უმაღლესი ორგანული ქიმია. Ორგანული ქიმია

Ორგანული ქიმია -ქიმიის ფილიალი, რომელიც შეისწავლის ნახშირბადის ნაერთებს, მათ სტრუქტურას, თვისებებს , სინთეზის მეთოდები, ასევე მათი გარდაქმნების კანონები. ორგანული ნაერთები არის ნახშირბადის ნაერთები სხვა ელემენტებთან (ძირითადად H, N, O, S, P, Si, Ge და ა.შ.).

ნახშირბადის ატომების ერთმანეთთან შეკავშირების უნიკალური უნარი, ქმნიან სხვადასხვა სიგრძის ჯაჭვებს, სხვადასხვა ზომის ციკლურ სტრუქტურებს, ჩარჩო ნაერთებს, ნაერთებს მრავალი ელემენტით, განსხვავებული შემადგენლობითა და სტრუქტურით, განსაზღვრავს ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნებას. დღეისათვის ცნობილი ორგანული ნაერთების რაოდენობა ბევრად აღემატება 10 მილიონს და ყოველწლიურად იზრდება 250-300 ათასით ჩვენს ირგვლივ სამყარო აგებულია ძირითადად ორგანული ნაერთებისგან, ესენია: საკვები, ტანსაცმელი, საწვავი, საღებავები, მედიკამენტები, სარეცხი საშუალებები, მასალები. ტექნოლოგიებისა და ეროვნული ეკონომიკის მრავალფეროვანი დარგებისთვის. ორგანული ნაერთები მნიშვნელოვან როლს თამაშობენ ცოცხალი ორგანიზმების არსებობაში.

ორგანული ქიმიის არაორგანულ ქიმიასთან, ბიოქიმიასთან და მედიცინასთან კვეთისას წარმოიშვა ლითონის და ორგანული ელემენტების ნაერთების ქიმია, ბიოორგანული და სამკურნალო ქიმია და მაღალმოლეკულური ნაერთების ქიმია.

ორგანული ქიმიის ძირითადი მეთოდი სინთეზია. ორგანული ქიმია სწავლობს არა მხოლოდ მცენარეული და ცხოველური წყაროებიდან (ბუნებრივი ნივთიერებები) მიღებულ ნაერთებს, არამედ ძირითადად ლაბორატორიული და სამრეწველო სინთეზით ხელოვნურად შექმნილ ნაერთებს.

ორგანული ქიმიის განვითარების ისტორია

უძველესი დროიდან ცნობილია სხვადასხვა ორგანული ნივთიერებების მიღების მეთოდები. ამრიგად, ეგვიპტელები და რომაელები იყენებდნენ მცენარეული წარმოშობის საღებავებს - ინდიგოს და ალიზარინს. ბევრი ხალხი ფლობდა შაქრისა და სახამებლის შემცველი ნედლეულისგან ალკოჰოლური სასმელების და ძმრის წარმოების საიდუმლოებას.

შუა საუკუნეებში ამ ცოდნას პრაქტიკულად არაფერი დაემატა გარკვეული პროგრესი მხოლოდ მე-16 და მე-17 საუკუნეებში (იატროქიმიის პერიოდი), როდესაც მცენარეული პროდუქტების დისტილაციით გამოიყოფა ახალი ორგანული ნაერთები. 1769-1785 წლებში კ.ვ. შილეგამოყოფილია რამდენიმე ორგანული მჟავა: ვაშლის, ღვინის, ლიმონის, გალის, რძის და ოქსიალური. 1773 წელს გ.ფ. რუელიიზოლირებული შარდოვანა ადამიანის შარდიდან. ცხოველური და მცენარეული მასალისგან გამოყოფილ ნივთიერებებს ბევრი საერთო ჰქონდათ ერთმანეთთან, მაგრამ განსხვავდებოდნენ არაორგანული ნაერთებისგან. ასე წარმოიშვა ტერმინი "ორგანული ქიმია" - ქიმიის ფილიალი, რომელიც სწავლობს ორგანიზმებისგან იზოლირებულ ნივთიერებებს (განმარტება ჯ.ია. ბერცელიუსი, 1807). ამავე დროს, ითვლებოდა, რომ ამ ნივთიერებების მიღება მხოლოდ ცოცხალ ორგანიზმებში შეიძლებოდა "სასიცოცხლო ძალის" წყალობით.

ზოგადად მიღებულია, რომ ორგანული ქიმია, როგორც მეცნიერება, გამოჩნდა 1828 წელს, როდესაც ფ.ვოლერიპირველად მიიღეს ორგანული ნივთიერება - შარდოვანა - არაორგანული ნივთიერების - ამონიუმის ციანატის (NH 4 OCN) წყალხსნარის აორთქლების შედეგად. შემდგომმა ექსპერიმენტულმა სამუშაოებმა აჩვენა უდაო არგუმენტები "სიცოცხლის ძალის" თეორიის შეუსაბამობის შესახებ. Მაგალითად, ა.კოლბესინთეზირებული ძმარმჟავა მ.ბერტელოტიმიიღო მეთანი H 2 S და CS 2-დან და ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვისინთეზირებული შაქრიანი ნივთიერებები ფორმალდეჰიდიდან.

მე-19 საუკუნის შუა ხანებში. სინთეზური ორგანული ქიმიის სწრაფი განვითარება გრძელდება, იქმნება ორგანული ნივთიერებების პირველი სამრეწველო წარმოება ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- სინთეზური საღებავები, ფუქსინი, ციანინი და აზას საღებავები). გაუმჯობესება ღია ნ.ნ. ზინინი(1842) ანილინის სინთეზის მეთოდი საფუძვლად დაედო ანილინის საღებავის ინდუსტრიის შექმნას. ლაბორატორიაში ა.ბაიერისინთეზირებული იყო ბუნებრივი საღებავები - ინდიგო, ალიზარინი, ინდიგოიდი, ქსანთენი და ანტრაქინონი.

თეორიული ორგანული ქიმიის განვითარების მნიშვნელოვანი ეტაპი იყო განვითარება ფ. კეკულე 1857 წელს ვალენტობის თეორია, ასევე ქიმიური სტრუქტურის კლასიკური თეორია ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვი 1861 წელს, რომლის მიხედვითაც მოლეკულებში ატომები დაკავშირებულია მათი ვალენტობის შესაბამისად, ნაერთების ქიმიური და ფიზიკური თვისებები განისაზღვრება მათში შემავალი ატომების ბუნებით და რაოდენობით, აგრეთვე ობლიგაციების ტიპით და უშუალოდ ურთიერთგავლენით. შეუკავშირებელი ატომები. 1865 წელს . კეკულეშემოგვთავაზა ბენზოლის სტრუქტურული ფორმულა, რომელიც გახდა ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი აღმოჩენა ორგანულ ქიმიაში. ვ.ვ. მარკოვნიკოვიდა ᲕᲐᲠ. ზაიცევიჩამოაყალიბა რიგი წესები, რომლებიც პირველად დაუკავშირეს ორგანული რეაქციების მიმართულებას მათში შემავალი ნივთიერებების სტრუქტურასთან. 1875 წელს ვანტ ჰოფიდა ლე ბელიშემოგვთავაზა ნახშირბადის ატომის ტეტრაედრული მოდელი, რომლის მიხედვითაც ნახშირბადის ვალენტობანი მიმართულია ტეტრაედრის წვეროებზე, რომლის ცენტრშიც ნახშირბადის ატომი მდებარეობს. ამ მოდელის საფუძველზე, ექსპერიმენტულ კვლევებთან ერთად I. Vislicenus(!873), რომელმაც აჩვენა (+)-რძის მჟავას (რძისგან) და (±)-ლაქტური მჟავის სტრუქტურული ფორმულების იდენტურობა, წარმოიშვა სტერეოქიმია - მეცნიერება მოლეკულებში ატომების სამგანზომილებიანი ორიენტაციის შესახებ, რომელიც იწინასწარმეტყველა. ნახშირბადის ატომში 4 განსხვავებული შემცვლელის არსებობა (ქირალური სტრუქტურები) სივრცითი სარკის იზომერების (ანტიპოდები ან ენანტიომერები) არსებობის შესაძლებლობა.

1917 წელს ლუისიშესთავაზა ქიმიური კავშირის განხილვა ელექტრონული წყვილების გამოყენებით.

1931 წელს ჰუკელიგამოიყენა კვანტური თეორია არაბენზოლოიდური არომატული სისტემების თვისებების ასახსნელად, რამაც საფუძველი ჩაუყარა ორგანულ ქიმიაში ახალ მიმართულებას - კვანტურ ქიმიას. ეს იყო იმპულსი კვანტური ქიმიური მეთოდების შემდგომი ინტენსიური განვითარებისთვის, კერძოდ, მოლეკულური ორბიტალების მეთოდისთვის. ორბიტალური ცნებების ორგანულ ქიმიაში შეღწევის ეტაპი აღმოჩენილია რეზონანსის თეორიით. ლ.პოლინგი(1931-1933) და შემდგომი შრომები კ.ფუკუი, რ.ვუდვორდიდა რ.ჰოფმანისასაზღვრო ორბიტალების როლის შესახებ ქიმიური რეაქციების მიმართულების განსაზღვრაში.

მე-20 საუკუნის შუა ხანები ხასიათდება ორგანული სინთეზის განსაკუთრებით სწრაფი განვითარებით. ეს განისაზღვრა ფუნდამენტური პროცესების აღმოჩენით, როგორიცაა ოლეფინების წარმოება ილიდების გამოყენებით ( გ.ვიტიგი, 1954), დიენის სინთეზი ( ო.დიელსიდა კ მურყანი, 1928), უჯერი ნაერთების ჰიდრობორაცია ( გ.ბრაუნი, 1959), ნუკლეოტიდების სინთეზი და გენის სინთეზი ( ა.ტოდი, ჰ ყურანი). ლითონ-ორგანული ნაერთების ქიმიაში მიღწევები დიდწილად განპირობებულია შრომით ა.ნ. ნესმეიანოვადა გ.ა. რაზუვაევა. 1951 წელს ჩატარდა ფეროცენის სინთეზი, რომლის „სენდვიჩის“ სტრუქტურა შეიქმნა. რ ვუდვორდიდა ჯ.ვილკინსონისაფუძველი ჩაუყარა მეტალოცენური ნაერთების ქიმიას და ზოგადად გარდამავალი ლითონების ორგანულ ქიმიას.

20-30-ში A.E. არბუზოვიქმნის ფოსფორორგანული ნაერთების ქიმიის საფუძვლებს, რამაც შემდგომში განაპირობა ახალი ტიპის ფიზიოლოგიურად აქტიური ნაერთების, კომპლექსების და ა.შ.

60-80 წლებში პედერსენი, დ.კრამიდა ჯ.მ. თეთრეულიავითარებენ გვირგვინის ეთერების, კრიპტანდების და სხვა მონათესავე სტრუქტურების ქიმიას, რომელსაც შეუძლია შექმნას ძლიერი მოლეკულური კომპლექსები და ამით მივუდგეთ „მოლეკულური ამოცნობის“ ყველაზე მნიშვნელოვან პრობლემას.

თანამედროვე ორგანული ქიმია აგრძელებს თავის სწრაფ განვითარებას. ახალი რეაგენტები, ფუნდამენტურად ახალი სინთეზური მეთოდები და ტექნიკა, ახალი კატალიზატორები ინერგება ორგანული სინთეზის პრაქტიკაში და სინთეზირებულია მანამდე უცნობი ორგანული სტრუქტურები. ორგანული ახალი ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების ძიება მუდმივად მიმდინარეობს. ორგანული ქიმიის კიდევ ბევრი პრობლემა ელოდება გადაწყვეტას, მაგალითად, სტრუქტურა-საკუთრების ურთიერთობის დეტალური დადგენა (ბიოლოგიური აქტივობის ჩათვლით), რთული ბუნებრივი ნაერთების სტრუქტურისა და სტერეომიმართულების სინთეზის დადგენა, ახალი რეგიო- და სტერეოსელექტიური სინთეტიკის განვითარება. მეთოდები, ახალი უნივერსალური რეაგენტებისა და კატალიზატორების ძიება.

ორგანული ქიმიის განვითარებისადმი მსოფლიო საზოგადოების ინტერესი აშკარად გამოვლინდა 2010 წელს ქიმიის დარგში ნობელის პრემიის მინიჭებით. რ. ჰეკუ, ა. სუზუკი და ე. ნეგიშიორგანულ სინთეზში პალადიუმის კატალიზატორების გამოყენებაზე ნახშირბად-ნახშირბადის ბმების ფორმირებისთვის.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია

კლასიფიკაცია ეფუძნება ორგანული ნაერთების სტრუქტურას. სტრუქტურის აღწერის საფუძველია სტრუქტურული ფორმულა.

ორგანული ნაერთების ძირითადი კლასები

ნახშირწყალბადები -ნაერთები, რომლებიც შედგება მხოლოდ ნახშირბადისა და წყალბადისგან. ისინი თავის მხრივ იყოფა:

გაჯერებული- შეიცავს მხოლოდ ერთ (σ-ბმას) და არ შეიცავს მრავალ ობლიგაციებს;

უჯერი- შეიცავს მინიმუმ ერთ ორმაგ (π-ბმა) და/ან სამმაგ ბმას;

ღია ჯაჭვი(ალიციკლური);

დახურული წრე(ციკლური) - შეიცავს ციკლს

მათ შორისაა ალკანები, ალკენები, ალკინები, დიენები, ციკლოალკანები, არენები

ჰეტეროატომებით ნაერთები ფუნქციურ ჯგუფებში- ნაერთები, რომლებშიც ნახშირბადის რადიკალი R დაკავშირებულია ფუნქციურ ჯგუფთან. ასეთი ნაერთები კლასიფიცირდება ფუნქციური ჯგუფის ბუნების მიხედვით:

ალკოჰოლი, ფენოლი(შეიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს OH)

ეთერები(შეიცავს დაჯგუფებას R-O-R ან R-O-R

კარბონილის ნაერთები(შეიცავს RR"C=O ჯგუფს), მათ შორისაა ალდეჰიდები, კეტონები, ქინონები.

კარბოქსილის ჯგუფის შემცველი ნაერთები(COOH ან COOR), მათ შორისაა კარბოქსილის მჟავები, ეთერები

ელემენტარული და ორგანული ნაერთები

ჰეტეროციკლური ნაერთები -შეიცავს ჰეტეროატომებს, როგორც რგოლის ნაწილს. ისინი განსხვავდებიან ციკლის ბუნებით (გაჯერებული, არომატული), ციკლის ატომების რაოდენობით (სამ, ოთხ, ხუთწევრიანი, ექვსწევრიანი ციკლები და ა.შ.), ჰეტეროატომის ბუნებით, ჰეტეროატომების რაოდენობა ციკლში. ეს განსაზღვრავს ამ კლასის ცნობილი და ყოველწლიურად სინთეზირებული ნაერთების უზარმაზარ მრავალფეროვნებას. ჰეტეროციკლების ქიმია წარმოადგენს ორგანული ქიმიის ერთ-ერთ ყველაზე მომხიბვლელ და მნიშვნელოვან სფეროს. საკმარისია ითქვას, რომ სინთეზური და ბუნებრივი წარმოშობის წამლების 60%-ზე მეტი მიეკუთვნება ჰეტეროციკლური ნაერთების სხვადასხვა კლასს.

ბუნებრივი ნაერთები -ნაერთებს, როგორც წესი, აქვთ საკმაოდ რთული სტრუქტურა, ხშირად მიეკუთვნება ორგანული ნაერთების რამდენიმე კლასს. მათ შორისაა: ამინომჟავები, ცილები, ნახშირწყლები, ალკალოიდები, ტერპენები და სხვ.

პოლიმერები- ძალიან მაღალი მოლეკულური წონის ნივთიერებები, რომლებიც შედგება პერიოდულად განმეორებადი ფრაგმენტებისგან - მონომერები.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურა

ორგანული მოლეკულები ძირითადად წარმოიქმნება კოვალენტური არაპოლარული C-C ბმებით, ან კოვალენტური პოლარული ბმებით, როგორიცაა C-O, C-N, C-Hal. პოლარობა აიხსნება ელექტრონის სიმკვრივის ცვლილებით უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ. ორგანული ნაერთების სტრუქტურის აღსაწერად, ქიმიკოსები იყენებენ მოლეკულების სტრუქტურული ფორმულების ენას, რომელშიც ცალკეულ ატომებს შორის ბმები აღინიშნება ერთი (მარტივი ან ერთჯერადი ბმის), ორი (ორმაგი) ან სამი (სამმაგი) ვალენტური პირველის გამოყენებით. ორგანულ ქიმიაში დაინერგა ვალენტური პრაიმერის ცნება, რომელსაც დღემდე არ დაუკარგავს მნიშვნელობა. ა.კუპერი 1858 წელს

ნახშირბადის ატომების ჰიბრიდიზაციის კონცეფცია ძალზე მნიშვნელოვანია ორგანული ნაერთების სტრუქტურის გასაგებად. ნახშირბადის ატომს ძირითად მდგომარეობაში აქვს ელექტრონული კონფიგურაცია 1s 2 2s 2 2p 2, რის საფუძველზეც შეუძლებელია ახსნას 4-ის თანდაყოლილი ვალენტობა ნახშირბადისთვის მის ნაერთებში და 4 იდენტური ბმის არსებობა ალკანებში მიმართული. ტეტრაედრის წვეროები. ვალენტური ბმის მეთოდის ფარგლებში ეს წინააღმდეგობა წყდება ჰიბრიდიზაციის ცნების შემოღებით. როდესაც აღფრთოვანებულია, იგი ხორციელდება გველექტრონის გადასვლა და შემდგომ ე.წ sp-ჰიბრიდიზაცია და ჰიბრიდირებული ორბიტალების ენერგია შუალედურია ენერგიებს შორის - და გვ-ორბიტალები. როდესაც ბმები წარმოიქმნება ალკანებში, სამი -ელექტრონები ურთიერთქმედებენ ერთთან - ელექტრონი ( sp 3-ჰიბრიდიზაცია) და წარმოიქმნება 4 იდენტური ორბიტალი, რომლებიც განლაგებულია ტეტრაედრული კუთხით (109 დაახლოებით 28") ერთმანეთის მიმართ. ნახშირბადის ატომები ალკენებშია sp 2-ჰიბრიდული მდგომარეობა: თითოეულ ნახშირბადის ატომს აქვს სამი იდენტური ორბიტალი, რომლებიც მდებარეობს იმავე სიბრტყეში 120°-იანი კუთხით ერთმანეთის მიმართ. sp 2 ორბიტალი), ხოლო მეოთხე ( -ორბიტალური) ამ სიბრტყის პერპენდიკულარულია. გადახურვა -ორი ნახშირბადის ატომის ორბიტალი ქმნის ორმაგ (π) კავშირს. ნახშირბადის ატომები, რომლებსაც აქვთ სამმაგი ბმა, შედიან sp- ჰიბრიდული მდგომარეობა.

ორგანული რეაქციების მახასიათებლები

არაორგანული რეაქციები ჩვეულებრივ მოიცავს იონებს და ასეთი რეაქციები სწრაფად მიმდინარეობს და სრულდება ოთახის ტემპერატურაზე. ორგანულ რეაქციებში კოვალენტური ბმები ხშირად იშლება და იქმნება ახალი. როგორც წესი, ეს პროცესები მოითხოვს განსაკუთრებულ პირობებს: გარკვეული ტემპერატურა, რეაქციის დრო, გარკვეული გამხსნელები და ხშირად კატალიზატორის არსებობა. ჩვეულებრივ, არა ერთი, არამედ რამდენიმე რეაქცია ხდება ერთდროულად, ამიტომ ორგანული რეაქციების გამოსახვისას გამოიყენება არა განტოლებები, არამედ დიაგრამები სტოქიომეტრიის გამოთვლის გარეშე. ორგანულ რეაქციებში სამიზნე ნივთიერებების გამოსავლიანობა ხშირად არ აღემატება 50%-ს და მათი გამოყოფა რეაქციული ნარევიდან და გაწმენდა მოითხოვს სპეციფიკურ მეთოდებსა და ტექნიკას. მყარი ნივთიერებების გასაწმენდად, ჩვეულებრივ გამოიყენება რეკრისტალიზაცია სპეციალურად შერჩეული გამხსნელებისგან. თხევადი ნივთიერებების გაწმენდა ხდება დისტილაციით ატმოსფერულ წნევაზე ან ვაკუუმში (დამოკიდებულია დუღილის წერტილიდან). რეაქციების პროგრესისა და ცალკეული რთული რეაქციის ნარევების მონიტორინგისთვის გამოიყენება სხვადასხვა ტიპის ქრომატოგრაფია [თხელი ფენის ქრომატოგრაფია (TLC), მოსამზადებელი მაღალი ხარისხის თხევადი ქრომატოგრაფია (HPLC) და ა.შ.].

რეაქციები შეიძლება მოხდეს ძალიან რთულად და რამდენიმე ეტაპად. შუალედური ნაერთების სახით შეიძლება გამოჩნდნენ რადიკალები R·, კარბოკაციონები R+, კარბანიონები R-, კარბენები:СХ2, რადიკალური კათიონები, რადიკალური ანიონები და სხვა აქტიური და არასტაბილური ნაწილაკები, რომლებიც ჩვეულებრივ ცხოვრობენ წამის ნაწილზე. რეაქციის დროს მოლეკულურ დონეზე მომხდარი ყველა ტრანსფორმაციის დეტალური აღწერა ეწოდება რეაქციის მექანიზმი. ბმების გაწყვეტისა და წარმოქმნის ხასიათიდან გამომდინარე, განასხვავებენ რადიკალურ (ჰომოლიზურ) და იონურ (ჰეტეროლიზურ) პროცესებს. გარდაქმნების ტიპების მიხედვით გამოირჩევა რადიკალური ჯაჭვური რეაქციები, ნუკლეოფილური (ალიფატური და არომატული) ჩანაცვლების რეაქციები, ელიმინაციის რეაქციები, ელექტროფილური დამატება, ელექტროფილური ჩანაცვლება, კონდენსაცია, ციკლიზაცია, გადაწყობის პროცესები და ა.შ. რეაქციები ასევე კლასიფიცირებულია მათი მეთოდების მიხედვით. ინიცირება (აგზნება), მათი კინეტიკური რიგი (მონომოლეკულური, ბიმოლეკულური და ა.შ.).

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის განსაზღვრა

ორგანული ქიმიის, როგორც მეცნიერების არსებობის მანძილზე, ყველაზე მნიშვნელოვანი ამოცანა იყო ორგანული ნაერთების სტრუქტურის დადგენა. ეს ნიშნავს იმის გარკვევას, თუ რომელი ატომებია სტრუქტურის ნაწილი, რა თანმიმდევრობით და როგორ უკავშირდება ეს ატომები ერთმანეთს და როგორ მდებარეობს სივრცეში.

ამ პრობლემების მოგვარების რამდენიმე მეთოდი არსებობს.

  • ელემენტარული ანალიზიმდგომარეობს იმაში, რომ ნივთიერება იშლება უფრო მარტივ მოლეკულებად, რომელთა რაოდენობის მიხედვით შეიძლება განისაზღვროს ნაერთის შემადგენელი ატომების რაოდენობა. ეს მეთოდი არ იძლევა ატომებს შორის ობლიგაციების რიგის დადგენას. ხშირად გამოიყენება მხოლოდ შემოთავაზებული სტრუქტურის დასადასტურებლად.
  • ინფრაწითელი სპექტროსკოპია (IR სპექტროსკოპია) და რამანის სპექტროსკოპია (რამანის სპექტროსკოპია). მეთოდი ემყარება იმ ფაქტს, რომ ნივთიერება ურთიერთქმედებს ელექტრომაგნიტურ გამოსხივებასთან (სინათლე) ინფრაწითელ დიაპაზონში (შთანთქმა შეინიშნება IR სპექტროსკოპიაში, ხოლო გამოსხივების გაფანტვა შეინიშნება რამანის სპექტროსკოპიაში). ეს შუქი, როდესაც შეიწოვება, აღაგზნებს მოლეკულების ვიბრაციულ და ბრუნვის დონეებს. საცნობარო მონაცემები არის მოლეკულის ვიბრაციების რაოდენობა, სიხშირე და ინტენსივობა, რომელიც დაკავშირებულია დიპოლური მომენტის (IR) ან პოლარიზაციის (PC) ცვლილებასთან. მეთოდი საშუალებას იძლევა განისაზღვროს ფუნქციური ჯგუფების არსებობა და ასევე ხშირად გამოიყენება ნივთიერების იდენტურობის დასადასტურებლად ზოგიერთ უკვე ცნობილ ნივთიერებასთან მათი სპექტრების შედარების გზით.
  • მასის სპექტრომეტრია. ნივთიერება გარკვეულ პირობებში (ელექტრონის ზემოქმედება, ქიმიური იონიზაცია და ა.შ.) გადაიქცევა იონებად ატომების დაკარგვის გარეშე (მოლეკულური იონები) და დაკარგვით (ფრაგმენტაცია, ფრაგმენტული იონები). მეთოდი საშუალებას იძლევა განისაზღვროს ნივთიერების მოლეკულური მასა, მისი იზოტოპური შემადგენლობა და ზოგჯერ ფუნქციური ჯგუფების არსებობა. ფრაგმენტაციის ბუნება საშუალებას გვაძლევს გამოვიტანოთ გარკვეული დასკვნები სტრუქტურული მახასიათებლების შესახებ და აღვადგინოთ შესწავლილი ნაერთის სტრუქტურა.
  • ბირთვული მაგნიტური რეზონანსის (NMR) მეთოდიდაფუძნებულია ბირთვების ურთიერთქმედებაზე, რომლებსაც აქვთ საკუთარი მაგნიტური მომენტი (სპინი) და მოთავსებულია გარე მუდმივ მაგნიტურ ველში (სპინის რეორიენტაცია) მონაცვლეობით ელექტრომაგნიტური გამოსხივებით რადიოსიხშირულ დიაპაზონში. NMR არის ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი და ინფორმაციული მეთოდი ქიმიური სტრუქტურის დასადგენად. მეთოდი ასევე გამოიყენება მოლეკულების სივრცითი სტრუქტურისა და დინამიკის შესასწავლად. რადიაციასთან ურთიერთქმედების ბირთვებიდან გამომდინარე, ისინი განასხვავებენ, მაგალითად, პროტონული რეზონანსის მეთოდს (PMR, 1 H NMR), რომელიც საშუალებას იძლევა განისაზღვროს წყალბადის ატომების პოზიცია მოლეკულაში. 19 F NMR მეთოდი შესაძლებელს ხდის ფტორის ატომების არსებობისა და პოზიციის დადგენას. 31 P NMR მეთოდი გვაწვდის ინფორმაციას მოლეკულაში ფოსფორის ატომების არსებობის, ვალენტური მდგომარეობისა და პოზიციის შესახებ. 13 C NMR მეთოდი საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ ნახშირბადის ატომების რაოდენობა და ტიპები, რომელიც გამოიყენება მოლეკულის ნახშირბადის ჩონჩხის შესასწავლად. პირველი სამისგან განსხვავებით, ბოლო მეთოდი იყენებს ელემენტის უმნიშვნელო იზოტოპს, რადგან მთავარი იზოტოპის 12 C ბირთვს აქვს ნულოვანი სპინი და მისი დაკვირვება შეუძლებელია NMR-ით.
  • ულტრაიისფერი სპექტროსკოპიის მეთოდი (UV სპექტროსკოპია)ან ელექტრონული გადასვლების სპექტროსკოპია. მეთოდი ეფუძნება ელექტრომაგნიტური გამოსხივების შთანთქმას სპექტრის ულტრაიისფერ და ხილულ რაიონებში მოლეკულაში ელექტრონების გადასვლისას ზედა შევსებული ენერგიის დონეებიდან ვაკანტურ დონეზე (მოლეკულის აგზნება). ყველაზე ხშირად გამოიყენება კონიუგირებული π სისტემების არსებობისა და დახასიათების დასადგენად.
  • ანალიზური ქიმიის მეთოდებიშესაძლებელს ხდის გარკვეული ფუნქციური ჯგუფების არსებობის დადგენა სპეციფიკური ქიმიური (ხარისხობრივი) რეაქციებით, რომელთა წარმოშობა შეიძლება ვიზუალურად (მაგალითად, გარეგნობა ან ფერის შეცვლა) ან სხვა მეთოდების გამოყენებით. ანალიზის ქიმიური მეთოდების გარდა, ორგანულ ქიმიაში სულ უფრო ხშირად გამოიყენება ინსტრუმენტული ანალიტიკური მეთოდები, როგორიცაა ქრომატოგრაფია (თხელი ფენა, აირი, თხევადი). მათ შორის საპატიო ადგილს იკავებს ქრომატოგრაფია-მას-სპექტრომეტრია, რაც საშუალებას იძლევა არა მხოლოდ შეაფასოს მიღებული ნაერთების სისუფთავის ხარისხი, არამედ მიიღოს მასობრივი სპექტრული ინფორმაცია რთული ნარევების კომპონენტების შესახებ.
  • ორგანული ნაერთების სტერეოქიმიის შესწავლის მეთოდები. 80-იანი წლების დასაწყისიდან. აშკარა გახდა ფარმაკოლოგიასა და ფარმაციაში ახალი მიმართულების შემუშავების მიზანშეწონილობა, რომელიც დაკავშირებულია ენანტიომერულად სუფთა მედიკამენტების შექმნასთან თერაპიული ეფექტურობისა და უსაფრთხოების ოპტიმალური ბალანსით. ამჟამად, ყველა სინთეზირებული ფარმაცევტული პროდუქტის დაახლოებით 15% წარმოდგენილია სუფთა ენანტიომერებით. ეს ტენდენცია აისახება ტერმინის ბოლო წლების სამეცნიერო ლიტერატურაში ქირალური შეცვლა, რაც რუსულ თარგმანში ნიშნავს "ქირალურ მოლეკულებზე გადასვლას". ამ მხრივ ორგანულ ქიმიაში განსაკუთრებულ მნიშვნელობას იძენს ქირალური ორგანული მოლეკულების აბსოლუტური კონფიგურაციის დადგენისა და მათი ოპტიკური სიწმინდის განსაზღვრის მეთოდები. აბსოლუტური კონფიგურაციის განსაზღვრის მთავარი მეთოდი უნდა იყოს რენტგენის დიფრაქციული ანალიზი (XRD), ხოლო ოპტიკური სიწმინდე უნდა იყოს ქრომატოგრაფია სვეტებზე ქირალური სტაციონარული ფაზის მქონე და NMR მეთოდი სპეციალური დამატებითი ქირალური რეაგენტების გამოყენებით.

კავშირი ორგანულ ქიმიასა და ქიმიურ მრეწველობას შორის

ორგანული ქიმიის მთავარი მეთოდი - სინთეზი - მჭიდროდ აკავშირებს ორგანულ ქიმიას ქიმიურ მრეწველობასთან. სინთეზური ორგანული ქიმიის მეთოდებისა და განვითარების საფუძველზე წარმოიშვა მცირე (წვრილი) ორგანული სინთეზი, მათ შორის წამლების, ვიტამინების, ფერმენტების, ფერომონების, თხევადი კრისტალების, ორგანული ნახევარგამტარების, მზის უჯრედების და ა.შ. წარმოება. (ძირითადი) ორგანული სინთეზი ასევე ეფუძნება ორგანული ქიმიის მიღწევებს. ძირითადი ორგანული სინთეზი მოიცავს ხელოვნური ბოჭკოების, პლასტმასის წარმოებას, ნავთობის, გაზის და ქვანახშირის ნედლეულის დამუშავებას.

რეკომენდებული საკითხავი

  • გ.ვ. ბიკოვი, ორგანული ქიმიის ისტორია, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
  • ჯ მარტი, ორგანული ქიმია: რეაქციები, მექანიზმები და სტრუქტურა, 4 ტომად, მ.: მირი, 1987 წ
  • ფ.კერი, რ. სენდბერგი, ორგანული ქიმიის დამატებითი კურსი, 2 ტომად, მ.: ქიმია, 1981 წ
  • ო.ა. რეუტოვი, ა.ლ. კურცი, კ.პ. ბუტინი, Ორგანული ქიმია, 4 ნაწილად, მ.: „ბინომი, ცოდნის ლაბორატორია“, 1999-2004 წწ. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
  • ქიმიური ენციკლოპედია, რედ. კნუნიანცა, მ.: „დიდი რუსული ენციკლოპედია“, 1992 წ.

ქიმიური ნაერთების მრავალფეროვნებიდან უმეტესობა (ოთხ მილიონზე მეტი) შეიცავს ნახშირბადს. თითქმის ყველა მათგანი ორგანული ნივთიერებებია. ორგანული ნაერთები გვხვდება ბუნებაში, როგორიცაა ნახშირწყლები, ცილები, ვიტამინები და ისინი მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ ცხოველებისა და მცენარეების ცხოვრებაში. ბევრ ორგანულ ნივთიერებას და მათ ნარევს (პლასტმასი, რეზინი, ნავთობი, ბუნებრივი აირი და სხვა) დიდი მნიშვნელობა აქვს ქვეყნის ეროვნული ეკონომიკის განვითარებისათვის.

ნახშირბადის ნაერთების ქიმიას ორგანული ქიმია ეწოდება. ასე განსაზღვრა ორგანული ქიმიის საგანი დიდმა რუსმა ორგანულმა ქიმიკოსმა ა.მ. ბუტლეროვი. თუმცა, ყველა ნახშირბადის ნაერთი არ ითვლება ორგანულად. ისეთი მარტივი ნივთიერებები, როგორიცაა ნახშირბადის მონოქსიდი (II) CO, ნახშირორჟანგი CO2, ნახშირმჟავა H2CO3 და მისი მარილები, მაგალითად, CaCO3, K2CO3, კლასიფიცირდება როგორც არაორგანული ნაერთები. ნახშირბადის გარდა ორგანული ნივთიერებები შეიძლება შეიცავდეს სხვა ელემენტებსაც. ყველაზე გავრცელებულია წყალბადი, ჰალოგენები, ჟანგბადი, აზოტი, გოგირდი და ფოსფორი. ასევე არსებობს ორგანული ნივთიერებები, რომლებიც შეიცავს სხვა ელემენტებს, მათ შორის ლითონებს.

2. ნახშირბადის ატომის სტრუქტურა (C), მისი ელექტრონული გარსის სტრუქტურა

2.1 ნახშირბადის ატომის (C) მნიშვნელობა ორგანული ნაერთების ქიმიურ სტრუქტურაში

CARBON (ლათ. Carboneum), C, პერიოდული სისტემის IVa ქვეჯგუფის ქიმიური ელემენტი; ატომური ნომერი 6, ატომური მასა 12.0107, ეკუთვნის არამეტალებს. ბუნებრივი ნახშირბადი შედგება ორი სტაბილური ნუკლიდისაგან - 12C (მასით 98,892%) და 13C (1,108%) და ერთი არასტაბილური - C ნახევარგამოყოფის პერიოდით 5730 წელი.

გავრცელება ბუნებაში. ნახშირბადი შეადგენს დედამიწის ქერქის მასის 0,48%-ს, რომელშიც იგი მე-17 ადგილს იკავებს სხვა ელემენტებს შორის შინაარსით. ძირითადი ნახშირბადის შემცველი ქანები ბუნებრივი კარბონატებია (კირქვები და დოლომიტები); ნახშირბადის რაოდენობა მათში დაახლოებით 9610 ტონაა.

თავისუფალ მდგომარეობაში ნახშირბადი ბუნებაში გვხვდება წიაღისეული საწვავის სახით, ასევე მინერალების – ალმასის და გრაფიტის სახით. დაახლოებით 1013 ტონა ნახშირბადი კონცენტრირებულია ისეთ წვად მინერალებში, როგორიცაა ქვანახშირი და ყავისფერი ქვანახშირი, ტორფი, ფიქალი, ბიტუმი, რომლებიც ქმნიან ძლიერ აკუმულაციას დედამიწის ნაწლავებში, აგრეთვე ბუნებრივ წვაში აირებში. ბრილიანტები ძალიან იშვიათია. ბრილიანტის შემცველი ქანებიც კი (კიმბერლიტები) შეიცავს არაუმეტეს 9-10% ბრილიანტს, რომელთა წონა, როგორც წესი, არაუმეტეს 0,4 გ. ყველაზე დიდი ბრილიანტი „კულინანი“ 621,2 გ (3106 კარატი) იპოვეს სამხრეთ აფრიკაში (ტრანსვაალში) 1905 წელს, ხოლო ყველაზე დიდი რუსული ბრილიანტი „ორლოვი“ 37,92 გ (190 კარატი) იპოვეს ციმბირში მე-17 საუკუნის შუა ხანებში.

შავ-ნაცრისფერი, გაუმჭვირვალე, ცხიმიანი შეხებით მეტალის ბზინვარებით, გრაფიტი არის ნახშირბადის ატომებისგან დამზადებული ბრტყელი პოლიმერული მოლეკულების დაგროვება, რომლებიც თავისუფლად არის გადაფენილი ერთმანეთზე. ამ შემთხვევაში ფენის შიგნით არსებული ატომები უფრო მჭიდროდ არიან დაკავშირებული ერთმანეთთან, ვიდრე ატომები ფენებს შორის.

ალმასი სხვა საქმეა. თავის უფერო, გამჭვირვალე და ძლიერ გამტეხ კრისტალში, ნახშირბადის თითოეული ატომი ქიმიური ბმებით არის დაკავშირებული ოთხ მსგავს ატომთან, რომლებიც მდებარეობს ტეტრაედრის წვეროებზე. ყველა კავშირი სიგრძით ერთნაირია და ძალიან ძლიერია. ისინი ქმნიან უწყვეტ სამგანზომილებიან ჩარჩოს სივრცეში. მთელი ალმასის კრისტალი ჰგავს ერთ გიგანტურ პოლიმერულ მოლეკულას, რომელსაც არ აქვს „სუსტი“ წერტილები, რადგან ყველა ობლიგაციების სიძლიერე ერთნაირია.

ალმასის სიმკვრივე 20°C-ზე არის 3,51 გ/სმ3, გრაფიტი – 2,26 გ/სმ3. ალმასის ფიზიკური თვისებები (სიმტკიცე, ელექტროგამტარობა, თერმული გაფართოების კოეფიციენტი) თითქმის ერთნაირია ყველა მიმართულებით; ის ყველაზე რთულია ბუნებაში ნაპოვნი ყველა ნივთიერებიდან. გრაფიტში, ეს თვისებები სხვადასხვა მიმართულებით - ნახშირბადის ატომების ფენების პერპენდიკულარული ან პარალელურად - ძალიან განსხვავდება: მცირე გვერდითი ძალებით, გრაფიტის პარალელური ფენები გადადის ერთმანეთთან შედარებით და ის სტრატიფიცირებულია ცალკეულ ფანტელებად, ტოვებს კვალს ქაღალდზე. ელექტრული თვისებების მიხედვით, ბრილიანტი არის დიელექტრიკი, ხოლო გრაფიტი ატარებს ელექტრო დენს.

როდესაც თბება ჰაერზე წვდომის გარეშე 1000 °C-ზე ზემოთ, ბრილიანტი იქცევა გრაფიტად. გრაფიტი, როდესაც მუდმივად თბება ერთსა და იმავე პირობებში, არ იცვლება 3000 ° C-მდე, როდესაც ის ამაღლდება დნობის გარეშე. გრაფიტის პირდაპირი გადასვლა ალმასზე ხდება მხოლოდ 3000°C-ზე ზემოთ ტემპერატურაზე და უზარმაზარ წნევაზე - დაახლოებით 12 GPa.

ნახშირბადის მესამე ალოტროპული მოდიფიკაცია, კარბინი, ხელოვნურად იქნა მიღებული. ეს არის წვრილი კრისტალური შავი ფხვნილი; მის სტრუქტურაში ნახშირბადის ატომების გრძელი ჯაჭვები განლაგებულია ერთმანეთის პარალელურად. თითოეულ ჯაჭვს აქვს სტრუქტურა (-C=C) L ან (=C=C=) L. კარაბინის სიმკვრივე საშუალოა გრაფიტსა და ალმასს შორის - 2,68-3,30 გ/სმ 3. კარბინის ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი თვისებაა მისი თავსებადობა ადამიანის სხეულის ქსოვილებთან, რაც საშუალებას იძლევა გამოიყენოს იგი, მაგალითად, ხელოვნური სისხლძარღვების წარმოებაში, რომლებიც არ არის უარყოფილი ორგანიზმის მიერ (ნახ. 1).

ფულერენებმა სახელი მიიღეს არა ქიმიკოსის პატივსაცემად, არამედ ამერიკელი არქიტექტორის რ. ფულერის შემდეგ, რომელმაც შემოგვთავაზა ფარდულების და სხვა სტრუქტურების აშენება გუმბათების სახით, რომელთა ზედაპირი იქმნება ხუთკუთხედებით და ექვსკუთხედებით (აშენდა ასეთი გუმბათი, მაგალითად, მოსკოვის სოკოლნიკის პარკში).

ნახშირბადს ასევე ახასიათებს მოუწესრიგებელი აგებულების მდგომარეობა - ეს არის ე.წ. ამორფული ნახშირბადი (ჭვარტლი, კოქსი, ნახშირი) ნახ. 2. ნახშირბადის მიღება (C):

ჩვენს ირგვლივ არსებული ნივთიერებების უმეტესობა ორგანული ნაერთებია. ეს არის ცხოველური და მცენარეული ქსოვილები, ჩვენი საკვები, მედიკამენტები, ტანსაცმელი (ბამბა, მატყლი და სინთეტიკური ბოჭკოები), საწვავი (ნავთობი და ბუნებრივი აირი), რეზინი და პლასტმასი, სარეცხი საშუალებები. ამჟამად ცნობილია 10 მილიონზე მეტი ასეთი ნივთიერება და მათი რაოდენობა ყოველწლიურად საგრძნობლად იზრდება იმის გამო, რომ მეცნიერები იზოლირებენ უცნობ ნივთიერებებს ბუნებრივი ობიექტებიდან და ქმნიან ახალ ნაერთებს, რომლებიც ბუნებაში არ არსებობს.

ორგანული ნაერთების ასეთი მრავალფეროვნება დაკავშირებულია ნახშირბადის ატომების უნიკალურ მახასიათებლებთან, რათა შექმნან ძლიერი კოვალენტური ბმები, როგორც მათ შორის, ასევე სხვა ატომებთან. ნახშირბადის ატომები, რომლებიც აკავშირებენ ერთმანეთს როგორც მარტივი, ისე მრავალჯერადი ბმებით, შეუძლიათ შექმნან თითქმის ნებისმიერი სიგრძისა და ციკლის ჯაჭვები. ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნება ასევე დაკავშირებულია იზომერიზმის ფენომენის არსებობასთან.

თითქმის ყველა ორგანული ნაერთი ასევე შეიცავს წყალბადს, ხშირად ისინი შეიცავს ჟანგბადის, აზოტის და ნაკლებად ხშირად - გოგირდს, ფოსფორს და ჰალოგენებს. ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს ნებისმიერი ელემენტის ატომებს (გარდა O, N, S და ჰალოგენებისა), რომლებიც უშუალოდ არის დაკავშირებული ნახშირბადთან, ერთობლივად უწოდებენ ორგანულ ელემენტურ ნაერთებს; ასეთი ნაერთების ძირითად ჯგუფს წარმოადგენს ორგანული ნაერთები (ნახ. 3).



ორგანული ნაერთების დიდი რაოდენობა მოითხოვს მათ მკაფიო კლასიფიკაციას. ორგანული ნაერთის საფუძველია მოლეკულის ჩონჩხი. ჩონჩხს შეიძლება ჰქონდეს ღია (დახურული) სტრუქტურა, ამ შემთხვევაში ნაერთს ეწოდება აციკლური (ალიფატური; ალიფატურ ნაერთებს ასევე უწოდებენ ცხიმოვან ნაერთებს, რადგან ისინი პირველად იზოლირებული იყო ცხიმებისგან), და დახურული სტრუქტურა, ამ შემთხვევაში მას ე.წ. ციკლური. ჩონჩხი შეიძლება იყოს ნახშირბადი (შედგებოდეს მხოლოდ ნახშირბადის ატომებისგან) ან შეიცავდეს ნახშირბადის გარდა სხვა ატომებს - ე.წ. ჰეტეროატომები, ყველაზე ხშირად ჟანგბადი, აზოტი და გოგირდი. ციკლური ნაერთები იყოფა კარბოციკლურ (ნახშირბადად), რომელიც შეიძლება იყოს არომატული და ალიციკლური (შეიცავს ერთ ან მეტ რგოლს) და ჰეტეროციკლურს.

წყალბადის და ჰალოგენის ატომები არ შედის ჩონჩხში, ხოლო ჰეტეროატომები შედის ჩონჩხში მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ მათ აქვთ მინიმუმ ორი ბმული ნახშირბადთან. ამრიგად, ეთილის სპირტში CH3CH2OH ჟანგბადის ატომი არ შედის მოლეკულის ჩონჩხში, მაგრამ დიმეთილის ეთერში CH3OCH3 შედის მასში.

გარდა ამისა, აციკლური ჩონჩხი შეიძლება იყოს არაგანტოტვილი (ყველა ატომი განლაგებულია ერთ რიგში) და განშტოებული. ზოგჯერ განშტოებულ ჩონჩხს ხაზოვანს უწოდებენ, მაგრამ უნდა გვახსოვდეს, რომ სტრუქტურული ფორმულები, რომლებსაც ყველაზე ხშირად ვიყენებთ, გადმოგვცემს მხოლოდ კავშირის წესრიგს და არა ატომების რეალურ განლაგებას. ამრიგად, ნახშირბადის "ხაზოვან" ჯაჭვს აქვს ზიგზაგის ფორმა და შეუძლია სივრცეში სხვადასხვა გზით გადატრიალდეს.

მოლეკულურ ჩონჩხში ნახშირბადის ატომების ოთხი ტიპი არსებობს. ნახშირბადის ატომს ჩვეულებრივ უწოდეს პირველადი, თუ იგი ქმნის მხოლოდ ერთ კავშირს სხვა ნახშირბადის ატომთან. მეორადი ატომი უკავშირდება ორ სხვა ნახშირბადის ატომს, მესამეული ატომი უკავშირდება სამს, ხოლო მეოთხეული ატომი ატარებს თავის ოთხივე კავშირს ნახშირბადის ატომებთან კავშირების ფორმირებაში.

შემდეგი კლასიფიკაციის მახასიათებელია მრავალჯერადი ობლიგაციების არსებობა. ორგანულ ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ მარტივ ბმებს, ეწოდება გაჯერებული (ლიმიტი). ორმაგი ან სამმაგი ბმის შემცველ ნაერთებს უჯერი (უჯერი) ეწოდება. მათ მოლეკულებში ნახშირბადის ატომზე ნაკლები წყალბადის ატომია, ვიდრე შემზღუდველებში. ბენზოლის სერიის ციკლური უჯერი ნახშირწყალბადები კლასიფიცირდება როგორც არომატული ნაერთების ცალკეული კლასი.

მესამე კლასიფიკაციის მახასიათებელია ფუნქციური ჯგუფების არსებობა - ატომების ჯგუფები, რომლებიც დამახასიათებელია ნაერთების მოცემული კლასისთვის და განსაზღვრავენ მის ქიმიურ თვისებებს. ფუნქციური ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით, ორგანული ნაერთები იყოფა მონოფუნქციურ - ისინი შეიცავს ერთ ფუნქციურ ჯგუფს, პოლიფუნქციურს - შეიცავს რამდენიმე ფუნქციურ ჯგუფს, მაგალითად გლიცეროლს და ჰეტეროფუნქციურ - ერთ მოლეკულაში არის რამდენიმე განსხვავებული ჯგუფი, მაგალითად ამინომჟავები.

იმისდა მიხედვით, თუ რომელი ნახშირბადის ატომი მდებარეობს ფუნქციური ჯგუფი, ნაერთები იყოფა პირველადი, მაგალითად, ეთილის ქლორიდი CH 3 CH 2 C1, მეორადი - იზოპროპილ ქლორიდი (CH3) 2 CH 1 და მესამეული - ბუტილ ქლორიდი (CH 8) 8 CCl. .

ციმბირის პოლიტექნიკური კოლეჯი

სტუდენტური სახელმძღვანელო

ორგანულ ქიმიაში

ტექნიკური და ეკონომიკური პროფილის სპეციალობებისათვის

შემდგენელი: მასწავლებელი

2012

სტრუქტურა «სტუდენტის გზამკვლევი ორგანული ქიმიის მიმართულებით"

განმარტებითი შენიშვნა

ორგანული ქიმიის SS შედგენილია, რათა დაეხმაროს სტუდენტებს ქიმიური შინაარსის საშუალებით სამყაროს მეცნიერული სურათის შექმნაში, ინტერდისციპლინარული და ინტრადისციპლინარული კავშირების და სასწავლო პროცესის ლოგიკის გათვალისწინებით.

SS ორგანულ ქიმიაში უზრუნველყოფს მინიმალური მოცულობით, მაგრამ ფუნქციურად სრულ შინაარსს სახელმწიფო სტანდარტის დაუფლებისთვის ქიმიური განათლება.

ორგანულ ქიმიაში SS ასრულებს ორ ძირითად ფუნქციას:

I. საინფორმაციო ფუნქცია სასწავლო პროცესის მონაწილეებს საშუალებას აძლევს დიაგრამების, ცხრილებისა და ალგორითმების მეშვეობით გაიგონ შინაარსის, საგნის სტრუქტურისა და ცნებების ურთიერთმიმართება.

II. ორგანიზაციულ-დაგეგმვის ფუნქცია გულისხმობს ტრენინგის ეტაპების ხაზგასმას, საგანმანათლებლო მასალის სტრუქტურირებას და შუალედური და საბოლოო სერტიფიცირების შინაარსის შესახებ იდეების შექმნას.

SS გულისხმობს ცოდნის, უნარებისა და აქტივობის მეთოდების სისტემის ჩამოყალიბებას და მოსწავლეებს უვითარებს საცნობარო მასალებთან მუშაობის უნარს.

სახელი

სახელი

ქრონოლოგიური ცხრილი "ორგანული ქიმიის განვითარება".

ალკენების (ეთილენის ნახშირწყალბადების) ქიმიური თვისებები.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის ძირითადი პრინციპები

ალკინების ქიმიური თვისებები (აცეტილენის ნახშირწყალბადები).

იზომერები და ჰომოლოგები.

არენების (არომატული ნახშირწყალბადების) ქიმიური თვისებები.

TSOS ღირებულება

ნახშირწყალბადების კლასიფიკაცია.

ორგანული ნივთიერებების გენეტიკური კავშირი.

ჰომოლოგიური სერია

ალკანები (სარიტიზებული ნახშირწყალბადები).

ურთიერთობა

"სტრუქტურა - თვისებები - აპლიკაცია."

ჰომოლოგიური სერია

ალკანებისგან წარმოქმნილი რადიკალები.

ორგანული ნივთიერებების შედარებითი მოლეკულური წონა

ტერმინთა ლექსიკონი ორგანულ ქიმიაში. ნომინალური რეაქციები.

ორგანული ნივთიერებების კლასების იზომერიზმი.

პრობლემების გადაჭრის ალგორითმი.

ფიზიკური სიდიდეები პრობლემების გადასაჭრელად.

ალკანების (გაჯერებული ნახშირწყალბადების) ქიმიური თვისებები.

ნაერთების ფორმულების გამოყვანა.

პრობლემის გადაჭრის მაგალითები.

ქრონოლოგიური ცხრილი „ორგანული ქიმიის განვითარება“


პერიოდი/წელი. Ჯანმო?

გახსნის ბუნება

უძველესი

უძველესი ადამიანი

მოამზადეთ საჭმელი, გარუჯეთ ტყავი, გააკეთეთ წამალი

პარაცელსუსი და სხვები

უფრო რთული მედიკამენტების წარმოება, ორგანული ნივთიერებების თვისებების შესწავლა. წარმოშობა, ანუ ნარჩენი პროდუქტები

XY-XYIII სს. ვ.

უწყვეტი პროცესი

სხვადასხვა ნივთიერებების შესახებ ცოდნის დაგროვება.

"ვიტალისტური კონცეფციების" პრიმატი

მეცნიერული აზრის აფეთქება, რომლის დეტონატორი იყო ადამიანების მოთხოვნილებები საღებავებზე, ტანსაცმელზე და საკვებზე.

იონს იაკობ ბერცელიუსი (შვედური ქიმიკოსი)

ტერმინი "ორგანული ქიმია"

ფრიდრიხ უოლერი (გერმანელი)

ოქსილის მჟავას სინთეზი

Შინაარსი

ორგანული ქიმია არის ქიმიური მეცნიერების ფილიალი, რომელიც სწავლობს ნახშირბადის ნაერთებს.

ფრიდრიხ უოლერი (გერმანელი)

შარდოვანას სინთეზი

ანილინის სინთეზი

ადოლფ კულბე (გერმანელი)

ძმარმჟავას სინთეზი ნახშირბადისგან

ე ფრანკლენდი

"შემაერთებელი სისტემის" კონცეფცია - ვალენტობა

პიერ ბერტელო (ფრანგ.)

სინთეზირებული ეთილის სპირტი ეთილენის ჰიდრატაციით.

ცხიმის სინთეზი.

"ქიმიას არ სჭირდება სიცოცხლისუნარიანობა!"

შაქრიანი ნივთიერების სინთეზი

სხვადასხვა თეორიებზე დაყრდნობით (ფრანკლენდი, ჯერარდი, კეკულე, კუპერი) შექმნა TSOS

სახელმძღვანელო „ორგანული ქიმიის სრულ შესწავლაში შესავალი“. ორგანული ქიმია არის ქიმიის ფილიალი, რომელიც სწავლობს ნახშირწყალბადებს და მათ წარმოებულებს .

ძირითადი ქულები

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიები

A. M. BUTLEROVA

1. მ-ში ა დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით, მათი ვალენტობის მიხედვით.

2. ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ ხარისხობრივ და რაოდენობრივ შემადგენლობაზე, არამედ ქიმიურ აგებულებაზეც. იზომერები. იზომერიზმი.

3. A. და A. ჯგუფები ურთიერთზემოქმედებას ახდენენ ერთმანეთზე.

4. ნივთიერების თვისებების მიხედვით თქვენ შეგიძლიათ განსაზღვროთ სტრუქტურა, ხოლო სტრუქტურის მიხედვით შეგიძლიათ განსაზღვროთ თვისებები.

იზომერები და ჰომოლოგები.

მაღალი ხარისხის კომპოზიცია

რაოდენობრივი შემადგენლობა

ქიმიური სტრუქტურა

ქიმიური თვისებები

იზომერები

იგივე

იგივე

სხვადასხვა

სხვადასხვა

ჰომოლოგები

იგივე

განსხვავებული

მსგავსი

მსგავსი

TSOS ღირებულება

1. განმარტა მ.-ს ცნობილი ნივთიერებების აგებულება და მათი თვისებები.

2. შესაძლებელი გახადა უცნობი ნივთიერებების არსებობის განჭვრეტა და მათი სინთეზის გზების პოვნა.

3. ახსენით ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნება.

ნახშირწყალბადების კლასიფიკაცია.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

ჰომოლოგიური სერია

ალკანები (სარიტიზებული ნახშირწყალბადები)

ფორმულა

სახელი

მეთანი

С2Н6

ეთანი

С3Н8

პროპანი

ბუტანი

პენტანი

ჰექსანი

ჰეპტანი

ოქტანი

ნონანი

S10N22

დეკანი

ჰომოლოგიური სერია

ალკანებისგან წარმოქმნილი რადიკალები

ფორმულა

სახელი

მეთილი

С2Н5

ეთილი

С3Н7

დალია

ბუტილი

პენტილი

ჰექსილი

ჰეპტილი

OCTIL

NONIL

S10N21

დეკილი

ზოგადი ინფორმაცია ნახშირწყალბადების შესახებ.

DIV_ADBLOCK31">


ალკანების ქიმიური თვისებები

(გაჯერებული ნახშირწყალბადები).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

ალკინების ქიმიური თვისებები

(აცეტილენის ნახშირწყალბადები).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

გენეტიკური კავშირი ნახშირწყალბადებს შორის.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">


ურთიერთობა "სტრუქტურა - თვისებები - აპლიკაცია".

გზები

მიღება

სტრუქტურა

ნაერთი

მოძიება

ბუნებაში

Თვისებები

განაცხადი

ზოგიერთი ორგანული ნივთიერების მოლეკულური მასები.

სახელი

ალკანები

ჰალოგენის წარმოებულები

ალკოჰოლები და ფენოლები

ეთერები

ალდეჰიდები

კარბოქსილის მჟავები

ნიტრო ნაერთები


პრობლემების გადაჭრის ალგორითმი

1. ყურადღებით შეისწავლეთ პრობლემის პირობები: დაადგინეთ რა რაოდენობით განხორციელდება გამოთვლები, დანიშნეთ ისინი ასოებით, დაადგინეთ მათი საზომი ერთეულები, რიცხვითი მნიშვნელობები, დაადგინეთ რომელი რაოდენობაა სასურველი.

2. ჩამოწერეთ ეს ამოცანები მოკლე პირობების სახით.

3. თუ პრობლემური პირობები შეიცავს ნივთიერებების ურთიერთქმედებას, ჩაწერეთ რეაქციის (რეაქციის) განტოლება და დააბალანსეთ მისი (მათი) კოეფიციენტები.

4. გაარკვიეთ რაოდენობრივი ურთიერთობები პრობლემის მონაცემებსა და სასურველ მნიშვნელობას შორის. ამისათვის დაყავით თქვენი მოქმედებები ეტაპებად, დაწყებული პრობლემის კითხვით, გაარკვიეთ ნიმუში, რომლითაც შეგიძლიათ განსაზღვროთ სასურველი მნიშვნელობა გამოთვლების ბოლო ეტაპზე. თუ წყაროს მონაცემებს აკლია რაიმე რაოდენობა, იფიქრეთ იმაზე, თუ როგორ შეიძლება მათი გამოთვლა, ანუ განსაზღვრეთ გაანგარიშების წინასწარი ეტაპები. შეიძლება რამდენიმე ასეთი ეტაპი იყოს.

5. განსაზღვრეთ პრობლემის გადაჭრის ყველა ეტაპის თანმიმდევრობა, ჩამოწერეთ საჭირო გამოთვლის ფორმულები.

6. ჩაანაცვლეთ რაოდენობების შესაბამისი რიცხვითი მნიშვნელობები, შეამოწმეთ მათი ზომები და გააკეთეთ გამოთვლები.


ნაერთების ფორმულების გამოყვანა.

ამ ტიპის გაანგარიშება ძალზე მნიშვნელოვანია ქიმიური პრაქტიკისთვის, რადგან ის საშუალებას იძლევა, ექსპერიმენტული მონაცემების საფუძველზე, განისაზღვროს ნივთიერების ფორმულა (მარტივი და მოლეკულური).

თვისებრივი და რაოდენობრივი ანალიზის მონაცემებზე დაყრდნობით, ქიმიკოსი პირველად აღმოაჩენს ატომების თანაფარდობას მოლეკულაში (ან ნივთიერების სხვა სტრუქტურულ ერთეულში), ანუ მის უმარტივეს ფორმულაში.
მაგალითად, ანალიზმა აჩვენა, რომ ნივთიერება ნახშირწყალბადია
CxHy, რომელშიც ნახშირბადის და წყალბადის მასური ფრაქციები არის შესაბამისად 0,8 და 0,2 (80% და 20%). ელემენტების ატომების თანაფარდობის დასადგენად საკმარისია განვსაზღვროთ მათი ნივთიერების რაოდენობა (მოლების რაოდენობა): მთელი რიცხვები (1 და 3) მიიღება 0,2 რიცხვის 0,0666 რიცხვზე გაყოფით. ჩვენ ვიღებთ რიცხვს 0.0666 როგორც 1. რიცხვი 0.2 3-ჯერ მეტია რიცხვზე 0.0666. ასე რომ, CH3 არის უმარტივესიამ ნივთიერების ფორმულა. C და H ატომების თანაფარდობა, ტოლია 1:3, შეესაბამება უამრავ ფორმულას: C2H6, C3H9, C4H12 და ა.შ., მაგრამ ამ სერიიდან მხოლოდ ერთი ფორმულაა. მოლეკულურიმოცემული ნივთიერებისთვის, ანუ ასახავს მის მოლეკულაში ატომების ნამდვილ რაოდენობას. მოლეკულური ფორმულის გამოსათვლელად, ნივთიერების რაოდენობრივი შემადგენლობის გარდა, აუცილებელია მისი მოლეკულური მასის ცოდნა.

ამ მნიშვნელობის დასადგენად ხშირად გამოიყენება გაზის ფარდობითი სიმკვრივის მნიშვნელობა D. ასე რომ, ზემოთ მოყვანილი შემთხვევისთვის, DH2 = 15. შემდეგ M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 გ/მოლი = 30 გ/მოლი.
ვინაიდან M(CH3) = 15, ფორმულის აბონენტები უნდა გაორმაგდეს, რათა შეესაბამებოდეს ნამდვილ მოლეკულურ წონას. აქედან გამომდინარე, მოლეკულურინივთიერების ფორმულა: C2H6.

ნივთიერების ფორმულის განსაზღვრა დამოკიდებულია მათემატიკური გამოთვლების სიზუსტეზე.

ღირებულების პოვნისას ელემენტმა უნდა გაითვალისწინოს მინიმუმ ორი ათობითი ადგილი და ყურადღებით დამრგვალება რიცხვები.

მაგალითად, 0,8878 ≈ 0,89, მაგრამ არა 1. ატომების თანაფარდობა მოლეკულაში ყოველთვის არ განისაზღვრება მხოლოდ მიღებული რიცხვების უფრო მცირე რიცხვზე გაყოფით.

ელემენტების მასობრივი ფრაქციების მიხედვით.

ამოცანა 1. ჩამოაყალიბეთ ნივთიერების ფორმულა, რომელიც შედგება ნახშირბადისგან (w=25%) და ალუმინისგან (w=75%).

2.08 გავყოთ 2-ზე. შედეგად მიღებული რიცხვი 1.04 არ ჯდება 2.78 რიცხვში (2.78:1.04=2.67:1).

ახლა გავყოთ 2.08 3-ზე.

ეს წარმოქმნის რიცხვს 0.69, რომელიც ზუსტად 4-ჯერ ჯდება 2.78 რიცხვში და 3-ჯერ 2.08 რიცხვში.

აქედან გამომდინარე, ინდექსები x და y ნივთიერების AlxCy ფორმულაში არის 4 და 3, შესაბამისად.

პასუხი: Al4C3(ალუმინის კარბიდი).

ნივთიერების ქიმიური ფორმულის პოვნის ალგორითმი

მისი სიმკვრივისა და ელემენტების მასობრივი ფრაქციების მიხედვით.

ნაერთების ფორმულების გამოყვანის პრობლემების უფრო რთული ვერსია არის შემთხვევა, როდესაც ნივთიერების შემადგენლობა მითითებულია მათი წვის პროდუქტების მეშვეობით.

ამოცანა 2. 8,316 გ მასის ნახშირწყალბადის დაწვისას წარმოიქმნა 26,4 გ CO2. ნივთიერების სიმკვრივე ნორმალურ პირობებში არის 1,875 გ/მლ. იპოვეთ მისი მოლეკულური ფორმულა.

ზოგადი ინფორმაცია ნახშირწყალბადების შესახებ.

(გაგრძელება)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

ნახშირწყალბადების ბუნებრივი წყაროები.

ზეთი – წიაღისეული, თხევადი საწვავი, ორგანული ნივთიერებების რთული ნარევი: გაჯერებული ნახშირწყალბადები, პარაფინები, ნაფთენი, არომატული ნივთიერებები და ა.შ. ზეთის შემადგენლობაში ჩვეულებრივ შედის ჟანგბადის, გოგირდის და აზოტის შემცველი ნივთიერებები.

ცხიმიანი სითხე დამახასიათებელი სუნით, მუქი ფერის, წყალზე ღია. საწვავის, საპოხი ზეთების და სხვა ნავთობპროდუქტების ყველაზე მნიშვნელოვანი წყარო. გადამუშავების ძირითადი (პირველადი) პროცესია დისტილაცია, რომლის შედეგადაც წარმოიქმნება ბენზინი, ნაფტა, ნავთი, დიზელის ზეთები, მაზუთი, ნავთობის ჟელე, პარაფინი და კუპრი. მეორადი გადამუშავების პროცესები ( კრეკინგი, პიროლიზი) შესაძლებელს ხდის დამატებითი თხევადი საწვავის, არომატული ნახშირწყალბადების (ბენზოლი, ტოლუოლი და სხვ.) მიღებას და ა.შ.

ნავთობის აირები – ზეთში გახსნილი სხვადასხვა აირისებრი ნახშირწყალბადების ნარევი; ისინი გამოიყოფა მოპოვებისა და დამუშავების დროს. ისინი გამოიყენება როგორც საწვავი და ქიმიური ნედლეული.

ბენზინი- უფერო ან მოყვითალო სითხე, შედგება ნახშირწყალბადების ნარევისაგან ( C5 – C11 ). გამოიყენება როგორც ძრავის საწვავი, გამხსნელი და ა.შ.

ნაფთა– გამჭვირვალე მოყვითალო სითხე, თხევადი ნახშირწყალბადების ნარევი. გამოიყენება როგორც დიზელის საწვავი, გამხსნელი, ჰიდრავლიკური სითხე და ა.შ.

ნავთი- გამჭვირვალე, უფერო ან მოყვითალო სითხე ლურჯი ელფერით. გამოიყენება როგორც საწვავი რეაქტიული ძრავებისთვის, საყოფაცხოვრებო საჭიროებისთვის და ა.შ.

მზის- მოყვითალო სითხე. გამოიყენება საპოხი ზეთების წარმოებისთვის.

საწვავი- მძიმე ნავთობის საწვავი, პარაფინების ნარევი. გამოიყენება ზეთების, გათბობის ზეთის, ბიტუმის წარმოებაში და მსუბუქ საავტომობილო საწვავში გადასამუშავებლად.

ბენზოლი– უფერო მობილური სითხე დამახასიათებელი სუნით. გამოიყენება ორგანული ნაერთების სინთეზისთვის, როგორც ნედლეული პლასტმასის წარმოებისთვის, როგორც გამხსნელი, ასაფეთქებელი ნივთიერებების წარმოებისთვის, ანილინის საღებავის ინდუსტრიაში

ტოლუენი- ბენზოლის ანალოგი. გამოიყენება კაპროლაქტამის, ფეთქებადი ნივთიერებების, ბენზოინის მჟავას, საქარინის წარმოებაში, გამხსნელად, ანილინის საღებავების მრეწველობაში და ა.შ.

საპოხი ზეთები- გამოიყენება ტექნოლოგიის სხვადასხვა დარგში ხახუნის შესამცირებლად. ნაწილები ლითონების კოროზიისგან დასაცავად, როგორც საჭრელი სითხე.

ტარ- შავი ფისოვანი მასა. გამოიყენება შეზეთვის და ა.შ.

პეტროლატუმი- მინერალური ზეთისა და პარაფინის ნარევი. გამოიყენება ელექტროტექნიკაში, საკისრების შეზეთვის, ლითონების კოროზიისგან დასაცავად და ა.შ.

პარაფინი– მყარი გაჯერებული ნახშირწყალბადების ნარევი. გამოიყენება როგორც ელექტრო იზოლატორი ქიმიურ პროგრამებში. მრეწველობა - უმაღლესი მჟავების და სპირტების წარმოებისთვის და ა.შ.

პლასტიკური- მაღალი მოლეკულური წონის ნაერთებზე დაფუძნებული მასალები. გამოიყენება სხვადასხვა ტექნიკური პროდუქციისა და საყოფაცხოვრებო ნივთების დასამზადებლად.

ასფალტის საბადო- დაჟანგული ნახშირწყალბადების ნარევი. გამოიყენება ლაქების დასამზადებლად, ელექტროტექნიკაში და ქუჩების მოსაპირკეთებლად.

მთის ცვილი- მინერალი ნავთობის ბიტუმების ჯგუფიდან. გამოიყენება ელექტრო იზოლატორად, სხვადასხვა ლუბრიკანტებისა და მალამოების დასამზადებლად და ა.შ.

ხელოვნური ცვილი- გაწმენდილი მთის ცვილი.

Ქვანახშირი - მცენარეული წარმოშობის მყარი საწვავის ნამარხი, შავი ან შავ-ნაცრისფერი. შეიცავს 75-97% ნახშირბადს. გამოიყენება როგორც საწვავი და როგორც ნედლეული ქიმიური მრეწველობისთვის.

კოკა კოკა- აგლომერირებული მყარი პროდუქტი, რომელიც წარმოიქმნება კოქსის ღუმელში გარკვეული ნახშირის გაცხელებისას 900–1050° C. გამოიყენება აფეთქების ღუმელებში.

კოქსის გაზი- წიაღისეული ნახშირის კოქსირების აირისებრი პროდუქტები. მოიცავს CH4, H2, COდა ა.შ., ასევე შეიცავს აალებადი მინარევებს. გამოიყენება როგორც მაღალკალორიული საწვავი.

ამიაკის წყალი- ნახშირის მშრალი გამოხდის თხევადი პროდუქტი. გამოიყენება ამონიუმის მარილების (აზოტოვანი სასუქების), ამიაკის და ა.შ.

ქვანახშირის ტარი– სქელი მუქი სითხე დამახასიათებელი სუნით, ნახშირის მშრალი დისტილაციის პროდუქტი. გამოიყენება ქიმიკატების ნედლეულად. ინდუსტრია.

ბენზოლი– უფერო მოძრავი სითხე დამახასიათებელი სუნით, ქვანახშირის ტარის ერთ-ერთი პროდუქტი. ისინი გამოიყენება ორგანული ნაერთების სინთეზისთვის, როგორც ფეთქებადი, როგორც ნედლეული პლასტმასის წარმოებისთვის, როგორც საღებავი, როგორც გამხსნელი და ა.შ.

ნაფთალინი– მყარი კრისტალური ნივთიერება დამახასიათებელი სუნით, ქვანახშირის ტარის ერთ-ერთი პროდუქტი. ნაფთალინის წარმოებულები გამოიყენება საღებავებისა და ფეთქებადი ნივთიერებების დასამზადებლად და ა.შ.

Წამლები- კოქსის ინდუსტრია აწარმოებს უამრავ წამალს (კარბოლის მჟავა, ფენაცტინი, სალიცილის მჟავა, საქარინი და ა.შ.).

მოედანი– მყარი (ბლანტი) შავი მასა, ნახშირის ფისის გამოხდის ნარჩენი. გამოიყენება როგორც ჰიდროსაიზოლაციო საშუალება, საწვავის ბრიკეტების დასამზადებლად და ა.შ.

ტოლუენი- ბენზოლის ანალოგი, ქვანახშირის ტარის ერთ-ერთი პროდუქტი. გამოიყენება ფეთქებადი ნივთიერებების, კაპროლაქტამის, ბენზოინის მჟავას, საქარინის, საღებავად და ა.შ.

საღებავები- კოქსის წარმოების ერთ-ერთი პროდუქტი, მიღებული ბენზოლის, ნაფტალინის და ფენოლის გადამუშავებით. გამოიყენება ეროვნულ ეკონომიკაში.

ანილინი– უფერო ზეთოვანი სითხე, შხამიანი. გამოიყენება სხვადასხვა ორგანული ნივთიერებების, ანილინის საღებავების, სხვადასხვა აზოს საღებავების, წამლების სინთეზისთვის და ა.შ.

საქარინი- მყარი თეთრი კრისტალური ნივთიერება ტკბილი გემოთი, მიღებული ტოლუოლისგან. შაქრის ნაცვლად გამოიყენება დიაბეტის დროს და ა.შ.

BB– ნახშირის წარმოებულები, რომლებიც მიღებულია მშრალი დისტილაციის პროცესში. ისინი გამოიყენება სამხედრო მრეწველობაში, სამთო და ეროვნული ეკონომიკის სხვა დარგებში.

ფენოლი- თეთრი ან ვარდისფერი კრისტალური ნივთიერება დამახასიათებელი ძლიერი სუნით. იგი გამოიყენება ფენოლ-ფორმალდეჰიდის პლასტმასის, სინთეზური ნეილონის ბოჭკოების, საღებავების, მედიკამენტების და ა.შ.

პლასტიკური- მაღალმოლეკულურ ნაერთებზე დაფუძნებული მასალები. გამოიყენება სხვადასხვა ტექნიკური პროდუქციისა და საყოფაცხოვრებო ნივთების დასამზადებლად.

ძნელი წარმოსადგენია პროგრესი ეკონომიკის ნებისმიერ სფეროში ქიმიის გარეშე - კერძოდ, ორგანული ქიმიის გარეშე. ეკონომიკის ყველა სფერო დაკავშირებულია თანამედროვე ქიმიურ მეცნიერებასთან და ტექნოლოგიასთან.

ორგანული ქიმია სწავლობს ნახშირბადის შემცველ ნივთიერებებს, გარდა ნახშირბადის მონოქსიდის, ნახშირორჟანგისა და ნახშირმჟავას მარილებისა (ეს ნაერთები თვისებებით უფრო ახლოსაა არაორგანულ ნაერთებთან).

როგორც მეცნიერება, ორგანული ქიმია მე-18 საუკუნის შუა ხანებამდე არ არსებობდა. იმ დროისთვის გამოიყოფა ქიმიის სამი ტიპი: ცხოველური, მცენარეული და მინერალური ქიმია. ცხოველთა ქიმია სწავლობდა ნივთიერებებს, რომლებიც ქმნიან ცხოველურ ორგანიზმებს; მცენარეული - ნივთიერებები, რომლებიც ქმნიან მცენარეებს; მინერალური - ნივთიერებები, რომლებიც უსულო ბუნების ნაწილია. თუმცა ეს პრინციპი არ იძლეოდა ორგანული ნივთიერებების არაორგანულიდან გამოყოფის საშუალებას. მაგალითად, სუქცინის მჟავა მიეკუთვნებოდა მინერალური ნივთიერებების ჯგუფს, რადგან იგი მიიღება წიაღისეული ქარვის დისტილაციით, კალიუმი შედიოდა მცენარეულ ნივთიერებების ჯგუფში, ხოლო კალციუმის ფოსფატი შედიოდა ცხოველური ნივთიერებების ჯგუფში, რადგან ისინი მიიღეს კალცინირება, შესაბამისად, მცენარეული (ხის) და ცხოველური (ძვლის) მასალები.

XIX საუკუნის პირველ ნახევარში შემოთავაზებული იქნა ნახშირბადის ნაერთების გამოყოფა დამოუკიდებელ ქიმიურ დისციპლინაში - ორგანულ ქიმიაში.

იმდროინდელ მეცნიერებს შორის დომინირებდა ვიტალისტური მსოფლმხედველობა, რომლის მიხედვითაც ორგანული ნაერთები წარმოიქმნება მხოლოდ ცოცხალ ორგანიზმში განსაკუთრებული, ზებუნებრივი „სასიცოცხლო ძალის“ გავლენით. ეს იმას ნიშნავდა, რომ შეუძლებელი იყო ორგანული ნივთიერებების მიღება სინთეზით არაორგანული ნივთიერებებისგან და რომ იყო გადაულახავი უფსკრული ორგანულ და არაორგანულ ნაერთებს შორის. ვიტალიზმი იმდენად დაიმკვიდრა მეცნიერთა გონებაში, რომ დიდი ხნის განმავლობაში არ ცდილობდნენ ორგანული ნივთიერებების სინთეზირებას. თუმცა, ვიტალიზმმა უარყო პრაქტიკა, ქიმიური ექსპერიმენტი.

1828 წელს გერმანელმა ქიმიკოსმა ვოლერმა, რომელიც მუშაობდა ამონიუმის ციანატთან, შემთხვევით მიიღო შარდოვანა.


II
NH2-C-NH2.

1854 წელს ფრანგმა ბერტელოტმა მოახდინა ცხიმებთან დაკავშირებული ნივთიერებების სინთეზირება, ხოლო 1861 წელს რუსმა მეცნიერმა ბუტლეროვმა მოახდინა შაქრების კლასთან დაკავშირებული ნივთიერებების სინთეზირება. ეს იყო მძიმე დარტყმა ვიტალისტური თეორიისთვის, საბოლოოდ დაარღვია რწმენა, რომ ორგანული ნაერთების სინთეზი შეუძლებელია.

ქიმიკოსთა ეს და სხვა მიღწევები მოითხოვდა ორგანული ნაერთების სინთეზის შესაძლო გზების თეორიულ ახსნას და განზოგადებას და მათი თვისებების სტრუქტურასთან დაკავშირებას.

ისტორიულად, ორგანული ქიმიის პირველი თეორია იყო რადიკალების თეორია (ჯ. დიუმა, ჯ. ლიბიგი, ი. ბერცელიუსი). ავტორების აზრით, ორგანული ნაერთების მრავალი ტრანსფორმაცია მიმდინარეობს ისე, რომ ატომების ზოგიერთი ჯგუფი (რადიკალები), შეუცვლელად, გადადის ერთი ორგანული ნაერთიდან მეორეზე. თუმცა, მალევე გაირკვა, რომ ორგანულ რადიკალებში წყალბადის ატომები შეიძლება შეიცვალოს წყალბადისგან ქიმიურად განსხვავებული ატომებით, როგორიცაა ქლორის ატომები და შენარჩუნებულია ქიმიური ნაერთის ტიპი.

რადიკალების თეორია შეიცვალა ტიპების უფრო განვითარებული თეორიით, რომელიც მოიცავდა უფრო ექსპერიმენტულ მასალას (ო. ლორანი, კ. ჟერარდი, ჯ. დიუმა). ტიპების თეორიამ ორგანული ნივთიერებების კლასიფიცირება ტრანსფორმაციების ტიპების მიხედვით. წყალბადის ტიპი მოიცავდა ნახშირწყალბადებს, წყალბადის ქლორიდის ტიპს - ჰალოგენის წარმოებულებს, წყლის ტიპს - ალკოჰოლებს, ეთერებს, მჟავებს და მათ ანჰიდრიდებს, ამიაკის ტიპს - ამინებს. თუმცა, უზარმაზარი ექსპერიმენტული მასალა, რომელიც გროვდებოდა, აღარ ჯდებოდა ცნობილ ტიპებში და, გარდა ამისა, ტიპების თეორიამ ვერ იწინასწარმეტყველა ახალი ორგანული ნაერთების არსებობისა და სინთეზის გზები. მეცნიერების განვითარება მოითხოვდა ახალი, უფრო პროგრესული თეორიის შექმნას, რომლის დაბადებისთვის უკვე არსებობდა გარკვეული წინაპირობები: დადგინდა ნახშირბადის ოთხვალენტურობა (ა. კეკულე და ა. კოლბე, 1857), ნახშირბადის ატომის უნარი. ნაჩვენები იყო ატომების ჯაჭვები (ა. კეკულე და ა. კუპერი, 1857).

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის შექმნაში გადამწყვეტი როლი ეკუთვნის დიდ რუს მეცნიერს ალექსანდრე მიხაილოვიჩ ბუტლეროვს. 1861 წლის 19 სექტემბერს, გერმანელი ნატურალისტთა 36-ე კონგრესზე, A.M. Butlerov გამოაქვეყნა იგი თავის მოხსენებაში "მატერიის ქიმიური სტრუქტურის შესახებ".

A.M. Butlerov-ის ქიმიური სტრუქტურის თეორიის ძირითადი დებულებები შეიძლება შემცირდეს შემდეგზე.

1. ორგანული ნაერთის მოლეკულაში ყველა ატომი ერთმანეთთან არის დაკავშირებული გარკვეული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის შესაბამისად. ატომების თანმიმდევრობის შეცვლა იწვევს ახალი ნივთიერების წარმოქმნას ახალი თვისებებით. მაგალითად, ნივთიერების შემადგენლობა C2H6O შეესაბამება ორ სხვადასხვა ნაერთს: დიმეთილეთერს (CH3-O-CH3) და ეთილის სპირტს (C2H5OH).

2. ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია მათ ქიმიურ აგებულებაზე. ქიმიური სტრუქტურა არის გარკვეული წესრიგი მოლეკულაში ატომების მონაცვლეობაში, ატომების ურთიერთქმედებაში და ურთიერთგავლენაში ერთმანეთზე - როგორც მეზობელ, ისე სხვა ატომების მეშვეობით. შედეგად, თითოეულ ნივთიერებას აქვს თავისი განსაკუთრებული ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. მაგალითად, დიმეთილის ეთერი არის უსუნო გაზი, წყალში უხსნადი, მტ. = -138°C, t° boil. = 23,6°C; ეთილის სპირტი - სუნიანი სითხე, წყალში ხსნადი, მფ. = -114,5°C, t° boil. = 78,3°C.
ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის თეორიის ამ პოზიციამ ახსნა იზომერიზმის ფენომენი, რომელიც ფართოდ არის გავრცელებული ორგანულ ქიმიაში. ნაერთების მოცემული წყვილი - დიმეთილეთერი და ეთილის სპირტი - არის იზომერიზმის ფენომენის საილუსტრაციო მაგალითი.

3. ნივთიერებების თვისებების შესწავლა საშუალებას გვაძლევს განვსაზღვროთ მათი ქიმიური აგებულება, ხოლო ნივთიერების ქიმიური აგებულება განსაზღვრავს მათ ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებს.

4. ნახშირბადის ატომებს შეუძლიათ ერთმანეთთან დაკავშირება, ქმნიან სხვადასხვა ტიპის ნახშირბადის ჯაჭვებს. ისინი შეიძლება იყოს ღია და დახურული (ციკლური), პირდაპირი და განშტოებული. ნახშირბადის ატომების ერთმანეთთან შეერთებასთან დაკავშირებული ობლიგაციების რაოდენობის მიხედვით, ჯაჭვები შეიძლება იყოს გაჯერებული (ერთჯერადი ბმებით) ან უჯერი (ორმაგი და სამმაგი ბმებით).

5. თითოეულ ორგანულ ნაერთს აქვს ერთი სპეციფიკური სტრუქტურული ფორმულა ან სტრუქტურული ფორმულა, რომელიც აგებულია ოთხვალენტიანი ნახშირბადის უზრუნველყოფისა და მისი ატომების ჯაჭვებისა და ციკლების წარმოქმნის უნარის საფუძველზე. მოლეკულის, როგორც რეალური ობიექტის სტრუქტურის შესწავლა შესაძლებელია ექსპერიმენტულად ქიმიური და ფიზიკური მეთოდების გამოყენებით.

A.M. Butlerov არ შემოიფარგლა ორგანული ნაერთების სტრუქტურის მისი თეორიის თეორიული ახსნით. მან ჩაატარა ექსპერიმენტების სერია, დაადასტურა თეორიის პროგნოზები იზობუტანის, ტერტის მიღებით. ბუტილის სპირტი და ა.შ. ამან შესაძლებელი გახადა A.M. Butlerov-ს გამოეცხადებინა 1864 წელს, რომ არსებული ფაქტები გვაძლევს გარანტიას ნებისმიერი ორგანული ნივთიერების სინთეზური წარმოების შესაძლებლობაზე.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის შემდგომ განვითარებასა და დასაბუთებაში, ბუტლეროვის მიმდევრებმა ითამაშეს მთავარი როლი - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N.

ორგანული ქიმიის განვითარების თანამედროვე პერიოდი თეორიის დარგში ხასიათდება კვანტური მექანიკის მეთოდების მზარდი შეღწევით ორგანულ ქიმიაში. მათი დახმარებით წყდება კითხვები მოლეკულებში ატომების ურთიერთგავლენის გარკვეული გამოვლინების მიზეზების შესახებ. ორგანული სინთეზის განვითარების სფეროში, თანამედროვე პერიოდს ახასიათებს მნიშვნელოვანი მიღწევები მრავალი ორგანული ნაერთების წარმოებაში, რომლებიც მოიცავს ბუნებრივ ნივთიერებებს - ანტიბიოტიკებს, სხვადასხვა სამკურნალო ნაერთებს და მრავალრიცხოვან მაღალმოლეკულურ ნაერთებს. ორგანულმა ქიმიამ ღრმად შეაღწია ფიზიოლოგიის სფეროში. ამრიგად, ქიმიური თვალსაზრისით შესწავლილია ორგანიზმის ჰორმონალური ფუნქცია და ნერვული იმპულსების გადაცემის მექანიზმი. მეცნიერები მიუახლოვდნენ ცილების სტრუქტურისა და სინთეზის საკითხის მოგვარებას.

ორგანული ქიმია, როგორც დამოუკიდებელი მეცნიერება, აგრძელებს არსებობას და ინტენსიურად განვითარებას. ეს გამოწვეულია შემდეგი მიზეზების გამო:

1. ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნება, იმის გამო, რომ ნახშირბადს, სხვა ელემენტებისაგან განსხვავებით, შეუძლია ერთმანეთთან შერწყმა, რაც იძლევა გრძელ ჯაჭვებს (იზომერებს). ამჟამად ცნობილია დაახლოებით 6 მილიონი ორგანული ნაერთი, ხოლო არაორგანული ნაერთები მხოლოდ 700 ათასია.

2. 10 ათასამდე ატომის შემცველი ორგანული ნივთიერებების მოლეკულების სირთულე (მაგალითად, ბუნებრივი ბიოპოლიმერები - ცილები, ნახშირწყლები).

3. ორგანული ნაერთების თვისებების სპეციფიკა არაორგანულთან შედარებით (არასტაბილურობა შედარებით დაბალ ტემპერატურაზე, დაბალი - 300 ° C-მდე - დნობის წერტილი, აალებადი).

4. ორგანულ ნივთიერებებს შორის ნელი რეაქციები არაორგანული ნივთიერებებისთვის დამახასიათებელ რეაქციებთან შედარებით, ქვეპროდუქტების წარმოქმნა, მიღებული ნივთიერებების იზოლაციის სპეციფიკა და ტექნოლოგიური აღჭურვილობა.

5. ორგანული ნაერთების უზარმაზარი პრაქტიკული მნიშვნელობა. ეს არის ჩვენი საკვები და ტანსაცმელი, საწვავი, სხვადასხვა მედიკამენტები, მრავალი პოლიმერული მასალა და ა.შ.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია

ორგანული ნაერთების უზარმაზარი რაოდენობა კლასიფიცირებულია ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურისა (ნახშირბადის ჩონჩხის) და მოლეკულაში ფუნქციური ჯგუფების არსებობის გათვალისწინებით.

დიაგრამაზე ნაჩვენებია ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურის მიხედვით.

ორგანული ნაერთები

აციკლური (ალიფატური)
(ღია მიკროსქემის კავშირები)

ციკლური
(დახურული მიკროსქემის კავშირები)

გაჯერებული (საბოლოო)

უჯერი (უჯერი)

კარბოციკლური (ციკლი შედგება მხოლოდ ნახშირბადის ატომებისგან)

ჰეტეროციკლური (ციკლი შედგება ნახშირბადის ატომებისა და სხვა ელემენტებისაგან)

ალიციკლური (ალიფატური ციკლური)

არომატული

აციკლური ნაერთების უმარტივესი წარმომადგენლები არიან ალიფატური ნახშირწყალბადები - ნაერთები, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს. ალიფატური ნახშირწყალბადები შეიძლება იყოს გაჯერებული (ალკანები) და უჯერი (ალკენები, ალკადიენები, ალკინები).

ალიციკლური ნახშირწყალბადების უმარტივესი წარმომადგენელია ციკლოპროპანი, რომელიც შეიცავს სამი ნახშირბადის ატომის რგოლს.

არომატული სერია მოიცავს არომატულ ნახშირწყალბადებს - ბენზოლს, ნაფთალინს, ანტრაცინს და სხვ., ასევე მათ წარმოებულებს.

ჰეტეროციკლური ნაერთები ციკლში, ნახშირბადის ატომების გარდა, შეიძლება შეიცავდეს სხვა ელემენტების ერთ ან მეტ ატომს - ჰეტეროატომებს (ჟანგბადი, აზოტი, გოგირდი და სხვ.).

თითოეულ წარმოდგენილ სერიაში ორგანული ნაერთები იყოფა კლასებად მათი შემადგენლობისა და სტრუქტურის მიხედვით. ორგანული ნაერთების უმარტივესი კლასია ნახშირწყალბადები. როდესაც ნახშირწყალბადებში წყალბადის ატომები იცვლება სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით (ფუნქციური ჯგუფები), წარმოიქმნება ამ სერიის ორგანული ნაერთების სხვა კლასები.

ფუნქციური ჯგუფი არის ატომი ან ატომების ჯგუფი, რომელიც განსაზღვრავს, მიეკუთვნება თუ არა ნაერთი ორგანული ნაერთების კლასებს და განსაზღვრავს მისი ქიმიური გარდაქმნების ძირითად მიმართულებებს.

ერთი ფუნქციური ჯგუფის მქონე ნაერთებს ეწოდება მონოფუნქციური (მეთანოლი CH3-OH), რამდენიმე იდენტური ფუნქციური ჯგუფით - პოლიფუნქციური (გლიცეროლი

CH2-
მე
OH CH-
მე
OH CH2),
მე
ოჰ

რამდენიმე განსხვავებული ფუნქციური ჯგუფით - ჰეტეროფუნქციური (რძის მჟავა

CH3-
CH-COOH).
მე
ოჰ

თითოეული კლასის ნაერთები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიებს. ჰომოლოგიური სერია არის ორგანული ნაერთების უსასრულო სერია, რომლებსაც აქვთ მსგავსი სტრუქტურა და, შესაბამისად, მსგავსი ქიმიური თვისებები და განსხვავდებიან ერთმანეთისგან CH2 ჯგუფის ნებისმიერი რაოდენობით (ჰომოლოგიური განსხვავება).

ორგანული ნაერთების ძირითადი კლასებია:

I. ნახშირწყალბადები (R-H).

II. ჰალოგენის წარმოებულები (R-Hlg).

III. ალკოჰოლები (R-OH).


IV. ეთერები და ეთერები (R-O-R', R-C).
\
ან'


V. კარბონილის ნაერთები (ალდეჰიდები და კეტონები) (R-C
\


II
, R-C-R).


VI. კარბოქსილის მჟავები R-C).
\
ოჰ


მე
VII. ამინები (R-NH2, NH, R-N-R').
მე მე
R'R''

VIII. ნიტრო ნაერთები (R-NO2).

IX. სულფონის მჟავები (R-SO3H).

ორგანული ნაერთების ცნობილი კლასების რაოდენობა არ შემოიფარგლება ჩამოთვლილით, ის დიდია და მუდმივად იზრდება მეცნიერების განვითარებასთან ერთად.

ორგანული ნაერთების ყველა კლასი ურთიერთდაკავშირებულია. ნაერთების ერთი კლასიდან მეორეზე გადასვლა ძირითადად ხდება ფუნქციური ჯგუფების გარდაქმნების გამო ნახშირბადის ჩონჩხის შეცვლის გარეშე.

ორგანული ნაერთების რეაქციების კლასიფიკაცია ქიმიური გარდაქმნების ბუნების მიხედვით

ორგანულ ნაერთებს შეუძლიათ სხვადასხვა ქიმიური გარდაქმნები, რაც შეიძლება მოხდეს როგორც ნახშირბადის ჩონჩხის შეცვლის გარეშე, ასევე მასთან ერთად. რეაქციების უმეტესობა ხდება ნახშირბადის ჩონჩხის შეცვლის გარეშე.

I. რეაქციები ნახშირბადის ჩონჩხის შეცვლის გარეშე

რეაქციები ნახშირბადის ჩონჩხის შეცვლის გარეშე მოიცავს შემდეგს:

1) ჩანაცვლება: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) დამატება: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) ელიმინაცია (ელიმინაცია): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) იზომერიზაცია: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

ჩანაცვლების რეაქციები დამახასიათებელია ორგანული ნაერთების ყველა კლასისთვის. წყალბადის ატომები ან ნებისმიერი სხვა ელემენტის ატომები ნახშირბადის გარდა შეიძლება შეიცვალოს.

დამატების რეაქციები დამახასიათებელია მრავალი ბმის მქონე ნაერთებისთვის, რომლებიც შეიძლება იყოს ნახშირბადის ატომებს, ნახშირბადსა და ჟანგბადს, ნახშირბადსა და აზოტს და ა.

ელექტროუარყოფითი ჯგუფების შემცველ ნაერთებს შეუძლიათ ელიმინაციის რეაქციები. ისეთი ნივთიერებები, როგორიცაა წყალი, წყალბადის ჰალოიდები და ამიაკი, ადვილად იშლება.

უჯერი ნაერთები და მათი წარმოებულები განსაკუთრებით მიდრეკილია იზომერიზაციის რეაქციებისკენ ნახშირბადის ჩონჩხის შეცვლის გარეშე.

II. რეაქციები ნახშირბადის ჩონჩხის ცვლილებებთან

ორგანული ნაერთების ამ ტიპის ტრანსფორმაცია მოიცავს შემდეგ რეაქციებს:

1) ჯაჭვის გახანგრძლივება,

2) ჯაჭვის შემცირება,

3) ჯაჭვის იზომერიზაცია,

4) ციკლიზაცია,

5) ციკლის გახსნა,

6) ციკლის შეკუმშვა და გაფართოება.

ქიმიური რეაქციები ხდება სხვადასხვა შუალედური პროდუქტების წარმოქმნით. გზას, რომლითაც ხდება საწყისი ნივთიერებებიდან საბოლოო პროდუქტებზე გადასვლა, რეაქციის მექანიზმი ეწოდება. რეაქციის მექანიზმიდან გამომდინარე, ისინი იყოფა რადიკალებად და იონებად. კოვალენტური ბმები A და B ატომებს შორის შეიძლება დაირღვეს ისე, რომ ელექტრონული წყვილი ან გაიზიაროს A და B ატომებს შორის, ან გადაეცეს ერთ-ერთ ატომს. პირველ შემთხვევაში, ნაწილაკები A და B, რომლებმაც მიიღეს თითო ელექტრონი, გახდებიან თავისუფალი რადიკალები. ჰომოლიზური რღვევა ხდება:

A: B ® A. + .B

მეორე შემთხვევაში, ელექტრონული წყვილი მიდის ერთ-ერთ ნაწილაკზე და წარმოიქმნება ორი საპირისპირო იონი. იმის გამო, რომ მიღებულ იონებს აქვთ განსხვავებული ელექტრონული სტრუქტურა, ბმის ამ ტიპის გაწყვეტას ჰეტეროლიზური გაყოფა ეწოდება:

A: B ® A+ + :B-

რეაქციებში დადებითი იონი მიისწრაფვის ელექტრონის მიბმას საკუთარ თავზე, ანუ იქცევა ელექტროფილური ნაწილაკის მსგავსად. უარყოფითი იონი - ეგრეთ წოდებული ნუკლეოფილური ნაწილაკი - თავს დაესხმება ცენტრებს ჭარბი დადებითი მუხტით.

პირობებისა და მეთოდების, აგრეთვე ორგანული ნაერთების რეაქციის მექანიზმების შესწავლა წარმოადგენს ამ კურსის ძირითად შინაარსს ორგანულ ქიმიაში.

ორგანული ნაერთების ნომენკლატურის საკითხები, როგორც წესი, წარმოდგენილია ორგანული ქიმიის ყველა სახელმძღვანელოში, ამიტომ ჩვენ განზრახ გამოვტოვებთ ამ მასალის განხილვას, ყურადღებას ვაქცევთ იმ ფაქტს, რომ რეაქციის განტოლებების დაწერის ყველა შემთხვევაში მოცემულია საწყისი და მიღებული ნაერთები. შესაბამისი სახელებით. ეს სახელები, ნომენკლატურის საფუძვლების ცოდნით, ყველას საშუალებას მისცემს დამოუკიდებლად გადაწყვიტოს ორგანული ნაერთების ნომენკლატურასთან დაკავშირებული საკითხები.

ორგანული ქიმიის შესწავლა ჩვეულებრივ იწყება ალიფატური სერიით და ნივთიერებების უმარტივესი კლასით - ნახშირწყალბადებით.

თუ თქვენ ჩააბარეთ უნივერსიტეტში, მაგრამ ამ დროისთვის არ გესმით ეს რთული მეცნიერება, ჩვენ მზად ვართ გაგიმხილოთ რამდენიმე საიდუმლო და დაგეხმაროთ ორგანული ქიმიის ნულიდან შესწავლაში (მუნჯებისთვის). ყველაფერი რაც თქვენ უნდა გააკეთოთ არის წაკითხვა და მოსმენა.

ორგანული ქიმიის საფუძვლები

ორგანული ქიმია გამოიყოფა ცალკეულ ქვეტიპად იმის გამო, რომ მისი შესწავლის ობიექტია ყველაფერი, რაც შეიცავს ნახშირბადს.

ორგანული ქიმია არის ქიმიის ფილიალი, რომელიც ეხება ნახშირბადის ნაერთების შესწავლას, ასეთი ნაერთების სტრუქტურას, მათ თვისებებს და შეერთების მეთოდებს.

როგორც გაირკვა, ნახშირბადი ყველაზე ხშირად ქმნის ნაერთებს შემდეგი ელემენტებით - H, N, O, S, P. სხვათა შორის, ამ ელემენტებს ე.წ. ორგანოგენები.

ორგანული ნაერთები, რომელთა რაოდენობა დღეს 20 მილიონს აღწევს, ძალიან მნიშვნელოვანია ყველა ცოცხალი ორგანიზმის სრული არსებობისთვის. თუმცა, ამაში ეჭვი არავის ეპარებოდა, თორემ ადამიანი ამ უცნობის კვლევას უბრალოდ უკანა მხარეს ჩააგდებდა.

ორგანული ქიმიის მიზნები, მეთოდები და თეორიული ცნებები წარმოდგენილია შემდეგნაირად:

  • ნამარხი, ცხოველური ან მცენარეული მასალების ცალკეულ ნივთიერებებად დაყოფა;
  • სხვადასხვა ნაერთების გაწმენდა და სინთეზი;
  • ნივთიერებების სტრუქტურის იდენტიფიცირება;
  • ქიმიური რეაქციების მექანიკის განსაზღვრა;
  • ორგანული ნივთიერებების აგებულებასა და თვისებებს შორის კავშირის პოვნა.

ორგანული ქიმიის პატარა ისტორია

შეიძლება არ დაიჯეროთ, მაგრამ ჯერ კიდევ ძველ დროში რომისა და ეგვიპტის მაცხოვრებლებმა რაღაც გაიგეს ქიმიის შესახებ.

როგორც ვიცით, ისინი იყენებდნენ ბუნებრივ საღებავებს. და ხშირად მათ უწევდათ არა მზა ბუნებრივი საღებავის გამოყენება, არამედ მისი ამოღება მთელი მცენარისგან (მაგალითად, მცენარეებში შემავალი ალიზარინი და ინდიგოს) გამოყოფით.

ჩვენ ასევე შეგვიძლია გავიხსენოთ ალკოჰოლის დალევის კულტურა. ალკოჰოლური სასმელების წარმოების საიდუმლოებები ყველა ერშია ცნობილი. უფრო მეტიც, ბევრმა ძველმა ხალხმა იცოდა სახამებლისა და შაქრის შემცველი პროდუქტებისგან „ცხელი წყლის“ მომზადების რეცეპტები.

ეს გაგრძელდა მრავალი, მრავალი წლის განმავლობაში და მხოლოდ მე-16 და მე-17 საუკუნეებში დაიწყო გარკვეული ცვლილებები და მცირე აღმოჩენები.

მე-18 საუკუნეში ზოგიერთმა შიელმა ისწავლა ვაშლის, ღვინის, ოქსილის, რძემჟავას, გალის და ლიმონმჟავას გამოყოფა.

შემდეგ ყველასთვის ცხადი გახდა, რომ მცენარეული თუ ცხოველური ნედლეულისგან იზოლირებული პროდუქტებს ბევრი საერთო თვისება ჰქონდათ. ამავე დროს, ისინი ძალიან განსხვავდებოდნენ არაორგანული ნაერთებისგან. ამიტომ, მეცნიერების მსახურებს სასწრაფოდ სჭირდებოდათ მათი ცალკე კლასად გამოყოფა და ასე გაჩნდა ტერმინი „ორგანული ქიმია“.

იმისდა მიუხედავად, რომ თავად ორგანული ქიმია, როგორც მეცნიერება, მხოლოდ 1828 წელს გამოჩნდა (სწორედ მაშინ ბატონმა უოლერმა მოახერხა შარდოვანას იზოლირება ამონიუმის ციანატის აორთქლებით), 1807 წელს ბერცელიუსმა შემოიღო პირველი ტერმინი ორგანული ქიმიის ნომენკლატურაში დუმებისთვის:

ქიმიის დარგი, რომელიც შეისწავლის ორგანიზმებისგან მიღებულ ნივთიერებებს.

ორგანული ქიმიის განვითარების შემდეგი მნიშვნელოვანი ნაბიჯი არის 1857 წელს კეკულესა და კუპერის მიერ შემოთავაზებული ვალენტობის თეორია და 1861 წლიდან ბატონი ბუტლეროვის ქიმიური სტრუქტურის თეორია. მაშინაც კი, მეცნიერებმა დაიწყეს აღმოჩენა, რომ ნახშირბადი იყო ოთხვალენტიანი და შეუძლია ჯაჭვების ფორმირება.

ზოგადად, მას შემდეგ მეცნიერება რეგულარულად განიცდიდა შოკებსა და მღელვარებას ახალი თეორიების, ჯაჭვებისა და ნაერთების აღმოჩენების წყალობით, რამაც საშუალება მისცა ორგანული ქიმიის აქტიური განვითარება.

თავად მეცნიერება გაჩნდა იმის გამო, რომ სამეცნიერო და ტექნოლოგიური პროგრესი ვერ ჩერდებოდა. ის განაგრძობდა და ითხოვდა ახალ გადაწყვეტილებებს. და როდესაც მრეწველობაში აღარ იყო საკმარისი ქვანახშირის ტარი, ადამიანებს უბრალოდ უნდა შეექმნათ ახალი ორგანული სინთეზი, რომელიც დროთა განმავლობაში გადაიზარდა წარმოუდგენლად მნიშვნელოვანი ნივთიერების აღმოჩენაში, რომელიც დღემდე უფრო ძვირია ვიდრე ოქრო - ზეთი. სხვათა შორის, ორგანული ქიმიის წყალობით დაიბადა მისი "ქალიშვილი" - მეცნიერება, რომელსაც "ნავთოქიმია" უწოდეს.

მაგრამ ეს სრულიად განსხვავებული ამბავია, რომლის შესწავლაც თავად შეგიძლიათ. შემდეგი, გეპატიჟებით უყუროთ პოპულარულ სამეცნიერო ვიდეოს ორგანული ქიმიის შესახებ დუიმებისთვის:

კარგად, თუ დრო არ გაქვთ და სასწრაფოდ გჭირდებათ დახმარება პროფესიონალები, თქვენ ყოველთვის იცით სად იპოვოთ ისინი.

უახლესი მასალები განყოფილებაში:

არჩევითი კულტურის მედია
არჩევითი კულტურის მედია

მიკრობიოლოგიაში საკვები ნივთიერებები არის სუბსტრატები, რომლებზედაც იზრდება მიკროორგანიზმები და ქსოვილების კულტურები. ისინი გამოიყენება დიაგნოსტიკისთვის...

ევროპული ძალების მეტოქეობა კოლონიებისთვის, მსოფლიოს საბოლოო დაყოფა მე-19 - მე-20 საუკუნეების მიჯნაზე.
ევროპული ძალების მეტოქეობა კოლონიებისთვის, მსოფლიოს საბოლოო დაყოფა მე-19 - მე-20 საუკუნეების მიჯნაზე.

მსოფლიო ისტორია შეიცავს უამრავ მოვლენას, სახელს, თარიღს, რომლებიც მოთავსებულია რამდენიმე ათეულ ან თუნდაც ასობით სხვადასხვა სახელმძღვანელოში....

აღსანიშნავია, რომ სასახლის გადატრიალების წლების განმავლობაში რუსეთი დასუსტდა თითქმის ყველა სფეროში
აღსანიშნავია, რომ სასახლის გადატრიალების წლების განმავლობაში რუსეთი დასუსტდა თითქმის ყველა სფეროში

უკანასკნელი სასახლის გადატრიალება რუსეთის ისტორიაში ვასინა ანა იურიევნა გაკვეთილი „ბოლო სასახლის გადატრიალება რუსეთის ისტორიაში“ გაკვეთილის გეგმა თემა...