Bioorganiskās ķīmijas loma ārsta teorētiskajā sagatavošanā. Bioorganiskās ķīmijas priekšmets

“ … Bija tik daudz pārsteidzošu notikumu,

Ka viņai tagad nekas nešķita iespējams ”

L. Kerols "Alise Brīnumzemē"

Bioorganiskā ķīmija attīstījās uz robežas starp divām zinātnēm: ķīmiju un bioloģiju. Šobrīd tiem pievienojusies medicīna un farmakoloģija. Visas četras šīs zinātnes izmanto mūsdienu fizikālās izpētes, matemātiskās analīzes un datormodelēšanas metodes.

1807. gadā J.Ya. Bērzeliuss ierosināja saukt tādas vielas kā olīveļļa vai cukurs, kas ir izplatītas dzīvajā dabā organisks.

Līdz tam laikam jau bija zināmi daudzi dabiskie savienojumi, kurus vēlāk sāka definēt kā ogļhidrātus, olbaltumvielas, lipīdus un alkaloīdus.

1812. gadā krievu ķīmiķis K.S. Kirhhofs pārveidoja cieti, karsējot to ar skābi cukurā, ko vēlāk sauca par glikozi.

1820. gadā franču ķīmiķis A. Brakonno, apstrādājot proteīnu ar želatīnu, viņš ieguva vielu glicīnu, kas pieder pie savienojumu klases, kas vēlāk Bērzeliuss nosaukts aminoskābes.

Par organiskās ķīmijas dzimšanas datumu var uzskatīt darbu, kas publicēts 1828. gadā F. Velera, kurš pirmais sintezēja dabiskas izcelsmes vielu – urīnviela- no neorganiskā savienojuma amonija cianāta.

1825. gadā fiziķis Faradejs izolēja benzolu no gāzes, ko izmantoja Londonas pilsētas apgaismošanai. Benzola klātbūtne var izskaidrot Londonas lampu dūmu liesmas.

1842. gadā N.N. Zinin veikta sintēze z anilīns,

1845. gadā A.V. F. Vēlera skolnieks Kolbe no izejas elementiem (oglekļa, ūdeņraža, skābekļa) sintezēja etiķskābi - neapšaubāmi dabisku organisku savienojumu.

1854. gadā P. M. Bertlots karsēja glicerīnu ar stearīnskābi un ieguva tristearīnu, kas izrādījās identisks dabiskajam savienojumam, kas izolēts no taukiem. Tālāk P.M. Bertelots paņēma citas skābes, kas nebija izolētas no dabīgajiem taukiem un ieguva dabīgajiem taukiem ļoti līdzīgus savienojumus. Ar to franču ķīmiķis pierādīja, ka ir iespējams iegūt ne tikai dabisko savienojumu analogus, bet arī radīt jaunas, līdzīgas un tajā pašā laikā atšķirīgas no dabiskajām.

Daudzi nozīmīgi sasniegumi organiskajā ķīmijā 19. gadsimta otrajā pusē ir saistīti ar dabisko vielu sintēzi un izpēti.

1861. gadā vācu ķīmiķis Frīdrihs Augusts Kekule fon Stradonics (zinātniskajā literatūrā vienmēr saukts vienkārši par Kekule) publicēja mācību grāmatu, kurā organisko ķīmiju definēja kā oglekļa ķīmiju.

Laikā no 1861.-1864. Krievu ķīmiķis A.M. Butlerovs izveidoja vienotu organisko savienojumu struktūras teoriju, kas ļāva pārnest visus esošos sasniegumus uz vienotu zinātnisku pamatu un pavēra ceļu organiskās ķīmijas zinātnes attīstībai.

Tajā pašā laika posmā D.I. visā pasaulē pazīstams kā zinātnieks, kurš atklāja un formulēja periodisko elementu īpašību izmaiņu likumu, izdeva mācību grāmatu “Organiskā ķīmija”. Mūsu rīcībā ir tā 2. izdevums (labots un paplašināts, Partnerības “Sabiedriskais labums” izdevums, Sanktpēterburga, 1863. 535 lpp.)

Savā grāmatā izcilais zinātnieks skaidri definēja saikni starp organiskajiem savienojumiem un dzīvībai svarīgiem procesiem: “Daudzus procesus un vielas, ko ražo organismi, mēs varam reproducēt mākslīgi, ārpus ķermeņa. Tādējādi proteīna vielas, dzīvniekos iznīcinot ar asinīm uzņemtā skābekļa ietekmē, pārvēršas amonija sāļos, urīnvielā, gļotu cukurā, benzoskābē un citās vielās, kas parasti izdalās ar urīnu... Atsevišķi skatoties, katra dzīvībai svarīga parādība nav kāda īpaša spēka rezultāts, bet notiek saskaņā ar vispārējiem dabas likumiem" Tajā laikā bioorganiskā ķīmija un bioķīmija vēl nebija radusies kā

neatkarīgi virzieni, sākumā tie bija vienoti fizioloģiskā ķīmija, bet pakāpeniski tās uz visu sasniegumu pamata pārauga divās neatkarīgās zinātnēs.

Zinātne par bioorganiskās ķīmijas studijām savienojumu starp organisko vielu struktūru un to bioloģiskajām funkcijām, galvenokārt izmantojot organiskās, analītiskās, fizikālās ķīmijas, kā arī matemātikas un fizikas metodes

Šī priekšmeta galvenā atšķirīgā iezīme ir vielu bioloģiskās aktivitātes izpēte saistībā ar to ķīmiskās struktūras analīzi

Bioorganiskās ķīmijas izpētes objekti: bioloģiski nozīmīgi dabiskie biopolimēri - olbaltumvielas, nukleīnskābes, lipīdi, zemas molekulmasas vielas - vitamīni, hormoni, signālmolekulas, metabolīti - vielas, kas iesaistītas enerģijas un plastmasas vielmaiņā, sintētiskās narkotikas.

Bioorganiskās ķīmijas galvenie uzdevumi ir:

1. Dabisko savienojumu izolēšanas un attīrīšanas metožu izstrāde, izmantojot medicīniskās metodes, lai novērtētu zāļu kvalitāti (piemēram, hormonu, pamatojoties uz tā aktivitātes pakāpi);

2. Dabiskā savienojuma struktūras noteikšana. Tiek izmantotas visas ķīmijas metodes: molekulmasas noteikšana, hidrolīze, funkcionālo grupu analīze, optiskās izpētes metodes;

3. Dabisko savienojumu sintēzes metožu izstrāde;

4. Bioloģiskās darbības atkarības no struktūras izpēte;

5. Bioloģiskās aktivitātes būtības, molekulāro mijiedarbības mehānismu noskaidrošana ar dažādām šūnu struktūrām vai ar tās sastāvdaļām.

Bioorganiskās ķīmijas attīstība gadu desmitiem ir saistīta ar krievu zinātnieku vārdiem: D.I.Mendeļejeva, A.M. Butlerovs, N.N. Zinins, N.D. Zeļinskis N.A. Preobraženskis Šemjakins, Yu.A. Ovčiņņikova.

Bioorganiskās ķīmijas pamatlicēji ārzemēs ir zinātnieki, kas veikuši daudzus nozīmīgus atklājumus: olbaltumvielu sekundārās struktūras uzbūvi (L. Paulings), hlorofila pilnīgu sintēzi, B 12 vitamīnu (R. Vudvards), enzīmu izmantošanu. sarežģītu organisko vielu sintēze. ieskaitot gēnu (G. Korāns) un citus

Urālos Jekaterinburgā bioorganiskās ķīmijas jomā no 1928. līdz 1980. gadam. strādājis par UPI Organiskās ķīmijas katedras vadītāju, akadēmiķis I. Ja Postovskis, kurš mūsu valstī pazīstams kā viens no narkotiku meklēšanas un sintēzes zinātniskā virziena dibinātājiem un vairāku zāļu (sulfonamīdu, pretvēža, pretradiācijas, prettuberkulozes) pētījumus turpina studenti, kas strādā akadēmiķu O.N. Čupahina vadībā. Charushin USTU-UPI un Organiskās sintēzes institūtā, kas nosaukts pēc. UN ES. Postovska Krievijas Zinātņu akadēmija.

Bioorganiskā ķīmija ir cieši saistīta ar medicīnas uzdevumiem un nepieciešama bioķīmijas, farmakoloģijas, patofizioloģijas un higiēnas apguvei un izpratnei. Visa bioorganiskās ķīmijas zinātniskā valoda, pieņemtie apzīmējumi un izmantotās metodes neatšķiras no organiskās ķīmijas, ko mācījāties skolā

1. LEKCIJA

Bioorganiskā ķīmija (BOC), tās nozīme medicīnā

HOC ir zinātne, kas pēta organisko vielu bioloģisko funkciju organismā.

BOH radās divdesmitā gadsimta otrajā pusē. Tās pētījuma objekti ir biopolimēri, bioregulatori un atsevišķi metabolīti.

Biopolimēri ir augsti molekulāri dabiski savienojumi, kas ir visu organismu pamatā. Tie ir peptīdi, olbaltumvielas, polisaharīdi, nukleīnskābes (NA), lipīdi utt.

Bioregulatori ir savienojumi, kas ķīmiski regulē vielmaiņu. Tie ir vitamīni, hormoni, antibiotikas, alkaloīdi, medikamenti utt.

Zināšanas par biopolimēru un bioregulatoru uzbūvi un īpašībām ļauj izprast bioloģisko procesu būtību. Tādējādi proteīnu un NA struktūras izveidošana ļāva attīstīt idejas par matricas proteīnu biosintēzi un NA lomu ģenētiskās informācijas saglabāšanā un pārraidē.

BOX ir svarīga loma fermentu, zāļu, redzes, elpošanas, atmiņas, nervu vadīšanas, muskuļu kontrakcijas u.c. darbības mehānisma noteikšanā.

Galvenā HOC problēma ir noskaidrot saistību starp savienojumu struktūru un darbības mehānismu.

BOX pamatā ir organiskās ķīmijas materiāls.

ORGANISKĀ ĶĪMIJA

Šī ir zinātne, kas pēta oglekļa savienojumus. Šobrīd ir ~16 miljoni organisko vielu.

Organisko vielu daudzveidības iemesli.

1. C atomu savienojumi savā starpā un citi D. Mendeļejeva periodiskās sistēmas elementi. Šajā gadījumā tiek veidotas ķēdes un cikli:

Taisna ķēde Sazarota ķēde

Tetraedrālā plaknes konfigurācija

C atoma C atoma konfigurācija

2. Homoloģija ir vielu ar līdzīgām īpašībām esamība, kur katrs homologās sērijas dalībnieks atšķiras no iepriekšējās ar grupu
–CH2 –. Piemēram, piesātināto ogļūdeņražu homologās sērijas:

3. Izomērisms ir tādu vielu esamība, kurām ir vienāds kvalitatīvais un kvantitatīvais sastāvs, bet atšķirīga struktūra.

A.M. Butlerovs (1861) radīja organisko savienojumu struktūras teoriju, kas līdz mūsdienām kalpo par organiskās ķīmijas zinātnisko pamatu.

Organisko savienojumu uzbūves teorijas pamatprincipi:

1) atomi molekulās ir saistīti viens ar otru ar ķīmiskām saitēm atbilstoši to valencei;

2) atomi organisko savienojumu molekulās ir savienoti viens ar otru noteiktā secībā, kas nosaka molekulas ķīmisko struktūru;

3) organisko savienojumu īpašības ir atkarīgas ne tikai no tos veidojošo atomu skaita un rakstura, bet arī no molekulu ķīmiskās struktūras;

4) molekulās notiek savstarpēja atomu ietekme, gan savstarpēji saistīti, gan nav tieši saistīti viens ar otru;

5) vielas ķīmisko struktūru var noteikt, pētot tās ķīmiskās pārvērtības, un, otrādi, tās īpašības var raksturot ar vielas struktūru.

Apskatīsim dažus organisko savienojumu struktūras teorijas noteikumus.

Strukturālā izomērija

Viņa dalās:

1) Ķēdes izomērija

2) Vairāku saišu un funkcionālo grupu pozīcijas izomērisms

3) funkcionālo grupu izomērija (starpklases izomērija)

Ņūmena formulas

Cikloheksāns

“Krēsla” forma ir enerģētiski izdevīgāka nekā “vanna”.

Konfigurācijas izomēri

Tie ir stereoizomēri, kuru molekulām ir atšķirīgs atomu izvietojums telpā, neņemot vērā konformācijas.

Pamatojoties uz simetrijas veidu, visus stereoizomērus iedala enantiomēros un diastereomēros.

Enantiomēri (optiskie izomēri, spoguļizomēri, antipodi) ir stereoizomēri, kuru molekulas ir saistītas viena ar otru kā objektu un nesaderīgu spoguļattēlu. Šo parādību sauc par enantiomērismu. Visas enantiomēru ķīmiskās un fizikālās īpašības ir vienādas, izņemot divas: polarizētās gaismas plaknes rotāciju (polarimetra ierīcē) un bioloģisko aktivitāti. Enantiomērijas nosacījumi: 1) C atoms atrodas sp 3 hibridizācijas stāvoklī; 2) simetrijas trūkums; 3) asimetriska (hirāla) C atoma klātbūtne, t.i. atomam ir četri dažādi aizvietotāji.

Daudzām hidroksilskābēm un aminoskābēm ir iespēja pagriezt gaismas stara polarizācijas plakni pa kreisi vai pa labi. Šo parādību sauc par optisko aktivitāti, un pašas molekulas ir optiski aktīvas. Gaismas stara novirze pa labi apzīmēta ar “+” zīmi, pa kreisi – “-” un griešanās leņķis norādīts grādos.

Molekulu absolūto konfigurāciju nosaka ar sarežģītām fizikāli ķīmiskām metodēm.

Optiski aktīvo savienojumu relatīvo konfigurāciju nosaka, salīdzinot ar gliceraldehīda standartu. Optiski aktīvās vielas, kurām ir pa labi vai pa kreisi griežoša gliceraldehīda konfigurācija (M. Rozanov, 1906), sauc par D un L sērijas vielām. Vienāds viena savienojuma labās un kreisās puses izomēru maisījums tiek saukts par racemātu un ir optiski neaktīvs.

Pētījumi liecina, ka gaismas rotācijas zīmi nevar saistīt ar vielas piederību D un L sērijai, to nosaka tikai eksperimentāli instrumentos - polarimetros. Piemēram, L-pienskābes griešanās leņķis ir +3,8 o, D-pienskābes - -3,8 o.

Enantiomēri ir attēloti, izmantojot Fišera formulas.

L-rinda D-rinda

Starp enantiomēriem var būt simetriskas molekulas, kurām nav optiskās aktivitātes, un tās sauc par mezoizomēriem.

Racemate - vīnogu sula

Optiskos izomērus, kas nav spoguļizomēri, kas atšķiras pēc vairāku, bet ne visu asimetrisko C atomu konfigurācijas, ar dažādām fizikālajām un ķīmiskajām īpašībām, sauc par s- di-A-stereoizomēri.

p-diastereomēri (ģeometriskie izomēri) ir stereomēri, kuru molekulā ir p-saite. Tie ir atrodami alkēnos, nepiesātinātās augstākās ogļskābēs, nepiesātinātās dikarbonskābēs

Organisko vielu bioloģiskā aktivitāte ir saistīta ar to struktūru.

Piemēram:

cis-butēndiīnskābe, trans-butēndiīnskābe,

maleīnskābe - fumārskābe - netoksiska,

ļoti toksisks, kas atrodams organismā

Visi dabiskie nepiesātinātie augstākā oglekļa savienojumi ir cis-izomēri.

2. LEKCIJA

Konjugētās sistēmas

Vienkāršākajā gadījumā konjugētās sistēmas ir sistēmas ar mainīgām dubultām un vienvietīgām saitēm. Tie var būt atvērti vai slēgti. Atvērta sistēma ir atrodama diēnu ogļūdeņražos (HC).

CH 2 = CH – CH = CH 2

Butadiēns-1, 3

CH 2 = CH – Cl

Šeit notiek p-elektronu konjugācija ar p-elektroniem. Šo konjugācijas veidu sauc par p, p-konjugāciju.

Slēgta sistēma ir atrodama aromātiskajos ogļūdeņražos.

C6H6

Aromātiskums

Šis ir jēdziens, kas ietver dažādas aromātisko savienojumu īpašības. Nosacījumi aromātiskumam: 1) plakans slēgts gredzens, 2) visi C atomi atrodas sp 2 hibridizācijā, 3) veidojas vienota visu gredzena atomu konjugēta sistēma, 4) ir izpildīts Hīkela noteikums: “4n+2 p-elektroni piedalās konjugācija, kur n = 1, 2, 3..."

Vienkāršākais aromātisko ogļūdeņražu pārstāvis ir benzols. Tas atbilst visiem četriem aromātiskuma nosacījumiem.

Hīkela noteikums: 4n+2 = 6, n = 1.

Atomu savstarpējā ietekme molekulā

1861. gadā krievu zinātnieks A.M. Butlerovs pauda nostāju: "Molekulu atomi savstarpēji ietekmē viens otru." Pašlaik šī ietekme tiek pārraidīta divos veidos: induktīvie un mezomeriskie efekti.

Induktīvā iedarbība

Tā ir elektroniskās ietekmes nodošana caur s-obligāciju ķēdi. Ir zināms, ka saite starp atomiem ar dažādu elektronegativitāti (EO) ir polarizēta, t.i. pārvietots uz vairāk EO atomu. Tas noved pie efektīvu (reālu) lādiņu (d) parādīšanās uz atomiem. Šo elektronisko pārvietojumu sauc par induktīvu un apzīmē ar burtu I un bultiņu ®.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - utt.

Induktīvā ietekme var būt pozitīva vai negatīva. Ja X aizvietotājs ķīmiskās saites elektronus piesaista spēcīgāk nekā H atoms, tad tas parāda – I. I(H) = O. Mūsu piemērā X parāda – I.

Ja X aizvietotājs piesaista saites elektronus, kas ir vājāki par H atomu, tad tas uzrāda +I. Visām alkilgrupām (R = CH3-, C2H5- utt.), Me n + ir +I.

Mezomeriskais efekts

Mezomeriskais efekts (konjugācijas efekts) ir aizvietotāja ietekme, kas tiek pārraidīta caur konjugētu p-saišu sistēmu. Apzīmēts ar burtu M un izliektu bultiņu. Mezomeriskais efekts var būt “+” vai “–”.

Iepriekš tika teikts, ka ir divu veidu konjugācijas p, p un p, p.

Aizvietotājam, kas piesaista elektronus no konjugētas sistēmas, ir –M, un to sauc par elektronu akceptoru (EA). Tie ir aizvietotāji ar dubultu

komunikācija utt.

Aizvietotājs, kas nodod elektronus konjugētai sistēmai, uzrāda +M, un to sauc par elektronu donoru (ED). Tie ir aizvietotāji ar atsevišķām saitēm, kuriem ir vientuļš elektronu pāris (utt.).

1. tabula Aizvietotāju elektroniskie efekti

III. Atbilstoši nostājai gr. –OH izšķir primāros, sekundāros un terciāros spirtus.

IV. Pamatojoties uz C atomu skaitu, izšķir zemas molekulmasas un lielas molekulmasas.

CH3–(CH2)14–CH2–OH (C16H33OH)CH3–(CH2)29–CH2OH (C31H63OH)

Cetilspirts Miricilspirts

Cetilpalmitāts ir spermaceta pamatā, miricilpalmitāts ir atrodams bišu vaskā.

Nomenklatūra:

Triviāls, racionāls, MN (sakne + galotne “ol” + arābu cipars).

Izomērisms:

ķēdes, gr -OH, optiskais.

Alkohola molekulas struktūra

CH skābes Nu centrs

Skābs elektrofilais centrs

centrs pamatīgums centrs

Oksidācijas šķīdumi

1) Alkoholi ir vājas skābes.

2) Alkoholi ir vājas bāzes. Tie pievieno H+ tikai no stiprām skābēm, bet tie ir stiprāki par Nu.

3) –I efekts gr. –OH palielina H mobilitāti blakus esošajā oglekļa atomā. Ogleklis iegūst d+ (elektrofilo centru, S E) un kļūst par nukleofīlā uzbrukuma centru (Nu). C–O saite plīst vieglāk nekā H–O saite, tāpēc S N reakcijas ir raksturīgas spirtiem. Tie, kā likums, nonāk skābā vidē, jo... skābekļa atoma protonēšana palielina oglekļa atoma d+ un atvieglo saites pārraušanu. Šis veids ietver risinājumus ēteru un halogēna atvasinājumu veidošanai.

4) Elektronu blīvuma maiņa no H radikālā noved pie CH-skābes centra parādīšanās. Šajā gadījumā notiek oksidācijas un eliminācijas procesi (E).

Fizikālās īpašības

Zemākie spirti (C1-C12) ir šķidrumi, augstākie spirti ir cietas vielas. Daudzas spirtu īpašības ir izskaidrojamas ar H-saišu veidošanos:

Ķīmiskās īpašības

I. Skābe-bāze

Alkoholi ir vāji amfotēriski savienojumi.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Alkohols

Alkoholi ir viegli hidrolizējami, kas liecina, ka spirti ir vājākas skābes nekā ūdens:

R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН

Galvenais spirtu centrs ir O heteroatoms:

Ja šķīdumā ir ūdeņraža halogenīdi, tad pievienosies halogenīdu jons: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH2 - C 6 H 5 O -

Anjoni šādos šķīdumos darbojas kā nukleofīli (Nu) “-” lādiņa vai vientuļo elektronu pāra dēļ. Anjoni ir spēcīgākas bāzes un nukleofīli reaģenti nekā paši spirti. Tāpēc praksē ēteru un esteru iegūšanai izmanto alkoholātus, nevis pašus spirtus. Ja nukleofils ir cita spirta molekula, tad tas pievieno karbokāciju:

Tas ir alkilēšanas šķīdums (alkila R ievadīšana molekulā).

Aizstājējs –OH gr. uz halogēna ir iespējama PCl 3, PCl 5 un SOCl 2 iedarbībā.

Terciārie spirti ar šo mehānismu reaģē vieglāk.

S E attiecība pret spirta molekulu ir esteru veidošanās attiecība ar organiskiem un minerāliem savienojumiem:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Estere

Šī ir acilēšanas procedūra – acila ievadīšana molekulā.

Ar H 2 SO 4 pārpalikumu un augstāku temperatūru nekā ēteru veidošanās gadījumā katalizators tiek reģenerēts un veidojas alkēns:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

E šķīdums ir vieglāks terciārajiem spirtiem, grūtāks sekundārajiem un primārajiem spirtiem, jo pēdējos gadījumos veidojas mazāk stabili katjoni. Šajos rajonos tiek ievērots A. Zaiceva noteikums: "Spirtu dehidratācijas laikā H atoms tiek atdalīts no blakus esošā C atoma ar mazāku H atomu saturu."

CH3-CH = CH-CH3

Butanols-2

Ķermenī gr. –OH tiek pārveidots par viegli atstājamu, veidojot esterus ar H 3 PO 4:

IV. Oksidācijas šķīdumi

1) Karsējot primāros un sekundāros spirtus oksidē ar CuO, KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 šķīdumiem, veidojot atbilstošus karbonilgrupu saturošus savienojumus:

Nitroglicerīns ir bezkrāsains eļļains šķidrums. Atšķaidītu spirta šķīdumu veidā (1%) lieto stenokardijas gadījumā, jo ir vazodilatējoša iedarbība. Nitroglicerīns ir spēcīga sprādzienbīstama viela, kas var eksplodēt trieciena rezultātā vai uzkarsējot. Šajā gadījumā mazajā tilpumā, ko aizņem šķidrā viela, momentāni veidojas ļoti liels gāzu daudzums, kas izraisa spēcīgu sprādziena vilni. Nitroglicerīns ir daļa no dinamīta un šaujampulvera.

Pentitola un heksitola pārstāvji ir ksilīts un sorbīts, kas ir attiecīgi atvērtas ķēdes penta- un heksahidriskie spirti. –OH grupu uzkrāšanās izraisa saldas garšas parādīšanos. Ksilīts un sorbīts ir cukura aizstājēji diabēta slimniekiem.

Glicerofosfāti ir fosfolipīdu strukturālie fragmenti, ko izmanto kā vispārēju toniku.

Benzilspirts

Pozīcijas izomēri

Mūsdienu bioorganiskā ķīmija ir sazarota zināšanu joma, daudzu biomedicīnas disciplīnu un, pirmkārt, bioķīmijas, molekulārās bioloģijas, genomikas, proteomikas un

bioinformātika, imunoloģija, farmakoloģija.

Programmas pamatā ir sistemātiska pieeja visa kursa veidošanai uz viena teorētiska pamata.

pamatā ir idejas par organisko elektronisko un telpisko struktūru

savienojumi un to ķīmisko pārvērtību mehānismi. Materiāls izklāstīts 5 sadaļu veidā, no kurām svarīgākās ir: “Organisko savienojumu uzbūves teorētiskie pamati un to reaktivitāti noteicošie faktori”, “Bioloģiski nozīmīgās organisko savienojumu klases” un “Biopolimēri un to strukturālās sastāvdaļas. Lipīdi"

Programma ir paredzēta specializētai bioorganiskās ķīmijas mācīšanai medicīnas universitātē, tāpēc šī disciplīna tiek saukta par "bioorganisko ķīmiju medicīnā". Bioorganiskās ķīmijas mācīšanas profilu veic, ņemot vērā vēsturiskās attiecības starp medicīnas un ķīmijas attīstību, tai skaitā organisko, pastiprinātu uzmanību pievēršot bioloģiski nozīmīgu organisko savienojumu klasēm (heterofunkcionālie savienojumi, heterocikli, ogļhidrāti, aminoskābes un proteīni, nukleīns). skābes, lipīdi), kā arī šo savienojumu klašu bioloģiski svarīgas reakcijas). Atsevišķa programmas sadaļa ir veltīta atsevišķu organisko savienojumu klašu farmakoloģisko īpašību un atsevišķu zāļu grupu ķīmiskās būtības apsvērumiem.

Ņemot vērā “oksidatīvā stresa slimību” nozīmīgo lomu mūsdienu cilvēka saslimstības struktūrā, programmā īpaša uzmanība tiek pievērsta brīvo radikāļu oksidācijas reakcijām, brīvo radikāļu lipīdu oksidācijas galaproduktu noteikšanai laboratoriskajā diagnostikā, dabīgajiem antioksidantiem un antioksidantiem. Programmā ir aplūkotas vides problēmas, proti, ksenobiotiku būtība un to toksiskās ietekmes uz dzīviem organismiem mehānismi.

1. Apmācības mērķis un uzdevumi.

1.1. Mācību priekšmeta bioorganiskā ķīmija medicīnā mērķis ir veidot izpratni par bioorganiskās ķīmijas kā mūsdienu bioloģijas pamatu lomu, teorētisko bāzi bioorganisko savienojumu bioloģiskās iedarbības skaidrošanai, zāļu iedarbības mehānismiem un bioorganiskās ķīmijas radīšanai. jaunas zāles. Attīstīt zināšanas par svarīgāko bioorganisko savienojumu klašu uzbūves, ķīmisko īpašību un bioloģiskās aktivitātes saistību, mācīt pielietot iegūtās zināšanas, apgūstot turpmākās disciplīnas un profesionālajā darbībā.

1.2. Bioorganiskās ķīmijas mācīšanas mērķi:

1. Zināšanu veidošana par svarīgāko bioorganisko savienojumu klašu uzbūvi, īpašībām un reakcijas mehānismiem, kas nosaka to medicīnisko un bioloģisko nozīmi.

2. Priekšstatu veidošana par organisko savienojumu elektronisko un telpisko struktūru kā pamatu to ķīmisko īpašību un bioloģiskās aktivitātes skaidrošanai.

3. Prasmju un praktisko iemaņu veidošana:

klasificēt bioorganiskos savienojumus pēc oglekļa skeleta struktūras un funkcionālajām grupām;

izmantot ķīmiskās nomenklatūras noteikumus, lai norādītu metabolītu, zāļu, ksenobiotiku nosaukumus;

identificēt reakcijas centrus molekulās;

prast veikt kvalitatīvas reakcijas, kurām ir klīniska un laboratoriska nozīme.

2. Disciplīnas vieta OOP struktūrā:

Disciplīna "Bioorganiskā ķīmija" ir neatņemama disciplīnas "Ķīmija" sastāvdaļa, kas ietilpst matemātikas, dabaszinātņu disciplīnu ciklā.

Disciplīnas apguvei nepieciešamās pamatzināšanas veidojas matemātikas, dabaszinātņu disciplīnu ciklā: fizika, matemātika; medicīniskā informātika; ķīmija; bioloģija; anatomija, histoloģija, embrioloģija, citoloģija; normāla fizioloģija; mikrobioloģija, virusoloģija.

Tas ir priekšnoteikums disciplīnu apguvei:

bioķīmija;

farmakoloģija;

mikrobioloģija, virusoloģija;

imunoloģija;

profesionālās disciplīnas.

Paralēli apgūtas disciplīnas, nodrošinot starpdisciplinārus sakarus mācību programmas pamatdaļas ietvaros:

ķīmija, fizika, bioloģija, 3. Disciplīnu un tēmu saraksts, kas skolēniem jāapgūst, lai apgūtu bioorganisko ķīmiju.

Vispārējā ķīmija. Atoma uzbūve, ķīmiskās saites būtība, saišu veidi, ķīmisko vielu klases, reakciju veidi, katalīze, vides reakcija ūdens šķīdumos.

Organiskā ķīmija. Organisko vielu klases, organisko savienojumu nomenklatūra, oglekļa atoma konfigurācija, atomu orbitāļu polarizācija, sigma un pi saites. Organisko savienojumu klašu ģenētiskās attiecības. Dažādu klašu organisko savienojumu reaktivitāte.

Fizika. Atoma struktūra. Optika - ultravioletais, redzamais un infrasarkanais spektra reģioni.

Gaismas mijiedarbība ar vielu – caurlaidība, absorbcija, atstarošana, izkliede. Polarizēta gaisma.

Bioloģija. Ģenētiskais kods. Iedzimtības un mainīguma ķīmiskais pamats.

Latīņu valoda. Terminoloģijas apgūšana.

Svešvaloda. Spēja strādāt ar ārzemju literatūru.

4. Disciplīnas sadaļas un starpdisciplinārās saiknes ar sniegto (nākošo) disciplīnas Nr. šīs disciplīnas sadaļas, kas nepieciešamas, lai apgūtu sniegto Nr. Nodrošināto apakšdisciplīnu (nākošo) disciplīnu (turpmāko) disciplīnu nosaukums 1 2 3 4 5 1 Ķīmija + + + + + Bioloģija + - - + + Bioķīmija + + + + + + 4 Mikrobioloģija, virusoloģija + + - + + + 5 Imunoloģija + - - - + Farmakoloģija + + - + + + 7 Higiēna + - + + + Profesionālās disciplīnas + - - + + + + 5. Prasības disciplīnas satura apguve Mācību mērķa sasniegšana Disciplīna “Bioorganiskā ķīmija” ietver virkni mērķtiecīgu problēmuzdevumu izpildi, kuru rezultātā studentiem jāattīsta noteiktas kompetences, zināšanas, prasmes, jāapgūst noteiktas praktiskās iemaņas.

5.1. Studentam jābūt:

5.1.1. Vispārējās kultūras kompetences:

prasme un vēlme analizēt sabiedriski nozīmīgas problēmas un procesus, praktiski izmantot humanitāro, dabaszinātņu, biomedicīnas un klīnisko zinātņu metodes dažāda veida profesionālajā un sociālajā darbībā (OK-1);

5.1.2. Profesionālās kompetences (PC):

prasme un vēlme pielietot zinātniskās un profesionālās informācijas iegūšanas, uzglabāšanas, apstrādes pamatmetodes, metodes un līdzekļus; saņemt informāciju no dažādiem avotiem, tai skaitā moderno datorrīku, tīkla tehnoloģiju, datubāzu izmantošanas un spējas un vēlmes strādāt ar zinātnisko literatūru, analizēt informāciju, veikt meklējumus, pārvērst izlasīto par rīku profesionālo problēmu risināšanai (izcelt galveno noteikumi, sekas no tiem un ieteikumi);

spēja un gatavība piedalīties zinātnisko problēmu izvirzīšanā un to eksperimentālā realizācijā (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Studentam jāzina:

Organisko savienojumu klasifikācijas, nomenklatūras un izomērijas principi.

Teorētiskās organiskās ķīmijas pamati, kas ir pamatā organisko savienojumu struktūras un reaktivitātes izpētei.

Organisko molekulu telpiskā un elektroniskā struktūra un to vielu ķīmiskās pārvērtības, kas ir dzīvības procesu dalībnieces, tiešā saistībā ar to bioloģisko struktūru, ķīmiskajām īpašībām un bioloģiski svarīgu organisko savienojumu galveno klašu bioloģisko lomu.

5.3. Studentam jāspēj:

Klasificējiet organiskos savienojumus pēc oglekļa skeleta struktūras un funkcionālo grupu rakstura.

Sastādiet formulas pēc nosaukuma un pēc strukturālās formulas nosauciet bioloģiski svarīgu vielu un zāļu tipiskus pārstāvjus.

Nosakiet funkcionālās grupas, skābos un bāziskos centrus, konjugētos un aromātiskos fragmentus molekulās, lai noteiktu organisko savienojumu ķīmisko uzvedību.

Prognozēt organisko savienojumu ķīmisko pārvērtību virzienu un rezultātu.

5.4. Studentam jābūt:

Patstāvīgā darba prasmes ar mācību, zinātnisko un uzziņu literatūru; veikt meklēšanu un izdarīt vispārīgus secinājumus.

Ir prasmes rīkoties ar ķīmiskiem stikla traukiem.

Ir prasmes droši strādāt ķīmiskajā laboratorijā un prasme rīkoties ar kodīgiem, toksiskiem, ļoti gaistošiem organiskajiem savienojumiem, strādāt ar degļiem, spirta lampām un elektriskām sildīšanas ierīcēm.

5.5. Zināšanu kontroles veidi 5.5.1. Pašreizējā vadība:

Materiālu asimilācijas diagnostikas kontrole. To veic periodiski, galvenokārt, lai kontrolētu zināšanas par formulu materiālu.

Izglītojoša datorvadība katrā nodarbībā.

Pārbaudes uzdevumi, kas prasa spēju analizēt un vispārināt (sk. pielikumu).

Plānotie kolokviji, pabeidzot lielu programmas sadaļu apguvi (sk. pielikumu).

5.5.2. Galīgā kontrole:

Pārbaude (tiek veikta divos posmos):

C.2 – Matemātiskā, dabaszinātne un medicīniski bioloģiskā vispārējā darba intensitāte:

2 Klasifikācija, nomenklatūra un Organisko mūsdienu fizikālo savienojumu klasifikācijas un klasifikācijas raksturojums: oglekļa skeleta struktūra un funkcionālās grupas būtība.

ķīmiskās metodes Funkcionālās grupas, organiskie radikāļi. Bioloģiski nozīmīgi pētījumi par organisko savienojumu bioorganiskajām klasēm: spirti, fenoli, tioli, ēteri, sulfīdi, aldehīdu savienojumi, ketoni, karbonskābes un to atvasinājumi, sulfonskābes.

IUPAC nomenklatūra. Starptautiskās nomenklatūras šķirnes: aizvietojošā un radikāli funkcionālā nomenklatūra. Zināšanu vērtība 3 Organisko savienojumu struktūras teorētiskie pamati un A.M. Butlerova teorija par organisko savienojumu uzbūvi. Galvenie faktori, kas nosaka viņu pozīcijas. Strukturālās formulas. Oglekļa atoma raksturs pēc pozīcijas un reaktivitātes. ķēdes. Izomērisms kā specifiska organiskās ķīmijas parādība. Stereoizomērijas veidi.

Organisko savienojumu molekulu hiralitāte kā optiskās izomērijas cēlonis. Molekulu ar vienu hiralitātes centru stereoizomērija (enantiomērija). Optiskā darbība. Gliceraldehīds kā konfigurācijas standarts. Fišera projekcijas formulas. D un L stereoķīmiskās nomenklatūras sistēma. Idejas par R, S-nomenklatūru.

Molekulu ar diviem vai vairākiem hiralitātes centriem stereoizomērija: enantiomērija un diastereomērija.

Stereoizomerisms savienojumu virknē ar dubultsaiti (Pydiastereomerism). Cis un trans izomēri. Stereoizomerisms un organisko savienojumu bioloģiskā aktivitāte.

Atomu savstarpējā ietekme: rašanās cēloņi, veidi un pārnešanas metodes organisko savienojumu molekulās.

Savienošana pārī. Savienošana pārī atvērtās ķēdēs (Pi-Pi). Konjugētās saites. Diēnu struktūras bioloģiski svarīgos savienojumos: 1,3-diēni (butadiēns), poliēni, alfa, beta-nepiesātinātie karbonilgrupas savienojumi, karboksilgrupa. Sakabe kā sistēmas stabilizācijas faktors. Konjugācijas enerģija. Konjugācija arēnās (Pi-Pi) un heterociklos (p-Pi).

Aromātiskums. Aromātiskuma kritēriji. Benzenoīdu (benzols, naftalīns, antracēns, fenantrēns) un heterociklisko (furāns, tiofēns, pirols, imidazols, piridīns, pirimidīns, purīns) savienojumu aromātiskums. Plaši izplatīta konjugētu struktūru sastopamība bioloģiski svarīgās molekulās (porfīns, hēms utt.).

Saites polarizācija un elektroniskie efekti (induktīvie un mezomeriskie) kā elektronu blīvuma nevienmērīga sadalījuma cēlonis molekulā. Aizvietotāji ir elektronu donori un elektronu akceptori.

Svarīgākie aizvietotāji un to elektroniskie efekti. Aizvietotāju elektroniskā iedarbība un molekulu reaktivitāte. Orientācijas likums benzola gredzenā, pirmā un otrā veida aizvietotāji.

Organisko savienojumu skābums un bāziskums.

Organisko savienojumu neitrālu molekulu ar ūdeņradi saturošām funkcionālām grupām skābums un bāziskums (amīni, spirti, tioli, fenoli, karbonskābes). Skābes un bāzes saskaņā ar Bronsted-Lowry un Lewis. Konjugēti skābju un bāzu pāri. Anjonu skābums un stabilitāte. Organisko savienojumu skābuma kvantitatīvais novērtējums, pamatojoties uz Ka un pKa vērtībām.

Dažādu klašu organisko savienojumu skābums. Faktori, kas nosaka organisko savienojumu skābumu: nemetāla atoma elektronegativitāte (C-H, N-H un O-H skābes); nemetāla atoma polarizējamība (spirti un tioli, tiola indes); radikāļu raksturs (spirti, fenoli, karbonskābes).

Organisko savienojumu bāziskums. n-bāzes (heterocikli) un pi-bāzes (alkāni, alkanēdiēni, arēni). Faktori, kas nosaka organisko savienojumu bāziskumu: heteroatoma elektronegativitāte (O- un N bāzes); nemetāla atoma polarizējamība (O- un S-bāze); radikāļu raksturs (alifātiskie un aromātiskie amīni).

Neitrālu organisko molekulu skābju-bāzes īpašību nozīme to reaktivitātei un bioloģiskajai aktivitātei.

Ūdeņraža saite kā specifiska skābes-bāzes īpašību izpausme. Organisko savienojumu vispārīgie reaktivitātes modeļi kā to bioloģiskās funkcionēšanas ķīmiskais pamats.

Organisko savienojumu reakcijas mehānismi.

Organisko savienojumu reakciju klasifikācija pēc aizvietošanas, pievienošanas, eliminācijas, pārkārtošanās, redoksa rezultāta un pēc mehānisma - radikālā, jonu (elektrofilā, nukleofīlā). Kovalentās saites šķelšanās veidi organiskajos savienojumos un to rezultātā iegūtajās daļiņās: homolītiskā šķelšanās (brīvie radikāļi) un heterolītiskā šķelšanās (karbokationi un karbonanjoni).

Šo daļiņu elektroniskā un telpiskā struktūra un to relatīvo stabilitāti noteicošie faktori.

Homolītiskās radikāļu aizvietošanas reakcijas alkānos, iesaistot sp 3-hibridizētā oglekļa atoma C-H saites. Brīvo radikāļu oksidācijas reakcijas dzīvā šūnā. Reaktīvās (radikālās) skābekļa formas. Antioksidanti. Bioloģiskā nozīme.

Elektrofīlās pievienošanās reakcijas (Ae): heterolītiskas reakcijas, kas saistītas ar Pi saiti. Etilēna halogenēšanas un hidratācijas reakciju mehānisms. Skābes katalīze. Statisko un dinamisko faktoru ietekme uz reakciju regioselektivitāti. Ūdeņražu saturošu vielu pievienošanas Pi saitei reakciju īpatnības nesimetriskos alkēnos. Markovņikova valdīšana. Konjugēto sistēmu elektrofilās pievienošanas iezīmes.

Elektrofīlās aizvietošanas reakcijas (Se): heterolītiskas reakcijas, kurās iesaistīta aromātiskā sistēma. Elektrofīlās aizvietošanas reakciju mehānisms arēnās. Sigmas kompleksi. Arēnu alkilēšanas, acilēšanas, nitrēšanas, sulfonēšanas, halogenēšanas reakcijas. Orientēšanās noteikums.

1. un 2. veida aizstājēji. Elektrofilās aizvietošanas reakciju iezīmes heterociklos. Heteroatomu orientējošā ietekme.

Nukleofīlās aizvietošanas (Sn) reakcijas pie sp3-hibridizēta oglekļa atoma: heterolītiskas reakcijas, ko izraisa oglekļa-heteroatoma sigma saites polarizācija (halogēna atvasinājumi, spirti). Elektronisko un telpisko faktoru ietekme uz savienojumu reaktivitāti nukleofilās aizvietošanas reakcijās.

Halogēna atvasinājumu hidrolīzes reakcija. Alkoholu, fenolu, tiolu, sulfīdu, amonjaka un amīnu alkilēšanas reakcijas. Skābes katalīzes loma hidroksilgrupas nukleofīlajā aizstāšanā.

Savienojumu ar primāro aminogrupu deaminēšana. Alkilēšanas reakciju bioloģiskā loma.

Eliminācijas reakcijas (dehidrohalogenēšana, dehidratācija).

Paaugstināts CH skābums kā eliminācijas reakciju cēlonis, kas pavada nukleofīlo aizvietošanu sp3-hibridizētā oglekļa atomā.

Nukleofīlās pievienošanās reakcijas (An): heterolītiskas reakcijas, kurās iesaistīta pi oglekļa-skābekļa saite (aldehīdi, ketoni). Karbonila savienojumu klases. Pārstāvji. Aldehīdu, ketonu, karbonskābju sagatavošana. Karbonilgrupas uzbūve un reaktivitāte. Elektronisko un telpisko faktoru ietekme. An reakciju mehānisms: protonēšanas loma karbonila reaktivitātes palielināšanā. Bioloģiski svarīgas aldehīdu un ketonu reakcijas: hidrogenēšana, aldehīdu oksidēšana-reducēšana (dismutācijas reakcija), aldehīdu oksidēšana, ciānhidrīnu veidošanās, hidratācija, hemiacetālu, imīnu veidošanās. Aldola pievienošanās reakcijas. Bioloģiskā nozīme.

Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas pie sp2-hibridizētā oglekļa atoma (karbonskābes un to funkcionālie atvasinājumi).

Nukleofīlo aizvietošanas reakciju (Sn) mehānisms pie sp2 hibridizētā oglekļa atoma. Acilēšanas reakcijas – anhidrīdu, esteru, tioesteru, amīdu veidošanās – un to reversās hidrolīzes reakcijas. Acilēšanas reakciju bioloģiskā loma. Karbonskābju skābās īpašības atbilstoši O-H grupai.

Organisko savienojumu oksidēšanās un reducēšanas reakcijas.

Redoksreakcijas, elektroniskais mehānisms.

Oglekļa atomu oksidācijas stāvokļi organiskajos savienojumos. Primāro, sekundāro un terciāro oglekļa atomu oksidēšana. Dažādu klašu organisko savienojumu oksidējamība. Skābekļa izmantošanas veidi šūnā.

Enerģētiskā oksidēšana. Oksidāzes reakcijas. Organisko vielu oksidēšana ir galvenais ķīmijtrofu enerģijas avots. Plastmasas oksidēšana.

4 Bioloģiski nozīmīgas organisko savienojumu klases Daudzvērtīgie spirti: etilēnglikols, glicerīns, inozīts. Izglītība Hidroksiskābes: klasifikācija, nomenklatūra, pienskābes, betahidroksisviestskābes, gammahidroksisviestskābes, ābolskābes, vīnskābes, citronskābes, reducējošās aminēšanas, transaminēšanas un dekarboksilēšanas pārstāvji.

Aminoskābes: klasifikācija, beta un gamma izomēru pārstāvji: aminopropāns, gamma-aminosviestskābe, epsilonaminokaproīns. Reakcija Salicilskābe un tās atvasinājumi (acetilsalicilskābe, pretdrudža, pretiekaisuma un pretreimatisma līdzeklis, enteroseptols un 5-NOK. Izohinolīna kodols kā opija alkaloīdu, spazmolītisku līdzekļu (papaverīns) un pretsāpju līdzekļu (morfīns) pamats.Akridīna atvasinājumi ir dezinfekcijas līdzekļi.

ksantīna atvasinājumi - kofeīns, teobromīns un teofilīns, indola atvasinājumi rezerpīns, strihnīns, pilokarpīns, hinolīna atvasinājumi - hinīns, izohinolīna morfīns un papaverīns.

cefalosproīni ir cefalosporānskābes atvasinājumi, tetraciklīni ir naftacēna atvasinājumi, streptomicīni ir amiloglikozīdi. Daļēji sintētiskie 5 Biopolimēri un to strukturālās sastāvdaļas. Lipīdi. Definīcija. Klasifikācija. Funkcijas.

Ciklooksotautomerisms. Mutarotācija. Monosaharīdu atvasinājumi deoksicukurs (dezoksiriboze) un aminocukurs (glikozamīns, galaktozamīns).

Oligosaharīdi. Disaharīdi: maltoze, laktoze, saharoze. Struktūra. Oglikozīdiskā saite. Atjaunojošas īpašības. Hidrolīze. Bioloģiskā (aminoskābju sadalīšanās ceļš); radikālas reakcijas - hidroksilēšana (aminoskābju oksi-atvasinājumu veidošanās). Peptīdu saišu veidošanās.

Peptīdi. Definīcija. Peptīdu grupas struktūra. Funkcijas.

Bioloģiski aktīvi peptīdi: glutations, oksitocīns, vazopresīns, glikagons, neiropeptīdi, kinīna peptīdi, imūnaktīvie peptīdi (timozīns), iekaisuma peptīdi (difeksīns). Citokīnu jēdziens. Antibiotiku peptīdi (gramicidīns, aktinomicīns D, ciklosporīns A). Peptīdu toksīni. Saistība starp peptīdu un noteiktu aminoskābju atlikumu bioloģisko iedarbību.

Vāveres. Definīcija. Funkcijas. Olbaltumvielu struktūras līmeņi. Primārā struktūra ir aminoskābju secība. Pētījuma metodes. Daļēja un pilnīga olbaltumvielu hidrolīze. Olbaltumvielu primārās struktūras noteikšanas nozīme.

Virzītā vietai specifiskā mutaģenēze kā metode olbaltumvielu funkcionālās aktivitātes un primārās struktūras saistību izpētei. Iedzimti proteīnu primārās struktūras traucējumi - punktu mutācijas. Sekundārā struktūra un tās veidi (alfa spirāle, beta struktūra). Terciārā struktūra.

Denaturācija. Aktīvo centru jēdziens. Oligomēru proteīnu kvartārā struktūra. Kooperatīvie īpašumi. Vienkārši un sarežģīti proteīni: glikoproteīni, lipoproteīni, nukleoproteīni, fosfoproteīni, metaloproteīni, hromoproteīni.

Slāpekļa bāzes, nukleozīdi, nukleotīdi un nukleīnskābes.

Jēdzienu slāpekļa bāze, nukleozīds, nukleotīds un nukleīnskābe definīcijas. Purīna (adenīna un guanīna) un pirimidīna (uracils, timīns, citozīns) slāpekļa bāzes. Aromātiskās īpašības. Izturība pret oksidatīvo noārdīšanos kā pamats bioloģiskās lomas izpildei.

Lactim - laktāma tautomērija. Nelielas slāpekļa bāzes (hipoksantīns, 3-N-metiluracils utt.). Slāpekļa bāzu atvasinājumi - antimetabolīti (5-fluoruracils, 6-merkaptopurīns).

Nukleozīdi. Definīcija. Glikozīdu saites veidošanās starp slāpekļa bāzi un pentozi. Nukleozīdu hidrolīze. Nukleozīdu antimetabolīti (adenīna arabinosīds).

Nukleotīdi. Definīcija. Struktūra. Fosfoestera saites veidošanās pentozes C5 hidroksilgrupas esterifikācijas laikā ar fosforskābi. Nukleotīdu hidrolīze. Makroerg nukleotīdi (nukleozīdu polifosfāti - ADP, ATP utt.). Nukleotīdi-koenzīmi (NAD+, FAD), B5 un B2 vitamīnu struktūra, loma.

Nukleīnskābes - RNS un DNS. Definīcija. RNS un DNS nukleotīdu sastāvs. Primārā struktūra. Fosfodiestera saite. Nukleīnskābju hidrolīze. Jēdzienu triplets (kodons), gēns (cistrons), ģenētiskais kods (genoms) definīcijas. Starptautiskais cilvēka genoma projekts.

DNS sekundārā struktūra. Ūdeņraža saišu loma sekundārās struktūras veidošanā. Komplementārie slāpekļa bāzu pāri. DNS terciārā struktūra. Nukleīnskābju struktūras izmaiņas ķīmisko vielu ietekmē. Mutagēnu vielu jēdziens.

Lipīdi. Definīcija, klasifikācija. Pārziepjojamie un nepārziepjojamie lipīdi.

Dabiskās augstākās taukskābes ir lipīdu sastāvdaļas. Svarīgākie pārstāvji: palmitīns, stearīnskābe, oleīnskābe, linolskābe, linolēnskābe, arahidonskābe, eikozapentaēnskābe, dokozoheksaēnskābe (F vitamīns).

Neitrālie lipīdi. Acilglicerīni – dabīgie tauki, eļļas, vaski.

Mākslīgie pārtikas hidrotauki. Acilglicerīnu bioloģiskā loma.

Fosfolipīdi. Fosfatīdskābes. Fosfatidilholīni, fosfatidietanolamīni un fosfatidilserīni. Struktūra. Līdzdalība bioloģisko membrānu veidošanā. Lipīdu peroksidācija šūnu membrānās.

Sfingolipīdi. Sfingozīns un sfingomielīni. Glikolipīdi (cerebrozīdi, sulfatīdi un gangliozīdi).

Nepārziepjojamie lipīdi. Terpēni. Mono- un bicikliskie terpēni 6 Farmakoloģiskās īpašības Dažu monopoli un dažu heterofunkcionālo savienojumu klašu (ūdeņraža halogenīdi, spirti, oksi- un organiskie savienojumi. oksoskābes, benzola atvasinājumi, heterocikli, alkaloīdi.) farmakoloģiskās īpašības. Ķīmiskās vielas Dažu pretiekaisuma līdzekļu, pretsāpju līdzekļu, antiseptisku līdzekļu un zāļu grupu ķīmiskā būtība. antibiotikas.

6.3. Disciplīnu sadaļas un nodarbību veidi 1. Ievads mācību priekšmetā. Bioorganisko savienojumu klasifikācija, nomenklatūra un pētījumi 2. Organiskās reaktivitātes struktūras teorētiskie pamati.

3. Bioloģiski nozīmīgas organisko vielu klases 5 Dažu organisko savienojumu klašu farmakoloģiskās īpašības. Dažu zāļu klašu ķīmiskais raksturs L-lekcijas; PZ – praktiskie vingrinājumi; LR – laboratorijas darbi; C – semināri; VID – studentu patstāvīgais darbs;

6.4. Disciplīnas lekciju tematiskais plāns 1 1 Ievads priekšmetā. Bioorganiskās ķīmijas attīstības vēsture, nozīme 3 2 Organisko savienojumu struktūras teorija A.M. Butlerovs. Izomērisms kā 4 2 Atomu savstarpējā ietekme: rašanās cēloņi, veidi un pārnešanas metodes 7 1.2 Pārbaudes darbs sadaļās “Klasifikācija, nomenklatūra un mūsdienu fizikāli ķīmiskās metodes bioorganisko savienojumu pētīšanai” un “Organisko savienojumu uzbūves teorētiskie pamati un to reakciju noteicošie faktori 15 5 Dažu organisko savienojumu klašu farmakoloģiskās īpašības. Ķīmiskās vielas 19 4 14 Augstāko karbonātu nešķīstošo kalcija sāļu noteikšana 1 1 Ievads priekšmetā. Klasifikācija un darbs ar ieteicamo literatūru.

bioorganisko savienojumu nomenklatūra. Rakstiska darba izpilde par 3 2 Atomu savstarpējā ietekme molekulās Darbs ar ieteicamo literatūru.

4 2 Organisko materiālu skābums un bāziskums Darbs ar ieteicamo literatūru.

5 2 Organisko reakciju mehānismi Darbs ar ieteicamo literatūru.

6 2 Organisko materiālu oksidēšana un reducēšana Darbs ar ieteicamo literatūru.

7 1.2 Pārbaudes darbs pa sekcijām Darbs ar ieteicamo literatūru. * mūsdienīgas fizikālās un ķīmiskās metodes par piedāvātajām tēmām, bioorganisko savienojumu pētījumu veikšana, informācijas meklēšana dažādos organiskajos savienojumos un faktoros, INTERNETS un darbs ar datu bāzēm angļu valodā 8 3 Heterofunctional bioorganic Darbs ar ieteicamo literatūru.

9 3 Bioloģiski svarīgi heterocikli. Darbs ar ieteicamo literatūru.

10 3 Vitamīni (laboratorijas darbs). Darbs ar ieteicamo literatūru.

12 4 Alfa aminoskābes, peptīdi un proteīni. Darbs ar ieteicamo literatūru.

13 4 Slāpekļa bāzes, nukleozīdi, Darbs ar ieteicamo literatūru.

nukleotīdi un nukleīnskābes. Rakstiskas rakstīšanas uzdevuma izpilde 15 5 Dažu vielu farmakoloģiskās īpašības Darbs ar ieteicamo literatūru.

organisko savienojumu klases. Rakstiska darba aizpildīšana, lai rakstītu Dažu zāļu ķīmisko formulu klašu ķīmiskais raksturs * - uzdevumi pēc studenta izvēles.

organiskie savienojumi.

organiskās molekulas.

organiskās molekulas.

organiskie savienojumi.

organiskie savienojumi.

savienojumiem. Stereoizomerisms.

noteiktas narkotiku grupas.

Praktiskajās nodarbībās semestra laikā students var iegūt maksimāli 65 punktus.

Vienā praktiskajā nodarbībā skolēns var iegūt maksimāli 4,3 punktus. Šo skaitu veido punkti, kas iegūti par nodarbības apmeklēšanu (0,6 punkti), ārpusstundu patstāvīgā darba uzdevuma izpildi (1,0 punkti), laboratorijas darbu (0,4 punkti) un punkti, kas tiek piešķirti par mutisku atbildi un pārbaudes uzdevumu (no 1,3 līdz 2,3 punkti). Punkti par nodarbību apmeklēšanu, ārpusstundu patstāvīgā darba un laboratorijas darbu pildīšanu tiek piešķirti ar “jā” – “nē”. Punkti par mutvārdu atbildi un testa uzdevumu tiek piešķirti diferencēti no 1,3 līdz 2,3 punktiem pozitīvu atbilžu gadījumā: 0-1,29 punkti atbilst vērtējumam "neapmierinoši", 1,3-1,59 - "apmierinoši", 1,6 -1,99 - "labi". ”, 2,0-2,3 – “izcili”. Pārbaudē skolēns var iegūt ne vairāk kā 5,0 punktus: nodarbību apmeklējums 0,6 punkti un mutiskas atbildes sniegšana 2,0-4,4 punkti.

Lai tiktu pielaists ieskaitē, skolēnam jāsaņem vismaz 45 punkti, savukārt studenta pašreizējais sniegums tiek vērtēts šādi: 65-75 punkti – “teicami”, 54-64 punkti – “labi”, 45-53 punkti – “ apmierinoši”, mazāk par 45 punktiem – neapmierinoši. Ja skolēns iegūst no 65 līdz 75 punktiem (rezultāts “teicami”), viņš tiek atbrīvots no ieskaites un automātiski saņem atzīmi “ieskaitīts”, par ieskaiti iegūstot 25 punktus.

Pārbaudē skolēns var iegūt ne vairāk kā 25 punktus: 0-15,9 punkti atbilst atzīmei “neapmierinoši”, 16-17,5 – “apmierinoši”, 17,6-21,2 – “labi”, 21,3-25 – “Lieliski”.

Bonusa punktu sadalījums (kopā līdz 10 punktiem semestrī) 1. Lekcijas apmeklējums – 0,4 punkti (100% lekciju apmeklējums – 6,4 punkti semestrī);

2. Dalība UIRS līdz 3 punktiem, tostarp:

referāta rakstīšana par piedāvāto tēmu – 0,3 punkti;

referāta un multimediāla prezentācijas sagatavošana noslēguma izglītojošai un teorētiskai konferencei 3. Piedalīšanās pētnieciskajā darbā – līdz 5 ballēm, t.sk.:

studentu zinātniskā pulciņa sanāksmes apmeklēšana katedrā - 0,3 punkti;

referāta sagatavošana studentu zinātniskā pulciņa sanāksmei – 0,5 punkti;

referāta sniegšana augstskolas studentu zinātniskajā konferencē – 1 punkts;

uzstāšanās reģionālajā, visas Krievijas un starptautiskajā studentu zinātniskajā konferencē – 3 punkti;

publikācija studentu zinātnisko konferenču krājumos – 2 punkti;

publikācija recenzējamā zinātniskā žurnālā – 5 punkti;

4. Piedalīšanās audzināšanas darbā katedrā līdz 3 ballēm, tai skaitā:

piedalīšanās nodaļas veikto izglītojošo pasākumu organizēšanā ārpusstundu laikā - 2 punkti par vienu pasākumu;

katedras rīkoto izglītojošo pasākumu apmeklēšana ārpusstundu laikā – 1 punkts par vienu pasākumu;

Soda punktu sadalījums (kopā līdz 10 punktiem semestrī) 1. Lekciju kavēšana neattaisnota iemesla dēļ - 0,66-0,67 punkti (0% lekciju apmeklējums - 10 punkti par Ja students nokavējis stundu pamatota iemesla dēļ, viņš ir tiesības izstrādāt nodarbību, lai uzlabotu savu pašreizējo vērtējumu.

Ja kavējums ir neattaisnots, skolēnam jāpabeidz klase un jāsaņem vērtējums ar samazinājuma koeficientu 0,8.

Ja students ir atbrīvots no fiziskas klātbūtnes nodarbībās (ar akadēmijas rīkojumu), tad maksimālo punktu skaitu viņam piešķir, ja viņš veic ārpusstundu patstāvīgā darba uzdevumu.

6. Disciplīnas izglītojošais, metodiskais un informatīvais atbalsts 1. N.A.Tjukavkina, Yu.I., S.E. Bioorganiskā ķīmija. M.:DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganiskā ķīmija. M.:DROFA, 2005. gads.

1. Ovčiņikovs Yu.A. Bioorganiskā ķīmija. M.: Izglītība, 1987. gads.

2. Rails A., Smits K., Vords R. Organiskās ķīmijas pamati. M.: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Bioloģiskā ķīmija. Mācību grāmata medicīnas skolām. S.-P. Sanktpēterburgas Valsts medicīnas universitātes izdevniecība, 2005. gads.

4. Berezovs T.T., Korovkins B.F. Bioloģiskā ķīmija. M.: Medicīna, 2004.

5. Berezovs T.T., Korovkins B.F. Bioloģiskā ķīmija. M.: Medicīna, Postupajevs V.V., Rjabceva E.G. Šūnu membrānu bioķīmiskā organizācija (mācību grāmata medicīnas universitāšu farmācijas fakultāšu studentiem). Habarovska, Tālo Austrumu Valsts medicīnas universitāte. 2001. gads

7. Sorosa izglītības žurnāls, 1996-2001.

8. Ceļvedis laboratorijas nodarbībām bioorganiskajā ķīmijā. Rediģēja N.A. Tyukavkina, M.:

Medicīna, 7.3 Katedras sagatavotie mācību un metodiskie materiāli 1. Bioorganiskās ķīmijas praktisko nodarbību metodiskā izstrāde studentiem.

2. Metodiskās izstrādes studentu patstāvīgajam ārpusstundu darbam.

3. Borodins E.A., Borodina G.P. Bioķīmiskā diagnoze (asins un urīna bioķīmisko parametru fizioloģiskā loma un diagnostiskā vērtība). Mācību grāmatas 4. izdevums. Blagoveščenska, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Bioķīmiskā diagnoze (asins un urīna bioķīmisko parametru fizioloģiskā loma un diagnostiskā vērtība). Elektroniskā mācību grāmata. Blagoveščenska, 2007.

5. Uzdevumi studentu zināšanu datorpārbaudei bioorganiskajā ķīmijā (Sast. Borodins E.A., Dorošenko G.K., Egoršina E.V.) Blagoveščenska, 2003.g.

6. Pārbaudes darbi bioorganiskajā ķīmijā eksāmenam bioorganiskajā ķīmijā medicīnas augstskolu medicīnas fakultātes studentiem. Rīku komplekts. (Sastādītāji Borodins E.A., Dorošenko G.K.). Blagoveščenska, 2002.

7. Pārbaudes darbi bioorganiskajā ķīmijā praktiskajām nodarbībām bioorganiskajā ķīmijā Medicīnas fakultātes studentiem. Rīku komplekts. (Sastādītāji Borodins E.A., Dorošenko G.K.). Blagoveščenska, 2002.

8. Vitamīni. Rīku komplekts. (Sastādītāja Egoršina E.V.). Blagoveščenska, 2001.

8.5. Disciplīnas nodrošināšana ar aprīkojumu un mācību materiāliem 1. Ķīmiskie stikla trauki:

Stikla trauki:

1.1 ķīmiskās mēģenes 5000 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, 1.2 centrifūgas mēģenes 2000 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, 1.3 stikla stieņi 100 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, 1.4. dažāda tilpuma kolbas (200 ķīmiskajiem eksperimentiem un analīzēm praktiskajās nodarbībās, UIRS, 1,5 liela tilpuma kolbas - 0,5-2,0 30 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, 1,6 ķīmiskās vārglāzes dažādu 120 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, 1,7 lielas ķīmiskās vārglāzes 50 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, strādnieku sagatavošana 1,8 dažāda izmēra kolbas 2000 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, 1,9 filtru piltuves 200 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS 1.10 stikla trauki Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, CIRS, hromatogrāfija uc).

1.11 spirta lampas 30 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, Porcelāna trauki 1.12 glāzes dažādi tilpumi (0,2-30 Reaģentu sagatavošana praktiskajām nodarbībām 1,13 javas un piestas Reaģentu sagatavošana praktiskām nodarbībām, ķīmiskiem eksperimentiem un 1,15 krūzes iztvaicēšanai 20 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajām nodarbībām, UIRS, Stikla trauku mērīšana:

1,16 dažādu tilpumu mērkolbas 100 Reaģentu sagatavošana praktiskajām nodarbībām, Ķīmiskie eksperimenti 1,17 dažādu mērcilindri 40 Reaģentu sagatavošana praktiskajām nodarbībām, Ķīmiskie eksperimenti 1,18 dažāda tilpuma vārglāzes 30 Reaģentu sagatavošana0 ķīmiskajiem eksperimentiem0. Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskām nodarbībām, UIRS, mikropipetes) 1.20 mehāniskā automātika 15 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, 1.21 mehāniskā automātika 2 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, mainīga tilpuma dozatori NIRS 1.22 elektroniskie automāti 1 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, 1.23 AC mikrošļirces 5 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, 2 Tehniskais aprīkojums:

2.1 statīvi mēģenēm 100 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, 2.2 statīvi pipetēm 15 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, 2.3 metāla statīvi 15 Ķīmiskie eksperimenti un analīzes praktiskajās nodarbībās, UIRS, Sildierīces:

2,4 žāvēšanas skapji 3 Ķīmisko stikla trauku žāvēšana, ķīmisko vielu turēšana 2,5 gaisa termostati 2 Inkubācijas maisījuma termostatēšana, nosakot 2,6 ūdens termostatus 2 Inkubācijas maisījuma termostatēšana, nosakot 2,7 elektriskās plītis 3 Reaģentu sagatavošana praktiskiem vingrinājumiem, ķīmiskiem eksperimentiem un 2,8 Ledusskapji ar saldētavām 5 Ķīmisko reaģentu, šķīdumu un bioloģisko materiālu uzglabāšana. ”, “Biryusa”, praktiskie vingrinājumi , UIRS, NIRS "Stinol"

2.9 Glabāšanas skapji 8 Ķīmisko reaģentu uzglabāšana 2.10 Metāla droši 1 Toksisku vielu uzglabāšana reaģenti un etanols 3 Vispārējas nozīmes aprīkojums:

3.1 analītiskais amortizators 2 Gravimetriskā analīze praktiskajās nodarbībās, UIRS, NIRS 3.6 Ultracentrifūga 1 Sedimentācijas analīzes metodes demonstrēšana praktiskajās nodarbībās (Vācija) 3.8 Magnētiskie maisītāji 2 Reaģentu sagatavošana praktiskajām nodarbībām 3.9 Destilēts elektriskais ūdens destilētājs reaģenti 3.10. Termometriem 10. Temperatūras kontrole ķīmisko analīžu laikā 3.11. Hidrometru komplekts 1. Šķīdumu blīvuma mērīšana 4. Speciālas iekārtas:

4.1 Elektroforēzes aparāts pie 1 Seruma proteīnu elektroforēzes metodes demonstrēšana pie 4.2 Elektroforēzes aparāts pie 1 Seruma lipoproteīnu atdalīšanas metodes demonstrēšana 4.3. Iekārta kolonnai Proteīnu atdalīšanas metodes demonstrēšana, izmantojot TLC4 Demonstrācijas hromatogrāfijas metodi 4. metode lipīdu atdalīšanai praktiskā plānā hromatogrāfijas slānī. klases, NIRS Mēraparatūra:

Fotoelektriskie kolorimetri:

4.8 Fotometrs “SOLAR” 1 Krāsainu šķīdumu gaismas absorbcijas mērījums pie 4.9 Spektrofotometrs SF 16 1 MērījumsŠķīdumu gaismas absorbcija redzamajā un UV zonā 4.10. Klīniskais spektrofotometrs 1 Šķīdumu gaismas absorbcijas mērīšana spektra “Schimadzu - CL–770” redzamajā un UV apgabalā, izmantojot spektrālās noteikšanas metodes 4.11. Augsta efektivitāte 1. HPLC metodes demonstrēšana (praktiskie vingrinājumi, UIRS, NIRS) šķidrumu hromatogrāfs "Milichrome - 4".

4.12. 1. polarimetrs. Enantiomēru optiskās aktivitātes demonstrēšana, 4.13. 1. refraktometrs. refraktometriskā noteikšanas metode 4,14 pH metri 3 Buferšķīdumu sagatavošana, buferšķīduma demonstrēšana 5 Projekcijas aprīkojums:

5.1 Multivides projektors un 2 Multivides prezentāciju demonstrēšana, foto un kodoskopi: demonstrācija slaidi lekciju un praktisko nodarbību laikā 5.3. “Pusautomātiskais gultnis” 5.6. Demonstrācijas ierīce Piešķirta morfoloģiskās izglītības korpusam. Caurspīdīgu plēvju (gaisvadu) un ilustratīvo materiālu demonstrēšana lekcijās, UIRS un NIRS filmu projektora laikā.

6 Datortehnoloģijas:

6.1 Katedras tīkls 1 Piekļuve INTERNETa izglītības resursiem (valsts un personālajiem datoriem ar starptautiskām elektroniskām ķīmijas, bioloģijas datu bāzēm un piekļuve INTERNET medicīnai) katedras skolotājiem un studentiem izglītības un 6.2 Personālajiem datoriem. katedras drukāto un elektronisko personāla didaktisko materiālu nodaļa izglītojošā un metodiskā darba laikā, 6.3 Datorklase 10 1 Studentu zināšanu programmēta pārbaude praktiskajās nodarbībās, ieskaitēs un eksāmenos (pašreizējais, 7 Mācību tabulas:

1. Peptīdu saite.

2. Polipeptīdu ķēdes struktūras regularitāte.

3. Saišu veidi proteīna molekulā.

4. Disulfīda saite.

5. Olbaltumvielu sugas specifika.

6. Olbaltumvielu sekundārā struktūra.

7. Olbaltumvielu terciārā struktūra.

8. Mioglobīns un hemoglobīns.

9. Hemoglobīns un tā atvasinājumi.

10. Asins plazmas lipoproteīni.

11. Hiperlipidēmijas veidi.

12. Olbaltumvielu elektroforēze uz papīra.

13. Olbaltumvielu biosintēzes shēma.

14. Kolagēns un tropokolagēns.

15.Miozīns un aktīns.

16. Vitamīnu trūkums RR (pelagra).

17. B1 vitamīna deficīts.

18. C vitamīna trūkums.

19. A vitamīna trūkums.

20. D vitamīna deficīts (rahīts).

21. Prostaglandīni ir fizioloģiski aktīvi nepiesātināto taukskābju atvasinājumi.

22. Neiroksīni, kas veidojas no kateholamīniem un indolamīniem.

23. Dopamīna neenzimātisko reakciju produkti.

24.Niropeptīdi.

25.Polinepiesātinātās taukskābes.

26. Liposomu mijiedarbība ar šūnas membrānu.

27. Brīvā oksidēšanās (atšķirības no audu elpošanas).

28. Omega 6 un omega 3 saimes PUFA.

2 Slaidu komplekti dažādām programmas sadaļām 8.6 Interaktīvie mācību līdzekļi (interneta tehnoloģijas), multimediju materiāli, Elektroniskās bibliotēkas un mācību grāmatas, foto un video materiāli 1 Interaktīvie mācību rīki (interneta tehnoloģijas) 2 Multimediju materiāli Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) “Dabīgie savienojumi ir pamats 5 Borodin E.A. (AGMA) “Cilvēka genoms. Genomika, proteomika un autora prezentācija 6 Pivovarova E.N (Krievijas Medicīnas zinātņu akadēmijas Sibīrijas filiāles Citoloģijas un ģenētikas institūts) "Gēnu ekspresijas regulēšanas loma Autora prezentācija par personu."

3 Elektroniskās bibliotēkas un mācību grāmatas:

2 MEDLINE. Ķīmijas, bioloģijas un medicīnas elektronisko datubāzu CD versija.

3 Zinātnes par dzīvību. Ķīmijas un bioloģijas elektronisko datubāzu CD versija.

4 Kembridžas zinātniskie kopsavilkumi. Ķīmijas un bioloģijas elektronisko datubāzu CD versija.

5 PubMed — Nacionālā veselības institūta elektroniskā datubāze http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organiskā ķīmija. Digitālā bibliotēka. (Sastādīja N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Organiskā un vispārējā ķīmija. Medicīna. Lekcijas studentiem, kurss. (Elektroniskā rokasgrāmata). M., 2005. gads

4 videoklipi:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

Galvas autora foto un video materiāli. nodaļa prof. E.A. Borodins par 1 Upsalas (Zviedrija), Granadas (Spānija) universitāti, Japānas universitāšu medicīnas skolām (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Krievijas Medicīnas zinātņu akadēmijas Biomedicīnas ķīmijas institūtu, Fizikālās ķīmijas un ķīmijas institūtu Krievijas Veselības ministrijas TIBOKHE DSC. FEBRUĀRĀ RAS.

8.1. Pašreizējo kontrolpārbaudes priekšmetu piemēri (ar standarta atbildēm) nodarbībai Nr.4 “Skābums un bāziskums organiskās molekulas"

1. Izvēlieties Bronsted-Lowry skābēm raksturīgās iezīmes:

1. palielināt ūdeņraža jonu koncentrāciju ūdens šķīdumos 2. palielināt hidroksīda jonu koncentrāciju ūdens šķīdumos 3. ir neitrālas molekulas un joni - protonu donori 4. ir neitrālas molekulas un joni - protonu akceptori 5. neietekmē reakciju barotne 2. Norādiet faktorus, kas ietekmē organisko molekulu skābumu:

1. heteroatoma elektronegativitāte 2. heteroatoma polarizējamība 3. radikāļa raksturs 4. spēja atdalīties 5. šķīdība ūdenī 3. Izvēlieties spēcīgākās Bronsteda skābes no uzskaitītajiem savienojumiem:

1. alkāni 2. amīni 3. spirti 4. tioli 5. karbonskābes 4. Norādiet raksturīgās pazīmes organiskajiem savienojumiem, kuriem piemīt bāzu īpašības:

1. protonu akceptori 2. protonu donori 3. disociējot dod hidroksiljonus 4. nedisociējas 5. pamata īpašības nosaka reaktivitāti 5. Izvēlieties vājāko bāzi no dotajiem savienojumiem:

1. amonjaks 2. metilamīns 3. fenilamīns 4. etilamīns 5. propilamīns 8.2. Strāvas kontroles situācijas uzdevumu piemēri (ar atbilžu standarti) 1. Nosakiet pamatstruktūru savienojumā:

Risinājums. Sākotnējās struktūras izvēli organiskā savienojuma strukturālajā formulā IUPAC aizstājējnomenklatūrā regulē vairāki konsekventi piemēroti noteikumi (sk. mācību grāmatas 1.2.1. punktu).

Katrs nākamais noteikums tiek piemērots tikai tad, ja iepriekšējais neļauj izdarīt skaidru izvēli. Savienojums I satur alifātiskus un alicikliskus fragmentus. Saskaņā ar pirmo noteikumu par vecāku struktūru tiek izvēlēta struktūra, ar kuru ir tieši saistīta vecākā raksturīgā grupa. No divām raksturīgajām grupām, kas atrodas savienojumā I (OH un NH), hidroksilgrupa ir vecākā. Tāpēc sākotnējā struktūra būs cikloheksāns, kas atspoguļojas šī savienojuma nosaukumā - 4-aminometilcikloheksanols.

2. Vairāku bioloģiski svarīgu savienojumu un zāļu pamatā ir kondensēta heterocikliska purīna sistēma, ieskaitot pirimidīna un imidazola kodolus. Kas izskaidro purīna paaugstināto izturību pret oksidāciju?

Risinājums. Aromātiskajiem savienojumiem ir augsta konjugācijas enerģija un termodinamiskā stabilitāte. Viena no aromātisko īpašību izpausmēm ir izturība pret oksidēšanu, kaut arī “ārēji”

aromātiskajiem savienojumiem ir augsta nepiesātinājuma pakāpe, kas parasti padara tos pakļautus oksidācijai. Lai atbildētu uz problēmas izklāstā uzdoto jautājumu, ir jānosaka, vai purīns pieder pie aromātiskajām sistēmām.

Saskaņā ar aromātiskuma definīciju konjugētas slēgtas sistēmas rašanās nepieciešams (bet ne pietiekams) nosacījums ir plakana cikliska skeleta klātbūtne molekulā ar vienu elektronu mākoni. Purīna molekulā visi oglekļa un slāpekļa atomi atrodas sp2 hibridizācijas stāvoklī, un tāpēc visas saites atrodas vienā plaknē. Sakarā ar to visu ciklā iekļauto atomu orbitāles atrodas perpendikulāri skeleta plaknei un paralēli viena otrai, kas rada apstākļus to savstarpējai pārklāšanās, veidojoties vienai slēgtai delokalizētai ti-elektronu sistēmai, kas aptver visus cikls (apļveida konjugācija).

Aromātiskums tiek noteikts arī pēc -elektronu skaita, kam jāatbilst formulai 4/7 + 2, kur n ir naturālu skaitļu O, 1, 2, 3 utt virkne (Hīkela noteikums). Katrs oglekļa atoms un piridīna slāpekļa atomi 1., 3. un 7. pozīcijā konjugētajā sistēmā veido vienu p-elektronu, un pirola slāpekļa atoms 9. pozīcijā veido atsevišķu elektronu pāri. Konjugētā purīna sistēma satur 10 elektronus, kas atbilst Hükela likumam pie n = 2.

Tādējādi purīna molekulai ir aromātisks raksturs, un tās izturība pret oksidāciju ir saistīta ar to.

Heteroatomu klātbūtne purīna ciklā izraisa nevienmērīgu elektronu blīvuma sadalījumu. Piridīna slāpekļa atomiem piemīt elektronu izvadīšanas raksturs un tie samazina oglekļa atomu elektronu blīvumu. Šajā sakarā purīna oksidēšana, ko parasti uzskata par elektronu zudumu oksidējošā savienojuma rezultātā, būs vēl grūtāka salīdzinājumā ar benzolu.

8.3. Pārbaudes uzdevumi testēšanai (viena iespēja pilnībā ar atbilžu standartiem) 1. Nosauciet organogēnos elementus:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Norādiet funkcionālās grupas, kurām ir Pi saite:

1.Karboksilgrupa 2.aminogrupa 3.hidroksilgrupa 4.oksogrupa 5.karbonilgrupa 3.Norādiet vecāko funkcionālo grupu:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Kādas klases organiskos savienojumus veido pienskābe CH3-CHOH-COOH, kas veidojas audos glikozes anaerobās sadalīšanās rezultātā. , piederēt?

1.Karbonskābes 2.Hidroksiskābes 3.Aminoskābes 4.Ketoskābes 5.Aizvietošanas nomenklatūras nosaukums vielai, kas ir galvenā šūnas enerģētiskā degviela un kurai ir šāda struktūra:

CH2-CH-CH-CH-CH-C=O

I I III I

OH OH OH OH H

1. Sigma un pi saišu elektronu blīvuma izlīdzināšana 2. Stabilitāte un zema reaktivitāte 3. Nestabilitāte un augsta reaģētspēja 4. Satur mainīgas sigma un pi saites 5. Pi saites atdala -CH2 grupas 7. Kuriem savienojumiem raksturīgs Pi- Pi konjugācija:

1. karotīni un A vitamīns 2. pirols 3. piridīns 4. porfirīni 5. benzpirēns 8. Izvēlieties pirmā veida aizvietotājus, kas orientēti uz orto- un para-pozīcijām:

1.alkils 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Kādu ietekmi rada -OH grupa alifātiskos spirtos:

1. Pozitīvs induktīvs 2. Negatīvs induktīvs 3. Pozitīvs mezomērs 4. Negatīvs mezomērs 5. Ietekmes veids un zīme ir atkarīga no -OH grupas stāvokļa 10. Atlasiet radikāļus, kuriem ir negatīvs mezomērs efekts 1. Halogēni 2. Alkilgrupas 3. Aminogrupa 4. Hidroksigrupa 5. Karboksigrupa 11. Izvēlieties Bronsted-Lowry skābēm raksturīgās pazīmes:

1. palielināt ūdeņraža jonu koncentrāciju ūdens šķīdumos 2. palielināt hidroksīda jonu koncentrāciju ūdens šķīdumos 3. ir neitrālas molekulas un joni - protonu donori 4. ir neitrālas molekulas un joni - protonu akceptori 5. neietekmē reakciju barotne 12. Norādiet faktorus, kas ietekmē organisko molekulu skābumu:

1. heteroatoma elektronegativitāte 2. heteroatoma polarizējamība 3. radikāļa raksturs 4. spēja atdalīties 5. šķīdība ūdenī 13. Izvēlieties spēcīgākās Bronsteda skābes no uzskaitītajiem savienojumiem:

1. alkāni 2. amīni 3. spirti 4. tioli 5. karbonskābes 14. Norādiet organisko savienojumu raksturīgās pazīmes, kam piemīt bāzu īpašības:

1. protonu akceptori 2. protonu donori 3. disociācijā dod hidroksiljonus 4. nedisociējas 5. pamata īpašības nosaka reaktivitāti 15. Izvēlieties vājāko bāzi no dotajiem savienojumiem:

1. amonjaks 2. metilamīns 3. fenilamīns 4. etilamīns 5. propilamīns 16. Kādas pazīmes izmanto, lai klasificētu organisko savienojumu reakcijas:

1. Ķīmiskās saites pārraušanas mehānisms 2. Reakcijas gala rezultāts 3. Molekulu skaits, kas piedalās posmā, kas nosaka visa procesa ātrumu 4. Reaģenta raksturs, kas uzbrūk saitei 17. Izvēlieties aktīvo. skābekļa formas:

1. singleta skābeklis 2. peroksīda diradikālis -O-O-Superoksīda jons 4. hidroksilradikālis 5. tripleta molekulārais skābeklis 18. Izvēlieties elektrofilo reaģentu raksturīgās pazīmes:

1.daļiņas, kas nes daļēju vai pilnīgu pozitīvu lādiņu 2.veidojas, homolītiski sadaloties kovalentai saitei 3.daļiņas, kas nes nepāra elektronu 4.daļiņas, kas nes daļēju vai pilnīgu negatīvu lādiņu 5.veidojas heterolītiskās šķelšanās rezultātā. kovalentās saites 19. Izvēlieties savienojumus, kuriem raksturīgas reakcijas ir elektrofīlā aizstāšana:

1. alkēni 2. arēni 3. alkadiēni 4. aromātiskie heterocikli 5. alkāni 20. Norādiet brīvo radikāļu oksidācijas reakciju bioloģisko lomu:

1. šūnu fagocītiskā aktivitāte 2. universāls šūnu membrānu iznīcināšanas mehānisms 3. šūnu struktūru pašatjaunošanās 4. ir izšķiroša loma daudzu patoloģisku procesu attīstībā 21. Izvēlieties, kuras organisko savienojumu klases raksturo nukleofīlās aizvietošanas reakcijas. :

1. spirti 2. amīni 3. ogļūdeņražu halogēnu atvasinājumi 4. tioli 5. aldehīdi 22. Kādā secībā samazinās substrātu reaktivitāte nukleofilās aizvietošanas reakcijās:

1. ogļūdeņražu halogēna atvasinājumi, amīnu spirti 2. amīnu spirti, ogļūdeņražu halogēna atvasinājumi 3. amīnu spirti, ogļūdeņražu halogēna atvasinājumi 4. ogļūdeņražu halogēna atvasinājumi, amīnu spirti 23. Izvēlieties daudzvērtīgos spirtus no uzskaitītajiem savienojumiem:

1. etanols 2. etilēnglikols 3. glicerīns 4. ksilīts 5. sorbīts 24. Izvēlieties šai reakcijai raksturīgo:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. eliminācijas reakcija 2. intramolekulārā dehidratācijas reakcija 3. karsējot notiek minerālskābju klātbūtnē 4. notiek normālos apstākļos 5. starpmolekulārā dehidratācijas reakcija 25. Kādas īpašības parādās, kad organiska viela tiek ievadīta molekulā hlora vielas:

1. narkotiskās īpašības 2. asarošana (asarošana) 3. antiseptiskas īpašības 26. Izvēlieties SP2-hibridizētajam oglekļa atomam raksturīgās reakcijas oksosavienojumos:

1. nukleofīlā pievienošana 2. nukleofīlā aizvietošana 3. elektrofīlā pievienošana 4. homolītiskās reakcijas 5. heterolītiskās reakcijas 27. Kādā secībā samazinās karbonilsavienojumu nukleofīlā uzbrukuma vieglums:

1. aldehīdi ketoni anhidrīdi esteri amīdi karbonskābju sāļi 2. ketoni aldehīdi anhidrīdi esteri karbonskābju amīdi sāļi 3. anhidrīdi aldehīdi ketoni esteri esteri karbonskābju amīdi sāļi 28. Nosakiet, kas ir raksturīgs šai reakcijai:

1.kvalitatīva reakcija uz aldehīdiem 2.aldehīds ir reducētājs, sudraba oksīds (I) ir oksidētājs 3.aldehīds ir oksidētājs, sudraba oksīds (I) ir reducētājs 4.redoksreakcija 5.notiek sārmainā. vide 6.raksturīgs ketoniem 29 .Kurš no šiem karbonilsavienojumiem tiek pakļauts dekarboksilēšanai, veidojot biogēnus amīnus?

1. karbonskābes 2. aminoskābes 3. oksoskābes 4. hidroksi skābes 5. benzoskābe 30. Kā mainās skābes īpašības homologajā karbonskābju virknē:

1. palielināt 2. samazināt 3. nemainīt 31. Kuras no piedāvātajām savienojumu klasēm ir heterofunkcionālas:

1. hidroksiskābes 2. oksoskābes 3. aminospirti 4. aminoskābes 5. dikarbonskābes 32. hidroksiskābes ietver:

1. citronskābe 2. sviestskābe 3. acetoetiķskābe 4. pirovīksne 5. ābolskābe 33. Izvēlieties medikamentus - salicilskābes atvasinājumus:

1. paracetamols 2. fenacetīns 3. sulfonamīdi 4. aspirīns 5. PAS 34. Izvēlēti medikamenti - p-aminofenola atvasinājumi:

1. paracetamols 2. fenacetīns 3. sulfonamīdi 4. aspirīns 5. PAS 35. Izvēlēties zāles - sulfanilskābes atvasinājumi:

1. paracetamols 2. fenacetīns 3. sulfonamīdi 4. aspirīns 5. PASK 36. Izvēlieties galvenos A.M. Butlerova teorijas nosacījumus:

1. oglekļa atomi ir savienoti ar vienkāršām un daudzkārtējām saitēm 2. ogleklis organiskajos savienojumos ir četrvērtīgs 3. funkcionālā grupa nosaka vielas īpašības 4. oglekļa atomi veido atvērtus un slēgtus ciklus 5. organiskajos savienojumos ogleklis ir reducētā formā. 37. Kurus izomērus klasificē kā telpiskos:

1. ķēdes 2. vairāku saišu novietojums 3. funkcionālās grupas 4. strukturālās 5. konfigurācijas 38. Izvēlieties jēdzienam “konformācija” raksturīgo:

1. iespēja rotēt ap vienu vai vairākām sigma saitēm 2. konformeri ir izomēri 3. saišu secības maiņa 4. izmaiņas aizvietotāju telpiskajā izkārtojumā 5. izmaiņas elektroniskajā struktūrā 39. Izvēlieties līdzību starp enantiomēri un diastereomēri:

1. ir vienādas fizikāli ķīmiskās īpašības 2. spēj pagriezt gaismas polarizācijas plakni 3. nespēj pagriezt gaismas polarizācijas plakni 4. ir stereoizomēri 5. raksturo hiralitātes centra klātbūtne 40. Izvēlieties līdzību starp konfigurācijas un konformācijas izomerismu:

1. Izomērisms ir saistīts ar dažādām atomu un atomu grupu pozīcijām telpā. 2. Izomērismu izraisa atomu vai atomu grupu rotācija ap sigma saiti 3. Izomērisms ir saistīts ar hiralitātes centra klātbūtni molekulā. 4. Izomērija ir saistīta ar dažādu aizvietotāju izvietojumu attiecībā pret pi saites plakni.

41. Nosauciet heteroatomus, kas veido bioloģiski svarīgus heterociklus:

1.slāpeklis 2.fosfors 3.sērs 4.ogleklis 5.skābeklis 42.Norādiet 5-locekļu heterociklu, kas ir daļa no porfirīniem:

1.pirolidīns 2.imidazols 3.pirols 4.pirazols 5.furāns 43.kurš heterocikls ar vienu heteroatomu ir daļa no nikotīnskābes:

1. purīns 2. pirazols 3. pirols 4. piridīns 5. pirimidīns 44. Nosauciet purīnu oksidēšanās galaproduktu organismā:

1. hipoksantīns 2. ksantīns 3. urīnskābe 45. Norādiet opija alkaloīdus:

1. strihnīns 2. papaverīns 4. morfīns 5. rezerpīns 6. hinīns 6. Kādas oksidācijas reakcijas ir raksturīgas cilvēka ķermenim:

1.dehidrogenēšana 2.skābekļa pievienošana 3.elektronu ziedošana 4.halogēnu pievienošana 5.mijiedarbība ar kālija permanganātu, slāpekļskābi un perhlorskābi 47.Kas nosaka oglekļa atoma oksidācijas pakāpi organiskajos savienojumos:

1. tās saišu skaits ar to elementu atomiem, kas ir elektronnegatīvāki par ūdeņradi 2. saišu skaits ar skābekļa atomiem 3. saišu skaits ar ūdeņraža atomiem 48. Kādi savienojumi veidojas primārā oglekļa atoma oksidēšanās laikā?

1. primārais spirts 2. sekundārais spirts 3. aldehīds 4. ketons 5. karbonskābe 49. Nosaki oksidāzes reakcijām raksturīgo:

1. skābeklis tiek reducēts līdz ūdenim 2. skābeklis ir iekļauts oksidētās molekulas sastāvā 3. skābeklis aiziet uz ūdeņraža oksidēšanu, kas atdalās no substrāta 4. reakcijām ir enerģētiskā vērtība 5. reakcijām ir plastiska vērtība 50. Kura no ierosinātajiem substrātiem šūnā oksidējas vieglāk un kāpēc?

1. glikoze 2. taukskābe 3. satur daļēji oksidētus oglekļa atomus 4. satur pilnībā hidrogenētus oglekļa atomus 51. Izvēlieties aldozes:

1. glikoze 2. riboze 3. fruktoze 4. galaktoze 5. dezoksiriboze 52. Izvēlieties dzīvā organisma ogļhidrātu rezerves formas:

1. šķiedra 2. ciete 3. glikogēns 4. hialurīnskābe 5. saharoze 53. Izvēlieties dabā izplatītākos monosaharīdus:

1. triozes 2. tetrozes 3. pentozes 4. heksozes 5. heptozes 54. Izvēlieties aminocukurus:

1. beta-riboze 2. glikozamīns 3. galaktozamīns 4. acetilgalaktozamīns 5. dezoksiriboze 55. Izvēlieties monosaharīdu oksidācijas produktus:

1. glikozes-6-fosfāts 2. glikonskābes (aldonskābes) 3. glikuronskābes (uronskābes) 4. glikozīdi 5. esteri 56. Izvēlieties disaharīdus:

1. maltoze 2. šķiedra 3. glikogēns 4. saharoze 5. laktoze 57. Izvēlieties homopolisaharīdus:

1. ciete 2. celuloze 3. glikogēns 4. dekstrāns 5. laktoze 58. Izvēlieties, kuri monosaharīdi veidojas laktozes hidrolīzes laikā:

1.beta-D-galaktoze 2.alfa-D-glikoze 3.alfa-D-fruktoze 4.alfa-D-galaktoze 5.alfa-D-dezoksiriboze 59. Izvēlieties celulozei raksturīgo:

1. lineārs, augu polisaharīds 2. struktūrvienība ir beta-D-glikoze 3. nepieciešama normālai uzturam, ir balasta viela 4. galvenais ogļhidrāts cilvēkam 5. nesadalās kuņģa-zarnu traktā 60. Izvēlieties ogļhidrātu atvasinājumus. kas veido muramīnu:

1.N-acetilglikozamīns 2.N-acetilmuramīnskābe 3.glikozamīns 4.glikuronskābe 5.ribuloze-5-fosfāts 61.Izvēlieties pareizos apgalvojumus no šiem: Aminoskābes ir...

1. savienojumi, kas satur gan aminogrupas, gan hidroksilgrupas molekulā 2. savienojumi, kas satur hidroksilgrupas un karboksilgrupas 3. ir karbonskābju atvasinājumi, kuru radikālā ūdeņradis ir aizstāts ar aminogrupu 4. savienojumi, kas satur okso un karboksilgrupas molekulā. 5. savienojumi, kas satur hidroksi un aldehīdu grupas 62. Kā klasificē aminoskābes?

1. pēc radikāļa ķīmiskā rakstura 2. pēc fizikāli ķīmiskajām īpašībām 3. pēc funkcionālo grupu skaita 4. pēc nepiesātinājuma pakāpes 5. pēc papildu funkcionālo grupu rakstura 63. Izvēlieties aromātisko aminoskābi:

1. glicīns 2. serīns 3. glutamīns 4. fenilalanīns 5. metionīns 64. Izvēlieties aminoskābi, kurai piemīt skābes īpašības:

1. leicīns 2. triptofāns 3. glicīns 4. glutamīnskābe 5. alanīns 65. Izvēlieties pamata aminoskābi:

1. serīns 2. lizīns 3. alanīns 4. glutamīns 5. triptofāns 66. Izvēlieties purīna slāpekļa bāzes:

1. timīns 2. adenīns 3. guanīns 4. uracils 5. citozīns 67. Izvēlieties pirimidīna slāpekļa bāzes:

1.uracils 2.timīns 3.citozīns 4.adenīns 5.guanīns 68. Izvēlieties nukleozīda sastāvdaļas:

1.purīna slāpekļa bāzes 2.pirimidīna slāpekļa bāzes 3.riboze 4.dezoksiriboze 5.fosforskābe 69.Norāda nukleotīdu strukturālās sastāvdaļas:

1. purīna slāpekļa bāzes 2. pirimidīna slāpekļa bāzes 3. riboze 4. dezoksiriboze 5. fosforskābe 70. Norādiet DNS atšķirīgās pazīmes:

1. veido viena polinukleotīdu ķēde 2. veido divas polinukleotīdu ķēdes 3. satur ribozi 4. satur dezoksiribozi 5. satur uracilu 6. satur timīnu 71. Izvēlieties pārziepojamos lipīdus:

1. neitrālie tauki 2. triacilglicerīni 3. fosfolipīdi 4. sfingomielīni 5. steroīdi 72. Izvēlieties nepiesātinātās taukskābes:

1. palmitīns 2. stearīnskābe 3. oleīns 4. linolskābe 5. arahidonskābe 73. Norādiet neitrālajiem taukiem raksturīgo sastāvu:

1.mericilspirts + palmitīnskābe 2.glicerīns + sviestskābe 3.sfingozīns + fosforskābe 4.glicerīns + augstākā karbonskābe + fosforskābe 5.glicerīns + augstākās karbonskābes 74. Izvēlieties, kādu funkciju cilvēka organismā veic fosfolipīdi:

1. regulējošs 2. aizsargājošs 3. strukturāls 4. enerģisks 75. Izvēlieties glikolipīdus:

1.fosfatidilholīns 2.cerebrozīdi 3.sfingomielīni 4.sulfatīdi 5.gangliozīdi

ATBILDES UZ TESTA UZDEVUMIEM

3. Spēja molekulās izolēt funkcionālās grupas, skābos un bāziskos centrus, konjugētos un aromātiskos fragmentus ķīmiskās uzvedības noteikšanai 4. Spēja paredzēt organisko ķīmisko pārvērtību virzienu un rezultātu 5. Patstāvīga darba ar izglītojošu, zinātniskā un uzziņu literatūra; veikt meklēšanu un izdarīt vispārīgus secinājumus.

6. Prasmes apieties ar ķīmiskiem stikla traukiem.

7. Droša darba iemaņas ķīmijas laboratorijā un prasme rīkoties ar kodīgiem, indīgiem, ļoti gaistošiem organiskajiem savienojumiem, strādāt ar degļiem, spirta lampām un elektriskām sildīšanas ierīcēm.

1. Bioorganiskās ķīmijas priekšmets un uzdevumi. Ietekme uz medicīnisko izglītību.

2. Organisko savienojumu elementārais sastāvs, kā iemesls to atbilstībai bioloģiskajiem procesiem.

3. Organisko savienojumu klasifikācija. Klases, vispārīgās formulas, funkcionālās grupas, individuālie pārstāvji.

4. Organisko savienojumu nomenklatūra. Triviāli nosaukumi. Aizstāj IUPAC nomenklatūru.

5. Galvenās funkcionālās grupas. Vecāku struktūra. Deputāti. Grupu, deputātu darba stāžs. Funkcionālo grupu un aizvietotāju nosaukumi kā prefiksi un galotnes.

6. Organisko savienojumu uzbūves teorētiskie pamati. A. M. Butlerova teorija.

Strukturālās formulas. Strukturālā izomērija. Ķēdes un pozīcijas izomēri.

7. Organisko savienojumu telpiskā struktūra. Stereoķīmiskās formulas.

Molekulārie modeļi. Svarīgākie stereoķīmijas jēdzieni ir organisko molekulu konfigurācija un konformācija.

8. Atvērto ķēžu konformācijas - aptumšotas, inhibētas, slīpas. Dažādu konformāciju enerģija un reaktivitāte.

9. Ciklu konformācijas, izmantojot cikloheksāna piemēru (krēsls un vanna). Aksiālie un ekvatoriālie savienojumi.

10. Atomu savstarpējā ietekme organisko savienojumu molekulās. Tās cēloņi, izpausmes veidi. Ietekme uz molekulu reaktivitāti.

11. Savienošana pārī. Konjugātu sistēmas, konjugātu savienojumi. Pi-pi konjugācija dienēs. Konjugācijas enerģija. Saistīto sistēmu stabilitāte (A vitamīns).

12. Savienošana arēnās (pi-pi pairing). Aromātiskums. Hükela noteikums. Benzols, naftalīns, fenantrēns. Benzola gredzena reaktivitāte.

13. Konjugācija heterociklos (p-pi un pi-pi konjugācija, izmantojot pirola un piridīna piemēru).

Heterociklu stabilitāte - bioloģiskā nozīme, izmantojot tetrapirola savienojumu piemēru.

14.Obligāciju polarizācija. Cēloņi. Polarizācija spirtos, fenolos, karbonilsavienojumos, tiolos. Ietekme uz molekulu reaktivitāti.\ 15.Elektroniskie efekti. Induktīvā iedarbība molekulās, kas satur sigma saites. Induktīvā efekta zīme.

16.Mezomēriskais efekts atvērtās ķēdēs ar konjugētām pi saitēm, izmantojot 1,3 butadiēna piemēru.

17.Mezomērs efekts aromātiskajos savienojumos.

18.Elektronus nododošie un elektronus izvelkošie aizvietotāji.

19. 1. un 2. veida deputāti. Orientācijas noteikums benzola gredzenā.

20.Organisko savienojumu skābums un bāziskums. Brendstet-Lowry skābes un bāzes.

Skābju-bāzes pāri ir konjugētas skābes un bāzes. Ka un pKa ir organisko savienojumu skābuma kvantitatīvās īpašības. Skābuma nozīme organisko molekulu funkcionālajā aktivitātē.

21.Dažādu organisko savienojumu klašu skābums. Faktori, kas nosaka organisko savienojumu skābumu, ir ar ūdeņradi saistītā nemetāla atoma elektronegativitāte, nemetāla atoma polarizējamība, ar nemetāla atomu saistītā radikāļa raksturs.

22.Organiskās bāzes. Amīni. Pamatīguma iemesls. Radikāļu ietekme uz alifātisko un aromātisko amīnu bāziskumu.

23. Organisko savienojumu reakciju klasifikācija pēc to mehānisma. Homolītisko un heterolītisko reakciju jēdzieni.

24. Radikālās aizvietošanas reakcijas alkānos. Brīvo radikāļu oksidēšanās dzīvos organismos. Reaktīvās skābekļa sugas.

25.Elektrofīlā pievienošana alkēnos. Pi kompleksu, karbokationu veidošanās. Hidrācijas, hidrogenēšanas reakcijas.

26.Elektrofilā aizvietošana aromātiskajā gredzenā. Starpposma sigmas kompleksu veidošanās. Benzola bromēšanas reakcija.

27.Nukleofīlā aizstāšana spirtos. Dehidratācijas reakcijas, primāro un sekundāro spirtu oksidēšanās, esteru veidošanās.

28.Karbonilsavienojumu nukleofīlā pievienošana. Bioloģiski svarīgas aldehīdu reakcijas: oksidēšanās, pusacetālu veidošanās, mijiedarbojoties ar spirtiem.

29.Nukleofīlā aizvietošana karbonskābēs. Bioloģiski svarīgas karbonskābju reakcijas.

30. Organisko savienojumu oksidēšanās, bioloģiskā nozīme. Oglekļa oksidācijas pakāpe organiskajās molekulās. Dažādu organisko savienojumu klašu oksidējamība.

31.Enerģētiskā oksidēšana. Oksidāzes reakcijas.

32.Neenerģētiskā oksidēšana. Oksigenāzes reakcijas.

33. Brīvo radikāļu oksidēšanās loma fagocītu šūnu baktericīdajā darbībā.

34. Organisko savienojumu atjaunošana. Bioloģiskā nozīme.

35.Daudzfunkcionālie savienojumi. Daudzvērtīgie spirti - etilēnglikols, glicerīns, ksilīts, sorbīts, inozīts. Bioloģiskā nozīme. Bioloģiski svarīgas glicerīna reakcijas ir oksidēšanās un esteru veidošanās.

36.Divērtīgās dikarbonskābes: skābeņskābe, malonskābe, dzintarskābe, glutārskābe.

Dzintarskābes pārvēršana par fumārskābi ir bioloģiskās dehidrogenēšanas piemērs.

37.Amīni. Klasifikācija:

Pēc radikāļa rakstura (alifātisks un aromātisks); -pēc radikāļu skaita (primārās, sekundārās, terciārās, kvartārās amonija bāzes); -pēc aminogrupu skaita (mono- un diamīni-). Diamīni: putrescīns un kadaverīns.

38.Heterofunkcionālie savienojumi. Definīcija. Piemēri. Ķīmisko īpašību izpausmes iezīmes.

39. Aminospirti: etanolamīns, holīns, acetilholīns. Bioloģiskā nozīme.

40.Hidroksiskābes. Definīcija. Vispārējā formula. Klasifikācija. Nomenklatūra. Izomērisms.

Monokarbonskābes hidroksi skābju pārstāvji: pienskābe, beta-hidroksisviestskābe, gamma-ksisviestskābe;

dikarbonāts: ābols, vīns; trikarbonskābe: citrons; aromātisks: salicilskābe.

41. Hidroksiskābju ķīmiskās īpašības: pēc karboksilgrupas, pēc hidroksilgrupas, alfa, beta un gamma izomēru dehidratācijas reakcijas, reakcijas produktu atšķirība (laktīdi, nepiesātinātās skābes, laktoni).

42.Stereoizomerisms. Enantiomēri un diastereomēri. Organisko savienojumu molekulu hiralitāte kā optiskās izomērijas cēlonis.

43. Enantiomēri ar vienu hiralitātes centru (pienskābe). Enantiomēru absolūtā un relatīvā konfigurācija. Oksiskābes atslēga. D un L gliceraldehīds. D un L izomēri.

Racemates.

44. Enantiomēri ar vairākiem hiralitātes centriem. Vīnskābe un mezovīnskābe.

45.Stereoizomērija un stereoizomēru bioloģiskā aktivitāte.

46.Cis- un trans-izomerisms, izmantojot fumārskābes un maleīnskābes piemēru.

47.Oksoskābes. Definīcija. Bioloģiski nozīmīgi pārstāvji: pirovīnskābe, acetoetiķskābe, oksaloetiķskābe. Ketoenola tautomērija, izmantojot pirovīnskābes piemēru.

48.Aminoskābes. Definīcija. Vispārējā formula. Aminogrupas pozīcijas izomēri (alfa, beta, gamma). Alfa aminoskābju bioloģiskā nozīme. Beta-, gamma- un citu izomēru (beta-aminopropionskābes, gamma-aminosviestskābes, epsilonaminokapronskābes) pārstāvji. Gamma izomēru dehidratācijas reakcija ar ciklisku laktonu veidošanos.

49. Heterofunkcionālie benzola atvasinājumi kā zāļu pamats. P-aminobenzoskābes atvasinājumi - PABA (folijskābe, anestēzīns). PABA antagonisti ir sulfanilskābes atvasinājumi (sulfonamīdi - streptocīds).

50. Heterofunkcionālie benzola atvasinājumi - medikamenti. Raminofenola atvasinājumi (paracetamols), salicilskābes atvasinājumi (acetilsalicilskābe). Raminosalicilskābe - PAS.

51.Bioloģiski svarīgi heterocikli. Definīcija. Klasifikācija. Struktūras un īpašību pazīmes: konjugācija, aromātiskums, stabilitāte, reaktivitāte. Bioloģiskā nozīme.

52. Pieclocekļu heterocikli ar vienu heteroatomu un to atvasinājumi. Pirols (porfīns, porfirīni, hēms), furāns (zāles), tiofēns (biotīns).

53. Pieclocekļu heterocikli ar diviem heteroatomiem un to atvasinājumi. Pirazols (5-okso atvasinājumi), imidazols (histidīns), tiazols (B1 vitamīns-tiamīns).

54. Sešlocekļu heterocikli ar vienu heteroatomu un to atvasinājumi. Piridīns (nikotīnskābe - dalība redoksreakcijās, vitamīns B6-piridoksāls), hinolīns (5-NOK), izohinolīns (alkaloīdi).

55.Sešlocekļu heterocikli ar diviem heteroatomiem. Pirimidīns (citozīns, uracils, timīns).

56.Kausētie heterocikli. Purīns (adenīns, guanīns). Purīna oksidācijas produkti hipoksantīns, ksantīns, urīnskābe).

57.Alkaloīdi. Definīcija un vispārīgie raksturlielumi. Nikotīna un kofeīna struktūra.

58.Ogļhidrāti. Definīcija. Klasifikācija. Ogļhidrātu funkcijas dzīvajos organismos.

59.Monocukuri. Definīcija. Klasifikācija. Pārstāvji.

60.Pentozes. Pārstāvji ir riboze un dezoksiriboze. Struktūra, atvērtās un cikliskās formulas. Bioloģiskā nozīme.

61.Heksozes. Aldozes un ketozes. Pārstāvji.

62.Monosaharīdu atklātās formulas. Stereoķīmiskās konfigurācijas noteikšana. Monosaharīdu konfigurācijas bioloģiskā nozīme.

63. Monosaharīdu ciklisko formu veidošanās. Glikozīda hidroksilgrupa. Alfa un beta anomēri. Havorta formulas.

64. Monosaharīdu atvasinājumi. Fosfora esteri, glikonskābes un glikuronskābes, aminocukuri un to acetilatvasinājumi.

65. Maltoze. Sastāvs, struktūra, hidrolīze un nozīme.

66.Laktoze. Sinonīms. Sastāvs, struktūra, hidrolīze un nozīme.

67.Saharoze. Sinonīmi. Sastāvs, struktūra, hidrolīze un nozīme.

68. Homopolisaharīdi. Pārstāvji. Ciete, struktūra, īpašības, hidrolīzes produkti, nozīme.

69.Glikogēns. Uzbūve, loma dzīvnieka ķermenī.

70. Šķiedra. Uzbūve, loma augos, nozīme cilvēkiem.

72.Heteropolisaharīdi. Sinonīmi. Funkcijas. Pārstāvji. Struktūras īpatnības: dimēra vienības, sastāvs. 1,3- un 1,4-glikozīdsaites.

73.Hialuronskābe. Sastāvs, struktūra, īpašības, nozīme organismā.

74.Hondroitīna sulfāts. Sastāvs, struktūra, nozīme organismā.

75.Muramins. Sastāvs, nozīme.

76. Alfa aminoskābes. Definīcija. Vispārējā formula. Nomenklatūra. Klasifikācija. Atsevišķi pārstāvji. Stereoizomerisms.

77. Alfa aminoskābju ķīmiskās īpašības. Amfoteritāte, dekarboksilēšanas reakcijas, deaminēšana, hidroksilēšana radikālā, peptīdu saites veidošanās.

78.Peptīdi. Atsevišķi peptīdi. Bioloģiskā loma.

79.Vāveres. Olbaltumvielu funkcijas. Struktūras līmeņi.

80. Nukleīnskābju slāpekļa bāzes - purīni un pirimidīni. Modificētas slāpekļa bāzes - antimetabolīti (fluoruracils, merkaptopurīns).

81.Nukleozīdi. Nukleozīdu antibiotikas. Nukleotīdi. Nukleīnskābju un brīvo nukleotīdu sastāvā esošie mononukleotīdi ir koenzīmi.

82. Nukleīnskābes. DNS un RNS. Bioloģiskā nozīme. Fosfodiestera saišu veidošanās starp mononukleotīdiem. Nukleīnskābju struktūras līmeņi.

83. Lipīdi. Definīcija. Bioloģiskā loma. Klasifikācija.

84.Augstākās karbonskābes - piesātinātās (palmitīnskābes, stearīnskābes) un nepiesātinātās (oleīnskābes, linolskābes, linolēnskābes un arahidonskābes).

85. Neitrālie tauki - acilglicerīni. Struktūra, nozīme. Dzīvnieku un augu tauki.

Tauku hidrolīze - produkti, nozīme. Augu eļļu, mākslīgo tauku hidrogenēšana.

86. Glicerofosfolipīdi. Struktūra: fosfatīnskābe un slāpekļa bāzes.

Fosfatidilholīns.

87.Sfingolipīdi. Struktūra. Sfingozīns. Sfingomielīns.

88.Steroīdi. Holesterīns - struktūra, nozīme, atvasinājumi: žultsskābes un steroīdie hormoni.

89.Terpēni un terpenoīdi. Struktūra un bioloģiskā nozīme. Pārstāvji.

90.Taukos šķīstošie vitamīni. Vispārējās īpašības.

91. Anestēzija. Dietilēteris. Hloroforms. Nozīme.

92. Medikamenti, kas stimulē vielmaiņas procesus.

93. Sulfonamīdi, uzbūve, nozīme. Balts streptocīds.

94. Antibiotikas.

95. Pretiekaisuma un pretdrudža līdzekļi Paracetamols. Struktūra. Nozīme.

96. Antioksidanti. Raksturīgs. Nozīme.

96. Tiols. Pretlīdzekļi.

97. Antikoagulanti. Raksturīgs. Nozīme.

98. Barbiturāti. Raksturīgs.

99. Pretsāpju līdzekļi. Nozīme. Piemēri. Acetilsalicilskābe (aspirīns).

100. Antiseptiķi. Nozīme. Piemēri. Furacilīns. Raksturīgs. Nozīme.

101. Pretvīrusu zāles.

102. Diurētiskie līdzekļi.

103. Līdzekļi parenterālai barošanai.

104. PABC, PASK. Struktūra. Raksturīgs. Nozīme.

105. Jodoforms. Xeroform.Nozīme.

106. Poļiglukins. Raksturīgs. Vērtība 107.Formalīns. Raksturīgs. Nozīme.

108. Ksilīts, sorbīts. Struktūra, nozīme.

109. Rezorcīns. Struktūra, nozīme.

110. Atropīns. Nozīme.

111. Kofeīns. Struktūra. Vērtība 113. Furacilīns. Furazolidons. Raksturīgs.Vērtība.

114. GABA, GHB, dzintarskābe.. Struktūra. Nozīme.

115. Nikotīnskābe. Struktūra, nozīme

Grodņas" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodņas Valsts medicīnas universitāte, ķīmijas zinātņu kandidāts, asociētais profesors;

Izglītības iestādes "Grodņas Valsts medicīnas universitāte" Vispārējās un bioorganiskās ķīmijas katedras asociētais profesors, bioloģijas zinātņu kandidāts, asociētais profesors

Recenzenti:

Izglītības iestādes “Gomeļas Valsts medicīnas universitāte” Vispārējās un bioorganiskās ķīmijas katedra;

– galvu Bioorganiskās ķīmijas katedra Izglītības iestāde "Baltkrievijas Valsts medicīnas universitāte", medicīnas zinātņu kandidāts, asociētais profesors.

Izglītības iestādes "Grodņas Valsts medicīnas universitāte" Vispārējās un bioorganiskās ķīmijas katedra

(2001. gada 1. janvāra protokols)

Izglītības iestādes "Grodņas Valsts medicīnas universitāte" Centrālā zinātniski metodiskā padome

(2001. gada 1. janvāra protokols)

Baltkrievijas Republikas universitāšu medicīniskās izglītības izglītības un metodiskās apvienības specialitātē 1 Medicīnas un psiholoģiskās lietas

(2001. gada 1. janvāra protokols)

Atbild par atbrīvošanu:

Izglītības iestādes "Grodņas Valsts medicīnas universitāte" pirmais prorektors, profesors, medicīnas zinātņu doktors

"Bioorganiskā ķīmija"

Bioorganiskā ķīmija ir fundamentāla dabaszinātņu disciplīna. Bioorganiskā ķīmija kā neatkarīga zinātne radās 20. gadsimta 2. pusē organiskās ķīmijas un bioķīmijas krustpunktā. Bioorganiskās ķīmijas pētījuma aktualitāte ir saistīta ar praktiskajām problēmām, ar kurām saskaras medicīna un lauksaimniecība (vitamīnu, hormonu, antibiotiku, augu augšanas stimulatoru, dzīvnieku un kukaiņu uzvedības regulētāju un citu medikamentu iegūšana), kuru risināšana nav iespējama bez lietošanas. bioorganiskās ķīmijas teorētiskais un praktiskais potenciāls.

Bioorganiskā ķīmija pastāvīgi tiek bagātināta ar jaunām metodēm dabisko savienojumu izolēšanai un attīrīšanai, dabisko savienojumu un to analogu sintēzes metodēm, zināšanām par savienojumu struktūras un bioloģiskās aktivitātes saistību utt.

Jaunākās medicīnas izglītības pieejas, kas saistītas ar reproduktīvā stila pārvarēšanu mācību darbā, studentu izziņas un pētnieciskās darbības nodrošināšanu, paver jaunas perspektīvas gan indivīda, gan kolektīva potenciāla realizēšanai.

Akadēmiskās disciplīnas mērķis un uzdevumi

Mērķis:ķīmiskās kompetences līmeņa veidošana medicīnas izglītības sistēmā, nodrošinot turpmāku biomedicīnas un klīnisko disciplīnu apguvi.

Uzdevumi:

Studenti apgūst organisko molekulu ķīmisko pārvērtību teorētiskos pamatus saistībā ar to struktūru un bioloģisko aktivitāti;

Veidošanās: zināšanas par dzīvības procesu molekulārajiem pamatiem;

Attīstīt prasmes orientēties organisko savienojumu klasifikācijā, struktūrā un īpašībās, kas darbojas kā zāles;

Ķīmiskās domāšanas loģikas veidošana;

Kvalitatīvas analīzes metožu lietošanas prasmju attīstīšana
organiskie savienojumi;

Ķīmiskās zināšanas un prasmes, kas veido ķīmijas kompetences pamatu, veicinās absolventa profesionālās kompetences veidošanos.

Prasības akadēmiskās disciplīnas apguvei

Prasības disciplīnas “Bioorganiskā ķīmija” satura apguves līmenim nosaka augstākās izglītības pirmā posma izglītības standarts vispārējo profesionālo un speciālo disciplīnu ciklā, kas tiek izstrādāts, ņemot vērā MK prasības. uz kompetencēm balstīta pieeja, kas nosaka minimālo disciplīnas saturu vispārīgu ķīmisko zināšanu un prasmju veidā, kas veido bioorganiskās kompetences universitātes absolventu:

a) vispārinātas zināšanas:

- izprast priekšmeta kā zinātnes būtību un saistību ar citām disciplīnām;

Nozīme vielmaiņas procesu izpratnē;

Organisko molekulu struktūras un reaktivitātes vienotības jēdziens;

Ķīmijas pamatlikumi, kas nepieciešami dzīvajos organismos notiekošo procesu skaidrošanai;

Organisko savienojumu galveno klašu ķīmiskās īpašības un bioloģiskā nozīme.

b) vispārīgas prasmes:

Prognozēt reakcijas mehānismu, pamatojoties uz zināšanām par organisko molekulu uzbūvi un ķīmisko saišu pārraušanas metodēm;

Izskaidrot reakciju nozīmi dzīvo sistēmu funkcionēšanai;

Iegūtās zināšanas izmantot, studējot bioķīmiju, farmakoloģiju un citas disciplīnas.

Akadēmiskās disciplīnas struktūra un saturs

Šajā programmā disciplīnas “bioorganiskā ķīmija” satura struktūru veido disciplīnas ievads un divas sadaļas, kas aptver vispārīgus jautājumus par organisko molekulu reaktivitāti, kā arī hetero- un polifunkcionālo savienojumu īpašībām. dzīvībai svarīgos procesus. Katra sadaļa ir sadalīta tēmās, kas sakārtotas tādā secībā, kas nodrošina optimālu programmas materiāla apguvi un asimilāciju. Par katru tēmu tiek pasniegtas vispārinātas zināšanas un prasmes, kas veido studentu bioorganiskās kompetences būtību. Atbilstoši katras tēmas saturam tiek noteiktas prasības kompetencēm (vispārinātu zināšanu un prasmju sistēmas veidā), kuru veidošanai un diagnostikai var izstrādāt pārbaudes darbus.

Mācību metodes

Galvenās mācību metodes, kas atbilst šīs disciplīnas studiju mērķiem, ir:

Izskaidrošana un konsultācijas;

Laboratorijas nodarbība;

Problēmmācības elementi (skolēnu izglītojošais un pētnieciskais darbs);

Ievads bioorganiskajā ķīmijā

Bioorganiskā ķīmija ir zinātne, kas pēta organisko vielu struktūru un to pārvērtības saistībā ar bioloģiskajām funkcijām. Bioorganiskās ķīmijas izpētes objekti. Bioorganiskās ķīmijas loma zinātniskā pamata veidošanā bioloģisko un medicīnisko zināšanu uztverei mūsdienu molekulārā līmenī.

Organisko savienojumu uzbūves teorija un tās attīstība pašreizējā stadijā. Organisko savienojumu izomērija kā organisko savienojumu daudzveidības pamats. Organisko savienojumu izomērijas veidi.

Fizikāli ķīmiskās metodes biomedicīnas analīzei svarīgu organisko savienojumu izolēšanai un izpētei.

Organisko savienojumu IUPAC sistemātiskās nomenklatūras pamatnoteikumi: aizvietojošā un radikāli funkcionālā nomenklatūra.

Organisko molekulu telpiskā uzbūve, tās saistība ar oglekļa atoma hibridizācijas veidu (sp3-, sp2- un sp-hibridizācija). Stereoķīmiskās formulas. Konfigurācija un uzbūve. Atvērto ķēžu konformācijas (aizslēgtas, inhibētas, slīpētas). Konformāciju enerģētiskās īpašības. Ņūmena projekcijas formulas. Atsevišķu ķēdes posmu telpiskais tuvums konformācijas līdzsvara rezultātā un kā viens no iemesliem dominējošai piecu un sešu locekļu ciklu veidošanai. Ciklisko savienojumu (cikloheksāns, tetrahidropirāns) konformācijas. Krēslu un vannas uzbūves enerģētiskās īpašības. Aksiālie un ekvatoriālie savienojumi. Telpiskās struktūras un bioloģiskās aktivitātes saistība.

Kompetences prasības:

· Zināt bioorganiskās ķīmijas studiju priekšmetus un galvenos uzdevumus,

· Prast klasificēt organiskos savienojumus pēc oglekļa skeleta uzbūves un funkcionālo grupu rakstura, lietot sistemātiskās ķīmiskās nomenklatūras noteikumus.

· Zināt galvenos organisko savienojumu izomērijas veidus, prast noteikt iespējamos izomēru veidus, izmantojot savienojuma struktūrformulu.

· Zināt dažādus oglekļa atomu orbitāļu hibridizācijas veidus, atomu saišu telpisko virzienu, to veidu un skaitu atkarībā no hibridizācijas veida.

· Zināt ciklisko (krēsla, vannas konformācijas) un aciklisko (inhibētas, slīpas, aptumšotas konformācijas) molekulu konformāciju enerģētiskos raksturlielumus, prast tās attēlot, izmantojot Ņūmena projekcijas formulas.

· Zināt sprieguma veidus (vērpes, leņķiskais, van der Vāls), kas rodas dažādās molekulās, to ietekmi uz konformācijas stabilitāti un molekulu kopumā.

1. sadaļa. Organisko molekulu reaktivitāte atomu savstarpējās ietekmes rezultātā, organisko reakciju mehānismi

1. tēma. Konjugētās sistēmas, aromātiskums, aizvietotāju elektroniskā iedarbība

Konjugētas sistēmas un aromātiskums. Konjugācija (p, p- un p, p-konjugācija). Konjugētās atvērto ķēžu sistēmas: 1,3-diēni (butadiēns, izoprēns), poliēni (karotinoīdi, A vitamīns). Savienotas slēgtas ķēdes sistēmas. Aromātiskums: aromātiskuma kritēriji, Hikela aromātiskuma likums. Benzenoīdu (benzola, naftalīna, fenantrēna) savienojumu aromātiskums. Konjugācijas enerģija. Karbo- un heterociklisko aromātisko savienojumu struktūra un termodinamiskās stabilitātes cēloņi. Heterociklisko (pirola, imidazola, piridīna, pirimidīna, purīna) savienojumu aromātiskums. Pirola un piridīna slāpekļa atomi, p-pārmērīgas un p-deficītas aromātiskās sistēmas.

Atomu savstarpējā ietekme un tās transmisijas metodes organiskajās molekulās. Elektronu delokalizācija kā viens no molekulu un jonu stabilitāti paaugstinošiem faktoriem, tās plašā sastopamība bioloģiski nozīmīgās molekulās (porfīns, hēms, hemoglobīns u.c.). Savienojumu polarizācija. Aizvietotāju (induktīvo un mezomerisko) elektroniskā iedarbība kā cēlonis nevienmērīgam elektronu blīvuma sadalījumam un reakcijas centru rašanās molekulā. Induktīvie un mezomeriskie efekti (pozitīvie un negatīvie), to grafiskais apzīmējums organisko savienojumu struktūrformulās. Elektronus nododoši un elektronus izvelkoši aizvietotāji.

Kompetences prasības:

· Pārzināt konjugācijas veidus un prast noteikt konjugācijas veidu, pamatojoties uz savienojuma struktūrformulu.

· Pārzināt aromātiskuma kritērijus, prast noteikt karbo- un heterociklisko molekulu aromātiskos savienojumus, izmantojot struktūrformulu.

· Prast novērtēt atomu elektronisko devumu vienotas konjugētas sistēmas izveidē, pārzināt piridīna un pirola slāpekļa atomu elektronisko uzbūvi.

· Pārzināt aizvietotāju elektroniskos efektus, to rašanās cēloņus un prast grafiski attēlot to iedarbību.

· Spēt klasificēt aizvietotājus kā elektronus nododošos vai elektronus izvadošos, pamatojoties uz to induktīvo un mezomerisko efektu.

· Prast prognozēt aizvietotāju ietekmi uz molekulu reaktivitāti.

2. tēma. Ogļūdeņražu reaktivitāte. Radikālās aizstāšanas, elektrofīlās pievienošanas un aizstāšanas reakcijas

Organisko savienojumu vispārīgie reaktivitātes modeļi kā to bioloģiskās funkcionēšanas ķīmiskais pamats. Ķīmiskā reakcija kā process. Jēdzieni: substrāts, reaģents, reakcijas centrs, pārejas stāvoklis, reakcijas produkts, aktivācijas enerģija, reakcijas ātrums, mehānisms.

Organisko reakciju klasifikācija pēc rezultāta (pievienošana, aizstāšana, eliminācija, redokss) un pēc mehānisma - radikālas, jonu (elektrofilas, nukleofīlas), saskaņotas. Reaģentu veidi: radikāls, skābs, bāzisks, elektrofīls, nukleofīls. Kovalento saišu homolītiskā un heterolītiskā šķelšanās organiskajos savienojumos un to rezultātā iegūtajās daļiņās: brīvajos radikāļos, karbokācijas un karbanjonos. Šo daļiņu elektroniskā un telpiskā struktūra un to relatīvo stabilitāti noteicošie faktori.

Ogļūdeņražu reaktivitāte. Radikālās aizvietošanas reakcijas: homolītiskas reakcijas, kas ietver sp3-hibridizētā oglekļa atoma CH saites. Radikālās aizvietošanas mehānisms, izmantojot alkānu un cikloalkānu halogenēšanas reakcijas piemēru. Ķēdes procesu jēdziens. Reģioselektivitātes jēdziens.

Brīvo radikāļu veidošanās ceļi: fotolīze, termolīze, redoksreakcijas.

Elektrofīlās pievienošanās reakcijas ( A.E.) nepiesātināto ogļūdeņražu virknē: heterolītiskas reakcijas, kas ietver p-saites starp sp2-hibridizētiem oglekļa atomiem. Hidratēšanas un hidrohalogenēšanas reakciju mehānisms. Skābes katalīze. Markovņikova valdīšana. Statisko un dinamisko faktoru ietekme uz elektrofilo pievienošanās reakciju regioselektivitāti. Diēnu ogļūdeņražu un mazo ciklu (ciklopropāna, ciklobutāna) elektrofilo pievienošanas reakciju iezīmes.

Elektrofīlās aizvietošanas reakcijas ( S.E.): heterolītiskas reakcijas, kas ietver aromātiskās sistēmas p-elektronu mākoni. Aromātisko savienojumu halogenēšanas, nitrēšanas, alkilēšanas reakciju mehānisms: p - un s- kompleksi. Katalizatora (Lūisa skābes) loma elektrofīlās daļiņas veidošanā.

Aizvietotāju ietekme aromātiskajā gredzenā uz savienojumu reaktivitāti elektrofīlās aizvietošanas reakcijās. Aizvietotāju (pirmā un otrā veida orientantu) orientējošā ietekme.

Kompetences prasības:

· Zināt jēdzienus substrāts, reaģents, reakcijas centrs, reakcijas produkts, aktivācijas enerģija, reakcijas ātrums, reakcijas mehānisms.

· Zināt reakciju klasifikāciju pēc dažādiem kritērijiem (pēc gala rezultāta, pēc saišu pārraušanas metodes, pēc mehānisma) un reaģentu veidiem (radikāls, elektrofīls, nukleofīls).

· Pārzināt reaģentu elektronisko un telpisko struktūru un to relatīvo stabilitāti noteicošos faktorus, prast salīdzināt viena veida reaģentu relatīvo stabilitāti.

· Pārzināt brīvo radikāļu veidošanās metodes un radikāļu aizvietošanas reakciju (SR) mehānismu, izmantojot alkānu un cikloalakānu halogenēšanas reakciju piemērus.

· Prast noteikt iespējamo produktu veidošanās statistisko varbūtību radikālās aizvietošanas reakcijās un procesa regioselektīvas rašanās iespējamību.

· Pārzināt elektrofilās pievienošanās (AE) reakciju mehānismu alkēnu halogenēšanas, hidrohalogenēšanas un hidratācijas reakcijās, spēt kvalitatīvi novērtēt substrātu reaktivitāti, pamatojoties uz aizvietotāju elektronisko iedarbību.

· Pārzināt Markovņikova likumu un prast noteikt hidratācijas un hidrohalogenizācijas reakciju regioselektivitāti, pamatojoties uz statisko un dinamisko faktoru ietekmi.

· Zināt konjugēto diēnu ogļūdeņražu un mazo ciklu (ciklopropāna, ciklobutāna) elektrofīlo pievienošanas reakciju īpatnības.

· Zināt elektrofilās aizvietošanas reakciju (SE) mehānismu aromātisko savienojumu halogenēšanas, nitrēšanas, alkilēšanas, acilēšanas reakcijās.

· Prast noteikt, pamatojoties uz aizvietotāju elektronisko iedarbību, to ietekmi uz aromātiskā gredzena reaktivitāti un orientējošo efektu.

3. tēma. Organisko savienojumu skābju-bāzes īpašības

Organisko savienojumu skābums un bāziskums: Brønsted un Lewis teorijas. Skābā anjona stabilitāte ir skābju īpašību kvalitatīvs rādītājs. Skābo vai bāzisko īpašību izmaiņu vispārīgie modeļi saistībā ar skābā vai bāzes centra atomu dabu, aizvietotāju elektroniskā iedarbība šajos centros. Organisko savienojumu ar ūdeņradi saturošām funkcionālajām grupām skābās īpašības (spirti, fenoli, tioli, karbonskābes, amīni, molekulu un kabrikatjonu CH skābums). p-bāzes un n- pamatojums. Neitrālu molekulu pamatīpašības, kas satur heteroatomus ar vientuļiem elektronu pāriem (spirti, tioli, sulfīdi, amīni) un anjoniem (hidroksīds, alkoksīdjoni, organisko skābju anjoni). Slāpekli saturošu heterociklu (pirola, imidazola, piridīna) skābju-bāzes īpašības. Ūdeņraža saite kā specifiska skābes-bāzes īpašību izpausme.

Hidroksilgrupu saturošu savienojumu (vienvērtīgie un daudzvērtīgie spirti, fenoli, karbonskābes) skābo īpašību salīdzinošās īpašības. Alifātisko un aromātisko amīnu pamatīpašību salīdzinošās īpašības. Aizvietotāja elektroniskās dabas ietekme uz organisko molekulu skābju-bāzes īpašībām.

Kompetences prasības:

· Zināt skābju un bāzu definīcijas saskaņā ar Bronsteda protolītisko teoriju un Lūisa elektronu teoriju.

· Zināt Bronsteda skābju un bāzu klasifikāciju atkarībā no skābo vai bāzisko centru atomu rakstura.

· Zināt skābju stiprumu un to konjugēto bāzu stabilitāti ietekmējošos faktorus, prast veikt skābju stiprības salīdzinošo novērtējumu, pamatojoties uz to atbilstošo anjonu stabilitāti.

· Pārzināt Bronsteda bāzu stiprību ietekmējošos faktorus, prast veikt salīdzinošu bāzu stiprības novērtējumu, ņemot vērā šos faktorus.

· Pārzināt ūdeņraža saites rašanās cēloņus, prast interpretēt ūdeņraža saites veidošanos kā specifisku vielas skābju-bāzes īpašību izpausmi.

· Zināt keto-enola tautomērijas rašanās cēloņus organiskajās molekulās, prast tos izskaidrot no savienojumu skābju-bāzes īpašību viedokļa saistībā ar to bioloģisko aktivitāti.

· Zināt un prast veikt kvalitatīvas reakcijas, kas ļauj atšķirt daudzvērtīgos spirtus, fenolus, tiolus.

4. tēma. Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas pie tetragonālā oglekļa atoma un konkurējošās eliminācijas reakcijas

Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas pie sp3-hibridizētā oglekļa atoma: heterolītiskas reakcijas, ko izraisa oglekļa-heteroatoma saites polarizācija (halogēna atvasinājumi, spirti). Grupas, kuras aiziet viegli un grūti: saistība starp grupas pamešanas vieglumu un tās struktūru. Šķīdinātāju, elektronisko un telpisko faktoru ietekme uz savienojumu reaktivitāti mono- un bimolekulāras nukleofīlās aizvietošanas reakcijās (SN1 un SN2). Nukleofīlo aizvietošanas reakciju stereoķīmija.

Halogēna atvasinājumu hidrolīzes reakcijas. Alkoholu, fenolu, tiolu, sulfīdu, amonjaka, amīnu alkilēšanas reakcijas. Skābes katalīzes loma hidroksilgrupas nukleofīlajā aizstāšanā. Halogēnu atvasinājumi, spirti, sērskābes un fosforskābes esteri kā alkilējošie reaģenti. Alkilēšanas reakciju bioloģiskā loma.

Mono- un bimolekulārās eliminācijas reakcijas (E1 un E2): (dehidratācija, dehidrohalogenēšana). Paaugstināts CH skābums kā eliminācijas reakciju cēlonis, kas pavada nukleofīlo aizvietošanu sp3-hibridizētā oglekļa atomā.

Kompetences prasības:

· Zināt faktorus, kas nosaka reaģentu nukleofilitāti un svarīgāko nukleofilo daļiņu uzbūvi.

· Zināt nukleofilās aizvietošanas reakciju vispārīgos likumus pie piesātināta oglekļa atoma, statisko un dinamisko faktoru ietekmi uz vielas reaktivitāti nukleofīlās aizvietošanas reakcijā.

· Pārzināt mono- un bimolekulārās nukleofīlās aizvietošanas mehānismus, prast novērtēt sterisko faktoru ietekmi, šķīdinātāju ietekmi, statisko un dinamisko faktoru ietekmi uz reakcijas gaitu pēc kāda no mehānismiem.

· Zināt mono- un bimolekulārās eliminācijas mehānismus, konkurences iemeslus starp nukleofīlās aizvietošanas un eliminācijas reakcijām.

· Zināt Zaiceva likumu un prast noteikt galveno produktu nesimetrisko spirtu un haloalkānu dehidratācijas un dehidrohalogenēšanas reakcijās.

5. tēma. Nukleofīlās pievienošanās un aizvietošanas reakcijas pie trigonālā oglekļa atoma

Nukleofīlās pievienošanās reakcijas: heterolītiskas reakcijas, kurās iesaistīta oglekļa-skābekļa p-saite (aldehīdi, ketoni). Karbonilsavienojumu mijiedarbības reakciju mehānisms ar nukleofīliem reaģentiem (ūdeni, spirtiem, tioliem, amīniem). Elektronisko un telpisko faktoru ietekme, skābes katalīzes loma, nukleofīlo pievienošanās reakciju atgriezeniskums. Pusacetāli un acetāli, to iegūšana un hidrolīze. Acetalizācijas reakciju bioloģiskā loma. Aldola pievienošanās reakcijas. Pamatkatalīze. Enolāta jona struktūra.

Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas karbonskābju sērijā. Karboksilgrupas elektroniskā un telpiskā struktūra. Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas pie sp2-hibridizētā oglekļa atoma (karbonskābes un to funkcionālie atvasinājumi). Acilētāji (skābju halogenīdi, anhidrīdi, karbonskābes, esteri, amīdi), to reaktivitātes salīdzinošās īpašības. Acilēšanas reakcijas – anhidrīdu, esteru, tioesteru, amīdu veidošanās – un to reversās hidrolīzes reakcijas. Acetilkoenzīms A ir dabisks augstas enerģijas acilēšanas līdzeklis. Acilēšanas reakciju bioloģiskā loma. Nukleofīlās aizvietošanas jēdziens pie fosfora atomiem, fosforilēšanās reakcijas.

Organisko savienojumu oksidēšanās un reducēšanas reakcijas. Organisko savienojumu redoksreakciju specifika. Viena elektrona pārneses koncepcija, hidrīdjonu pārnese un NAD+ ↔ NADH sistēmas darbība. Spirtu, fenolu, sulfīdu, karbonilsavienojumu, amīnu, tiolu oksidācijas reakcijas. Karbonilsavienojumu un disulfīdu reducēšanas reakcijas. Redoksreakciju loma dzīvības procesos.

Kompetences prasības:

· Zināt karbonilgrupas elektronisko un telpisko uzbūvi, elektronisko un sterisko faktoru ietekmi uz oksogrupas reaktivitāti aldehīdos un ketonos.

· Zināt ūdens, spirtu, amīnu, tiolu nukleofīlās pievienošanas reakciju mehānismu aldehīdiem un ketoniem, katalizatora lomu.

· Zināt aldola kondensācijas reakciju mehānismu, faktorus, kas nosaka savienojuma līdzdalību šajā reakcijā.

· Pārzināt oksosavienojumu reducēšanās reakciju mehānismu ar metālu hidrīdiem.

· Zināt karbonskābes molekulās esošos reakciju centrus. Prast veikt salīdzinošu karbonskābju stiprības novērtējumu atkarībā no radikāļa struktūras.

· Pārzināt karboksilgrupas elektronisko un telpisko uzbūvi, prast veikt salīdzinošu novērtējumu par oksogrupas oglekļa atoma spēju karbonskābēs un to funkcionālajos atvasinājumos (skābju halogenīdi, anhidrīdi, esteri, amīdi, sāļi) piedzīvo nukleofīlo uzbrukumu.

· Zināt nukleofīlo aizvietošanas reakciju mehānismu, izmantojot acilēšanas, esterifikācijas, esteru, anhidrīdu, skābju halogenīdu, amīdu hidrolīzes piemērus.

6. tēma. Lipīdi, klasifikācija, struktūra, īpašības

Lipīdi, pārziepjojami un nepārziepjojami. Neitrālie lipīdi. Dabīgie tauki kā triacilglicerīnu maisījums. Galvenās dabiskās augstākās taukskābes, kas veido lipīdus: palmitīns, stearīnskābe, oleīns, linolskābe, linolēns. Arahidonskābe. Nepiesātināto taukskābju īpašības, w-nomenklatūra.

Nepiesātināto taukskābju fragmentu peroksīda oksidēšana šūnu membrānās. Membrānas lipīdu peroksidācijas loma zemu starojuma devu iedarbībā uz ķermeni. Antioksidantu aizsardzības sistēmas.

Fosfolipīdi. Fosfatīdskābes. Fosfatidilkolamīni un fosfatidilserīni (cefalīni), fosfatidilholīni (lecitīni) ir šūnu membrānu strukturālās sastāvdaļas. Lipīdu divslāņu slānis. Sfingolipīdi, keramīdi, sfingomielīni. Smadzeņu glikolipīdi (cerebrozīdi, gangliozīdi).

Kompetences prasības:

· Zināt lipīdu klasifikāciju un to uzbūvi.

· Zināt pārziepjoto lipīdu strukturālo komponentu - spirtu un augstāko taukskābju - uzbūvi.

· Zināt vienkāršu un sarežģītu lipīdu veidošanās un hidrolīzes reakciju mehānismu.

· Zināt un prast veikt kvalitatīvas reakcijas uz nepiesātinātajām taukskābēm un eļļām.

· Zināt nepārziepjojamo lipīdu klasifikāciju, priekšstatu par terpēnu un steroīdu klasifikācijas principiem, to bioloģisko lomu.

· Zināt lipīdu bioloģisko lomu, to galvenās funkcijas, ir priekšstats par galvenajiem lipīdu peroksidācijas posmiem un šī procesa sekām uz šūnu.

2. sadaļa. Organisko molekulu stereoizomērija. Poli- un heterofunkcionāli savienojumi, kas iesaistīti dzīvībai svarīgos procesos

7. tēma. Organisko molekulu stereoizomērija

Stereoizomerisms savienojumu virknē ar dubultsaiti (p-diastereomērija). Nepiesātināto savienojumu cis un trans izomērija. E, Z – p-diastereomēru apzīmējumu sistēma. P-diastereomēru salīdzinošā stabilitāte.

Hirālās molekulas. Asimetrisks oglekļa atoms kā hiralitātes centrs. Molekulu ar vienu hiralitātes centru stereoizomērija (enantiomērija). Optiskā darbība. Fišera projekcijas formulas. Gliceraldehīds kā konfigurācijas standarts, absolūtā un relatīvā konfigurācija. D, L-sistēma stereoķīmiskās nomenklatūras. R, S-stereoķīmiskās nomenklatūras sistēma. Racēmiski maisījumi un to atdalīšanas metodes.

Stereoizomerisms molekulām ar diviem vai vairākiem hirāliem centriem. Enantiomēri, diastereomēri, mezoformas.

Kompetences prasības:

· Zināt stereoizomērijas rašanās cēloņus alkēnu un diēnu ogļūdeņražu virknē.

· Prast izmantot nepiesātināta savienojuma saīsināto struktūrformulu, lai noteiktu p-diastereomēru pastāvēšanas iespējamību, atšķirtu cis - trans izomērus un novērtētu to salīdzinošo stabilitāti.

· Pārzināt molekulu simetrijas elementus, nepieciešamos nosacījumus hiralitātes rašanās organiskā molekulā.

· Zināt un prast attēlot enantiomērus, izmantojot Fišera projekcijas formulas, aprēķināt sagaidāmo stereoizomēru skaitu, pamatojoties uz hirālo centru skaitu molekulā, absolūtās un relatīvās konfigurācijas noteikšanas principus, stereoķīmiskās nomenklatūras D-, L-sistēmu. .

· Zināt racemātu atdalīšanas metodes, stereoķīmiskās nomenklatūras R, S sistēmas pamatprincipus.

8. tēma. Alifātiskās, aromātiskās un heterocikliskās sērijas fizioloģiski aktīvi poli- un heterofunkcionālie savienojumi

Poli- un heterofunkcionalitāte kā viena no organisko savienojumu raksturīgajām iezīmēm, kas piedalās dzīvībai svarīgos procesos un ir svarīgāko zāļu grupu priekšteči. Funkcionālo grupu savstarpējās ietekmes īpatnības atkarībā no to relatīvās atrašanās vietas.

Daudzvērtīgie spirti: etilēnglikols, glicerīns. Daudzvērtīgo spirtu esteri ar neorganiskām skābēm (nitroglicerīns, glicerīna fosfāti). Diatomiskie fenoli: hidrohinons. Diatomisko fenolu oksidēšana. Hidrohinona-hinona sistēma. Fenoli kā antioksidanti (brīvo radikāļu iznīcinātāji). Tokoferoli.

Divbāzu karbonskābes: skābeņskābe, malonskābe, dzintarskābe, glutārskābe, fumārskābe. Dzintarskābes pārvēršana par fumārskābi ir bioloģiski svarīgas dehidrogenēšanas reakcijas piemērs. Dekarboksilēšanas reakcijas, to bioloģiskā loma.

Aminospirti: aminoetanols (kolamīns), holīns, acetilholīns. Acetilholīna loma nervu impulsu ķīmiskajā pārraidē sinapsēs. Aminofenoli: dopamīns, norepinefrīns, adrenalīns. Šo savienojumu un to atvasinājumu bioloģiskās lomas jēdziens. 6-hidroksidopamīna un amfetamīnu neirotoksiskā iedarbība.

Hidroksi un aminoskābes. Ciklizācijas reakcijas: dažādu faktoru ietekme uz cikla veidošanās procesu (atbilstošo konformāciju īstenošana, iegūtā cikla lielums, entropijas faktors). Laktoni. Laktāmi. Laktonu un laktāmu hidrolīze. B-hidroksi un aminoskābju eliminācijas reakcija.

Aldehīds un keto skābes: pirovīnskābe, acetoetiķskābe, oksaloetiķskābe, a-ketoglutārskābe. Skābju īpašības un reaktivitāte. B-keto skābju dekarboksilēšanas un a-keto skābju oksidatīvās dekarboksilēšanas reakcijas. Acetoetiķskābes esteris, keto-enola tautomērija. “Ketonķermeņu” pārstāvji ir b-hidroksisviestskābe, b-ketosviestskābe, acetons, to bioloģiskā un diagnostiskā nozīme.

Heterofunkcionālie benzola atvasinājumi kā zāles. Salicilskābe un tās atvasinājumi (acetilsalicilskābe).

Para-aminobenzoskābe un tās atvasinājumi (anestezīns, novokaīns). P-aminobenzoskābes bioloģiskā loma. Sulfanilskābe un tās amīds (streptocīds).

Heterocikli ar vairākiem heteroatomiem. Pirazols, imidazols, pirimidīns, purīns. Pirazolons-5 ir ne-narkotisko pretsāpju līdzekļu pamatā. Barbitūrskābe un tās atvasinājumi. Hidroksipurīni (hipoksantīns, ksantīns, urīnskābe), to bioloģiskā loma. Heterocikli ar vienu heteroatomu. Pirols, indols, piridīns. Bioloģiski nozīmīgi piridīna atvasinājumi ir nikotīnamīds, piridoksāls un izonikotīnskābes atvasinājumi. Nikotinamīds ir koenzīma NAD+ strukturāla sastāvdaļa, kas nosaka tā dalību OVR.

Kompetences prasības:

· Prast klasificēt heterofunkcionālos savienojumus pēc sastāva un to relatīvā izkārtojuma.

· Zināt aminoskābju un hidroksi skābju specifiskās reakcijas ar a, b, g - funkcionālo grupu izvietojumu.

· Pārzināt reakcijas, kuru rezultātā veidojas bioloģiski aktīvi savienojumi: holīns, acetilholīns, adrenalīns.

· Zināt keto-enola tautomērijas lomu keto skābju (pirovīnskābe, oksaloetiķskābe, acetoetiķskābe) un heterociklisko savienojumu (pirazols, barbitūrskābe, purīns) bioloģiskās aktivitātes izpausmē.

· Zināt organisko savienojumu redokspārveidojumu metodes, redoksreakciju bioloģisko lomu diatomu fenolu, nikotīnamīda bioloģiskās aktivitātes izpausmē, ketonu ķermeņu veidošanā.

Priekšmets9 . Ogļhidrāti, klasifikācija, struktūra, īpašības, bioloģiskā loma

Ogļhidrāti, to klasifikācija saistībā ar hidrolīzi. Monosaharīdu klasifikācija. Aldozes, ketozes: triozes, tetrozes, pentozes, heksozes. Monosaharīdu stereoizomērija. Stereoķīmiskās nomenklatūras D un L sērija. Atvērtas un cikliskas formas. Fišera formulas un Havorta formulas. Furanozes un piranozes, a- un b-anomēri. Ciklookso-tautomerisms. Monosaharīdu piranozes formu konformācijas. Pentožu (ribozes, ksilozes) svarīgāko pārstāvju struktūra; heksozes (glikoze, manoze, galaktoze, fruktoze); dezoksicukuri (2-dezoksiriboze); aminocukuri (glikozamīns, mannozamīns, galaktozamīns).

Monosaharīdu ķīmiskās īpašības. Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas, kas ietver anomēru centru. O- un N-glikozīdi. Glikozīdu hidrolīze. Monosaharīdu fosfāti. Monosaharīdu oksidēšana un reducēšana. Aldožu reducējošās īpašības. Glikonskābes, glikarīnskābes, glikuronskābes.

Oligosaharīdi. Disaharīdi: maltoze, celobioze, laktoze, saharoze. Struktūra, ciklo-okso-tautomerisms. Hidrolīze.

Polisaharīdi. Polisaharīdu vispārīgie raksturojumi un klasifikācija. Homo- un heteropolisaharīdi. Homopolisaharīdi: ciete, glikogēns, dekstrāni, celuloze. Primārā struktūra, hidrolīze. Sekundārās struktūras jēdziens (ciete, celuloze).

Kompetences prasības:

· Zināt svarīgāko monosaharīdu monosaharīdu klasifikāciju (pēc oglekļa atomu skaita, funkcionālo grupu sastāva), atvērto un ciklisko formu (furanozes, piranozes) uzbūvi, to D - un L - sērijas attiecību. stereoķīmisko nomenklatūru, prast noteikt iespējamo diastereomēru skaitu, klasificēt stereoizomērus kā diastereomērus , epimērus, anomērus.

· Zināt monosaharīdu ciklizācijas reakciju mehānismu, monosaharīdu šķīdumu mutarotācijas cēloņus.

· Zināt monosaharīdu ķīmiskās īpašības: redoksreakcijas, O - un N-glikozīdu veidošanās un hidrolīzes reakcijas, esterifikācijas reakcijas, fosforilēšanos.

· Spēt veikt augstas kvalitātes reakcijas uz diola fragmentu un monosaharīdu reducējošo īpašību klātbūtni.

· Zināt disaharīdu klasifikāciju un uzbūvi, glikozīdu saiti veidojošā anomēra oglekļa atoma konfigurāciju, disaharīdu tautomēriskās pārvērtības, ķīmiskās īpašības, bioloģisko lomu.

· Zināt polisaharīdu klasifikāciju (attiecībā uz hidrolīzi, pēc monosaharīdu sastāva), svarīgāko homopolisaharīdu pārstāvju uzbūvi, glikozīdisko saiti veidojošā anomēra oglekļa atoma konfigurāciju, to fizikālās un ķīmiskās īpašības un bioloģisko lomu. Ir priekšstats par heteropolisaharīdu bioloģisko lomu.

10. tēma.a-Aminoskābes, peptīdi, olbaltumvielas. Uzbūve, īpašības, bioloģiskā loma

A-aminoskābju, kas veido proteīnus un peptīdus, struktūra, nomenklatūra, klasifikācija. A-aminoskābju stereoizomērija.

Biosintēzes ceļi a-aminoskābju veidošanai no oksoskābēm: reducējošās aminēšanas reakcijas un transaminācijas reakcijas. Neaizstājamās aminoskābes.

A-aminoskābju kā heterofunkcionālu savienojumu ķīmiskās īpašības. A-aminoskābju skābju-bāzes īpašības. Izoelektriskais punkts, a-aminoskābju atdalīšanas metodes. Intrakompleksu sāļu veidošanās. Esterifikācijas, acilēšanas, alkilēšanas reakcijas. Mijiedarbība ar slāpekļskābi un formaldehīdu, šo reakciju nozīme aminoskābju analīzē.

g-Aminosviestskābe ir centrālās nervu sistēmas inhibējošs neirotransmiters. L-triptofāna antidepresants, serotonīns - kā miega neiromediators. Glicīna, histamīna, asparagīnskābes un glutamīnskābes mediatoru īpašības.

Bioloģiski svarīgas a-aminoskābju reakcijas. Deaminācijas un hidroksilēšanas reakcijas. A-aminoskābju dekarboksilēšana ir ceļš uz biogēno amīnu un bioregulatoru (kolamīna, histamīna, triptamīna, serotonīna.) Peptīdu veidošanos. Peptīdu saites elektroniskā struktūra. Peptīdu skābā un sārmainā hidrolīze. Aminoskābju sastāva noteikšana, izmantojot mūsdienu fizikāli ķīmiskās metodes (Sangera un Edmana metodes). Neiropeptīdu jēdziens.

Olbaltumvielu primārā struktūra. Daļēja un pilnīga hidrolīze. Sekundāro, terciāro un kvartāro struktūru jēdziens.

Kompetences prasības:

· Pārzināt dabisko aminoskābju, neaizvietojamo aminoskābju D- un L-stereoķīmiskajai sērijai piederošo a-aminoskābju uzbūvi, stereoķīmisko klasifikāciju.

· Pārzināt a-aminoskābju sintēzes veidus in vivo un in vitro, zināt skābju-bāzes īpašības un metodes a-aminoskābju pārvēršanai izoelektriskā stāvoklī.

· Pārzināt a-aminoskābju ķīmiskās īpašības (reakcijas uz amino- un karboksilgrupām), prast veikt kvalitatīvas reakcijas (ksantoproteīns, ar Cu(OH)2, ninhidrīns).

· Pārzina peptīdu saites elektronisko struktūru, proteīnu un peptīdu primāro, sekundāro, terciāro un ceturtējo struktūru, zina, kā noteikt aminoskābju sastāvu un aminoskābju secību (Sanger metode, Edmana metode), prast veikt Biureta reakcija uz peptīdiem un proteīniem.

· Zināt peptīdu sintēzes metodes principu, izmantojot funkcionālo grupu aizsardzību un aktivāciju.

11. tēma. Nukleotīdi un nukleīnskābes

Nukleīnbāzes, kas veido nukleīnskābes. Pirimidīna (uracila, timīna, citozīna) un purīna (adenīna, guanīna) bāzes, to aromātiskums, tautomēriskās pārvērtības.

Nukleozīdi, to veidošanās reakcijas. Savienojuma raksturs starp nukleīnbāzi un ogļhidrātu atlikumu; glikozīdu centra konfigurācija. Nukleozīdu hidrolīze.

Nukleotīdi. Mononukleotīdu struktūra, kas veido nukleīnskābes. Nomenklatūra. Nukleotīdu hidrolīze.

Nukleīnskābju primārā struktūra. Fosfodiestera saite. Ribonukleīnskābes un dezoksiribonukleīnskābes. RNS un DNS nukleotīdu sastāvs. Nukleīnskābju hidrolīze.

DNS sekundārās struktūras jēdziens. Ūdeņraža saišu loma sekundārās struktūras veidošanā. Nukleīnbāzu komplementaritāte.

Zāles, kuru pamatā ir modificētas nukleīna bāzes (5-fluoruracils, 6-merkaptopurīns). Ķīmiskās līdzības princips. Nukleīnskābju struktūras izmaiņas ķīmisko vielu un starojuma ietekmē. Slāpekļskābes mutagēnā iedarbība.

Nukleozīdu polifosfāti (ADP, ATP), to struktūras iezīmes, kas ļauj tiem veikt augstas enerģijas savienojumu un intracelulāro bioregulatoru funkcijas. CAMP, hormonu intracelulārā “sūtņa” struktūra.

Kompetences prasības:

· Zināt pirimidīna un purīna slāpekļa bāzu uzbūvi, to tautomēriskās pārvērtības.

· Zināt N-glikozīdu (nukleozīdu) veidošanās un to hidrolīzes reakciju mehānismu, nukleozīdu nomenklatūru.

· Zināt fundamentālās līdzības un atšķirības starp dabisko un sintētisko antibiotiku nukleozīdiem, salīdzinot ar nukleozīdiem, kas veido DNS un RNS.

· Zināt nukleotīdu veidošanās reakcijas, nukleīnskābju veidojošo mononukleotīdu uzbūvi, to nomenklatūru.

· Zināt nukleozīdu ciklo- un polifosfātu uzbūvi, to bioloģisko lomu.

· Zināt DNS un RNS nukleotīdu sastāvu, fosfodiestera saites lomu nukleīnskābju primārās struktūras veidošanā.

· Zināt ūdeņraža saišu lomu DNS sekundārās struktūras veidošanā, slāpekļa bāzu komplementaritāti, komplementāro mijiedarbību lomu DNS bioloģiskās funkcijas īstenošanā.

· Zināt faktorus, kas izraisa mutācijas, un to darbības principu.

Galvenais:

1. Romanovskis, bioorganiskā ķīmija: mācību grāmata 2 daļās /. - Minska: BSMU, 20с.

2. Romanovskis, uz bioorganiskās ķīmijas darbnīcu: mācību grāmata / rediģēts. – Minska: BSMU, 1999. – 132 lpp.

3. Tyukavkina, N. A., Bioorganiskā ķīmija: mācību grāmata / , . – Maskava: Medicīna, 1991. – 528 lpp.

Papildus:

4. Ovčiņņikovs, ķīmija: monogrāfija /.

– Maskava: Izglītība, 1987. – 815 lpp.

5. Potapovs: mācību grāmata /. - Maskava:

Ķīmija, 1988. – 464 lpp.

6. Rails, A. Organiskās ķīmijas pamati: mācību grāmata / A. Raiss, K. Smits,

R. Vords. – Maskava: Mir, 1989. – 352 lpp.

7. Teilors, G. Organiskās ķīmijas pamati: mācību grāmata / G. Teilore. -

Maskava: Mirs.

8. Terney, A. Mūsdienu organiskā ķīmija: mācību grāmata 2 sējumos /

A. Ternijs. – Maskava: Mir, 1981. – 1310 lpp.

9. Tyukavkina, laboratorijas nodarbībām par bioorganisko

ķīmija: mācību grāmata / [u.c.]; rediģēja N.A.

Tjukavkina. – Maskava: Medicīna, 1985. – 256 lpp.

10. Tyukavkina, N. A., Bioorganiskā ķīmija: mācību grāmata skolēniem

medicīnas institūti / , . - Maskava.

Bioorganiskā ķīmija ir fundamentāla zinātne, kas pēta dzīvās vielas svarīgāko komponentu, galvenokārt biopolimēru un mazmolekulāro bioregulatoru, struktūru un bioloģiskās funkcijas, koncentrējoties uz savienojumu struktūras un to bioloģiskās iedarbības attiecību modeļu noskaidrošanu.

Bioorganiskā ķīmija ir zinātne, kas atrodas ķīmijas un bioloģijas krustpunktā, tā palīdz atklāt dzīvo sistēmu darbības principus. Bioorganiskajai ķīmijai ir izteikta praktiskā ievirze, kas ir teorētiskā bāze jaunu vērtīgu savienojumu iegūšanai medicīnā, lauksaimniecībā, ķīmiskajā, pārtikas un mikrobioloģiskajā rūpniecībā. Bioorganiskās ķīmijas interešu loks ir neparasti plašs - tas ietver no dzīvās dabas izolētu un dzīvē nozīmīgu vielu pasauli un mākslīgi ražotu organisko savienojumu pasauli, kuriem ir bioloģiskā aktivitāte. Bioorganiskā ķīmija aptver visu dzīvās šūnas vielu, desmitiem un simtiem tūkstošu savienojumu ķīmiju.

Bioorganiskās ķīmijas studiju priekšmeti, pētījuma metodes un galvenie uzdevumi

Mācību objekti bioorganiskā ķīmija ir olbaltumvielas un peptīdi, ogļhidrāti, lipīdi, jauktie biopolimēri - glikoproteīni, nukleoproteīni, lipoproteīni, glikolipīdi u.c., alkaloīdi, terpenoīdi, vitamīni, antibiotikas, hormoni, prostaglandīni, feromoni, kā arī biotoksīnu sintētiskie procesi, regulatori. zāles, pesticīdi utt.

Galvenais pētniecības metožu arsenāls bioorganiskā ķīmija sastāv no metodēm; Strukturālo problēmu risināšanai tiek izmantotas fizikālās, fizikāli ķīmiskās, matemātiskās un bioloģiskās metodes.

Galvenie uzdevumi Bioorganiskā ķīmija ir:

• Pētīto savienojumu izolēšana individuālā stāvoklī un attīrīšana, izmantojot kristalizāciju, destilāciju, dažāda veida hromatogrāfiju, elektroforēzi, ultrafiltrāciju, ultracentrifugēšanu utt. Šajā gadījumā bieži tiek izmantotas pētāmās vielas specifiskās bioloģiskās funkcijas (piemēram, tīrība). antibiotika tiek kontrolēta pēc tās pretmikrobu aktivitātes, hormona - pēc tā ietekmes uz noteiktu fizioloģisko procesu utt.);
• Struktūras, tai skaitā telpiskās struktūras, noteikšana, pamatojoties uz organiskās ķīmijas pieejām (hidrolīze, oksidatīvā šķelšanās, šķelšanās specifiskos fragmentos, piemēram, pie metionīna atliekām, nosakot peptīdu un proteīnu struktūru, šķelšanās pie ogļhidrātu 1,2-diola grupām, uc) un fizika -ķīmiskā ķīmija, izmantojot masu spektrometriju, dažāda veida optisko spektroskopiju (IR, UV, lāzeru u.c.), rentgenstaru difrakcijas analīzi, kodolmagnētisko rezonansi, elektronu paramagnētisko rezonansi, optiskās rotācijas dispersiju un cirkulāro dihroismu, ātru kinētikas metodes u.c. kombinācijā ar datoru aprēķiniem. Lai ātri atrisinātu standarta problēmas, kas saistītas ar vairāku biopolimēru struktūras noteikšanu, ir izveidotas un plaši tiek izmantotas automātiskās ierīces, kuru darbības princips ir balstīts uz dabisko un bioloģiski aktīvo savienojumu standarta reakcijām un īpašībām. Tie ir analizatori peptīdu kvantitatīvā aminoskābju sastāva noteikšanai, sekventori aminoskābju atlieku secības apstiprināšanai vai noteikšanai peptīdos un nukleotīdu secības noteikšanai nukleīnskābēs utt. To fermentu izmantošana, kas specifiski šķeļ pētītos savienojumus pa stingri noteiktām saitēm ir svarīga, pētot sarežģītu biopolimēru struktūru. Šādus enzīmus izmanto proteīnu (tripsīna, proteināzes, kas sašķeļ peptīdu saites pie glutamīnskābes, prolīna un citiem aminoskābju atlikumiem), nukleīnskābju un polinukleotīdu (nukleāzes, restrikcijas enzīmi), ogļhidrātus saturošu polimēru (glikozidāzes, t.sk. specifiskās) struktūras pētījumos. tie - galaktosidāzes , glikuronidāzes utt.). Lai palielinātu pētījumu efektivitāti, tiek analizēti ne tikai dabiskie savienojumi, bet arī to atvasinājumi, kas satur raksturīgās, īpaši ievestās grupas un iezīmētos atomus. Šādus atvasinājumus iegūst, piemēram, audzējot ražotāju uz barotnes, kas satur marķētas aminoskābes vai citus radioaktīvos prekursorus, kas ietver tritiju, radioaktīvo oglekli vai fosforu. Sarežģītu proteīnu izpētē iegūto datu ticamība ievērojami palielinās, ja šo pētījumu veic kopā ar atbilstošo gēnu struktūras izpēti.
• Pētīto savienojumu ķīmiskā sintēze un ķīmiskā modifikācija, t.sk. totālā sintēze, analogu un atvasinājumu sintēze. Zemas molekulmasas savienojumiem pretsintēze joprojām ir svarīgs kritērijs izveidotās struktūras pareizībai. Dabisko un bioloģiski aktīvo savienojumu sintēzes metožu izstrāde ir nepieciešama nākamās svarīgās bioorganiskās ķīmijas problēmas risināšanai - to struktūras un bioloģiskās funkcijas saistību noskaidrošanai.
• Biopolimēru un mazmolekulāro bioregulatoru struktūras un bioloģisko funkciju saistību noskaidrošana; to bioloģiskās iedarbības ķīmisko mehānismu izpēte. Šis bioorganiskās ķīmijas aspekts iegūst arvien lielāku praktisko nozīmi. Kompleksu biopolimēru (bioloģiski aktīvo peptīdu, proteīnu, polinukleotīdu, nukleīnskābju, tai skaitā aktīvi funkcionējošo gēnu) ķīmiskās un ķīmiski fermentatīvās sintēzes metožu arsenāla pilnveidošana kombinācijā ar arvien pilnveidotām salīdzinoši vienkāršāku bioregulatoru sintēzes metodēm, kā arī metodēm. selektīvai biopolimēru šķelšanai, ļauj dziļāk izprast bioloģiskās ietekmes atkarību no savienojumu struktūras. Ļoti efektīvas skaitļošanas tehnoloģijas izmantošana ļauj objektīvi salīdzināt daudzus dažādu pētnieku datus un atrast kopīgus modeļus. Atrastie konkrētie un vispārīgie modeļi savukārt stimulē un atvieglo jaunu savienojumu sintēzi, kas atsevišķos gadījumos (piemēram, pētot peptīdus, kas ietekmē smadzeņu darbību) ļauj atrast praktiski svarīgus sintētiskos savienojumus, kas ir pārāki ar bioloģisko aktivitāti. to dabiskajiem analogiem. Bioloģiskās iedarbības ķīmisko mehānismu izpēte paver iespēju radīt bioloģiski aktīvus savienojumus ar iepriekš noteiktām īpašībām.
• Praktiski vērtīgu zāļu iegūšana.
• Iegūto savienojumu bioloģiskā pārbaude.

Bioorganiskās ķīmijas veidošanās. Vēsturiska atsauce

Bioorganiskās ķīmijas parādīšanās pasaulē notika 50. gadu beigās un 60. gadu sākumā, kad galvenie šīs jomas pētījumu objekti bija četras organisko savienojumu klases, kurām ir galvenā loma šūnu un organismu dzīvē – olbaltumvielas, polisaharīdi un. lipīdi. Izcili tradicionālās dabisko savienojumu ķīmijas sasniegumi, piemēram, L. Paulings atklāja α-spirāli kā vienu no galvenajiem polipeptīdu ķēdes telpiskās struktūras elementiem olbaltumvielās, A. Tods atklāja nukleotīdu ķīmisko struktūru un pirmo reizi. dinukleotīda sintēze, F. Sangera izstrādātā metode aminoskābju secības noteikšanai olbaltumvielās un ar tās palīdzību insulīna struktūras dekodēšana, R. Vudvarda tādu sarežģītu dabisko savienojumu kā rezerpīns, hlorofils un B 12 vitamīns sintēze, sintēze pirmā peptīdu hormona oksitocīna, būtībā iezīmēja dabisko savienojumu ķīmijas transformāciju mūsdienu bioorganiskajā ķīmijā.

Taču mūsu valstī interese par olbaltumvielām un nukleīnskābēm radās daudz agrāk. Pirmie pētījumi par olbaltumvielu un nukleīnskābju ķīmiju sākās 20. gadu vidū. Maskavas universitātes sienās, un tieši šeit tika izveidotas pirmās zinātniskās skolas, kas veiksmīgi darbojas šajās svarīgākajās dabaszinātņu jomās līdz pat mūsdienām. Tātad, 20. gados. pēc N.D. iniciatīvas. Zelinskis uzsāka sistemātiskus proteīnu ķīmijas pētījumus, kuru galvenais uzdevums bija noskaidrot proteīna molekulu uzbūves vispārīgos principus. N.D. Zelinskis izveidoja mūsu valstī pirmo proteīnu ķīmijas laboratoriju, kurā tika veikts nozīmīgs darbs pie aminoskābju un peptīdu sintēzes un strukturālās analīzes. Izcila loma šo darbu izstrādē ir M.M. Botvinnika un viņas studenti, kuri sasniedza iespaidīgus rezultātus, pētot neorganisko pirofosfatāžu struktūru un darbības mehānismu, kas ir galvenie fosfora metabolisma enzīmi šūnā. Līdz 40. gadu beigām, kad sāka iezīmēties nukleīnskābju vadošā loma ģenētiskajos procesos, M.A. Prokofjevs un Z.A. Šabarova sāka darbu pie nukleīnskābju komponentu un to atvasinājumu sintēzes, tādējādi iezīmējot nukleīnskābju ķīmijas sākumu mūsu valstī. Tika veiktas pirmās nukleozīdu, nukleotīdu un oligonukleotīdu sintēzes, kā arī tika dots liels ieguldījums pašmāju automātisko nukleīnskābju sintezatoru izveidē.

60. gados Šis virziens mūsu valstī ir attīstījies konsekventi un strauji, bieži apsteidzot līdzīgus soļus un tendences ārvalstīs. A.N fundamentālajiem atklājumiem bija milzīga loma bioorganiskās ķīmijas attīstībā. Belozerskis, kurš pierādīja DNS esamību augstākos augos un sistemātiski pētīja nukleīnskābju ķīmisko sastāvu, klasiskie pētījumi par V.A. Engelhards un V.A. Belitsers par fosforilācijas oksidatīvo mehānismu, pasaulslavenie pētījumi, ko veica A.E. Arbuzovs par fizioloģiski aktīvo fosfororganisko savienojumu ķīmiju, kā arī I. N. fundamentālajiem darbiem. Nazarovs un N.A. Preobraženskis par dažādu dabisko vielu un to analogu sintēzi un citiem darbiem. Vislielākie sasniegumi bioorganiskās ķīmijas izveidē un attīstībā PSRS pieder akadēmiķim M.M. Šemjakins. Jo īpaši viņš sāka darbu pie netipisku peptīdu - depsipeptīdu izpētes, kas pēc tam saņēma plašu attīstību saistībā ar to jonoforu funkciju. Šī un citu zinātnieku talants, ieskats un enerģiskā darbība veicināja padomju bioorganiskās ķīmijas starptautiskās autoritātes strauju pieaugumu, tās nostiprināšanos visatbilstošākajās jomās un organizatorisko nostiprināšanos mūsu valstī.

60. gadu beigās - 70. gadu sākumā. Sarežģītas struktūras bioloģiski aktīvo savienojumu sintēzē kā katalizatorus sāka izmantot fermentus (tā sauktā kombinētā ķīmiski fermentatīvā sintēze). Šo pieeju G. Korana izmantoja pirmajai gēnu sintēzei. Fermentu izmantošana ļāva veikt stingri selektīvu vairāku dabisko savienojumu transformāciju un iegūt jaunus bioloģiski aktīvus peptīdu, oligosaharīdu un nukleīnskābju atvasinājumus ar augstu ražu. 70. gados Visintensīvāk attīstītās bioorganiskās ķīmijas jomas bija oligonukleotīdu un gēnu sintēze, šūnu membrānu un polisaharīdu pētījumi, proteīnu primāro un telpisko struktūru analīze. Tika pētītas svarīgu enzīmu (transamināzes, β-galaktozidāzes, DNS atkarīgās RNS polimerāzes), aizsargājošo proteīnu (γ-globulīnu, interferonu) un membrānas proteīnu (adenozīntrifosfatāzes, bakteriorodopsīna) struktūras. Lielu nozīmi ieguvis darbs pie peptīdu - nervu darbības regulatoru (tā saukto neiropeptīdu) struktūras un darbības mehānisma izpētes.

Mūsdienu sadzīves bioorganiskā ķīmija

Pašlaik vietējā bioorganiskā ķīmija ieņem vadošās pozīcijas pasaulē vairākās galvenajās jomās. Lieli panākumi ir gūti bioloģiski aktīvo peptīdu un komplekso proteīnu, tostarp hormonu, antibiotiku un neirotoksīnu, struktūras un funkciju izpētē. Svarīgi rezultāti ir iegūti membrānas aktīvo peptīdu ķīmijā. Tika izpētīti dispepsīdu-jonoforu darbības unikālās selektivitātes un efektivitātes iemesli un noskaidrots funkcionēšanas mehānisms dzīvās sistēmās. Ir iegūti sintētiskie jonoforu analogi ar noteiktām īpašībām, kas ir daudzkārt efektīvāki par dabīgajiem paraugiem (V.T. Ivanovs, Ju.A. Ovčiņņikovs). Jonoforu unikālās īpašības tiek izmantotas, lai uz to bāzes radītu jonu selektīvos sensorus, kurus plaši izmanto tehnoloģijās. Panākumi, kas gūti citas regulatoru grupas - neirotoksīnu, kas ir nervu impulsu pārnešanas inhibitori, izpētē, ir noveduši pie to plašas izmantošanas kā instrumenti membrānu receptoru un citu specifisku šūnu membrānu struktūru izpētei (E.V. Grišins). Peptīdu hormonu sintēzes un izpētes darba attīstība ir radījusi ļoti efektīvus hormonu oksitocīna, angiotenzīna II un bradikinīna analogus, kas ir atbildīgi par gludo muskuļu kontrakciju un asinsspiediena regulēšanu. Liels panākums bija insulīna preparātu, tostarp cilvēka insulīna (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin uc) pilnīga ķīmiskā sintēze. Tika atklātas un pētītas vairākas proteīnu antibiotikas, tostarp gramicidīns S, polimiksīns M, aktinoksantīns (G.F. Gause, A.S. Khokhlov u.c.). Aktīvi attīstās darbs, lai pētītu receptoru un transporta funkcijas veicošo membrānas proteīnu struktūru un funkcijas. Tika iegūti fotoreceptoru proteīni rodopsīns un bakteriorodopsīns un pētīti fizikāli ķīmiskie pamati to funkcionēšanai kā gaismas atkarīgiem jonu sūkņiem (V.P.Skulačevs, Ju.A.Ovčiņņikovs, M.A.Ostrovskis). Plaši pētīta ribosomu struktūra un funkcionēšanas mehānisms, galvenās sistēmas proteīnu biosintēzei šūnā (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Lieli pētījumu cikli saistīti ar enzīmu izpēti, to primārās struktūras un telpiskās struktūras noteikšanu, katalītisko funkciju izpēti (aspartātaminotransferāzes, pepsīns, himotripsīns, ribonukleāzes, fosfora metabolisma enzīmi, glikozidāzes, holīnesterāzes u.c.). Izstrādātas nukleīnskābju un to komponentu sintēzes un ķīmiskās modifikācijas metodes (D.G.Knorre, M.N.Kolosovs, Z.A.Šabarova), tiek izstrādātas pieejas uz to bāzes radīt jaunas paaudzes medikamentus vīrusu, onkoloģisko un autoimūno slimību ārstēšanai. Izmantojot unikālās nukleīnskābju īpašības un uz to pamata, tiek izveidoti diagnostikas medikamenti un biosensori, analizatori vairākiem bioloģiski aktīviem savienojumiem (V.A. Vlasovs, Yu.M. Evdokimovs utt.)

Ievērojams progress panākts ogļhidrātu sintētiskajā ķīmijā (baktēriju antigēnu sintēze un mākslīgo vakcīnu radīšana, specifisku vīrusu sorbcijas inhibitoru sintēze uz šūnu virsmas, specifisku baktēriju toksīnu inhibitoru sintēze (N.K. Kochetkov, A. Jā. Khorlin)). Būtisks progress ir panākts lipīdu, lipoaminoskābju, lipopeptīdu un lipoproteīnu izpētē (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Ir izstrādātas metodes daudzu bioloģiski aktīvo taukskābju, lipīdu un fosfolipīdu sintēzei. Tika pētīts lipīdu transmembrānas sadalījums dažāda veida liposomās, baktēriju membrānās un aknu mikrosomās.

Svarīga bioorganiskās ķīmijas joma ir dažādu dabisko un sintētisko vielu izpēte, kas var regulēt dažādus procesus, kas notiek dzīvās šūnās. Tie ir repelenti, antibiotikas, feromoni, signālvielas, fermenti, hormoni, vitamīni un citi (tā saucamie zemmolekulārie regulatori). Ir izstrādātas metodes gandrīz visu zināmo vitamīnu, ievērojamas daļas steroīdo hormonu un antibiotiku sintēzei un ražošanai. Ir izstrādātas rūpnieciskas metodes vairāku koenzīmu ražošanai, ko izmanto kā ārstnieciskus preparātus (koenzīms Q, piridoksāla fosfāts, tiamīna pirofosfāts utt.). Ir ierosināti jauni spēcīgi anaboliskie līdzekļi, kas savā darbībā ir pārāki par labi zināmām ārvalstu zālēm (I. V. Torgovs, S. N. Anančenko). Ir pētīta dabisko un pārveidoto steroīdu bioģenēze un darbības mehānismi. Ievērojams progress ir panākts alkaloīdu, steroīdu un triterpēnglikozīdu un kumarīnu izpētē. Tika veikti oriģinālie pētījumi pesticīdu ķīmijas jomā, kā rezultātā tika izlaistas vairākas vērtīgas zāles (I.N. Kabachnik, N.N. Meļņikovs utt.). Tiek aktīvi meklēti jauni medikamenti, kas nepieciešami dažādu slimību ārstēšanai. Ir iegūtas zāles, kas ir pierādījušas savu efektivitāti vairāku onkoloģisko slimību ārstēšanā (dopāns, sarkolizīns, ftorafūrs u.c.).

Bioorganiskās ķīmijas attīstības prioritārie virzieni un perspektīvas

Prioritārās zinātnisko pētījumu jomas bioorganiskās ķīmijas jomā ir:

• bioloģiski aktīvo savienojumu strukturāli funkcionālās atkarības izpēte;
• jaunu bioloģiski aktīvo zāļu izstrāde un sintēze, tostarp zāļu un augu aizsardzības līdzekļu radīšana;
• augsti efektīvu biotehnoloģisko procesu izpēte;
• dzīvā organismā notiekošo procesu molekulāro mehānismu izpēte.

Fokusētie fundamentālie pētījumi bioorganiskās ķīmijas jomā ir vērsti uz svarīgāko biopolimēru un mazmolekulāro bioregulatoru, tai skaitā proteīnu, nukleīnskābju, ogļhidrātu, lipīdu, alkaloīdu, prostaglandīnu un citu savienojumu struktūras un funkciju izpēti. Bioorganiskā ķīmija ir cieši saistīta ar medicīnas un lauksaimniecības (vitamīnu, hormonu, antibiotiku un citu medikamentu ražošana, augu augšanas stimulatori un dzīvnieku un kukaiņu uzvedības regulatori), ķīmiskās, pārtikas un mikrobioloģiskās rūpniecības praktiskajām problēmām. Zinātnisko pētījumu rezultāti ir pamats zinātniski tehniskās bāzes izveidei mūsdienu medicīniskās imūndiagnostikas ražošanas tehnoloģiju, medicīnas ģenētisko pētījumu reaģentu un bioķīmiskās analīzes reaģentu, ārstniecisko vielu sintēzes tehnoloģijām onkoloģijā, virusoloģijā, endokrinoloģijā, gastroenteroloģija, kā arī ķīmiskā augu aizsardzība un tehnoloģijas to pielietošanai lauksaimniecībā.

Bioorganiskās ķīmijas galveno problēmu risināšana ir svarīga bioloģijas, ķīmijas un vairāku tehnisko zinātņu tālākai attīstībai. Nenoskaidrojot svarīgāko biopolimēru un bioregulatoru uzbūvi un īpašības, nav iespējams izprast dzīvības procesu būtību, vēl jo mazāk atrast veidus, kā kontrolēt tādas sarežģītas parādības kā iedzimto īpašību vairošanās un pārnešana, normāla un ļaundabīga šūnu augšana, imunitāte, atmiņa, nervu impulsu pārraide un daudz kas cits. Tajā pašā laikā augsti specializētu bioloģiski aktīvo vielu un ar to līdzdalību notiekošo procesu izpēte var pavērt principiāli jaunas iespējas ķīmijas, ķīmijas tehnoloģiju un inženierzinātņu attīstībai. Problēmas, kuru risināšana ir saistīta ar pētījumiem bioorganiskās ķīmijas jomā, ietver stingri specifisku ļoti aktīvu katalizatoru radīšanu (pamatojoties uz fermentu struktūras un darbības mehānisma izpēti), ķīmiskās enerģijas tiešu pārvēršanu mehāniskajā enerģijā (pamatojoties uz muskuļu kontrakcijas izpēte) un ķīmisko uzglabāšanas principu izmantošana tehnoloģijās un informācijas nodošana bioloģiskajās sistēmās, daudzkomponentu šūnu sistēmu pašregulācijas principi, galvenokārt bioloģisko membrānu selektīvā caurlaidība un daudz kas cits problēmas sniedzas tālu aiz pašas bioorganiskās ķīmijas robežām, tomēr tā rada pamatpriekšnosacījumus šo problēmu attīstībai, nodrošinot galvenos atbalsta punktus bioķīmisko pētījumu attīstībai, kas jau ir saistīti ar molekulārās bioloģijas jomu. Risināmo problēmu plašums un nozīme, metožu daudzveidība un ciešā saikne ar citām zinātnes disciplīnām nodrošina Maskavas Universitātes Biļetens, 2. sērija, Ķīmija strauju attīstību. 1999. T. 40. Nr. 5. P. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Enzimātiskās katalīzes bioorganiskā ķīmija. Per. no angļu valodas M.: Mir, 1987. 352 S.

Yakovishin L.A. Izvēlētās bioorganiskās ķīmijas nodaļas. Sevastopole: Strizhak-press, 2006. 196 lpp.

Nikolajevs A.Ya. Bioloģiskā ķīmija. M.: Medicīnas informācijas aģentūra, 2001. 496 lpp.