კარბოქსილის მჟავების ქიმიური თვისებები და მომზადების მეთოდები. მზადება ერთიანი სახელმწიფო გამოცდისთვის ქიმიაში

განმარტება

ორგანულ ნივთიერებებს, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ კარბოქსილის ჯგუფს, რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან, ე.წ. კარბოქსილის მჟავები.

კარბოქსილის მჟავების ჰომოლოგიური სერიის პირველი სამი წევრი, მათ შორის პროპიონის მჟავა, არის სითხეები, რომლებსაც აქვთ მკვეთრი სუნი და წყალში ძალიან ხსნადია. შემდეგი ჰომოლოგები, დაწყებული ბუტირის მჟავით, ასევე არის სითხეები, რომლებსაც აქვთ ძლიერი უსიამოვნო სუნი, მაგრამ ცუდად ხსნადი წყალში. უმაღლესი მჟავები, ნახშირბადის ატომების რაოდენობა 10 ან მეტი, არის მყარი, უსუნო, წყალში უხსნადი. ზოგადად, ჰომოლოგების სერიაში, მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად, წყალში ხსნადობა მცირდება, მცირდება სიმკვრივე და იზრდება დუღილის წერტილი (ცხრილი 1).

ცხრილი 1. კარბოქსილის მჟავების ჰომოლოგიური სერია.

კარბოქსილის მჟავების მომზადება

კარბოქსილის მჟავები მიიღება გაჯერებული ნახშირწყალბადების, სპირტებისა და ალდეჰიდების დაჟანგვით. მაგალითად, ძმარმჟავა - ეთანოლის დაჟანგვით კალიუმის პერმანგანატის ხსნარით მჟავე გარემოში გაცხელებისას:

კარბოქსილის მჟავების ქიმიური თვისებები

კარბოქსილის მჟავების ქიმიური თვისებები განისაზღვრება პირველ რიგში მათი სტრუქტურის თავისებურებებით. ამრიგად, წყალში ხსნად მჟავებს შეუძლიათ იონებად დაშლა:

R-COOH↔R-COO - + H + .

წყალში H + იონის არსებობის გამო, მათ აქვთ მომჟავო გემო, შეუძლიათ ინდიკატორების ფერის შეცვლა და ელექტრული დენის გატარება. წყალხსნარში ეს მჟავები სუსტი ელექტროლიტებია.

კარბოქსილის მჟავებს აქვთ არაორგანული მჟავების ხსნარებისთვის დამახასიათებელი ქიმიური თვისებები, ე.ი. ურთიერთქმედება ლითონებთან (1), მათ ოქსიდებთან (2), ჰიდროქსიდებთან (3) და სუსტ მარილებთან (4):

2CH 3 -COOh + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);

2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2);

R-COOH + KOH → R-COOK + H 2 O (3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).

გაჯერებული და უჯერი კარბოქსილის მჟავების სპეციფიკური თვისება, რომელიც გამოიხატება ფუნქციური ჯგუფით, არის ურთიერთქმედება ალკოჰოლებთან.

კარბოქსილის მჟავები რეაგირებს სპირტებთან გაცხელებისას და კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით. მაგალითად, თუ ძმარმჟავას ემატება ეთილის სპირტი და ცოტა გოგირდის მჟავა, მაშინ გაცხელებისას ჩნდება ეთილის ძმარმჟავას (ეთილის აცეტატის) სუნი:

CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -C(O)-O-C 2 H 5 + H 2 O.

გაჯერებული კარბოქსილის მჟავების სპეციფიკური თვისება, რომელიც გამოიხატება რადიკალით, არის ჰალოგენაციის (ქლორირების) რეაქცია.

კარბოქსილის მჟავების გამოყენება

კარბოქსილის მჟავები ემსახურება კეტონების, მჟავა ჰალოიდების, ვინილის ეთერების და ორგანული ნაერთების სხვა მნიშვნელოვანი კლასების წარმოების საკვებს.

ჭიანჭველა მჟავა ფართოდ გამოიყენება პარფიუმერიაში გამოყენებული ეთერების მისაღებად, ტყავის მრეწველობაში (ტყავის სათრიმლავი), ტექსტილის მრეწველობაში (როგორც შეღებვის საშუალება), როგორც გამხსნელი და კონსერვანტი.

ძმარმჟავას წყალხსნარს (70-80%) ძმრის ესენცია ეწოდება, ხოლო 3-9%-იან წყალხსნარს სუფრის ძმარი. ესენცია ხშირად გამოიყენება ძმრის სახლში განზავების გზით მისაღებად.

პრობლემის გადაჭრის მაგალითები

მაგალითი 1

მაგალითი 2

კარბოქსილის მჟავები- ორგანული ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ კარბოქსილის ჯგუფს.

კარბოქსილის ჯგუფი (შემოკლებით COOH) არის კარბოქსილის მჟავების ფუნქციური ჯგუფი და შედგება კარბონილის ჯგუფისა და ასოცირებული ჰიდროქსილის ჯგუფისგან.

კარბოქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით კარბოქსილის მჟავები იყოფა მონობაზურ, ორბაზურ და ა.შ.

მონობაზური კარბოქსილის მჟავების ზოგადი ფორმულა არის R—COOH. ორფუძიანი მჟავის მაგალითია ოქსილის მჟავა HOOC-COOH.

რადიკალების ტიპის მიხედვით, კარბოქსილის მჟავები იყოფა გაჯერებულ (მაგალითად, ძმარმჟავა CH 3 COOH), უჯერი [მაგალითად, აკრილის მჟავა CH 2 = CH—COOH, ოლეინის მჟავა CH 3 — (CH 2) 7 — CH =CH—(CH 2) 7 -COOH] და არომატული (მაგალითად, ბენზოური C 6 H 5 -COOH).

იზომერები და ჰომოლოგები

მონობაზური გაჯერებული კარბოქსილის მჟავები R-COOH არის ეთერების იზომერები (შემოკლებით R"-COOR") ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობით. ორივეს ზოგადი ფორმულა არის C. ნ H 2 ნ O2.

კარბოქსილის მჟავების სახელების შედგენის ალგორითმი

1. იპოვეთ ნახშირბადის ხერხემალი - ეს არის ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი, კარბოქსილის ჯგუფის ნახშირბადის ატომის ჩათვლით.
2. დანომრეთ ნახშირბადის ატომები მთავარ ჯაჭვში, დაწყებული კარბოქსილის ნახშირბადის ატომით.
3. დაასახელეთ ნაერთი ნახშირწყალბადების ალგორითმის გამოყენებით.
4. სახელის ბოლოს დაამატეთ სუფიქსი "-ov", დაბოლოება "-aya" და სიტყვა "მჟავა".

კარბოქსილის მჟავების მოლეკულებში გვ-ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომების ელექტრონები ურთიერთქმედებენ კარბონილის ჯგუფის ბმის ელექტრონებთან, რის შედეგადაც იზრდება O-H ბმის პოლარობა, ძლიერდება ბმა კარბონილის ჯგუფში, ნაწილობრივი მუხტი (+) ნახშირბადის ატომზე მცირდება და ნაწილობრივი მუხტი (+) წყალბადის ატომზე იზრდება.

ეს უკანასკნელი ხელს უწყობს ძლიერი წყალბადის ბმების წარმოქმნას კარბოქსილის მჟავას მოლეკულებს შორის.

გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავების ფიზიკური თვისებები დიდწილად განპირობებულია მოლეკულებს შორის ძლიერი წყალბადის ბმების არსებობით (უფრო ძლიერი ვიდრე ალკოჰოლის მოლეკულებს შორის). ამრიგად, მჟავების წყალში დუღილის წერტილები და ხსნადობა უფრო მაღალია, ვიდრე შესაბამისი სპირტების.

მჟავების ქიმიური თვისებები

კარბონილის ჯგუფში ბმის გაძლიერება მივყავართ იმ ფაქტს, რომ დამატების რეაქციები არადამახასიათებელია კარბოქსილის მჟავებისთვის.

1. წვა:
   

   CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

2. მჟავე თვისებები.
   O-H ბმის მაღალი პოლარობის გამო, წყალხსნარში კარბოქსილის მჟავები შესამჩნევად იშლება (უფრო ზუსტად, შექცევადად რეაგირებენ მასთან):

   HCOOH HCOO - + H + (უფრო ზუსტად HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

   
   ყველა კარბოქსილის მჟავა სუსტი ელექტროლიტია. ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად მცირდება მჟავების სიძლიერე (O-H ბმის პოლარობის შემცირების გამო); პირიქით, ჰალოგენის ატომების შეყვანა ნახშირწყალბადის რადიკალში იწვევს მჟავას სიძლიერის ზრდას. დიახ, ზედიზედ

   HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

   
   მჟავების სიძლიერე მცირდება და სერიებში

   მზარდი.

   კარბოქსილის მჟავებს აქვთ სუსტი მჟავების თანდაყოლილი ყველა თვისება:

   Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 მგ + H 2
   CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
   NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
   K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 Cook + H 2 O + CO 2

3. ესტერიფიკაცია (კარბოქსილის მჟავების რეაქცია სპირტებთან, რაც იწვევს ესტერის წარმოქმნას):
   
   პოლიჰიდრიული სპირტები, როგორიცაა გლიცეროლი, ასევე შეიძლება შევიდეს ესტერიფიკაციის რეაქციაში. გლიცერინით და უმაღლესი კარბოქსილის მჟავებით (ცხიმოვანი მჟავებით) წარმოქმნილი ეთერები ცხიმებია.

   ცხიმები არის ტრიგლიცერიდების ნარევები. გაჯერებული ცხიმოვანი მჟავები (პალმიტური C 15 H 31 COOH, სტეარიული C 17 H 35 COOH) ქმნიან ცხოველური წარმოშობის მყარ ცხიმებს, ხოლო უჯერი ცხიმოვანი მჟავები (ოლეინის C 17 H 33 COOH, ლინოლის C 17 H 31 COOH და სხვ.) ქმნიან თხევად ცხიმებს. მცენარეული წარმოშობის (ზეთები).

4. ნახშირწყალბადის რადიკალში ჩანაცვლება:
   
   ჩანაცვლება ხდება - პოზიციაში.

   ჭიანჭველა მჟავას HCOOH-ის თავისებურება ის არის, რომ ეს ნივთიერება არის ორფუნქციური ნაერთი; ეს არის როგორც კარბოქსილის მჟავა, ასევე ალდეჰიდი:
   
   ამრიგად, ჭიანჭველა მჟავა, სხვა საკითხებთან ერთად, რეაგირებს ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნართან (ვერცხლის სარკის რეაქცია; თვისებრივი რეაქცია):
   

   HCOOH + Ag 2 O (ამიაკის ხსნარი) CO 2 + H 2 O + 2Ag

კარბოქსილის მჟავების მომზადება

.
ო

//
-C ატომების ჯგუფს ეწოდება კარბოქსილის ჯგუფი ან კარბოქსილი.
\

ოჰ
ორგანული მჟავები, რომლებიც შეიცავს მოლეკულაში ერთ კარბოქსილის ჯგუფს, მონობაზურია. ამ მჟავების ზოგადი ფორმულა არის RCOOH.

კარბოქსილის მჟავებს, რომლებიც შეიცავს ორ კარბოქსილის ჯგუფს, ეწოდება ორფუძიანი. ეს მოიცავს, მაგალითად, ოქსილის და სუქცინის მჟავებს.

ასევე არსებობს პოლიბაზური კარბოქსილის მჟავები, რომლებიც შეიცავს ორზე მეტ კარბოქსილის ჯგუფს. მათ შორისაა, მაგალითად, ტრიბაზური ლიმონმჟავა. ნახშირწყალბადის რადიკალის ბუნებიდან გამომდინარე, კარბოქსილის მჟავები იყოფა გაჯერებულ, უჯერი და არომატულ.

გაჯერებული ან გაჯერებული კარბოქსილის მჟავებია, მაგალითად, პროპანოინის (პროპიონის) მჟავა ან უკვე ნაცნობი სუქცინის მჟავა.

ცხადია, გაჯერებული კარბოქსილის მჟავები არ შეიცავს პ-ბმები ნახშირწყალბადის რადიკალში.

უჯერი კარბოქსილის მჟავების მოლეკულებში კარბოქსილის ჯგუფი ასოცირდება უჯერი, უჯერი ნახშირწყალბადის რადიკალთან, მაგალითად აკრილის (პროპენური) CH2=CH-COOH ან ოლეინის CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) მოლეკულებში. 7-COOH და სხვა მჟავები.

როგორც ბენზოინის მჟავას ფორმულიდან ჩანს, ის არომატულია, რადგან მოლეკულაში შეიცავს არომატულ (ბენზოლის) რგოლს.

ნომენკლატურა და იზომერიზმი

ჩვენ უკვე განვიხილეთ კარბოქსილის მჟავების, ისევე როგორც სხვა ორგანული ნაერთების სახელების ფორმირების ზოგადი პრინციპები. მოდით უფრო დეტალურად ვისაუბროთ მონო- და ორფუძიანი კარბოქსილის მჟავების ნომენკლატურაზე. კარბოქსილის მჟავას სახელწოდება წარმოიქმნება შესაბამისი ალკანის (ალკანი ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობის მქონე მოლეკულაში) სახელისგან, სუფიქსის -ov, დაბოლოების -aya და სიტყვის მჟავის დამატებით. ნახშირბადის ატომების ნუმერაცია იწყება კარბოქსილის ჯგუფით. Მაგალითად:

ბევრ მჟავას ასევე აქვს ისტორიულად დადგენილი ან ტრივიალური სახელები (ცხრილი 6).

ორგანული მჟავების მრავალფეროვან და საინტერესო სამყაროსთან პირველი გაცნობის შემდეგ, უფრო დეტალურად განვიხილავთ გაჯერებულ მონობაზური კარბოქსილის მჟავებს.

ნათელია, რომ ამ მჟავების შემადგენლობა აისახება ზოგადი ფორმულით C n H 2n O2, ან C n H 2n +1 COOH, ან RCOOH.

გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავების ფიზიკური თვისებები

ქვედა მჟავები, ანუ შედარებით მცირე მოლეკულური წონის მჟავები, რომლებიც შეიცავს ოთხამდე ნახშირბადის ატომს თითო მოლეკულაზე, არის სითხეები დამახასიათებელი მძაფრი სუნით (გაიხსენეთ ძმარმჟავას სუნი). 4-დან 9 ნახშირბადის ატომის შემცველი მჟავები არის ბლანტი ზეთოვანი სითხეები უსიამოვნო სუნით; შეიცავს 9-ზე მეტ ნახშირბადის ატომს თითო მოლეკულაზე - მყარი ნივთიერებები, რომლებიც წყალში არ იხსნება. გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავების დუღილის წერტილები იზრდება მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად და, შესაბამისად, ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად. მაგალითად, ჭიანჭველა მჟავას დუღილის წერტილი არის 101 °C, ძმარმჟავა არის 118 °C, ხოლო პროპიონის მჟავა არის 141 °C.

უმარტივესი კარბოქსილის მჟავა, ფორმიანი HCOOH, რომელსაც აქვს მცირე ფარდობითი მოლეკულური წონა (46), ნორმალურ პირობებში არის სითხე, რომლის დუღილის წერტილია 100,8 °C. ამავე დროს, ბუტანი (MR(C4H10) = 58) იმავე პირობებში არის აირისებრი და აქვს დუღილის წერტილი -0,5 °C. დუღილის წერტილებსა და შედარებით მოლეკულურ წონას შორის ეს შეუსაბამობა აიხსნება კარბოქსილის მჟავას დიმერების წარმოქმნით, რომლებშიც მჟავის ორი მოლეკულა დაკავშირებულია ორი წყალბადის ბმით. წყალბადის ობლიგაციების გაჩენა აშკარა ხდება კარბოქსილის მჟავას მოლეკულების სტრუქტურის განხილვისას.

გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავების მოლეკულები შეიცავს ატომების პოლარულ ჯგუფს - კარბოქსილს (დაფიქრდით რა იწვევს ამ ფუნქციური ჯგუფის პოლარობას) და პრაქტიკულად არაპოლარული ნახშირწყალბადის რადიკალს. კარბოქსილის ჯგუფი იზიდავს წყლის მოლეკულებს, აყალიბებს მათთან წყალბადურ კავშირებს.

ჭიანჭველა და ძმარმჟავები შეუზღუდავად იხსნება წყალში. აშკარაა, რომ ნახშირწყალბადის რადიკალში ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, კარბოქსილის მჟავების ხსნადობა მცირდება.

კარბოქსილის მჟავას მოლეკულების შემადგენლობისა და სტრუქტურის ცოდნა ჩვენთვის არ გაგვიჭირდება ამ ნივთიერებების ქიმიური თვისებების გაგება და ახსნა.

ქიმიური თვისებები

მჟავების კლასისთვის დამახასიათებელი ზოგადი თვისებები (ორგანული და არაორგანული) განპირობებულია ჰიდროქსილის ჯგუფის მოლეკულებში არსებობით, რომელიც შეიცავს უაღრესად პოლარულ კავშირს წყალბადისა და ჟანგბადის ატომებს შორის. ეს თვისებები თქვენთვის კარგად არის ცნობილი. განვიხილოთ ისინი კვლავ წყალში ხსნადი ორგანული მჟავების მაგალითის გამოყენებით.

1. დისოციაცია წყალბადის კათიონებისა და მჟავა ნარჩენების ანიონების წარმოქმნით. უფრო ზუსტად, ეს პროცესი აღწერილია განტოლებით, რომელიც ითვალისწინებს მასში წყლის მოლეკულების მონაწილეობას.

კარბოქსილის მჟავების დისოციაციის წონასწორობა გადატანილია მარცხნივ; მათი დიდი უმრავლესობა სუსტი ელექტროლიტებია. მიუხედავად ამისა, მაგალითად, ჭიანჭველა და ძმარმჟავების მჟავე გემო აიხსნება წყალბადის კატიონებად და მჟავე ნარჩენების ანიონებად დაშლით.

აშკარაა, რომ "მჟავე" წყალბადის არსებობა კარბოქსილის მჟავების მოლეკულებში, ანუ კარბოქსილის ჯგუფის წყალბადში, ასევე განსაზღვრავს სხვა დამახასიათებელ თვისებებს.

2. ურთიერთქმედება ლითონებთან ელექტროქიმიური ძაბვის დიაპაზონში წყალბადამდე. ამრიგად, რკინა ამცირებს წყალბადს ძმარმჟავას:

2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2

3. ურთიერთქმედება ძირითად ოქსიდებთან მარილისა და წყლის წარმოქმნით:

2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20

4. რეაქცია ლითონის ჰიდროქსიდებთან მარილისა და წყლის წარმოქმნით (ნეიტრალიზაციის რეაქცია):

R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20

5. ურთიერთქმედება უფრო სუსტი მჟავების მარილებთან, ამ უკანასკნელის წარმოქმნით. ამრიგად, ძმარმჟავა ანაცვლებს სტეარის მჟავას ნატრიუმის სტეარატიდან და ნახშირბადის მჟავას კალიუმის კარბონატიდან.

6. კარბოქსილის მჟავების ურთიერთქმედება სპირტებთან ეთერების წარმოქმნით არის თქვენთვის უკვე ცნობილი ესტერიფიკაციის რეაქცია (კარბოქსილის მჟავებისთვის დამახასიათებელი ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი რეაქცია). კარბოქსილის მჟავების ურთიერთქმედება სპირტებთან კატალიზებულია წყალბადის კათიონებით.

ესტერიფიკაციის რეაქცია შექცევადია. წონასწორობა გადადის ეთერის წარმოქმნისკენ წყალგამწმენდი აგენტების თანდასწრებით და ეთერის მოცილება რეაქციული ნარევიდან.

ესტერიფიკაციის საპირისპირო რეაქციაში, რომელსაც ეწოდება ესტერის ჰიდროლიზი (ესტერის რეაქცია წყალთან), წარმოიქმნება მჟავა და სპირტი. აშკარაა, რომ პოლიჰიდრიკულ სპირტებს, მაგალითად გლიცეროლს, შეუძლიათ აგრეთვე რეაგირება კარბოქსილის მჟავებთან, ანუ შევიდნენ ესტერიფიკაციის რეაქციაში:

ყველა კარბოქსილის მჟავა (გარდა ჭიანჭველა), კარბოქსილის ჯგუფთან ერთად შეიცავს ნახშირწყალბადის ნარჩენებს თავის მოლეკულებში. რა თქმა უნდა, ეს არ შეიძლება გავლენა იქონიოს მჟავების თვისებებზე, რომლებიც განისაზღვრება ნახშირწყალბადების ნარჩენების ბუნებით.

7. მიმატების რეაქციები მრავლობითი ბმის დროს - მათში შედიან უჯერი კარბოქსილის მჟავები; მაგალითად, წყალბადის დამატების რეაქცია არის ჰიდროგენიზაცია. როდესაც ოლეინის მჟავა ჰიდროგენიზდება, წარმოიქმნება გაჯერებული სტეარის მჟავა.

უჯერი კარბოქსილის მჟავები, ისევე როგორც სხვა უჯერი ნაერთები, ამატებენ ჰალოგენებს ორმაგი ბმის მეშვეობით. მაგალითად, აკრილის მჟავა აფერხებს ბრომის წყალს.

8. ჩანაცვლების რეაქციები (ჰალოგენებით) - მასში შეიძლება შევიდეს გაჯერებული კარბოქსილის მჟავები; მაგალითად, ძმარმჟავას ქლორთან ურთიერთქმედებით, შეიძლება მივიღოთ სხვადასხვა ქლორირებული მჟავები:

ნახშირწყალბადის ნარჩენებში ერთზე მეტი ნახშირბადის ატომის შემცველი კარბოქსილის მჟავების ჰალოგენირებისას შესაძლებელია მოლეკულაში ჰალოგენის სხვადასხვა პოზიციის მქონე პროდუქტების წარმოქმნა. როდესაც რეაქცია ხდება თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით, წყალბადის ნებისმიერი ატომები ნახშირწყალბადების ნარჩენებში შეიძლება შეიცვალოს. თუ რეაქცია ტარდება მცირე რაოდენობით წითელი ფოსფორის თანდასწრებით, მაშინ იგი მიმდინარეობს შერჩევით - წყალბადი იცვლება მხოლოდ ა-პოზიცია (ნახშირბადის ატომში ფუნქციურ ჯგუფთან ყველაზე ახლოს) მჟავის მოლეკულაში. ამ შერჩევითობის მიზეზებს უმაღლეს სასწავლებელში ქიმიის შესწავლისას შეიტყობთ.

კარბოქსილის მჟავები ქმნიან სხვადასხვა ფუნქციურ წარმოებულებს ჰიდროქსილის ჯგუფის შეცვლისას. როდესაც ეს წარმოებულები ჰიდროლიზდება, კარბოქსილის მჟავა კვლავ წარმოიქმნება.

კარბოქსილის მჟავას ქლორიდი შეიძლება მომზადდეს ფოსფორის (III) ქლორიდის ან თიონილ ქლორიდის (SOCl 2) მჟავასთან რეაქციით. კარბოქსილის მჟავას ანჰიდრიდები მზადდება ქლორის ანჰიდრიდების კარბოქსილის მჟავას მარილებთან რეაქციით. ეთერები წარმოიქმნება კარბოქსილის მჟავების სპირტებთან ესტერიფიკაციის შედეგად. ესტერიფიკაცია კატალიზებულია არაორგანული მჟავებით.

ეს რეაქცია იწყება კარბოქსილის ჯგუფის პროტონაციით - წყალბადის კატიონის (პროტონის) ურთიერთქმედებით ჟანგბადის ატომის მარტოხელა ელექტრონულ წყვილთან. კარბოქსილის ჯგუფის პროტონაცია იწვევს მასში ნახშირბადის ატომზე დადებითი მუხტის ზრდას:

მოპოვების მეთოდები

კარბოქსილის მჟავების მიღება შესაძლებელია პირველადი სპირტებისა და ალდეჰიდების დაჟანგვით.

არომატული კარბოქსილის მჟავები წარმოიქმნება ბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვის შედეგად.

კარბოქსილის მჟავას სხვადასხვა წარმოებულების ჰიდროლიზი ასევე წარმოქმნის მჟავებს. ამრიგად, ესტერის ჰიდროლიზი წარმოქმნის ალკოჰოლს და კარბოქსილის მჟავას. როგორც ზემოთ აღინიშნა, მჟავით კატალიზებული ესტერიფიკაციისა და ჰიდროლიზის რეაქციები შექცევადია. ეთერის ჰიდროლიზი ტუტე წყალხსნარის გავლენის ქვეშ შეუქცევად მიმდინარეობს; ამ შემთხვევაში ეთერისგან წარმოიქმნება არა მჟავა, არამედ მისი მარილი. ნიტრილების ჰიდროლიზის დროს ჯერ წარმოიქმნება ამიდები, რომლებიც შემდეგ გარდაიქმნება მჟავებად. კარბოქსილის მჟავები წარმოიქმნება ორგანული მაგნიუმის ნაერთების ნახშირბადის მონოქსიდთან (IV) ურთიერთქმედებით.

კარბოქსილის მჟავების ცალკეული წარმომადგენლები და მათი მნიშვნელობა

ფორმული (მეთანის) მჟავა HCOOH არის სითხე მძაფრი სუნით და დუღილის წერტილით 100,8 °C, წყალში ძალიან ხსნადი. ჭიანჭველა მჟავა შხამიანია და იწვევს დამწვრობას კანთან შეხების შემთხვევაში! ამ მჟავას შეიცავს ჭიანჭველების მიერ გამოყოფილი მწველი სითხე. ჭიანჭველას აქვს სადეზინფექციო თვისებები და ამიტომ პოულობს მის გამოყენებას კვების, ტყავის და ფარმაცევტულ მრეწველობაში და მედიცინაში. მას ასევე იყენებენ ქსოვილებისა და ქაღალდის შეღებვისას.

ძმარმჟავა (ეთანოინის) CH3COOH არის უფერო სითხე დამახასიათებელი მძაფრი სუნით, წყალთან შერევა ნებისმიერი თანაფარდობით. ძმარმჟავას წყალხსნარები იყიდება ძმრის (3-5% ხსნარი) და ძმრის ესენციის (70-80% ხსნარი) სახელწოდებით და ფართოდ გამოიყენება კვების მრეწველობაში. ძმარმჟავა კარგი გამხსნელია მრავალი ორგანული ნივთიერებისთვის და ამიტომ გამოიყენება საღებავების, გარუჯვისა და საღებავებისა და ლაქების ინდუსტრიაში. გარდა ამისა, ძმარმჟავა არის ნედლეული მრავალი ტექნიკურად მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთის წარმოებისთვის: მაგალითად, მისგან მიიღება სარეველების საკონტროლო ნივთიერებები - ჰერბიციდები.

ძმარმჟავა ღვინის ძმრის მთავარი კომპონენტია, რომლის დამახასიათებელი სუნიც სწორედ ამით არის განპირობებული. ის ეთანოლის დაჟანგვის პროდუქტია და მისგან წარმოიქმნება ღვინის ჰაერში შენახვისას.

უმაღლესი გაჯერებული მონობაზური მჟავების ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები არიან პალმიტური C15H31COOH და სტეარის C17H35COOH მჟავები. ქვედა მჟავებისგან განსხვავებით, ეს ნივთიერებები მყარი და წყალში ცუდად ხსნადია.

თუმცა, მათი მარილები - სტეარატები და პალმიტატები - ძალიან ხსნადია და აქვთ სარეცხი ეფექტი, რის გამოც მათ საპნებსაც უწოდებენ. ნათელია, რომ ეს ნივთიერებები იწარმოება დიდი მასშტაბით.

უჯერი უმაღლესი კარბოქსილის მჟავებიდან ყველაზე დიდი მნიშვნელობა აქვს ოლეინის მჟავას C17H33COOH ან (CH2)7COOH. ეს არის ზეთის მსგავსი სითხე გემოსა და სუნის გარეშე. მისი მარილები ფართოდ გამოიყენება ტექნოლოგიაში.

ორფუძიანი კარბოქსილის მჟავების უმარტივესი წარმომადგენელია ოქსილის (ეთანედიოინის) მჟავა HOOC-COOH, რომლის მარილები გვხვდება ბევრ მცენარეში, მაგალითად, მჟავე და მჟავე. ოქსილის მჟავა არის უფერო კრისტალური ნივთიერება, რომელიც წყალში ძალიან ხსნადია. გამოიყენება ლითონების გასაპრიალებლად, ხის და ტყავის მრეწველობაში.

1. უჯერი ელაიდური მჟავა C17H33COOH არის ოლეინის მჟავას ტრანს-იზომერი. დაწერეთ ამ ნივთიერების სტრუქტურული ფორმულა.

2. დაწერეთ ოლეინის მჟავას ჰიდროგენიზაციის რეაქციის განტოლება. დაასახელეთ ამ რეაქციის პროდუქტი.

3. დაწერეთ სტეარინის მჟავას წვის რეაქციის განტოლება. რა მოცულობის ჟანგბადი და ჰაერი (n.a.) იქნება საჭირო 568 გ სტეარინის მჟავას დასაწვავად?

4. მყარი ცხიმოვანი მჟავების - პალმიტისა და სტეარინის ნარევს სტეარინი ეწოდება (სწორედ აქედან მზადდება სტეარინის სუპოზიტორები). რა მოცულობის ჰაერი იქნება საჭირო ორას გრამიანი სტეარინის სანთლის დასაწვავად, თუ სტეარინი შეიცავს პალმიტისა და სტეარინის მჟავების თანაბარ მასებს? რა მოცულობის ნახშირორჟანგი (n.o.) და წყლის მასა წარმოიქმნება ამ შემთხვევაში?

5. ამოხსენით წინა პრობლემა იმ პირობით, რომ სანთელი შეიცავდეს თანაბარი რაოდენობით (იგივე რაოდენობის მოლი) სტეარინის და პალმიტის მჟავებს.

6. ჟანგის ლაქების მოსაშორებლად დაამუშავეთ ძმარმჟავას ხსნარით. შეადგინეთ მოლეკულური და იონური განტოლებები ამ შემთხვევაში მიმდინარე რეაქციებისთვის, იმის გათვალისწინებით, რომ ჟანგი შეიცავს რკინის(III) ოქსიდს და ჰიდროქსიდს - Fe2O3 და Fe(OH)3. რატომ არ იშლება ასეთი ლაქები წყლით? რატომ ქრება ისინი მჟავა ხსნარით დამუშავებისას?

7. უფუარი ცომში დამატებული საცხობი (საცხობი) სოდა NaHC03 ჯერ "ჩაქრება" ძმარმჟავით. გააკეთეთ ეს რეაქცია სახლში და დაწერეთ მისი განტოლება, იცოდეთ, რომ ნახშირმჟავა ძმარმჟავაზე სუსტია. ახსენით ქაფის წარმოქმნა.

8. იმის ცოდნა, რომ ქლორი უფრო ელექტროუარყოფითია, ვიდრე ნახშირბადი, დაალაგეთ შემდეგი მჟავები: ძმარმჟავა, პროპიონის, ქლოროძმარმჟავა, დიქლოროძმარმჟავა და ტრიქლორძმარმჟავა მჟავე თვისებების გაზრდის მიზნით. დაასაბუთეთ თქვენი შედეგი.

9. როგორ ავხსნათ, რომ ჭიანჭველა მჟავა რეაგირებს „ვერცხლის სარკის“ რეაქციაში? დაწერეთ განტოლება ამ რეაქციისთვის. რა აირის გამოშვება შეიძლება ამ შემთხვევაში?

10. როდესაც 3 გ გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავა რეაგირებს ჭარბ მაგნიუმთან, გამოიყოფა 560 მლ (ნ.ს.) წყალბადი. განსაზღვრეთ მჟავის ფორმულა.

11. მიეცით რეაქციის განტოლებები, რომლებიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას ძმარმჟავას ქიმიური თვისებების აღსაწერად. დაასახელეთ ამ რეაქციების პროდუქტები.

12. შემოგვთავაზეთ მარტივი ლაბორატორიული მეთოდი, რომლითაც შეგიძლიათ ამოიცნოთ პროპანური და აკრილის მჟავები.

13. დაწერეთ განტოლება მეთილის ფორმატის - მეთანოლისა და ჭიანჭველა მჟავის ეთერის წარმოქმნის რეაქციისათვის. რა პირობებში უნდა განხორციელდეს ეს რეაქცია?

14. შეადგინეთ ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულები C3H602 შემადგენლობით. ნივთიერებების რა კლასებად შეიძლება დაიყოს ისინი? მიეცით თითოეული მათგანისთვის დამახასიათებელი რეაქციის განტოლებები.

15. ნივთიერება A - ძმარმჟავას იზომერი - წყალში უხსნადია, მაგრამ შეიძლება გაიაროს ჰიდროლიზი. როგორია A ნივთიერების სტრუქტურული ფორმულა? დაასახელეთ მისი ჰიდროლიზის პროდუქტები.

16. შეადგინეთ შემდეგი ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულები:

ა) მეთილის აცეტატი;
ბ) ოქსილის მჟავა;
გ) ჭიანჭველა მჟავა;
დ) დიქლოროძმარმჟავა;
ე) მაგნიუმის აცეტატი;
ვ) ეთილის აცეტატი;
ზ) ეთილის ფორმატი;
თ) აკრილის მჟავა.

17*. გაჯერებული მონობაზური ორგანული მჟავის ნიმუში 3,7 გ მასით განეიტრალდა ნატრიუმის ბიკარბონატის წყალხსნარით. გამოთავისუფლებული აირის კირწყალში გავლისას მიიღება 5,0გრ ნალექი. რა მჟავა აიღეს და რა მოცულობით გამოიყოფა აირი?

კარბოქსილის მჟავები ბუნებაში

კარბოქსილის მჟავები ბუნებაში ძალიან გავრცელებულია. ისინი გვხვდება ხილსა და მცენარეებში. ისინი გვხვდება ნემსებში, ოფლში, შარდში და ჭინჭრის წვენში. მოგეხსენებათ, გამოდის, რომ მჟავების უმეტესი ნაწილი ქმნის ეთერებს, რომლებსაც აქვთ სუნი. ამრიგად, რძემჟავას სუნი, რომელსაც ადამიანის ოფლი შეიცავს, იზიდავს კოღოებს, ისინი ამას საკმაოდ დიდ მანძილზე გრძნობენ. ამიტომ, რამდენიც არ უნდა ცდილობთ შემაწუხებელი კოღოს განდევნას, ის მაინც კარგად გრძნობს თავის მსხვერპლს. გარდა ადამიანის ოფლისა, რძემჟავა გვხვდება მწნილსა და მჟავე კომბოსტოს შემადგენლობაში.

ხოლო მდედრი მაიმუნები მამრის მოსაზიდად გამოყოფენ ძმარმჟავას და პროპიონის მჟავას. ძაღლის მგრძნობიარე ცხვირში იგრძნობა ბუტირის მჟავის სუნი, რომლის კონცენტრაცია 10-18 გ/სმ3-ია.

მცენარეთა ბევრ სახეობას შეუძლია ძმარმჟავას და ბუტირის მჟავის გამომუშავება. და ზოგიერთი სარეველა სარგებლობს ამით და ნივთიერებების გამოყოფით ანადგურებს თავის კონკურენტებს, თრგუნავს მათ ზრდას და ზოგჯერ იწვევს მათ სიკვდილს.

ინდოელები ასევე იყენებდნენ მჟავას. მტრის გასანადგურებლად ისრებს სასიკვდილო შხამით ასველებდნენ, რომელიც ძმარმჟავას წარმოებული აღმოჩნდა.

და აქ ჩნდება ბუნებრივი კითხვა: მჟავები საფრთხეს უქმნის ადამიანის ჯანმრთელობას? ყოველივე ამის შემდეგ, ოქსილის მჟავას, რომელიც ბუნებაშია გავრცელებული და გვხვდება მჟაუნაში, ფორთოხალში, მოცხარში და ჟოლოში, რატომღაც ვერ იპოვა გამოყენება კვების მრეწველობაში. გამოდის, რომ ოქსილის მჟავა ორასჯერ უფრო ძლიერია ძმარმჟავაზე და შეუძლია ჭურჭლის კოროზიაც კი და მისი მარილები, რომლებიც გროვდება ადამიანის სხეულში, ქმნის ქვებს.

მჟავებმა ფართო გამოყენება ჰპოვა ადამიანის ცხოვრების ყველა სფეროში. ისინი გამოიყენება მედიცინაში, კოსმეტოლოგიაში, კვების მრეწველობაში, სოფლის მეურნეობაში და საყოფაცხოვრებო საჭიროებებისთვის.

სამედიცინო მიზნებისთვის გამოიყენება ორგანული მჟავები, როგორიცაა რძე, ტარტარული და ასკორბინი. ალბათ თითოეულმა თქვენგანმა გამოიყენა ვიტამინი C ორგანიზმის გასაძლიერებლად - ეს არის ზუსტად ასკორბინის მჟავა. ის არა მხოლოდ ხელს უწყობს იმუნური სისტემის გაძლიერებას, არამედ აქვს ორგანიზმიდან კანცეროგენებისა და ტოქსინების გამოდევნის უნარი. რძემჟავა გამოიყენება კაუტერიზაციისთვის, რადგან ის ძალიან ჰიგიროსკოპიულია. მაგრამ ღვინის მჟავა მოქმედებს როგორც რბილი საფაღარათო საშუალება, როგორც ანტიდოტი ტუტეებით მოწამვლისთვის და როგორც კომპონენტი, რომელიც აუცილებელია სისხლის გადასხმისთვის პლაზმის მოსამზადებლად.

მაგრამ კოსმეტიკური პროცედურების მოყვარულებმა უნდა იცოდნენ, რომ ციტრუსის ხილში შემავალი ხილის მჟავები სასარგებლო გავლენას ახდენს კანზე, რადგან ღრმად შეღწევისას მათ შეუძლიათ დააჩქარონ კანის განახლების პროცესი. გარდა ამისა, ციტრუსის ხილის სუნი მატონიზირებელ გავლენას ახდენს ნერვულ სისტემაზე.

შეგიმჩნევიათ, რომ კენკრა, როგორიცაა მოცვი და ლინგონბერი, დიდხანს ინახება და რჩება სუფთა. Იცი რატომ? გამოდის, რომ ისინი შეიცავს ბენზოის მჟავას, რომელიც შესანიშნავი კონსერვანტია.

მაგრამ სოფლის მეურნეობაში სუქცინის მჟავამ ფართო გამოყენება ჰპოვა, რადგან მისი გამოყენება შესაძლებელია კულტივირებული მცენარეების პროდუქტიულობის გასაზრდელად. მას ასევე შეუძლია მცენარის ზრდის სტიმულირება და მათი განვითარების დაჩქარება.

მაგიდაზე 19.10 გვიჩვენებს ზოგიერთ ორგანულ ნაერთს, რომლებიც დაკავშირებულია კარბოქსილის მჟავებთან. კარბოქსილის მჟავების დამახასიათებელი თვისებაა მათში კარბოქსილის მჟავას არსებობა.

ცხრილი 19.10. კარბოქსილის მჟავები

(იხილეთ სკანირება)

ფუნქციური ჯგუფი. კარბოქსილის ჯგუფი შედგება კარბონილის ჯგუფისგან, რომელიც დაკავშირებულია ჰიდროქსილის ჯგუფთან. ორგანულ მჟავებს ერთი კარბოქსილის ჯგუფთან ერთად მონოკარბოქსილის მჟავებს უწოდებენ. მათ სისტემატურ სახელებს აქვს სუფიქსი -ov(aya). ორგანულ მჟავებს, რომლებსაც აქვთ ორი კარბოქსილის ჯგუფი, ეწოდება დიკარბოქსილის მჟავებს. მათ სისტემატურ სახელებს აქვს სუფიქსი -დიოვ(აია).

გაჯერებული ალიფატური მონოკარბოქსილის მჟავები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას, რომელიც ხასიათდება ზოგადი ფორმულით. უჯერი ალიფატური დიკარბოქსილის მჟავები შეიძლება არსებობდეს სხვადასხვა გეომეტრიული იზომერების სახით (იხ. განყოფილება 17.2).

ფიზიკური თვისებები

გაჯერებული მონოკარბოქსილის მჟავების ჰომოლოგიური სერიის ქვედა წევრები ნორმალურ პირობებში სითხეებია დამახასიათებელი მძაფრი სუნით. მაგალითად, ეთანოინის (ძმარმჟავას) დამახასიათებელი "ძმრის" სუნი აქვს. უწყლო ძმარმჟავა არის სითხე ოთახის ტემპერატურაზე. ის იყინება ყინულოვან ნივთიერებაში, რომელსაც ეწოდება გამყინვარების ძმარმჟავა.

ყველა დიკარბოქსილის მჟავა ჩამოთვლილია ცხრილში. 19.10, ოთახის ტემპერატურაზე ისინი თეთრი კრისტალური ნივთიერებებია. მონოკარბოქსილის და დიკარბოქსილის მჟავების სერიის ქვედა წევრები წყალში ხსნადია. კარბოქსილის მჟავების ხსნადობა მცირდება მათი ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად.

თხევად მდგომარეობაში და არაწყლიან ხსნარებში მონოკარბოქსილის მჟავების მოლეკულები დიმერიზდება მათ შორის წყალბადის ბმების წარმოქმნის შედეგად:

წყალბადის ბმა კარბოქსილის მჟავებში უფრო ძლიერია, ვიდრე ალკოჰოლებში. ეს აიხსნება კარბოქსილის ჯგუფის მაღალი პოლარობით, წყალბადის ატომიდან ელექტრონების გაყვანის გამო კარბონილის ჟანგბადის ატომისკენ:

შედეგად, კარბოქსილის მჟავებს აქვთ შედარებით მაღალი დუღილის წერტილი (ცხრილი 19.11).

ცხრილი 19.11. ძმარმჟავას და ალკოჰოლების დუღილის წერტილები მსგავსი ფარდობითი მოლეკულური მასით

მოპოვების ლაბორატორიული მეთოდები

მონოკარბოქსილის მჟავების მიღება შესაძლებელია პირველადი სპირტებისგან და ალდეჰიდებიდან დაჟანგვის გზით კალიუმის დიქრომატის მჟავიანებული ხსნარის ჭარბი რაოდენობით მიღებული ხსნარის გამოყენებით:

მონოკარბოქსილის მჟავები და მათი მარილები მიიღება ნიტრილების ან ამიდების ჰიდროლიზით:

კარბოქსილის მჟავების მომზადება გრიგნარდის რეაგენტებთან და ნახშირორჟანგთან რეაქციით აღწერილია თავში. 19.1.

ბენზოინის მჟავა შეიძლება მომზადდეს მეთილბენზოლის მეთილის გვერდითი ჯაჭვის დაჟანგვით (იხ. განყოფილება 18.2).

გარდა ამისა, ბენზოინის მჟავა შეიძლება მომზადდეს ბენზალდეჰიდისგან Cannischaro რეაქციის გამოყენებით. ამ რეაქციაში ბენზალდეჰიდი მუშავდება 40-60% ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარით ოთახის ტემპერატურაზე. ერთდროული დაჟანგვა და შემცირება იწვევს ბენზოის მჟავას და, შესაბამისად, ფენილმეთანოლის წარმოქმნას:

ოქსიდაცია

Cannizzaro რეაქცია დამახასიათებელია ალდეჰიდებისთვის, რომლებსაც არ აქვთ წყალბადის ატომები. ასე ჰქვია წყალბადის ატომებს, რომლებიც მიმაგრებულია ნახშირბადის ატომთან, ალდეჰიდის ჯგუფის მიმდებარედ:

ვინაიდან მეთანალს არ აქვს წყალბადის ატომები, მას შეუძლია გაიაროს Cannizzaro რეაქცია. ალდეჰიდები, რომლებიც შეიცავს მინიმუმ ერთ წყალბადის ატომს, განიცდიან მჟავით კატალიზირებულ ალდოლის კონდენსაციას ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარის თანდასწრებით (იხ. ზემოთ).

ქიმიური თვისებები

მიუხედავად იმისა, რომ კარბოქსილის ჯგუფი შეიცავს კარბონილის ჯგუფს, კარბოქსილის მჟავები არ განიცდიან ზოგიერთ რეაქციას, რომელიც ხდება ალდეჰიდებთან და კეტონებთან. მაგალითად, ისინი არ განიცდიან დამატების ან კონდენსაციის რეაქციებს. ეს აიხსნება იმით, რომ ატომ

კარბოქსილის ჯგუფში ნახშირბადს ნაკლები დადებითი მუხტი აქვს, ვიდრე ალდეჰიდის ან კეტო ჯგუფში.

მჟავიანობა. კარბოქსილის წყალბადის ატომიდან ელექტრონის სიმკვრივის მოშორება ასუსტებს O-H კავშირს. შედეგად, კარბოქსილის ჯგუფს შეუძლია პროტონის აბსტრაქცია (დაკარგვა). ამიტომ, მონოკარბოქსილის მჟავები იქცევიან მონობაზური მჟავების მსგავსად. ამ მჟავების წყალხსნარებში დამყარებულია შემდეგი წონასწორობა:

კარბოქსილატის იონი შეიძლება ჩაითვალოს ორი რეზონანსული სტრუქტურის ჰიბრიდად:

წინააღმდეგ შემთხვევაში შეიძლება ჩაითვალოს როგორც

კარბოქსილატური ჯგუფის ატომებს შორის ელექტრონის დელოკალიზაცია ასტაბილურებს კარბოქსილატ იონს. აქედან გამომდინარე, კარბოქსილის მჟავები ბევრად უფრო მჟავეა, ვიდრე ალკოჰოლი. თუმცა, კარბოქსილის მჟავას მოლეკულების კოვალენტური ბუნების გამო, ზემოაღნიშნული წონასწორობა ძლიერად არის გადატანილი მარცხნივ. ამრიგად, კარბოქსილის მჟავები სუსტი მჟავებია. მაგალითად, ეთანოურ (ძმარმჟავას) მჟავას მჟავიანობის მუდმივი ახასიათებს

კარბოქსილის მჟავას მოლეკულაში არსებული შემცვლელები დიდ გავლენას ახდენენ მის მჟავიანობაზე ინდუქციური ეფექტის გამო. შემცვლელები, როგორიცაა ქლორი, იზიდავს ელექტრონის სიმკვრივეს თავისკენ და, შესაბამისად, იწვევს უარყოფით ინდუქციურ ეფექტს.კარბოქსილის წყალბადის ატომიდან ელექტრონის სიმკვრივის ამოღება იწვევს კარბოქსილის მჟავას მჟავიანობის მატებას. ამის საპირისპიროდ, ისეთ შემცვლელებს, როგორიცაა ალკილის ჯგუფები, აქვთ ელექტრონის დონაციის თვისებები და ქმნიან დადებით ინდუქციურ ეფექტს.ისინი ასუსტებენ კარბოქსილის მჟავას:

შემცვლელების მოქმედება კარბოქსილის მჟავების მჟავიანობაზე აშკარად ვლინდება ცხრილში მითითებული რიგი მჟავების მნიშვნელობებში. 19.12.

ცხრილი 19.12. კარბოქსილის მჟავის მნიშვნელობები

მარილების ფორმირება. კარბოქსილის მჟავებს აქვთ ჩვეულებრივი მჟავების ყველა თვისება. ისინი რეაგირებენ რეაქტიულ ლითონებთან, ფუძეებთან, ტუტეებთან, კარბონატებთან და ბიკარბონატებთან, ქმნიან შესაბამის მარილებს (ცხრილი 19.13). ამ ცხრილში ნაჩვენები რეაქციები დამახასიათებელია როგორც ხსნადი, ასევე უხსნადი კარბოქსილის მჟავებისთვის.

სუსტი მჟავების სხვა მარილების მსგავსად, კარბოქსილატური მარილები (კარბოქსილის მჟავების მარილები) რეაგირებენ ჭარბად მიღებულ მინერალურ მჟავებთან და წარმოქმნიან ძირითად კარბოქსილის მჟავებს. მაგალითად, როდესაც ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარს ემატება წყალში უხსნადი ბენზოის მჟავას სუსპენზია, მჟავა იხსნება ნატრიუმის ბენზოატის წარმოქმნის გამო. თუ მიღებულ ხსნარს გოგირდის მჟავა დაემატება, ბენზოის მჟავა ნალექი ხდება:

ცხრილი 19.13. მარილების წარმოქმნა კარბოქსილის მჟავებისგან

ესტერიფიკაცია. როდესაც კარბოქსილის მჟავისა და ალკოჰოლის ნარევი თბება კონცენტრირებული მინერალური მჟავის თანდასწრებით, წარმოიქმნება ესტერი. ეს პროცესი, რომელსაც ესტერიფიკაცია ეწოდება, მოითხოვს ალკოჰოლის მოლეკულების დაშლას. არის ორი შესაძლებლობა.

1. ალკოქსიწყალბადის გაყოფა. ამ შემთხვევაში, ალკოჰოლის ჟანგბადის ატომი (ჰიდროქსილის ჯგუფიდან) შედის მიღებული ეთერის მოლეკულაში:

2. ალკილჰიდროქსილის გაყოფა. ამ ტიპის გაყოფისას, ალკოჰოლის ჟანგბადის ატომი შედის წყლის მოლეკულაში:

ამ შემთხვევებიდან რომელია კონკრეტულად რეალიზებული, შეიძლება განისაზღვროს ექსპერიმენტულად 180-ე იზოტოპის შემცველი სპირტის გამოყენებით ესტერიფიკაციის განხორციელებით (იხ. განყოფილება 1.3), ე.ი. იზოტოპური ტეგის გამოყენებით. მიღებული ესტერის ფარდობითი მოლეკულური წონის განსაზღვრა მასის სპექტრომეტრიის გამოყენებით მიუთითებს, არის თუ არა მასში ჟანგბად-18 იზოტოპური ნიშანი. ამ გზით გაირკვა, რომ პირველადი სპირტების მონაწილეობით ესტერიფიკაცია იწვევს ეტიკეტირებული ეთერების წარმოქმნას:

ეს აჩვენებს, რომ განხილული რეაქციის დროს მეთანოლის მოლეკულა განიცდის მეთოქსი-წყალბადის გაყოფას.

ჰალოგენაცია. კარბოქსილის მჟავები რეაგირებენ ფოსფორის პენტაქლორიდთან და გოგირდის ოქსიდის დიქლორიდთან, წარმოქმნიან შესაბამისი მჟავების მჟავა ქლორიდებს. Მაგალითად

ორივე ბენზოილის ქლორიდი და ფოსფორის ტრიქლორიდის ოქსიდი არის სითხეები, რომლებიც ერთმანეთისგან უნდა განცალკევდნენ. ამიტომ, კარბოქსილის მჟავების ქლორაციისთვის უფრო მოსახერხებელია გოგირდის ოქსიდის დიქლორიდის გამოყენება: ეს შესაძლებელს ხდის ადვილად ამოიღოთ აირისებრი წყალბადის ქლორიდი და გოგირდის დიოქსიდი თხევადი კარბოქსილის მჟავას ქლორიდიდან:

ქლორის აფეთქებით ძმარმჟავას ადუღების გზით ისეთი კატალიზატორების თანდასწრებით, როგორიცაა წითელი ფოსფორი ან იოდი და მზის სხივების გავლენის ქვეშ.

წარმოიქმნება მონოქლოროეთანოური (მონოქლოროძმარმჟავა):

შემდგომი ქლორირება იწვევს დისპსტიტუციურ და სამ შემცვლელ პროდუქტებს:

აღდგენა. მშრალ დიეთილის ეთერში ლითიუმთან ურთიერთობისას კარბოქსილის მჟავები შეიძლება შემცირდეს შესაბამის სპირტებამდე. პირველ რიგში, წარმოიქმნება ალკოქსიდის შუალედი, რომლის ჰიდროლიზი იწვევს ალკოჰოლის წარმოქმნას:

კარბოქსილის მჟავები არ მცირდება მრავალი ჩვეულებრივი შემცირების აგენტებით. ეს მჟავები არ შეიძლება დაუყოვნებლივ შემცირდეს შესაბამის ალდეჰიდებამდე.

ოქსიდაცია. მეთანის (ჭიანჭველა) და ეთანური (ძმრის) მჟავების გარდა, სხვა კარბოქსილის მჟავები ძნელად იჟანგება. ჭიანჭველა მჟავა და მისი მარილები (ფორმატები) იჟანგება კალიუმის პერმანგანატით. ჭიანჭველა მჟავას შეუძლია შეამციროს Fehling-ის რეაგენტი და, როდესაც თბება ვერცხლის ნიტრატის წყალ-ამიაკის ხსნარში, ქმნის "ვერცხლის სარკეს". ჭიანჭველა მჟავას დაჟანგვის შედეგად წარმოიქმნება ნახშირორჟანგი და წყალი:

ეთანედიოურ (ოქსილის) მჟავა ასევე იჟანგება კალიუმის პერმანგანატით, წარმოქმნის ნახშირორჟანგს და წყალს:

Გაუწყლოება. კარბოქსილის მჟავას დისტილაცია რაიმე სახის გამწმენდი აგენტით, მაგალითად, ოქსიდით, იწვევს წყლის მოლეკულის გაყოფას მჟავას ორი მოლეკულისგან და კარბოქსილის მჟავას ანჰიდრიდის წარმოქმნას:

ამ შემთხვევაში გამონაკლისია ფორმული და ოქსილის მჟავები. ჭიანჭველა მჟავას ან მისი კალიუმის ან ნატრიუმის მარილის დეჰიდრატაცია კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით იწვევს ნახშირბადის მონოქსიდის წარმოქმნას და

ნატრიუმის მეთანოატის (ფორმატი) დეჰიდრატაცია კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით არის ნახშირბადის მონოქსიდის წარმოქმნის საერთო ლაბორატორიული მეთოდი. ოქსილის მჟავას გაუწყლოება ცხელი კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით წარმოქმნის ნახშირბადის მონოქსიდისა და ნახშირორჟანგის ნარევს:

კარბოქსილატები

კარბოქსილის მჟავების ნატრიუმის და კალიუმის მარილები თეთრი კრისტალური ნივთიერებებია. ისინი ადვილად იხსნება წყალში, წარმოქმნიან ძლიერ ელექტროლიტებს.

წყალ-მეთანოლის ნარევში გახსნილი ნატრიუმის ან კალიუმის კარბოქსილატის მარილების ელექტროლიზი იწვევს ალკანების და ნახშირორჟანგის წარმოქმნას ანოდში და წყალბადის კათოდში.

ანოდზე:

კათოდზე:

ალკანების წარმოების ამ მეთოდს ელექტროქიმიური კოლბის სინთეზი ეწოდება.

ალკანების წარმოქმნა ასევე ხდება ნატრიუმის ან კალიუმის კარბოქსილატების ნარევის გაცხელებისას ნატრიუმის ჰიდროქსიდით ან სოდა ცაცხვით. (სოდა ცაცხვი ნატრიუმის ჰიდროქსიდისა და კალციუმის ჰიდროქსიდის ნარევია.) ეს მეთოდი გამოიყენება, მაგალითად, ლაბორატორიაში მეთანის წარმოებისთვის:

ნატრიუმის ან კალიუმის არომატული კარბოქსილატები მსგავს პირობებში ქმნიან არენებს:

როდესაც ნატრიუმის კარბოქსილატებისა და მჟავა ქლორიდების ნარევი თბება, წარმოიქმნება შესაბამისი კარბოქსილის მჟავების ანჰიდრიდები:

კალციუმის კარბოქსილატები ასევე თეთრი კრისტალური ნივთიერებებია და ზოგადად წყალში ხსნადია. როდესაც ისინი თბება, ისინი წარმოიქმნება

შესაბამისი კეტონების დაბალი გამოსავლიანობით:

როდესაც კალციუმის კარბოქსილატებისა და კალციუმის ფორმატის ნარევი თბება, წარმოიქმნება ალდეჰიდი:

კარბოქსილის მჟავების ამონიუმის მარილები ასევე წყალში ხსნადი თეთრი კრისტალური ნივთიერებებია. ძლიერად გაცხელებისას ისინი ქმნიან შესაბამის ამიდებს: