Augstākā organiskā ķīmija. Organiskā ķīmija

Organiskā ķīmija -ķīmijas nozare, kas pēta oglekļa savienojumus, to uzbūvi, īpašības , sintēzes metodes, kā arī to pārvērtību likumi. Organiskie savienojumi ir oglekļa savienojumi ar citiem elementiem (galvenokārt H, N, O, S, P, Si, Ge utt.).

Oglekļa atomu unikālā spēja savstarpēji saistīties, veidojot dažāda garuma ķēdes, dažāda lieluma cikliskās struktūras, karkasa savienojumus, savienojumus ar daudziem elementiem, atšķirīgu pēc sastāva un struktūras, nosaka organisko savienojumu daudzveidību. Līdz šim zināmo organisko savienojumu skaits ievērojami pārsniedz 10 miljonus un katru gadu palielinās par 250-300 tūkstošiem Apkārtējā pasaule ir veidota galvenokārt no organiskiem savienojumiem, tie ietver: pārtiku, apģērbu, degvielu, krāsvielas, zāles, mazgāšanas līdzekļus, materiālus. visdažādākajām tehnoloģiju nozarēm un tautsaimniecībai. Organiskajiem savienojumiem ir galvenā loma dzīvo organismu pastāvēšanā.

Organiskās ķīmijas krustpunktā ar neorganisko ķīmiju, bioķīmiju un medicīnu radās metālu un organoelementu savienojumu ķīmija, bioorganiskā un zāļu ķīmija un lielmolekulāro savienojumu ķīmija.

Galvenā organiskās ķīmijas metode ir sintēze. Organiskā ķīmija pēta ne tikai savienojumus, kas iegūti no augu un dzīvnieku avotiem (dabiskām vielām), bet galvenokārt savienojumus, kas radīti mākslīgi laboratorijas un rūpnieciskās sintēzes ceļā.

Organiskās ķīmijas attīstības vēsture

Metodes dažādu organisko vielu iegūšanai ir zināmas kopš seniem laikiem. Tādējādi ēģiptieši un romieši izmantoja augu izcelsmes krāsvielas - indigo un alizarīnu. Daudzām tautām piederēja alkoholisko dzērienu un etiķa ražošanas noslēpumi no cukuru un cieti saturošām izejvielām.

Viduslaikos šīm zināšanām praktiski nekas netika pievienots tikai 16. un 17. gadsimtā (jatroķīmijas periodā), kad, destilējot augu izcelsmes produktus, tika izdalīti jauni organiskie savienojumi. 1769.-1785.gadā K.V. Šēle izolētas vairākas organiskās skābes: ābolskābe, vīnskābe, citronskābe, gallskābe, pienskābe un skābeņskābe. 1773. gadā G.F. Ruels izolēta urīnviela no cilvēka urīna. No dzīvnieku un augu materiāliem izolētajām vielām bija daudz kopīga viena ar otru, taču tās atšķīrās no neorganiskiem savienojumiem. Tā radās termins “organiskā ķīmija” – ķīmijas nozare, kas pēta no organismiem izolētas vielas (definīcija J.Ya. Bērzeliuss, 1807). Tajā pašā laikā tika uzskatīts, ka šīs vielas dzīvajos organismos var iegūt tikai pateicoties “dzīvības spēkam”.

Ir vispāratzīts, ka organiskā ķīmija kā zinātne parādījās 1828. gadā, kad F. Vēlers vispirms iegūta organiska viela - urīnviela - neorganiskas vielas - amonija cianāta (NH 4 OCN) ūdens šķīduma iztvaicēšanas rezultātā. Turpmākie eksperimentālie darbi parādīja nenoliedzamus argumentus par "dzīvības spēka" teorijas nekonsekvenci. Piemēram, A. Kolbe sintezēta etiķskābe M. Bertelo ieguva metānu no H 2 S un CS 2, un A.M. Butlerovs sintezētas cukurotas vielas no formaldehīda.

19. gadsimta vidū. Turpinās strauja sintētiskās organiskās ķīmijas attīstība, tiek radīta pirmā organisko vielu rūpnieciskā ražošana ( A. Hofmans, V. Pērkins vecākais.- sintētiskās krāsvielas, fuksīna, cianīna un aza krāsvielas). Atvērtības uzlabošana N.N. Zinin(1842) anilīna sintēzes metode kalpoja par pamatu anilīna krāsvielu nozares izveidei. Laboratorijā A. Beiers tika sintezētas dabiskās krāsvielas - indigo, alizarīns, indigoīds, ksantēns un antrahinons.

Svarīgs posms teorētiskās organiskās ķīmijas attīstībā bija attīstība F. Kekule Valences teorija 1857. gadā, kā arī klasiskā ķīmiskās struktūras teorija A.M. Butlerovs 1861. gadā, saskaņā ar kuru atomi molekulās ir savienoti atbilstoši to valencei, savienojumu ķīmiskās un fizikālās īpašības nosaka tajos ietilpstošo atomu raksturs un skaits, kā arī saišu veids un tiešās savstarpējā ietekme. nesaistīti atomi. 1865. gadā F. Kekule ierosināja benzola strukturālo formulu, kas kļuva par vienu no svarīgākajiem atklājumiem organiskajā ķīmijā. V.V. Markovņikovs Un A.M. Zaicevs formulēja vairākus noteikumus, kas pirmo reizi saistīja organisko reakciju virzienu ar tajās nonākošo vielu struktūru. 1875. gadā van't Hoff Un Le Bel ierosināja oglekļa atoma tetraedrisko modeli, saskaņā ar kuru oglekļa valences ir vērstas uz tetraedra virsotnēm, kuras centrā atrodas oglekļa atoms. Pamatojoties uz šo modeli, apvienojumā ar eksperimentāliem pētījumiem I. Vislicenus(!873), kas parādīja (+)-pienskābes (no rūgušpiena) un (±)-pienskābes strukturālo formulu identitāti, radās stereoķīmija - zinātne par atomu trīsdimensiju orientāciju molekulās, kas paredzēja 4 dažādu aizvietotāju klātbūtne pie oglekļa atoma (hirālās struktūras) iespēja, ka pastāv telpiski spoguļizomēri (antipodi vai enantiomēri).

1917. gadā Lūiss ierosināja apsvērt ķīmisko saiti, izmantojot elektronu pārus.

1931. gadā Hükels pielietoja kvantu teoriju, lai izskaidrotu nebenzenoīdu aromātisko sistēmu īpašības, kas nodibināja jaunu virzienu organiskajā ķīmijā - kvantu ķīmiju. Tas kalpoja par stimulu turpmākai intensīvai kvantu ķīmisko metožu attīstībai, jo īpaši molekulāro orbitāļu metodes. Orbitālo jēdzienu iekļūšanas posms organiskajā ķīmijā tika atklāts ar rezonanses teoriju L. Paulings(1931-1933) un turpmākie darbi K. Fukui, R. Vudvards Un R. Hofmanis par pierobežas orbitāļu lomu ķīmisko reakciju virziena noteikšanā.

20. gadsimta vidus kam raksturīga īpaši strauja organiskās sintēzes attīstība. To noteica fundamentālu procesu atklāšana, piemēram, olefīnu ražošana, izmantojot ilīdus ( G. Vitigs, 1954), diēnu sintēze ( O. Diels Un K. Alksnis, 1928), nepiesātināto savienojumu hidroborēšana ( G. Brauns, 1959), nukleotīdu sintēze un gēnu sintēze ( A. Tods, H. Korāns). Metālu-organisko savienojumu ķīmijas sasniegumi lielā mērā ir saistīti ar darbu A.N. Nesmejanova Un G.A. Razuvajeva. 1951. gadā tika veikta ferocēna sintēze, kurai tika izveidota “sviestmaižu” struktūra R. Vudvards Un Dž. Vilkinsons lika pamatus metallocēna savienojumu ķīmijai un pārejas metālu organiskajai ķīmijai kopumā.

20.-30 A.E. Arbuzovs rada fosfororganisko savienojumu ķīmijas pamatus, kas vēlāk ļāva atklāt jaunus fizioloģiski aktīvu savienojumu veidus, kompleksonus utt.

60-80 gados Č. Pedersens, D. Krams Un J.M. Veļa attīsta kroņa ēteru, kriptandu un citu saistīto struktūru ķīmiju, kas spēj veidot spēcīgus molekulāros kompleksus un tādējādi tuvojas vissvarīgākajai “molekulārās atpazīšanas” problēmai.

Mūsdienu organiskā ķīmija turpina savu straujo attīstību. Organiskās sintēzes praksē tiek ieviesti jauni reaģenti, principiāli jaunas sintētiskās metodes un tehnikas, jauni katalizatori, sintezētas līdz šim nezināmas organiskās struktūras. Nepārtraukti tiek meklēti jauni organiski bioloģiski aktīvi savienojumi. Risinājumu gaida vēl daudzas organiskās ķīmijas problēmas, piemēram, detalizēta struktūras un īpašību attiecību (tostarp bioloģiskās aktivitātes) noteikšana, sarežģītu dabas savienojumu struktūras un stereovirziena sintēzes noteikšana, jaunu reģionālo un stereoselektīvo sintētisko vielu izstrāde. metodes, jaunu universālu reaģentu un katalizatoru meklēšana.

Pasaules sabiedrības interesi par organiskās ķīmijas attīstību skaidri apliecināja Nobela prēmijas ķīmijā piešķiršana 2010. gadā. R. Heku, A. Suzuki un E. Negiši darbam pie pallādija katalizatoru izmantošanas organiskajā sintēzē oglekļa-oglekļa saišu veidošanai.

Organisko savienojumu klasifikācija

Klasifikācijas pamatā ir organisko savienojumu struktūra. Struktūras aprakstīšanas pamats ir strukturālā formula.

Galvenās organisko savienojumu klases

Ogļūdeņraži - savienojumi, kas sastāv tikai no oglekļa un ūdeņraža. Tos savukārt iedala:

Piesātināts- satur tikai vienas (σ-saites) un nesatur vairākas saites;

Nepiesātināts- satur vismaz vienu dubultsaiti (π-saiti) un/vai trīskāršo saiti;

Atvērta ķēde(aliciklisks);

Slēgta ķēde(ciklisks) - satur ciklu

Tajos ietilpst alkāni, alkēni, alkīni, diēni, cikloalkāni, arēni

Savienojumi ar heteroatomiem funkcionālajās grupās- savienojumi, kuros oglekļa radikālis R ir saistīts ar funkcionālo grupu. Šādus savienojumus klasificē pēc funkcionālās grupas veida:

Alkohols, fenoli(satur hidroksilgrupu OH)

Ēteri(satur grupu R-O-R vai R-O-R

Karbonila savienojumi(satur RR"C=O grupu), tie ietver aldehīdus, ketonus, hinonus.

Savienojumi, kas satur karboksilgrupu(COOH vai COOR), tie ietver karbonskābes, esterus

Elementu un metālorganiskie savienojumi

Heterocikliskie savienojumi - satur heteroatomus kā daļu no gredzena. Tie atšķiras pēc cikla rakstura (piesātināts, aromātisks), pēc atomu skaita ciklā (trīs, četru, piecu, sešu locekļu cikli utt.), pēc heteroatoma rakstura, pēc heteroatomu skaits ciklā. Tas nosaka milzīgo zināmo un katru gadu sintezēto šīs klases savienojumu daudzveidību. Heterociklu ķīmija ir viena no aizraujošākajām un svarīgākajām organiskās ķīmijas jomām. Pietiek pateikt, ka vairāk nekā 60% sintētiskas un dabiskas izcelsmes narkotiku pieder pie dažādām heterociklisko savienojumu klasēm.

Dabiski savienojumi - savienojumiem, kā likums, ir diezgan sarežģīta struktūra, kas bieži pieder pie vairākām organisko savienojumu klasēm. Starp tiem ir: aminoskābes, olbaltumvielas, ogļhidrāti, alkaloīdi, terpēni utt.

Polimēri- vielas ar ļoti augstu molekulmasu, kas sastāv no periodiski atkārtojošiem fragmentiem - monomēriem.

Organisko savienojumu struktūra

Organiskās molekulas galvenokārt veido kovalentās nepolārās C-C saites vai kovalentās polārās saites, piemēram, C-O, C-N, C-Hal. Polaritāte ir izskaidrojama ar elektronu blīvuma nobīdi uz elektronnegatīvāko atomu. Lai aprakstītu organisko savienojumu struktūru, ķīmiķi izmanto molekulu strukturālo formulu valodu, kurā saites starp atsevišķiem atomiem tiek apzīmētas, izmantojot vienu (vienkāršā vai vienotā saite), divas (dubultās) vai trīs (trīskāršās) valences pirmskaitļus. Organiskajā ķīmijā tika ieviests valences pirmskaitļa jēdziens, kas savu nozīmi nav zaudējis līdz mūsdienām A. Kūpers 1858. gadā

Oglekļa atomu hibridizācijas jēdziens ir ļoti būtisks, lai izprastu organisko savienojumu struktūru. Oglekļa atomam pamatstāvoklī ir elektroniskā konfigurācija 1s 2 2s 2 2p 2, uz kuras pamata nav iespējams izskaidrot 4 raksturīgo valenci tā savienojumos esošajam ogleklim un 4 identisku saišu esamību alkānos. tetraedra virsotnes. Valences saites metodes ietvaros šī pretruna tiek atrisināta, ieviešot hibridizācijas jēdzienu. Kad tas ir satraukts, tas tiek izpildīts s→lpp elektronu pāreja un tai sekojošā t.s sp- hibridizācija, un hibridizēto orbitāļu enerģija ir starp enerģijām s- Un lpp- orbitāles. Kad alkānos veidojas saites, trīs R-elektroni mijiedarbojas ar vienu s- elektrons ( sp 3-hibridizācija) un 4 identiskas orbitāles, kas atrodas tetraedriskos leņķos (109 aptuveni 28") viena pret otru. Oglekļa atomi alkēnos atrodas sp 2-hibrīda stāvoklis: katram oglekļa atomam ir trīs identiskas orbitāles, kas atrodas vienā plaknē 120° leņķī viena pret otru ( sp 2 orbitāles), un ceturtā ( R-orbitāla) ir perpendikulāra šai plaknei. Pārklāšanās R-divu oglekļa atomu orbitāles veido dubultsaiti (π). Oglekļa atomi, kuriem ir trīskāršā saite, atrodas sp- hibrīds stāvoklis.

Organisko reakciju īpatnības

Neorganiskās reakcijās parasti tiek iesaistīti joni, un šādas reakcijas notiek ātri un līdz beigām istabas temperatūrā. Organiskās reakcijās kovalentās saites bieži pārtrūkst un veidojas jaunas. Parasti šiem procesiem ir nepieciešami īpaši apstākļi: noteikta temperatūra, reakcijas laiki, noteikti šķīdinātāji un bieži vien katalizatora klātbūtne. Parasti notiek nevis viena, bet vairākas reakcijas uzreiz Tāpēc, attēlojot organiskās reakcijas, tiek izmantoti nevis vienādojumi, bet diagrammas, nerēķinot stehiometriju. Mērķa vielu iznākums organiskajās reakcijās bieži nepārsniedz 50%, un to izdalīšanai no reakcijas maisījuma un attīrīšanai ir nepieciešamas īpašas metodes un paņēmieni. Lai attīrītu cietās vielas, parasti tiek izmantota pārkristalizācija no īpaši atlasītiem šķīdinātājiem. Šķidrās vielas attīra destilējot atmosfēras spiedienā vai vakuumā (atkarībā no viršanas punkta). Lai uzraudzītu reakciju norisi un atsevišķus kompleksos reakciju maisījumus, tiek izmantota dažāda veida hromatogrāfija [plānā slāņa hromatogrāfija (TLC), preparatīvā augstas izšķirtspējas šķidruma hromatogrāfija (HPLC) u.c.].

Reakcijas var notikt ļoti sarežģīti un vairākos posmos. Kā starpsavienojumi var parādīties radikāļi R·, karbokationi R+, karbanoni R-, karbēni:СХ2, radikālie katjoni, radikālie anjoni un citas aktīvas un nestabilas daļiņas, kas parasti dzīvo sekundes daļu. Tiek saukts detalizēts visu transformāciju apraksts, kas notiek molekulārā līmenī reakcijas laikā reakcijas mehānisms. Pamatojoties uz šķelšanās un saišu veidošanās raksturu, tiek izdalīti radikālie (homolītiskie) un jonu (heterolītiskie) procesi. Pēc transformāciju veidiem izšķir radikālās ķēdes reakcijas, nukleofīlās (alifātiskās un aromātiskās) aizvietošanas reakcijas, eliminācijas reakcijas, elektrofīlās pievienošanas, elektrofīlās aizvietošanas, kondensācijas, ciklizācijas, pārkārtošanās procesus uc Reakcijas klasificē arī pēc to veikšanas metodēm. iniciācija ( ierosme ), to kinētiskā secība (monomolekulāra, bimolekulāra utt.).

Organisko savienojumu struktūras noteikšana

Visā organiskās ķīmijas kā zinātnes pastāvēšanas laikā svarīgākais uzdevums ir bijis noteikt organisko savienojumu struktūru. Tas nozīmē noskaidrot, kuri atomi ir daļa no struktūras, kādā secībā un kā šie atomi ir saistīti viens ar otru un kā tie atrodas telpā.

Šo problēmu risināšanai ir vairākas metodes.

• Elementu analīze sastāv no tā, ka viela tiek sadalīta vienkāršākās molekulās, pēc kuru skaita var noteikt savienojumu veidojošo atomu skaitu. Šī metode neļauj noteikt saišu secību starp atomiem. Bieži izmanto tikai, lai apstiprinātu piedāvāto struktūru.
• Infrasarkanā spektroskopija (IR spektroskopija) un Ramana spektroskopija (Raman spektroskopija). Metodes pamatā ir fakts, ka viela mijiedarbojas ar elektromagnētisko starojumu (gaismu) infrasarkanajā diapazonā (IR spektroskopijā novērojama absorbcija, bet Ramana spektroskopijā – starojuma izkliede). Šī gaisma, kad tā tiek absorbēta, ierosina molekulu vibrācijas un rotācijas līmeņus. Atsauces dati ir molekulas vibrāciju skaits, frekvence un intensitāte, kas saistītas ar dipola momenta (IR) vai polarizējamības (PC) izmaiņām. Metode ļauj noteikt funkcionālo grupu klātbūtni, kā arī bieži tiek izmantota, lai apstiprinātu vielas identitāti ar kādu jau zināmu vielu, salīdzinot to spektrus.
• Masu spektrometrija. Viela noteiktos apstākļos (elektronu trieciens, ķīmiskā jonizācija u.c.) pārvēršas par joniem, nezaudējot atomus (molekulārie joni) un ar zudumiem (fragmentācija, fragmentu joni). Metode ļauj noteikt vielas molekulmasu, tās izotopu sastāvu un dažreiz arī funkcionālo grupu klātbūtni. Fragmentācijas raksturs ļauj izdarīt dažus secinājumus par struktūras iezīmēm un rekonstruēt pētāmā savienojuma struktūru.
• Kodolmagnētiskās rezonanses (KMR) metode ir balstīta uz to kodolu mijiedarbību, kuriem ir savs magnētiskais moments (spin) un kas atrodas ārējā nemainīgā magnētiskajā laukā (spina pārorientācija) ar mainīgu elektromagnētisko starojumu radiofrekvenču diapazonā. KMR ir viena no svarīgākajām un informatīvākajām metodēm ķīmiskās struktūras noteikšanai. Metode tiek izmantota arī molekulu telpiskās struktūras un dinamikas pētīšanai. Atkarībā no kodoliem, kas mijiedarbojas ar starojumu, tie izšķir, piemēram, protonu rezonanses metodi (PMR, 1H NMR), kas ļauj noteikt ūdeņraža atomu stāvokli molekulā. 19F KMR metode ļauj noteikt fluora atomu klātbūtni un novietojumu. 31P KMR metode sniedz informāciju par fosfora atomu klātbūtni, valences stāvokli un stāvokli molekulā. 13 C KMR metode ļauj noteikt oglekļa atomu skaitu un veidus, ko izmanto, lai pētītu molekulas oglekļa skeletu. Atšķirībā no pirmajām trim, pēdējā metode izmanto nelielu elementa izotopu, jo galvenā izotopa 12 C kodolam ir nulles spins un to nevar novērot ar KMR.
• Ultravioletās spektroskopijas metode (UV spektroskopija) jeb elektronisko pāreju spektroskopija. Metodes pamatā ir elektromagnētiskā starojuma absorbcija ultravioletajos un redzamajos spektra apgabalos elektronu pārejas laikā molekulā no augšējiem piepildītajiem enerģijas līmeņiem uz brīvajiem (molekulas ierosināšana). Visbiežāk izmanto, lai noteiktu konjugēto π sistēmu klātbūtni un raksturojumu.
• Analītiskās ķīmijas metodes dod iespēju ar specifiskām ķīmiskām (kvalitatīvām) reakcijām noteikt noteiktu funkcionālo grupu klātbūtni, kuru rašanos var fiksēt vizuāli (piemēram, izskatu vai krāsas maiņu) vai izmantojot citas metodes. Papildus ķīmiskajām analīzes metodēm organiskajā ķīmijā arvien vairāk tiek izmantotas instrumentālās analītiskās metodes, piemēram, hromatogrāfija (plānā slāņa, gāzes, šķidruma). Starp tiem goda vietu ieņem hromatogrāfijas-masu spektrometrija, kas ļauj ne tikai novērtēt iegūto savienojumu tīrības pakāpi, bet arī iegūt masu spektrālo informāciju par sarežģītu maisījumu sastāvdaļām.
• Organisko savienojumu stereoķīmijas izpētes metodes. Kopš 80. gadu sākuma. Kļuva acīmredzama iespēja attīstīt jaunu virzienu farmakoloģijā un farmācijā, kas saistīts ar enantiomēriski tīru zāļu radīšanu ar optimālu terapeitiskās efektivitātes un drošības līdzsvaru. Pašlaik aptuveni 15% no visiem sintezētajiem medikamentiem ir tīri enantiomēri. Šī tendence atspoguļojas termina parādīšanās pēdējo gadu zinātniskajā literatūrā hirāls slēdzis, kas tulkojumā krievu valodā nozīmē “pāreja uz hirālām molekulām”. Šajā sakarā īpašu nozīmi organiskajā ķīmijā iegūst metodes hirālo organisko molekulu absolūtās konfigurācijas noteikšanai un to optiskās tīrības noteikšanai. Galvenā absolūtās konfigurācijas noteikšanas metode ir rentgenstaru difrakcijas analīze (XRD), un optiskajai tīrībai jābūt hromatogrāfijai kolonnās ar hirālu stacionāru fāzi un KMR metodei, izmantojot īpašus papildu hirālos reaģentus.

Organiskās ķīmijas un ķīmiskās rūpniecības saistība

Galvenā organiskās ķīmijas metode – sintēze – organisko ķīmiju cieši saista ar ķīmisko rūpniecību. Pamatojoties uz sintētiskās organiskās ķīmijas metodēm un attīstību, radās maza mēroga (smalkā) organiskā sintēze, tostarp zāļu, vitamīnu, fermentu, feromonu, šķidro kristālu, organisko pusvadītāju, saules bateriju uc ražošana. (pamata) organiskā sintēze arī balstās uz organiskās ķīmijas sasniegumiem. Galvenā organiskā sintēze ietver mākslīgo šķiedru, plastmasas ražošanu, naftas, gāzes un ogļu izejvielu pārstrādi.

Ieteicamā literatūra

• G.V. Bikovs, Organiskās ķīmijas vēsture, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• Dž. Marts, Organiskā ķīmija: reakcijas, mehānismi un struktūra, 4 sējumos, M.: Mir, 1987
• F. Kerijs, R. Sandbergs, Padziļināts organiskās ķīmijas kurss, 2 sējumos, M.: Ķīmija, 1981.g
• O.A. Reutovs, A.L. Kurcs, K.P. Butin, Organiskā ķīmija, 4 daļās, M.: “Binom, zināšanu laboratorija”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Ķīmiskā enciklopēdija, red. Knunyantsa, M.: “Lielā krievu enciklopēdija”, 1992.

No dažādiem ķīmiskajiem savienojumiem lielākā daļa (vairāk nekā četri miljoni) satur oglekli. Gandrīz visas no tām ir organiskas vielas. Dabā sastopami organiskie savienojumi, piemēram, ogļhidrāti, olbaltumvielas, vitamīni, un tiem ir liela nozīme dzīvnieku un augu dzīvē. Daudzām organiskajām vielām un to maisījumiem (plastmasai, gumijai, naftai, dabasgāzei un citiem) ir liela nozīme valsts tautsaimniecības attīstībā.

Oglekļa savienojumu ķīmiju sauc par organisko ķīmiju. Tā organiskās ķīmijas priekšmetu definēja lielais krievu organiskais ķīmiķis A.M. Butlerovs. Tomēr ne visi oglekļa savienojumi tiek uzskatīti par organiskiem. Tādas vienkāršas vielas kā oglekļa monoksīds (II) CO, oglekļa dioksīds CO2, ogļskābe H2CO3 un tās sāļi, piemēram, CaCO3, K2CO3, tiek klasificēti kā neorganiskie savienojumi. Papildus ogleklim organiskās vielas var saturēt arī citus elementus. Visizplatītākie ir ūdeņradis, halogēni, skābeklis, slāpeklis, sērs un fosfors. Ir arī organiskas vielas, kas satur citus elementus, tostarp metālus.

2. Oglekļa atoma (C) uzbūve, tā elektroniskā apvalka uzbūve

2.1. Oglekļa atoma (C) nozīme organisko savienojumu ķīmiskajā struktūrā

OGLEKS (lat. Carboneum), C, periodiskās sistēmas IVa apakšgrupas ķīmiskais elements; atomskaitlis 6, atommasa 12.0107, pieder pie nemetāliem. Dabīgais ogleklis sastāv no diviem stabiliem nuklīdiem - 12C (98,892% pēc masas) un 13C (1,108%) un viena nestabila - C ar pussabrukšanas periodu 5730 gadi.

Izplatība dabā. Ogleklis veido 0,48% no zemes garozas masas, kurā tas satur 17. vietu starp citiem elementiem. Galvenie oglekli saturošie ieži ir dabiskie karbonāti (kaļķakmeņi un dolomīti); oglekļa daudzums tajos ir aptuveni 9610 tonnas.

Brīvā stāvoklī ogleklis dabā ir atrodams fosilā kurināmā veidā, kā arī minerālu - dimanta un grafīta - veidā. Apmēram 1013 tonnas oglekļa ir koncentrētas tādos degošajos minerālos kā akmeņogles un brūnogles, kūdra, slāneklis, bitumens, kas veido spēcīgus uzkrājumus Zemes zarnās, kā arī dabīgās degošās gāzēs. Dimanti ir ārkārtīgi reti. Pat dimantu saturošie akmeņi (kimberlīti) satur ne vairāk kā 9-10% dimantu, kas parasti sver ne vairāk kā 0,4 g Lielajiem dimantiem parasti tiek piešķirts īpašs nosaukums. Lielākais dimants "Cullinan" ar svaru 621,2 g (3106 karāti) tika atrasts Dienvidāfrikā (Transvālā) 1905. gadā, bet lielākais Krievijas dimants "Orlovs" ar svaru 37,92 g (190 karāti) tika atrasts Sibīrijā 17. gadsimta vidū.

Melnpelēks, necaurspīdīgs, uz tausti taukains ar metālisku spīdumu, grafīts ir plakanu polimēru molekulu uzkrājums, kas veidots no oglekļa atomiem, brīvi slāņots viena virs otras. Šajā gadījumā atomi slāņa iekšpusē ir ciešāk saistīti viens ar otru nekā atomi starp slāņiem.

Dimants ir cita lieta. Tā bezkrāsainajā, caurspīdīgajā un ļoti laužošajā kristālā katrs oglekļa atoms ir saistīts ar ķīmiskām saitēm ar četriem līdzīgiem atomiem, kas atrodas tetraedra virsotnēs. Visi savienojumi ir vienāda garuma un ļoti spēcīgi. Tie veido nepārtrauktu trīsdimensiju rāmi telpā. Viss dimanta kristāls ir kā viena milzu polimēra molekula, kurai nav “vājo” punktu, jo visu saišu stiprums ir vienāds.

Dimanta blīvums 20°C temperatūrā ir 3,51 g/cm3, grafīta - 2,26 g/cm3. Dimanta fizikālās īpašības (cietība, elektrovadītspēja, termiskās izplešanās koeficients) ir gandrīz vienādas visos virzienos; tā ir cietākā no visām dabā sastopamajām vielām. Grafītā šīs īpašības dažādos virzienos - perpendikulāri vai paralēli oglekļa atomu slāņiem - ļoti atšķiras: ar nelieliem sānu spēkiem paralēli grafīta slāņi nobīdās viens pret otru un tas noslāņojas atsevišķās pārslās, atstājot zīmi uz papīra. Pēc elektriskajām īpašībām dimants ir dielektrisks, bet grafīts vada elektrisko strāvu.

Sildot bez piekļuves gaisam virs 1000 °C, dimants pārvēršas grafītā. Grafīts, pastāvīgi karsējot tādos pašos apstākļos, nemainās līdz 3000 ° C, kad tas sublimējas bez kušanas. Tieša grafīta pāreja uz dimantu notiek tikai temperatūrā virs 3000°C un milzīgā spiedienā - aptuveni 12 GPa.

Trešā oglekļa alotropā modifikācija karbīns tika iegūta mākslīgi. Tas ir smalks kristālisks melns pulveris; tās struktūrā garas oglekļa atomu ķēdes ir izvietotas paralēli viena otrai. Katrai ķēdei ir struktūra (-C=C) L vai (=C=C=) L. Karabīna blīvums ir vidējs starp grafītu un dimantu - 2,68-3,30 g/cm 3 . Viena no svarīgākajām karbīna īpašībām ir tā saderība ar cilvēka ķermeņa audiem, kas ļauj to izmantot, piemēram, mākslīgo asinsvadu ražošanā, kurus organisms neatgrūž (1. att.).

Fullerēni savu vārdu ieguvuši nevis par godu ķīmiķim, bet gan pēc amerikāņu arhitekta R.Fullera, kurš ierosināja celt angārus un citas konstrukcijas kupolu veidā, kuru virsmu veido piecstūri un sešstūri (tāds kupols tika uzbūvēts, piemēram, Maskavas Sokoļņiku parkā).

Ogleklim raksturīgs arī stāvoklis ar nesakārtotu struktūru – tas ir tā sauktais. amorfs ogleklis (kvēpi, kokss, kokogles) att. 2. Oglekļa (C) iegūšana:

Lielākā daļa ap mums esošo vielu ir organiski savienojumi. Tie ir dzīvnieku un augu audi, mūsu pārtika, medikamenti, apģērbs (kokvilna, vilna un sintētiskās šķiedras), degviela (nafta un dabasgāze), gumija un plastmasa, mazgāšanas līdzekļi. Šobrīd ir zināmi vairāk nekā 10 miljoni šādu vielu, un to skaits katru gadu ievērojami palielinās, jo zinātnieki no dabas objektiem izolē nezināmas vielas un rada jaunus savienojumus, kas dabā neeksistē.

Šāda organisko savienojumu dažādība ir saistīta ar oglekļa atomu unikālo īpašību veidot spēcīgas kovalentās saites gan savā starpā, gan ar citiem atomiem. Oglekļa atomi, kas savienojas viens ar otru gan ar vienkāršām, gan vairākām saitēm, var veidot gandrīz jebkura garuma un ciklu ķēdes. Organisko savienojumu daudzveidība ir saistīta arī ar izomērijas fenomena esamību.

Gandrīz visi organiskie savienojumi satur arī ūdeņradi, bieži tie satur skābekļa, slāpekļa un retāk sēra, fosfora un halogēnu atomus. Savienojumus, kas satur jebkuru elementu atomus (izņemot O, N, S un halogēnus), kas tieši saistīti ar oglekli, kopā sauc par organoelementu savienojumiem; galvenā šādu savienojumu grupa ir metālorganiskie savienojumi (3. att.).

Lielais organisko savienojumu skaits prasa to skaidru klasifikāciju. Organiskā savienojuma pamatā ir molekulas skelets. Skeletam var būt atvērta (neslēgta) struktūra, šajā gadījumā savienojumu sauc par aciklisku (alifātisku; alifātiskos savienojumus sauc arī par taukainiem savienojumiem, jo ​​tie vispirms tika izolēti no taukiem), un slēgta struktūra, šajā gadījumā to sauc. ciklisks. Skelets var būt ogleklis (sastāv tikai no oglekļa atomiem) vai satur citus atomus, izņemot oglekli – tā saukto. heteroatomi, visbiežāk skābeklis, slāpeklis un sērs. Cikliskos savienojumus iedala karbocikliskajos (ogleklis), kas var būt aromātiski un alicikliski (satur vienu vai vairākus gredzenus), un heterocikliskajos.

Ūdeņraža un halogēna atomi nav iekļauti skeletā, un heteroatomi tiek iekļauti skeletā tikai tad, ja tiem ir vismaz divas saites ar oglekli. Tātad etilspirtā CH3CH2OH skābekļa atoms nav iekļauts molekulas skeletā, bet dimetilēterī CH3OCH3 ir iekļauts tajā.

Turklāt acikliskais skelets var būt nesazarots (visi atomi ir sakārtoti vienā rindā) un sazarots. Dažreiz nesazarotu skeletu sauc par lineāru, taču jāatceras, ka strukturālās formulas, kuras mēs visbiežāk izmantojam, atspoguļo tikai saites secību, nevis patieso atomu izvietojumu. Tādējādi “lineārajai” oglekļa ķēdei ir zigzaga forma un tā var dažādos veidos savīties telpā.

Molekulārajā skeletā ir četru veidu oglekļa atomi. Oglekļa atomu pieņemts saukt par primāro, ja tas veido tikai vienu saiti ar citu oglekļa atomu. Sekundārais atoms ir saistīts ar diviem citiem oglekļa atomiem, terciārais atoms ir saistīts ar trim, un kvartārais atoms pavada visas četras savas saites, veidojot saites ar oglekļa atomiem.

Nākamā klasifikācijas iezīme ir vairāku saišu klātbūtne. Organiskos savienojumus, kas satur tikai vienkāršas saites, sauc par piesātinātiem (robežu). Savienojumus, kas satur dubultās vai trīskāršās saites, sauc par nepiesātinātiem (nepiesātinātiem). To molekulās uz vienu oglekļa atomu ir mazāk ūdeņraža atomu nekā ierobežojošajās. Benzola sērijas cikliskie nepiesātinātie ogļūdeņraži tiek klasificēti kā atsevišķa aromātisko savienojumu klase.

Trešā klasifikācijas pazīme ir funkcionālo grupu klātbūtne - atomu grupas, kas raksturīgas noteiktai savienojumu klasei un nosaka tās ķīmiskās īpašības. Pēc funkcionālo grupu skaita organiskos savienojumus iedala monofunkcionālajos - tie satur vienu funkcionālo grupu, polifunkcionālajos - satur vairākas funkcionālās grupas, piemēram, glicerīnu, un heterofunkcionālajos - vienā molekulā ir vairākas dažādas grupas, piemēram, aminoskābes.

Atkarībā no tā, kurā oglekļa atomā atrodas funkcionālā grupa, savienojumus iedala primārajos, piemēram, etilhlorīda CH 3 CH 2 C1, sekundārajos - izopropilhlorīda (CH3) 2 CH 1 un terciārajos - butilhlorīda (CH 8) 8 CCl. .

SIBĪRIJAS POLITEHNIKA

STUDENTU ROKASGRĀMATA

ORGANISKĀ ĶĪMIJĀ

tehnisko un ekonomisko profilu specialitātēm

Sastādījis: skolotājs

2012

Struktūra «STUDENTA CEĻVEDIS ORGANISKĀS ĶĪMIJĀ

SKAIDROJUMS

Organiskās ķīmijas SS tika sastādīts, lai palīdzētu studentiem veidot zinātnisku pasaules ainu, izmantojot ķīmisko saturu, ņemot vērā starpdisciplinārās un starpdisciplinārās saiknes un izglītības procesa loģiku.

SS organiskajā ķīmijā nodrošina minimālu apjomu, bet funkcionāli pilnīgu saturu valsts standarta apguvei ķīmiska izglītība.

Organiskajā ķīmijā SS veic divas galvenās funkcijas:

I. Informācijas funkcija ļauj izglītības procesa dalībniekiem iegūt izpratni par mācību priekšmeta saturu, struktūru un jēdzienu attiecībām, izmantojot diagrammas, tabulas un algoritmus.

II. Organizatoriskās plānošanas funkcija ietver apmācības posmu izcelšanu, mācību materiāla strukturēšanu un ideju radīšanu par starpposma un gala sertifikācijas saturu.

SS ietver zināšanu, prasmju un darbības metožu sistēmas veidošanu un attīsta studentu spēju strādāt ar izziņas materiāliem.

HRONOLOĢISKĀ TABULA “ORGANISKĀS ĶĪMIJAS ATTĪSTĪBA”

PAMATPUNKTI

ORGANISKO SAVIENOJUMU UZBŪVES TEORIJAS

A. M. BUTLEROVA

1. A. in M. ir savienoti noteiktā secībā, atbilstoši to valencei.

2. Vielu īpašības ir atkarīgas ne tikai no kvalitatīvā un kvantitatīvā sastāva, bet arī no ķīmiskās struktūras. Izomēri. Izomērisms.

3. A. un A. grupas savstarpēji ietekmē viena otru.

4. Pēc vielas īpašībām var noteikt struktūru, bet pēc struktūras – īpašības.

Izomēri un homologi.

TSOS vērtība

1. Izskaidroja M. zināmo vielu uzbūvi un to īpašības.

2. ļāva paredzēt nezināmu vielu esamību un atrast veidus to sintēzei.

3. Izskaidrojiet organisko vielu daudzveidību.

Ogļūdeņražu klasifikācija.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Homologa sērija

ALKĀNI (ARITIZĒTI OGĻŪDEŅI)

Homologa sērija

RADIKĀLI VEIDOJAS NO ALKĀNIEM

Vispārīga informācija par ogļūdeņražiem.

DIV_ADBLOCK31">

Alkānu ķīmiskās īpašības

(piesātinātie ogļūdeņraži).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Alkīnu ķīmiskās īpašības

(acetilēna ogļūdeņraži).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Ģenētiskās attiecības starp ogļūdeņražiem.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

DAŽU ORGANISKO VIELU MOLEKULĀRĀS MASAS.

Algoritms problēmu risināšanai

1. Rūpīgi izpētiet problēmas apstākļus: nosakiet, ar kādiem lielumiem tiks veikti aprēķini, apzīmējiet tos ar burtiem, nosakiet to mērvienības, skaitliskās vērtības, nosakiet, kurš lielums ir vēlamais.

2. Pierakstiet šos uzdevumus īsu nosacījumu veidā.

3. Ja problēmas nosacījumi ir saistīti ar vielu mijiedarbību, pierakstiet reakcijas(-u) vienādojumu un līdzsvarojiet tā (to) koeficientus.

4. Uzziniet kvantitatīvās attiecības starp problēmas datiem un vēlamo vērtību. Lai to izdarītu, sadaliet savas darbības posmos, sākot ar problēmas jautājumu, noskaidrojot modeli, ar kuru jūs varat noteikt vēlamo vērtību aprēķinu pēdējā posmā. Ja avota datos trūkst kādu lielumu, padomājiet, kā tos var aprēķināt, t.i., nosakiet aprēķina sākotnējos posmus. Var būt vairāki no šiem posmiem.

5. Nosakiet visu problēmas risināšanas posmu secību, pierakstiet nepieciešamās aprēķinu formulas.

6. Aizstājiet atbilstošās daudzumu skaitliskās vērtības, pārbaudiet to izmērus un veiciet aprēķinus.

Savienojumu formulu atvasināšana.

Šis aprēķinu veids ir ārkārtīgi svarīgs ķīmiskajā praksē, jo tas ļauj, pamatojoties uz eksperimentāliem datiem, noteikt vielas formulu (vienkāršu un molekulāru).

Pamatojoties uz kvalitatīvās un kvantitatīvās analīzes datiem, ķīmiķis vispirms atrod atomu attiecību molekulā (vai citā vielas struktūrvienībā), t.i., tās vienkāršāko formulu.
Piemēram, analīze parādīja, ka viela ir ogļūdeņradis
CxHy, kurā oglekļa un ūdeņraža masas daļas ir attiecīgi 0,8 un 0,2 (80% un 20%). Lai noteiktu elementu atomu attiecību, pietiek noteikt to vielas daudzumu (molu skaitu): Veselus skaitļus (1 un 3) iegūst, dalot skaitli 0,2 ar skaitli 0,0666. Mēs ņemam skaitli 0,0666 kā 1. Skaitlis 0,2 ir 3 reizes lielāks par skaitli 0,0666. Tātad CH3 ir visvienkāršākāšīs vielas formula. C un H atomu attiecība, kas vienāda ar 1:3, atbilst neskaitāmām formulām: C2H6, C3H9, C4H12 utt., bet no šīs sērijas ir tikai viena formula molekulārā konkrētai vielai, t.i., atspoguļojot patieso atomu skaitu tās molekulā. Lai aprēķinātu molekulāro formulu, papildus vielas kvantitatīvajam sastāvam ir jāzina tās molekulmasa.

Lai noteiktu šo vērtību, bieži izmanto relatīvā gāzes blīvuma D vērtību. Tātad iepriekš minētajā gadījumā DH2 = 15. Tad M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Tā kā M(CH3) = 15, apakšindeksi formulā ir jādubulto, lai tie atbilstu patiesajai molekulmasai. Tāpēc molekulārā vielas formula: C2H6.

Vielas formulas noteikšana ir atkarīga no matemātisko aprēķinu precizitātes.

Atrodot vērtību n elementā jāņem vērā vismaz divas zīmes aiz komata un rūpīgi noapaļoti skaitļi.

Piemēram, 0,8878 ≈ 0,89, bet ne 1. Atomu attiecību molekulā ne vienmēr nosaka, vienkārši dalot iegūtos skaitļus ar mazāku skaitli.

pēc elementu masas daļām.

Uzdevums 1. Izveidojiet formulu vielai, kas sastāv no oglekļa (w=25%) un alumīnija (w=75%).

Dalīsim 2,08 ar 2. Iegūtais skaitlis 1,04 neietilpst veselu reižu skaitu skaitlī 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Tagad dalīsim 2,08 ar 3.

Tādējādi tiek iegūts skaitlis 0,69, kas precīzi 4 reizes iekļaujas skaitļā 2,78 un 3 reizes skaitļā 2,08.

Tāpēc indeksi x un y vielas AlxCy formulā ir attiecīgi 4 un 3.

Atbilde: Al4C3(alumīnija karbīds).

Algoritms vielas ķīmiskās formulas atrašanai

pēc tā blīvuma un elementu masas daļām.

Sarežģītāka savienojumu formulu atvasināšanas problēmu versija ir gadījumā, ja vielas sastāvs tiek precizēts caur to sadegšanas produktiem.

2. uzdevums. Dedzinot ogļūdeņradi, kas sver 8,316 g, izveidojās 26,4 g CO2. Vielas blīvums normālos apstākļos ir 1,875 g/ml. Atrodiet tā molekulāro formulu.

Vispārīga informācija par ogļūdeņražiem.

(turpinājums)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Dabiskie ogļūdeņražu avoti.

Eļļa – fosilais, šķidrais kurināmais, sarežģīts organisko vielu maisījums: piesātinātie ogļūdeņraži, parafīni, naftēni, aromātiskie savienojumi uc Eļļas sastāvā parasti ir skābekli, sēru un slāpekli saturošas vielas.

Eļļains šķidrums ar raksturīgu smaržu, tumšā krāsā, gaišāks par ūdeni. Vissvarīgākais degvielas, smēreļļu un citu naftas produktu avots. Galvenais (primārais) pārstrādes process ir destilācija, kuras rezultātā iegūst benzīnu, ligroīnu, petroleju, dīzeļdegvielas, mazutu, vazelīnu, parafīnu un darvu. Sekundārie pārstrādes procesi ( plaisāšana, pirolīze) dod iespēju papildus iegūt šķidro degvielu, aromātiskos ogļūdeņražus (benzolu, toluolu u.c.) u.c.

Naftas gāzes – dažādu gāzveida ogļūdeņražu maisījums, kas izšķīdināts eļļā; tās izdalās ekstrakcijas un apstrādes laikā. Tos izmanto kā degvielu un ķīmiskās izejvielas.

Benzīns– bezkrāsains vai dzeltenīgs šķidrums, kas sastāv no ogļūdeņražu maisījuma ( C5 – C11 ). To izmanto kā motordegvielu, šķīdinātāju utt.

Ligroīns– caurspīdīgs dzeltenīgs šķidrums, šķidru ogļūdeņražu maisījums. To izmanto kā dīzeļdegvielu, šķīdinātāju, hidraulisko šķidrumu utt.

Petroleja– caurspīdīgs, bezkrāsains vai dzeltenīgs šķidrums ar zilu nokrāsu. Izmanto kā degvielu reaktīvo dzinēju vajadzībām, sadzīves vajadzībām utt.

Saules- dzeltenīgs šķidrums. Izmanto smēreļļu ražošanai.

Mazuts– naftas degviela, parafīnu maisījums. Izmanto eļļu, kurināmo, bitumena ražošanā un pārstrādei vieglā motordegvielā.

Benzīns– bezkrāsains kustīgs šķidrums ar raksturīgu smaržu. Izmanto organisko savienojumu sintēzei, kā izejvielu plastmasas ražošanai, kā šķīdinātāju, sprāgstvielu ražošanā, anilīna krāsu rūpniecībā

Toluols- benzola analogs. Izmanto kaprolaktāma, sprāgstvielu, benzoskābes, saharīna ražošanā, kā šķīdinātāju, anilīna krāsvielu rūpniecībā u.c.

Smēreļļas– Izmanto dažādās tehnoloģiju jomās, lai samazinātu berzi. detaļas, kas aizsargā metālus no korozijas, kā griešanas šķidrumu.

Darva- melna sveķaina masa. Izmanto eļļošanai utt.

Petrolatums– minerāleļļu un parafīnu maisījums. Izmanto elektrotehnikā, gultņu eļļošanai, metālu aizsardzībai no korozijas u.c.

Parafīns– cietu piesātinātu ogļūdeņražu maisījums. Izmanto kā elektrisko izolatoru ķīmiskos lietojumos. rūpniecība - augstāku skābju un spirtu ražošanai u.c.

Plastmasa– materiāli, kuru pamatā ir augstas molekulmasas savienojumi. Izmanto dažādu tehnisko preču un sadzīves priekšmetu ražošanai.

Asfalta rūda– oksidētu ogļūdeņražu maisījums. To izmanto laku ražošanā, elektrotehnikā un ielu bruģēšanai.

Kalnu vasks– minerāls no naftas bitumenu grupas. Izmanto kā elektrisko izolatoru, dažādu smērvielu un smērvielu pagatavošanai u.c.

Mākslīgais vasks– attīrīts kalnu vasks.

Ogles – augu izcelsmes cietā kurināmā fosilija, melna vai melni pelēka. Satur 75–97% oglekļa. Izmanto kā degvielu un kā izejvielu ķīmiskajā rūpniecībā.

Kokss– saķepināts ciets produkts, kas veidojas, dažas ogles karsējot koksa krāsnīs līdz 900–1050° C. Izmanto domnās.

Koksa gāze– fosilo ogļu koksēšanas gāzveida produkti. Ietver CH4, H2, CO utt., satur arī neuzliesmojošus piemaisījumus. Izmanto kā augstas kaloritātes degvielu.

Amonjaka ūdens– šķidrs ogļu sausās destilācijas produkts. To izmanto, lai ražotu amonija sāļus (slāpekļa mēslojumu), amonjaku utt.

Akmeņogļu darva– biezs tumšs šķidrums ar raksturīgu smaržu, ogļu sausās destilācijas produkts. Izmanto kā ķīmisko vielu izejvielu. nozare.

Benzīns– bezkrāsains kustīgs šķidrums ar raksturīgu smaržu, viens no akmeņogļu darvas produktiem. Tos izmanto organisko savienojumu sintēzei, kā sprāgstvielas, kā izejvielas plastmasas ražošanai, kā krāsvielu, kā šķīdinātāju utt.

Naftalīns– cieta kristāliska viela ar raksturīgu smaržu, viens no akmeņogļu darvas produktiem. Naftalīna atvasinājumus izmanto krāsvielu un sprāgstvielu u.c. ražošanai.

Zāles- koksa rūpniecība ražo vairākas zāles (karbolskābi, fenacitīnu, salicilskābi, saharīnu utt.).

Piķis– cieta (viskoza) melna masa, akmeņogļu darvas destilācijas atlikums. Izmanto kā hidroizolācijas līdzekli, degvielas brikešu ražošanai u.c.

Toluols- benzola analogs, viens no akmeņogļu darvas produktiem. Izmanto sprāgstvielu, kaprolaktāma, benzoskābes, saharīna ražošanai, kā krāsvielu u.c.

Krāsvielas- viens no koksa ražošanas produktiem, ko iegūst, pārstrādājot benzolu, naftalīnu un fenolu. Izmanto tautsaimniecībā.

Anilīns– bezkrāsains eļļains šķidrums, indīgs. To izmanto dažādu organisko vielu, anilīna krāsvielu, dažādu azo krāsvielu ražošanai, zāļu sintēzei u.c.

Saharīns– cieta balta kristāliska viela ar saldu garšu, ko iegūst no toluola. Lieto cukura vietā pie cukura diabēta u.c.

BB– ogļu atvasinājumi, kas iegūti sausās destilācijas procesā. Tos izmanto militārajā rūpniecībā, kalnrūpniecībā un citās tautsaimniecības nozarēs.

Fenols– balta vai rozā kristāliska viela ar raksturīgu spēcīgu smaržu. To izmanto fenola-formaldehīda plastmasas, sintētiskās neilona šķiedras, krāsvielu, zāļu u.c. ražošanā.

Plastmasa– materiāli, kuru pamatā ir lielmolekulāri savienojumi. Izmanto dažādu tehnisko preču un sadzīves priekšmetu ražošanai.

Ir grūti iedomāties progresu jebkurā ekonomikas jomā bez ķīmijas - jo īpaši bez organiskās ķīmijas. Visas ekonomikas jomas ir saistītas ar mūsdienu ķīmijas zinātni un tehnoloģijām.

Organiskā ķīmija pēta vielas, kas satur oglekli, izņemot oglekļa monoksīdu, oglekļa dioksīdu un ogļskābes sāļus (šie savienojumi pēc īpašībām ir tuvāki neorganiskiem savienojumiem).

Kā zinātne organiskā ķīmija nepastāvēja līdz 18. gadsimta vidum. Līdz tam laikam tika izdalīti trīs ķīmijas veidi: dzīvnieku, augu un minerālu ķīmija. Dzīvnieku ķīmija pētīja vielas, kas veido dzīvnieku organismus; dārzenis - vielas, kas veido augus; minerāls - vielas, kas ir daļa no nedzīvās dabas. Šis princips tomēr neļāva atdalīt organiskās vielas no neorganiskām. Piemēram, dzintarskābe piederēja minerālvielu grupai, jo to ieguva, destilējot fosilo dzintaru, potašs tika iekļauts augu vielu grupā, bet kalcija fosfāts - dzīvnieku vielu grupā, jo tos ieguva augu (koksnes) un dzīvnieku (kaulu) materiālu kalcinēšana.

19. gadsimta pirmajā pusē tika ierosināts oglekļa savienojumus atdalīt neatkarīgā ķīmijas disciplīnā - organiskajā ķīmijā.

Zinātnieku vidū tajā laikā dominēja vitalistiskais pasaules uzskats, saskaņā ar kuru organiskie savienojumi veidojas tikai dzīvā organismā īpaša, pārdabiska “dzīves spēka” ietekmē. Tas nozīmēja, ka nebija iespējams iegūt organiskās vielas sintēzes ceļā no neorganiskām un ka pastāv nepārvarama plaisa starp organiskajiem un neorganiskiem savienojumiem. Vitālisms zinātnieku prātos tā iesakņojās, ka ilgu laiku netika mēģināts sintezēt organiskās vielas. Tomēr vitālisms tika atspēkots ar praksi, ķīmiskiem eksperimentiem.

1828. gadā vācu ķīmiķis Vēlers, strādājot ar amonija cianātu, nejauši ieguva urīnvielu.

O
II
NH2-C-NH2.

1854. gadā francūzis Bertelo sintezēja ar taukiem radniecīgas vielas, bet 1861. gadā krievu zinātnieks Butlerovs sintezēja cukuru klasei radniecīgas vielas. Tie bija smagi triecieni vitālisma teorijai, beidzot sagraujot pārliecību, ka organisko savienojumu sintēze nav iespējama.

Šie un citi ķīmiķu sasniegumi prasīja teorētiski izskaidrot un vispārināt iespējamos organisko savienojumu sintēzes ceļus un to īpašību saistību ar struktūru.

Vēsturiski pirmā organiskās ķīmijas teorija bija radikāļu teorija (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Pēc autoru domām, daudzas organisko savienojumu pārvērtības notiek tā, ka dažas atomu grupas (radikāļi), nemainot, pāriet no viena organiskā savienojuma uz otru. Taču drīz vien tika atklāts, ka organiskajos radikāļos ūdeņraža atomus var aizstāt pat ar atomiem, kas ķīmiski atšķiras no ūdeņraža, piemēram, hlora atomiem, un tiek saglabāts ķīmiskā savienojuma veids.

Radikāļu teorija tika aizstāta ar progresīvāku tipu teoriju, kas aptvēra vairāk eksperimentālu materiālu (O. Lorāns, K. Džerards, Dž. Dimā). Organisko vielu tipu klasificēšanas teorija pēc transformāciju veidiem. Ūdeņraža veids ietvēra ogļūdeņražus, ūdeņraža veids - halogēna atvasinājumus, ūdens veidu - spirtus, esteri, skābes un to anhidrīdus, amonjaka veidu - amīnus. Taču milzīgais eksperimentālais materiāls, kas uzkrājās, vairs neiekļāvās zināmajos tipos un turklāt tipu teorija nevarēja paredzēt jaunu organisko savienojumu esamību un sintezēšanas veidus. Zinātnes attīstība prasīja jaunas, progresīvākas teorijas radīšanu, kuras dzimšanai jau pastāvēja daži priekšnoteikumi: tika noteikta oglekļa tetravalence (A. Kekule un A. Kolbe, 1857), oglekļa atoma spēja tika parādītas atomu formas ķēdes (A. Kekule un A. Kūpers, 1857).

Izšķirošā loma organisko savienojumu struktūras teorijas izveidē pieder lielajam krievu zinātniekam Aleksandram Mihailovičam Butlerovam. 1861. gada 19. septembrī 36. Vācijas dabaszinātnieku kongresā A.M. Butlerovs to publicēja savā ziņojumā “Par vielas ķīmisko struktūru”.

A.M. Butlerova ķīmiskās struktūras teorijas galvenos noteikumus var reducēt līdz šādiem.

1. Visi atomi organiskā savienojuma molekulā ir saistīti viens ar otru noteiktā secībā atbilstoši to valencei. Mainot atomu secību, veidojas jauna viela ar jaunām īpašībām. Piemēram, vielas C2H6O sastāvs atbilst diviem dažādiem savienojumiem: dimetilēteris (CH3-O-CH3) un etilspirts (C2H5OH).

2. Vielu īpašības ir atkarīgas no to ķīmiskās struktūras. Ķīmiskā struktūra ir noteikta secība atomu mijās molekulā, atomu mijiedarbībā un savstarpējā ietekmē viens uz otru - gan blakus esošiem, gan caur citiem atomiem. Tā rezultātā katrai vielai ir savas īpašās fizikālās un ķīmiskās īpašības. Piemēram, dimetilēteris ir gāze bez smaržas, nešķīst ūdenī, mp. = -138°C, t° vārās. = 23,6°C; etilspirts - šķidrums ar smaržu, šķīst ūdenī, mp. = -114,5°C, t° vārīties. = 78,3°C.
Šī organisko vielu struktūras teorijas nostāja izskaidroja organiskajā ķīmijā plaši izplatīto izomērijas fenomenu. Dotais savienojumu pāris - dimetilēteris un etilspirts - ir viens no piemēriem, kas ilustrē izomērijas fenomenu.

3. Vielu īpašību izpēte ļauj noteikt to ķīmisko struktūru, un vielu ķīmiskā struktūra nosaka to fizikālās un ķīmiskās īpašības.

4. Oglekļa atomi spēj savienoties viens ar otru, veidojot dažāda veida oglekļa ķēdes. Tie var būt gan atvērti, gan slēgti (cikliski), gan tieši, gan sazaroti. Atkarībā no saišu skaita, ko oglekļa atomi pavada, savienojoties viens ar otru, ķēdes var būt piesātinātas (ar vienvietīgām saitēm) vai nepiesātinātas (ar dubultajām un trīskāršajām saitēm).

5. Katram organiskajam savienojumam ir viena noteikta struktūrformula jeb struktūrformula, kas veidota, balstoties uz četrvērtīgā oglekļa nodrošinājumu un tā atomu spēju veidot ķēdes un ciklus. Molekulas kā reāla objekta struktūru var pētīt eksperimentāli, izmantojot ķīmiskās un fizikālās metodes.

A.M. Butlerovs neaprobežojās ar teorētiskiem skaidrojumiem par savu organisko savienojumu uzbūves teoriju. Viņš veica virkni eksperimentu, apstiprinot teorijas prognozes, iegūstot izobutānu, tert. butilspirts utt. Tas ļāva A.M. Butlerovam 1864. gadā paziņot, ka pieejamie fakti ļauj galvot par iespēju sintētiski ražot jebkuru organisku vielu.

Organisko savienojumu struktūras teorijas turpmākajā izstrādē un pamatojumā lielu lomu spēlēja Butlerova sekotāji - V. V. Markovņikovs, E. E. Vāgners, N. D. Zelinskis, A. N.

Mūsdienu organiskās ķīmijas attīstības periodu teorijas jomā raksturo arvien lielāka kvantu mehānikas metožu izplatība organiskajā ķīmijā. Ar viņu palīdzību tiek atrisināti jautājumi par atsevišķu atomu savstarpējās ietekmes izpausmju cēloņiem molekulās. Organiskās sintēzes attīstības jomā mūsdienu periodam raksturīgi ievērojami sasniegumi daudzu organisko savienojumu ražošanā, kas ietver dabiskās vielas - antibiotikas, dažādus ārstnieciskus savienojumus un daudzus lielmolekulārus savienojumus. Organiskā ķīmija ir dziļi iekļuvusi fizioloģijas jomā. Tādējādi no ķīmiskā viedokļa ir pētīta organisma hormonālā funkcija un nervu impulsu pārnešanas mehānisms. Zinātnieki ir nonākuši tuvu olbaltumvielu struktūras un sintēzes jautājuma atrisināšanai.

Organiskā ķīmija kā neatkarīga zinātne turpina pastāvēt un intensīvi attīstīties. Tas ir saistīts ar šādiem iemesliem:

1. Organisko savienojumu daudzveidība, pateicoties tam, ka ogleklis, atšķirībā no citiem elementiem, spēj apvienoties savā starpā, dodot garas ķēdes (izomērus). Pašlaik ir zināmi aptuveni 6 miljoni organisko savienojumu, savukārt neorganiskie savienojumi ir tikai aptuveni 700 tūkstoši.

2. Organisko vielu molekulu sarežģītība, kas satur līdz 10 tūkstošiem atomu (piemēram, dabiskie biopolimēri - olbaltumvielas, ogļhidrāti).

3. Organisko savienojumu īpašību specifika salīdzinājumā ar neorganiskajiem (nestabilitāte salīdzinoši zemās temperatūrās, zema - līdz 300 ° C - kušanas temperatūra, uzliesmojamība).

4. Lēnas reakcijas starp organiskajām vielām salīdzinājumā ar neorganiskām vielām raksturīgajām reakcijām, blakusproduktu veidošanās, iegūto vielu un tehnoloģisko iekārtu izolācijas specifika.

5. Organisko savienojumu milzīgā praktiskā nozīme. Tie ir mūsu pārtika un apģērbs, degviela, dažādi medikamenti, daudzi polimēru materiāli utt.

Organisko savienojumu klasifikācija

Milzīgs skaits organisko savienojumu tiek klasificēti, ņemot vērā oglekļa ķēdes struktūru (oglekļa skeletu) un funkcionālo grupu klātbūtni molekulā.

Diagrammā parādīta organisko savienojumu klasifikācija atkarībā no oglekļa ķēdes struktūras.

Organiskie savienojumi

Aciklisks (alifātisks)
(atvērtās ķēdes savienojumi)

Ciklisks
(slēgtas ķēdes savienojumi)

Piesātināts (galīgais)

Nepiesātināts (nepiesātināts)

Karbociklisks (cikls sastāv tikai no oglekļa atomiem)

Heterociklisks (cikls sastāv no oglekļa atomiem un citiem elementiem)

Aliciklisks (alifātisks ciklisks)

Aromātisks

Vienkāršākie aciklisko savienojumu pārstāvji ir alifātiskie ogļūdeņraži - savienojumi, kas satur tikai oglekļa un ūdeņraža atomus. Alifātiskie ogļūdeņraži var būt piesātināti (alkāni) un nepiesātināti (alkāni, alkadiēni, alkīni).

Vienkāršākais aliciklisko ogļūdeņražu pārstāvis ir ciklopropāns, kas satur trīs oglekļa atomu gredzenu.

Aromātiskajā sērijā ietilpst aromātiskie ogļūdeņraži – benzols, naftalīns, antracēns u.c., kā arī to atvasinājumi.

Heterocikliskie savienojumi ciklā papildus oglekļa atomiem var saturēt vienu vai vairākus citu elementu atomus - heteroatomus (skābeklis, slāpeklis, sērs utt.).

Katrā piedāvātajā sērijā organiskie savienojumi ir sadalīti klasēs atkarībā no to sastāva un struktūras. Vienkāršākā organisko savienojumu klase ir ogļūdeņraži. Ja ūdeņraža atomi ogļūdeņražos tiek aizstāti ar citiem atomiem vai atomu grupām (funkcionālajām grupām), veidojas citas šīs sērijas organisko savienojumu klases.

Funkcionālā grupa ir atoms vai atomu grupa, kas nosaka savienojuma piederību organisko savienojumu klasēm un nosaka tā ķīmisko pārvērtību galvenos virzienus.

Savienojumus ar vienu funkcionālo grupu sauc par monofunkcionāliem (metanols CH3-OH), ar vairākām identiskām funkcionālajām grupām - par polifunkcionāliem (glicerīns

CH2-
es
ak, CH-
es
OH CH2),
es
Ak!

ar vairākām dažādām funkcionālajām grupām - heterofunkcionālas (pienskābe

CH3-
CH-COOH).
es
Ak!

Katras klases savienojumi veido homologas sērijas. Homoloģiskā sērija ir bezgalīga organisko savienojumu virkne, kam ir līdzīga struktūra un līdz ar to līdzīgas ķīmiskās īpašības un kas atšķiras viena no otras ar jebkuru skaitu CH2 grupu (homologa atšķirība).

Galvenās organisko savienojumu klases ir šādas:

I. Ogļūdeņraži (R-H).

II. Halogēna atvasinājumi (R-Hlg).

III. Alkoholi (R-OH).

O
IV. Esteri un ēteri (R-O-R’, R-C).
\
VAI'

O
V. Karbonila savienojumi (aldehīdi un ketoni) (R-C
\
H

O
II
, R-C-R).

O
VI. Karbonskābes R-C).
\
Ak!

R
es
VII. Amīni (R-NH2, NH, R-N-R’).
Es es
R'R''

VIII. Nitro savienojumi (R-NO2).

IX. Sulfonskābes (R-SO3H).

Zināmo organisko savienojumu klašu skaits neaprobežojas ar uzskaitītajām, tas ir liels un nepārtraukti pieaug līdz ar zinātnes attīstību.

Visas organisko savienojumu klases ir savstarpēji saistītas. Pāreja no vienas savienojumu klases uz otru galvenokārt notiek funkcionālo grupu transformāciju dēļ, nemainot oglekļa skeletu.

Organisko savienojumu reakciju klasifikācija pēc ķīmisko pārvērtību rakstura

Organiskie savienojumi ir spējīgi uz visdažādākajām ķīmiskajām pārvērtībām, kas var notikt gan nemainot oglekļa karkasu, gan līdz ar to. Lielākā daļa reakciju notiek, nemainot oglekļa skeletu.

I. Reakcijas, nemainot oglekļa skeletu

Reakcijas, nemainot oglekļa skeletu, ir šādas:

1) aizstāšana: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) pievienošana: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) eliminācija (eliminācija): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) izomerizācija: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Aizvietošanas reakcijas ir raksturīgas visām organisko savienojumu klasēm. Var aizstāt ūdeņraža atomus vai jebkura cita elementa atomus, izņemot oglekli.

Pievienošanās reakcijas ir raksturīgas savienojumiem ar vairākām saitēm, kas var būt starp oglekļa atomiem, oglekli un skābekli, oglekli un slāpekli utt., kā arī savienojumiem, kas satur atomus ar brīviem elektronu pāriem vai brīvām orbitālēm.

Savienojumi, kas satur elektronnegatīvas grupas, spēj veikt eliminācijas reakcijas. Vielas, piemēram, ūdens, ūdeņraža halogenīdi un amonjaks, ir viegli atdalāmas.

Nepiesātinātie savienojumi un to atvasinājumi ir īpaši pakļauti izomerizācijas reakcijām, nemainot oglekļa karkasu.

II. Reakcijas, kas saistītas ar izmaiņām oglekļa skeletā

Šis organisko savienojumu pārveidošanas veids ietver šādas reakcijas:

1) ķēdes pagarināšana,

2) ķēdes saīsināšana,

3) ķēdes izomerizācija,

4) ciklizācija,

5) cikla atvēršana,

6) cikla saspiešana un paplašināšana.

Ķīmiskās reakcijas notiek, veidojot dažādus starpproduktus. Ceļu, pa kuru notiek pāreja no izejvielām uz galaproduktiem, sauc par reakcijas mehānismu. Atkarībā no reakcijas mehānisma tos iedala radikālos un jonos. Kovalentās saites starp atomiem A un B var tikt pārtrauktas tā, ka elektronu pāri vai nu sadala starp atomiem A un B, vai arī tiek pārnesti uz kādu no atomiem. Pirmajā gadījumā daļiņas A un B, saņemot pa vienam elektronam, kļūst par brīvajiem radikāļiem. Homolītiskā šķelšanās notiek:

A: B ® A. + .B

Otrajā gadījumā elektronu pāris iet uz vienu no daļiņām un veidojas divi pretēji joni. Tā kā iegūtajiem joniem ir dažādas elektroniskās struktūras, šāda veida saites pārraušanu sauc par heterolītisko šķelšanos:

A: B ® A+ + :B-

Pozitīvs jons reakcijās mēdz piesaistīt elektronu sev, t.i., tas uzvedīsies kā elektrofīla daļiņa. Negatīvs jons - tā sauktā nukleofīlā daļiņa - uzbruks centriem ar liekiem pozitīviem lādiņiem.

Šī organiskās ķīmijas kursa galvenais saturs ir apstākļu un metožu, kā arī organisko savienojumu reakciju mehānismu izpēte.

Organisko savienojumu nomenklatūras jautājumi, kā likums, ir izklāstīti visās organiskās ķīmijas mācību grāmatās, tāpēc šo materiālu apzināti izlaižam, vēršot uzmanību uz to, ka visos reakcijas vienādojumu rakstīšanas gadījumos tiek norādīti izejas un iegūtie savienojumi. ar atbilstošiem nosaukumiem. Šie nosaukumi, zinot nomenklatūras pamatus, ļaus ikvienam patstāvīgi atrisināt jautājumus, kas saistīti ar organisko savienojumu nomenklatūru.

Organiskās ķīmijas mācības parasti sākas ar alifātisko sēriju un vienkāršāko vielu klasi – ogļūdeņražiem.

Ja esat iestājies universitātē, bet līdz šim brīdim neesat sapratis šo grūto zinātni, mēs esam gatavi jums atklāt dažus noslēpumus un palīdzēt jums apgūt organisko ķīmiju no nulles (manekeniem). Viss, kas jums jādara, ir lasīt un klausīties.

Organiskās ķīmijas pamati

Organiskā ķīmija tiek izdalīta kā atsevišķs apakštips, jo tās izpētes objekts ir viss, kas satur oglekli.

Organiskā ķīmija ir ķīmijas nozare, kas nodarbojas ar oglekļa savienojumu izpēti, šādu savienojumu uzbūvi, īpašībām un savienošanas metodēm.

Kā izrādījās, ogleklis visbiežāk veido savienojumus ar šādiem elementiem - H, N, O, S, P. Starp citu, šos elementus sauc organogēni.

Organiskie savienojumi, kuru skaits mūsdienās sasniedz 20 miljonus, ir ļoti svarīgi visu dzīvo organismu pilnīgai pastāvēšanai. Tomēr neviens par to nešaubījās, pretējā gadījumā cilvēks būtu vienkārši iemetis šī nezināmā izpēti aizmugurē.

Organiskās ķīmijas mērķi, metodes un teorētiskās koncepcijas ir izklāstītas šādi:

• Fosilo, dzīvnieku vai augu materiālu sadalīšana atsevišķās vielās;
• Dažādu savienojumu attīrīšana un sintēze;
• Vielu struktūras identificēšana;
• Ķīmisko reakciju mehānikas noteikšana;
• Sakarības atrašana starp organisko vielu struktūru un īpašībām.

Nedaudz par organiskās ķīmijas vēsturi

Var neticēt, bet jau senos laikos Romas un Ēģiptes iedzīvotāji kaut ko saprata no ķīmijas.

Kā zināms, viņi izmantoja dabīgas krāsvielas. Un nereti nācās izmantot nevis gatavu dabīgo krāsvielu, bet gan ekstrahēt, izolējot no visa auga (piemēram, augu sastāvā esošais alizarīns un indigo).

Varam atcerēties arī alkohola lietošanas kultūru. Alkoholisko dzērienu ražošanas noslēpumi ir zināmi katrai tautai. Turklāt daudzas senās tautas zināja receptes “karstā ūdens” pagatavošanai no cieti un cukuru saturošiem produktiem.

Tas turpinājās daudzus, daudzus gadus, un tikai 16. un 17. gadsimtā sākās dažas pārmaiņas un nelieli atklājumi.

18. gadsimtā kāds Šēle iemācījās izolēt ābolskābi, vīnskābi, skābeņskābi, pienskābi, gallskābi un citronskābi.

Tad visiem kļuva skaidrs, ka produktiem, kas bija izolēti no augu vai dzīvnieku izejvielām, ir daudz kopīgu iezīmju. Tajā pašā laikā tie ļoti atšķīrās no neorganiskiem savienojumiem. Tāpēc zinātnes kalpiem steidzami vajadzēja tos sadalīt atsevišķā klasē, un tā radās termins “organiskā ķīmija”.

Neskatoties uz to, ka pati organiskā ķīmija kā zinātne parādījās tikai 1828. gadā (tieši tad Vēlera kungam izdevās izolēt urīnvielu, iztvaicējot amonija cianātu), 1807. gadā Berzēliuss manekenu organiskās ķīmijas nomenklatūrā ieviesa pirmo terminu:

Ķīmijas nozare, kas pēta no organismiem iegūtas vielas.

Nākamais svarīgais solis organiskās ķīmijas attīstībā ir valences teorija, ko 1857. gadā ierosināja Kekule un Kūpers, un Butlerova kunga ķīmiskās struktūras teorija no 1861. gada. Pat tad zinātnieki sāka atklāt, ka ogleklis ir četrvērtīgs un spēj veidot ķēdes.

Kopumā kopš tā laika zinātne regulāri piedzīvojusi satricinājumus un satraukumu, pateicoties jaunām teorijām, ķēžu un savienojumu atklājumiem, kas ļāva aktīvi attīstīties organiskajai ķīmijai.

Pati zinātne radās tāpēc, ka zinātnes un tehnikas progress nespēja nostāties uz vietas. Viņš turpināja un turpināja, pieprasot jaunus risinājumus. Un, kad rūpniecībā vairs nebija pietiekami daudz akmeņogļu darvas, cilvēkiem vienkārši bija jārada jauna organiskā sintēze, kas laika gaitā pārauga neticami svarīgas vielas atklāšanā, kas līdz mūsdienām ir dārgāka par zeltu – naftu. Starp citu, pateicoties organiskajai ķīmijai, piedzima tās “meita” - zemzinātne, ko sauca par “petroķīmiju”.

Bet tas ir pavisam cits stāsts, ko vari izpētīt pats. Tālāk mēs aicinām jūs noskatīties populārzinātnisku video par organisko ķīmiju manekeniem:

Nu, ja jums nav laika un steidzami nepieciešama palīdzība profesionāļiem, jūs vienmēr zināt, kur tos atrast.