n(C) = m(C)/M(C);

n(C) = 6/12 = 0,5 mol.

Aprēķināsim ūdeņraža vielas daudzumu:

n(H2) = V(H2)/Vm;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.

Tas nozīmē, ka viena ūdeņraža atoma vielas daudzums būs vienāds ar:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol.

Apzīmēsim oglekļa atomu skaitu ogļūdeņraža molekulā ar “x” un ūdeņraža atomu skaitu ar “y”, tad šo atomu attiecība molekulā ir:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Tad vienkāršākā ogļūdeņraža formula tiks izteikta ar sastāvu CH. CH sastāva molekulas molekulmasa ir vienāda ar:

M(CH) = 13 g/mol

Atradīsim ogļūdeņraža molekulmasu, pamatojoties uz problēmas apstākļiem:

M (C x H y) = ρ × V m;

M (C x Hy) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Noteiksim patieso ogļūdeņraža formulu:

k = M(C x H y)/ M(CH) = 78/13 = 6,

tāpēc koeficienti “x” un “y” jāreizina ar 6, un tad ogļūdeņraža formula iegūst formu C 6 H 6. Tas ir benzols.

Aromātiskie ogļūdeņraži veido svarīgu organisko savienojumu cikliskās sērijas daļu. Vienkāršākais šādu ogļūdeņražu pārstāvis ir benzols. Šīs vielas formula ne tikai atšķīra to no vairākiem citiem ogļūdeņražiem, bet arī deva impulsu jauna virziena attīstībai organiskajā ķīmijā.

Aromātisko ogļūdeņražu atklāšana

Aromātiskie ogļūdeņraži tika atklāti 19. gadsimta sākumā. Tajos laikos visizplatītākā degviela ielu apgaismojumam bija lampu gāze. No tā kondensāta izcilais angļu fiziķis Maikls Faradejs 1825. gadā izdalīja trīs gramus eļļainas vielas, sīki aprakstīja tās īpašības un nosauca to: karburēts ūdeņradis. 1834. gadā vācu zinātnieks, ķīmiķis Mičerlihs karsēja benzoskābi ar kaļķi un ieguva benzolu. Šīs reakcijas formula ir parādīta zemāk:

C6 H5 COOH + CaO saplūšana no C6 H6 + CaCO3.

Tolaik reto benzoskābi ieguva no benzoskābes sveķiem, kurus var izdalīt daži tropu augi. 1845. gadā akmeņogļu darvā tika atklāts jauns savienojums, kas bija pilnīgi pieejama izejviela jaunas vielas ražošanai rūpnieciskā mērogā. Vēl viens benzola avots ir nafta, kas iegūta no dažiem laukiem. Lai apmierinātu rūpniecības uzņēmumu vajadzības pēc benzola, to iegūst arī, aromatizējot noteiktas eļļas aciklisko ogļūdeņražu grupas.

Nosaukuma mūsdienu versiju ierosināja vācu zinātnieks Lībigs. Vārda “benzols” sakne ir jāmeklē arābu valodās - tur tas tiek tulkots kā “vīraks”.

Benzola fizikālās īpašības

Benzīns ir bezkrāsains šķidrums ar īpašu smaržu. Šī viela vārās 80,1 o C temperatūrā, sacietē 5,5 o C temperatūrā un pārvēršas baltā kristāliskā pulverī. Benzols praktiski nevada siltumu un elektrību, slikti šķīst ūdenī un labi šķīst dažādās eļļās. Benzola aromātiskās īpašības atspoguļo tā iekšējās struktūras būtību: relatīvi stabilu benzola gredzenu un nenoteiktu sastāvu.

Benzola ķīmiskā klasifikācija

Benzols un tā homologi – toluols un etilbenzols – ir aromātiska ciklisku ogļūdeņražu virkne. Katras šīs vielas struktūra satur kopēju struktūru, ko sauc par benzola gredzenu. Katras no iepriekšminētajām vielām struktūra satur īpašu ciklisku grupu, ko rada seši oglekļa atomi. To sauc par benzola aromātisko gredzenu.

Atklājumu vēsture

Benzola iekšējās struktūras izveidošana ilga vairākas desmitgades. Struktūras (gredzena modeļa) pamatprincipus 1865. gadā ierosināja ķīmiķe A. Kekule. Kā stāsta leģenda, vācu zinātnieks sapnī redzējis šī elementa formulu. Vēlāk tika ierosināta vienkāršota vielas, ko sauc par benzolu, struktūras pareizrakstība. Šīs vielas formula ir sešstūris. Oglekļa un ūdeņraža simboli, kuriem jāatrodas sešstūra stūros, ir izlaisti. Tādējādi tiek izveidots vienkāršs regulārs sešstūris ar mainīgām vienvietīgām un dubultām līnijām sānos. Benzola vispārējā formula ir parādīta attēlā zemāk.

Aromātiskie ogļūdeņraži un benzols

Šī elementa ķīmiskā formula liecina, ka pievienošanās reakcijas nav raksturīgas benzolam. Tam, tāpat kā citiem aromātiskās sērijas elementiem, ir raksturīgas ūdeņraža atomu aizvietošanas reakcijas benzola gredzenā.

Sulfonēšanas reakcija

Nodrošinot koncentrētas sērskābes un benzola mijiedarbību, paaugstinot reakcijas temperatūru, var iegūt benzosulfonskābi un ūdeni. Benzola strukturālā formula šajā reakcijā ir šāda:

Halogenēšanas reakcija

Broms vai hroms reaģē ar benzolu katalizatora klātbūtnē. Tādējādi tiek iegūti halogēna atvasinājumi. Bet nitrēšanas reakcija notiek, izmantojot koncentrētu slāpekļskābi. Reakcijas gala rezultāts ir slāpekļa savienojums:

Izmantojot nitrīdēšanu, tiek ražota labi zināma sprāgstviela - trotila jeb trinitoluols. Tikai daži cilvēki zina, ka tol ir benzols. Kā sprāgstvielas var izmantot arī daudzus citus nitro savienojumus, kuru pamatā ir benzola gredzeni

Benzola elektroniskā formula

Benzola gredzena standarta formula precīzi neatspoguļo benzola iekšējo struktūru. Saskaņā ar to benzolam jābūt trim lokalizētām p-saitēm, no kurām katrai ir jāsadarbojas ar diviem oglekļa atomiem. Bet, kā rāda pieredze, benzolam nav parasto dubultsaišu. Benzola molekulārā formula ļauj redzēt, ka visas saites benzola gredzenā ir līdzvērtīgas. Katras no tām garums ir aptuveni 0,140 nm, kas ir starpposms starp standarta vienotās saites (0,154 nm) un etilēna dubultsaites (0,134 nm) garumu. Benzola strukturālā formula, kas attēlota ar mainīgām saitēm, ir nepilnīga. Ticamāks benzola trīsdimensiju modelis izskatās kā attēlā zemāk.

Katrs no benzola gredzena atomiem atrodas sp 2 hibridizācijas stāvoklī. Tas tērē trīs valences elektronus sigma saišu veidošanai. Šie elektroni aptver divus blakus esošos ogļhidrātu atomus un vienu ūdeņraža atomu. Šajā gadījumā gan elektroni, gan C-C, H-H saites atrodas vienā plaknē.

Ceturtais valences elektrons veido mākoni trīsdimensiju astoņas figūras formā, kas atrodas perpendikulāri benzola gredzena plaknei. Katrs šāds elektronu mākonis pārklājas virs benzola gredzena plaknes un tieši zem tā ar divu blakus esošo oglekļa atomu mākoņiem.

Šīs vielas n-elektronu mākoņu blīvums ir vienmērīgi sadalīts starp visām oglekļa saitēm. Tādā veidā veidojas viena gredzena elektronu mākonis. Vispārējā ķīmijā šādu struktūru sauc par aromātisko elektronu sekstetu.

Benzola iekšējo saišu līdzvērtība

Tā ir visu sešstūra virsmu līdzvērtība, kas izskaidro aromātisko saišu viendabīgumu, kas nosaka benzolam piemītošās ķīmiskās un fizikālās īpašības. Zemāk ir parādīta formula n-elektronu mākoņa vienmērīgam sadalījumam un visu tā iekšējo savienojumu ekvivalencei.

Kā redzat, vienas un dubultās līnijas maiņas vietā iekšējā struktūra tiek attēlota kā aplis.

Benzola iekšējās struktūras būtība sniedz atslēgu ciklisko ogļūdeņražu iekšējās struktūras izpratnei un paplašina šo vielu praktiskās pielietošanas iespējas.

Aromātiskie ogļūdeņraži- oglekļa un ūdeņraža savienojumi, kuru molekulā ir benzola gredzens. Nozīmīgākie aromātisko ogļūdeņražu pārstāvji ir benzols un tā homologi - produkti, kas iegūti no viena vai vairāku ūdeņraža atomu aizstāšanas benzola molekulā ar ogļūdeņražu atlikumiem.

Benzola molekulas struktūra

Pirmo aromātisko savienojumu benzolu 1825. gadā atklāja M. Faradejs. Tā molekulārā formula tika noteikta - C6H6. Ja salīdzinām tā sastāvu ar piesātināta ogļūdeņraža sastāvu, kas satur tādu pašu oglekļa atomu skaitu - heksānu (C 6 H 14), tad var redzēt, ka benzols satur par astoņiem mazāk ūdeņraža atomu. Kā zināms, vairāku saišu un ciklu parādīšanās noved pie ūdeņraža atomu skaita samazināšanās ogļūdeņraža molekulā. 1865. gadā F. Kekule ierosināja tās strukturālo formulu kā cikloheksantrēnu-1,3,5.

Tādējādi molekula, kas atbilst Kekulé formulai, satur dubultās saites, tāpēc benzolam jābūt nepiesātinātam, t.i., viegli pakļautam pievienošanās reakcijām: hidrogenēšana, bromēšana, hidratācija utt.

Tomēr daudzu eksperimentu dati to ir parādījuši benzols tiek pakļauts pievienošanas reakcijai tikai skarbos apstākļos(augstā temperatūrā un apgaismojumā), izturīgs pret oksidēšanu. Tam raksturīgākās reakcijas ir aizvietošanas reakcijas Tāpēc benzols pēc rakstura ir tuvāks piesātinātajiem ogļūdeņražiem.

Mēģinot izskaidrot šīs neatbilstības, daudzi zinātnieki ir ierosinājuši dažādas benzola struktūras iespējas. Benzola molekulas struktūru beidzot apstiprināja reakcija, veidojoties no acetilēna. Patiesībā oglekļa-oglekļa saites benzolā ir līdzvērtīgas, un to īpašības nav līdzīgas ne vienkāršās, ne dubultās saites īpašībām.

Pašlaik benzols tiek apzīmēts vai nu ar Kekules formulu, vai ar sešstūri, kurā attēlots aplis.

Kas tad ir īpašs benzola struktūrā?

Pamatojoties uz pētījumu datiem un aprēķiniem, tika secināts, ka visi seši oglekļa atomi atrodas sp 2 hibridizācijas stāvoklī un atrodas vienā plaknē. Oglekļa atomu nehibridizētās p-orbitāles, kas veido dubultās saites (Kekules formula), ir perpendikulāras gredzena plaknei un paralēlas viena otrai.

Tie pārklājas viens ar otru, veidojot vienotu π-sistēmu. Tādējādi Kekulē formulā attēlotā mainīgo dubultsaišu sistēma ir cikliska konjugētu, pārklājošu π saišu sistēma. Šī sistēma sastāv no diviem toroidāliem (donutam līdzīgiem) elektronu blīvuma reģioniem, kas atrodas abās benzola gredzena pusēs. Tādējādi loģiskāk ir attēlot benzolu kā regulāru sešstūri ar apli centrā (π-sistēma), nevis kā cikloheksantrēnu-1,3,5.

Amerikāņu zinātnieks L. Paulings ierosināja attēlot benzolu divu robežstruktūru veidā, kas atšķiras pēc elektronu blīvuma sadalījuma un pastāvīgi pārveidojas viena otrā:

Saites garuma mērījumi apstiprina šo pieņēmumu. Tika konstatēts, ka visām C-C saitēm benzolā ir vienāds garums (0,139 nm). Tās ir nedaudz īsākas par atsevišķām C-C saitēm (0,154 nm) un garākas par dubultsaitēm (0,132 nm).

Ir arī savienojumi, kuru molekulās ir vairākas cikliskas struktūras, piemēram:

Aromātisko ogļūdeņražu izomērija un nomenklatūra

Priekš benzola homologi raksturīga vairāku aizvietotāju pozīcijas izomērija. Vienkāršākais benzola homologs ir toluols(metilbenzols) - nav šādu izomēru; šāds homologs ir attēlots kā četri izomēri:

Aromātiskā ogļūdeņraža ar maziem aizvietotājiem nosaukuma pamatā ir vārds benzols. Aromātiskā gredzena atomi ir numurēti, sākot no vecākā vietnieka līdz jaunākajam:

Ja aizvietotāji ir vienādi, tad numerācija tiek veikta pa īsāko ceļu: piemēram, viela:

sauc par 1,3-dimetilbenzolu, nevis 1,5-dimetilbenzolu.

Saskaņā ar veco nomenklatūru 2. un 6. pozīciju sauc par ortopozīcijām, 4 - para-pozīcijām, 3 un 5 - meta-pozīcijām.

Aromātisko ogļūdeņražu fizikālās īpašības

Benzīns un tā vienkāršākie homologi normālos apstākļos - ļoti toksiski šķidrumi ar raksturīgu nepatīkamu smaku. Tie slikti šķīst ūdenī, bet labi organiskajos šķīdinātājos.

Aromātisko ogļūdeņražu ķīmiskās īpašības

Aizvietošanas reakcijas. Aromātiskie ogļūdeņraži tiek pakļauti aizvietošanas reakcijai.

1. Bromēšana. Reaģējot ar bromu katalizatora, dzelzs (III) bromīda klātbūtnē, vienu no ūdeņraža atomiem benzola gredzenā var aizstāt ar broma atomu:

2. Benzola un tā homologu nitrēšana. Kad aromātiskais ogļūdeņradis mijiedarbojas ar slāpekļskābi sērskābes klātbūtnē (sērskābes un slāpekļskābes maisījumu sauc par nitrēšanas maisījumu), ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar nitrogrupu - NO 2:

Reducējot nitrobenzolu, mēs iegūstam anilīns- viela, ko izmanto anilīna krāsvielu iegūšanai:

Šī reakcija ir nosaukta krievu ķīmiķa Zinina vārdā.

Papildinājuma reakcijas. Aromātiskie savienojumi var tikt pakļauti arī pievienošanās reakcijai ar benzola gredzenu. Šajā gadījumā veidojas cikloheksāns un tā atvasinājumi.

1. Hidrogenēšana. Benzola katalītiskā hidrogenēšana notiek augstākā temperatūrā nekā alkēnu hidrogenēšana:

2. Hlorēšana. Reakcija notiek, ja tiek apgaismota ar ultravioleto gaismu, un tā ir brīvais radikālis:

Aromātisko ogļūdeņražu ķīmiskās īpašības - kopsavilkums

Benzola homologi

To molekulu sastāvs atbilst formulai CnH2n-6. Tuvākie benzola homologi ir:

Visiem benzola homologiem pēc toluola ir izomēri. Izomērismu var saistīt gan ar aizvietotāja skaitu un struktūru (1, 2), gan ar aizvietotāja pozīciju benzola gredzenā (2, 3, 4). Vispārīgās formulas savienojumi C 8 H 10 :

Saskaņā ar veco nomenklatūru, ko izmanto, lai norādītu divu identisku vai atšķirīgu aizvietotāju relatīvo atrašanās vietu uz benzola gredzena, tiek izmantoti prefiksi. orto-(saīsināti o-) - aizvietotāji atrodas uz blakus esošajiem oglekļa atomiem, meta-(m-) - caur vienu oglekļa atomu un pāris-(n-) - aizvietotāji, kas atrodas viens pret otru.

Pirmie homologās benzola sērijas pārstāvji ir šķidrumi ar īpašu smaržu. Tie ir vieglāki par ūdeni. Tie ir labi šķīdinātāji. Benzola homologi tiek pakļauti aizvietošanas reakcijai:

bromēšana:

nitrēšana:

Toluolu karsējot oksidē permanganāts:

Atsauces materiāls testa veikšanai:

Mendeļejeva tabula

Šķīdības tabula

Benzīns. Formula 1)

Benzīns- organiskais savienojums C 6 H 6, vienkāršākais aromātiskais ogļūdeņradis; mobils bezkrāsains gaistošs šķidrums ar savdabīgu maigu smaržu.

• tnl = 5,5°C;
• t kip = 80,1°C;
• blīvums 879,1 kg/m 3 (0,8791 g/cm 3) 20°C temperatūrā.

Ar gaisu tilpuma koncentrācijā 1,5-8%, benzols veido sprādzienbīstamus maisījumus. Benzolu visās proporcijās sajauc ar ēteri, benzīnu un citiem organiskiem šķīdinātājiem; 100 g benzola 26°C temperatūrā izšķīst 0,054 g ūdens; ar ūdeni veido azeotropu (pastāvīgi verdošu) maisījumu (91,2% benzola pēc svara) ar t kip = 69,25°C.

Stāsts

Benzolu atklāja M. Faradejs. (1825), kurš to izolēja no apgaismojošās gāzes šķidrā kondensāta; Tīrā veidā benzolu 1833. gadā ieguva E. Mičerlihs, sausi destilējot benzoskābes kalcija sāli (tātad arī nosaukums).

1865. gadā F. A. Kekule ierosināja benzola strukturālo formulu, kas atbilst cikloheksatriēnam - slēgtai ķēdei no 6 oglekļa atomiem ar mainīgām vienkāršām un dubultām saitēm. Kekules formula tiek izmantota diezgan plaši, lai gan ir uzkrājušies daudzi fakti, kas liecina, ka benzolam nav cikloheksatriēna struktūras. Tādējādi jau sen ir noskaidrots, ka orto-diaizvietotie benzoli pastāv tikai vienā formā, savukārt Kekules formula pieļauj šādu savienojumu izomēriju (aizvietotājus uz oglekļa atomiem, kas savienoti ar vienu vai dubultsaiti). 1872. gadā Kekule papildus izvirzīja hipotēzi, ka benzolā esošās saites pastāvīgi un ļoti ātri kustas un svārstās. Tika piedāvātas citas benzola struktūras formulas, taču tās netika atzītas.

Ķīmiskās īpašības

Benzīns. Formula (2)

Benzola ķīmiskās īpašības formāli zināmā mērā atbilst formulai (1). Tātad noteiktos apstākļos benzola molekulai tiek pievienotas 3 hlora molekulas vai 3 ūdeņraža molekulas; benzols veidojas, kondensējoties 3 acetilēna molekulām. Taču benzolu galvenokārt raksturo nevis nepiesātinātajiem savienojumiem raksturīgas pievienošanās reakcijas, bet gan elektrofīlās aizvietošanas reakcijas. Turklāt benzola gredzens ir ļoti izturīgs pret oksidētājiem, piemēram, kālija permanganātu, kas arī ir pretrunā ar lokalizētu dubultsaišu klātbūtni benzolā. Īpaša, t.s Benzola aromātiskās īpašības ir izskaidrojamas ar to, ka visas saites tā molekulā ir izlīdzinātas, t.i., attālumi starp blakus esošajiem oglekļa atomiem ir vienādi un vienādi ar 0,14 nm, vienas C-C saites garums ir 0,154 nm un dubultās C saites. =C saite ir 0,132 nm. Benzola molekulas simetrijas ass ir sešas kārtas; Benzolu kā aromātisku savienojumu raksturo p-elektronu seksteta klātbūtne, veidojot vienotu slēgtu stabilu elektronisko sistēmu. Tomēr joprojām nav vispārpieņemtas formulas, kas atspoguļotu tās struktūru; bieži tiek izmantota formula (2).

Ietekme uz ķermeni

Benzīns var izraisīt akūtu un hronisku saindēšanos. Iekļūst organismā galvenokārt caur elpošanas sistēmu, bet var uzsūkties arī caur veselu ādu. Maksimāli pieļaujamā benzola tvaiku koncentrācija darba telpu gaisā ir 20 mg/m 3 . Tas tiek izvadīts caur plaušām un urīnā. Akūta saindēšanās parasti notiek negadījumu laikā; to raksturīgākās pazīmes ir: galvassāpes, reibonis, slikta dūša, vemšana, uzbudinājums, kam seko nomākts stāvoklis, ātrs pulss, asinsspiediena pazemināšanās, smagos gadījumos - krampji, samaņas zudums. Hroniska saindēšanās ar benzolu izpaužas kā izmaiņas asinīs (kaulu smadzeņu disfunkcija), reibonis, vispārējs vājums, miega traucējumi, nogurums; sievietēm - menstruālā disfunkcija. Uzticams līdzeklis pret saindēšanos ar benzola tvaikiem ir laba rūpniecisko telpu ventilācija.

Akūtas saindēšanās ārstēšana: atpūta, siltums, bromīdu zāles, sirds un asinsvadu zāles; hroniskas saindēšanās gadījumā ar smagu anēmiju: sarkano asins šūnu pārliešana, B12 vitamīns, dzelzs preparāti.

Avoti

• Omeļjaņenko L.M., Senkevičs N.A., Saindēšanās ar benzolu klīnika un profilakse, M., 1957;

Jēdziens “benzola gredzens” nekavējoties prasa dekodēšanu. Lai to izdarītu, ir nepieciešams vismaz īsi apsvērt benzola molekulas struktūru. Pirmo benzola struktūru 1865. gadā ierosināja vācu zinātnieks A. Kekule:

Pie svarīgākajiem aromātiskajiem ogļūdeņražiem pieder benzols C 6 H 6 un tā homologi: toluols C 6 H 5 CH 3, ksilols C 6 H 4 (CH 3) 2 utt.; naftalīns C 10 H 8, antracēns C 14 H 10 un to atvasinājumi.

Oglekļa atomi benzola molekulā veido regulāru plakanu sešstūri, lai gan to parasti zīmē kā iegarenu.

Benzola molekulas struktūru beidzot apstiprināja reakcija, veidojoties no acetilēna. Strukturālā formula attēlo trīs vienas un trīs dubultas mainīgas oglekļa-oglekļa saites. Bet šāds attēls nenorāda patieso molekulas struktūru. Patiesībā oglekļa-oglekļa saites benzolā ir līdzvērtīgas, un tām ir īpašības, kas atšķiras no vienkāršās vai dubultās saites īpašībām. Šīs īpašības ir izskaidrojamas ar benzola molekulas elektronisko struktūru.

Benzola elektroniskā struktūra

Katrs oglekļa atoms benzola molekulā ir sp 2 hibridizācijas stāvoklī. Tas ir savienots ar diviem blakus esošajiem oglekļa atomiem un ūdeņraža atomu ar trim σ saitēm. Rezultāts ir plakans sešstūris: visi seši oglekļa atomi un visas σ-saites C-C un C-H atrodas vienā plaknē. Ceturtā elektrona (p-elektrona) elektronu mākonim, kas nav iesaistīts hibridizācijā, ir hanteles forma un tas ir orientēts perpendikulāri benzola gredzena plaknei. Šādi blakus esošo oglekļa atomu p-elektronu mākoņi pārklājas virs un zem gredzena plaknes.

Rezultātā seši p-elektroni veido kopīgu elektronu mākoni un vienotu ķīmisko saiti visiem oglekļa atomiem. Divi lielās elektronu plaknes apgabali atrodas abās σ saites plaknes pusēs.

P-elektronu mākonis samazina attālumu starp oglekļa atomiem. Benzola molekulā tie ir vienādi un vienādi ar 0,14 nm. Vienas un dubultās saites gadījumā šie attālumi būtu attiecīgi 0,154 un 0,134 nm. Tas nozīmē, ka benzola molekulā nav vienas vai dubultās saites. Benzola molekula ir stabils sešu locekļu cikls ar identiskām CH grupām, kas atrodas vienā plaknē. Visas saites starp oglekļa atomiem benzolā ir līdzvērtīgas, kas nosaka benzola gredzena raksturīgās īpašības. To visprecīzāk atspoguļo benzola strukturālā formula regulāra sešstūra formā ar apli iekšpusē (I). (Aplis simbolizē saišu līdzvērtību starp oglekļa atomiem.) Tomēr bieži tiek izmantota arī Kekulē formula, kas norāda uz dubultsaitēm (II):

Benzola gredzenam ir noteikts īpašību kopums, ko parasti sauc par aromātiskumu.

Homologās sērijas, izomērija, nomenklatūra

Tradicionāli arēnas var iedalīt divās rindās. Pirmajā ietilpst benzola atvasinājumi (piemēram, toluols vai bifenils), otrajā ir kondensētie (polinukleārie) arēni (vienkāršākais no tiem ir naftalīns):

Benzola homologajai sērijai ir vispārīgā formula C n H 2 n -6. Homologus var uzskatīt par benzola atvasinājumiem, kuros viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar dažādiem ogļūdeņraža radikāļiem. Piemēram, C 6 H 5 -CH 3 - metilbenzols vai toluols, C 6 H 4 (CH 3) 2 - dimetilbenzols vai ksilols, C 6 H 5 -C 2 H 5 - etilbenzols utt.

Tā kā visi oglekļa atomi benzolā ir līdzvērtīgi, tā pirmajam homologam, toluolam, nav izomēru. Otrajam homologam dimetilbenzolam ir trīs izomēri, kas atšķiras ar metilgrupu (aizvietotāju) relatīvo izvietojumu. Tas ir orto- (saīsināti o-) vai 1,2-izomērs, kurā aizvietotāji atrodas uz blakus esošajiem oglekļa atomiem. Ja aizvietotājus atdala viens oglekļa atoms, tad tas ir meta- (saīsināti m-) vai 1,3-izomērs, un, ja tos atdala divi oglekļa atomi, tad tas ir para- (saīsināti p-) vai 1,4-izomērs. Nosaukumos aizvietotājus apzīmē ar burtiem (o-, m-, p-) vai cipariem.

Fizikālās īpašības

Pirmie homologās benzola sērijas pārstāvji ir bezkrāsaini šķidrumi ar īpašu smaržu. To blīvums ir mazāks par 1 (vieglāks par ūdeni). Nešķīst ūdenī. Benzols un tā homologi paši ir labi šķīdinātāji daudzām organiskām vielām. Arēnas deg ar dūmakainu liesmu, jo to molekulās ir liels oglekļa saturs.

Ķīmiskās īpašības

Aromātiskums nosaka benzola un tā homologu ķīmiskās īpašības. Sešu elektronu π sistēma ir stabilāka nekā parastās divu elektronu π saites. Tāpēc pievienošanas reakcijas aromātiskajiem ogļūdeņražiem notiek retāk nekā nepiesātinātajiem ogļūdeņražiem. Arēnām raksturīgākās reakcijas ir aizvietošanas reakcijas. Tādējādi aromātiskie ogļūdeņraži pēc to ķīmiskajām īpašībām ieņem starpstāvokli starp piesātinātajiem un nepiesātinātajiem ogļūdeņražiem.

I. Aizvietošanas reakcijas

1. Halogenēšana (ar Cl 2, Br 2)

2. Nitrēšana

3. Sulfonēšana

4. Alkilēšana (veidojas benzola homologi) - Frīdela-Kraftsa reakcijas

Benzola alkilēšana notiek arī tad, kad tas reaģē ar alkēniem:

Stirolu (vinilbenzolu) iegūst, dehidrogenējot etilbenzolu:

II. Papildinājuma reakcijas

1. Hidrogenēšana

2. Hlorēšana

III. Oksidācijas reakcijas

1. Degšana

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Oksidēšanās KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 u.c. ietekmē.

Ķīmiska reakcija nenotiek (līdzīgi kā alkāniem).

Benzola homologu īpašības

Benzola homologos izšķir serdi un sānu ķēdi (alkilradikālus). Alkilradikāļu ķīmiskās īpašības ir līdzīgas alkāniem; benzola gredzena ietekme uz tiem izpaužas faktā, ka aizvietošanas reakcijās vienmēr tiek iesaistīti ūdeņraža atomi pie oglekļa atoma, kas tieši saistīts ar benzola gredzenu, kā arī vieglākā CH saišu oksidēšanā.

Elektronus ziedoša alkilradikāļa (piemēram, -CH 3) ietekme uz benzola gredzenu izpaužas kā oglekļa atomu efektīvo negatīvo lādiņu palielināšanās orto un para pozīcijās; kā rezultātā tiek atvieglota saistīto ūdeņraža atomu nomaiņa. Tāpēc benzola homologi var veidot trīsaizvietotus produktus (un benzols parasti veido monoaizvietotus atvasinājumus).

Jaunākie materiāli sadaļā: