrutura de um composto natural. Todos os métodos químicos são utilizados: determinação de peso molecular, hidrólise, análise de grupos funcionais, métodos de pesquisa óptica;

3. Desenvolvimento de métodos de síntese de compostos naturais;

4. Estudo da dependência da acção biológica da estrutura;

5. Esclarecimento da natureza da atividade biológica, mecanismos moleculares de interação com diversas estruturas celulares ou com seus componentes.

O desenvolvimento da química bioorgânica ao longo das décadas está associado aos nomes dos cientistas russos: D.I.Mendeleeva, A.M. Butlerov, N. N. Zinin, N. D. Zelinsky A. N. Belozersky N. A. Preobrazhensky M. M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.

Os fundadores da química bioorgânica no exterior são cientistas que fizeram muitas descobertas importantes: a estrutura da estrutura secundária das proteínas (L. Pauling), a síntese completa da clorofila, vitamina B 12 (R. Woodward), o uso de enzimas no síntese de substâncias orgânicas complexas. incluindo gene (G. Koran) e outros

Nos Urais em Yekaterinburg no campo da química bioorgânica de 1928 a 1980. trabalhou como chefe do departamento de química orgânica da UPI, o acadêmico I.Ya. Postovsky, conhecido como um dos fundadores em nosso país da direção científica de busca e síntese de fármacos e autor de uma série de fármacos (sulfonamidas, antitumoral, anti-radiação, anti-tuberculose) Sua pesquisa é continuada por estudantes que trabalham sob a liderança dos acadêmicos O.N. Chupakhin, V.N. Charushin na USTU-UPI e no Instituto de Síntese Orgânica que leva seu nome. E EU. Academia Russa de Ciências Postovsky.

A química bioorgânica está intimamente relacionada às tarefas da medicina e é necessária para o estudo e compreensão da bioquímica, farmacologia, fisiopatologia e higiene. Toda a linguagem científica da química bioorgânica, a notação adotada e os métodos utilizados não são diferentes da química orgânica que você estudou na escola

AULA 1

Química bioorgânica (BOC), sua importância na medicina

HOC é uma ciência que estuda a função biológica das substâncias orgânicas no corpo.

O BOH surgiu na 2ª metade do século XX. Os objetos de seu estudo são biopolímeros, biorreguladores e metabólitos individuais.

Biopolímeros são compostos naturais de alto peso molecular que constituem a base de todos os organismos. Estes são peptídeos, proteínas, polissacarídeos, ácidos nucléicos (NA), lipídios, etc.

Biorreguladores são compostos que regulam quimicamente o metabolismo. São vitaminas, hormônios, antibióticos, alcalóides, medicamentos, etc.

O conhecimento da estrutura e propriedades dos biopolímeros e biorreguladores permite compreender a essência dos processos biológicos. Assim, o estabelecimento da estrutura das proteínas e NAs possibilitou o desenvolvimento de ideias sobre a biossíntese de proteínas da matriz e o papel das NAs na preservação e transmissão da informação genética.

BOX desempenha um papel importante no estabelecimento do mecanismo de ação de enzimas, drogas, processos de visão, respiração, memória, condução nervosa, contração muscular, etc.

O principal problema do HOC é elucidar a relação entre a estrutura e o mecanismo de ação dos compostos.

BOX é baseado em material de química orgânica.

QUÍMICA ORGÂNICA

Esta é a ciência que estuda os compostos de carbono. Atualmente, existem cerca de 16 milhões de substâncias orgânicas.

Razões para a diversidade de substâncias orgânicas.

1. Compostos de átomos de C entre si e outros elementos do sistema periódico de D. Mendeleev. Nesse caso, formam-se cadeias e ciclos:

Cadeia reta Cadeia ramificada

Configuração Planar Tetraédrica

Configuração do átomo C do átomo C

2. Homologia é a existência de substâncias com propriedades semelhantes, onde cada membro da série homóloga difere do anterior por um grupo
–CH 2 –. Por exemplo, a série homóloga de hidrocarbonetos saturados:

3. Isomeria é a existência de substâncias que possuem a mesma composição qualitativa e quantitativa, mas uma estrutura diferente.

SOU. Butlerov (1861) criou a teoria da estrutura dos compostos orgânicos, que até hoje serve como base científica da química orgânica.

Princípios básicos da teoria da estrutura dos compostos orgânicos:

1) os átomos das moléculas estão ligados entre si por ligações químicas de acordo com sua valência;

2) os átomos das moléculas de compostos orgânicos estão interligados em uma determinada sequência, o que determina a estrutura química da molécula;

3) as propriedades dos compostos orgânicos dependem não apenas do número e da natureza dos átomos que os constituem, mas também da estrutura química das moléculas;

4) nas moléculas há uma influência mútua de átomos, ambos conectados e não diretamente conectados entre si;

5) a estrutura química de uma substância pode ser determinada estudando suas transformações químicas e, inversamente, suas propriedades podem ser caracterizadas pela estrutura de uma substância.

Consideremos algumas disposições da teoria da estrutura dos compostos orgânicos.

Isomeria estrutural

Ela compartilha:

1) Isomeria de cadeia

2) Isomeria da posição de múltiplas ligações e grupos funcionais

3) Isomeria de grupos funcionais (isomeria interclasse)

Fórmulas de Newman

Ciclohexano

O formato de “cadeira” é mais benéfico energeticamente do que a “banheira”.

Isômeros de configuração

São estereoisômeros cujas moléculas apresentam diferentes arranjos de átomos no espaço, sem levar em conta as conformações.

Com base no tipo de simetria, todos os estereoisômeros são divididos em enantiômeros e diastereômeros.

Enantiômeros (isômeros ópticos, isômeros de espelho, antípodas) são estereoisômeros cujas moléculas estão relacionadas entre si como um objeto e uma imagem espelhada incompatível. Este fenômeno é denominado enantiomerismo. Todas as propriedades químicas e físicas dos enantiômeros são iguais, exceto duas: rotação do plano da luz polarizada (em um dispositivo polarímetro) e atividade biológica. Condições para enantiomerismo: 1) o átomo C está em estado de hibridização sp 3; 2) ausência de qualquer simetria; 3) a presença de um átomo de C assimétrico (quiral), ou seja, átomo tendo quatro diferentes substituintes.

Muitos hidroxi e aminoácidos têm a capacidade de girar o plano de polarização de um feixe de luz para a esquerda ou para a direita. Este fenômeno é chamado de atividade óptica, e as próprias moléculas são opticamente ativas. O desvio do feixe de luz para a direita é marcado com um sinal “+”, para a esquerda – “-” e o ângulo de rotação é indicado em graus.

A configuração absoluta das moléculas é determinada por métodos físico-químicos complexos.

A configuração relativa dos compostos opticamente activos é determinada por comparação com um padrão de gliceraldeído. Substâncias opticamente ativas com configuração de gliceraldeído dextrógiro ou levógiro (M. Rozanov, 1906) são chamadas de substâncias das séries D e L. Uma mistura igual de isômeros destros e canhotos de um composto é chamada racemato e é opticamente inativa.

A pesquisa mostrou que o sinal de rotação da luz não pode ser associado ao pertencimento de uma substância às séries D e L, sendo determinado apenas experimentalmente em instrumentos - polarímetros. Por exemplo, o ácido L-láctico tem um ângulo de rotação de +3,8 o, o ácido D-láctico - -3,8 o.

Os enantiômeros são representados usando as fórmulas de Fischer.

Linha L Linha D

Entre os enantiômeros podem existir moléculas simétricas que não possuem atividade óptica, e são chamadas de mesoisômeros.

Racemato – suco de uva

Isômeros ópticos que não são isômeros de espelho, diferindo na configuração de vários, mas não todos os átomos de C assimétricos, com propriedades físicas e químicas diferentes, são chamados s- di-A-estereoisômeros.

Os p-diastereômeros (isômeros geométricos) são estereômeros que possuem uma ligação p na molécula. Eles são encontrados em alcenos, ácidos carbônicos superiores insaturados, ácidos dicarbônicos insaturados

A atividade biológica das substâncias orgânicas está relacionada à sua estrutura.

Por exemplo:

Ácido cis-butenodiico, ácido trans-butenodiico,

ácido maleico - ácido fumárico - não tóxico,

muito tóxico encontrado no corpo

Todos os compostos naturais insaturados com alto teor de carbono são isômeros cis.

AULA 2

Sistemas conjugados

No caso mais simples, os sistemas conjugados são sistemas com ligações duplas e simples alternadas. Eles podem ser abertos ou fechados. Um sistema aberto é encontrado em hidrocarbonetos dieno (HCs).

CH 2 = CH – CH = CH 2

Butadieno-1, 3

CH 2 = CH – Cl

Aqui ocorre a conjugação de elétrons p com elétrons p. Este tipo de conjugação é denominado p, p-conjugação.

Um sistema fechado é encontrado em hidrocarbonetos aromáticos.

C 6 H 6

Aromaticidade

Este é um conceito que inclui diversas propriedades de compostos aromáticos. Condições para aromatização: 1) anel plano fechado, 2) todos os átomos de C estão em hibridização sp 2, 3) um único sistema conjugado de todos os átomos do anel é formado, 4) a regra de Hückel é satisfeita: “4n+2 elétrons p participam de conjugação, onde n = 1, 2, 3...”

O representante mais simples dos hidrocarbonetos aromáticos é o benzeno. Satisfaz todas as quatro condições de aromatização.

Regra de Hückel: 4n+2 = 6, n = 1.

Influência mútua de átomos em uma molécula

Em 1861, o cientista russo A.M. Butlerov expressou a posição: “Os átomos nas moléculas influenciam-se mutuamente”. Atualmente, essa influência é transmitida de duas formas: efeitos indutivos e mesoméricos.

Efeito indutivo

Esta é a transferência de influência eletrônica através da cadeia s-bond. Sabe-se que a ligação entre átomos com diferentes eletronegatividades (EO) é polarizada, ou seja, mudou para um átomo mais EO. Isso leva ao aparecimento de cargas efetivas (reais) (d) nos átomos. Esse deslocamento eletrônico é denominado indutivo e é designado pela letra I e pela seta ®.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - etc.

O efeito indutivo pode ser positivo ou negativo. Se o substituinte X atrai os elétrons de uma ligação química com mais força do que o átomo de H, então ele exibe – I. I(H) = O. Em nosso exemplo, X exibe – I.

Se o substituinte X atrair elétrons de ligação mais fracos que o átomo de H, então ele exibe +I. Todos os alquilos (R = CH 3 -, C 2 H 5 -, etc.), Me n + exibem +I.

Efeito mesomérico

O efeito mesomérico (efeito de conjugação) é a influência de um substituinte transmitido através de um sistema conjugado de ligações p. Indicado pela letra M e uma seta curva. O efeito mesomérico pode ser “+” ou “–”.

Foi dito acima que existem dois tipos de conjugação p, p e p, p.

Um substituinte que atrai elétrons de um sistema conjugado exibe –M e é chamado de aceptor de elétrons (EA). Estes são substituintes com duplo

comunicação, etc

Um substituinte que doa elétrons para um sistema conjugado exibe +M e é chamado de doador de elétrons (ED). Estes são substituintes com ligações simples que possuem um par de elétrons solitário (etc.).

tabela 1 Efeitos eletrônicos de substituintes

III. De acordo com a posição do gr. –OH distingue entre álcoois primários, secundários e terciários.

4. Com base no número de átomos de C, distinguem-se baixo peso molecular e alto peso molecular.

CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 – (CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Álcool cetílico Álcool miricílico

O palmitato de cetila é a base do espermacete, o palmitato de miricila é encontrado na cera de abelha.

Nomenclatura:

Trivial, racional, MN (raiz + terminação “ol” + algarismo arábico).

Isomeria:

correntes, posições gr. –OH, óptico.

A estrutura da molécula de álcool

Centro Nu ácido CH

Centro eletrofílico ácido

centro de basicidade

Soluções de oxidação

1) Os álcoois são ácidos fracos.

2) Os álcoois são bases fracas. Eles adicionam H+ apenas de ácidos fortes, mas são mais fortes que Nu.

3) –Eu efetuo gr. –OH aumenta a mobilidade do H no átomo de carbono vizinho. O carbono adquire d+ (centro eletrofílico, S E) e se torna o centro de ataque nucleofílico (Nu). A ligação C – O quebra mais facilmente do que a ligação H – O, razão pela qual as reações S N são características dos álcoois. Eles, via de regra, vão para um ambiente ácido, porque... a protonação do átomo de oxigênio aumenta o d+ do átomo de carbono e facilita a quebra da ligação. Este tipo inclui soluções para a formação de éteres e derivados de halogênio.

4) A mudança na densidade eletrônica de H no radical leva ao aparecimento de um centro ácido CH. Neste caso, ocorrem processos de oxidação e eliminação (E).

Propriedades físicas

Os álcoois inferiores (C 1 – C 12) são líquidos, os álcoois superiores são sólidos. Muitas propriedades dos álcoois são explicadas pela formação de ligações H:

Propriedades quimicas

I. Ácido-base

Os álcoois são compostos anfotéricos fracos.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Alcoolato

Os alcoolatos são facilmente hidrolisados, o que mostra que os álcoois são ácidos mais fracos que a água:

R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН

O principal centro dos álcoois é o heteroátomo O:

Se a solução vier com haletos de hidrogênio, então o íon haleto se juntará: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Os ânions em tais soluções atuam como nucleófilos (Nu) devido à carga “-” ou par de elétrons solitários. Os ânions são bases mais fortes e reagentes nucleofílicos do que os próprios álcoois. Portanto, na prática, os alcoolatos, e não os próprios álcoois, são utilizados para obter éteres e ésteres. Se o nucleófilo for outra molécula de álcool, então ele se adiciona ao carbocátion:

Esta é uma solução de alquilação (introdução de alquil R em uma molécula).

Substituto –OH gr. no halogênio é possível sob a ação de PCl 3, PCl 5 e SOCl 2.

Os álcoois terciários reagem mais facilmente por este mecanismo.

A proporção de S E em relação à molécula de álcool é a proporção da formação de ésteres com compostos orgânicos e minerais:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Éster

Este é o procedimento de acilação - a introdução de um acil na molécula.

Com excesso de H 2 SO 4 e temperatura mais elevada do que no caso da formação de éteres, o catalisador é regenerado e forma-se um alceno:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

A solução E é mais fácil para álcoois terciários, mais difícil para álcoois secundários e primários, porque nestes últimos casos, formam-se cátions menos estáveis. Nestes distritos, a regra de A. Zaitsev é seguida: “Durante a desidratação de álcoois, o átomo de H é separado do átomo de C vizinho com menor teor de átomos de H”.

CH 3 -CH = CH -CH 3

Butanol-2

No corpo gr. –OH é convertido em fácil de sair formando ésteres com H 3 PO 4:

4. Soluções de oxidação

1) Álcoois primários e secundários são oxidados por CuO, soluções de KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 quando aquecidos para formar os compostos contendo carbonila correspondentes:

A nitroglicerina é um líquido oleoso incolor. Na forma de soluções diluídas de álcool (1%) é utilizado para angina de peito, pois tem efeito vasodilatador. A nitroglicerina é um explosivo poderoso que pode explodir com o impacto ou quando aquecido. Nesse caso, no pequeno volume ocupado pela substância líquida, forma-se instantaneamente um volume muito grande de gases, o que provoca uma forte onda de choque. A nitroglicerina faz parte da dinamite e da pólvora.

Representantes do pentitol e do hexitol são o xilitol e o sorbitol, que são álcoois penta e hexaídricos de cadeia aberta, respectivamente. O acúmulo de grupos –OH leva ao aparecimento de um sabor adocicado. Xilitol e sorbitol são substitutos do açúcar para diabéticos.

Os glicerofosfatos são fragmentos estruturais de fosfolipídios, usados ​​como tônico geral.

Álcool benzílico

Isômeros de posição

A química bioorgânica moderna é um campo de conhecimento ramificado, a base de muitas disciplinas biomédicas e, em primeiro lugar, da bioquímica, biologia molecular, genómica, proteómica e

bioinformática, imunologia, farmacologia.

O programa baseia-se numa abordagem sistemática de construção de todo o curso numa única base teórica.

base baseada em ideias sobre a estrutura eletrônica e espacial dos orgânicos

compostos e mecanismos de suas transformações químicas. O material é apresentado na forma de 5 seções, sendo as mais importantes: “Fundamentos teóricos da estrutura dos compostos orgânicos e fatores que determinam sua reatividade”, “Classes de compostos orgânicos biologicamente importantes” e “Biopolímeros e seus componentes estruturais. Lipídios"

O programa visa o ensino especializado de química bioorgânica em uma universidade médica e, portanto, a disciplina é chamada de “química bioorgânica na medicina”. O perfil do ensino da química bioorgânica é servido pela consideração da relação histórica entre o desenvolvimento da medicina e da química, incluindo a orgânica, maior atenção às classes de compostos orgânicos biologicamente importantes (compostos heterofuncionais, heterociclos, carboidratos, aminoácidos e proteínas, nucleicos ácidos, lipídios), bem como reações biologicamente importantes dessas classes de compostos). Uma seção separada do programa é dedicada à consideração das propriedades farmacológicas de certas classes de compostos orgânicos e da natureza química de certas classes de medicamentos.

Considerando o importante papel das “doenças de estresse oxidativo” na estrutura da morbidade humana moderna, o programa presta especial atenção às reações de oxidação de radicais livres, detecção de produtos finais da oxidação lipídica de radicais livres em diagnósticos laboratoriais, antioxidantes naturais e medicamentos antioxidantes. O programa considera os problemas ambientais, nomeadamente a natureza dos xenobióticos e os mecanismos do seu efeito tóxico nos organismos vivos.

1. A finalidade e os objetivos da formação.

1.1. O objetivo de ensinar a disciplina de química bioorgânica em medicina é desenvolver uma compreensão do papel da química bioorgânica como base da biologia moderna, uma base teórica para explicar os efeitos biológicos dos compostos bioorgânicos, os mecanismos de ação dos medicamentos e a criação de novos medicamentos. Desenvolver conhecimentos sobre a relação entre a estrutura, propriedades químicas e atividade biológica das classes mais importantes de compostos bioorgânicos, ensinar como aplicar os conhecimentos adquiridos no estudo de disciplinas subsequentes e nas atividades profissionais.

1.2. Objetivos do ensino da química bioorgânica:

1. Formação do conhecimento da estrutura, propriedades e mecanismos de reação das classes mais importantes de compostos bioorgânicos, que determinam o seu significado médico e biológico.

2. Formação de ideias sobre a estrutura eletrónica e espacial dos compostos orgânicos como base para explicar as suas propriedades químicas e atividade biológica.

3. Formação de competências e competências práticas:

classificar os compostos bioorgânicos de acordo com a estrutura do esqueleto carbônico e grupos funcionais;

utilizar as regras da nomenclatura química para indicar nomes de metabólitos, medicamentos, xenobióticos;

identificar centros de reação em moléculas;

ser capaz de realizar reações qualitativas com significado clínico e laboratorial.

2. O lugar da disciplina na estrutura da OOP:

A disciplina “Química Bioorgânica” é parte integrante da disciplina “Química”, que pertence ao ciclo de disciplinas matemáticas e ciências naturais.

Os conhecimentos básicos necessários ao estudo da disciplina são formados no ciclo das disciplinas matemáticas e das ciências naturais: física, matemática; informática médica; química; biologia; anatomia, histologia, embriologia, citologia; fisiologia normal; microbiologia, virologia.

É pré-requisito para cursar as disciplinas:

bioquímica;

farmacologia;

microbiologia, virologia;

imunologia;

disciplinas profissionais.

Disciplinas estudadas em paralelo, proporcionando conexões interdisciplinares no âmbito da parte básica do currículo:

química, física, biologia, 3. Lista de disciplinas e tópicos que os alunos precisam dominar para estudar química bioorgânica.

Química Geral. A estrutura do átomo, a natureza da ligação química, tipos de ligações, classes de substâncias químicas, tipos de reações, catálise, reação do meio em soluções aquosas.

Química orgânica. Classes de substâncias orgânicas, nomenclatura de compostos orgânicos, configuração do átomo de carbono, polarização de orbitais atômicos, ligações sigma e pi. Relação genética de classes de compostos orgânicos. Reactividade de diferentes classes de compostos orgânicos.

Física. A estrutura do átomo. Óptica - regiões ultravioleta, visível e infravermelha do espectro.

Interação da luz com a matéria - transmissão, absorção, reflexão, dispersão. Luz polarizada.

Biologia. Código genético. Base química da hereditariedade e variabilidade.

Língua latina. Dominar a terminologia.

Lingua estrangeira. Capacidade de trabalhar com literatura estrangeira.

4. Seções da disciplina e conexões interdisciplinares com as ministradas (posteriores) disciplinas Nº seções desta disciplina necessárias para estudar o fornecido Nº Nome das subdisciplinas fornecidas (subsequentes) disciplinas (subsequentes) disciplinas 1 2 3 4 5 1 Química + + + + + Biologia + - - + + Bioquímica + + + + + + 4 Microbiologia, virologia + + - + + + 5 Imunologia + - - - + Farmacologia + + - + + + 7 Higiene + - + + + Disciplinas profissionais + - - + + + 5. Requisitos para o nível de domínio do conteúdo da disciplina Atingir o objetivo de aprendizagem A disciplina “Química Bioorgânica” envolve a implementação de uma série de tarefas problemáticas direcionadas, como resultado das quais os alunos devem desenvolver certas competências, conhecimentos, habilidades e devem adquirir certas habilidades práticas.

5.1. O aluno deve ter:

5.1.1. Competências culturais gerais:

a capacidade e vontade de analisar problemas e processos socialmente significativos, de utilizar na prática os métodos das humanidades, das ciências naturais, das ciências biomédicas e clínicas em vários tipos de atividades profissionais e sociais (OK-1);

5.1.2. Competências profissionais (CP):

capacidade e vontade de aplicar métodos, métodos e meios básicos de obtenção, armazenamento, processamento de informação científica e profissional; receber informações de diversas fontes, incluindo o uso de modernas ferramentas de informática, tecnologias de rede, bancos de dados e a capacidade e vontade de trabalhar com literatura científica, analisar informações, realizar pesquisas, transformar o que você lê em uma ferramenta para resolver problemas profissionais (destacar os principais disposições, consequências das mesmas e sugestões);

capacidade e prontidão para participar na definição de problemas científicos e na sua implementação experimental (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. O aluno deve saber:

Princípios de classificação, nomenclatura e isomeria de compostos orgânicos.

Fundamentos da química orgânica teórica, que constituem a base para o estudo da estrutura e reatividade dos compostos orgânicos.

A estrutura espacial e eletrônica das moléculas orgânicas e as transformações químicas das substâncias participantes dos processos vitais, em conexão direta com sua estrutura biológica, propriedades químicas e papel biológico das principais classes de compostos orgânicos biologicamente importantes.

5.3. O aluno deve ser capaz de:

Classificar os compostos orgânicos de acordo com a estrutura do esqueleto de carbono e a natureza dos grupos funcionais.

Componha fórmulas por nome e nomeie representantes típicos de substâncias e medicamentos biologicamente importantes por fórmula estrutural.

Identificar grupos funcionais, centros ácidos e básicos, fragmentos conjugados e aromáticos em moléculas para determinar o comportamento químico de compostos orgânicos.

Preveja a direção e o resultado das transformações químicas de compostos orgânicos.

5.4. O aluno deve ter:

Habilidades de trabalho independente com literatura educacional, científica e de referência; faça uma pesquisa e tire conclusões gerais.

Ter habilidades no manuseio de vidrarias químicas.

Ter habilidades para trabalhar com segurança em um laboratório químico e capacidade de manusear compostos orgânicos cáusticos, tóxicos e altamente voláteis, trabalhar com queimadores, lâmpadas a álcool e dispositivos de aquecimento elétrico.

5.5. Formas de controle do conhecimento 5.5.1. Controle atual:

Controle diagnóstico da assimilação de materiais. É realizado periodicamente principalmente para controlar o conhecimento do material estereotipado.

Controle educacional por computador em todas as aulas.

Tarefas de teste que exigem capacidade de análise e generalização (ver Apêndice).

Colóquios programados após a conclusão do estudo de grandes seções do programa (ver Apêndice).

5.5.2 Controle final:

Teste (realizado em duas etapas):

C.2 - Matemática, ciências naturais e médico-biológicas Intensidade geral de trabalho:

2 Classificação, nomenclatura e características de classificação e classificação de compostos físicos orgânicos modernos: a estrutura do esqueleto de carbono e a natureza do grupo funcional.

métodos químicos Grupos funcionais, radicais orgânicos. Estudos biologicamente importantes de classes bioorgânicas de compostos orgânicos: álcoois, fenóis, tióis, éteres, sulfetos, compostos aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados, ácidos sulfônicos.

Nomenclatura IUPAC. Variedades de nomenclatura internacional: nomenclatura substitutiva e radical-funcional. O valor do conhecimento 3 Fundamentos teóricos da estrutura dos compostos orgânicos e a Teoria da estrutura dos compostos orgânicos de A. M. Butlerov. Os principais fatores que determinam suas posições. Fórmulas estruturais. A natureza do átomo de carbono por posição e reatividade. correntes. Isomeria como fenômeno específico da química orgânica. Tipos de estereoisomeria.

Quiralidade de moléculas de compostos orgânicos como causa de isomeria óptica. Estereoisomerismo de moléculas com um centro de quiralidade (enantiomerismo). Atividade óptica. Gliceraldeído como padrão de configuração. Fórmulas de projeção de Fischer. Sistema D e L de Nomenclatura Estereoquímica. Idéias sobre a nomenclatura R, S.

Estereoisomerismo de moléculas com dois ou mais centros quirais: enantiomerismo e diastereomerismo.

Estereoisomerismo em uma série de compostos com ligação dupla (Pidiastereomerismo). Isômeros cis e trans. Estereoisomerismo e atividade biológica de compostos orgânicos.

Influência mútua dos átomos: causas de ocorrência, tipos e métodos de sua transmissão em moléculas de compostos orgânicos.

Emparelhamento. Emparelhamento em circuitos abertos (Pi-Pi). Obrigações conjugadas. Estruturas dienas em compostos biologicamente importantes: 1,3-dienos (butadieno), polienos, compostos carbonílicos alfa, beta-insaturados, grupo carboxila. Acoplamento como fator de estabilização do sistema. Energia de conjugação. Conjugação em arenos (Pi-Pi) e heterociclos (p-Pi).

Aromaticidade. Critérios de aromaticidade. Aromaticidade de compostos benzenoides (benzeno, naftaleno, antraceno, fenantreno) e heterocíclicos (furano, tiofeno, pirrol, imidazol, piridina, pirimidina, purina). Ocorrência generalizada de estruturas conjugadas em moléculas biologicamente importantes (porfina, heme, etc.).

Polarização de ligações e efeitos eletrônicos (indutivos e mesoméricos) como causa da distribuição desigual da densidade eletrônica na molécula. Os substituintes são doadores e aceitadores de elétrons.

Os substituintes mais importantes e seus efeitos eletrônicos. Efeitos eletrônicos de substituintes e reatividade de moléculas. Regra de orientação no anel benzênico, substituintes de primeiro e segundo tipo.

Acidez e basicidade de compostos orgânicos.

Acidez e basicidade de moléculas neutras de compostos orgânicos com grupos funcionais contendo hidrogênio (aminas, álcoois, tióis, fenóis, ácidos carboxílicos). Ácidos e bases segundo Bronsted-Lowry e Lewis. Pares conjugados de ácidos e bases. Acidez e estabilidade aniônica. Avaliação quantitativa da acidez de compostos orgânicos com base nos valores de Ka e pKa.

Acidez de diversas classes de compostos orgânicos. Fatores que determinam a acidez dos compostos orgânicos: eletronegatividade do átomo não metálico (ácidos C-H, N-H e O-H); polarizabilidade de um átomo não metálico (álcoois e tióis, venenos tiólicos); natureza do radical (álcoois, fenóis, ácidos carboxílicos).

Basicidade dos compostos orgânicos. n-bases (heterociclos) e pi-bases (alcenos, alcanodienos, arenos). Fatores que determinam a basicidade dos compostos orgânicos: eletronegatividade do heteroátomo (bases O e N); polarizabilidade de um átomo não metálico (base O e S); natureza do radical (aminas alifáticas e aromáticas).

A importância das propriedades ácido-base das moléculas orgânicas neutras para a sua reatividade e atividade biológica.

A ligação de hidrogênio como manifestação específica das propriedades ácido-base. Padrões gerais de reatividade dos compostos orgânicos como base química do seu funcionamento biológico.

Mecanismos de reação de compostos orgânicos.

Classificação das reações dos compostos orgânicos de acordo com o resultado de substituição, adição, eliminação, rearranjo, redox e de acordo com o mecanismo - radical, iônico (eletrofílico, nucleofílico). Tipos de clivagem de ligações covalentes em compostos orgânicos e nas partículas resultantes: clivagem homolítica (radicais livres) e clivagem heterolítica (carbocátions e carbonânions).

Estrutura electrónica e espacial destas partículas e factores que determinam a sua estabilidade relativa.

Reações de substituição radical homolítica em alcanos envolvendo ligações CH do átomo de carbono hibridizado sp 3. Reações de oxidação de radicais livres em uma célula viva. Formas reativas (radicais) de oxigênio. Antioxidantes. Significado biológico.

Reações de adição eletrofílica (Ae): reações heterolíticas envolvendo a ligação Pi. Mecanismo de reações de halogenação e hidratação do etileno. Catálise ácida. Influência de fatores estáticos e dinâmicos na regiosseletividade das reações. Peculiaridades das reações de adição de substâncias contendo hidrogênio à ligação Pi em alcenos assimétricos. Regra de Markovnikov. Características de adição eletrofílica a sistemas conjugados.

Reações de substituição eletrofílica (Se): reações heterolíticas envolvendo um sistema aromático. Mecanismo de reações de substituição eletrofílica em arenos. Complexos Sigma. Reações de alquilação, acilação, nitração, sulfonação, halogenação de arenos. Regra de orientação.

Suplentes de 1ª e 2ª espécie. Características das reações de substituição eletrofílica em heterociclos. Influência orientadora dos heteroátomos.

Reações de substituição nucleofílica (Sn) em átomo de carbono com hibridização sp3: reações heterolíticas causadas por polarização da ligação sigma carbono-heteroátomo (derivados de halogênio, álcoois). A influência de fatores eletrônicos e espaciais na reatividade de compostos em reações de substituição nucleofílica.

Reação de hidrólise de derivados de halogênio. Reações de alquilação de álcoois, fenóis, tióis, sulfetos, amônia e aminas. O papel da catálise ácida na substituição nucleofílica do grupo hidroxila.

Desaminação de compostos com grupo amino primário. Papel biológico das reações de alquilação.

Reações de eliminação (desidrohalogenação, desidratação).

Aumento da acidez CH como causa de reações de eliminação que acompanham a substituição nucleofílica no átomo de carbono hibridizado com sp3.

Reações de adição nucleofílica (An): reações heterolíticas envolvendo a ligação pi carbono-oxigênio (aldeídos, cetonas). Classes de compostos carbonílicos. Representantes. Preparação de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos. Estrutura e reatividade do grupo carbonila. Influência de fatores eletrônicos e espaciais. Mecanismo das reações An: papel da protonação no aumento da reatividade da carbonila. Reações biologicamente importantes de aldeídos e cetonas: hidrogenação, oxidação-redução de aldeídos (reação de dismutação), oxidação de aldeídos, formação de cianidrinas, hidratação, formação de hemiacetais, iminas. Reações de adição aldólica. Significado biológico.

Reações de substituição nucleofílica no átomo de carbono hibridizado sp2 (ácidos carboxílicos e seus derivados funcionais).

O mecanismo das reações de substituição nucleofílica (Sn) no átomo de carbono hibridizado sp2. Reações de acilação - formação de anidridos, ésteres, tioésteres, amidas - e suas reações de hidrólise reversa. Papel biológico das reações de acilação. Propriedades ácidas dos ácidos carboxílicos de acordo com o grupo OH.

Reações de oxidação e redução de compostos orgânicos.

Reações redox, mecanismo eletrônico.

Estados de oxidação dos átomos de carbono em compostos orgânicos. Oxidação de átomos de carbono primários, secundários e terciários. Oxidabilidade de diversas classes de compostos orgânicos. Formas de utilização do oxigênio na célula.

Oxidação energética. Reações de oxidase. A oxidação de substâncias orgânicas é a principal fonte de energia dos quimiotróficos. Oxidação plástica.

4 Classes de compostos orgânicos biologicamente importantes Álcoois poli-hídricos: etilenoglicol, glicerol, inositol. Educação Hidroxiácidos: classificação, nomenclatura, representantes dos ácidos láctico, beta-hidroxibutírico, gama-hidroxibutírico, málico, tartárico, cítrico, aminação redutiva, transaminação e descarboxilação.

Aminoácidos: classificação, representantes dos isômeros beta e gama: aminopropano, gama-aminobutírico, epsilonaminocapróico. Reação Ácido salicílico e seus derivados (ácido acetilsalicílico, agente antipirético, antiinflamatório e anti-reumático, enteroseptol e 5-NOK. O núcleo de isoquinolina como base de alcalóides do ópio, antiespasmódicos (papaverina) e analgésicos (morfina). Os derivados de acridina são desinfetantes.

derivados de xantina - cafeína, teobromina e teofilina, derivados de indol reserpina, estricnina, pilocarpina, derivados de quinolina - quinina, isoquinolina, morfina e papaverina.

as cefalosproínas são derivados do ácido cefalosporânico, as tetraciclinas são derivados do naftaceno, as estreptomicinas são amiloglicosídeos. Biopolímeros semi-sintéticos 5 e seus componentes estruturais. Lipídios. Definição. Classificação. Funções.

Ciclo-oxotautomerismo. Mutarotação. Derivados de monossacarídeos desoxiaçúcar (desoxirribose) e aminoaçúcar (glucosamina, galactosamina).

Oligossacarídeos. Dissacarídeos: maltose, lactose, sacarose. Estrutura. Ligação oglicosídica. Propriedades restauradoras. Hidrólise. Biológico (via de degradação de aminoácidos); reações radicais - hidroxilação (formação de oxi-derivados de aminoácidos). Formação de ligação peptídica.

Peptídeos. Definição. Estrutura do grupo peptídico. Funções.

Peptídeos biologicamente ativos: glutationa, oxitocina, vasopressina, glucagon, neuropeptídeos, peptídeos de cinina, peptídeos imunoativos (timosina), peptídeos inflamatórios (difexina). O conceito de citocinas. Peptídeos antibióticos (gramicidina, actinomicina D, ciclosporina A). Toxinas peptídicas. Relação entre os efeitos biológicos dos peptídeos e certos resíduos de aminoácidos.

Esquilos. Definição. Funções. Níveis de estrutura proteica. A estrutura primária é a sequência de aminoácidos. Métodos de pesquisa. Hidrólise parcial e completa de proteínas. A importância de determinar a estrutura primária das proteínas.

Mutagênese sítio-específica dirigida como método para estudar a relação entre a atividade funcional das proteínas e a estrutura primária. Distúrbios congênitos da estrutura primária das proteínas - mutações pontuais. Estrutura secundária e seus tipos (hélice alfa, estrutura beta). Estrutura terciária.

Desnaturação. O conceito de centros ativos. Estrutura quaternária de proteínas oligoméricas. Propriedades cooperativas. Proteínas simples e complexas: glicoproteínas, lipoproteínas, nucleoproteínas, fosfoproteínas, metaloproteínas, cromoproteínas.

Bases de nitrogênio, nucleosídeos, nucleotídeos e ácidos nucléicos.

Definição dos conceitos base azotada, nucleósido, nucleótido e ácido nucleico. Bases nitrogenadas purinas (adenina e guanina) e pirimidinas (uracila, timina, citosina). Propriedades aromáticas. Resistência à degradação oxidativa como base para cumprir um papel biológico.

Lactim - tautomerismo lactâmico. Bases nitrogenadas menores (hipoxantina, 3-N-metiluracil, etc.). Derivados de bases nitrogenadas - antimetabólitos (5-fluorouracil, 6-mercaptopurina).

Nucleosídeos. Definição. Formação de uma ligação glicosídica entre uma base nitrogenada e uma pentose. Hidrólise de nucleosídeos. Antimetabólitos de nucleosídeos (arabinosídeo de adenina).

Nucleotídeos. Definição. Estrutura. Formação de uma ligação fosfoéster durante a esterificação da hidroxila C5 da pentose com ácido fosfórico. Hidrólise de nucleotídeos. Nucleotídeos macroerg (polifosfatos de nucleosídeos - ADP, ATP, etc.). Nucleotídeos-coenzimas (NAD+, FAD), estrutura, papel das vitaminas B5 e B2.

Ácidos nucleicos - RNA e DNA. Definição. Composição de nucleotídeos de RNA e DNA. Estrutura primária. Ligação fosfodiéster. Hidrólise de ácidos nucléicos. Definição dos conceitos tripleto (códon), gene (cístron), código genético (genoma). Projeto Internacional do Genoma Humano.

Estrutura secundária do DNA. O papel das ligações de hidrogênio na formação da estrutura secundária. Pares complementares de bases nitrogenadas. Estrutura terciária do DNA. Mudanças na estrutura dos ácidos nucléicos sob a influência de produtos químicos. O conceito de substâncias mutagênicas.

Lipídios. Definição, classificação. Lipídios saponificáveis ​​e insaponificáveis.

Os ácidos graxos superiores naturais são componentes dos lipídios. Os representantes mais importantes: palmítico, esteárico, oleico, linoléico, linolênico, araquidônico, eicosapentaenóico, docosohexaenóico (vitamina F).

Lipídios neutros. Acilgliceróis - gorduras naturais, óleos, ceras.

Hidrogorduras comestíveis artificiais. Papel biológico dos acilgliceróis.

Fosfolipídios. Ácidos fosfatídicos. Fosfatidilcolinas, fosfatiditanolaminas e fosfatidilserinas. Estrutura. Participação na formação de membranas biológicas. Peroxidação lipídica nas membranas celulares.

Esfingolipídios. Esfingosina e esfingomielinas. Glicolipídios (cerebrosídeos, sulfatídeos e gangliosídeos).

Lipídios insaponificáveis. Terpenos. Terpenos mono e bicíclicos 6 Propriedades farmacológicas Propriedades farmacológicas de algumas classes de compostos mono-poli e algumas classes de compostos heterofuncionais (haletos de hidrogênio, álcoois, compostos oxi e orgânicos. oxoácidos, derivados de benzeno, heterociclos, alcalóides.). Químico A natureza química de alguns dos anti-inflamatórios, analgésicos, anti-sépticos e classes de medicamentos. antibióticos.

6.3. Secções de disciplinas e tipos de aulas 1. Introdução à matéria. Classificação, nomenclatura e investigação de compostos bioorgânicos 2. Fundamentos teóricos da estrutura da reactividade orgânica.

3. Classes de compostos orgânicos biologicamente importantes. 5 Propriedades farmacológicas de algumas classes de compostos orgânicos. A natureza química de algumas classes de medicamentos L-palestras; PZ – exercícios práticos; LR – trabalho laboratorial; C – seminários; SRS – trabalho independente dos alunos;

6.4 Plano temático de aulas teóricas da disciplina 1 1 Introdução à matéria. História do desenvolvimento da química bioorgânica, significado para 3 2 Teoria da estrutura dos compostos orgânicos de A. M. Butlerov. Isomerismo como 4 2 Influência mútua dos átomos: causas de ocorrência, tipos e métodos de sua transmissão em 7 1.2 Trabalhos de teste nas seções “Classificação, nomenclatura e métodos físico-químicos modernos para o estudo de compostos bioorgânicos” e “Fundamentos teóricos da estrutura dos compostos orgânicos e factores que determinam a sua reacção 15 5 Propriedades farmacológicas de algumas classes de compostos orgânicos. Química 19 4 14 Detecção de sais de cálcio insolúveis de carbonatos superiores 1 1 Introdução ao tema. Classificação e trabalho com literatura recomendada.

nomenclatura de compostos bioorgânicos. Concluindo uma tarefa escrita para 3 2 Influência mútua de átomos em moléculas Trabalhe com a literatura recomendada.

4 2 Acidez e basicidade de materiais orgânicos Trabalhar com literatura recomendada.

5 2 Mecanismos de reações orgânicas Trabalhe com a literatura recomendada.

6 2 Oxidação e redução de materiais orgânicos Trabalhe com a literatura recomendada.

7 1.2 Trabalho de teste por seção Trabalhe com literatura recomendada. * métodos físicos e químicos modernos sobre os temas propostos, realizando pesquisas em compostos bioorgânicos”, busca de informações em diversos compostos e fatores orgânicos, INTERNET e trabalho com bancos de dados em língua inglesa 8 3 Bioorgânico heterofuncional Trabalho com literatura recomendada.

9 3 Heterociclos biologicamente importantes. Trabalhe com literatura recomendada.

10 3 Vitaminas (trabalho de laboratório). Trabalhe com literatura recomendada.

12 4 Alfa aminoácidos, peptídeos e proteínas. Trabalhe com literatura recomendada.

13 4 Bases de nitrogênio, nucleosídeos, Trabalhar com literatura recomendada.

nucleotídeos e ácidos nucléicos. Completando uma tarefa escrita 15 5 Propriedades farmacológicas de alguns Trabalhos com literatura recomendada.

classes de compostos orgânicos. Realização de um trabalho escrito de redação A natureza química de algumas classes de fórmulas químicas de alguns medicamentos* - tarefas à escolha do aluno.

compostos orgânicos.

moléculas orgânicas.

moléculas orgânicas.

compostos orgânicos.

compostos orgânicos.

conexões. Estereoisomerismo.

certas classes de drogas.

Durante o semestre o aluno poderá obter no máximo 65 valores nas aulas práticas.

Em uma aula prática o aluno pode pontuar no máximo 4,3 pontos. Este número é composto por pontos obtidos pela frequência de uma aula (0,6 pontos), realização de um trabalho de trabalho extracurricular independente (1,0 pontos), trabalho laboratorial (0,4 pontos) e pontos atribuídos a uma resposta oral e a uma tarefa de teste (de 1,3 a 2,3 pontos). Os pontos pela frequência às aulas, realização de trabalhos extracurriculares independentes e trabalhos laboratoriais são atribuídos numa base “sim” - “não”. A pontuação da resposta oral e da tarefa do teste é atribuída de forma diferenciada de 1,3 a 2,3 pontos no caso de respostas positivas: 0-1,29 pontos correspondem à classificação “insatisfatório”, 1,3-1,59 - “satisfatório”, 1,6 -1,99 – “bom ”, 2,0-2,3 – “excelente”. Na prova, o aluno pode pontuar no máximo 5,0 pontos: assistir às aulas 0,6 pontos e dar resposta oral 2,0-4,4 pontos.

Para ser admitido à prova, o aluno deve obter pelo menos 45 pontos, sendo o desempenho atual do aluno avaliado da seguinte forma: 65-75 pontos – “excelente”, 54-64 pontos – “bom”, 45-53 pontos – “ satisfatório”, menos de 45 pontos – insatisfatório. Se o aluno obtiver pontuação de 65 a 75 pontos (resultado “excelente”), ele fica dispensado da prova e recebe nota “aprovado” no livro de notas automaticamente, ganhando 25 pontos na prova.

Na prova, o aluno pode pontuar no máximo 25 pontos: 0-15,9 pontos correspondem à nota “insatisfatório”, 16-17,5 – “satisfatório”, 17,6-21,2 – “bom”, 21,3-25 – “Ótimo”.

Distribuição de pontos de bonificação (até 10 pontos por semestre no total) 1. Presença nas aulas – 0,4 pontos (100% de presença nas aulas – 6,4 pontos por semestre);

2. Participação no UIRS até 3 pontos, incluindo:

redação de resumo sobre o tema proposto – 0,3 pontos;

preparação de relatório e apresentação multimédia para conferência pedagógica e teórica final 3. Participação em trabalho de investigação – até 5 pontos, incluindo:

participação em reunião do círculo científico estudantil do departamento - 0,3 pontos;

elaboração de relatório para reunião do círculo científico estudantil – 0,5 pontos;

apresentar relatório em conferência científica de estudantes universitários – 1 ponto;

apresentação em conferência científica estudantil regional, russa e internacional – 3 pontos;

publicação em coletâneas de conferências científicas estudantis – 2 pontos;

publicação em revista científica com revisão por pares – 5 pontos;

4. Participação em trabalhos educativos do departamento até 3 pontos, incluindo:

participação na organização de atividades educativas realizadas pelo departamento em horário extracurricular - 2 pontos por evento;

participação em atividades educativas realizadas pelo departamento em horário extracurricular – 1 ponto por evento;

Distribuição de pontos de penalização (até 10 pontos por semestre no total) 1. Ausência às aulas por motivo injustificado - 0,66-0,67 pontos (0% de presença nas aulas - 10 pontos para Se um aluno faltou a uma aula por um motivo válido, ele tem o direito de resolver a lição para melhorar sua classificação atual.

Caso a falta seja injustificada, o aluno deverá concluir a aula e receber nota com fator de redução de 0,8.

Se o aluno estiver dispensado da presença física nas aulas (por despacho da academia), obtém a pontuação máxima se cumprir o trabalho de trabalho independente extracurricular.

6. Apoio pedagógico, metodológico e informativo da disciplina 1. N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov, S. E. Zurabyan. Química bioorgânica. M.: DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Química bioorgânica. M.:DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Química bioorgânica. M.: Educação, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Fundamentos de química orgânica. M.: Mundo, 1983.

3. Shcherbak I.G. Química biológica. Livro didático para escolas médicas. S.-P. Editora da Universidade Médica do Estado de São Petersburgo, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Química biológica. M.: Medicina, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Química biológica. M.: Medicina, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Organização bioquímica das membranas celulares (livro didático para estudantes de faculdades farmacêuticas de universidades médicas). Khabarovsk, Universidade Médica do Extremo Oriente. 2001

7. Revista educacional Soros, 1996-2001.

8. Guia de aulas laboratoriais de química bioorgânica. Editado por N.A. Tyukavkina, M.:

Medicina, 7.3 Materiais didáticos e metodológicos elaborados pelo departamento 1. Desenvolvimento metodológico de aulas práticas de química bioorgânica para alunos.

2. Desenvolvimentos metodológicos para trabalhos extracurriculares independentes dos alunos.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Diagnóstico bioquímico (papel fisiológico e valor diagnóstico dos parâmetros bioquímicos do sangue e da urina). Livro didático 4ª edição. Blagoveschensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Diagnóstico bioquímico (papel fisiológico e valor diagnóstico dos parâmetros bioquímicos do sangue e da urina). Livro eletrônico. Blagoveschensk, 2007.

5. Tarefas para teste computacional do conhecimento dos alunos em química bioorgânica (Compilado por Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Trabalhos de teste de química bioorgânica para o exame de química bioorgânica para alunos da faculdade de medicina de universidades médicas. Conjunto de ferramentas. (Compilado por Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveschensk, 2002.

7. Trabalhos de testes de química bioorgânica para aulas práticas de química bioorgânica para alunos da Faculdade de Medicina. Conjunto de ferramentas. (Compilado por Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveschensk, 2002.

8. Vitaminas. Conjunto de ferramentas. (Compilado por Egorshina E.V.). Blagoveschensk, 2001.

8.5 Fornecer disciplina com equipamentos e materiais educativos 1 Vidraria química:

Vidraria:

1.1 tubos de ensaio químico 5000 Experiências e análises químicas nas aulas práticas, UIRS, 1,2 tubos de centrífuga 2000 Experiências e análises químicas nas aulas práticas, UIRS, 1.3 varetas de vidro 100 Experiências e análises químicas nas aulas práticas, UIRS, 1.4. frascos de vários volumes (para 200 experiências e análises químicas em aulas práticas, UIRS, 1,5 frascos de grande volume - 0,5-2,0 30 experiências e análises químicas em aulas práticas, UIRS, 1,6 copos químicos de vários 120 experiências e análises químicas em aulas práticas, UIRS, 1,7 béqueres químicos grandes 50 Experimentos e análises químicas nas aulas práticas, UIRS, preparação de trabalhadores 1,8 frascos de vários tamanhos 2000 Experimentos e análises químicas nas aulas práticas, UIRS, 1,9 funis de filtro 200 Experimentos e análises químicas nas aulas práticas, UIRS, 1.10 vidrarias Experiências e análises químicas em aulas práticas, CIRS, cromatografia, etc.).

1.11 lâmpadas de álcool 30 Experimentos e análises químicas nas aulas práticas, UIRS, Louças de porcelana 1.12 copos diferentes volumes (0,2-30 Preparação de reagentes para aulas práticas 1,13 almofarizes e pilões Preparação de reagentes para aulas práticas, experiências químicas e 1,15 copos para evaporação 20 Experiências e análises químicas para aulas práticas, UIRS, Medição de vidrarias:

1.16 frascos medidores de 100 preparações diversas de reagentes para aulas práticas, experiências químicas 1.17 provetas medidoras de 40 preparações diversas de reagentes em aulas práticas, experiências químicas 1.18 Menzurks de vários volumes 30 preparação de reagentes em aulas práticas, experiências químicas 1.19 Medição de pipetas para 2000 experiências e testes químicos para aulas práticas, UIRS, micropipetas) 1.20 mecânico automático 15 Experimentos e análises químicas em aulas práticas, UIRS, 1.21 mecânico automático 2 Experimentos e análises químicas em aulas práticas, UIRS, dispensadores de volume variável NIRS 1.22 eletrónico automático 1 Experiências químicas e análises nas aulas práticas, UIRS, 1,23 Microseringas AC 5 Experiências e análises químicas nas aulas práticas, UIRS, 2 Equipamento técnico:

2.1 racks para tubos de ensaio 100 Experimentos e análises químicas nas aulas práticas, UIRS, 2.2 racks para pipetas 15 Experimentos e análises químicas nas aulas práticas, UIRS, 2.3 racks metálicos 15 Experimentos e análises químicas nas aulas práticas, UIRS, Dispositivos de aquecimento:

2.4 cabines de secagem 3 Secagem de vidraria química, armazenamento de produtos químicos 2.5 termostatos de ar 2 Termostatação da mistura de incubação na determinação de 2,6 termostatos de água 2 Termostatação da mistura de incubação na determinação de 2,7 fogões elétricos 3 Preparação de reagentes para exercícios práticos, experimentos químicos e 2.8 Geladeiras com freezers 5 Armazenamento de reagentes químicos, soluções e material biológico para câmaras “Chinar ”, “Biryusa”, exercícios práticos, UIRS, NIRS "Stinol"

2.9 Armários de armazenamento 8 Armazenamento de reagentes químicos 2.10 Metal seguro 1 Armazenamento de produtos tóxicos reagentes e etanol 3 Equipamentos de uso geral:

3.1 Damfer analítico 2 Análise gravimétrica nas aulas práticas, WIRS, NIRS 3.6 Ultracentrifiga 1 Demonstração do método de Análise de Aceleração no Meshiki Magnético Prático (Alemanha) 2 Preparações de reagentes nas aulas práticas 3.9 Destilador Elétrico Dy Água Destilada para preparação de reagentes para 3.10 Termômetros 10 Controle de temperatura durante análises químicas 3.11 Conjunto de hidrômetros 1 Medição da densidade de soluções 4 Equipamentos para fins especiais:

4.1 Aparelho para eletroforese em 1 Demonstração do método de eletroforese de proteínas séricas em 4.2 Aparelho para eletroforese em 1 Demonstração do método de separação de lipoproteínas séricas 4.3 Equipamento para coluna Demonstração do método de separação de proteínas por cromatografia 4.4 Equipamento para Demonstração da TLC método para separação de lipídios em camada cromatográfica fina e prática. aulas, NIRS Equipamento de medição:

Colorímetros fotoelétricos:

4.8 Fotômetro “SOLAR” 1 Medição da absorção de luz de soluções coloridas em 4.9 Espectrofotômetro SF 16 1 Medição absorção de luz de soluções nas regiões visível e UV 4.10 Espectrofotômetro clínico 1 Medição da absorção de luz de soluções nas regiões visível e UV do espectro “Schimadzu - CL–770” usando métodos espectrais de determinação 4.11 Altamente eficiente 1 Demonstração do método HPLC (exercícios práticos, UIRS, NIRS) cromatógrafo líquido "Milichrome - 4".

4.12 Polarímetro 1 Demonstração da atividade óptica de enantiômeros, 4.13 Refratômetro 1 Demonstração método refratométrico de determinação 4,14 medidores de pH 3 Preparação de soluções tampão, demonstração de tampão 5 Equipamento de projeção:

5.1 Projetor multimídia e 2 Demonstração de apresentações multimídia, foto e retroprojetores: Demonstração slides durante aulas teóricas e aulas práticas 5.3 “Rolamento semi-automático” 5.6 Dispositivo para demonstração Atribuído ao edifício educacional morfológico. Demonstração de filmes transparentes (overhead) e material ilustrativo em palestras, durante projetor de filmes UIRS e NIRS.

6 Tecnologia informática:

6.1 Rede departamental de 1 Acesso a recursos educacionais da INTERNET (computadores nacionais e pessoais com bases de dados eletrônicas internacionais de química, biologia e acesso à medicina pela INTERNET) para professores do departamento e alunos da área educacional e 6.2 Computadores pessoais 8 Criação por professores do departamento de pessoal impresso e eletrônico do departamento materiais didáticos durante o trabalho pedagógico e metodológico, 6.3 Aula de informática para 10 1 Teste programado de conhecimentos dos alunos nas aulas práticas, durante testes e exames (atual, 7 Tabelas educacionais:

1. Ligação peptídica.

2. Regularidade da estrutura da cadeia polipeptídica.

3. Tipos de ligações numa molécula de proteína.

4. Ligação dissulfeto.

5. Especificidade de espécies de proteínas.

6. Estrutura secundária das proteínas.

7. Estrutura terciária das proteínas.

8. Mioglobina e hemoglobina.

9. Hemoglobina e seus derivados.

10. Lipoproteínas do plasma sanguíneo.

11. Tipos de hiperlipidemia.

12. Eletroforese de proteínas em papel.

13. Esquema de biossíntese de proteínas.

14. Colágeno e tropocolágeno.

15. Miosina e actina.

16. Deficiência de vitaminas RR (pelagra).

17. Deficiência de vitamina B1.

18. Deficiência de vitamina C.

19. Deficiência de vitamina A.

20. Deficiência de vitamina D (raquitismo).

21. As prostaglandinas são derivados fisiologicamente ativos de ácidos graxos insaturados.

22. Neuroxinas formadas a partir de catecalaminas e indolaminas.

23. Produtos de reações não enzimáticas da dopamina.

24. Neuropeptídeos.

25. Ácidos graxos poliinsaturados.

26. Interação dos lipossomas com a membrana celular.

27. Oxidação livre (diferenças da respiração dos tecidos).

28. PUFAs das famílias ômega 6 e ômega 3.

2 Conjuntos de slides para várias seções do programa 8.6 Ferramentas de aprendizagem interativas (tecnologias da Internet), materiais multimídia, bibliotecas eletrônicas e livros didáticos, materiais de foto e vídeo 1 Ferramentas de aprendizagem interativas (tecnologias da Internet) 2 Materiais multimídia Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) “Compostos naturais são a base 5 Borodin E.A. (AGMA) “Genoma humano. Genômica, proteômica e apresentação do autor 6 Pivovarova E.N (Instituto de Citologia e Genética, Seção Siberiana da Academia Russa de Ciências Médicas) “O papel da regulação da expressão gênica Apresentação do autor de uma pessoa.”

3 Bibliotecas eletrônicas e livros didáticos:

2MEDLINE. Versão em CD de bases de dados eletrônicas sobre química, biologia e medicina.

3 Ciências da Vida. Versão em CD de bancos de dados eletrônicos sobre química e biologia.

4 Resumos Científicos de Cambridge. Versão em CD de bancos de dados eletrônicos sobre química e biologia.

5 PubMed – base de dados eletrônica do Instituto Nacional de Saúde http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Química Orgânica. Livraria digital. (Compilado por N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Química orgânica e geral. Medicamento. Palestras para estudantes, curso. (Manual eletrônico). M., 2005

4 vídeos:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

Fotos do autor e materiais de vídeo do chefe. departamento prof. E.A. Borodin sobre 1 universidades de Uppsala (Suécia), Granada (Espanha), escolas médicas de universidades no Japão (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Instituto de Química Biomédica da Academia Russa de Ciências Médicas, Instituto de Físico-Química e Química do Ministério da Saúde da Rússia, TIBOKHE DSC. FEVEREIRO RAS.

8.1. Exemplos de itens de teste de controle atuais (com respostas padrão) para a lição nº 4 “Acidez e basicidade moléculas orgânicas"

1. Selecione as características dos ácidos de Bronsted-Lowry:

1. aumentar a concentração de íons hidrogênio em soluções aquosas 2. aumentar a concentração de íons hidróxido em soluções aquosas 3. são moléculas neutras e íons - doadores de prótons 4. são moléculas neutras e íons - aceitadores de prótons 5. não afetam a reação de o meio 2. Especifique os fatores que afetam a acidez das moléculas orgânicas:

1. eletronegatividade do heteroátomo 2. polarizabilidade do heteroátomo 3. natureza do radical 4. capacidade de dissociação 5. solubilidade em água 3. Selecione os ácidos de Bronsted mais fortes dos compostos listados:

1. alcanos 2. aminas 3. álcoois 4. tióis 5. ácidos carboxílicos 4. Indique os traços característicos dos compostos orgânicos que possuem propriedades de bases:

1. aceitadores de prótons 2. doadores de prótons 3. após a dissociação fornecem íons hidroxila 4. não se dissociam 5. as propriedades básicas determinam a reatividade 5. Selecione a base mais fraca dos compostos fornecidos:

1. amônia 2. metilamina 3. fenilamina 4. etilamina 5. propilamina 8.2 Exemplos de tarefas situacionais de controle de corrente (com padrões de resposta) 1. Determine a estrutura pai no composto:

Solução. A escolha da estrutura parental na fórmula estrutural de um composto orgânico é regulada na nomenclatura substitutiva IUPAC por uma série de regras aplicadas consistentemente (ver Livro Didático, 1.2.1).

Cada regra subsequente é aplicada somente quando a anterior não permite fazer uma escolha clara. O Composto I contém fragmentos alifáticos e alicíclicos. De acordo com a primeira regra, a estrutura com a qual o grupo de características seniores está diretamente relacionado é escolhida como estrutura pai. Dos dois grupos característicos presentes no composto I (OH e NH), o grupo hidroxila é o mais antigo. Portanto, a estrutura inicial será ciclohexano, o que se reflete no nome deste composto - 4-aminometilciclohexanol.

2. A base de uma série de compostos e medicamentos biologicamente importantes é um sistema purínico heterocíclico condensado, incluindo núcleos de pirimidina e imidazol. O que explica o aumento da resistência da purina à oxidação?

Solução. Os compostos aromáticos possuem alta energia de conjugação e estabilidade termodinâmica. Uma das manifestações das propriedades aromáticas é a resistência à oxidação, embora “externamente”

os compostos aromáticos apresentam alto grau de insaturação, o que geralmente os torna propensos à oxidação. Para responder à questão colocada na definição do problema, é necessário estabelecer se a purina pertence a sistemas aromáticos.

De acordo com a definição de Aromaticidade, uma condição necessária (mas não suficiente) para o surgimento de um sistema fechado conjugado é a presença na molécula de um esqueleto cíclico plano com uma única nuvem de elétrons. Na molécula de purina, todos os átomos de carbono e nitrogênio estão em estado de hibridização sp2 e, portanto, todas as ligações estão no mesmo plano. Devido a isso, os orbitais de todos os átomos incluídos no ciclo estão localizados perpendicularmente ao plano do esqueleto e paralelos entre si, o que cria condições para sua sobreposição mútua com a formação de um único sistema de elétrons ti deslocalizado fechado cobrindo todos os átomos de o ciclo (conjugação circular).

A aromaticidade também é determinada pelo número de -elétrons, que deve corresponder à fórmula 4/7 + 2, onde n é uma série de números naturais O, 1, 2, 3, etc. (regra de Hückel). Cada átomo de carbono e os átomos de nitrogênio piridina nas posições 1, 3 e 7 contribuem com um elétron p para o sistema conjugado, e o átomo de nitrogênio pirrol na posição 9 contribui com um par solitário de elétrons. O sistema purina conjugado contém 10 elétrons, o que corresponde à regra de Hückel em n = 2.

Assim, a molécula de purina possui caráter aromático e a isso está associada sua resistência à oxidação.

A presença de heteroátomos no ciclo das purinas leva a uma distribuição desigual da densidade eletrônica. Os átomos de nitrogênio da piridina exibem um caráter de retirada de elétrons e reduzem a densidade eletrônica nos átomos de carbono. Nesse sentido, a oxidação da purina, geralmente considerada como a perda de elétrons pelo composto oxidante, será ainda mais difícil em comparação ao benzeno.

8.3 Tarefas de teste para teste (uma opção completa com padrões de resposta) 1. Cite os elementos organogênicos:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Indique grupos funcionais que possuem uma ligação Pi:

1.Carboxil 2.grupo amino 3.hidroxil 4.oxo grupo 5.carbonil 3.Indique o grupo funcional sênior:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Que classe de compostos orgânicos constitui o ácido láctico CH3-CHOH-COOH, formado nos tecidos como resultado da quebra anaeróbica da glicose , pertence a?

1.Ácidos carboxílicos 2.Hidroxiácidos 3.Aminoácidos 4.Cetoácidos 5.Nomeie por nomenclatura de substituição a substância que é o principal combustível energético da célula e possui a seguinte estrutura:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

eu eu III eu

Ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah, ah

1. Equalização da densidade eletrônica das ligações sigma e pi 2. Estabilidade e baixa reatividade 3. Instabilidade e alta reatividade 4. Contém ligações sigma e pi alternadas 5. As ligações Pi são separadas por grupos -CH2 7. Para quais compostos são característicos Pi- Conjugação Pi:

1. carotenos e vitamina A 2. pirrol 3. piridina 4. porfirinas 5. benzpireno 8. Selecione substituintes do primeiro tipo, focando nas posições orto e para:

1.alquil 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Que efeito o grupo -OH tem em álcoois alifáticos:

1. Indutivo positivo 2. Indutivo negativo 3. Mesomérico positivo 4. Mesomérico negativo 5. O tipo e sinal do efeito dependem da posição do grupo -OH 10. Selecione os radicais que têm efeito mesomérico negativo 1. Halogênios 2. Radicais alquil 3. Grupo amino 4. Grupo hidroxi 5. Grupo carboxi 11. Selecione as características dos ácidos de Bronsted-Lowry:

1. aumentar a concentração de íons hidrogênio em soluções aquosas 2. aumentar a concentração de íons hidróxido em soluções aquosas 3. são moléculas neutras e íons - doadores de prótons 4. são moléculas neutras e íons - aceitadores de prótons 5. não afetam a reação de o meio 12. Especifique os fatores que afetam a acidez das moléculas orgânicas:

1. eletronegatividade do heteroátomo 2. polarizabilidade do heteroátomo 3. natureza do radical 4. capacidade de dissociação 5. solubilidade em água 13. Selecione os ácidos de Bronsted mais fortes dos compostos listados:

1. alcanos 2. aminas 3. álcoois 4. tióis 5. ácidos carboxílicos 14. Indique os traços característicos dos compostos orgânicos que possuem propriedades de bases:

1. aceitadores de prótons 2. doadores de prótons 3. após a dissociação eles fornecem íons hidroxila 4. não se dissociam 5. propriedades básicas determinam a reatividade 15. Selecione a base mais fraca dos compostos fornecidos:

1. amônia 2. metilamina 3. fenilamina 4. etilamina 5. propilamina 16. Quais recursos são usados ​​para classificar reações de compostos orgânicos:

1. O mecanismo de quebra de uma ligação química 2. O resultado final da reação 3. O número de moléculas participantes da etapa que determina a taxa de todo o processo 4. A natureza do reagente que ataca a ligação 17. Selecione o ativo formas de oxigênio:

1. oxigênio singlete 2. íon diradical peróxido -OO-Superóxido 4. radical hidroxila 5. oxigênio molecular tripleto 18. Selecione as características dos reagentes eletrofílicos:

1. partículas que carregam uma carga positiva parcial ou completa 2. são formadas pela clivagem homolítica de uma ligação covalente 3. partículas que carregam um elétron desemparelhado 4. partículas que carregam uma carga negativa parcial ou completa 5. são formadas pela clivagem heterolítica de uma ligação covalente 19. Selecione compostos para os quais as reações características são substituição eletrofílica:

1. alcenos 2. arenos 3. alcadienos 4. heterociclos aromáticos 5. alcanos 20. Indique o papel biológico das reações de oxidação de radicais livres:

1. atividade fagocítica das células 2. mecanismo universal de destruição das membranas celulares 3. auto-renovação das estruturas celulares 4. desempenham um papel decisivo no desenvolvimento de muitos processos patológicos 21. Selecione quais classes de compostos orgânicos são caracterizadas por reações de substituição nucleofílica :

1. álcoois 2. aminas 3. derivados halogênio de hidrocarbonetos 4. tióis 5. aldeídos 22. Em que ordem a reatividade dos substratos diminui nas reações de substituição nucleofílica:

1. derivados de halogênio de hidrocarbonetos, álcoois de amina 2. álcoois de amina, derivados de halogênio de hidrocarbonetos 3. álcoois de amina, derivados de halogênio de hidrocarbonetos 4. derivados de halogênio de hidrocarbonetos, álcoois de amina 23. Selecione álcoois poli-hídricos dos compostos listados:

1. etanol 2. etilenoglicol 3. glicerol 4. xilitol 5. sorbitol 24. Escolha o que é característico desta reação:

CH3-CH2OH --- CH2 = CH2 + H2O 1. reação de eliminação 2. reação de desidratação intramolecular 3. ocorre na presença de ácidos minerais quando aquecido 4. ocorre em condições normais 5. reação de desidratação intermolecular 25. Quais propriedades aparecem quando um orgânico substância é introduzida em uma molécula de substâncias de cloro:

1. propriedades narcóticas 2. lacrimogêneo (lacrimejamento) 3. propriedades anti-sépticas 26. Selecione as reações características do átomo de carbono hibridizado com SP2 em compostos oxo:

1. adição nucleofílica 2. substituição nucleofílica 3. adição eletrofílica 4. reações homolíticas 5. reações heterolíticas 27. Em que ordem diminui a facilidade de ataque nucleofílico de compostos carbonílicos:

1. aldeídos cetonas anidridos ésteres amidas sais de ácidos carboxílicos 2. cetonas aldeídos anidridos ésteres amidas sais de ácidos carboxílicos 3. anidridos aldeídos cetonas ésteres amidas sais de ácidos carboxílicos 28. Determine o que é característico desta reação:

1. reação qualitativa a aldeídos 2. aldeído é um agente redutor, óxido de prata (I) é um agente oxidante 3. aldeído é um agente oxidante, óxido de prata (I) é um agente redutor 4. reação redox 5. ocorre em um ambiente alcalino meio 6.característica das cetonas 29. Quais dos seguintes compostos carbonílicos sofrem descarboxilação para formar aminas biogênicas?

1. ácidos carboxílicos 2. aminoácidos 3. oxoácidos 4. hidroxiácidos 5. ácido benzóico 30. Como as propriedades ácidas mudam na série homóloga de ácidos carboxílicos:

1. aumentar 2. diminuir 3. não alterar 31. Quais das classes de compostos propostas são heterofuncionais:

1. hidroxiácidos 2. oxoácidos 3. aminoácidos 4. aminoácidos 5. ácidos dicarboxílicos 32. Os hidroxiácidos incluem:

1. cítrico 2. butírico 3. acetoacético 4. pirúvico 5. málico 33. Selecione medicamentos - derivados do ácido salicílico:

1. paracetamol 2. fenacetina 3. sulfonamidas 4. aspirina 5. PAS 34. Selecione medicamentos - derivados de p-aminofenol:

1. paracetamol 2. fenacetina 3. sulfonamidas 4. aspirina 5. PAS 35. Selecione medicamentos - derivados do ácido sulfanílico:

1. paracetamol 2. fenacetina 3. sulfonamidas 4. aspirina 5. PASK 36. Selecione as principais disposições da teoria de A. M. Butlerov:

1. os átomos de carbono são conectados por ligações simples e múltiplas 2. o carbono em compostos orgânicos é tetravalente 3. o grupo funcional determina as propriedades da substância 4. os átomos de carbono formam ciclos abertos e fechados 5. em compostos orgânicos o carbono está em uma forma reduzida 37. Quais isômeros são classificados como espaciais:

1. cadeias 2. posição de ligações múltiplas 3. grupos funcionais 4. estrutural 5. configuracional 38. Escolha o que é característico do conceito “conformação”:

1. a possibilidade de rotação em torno de uma ou mais ligações sigma 2. confórmeros são isômeros 3. uma mudança na sequência de ligações 4. uma mudança no arranjo espacial dos substituintes 5. uma mudança na estrutura eletrônica 39. Escolha a semelhança entre enantiômeros e diastereômeros:

1. têm as mesmas propriedades físico-químicas 2. são capazes de girar o plano de polarização da luz 3. não são capazes de girar o plano de polarização da luz 4. são estereoisômeros 5. são caracterizados pela presença de um centro de quiralidade 40. Selecione a semelhança entre isomeria configuracional e conformacional:

1. O isomerismo está associado a diferentes posições no espaço de átomos e grupos de átomos 2. O isomerismo é devido à rotação de átomos ou grupos de átomos em torno de uma ligação sigma 3. O isomerismo é devido à presença de um centro de quiralidade na molécula 4. O isomerismo é devido a diferentes arranjos de substituintes em relação ao plano da ligação pi.

41. Cite os heteroátomos que constituem heterociclos biologicamente importantes:

1.nitrogênio 2.fósforo 3.enxofre 4.carbono 5.oxigênio 42.Indique o heterociclo de 5 membros que faz parte das porfirinas:

1.pirrolidina 2.imidazol 3.pirrol 4.pirazol 5.furano 43.Qual heterociclo com um heteroátomo faz parte do ácido nicotínico:

1. purina 2. pirazol 3. pirrol 4. piridina 5. pirimidina 44. Cite o produto final da oxidação da purina no corpo:

1. hipoxantina 2. xantina 3. ácido úrico 45. Especifique alcalóides do ópio:

1. estricnina 2. papaverina 4. morfina 5. reserpina 6. quinina 6. Quais reações de oxidação são características do corpo humano:

1.desidrogenação 2.adição de oxigênio 3.doação de elétrons 4.adição de halogênios 5.interação com permanganato de potássio, ácidos nítrico e perclórico 47.O que determina o grau de oxidação de um átomo de carbono em compostos orgânicos:

1. o número de suas ligações com átomos de elementos mais eletronegativos que o hidrogênio 2. o número de suas ligações com átomos de oxigênio 3. o número de suas ligações com átomos de hidrogênio 48. Quais compostos são formados durante a oxidação do átomo de carbono primário?

1. álcool primário 2. álcool secundário 3. aldeído 4. cetona 5. ácido carboxílico 49. Determine o que é característico das reações de oxidase:

1. o oxigênio é reduzido a água 2. o oxigênio é incluído na composição da molécula oxidada 3. o oxigênio vai para a oxidação do hidrogênio separado do substrato 4. as reações têm valor energético 5. as reações têm valor plástico 50. Qual dos substratos propostos é oxidado mais facilmente na célula e por quê?

1. glicose 2. ácido graxo 3. contém átomos de carbono parcialmente oxidados 4. contém átomos de carbono totalmente hidrogenados 51. Selecione aldoses:

1. glicose 2. ribose 3. frutose 4. galactose 5. desoxirribose 52. Selecione as formas de reserva de carboidratos em um organismo vivo:

1. fibra 2. amido 3. glicogênio 4. ácido hialúrico 5. sacarose 53. Selecione os monossacarídeos mais comuns na natureza:

1. trioses 2. tetroses 3. pentoses 4. hexoses 5. heptoses 54. Selecione aminoácidos:

1. beta-ribose 2. glucosamina 3. galactosamina 4. acetilgalactosamina 5. desoxirribose 55. Selecione os produtos da oxidação dos monossacarídeos:

1. glicose-6-fosfato 2. ácidos glicônicos (aldônicos) 3. ácidos glicurônicos (urônicos) 4. glicosídeos 5. ésteres 56. Selecione dissacarídeos:

1. maltose 2. fibra 3. glicogênio 4. sacarose 5. lactose 57. Selecione homopolissacarídeos:

1. amido 2. celulose 3. glicogênio 4. dextrano 5. lactose 58. Selecione quais monossacarídeos são formados durante a hidrólise da lactose:

1.beta-D-galactose 2.alfa-D-glicose 3.alfa-D-frutose 4.alfa-D-galactose 5.alfa-D-desoxirribose 59. Escolha o que é característico da celulose:

1. polissacarídeo vegetal linear 2. a unidade estrutural é beta-D-glicose 3. necessária para a nutrição normal, é uma substância de lastro 4. o principal carboidrato em humanos 5. não se decompõe no trato gastrointestinal 60. Selecione os derivados de carboidratos que compõem muramina:

1.N-acetilglucosamina 2.Ácido N-acetilmurâmico 3.glucosamina 4.ácido glucurônico 5.ribulose-5-fosfato 61. Escolha as afirmações corretas dentre as seguintes: Os aminoácidos são...

1. compostos contendo grupos amino e hidroxila na molécula 2. compostos contendo grupos hidroxila e carboxila 3. são derivados de ácidos carboxílicos em cujo radical o hidrogênio é substituído por um grupo amino 4. compostos contendo grupos oxo e carboxila na molécula 5. compostos contendo grupos hidroxila e aldeído 62. Como são classificados os aminoácidos?

1. pela natureza química do radical 2. pelas propriedades físico-químicas 3. pelo número de grupos funcionais 4. pelo grau de insaturação 5. pela natureza dos grupos funcionais adicionais 63. Selecione um aminoácido aromático:

1. glicina 2. serina 3. glutâmico 4. fenilalanina 5. metionina 64. Selecione um aminoácido que apresente propriedades ácidas:

1. leucina 2. triptofano 3. glicina 4. ácido glutâmico 5. alanina 65. Selecione um aminoácido básico:

1. serina 2. lisina 3. alanina 4. glutamina 5. triptofano 66. Selecione bases nitrogenadas purinas:

1. timina 2. adenina 3. guanina 4. uracila 5. citosina 67. Selecione bases nitrogenadas pirimidinas:

1.uracil 2.timina 3.citosina 4.adenina 5.guanina 68.Selecione os componentes do nucleosídeo:

1. bases nitrogenadas purinas 2. bases nitrogenadas pirimidinas 3. ribose 4. desoxirribose 5. ácido fosfórico 69. Indique os componentes estruturais dos nucleotídeos:

1. bases nitrogenadas purinas 2. bases nitrogenadas pirimidinas 3. ribose 4. desoxirribose 5. ácido fosfórico 70. Indique as características distintivas do DNA:

1. formado por uma cadeia polinucleotídica 2. formado por duas cadeias polinucleotídicas 3. contém ribose 4. contém desoxirribose 5. contém uracila 6. contém timina 71. Selecione lipídios saponificáveis:

1. gorduras neutras 2. triacilgliceróis 3. fosfolipídios 4. esfingomielinas 5. esteróides 72. Selecione ácidos graxos insaturados:

1. palmítico 2. esteárico 3. oleico 4. linoléico 5. araquidônico 73. Especifique a composição característica das gorduras neutras:

1. álcool mericílico + ácido palmítico 2. glicerol + ácido butírico 3. esfingosina + ácido fosfórico 4. glicerol + ácido carboxílico superior + ácido fosfórico 5. glicerol + ácidos carboxílicos superiores 74. Escolha a função que os fosfolipídios desempenham no corpo humano:

1. regulatório 2. protetor 3. estrutural 4. energético 75. Selecione glicolipídeos:

1.fosfatidilcolina 2.cerebrosídeos 3.esfingomielinas 4.sulfatídeos 5.gangliosídeos

RESPOSTAS PARA TAREFAS DE TESTE

3. Capacidade de isolar grupos funcionais, centros ácidos e básicos, fragmentos conjugados e aromáticos em moléculas para determinar o comportamento químico 4. Capacidade de prever a direção e resultado de transformações químicas orgânicas 5. Posse de habilidades de trabalho independente com educação, literatura científica e de referência; faça uma pesquisa e tire conclusões gerais.

6. Possuir competências no manuseamento de vidrarias químicas.

7. Possuir habilidades de trabalho seguro em laboratório químico e capacidade de manusear compostos orgânicos cáusticos, venenosos e altamente voláteis, trabalhar com queimadores, lâmpadas a álcool e dispositivos de aquecimento elétrico.

1. Tema e tarefas da química bioorgânica. Implicações na educação médica.

2. A composição elementar dos compostos orgânicos, como razão da sua conformidade com os processos biológicos.

3. Classificação dos compostos orgânicos. Aulas, fórmulas gerais, grupos funcionais, representantes individuais.

4. Nomenclatura dos compostos orgânicos. Nomes triviais. Substitua a nomenclatura IUPAC.

5. Principais grupos funcionais. Estrutura parental. Deputados. Antiguidade dos grupos, deputados. Nomes de grupos funcionais e substituintes como prefixos e terminações.

6. Fundamentos teóricos da estrutura dos compostos orgânicos. Teoria de A. M. Butlerov.

Fórmulas estruturais. Isomeria estrutural. Isômeros de cadeia e posição.

7. Estrutura espacial dos compostos orgânicos. Fórmulas estereoquímicas.

Modelos moleculares. Os conceitos mais importantes em estereoquímica são a configuração e conformação de moléculas orgânicas.

8. Conformações de cadeias abertas - eclipsadas, inibidas, oblíquas. Energia e reatividade de diferentes conformações.

9. Conformações de ciclos a exemplo do ciclohexano (cadeira e banho). Conexões axiais e equatoriais.

10. Influência mútua dos átomos nas moléculas de compostos orgânicos. Suas causas, tipos de manifestação. Influência na reatividade das moléculas.

11. Emparelhamento. Sistemas conjugados, conexões conjugadas. Conjugação Pi-pi em dienos. Energia de conjugação. Estabilidade de sistemas acoplados (vitamina A).

12. Emparelhamento em arenas (emparelhamento pi-pi). Aromaticidade. Regra de Huckel. Benzeno, naftaleno, fenantreno. Reatividade do anel benzênico.

13. Conjugação em heterociclos (conjugação p-pi e pi-pi usando o exemplo de pirrol e piridina).

Estabilidade dos heterociclos - significado biológico usando o exemplo dos compostos de tetrapirrol.

14.Polarização de títulos. Causas. Polarização em álcoois, fenóis, compostos carbonílicos, tióis. Influência na reactividade das moléculas.\ 15.Efeitos electrónicos. Efeito indutivo em moléculas contendo ligações sigma. Sinal do efeito indutivo.

16.Efeito mesomérico em cadeias abertas com ligações pi conjugadas usando o exemplo do 1,3 butadieno.

17.Efeito mesomérico em compostos aromáticos.

18.Substituintes doadores e retiradores de elétrons.

19. Deputados de 1ª e 2ª espécie. Regra de orientação no anel de benzeno.

20.Acidez e basicidade dos compostos orgânicos. Ácidos e bases de Brendstet-Lowry.

Pares ácido-base são ácidos e bases conjugados. Ka e pKa são características quantitativas da acidez dos compostos orgânicos. A importância da acidez para a atividade funcional das moléculas orgânicas.

21.Acidez de diversas classes de compostos orgânicos. Os fatores que determinam a acidez dos compostos orgânicos são a eletronegatividade do átomo não metálico ligado ao hidrogênio, a polarizabilidade do átomo não metálico, a natureza do radical ligado ao átomo não metálico.

22.Bases orgânicas. Aminas. Razão da basicidade. A influência dos radicais na basicidade de aminas alifáticas e aromáticas.

23. Classificação das reações dos compostos orgânicos de acordo com o seu mecanismo. Conceitos de reações homolíticas e heterolíticas.

24. Reações de substituição radical em alcanos. Oxidação de radicais livres em organismos vivos. Espécies que reagem ao oxigênio.

25. Adição eletrofílica em alcenos. Formação de complexos Pi, carbocátions. Reações de hidratação, hidrogenação.

26.Substituição eletrofílica no anel aromático. Formação de complexos sigma intermediários. Reação de bromação de benzeno.

27.Substituição nucleofílica em álcoois. Reações de desidratação, oxidação de álcoois primários e secundários, formação de ésteres.

28.Adição nucleofílica de compostos carbonílicos. Reações biologicamente importantes de aldeídos: oxidação, formação de hemiacetais ao interagir com álcoois.

29.Substituição nucleofílica em ácidos carboxílicos. Reações biologicamente importantes de ácidos carboxílicos.

30. Oxidação de compostos orgânicos, significado biológico. O grau de oxidação do carbono em moléculas orgânicas. Oxidabilidade de diferentes classes de compostos orgânicos.

31.Oxidação energética. Reações de oxidase.

32. Oxidação não energética. Reações de oxigenase.

33. O papel da oxidação dos radicais livres na ação bactericida das células fagocíticas.

34. Restauração de compostos orgânicos. Significado biológico.

35.Compostos multifuncionais. Álcoois polihídricos - etilenoglicol, glicerina, xilitol, sorbitol, inositol. Significado biológico. As reações biologicamente importantes do glicerol são a oxidação e a formação de ésteres.

36.Ácidos dicarboxílicos dibásicos: oxálico, malônico, succínico, glutárico.

A conversão de ácido succínico em ácido fumárico é um exemplo de desidrogenação biológica.

37. Aminas. Classificação:

Pela natureza do radical (alifático e aromático); -pelo número de radicais (bases primárias, secundárias, terciárias, quaternárias de amônio); -pelo número de grupos amino (mono- e diaminas-). Diaminas: putrescina e cadaverina.

38. Compostos heterofuncionais. Definição. Exemplos. Características da manifestação das propriedades químicas.

39. Aminoálcoois: etanolamina, colina, acetilcolina. Significado biológico.

40.Hidroxiácidos. Definição. Fórmula geral. Classificação. Nomenclatura. Isomerismo.

Representantes de hidroxiácidos monocarboxílicos: láctico, beta-hidroxibutírico, gama-xibutírico;

dicarbonato: maçã, vinho; tricarboxílico: limão; aromático: salicílico.

41. Propriedades químicas dos hidroxiácidos: por carboxila, por grupo hidroxila, reações de desidratação de isômeros alfa, beta e gama, diferença nos produtos de reação (lactídeos, ácidos insaturados, lactonas).

42. Estereoisomeria. Enantiômeros e diastereômeros. Quiralidade de moléculas de compostos orgânicos como causa de isomeria óptica.

43. Enantiômeros com um centro quiral (ácido láctico). Configuração absoluta e relativa de enantiômeros. Chave de oxiácido. D e L gliceraldeído. Isômeros D e L.

Companheiros de corrida.

44. Enantiômeros com vários centros de quiralidade. Ácidos tartárico e mesotartárico.

45.Estereoisomeria e actividade biológica dos estereoisómeros.

46.Isomeria cis e trans usando o exemplo dos ácidos fumárico e maleico.

47.Oxoácidos. Definição. Representantes biologicamente importantes: ácido pirúvico, ácido acetoacético, ácido oxaloacético. Tautomerismo do cetoenol usando o exemplo do ácido pirúvico.

48. Aminoácidos. Definição. Fórmula geral. Isômeros de posição de grupo amino (alfa, beta, gama). Significado biológico dos alfa aminoácidos. Representantes de isômeros beta, gama e outros (beta-aminopropiônico, gama-aminobutírico, epsilonaminocapróico). Reação de desidratação de isômeros gama com formação de lactonas cíclicas.

49. Derivados heterofuncionais de benzeno como base de medicamentos. Derivados do ácido p-aminobenzóico - PABA (ácido fólico, anestesina). Os antagonistas do PABA são derivados do ácido sulfanílico (sulfonamidas - estreptocida).

50. Derivados heterofuncionais de benzeno - medicamentos. Derivados de raminofenol (paracetamol), derivados de ácido salicílico (ácido acetilsalicílico). Ácido Raminossalicílico - PAS.

51.Heterociclos biologicamente importantes. Definição. Classificação. Características de estrutura e propriedades: conjugação, aromatização, estabilidade, reatividade. Significado biológico.

52. Heterociclos de cinco membros com um heteroátomo e seus derivados. Pirrol (porfina, porfirinas, heme), furano (medicamentos), tiofeno (biotina).

53. Heterociclos de cinco membros com dois heteroátomos e seus derivados. Pirazol (derivados 5-oxo), imidazol (histidina), tiazol (vitamina B1-tiamina).

54. Heterociclos de seis membros com um heteroátomo e seus derivados. Piridina (ácido nicotínico - participação em reações redox, vitamina B6-piridoxal), quinolina (5-NOK), isoquinolina (alcalóides).

55. Heterociclos de seis membros com dois heteroátomos. Pirimidina (citosina, uracila, timina).

56.Heterociclos fundidos. Purina (adenina, guanina). Produtos de oxidação de purinas (hipoxantina, xantina, ácido úrico).

57. Alcalóides. Definição e características gerais. A estrutura da nicotina e da cafeína.

58.Carboidratos. Definição. Classificação. Funções dos carboidratos nos organismos vivos.

59. Monoaçúcares. Definição. Classificação. Representantes.

60.Pentoses. Os representantes são ribose e desoxirribose. Estrutura, fórmulas abertas e cíclicas. Significado biológico.

61.Hexoses. Aldoses e cetoses. Representantes.

62.Fórmulas abertas de monossacarídeos. Determinação da configuração estereoquímica. Significado biológico da configuração dos monossacarídeos.

63. Formação de formas cíclicas de monossacarídeos. Hidroxila glicosídica. Anômeros alfa e beta. Fórmulas de Haworth.

64. Derivados de monossacarídeos. Ésteres de fósforo, ácidos glicônico e glicurônico, aminoaçúcares e seus derivados acetilados.

65. Maltose. Composição, estrutura, hidrólise e significado.

66. Lactose. Sinônimo. Composição, estrutura, hidrólise e significado.

67.Sacarose. Sinônimos. Composição, estrutura, hidrólise e significado.

68. Homopolissacarídeos. Representantes. Amido, estrutura, propriedades, produtos de hidrólise, significado.

69.Glicogênio. Estrutura, papel no organismo animal.

70. Fibra. Estrutura, papel nas plantas, significado para os humanos.

72. Heteropolissacarídeos. Sinônimos. Funções. Representantes. Características estruturais: unidades diméricas, composição. Ligações 1,3 e 1,4-glicosídicas.

73.Ácido hialurônico. Composição, estrutura, propriedades, significado no corpo.

74. Sulfato de condroitina. Composição, estrutura, significado no corpo.

75.Muramin. Composição, significado.

76. Alfa aminoácidos. Definição. Fórmula geral. Nomenclatura. Classificação. Representantes individuais. Estereoisomerismo.

77. Propriedades químicas dos alfa aminoácidos. Anfotericidade, reações de descarboxilação, desaminação, hidroxilação no radical, formação de ligação peptídica.

78. Peptídeos. Peptídeos individuais. Papel biológico.

79. Esquilos. Funções das proteínas. Níveis de estrutura.

80. Bases nitrogenadas de ácidos nucléicos - purinas e pirimidinas. Bases nitrogenadas modificadas - antimetabólitos (fluorouracil, mercaptopurina).

81.Nucleosídeos. Antibióticos nucleosídeos. Nucleotídeos. Mononucleotídeos na composição de ácidos nucléicos e nucleotídeos livres são coenzimas.

82. Ácidos nucleicos. ADN e ARN. Significado biológico. Formação de ligações fosfodiéster entre mononucleotídeos. Níveis de estrutura de ácido nucleico.

83. Lipídios. Definição. Papel biológico. Classificação.

84.Ácidos carboxílicos superiores - saturados (palmítico, esteárico) e insaturados (oleico, linoléico, linolênico e araquidônico).

85. Gorduras neutras - acilgliceróis. Estrutura, significado. Gorduras animais e vegetais.

Hidrólise de gorduras - produtos, significado. Hidrogenação de óleos vegetais, gorduras artificiais.

86. Glicerofosfolipídios. Estrutura: ácido fosfatídico e bases nitrogenadas.

Fosfatidilcolina.

87. Esfingolipídios. Estrutura. Esfingosina. Esfingomielina.

88. Esteróides. Colesterol - estrutura, significado, derivados: ácidos biliares e hormônios esteróides.

89.Terpenos e terpenóides. Estrutura e significado biológico. Representantes.

90.Vitaminas solúveis em gordura. Características gerais.

91. Anestesia. Éter dietílico. Clorofórmio. Significado.

92. Drogas que estimulam processos metabólicos.

93. Sulfonamidas, estrutura, significado. Estreptocida branco.

94. Antibióticos.

95. Antiinflamatórios e antipiréticos.Paracetamol. Estrutura. Significado.

96. Antioxidantes. Característica. Significado.

96. Tióis. Antídotos.

97. Anticoagulantes. Característica. Significado.

98. Barbitúricos. Característica.

99. Analgésicos. Significado. Exemplos. Ácido acetilsalicílico (aspirina).

100. Anti-sépticos. Significado. Exemplos. Furacilina. Característica. Significado.

101. Medicamentos antivirais.

102. Diuréticos.

103. Meios de nutrição parenteral.

104. PABC, PASK. Estrutura. Característica. Significado.

105. Iodofórmio. Xeroforme.Significado.

106. Poliglucina. Característica. Valor 107.Formalina. Característica. Significado.

108. Xilitol, sorbitol. Estrutura, significado.

109. Resorcinol. Estrutura, significado.

110. Atropina. Significado.

111. Cafeína. Estrutura. Valor 113. Furacilina. Furazolidona. Característica.Valor.

114. GABA, GHB, ácido succínico.. Estrutura. Significado.

115. Ácido nicotínico. Estrutura, significado

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodno State Medical University", Candidato em Ciências Químicas, Professor Associado;

Professor Associado do Departamento de Química Geral e Bioorgânica da Instituição Educacional "Grodno State Medical University", Candidato em Ciências Biológicas, Professor Associado

Revisores:

Departamento de Química Geral e Bioorgânica da Instituição Educacional “Gomel State Medical University”;

– cabeça Departamento de Química Bioorgânica Instituição Educacional "Universidade Médica do Estado da Bielorrússia", Candidato em Ciências Médicas, Professor Associado.

Departamento de Química Geral e Bioorgânica da Instituição Educacional "Grodno State Medical University"

(ata datada de 1º de janeiro de 2001)

Conselho Científico e Metodológico Central da Instituição Educacional "Grodno State Medical University"

(ata datada de 1º de janeiro de 2001)

Seção na especialidade 1Assuntos médicos e psicológicos da associação educacional e metodológica de universidades da República da Bielorrússia para educação médica

(ata datada de 1º de janeiro de 2001)

Responsável pela liberação:

Primeiro Vice-Reitor da Instituição Educacional "Grodno State Medical University", Professor, Doutor em Ciências Médicas

"Química Bioorgânica"

A química bioorgânica é uma disciplina fundamental das ciências naturais. A química bioorgânica emergiu como uma ciência independente na 2ª metade do século 20, na intersecção da química orgânica e da bioquímica. A relevância do estudo da química bioorgânica se deve aos problemas práticos que a medicina e a agricultura enfrentam (obtenção de vitaminas, hormônios, antibióticos, estimulantes de crescimento vegetal, reguladores do comportamento animal e de insetos e outros medicamentos), cuja solução é impossível sem o uso o potencial teórico e prático da química bioorgânica.

A química bioorgânica é constantemente enriquecida com novos métodos de isolamento e purificação de compostos naturais, métodos de síntese de compostos naturais e seus análogos, conhecimento sobre a relação entre a estrutura e a atividade biológica dos compostos, etc.

As últimas abordagens da educação médica, relacionadas com a superação do estilo reprodutivo no ensino, garantindo a atividade cognitiva e de pesquisa dos alunos, abrem novas perspectivas para a concretização do potencial do indivíduo e da equipe.

A finalidade e os objetivos da disciplina acadêmica

Alvo: formação de um nível de competência química no sistema de ensino médico, garantindo o posterior estudo das disciplinas biomédicas e clínicas.

Tarefas:

Alunos que dominam os fundamentos teóricos das transformações químicas das moléculas orgânicas em relação à sua estrutura e atividade biológica;

Formação: conhecimento dos fundamentos moleculares dos processos vitais;

Desenvolvimento de competências para navegar na classificação, estrutura e propriedades dos compostos orgânicos que actuam como medicamentos;

Formação da lógica do pensamento químico;

Desenvolvimento de competências para utilizar métodos de análise qualitativa
compostos orgânicos;

Os conhecimentos e habilidades químicas, que constituem a base da competência química, contribuirão para a formação da competência profissional do graduado.

Requisitos para dominar a disciplina acadêmica

Os requisitos para o nível de domínio dos conteúdos da disciplina “Química Bioorgânica” são determinados pelo padrão educativo do ensino superior do primeiro ciclo do ciclo de disciplinas profissionais gerais e especiais, que é desenvolvido tendo em conta os requisitos do abordagem baseada em competências, que especifica o conteúdo mínimo para a disciplina na forma de conhecimentos e habilidades químicas generalizadas que constituem a competência bioorgânica do graduado universitário:

a) conhecimento generalizado:

- compreender a essência da disciplina enquanto ciência e as suas ligações com outras disciplinas;

Importância na compreensão dos processos metabólicos;

O conceito de unidade de estrutura e reatividade das moléculas orgânicas;

Leis fundamentais da química necessárias para explicar os processos que ocorrem nos organismos vivos;

Propriedades químicas e significado biológico das principais classes de compostos orgânicos.

b) habilidades generalizadas:

Prever o mecanismo de reação com base no conhecimento da estrutura das moléculas orgânicas e nos métodos de quebra de ligações químicas;

Explicar o significado das reações para o funcionamento dos sistemas vivos;

Utilize os conhecimentos adquiridos ao estudar bioquímica, farmacologia e outras disciplinas.

Estrutura e conteúdo da disciplina acadêmica

Neste programa, a estrutura do conteúdo da disciplina “química bioorgânica” consiste numa introdução à disciplina e duas secções que abordam questões gerais da reactividade das moléculas orgânicas, bem como das propriedades dos compostos hetero e polifuncionais envolvidos na processos vitais. Cada seção é dividida em tópicos organizados em uma sequência que garante ótimo aprendizado e assimilação do material do programa. Para cada tópico são apresentados conhecimentos e habilidades generalizadas que constituem a essência da competência bioorgânica dos alunos. De acordo com o conteúdo de cada tópico, são determinados requisitos de competências (sob a forma de um sistema de conhecimentos e competências generalizados), para cuja formação e diagnóstico podem ser desenvolvidos testes.

Métodos de ensino

Os principais métodos de ensino que atendem adequadamente aos objetivos do estudo desta disciplina são:

Explicação e consulta;

Aula laboratorial;

Elementos de aprendizagem baseada em problemas (trabalho educacional e de pesquisa dos alunos);

Introdução à Química Bioorgânica

A química bioorgânica é uma ciência que estuda a estrutura das substâncias orgânicas e suas transformações em relação às funções biológicas. Objetos de estudo da química bioorgânica. O papel da química bioorgânica na formação da base científica para a percepção do conhecimento biológico e médico no nível molecular moderno.

A teoria da estrutura dos compostos orgânicos e seu desenvolvimento na fase atual. Isomeria de compostos orgânicos como base da diversidade de compostos orgânicos. Tipos de isomerismo de compostos orgânicos.

Métodos físico-químicos para isolamento e estudo de compostos orgânicos importantes para análises biomédicas.

Regras básicas da nomenclatura sistemática IUPAC para compostos orgânicos: nomenclatura substitucional e radical-funcional.

Estrutura espacial das moléculas orgânicas, sua ligação com o tipo de hibridização do átomo de carbono (hibridização sp3, sp2 e sp). Fórmulas estereoquímicas. Configuração e conformação. Conformações de cadeias abertas (ocluídas, inibidas, inclinadas). Características energéticas das conformações. Fórmulas de projeção de Newman. A proximidade espacial de certas seções da cadeia como consequência do equilíbrio conformacional e como uma das razões para a formação predominante de ciclos de cinco e seis membros. Conformações de compostos cíclicos (ciclohexano, tetra-hidropirano). Características energéticas das conformações de cadeiras e banheiras. Conexões axiais e equatoriais. Relação entre estrutura espacial e atividade biológica.

Requisitos de competência:

· Conhecer os objetos de estudo e as principais tarefas da química bioorgânica,

· Ser capaz de classificar os compostos orgânicos de acordo com a estrutura do esqueleto de carbono e a natureza dos grupos funcionais, utilizando as regras da nomenclatura química sistemática.

· Conhecer os principais tipos de isomerismos dos compostos orgânicos, ser capaz de determinar possíveis tipos de isómeros através da fórmula estrutural de um composto.

· Conhecer os diferentes tipos de hibridização das orbitais atómicas do carbono, a direção espacial das ligações atómicas, o seu tipo e número dependendo do tipo de hibridização.

· Conhecer as características energéticas das conformações de moléculas cíclicas (conformações cadeira, banheira) e acíclicas (conformações inibidas, oblíquas, eclipsadas), sendo capaz de representá-las utilizando as fórmulas de projeção de Newman.

· Conhecer os tipos de tensões (torcionais, angulares, van der Waals) que surgem nas diversas moléculas, o seu efeito na estabilidade da conformação e da molécula como um todo.

Seção 1. A reatividade das moléculas orgânicas como resultado da influência mútua dos átomos, mecanismos de reações orgânicas

Tópico 1. Sistemas conjugados, aromatização, efeitos eletrônicos de substituintes

Sistemas conjugados e aromatização. Conjugação (p, p- e p, p-conjugação). Sistemas conjugados de cadeia aberta: 1,3-dienos (butadieno, isopreno), polienos (carotenóides, vitamina A). Sistemas de circuito fechado acoplados. Aromaticidade: critérios de Aromaticidade, regra de Aromaticidade de Hückel. Aromaticidade de compostos benzenoides (benzeno, naftaleno, fenantreno). Energia de conjugação. Estrutura e razões da estabilidade termodinâmica de compostos aromáticos carbo e heterocíclicos. Aromaticidade de compostos heterocíclicos (pirrol, imidazol, piridina, pirimidina, purina). Átomos de nitrogênio pirrol e piridina, sistemas aromáticos p-excessivos e p-deficientes.

Influência mútua dos átomos e métodos de sua transmissão nas moléculas orgânicas. A deslocalização de elétrons como um dos fatores que aumentam a estabilidade de moléculas e íons, sua ocorrência generalizada em moléculas biologicamente importantes (porfina, heme, hemoglobina, etc.). Polarização de conexões. Efeitos eletrônicos de substituintes (indutivos e mesoméricos) como causa da distribuição desigual da densidade eletrônica e do surgimento de centros de reação na molécula. Efeitos indutivos e mesoméricos (positivos e negativos), sua designação gráfica nas fórmulas estruturais dos compostos orgânicos. Substituintes doadores e retiradores de elétrons.

Requisitos de competência:

· Conhecer os tipos de conjugação e ser capaz de determinar o tipo de conjugação com base na fórmula estrutural do composto.

· Conhecer os critérios de Aromaticidade, ser capaz de determinar os compostos aromáticos de moléculas carbo e heterocíclicas através da fórmula estrutural.

· Ser capaz de avaliar a contribuição electrónica dos átomos para a criação de um sistema único conjugado, conhecer a estrutura electrónica dos átomos de azoto piridina e pirrol.

· Conhecer os efeitos electrónicos dos substituintes, as razões da sua ocorrência e ser capaz de representar graficamente o seu efeito.

· Ser capaz de classificar os substituintes como doadores ou retiradores de elétrons com base nos efeitos indutivos e mesoméricos que exibem.

· Ser capaz de prever o efeito dos substituintes na reatividade das moléculas.

Tópico 2. Reatividade de hidrocarbonetos. Substituição radical, adição eletrofílica e reações de substituição

Padrões gerais de reatividade dos compostos orgânicos como base química do seu funcionamento biológico. Reação química como processo. Conceitos: substrato, reagente, centro de reação, estado de transição, produto de reação, energia de ativação, taxa de reação, mecanismo.

Classificação das reações orgânicas por resultado (adição, substituição, eliminação, redox) e por mecanismo - radical, iônico (eletrofílico, nucleofílico), concertado. Tipos de reagentes: radicais, ácidos, básicos, eletrofílicos, nucleofílicos. Clivagem homolítica e heterolítica de ligações covalentes em compostos orgânicos e nas partículas resultantes: radicais livres, carbocátions e carbânions. Estrutura electrónica e espacial destas partículas e factores que determinam a sua estabilidade relativa.

Reactividade dos hidrocarbonetos. Reações de substituição radical: reações homolíticas envolvendo ligações CH do átomo de carbono hibridizado sp3. O mecanismo de substituição radical usando o exemplo da reação de halogenação de alcanos e cicloalcanos. O conceito de processos em cadeia. O conceito de regiosseletividade.

Vias de formação de radicais livres: fotólise, termólise, reações redox.

Reações de adição eletrofílica ( A.E.) na série dos hidrocarbonetos insaturados: reações heterolíticas envolvendo ligações p entre átomos de carbono com hibridização sp2. Mecanismo de reações de hidratação e hidrohalogenação. Catálise ácida. Regra de Markovnikov. Influência de fatores estáticos e dinâmicos na regiosseletividade de reações de adição eletrofílica. Características das reações de adição eletrofílica a hidrocarbonetos dieno e pequenos ciclos (ciclopropano, ciclobutano).

Reações de substituição eletrofílica ( S.E.): reações heterolíticas envolvendo a nuvem de elétrons p do sistema aromático. Mecanismo de reações de halogenação, nitração, alquilação de compostos aromáticos: p - e é- complexos. O papel do catalisador (ácido de Lewis) na formação de uma partícula eletrofílica.

A influência dos substituintes do anel aromático na reatividade de compostos em reações de substituição eletrofílica. Influência orientadora dos substituintes (orientantes de primeiro e segundo tipo).

Requisitos de competência:

· Conhecer os conceitos de substrato, reagente, centro de reação, produto de reação, energia de ativação, taxa de reação, mecanismo de reação.

· Conhecer a classificação das reações segundo vários critérios (pelo resultado final, pelo método de quebra de ligações, por mecanismo) e pelos tipos de reagentes (radical, eletrofílico, nucleofílico).

· Conhecer a estrutura electrónica e espacial dos reagentes e os factores que determinam a sua estabilidade relativa, ser capaz de comparar a estabilidade relativa de reagentes do mesmo tipo.

· Conhecer os métodos de formação de radicais livres e o mecanismo das reações de substituição radical (RS) utilizando exemplos de reações de halogenação de alcanos e cicloalcanos.

· Ser capaz de determinar a probabilidade estatística de formação de possíveis produtos em reações de substituição radical e a possibilidade de ocorrência regiosseletiva do processo.

· Conhecer o mecanismo das reações de adição eletrofílica (AE) nas reações de halogenação, hidrohalogenação e hidratação de alcenos, ser capaz de avaliar qualitativamente a reatividade de substratos com base nos efeitos eletrônicos dos substituintes.

· Conhecer a regra de Markovnikov e ser capaz de determinar a regiosseletividade das reações de hidratação e hidrohalogenação com base na influência de fatores estáticos e dinâmicos.

· Conhecer as características das reações de adição eletrofílica a hidrocarbonetos dieno conjugados e pequenos ciclos (ciclopropano, ciclobutano).

· Conhecer o mecanismo das reações de substituição eletrofílica (SE) nas reações de halogenação, nitração, alquilação, acilação de compostos aromáticos.

· Ser capaz de determinar, com base nos efeitos electrónicos dos substituintes, a sua influência na reactividade do anel aromático e o seu efeito orientador.

Tópico 3. Propriedades ácido-base de compostos orgânicos

Acidez e basicidade de compostos orgânicos: teorias de Brønsted e Lewis. A estabilidade de um ânion ácido é um indicador qualitativo de propriedades ácidas. Padrões gerais de mudanças nas propriedades ácidas ou básicas em conexão com a natureza dos átomos no centro ácido ou básico, os efeitos eletrônicos dos substituintes nesses centros. Propriedades ácidas de compostos orgânicos com grupos funcionais contendo hidrogênio (álcoois, fenóis, tióis, ácidos carboxílicos, aminas, acidez de moléculas CH e cátions cábricos). p-bases e n- motivos. Propriedades básicas de moléculas neutras contendo heteroátomos com pares solitários de elétrons (álcoois, tióis, sulfetos, aminas) e ânions (hidróxido, íons alcóxido, ânions de ácidos orgânicos). Propriedades ácido-base de heterociclos contendo nitrogênio (pirrol, imidazol, piridina). A ligação de hidrogênio como manifestação específica das propriedades ácido-base.

Características comparativas das propriedades ácidas de compostos contendo grupo hidroxila (álcoois monohídricos e polihídricos, fenóis, ácidos carboxílicos). Características comparativas das propriedades básicas de aminas alifáticas e aromáticas. Influência da natureza eletrônica do substituinte nas propriedades ácido-base das moléculas orgânicas.

Requisitos de competência:

· Conhecer as definições de ácidos e bases segundo a teoria protolítica de Bronsted e a teoria electrónica de Lewis.

· Conhecer a classificação de ácidos e bases de Bronsted em função da natureza dos átomos dos centros ácidos ou básicos.

· Conhecer os factores que influenciam a força dos ácidos e a estabilidade das suas bases conjugadas, ser capaz de realizar uma avaliação comparativa da força dos ácidos com base na estabilidade dos seus aniões correspondentes.

· Conhecer os factores que influenciam a resistência das bases de Bronsted, ser capaz de realizar uma avaliação comparativa da resistência das bases tendo em conta estes factores.

· Conhecer as razões da ocorrência de uma ligação de hidrogénio, ser capaz de interpretar a formação de uma ligação de hidrogénio como uma manifestação específica das propriedades ácido-base de uma substância.

· Conhecer as razões da ocorrência do tautomerismo ceto-enol nas moléculas orgânicas, ser capaz de explicá-las do ponto de vista das propriedades ácido-base dos compostos em relação à sua atividade biológica.

· Conhecer e ser capaz de realizar reações qualitativas que permitam distinguir álcoois poli-hídricos, fenóis, tióis.

Tópico 4. Reações de substituição nucleofílica no átomo de carbono tetragonal e reações de eliminação competitiva

Reações de substituição nucleofílica no átomo de carbono hibridizado sp3: reações heterolíticas causadas pela polarização da ligação carbono-heteroátomo (derivados de halogênio, álcoois). Grupos que saem com facilidade e dificuldade: a ligação entre a facilidade de sair de um grupo e sua estrutura. Influência de fatores solventes, eletrônicos e espaciais na reatividade de compostos em reações de substituição nucleofílica mono e bimolecular (SN1 e SN2). Estereoquímica das reações de substituição nucleofílica.

Reações de hidrólise de derivados halogênios. Reações de alquilação de álcoois, fenóis, tióis, sulfetos, amônia, aminas. O papel da catálise ácida na substituição nucleofílica do grupo hidroxila. Derivados de halogênio, álcoois, ésteres de ácidos sulfúrico e fosfórico como reagentes alquilantes. Papel biológico das reações de alquilação.

Reações de eliminação mono e bimolecular (E1 e E2): (desidratação, desidrohalogenação). Aumento da acidez CH como causa de reações de eliminação que acompanham a substituição nucleofílica no átomo de carbono hibridizado com sp3.

Requisitos de competência:

· Conhecer os factores que determinam a nucleofilicidade dos reagentes e a estrutura das partículas nucleofílicas mais importantes.

· Conhecer as leis gerais das reações de substituição nucleofílica num átomo de carbono saturado, a influência de fatores estáticos e dinâmicos na reatividade de uma substância numa reação de substituição nucleofílica.

· Conhecer os mecanismos de substituição nucleofílica mono e bimolecular, ser capaz de avaliar a influência de factores estéricos, a influência de solventes, a influência de factores estáticos e dinâmicos no curso de uma reacção segundo um dos mecanismos.

· Conhecer os mecanismos de eliminação mono e bimolecular, as razões da competição entre as reações de substituição nucleofílica e de eliminação.

· Conhecer a regra de Zaitsev e ser capaz de determinar o produto principal nas reações de desidratação e desidrohalogenação de álcoois e haloalcanos assimétricos.

Tópico 5. Reações de adição e substituição nucleofílica no átomo de carbono trigonal

Reações de adição nucleofílica: reações heterolíticas envolvendo a ligação p carbono-oxigênio (aldeídos, cetonas). O mecanismo de reações de interação de compostos carbonílicos com reagentes nucleofílicos (água, álcoois, tióis, aminas). Influência de fatores eletrônicos e espaciais, papel da catálise ácida, reversibilidade de reações de adição nucleofílica. Hemiacetais e acetais, sua preparação e hidrólise. Papel biológico das reações de acetalização. Reações de adição aldólica. Catálise básica. Estrutura do íon enolato.

Reações de substituição nucleofílica na série dos ácidos carboxílicos. Estrutura eletrônica e espacial do grupo carboxila. Reações de substituição nucleofílica no átomo de carbono hibridizado sp2 (ácidos carboxílicos e seus derivados funcionais). Agentes acilantes (haletos de ácidos, anidridos, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas), características comparativas da sua reatividade. Reações de acilação - formação de anidridos, ésteres, tioésteres, amidas - e suas reações de hidrólise reversa. A acetil coenzima A é um agente acilante natural de alta energia. Papel biológico das reações de acilação. O conceito de substituição nucleofílica em átomos de fósforo, reações de fosforilação.

Reações de oxidação e redução de compostos orgânicos. Especificidade das reações redox de compostos orgânicos. O conceito de transferência de um elétron, transferência de íons hidreto e a ação do sistema NAD+ ↔ NADH. Reações de oxidação de álcoois, fenóis, sulfetos, compostos carbonílicos, aminas, tióis. Reações de redução de compostos carbonílicos e dissulfetos. O papel das reações redox nos processos vitais.

Requisitos de competência:

· Conhecer a estrutura eletrónica e espacial do grupo carbonilo, a influência dos fatores eletrónicos e estéricos na reatividade do grupo oxo em aldeídos e cetonas.

· Conhecer o mecanismo das reações de adição nucleofílica de água, álcoois, aminas, tióis a aldeídos e cetonas, papel de catalisador.

· Conhecer o mecanismo das reações de condensação aldólica, os fatores que determinam a participação de um composto nesta reação.

· Conhecer o mecanismo das reações de redução de compostos oxo com hidretos metálicos.

· Conhecer os centros de reação presentes nas moléculas de ácido carboxílico. Ser capaz de realizar uma avaliação comparativa da força dos ácidos carboxílicos dependendo da estrutura do radical.

· Conhecer a estrutura eletrônica e espacial do grupo carboxila, ser capaz de realizar uma avaliação comparativa da capacidade do átomo de carbono do grupo oxo em ácidos carboxílicos e seus derivados funcionais (haletos de ácidos, anidridos, ésteres, amidas, sais) para sofrer ataque nucleofílico.

· Conhecer o mecanismo das reações de substituição nucleofílica recorrendo a exemplos de acilação, esterificação, hidrólise de ésteres, anidridos, halogenetos ácidos, amidas.

Tópico 6. Lipídios, classificação, estrutura, propriedades

Lipídios saponificáveis ​​e insaponificáveis. Lipídios neutros. Gorduras naturais como uma mistura de triacilgliceróis. Os principais ácidos graxos superiores naturais que compõem os lipídios: palmítico, esteárico, oleico, linoléico, linolênico. Ácido araquidônico. Características dos ácidos graxos insaturados, nomenclatura w.

Oxidação por peróxido de fragmentos de ácidos graxos insaturados nas membranas celulares. O papel da peroxidação lipídica da membrana no efeito de baixas doses de radiação no corpo. Sistemas de proteção antioxidante.

Fosfolipídios. Ácidos fosfatídicos. Fosfatidilcolaminas e fosfatidilserinas (cefalinas), fosfatidilcolinas (lecitinas) são componentes estruturais das membranas celulares. Bicamada lipídica. Esfingolipídios, ceramidas, esfingomielinas. Glicolipídios cerebrais (cerebrosídeos, gangliosídeos).

Requisitos de competência:

· Conhecer a classificação dos lípidos e a sua estrutura.

· Conhecer a estrutura dos componentes estruturais dos lípidos saponificados – álcoois e ácidos gordos superiores.

· Conhecer o mecanismo de reações de formação e hidrólise de lípidos simples e complexos.

· Conhecer e ser capaz de realizar reações qualitativas a ácidos gordos insaturados e óleos.

· Conhecer a classificação dos lípidos insaponificáveis, ter uma ideia dos princípios de classificação dos terpenos e esteroides, o seu papel biológico.

· Conhecer o papel biológico dos lípidos, suas principais funções, ter ideia das principais etapas da peroxidação lipídica e das consequências deste processo para a célula.

Seção 2. Estereoisomeria de moléculas orgânicas. Compostos poli e heterofuncionais envolvidos em processos vitais

Tópico 7. Estereoisomeria de moléculas orgânicas

Estereoisomerismo em uma série de compostos com ligação dupla (p-diastereomerismo). Isomeria cis e trans de compostos insaturados. E, Z – sistema de notação para p-diastereômeros. Estabilidade comparativa de p-diastereômeros.

Moléculas quirais. Átomo de carbono assimétrico como centro de quiralidade. Estereoisomerismo de moléculas com um centro de quiralidade (enantiomerismo). Atividade óptica. Fórmulas de projeção de Fischer. Gliceraldeído como padrão de configuração, configuração absoluta e relativa. D, L-sistema de nomenclatura estereoquímica. R, S-sistema de nomenclatura estereoquímica. Misturas racêmicas e métodos para sua separação.

Estereoisomerismo de moléculas com dois ou mais centros quirais. Enantiômeros, diastereômeros, mesoformas.

Requisitos de competência:

· Conhecer as razões da ocorrência de estereoisomerismo nas séries dos alcenos e hidrocarbonetos dieno.

· Ser capaz de utilizar a fórmula estrutural abreviada de um composto insaturado para determinar a possibilidade da existência de diastereómeros p, distinguir entre isómeros cis - trans e avaliar a sua estabilidade comparativa.

· Conhecer os elementos de simetria das moléculas, as condições necessárias para a ocorrência da quiralidade numa molécula orgânica.

· Conhecer e ser capaz de representar enantiômeros usando fórmulas de projeção de Fischer, calcular o número de estereoisômeros esperados com base no número de centros quirais em uma molécula, os princípios de determinação da configuração absoluta e relativa, o sistema D-, L de nomenclatura estereoquímica .

· Conhecer os métodos de separação de racematos, os princípios básicos do sistema R,S de nomenclatura estereoquímica.

Tópico 8. Compostos poli e heterofuncionais fisiologicamente ativos das séries alifática, aromática e heterocíclica

Poli e heterofuncionalidade como uma das características dos compostos orgânicos que participam de processos vitais e são os ancestrais dos mais importantes grupos de medicamentos. Peculiaridades na influência mútua de grupos funcionais dependendo da sua localização relativa.

Álcoois polihídricos: etilenoglicol, glicerina. Ésteres de álcoois poli-hídricos com ácidos inorgânicos (nitroglicerina, fosfatos de glicerol). Fenóis diatômicos: hidroquinona. Oxidação de fenóis diatômicos. Sistema hidroquinona-quinona. Fenóis como antioxidantes (eliminadores de radicais livres). Tocoferóis.

Ácidos carboxílicos dibásicos: oxálico, malônico, succínico, glutárico, fumárico. A conversão de ácido succínico em ácido fumárico é um exemplo de reação de desidrogenação biologicamente importante. Reações de descarboxilação, seu papel biológico.

Aminoálcoois: aminoetanol (colamina), colina, acetilcolina. O papel da acetilcolina na transmissão química dos impulsos nervosos nas sinapses. Aminofenóis: dopamina, noradrenalina, adrenalina. O conceito do papel biológico destes compostos e seus derivados. Efeitos neurotóxicos da 6-hidroxidopamina e das anfetaminas.

Hidroxi e aminoácidos. Reações de ciclização: influência de vários fatores no processo de formação do ciclo (implementação das conformações correspondentes, tamanho do ciclo resultante, fator de entropia). Lactonas. Lactamos. Hidrólise de lactonas e lactamas. Reação de eliminação de b-hidroxi e aminoácidos.

Aldeído e cetoácidos: pirúvico, acetoacético, oxaloacético, a-cetoglutárico. Propriedades ácidas e reatividade. Reações de descarboxilação de b-cetoácidos e descarboxilação oxidativa de a-cetoácidos. Éster acetoacético, tautomerismo ceto-enol. Representantes de “corpos cetônicos” são ácidos b-hidroxibutírico, b-cetobutírico, acetona, seu significado biológico e diagnóstico.

Derivados heterofuncionais do benzeno como medicamentos. Ácido salicílico e seus derivados (ácido acetilsalicílico).

Ácido para-aminobenzóico e seus derivados (anestesina, novocaína). Papel biológico do ácido p-aminobenzóico. Ácido sulfanílico e sua amida (estreptocida).

Heterociclos com vários heteroátomos. Pirazol, imidazol, pirimidina, purina. A pirazolona-5 é a base dos analgésicos não narcóticos. Ácido barbitúrico e seus derivados. Hidroxipurinas (hipoxantina, xantina, ácido úrico), seu papel biológico. Heterociclos com um heteroátomo. Pirrol, indol, piridina. Derivados de piridina biologicamente importantes são derivados de nicotinamida, piridoxal e ácido isonicotínico. A nicotinamida é um componente estrutural da coenzima NAD+, que determina a sua participação na OVR.

Requisitos de competência:

· Ser capaz de classificar compostos heterofuncionais pela composição e pela sua disposição relativa.

· Conhecer as reações específicas dos aminoácidos e hidroxiácidos com a, b, g - arranjo de grupos funcionais.

· Conhecer as reações que levam à formação de compostos biologicamente ativos: colina, acetilcolina, adrenalina.

· Conhecer o papel do tautomerismo ceto-enol na manifestação da atividade biológica de cetoácidos (ácido pirúvico, ácido oxaloacético, ácido acetoacético) e compostos heterocíclicos (pirazol, ácido barbitúrico, purina).

· Conhecer os métodos de transformações redox de compostos orgânicos, o papel biológico das reações redox na manifestação da atividade biológica dos fenóis diatômicos, da nicotinamida e na formação de corpos cetônicos.

Assunto9 . Carboidratos, classificação, estrutura, propriedades, papel biológico

Carboidratos, sua classificação em relação à hidrólise. Classificação dos monossacarídeos. Aldoses, cetoses: trioses, tetroses, pentoses, hexoses. Estereoisomerismo de monossacarídeos. Séries D e L de nomenclatura estereoquímica. Formas abertas e cíclicas. Fórmulas de Fisher e fórmulas de Haworth. Furanoses e piranoses, anômeros a e b. Ciclo-oxo-tautomerismo. Conformações de formas piranose de monossacarídeos. A estrutura dos representantes mais importantes das pentoses (ribose, xilose); hexoses (glicose, manose, galactose, frutose); desoxiaçúcares (2-desoxirribose); amino açúcares (glucosamina, manosamina, galactosamina).

Propriedades químicas dos monossacarídeos. Reações de substituição nucleofílica envolvendo um centro anomérico. O - e N-glicosídeos. Hidrólise de glicosídeos. Fosfatos de monossacarídeos. Oxidação e redução de monossacarídeos. Propriedades redutoras das aldoses. Ácidos glicônico, glicárico e glicurônico.

Oligossacarídeos. Dissacarídeos: maltose, celobiose, lactose, sacarose. Estrutura, ciclo-oxo-tautomerismo. Hidrólise.

Polissacarídeos. Características gerais e classificação dos polissacarídeos. Homo e heteropolissacarídeos. Homopolissacarídeos: amido, glicogênio, dextranos, celulose. Estrutura primária, hidrólise. O conceito de estrutura secundária (amido, celulose).

Requisitos de competência:

· Conhecer a classificação dos monossacarídeos (de acordo com o número de átomos de carbono, a composição dos grupos funcionais), a estrutura das formas abertas e cíclicas (furanose, piranose) dos monossacarídeos mais importantes, sua proporção das séries D e L de nomenclatura estereoquímica, ser capaz de determinar o número de diastereômeros possíveis, classificar estereoisômeros como diastereômeros, epímeros, anômeros.

· Conhecer o mecanismo das reações de ciclização dos monossacarídeos, as razões da mutarotação das soluções de monossacarídeos.

· Conhecer as propriedades químicas dos monossacarídeos: reações redox, reações de formação e hidrólise de O - e N-glicosídeos, reações de esterificação, fosforilação.

· Ser capaz de realizar reações de alta qualidade no fragmento diol e na presença de propriedades redutoras de monossacarídeos.

· Conhecer a classificação dos dissacarídeos e sua estrutura, a configuração do átomo de carbono anomérico formando uma ligação glicosídica, as transformações tautoméricas dos dissacarídeos, suas propriedades químicas, papel biológico.

· Conhecer a classificação dos polissacarídeos (em relação à hidrólise, de acordo com a composição dos monossacarídeos), a estrutura dos representantes mais importantes dos homopolissacarídeos, a configuração do átomo de carbono anomérico formando uma ligação glicosídica, suas propriedades físicas e químicas e papel biológico. Tenha uma ideia do papel biológico dos heteropolissacarídeos.

Tópico 10.a-Aminoácidos, peptídeos, proteínas. Estrutura, propriedades, papel biológico

Estrutura, nomenclatura, classificação dos a-aminoácidos que constituem as proteínas e peptídeos. Estereoisomerismo de a-aminoácidos.

Vias biossintéticas para a formação de a-aminoácidos a partir de oxoácidos: reações de aminação redutiva e reações de transaminação. Aminoácidos essenciais.

Propriedades químicas dos a-aminoácidos como compostos heterofuncionais. Propriedades ácido-base dos a-aminoácidos. Ponto isoelétrico, métodos de separação de a-aminoácidos. Formação de sais intracomplexos. Reações de esterificação, acilação, alquilação. Interação com ácido nitroso e formaldeído, o significado dessas reações para a análise de aminoácidos.

O ácido g-aminobutírico é um neurotransmissor inibitório do sistema nervoso central. Efeito antidepressivo do L-triptofano, serotonina - como neurotransmissor do sono. Propriedades mediadoras da glicina, histamina, ácidos aspártico e glutâmico.

Reações biologicamente importantes de a-aminoácidos. Reações de desaminação e hidroxilação. A descarboxilação de a-aminoácidos é o caminho para a formação de aminas biogênicas e biorreguladores (colamina, histamina, triptamina, serotonina). Peptídeos. Estrutura eletrônica da ligação peptídica. Hidrólise ácida e alcalina de peptídeos. Estabelecimento da composição de aminoácidos utilizando métodos físico-químicos modernos (métodos de Sanger e Edman). Conceito de neuropeptídeos.

Estrutura primária das proteínas. Hidrólise parcial e completa. O conceito de estruturas secundárias, terciárias e quaternárias.

Requisitos de competência:

· Conhecer a estrutura, classificação estereoquímica dos a-aminoácidos, pertencentes às séries D- e L-estereoquímicas dos aminoácidos naturais, aminoácidos essenciais.

· Conhecer as formas de síntese dos a-aminoácidos in vivo e in vitro, conhecer as propriedades ácido-base e métodos de conversão dos a-aminoácidos para o estado isoelétrico.

· Conhecer as propriedades químicas dos a-aminoácidos (reações sobre grupos amino e carboxilo), ser capaz de realizar reações qualitativas (xantoproteína, com Cu(OH)2, ninidrina).

· Conhecer a estrutura electrónica da ligação peptídica, a estrutura primária, secundária, terciária e quaternária de proteínas e péptidos, saber determinar a composição e sequência de aminoácidos (método Sanger, método Edman), ser capaz de realizar o reação de biureto para peptídeos e proteínas.

· Conhecer o princípio do método de síntese peptídica utilizando proteção e ativação de grupos funcionais.

Tópico 11. Nucleotídeos e ácidos nucléicos

Bases nucleicas que constituem os ácidos nucléicos. Bases pirimidinas (uracila, timina, citosina) e purinas (adenina, guanina), sua Aromaticidade, transformações tautoméricas.

Nucleosídeos, reações de sua formação. A natureza da ligação entre a base nucleica e o resíduo de carboidrato; configuração do centro glicosídico. Hidrólise de nucleosídeos.

Nucleotídeos. A estrutura dos mononucleotídeos que formam ácidos nucléicos. Nomenclatura. Hidrólise de nucleotídeos.

Estrutura primária dos ácidos nucléicos. Ligação fosfodiéster. Ácidos ribonucleico e desoxirribonucleico. Composição de nucleotídeos de RNA e DNA. Hidrólise de ácidos nucléicos.

O conceito de estrutura secundária do DNA. O papel das ligações de hidrogênio na formação da estrutura secundária. Complementaridade de bases nucléicas.

Medicamentos à base de bases nucleicas modificadas (5-fluorouracilo, 6-mercaptopurina). O princípio da similaridade química. Mudanças na estrutura dos ácidos nucléicos sob a influência de produtos químicos e radiação. Efeito mutagênico do ácido nitroso.

Nucleosídeos polifosfatos (ADP, ATP), características de sua estrutura que lhes permitem desempenhar as funções de compostos de alta energia e biorreguladores intracelulares. A estrutura do AMPc, o “mensageiro” intracelular dos hormônios.

Requisitos de competência:

· Conhecer a estrutura das bases azotadas pirimidinas e purinas, suas transformações tautoméricas.

· Conhecer o mecanismo das reações de formação dos N-glicosídeos (nucleosídeos) e sua hidrólise, a nomenclatura dos nucleosídeos.

· Conhecer as semelhanças e diferenças fundamentais entre os nucleósidos antibióticos naturais e sintéticos em comparação com os nucleósidos que constituem o ADN e o ARN.

· Conhecer as reações de formação de nucleótidos, a estrutura dos mononucleótidos que constituem os ácidos nucleicos, a sua nomenclatura.

· Conhecer a estrutura dos ciclo- e polifosfatos dos nucleósidos, o seu papel biológico.

· Conhecer a composição de nucleótidos do ADN e do ARN, o papel da ligação fosfodiéster na criação da estrutura primária dos ácidos nucleicos.

· Conhecer o papel das ligações de hidrogénio na formação da estrutura secundária do ADN, a complementaridade das bases azotadas, o papel das interações complementares na implementação da função biológica do ADN.

· Conhecer os factores que provocam as mutações e o princípio da sua acção.

Principal:

1. Romanovsky, química bioorgânica: livro didático em 2 partes /. - Minsk: BSMU, 20с.

2. Romanovsky, para o workshop de química bioorgânica: livro didático/editado. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 p.

3. Tyukavkina, N. A., Química Bioorgânica: livro didático / , . – Moscou: Medicina, 1991. – 528 p.

Adicional:

4. Ovchinnikov, química: monografia/.

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5. Potapov: livro didático /. - Moscou:

Química, 1988. – 464 p.

6. Riles, A. Fundamentos de química orgânica: um livro didático / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. – Moscou: Mir, 1989. – 352 p.

7. Taylor, G. Fundamentos de química orgânica: livro didático / G. Taylor. -

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8. Terney, A. Química orgânica moderna: um livro didático em 2 volumes /

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9. Tyukavkina, para aulas laboratoriais de bioorgânica

química: livro didático / [etc.]; editado por N.A.

Tyukavkina. – Moscou: Medicina, 1985. – 256 p.

10. Tyukavkina, N. A., Química Bioorgânica: Um livro didático para estudantes

institutos médicos / , . - Moscou.

Química bioorgânicaé uma ciência fundamental que estuda a estrutura e as funções biológicas dos componentes mais importantes da matéria viva, principalmente biopolímeros e biorreguladores de baixo peso molecular, com foco na elucidação dos padrões de relação entre a estrutura dos compostos e seus efeitos biológicos.

A química bioorgânica é uma ciência na intersecção da química e da biologia; ajuda a revelar os princípios de funcionamento dos sistemas vivos. A química bioorgânica tem uma orientação prática pronunciada, sendo a base teórica para a obtenção de novos compostos valiosos para a medicina, agricultura, indústrias químicas, alimentícias e microbiológicas. A gama de interesses da química bioorgânica é extraordinariamente ampla - inclui o mundo das substâncias isoladas da natureza viva e que desempenham um papel importante na vida, e o mundo dos compostos orgânicos produzidos artificialmente que possuem atividade biológica. A química bioorgânica abrange a química de todas as substâncias de uma célula viva, dezenas e centenas de milhares de compostos.

Objetos de estudo, métodos de pesquisa e principais tarefas da química bioorgânica

Objetos de estudo química bioorgânica são proteínas e peptídeos, carboidratos, lipídios, biopolímeros mistos - glicoproteínas, nucleoproteínas, lipoproteínas, glicolipídios, etc., alcalóides, terpenóides, vitaminas, antibióticos, hormônios, prostaglandinas, feromônios, toxinas, bem como reguladores sintéticos de processos biológicos: medicamentos, pesticidas, etc.

O principal arsenal de métodos de pesquisa a química bioorgânica consiste em métodos; Métodos físicos, físico-químicos, matemáticos e biológicos são utilizados para resolver problemas estruturais.

Principais tarefas química bioorgânica são:

• Isolamento em estado individual e purificação dos compostos estudados por meio de cristalização, destilação, vários tipos de cromatografia, eletroforese, ultrafiltração, ultracentrifugação, etc. Neste caso, as funções biológicas específicas da substância estudada são frequentemente utilizadas (por exemplo, a pureza de um antibiótico é monitorado pela sua atividade antimicrobiana, um hormônio - pela sua influência em um determinado processo fisiológico, etc.);
• Estabelecimento da estrutura, incluindo estrutura espacial, com base em abordagens de química orgânica (hidrólise, clivagem oxidativa, clivagem em fragmentos específicos, por exemplo, em resíduos de metionina ao estabelecer a estrutura de peptídeos e proteínas, clivagem em grupos 1,2-diol de carboidratos, etc.) e física -química química usando espectrometria de massa, vários tipos de espectroscopia óptica (IR, UV, laser, etc.), análise de difração de raios X, ressonância magnética nuclear, ressonância paramagnética eletrônica, dispersão de rotação óptica e dicroísmo circular, rápido métodos cinéticos, etc. em combinação com cálculos de computador. Para resolver rapidamente problemas padrão associados ao estabelecimento da estrutura de uma série de biopolímeros, dispositivos automáticos foram criados e são amplamente utilizados, cujo princípio de funcionamento é baseado em reações e propriedades padrão de compostos naturais e biologicamente ativos. São analisadores para determinar a composição quantitativa de aminoácidos de peptídeos, sequenciadores para confirmar ou estabelecer a sequência de resíduos de aminoácidos em peptídeos e a sequência de nucleotídeos em ácidos nucleicos, etc. é importante quando se estuda a estrutura de biopolímeros complexos. Tais enzimas são utilizadas no estudo da estrutura de proteínas (tripsina, proteinases que clivam ligações peptídicas em ácido glutâmico, prolina e outros resíduos de aminoácidos), ácidos nucléicos e polinucleotídeos (nucleases, enzimas de restrição), polímeros contendo carboidratos (glicosidases, incluindo específicos - galactosidases, glucuronidases, etc.). Para aumentar a eficácia da pesquisa, não apenas compostos naturais são analisados, mas também seus derivados contendo grupos característicos especialmente introduzidos e átomos rotulados. Tais derivados são obtidos, por exemplo, cultivando o produtor num meio contendo aminoácidos marcados ou outros precursores radioactivos, que incluem trítio, carbono radioactivo ou fósforo. A confiabilidade dos dados obtidos no estudo de proteínas complexas aumenta significativamente se este estudo for realizado em conjunto com um estudo da estrutura dos genes correspondentes.
• Síntese química e modificação química dos compostos estudados, incluindo síntese total, síntese de análogos e derivados. Para compostos de baixo peso molecular, a contra-síntese ainda é um critério importante para a correção da estrutura estabelecida. O desenvolvimento de métodos para a síntese de compostos naturais e biologicamente ativos é necessário para resolver o próximo problema importante da química bioorgânica - elucidar a relação entre sua estrutura e função biológica.
• Esclarecimento da relação entre a estrutura e funções biológicas de biopolímeros e biorreguladores de baixo peso molecular; estudo dos mecanismos químicos de sua ação biológica. Este aspecto da química bioorgânica está ganhando cada vez mais importância prática. Melhorar o arsenal de métodos para síntese química e químico-enzimática de biopolímeros complexos (peptídeos biologicamente ativos, proteínas, polinucleotídeos, ácidos nucléicos, incluindo genes que funcionam ativamente) em combinação com técnicas cada vez mais aprimoradas para a síntese de biorreguladores relativamente mais simples, bem como métodos para clivagem seletiva de biopolímeros, permitem compreender mais profundamente a dependência dos efeitos biológicos na estrutura dos compostos. O uso de tecnologia computacional altamente eficiente torna possível comparar objetivamente numerosos dados de diferentes pesquisadores e encontrar padrões comuns. Os padrões particulares e gerais encontrados, por sua vez, estimulam e facilitam a síntese de novos compostos, o que em alguns casos (por exemplo, no estudo de peptídeos que afetam a atividade cerebral) permite encontrar compostos sintéticos praticamente importantes e superiores em atividade biológica. aos seus análogos naturais. O estudo dos mecanismos químicos de ação biológica abre a possibilidade de criação de compostos biologicamente ativos com propriedades pré-determinadas.
• Obtenção de medicamentos praticamente valiosos.
• Testes biológicos dos compostos obtidos.

A formação da química bioorgânica. Referência histórica

O surgimento da química bioorgânica no mundo ocorreu no final dos anos 50 e início dos anos 60, quando os principais objetos de pesquisa nesta área eram quatro classes de compostos orgânicos que desempenham um papel fundamental na vida das células e dos organismos - proteínas, polissacarídeos e lipídios. Realizações notáveis ​​​​da química tradicional de compostos naturais, como a descoberta da hélice α por L. Pauling como um dos principais elementos da estrutura espacial da cadeia polipeptídica nas proteínas, o estabelecimento da estrutura química dos nucleotídeos por A. Todd e o primeiro síntese de um dinucleotídeo, desenvolvimento por F. Sanger de um método para determinar a sequência de aminoácidos em proteínas e decodificar com sua ajuda a estrutura da insulina, síntese por R. Woodward de compostos naturais complexos como reserpina, clorofila e vitamina B 12, a síntese do primeiro hormônio peptídico oxitocina, marcou essencialmente a transformação da química dos compostos naturais na química bioorgânica moderna.

Porém, em nosso país, o interesse por proteínas e ácidos nucléicos surgiu muito antes. Os primeiros estudos sobre a química de proteínas e ácidos nucléicos começaram em meados da década de 20. dentro dos muros da Universidade de Moscou, e foi aqui que se formaram as primeiras escolas científicas, que trabalham com sucesso nessas áreas mais importantes das ciências naturais até hoje. Então, na década de 20. por iniciativa de N.D. Zelinsky iniciou pesquisas sistemáticas sobre química de proteínas, cuja principal tarefa era esclarecer os princípios gerais da estrutura das moléculas de proteínas. N. D. Zelinsky criou o primeiro laboratório de química de proteínas do nosso país, no qual foram realizados importantes trabalhos de síntese e análise estrutural de aminoácidos e peptídeos. Um papel de destaque no desenvolvimento destes trabalhos pertence a M.M. Botvinnik e seus alunos, que alcançaram resultados impressionantes no estudo da estrutura e mecanismo de ação das pirofosfatases inorgânicas, enzimas-chave do metabolismo do fósforo na célula. No final da década de 40, quando começou a surgir o papel de liderança dos ácidos nucléicos nos processos genéticos, M.A. Prokofiev e Z.A. Shabarova começou a trabalhar na síntese de componentes de ácidos nucléicos e seus derivados, marcando assim o início da química dos ácidos nucléicos em nosso país. Foram realizadas as primeiras sínteses de nucleosídeos, nucleotídeos e oligonucleotídeos, e uma grande contribuição foi dada para a criação de sintetizadores automáticos domésticos de ácidos nucleicos.

Nos anos 60 Esta direcção no nosso país desenvolveu-se de forma consistente e rápida, muitas vezes à frente de passos e tendências semelhantes no estrangeiro. As descobertas fundamentais de A. N. desempenharam um papel importante no desenvolvimento da química bioorgânica. Belozersky, que provou a existência de DNA em plantas superiores e estudou sistematicamente a composição química dos ácidos nucléicos, os estudos clássicos de V.A. Engelhardt e V.A. Belitser sobre o mecanismo oxidativo da fosforilação, estudos mundialmente famosos de A.E. Arbuzov sobre a química de compostos organofosforados fisiologicamente ativos, bem como os trabalhos fundamentais de I.N. Nazarov e N.A. Preobrazhensky sobre a síntese de várias substâncias naturais e seus análogos e outros trabalhos. As maiores conquistas na criação e desenvolvimento da química bioorgânica na URSS pertencem ao Acadêmico M.M. Shemyakin. Em particular, ele começou a trabalhar no estudo de peptídeos atípicos - depsipeptídeos, que posteriormente receberam amplo desenvolvimento devido à sua função como ionóforos. O talento, a visão e a atividade vigorosa deste e de outros cientistas contribuíram para o rápido crescimento da autoridade internacional da química bioorgânica soviética, a sua consolidação nas áreas mais relevantes e o fortalecimento organizacional do nosso país.

No final dos anos 60 - início dos anos 70. Na síntese de compostos biologicamente ativos de estrutura complexa, enzimas passaram a ser utilizadas como catalisadores (a chamada síntese químico-enzimática combinada). Esta abordagem foi usada por G. Korana para a primeira síntese genética. A utilização de enzimas permitiu realizar transformações estritamente seletivas de uma série de compostos naturais e obter novos derivados biologicamente ativos de peptídeos, oligossacarídeos e ácidos nucléicos com alto rendimento. Nos anos 70 As áreas mais intensamente desenvolvidas da química bioorgânica foram a síntese de oligonucleotídeos e genes, estudos de membranas celulares e polissacarídeos e análise das estruturas primárias e espaciais das proteínas. As estruturas de enzimas importantes (transaminase, β-galactosidase, RNA polimerase dependente de DNA), proteínas protetoras (γ-globulinas, interferons) e proteínas de membrana (adenosina trifosfatases, bacteriorodopsina) foram estudadas. Os trabalhos de estudo da estrutura e mecanismo de ação dos peptídeos - reguladores da atividade nervosa (os chamados neuropeptídeos) adquiriram grande importância.

Química bioorgânica doméstica moderna

Atualmente, a química bioorgânica nacional ocupa posições de liderança no mundo em diversas áreas-chave. Grandes avanços foram feitos no estudo da estrutura e função de peptídeos biologicamente ativos e proteínas complexas, incluindo hormônios, antibióticos e neurotoxinas. Resultados importantes foram obtidos na química de peptídeos ativos em membranas. As razões para a seletividade e eficácia únicas da ação dos ionóforos dispepsídeos foram investigadas e o mecanismo de funcionamento nos sistemas vivos foi elucidado. Foram obtidos análogos sintéticos de ionóforos com propriedades específicas, que são muitas vezes mais eficazes que as amostras naturais (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). As propriedades exclusivas dos ionóforos são usadas para criar sensores seletivos de íons baseados neles, que são amplamente utilizados em tecnologia. Os sucessos alcançados no estudo de outro grupo de reguladores - as neurotoxinas, que são inibidores da transmissão dos impulsos nervosos, levaram à sua ampla utilização como ferramentas para o estudo de receptores de membrana e outras estruturas específicas das membranas celulares (E.V. Grishin). O desenvolvimento de trabalhos de síntese e estudo de hormônios peptídicos levou à criação de análogos altamente eficazes dos hormônios oxitocina, angiotensina II e bradicinina, responsáveis ​​pela contração da musculatura lisa e pela regulação da pressão arterial. Um grande sucesso foi a síntese química completa de preparações de insulina, incluindo insulina humana (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin, etc.). Vários antibióticos proteicos foram descobertos e estudados, incluindo gramicidina S, polimixina M, actinoxantina (G.F. Gause, A.S. Khokhlov, etc.). O trabalho está sendo desenvolvido ativamente para estudar a estrutura e função das proteínas de membrana que desempenham funções de receptor e transporte. As proteínas fotorreceptoras rodopsina e bacteriorodopsina foram obtidas e a base físico-química de seu funcionamento como bombas iônicas dependentes de luz foi estudada (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). A estrutura e o mecanismo de funcionamento dos ribossomos, os principais sistemas de biossíntese de proteínas na célula, são amplamente estudados (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Grandes ciclos de pesquisa estão associados ao estudo de enzimas, determinação de sua estrutura primária e estrutura espacial, estudo de funções catalíticas (aspartato aminotransferases, pepsina, quimotripsina, ribonucleases, enzimas do metabolismo do fósforo, glicosidases, colinesterases, etc.). Métodos para a síntese e modificação química de ácidos nucléicos e seus componentes foram desenvolvidos (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), abordagens estão sendo desenvolvidas para criar medicamentos de nova geração baseados neles para o tratamento de doenças virais, oncológicas e autoimunes. Usando as propriedades únicas dos ácidos nucléicos e com base em medicamentos de diagnóstico e biossensores, são criados analisadores para uma série de compostos biologicamente ativos (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov, etc.)

Progressos significativos foram feitos na química sintética de carboidratos (síntese de antígenos bacterianos e criação de vacinas artificiais, síntese de inibidores específicos da sorção de vírus na superfície celular, síntese de inibidores específicos de toxinas bacterianas (N.K. Kochetkov, A. Sim. Khorlin)). Progressos significativos foram feitos no estudo de lipídios, lipoaminoácidos, lipopeptídeos e lipoproteínas (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Métodos foram desenvolvidos para a síntese de muitos ácidos graxos, lipídios e fosfolipídios biologicamente ativos. Foi estudada a distribuição transmembrana de lipídios em vários tipos de lipossomas, em membranas bacterianas e em microssomas hepáticos.

Uma área importante da química bioorgânica é o estudo de uma variedade de substâncias naturais e sintéticas que podem regular vários processos que ocorrem nas células vivas. São repelentes, antibióticos, feromônios, substâncias sinalizadoras, enzimas, hormônios, vitaminas e outros (os chamados reguladores de baixo peso molecular). Métodos foram desenvolvidos para a síntese e produção de quase todas as vitaminas conhecidas, uma parte significativa de hormônios esteróides e antibióticos. Métodos industriais foram desenvolvidos para a produção de uma série de coenzimas utilizadas como preparações medicinais (coenzima Q, fosfato de piridoxal, pirofosfato de tiamina, etc.). Foram propostos novos agentes anabólicos fortes que são superiores em ação às drogas estrangeiras bem conhecidas (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). A biogênese e os mecanismos de ação dos esteróides naturais e transformados foram estudados. Progresso significativo foi feito no estudo de alcalóides, glicosídeos esteróides e triterpênicos e cumarinas. Pesquisas originais foram realizadas no campo da química de pesticidas, o que levou ao lançamento de uma série de medicamentos valiosos (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov, etc.). Está em andamento uma busca ativa por novos medicamentos necessários ao tratamento de diversas doenças. Foram obtidos medicamentos que comprovaram sua eficácia no tratamento de diversas doenças oncológicas (dopano, sarcolisina, ftorafur, etc.).

Direções prioritárias e perspectivas para o desenvolvimento da química bioorgânica

As áreas prioritárias de investigação científica no domínio da química bioorgânica são:

• estudo da dependência estrutural-funcional de compostos biologicamente ativos;
• concepção e síntese de novos medicamentos biologicamente activos, incluindo a criação de medicamentos e produtos fitofarmacêuticos;
• investigação em processos biotecnológicos altamente eficientes;
• estudo dos mecanismos moleculares dos processos que ocorrem em um organismo vivo.

A pesquisa fundamental focada no campo da química bioorgânica visa estudar a estrutura e função dos mais importantes biopolímeros e biorreguladores de baixo peso molecular, incluindo proteínas, ácidos nucléicos, carboidratos, lipídios, alcalóides, prostaglandinas e outros compostos. A química bioorgânica está intimamente relacionada aos problemas práticos da medicina e da agricultura (produção de vitaminas, hormônios, antibióticos e outros medicamentos, estimulantes do crescimento de plantas e reguladores do comportamento animal e de insetos), indústrias químicas, alimentícias e microbiológicas. Os resultados da investigação científica são a base para a criação de uma base científica e técnica para tecnologias de produção de imunodiagnósticos médicos modernos, reagentes para investigação genética médica e reagentes para análises bioquímicas, tecnologias para a síntese de substâncias medicamentosas para utilização em oncologia, virologia, endocrinologia, gastroenterologia, bem como produtos químicos fitofarmacêuticos e tecnologias para sua aplicação na agricultura.

Resolver os principais problemas da química bioorgânica é importante para o progresso da biologia, da química e de uma série de ciências técnicas. Sem elucidar a estrutura e as propriedades dos biopolímeros e biorreguladores mais importantes, é impossível compreender a essência dos processos vitais e muito menos encontrar formas de controlar fenômenos tão complexos como reprodução e transmissão de características hereditárias, crescimento celular normal e maligno, imunidade, memória, transmissão de impulsos nervosos e muito mais. Ao mesmo tempo, o estudo de substâncias biologicamente ativas altamente especializadas e dos processos que ocorrem com a sua participação pode abrir oportunidades fundamentalmente novas para o desenvolvimento da química, da tecnologia química e da engenharia. Os problemas cuja solução está associada à investigação no domínio da química bioorgânica incluem a criação de catalisadores altamente activos estritamente específicos (baseados no estudo da estrutura e mecanismo de acção das enzimas), a conversão directa de energia química em energia mecânica (baseada em o estudo da contração muscular) e o uso de princípios de armazenamento químico em tecnologia e transferência de informações realizadas em sistemas biológicos, os princípios de autorregulação de sistemas celulares multicomponentes, principalmente a permeabilidade seletiva de membranas biológicas e muito mais. os problemas estão muito além dos limites da própria química bioorgânica, porém, cria os pré-requisitos básicos para o desenvolvimento desses problemas, fornecendo os principais pontos de apoio para o desenvolvimento das pesquisas bioquímicas, já relacionadas ao campo da biologia molecular. A amplitude e importância dos problemas a serem resolvidos, a variedade de métodos e a estreita ligação com outras disciplinas científicas garantem o rápido desenvolvimento da química bioorgânica.Boletim da Universidade de Moscou, série 2, Química. 1999. T. 40. Nº 5. P. 327-329.

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Yakovishin L.A. Capítulos selecionados de Química Bioorgânica. Sebastopol: Strizhak-press, 2006. 196 pp.

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