პოლიჰიდრული სპირტების მიღება. მონოჰიდრული სპირტების მიღება

პოლიჰიდრული სპირტები - ორგანული ნაერთები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფს (-OH), რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან.

გლიკოლები (დიოლი)

• სიროფის მსგავსი, ბლანტი უფერო სითხე, აქვს ალკოჰოლის სუნი, კარგად ერევა წყალს, მნიშვნელოვნად აქვეითებს წყლის გაყინვის წერტილს (60% ხსნარი იყინება -49 ˚С-ზე) - გამოიყენება ძრავის გაგრილების სისტემებში - ანტიფრიზებში.
• ეთილენ გლიკოლი ტოქსიკურია - ძლიერი შხამი! თრგუნავს ცენტრალურ ნერვულ სისტემას და მოქმედებს თირკმელებზე.

სამეული

• უფერო, ბლანტი სიროფიანი სითხე, გემოთი ტკბილი. არა შხამიანი. სუნის გარეშე. კარგად ერევა წყალს.
• გავრცელებულია ველურ ბუნებაში. ის მნიშვნელოვან როლს ასრულებს მეტაბოლურ პროცესებში, რადგან ის ცხოველური და მცენარეული ქსოვილების ცხიმების (ლიპიდების) ნაწილია.

ნომენკლატურა

პოლიჰიდრული სპირტების სახელწოდებით ( პოლიოლები) ჰიდროქსილის ჯგუფების პოზიცია და რაოდენობა მითითებულია შესაბამისი რიცხვებითა და სუფიქსებით -დიოლი(ორი OH ჯგუფი), -ტრიოლი(სამი OH ჯგუფი) და ა.შ. Მაგალითად:

პოლიჰიდრული სპირტების მიღება

მე. დიჰიდრული სპირტების მიღება

ინდუსტრიაში

1. ეთილენის ოქსიდის კატალიზური დატენიანება (ეთილენგლიკოლის წარმოება):

2. დიჰალოგენირებული ალკანების ურთიერთქმედება ტუტეების წყალხსნარებთან:

3. სინთეზური აირისგან:

2CO + 3H2 250°,200 მპა, კატ→CH2 (OH)-CH2 (OH)

ლაბორატორიაში

1. ალკენის დაჟანგვა:

II. ტრიჰიდრული სპირტების (გლიცეროლის) მიღება

ინდუსტრიაში

ცხიმების საპონიფიკაცია (ტრიგლიცერიდები):

პოლიჰიდრული სპირტების ქიმიური თვისებები

მჟავა თვისებები

1. აქტიური ლითონებით:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(ნატრიუმის გლიკოლატი)

2. სპილენძის ჰიდროქსიდით ( II ) არის თვისებრივი რეაქცია!

გამარტივებული სქემა

ძირითადი თვისებები

1. ჰიდროჰალიუმის მჟავებით

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl H+↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O

2. FROM აზოტოვანი მჟავა

თ რინიტროგლიცერინი - დინამიტის საფუძველი

განაცხადი

• ეთილენგლიკოლი ლავსანის წარმოება , პლასტმასის, და სამზარეულოსთვის ანტიფრიზი - წყალხსნარები, რომლებიც იყინება 0°C-ზე დაბალ ტემპერატურაზე (ძრავის გაგრილებისთვის მათი გამოყენება მანქანებს ზამთარში მუშაობის საშუალებას აძლევს); ნედლეული ორგანულ სინთეზში.
• გლიცერინიფართოდ გამოიყენება ტყავის, ტექსტილის ინდუსტრია ტყავის და ქსოვილების მოსაპირკეთებლად და ეროვნული ეკონომიკის სხვა სფეროებში. სორბიტოლი (ჰექსაჰიდრული სპირტი) გამოიყენება შაქრის შემცვლელად დიაბეტით დაავადებულთათვის. გლიცერინი ფართოდ გამოიყენება კოსმეტიკაში , Კვების ინდუსტრია , ფარმაკოლოგია , წარმოება ასაფეთქებელი ნივთიერებები . სუფთა ნიტროგლიცერინი ფეთქდება თუნდაც უმნიშვნელო ზემოქმედებით; ის ემსახურება როგორც ნედლეულს უკვამლო ფხვნილი და დინამიტი ასაფეთქებელი ნივთიერება, რომელიც ნიტროგლიცერინისგან განსხვავებით, უსაფრთხოდ შეიძლება გადააგდოთ. დინამიტი გამოიგონა ნობელმა, რომელმაც დააარსა მსოფლიოში ცნობილი ნობელის პრემია ფიზიკის, ქიმიის, მედიცინისა და ეკონომიკის სფეროებში გამოჩენილი სამეცნიერო მიღწევებისთვის. ნიტროგლიცერინი ტოქსიკურია, მაგრამ მცირე რაოდენობით ემსახურება როგორც წამალს , რადგან ის აფართოებს გულის სისხლძარღვებს და ამით აუმჯობესებს სისხლის მიწოდებას გულის კუნთში.

თემა №4: ერთჯერადი და პოლიტომური ალკოჰოლი. ეთერები.

ლექცია 4.1: ერთი და პოლიჰიდრული სპირტები. ეთერები.

სასწავლო კითხვები:

1. ალკოჰოლების ზოგადი კლასიფიკაცია. შეზღუდეთ მონოჰიდრული სპირტები, მათი ჰომოლოგიური სერიები, ზოგადი ფორმულა, იზომერიზმი, ნომენკლატურა.

2. სპირტების ფიზიკურ-ქიმიური და აალებადი თვისებები;

3. ძირითადი ქიმიური რეაქციები: დაჟანგვა (წვა, სპონტანური წვის ტენდენცია, არასრული დაჟანგვა); ჩანაცვლება (ალკოჰოლატების, ეთერებისა და ეთერების, ჰალოგენური წარმოებულების წარმოქმნა); ალკოჰოლის დეჰიდროგენაცია და დეჰიდრატაცია.

4. სპირტების მიღების სამრეწველო და ლაბორატორიული მეთოდები ნახშირწყალბადებიდან, ბუნებრივი შაქრებიდან, ალკილჰალოგენებიდან, კარბონილის ნაერთების შემცირებით. სპირტების მოკლე აღწერა: მეთილის, ეთილის, პროპილის, ბუტილის, ბენზილის და ციკლოჰეკანოლი.

5. პოლიჰიდრული სპირტები: იზომერიზმი, ნომენკლატურა, ფიზიკოქიმიური და ხანძარსაწინააღმდეგო თვისებები (მაგალითად, ეთილენგლიკოლი და გლიცერინი). ძირითადი ქიმიური რეაქციები: დაჟანგვა (წვა, სპონტანური წვის ტენდენცია, არასრული დაჟანგვა); ჩანაცვლება (ესტერ ალკოჰოლატების წარმოქმნა); გაუწყლოება.

6. ნახშირწყალბადების პოლიჰალოგენური წარმოებულებიდან პოლიჰიდრული სპირტების მიღების სამრეწველო მეთოდები ალკენების დაჟანგვით.

7. ეთერები: ნომენკლატურა, იზომერიზმი, ფიზიკოქიმიური და ცეცხლის თვისებები. ძირითადი ქიმიური რეაქციები: დაჟანგვა (წვა, სპონტანური წვისადმი მიდრეკილება), ავტოჟანგვა. ეთერების მიღების მეთოდები. ეთერების მოკლე აღწერა: დიეთილის და დიპროპილის.

მონოჰიდრული სპირტები.

ალკოჰოლი არის ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებიც წარმოადგენენ წყალბადის ატომის (ატომების) ჩანაცვლების პროდუქტებს ნახშირწყალბადის მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფით -OH.. იმისდა მიხედვით, თუ რამდენი წყალბადის ატომია ჩანაცვლებული, ალკოჰოლი არის მონოჰიდრული და პოლიჰიდრული. იმათ. ალკოჰოლის მოლეკულაში –OH ჯგუფების რაოდენობა ახასიათებს ამ უკანასკნელის ატომურობას.

ყველაზე დიდი მნიშვნელობა აქვს მონოჰიდრული სპირტების შეზღუდვას. რიგი გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტების წევრების შემადგენლობა შეიძლება გამოიხატოს ზოგადი ფორმულით - C n H 2n + 1 OH ან R-OH.

ალკოჰოლების ჰომოლოგიური სერიის პირველი რამდენიმე წევრი და მათი სახელები რადიკალურ-ფუნქციური, შემცვლელი და რაციონალური ნომენკლატურის მიხედვით, შესაბამისად, მოცემულია ქვემოთ:

რადიკალურ-ფუნქციური ნომენკლატურის მიხედვითალკოჰოლური სასმელების სახელი წარმოიქმნება რადიკალების და სიტყვიდან "ალკოჰოლი", რომელიც გამოხატავს კლასის ფუნქციურ სახელს.

საერთაშორისო შემცვლელი ნომენკლატურა: ნახშირწყალბადის შემცვლელ სახელს, რომლის წარმოებული არის ალკოჰოლი, დაამატეთ დაბოლოება -ol (alkanols). ლოკანტი მიუთითებს ნახშირბადის ატომის რაოდენობაზე, რომელზეც ის მდებარეობს. ჰიდროქსილი. მთავარი ნახშირბადის ჯაჭვი არჩეულია ჰიდროქსილის ჯგუფის შემცველ ნახშირბადში. ჯაჭვის ნუმერაციის დასაწყისი ასევე განსაზღვრავს ჰიდროქსილს.

რაციონალური ნომენკლატურა: ყველა ალკოჰოლი განიხილება მეთანოლის წარმოებულებად (CH 3 OH), რომელსაც ამ შემთხვევაში ე.წ. კარბინოლი: და რომელშიც წყალბადის ატომები ჩანაცვლებულია ერთი ან მეტი რადიკალით. ალკოჰოლის სახელწოდება შედგება ამ რადიკალების და სიტყვისგან - კარბინოლი.

ცხრილი 1

ბუტილის სპირტების იზომერიზმი და ნომენკლატურა (C 4 H 9 OH)

გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტების იზომერიზმი განპირობებულია ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმითა და OH ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმით. მეთილსა და ეთილის სპირტებს არ აქვთ იზომერები. პირველადი, მეორადი ან მესამეული ნახშირბადის ატომში ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციიდან გამომდინარე, ალკოჰოლები შეიძლება იყოს პირველადი, მეორადი, მესამეული:

პროპილ ალკოჰოლი ორი:

ბუტანოლისთვის შეიძლება გამოვიდეს 4 იზომერი (იხ. ცხრილი 1);

სპირტების სერიაში იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება: C 5 - რვა იზომერი, C 6 - ჩვიდმეტი, C 10 - ხუთას შვიდი.

ფიზიკური თვისებები

ჰომოლოგიურ სერიაში არ არის აირები. ეს არის სითხეები. დაწყებული C 12 H 25 OH C 20 H 41 OH - ზეთოვანი და C 21 H 43 OH - მყარი.

ადუღეთ CH 3 OH \u003d 65 ° C, T boil C 2 H 5 OH \u003d 78 ° C, r (C 2 H 5 OH) \u003d 0,8 გ / სმ 3

პირველადი იზოსპირტებს აქვთ უფრო დაბალი დუღილის წერტილი, ვიდრე ჩვეულებრივ პირველად სპირტებს..

ალკოჰოლებში მოლეკულების ერთმანეთთან შეერთება წყალბადის ბმის წარმოქმნის გამო ხდება. [წყალბადის ბმის სიგრძე ჩვეულებრივ –OH ბმას აღემატება და სიმტკიცე გაცილებით ნაკლებია (10-ჯერ).] ამიტომ მეთანოლი არის თხევადი, ხოლო მეთანი არის აირი. წყალბადის ბმების გაწყვეტას ენერგია სჭირდება; ეს შეიძლება გაკეთდეს ალკოჰოლის გაცხელებით.

ალკოჰოლები წყალზე მსუბუქია: მათი სიმკვრივე 1-ზე ნაკლებია. მეთილის, ეთილის და პროპილის სპირტები ყველა პროპორციით ერწყმის წყალს. რაც უფრო რთული ხდება ნახშირწყალბადების რადიკალები, ალკოჰოლის ხსნადობა მკვეთრად ეცემა. ბუტილის სპირტი ნაწილობრივ იხსნება. უმაღლესი სპირტები წყალში არ იხსნება, ე.ი. გამოდევნიან წყლიდან.

ზემოაღნიშნულიდან შეგვიძლია დავასკვნათ, რომ ხსნადი სპირტები შეიძლება ჩაქრეს განზავების გზით (25%-ზე ნაკლები კონცენტრაციით); არ არის რეკომენდებული წყალში უხსნადი სპირტების წყლით ჩაქრობა, რადგან ამ შემთხვევაში სპირტები ცურავს წყლის ზედაპირზე და წვის პროცესი გრძელდება. 25% ან მეტი ალკოჰოლის შემცველი წყალხსნარები აალებადი სითხეებია. უნდა აღინიშნოს, რომ ალკოჰოლური სასმელების განზავებული ხსნარები მიეკუთვნება ძნელად აალებადი ნივთიერებების კატეგორიას, ე.ი. იწვის ტენდენცია ანთების წყაროს თანდასწრებით.

ქიმიური თვისებები

1. ალკოჰოლური სასმელები ურთიერთქმედებენ ტუტე ლითონებთან (Na, K და სხვ.) წარმოქმნით ალკოჰოლებს:

2R-OH + 2Na ® 2R-ONa + H2

რეაქცია არ არის ისეთი ძალადობრივი, როგორც წყლის გამოყენებისას. უფრო მეტიც, ალკოჰოლის მოლური მასის მატებასთან ერთად, მისი აქტივობა ამ რეაქციაში მცირდება. პირველადი სპირტები ბევრად უფრო აქტიურია ტუტე ლითონებთან რეაქციებში, ვიდრე იზომერული მეორადი და, განსაკუთრებით, მესამეული.

ამ რეაქციაში ალკოჰოლი ავლენს მჟავების თვისებებს, მაგრამ ისინი უფრო სუსტი მჟავებია ვიდრე წყალი: K dis H 2 O \u003d 10 -16; CH 3 OH=10 -17 დისკზე; C 2 H 5 OH \u003d 10 -18. ეს უკანასკნელი აიხსნება რადიკალის გავლენით ალკილის ჯგუფზე (R-დონორები).

პრაქტიკაში ალკოჰოლები ნეიტრალური ნივთიერებებია: ისინი არ აჩვენებენ არც მჟავე და არც ტუტე რეაქციას ლაკმუსზე, არ ატარებენ ელექტრო დენს..

2. ალკოჰოლების ჰიდროქსილის ჯგუფის ჩანაცვლება ჰალოგენით:

სადაც H 2 SO 4 არის წყლის გამწმენდი საშუალება.

3. ალკოჰოლების ურთიერთქმედებას მჟავებთან ეწოდება რეაქცია ესტერიფიკაცია. შედეგად წარმოიქმნება ეთერები:

პირველადი სპირტები ყველაზე ადვილად განიცდიან ესტერიფიკაციას;

მეორადი და ყველაზე რთულად ესტერიფიცირებული მესამეული სპირტები.

4. ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია წყლის გამწმენდი საშუალებების მოქმედებით (H 2 SO 4):

ინტრამოლეკულური:

ჩანს, რომ რეაქციის შედეგი დამოკიდებულია მისი განხორციელების პირობებზე.

ინტერმოლეკულური:

პირველ შემთხვევაში, ალკილის გოგირდის მჟავა, რომელიც თავდაპირველად წარმოიქმნება H 2 SO 4 (ჭარბი) სპირტთან შერევისას, გაცხელებისას იშლება და კვლავ ათავისუფლებს გოგირდმჟავას და ეთილენის ნახშირწყალბადს.

მეორე შემთხვევაში, თავდაპირველად წარმოქმნილი ალკილოს გოგირდის მჟავა რეაგირებს მეორე ალკოჰოლის მოლეკულასთან ეთერის მოლეკულის წარმოქმნით:

5. მაღალ ტემპერატურაზე ჰაერის ჟანგბადი აჟანგებს სპირტებს და წარმოქმნის CO 2 ან H 2 O ( წვის პროცესი). მეთანოლი და ეთანოლი იწვის თითქმის არამკაშკაშა ალით, უფრო მაღალი - უფრო კაშკაშა კვამლისფერი. ეს გამოწვეულია მოლეკულაში ნახშირბადის შედარებით მატების ზრდით.

KMnO 4 და K 2 Cr 2 O 7 (მჟავე) ხსნარები იჟანგებაალკოჰოლები. KMnO 4 ხსნარი ხდება უფერო, K 2 Cr 2 O 7 ხსნარი მწვანე ხდება.

ამ შემთხვევაში პირველადი სპირტები ქმნიან ალდეჰიდებს, მეორადი ალკოჰოლები ქმნიან კეტონებს, ალდეჰიდების და კეტონების შემდგომი დაჟანგვა იწვევს კარბოქსილის მჟავების წარმოებას:

მესამეული სპირტები რბილ პირობებში მდგრადია ჟანგვის აგენტების მოქმედების მიმართ, მძიმე პირობებში ისინი ნადგურდებიან, ქმნიან კეტონებისა და კარბოქსილის მჟავების ნარევს:

6. პირველადი და მეორადი სპირტების ორთქლების გაცხელებული წვრილად დაყოფილი ლითონების (Cu, Fe) ზედაპირზე გადატანისას, მათი. დეჰიდროგენაცია:

როგორ მივიღოთ

ალკოჰოლი ბუნებაში იშვიათად გვხვდება თავისუფალი სახით.

1. ნატურალური შაქრიანი ნივთიერებებისგან დუღილის შედეგად მიიღება დიდი რაოდენობით ეთილის სპირტი, აგრეთვე პროპილ, იზობუტილი და ამილის სპირტები. Მაგალითად:

2. ეთილენის ნახშირწყალბადებიდან დატენიანება:

3. აცეტილენისგან დატენიანება (კუჩეროვის რეაქციის მიხედვით):

4. ჰალოგენირებული ალკილების ჰიდროლიზის დროს:

(ბალანსის გადასატანად რეაქცია ტარდება ტუტე გარემოში).

4. ალდეჰიდების შემცირებაში წყალბადი გათავისუფლების დროსწარმოიქმნება პირველადი სპირტები, კეტონები - მეორადი:

ინდივიდუალური წარმომადგენლები.

მეთილის სპირტი. გაითვალისწინეთ ძლიერი ტოქსიკურობა CH 3 OH. ამავდროულად გამოიყენება გამხსნელად, მისგან მიიღება ფორმალდეჰიდი (აუცილებელია პლასტმასის წარმოებისთვის), მასთან ერთად დენატურირებულია ეთილის სპირტი და გამოიყენება საწვავად. მრეწველობაში მიიღება CO და H 2 ნარევიდან გაცხელებულ კატალიზატორზე (ZnO და ა.შ.) წნევის ქვეშ, ხის (ხის სპირტი) მშრალი გამოხდის დროს:

CO + 2H 2 ® CH 3 OH (მეთანოლი)

(ალკოჰოლის ორთქლები ჰაერთან ერთად ქმნის ფეთქებად ნარევებს. აალებადი სითხე, T vp. = 8 o C).

ძლიერ ჟანგვის აგენტებთან (გამწვარი HNO 3), CrO 3 და Na 2 O 2 კონტაქტის შედეგად მეთანოლი სპონტანურად აალდება.

ეთანოლი(ეთანოლი, ღვინის სპირტი). უფერო სითხე დამახასიათებელი სუნით და მკვეთრი გემოთი. იგი ქმნის აზეოტროპს წყალთან ერთად (96% C 2 H 5 OH + 4% H 2 O). ქიმიური საშუალებებით (გაშრობა CaO, CuSO 4, Ca) შესაძლებელია აბსოლუტური სპირტის მიღება. გამოიყენება რეზინის, აგრეთვე გამხსნელის წარმოებაში, პარფიუმერიაში (პარფიუმერია, ოდეკოლონი), საწვავი, სადეზინფექციო საშუალება, ალკოჰოლური სასმელი, მის საფუძველზე მზადდება მედიკამენტები. (LVZH, T flare = 13 o C). შხამიანი უსუნო ნივთიერებების დამატებით მას დენატურირებული ალკოჰოლი ეწოდება. ალკოჰოლი მიიღება ცელულოზისგან შაქრიანი ნივთიერებების დუღილის შედეგად (ჰიდროლიზებული ალკოჰოლი), ეთილენის ჰიდრატაცია გოგირდმჟავას თანდასწრებით, აცეტალდეჰიდის წყალბადით შემცირება, აცეტალდეჰიდი, თავის მხრივ, მიიღება კუჩეროვის რეაქციით აცეტილენის გამოყენებით (იხ. 66). მეთილის და ეთილის სპირტების დამატება საავტომობილო საწვავში ხელს უწყობს საწვავის წვის სისრულეს და გამორიცხავს ჰაერის დაბინძურებას.

ფიზიოლოგიურად ეთილის სპირტი სხეულზე მოქმედებს როგორც წამალი, რომელზედაც ჩნდება დამოკიდებულება და რომელიც ანგრევს ფსიქიკას.

პოლიჰიდრული სპირტები.

დიჰიდრულ სპირტებს უწოდებენ გლიკოლებიტრიატომური - გლიცეროლები. საერთაშორისო შემცვლელი ნომენკლატურის მიხედვით დიჰიდრული სპირტები ე.წ ალკანდიოლებიტრიატომური - ალკანეტრიოლები. ალკოჰოლებთან ერთად ორი ჰიდროქსილი ერთ ნახშირბადის ატომში ჩვეულებრივ არ არსებობს თავისუფალი სახით; მათი მოპოვების მცდელობისას ისინი იშლება, ათავისუფლებს წყალს და გადაიქცევა ნაერთად კარბონილის ჯგუფის - ალდეჰიდების ან კეტონების:

ტრიჰიდრული სპირტები სამი ჰიდროქსილით ერთ ნახშირბადის ატომში კიდევ უფრო არასტაბილურია, ვიდრე მსგავსი დიჰიდრული და არ არის ცნობილი თავისუფალი ფორმით:

მაშასადამე, დიჰიდრიული სპირტების პირველი წარმომადგენელი არის C 2 H 4 (OH) 2 შემადგენლობის ეთანის წარმოებული ჰიდროქსილის ჯგუფებით. სხვადასხვა დროსნახშირბადის ატომები - 1,2-ეთანდიოლი, ან სხვაგვარად - ეთილენგლიკოლი (გლიკოლ). პროპანი უკვე შეესაბამება ორ დიჰიდრულ სპირტს - 1,2-პროპადიოლს, ან პროპილენგლიკოლს და 1,3-პროპანდიოლს, ან ტრიმეთილენ გლიკოლს:

გლიკოლებს, რომლებშიც ალკოჰოლური ჰიდროქსილის ორი ჯგუფი განლაგებულია გვერდიგვერდ ჯაჭვში - მეზობელ ნახშირბადის ატომებთან, ეწოდება ა-გლიკოლები (მაგალითად, ეთილენგლიკოლი, პროპილენგლიკოლი). გლიკოლებს ალკოჰოლური ჯგუფებით, რომლებიც განლაგებულია ნახშირბადის ერთი ატომის მეშვეობით, ეწოდება b-გლიკოლებს (ტრიმეთილენ გლიკოლი). Და ასე შემდეგ.

დიჰიდრულ სპირტებს შორის ეთილენგლიკოლიარის ყველაზე დიდი ინტერესი. იგი გამოიყენება როგორც ანტიფრიზისაავტომობილო, ტრაქტორის და თვითმფრინავის ძრავების ცილინდრების გასაგრილებლად; ლავსანის (ალკოჰოლის პოლიესტერი ტერეფტალის მჟავასთან ერთად) მიღებისას.

ეს არის უფერო სიროფი სითხე, უსუნო, ტკბილი გემოთი, შხამიანი. ერევა წყალთან და ალკოჰოლთან. ტ ბეილი \u003d 197 დაახლოებით C, T pl. \u003d -13 დაახლოებით C, d 20 4 \u003d 1,114 გ / სმ 3. აალებადი სითხე.

იძლევა მონოჰიდრული სპირტებისთვის დამახასიათებელ ყველა რეაქციას და მათში მონაწილეობის მიღება შეუძლია ალკოჰოლის ერთ ან ორივე ჯგუფს. ორი OH ჯგუფის არსებობის გამო, გლიკოლებს აქვთ გარკვეულწილად უფრო მჟავე თვისებები, ვიდრე მონოჰიდრულ სპირტებს, თუმცა ისინი არ აძლევენ მჟავას რეაქციას ლაკმუსზე, ისინი არ ატარებენ ელექტრო დენს. მაგრამ მონოჰიდრული ალკოჰოლებისგან განსხვავებით, ისინი მძიმე ლითონების ჰიდროქსიდების დაშლა. მაგალითად, როდესაც ეთილენგლიკოლს ემატება Cu (OH) 2-ის ლურჯი ჟელატინის ნალექი, წარმოიქმნება სპილენძის გლიკოლატის ლურჯი ხსნარი:

PCl 5-ის მოქმედებით ორივე ჰიდროქსიდური ჯგუფი იცვლება ქლორით, ხოლო HCl-ის მოქმედებით იცვლება ერთი და ე.წ. ქლოროჰიდრინებიგლიკოლები:

ზე გაუწყლოებაეთილენგლიკოლის 2 მოლეკულისგან წარმოიქმნება დიეთილენ გლიკოლი:

ამ უკანასკნელს შეუძლია, წყლის ერთი მოლეკულის ინტრამოლეკულურად გათავისუფლებით, გადაიქცეს ციკლურ ნაერთად ორი ეთერის ჯგუფით - დიოქსანი:

მეორეს მხრივ, დიეთილენ გლიკოლს შეუძლია რეაგირება მოახდინოს ეთილენგლიკოლის შემდეგ მოლეკულასთან, წარმოქმნას ნაერთი ასევე ორ ეთერ ჯგუფთან, მაგრამ ღია ჯაჭვით - ტრიეთილენ გლიკოლი. მრავალი გლიკოლის მოლეკულის ამ სახის რეაქციის თანმიმდევრული ურთიერთქმედება იწვევს წარმოქმნას პოლიგლიკოლები- მაღალმოლეკულური ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ბევრ ეთერ ჯგუფს. რეაქციებს მიეკუთვნება პოლიგლიკოლების წარმოქმნის რეაქციები პოლიკონდენსაცია.

პოლიგლიკოლები გამოიყენება სინთეზური სარეცხი საშუალებების, დამატენიანებელი საშუალებების, ქაფის წარმოებისთვის.

ოქსიდაცია

ჟანგვის დროს გლიკოლების პირველადი ჯგუფები გარდაიქმნება ალდეჰიდის ჯგუფებად, მეორადი კეტონურ ჯგუფებად.

როგორ მივიღოთ

ეთილენგლიკოლი მიიღება 1,2-დიქლოროეთანის ტუტე ჰიდროლიზით, ხოლო ეს უკანასკნელი ეთილენის ქლორირებით:

ეთილენისგან ეთილენგლიკოლი ასევე შეიძლება მიღებულ იქნას წყალხსნარში დაჟანგვით ( E.E რეაქცია ვაგნერი, 1886):

ბუნებაში, ის თითქმის არასოდეს გვხვდება თავისუფალი სახით, მაგრამ მისი ეთერები უფრო მაღალი ორგანული მჟავებით, ეგრეთ წოდებული ცხიმები და ზეთები, ძალიან გავრცელებულია და აქვთ დიდი ბიოლოგიური და პრაქტიკული მნიშვნელობა.

გამოიყენება პარფიუმერიაში, ფარმაციაში, ტექსტილის მრეწველობაში, კვების მრეწველობაში, ნიტროგლიცერინის მისაღებად და ა.შ. ეს არის უფერო აალებადი სითხე, უსუნო, ტკბილი გემოთი. (უნდა ითქვას, რომ მოლეკულაში OH ჯგუფების რაოდენობის მატებასთან ერთად მატულობს ნივთიერების სიტკბო.) ძალიან ჰიგიროსკოპიული, წყალთან და ალკოჰოლთან შერევა. ტ ბეილი 290 დაახლოებით C (დაშლით), d 20 4 \u003d 1.26 გ / სმ 3. (დუღილის წერტილები უფრო მაღალია, ვიდრე მონოჰიდრული სპირტები - მეტი წყალბადის ბმა. ეს იწვევს უფრო მაღალ ჰიგიროქსოპიას და მაღალ ხსნადობას.)

გლიცერინი არ უნდა ინახებოდეს ძლიერ ჟანგვის აგენტებთან: ამ ნივთიერებებთან კონტაქტი იწვევს ხანძარს. (მაგალითად, KMnO 4 , Na 2 O 2 , CaOCl 2-თან ურთიერთქმედება იწვევს თვითანთებას.) რეკომენდებულია ჩაქრობა წყლით და ქაფით.

გლიცერინში ალკოჰოლის ჯგუფების მჟავიანობა კიდევ უფრო მაღალია. რეაქციებში მონაწილეობა შეუძლია ერთ, ორ ან სამ ჯგუფს. გლიცერინი, ისევე როგორც ეთილენგლიკოლი, ხსნის Cu(OH) 2-ს, წარმოქმნის სპილენძის გლიცერატის ინტენსიურ ლურჯ ხსნარს. თუმცა, ისევე როგორც მონოჰიდრული და დიჰიდრული სპირტები, ის ნეიტრალურია ლაკმუსის მიმართ. გლიცეროლის ჰიდროქსილის ჯგუფები იცვლება ჰალოგენებით.

წყლის ამოღების აგენტების მოქმედებით ან გაცხელებისას, წყლის ორი მოლეკულა იშლება გლიცერინისაგან (დეჰიდრატაცია). ამ შემთხვევაში, არასტაბილური უჯერი ალკოჰოლი წარმოიქმნება ჰიდროქსილთან და ნახშირბადთან ერთად ორმაგი ბმა, რომელიც იზომერირდება უჯერი ალდეჰიდში. აკროლეინი(აქვს გამაღიზიანებელი სუნი, როგორც დამწვარი ცხიმების კვამლისგან):

როდესაც გლიცერინი ურთიერთქმედებს აზოტმჟავასთან H 2 SO 4 თანდასწრებით, ხდება შემდეგი რეაქცია:

ნიტროგლიცერინი არის მძიმე ზეთი (d 15 \u003d 1.601 გ / სმ 3), არ იხსნება წყალში, მაგრამ ძალიან ხსნადია ალკოჰოლში და სხვა ორგანულ გამხსნელებში. როდესაც გაცივდება, ის კრისტალიზდება (T pl. \u003d 13 ° C), ძალიან შხამიანი.

ნიტროგლიცერინი არის ძლიერი ფეთქებადი ნივთიერება. [ეს ნაერთი სინთეზირებულია ალფრედ ნობელის მიერ. ამ ნაერთის წარმოებისას მან თავისთვის კოლოსალური ქონება შექმნა. ამ კაპიტალის პროცენტი კვლავ გამოიყენება ნობელის პრემიების ბონუს ფონდად]. ზემოქმედებისა და დეტონაციის დროს ის მყისიერად იშლება დიდი რაოდენობით აირების გამოყოფით:

4C 3 H 5 (ONO 2) 3 ® 12CO 2 + 6N 2 + O 2 + 10H 2 O

აფეთქებისას უსაფრთხოების უზრუნველსაყოფად გამოიყენება ე.წ დინამიტი- ნარევი, რომელიც შედგება 75% ნიტროგლიცერინისა და 25% დიატომატური მიწისგან (დიატომების სილიციუმის ჭურვიდან კლდეები). ნიტროგლიცერინის 1% ალკოჰოლური ხსნარი გამოიყენება როგორც ვაზოდილატორი, არ გააჩნია ფეთქებადი თვისებები.

ტექნიკაში, გლიცერინი მიიღება ბუნებრივი ცხიმებისა და ზეთების ჰიდროლიზით (საპონიფიკაციით):

გლიცერინის მიღების კიდევ ერთი გზაა გლუკოზის დუღილი (მიიღება სახამებლის საქარიფიკაციის შედეგად) მაგალითად, ნატრიუმის ბისულფიტის თანდასწრებით სქემის მიხედვით:

ამავდროულად, C 2 H 5 OH თითქმის არ იქმნება. ბოლო დროს გლიცერინი ასევე მიიღება სინთეზურად დაბზარული პროპილენისგან ან ბუნებრივი აირებისგან მიღებული პროპილენისგან. სინთეზის ერთ-ერთი ვარიანტის მიხედვით, პროპილენი ქლორდება მაღალ ტემპერატურაზე (400-500 o C), მიღებული ალილქლორიდი ჰიდროლიზის გზით გარდაიქმნება ალილ სპირტად. ამ უკანასკნელზე მოქმედებს წყალბადის ზეჟანგი, რომელიც კატალიზატორის თანდასწრებით და ზომიერი გაცხელებით უმატებს ალკოჰოლს ორმაგი ბმულით და წარმოქმნის გლიცეროლს:

ეთერები

ეთერები ალკოჰოლის წარმოებულები, რომლებიც წარმოიქმნება ალკოჰოლის ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადის ნახშირწყალბადის ნარჩენებით ჩანაცვლების შედეგად.. ეს ნაერთები ასევე შეიძლება ჩაითვალოს წყლის წარმოებულებად, რომელთა მოლეკულაში წყალბადის ორივე ატომი ჩანაცვლებულია ნახშირწყალბადების ნარჩენებით:

როგორც ზემოთ მოყვანილი ზოგადი ფორმულიდან ჩანს, ეთერის მოლეკულაში ორი ნახშირწყალბადის ნარჩენი დაკავშირებულია ჟანგბადით (ეთერული ჟანგბადი). ეს ნარჩენები შეიძლება იყოს იგივე ან განსხვავებული; ეთერები, რომლებშიც ნახშირწყალბადების სხვადასხვა ნარჩენები შერწყმულია ჟანგბადთან, ეწოდება შერეულიმარტივი ეთერები.

ნომენკლატურა და იზომერიზმი

რადიკალური ფუნქციური სახელებიყველაზე ხშირად გამოიყენება. ისინი წარმოიქმნება ჟანგბადთან დაკავშირებული რადიკალების და სიტყვიდან "ეთერი" (კლასის ფუნქციური სახელი); სხვადასხვა რადიკალების სახელები ჩამოთვლილია მზარდი სირთულის მიხედვით. (IUPAC ნომენკლატურა ასევე რეკომენდაციას უწევს რადიკალების ანბანურად ჩამოთვლას).

იზომერიზმი

ადვილი მისახვედრია, რომ დიეთილის და მეთილპროპილის ეთერებს აქვთ იგივე შემადგენლობა C 4 H 10 O, ე.ი. ეს არის იზომერები. მათ მოლეკულებში ჟანგბადთან შერწყმული რადიკალები განსხვავდება შემადგენლობით. ეთერები რადიკალების სტრუქტურის თანდაყოლილი და ჩვეულებრივი იზომერიზმია. ამრიგად, მეთილის პროპილ ეთერის იზომერი არის მეთილის იზოპროპილ ეთერი. უნდა აღინიშნოს, რომ ეთერები იზომერულია მონოჰიდრული სპირტების მიმართ. მაგალითად, დიმეთილის ეთერს CH 3 -O-CH 3 და ეთილის სპირტს CH 3 -CH 2 -OH აქვთ იგივე შემადგენლობა C 2 H 6 O. და C 4 H 10 O შემადგენლობა შეესაბამება არა მხოლოდ დიეთილს, მეთილის პროპილს და მეთილის იზოპროპილ ეთერებს, არამედ C 4 H 9 OH შემადგენლობის 4 ბუტილ სპირტს.

ფიზიკური თვისებები

დიმეთილეთერი დუღს -23,7 o C-ზე, მეთილეთილეთერი - +10,8 o C-ზე. ამიტომ ნორმალურ პირობებში ეს არის აირები. დიეთილის ეთერი უკვე სითხეა (T bp. = 35,6 o C). ქვედა ეთერები უფრო დაბალია, ვიდრე ალკოჰოლისაიდანაც ისინი მიიღება, ან ვიდრე მათი იზომერული სპირტები. მაგალითად, დიმეთილის ეთერი, როგორც უკვე ნაჩვენებია, არის აირი, ხოლო მეთილის სპირტი, საიდანაც წარმოიქმნება ეს ეთერი, არის თხევადი T bp. \u003d 64,7 ° C, და ეთილის სპირტი იზომერულია დიმეთილის ეთერამდე - თხევადი, T bp. \u003d 78.3 დაახლოებით C; ეს აიხსნება იმით ეთერის მოლეკულები, რომლებიც არ შეიცავს ჰიდროქსილებს, ალკოჰოლის მოლეკულებისგან განსხვავებით არ არის დაკავშირებული.

ეთერები წყალში ოდნავ ხსნადია; თავის მხრივ, წყალი მცირე რაოდენობით იხსნება ქვედა ეთერებში.

ქიმიური თვისებები

ეთერების მთავარი თვისება მათი ქიმიური ინერტულობა. ეთერებისგან განსხვავებით, ისინი არ არის ჰიდროლიზებულიდა არ იშლება წყლით თავდაპირველ სპირტებად. უწყლო (აბსოლუტური) ეთერები, ალკოჰოლებისგან განსხვავებით ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე არ რეაგირებს მეტალის ნატრიუმთან, იმიტომ მათ მოლეკულებში არ არის აქტიური წყალბადი.

ეთერების დაშლა ხდება გარკვეული მჟავების მოქმედებით. მაგალითად, კონცენტრირებული (განსაკუთრებით აორთქლებული) გოგირდის მჟავა შთანთქავს ეთერის ორთქლებს გოგირდმჟავას ეთერის (ეთილის გოგირდმჟავა) და სპირტის წარმოქმნით. Მაგალითად:

დიეთილის ეთერი ეთილის გოგირდმჟავა ეთილის სპირტი

ჰიდროიოდური მჟავა ასევე ანადგურებს ეთერებს, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ჰალოალკილი და ალკოჰოლი:

როცა გაცხელდებამეტალის ნატრიუმი ყოფს ეთერებს ალკოჰოლისა და ნატრიუმის ნაერთის წარმოქმნით:

როგორ მივიღოთ

სპირტების ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია(იხ. გვერდი 95).

ალკოჰოლატების ურთიერთქმედება ჰალოალკილებთან. ამ შემთხვევაში ჰიდროჰალიუმის მჟავას მარილი გამოიყოფა და წარმოიქმნება ეთერი. უილიამსონის (1850) მიერ შემოთავაზებული ეს მეთოდი განსაკუთრებით შესაფერისია შერეული ეთერების მოსამზადებლად. Მაგალითად:

დიეთილის (ეთილის) ეთერი. მას დიდი მნიშვნელობა აქვს, მას ჩვეულებრივ მარტივად უწოდებენ ეთერი. მიიღება ძირითადად ეთილის სპირტის გაუწყლოებით კონცენტრირებული H 2 SO 4 მოქმედებით. ამ მეთოდით დიეთილის ეთერი პირველად 1540 წელს იქნა მიღებული. ვ.კორდუსი; დიდი ხნის განმავლობაში დიეთილის ეთერს არასწორად ეძახდნენ გოგირდის ეთერი, იმიტომ ის გოგირდს უნდა შეიცავდეს. ამჟამად დიეთილის ეთერი მიიღება ეთილის სპირტის წყვილი ალუმინის ოქსიდზე Al 2 O 3 გადასმით, გაცხელებული 240-260 o C-მდე.

დიეთილის ეთერი ეს არის უფერო, აქროლადი სითხე დამახასიათებელი სუნით. ტ ბეილი \u003d 35.6 C, T კრისტალის შესახებ. \u003d -117,6 o C, d 20 4 \u003d 0,714 გ / სმ 3, ე.ი. ეთერი წყალზე მსუბუქია. თუ წყალთან ერთად შეირყევა, მაშინ დგომისას ეთერი „აქერცლება“ და მიცურავს წყლის ზედაპირზე და ქმნის ზედა ფენას. თუმცა, გარკვეული რაოდენობის ეთერი იხსნება წყალში (6,5 წილი 100 წილ წყალში 20°C-ზე). თავის მხრივ, იმავე ტემპერატურაზე, 1,25 წილი წყალი იხსნება ეთერის 100 ნაწილად. ეთერი ძალიან კარგად ერევა ალკოჰოლს.

მნიშვნელოვანია გვახსოვდეს, რომ ეთერი ძალიან ფრთხილად უნდა იქნას მიღებული; ის ძალიან აალებადია და მისი ორთქლი ჰაერთან ერთად ქმნის ფეთქებად-ასაფეთქებელ ნარევებს. გარდა ამისა, ხანგრძლივი შენახვისას, განსაკუთრებით სინათლეში, ეთერი იჟანგება ატმოსფერული ჟანგბადით და ე.წ. პეროქსიდის ნაერთები; ეს უკანასკნელი გათბობისგან შეიძლება დაიშალა აფეთქებით. ასეთი აფეთქებები შესაძლებელია ეთერის დისტილაციის დროს, რომელიც დიდხანს იდგა.

ეთერი ძალიან კარგი გამხსნელია ცხიმების, ზეთების, ფისების და სხვა ორგანული ნივთიერებებისთვის და ფართოდ გამოიყენება ამ მიზნით, ხშირად ალკოჰოლთან შერეული.

საფუძვლიანად გაწმენდილი ეთერი გამოიყენება მედიცინაში, როგორც ზოგადი ანესთეზიის საშუალება ქირურგიული ოპერაციების დროს.

დიპროპილ ეთერი C 6 H 14 O. დუღილის წერტილი 90.7 დაახლოებით C. აალებადი უფერო სითხე. წყალში ხსნადობა 0.25% წონით 25°C ტემპერატურაზე, T rev. \u003d -16 დაახლოებით C, T თვითანთება. =240 დაახლოებით C; მინიმალური T თვითანთება. =154 დაახლოებით C; ანთების ტემპერატურული ლიმიტები: ქვედა -14 o C, ზედა 18 o C.

ლიტერატურა

1. Pisarenko A.P., Khavin Z.Ya. ორგანული ქიმიის კურსი. მ., უმაღლესი სკოლა, 1975. 510 გვ.

2. ნეჩაევი ა.პ. Ორგანული ქიმია. მ., უმაღლესი სკოლა, 1976. 288 გვ.

3. არტემენკო ა.ი. Ორგანული ქიმია. მ., უმაღლესი სკოლა, 2000. 536 გვ.

4. ბერეზინი ბ.დ., ბერეზინი დ.ბ. თანამედროვე ორგანული ქიმიის კურსი. მ., უმაღლესი სკოლა, 1999. 768 გვ.

5. კიმ ა.მ. Ორგანული ქიმია. ნოვოსიბირსკი, ციმბირის უნივერსიტეტის გამომცემლობა, 2002. 972 გვ.

პოლიჰიდრული სპირტები (პოლიალკოჰოლები, პოლიოლები) არის ალკოჰოლების კლასის ორგანული ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ერთზე მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს -OH.

გლუკოზა C 6 H 12 O 6 არის მონოსაქარიდი (მონოზი) - მრავალფუნქციური ნაერთი, რომელიც შეიცავს ალდეჰიდის ან კეტო ჯგუფს და რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფს, ანუ პოლიჰიდროქსი ალდეჰიდებს და პოლიჰიდროქსი კეტონებს.

პოლიჰიდრული სპირტების ურთიერთქმედება სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან

პოლიჰიდრული სპირტებისთვის სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან ხარისხობრივი რეაქციები მიზნად ისახავს მათი სუსტი მჟავე თვისებების განსაზღვრას.

როდესაც ახლად დალექილ სპილენძის (II) ჰიდროქსიდს ემატება ძლიერ ტუტე გარემოში გლიცეროლის წყალხსნარში (HOCH 2-CH (OH) -CH 2 OH), შემდეგ კი ეთილენგლიკოლის (ეთანედიოლი) ხსნარს (HO CH 2). -CH 2 OH), სპილენძის ჰიდროქსიდის ნალექი იხსნება ორივე შემთხვევაში და ჩნდება ხსნარის ნათელი ლურჯი ფერი (გაჯერებული ინდიგო ფერი). ეს მიუთითებს გლიცერინის და ეთილენგლიკოლის მჟავე თვისებებზე.

СuSO 4 + 2NaOH \u003d Cu (OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4

რეაქცია Cu(OH) 2-თან არის თვისებრივი რეაქცია პოლიჰიდრულ სპირტებზე მეზობელ OH - ჯგუფებთან, რაც იწვევს მათ სუსტ მჟავე თვისებებს. ფორმალინი და სპილენძის ჰიდროქსიდი იძლევა იგივე თვისებრივ რეაქციას - ალდეჰიდის ჯგუფი რეაგირებს მჟავე გზით.

გლუკოზის ხარისხობრივი რეაქცია სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან

გლუკოზის რეაქცია სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან გაცხელებისას აჩვენებს გლუკოზის შემცირების თვისებებს. როდესაც თბება, გლუკოზის რეაქცია სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან მიმდინარეობს ბივალენტური სპილენძის Cu (II) შემცირებით ერთვალენტურ სპილენძამდე Cu (I). დასაწყისში, სპილენძის ოქსიდის CuO ყვითელი ნალექი ნალექს. შემდგომი გაცხელების პროცესში CuO იხსნება სპილენძის (I) ოქსიდად - Cu 2 O, რომელიც იშლება წითელი ნალექის სახით. ამ რეაქციის დროს გლუკოზა იჟანგება გლუკონის მჟავად.

2 HOCH 2 - (CHOH) 4) - CH \u003d O + Cu (OH) 2 \u003d 2HOCH 2 - (CHOH) 4) - COOH + Cu 2 O ↓ + 2 H 2 O

ეს არის გლუკოზის თვისებრივი რეაქცია სპილენძის ჰიდროქსიდთან ალდეჰიდის ჯგუფისთვის.

შეგახსენებთ, რომ პოლიჰიდრული სპირტები არის ორგანული ნაერთები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფს. პოლიჰიდრული სპირტების ზოგადი ფორმულა არის Cნჰ2n+1(OH)კ, სადაც n და k არის 2-ზე მეტი მთელი რიცხვები. ალკოჰოლების კლასიფიკაცია, სტრუქტურა, იზომერიზმი და ნომენკლატურა განხილული იყო ადრე. ამ განყოფილებაში განვიხილავთ პოლიჰიდრული სპირტების თვისებებსა და მომზადებას.

პოლიჰიდრული სპირტების ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები შეიცავს ორ-ექვს ჰიდროქსილის ჯგუფს. დიჰიდრული სპირტები(გლიკოლები) ან ალკანდიოლები, რომლებიც შეიცავს ორ ჰიდროქსილის ჯგუფს მათ მოლეკულაში, ტრიჰიდრული სპირტები(ალკანტრიოლები) - სამი ჰიდროქსილის ჯგუფი. ტეტრა, პენტა და ჰექსაჰიდრული სპირტები(ერითრიტები, პენტიტები და ჰექსიტები) შეიცავს შესაბამისად 4, 5 და 6 OH ჯგუფს.

პოლიჰიდრული სპირტების ფიზიკური თვისებები

პოლიჰიდრული სპირტები კარგად დაითხოვოსწყალში და სპირტებში, უარესი სხვა ორგანულ გამხსნელებში. ნახშირბადის ატომების მცირე რაოდენობის მქონე ალკოჰოლები ბლანტი, ტკბილი გემოთი სითხეებია. სერიის უმაღლესი წევრები მყარია. მონოჰიდრულ სპირტებთან შედარებით, მათ აქვთ უფრო მაღალი სიმკვრივე და დუღილის წერტილი. ზოგიერთი ალკოჰოლის ტრივიალური სახელები, სახელები და ფიზიკური თვისებები წარმოდგენილია ცხრილში:

პოლიჰიდრული სპირტების მიღება

გლიკოლების მიღება

გლიკოლების მიღება თითქმის ყველას შეუძლია, გამოვყოთ ძირითადი:

1. დიჰალოგენირებული ალკანების ჰიდროლიზი :
2. ქლოროჰიდრინის ჰიდროლიზი მიმდინარეობს შემდეგნაირად:
   
3. ეთერების აღდგენა ორფუძიანი მჟავები Bouvot მეთოდის მიხედვით:
   
4. ვაგნერის მიხედვით:
   
5. კეტონების არასრული აღდგენა მაგნიუმის მოქმედებით (იოდის თანდასწრებით). ასე მიიღება პინაკონები:
   

გლიცერინის მიღება

1. პროპილენის ქლორირება ლვოვში:
   
2. ბერეშისა და იაკუბოვიჩის მეთოდი მოიცავს პროპილენის დაჟანგვას აკროლეინამდე, რომელიც შემდეგ იშლება ალილ სპირტამდე, რასაც მოჰყვება მისი ჰიდროქსილაცია:
   
3. გლუკოზის კატალიზური ჰიდროგენიზაცია იწვევს ალდეჰიდის ჯგუფის შემცირებას და, ამავე დროს, C3-C4 ბმის გაწყვეტას:
   

C2-C3 ბმის გაწყვეტის გამო წარმოიქმნება მცირე რაოდენობით ეთილენგლიკოლი და ტრეიტი (ერითრიტოლის სტერეოიზომერი).

გლუკოზის გარდა, გლუკოზის ერთეულების შემცველი სხვა პოლისაქარიდები, როგორიცაა ცელულოზა, ასევე შეიძლება დაექვემდებაროს კატალიზურ ჰიდროგენიზაციას.

4. ცხიმების ჰიდროლიზი ტუტე ხორციელდება საპნის მისაღებად (კომპლექსური კარბოქსილის მჟავების კალიუმის ან ნატრიუმის მარილები):
ასეთ პროცესს ე.წ საპონიფიკაცია.

ტეტრაჰიდრული სპირტების მიღება (ერითრიტოლი)

Ბუნებაში ერითრიტოლი (ბუტანტეტრაოლი-1,2,3,4)გვხვდება როგორც თავისუფალი სახით, ასევე ეთერების სახით წყალმცენარეებში და ზოგიერთ ყალიბში.

იგი ხელოვნურად მიიღება ბუტადიენ-1,4-დან რამდენიმე ეტაპად:

პენტაერითრიტოლი (ტეტრაოქსინეოპენტანი)ბუნებაში არ გვხვდება. სინთეზურად, მისი მიღება შესაძლებელია ფორმალდეჰიდის რეაქციით აცეტალდეჰიდის წყალხსნართან ტუტე გარემოში:

პოლიჰიდრული სპირტების ქიმიური თვისებები

პოლიჰიდრული სპირტების ქიმიური თვისებები მსგავსია. ამასთან, რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობა პოლიჰიდრული სპირტების მოლეკულებში ზრდის მათ მჟავიანობა. აქედან გამომდინარე, მათ შეუძლიათ რეაგირება მოახდინონ ტუტეებთან და მძიმე მეტალების ჰიდროქსიდებთან მარილების წარმოქმნით.

ეთილენგლიკოლის მეორე ჰიდროქსო ჯგუფის ჩანაცვლება უფრო რთულია (PCl5 ან SOCl2-ის მოქმედებით ჩანაცვლება უფრო ადვილია).

1. ურთიერთქმედება მჟავებთან იწვევს ეთერების წარმოქმნას:

ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთან

ეს ნაერთები ასაფეთქებელია. გარდა ამისა, ტრინიტროგლიცერინი გამოიყენება მედიცინაში, როგორც სამკურნალო საშუალება.

ურთიერთქმედება ძმარმჟავასთან

თუ ეთილენგლიკოლის ესტერიფიკაციის რეაქცია მოიცავს ორფუძიანი მჟავა, მაშინ შესაძლებელია პოლიესტერის მიღება (პოლიკონდენსაციის რეაქცია):

როგორც წესი, R არის ტერეფტალის მჟავა. ამ რეაქციის პროდუქტია ტერილენი, ლავსანი:

ზე ეთილენგლიკოლის დეჰიდრატაციამიიღება ნაერთი, რომელსაც აქვს 2 ტავტომერული ფორმა (კეტო-ენოლ ტავტომერიზმი):

ეთილენგლიკოლის დეჰიდრატაცია შეიძლება მოხდეს მისი ერთდროული დიმერიზაციით:

ზე 1,4-ბუტანედიოლის დეჰიდრატაციაშეგიძლიათ მიიღოთ ტეტრაჰიდროფურანი (ოქსოლანი):

სხვა გლიკოლების დეჰიდრატაციას თან ახლავს პროცესი პინაკოლინის გადაკეთება:

• პოლიჰიდრული სპირტების დაჟანგვა იწვევს ალდეჰიდების ან კეტონების წარმოქმნას.

ზე ეთილენგლიკოლის დაჟანგვაჯერ მიიღება გლიკოლალდეჰიდი, შემდეგ გლიოქსალი, რომელიც შემდგომი დაჟანგვის შემდეგ გადაიქცევა დიკარბოქსილის მჟავად:

ზე გლიცეროლის დაჟანგვაიქმნება შესაბამისი ალდეჰიდისა და კეტონის ნარევი: