医師の理論的訓練における生物有機化学の役割。 生物有機化学の科目

“ … 驚くべき出来事がたくさんありましたが、

今の彼女には何も不可能に思えた ”

L.キャロル「不思議の国のアリス」

生物有機化学は、化学と生物学という 2 つの科学の境界で発展しました。 現在、医学と薬学がそれに加わりました。 これら 4 つの科学はすべて、物理研究、数学的分析、コンピューター モデリングの現代的な手法を使用しています。

1807年 J.Ya. ベルゼリウスオリーブオイルや砂糖など、生き物の自然界によくある物質をこう呼ぶべきだと提案しました。 オーガニック。

この時までに多くの天然化合物がすでに知られており、後にそれらは炭水化物、タンパク質、脂質、アルカロイドとして定義され始めました。

1812年にロシアの化学者が K.S. キルヒホッフでんぷんを酸で加熱して砂糖（後にグルコースと呼ばれる）に変換します。

1820年にフランスの化学者が A. ブラコノ、タンパク質をゼラチンで処理することにより、彼は後に登場する化合物のクラスに属する物質グリシンを得ました。 ベルゼリウス名前付き アミノ酸.

有機化学の誕生は1828年に出版された著作と考えられます。 F. ヴェレラ、天然由来の物質を初めて合成した人 – 尿素- 無機化合物シアン酸アンモニウムから。

1825年に物理学者は、 ファラデーロンドンの街を照らすために使用されたガスからベンゼンを分離しました。 ロンドンのランプの煙のような炎はベンゼンの存在で説明できるかもしれません。

1842年 N.N. ジニン合成を行った zアニリン,

1845 年に A.V. F. ヴェーラーの学生であるコルベは、出発元素 (炭素、水素、酸素) から酢酸 (間違いなく天然の有機化合物) を合成しました。

1854年 P.M.ベルトログリセリンをステアリン酸と加熱してトリステアリンを得たところ、脂肪から単離された天然化合物と同一であることが判明した。 さらに遠く 午後 ベルトロー彼らは、天然脂肪から分離されていない他の酸を使用し、天然脂肪に非常によく似た化合物を得ました。 これにより、フランスの化学者は、天然化合物の類似体だけでなく、 自然のものと似ていると同時に異なる、新しいものを作成します。

19 世紀後半の有機化学における多くの主要な成果は、天然物質の合成と研究に関連しています。

1861年、ドイツの化学者フリードリヒ・アウグスト・ケクレ・フォン・ストラドニッツ（科学文献では常に単にケクレと呼ばれる）は、有機化学を炭素の化学と定義した教科書を出版しました。

1861年から1864年にかけて。 ロシアの化学者A.M. ブトレロフは、有機化合物の構造の統一理論を作成しました。これにより、既存のすべての成果を単一の科学的根拠に移すことが可能になり、有機化学の科学の発展への道が開かれました。

同じ時期に、D.I.メンデレーエフ。 元素の性質の変化の周期法則を発見し定式化した科学者として世界中で知られ、教科書「有機化学」を出版しました。 私たちはその第 2 版を自由に利用できます (修正および増補、パートナーシップ「公共利益」出版物、サンクトペテルブルク、1863 年、535 ページ)。

この偉大な科学者は著書の中で、有機化合物と重要なプロセスとの関係を次のように明確に定義しました。 「私たちは、生物によって生成されるプロセスや物質の多くを体外で人工的に再現することができます。 したがって、血液によって吸収された酸素の影響下で動物の体内で破壊されるタンパク質物質は、アンモニウム塩、尿素、粘糖、安息香酸、および通常は尿中に排泄されるその他の物質に変換されます。何らかの特別な力の結果ですが、一般的な自然法則に従って発生します」 当時はまだ生物有機化学や生化学が世に出ていませんでした。

独立した方向性、最初は統一されていた 生理化学、しかし徐々に、それらはすべての成果に基づいて2つの独立した科学に成長しました。

生物有機化学の科学主に有機化学、分析化学、物理化学、および数学や物理学の手法を使用した、有機物質の構造とその生物学的機能との関係

この主題の主な特徴は、化学構造の分析と関連して物質の生物学的活性を研究することです。

生物有機化学の研究対象: 生物学的に重要な天然生体高分子 - タンパク質、核酸、脂質、低分子量物質 - ビタミン、ホルモン、信号分子、代謝産物 - エネルギーとプラスチックの代謝に関与する物質、合成薬物。

生物有機化学の主なタスクは次のとおりです。

1. 薬物（例えば、その活性の程度に基づくホルモン）の品質を評価するための医学的方法を使用した、天然化合物の単離および精製方法の開発。

2. 天然化合物の構造の決定。 分子量の決定、加水分解、官能基の分析、光学的研究方法など、あらゆる化学手法が使用されます。

3. 天然化合物の合成方法の開発。

4. 生物学的作用の構造依存性の研究。

5. 生物活性の性質、さまざまな細胞構造またはその構成要素との相互作用の分子機構の解明。

数十年にわたる生物有機化学の発展は、ロシアの科学者の名前と関連付けられています。 D.I.メンデレーワ、A.M. ブトレロフ、N.N. ジニン、ND. ゼリンスキー A.N. ベロゼルスキー N.A. プレオブラジェンスキー M.M. シェミャキン、Yu.A. オフチニコワ。

海外の生物有機化学の創始者は、タンパク質の二次構造の構造 (L. ポーリング)、クロロフィル、ビタミン B 12 の完全合成 (R. ウッドワード)、生物有機化学の酵素の使用など、多くの重要な発見をした科学者です。複雑な有機物質の合成。 遺伝子 (G. Koran) などを含む

エカテリンブルクのウラル山脈で 1928 年から 1980 年まで生物有機化学の分野で活躍。 UPIの有機化学部門の責任者として働いた学者I.Ya.ポストフスキーは、我が国における薬物の探索と合成の科学的方向性の創始者の一人であり、多くの薬物（スルホンアミド、スルホンアミド、彼の研究は、学者O.N. チュパキン、V.N. の指導の下で働く学生たちによって継続されています。 USTU-UPI および有機合成研究所の Charushin にちなんで名付けられました。 そして私。 ポストフスキーロシア科学アカデミー。

生物有機化学は医療の任務と密接に関連しており、生化学、薬理学、病態生理学、および衛生学の研究と理解に必要です。 生物有機化学のすべての科学用語、採用される表記法、および使用される方法は、学校で勉強した有機化学と何ら変わりません。

講義 1

生物有機化学 (BOC)、医学におけるその重要性

HOC は、体内の有機物質の生物学的機能を研究する科学です。

BOH は 20 世紀後半に誕生しました。 その研究の対象は、生体高分子、生体調節物質、および個々の代謝産物です。

生体高分子は、すべての生物の基礎となる高分子の天然化合物です。 これらは、ペプチド、タンパク質、多糖、核酸（NA）、脂質などです。

生体調節物質は、代謝を化学的に調節する化合物です。 これらは、ビタミン、ホルモン、抗生物質、アルカロイド、薬剤などです。

生体高分子と生体調節物質の構造と特性を知ることで、生物学的プロセスの本質を理解することができます。 このように、タンパク質と NA の構造を確立することで、マトリックスタンパク質の生合成と、遺伝情報の保存と伝達における NA の役割についてのアイデアを発展させることが可能になりました。

BOX は、酵素、薬物、視覚プロセス、呼吸、記憶、神経伝導、筋収縮などの作用メカニズムの確立において重要な役割を果たします。

HOC の主な課題は、化合物の構造と作用機序の関係を解明することです。

BOXは有機化学材料をベースにしています。

有機化学

これは炭素化合物を研究する科学です。 現在、約 1,600 万の有機物質が存在します。

有機物質の多様性の理由。

1. C 原子同士の化合物、および D. メンデレーエフの周期系の他の要素との化合物。 この場合、チェーンとサイクルが形成されます。

直鎖 分岐鎖

四面体平面構成

C原子のC原子配置

2. 相同性とは、類似した特性を持つ物質の存在であり、相同系列の各メンバーが前のメンバーとはグループによって異なります。
–CH2 –。 たとえば、飽和炭化水素の同族列は次のようになります。

3. 異性とは、質的および量的組成が同じであるが、構造が異なる物質が存在することです。

午前。 ブトレロフ (1861 年) は、今日まで有機化学の科学的基礎として機能する有機化合物の構造理論を作成しました。

有機化合物の構造理論の基本原理:

1) 分子内の原子は、その価数に応じた化学結合によって互いに接続されています。

2) 有機化合物の分子内の原子は特定の順序で互いに接続されており、それが分子の化学構造を決定します。

3) 有機化合物の特性は、構成原子の数と性質だけでなく、分子の化学構造にも依存します。

4) 分子内には、相互に接続されている原子と直接接続されていない原子の相互影響があります。

5) 物質の化学構造は、その化学変化を研究することによって決定でき、逆に、その特性は物質の構造によって特徴付けることができます。

有機化合物の構造理論のいくつかの規定を考えてみましょう。

構造異性

彼女は次のように共有しています。

1) 鎖異性

2) 多重結合と官能基の位置の異性

3) 官能基の異性（クラス間異性）

ニューマンの公式

シクロヘキサン

「バスタブ」よりも「椅子」の形の方がエネルギー的に良いのです。

配置異性体

これらは立体異性体であり、その分子は立体構造を考慮せずに空間内で原子の異なる配置を持ちます。

対称性のタイプに基づいて、すべての立体異性体はエナンチオマーとジアステレオマーに分類されます。

エナンチオマー (光学異性体、鏡異性体、対掌体) は、分子が物体として互いに関係し、互換性のない鏡像として関係する立体異性体です。 この現象は鏡像異性と呼ばれます。 エナンチオマーのすべての化学的および物理的特性は、2 つを除いて同じです: (偏光計デバイス内での) 偏光面の回転と生物学的活性。 鏡像異性の条件: 1) C 原子は sp 3 ハイブリダイゼーションの状態にあります。 2) 対称性が存在しない。 3) 非対称 (キラル) C 原子の存在、すなわち 原子を持つ 四 異なる置換基。

多くのヒドロキシおよびアミノ酸は、光線の偏光面を左または右に回転させる能力を持っています。 この現象は光学活性と呼ばれ、分子自体が光学活性です。 光線の右側への偏りは「+」記号、左側への偏りは「-」記号でマークされ、回転角度は度で示されます。

分子の絶対配置は、複雑な物理化学的方法によって決定されます。

光学活性化合物の相対配置は、グリセルアルデヒド標準との比較によって決定されます。 右旋性または左旋性のグリセルアルデヒド（M. Rozanov、1906）の立体配置を持つ光学活性物質は、D 系および L 系の物質と呼ばれます。 1 つの化合物の右手異性体と左手異性体の等しい混合物はラセミ体と呼ばれ、光学的に不活性です。

研究によると、光の回転の符号は、物質が D 系列および L 系列に属するかどうかに関連付けることはできず、偏光計という機器で実験的にのみ決定されます。 たとえば、L-乳酸の回転角は +3.8 度、D-乳酸の回転角は -3.8 度です。

エナンチオマーはフィッシャーの式を使用して表されます。

L列 D列

エナンチオマーの中には光学活性を持たない対称分子が存在する場合があり、メソ異性体と呼ばれます。

ラセメイト – ブドウジュース

鏡異性体ではなく、すべてではないがいくつかの不斉 C 原子の配置が異なり、異なる物理的および化学的特性を有する光学異性体は、s- と呼ばれます。 ディ-あ-立体異性体。

p-ジアステレオマー (幾何異性体) は、分子内に p 結合を持つステレオマーです。 アルケン、不飽和高級炭酸、不飽和二炭酸に含まれます。

有機物質の生物学的活性は、その構造に関連しています。

例えば：

シス-ブテン二酸、トランス-ブテン二酸、

マレイン酸 - フマル酸 - 非毒性、

体内で非常に有毒な物質が検出される

天然の不飽和高級炭素化合物はすべてシス異性体です。

講義 2

共役系

最も単純な場合、共役系は二重結合と単結合が交互に存在する系です。 開いていても閉じていてもかまいません。 開放系はジエン炭化水素 (HC) に見られます。

CH 2 = CH – CH = CH 2

ブタジエン-1、3

CH 2 = CH – Cl

ここで、p 電子と p 電子の共役が発生します。 このタイプの共役は、p、p 共役と呼ばれます。

閉鎖系は芳香族炭化水素に見られます。

C6H6

芳香性

芳香族化合物のさまざまな性質を包括した概念です。 芳香族性の条件: 1) 平坦な閉環、2) すべての C 原子が sp 2 混成である、3) すべての環原子の単一共役系が形成される、4) ヒュッケル則が満たされる:「4n+2 個の p-電子が環に関与する」活用、n = 1、2、3...」

芳香族炭化水素の最も単純な代表はベンゼンです。 芳香性の4つの条件をすべて満たしています。

ヒュッケルの法則: 4n+2 = 6、n = 1。

分子内の原子の相互影響

1861 年、ロシアの科学者 A.M. ブトレロフ氏は「分子内の原子は相互に影響を及ぼしている」との立場を表明した。 現在、この影響は、誘導効果とメソメリック効果の 2 つの方法で伝達されます。

誘導効果

これは、S 結合鎖を介した電子的影響の伝達です。 異なる電気陰性度 (EO) を持つ原子間の結合は分極していることが知られています。 より多くのEO原子にシフトしました。 これにより、原子上に有効 (実) 電荷 (d) が現れます。 この電子変位は誘導と呼ばれ、文字 I と矢印 ® で示されます。

、X = Hal -、HO -、HS -、NH 2 - など。

誘導効果はプラスにもマイナスにもなり得ます。 X 置換基が H 原子よりも強く化学結合の電子を引き付ける場合、その置換基は – I を示します。I(H) = O。この例では、X は – I を示します。

X 置換基が H 原子よりも弱い結合電子を引き付ける場合、+I を示します。 すべてのアルキル (R = CH 3 -、C 2 H 5 - など)、Me n + は +I を示します。

メソメリック効果

メソメリック効果 (共役効果) は、p 結合の共役系を介して伝達される置換基の影響です。 文字 M と曲がった矢印で示されます。 メソメリック効果は「+」または「-」です。

活用には p, p と p, p の 2 種類があると上で述べました。

共役系から電子を引き付ける置換基は -M を示し、電子受容体 (EA) と呼ばれます。 これらは二重構造を持つ置換基です

コミュニケーションなど

共役系に電子を与える置換基は +M を示し、電子供与体 (ED) と呼ばれます。 これらは、孤立電子対（など）を持つ単結合を持つ置換基です。

表1 置換基の電子効果

Ⅲ． GRの位置に応じて。 –OH は、第一級、第二級、第三級アルコールを区別します。

IV. C原子の数に基づいて、低分子量と高分子量が区別されます。

CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 –(CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

セチルアルコール ミリシルアルコール

パルミチン酸セチルは鯨蝋の基礎であり、パルミチン酸ミリシルはミツロウに含まれています。

命名法:

些細な、合理的な、MN (ルート + 語尾の「ol」+ アラビア数字)。

異性化:

チェーン、グループ位置 –ああ、光学ですね。

アルコール分子の構造

CH酸Nu中心

求電子中心酸性

基本性の中心の中心

酸化溶液

1) アルコールは弱酸です。

2) アルコールは弱塩基です。 これらは強酸からのみ H+ を追加しますが、Nu よりも強力です。

3) –I効果GR。 –OH は、隣接する炭素原子における H の移動度を増加させます。 炭素は d+ (求電子中心、S E) を獲得し、求核攻撃 (Nu) の中心になります。 C-O 結合は H-O 結合よりも切れやすいため、S N 反応がアルコールに特徴的です。 原則として、それらは酸性環境に置かれます。 酸素原子のプロトン化により炭素原子の d+ が増加し、結合が切れやすくなります。 このタイプには、エーテルおよびハロゲン誘導体を形成するための溶液が含まれます。

4) ラジカル内の H からの電子密度のシフトにより、CH 酸中心が出現します。 この場合、酸化と脱離のプロセスが存在します (E)。

物理的特性

低級アルコール (C 1 ～ C 12) は液体であり、高級アルコールは固体です。 アルコールの多くの特性は、水素結合の形成によって説明されます。

化学的特性

I. 酸塩基

アルコールは弱い両性化合物です。

2R-OH + 2Na ® 2R-ONa + H 2

アルコール

アルコール塩は容易に加水分解されます。これは、アルコールが水よりも弱い酸であることを示しています。

R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН

アルコールの主な中心は O ヘテロ原子です。

溶液にハロゲン化水素が含まれる場合、ハロゲン化物イオンは次のように結合します: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

このような溶液中のアニオンは、「-」電荷または孤立電子対により求核剤 (Nu) として機能します。 アニオンは、アルコール自体よりも強力な塩基および求核試薬です。 したがって、実際には、エーテルとエステルを得るためにアルコールそのものではなく、アルコラートが使用されます。 求核試薬が別のアルコール分子の場合、カルボカチオンに付加されます。

これはアルキル化（分子内へのアルキル R の導入）溶液です。

代替 –OH gr。 ハロゲンに対する反応は、PCl 3、PCl 5、SOCl 2 の作用下で可能です。

第三級アルコールはこのメカニズムにより反応しやすくなります。

アルコール分子に対する S E の比率は、有機化合物および鉱物化合物とのエステル形成の比率です。

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

エステル

これはアシル化手順、つまり分子へのアシルの導入です。

過剰な H 2 SO 4 とエーテル形成の場合よりも高い温度により、触媒が再生され、アルケンが形成されます。

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 -® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

E 溶液は、第三級アルコールに対しては容易ですが、第二級および第一級アルコールに対してはより困難です。 後者の場合、安定性の低いカチオンが形成されます。 これらの地区では、A. ザイツェフの法則に従います。「アルコールの脱水中に、H 原子が隣接する C 原子から分離され、H 原子の含有量が少なくなります。」

CH 3 -CH = CH -CH 3

ブタノール-2

体の中でgr。 –OH は、H 3 PO 4 とエステルを形成することで脱離しやすいものに変換されます。

IV. 酸化溶液

1) 第一級および第二級アルコールは、加熱すると CuO、KMnO 4 、K 2 Cr 2 O 7 の溶液によって酸化され、対応するカルボニル含有化合物を形成します。

ニトログリセリンは無色の油状の液体です。 希釈したアルコール溶液（1%）の形で狭心症に使用されます。 血管拡張作用があります。 ニトログリセリンは強力な爆発物であり、衝撃や加熱により爆発する可能性があります。 この場合、液体物質が占める少ない体積の中で、瞬時に非常に大量の気体が形成され、強い爆風を引き起こす。 ニトログリセリンはダイナマイトや火薬の一部です。

ペンチトールとヘキシトールの代表的なものはキシリトールとソルビトールで、それぞれ開鎖の五価アルコールと六価アルコールです。 –OH 基が蓄積すると甘味が現れます。 キシリトールとソルビトールは糖尿病患者のための砂糖の代替品です。

グリセロリン酸はリン脂質の構造断片であり、一般的な強壮剤として使用されます。

ベンジルアルコール

位置異性体

現代の生物有機化学は知識の分岐分野であり、多くの生物医学分野の基礎であり、まず第一に、生化学、分子生物学、ゲノミクス、プロテオミクス、

生物情報学、免疫学、薬理学。

このプログラムは、単一の理論的根拠に基づいてコース全体を構築するための体系的なアプローチに基づいています。

有機物の電子的および空間的構造に関するアイデアに基づく基礎

化合物とその化学変化のメカニズム。 この資料は 5 つのセクションの形式で提示されており、そのうち最も重要なものは、「有機化合物の構造の理論的基礎とその反応性を決定する要因」、「生物学的に重要な種類の有機化合物」、および「生体高分子とその構造成分」です。 脂質」

このプログラムは医科大学での生物有機化学の専門教育を目的としているため、この分野は「医学における生物有機化学」と呼ばれています。 生物有機化学の教育のプロファイリングは、医学と化学の発展との間の歴史的関係を考慮することによって行われます。これには、有機化学も含まれ、生物学的に重要な有機化合物のクラス（ヘテロ官能性化合物、複素環、炭水化物、アミノ酸とタンパク質、核酸など）への注目が高まっています。酸、脂質）、およびこれらのクラスの化合物の生物学的に重要な反応）。 プログラムの別のセクションでは、特定のクラスの有機化合物の薬理学的特性と、特定のクラスの薬物の化学的性質の考察が行われます。

現代人の罹患率の構造における「酸化ストレス疾患」の重要な役割を考慮して、このプログラムでは、フリーラジカル酸化反応、臨床検査におけるフリーラジカル脂質酸化の最終生成物の検出、天然の抗酸化物質および抗酸化薬に特別な注意を払っています。 このプログラムでは、環境問題、つまり生体異物の性質と生体に対する毒性のメカニズムについて考察します。

1. トレーニングの目的と目的。

1.1. 医学において生物有機化学を教える目的は、現代生物学の基礎としての生物有機化学の役割、生物有機化合物の生物学的効果、薬物の作用機序、および薬物の生成を説明するための理論的基礎としての生物有機化学の役割についての理解を発展させることです。新しい薬。 最も重要な種類の生体有機化合物の構造、化学的性質、生物学的活性の間の関係についての知識を深め、その後の専門分野を勉強するときや専門的な活動に、獲得した知識を応用する方法を教えます。

1.2. 生物有機化学を教える目的:

1. 最も重要な種類の生体有機化合物の構造、特性、および反応機構に関する知識の形成。これらにより、それらの医学的および生物学的重要性が決定されます。

2. 有機化合物の化学的性質と生物学的活性を説明するための基礎として、有機化合物の電子的および空間的構造に関するアイデアを形成します。

3. スキルと実践力の形成：

炭素骨格と官能基の構造に従って生体有機化合物を分類します。

化学命名規則を使用して、代謝産物、薬物、生体異物の名前を示します。

分子内の反応中心を特定する。

臨床的および実験室的に重要な定性的反応を実行できるようになります。

2. OOP の構造における規律の位置:

「生物有機化学」という学問は、「化学」という学問の不可欠な部分であり、数学的、自然科学的な学問サイクルに属します。

この分野を研究するために必要な基礎知識は、物理学、数学、数学、自然科学の分野のサイクルの中で形成されます。 医療情報学。 化学; 生物学; 解剖学、組織学、発生学、細胞学。 正常な生理機能。 微生物学、ウイルス学。

それはその分野を学ぶための前提条件です。

生化学;

薬理学;

微生物学、ウイルス学。

免疫学;

専門分野。

専門分野を並行して学習し、カリキュラムの基本部分の枠組み内で学際的なつながりを提供します。

化学、物理学、生物学、3. 学生が生物有機化学を学ぶために習得する必要がある分野とトピックのリスト。

化学全般。 原子の構造、化学結合の性質、結合の種類、化学物質の種類、反応の種類、触媒作用、水溶液中の媒体の反応。

有機化学。 有機物質のクラス、有機化合物の命名法、炭素原子の配置、原子軌道の分極、シグマ結合とパイ結合。 有機化合物のクラスの遺伝的関係。 さまざまな種類の有機化合物の反応性。

物理。 原子の構造。 光学 - スペクトルの紫外、可視、赤外領域。

光と物質の相互作用 - 透過、吸収、反射、散乱。 偏光。

生物学。 遺伝コード。 遺伝と変動性の化学的根拠。

ラテン語。 用語をマスターする。

外国語。 外国文学を扱う能力。

4. 専門分野のセクションおよび提供される（その後の）分野との学際的なつながり分野番号 提供された番号を学習するために必要なこの分野のセクション 提供されたサブ分野の名前 (後続) 分野 (後続) 分野 1 2 3 4 5 1 化学 + + + + + 生物学 + - - + + 生化学 + + + + + + 4 微生物学、ウイルス学 + + - + + + 5 免疫学 + - - - + 薬理学 + + - + + + 7 衛生 + - + + + 専門分野 + - - + + + 5. レベルの要件学問内容の習得 学習目標の達成 「生物有機化学」という学問分野には、対象を絞った多くの問題課題の実行が含まれており、その結果、学生は特定の能力、知識、スキルを開発し、特定の実践的なスキルを習得する必要があります。

5.1. 学生は以下を持っている必要があります:

5.1.1. 一般的な文化的能力:

社会的に重要な問題とプロセスを分析し、さまざまな種類の専門的および社会的活動において人文科学、自然科学、生物医学および臨床科学の方法を実際に使用する能力と意欲（OK-1）。

5.1.2. 専門的能力 (PC):

科学的および専門的な情報を取得、保存、処理するための基本的な方法、方法および手段を適用する能力と意欲。 最新のコンピュータツール、ネットワーク技術、データベースの使用を含むさまざまな情報源から情報を受け取り、科学文献を扱う能力と意欲、情報を分析し、検索を実行し、読んだ内容を専門的な問題を解決するためのツールに変える（主要な問題を強調表示する）規定、その結果および提案）。

科学的問題の設定とその実験的実施に参加する能力と準備 (PC-2、PC-3、PC-5、PC-7)。

5.2. 学生は次のことを知っておく必要があります。

有機化合物の分類、命名法、異性化の原理。

有機化合物の構造と反応性を研究するための基礎となる理論有機化学の基礎。

生物学的に重要な主要な種類の有機化合物の生物学的構造、化学的特性、および生物学的役割と直接関連した、生命プロセスに関与する有機分子の空間的および電子的構造と物質の化学的変化。

5.3. 学生は次のことができなければなりません。

炭素骨格の構造と官能基の性質に従って有機化合物を分類します。

名前で式を構成し、生物学的に重要な物質と薬物の代表的な代表例を構造式で挙げます。

分子内の官能基、酸性および塩基性中心、共役および芳香族フラグメントを特定して、有機化合物の化学的挙動を決定します。

有機化合物の化学変化の方向と結果を予測します。

5.4. 学生は以下を持っている必要があります:

教育、科学、参考文献を使った独立した作業のスキル。 調査を実施し、一般的な結論を導き出します。

化学ガラス器具の取り扱いに熟練していること。

化学実験室で安全に作業できるスキルと、腐食性、有毒、揮発性の高い有機化合物を扱い、バーナー、アルコールランプ、電気加熱装置を使用して作業する能力を持っています。

5.5. 知識管理の形態 5.5.1. 電流制御:

物質同化の診断制御。 主に定型資料の知識管理を目的として定期的に実施されます。

すべての授業で教育用コンピューター制御。

分析および一般化する能力を必要とするテスト タスク (付録を参照)。

プログラムの大部分の研究完了時にコロキウムが予定されています (付録を参照)。

5.5.2 最終制御:

テスト (2 段階で実施):

C.2 - 数学、自然科学、および医学生物学的一般的な労働強度:

2 現代の有機物理化合物の分類、命名法および分類と分類の特徴: 炭素骨格の構造と官能基の性質。

化学的方法 官能基、有機ラジカル。 生物有機クラスの有機化合物（アルコール、フェノール、チオール、エーテル、スルフィド、アルデヒド化合物、ケトン、カルボン酸およびその誘導体、スルホン酸）に関する生物学的に重要な研究。

IUPAC命名法。 国際命名法の多様性: 代替命名法とラジカル機能命名法。 知識の価値 3 有機化合物の構造の理論的基礎と A.M. ブトレロフによる有機化合物の構造の理論。 彼らの立場を決定する主な要因。 構造式。 位置および反応性による炭素原子の性質。 鎖。 有機化学の特有の現象としての異性。 立体異性の種類。

光学異性の原因としての有機化合物分子のキラリティ。 1 つのキラリティー中心を持つ分子の立体異性 (鏡像異性)。 光学活性。 構成標準としてグリセルアルデヒド。 フィッシャー投影式。 立体化学命名法の D および L システム。 R、S 命名法に関するアイデア。

2 つ以上のキラリティ中心を持つ分子の立体異性: エナンチオマーとジアステレオマー。

二重結合を持つ一連の化合物における立体異性 (ピジアステレオ異性)。 シス異性体とトランス異性体。 有機化合物の立体異性と生物活性。

原子の相互影響：有機化合物の分子における発生の原因、種類、伝達方法。

ペアリング。 オープンサーキット (Pi-Pi) でのペアリング。 共役結合。 生物学的に重要な化合物のジエン構造: 1,3-ジエン (ブタジエン)、ポリエン、α、β-不飽和カルボニル化合物、カルボキシル基。 システム安定化要因としてのカップリング。 共役エネルギー。 アレーン (Pi-Pi) および複素環 (p-Pi) の共役。

芳香性。 芳香性の基準。 ベンゼノイド (ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン) および複素環式 (フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、プリン) 化合物の芳香族性。 生物学的に重要な分子（ポルフィン、ヘムなど）における共役構造の広範な発生。

分子内の電子密度の不均一な分布の原因としての結合分極と電子効果（誘導効果およびメソメリック効果）。 置換基は電子供与体と電子受容体です。

最も重要な置換基とその電子効果。 置換基の電子効果と分子の反応性。 ベンゼン環の配向規則、第 1 種および第 2 種の置換基。

有機化合物の酸性と塩基性。

水素含有官能基を持つ有機化合物（アミン、アルコール、チオール、フェノール、カルボン酸）の中性分子の酸性度および塩基性度。 Bronsted-Lowry と Lewis による酸と塩基。 酸と塩基の共役ペア。 アニオンの酸性と安定性。 Ka 値と pKa 値に基づいて有機化合物の酸性度を定量的に評価します。

さまざまな種類の有機化合物の酸性度。 有機化合物の酸性度を決定する要因: 非金属原子の電気陰性度 (C-H、NH、および O-H 酸)。 非金属原子の分極率（アルコールとチオール、チオール毒）。 ラジカルの性質 (アルコール、フェノール、カルボン酸)。

有機化合物の塩基性。 n 塩基 (複素環) と pi 塩基 (アルケン、アルカンジエン、アレーン)。 有機化合物の塩基性を決定する要因: ヘテロ原子 (O- および N 塩基) の電気陰性度。 非金属原子（O-およびS-塩基）の分極率。 ラジカルの性質 (脂肪族アミンおよび芳香族アミン)。

中性有機分子の反応性と生物活性における酸塩基特性の重要性。

酸と塩基の特性の具体的な発現としての水素結合。 生物学的機能の化学的基礎としての有機化合物の反応性の一般的なパターン。

有機化合物の反応機構。

置換、付加、脱離、転位、酸化還元の結果、およびラジカル、イオン（求電子、求核）の機構に応じた有機化合物の反応の分類。 有機化合物および結果として生じる粒子における共有結合切断の種類: ホモリティック切断 (フリーラジカル) とヘテロリティック切断 (カルボカチオンおよびカルボアニオン)。

これらの粒子の電子的および空間的構造と、相対的な安定性を決定する要因。

sp 3 混成炭素原子の C-H 結合が関与するアルカンにおけるホモリティックなラジカル置換反応。 生細胞におけるフリーラジカル酸化反応。 酸素の反応性（ラジカル）形態。 酸化防止剤。 生物学的意義。

求電子付加反応 (Ae): Pi 結合が関与するヘテロリシス反応。 エチレンのハロゲン化と水和反応のメカニズム。 酸触媒。 反応の位置選択性に対する静的要因と動的要因の影響。 非対称アルケンの Pi 結合への水素含有物質の付加反応の特殊性。 マルコフニコフの法則。 共役系への求電子付加の特徴。

求電子置換反応 (Se): 芳香族系が関与するヘテロリシス反応。 アレーンにおける求電子置換反応のメカニズム。 シグマコンプレックス。 アレーンのアルキル化、アシル化、ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化の反応。 方向のルール。

第1種と第2種の代替品。 複素環における求電子置換反応の特徴。 ヘテロ原子の配向の影響。

sp3 ハイブリッド形成炭素原子における求核置換 (Sn) の反応: 炭素 - ヘテロ原子シグマ結合の分極によって引き起こされるヘテロ分解反応 (ハロゲン誘導体、アルコール)。 求核置換反応における化合物の反応性に対する電子的および空間的要因の影響。

ハロゲン誘導体の加水分解反応。 アルコール、フェノール、チオール、スルフィド、アンモニア、アミンのアルキル化反応。 ヒドロキシル基の求核置換における酸触媒の役割。

第一級アミノ基を持つ化合物の脱アミノ化。 アルキル化反応の生物学的役割。

脱離反応（脱ハロゲン化水素、脱水）。

sp3 ハイブリッド形成炭素原子での求核置換を伴う脱離反応の原因としての CH 酸性度の増加。

求核付加反応 (An): π 炭素 - 酸素結合 (アルデヒド、ケトン) が関与するヘテロリシス反応。 カルボニル化合物のクラス。 代表者。 アルデヒド、ケトン、カルボン酸の調製。 カルボニル基の構造と反応性。 電子的および空間的要因の影響。 An 反応のメカニズム: カルボニル反応性の増加におけるプロトン化の役割。 アルデヒドとケトンの生物学的に重要な反応: 水素化、アルデヒドの酸化還元 (不均化反応)、アルデヒドの酸化、シアノヒドリンの形成、水和、ヘミアセタール、イミンの形成。 アルドール付加反応。 生物学的意義。

sp2 ハイブリッド形成炭素原子 (カルボン酸およびその機能的誘導体) での求核置換反応。

sp2 ハイブリダイズ炭素原子における求核置換反応 (Sn) のメカニズム。 アシル化反応 - 無水物、エステル、チオエステル、アミドの形成 - およびそれらの逆加水分解反応。 アシル化反応の生物学的役割。 O-H 基によるカルボン酸の酸性の性質。

有機化合物の酸化および還元反応。

酸化還元反応、電子メカニズム。

有機化合物の炭素原子の酸化状態。 第一級、第二級、第三級炭素原子の酸化。 さまざまな種類の有機化合物の酸化性。 細胞内での酸素の利用方法。

エネルギー的な酸化。 オキシダーゼ反応。 有機物質の酸化は化学栄養生物の主なエネルギー源です。 プラスチックの酸化。

4 生物学的に重要な種類の有機化合物 多価アルコール: エチレングリコール、グリセロール、イノシトール。 教育 ヒドロキシ酸：分類、命名法、乳酸、ベータヒドロキシ酪酸、ガンマヒドロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、還元的アミノ化、アミノ基転移および脱炭酸の代表。

アミノ酸: 分類、ベータおよびガンマ異性体の代表: アミノプロパン、ガンマ-アミノ酪酸、イプシロナミノカプロン酸。 反応 サリチル酸とその誘導体（アセチルサリチル酸、解熱剤、抗炎症剤、抗リウマチ剤、エンテロセプトール、5-NOK。アヘンアルカロイド、鎮痙剤（パパベリン）、鎮痛剤（モルヒネ）の基礎となるイソキノリンコア。アクリジン誘導体は、消毒剤。

キサンチン誘導体 - カフェイン、テオブロミン、テオフィリン、インドール誘導体 - レセルピン、ストリキニーネ、ピロカルピン、キノリン誘導体 - キニーネ、イソキノリン、モルヒネ、パパベリン。

セファロスプロインはセファロスポラン酸の誘導体、テトラサイクリンはナフタセンの誘導体、ストレプトマイシンはアミログリコシドです。 半合成 5 生体高分子とその構造成分。 脂質。 意味。 分類。 機能。

シクロオキソオートマーリズム。 ミュータロテーション。 単糖類のデオキシ糖（デオキシリボース）とアミノ糖（グルコサミン、ガラクトサミン）の誘導体。

オリゴ糖。 二糖類：マルトース、ラクトース、スクロース。 構造。 オグリコシド結合。 修復特性。 加水分解。 生物学的（アミノ酸分解経路）; ラジカル反応 - ヒドロキシル化 (アミノ酸のオキシ誘導体の形成)。 ペプチド結合の形成。

ペプチド。 意味。 ペプチドグループの構造。 機能。

生物学的に活性なペプチド: グルタチオン、オキシトシン、バソプレシン、グルカゴン、神経ペプチド、キニンペプチド、免疫活性ペプチド (チモシン)、炎症性ペプチド (ディフェキシン)。 サイトカインの概念。 抗生物質ペプチド (グラミシジン、アクチノマイシン D、シクロスポリン A)。 ペプチド毒素。 ペプチドと特定のアミノ酸残基の生物学的効果との関係。

リス。 意味。 機能。 タンパク質構造のレベル。 一次構造はアミノ酸の配列です。 研究手法。 タンパク質の部分的および完全な加水分解。 タンパク質の一次構造を決定することの重要性。

タンパク質の機能活性と一次構造の間の関係を研究する方法として、部位特異的突然変異誘発を指示しました。 タンパク質の一次構造の先天性疾患 - 点突然変異。 二次構造とその種類（αヘリックス、β構造）。 三次構造。

変性。 アクティブセンターのコンセプト。 オリゴマータンパク質の四次構造。 協力的なプロパティ。 単純なタンパク質と複雑なタンパク質: 糖タンパク質、リポタンパク質、核タンパク質、リンタンパク質、金属タンパク質、色素タンパク質。

窒素塩基、ヌクレオシド、ヌクレオチドおよび核酸。

窒素含有塩基、ヌクレオシド、ヌクレオチドおよび核酸の概念の定義。 プリン (アデニンおよびグアニン) およびピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン) の窒素塩基。 芳香特性。 生物学的役割を果たすための基礎としての酸化分解に対する耐性。

ラクチム - ラクタム互変異性。 少量の窒素含有塩基 (ヒポキサンチン、3-N-メチルウラシルなど)。 窒素含有塩基の誘導体 - 代謝拮抗剤（5-フルオロウラシル、6-メルカプトプリン）。

ヌクレオシド。 意味。 窒素含有塩基とペントースとの間のグリコシド結合の形成。 ヌクレオシドの加水分解。 ヌクレオシド代謝拮抗剤 (アデニン アラビノシド)。

ヌクレオチド。 意味。 構造。 ペントースのC5ヒドロキシルをリン酸でエステル化する際のリン酸エステル結合の形成。 ヌクレオチドの加水分解。 Macroerg ヌクレオチド (ヌクレオシド ポリリン酸 - ADP、ATP など)。 ヌクレオチド - 補酵素 (NAD+、FAD)、構造、ビタミン B5 および B2 の役割。

核酸 - RNA と DNA。 意味。 RNA と DNA のヌクレオチド組成。 一次構造。 ホスホジエステル結合。 核酸の加水分解。 トリプレット (コドン)、遺伝子 (シストロン)、遺伝暗号 (ゲノム) の概念の定義。 国際ヒトゲノムプロジェクト。

DNA の二次構造。 二次構造の形成における水素結合の役割。 窒素含有塩基の相補対。 DNAの三次構造。 化学物質の影響による核酸の構造の変化。 変異原性物質の概念。

脂質。 定義、分類。 ケン化性脂質と不ケン化性脂質。

天然高級脂肪酸は脂質の構成成分です。 最も重要な代表例：パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコソヘキサエン酸（ビタミンF）。

中性脂質。 アシルグリセロール - 天然脂肪、油、ワックス。

人工食用ハイドロファット。 アシルグリセロールの生物学的役割。

リン脂質。 ホスファチジン酸。 ホスファチジルコリン、ホスファチジエタノールアミンおよびホスファチジルセリン。 構造。 生体膜の形成への参加。 細胞膜における脂質の過酸化。

スフィンゴ脂質。 スフィンゴシンとスフィンゴミエリン。 糖脂質（セレブロシド、スルファチド、ガングリオシド）。

不けん化脂質。 テルペン。 単環テルペンおよび二環テルペン 6 薬理学的特性 一部のクラスのモノポリおよび一部のクラスのヘテロ官能性化合物 (ハロゲン化水素、アルコール、オキシおよび有機化合物、オキソ酸、ベンゼン誘導体、複素環、アルカロイド) の薬理学的特性。 化学的 一部の抗炎症薬、鎮痛薬、防腐薬、および薬物の種類の化学的性質。 抗生物質。

6.3. 分野のセクションとクラスの種類 1. 主題の紹介。 生体有機化合物の分類、命名法および研究 2. 有機反応性構造の理論的基礎。

3. 生物学的に重要な種類の有機化合物 5 いくつかの種類の有機化合物の薬理学的特性。 いくつかのクラスの薬物の化学的性質 L-講義; PZ – 実践的な演習。 LR – 実験室での作業。 C – セミナー。 SRS – 学生の自主的な作品。

6.4 分野に関する講義のテーマ別計画 1 1 主題の紹介。 生物有機化学の発展の歴史、3 2 A.M. ブトレロフによる有機化合物の構造理論の重要性。 4 2 原子の相互影響: 発生の原因、種類、伝達方法 7 1.2 「生物有機化合物を研究するための分類、命名法および現代の物理化学的方法」および「有機化合物の構造の理論的基礎」セクションでのテスト作業15 5 いくつかのクラスの有機化合物の薬理学的特性。 化学 19 4 14 高級炭酸塩の不溶性カルシウム塩の検出 1 1 この主題の紹介。 推奨される文献の分類と使用。

生体有機化合物の命名法。 3 2 分子内の原子の相互影響に関する筆記課題を完了する 推奨された文献を参照して作業します。

4 2 有機材料の酸性度および塩基性度 推奨される文献を参照してください。

5 2 有機反応のメカニズム 推奨される文献を参照してください。

6 2 有機物質の酸化と還元 推奨される文献を参照してください。

7 1.2 セクションごとのテスト作業 推奨される文献を使用して作業します。 * 提案されたテーマに関する現代の物理的および化学的手法、生物有機化合物に関する研究の実施」、さまざまな有機化合物および因子に関する情報検索、インターネットおよび英語データベースの活用 8 3 ヘテロ官能性生物有機 推奨文献の活用。

9 3 生物学的に重要な複素環。 推奨された文献を活用して作業してください。

10 3 ビタミン (研究室での研究)。 推奨された文献を活用して作業してください。

12 4 アルファアミノ酸、ペプチド、タンパク質。 推奨された文献を活用して作業してください。

13 4 窒素塩基、ヌクレオシド、推奨文献を参照してください。

ヌクレオチドと核酸。 筆記タスクを完了する 15 5 いくつかの薬理学的特性 推奨される文献を使用して作業します。

有機化合物のクラス。 ある薬の化学式のいくつかのクラスの化学的性質を書くという書面による課題を完了する * - 学生が選択したタスク。

有機化合物。

有機分子。

有機分子。

有機化合物。

有機化合物。

接続。 立体異性。

特定の種類の薬物。

学期中、学生は実践的な授業で最大 65 点を獲得できます。

1 回の実技レッスンで生徒は最大 4.3 点を獲得できます。 この数値は、授業への出席（0.6 ポイント）、課外自主作業の課題の完了（1.0 ポイント）、実験作業（0.4 ポイント）、および口頭での回答とテスト課題に対して与えられるポイント（1.3 ～ 1.3 ポイント）で構成されます。 2.3ポイント）。 授業への出席、課外活動の課題の完了、および研究室での作業に対するポイントは、「はい」または「いいえ」に基づいて与えられます。 口頭回答とテスト課題のポイントは、肯定的な回答の場合、1.3 ～ 2.3 ポイントに分けて与えられます。0 ～ 1.29 ポイントは「不十分」、1.3 ～ 1.59 - 「満足」、1.6 ～ 1.99 - 「良い」の評価に対応します。 ”、2.0-2.3 – 「素晴らしい」。 テストでは、学生は最大 5.0 点を獲得できます。授業への出席は 0.6 点、口頭での解答は 2.0 ～ 4.4 点です。

テストに参加するには、学生は少なくとも 45 点を獲得する必要があり、学生の現在の成績は次のように評価されます: 65 ～ 75 点 – 「優秀」、54 ～ 64 点 – 「良い」、45 ～ 53 点 – 「」 「満足」、45 点未満 - 不満。 生徒の得点が 65 点から 75 点 (「優秀」) の場合、テストは免除され、自動的に成績表に「合格」マークが付けられ、テストで 25 点が獲得されます。

テストでは、生徒は最大 25 点を獲得できます。0 ～ 15.9 点は「不満」、16 ​​～ 17.5 点は「満足」、17.6 ～ 21.2 点は「良い」、21.3 ～ 25 点は「素晴らしい」の評価に相当します。

ボーナスポイントの配分（1学期あたり合計10点まで） 1. 講義出席 0.4点（講義出席率100％ 1学期あたり6.4点） ２．

2. 以下を含む最大 3 ポイントの UIRS への参加:

提案されたトピックに関する要約を書く - 0.3 ポイント。

最終的な教育的および理論的会議のためのレポートおよびマルチメディアプレゼンテーションの準備 3. 研究活動への参加 – 以下を含む最大 5 ポイント。

学科の学生科学サークルの会合に出席 - 0.3 ポイント。

学生科学サークルの会議のためのレポートの作成 - 0.5 ポイント。

大学生の学術会議での報告 - 1 ポイント。

地域、全ロシア、および国際学生による科学会議でのプレゼンテーション - 3 ポイント。

学生科学会議のコレクションへの掲載 - 2 ポイント。

査読付き科学雑誌への掲載 - 5 ポイント。

4. 以下を含む最大 3 点までの部門での教育活動への参加:

課外時間中に部門が実施する教育活動の組織への参加 - 1 つのイベントにつき 2 ポイント。

課外時間に学部が開催する教育活動に参加 - 1 つのイベントにつき 1 ポイント。

ペナルティポイントの配分（学期ごとに最大 10 ポイント） 1. 正当な理由による授業の欠席 - 0.66 ～ 0.67 ポイント（講義への出席率 0% - 学生が正当な理由で授業を欠席した場合、10 ポイント）には、現在の評価を向上させるためにレッスンを行う権利があります。

理由なく欠席した場合、学生は授業を完了し、減点係数 0.8 の成績を受け取る必要があります。

学生が (アカデミーの命令により) 授業への物理的な参加を免除されている場合、課外の独立した課題を完了すると、最大のポイントが与えられます。

6. この分野の教育的、方法論的、および情報によるサポート 1. N.A. Tyukavkina、Yu.I. Baukov、S.E. Zurabyan。 生物有機化学。 M.:ドロファ、2009年。

2. チュカフキナ N.A.、バウコフ Yu.I. 生物有機化学。 M.:ドロファ、2005年。

1. オフチニコフ Yu.A. 生物有機化学。 M.: 教育、1987 年。

2. Riles A.、Smith K.、Ward R. 有機化学の基礎。 マ：ミール、1983年。

3. シェルバック I.G. 生物化学。 医学部向けの教科書。 S.-P. サンクトペテルブルク州立医科大学出版社、2005 年。

4. ベレゾフ T.T.、コロフキン B.F. 生物化学。 M.: 医学、2004 年。

5. ベレゾフ T.T.、コロフキン B.F. 生物化学。 M.: 医学、Postupaev V.V.、Ryabtseva E.G. 細胞膜の生化学的組織（医科大学薬学部学生向け教科書）。 ハバロフスク、極東国立医科大学。 2001年

7. ソロス教育雑誌、1996 ～ 2001 年。

8. 生物有機化学の実験クラスへのガイド。 N.A. Tyukavkina, M. 編集:

医学、7.3 学部によって作成された教育および方法論的な資料 1. 学生のための生物有機化学の実践的なクラスの方法論的開発。

2. 学生の自主的な課外活動のための方法論の開発。

3. ボロディン E.A.、ボロディン G.P. 生化学的診断（血液および尿の生化学パラメータの生理学的役割と診断的価値）。 教科書第４版。 ブラゴベシチェンスク、2010年。

4. ボロディーナ G.P.、ボロディン E.A. 生化学的診断（血液および尿の生化学パラメータの生理学的役割と診断的価値）。 電子教科書。 ブラゴベシチェンスク、2007年。

5. 生物有機化学における学生の知識をコンピューターでテストする課題 (ボロディン E.A.、ドロシェンコ G.K.、エゴルシナ E.V. 編纂) ブラゴヴェシチェンスク、2003 年。

6. 医科大学医学部の学生向けの生物有機化学試験のための生物有機化学の試験課題。 ツールキット。 (ボロディン E.A.、ドロシェンコ G.K. 編纂)。 ブラゴベシチェンスク、2002年。

7. 医学部学生向けの生物有機化学実習授業における生物有機化学の試験課題。 ツールキット。 (ボロディン E.A.、ドロシェンコ G.K. 編纂)。 ブラゴベシチェンスク、2002年。

8. ビタミン。 ツールキット。 (エゴルシナ E.V. 編纂)。 ブラゴベシチェンスク、2001年。

8.5 設備および教材による規律の提供 1 化学ガラス器具:

ガラス製品:

1.1 化学試験管 5000 実習授業での化学実験と分析、UIRS、1.2 遠心分離管 2000 実習授業での化学実験と分析、UIRS、1.3 ガラス棒 100 実習授業での化学実験と分析、UIRS、1.4 さまざまな容量のフラスコ (200 個用) 実技授業での化学実験と分析、UIRS、大容量フラスコ 1.5 個 - 0.5 ～ 2.0 30 実技クラスでの化学実験と分析、UIRS、さまざまな化学ビーカー 120 個用UIRS、大型化学ビーカー 1.7 個 50 実習授業での化学実験と分析、UIRS、作業員の準備 さまざまなサイズのフラスコ 1.8 個 2000 実習授業での化学実験と分析、UIRS、フィルター漏斗 1.9 個 200 実習授業での化学実験と分析、UIRS 、 1.10 ガラス器具 実習授業における化学実験と分析、CIRS、クロマトグラフィーなど）。

1.11 アルコールランプ 30 実習授業での化学実験と分析、UIRS、磁器の皿 1.12 グラスさまざまな体積 (0.2-30 実技授業用の試薬の準備 1.13 乳鉢と乳棒 実技授業用の試薬の準備、化学実験、蒸発用カップ 1.15 杯 20 実技授業用の化学実験と分析、UIRS、ガラス器具の測定:

1.16 各種メスフラスコ 100 実習用試薬の準備、化学実験 1.17 各種メスシリンダー 40 実習用試薬の準備、化学実験 1.18 各種容量のビーカー 30 実習用試薬の準備、化学実験 1.19 2000 年用メスピペット実習授業での化学実験と分析、UIRS、マイクロピペット） 1.20 機械的自動 15 実習授業での化学実験と分析、UIRS、1.21 機械的自動 2 実習授業での化学実験と分析、UIRS、可変容量ディスペンサー NIRS 1.22 電子自動 1 化学実験実習授業での化学実験と分析、UIRS、1.23 AC マイクロシリンジ 5 実習授業での化学実験と分析、UIRS、2 技術機器:

2.1 試験管用ラック 100 実習授業での化学実験および分析、UIRS、2.2 ピペット用ラック 15 実習授業での化学実験および分析、UIRS、2.3 金属ラック 15 実習授業での化学実験および分析、UIRS、加熱装置:

2.4 乾燥キャビネット 3 化学ガラス器具の乾燥、化学薬品の保管 2.5 空気サーモスタット 2 2.6 水用サーモスタットの測定時のインキュベーション混合物の温度調節 2 測定時のインキュベーション混合物の温度調節 2.7 電気ストーブ 3 実践的な演習、化学実験および 2.8 冷凍庫付き冷蔵庫のための試薬の調製 5 チャンバー用の化学試薬、溶液および生物材料の保管 「チナール」 」、「ビリューサ」、演習、UIRS、放医研「スティノール」

2.9 保管キャビネット 8 化学試薬の保管 2.10 金属製の金庫 1 有毒物質の保管試薬およびエタノール 3 汎用機器:

3.1 分析ダンパー 2 実習授業での重量分析、UIRS、NIRS 3.6 超遠心分離機 1 実習授業での沈降分析法のデモンストレーション（ドイツ） 3.8 マグネティックスターラー 2 実習授業での試薬の調製 3.9 電気蒸留器 DE - 1 調製用蒸留水の入手3.10 用の試薬 温度計 10 化学分析中の温度制御 3.11 比重計のセット 1 溶液の密度の測定 4 専用機器:

4.1 電気泳動装置 1 血清タンパク質の電気泳動方法のデモンストレーション 4.2 電気泳動装置 1 血清リポタンパク質の分離方法のデモンストレーション 4.3 カラム用機器 クロマトグラフィーを使用したタンパク質の分離方法のデモンストレーション 4.4 TLC のデモンストレーション機器実用的な薄いクロマトグラフィー層で脂質を分離する方法。 クラス、NIRS測定機器：

光電比色計:

4.8 光度計「SOLAR」 1 着色溶液の光吸収の測定 4.9 分光光度計 SF 16 1 測定可視および紫外領域における溶液の光吸収 4.10 臨床分光光度計 1 分光測定法を使用した「Schimadzu - CL-770」スペクトルの可視および紫外領域における溶液の光吸収の測定 4.11 高効率 1 HPLC 法のデモンストレーション（実習、UIRS、NIRS） 液体クロマトグラフ「ミリクローム-4」。

4.12 偏光計 1 エナンチオマーの光学活性のデモンストレーション、4.13 屈折計 1 のデモンストレーション屈折率測定法 4.14 pH メーター 3 緩衝液の調製、緩衝液の実演 5 投影装置:

5.1 マルチメディア プロジェクターおよび 2 マルチメディア プレゼンテーション、写真およびオーバーヘッド プロジェクターのデモンストレーション: デモンストレーション講義および実習中のスライド 5.3 「半自動軸受」 5.6 実演用装置 形態教育棟に配置。 講義中、UIRSおよびNIRSフィルムプロジェクターでの透明フィルム（オーバーヘッド）および説明資料のデモンストレーション。

6 コンピュータ技術:

6.1 学科ネットワーク 1 学科の教師および教育学生のためのインターネットの教育リソースへのアクセス（化学、生物学、およびインターネット医学へのアクセスに関する国際的な電子データベースを備えた国民およびパーソナルコンピュータ）および 6.2 パーソナルコンピュータ 8 学科の教師による作成6.3 10 人用のコンピュータクラス 1 実践的な授業、テストおよび試験中の学生の知識のプログラムされたテスト (現在、7 つの教育テーブル:

1. ペプチド結合。

2. ポリペプチド鎖の構造の規則性。

3. タンパク質分子内の結合の種類。

4. ジスルフィド結合。

5. タンパク質の種特異性。

6. タンパク質の二次構造。

7. タンパク質の三次構造。

8. ミオグロビンとヘモグロビン。

9. ヘモグロビンおよびその誘導体。

10. 血漿リポタンパク質。

11. 高脂血症の種類。

12. 紙上のタンパク質の電気泳動。

13. タンパク質生合成のスキーム。

14. コラーゲンとトロポコラーゲン。

15. ミオシンとアクチン。

16. ビタミン欠乏症RR（ペラグラ）。

17. ビタミンB1欠乏症。

18. ビタミン欠乏症 C.

19. ビタミン欠乏症 A.

20. ビタミン欠乏症 D (くる病)。

21. プロスタグランジンは、不飽和脂肪酸の生理活性誘導体です。

22. カテカラアミンとインドラミンから形成されるニューロキシン。

23. ドーパミンの非酵素反応の生成物。

24. 神経ペプチド。

25. 多価不飽和脂肪酸。

26. リポソームと細胞膜の相互作用。

27. 自由酸化（組織呼吸との違い）。

28. オメガ 6 およびオメガ 3 ファミリーの PUFA。

プログラムのさまざまなセクションの 2 つのスライド セット 8.6 インタラクティブな学習ツール (インターネット技術)、マルチメディア教材、電子ライブラリと教科書、写真およびビデオ教材 1 インタラクティブな学習ツール (インターネット技術) 2 マルチメディア教材 Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) 「天然化合物が基礎 5 ボロジン E.A. (AGMA) 「ヒトゲノム。 ゲノミクス、プロテオミクス、および著者のプレゼンテーション 6 Pivovarova E.N (ロシア医学アカデミー シベリア支部細胞学および遺伝学研究所) 「遺伝子発現の調節の役割 著者による個人のプレゼンテーション」。

3 電子図書館と教科書:

2 メドライン。 化学、生物学、医学に関する電子データベースの CD バージョン。

3 生命科学。 化学と生物学に関する電子データベースの CD バージョン。

4 ケンブリッジ科学要約。 化学と生物学に関する電子データベースの CD バージョン。

5 PubMed - 国立衛生研究所の電子データベース http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ 有機化学。 デジタルライブラリ。 （N.F. Tyukavkina、A.I. Khvostova 編纂） - M.、2005 年。

有機化学および一般化学。 薬。 学生向けの講義、コース。 （電子マニュアル）。 M.、2005

4本のビデオ:

3 MES TIBOKH DSC 2月 RAS CD

著者による頭部の写真とビデオ資料。 部門 教授 E.A.ボロディン ウプサラ（スウェーデン）、グラナダ（スペイン）の1大学、日本の大学医学部（新潟、大阪、金沢、弘前）、ロシア医学アカデミー生物医化学研究所、物理化学・化学研究所についてロシア保健省のTIBOKHE DSC。 2月のラス。

8.1. 第4回「酸性と塩基性」の電流管理検査項目例（標準解答付き）有機分子」

1. ブレンステッド-ローリー酸の特徴を選択します。

1. 水溶液中の水素イオンの濃度が増加します。 2. 水溶液中の水酸化物イオンの濃度が増加します。 3. 中性の分子およびイオン - プロトンドナーです。 4. 中性の分子およびイオン - プロトンアクセプターです。 5. の反応には影響しません。 2. 有機分子の酸性に影響を与える要因を指定します。

1. ヘテロ原子の電気陰性度 2. ヘテロ原子の分極率 3. ラジカルの性質 4. 解離能力 5. 水への溶解度 3. リストされた化合物から最も強いブレンステッド酸を選択します。

1. アルカン 2. アミン 3. アルコール 4. チオール 5. カルボン酸 4. 塩基の性質を持つ有機化合物の特徴を示してください。

1. プロトン受容体 2. プロトン供与体 3. 解離するとヒドロキシルイオンが得られます 4. 解離しません 5. 塩基性特性が反応性を決定します 5. 指定された化合物から最も弱い塩基を選択します。

1. アンモニア 2. メチルアミン 3. フェニルアミン 4. エチルアミン 5. プロピルアミン 8.2 電流制御の状況別タスクの例 (解答基準） 1. 化合物内の親構造を決定します。

解決。 有機化合物の構造式における親構造の選択は、IUPAC 代替命名法において、一貫して適用される多数の規則によって規制されています (教科書、1.2.1 を参照)。

後続の各ルールは、前のルールでは明確な選択ができない場合にのみ適用されます。 化合物 I には脂肪族および脂環式フラグメントが含まれています。 最初のルールに従って、上位特性グループが直接関係している構造が親構造として選択されます。 化合物 I に存在する 2 つの特徴的な基 (OH および NH) のうち、ヒドロキシル基が最も古いものです。 したがって、初期構造はシクロヘキサンとなり、この化合物の名前である 4-アミノメチルシクロヘキサノールに反映されています。

2. 多くの生物学的に重要な化合物や薬物の基礎は、ピリミジン核やイミダゾール核を含む縮合複素環プリン系です。 プリンの酸化に対する耐性が高まるのはなぜでしょうか?

解決。 芳香族化合物は、高い共役エネルギーと熱力学的安定性を備えています。 芳香族の特性の現れの 1 つは、「外部」ではあるものの、酸化に対する耐性です。

芳香族化合物は高度な不飽和度を持っているため、通常は酸化しやすくなります。 問題文で提起された質問に答えるには、プリンが芳香族系に属するかどうかを確立する必要があります。

芳香族性の定義によれば、共役閉鎖系の出現に必要な (しかし十分ではない) 条件は、単一の電子雲を持つ平坦な環状骨格が分子内に存在することです。 プリン分子では、すべての炭素原子と窒素原子が sp2 混成状態にあり、したがってすべての結合が同一平面上にあります。 このため、サイクルに含まれるすべての原子の軌道は骨格面に垂直で互いに平行に配置され、相互に重なり合う条件が作成され、すべての原子をカバーする単一の閉じた非局在化Ti電子系が形成されます。サイクル（循環共役）。

芳香族性は - 電子の数によっても決まります。これは式 4/7 + 2 に対応する必要があります。ここで、n は一連の自然数 O、1、2、3 などです (ヒュッケルの法則)。 1、3、7 位の各炭素原子とピリジン窒素原子は共役系に 1 つの p 電子を与え、9 位のピロール窒素原子は孤立電子対を与えます。 共役プリン系には 10 個の電子が含まれており、これは n = 2 でのヒュッケル則に相当します。

したがって、プリン分子は芳香族の性質を持ち、酸化に対する耐性がこれに関係しています。

プリン環にヘテロ原子が存在すると、電子密度が不均一に分布します。 ピリジン窒素原子は電子吸引特性を示し、炭素原子上の電子密度を減少させます。 この点において、プリンの酸化は一般に酸化性化合物による電子の損失と考えられていますが、ベンゼンと比較するとさらに困難になります。

8.3 テストのためのテストタスク (回答基準を備えた完全な 1 つのオプション) 1. 有機元素の名前を指定します。

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Pi 結合を持つ官能基を示します。

1.カルボキシル 2.アミノ基 3.ヒドロキシル 4.オキソ基 5.カルボニル 3.上位の官能基を示してください:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.グルコースの嫌気性分解の結果として組織内で形成される乳酸 CH3-CHOH-COOH は、どのような種類の有機化合物ですか、に属していますか？

1. カルボン酸 2. ヒドロキシ酸 3. アミノ酸 4. ケト酸 5. 細胞の主なエネルギー燃料であり、次の構造を持つ物質を置換命名法で名前付けしてください。

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

おおおおおおおおおお

1. シグマ結合とパイ結合の電子密度の均一化 2. 安定性と低い反応性 3. 不安定性と高い反応性 4. シグマ結合とパイ結合が交互に含まれる 5. パイ結合は -CH2 基によって分離されている 7. どの化合物が Pi- の特徴を示すか円周率共役:

1. カロテンとビタミン A 2. ピロール 3. ピリジン 4. ポルフィリン 5. ベンズピレン 8. オルト位とパラ位に向けて、第 1 種の置換基を選択します。

1. アルキル 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. -OH 基は脂肪族アルコールにどのような影響を及ぼしますか:

1. ポジティブ誘導 2. ネガティブ誘導 3. ポジティブ メソメリック 4. ネガティブ メソメリック 5. 効果の種類と符号は -OH 基の位置によって異なります 10. ネガティブ メソメリック効果を持つラジカルを選択します 1. ハロゲン 2.アルキルラジカル 3. アミノ基 4. ヒドロキシ基 5. カルボキシ基 11. ブレンステッド・ローリー酸の特徴を選択してください:

1. 水溶液中の水素イオンの濃度が増加します。 2. 水溶液中の水酸化物イオンの濃度が増加します。 3. 中性の分子およびイオン - プロトンドナーです。 4. 中性の分子およびイオン - プロトンアクセプターです。 5. の反応には影響しません。 12. 有機分子の酸性に影響を与える要因を指定します。

1. ヘテロ原子の電気陰性度 2. ヘテロ原子の分極率 3. ラジカルの性質 4. 解離能力 5. 水への溶解度 13. リストされた化合物から最も強いブレンステッド酸を選択します。

1. アルカン 2. アミン 3. アルコール 4. チオール 5. カルボン酸 14. 塩基の性質を持つ有機化合物の特徴を示してください。

1. プロトン受容体 2. プロトン供与体 3. 解離するとヒドロキシルイオンを与える 4. 解離しない 5. 塩基性が反応性を決定する 15. 与えられた化合物から最も弱い塩基を選択する:

1. アンモニア 2. メチルアミン 3. フェニルアミン 4. エチルアミン 5. プロピルアミン 16. 有機化合物の反応を分類するために使用される特徴:

1. 化学結合を切断するメカニズム 2. 反応の最終結果 3. プロセス全体の速度を決定する段階に参加する分子の数 4. 結合を攻撃する試薬の性質 17. 活性物質の選択酸素の形態:

1. 一重項酸素 2. 過酸化物ジラジカル -O-O-スーパーオキシド イオン 4. ヒドロキシル ラジカル 5. 三重項分子酸素 18. 求電子試薬の特徴を選択します。

1. 部分的または完全な正電荷を帯びた粒子 2. 共有結合のホモリシス開裂によって形成される 3. 不対電子を運ぶ粒子 4. 部分的または完全なマイナス電荷を帯びた粒子 5. ヘテロリシス開裂によって形成される19.特性反応が求電子置換である化合物を選択してください:

1. アルケン 2. アレーン 3. アルカジエン 4. 芳香族複素環 5. アルカン 20. フリーラジカル酸化反応の生物学的役割を示してください。

1. 細胞の貪食活性 2. 細胞膜の破壊の普遍的な機構 3. 細胞構造の自己再生 4. 多くの病理学的プロセスの進行において決定的な役割を果たす 21. どのクラスの有機化合物が求核置換反応によって特徴づけられるかを選択する:

1. アルコール 2. アミン 3. 炭化水素のハロゲン誘導体 4. チオール 5. アルデヒド 22. 求核置換反応において基質の反応性はどのような順序で低下しますか:

1. 炭化水素のハロゲン誘導体、アミンアルコール 2. アミンアルコール、炭化水素のハロゲン誘導体 3. アミンアルコール、炭化水素のハロゲン誘導体 4. 炭化水素のハロゲン誘導体、アミンアルコール 23. リストされた化合物から多価アルコールを選択します。

1. エタノール 2. エチレングリコール 3. グリセロール 4. キシリトール 5. ソルビトール 24. この反応の特徴を選択してください:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. 脱離反応 2. 分子内脱水反応 3. 加熱すると鉱酸の存在下で起こる 4. 通常の条件下で起こる 5. 分子間脱水反応 25. 有機物が存在するとどのような性質が現れるか物質が分子に導入される 塩素物質:

1. 麻薬性 2. 催涙性 (流涙) 3. 消毒性 26. オキソ化合物の SP2 ハイブリッド炭素原子に特徴的な反応を選択してください。

1. 求核付加 2. 求核置換 3. 求電子付加 4. ホモリシス反応 5. ヘテロリシス反応 27. カルボニル化合物の求核攻撃の容易さはどの順序で減少しますか。

1. アルデヒド ケトン 無水物 エステル アミド カルボン酸の塩 2. ケトン アルデヒド 無水物 エステル アミド カルボン酸の塩 3. 無水物 アルデヒド アルデヒド ケトン エステル アミド カルボン酸の塩 28. この反応の特徴を判断してください。

1.アルデヒドとの定性反応 2.アルデヒドは還元剤、酸化銀(I)は酸化剤 3.アルデヒドは酸化剤、酸化銀(I)は還元剤 4.酸化還元反応 5.アルカリ中で起こる媒体 6.ケトンの特徴 29.次のカルボニル化合物のうち、脱炭酸を受けて生体アミンを形成するものはどれですか?

1. カルボン酸 2. アミノ酸 3. オキソ酸 4. ヒドロキシ酸 5. 安息香酸 30. カルボン酸の同族列において酸の性質はどのように変化するか:

1. 増加する 2. 減少する 3. 変化しない 31. 提案されたクラスの化合物のうち、ヘテロ官能性があるのはどれですか:

1. ヒドロキシ酸 2. オキソ酸 3. アミノアルコール 4. アミノ酸 5. ジカルボン酸 32. ヒドロキシ酸には次のものが含まれます。

1. クエン酸 2. 酪酸 3. アセト酢酸 4. ピルビン酸 5. リンゴ酸 33. 選択した薬剤 - サリチル酸誘導体:

1. パラセタモール 2. フェナセチン 3. スルホンアミド 4. アスピリン 5. PAS 34. 選択した薬剤 - p-アミノフェノール誘導体:

1. パラセタモール 2. フェナセチン 3. スルホンアミド 4. アスピリン 5. PAS 35. 選択した薬剤 - スルファニル酸誘導体:

1. パラセタモール 2. フェナセチン 3. スルホンアミド 4. アスピリン 5. PASK 36. A.M. ブトレロフの理論の主な規定を選択してください。

1. 炭素原子は単純結合と多重結合で結合している 2. 有機化合物の炭素は 4 価である 3. 官能基が物質の性質を決定する 4. 炭素原子は開環と閉環を形成している 5. 有機化合物では炭素は還元された形である37. どの異性体が空間的として分類されますか:

1. 鎖 2. 多重結合の位置 3. 官能基 4. 構造 5. 配置 38. 「立体構造」という概念の特徴を選択してください。

1. 1 つ以上のシグマ結合を中心とした回転の可能性 2. 配座異性体は異性体である 3. 結合の配列の変化 4. 置換基の空間配置の変化 5. 電子構造の変化 39. 間の類似性を選択してください。エナンチオマーとジアステレオマー:

1. 同じ物理化学的性質を持っています 2. 光の偏光面を回転させることができます 3. 光の偏光面を回転させることができません 4. 立体異性体です 5. キラリティー中心 40 の存在によって特徴付けられます。配置異性と構造異性の間の類似性を選択します。

1. 異性は、原子および原子団の空間内の異なる位置に関連しています。 2. 異性は、シグマ結合の周りの原子または原子団の回転に起因します。 3. 異性は、分子内のキラリティー中心の存在に起因します。 4. 異性は、パイ結合面に対する置換基の配置の違いによるものです。

41.生物学的に重要な複素環を構成するヘテロ原子に名前を付けます。

1.窒素 2.リン 3.硫黄 4.炭素 5.酸素 42.ポルフィリンの一部である 5 員複素環を示してください。

1. ピロリジン 2. イミダゾール 3. ピロール 4. ピラゾール 5. フラン 43. 1 個のヘテロ原子を含む複素環がニコチン酸の一部であるのはどれですか:

1. プリン 2. ピラゾール 3. ピロール 4. ピリジン 5. ピリミジン 44. 体内のプリン酸化の最終生成物に名前を付けてください:

1. ヒポキサンチン 2. キサンチン 3. 尿酸 45. アヘンアルカロイドを指定します。

1. ストリキニーネ 2. パパベリン 4. モルヒネ 5. レセルピン 6. キニーネ 6. 人体に特徴的な酸化反応は何ですか:

1.脱水素 2.酸素の付加 3.電子の供与 4.ハロゲンの付加 5.過マンガン酸カリウム、硝酸、過塩素酸との相互作用 47.有機化合物の炭素原子の酸化度を決定するもの:

1. 水素より電気陰性の元素の原子との結合の数 2. 酸素原子との結合の数 3. 水素原子との結合の数 48. 第一級炭素原子の酸化中にどのような化合物が形成されますか?

1. 第一級アルコール 2. 第二級アルコール 3. アルデヒド 4. ケトン 5. カルボン酸 49. オキシダーゼ反応の特徴を判断してください。

1. 酸素は水に還元される 2. 酸素は酸化された分子の組成に含まれる 3. 酸素は基質から分離された水素の酸化に向かう​​ 4. 反応にはエネルギー値がある 5. 反応には可塑性値がある 50.提案された基質のうちのいくつかは細胞内でより容易に酸化されます。なぜですか?

1. グルコース 2. 脂肪酸 3. 部分的に酸化された炭素原子を含む 4. 完全に水素化された炭素原子を含む 51. アルドースを選択します。

1. グルコース 2. リボース 3. フルクトース 4. ガラクトース 5. デオキシリボース 52. 生体内の炭水化物の予備形態を選択します。

1. 繊維 2. デンプン 3. グリコーゲン 4. ヒアルロン酸 5. スクロース 53. 自然界で最も一般的な単糖を選択してください。

1. トリオース 2. テトロース 3. ペントース 4. ヘキソース 5. ヘプトース 54. アミノ糖を選択します。

1. ベータリボース 2. グルコサミン 3. ガラクトサミン 4. アセチルガラクトサミン 5. デオキシリボース 55. 単糖の酸化生成物を選択します。

1. グルコース-6-リン酸 2. グリコン酸 (アルドン酸) 3. グリクロン酸 (ウロン酸) 4. グリコシド 5. エステル 56. 二糖類を選択します。

1. マルトース 2. 繊維 3. グリコーゲン 4. スクロース 5. ラクトース 57. ホモ多糖類を選択します。

1. でんぷん 2. セルロース 3. グリコーゲン 4. デキストラン 5. 乳糖 58. 乳糖の加水分解中に形成される単糖を選択します。

1.β-D-ガラクトース 2.α-D-グルコース 3.α-D-フルクトース 4.α-D-ガラクトース 5.α-D-デオキシリボース 59. セルロースの特徴を選択してください。

1. 直鎖状の植物多糖類 2. 構造単位はベータ-D-グルコース 3. 通常の栄養に必要であり、バラスト物質である 4. 人間の主要な炭水化物 5. 胃腸管で分解されない 60. 炭水化物誘導体を選択するムラミンを構成するもの:

1.N-アセチルグルコサミン 2.N-アセチルムラミン酸 3.グルコサミン 4.グルクロン酸 5.リブロース-5-リン酸 61.次の中から正しいものを選択してください: アミノ酸は...

1. 分子内にアミノ基とヒドロキシ基の両方を含む化合物 2. ヒドロキシル基とカルボキシル基を含む化合物 3. カルボン酸のラジカルの水素がアミノ基で置換された誘導体である 4. 分子内にオキソ基とカルボキシル基を含む化合物5. ヒドロキシ基とアルデヒド基を含む化合物 62. アミノ酸はどのように分類されますか?

1. ラジカルの化学的性質による 2. 物理化学的性質による 3. 官能基の数による 4. 不飽和度による 5. 追加の官能基の性質による 63. 芳香族アミノ酸を選択します。

1. グリシン 2. セリン 3. グルタミン酸 4. フェニルアラニン 5. メチオニン 64. 酸性の性質を示すアミノ酸を選択します。

1. ロイシン 2. トリプトファン 3. グリシン 4. グルタミン酸 5. アラニン 65. 塩基性アミノ酸を選択してください:

1. セリン 2. リジン 3. アラニン 4. グルタミン 5. トリプトファン 66. プリン含窒素塩基を選択します。

1. チミン 2. アデニン 3. グアニン 4. ウラシル 5. シトシン 67. ピリミジン含窒素塩基を選択します。

1.ウラシル 2.チミン 3.シトシン 4.アデニン 5.グアニン 68.ヌクレオシドの成分を選択します。

1. プリンの窒素含有塩基 2. ピリミジンの窒素含有塩基 3. リボース 4. デオキシリボース 5. リン酸 69. ヌクレオチドの構造成分を示してください。

1. プリンの窒素含有塩基 2. ピリミジンの窒素含有塩基 3. リボース 4. デオキシリボース 5. リン酸 70. DNA の特徴を示してください。

1. 1 本のポリヌクレオチド鎖で形成されます 2. 2 本のポリヌクレオチド鎖で形成されます 3. リボースを含みます 4. デオキシリボースを含みます 5. ウラシルを含みます 6. チミンを含みます 71. けん化可能な脂質を選択してください:

1. 中性脂肪 2. トリアシルグリセロール 3. リン脂質 4. スフィンゴミエリン 5. ステロイド 72. 不飽和脂肪酸を選択します。

1. パルミチン酸 2. ステアリン酸 3. オレイン酸 4. リノール酸 5. アラキドン酸 73. 中性脂肪の特徴的な組成を指定します。

1. メリシルアルコール + パルミチン酸 2. グリセロール + 酪酸 3. スフィンゴシン + リン酸 4. グリセロール + 高級カルボン酸 + リン酸 5. グリセロール + 高級カルボン酸 74. リン脂質が人体の中でどのような機能を果たしているかを選択してください。

1. 規制的 2. 保護的 3. 構造的 4. エネルギー的 75. 糖脂質の選択:

1.ホスファチジルコリン 2.セレブロシド 3.スフィンゴミエリン 4.スルファチド 5.ガングリオシド

テストタスクの回答

3. 化学的挙動を決定するために、分子内の官能基、酸性および塩基性中心、共役および芳香族フラグメントを単離する能力 4. 有機化学変換の方向と結果を予測する能力 5. 教育的、専門的知識を備えた独立した作業のスキルの所有科学文献および参考文献。 調査を実施し、一般的な結論を導き出します。

6. 化学ガラス器具の取り扱いに関する技能を有していること。

7. 化学実験室での安全な作業スキルを有し、腐食性、有毒、揮発性の高い有機化合物を扱い、バーナー、アルコールランプ、電気加熱装置を使用して作業する能力。

1. 生物有機化学の主題と課題。 医学教育への影響。

2. 生物学的プロセスに従う理由としての有機化合物の元素組成。

3. 有機化合物の分類。 クラス、一般式、官能基、個々の代表。

4. 有機化合物の命名法。 ありふれた名前。 IUPAC 命名法を置き換えます。

5. 主要な官能基。 親の構造。 議員。 グループ、議員の年功序列。 官能基と置換基の名前を接頭辞と語尾として表示します。

6. 有機化合物の構造の理論的基礎。 A.M.ブトレロフの理論。

構造式。 構造異性。 鎖異性体と位置異性体。

7. 有機化合物の空間構造。 立体化学式。

分子モデル。 立体化学における最も重要な概念は、有機分子の配置と立体配座です。

8. 開鎖の立体配座 - 日食、抑制、斜め。 さまざまな立体構造のエネルギーと反応性。

9. シクロヘキサンの例を使用したサイクルの立体配座 (椅子と風呂)。 アキシャル接続と赤道接続。

10. 有機化合物の分子内の原子の相互影響。 その原因、症状の種類。 分子の反応性への影響。

11.ペアリング。 共役系、共役接続。 ジエンの Pi-Pi 共役。 共役エネルギー。 共役系の安定性 (ビタミン A)。

12. アリーナでのペアリング (pi-pi ペアリング)。 芳香性。 ヒュッケルの法則。 ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン。 ベンゼン環の反応性。

13. 複素環の共役 (ピロールとピリジンの例を使用した p-pi および pi-pi 共役)。

複素環の安定性 - テトラピロール化合物の例を使用した生物学的重要性。

14.結合の二極化。 原因。 アルコール、フェノール、カルボニル化合物、チオールの分極。 分子の反応性への影響。\ 15.電子効果。 シグマ結合を含む分子における誘導効果。 誘導効果の兆候。

16. 1,3 ブタジエンの例を使用した、共役パイ結合を持つ開鎖におけるメソメリック効果。

17.芳香族化合物におけるメソメリック効果。

18.電子供与性および電子吸引性の置換基。

19. 第 1 種および第 2 種の議員。 ベンゼン環の配向の法則。

20.有機化合物の酸性と塩基性。 ブレンドステット・ローリーの酸および塩基。

酸塩基対は、共役酸と共役塩基です。 Ka と pKa は、有機化合物の酸性度の定量的特性です。 有機分子の機能活性に対する酸性度の重要性。

21.さまざまなクラスの有機化合物の酸性度。 有機化合物の酸性度を決定する要因は、水素に結合した非金属原子の電気陰性度、非金属原子の分極率、非金属原子に結合したラジカルの性質です。

22.有機塩基。 アミン。 基本的な理由。 脂肪族アミンおよび芳香族アミンの塩基性に対するラジカルの影響。

23. 有機化合物の反応をその機構に応じて分類する。 ホモリティック反応とヘテロリティック反応の概念。

24. アルカンのラジカル置換反応。 生体内のフリーラジカル酸化。 活性酸素種。

25. アルケンにおける求電子付加。 パイ錯体、カルボカチオンの形成。 水和、水素化の反応。

26.芳香環における求電子置換。 中間シグマ複合体の形成。 ベンゼンの臭素化反応。

27.アルコールにおける求核置換。 脱水反応、第一級および第二級アルコールの酸化、エステルの形成。

28.カルボニル化合物の求核付加。 アルデヒドの生物学的に重要な反応: 酸化、アルコールと相互作用する際のヘミアセタールの形成。

29.カルボン酸の求核置換。 生物学的に重要なカルボン酸の反応。

30. 有機化合物の酸化、生物学的意義。 有機分子内の炭素の酸化の度合い。 さまざまな種類の有機化合物の酸化性。

31.エネルギー的な酸化。 オキシダーゼ反応。

32.非エネルギー酸化。 オキシゲナーゼ反応。

33. 食細胞の殺菌作用におけるフリーラジカル酸化の役割。

34. 有機化合物の復元。 生物学的意義。

35.多官能性化合物。 多価アルコール - エチレングリコール、グリセリン、キシリトール、ソルビトール、イノシトール。 生物学的意義。 グリセロールの生物学的に重要な反応は、酸化とエステルの形成です。

36.二塩基性ジカルボン酸：シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸。

コハク酸からフマル酸への変換は、生物学的脱水素反応の一例です。

37. アミン。 分類：

ラジカルの性質（脂肪族および芳香族）による。 - ラジカルの数（第一級、第二級、第三級、第四級アンモニウム塩基）による。 -アミノ基（モノアミンおよびジアミン）の数による。 ジアミン：プトレシンとカダベリン。

38. ヘテロ官能性化合物。 意味。 例。 化学的特性の発現の特徴。

39. アミノアルコール：エタノールアミン、コリン、アセチルコリン。 生物学的意義。

40.ヒドロキシ酸。 意味。 一般的な公式。 分類。 命名法。 異性化。

モノカルボン酸ヒドロキシ酸の代表例：乳酸、β-ヒドロキシ酪酸、γ-キシ酪酸。

二炭酸塩: リンゴ、ワイン; トリカルボン酸: レモン; 芳香族：サリチル酸。

41. ヒドロキシ酸の化学的性質: カルボキシル別、ヒドロキシル基別、アルファ、ベータ、ガンマ異性体の脱水反応、反応生成物の違い (ラクチド、不飽和酸、ラクトン)。

42.立体異性。 エナンチオマーとジアステレオマー。 光学異性の原因としての有機化合物分子のキラリティ。

43. 1 つのキラリティー中心 (乳酸) を持つエナンチオマー。 エナンチオマーの絶対配置と相対配置。 オキシ酸キー。 D および L グリセルアルデヒド。 D 異性体と L 異性体。

ラセメイト。

44. いくつかのキラリティー中心を持つエナンチオマー。 酒石酸とメソ酒石酸。

45.立体異性と立体異性体の生物活性。

46.フマル酸とマレイン酸を例にしたシス異性とトランス異性。

47.オキソ酸。 意味。 生物学的に重要な代表例：ピルビン酸、アセト酢酸、オキサロ酢酸。 ピルビン酸の例を使用したケトエノール互変異性。

48. アミノ酸。 意味。 一般的な公式。 アミノ基の位置の異性体 (アルファ、ベータ、ガンマ)。 アルファアミノ酸の生物学的重要性。 ベータ、ガンマ、およびその他の異性体 (ベータ-アミノプロピオン酸、ガンマ-アミノ酪酸、イプシロナミノカプロン酸) の代表。 環状ラクトンの形成を伴うガンマ異性体の脱水反応。

49. 医薬品の基礎としてのヘテロ官能性ベンゼン誘導体。 p-アミノ安息香酸の誘導体 - PABA (葉酸、麻酔薬)。 PABA アンタゴニストはスルファニル酸誘導体 (スルホンアミド - ストレプトサイド) です。

50. ヘテロ官能性ベンゼン誘導体 - 医薬品。 ラミノフェノール誘導体（パラセタモール）、サリチル酸誘導体（アセチルサリチル酸）。 ラミノサリチル酸 - PAS。

51.生物学的に重要な複素環。 意味。 分類。 構造と特性の特徴: 共役、芳香族性、安定性、反応性。 生物学的意義。

52. 1 個のヘテロ原子を含む 5 員複素環およびその誘導体。 ピロール (ポルフィン、ポルフィリン、ヘム)、フラン (医薬品)、チオフェン (ビオチン)。

53. 2 つのヘテロ原子を含む 5 員複素環およびその誘導体。 ピラゾール（5-オキソ誘導体）、イミダゾール（ヒスチジン）、チアゾール（ビタミンB1-チアミン）。

54. 1 個のヘテロ原子を含む 6 員複素環およびその誘導体。 ピリジン (ニコチン酸 - 酸化還元反応への参加、ビタミン B6-ピリドキサール)、キノリン (5-NOK)、イソキノリン (アルカロイド)。

55. 2 つのヘテロ原子を含む 6 員複素環。 ピリミジン (シトシン、ウラシル、チミン)。

56.縮合複素環。 プリン（アデニン、グアニン）。 プリンの酸化生成物、ヒポキサンチン、キサンチン、尿酸）。

57. アルカロイド。 定義と一般的な特徴。 ニコチンとカフェインの構造。

58.炭水化物。 意味。 分類。 生体における炭水化物の機能。

59.単糖類。 意味。 分類。 代表者。

60.ペントース。 代表的なものはリボースとデオキシリボースです。 構造式、オープン式、循環式。 生物学的意義。

61.ヘクソス。 アルドースとケトース。 代表者。

62.単糖類の式を開きます。 立体化学配置の決定。 単糖類の構造の生物学的重要性。

63. 単糖類の環状形態の形成。 グリコシドヒドロキシル。 アルファおよびベータ アノマー。 ハワースの公式。

64. 単糖類の誘導体。 リンエステル、グリコン酸およびグリクロン酸、アミノ糖、およびそれらのアセチル誘導体。

65.マルトース。 組成、構造、加水分解および重要性。

66.乳糖。 シノニム。 組成、構造、加水分解および重要性。

67.スクロース。 同義語。 組成、構造、加水分解および重要性。

68. ホモ多糖類。 代表者。 デンプン、構造、特性、加水分解生成物、重要性。

69.グリコーゲン。 動物体内の構造、役割。

70. 繊維。 植物の構造、役割、人間にとっての意義。

72. ヘテロ多糖類。 同義語。 機能。 代表者。 構造的特徴: 二量体単位、組成。 1,3-および1,4-グリコシド結合。

73.ヒアルロン酸。 体内の組成、構造、特性、重要性。

74.コンドロイチン硫酸。 体内の組成、構造、重要性。

75.むらみん。 構成、意味。

76. アルファアミノ酸。 意味。 一般的な公式。 命名法。 分類。 個人の代表者。 立体異性。

77. アルファアミノ酸の化学的性質。 両性、脱炭酸反応、脱アミノ化、ラジカル中の水酸化、ペプチド結合形成。

78.ペプチド。 個々のペプチド。 生物学的な役割。

79. リス。 タンパク質の機能。 構造のレベル。

80. 核酸の窒素塩基 - プリンとピリミジン。 修飾窒素含有塩基 - 代謝拮抗剤 (フルオロウラシル、メルカプトプリン)。

81.ヌクレオシド。 ヌクレオシド系抗​​生物質。 ヌクレオチド。 核酸組成物中のモノヌクレオチドおよび遊離ヌクレオチドは補酵素です。

82. 核酸。 DNAとRNA。 生物学的意義。 モノヌクレオチド間のホスホジエステル結合の形成。 核酸構造のレベル。

83. 脂質。 意味。 生物学的な役割。 分類。

84.高級カルボン酸 - 飽和（パルミチン酸、ステアリン酸）および不飽和（オレイン酸、リノール酸、リノレン酸およびアラキドン酸）。

85. 中性脂肪 - アシルグリセロール。 構造、意味。 動物性脂肪と植物性脂肪。

脂肪の加水分解 - 製品、意味。 植物油、人工脂肪の水素化。

86. グリセロリン脂質。 構造: ホスファチジン酸と窒素含有塩基。

ホスファチジルコリン。

87. スフィンゴ脂質。 構造。 スフィンゴシン。 スフィンゴミエリン。

88.ステロイド。 コレステロール - 構造、意味、誘導体: 胆汁酸とステロイド ホルモン。

89.テルペンとテルペノイド。 構造と生物学的意義。 代表者。

90.脂溶性ビタミン。 一般的な特性。

91. 麻酔。 ジエチルエーテル。 クロロホルム。 意味。

92. 代謝プロセスを刺激する薬剤。

93. スルホンアミド、構造、重要性。 白いストレプトシッド。

94. 抗生物質。

95. 抗炎症薬および解熱薬、パラセタモール。 構造。 意味。

96. 抗酸化物質。 特性。 意味。

96. チオール。 解毒剤。

97. 抗凝固剤。 特性。 意味。

98. バルビツール酸塩。 特性。

99. 鎮痛剤。 意味。 例。 アセチルサリチル酸（アスピリン）。

100. 防腐剤。 意味。 例。 フラシリン。 特性。 意味。

101. 抗ウイルス薬。

102. 利尿薬。

103. 非経口栄養のための手段。

104. PABC、PASK。 構造。 特性。 意味。

105.ヨードホルム。 ゼロフォームの意味。

106.ポリグルキン。 特性。 値 107.ホルマリン。 特性。 意味。

108.キシリトール、ソルビトール。 構造、意味。

109. レゾルシノール。 構造、意味。

110. アトロピン。 意味。

111. カフェイン。 構造。 値 113。フラシリン。 フラゾリドン。 特性.値。

114. GABA、GHB、コハク酸。構造。 意味。

115. ニコチン酸。 構造、意味

グロドノ" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">グロドノ州立医科大学、化学科学候補者、准教授。

教育機関「グロドノ州立医科大学」一般・生物有機化学科准教授、生物科学候補生、准教授

査読者:

教育機関「ゴメル州立医科大学」の一般および生物有機化学部門。

– 頭 教育機関「ベラルーシ国立医科大学」生物有機化学学科、医学科候補、准教授。

教育機関「グロドノ州立医科大学」の一般および生物有機化学部門

(2001 年 1 月 1 日付の議事録)

教育機関「グロドノ州立医科大学」の中央科学および方法論評議会

(2001 年 1 月 1 日付の議事録)

専門分野 1 ベラルーシ共和国の医学教育大学の教育および方法論協会の医学および心理問題

(2001 年 1 月 1 日付の議事録)

リリース責任者:

教育機関「グロドノ州立医科大学」第一副学長、教授、医学博士

「生物有機化学」

生物有機化学は基礎的な自然科学分野です。 生物有機化学は、20 世紀後半に有機化学と生化学が交わる独立した科学として誕生しました。 生物有機化学の研究の関連性は、医学と農業が直面する実際的な問題（ビタミン、ホルモン、抗生物質、植物成長刺激剤、動物や昆虫の行動の調節剤、その他の医薬品の入手）に起因しており、これらの解決策は薬物を使用せずには不可能です。生物有機化学の理論的および実践的な可能性。

生物有機化学は、天然化合物の単離と精製のための新しい方法、天然化合物とその類似体の合成方法、化合物の構造と生物学的活性の間の関係についての知識などによって常に充実しています。

医学教育への最新のアプローチは、教育における生殖スタイルの克服、学生の認知活動と研究活動の確保に関連しており、個人とチームの両方の可能性を実現するための新たな展望を開きます。

学問の目的と目的

目標：医学教育システムにおける化学的能力のレベルの形成、その後の生物医学および臨床分野の学習を保証します。

タスク:

有機分子の構造と生物活性に関連した化学変換の理論的基礎を習得する学生。

形成: 生命プロセスの分子基盤に関する知識。

医薬品として作用する有機化合物の分類、構造、特性をナビゲートするスキルの開発。

化学的思考の論理の形成。

定性分析手法を使用するスキルの開発
有機化合物;

化学的能力の基礎となる化学の知識と技能は、卒業生の専門的能力の形成に貢献します。

学問を修得するための要件

「生物有機化学」という学問分野の内容の習得レベルの要件は、一般専門分野と専門分野のサイクルの最初の段階の高等教育の教育基準によって決定されます。この教育基準は、大学の要件を考慮して開発されています。コンピテンシーベースのアプローチ。大学卒業生の生物有機コンピテンスを構成する一般化された化学知識とスキルの形式で、この分野の最小限の内容を指定します。

a) 一般知識:

- 科学としての主題の本質と他の分野とのつながりを理解する。

代謝プロセスを理解することの重要性。

有機分子の構造と反応性の統一性の概念。

生物の中で起こるプロセスを説明するために必要な化学の基本法則。

主要な種類の有機化合物の化学的性質と生物学的重要性。

b) 一般化されたスキル:

有機分子の構造と化学結合の切断方法の知識に基づいて反応メカニズムを予測します。

生命システムの機能に対する反応の重要性を説明する。

生化学、薬学、その他の分野を学ぶ際に、獲得した知識を活用してください。

学問の構成と内容

このプログラムでは、「生物有機化学」という学問分野の内容の構成は、学問分野の紹介と、有機分子の反応性の一般的な問題と、生物有機化学に関与するヘテロおよび多官能性化合物の性質を扱う 2 つのセクションで構成されています。重要なプロセス。 各セクションは、プログラム内容の最適な学習と吸収を確実にする順序で配置されたトピックに分割されています。 各トピックでは、学生の生物有機能力の本質を構成する一般的な知識とスキルが提示されます。 各トピックの内容に従って、テストを作成および診断するためのコンピテンシーの要件が (一般化された知識とスキルのシステムの形で) 決定されます。

指導方法

この分野を学習する目的を適切に満たす主な教育方法は次のとおりです。

説明・相談

実験室レッスン;

問題ベースの学習の要素（学生の教育および研究活動）。

生物有機化学入門

生物有機化学は、有機物質の構造と生物学的機能に関連したその変化を研究する科学です。 生物有機化学の研究対象。 現代の分子レベルでの生物学的および医学的知識の認識のための科学的基礎の形成における生物有機化学の役割。

有機化合物の構造理論とその発展の現段階。 有機化合物の多様性の基礎となる有機化合物の異性。 有機化合物の異性の種類。

生物医学分析にとって重要な有機化合物を単離および研究するための物理化学的方法。

有機化合物の IUPAC 系統命名法の基本規則: 置換官能性命名法およびラジカル官能性命名法。

有機分子の空間構造、炭素原子のハイブリダイゼーションのタイプ (sp3、sp2、および sp-ハイブリダイゼーション) との関係。 立体化学式。 構成と構造。 開鎖の立体構造 (閉塞、抑制、傾斜)。 立体構造のエネルギー特性。 ニューマンの射影公式。 構造平衡の結果として、また 5 員環および 6 員環が主に形成される理由の 1 つとして、鎖の特定のセクションが空間的に近接しています。 環状化合物の立体配座 (シクロヘキサン、テトラヒドロピラン)。 椅子と浴槽の構造のエネルギー特性。 アキシャル接続と赤道接続。 空間構造と生物活動の関係。

能力要件:

· 生物有機化学の研究対象と主なタスクを知り、

· 体系的な化学命名規則を使用して、炭素骨格の構造と官能基の性質に従って有機化合物を分類できるようになります。

· 有機化合物の主な異性の種類を知り、化合物の構造式を使用して考えられる異性体の種類を決定できる。

· 炭素原子軌道のさまざまな種類の混成、原子結合の空間的方向、混成の種類に応じたそれらの種類と数を理解します。

· 環状（椅子型、バスタブ型）分子と非環状（抑制型、斜型、日食型）分子の立体配座のエネルギー特性を理解し、ニューマンの射影公式を使用してそれらを描写できる。

· さまざまな分子に発生する応力の種類 (ねじれ、角度、ファンデルワールス)、構造および分子全体の安定性に対するそれらの影響を知る。

第1節 原子の相互影響による有機分子の反応性、有機反応のメカニズム

トピック 1. 共役系、芳香族性、置換基の電子効果

共役系と芳香族性。 共役 (p, p- および p, p-共役)。 共役開鎖システム: 1,3-ジエン (ブタジエン、イソプレン)、ポリエン (カロテノイド、ビタミン A)。 結合された閉回路システム。 芳香族性: 芳香族性の基準、芳香族性に関するヒュッケルの法則。 ベンゼノイド (ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン) 化合物の芳香族性。 共役エネルギー。 炭素環式および複素環式芳香族化合物の構造と熱力学的安定性の理由。 複素環式 (ピロール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、プリン) 化合物の芳香族性。 ピロールおよびピリジン窒素原子、p-過剰および p-欠乏芳香族系。

有機分子における原子の相互影響とその伝達方法。 電子の非局在化は分子やイオンの安定性を高める要因の 1 つであり、生物学的に重要な分子 (ポルフィン、ヘム、ヘモグロビンなど) で広く発生しています。 接続の二極化。 電子密度の不均一な分布と分子内の反応中心の出現の原因としての置換基（誘導性およびメソメリック）の電子効果。 誘導効果とメソメリック効果 (プラスとマイナス)、有機化合物の構造式におけるそれらの図示。 電子供与性および電子吸引性の置換基。

能力要件:

・共役の種類を知り、化合物の構造式から共役の種類を判断できる。

· 芳香族性の基準を知り、構造式を使用して炭素環式分子および複素環式分子の芳香族化合物を決定できる。

· 単一共役系の形成に対する原子の電子的寄与を評価できるようになり、ピリジンおよびピロール窒素原子の電子構造を知ることができます。

· 置換基の電子的効果とその発生理由を理解し、その効果をグラフで表現できる。

· 置換基が示す誘導効果とメソメリック効果に基づいて、置換基を電子供与性または電子吸引性として分類できるようになります。

· 分子の反応性に対する置換基の影響を予測できるようになります。

トピック 2. 炭化水素の反応性。 ラジカル置換、求電子付加、置換反応

生物学的機能の化学的基礎としての有機化合物の反応性の一般的なパターン。 プロセスとしての化学反応。 概念: 基質、試薬、反応中心、遷移状態、反応生成物、活性化エネルギー、反応速度、機構。

結果 (付加、置換、脱離、酸化還元) およびメカニズム (ラジカル、イオン (求電子、求核)、協調) による有機反応の分類。 試薬の種類: ラジカル、酸性、塩基性、求電子性、求核性。 有機化合物における共有結合のホモリシス的およびヘテロリシス的開裂と、その結果得られる粒子: フリーラジカル、カルボカチオン、およびカルバニオン。 これらの粒子の電子的および空間的構造と、相対的な安定性を決定する要因。

炭化水素の反応性。 ラジカル置換反応: sp3 混成炭素原子の CH 結合が関与するホモリシス反応。 アルカンとシクロアルカンのハロゲン化反応を例にしたラジカル置換のメカニズム。 チェーンプロセスの概念。 位置選択性の概念。

フリーラジカルの形成経路: 光分解、熱分解、酸化還元反応。

求電子付加反応 ( A.E.) 一連の不飽和炭化水素: sp2 混成炭素原子間の p 結合が関与するヘテロリシス反応。 水和反応とハロゲン化水素反応のメカニズム。 酸触媒。 マルコフニコフの法則。 求電子付加反応の位置選択性に対する静的要因と動的要因の影響。 ジエン炭化水素への求電子付加反応とスモールサイクル（シクロプロパン、シクロブタン）の特徴。

求電子置換反応 ( S.E.): 芳香族系の p-電子雲が関与するヘテロリシス反応。 芳香族化合物のハロゲン化、ニトロ化、アルキル化の反応機構: p - および s- コンプレックス。 求電子性粒子の形成における触媒 (ルイス酸) の役割。

求電子置換反応における化合物の反応性に対する芳香環内の置換基の影響。 置換基（第 1 種および第 2 種の配向体）の配向の影響。

能力要件:

・基質、試薬、反応中心、反応生成物、活性化エネルギー、反応速度、反応機構の概念を理解する。

· さまざまな基準 (最終結果、結合切断方法、メカニズム) および試薬の種類 (ラジカル、求電子、求核) による反応の分類を理解します。

· 試薬の電子的および空間的構造とその相対的安定性を決定する要因を知り、同じ種類の試薬の相対的安定性を比較できるようになります。

・アルカンとシクロアラカンのハロゲン化反応の例を用いて、フリーラジカルの生成方法とラジカル置換反応（SR）の機構を知る。

· ラジカル置換反応において考えられる生成物の形成の統計的確率と、プロセスの位置選択的発生の可能性を決定できる。

・アルケンのハロゲン化、ハロゲン化水素化、水和反応における求電子付加反応（AE）の機構を理解し、置換基の電子効果に基づいて基質の反応性を定性的に評価できる。

· マルコフニコフの法則を理解し、静的および動的要因の影響に基づいて水和およびハロゲン化水素化の反応の位置選択性を決定できる。

・共役ジエン炭化水素と小サイクル（シクロプロパン、シクロブタン）への求電子付加反応の特徴を知る。

・芳香族化合物のハロゲン化、ニトロ化、アルキル化、アシル化の反応における求電子置換反応（SE）の機構を知る。

· 置換基の電子効果に基づいて、芳香環の反応性および配向効果に対する置換基の影響を決定できる。

トピック 3. 有機化合物の酸塩基特性

有機化合物の酸性度と塩基性: ブレンステッドとルイスの理論。 酸アニオンの安定性は、酸性の性質の定性的な指標です。 酸性または塩基性の中心の原子の性質、これらの中心の置換基の電子効果に関連した、酸性または塩基性の性質の変化の一般的なパターン。 水素含有官能基を持つ有機化合物の酸性特性 (アルコール、フェノール、チオール、カルボン酸、アミン、分子の CH 酸性および炭素カチオン)。 p塩基と n- 根拠。 非共有電子対を持つヘテロ原子 (アルコール、チオール、硫化物、アミン) とアニオン (水酸化物、アルコキシド イオン、有機酸のアニオン) を含む中性分子の基本特性。 窒素含有複素環 (ピロール、イミダゾール、ピリジン) の酸塩基特性。 酸と塩基の特性の具体的な発現としての水素結合。

ヒドロキシル基を含む化合物（一価および多価アルコール、フェノール、カルボン酸）の酸性特性の比較特性。 脂肪族アミンと芳香族アミンの基本特性の比較特性。 有機分子の酸塩基特性に対する置換基の電子的性質の影響。

能力要件:

· ブレンステッドの原分解理論とルイスの電子理論による酸と塩基の定義を理解します。

· 酸性中心または塩基性中心の原子の性質に応じた酸と塩基のブレンステッド分類を理解します。

· 酸の強度とその共役塩基の安定性に影響を与える要因を知り、対応する陰イオンの安定性に基づいて酸の強度を比較評価できるようになります。

· ブレンステッド塩基の強度に影響を与える要因を理解し、これらの要因を考慮して塩基の強度を比較評価できるようにする。

· 水素結合の発生理由を知り、水素結合の形成を物質の酸塩基特性の具体的な発現として解釈できる。

· 有機分子におけるケト-エノール互変異性の発生理由を知り、生物活性と関連した化合物の酸-塩基特性の観点から説明できる。

· 多価アルコール、フェノール、チオールを区別できる定性反応を理解し、実行できるようになります。

トピック 4. 正方晶系炭素原子における求核置換反応と競合脱離反応

sp3 ハイブリッド形成炭素原子における求核置換反応: 炭素 - ヘテロ原子結合の分極によって引き起こされるヘテロリシス反応 (ハロゲン誘導体、アルコール)。 脱退しやすいグループと脱退しにくいグループ: グループからの脱退のしやすさとその構造の関係。 単分子および二分子の求核置換反応における化合物の反応性に対する溶媒、電子的および空間的要因の影響 (SN1 および SN2)。 求核置換反応の立体化学。

ハロゲン誘導体の加水分解反応。 アルコール、フェノール、チオール、スルフィド、アンモニア、アミンのアルキル化反応。 ヒドロキシル基の求核置換における酸触媒の役割。 アルキル化試薬としてのハロゲン誘導体、アルコール、硫酸およびリン酸のエステル。 アルキル化反応の生物学的役割。

単分子および二分子の脱離反応 (E1 および E2): (脱水、脱ハロゲン化水素)。 sp3 ハイブリッド形成炭素原子での求核置換を伴う脱離反応の原因としての CH 酸性度の増加。

能力要件:

· 試薬の求核性を決定する要因と、最も重要な求核性粒子の構造を理解します。

· 飽和炭素原子における求核置換反応の一般法則、求核置換反応における物質の反応性に対する静的要因と動的要因の影響を理解します。

· 単分子および二分子の求核置換の機構を理解し、機構の 1 つに従って、立体因子の影響、溶媒の影響、反応の過程における静的および動的因子の影響を評価できる。

· 単分子および二分子の脱離のメカニズム、求核置換反応と脱離反応の間の競合の理由を理解します。

· ザイツェフの法則を理解し、非対称アルコールおよびハロアルカンの脱水および脱ハロゲン化水素反応における主生成物を決定できる。

トピック 5. 三方晶系炭素原子における求核付加および置換反応

求核付加反応: 炭素-酸素の p 結合が関与する不均一反応 (アルデヒド、ケトン)。 カルボニル化合物と求核試薬（水、アルコール、チオール、アミン）との相互作用の反応機構。 電子的および空間的要因の影響、酸触媒の役割、求核付加反応の可逆性。 ヘミアセタールとアセタール、その製造と加水分解。 アセタール化反応の生物学的役割。 アルドール付加反応。 基本的な触媒。 エノラートイオンの構造。

一連のカルボン酸における求核置換反応。 カルボキシル基の電子的および空間的構造。 sp2 ハイブリッド形成炭素原子 (カルボン酸およびその機能的誘導体) での求核置換反応。 アシル化剤（酸ハロゲン化物、無水物、カルボン酸、エステル、アミド）、それらの反応性の比較特性。 アシル化反応 - 無水物、エステル、チオエステル、アミドの形成 - およびそれらの逆加水分解反応。 アセチルコエンザイム A は、天然の高エネルギーアシル化剤です。 アシル化反応の生物学的役割。 リン原子における求核置換、リン酸化反応の概念。

有機化合物の酸化および還元反応。 有機化合物の酸化還元反応の特異性。 一電子移動、水素化物イオン移動、NAD+ ↔ NADH 系の作用の概念。 アルコール、フェノール、スルフィド、カルボニル化合物、アミン、チオールの酸化反応。 カルボニル化合物とジスルフィドの還元反応。 生命過程における酸化還元反応の役割。

能力要件:

· カルボニル基の電子構造と空間構造、アルデヒドとケトンのオキソ基の反応性に対する電子的要因と立体的要因の影響を理解します。

・水、アルコール、アミン、チオールからアルデヒド、ケトンへの求核付加の反応機構、触媒の役割を知る。

· アルドール縮合反応のメカニズム、この反応への化合物の関与を決定する要因を理解します。

・オキソ化合物と金属水素化物との還元反応の機構を知る。

· カルボン酸分子に存在する反応中心を知る。 カルボン酸の強度をラジカルの構造に応じて比較評価できる。

· カルボキシル基の電子的および空間的構造を知っており、カルボン酸およびその機能的誘導体 (酸ハロゲン化物、無水物、エステル、アミド、塩) のオキソ基の炭素原子の能力を比較評価できる。求核攻撃を受けます。

· アシル化、エステル化、エステル、無水物、酸ハロゲン化物、アミドの加水分解の例を使用して、求核置換反応のメカニズムを理解します。

トピック 6. 脂質、分類、構造、性質

脂質、ケン化性および非ケン化性。 中性脂質。 トリアシルグリセロールの混合物としての天然脂肪。 脂質を構成する主な天然高級脂肪酸：パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸。 アラキドン酸。 不飽和脂肪酸の特徴、w 命名法。

細胞膜の不飽和脂肪酸フラグメントの過酸化物酸化。 低線量の放射線が身体に及ぼす影響における膜脂質過酸化の役割。 抗酸化保護システム。

リン脂質。 ホスファチジン酸。 ホスファチジルコールアミンおよびホスファチジルセリン (セファリン)、ホスファチジルコリン (レシチン) は細胞膜の構造成分です。 脂質二重層。 スフィンゴ脂質、セラミド、スフィンゴミエリン。 脳糖脂質 (セレブロシド、ガングリオシド)。

能力要件:

・脂質の分類とその構造を知る。

・ケン化脂質の構成成分であるアルコールと高級脂肪酸の構造を知る。

· 単純な脂質と複雑な脂質の生成と加水分解の反応機構を理解します。

· 不飽和脂肪酸と油に対する定性反応を理解し、実行できる。

・不ケン化脂質の分類を知り、テルペンとステロイドの分類原理、それらの生物学的役割について理解する。

· 脂質の生物学的役割とその主な機能を知り、脂質過酸化の主な段階とこのプロセスが細胞に及ぼす影響について理解します。

セクション 2. 有機分子の立体異性。 重要なプロセスに関与する多官能性およびヘテロ官能性化合物

トピック 7. 有機分子の立体異性

二重結合を持つ一連の化合物における立体異性 (p-ジアステレオマー)。 不飽和化合物のシス異性とトランス異性。 E、Z – p-ジアステレオマーの表記法。 p-ジアステレオマーの安定性の比較。

キラル分子。 キラリティーの中心としての不斉炭素原子。 1 つのキラリティー中心を持つ分子の立体異性 (鏡像異性)。 光学活性。 フィッシャー投影式。 構成標準としてのグリセルアルデヒド、絶対構成および相対構成。 D、L 立体化学命名法。 立体化学命名法の R、S システム。 ラセミ混合物とその分離方法。

2 つ以上のキラル中心を持つ分子の立体異性。 エナンチオマー、ジアステレオマー、メソフォーム。

能力要件:

· 一連のアルケンおよびジエン炭化水素で立体異性が発生する理由を知る。

· 不飽和化合物の略称構造式を使用して、p-ジアステレオマーの存在の可能性を判断し、シス - トランス異性体を区別し、それらの比較安定性を評価できる。

· 分子の対称性の要素、有機分子におけるキラリティーの発生に必要な条件を知る。

· フィッシャー投影式を使用してエナンチオマーを描写し、分子内のキラル中心の数に基づいて予想される立体異性体の数を計算する、絶対および相対配置を決定する原理、立体化学命名法の D-、L-システムを理解し、表現できる。 。

· ラセミ体の分離方法、立体化学命名法の R、S 系の基本原理を理解します。

トピック 8. 脂肪族、芳香族および複素環系の生理学的に活性な多官能性および複素官能性化合物

重要なプロセスに関与し、最も重要な医薬品グループの祖先である有機化合物の特徴の 1 つとしての多官能性およびヘテロ官能性。 官能基の相対的な位置に応じた相互影響の特殊性。

多価アルコール：エチレングリコール、グリセリン。 多価アルコールと無機酸のエステル（ニトログリセリン、グリセロールリン酸塩）。 二原子フェノール：ハイドロキノン。 二原子フェノールの酸化。 ハイドロキノン・キノン系。 酸化防止剤（フリーラジカルスカベンジャー）としてのフェノール。 トコフェロール。

二塩基性カルボン酸：シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、フマル酸。 コハク酸からフマル酸への変換は、生物学的に重要な脱水素反応の一例です。 脱炭酸反応、その生物学的役割。

アミノアルコール：アミノエタノール（コラミン）、コリン、アセチルコリン。 シナプスにおける神経インパルスの化学伝達におけるアセチルコリンの役割。 アミノフェノール: ドーパミン、ノルアドレナリン、アドレナリン。 これらの化合物とその誘導体の生物学的役割の概念。 6-ヒドロキシドーパミンとアンフェタミンの神経毒性作用。

ヒドロキシとアミノ酸。 環化反応: 環形成のプロセスに対するさまざまな要因の影響 (対応する立体構造の実装、結果として生じる環のサイズ、エントロピー因子)。 ラクトン。 ラクタム。 ラクトンおよびラクタムの加水分解。 b-ヒドロキシとアミノ酸の脱離反応。

アルデヒド酸とケト酸：ピルビン酸、アセト酢酸、オキサロ酢酸、α-ケトグルタル酸。 酸の性質と反応性。 β-ケト酸の脱炭酸反応とα-ケト酸の酸化的脱炭酸反応。 アセト酢酸エステル、ケトエノール互変異性。 「ケトン体」の代表的なものは、b-ヒドロキシ酪酸、b-ケト酪酸、アセトンであり、それらの生物学的および診断的重要性があります。

医薬品としてのヘテロ官能性ベンゼン誘導体。 サリチル酸およびその誘導体（アセチルサリチル酸）。

パラアミノ安息香酸とその誘導体（麻酔薬、ノボカイン）。 p-アミノ安息香酸の生物学的役割。 スルファニル酸とそのアミド（ストレプトサイド）。

いくつかのヘテロ原子を含む複素環。 ピラゾール、イミダゾール、ピリミジン、プリン。 ピラゾロン-5 は非麻薬性鎮痛薬の基礎です。 バルビツール酸およびその誘導体。 ヒドロキシプリン (ヒポキサンチン、キサンチン、尿酸)、その生物学的役割。 ヘテロ原子を 1 つ含む複素環。 ピロール、インドール、ピリジン。 生物学的に重要なピリジン誘導体は、ニコチンアミド、ピリドキサール、イソニコチン酸誘導体です。 ニコチンアミドは補酵素 NAD+ の構造成分であり、OVR への関与を決定します。

能力要件:

· ヘテロ官能性化合物を組成およびその相対的配置によって分類できる。

· 官能基の a、b、g 配置によるアミノ酸とヒドロキシ酸の特異的な反応を知る。

· コリン、アセチルコリン、アドレナリンなどの生物学的に活性な化合物の形成につながる反応を理解します。

· ケト酸 (ピルビン酸、オキサロ酢酸、アセト酢酸) および複素環式化合物 (ピラゾール、バルビツール酸、プリン) の生物学的活性の発現におけるケト-エノール互変異性の役割を知る。

· 有機化合物の酸化還元変換の方法、二原子フェノール、ニコチンアミドの生物学的活性の発現における酸化還元反応の生物学的役割、およびケトン体の形成を理解します。

主題9 . 炭水化物、分類、構造、性質、生物学的役割

炭水化物、加水分解に関連したその分類。 単糖類の分類。 アルドース、ケトース: トリオース、テトロース、ペントース、ヘキソース。 単糖類の立体異性。 D および L シリーズの立体化学命名法。 開いた循環形式。 フィッシャーの公式とハワースの公式。 フラノースとピラノース、a-アノマーとb-アノマー。 シクロオキソ互変異性。 単糖のピラノース型の立体配座。 ペントースの最も重要な代表的な構造（リボース、キシロース）。 ヘキソース（グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース）; デオキシ糖 (2-デオキシリボース); アミノ糖（グルコサミン、マンノサミン、ガラクトサミン）。

単糖類の化学的性質。 アノマー中心が関与する求核置換反応。 O-およびN-グリコシド。 配糖体の加水分解。 単糖類のリン酸塩。 単糖類の酸化と還元。 アルドースの還元特性。 グリコン酸、グリカル酸、グリクロン酸。

オリゴ糖。 二糖類：マルトース、セロビオース、ラクトース、スクロース。 構造、シクロオキソ互変異性。 加水分解。

多糖類。 多糖類の一般的な特徴と分類。 ホモ多糖とヘテロ多糖。 ホモ多糖類: デンプン、グリコーゲン、デキストラン、セルロース。 一次構造、加水分解。 二次構造（デンプン、セルロース）の概念。

能力要件:

· 単糖の分類（炭素原子の数、官能基の組成による）、最も重要な単糖の開環型および環状型（フラノース、ピラノース）の構造、それらの D - および L - シリーズの比率を知る。立体化学命名法、考えられるジアステレオマーの数を決定し、立体異性体をジアステレオマー、エピマー、アノマーとして分類できます。

・単糖類の環化反応の機構、単糖類溶液の変異回転の理由を知る。

· 単糖類の化学的性質を理解する: 酸化還元反応、O - および N-グリコシドの形成と加水分解の反応、エステル化反応、リン酸化。

· ジオールフラグメントと単糖類の還元特性の存在に対して高品質の反応を実行できる。

· 二糖類の分類とその構造、グリコシド結合を形成するアノマー炭素原子の配置、二糖類の互変異性変換、それらの化学的性質、生物学的役割を理解します。

· 多糖類の分類（単糖類の組成に応じた加水分解に関連する）、ホモ多糖類の最も重要な代表的な構造、グリコシド結合を形成するアノマー炭素原子の配置、それらの物理的および化学的性質、および生物学的役割を理解します。 ヘテロ多糖の生物学的役割について理解します。

トピック10。ある-アミノ酸、ペプチド、タンパク質。 構造、性質、生物学的役割

タンパク質やペプチドを構成するαアミノ酸の構造、命名法、分類。 α-アミノ酸の立体異性。

オキソ酸からα-アミノ酸を形成する生合成経路: 還元的アミノ化反応とアミノ基転移反応。 必須アミノ酸。

ヘテロ官能性化合物としてのα-アミノ酸の化学的性質。 α-アミノ酸の酸塩基特性。 等電点、α-アミノ酸を分離する方法。 錯体内塩の形成。 エステル化、アシル化、アルキル化の反応。 亜硝酸とホルムアルデヒドとの相互作用、アミノ酸分析におけるこれらの反応の重要性。

γ-アミノ酪酸は、中枢神経系の抑制性神経伝達物質です。 睡眠神経伝達物質としての L-トリプトファン、セロトニンの抗うつ効果。 グリシン、ヒスタミン、アスパラギン酸、グルタミン酸のメディエーター特性。

α-アミノ酸の生物学的に重要な反応。 脱アミノ化およびヒドロキシル化反応。 α-アミノ酸の脱炭酸は、生体アミンおよび生体調節物質 (コラミン、ヒスタミン、トリプタミン、セロトニン) ペプチドの形成への経路です。 ペプチド結合の電子構造。 ペプチドの酸およびアルカリ加水分解。 最新の物理化学的方法 (サンガー法およびエドマン法) を使用したアミノ酸組成の確立。 神経ペプチドの概念。

タンパク質の一次構造。 部分的および完全な加水分解。 二次、三次、四次構造の概念。

能力要件:

· 天然アミノ酸、必須アミノ酸の D- および L-立体化学シリーズに属するα-アミノ酸の構造、立体化学的分類を知る。

· in vivo および in vitro でのα-アミノ酸の合成方法を知り、酸塩基の性質とα-アミノ酸を等電状態に変換する方法を知っています。

· α-アミノ酸の化学的性質 (アミノ基とカルボキシル基での反応) を理解し、定性的反応 (キサントタンパク質、Cu(OH)2 との反応、ニンヒドリン) を実行できる。

・ペプチド結合の電子構造、タンパク質やペプチドの一次、二次、三次、四次構造を知り、アミノ酸組成とアミノ酸配列の決定方法（サンガー法、エドマン法）を知り、実験を行うことができる。ペプチドおよびタンパク質のビウレット反応。

・官能基の保護と活性化を利用したペプチド合成法の原理を知る。

トピック 11. ヌクレオチドと核酸

核酸を構成する核酸塩基。 ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン) およびプリン (アデニン、グアニン) 塩基、それらの芳香族性、互変異性変換。

ヌクレオシド、その形成反応。 核酸塩基と炭水化物残基の間の結合の性質。 グリコシド中心の配置。 ヌクレオシドの加水分解。

ヌクレオチド。 核酸を形成するモノヌクレオチドの構造。 命名法。 ヌクレオチドの加水分解。

核酸の一次構造。 ホスホジエステル結合。 リボ核酸およびデオキシリボ核酸。 RNA と DNA のヌクレオチド組成。 核酸の加水分解。

DNAの二次構造の概念。 二次構造の形成における水素結合の役割。 核酸塩基の相補性。

修飾核酸塩基（5-フルオロウラシル、6-メルカプトプリン）をベースにした医薬品。 化学的類似性の原理。 化学物質や放射線の影響による核酸の構造の変化。 亜硝酸の変異原性効果。

ヌクレオシド ポリリン酸 (ADP、ATP)、高エネルギー化合物および細胞内生体調節因子の機能を実行できるようにするその構造の特徴。 ホルモンの細胞内「メッセンジャー」である cAMP の構造。

能力要件:

· ピリミジンおよびプリンの窒素含有塩基の構造、それらの互変異性変換を理解します。

· N-グリコシド (ヌクレオシド) の形成とその加水分解の反応機構、ヌクレオシドの命名法を理解します。

· DNA および RNA を構成するヌクレオシドと比較して、天然および合成の抗生物質ヌクレオシドの基本的な類似点と相違点を理解します。

· ヌクレオチド形成の反応、核酸を構成するモノヌクレオチドの構造、それらの命名法を理解します。

· ヌクレオシドのシクロリン酸およびポリリン酸の構造とその生物学的役割を理解します。

· DNA と RNA のヌクレオチド組成、核酸の一次構造の作成におけるホスホジエステル結合の役割を理解します。

· DNA の二次構造の形成における水素結合の役割、窒素含有塩基の相補性、DNA の生物学的機能の実現における相補的相互作用の役割を理解します。

・突然変異を引き起こす要因とその作用原理を知る。

主要：

1. ロマノフスキー、生物有機化学: 2 部構成の教科書 /。 - ミンスク: BSMU、20€。

2. ロマノフスキー、生物有機化学のワークショップへ：教科書/編集。 – ミンスク: BSMU、1999. – 132 p.

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追加：

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医療機関 / 、 。 - モスクワ。

生物有機化学生物物質の最も重要な成分、主に生体高分子と低分子生体調節物質の構造と生物学的機能を研究する基礎科学であり、化合物の構造とその生物学的効果の間の関係のパターンを解明することに焦点を当てています。

生物有機化学は、化学と生物学が交わる科学であり、生命システムの機能原理を明らかにするのに役立ちます。 生物有機化学は顕著な実用的な方向性を持っており、医学、農業、化学、食品、微生物産業にとって価値のある新しい化合物を得る理論的基礎となっています。 生物有機化学の興味の範囲は、自然界から単離され生命活動に重要な役割を果たしている物質の世界から、人工的に作られた生理活性を持つ有機化合物の世界まで多岐にわたります。 生物有機化学は、生きた細胞のすべての物質、数万、数十万の化合物の化学をカバーします。

生物有機化学の研究対象、研究方法および主な課題

研究対象生物有機化学とは、タンパク質とペプチド、炭水化物、脂質、混合生体高分子（糖タンパク質、核タンパク質、リポタンパク質、糖脂質など）、アルカロイド、テルペノイド、ビタミン、抗生物質、ホルモン、プロスタグランジン、フェロモン、毒素、および生物学的プロセスの合成調節因子です。医薬品、農薬など。

研究手法の主な武器庫生物有機化学はメソッドで構成されます。 構造的な問題を解決するには、物理​​的、物理化学的、数学的、生物学的手法が使用されます。

主なタスク生物有機化学は次のとおりです。

• 結晶化、蒸留、各種クロマトグラフィー、電気泳動、限外濾過、超遠心分離などを使用して、研究対象の化合物を個別の状態で単離し、精製します。この場合、研究対象の物質の特定の生物学的機能（例えば、純度）が使用されることがよくあります。抗生物質はその抗菌活性、ホルモンは特定の生理学的プロセスへの影響などによって監視されます。
• 有機化学アプローチ（加水分解、酸化的切断、ペプチドやタンパク質の構造を確立する際のメチオニン残基などでの特定のフラグメントへの切断、炭水化物の1,2-ジオール基での切断、質量分析、各種光学分光法（IR、UV、レーザーなど）、X線回折分析、核磁気共鳴、電子常磁性共鳴、旋光度分散、円二色性などを用いた物理化学化学、高速コンピュータ計算と組み合わせた動力学手法など。 多くのバイオポリマーの構造の確立に関連する標準的な問題を迅速に解決するために、自動装置が作成され、広く使用されています。その動作原理は、天然および生物学的に活性な化合物の標準的な反応と特性に基づいています。 これらは、ペプチドの定量的アミノ酸組成を決定するための分析装置、ペプチドのアミノ酸残基の配列および核酸のヌクレオチド配列を確認または確立するためのシーケンサーなどです。厳密に定義された結合に沿って研究対象の化合物を特異的に切断する酵素の使用は、複雑な生体高分子の構造を研究する際に重要です。 このような酵素は、タンパク質（トリプシン、グルタミン酸、プロリン、その他のアミノ酸残基でペプチド結合を切断するプロテイナーゼ）、核酸およびポリヌクレオチド（ヌクレアーゼ、制限酵素）、炭水化物含有ポリマー（特定のグリコシダーゼを含むグリコシダーゼ）の構造の研究に使用されます。もの - ガラクトシダーゼ、グルクロニダーゼなど)。 研究の有効性を高めるために、天然化合物だけでなく、特徴的な、特別に導入された基や標識された原子を含む誘導体も分析されます。 このような誘導体は、例えば、標識アミノ酸またはトリチウム、放射性炭素もしくはリンを含む他の放射性前駆体を含む培地上で生産体を増殖させることによって得られる。 複雑なタンパク質の研究から得られるデータの信頼性は、この研究が対応する遺伝子の構造の研究と併せて実行される場合に大幅に増加します。
• 全合成、類似体および誘導体の合成を含む、研究対象の化合物の化学合成および化学修飾。 低分子量化合物の場合、逆合成は確立された構造の正確性を判断するための重要な基準です。 天然の生物学的に活性な化合物の合成方法の開発は、生物有機化学の次の重要な問題、つまりその構造と生物学的機能の関係の解明を解決するために必要です。
• 生体高分子や低分子生体調節物質の構造と生体機能の関係を解明。 それらの生物学的作用の化学メカニズムの研究。 生物有機化学のこの側面は、実用的な重要性を増しています。 比較的単純な生体調節物質の合成技術のますます改良と組み合わせた、複雑な生体高分子（生物学的に活性なペプチド、タンパク質、ポリヌクレオチド、核酸、活性に機能する遺伝子を含む）の化学的および化学酵素的合成方法の兵器庫の改善。生体高分子の選択的切断については、化合物の構造に対する生物学的効果の依存性をより深く理解できるようになります。 非常に効率的なコンピューティング技術を使用することで、さまざまな研究者からの多数のデータを客観的に比較し、共通のパターンを見つけることが可能になります。 見つかった特定および一般的なパターンは、新しい化合物の合成を刺激および促進し、場合によっては（たとえば、脳活動に影響を与えるペプチドを研究する場合）、生物学的活性に優れた実用的に重要な合成化合物を見つけることが可能になります。それらの天然の類似体に。 生物学的作用の化学機構の研究は、所定の特性を備えた生物学的に活性な化合物を作成する可能性を切り開きます。
• 実質的に価値のある医薬品を入手する。
• 得られた化合物の生物学的試験。

生物有機化学の形成。 歴史的参照

生物有機化学が世界で登場したのは 1950 年代後半から 60 年代前半で、当時この分野の主な研究対象は、細胞や生物の生命に重要な役割を果たす 4 種類の有機化合物、つまりタンパク質、多糖類、有機化合物でした。脂質。 L. ポーリングによるタンパク質のポリペプチド鎖の空間構造の主要要素の 1 つとしてのαヘリックスの発見、A. トッドによるヌクレオチドの化学構造の確立、および最初の化学構造の確立など、天然化合物の伝統的な化学の優れた成果ジヌクレオチドの合成、F. サンガーによるタンパク質のアミノ酸配列の決定とその助けを借りてインスリンの構造の解読方法の開発、R. ウッドワードによるレセルピン、クロロフィル、ビタミン B 12 などの複雑な天然化合物の合成、最初のペプチドホルモンであるオキシトシンの発見は、本質的に天然化合物の化学が現代の生物有機化学に変容することを示しました。

しかし、我が国ではタンパク質や核酸への関心はずっと早くから生まれていました。 タンパク質と核酸の化学に関する最初の研究は 20 年代半ばに始まりました。 モスクワ大学の壁の内側で、最初の科学学校がここで設立され、今日に至るまで自然科学の最も重要な分野で成功を収めてきました。 ということで、20代。 NDのイニシアチブにより ゼリンスキーはタンパク質化学の体系的な研究を開始し、その主な課題はタンパク質分子の構造の一般原理を解明することでした。 N.D. ゼリンスキーは我が国に最初のタンパク質化学研究室を設立し、そこでアミノ酸とペプチドの合成と構造分析に関する重要な研究が行われました。 これらの作品の開発における傑出した役割は、M.M に属します。 ボトヴィニク氏とその学生たちは、細胞内のリン代謝の重要な酵素である無機ピロホスファターゼの構造と作用機序の研究において目覚ましい成果を上げました。 40 年代の終わりまでに、遺伝過程における核酸の主要な役割が明らかになり始めたとき、M.A. プロコフィエフとZ.A. シャバロワは核酸成分とその誘導体の合成に取り組み始め、それによって我が国における核酸化学の始まりとなった。 ヌクレオシド、ヌクレオチド、オリゴヌクレオチドの合成が初めて行われ、国産自動核酸合成装置の実現に大きく貢献しました。

60年代 我が国におけるこの方向性は、海外の同様の措置や傾向に先駆けて、一貫して急速に発展してきました。 A.N. の基本的な発見は、生物有機化学の発展に大きな役割を果たしました。 ベロゼルスキーは、高等植物における DNA の存在を証明し、核酸の化学組成を体系的に研究した、V.A. の古典的な研究です。 エンゲルハルトと V.A. リン酸化の酸化機構に関するベリッツァー、A.E. による世界的に有名な研究。 生理活性有機リン化合物の化学に関するアルブゾフ、および I.N. の基礎研究。 ナザロフとN.A. Preobrazhensky は、さまざまな天然物質とその類似体の合成、およびその他の研究について述べています。 ソ連における生物有機化学の創造と発展における最大の功績は、学者M.M. シェミャキン。 特に、彼は非定型ペプチドであるデプシペプチドの研究に取り組み始め、その後、イオノフォアとしての機能に関連して広範な開発が行われました。 この科学者と他の科学者の才能、洞察力、精力的な活動は、ソビエト生物有機化学の国際的権威の急速な成長、最も関連する分野でのその権威の強化、そして我が国の組織の強化に貢献しました。

60年代後半から70年代前半にかけて。 複雑な構造の生物学的に活性な化合物の合成では、酵素が触媒として使用され始めました (いわゆる化学酵素複合合成)。 このアプローチは、G. Korana によって最初の遺伝子合成に使用されました。 酵素の使用により、多くの天然化合物の厳密に選択的な変換を実行し、ペプチド、オリゴ糖、核酸の新しい生物学的に活性な誘導体を高収率で得ることが可能になりました。 70年代 生物有機化学の最も集中的に開発された分野は、オリゴヌクレオチドと遺伝子の合成、細胞膜と多糖類の研究、タンパク質の一次構造と空間構造の分析でした。 重要な酵素 (トランスアミナーゼ、β-ガラクトシダーゼ、DNA 依存性 RNA ポリメラーゼ)、保護タンパク質 (γ-グロブリン、インターフェロン)、および膜タンパク質 (アデノシン トリホスファターゼ、バクテリオロドプシン) の構造が研究されました。 神経活動の調節因子であるペプチド（いわゆる神経ペプチド）の構造と作用機序の研究は非常に重要になっています。

現代国内生物有機化学

現在、国内の生物有機化学は多くの主要分野で世界をリードする地位を占めています。 ホルモン、抗生物質、神経毒などの生物学的に活性なペプチドや複雑なタンパク質の構造と機能の研究では、大きな進歩が見られました。 膜活性ペプチドの化学において重要な結果が得られています。 ジスペシド イオノフォアの作用の独特の選択性と有効性の理由が調査され、生体システムにおける機能のメカニズムが解明されました。 特定の特性を備えたイオノフォアの合成類似体が得られており、天然サンプルよりも何倍も効果的です（V.T. Ivanov、Yu.A. Ovchinnikov）。 イオノフォアの独特の特性を利用して、それをベースにしたイオン選択センサーが作成され、テクノロジーで広く使用されています。 別のグループの調節因子、つまり神経インパルスの伝達の阻害剤である神経毒の研究で達成された成功により、膜受容体や細胞膜の他の特定の構造を研究するためのツールとしてそれらが広く使用されるようになりました（E.V. Grishin）。 ペプチドホルモンの合成と研究に関する研究の発展により、平滑筋の収縮と血圧の調節に関与するホルモン、オキシトシン、アンジオテンシン II、ブラジキニンの非常に効果的な類似体の作成につながりました。 主な成功は、ヒトインスリンを含むインスリン製剤の完全な化学合成でした（N.A.ユダエフ、ユ.P.シュヴァチキンなど）。 グラミシジン S、ポリミキシン M、アクチノキサンチン (G.F. Gause、A.S. Khokhlov など) を含む、数多くのタンパク質抗生物質が発見され研究されました。 受容体および輸送機能を実行する膜タンパク質の構造と機能を研究する研究が活発に開発されています。 光受容体タンパク質であるロドプシンとバクテリオロドプシンが得られ、光依存性イオンポンプとしてのそれらの機能の物理化学的基礎が研究されました（V.P. Skulachev、Yu.A. Ovchinnikov、M.A. Ostrovsky）。 細胞内のタンパク質生合成の主要なシステムであるリボソームの構造と機能機構は広く研究されています（A.S. Spirin、A.A. Bogdanov）。 研究の大きなサイクルは、酵素の研究、その一次構造と空間構造の決定、触媒機能の研究（アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ、ペプシン、キモトリプシン、リボヌクレアーゼ、リン代謝酵素、グリコシダーゼ、コリンエステラーゼなど）に関連しています。 核酸とその成分の合成と化学修飾の方法が開発されており（D.G. クノール、M.N. コロソフ、Z.A. シャバロワ）、それらに基づいてウイルス性疾患、腫瘍性疾患、自己免疫疾患の治療のための新世代の薬剤を作成するアプローチが開発されています。 核酸のユニークな特性を利用し、それに基づいて、診断薬やバイオセンサー、多くの生物学的に活性な化合物の分析装置が作成されています（V.A. Vlasov、Yu.M. Evdokimovなど）。

炭水化物の合成化学（細菌抗原の合成と人工ワクチンの作成、細胞表面へのウイルス吸着の特異的阻害剤の合成、細菌毒素の特異的阻害剤の合成）では大きな進歩が見られました（N.K. Kochetkov、A.やあ、コーリン））。 脂質、リポアミノ酸、リポペプチド、リポタンパク質の研究では大きな進歩が見られました (L.D. Bergelson、N.M. Sisakyan)。 多くの生物学的に活性な脂肪酸、脂質、リン脂質を合成する方法が開発されています。 さまざまなタイプのリポソーム、細菌膜および肝臓ミクロソームにおける脂質の膜貫通分布が研究されました。

生物有機化学の重要な分野は、生きた細胞で起こるさまざまなプロセスを調節できるさまざまな天然および合成物質の研究です。 これらは、忌避剤、抗生物質、フェロモン、シグナル伝達物質、酵素、ホルモン、ビタミンなど（いわゆる低分子調節物質）です。 ほぼすべての既知のビタミン、ステロイド ホルモンおよび抗生物質の重要な部分を合成および生産するための方法が開発されています。 医薬品として使用される多くの補酵素（コエンザイム Q、ピリドキサールリン酸、チアミンピロリン酸など）を製造するための工業的方法が開発されています。 よく知られている外国の薬よりも作用が優れている新しい強力な同化薬が提案されています（I.V. Torgov、S.N. Ananchenko）。 天然および変換ステロイドの生合成および作用機序が研究されています。 アルカロイド、ステロイド、トリテルペン配糖体、およびクマリンの研究では大きな進歩が見られました。 農薬化学の分野で独自の研究が行われ、多くの貴重な薬剤（I.N. カバチニク、N.N. メルニコフなど）の発売につながりました。 さまざまな病気の治療に必要な新薬の研究が活発に行われています。 多くの腫瘍性疾患の治療における有効性が証明された薬剤が入手されています（ドーパン、サルコリシン、フトラフルなど）。

生物有機化学の発展の優先方向と展望

生物有機化学分野における科学研究の優先分野は次のとおりです。

• 生物学的に活性な化合物の構造と機能の依存性の研究。
• 医薬品や植物保護製品の作成を含む、新しい生物学的に活性な薬物の設計と合成。
• 高効率のバイオテクノロジープロセスの研究。
• 生きている有機体で起こるプロセスの分子機構の研究。

生物有機化学の分野における重点的な基礎研究は、タンパク質、核酸、炭水化物、脂質、アルカロイド、プロスタグランジン、その他の化合物を含む、最も重要な生体高分子および低分子生体調節物質の構造と機能を研究することを目的としています。 生物有機化学は、医学および農業（ビタミン、ホルモン、抗生物質およびその他の医薬品、植物成長刺激剤および動物および昆虫の行動の調節剤の生産）、化学、食品および微生物産業の実際的な問題と密接に関連しています。 科学研究の成果は、現代医療の免疫診断薬、医療遺伝子研究用試薬や生化学分析用試薬の生産技術、腫瘍学、ウイルス学、内分泌学などの原薬合成技術の科学技術基盤を構築する基礎となります。消化器病学のほか、化学植物の保護と農業への応用技術も含まれます。

生物有機化学の主な問題を解決することは、生物学、化学、および多くの技術科学のさらなる進歩にとって重要です。 最も重要な生体高分子と生体調節因子の構造と特性を解明しなければ、生命プロセスの本質を理解することは不可能であり、ましてや遺伝的特徴の複製と伝達、正常および悪性細胞の増殖、免疫、免疫などの複雑な現象を制御する方法を見つけることは不可能です。記憶、神経インパルスの伝達など。 同時に、高度に専門化された生理活性物質とその関与によって起こるプロセスの研究は、化学、化学技術、工学の発展に根本的に新しい機会を開く可能性があります。 生物有機化学の分野の研究に関連した解決策となる問題には、厳密に特殊な高活性触媒の作成 (酵素の構造と作用機序の研究に基づく)、化学エネルギーの機械エネルギーへの直接変換 (化学エネルギーの研究に基づく) などが含まれます。筋肉収縮の研究）、生物学的システムで行われる技術と情報伝達における化学貯蔵原理の使用、多成分細胞システムの自己調節原理、主に生体膜の選択的透過性など。問題は生物有機化学自体の境界をはるかに超えていますが、それはこれらの問題の発展のための基本的な前提条件を作り出し、すでに分子生物学の分野に関連している生化学研究の発展のための主な支持点を提供します。 解決されている問題の広さと重要性、さまざまな方法、および他の科学分野との密接なつながりにより、生物有機化学の急速な発展が保証されています。モスクワ大学紀要、シリーズ 2、化学。 1999. T. 40. No. 5. P. 327-329。

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