Il ruolo della chimica bioorganica nella formazione teorica del medico. Argomento di chimica bioorganica

“ … Ci sono stati così tanti incidenti sorprendenti,

Che niente le sembrava più possibile adesso ”

L. Carroll "Alice nel Paese delle Meraviglie"

La chimica bioorganica si è sviluppata al confine tra due scienze: chimica e biologia. Attualmente si sono aggiunte la medicina e la farmacologia. Tutte e quattro queste scienze utilizzano metodi moderni di ricerca fisica, analisi matematica e modellazione computerizzata.

Nel 1807 J.Ya. Berzelius ha proposto di denominare sostanze comuni nella natura vivente come l'olio d'oliva o lo zucchero biologico.

A questo punto erano già conosciuti molti composti naturali, che in seguito iniziarono a essere definiti come carboidrati, proteine, lipidi e alcaloidi.

Nel 1812, un chimico russo K.S. Kirchhoff convertì l'amido riscaldandolo con acido in zucchero, in seguito chiamato glucosio.

Nel 1820, un chimico francese A. Braconno, trattando le proteine ​​con gelatina, ottenne la sostanza glicina, che appartiene ad una classe di composti che successivamente Berzelius di nome aminoacidi.

La data di nascita della chimica organica può essere considerata l'opera pubblicata nel 1828 F. Velera, che fu il primo a sintetizzare una sostanza di origine naturale – urea- dal composto inorganico cianato di ammonio.

Nel 1825, il fisico Faraday isolò il benzene da un gas utilizzato per illuminare la città di Londra. La presenza di benzene potrebbe spiegare le fiamme fumose delle lampade londinesi.

Nel 1842 N.N. Zinin effettuato la sintesi z anilina,

Nel 1845 A.V. Kolbe, uno studente di F. Wöhler, sintetizzò l'acido acetico - senza dubbio un composto organico naturale - da elementi di partenza (carbonio, idrogeno, ossigeno)

Nel 1854 Il Primo Ministro Bertlot glicerina riscaldata con acido stearico e ottenuto tristearina, che si è rivelata identica al composto naturale isolato dai grassi. Ulteriore PM Berthelot presero altri acidi che non erano isolati dai grassi naturali e ottennero composti molto simili ai grassi naturali. Con questo, il chimico francese ha dimostrato che è possibile ottenere non solo analoghi di composti naturali, ma anche crearne di nuovi, simili e allo stesso tempo diversi da quelli naturali.

Molti importanti risultati della chimica organica nella seconda metà del XIX secolo sono associati alla sintesi e allo studio delle sostanze naturali.

Nel 1861, il chimico tedesco Friedrich August Kekule von Stradonitz (sempre chiamato semplicemente Kekule nella letteratura scientifica) pubblicò un libro di testo in cui definiva la chimica organica come la chimica del carbonio.

Nel periodo 1861-1864. Il chimico russo A.M. Butlerov ha creato una teoria unificata della struttura dei composti organici, che ha permesso di trasferire tutti i risultati esistenti su un'unica base scientifica e ha aperto la strada allo sviluppo della scienza della chimica organica.

Nello stesso periodo D.I. Mendeleev. conosciuto in tutto il mondo come scienziato che scoprì e formulò la legge periodica dei cambiamenti nelle proprietà degli elementi, pubblicò il libro di testo “Chimica Organica”. Abbiamo a nostra disposizione la sua 2a edizione (corretta e ampliata, Pubblicazione della partnership “Public Benefit”, San Pietroburgo, 1863. 535 pp.)

Nel suo libro, il grande scienziato definì chiaramente la connessione tra composti organici e processi vitali: “Possiamo riprodurre artificialmente molti dei processi e delle sostanze prodotti dagli organismi, al di fuori del corpo. Pertanto, le sostanze proteiche, distrutte negli animali sotto l'influenza dell'ossigeno assorbito dal sangue, vengono convertite in sali di ammonio, urea, zucchero del muco, acido benzoico e altre sostanze solitamente escrete nelle urine... Preso separatamente, ogni fenomeno vitale non lo è il risultato di una forza speciale, ma avviene secondo le leggi generali della natura" A quel tempo, la chimica bioorganica e la biochimica non erano ancora emerse

direzioni indipendenti, all'inizio erano unite chimica fisiologica, ma gradualmente sono cresciuti sulla base di tutti i risultati in due scienze indipendenti.

La scienza degli studi di chimica bioorganica connessione tra la struttura delle sostanze organiche e le loro funzioni biologiche, utilizzando principalmente metodi di chimica organica, analitica, fisica, nonché matematica e fisica

La principale caratteristica distintiva di questa materia è lo studio dell'attività biologica delle sostanze in connessione con l'analisi della loro struttura chimica

Oggetti di studio della chimica bioorganica: biopolimeri naturali di importanza biologica - proteine, acidi nucleici, lipidi, sostanze a basso peso molecolare - vitamine, ormoni, molecole segnale, metaboliti - sostanze coinvolte nel metabolismo energetico e plastico, farmaci di sintesi.

I compiti principali della chimica bioorganica includono:

1. Sviluppo di metodi per isolare e purificare composti naturali, utilizzando metodi medici per valutare la qualità di un farmaco (ad esempio, un ormone in base al grado della sua attività);

2. Determinazione della struttura di un composto naturale. Vengono utilizzati tutti i metodi della chimica: determinazione del peso molecolare, idrolisi, analisi dei gruppi funzionali, metodi di ricerca ottica;

3. Sviluppo di metodi per la sintesi di composti naturali;

4. Studio della dipendenza dell'azione biologica dalla struttura;

5. Chiarimento della natura dell'attività biologica, meccanismi molecolari di interazione con varie strutture cellulari o con i suoi componenti.

Lo sviluppo della chimica bioorganica nel corso dei decenni è associato ai nomi degli scienziati russi: D.I.Mendeleeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.

I fondatori della chimica bioorganica all'estero sono scienziati che hanno fatto molte importanti scoperte: la struttura della struttura secondaria delle proteine ​​(L. Pauling), la sintesi completa della clorofilla, la vitamina B 12 (R. Woodward), l'uso di enzimi nella sintesi di sostanze organiche complesse. compreso il gene (G. Koran) e altri

Negli Urali a Ekaterinburg nel campo della chimica bioorganica dal 1928 al 1980. ha lavorato come capo del dipartimento di chimica organica dell'UPI, l'accademico I. Ya Postovsky, noto come uno dei fondatori nel nostro paese della direzione scientifica della ricerca e della sintesi dei farmaci e autore di numerosi farmaci (sulfamidici, antitumorale, anti-radiazioni, anti-tubercolosi). La sua ricerca è continuata da studenti che lavorano sotto la guida degli accademici O.N. Chupakhin, V.N. Charushin all'USTU-UPI e all'Istituto di sintesi organica da cui prende il nome. E IO. Accademia Russa delle Scienze Postovskij.

La chimica bioorganica è strettamente correlata ai compiti della medicina ed è necessaria per lo studio e la comprensione della biochimica, della farmacologia, della fisiopatologia e dell'igiene. Tutto il linguaggio scientifico della chimica bioorganica, la notazione adottata e i metodi utilizzati non sono diversi dalla chimica organica che hai studiato a scuola

LEZIONE 1

Chimica Bioorganica (BOC), sua importanza in medicina

HOC è una scienza che studia la funzione biologica delle sostanze organiche nel corpo.

BOH è nato nella seconda metà del XX secolo. Gli oggetti del suo studio sono biopolimeri, bioregolatori e singoli metaboliti.

I biopolimeri sono composti naturali ad alto peso molecolare che sono la base di tutti gli organismi. Questi sono peptidi, proteine, polisaccaridi, acidi nucleici (NA), lipidi, ecc.

I bioregolatori sono composti che regolano chimicamente il metabolismo. Queste sono vitamine, ormoni, antibiotici, alcaloidi, farmaci, ecc.

La conoscenza della struttura e delle proprietà dei biopolimeri e dei bioregolatori ci consente di comprendere l'essenza dei processi biologici. Pertanto, la definizione della struttura delle proteine ​​e delle NA ha reso possibile lo sviluppo di idee sulla biosintesi delle proteine ​​della matrice e sul ruolo delle NA nella conservazione e trasmissione dell'informazione genetica.

BOX svolge un ruolo importante nello stabilire il meccanismo d'azione di enzimi, farmaci, processi visivi, respirazione, memoria, conduzione nervosa, contrazione muscolare, ecc.

Il problema principale dell'HOC è chiarire la relazione tra la struttura e il meccanismo d'azione dei composti.

BOX si basa su materiale di chimica organica.

CHIMICA ORGANICA

Questa è la scienza che studia i composti del carbonio. Attualmente ci sono circa 16 milioni di sostanze organiche.

Ragioni della diversità delle sostanze organiche.

1. Composti di atomi di C tra loro e altri elementi del sistema periodico di D. Mendeleev. In questo caso si formano catene e cicli:

Catena diritta Catena ramificata

Configurazione planare tetraedrica

Configurazione dell'atomo di C dell'atomo di C

2. L'omologia è l'esistenza di sostanze con proprietà simili, dove ciascun membro della serie omologa differisce dal precedente per un gruppo
–Canale 2 –. Ad esempio, la serie omologa degli idrocarburi saturi:

3. L'isomeria è l'esistenza di sostanze che hanno la stessa composizione qualitativa e quantitativa, ma una struttura diversa.

SONO. Butlerov (1861) creò la teoria della struttura dei composti organici, che fino ad oggi costituisce la base scientifica della chimica organica.

Principi di base della teoria della struttura dei composti organici:

1) gli atomi nelle molecole sono collegati tra loro da legami chimici secondo la loro valenza;

2) gli atomi nelle molecole di composti organici sono collegati tra loro in una determinata sequenza, che determina la struttura chimica della molecola;

3) le proprietà dei composti organici dipendono non solo dal numero e dalla natura degli atomi che li costituiscono, ma anche dalla struttura chimica delle molecole;

4) nelle molecole c'è un'influenza reciproca degli atomi, sia collegati che non direttamente collegati tra loro;

5) la struttura chimica di una sostanza può essere determinata studiando le sue trasformazioni chimiche e, viceversa, le sue proprietà possono essere caratterizzate dalla struttura di una sostanza.

Consideriamo alcune disposizioni della teoria della struttura dei composti organici.

Isomeria strutturale

Lei condivide:

1) Isomeria delle catene

2) Isomeria della posizione di legami multipli e gruppi funzionali

3) Isomeria dei gruppi funzionali (isomerismo interclasse)

Le formule di Newman

Cicloesano

La forma a “sedia” è energeticamente più vantaggiosa rispetto a quella a “vasca da bagno”.

Isomeri di configurazione

Si tratta di stereoisomeri, le cui molecole hanno diverse disposizioni di atomi nello spazio senza tener conto delle conformazioni.

In base al tipo di simmetria, tutti gli stereoisomeri si dividono in enantiomeri e diastereomeri.

Gli enantiomeri (isomeri ottici, isomeri specchio, antipodi) sono stereoisomeri le cui molecole sono correlate tra loro come un oggetto e un'immagine speculare incompatibile. Questo fenomeno è chiamato enantiomerismo. Tutte le proprietà chimiche e fisiche degli enantiomeri sono le stesse, tranne due: rotazione del piano della luce polarizzata (in un dispositivo polarimetro) e attività biologica. Condizioni per l'enantiomerismo: 1) l'atomo di C è in uno stato di ibridazione sp 3; 2) assenza di qualsiasi simmetria; 3) la presenza di un atomo di C asimmetrico (chirale), cioè atomo avendo quattro sostituenti diversi.

Molti idrossi e amminoacidi hanno la capacità di ruotare il piano di polarizzazione di un raggio luminoso verso sinistra o verso destra. Questo fenomeno è chiamato attività ottica e le molecole stesse sono otticamente attive. La deviazione del fascio luminoso a destra è contrassegnata con un segno “+”, a sinistra – “-” e l'angolo di rotazione è indicato in gradi.

La configurazione assoluta delle molecole è determinata da complessi metodi fisico-chimici.

La configurazione relativa dei composti otticamente attivi viene determinata mediante confronto con uno standard di gliceraldeide. Le sostanze otticamente attive aventi la configurazione di gliceraldeide destrogira o levogira (M. Rozanov, 1906) sono chiamate sostanze delle serie D e L. Una miscela uguale di isomeri destrimani e levogiri di un composto è chiamata racemato ed è otticamente inattiva.

La ricerca ha dimostrato che il segno della rotazione della luce non può essere associato all'appartenenza di una sostanza alle serie D e L, ma è determinato solo sperimentalmente negli strumenti: polarimetri. Ad esempio, l'acido L-lattico ha un angolo di rotazione di +3,8 o, l'acido D-lattico - -3,8 o.

Gli enantiomeri sono rappresentati utilizzando le formule di Fischer.

Fila L Fila D

Tra gli enantiomeri possono esserci molecole simmetriche che non hanno attività ottica e sono chiamate mesoisomeri.

Racemato – succo d'uva

Gli isomeri ottici che non sono isomeri specchio, che differiscono nella configurazione di diversi, ma non tutti gli atomi di C asimmetrici, aventi proprietà fisiche e chimiche diverse, sono chiamati s- di-UN-stereoisomeri.

I p-diastereomeri (isomeri geometrici) sono stereomeri che hanno un legame p nella molecola. Si trovano negli alcheni, negli acidi carbonici superiori insaturi, negli acidi dicarbonici insaturi

L'attività biologica delle sostanze organiche è legata alla loro struttura.

Per esempio:

Acido cis-butenediico, acido trans-butenediico,

acido maleico - acido fumarico - non tossico,

molto tossico trovato nel corpo

Tutti i composti naturali insaturi ad alto contenuto di carbonio sono isomeri cis.

LEZIONE 2

Sistemi coniugati

Nel caso più semplice, i sistemi coniugati sono sistemi con legami doppi e singoli alternati. Possono essere aperti o chiusi. Un sistema aperto si trova negli idrocarburi dienici (HC).

Canale 2 = Canale – Canale = Canale 2

Butadiene-1, 3

CH2 = CH – Cl

Qui avviene la coniugazione degli elettroni p con gli elettroni p. Questo tipo di coniugazione è chiamata p, p-coniugazione.

Un sistema chiuso si trova negli idrocarburi aromatici.

C6H6

Aromaticità

Questo è un concetto che comprende varie proprietà dei composti aromatici. Condizioni per l'aromaticità: 1) anello piatto chiuso, 2) tutti gli atomi di C sono in ibridazione sp 2, 3) si forma un singolo sistema coniugato di tutti gli atomi dell'anello, 4) la regola di Hückel è soddisfatta: “4n+2 elettroni p partecipano coniugazione, dove n = 1, 2, 3...”

Il rappresentante più semplice degli idrocarburi aromatici è il benzene. Soddisfa tutte e quattro le condizioni di aromaticità.

Regola di Hückel: 4n+2 = 6, n = 1.

Influenza reciproca degli atomi in una molecola

Nel 1861, lo scienziato russo A.M. Butlerov ha espresso la posizione: "Gli atomi nelle molecole si influenzano reciprocamente". Attualmente, questa influenza si trasmette in due modi: effetti induttivi e mesomerici.

Effetto induttivo

Questo è il trasferimento dell'influenza elettronica attraverso la catena dei legami s. È noto che il legame tra atomi con diversa elettronegatività (EO) è polarizzato, cioè spostato verso un atomo più EO. Ciò porta alla comparsa di cariche effettive (reali) (d) sugli atomi. Questo spostamento elettronico si chiama induttivo ed è indicato dalla lettera I e dalla freccia ®.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - ecc.

L'effetto induttivo può essere positivo o negativo. Se il sostituente X attrae gli elettroni di un legame chimico più fortemente dell'atomo H, allora mostra – I. I(H) = O. Nel nostro esempio, X mostra – I.

Se il sostituente X attrae gli elettroni di legame più deboli dell'atomo H, allora mostra +I. Tutti gli alchili (R = CH 3 -, C 2 H 5 -, ecc.), Me n + mostrano +I.

Effetto mesomerico

L'effetto mesomerico (effetto di coniugazione) è l'influenza di un sostituente trasmesso attraverso un sistema coniugato di legami p. Indicato dalla lettera M e da una freccia curva. L'effetto mesomerico può essere “+” o “–”.

Si è detto sopra che esistono due tipi di coniugazione p, p e p, p.

Un sostituente che attrae gli elettroni da un sistema coniugato presenta –M ed è chiamato accettore di elettroni (EA). Questi sono sostituenti che hanno il doppio

comunicazione, ecc.

Un sostituente che dona elettroni a un sistema coniugato mostra +M ed è chiamato donatore di elettroni (ED). Questi sono sostituenti con legami singoli che hanno una coppia di elettroni solitari (ecc.).

Tabella 1 Effetti elettronici dei sostituenti

III. Secondo la posizione del gr. –OH distingue tra alcoli primari, secondari e terziari.

IV. In base al numero di atomi di C si distinguono il basso peso molecolare e l'alto peso molecolare.

CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 –(CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Alcool cetilico Alcool miricilico

Il cetil palmitato è la base degli spermaceti, il miricil palmitato si trova nella cera d'api.

Nomenclatura:

Banale, razionale, MN (radice + desinenza “ol” + numero arabo).

Isomeria:

catene, posizioni gr –OH, ottico.

La struttura della molecola di alcol

Centro CH acido Nu

Centro elettrofilo acido

centro del centro di basicità

Soluzioni di ossidazione

1) Gli alcoli sono acidi deboli.

2) Gli alcoli sono basi deboli. Aggiungono H+ solo da acidi forti, ma sono più forti di Nu.

3) –Effetto gr. –OH aumenta la mobilità di H nell’atomo di carbonio vicino. Il carbonio acquisisce d+ (centro elettrofilo, S E) e diventa il centro di attacco nucleofilo (Nu). Il legame C–O si rompe più facilmente del legame H–O, motivo per cui le reazioni SN sono caratteristiche degli alcoli. Di regola, vanno in un ambiente acido, perché... la protonazione dell'atomo di ossigeno aumenta il d+ dell'atomo di carbonio e facilita la rottura del legame. Questo tipo comprende soluzioni per la formazione di eteri e derivati ​​degli alogeni.

4) Lo spostamento della densità elettronica da H nel radicale porta alla comparsa di un centro acido CH. In questo caso si hanno processi di ossidazione ed eliminazione (E).

Proprietà fisiche

Gli alcoli inferiori (C 1 – C 12) sono liquidi, gli alcoli superiori sono solidi. Molte proprietà degli alcoli sono spiegate dalla formazione di legami H:

Proprietà chimiche

I. Acido-base

Gli alcoli sono composti anfoteri deboli.

2R–OH + 2Na® 2R–ONa + H 2

Alcolato

Gli alcolati sono facilmente idrolizzati, il che dimostra che gli alcoli sono acidi più deboli dell'acqua:

R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН

Il centro principale negli alcoli è l'eteroatomo O:

Se la soluzione contiene alogenuri di idrogeno, lo ione alogenuro si unirà: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Gli anioni in tali soluzioni agiscono come nucleofili (Nu) a causa della carica “-” o della coppia di elettroni solitari. Gli anioni sono basi e reagenti nucleofili più forti degli alcoli stessi. Pertanto, in pratica, per ottenere eteri ed esteri vengono utilizzati gli alcolati e non gli alcoli stessi. Se il nucleofilo è un'altra molecola di alcol, allora si aggiunge al carbocatione:

Questa è una soluzione di alchilazione (introduzione di alchile R in una molecola).

Sostituto –OH gr. sull'alogeno è possibile sotto l'azione di PCl 3, PCl 5 e SOCl 2.

Gli alcoli terziari reagiscono più facilmente con questo meccanismo.

Il rapporto tra S E rispetto alla molecola di alcol è il rapporto tra la formazione di esteri con composti organici e minerali:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Estere

Questa è la procedura di acilazione: l'introduzione di un acile nella molecola.

Con un eccesso di H 2 SO 4 e una temperatura più elevata rispetto al caso della formazione di eteri, il catalizzatore si rigenera e si forma un alchene:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

La soluzione E è più semplice per gli alcoli terziari, più difficile per gli alcoli secondari e primari, perché in questi ultimi casi si formano cationi meno stabili. In questi distretti viene seguita la regola di A. Zaitsev: “Durante la disidratazione degli alcoli, l’atomo di H viene separato dal vicino atomo di C con un contenuto inferiore di atomi di H”.

CH3-CH = CH-CH3

Butanolo-2

Nel corpo gr. –OH viene convertito in facile da lasciare formando esteri con H 3 PO 4:

IV. Soluzioni di ossidazione

1) Gli alcoli primari e secondari vengono ossidati da CuO, soluzioni di KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 quando riscaldati per formare i corrispondenti composti contenenti carbonile:

La nitroglicerina è un liquido oleoso incolore. Sotto forma di soluzioni alcoliche diluite (1%) viene utilizzato per l'angina pectoris, perché ha un effetto vasodilatatore. La nitroglicerina è un potente esplosivo che può esplodere all'impatto o se riscaldato. In questo caso, nel piccolo volume occupato dalla sostanza liquida, si forma istantaneamente un volume molto grande di gas, che provoca una forte onda d'urto. La nitroglicerina fa parte della dinamite e della polvere da sparo.

Rappresentanti del pentitolo e dell'esitolo sono lo xilitolo e il sorbitolo, che sono rispettivamente alcoli penta ed esaidrici a catena aperta. L'accumulo di gruppi –OH porta alla comparsa di un sapore dolce. Xilitolo e sorbitolo sono sostituti dello zucchero per i diabetici.

I glicerofosfati sono frammenti strutturali di fosfolipidi, utilizzati come tonico generale.

Alcool benzilico

Isomeri di posizione

La moderna chimica bioorganica è un campo ramificato del sapere, fondamento di molte discipline biomediche e, innanzitutto, della biochimica, della biologia molecolare, della genomica, della proteomica e della

bioinformatica, immunologia, farmacologia.

Il programma si basa su un approccio sistematico per costruire l'intero corso su un'unica base teorica.

base basata su idee sulla struttura elettronica e spaziale dell'organico

composti e meccanismi delle loro trasformazioni chimiche. Il materiale è presentato sotto forma di 5 sezioni, le più importanti delle quali sono: “Fondamenti teorici della struttura dei composti organici e fattori che determinano la loro reattività”, “Classi biologicamente importanti di composti organici” e “Biopolimeri e loro componenti strutturali. Lipidi"

Il programma è finalizzato all’insegnamento specialistico della chimica bioorganica presso un’università medica, e pertanto la disciplina è chiamata “chimica bioorganica in medicina”. La profilazione dell'insegnamento della chimica bioorganica è servita dalla considerazione del rapporto storico tra lo sviluppo della medicina e della chimica, anche organica, dalla maggiore attenzione alle classi di composti organici biologicamente importanti (composti eterofunzionali, eterocicli, carboidrati, amminoacidi e proteine, composti nucleici acidi, lipidi) nonché reazioni biologicamente importanti di queste classi di composti). Una sezione separata del programma è dedicata alla considerazione delle proprietà farmacologiche di alcune classi di composti organici e alla natura chimica di alcune classi di farmaci.

Considerando l’importante ruolo delle “malattie da stress ossidativo” nella struttura della morbilità umana moderna, il programma presta particolare attenzione alle reazioni di ossidazione dei radicali liberi, al rilevamento dei prodotti finali dell’ossidazione dei lipidi dei radicali liberi nella diagnostica di laboratorio, agli antiossidanti naturali e ai farmaci antiossidanti. Il programma prevede l'analisi dei problemi ambientali, in particolare della natura degli xenobiotici e dei meccanismi del loro effetto tossico sugli organismi viventi.

1. Lo scopo e gli obiettivi della formazione.

1.1. Lo scopo dell'insegnamento della materia chimica bioorganica in medicina è quello di sviluppare la comprensione del ruolo della chimica bioorganica come fondamento della biologia moderna, una base teorica per spiegare gli effetti biologici dei composti bioorganici, i meccanismi d'azione dei farmaci e la creazione di nuovi farmaci. Sviluppare la conoscenza della relazione tra struttura, proprietà chimiche e attività biologica delle più importanti classi di composti bioorganici, insegnare come applicare le conoscenze acquisite nello studio delle discipline successive e nelle attività professionali.

1.2 Obiettivi dell'insegnamento della chimica bioorganica:

1. Formazione della conoscenza della struttura, delle proprietà e dei meccanismi di reazione delle più importanti classi di composti bioorganici, che ne determinano il significato medico e biologico.

2. Formazione di idee sulla struttura elettronica e spaziale dei composti organici come base per spiegare le loro proprietà chimiche e l'attività biologica.

3. Formazione di abilità e abilità pratiche:

classificare i composti bioorganici in base alla struttura dello scheletro carbonioso e dei gruppi funzionali;

utilizzare le regole della nomenclatura chimica per indicare i nomi di metaboliti, farmaci, xenobiotici;

identificare i centri di reazione nelle molecole;

essere in grado di effettuare reazioni qualitative che abbiano significato clinico e di laboratorio.

2. Il posto della disciplina nella struttura dell'OOP:

La disciplina "Chimica bioorganica" è parte integrante della disciplina "Chimica", che appartiene al ciclo delle discipline matematiche e scienze naturali.

Le conoscenze di base necessarie per lo studio della disciplina si formano nel ciclo delle discipline matematiche, scienze naturali: fisica, matematica; informatica medica; chimica; biologia; anatomia, istologia, embriologia, citologia; fisiologia normale; microbiologia, virologia.

Costituisce prerequisito per lo studio delle discipline:

biochimica;

farmacologia;

microbiologia, virologia;

immunologia;

discipline professionali.

Discipline studiate in parallelo, fornendo collegamenti interdisciplinari nell'ambito della parte base del curriculum:

chimica, fisica, biologia, 3. Elenco delle discipline e degli argomenti che gli studenti devono padroneggiare per studiare la chimica bioorganica.

Chimica generale. La struttura dell'atomo, la natura di un legame chimico, tipi di legami, classi di sostanze chimiche, tipi di reazioni, catalisi, reazione del mezzo in soluzioni acquose.

Chimica organica. Classi di sostanze organiche, nomenclatura dei composti organici, configurazione dell'atomo di carbonio, polarizzazione degli orbitali atomici, legami sigma e pi greco. Relazione genetica tra classi di composti organici. Reattività di diverse classi di composti organici.

Fisica. La struttura dell'atomo. Ottica: regioni ultraviolette, visibili e infrarosse dello spettro.

Interazione della luce con la materia: trasmissione, assorbimento, riflessione, diffusione. Luce polarizzata.

Biologia. Codice genetico. Basi chimiche dell'ereditarietà e della variabilità.

Lingua latina. Padroneggiare la terminologia.

Lingua straniera. Capacità di lavorare con la letteratura straniera.

4. Sezioni della disciplina e collegamenti interdisciplinari con quanto previsto (successivo) discipline N. sezioni di questa disciplina necessarie per lo studio delle discipline previste N. Nome delle sotto-discipline previste (successive) discipline (successive) discipline 1 2 3 4 5 1 Chimica + + + + + Biologia + - - + + Biochimica + + + + + + 4 Microbiologia, virologia + + - + + + 5 Immunologia + - - - + Farmacologia + + - + + + 7 Igiene + - + + + Discipline professionali + - - + + + 5. Requisiti per il livello di padronanza del contenuto della disciplina Raggiungimento dell'obiettivo di apprendimento La disciplina "Chimica Bioorganica" prevede l'implementazione di una serie di compiti problematici mirati, a seguito dei quali gli studenti devono sviluppare determinate competenze, conoscenze, abilità e devono acquisire determinate abilità pratiche.

5.1. Lo studente deve avere:

5.1.1. Competenze culturali generali:

la capacità e la volontà di analizzare problemi e processi socialmente significativi, di utilizzare nella pratica i metodi delle scienze umane, delle scienze naturali, delle scienze biomediche e cliniche in vari tipi di attività professionali e sociali (OK-1);

5.1.2. Competenze professionali (PC):

capacità e volontà di applicare metodi, metodi e mezzi di base per ottenere, archiviare ed elaborare informazioni scientifiche e professionali; ricevere informazioni da varie fonti, compreso l'uso di moderni strumenti informatici, tecnologie di rete, database e la capacità e la volontà di lavorare con la letteratura scientifica, analizzare informazioni, condurre ricerche, trasformare ciò che leggi in uno strumento per risolvere problemi professionali (evidenzia le principali disposizioni, conseguenze da esse e suggerimenti);

capacità e disponibilità a partecipare alla definizione di problemi scientifici e alla loro implementazione sperimentale (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Lo studente deve sapere:

Principi di classificazione, nomenclatura e isomeria dei composti organici.

Fondamenti di chimica organica teorica, che costituiscono la base per lo studio della struttura e della reattività dei composti organici.

La struttura spaziale ed elettronica delle molecole organiche e le trasformazioni chimiche delle sostanze che partecipano ai processi vitali, in diretta connessione con la loro struttura biologica, le proprietà chimiche e il ruolo biologico delle principali classi di composti organici biologicamente importanti.

5.3. Lo studente deve essere in grado di:

Classificare i composti organici in base alla struttura dello scheletro carbonioso e alla natura dei gruppi funzionali.

Comporre formule per nome e nome rappresentanti tipici di sostanze e farmaci biologicamente importanti per formula strutturale.

Identificare gruppi funzionali, centri acidi e basici, frammenti coniugati e aromatici nelle molecole per determinare il comportamento chimico dei composti organici.

Prevedere la direzione e il risultato delle trasformazioni chimiche dei composti organici.

5.4. Lo studente deve avere:

Capacità di lavoro indipendente con la letteratura educativa, scientifica e di riferimento; condurre una ricerca e trarre conclusioni generali.

Avere competenze nella gestione della vetreria chimica.

Avere le competenze per lavorare in sicurezza in un laboratorio chimico e la capacità di maneggiare composti organici caustici, tossici e altamente volatili, lavorare con bruciatori, lampade ad alcool e dispositivi di riscaldamento elettrico.

5.5. Forme di controllo della conoscenza 5.5.1. Controllo corrente:

Controllo diagnostico dell'assimilazione della materia. Viene effettuato periodicamente principalmente per controllare la conoscenza del materiale formulaico.

Controllo didattico del computer in ogni lezione.

Attività di test che richiedono la capacità di analizzare e generalizzare (vedi Appendice).

Colloqui programmati al termine dello studio di ampie sezioni del programma (vedi Appendice).

5.5.2 Controllo finale:

Test (effettuato in due fasi):

C.2 - Scienze matematiche, naturali e medico-biologiche Intensità generale di lavoro:

2 Classificazione, nomenclatura e caratteristiche di classificazione e classificazione dei composti fisici organici moderni: la struttura dello scheletro di carbonio e la natura del gruppo funzionale.

metodi chimici Gruppi funzionali, radicali organici. Studi di rilevanza biologica delle classi bioorganiche di composti organici: alcoli, fenoli, tioli, eteri, solfuri, composti aldeidici, chetoni, acidi carbossilici e loro derivati, acidi solfonici.

Nomenclatura IUPAC. Varietà della nomenclatura internazionale: nomenclatura sostitutiva e radicale-funzionale. Il valore della conoscenza 3 Fondamenti teorici della struttura dei composti organici e Teoria della struttura dei composti organici di A.M. Butlerov. I principali fattori che determinano le loro posizioni. Formule strutturali. La natura dell'atomo di carbonio per posizione e reattività. Catene. L'isomeria come fenomeno specifico della chimica organica. Tipi di stereoisomeria.

Chiralità di molecole di composti organici come causa di isomeria ottica. Stereoisomeria di molecole con un centro di chiralità (enantiomerismo). Attività ottica. Gliceraldeide come standard di configurazione. Formule di proiezione di Fischer. Sistema D e L di nomenclatura stereochimica. Idee sulla nomenclatura R, S.

Stereoisomeria di molecole con due o più centri di chiralità: enantiomerismo e diastereomerismo.

Stereoisomerismo in una serie di composti con doppio legame (Pidiastereomerismo). Isomeri cis e trans. Stereoisomeria e attività biologica dei composti organici.

Influenza reciproca degli atomi: cause di insorgenza, tipi e metodi della sua trasmissione in molecole di composti organici.

Accoppiamento. Accoppiamento in circuiti aperti (Pi-Pi). Legami coniugati. Strutture dieniche in composti biologicamente importanti: 1,3-dieni (butadiene), polieni, composti carbonilici alfa, beta-insaturi, gruppo carbossilico. L'accoppiamento come fattore di stabilizzazione del sistema. Energia di coniugazione. Coniugazione in areni (Pi-Pi) ed eterocicli (p-Pi).

Aromaticità. Criteri di aromaticità. Aromaticità dei composti benzenoidi (benzene, naftalene, antracene, fenantrene) ed eterociclici (furano, tiofene, pirrolo, imidazolo, piridina, pirimidina, purina). Presenza diffusa di strutture coniugate in molecole biologicamente importanti (porfina, eme, ecc.).

Polarizzazione dei legami ed effetti elettronici (induttivi e mesomerici) come causa della distribuzione non uniforme della densità elettronica nella molecola. I sostituenti sono donatori e accettori di elettroni.

I sostituenti più importanti e i loro effetti elettronici. Effetti elettronici dei sostituenti e reattività delle molecole. Regola di orientamento nell'anello benzenico, sostituenti della prima e della seconda specie.

Acidità e basicità dei composti organici.

Acidità e basicità di molecole neutre di composti organici con gruppi funzionali contenenti idrogeno (ammine, alcoli, tioli, fenoli, acidi carbossilici). Acidi e basi secondo Bronsted-Lowry e Lewis. Coppie coniugate di acidi e basi. Acidità e stabilità anionica. Valutazione quantitativa dell'acidità dei composti organici in base ai valori di Ka e pKa.

Acidità di varie classi di composti organici. Fattori che determinano l'acidità dei composti organici: elettronegatività dell'atomo non metallico (acidi C-H, N-H e O-H); polarizzabilità di un atomo non metallico (alcoli e tioli, veleni tiolici); natura del radicale (alcoli, fenoli, acidi carbossilici).

Basicità dei composti organici. Basi n (eterocicli) e basi pi (alcheni, alcanidieni, areni). Fattori che determinano la basicità dei composti organici: elettronegatività dell'eteroatomo (basi O- e N); polarizzabilità di un atomo non metallico (base O e base S); natura del radicale (ammine alifatiche e aromatiche).

L'importanza delle proprietà acido-base delle molecole organiche neutre per la loro reattività e attività biologica.

Il legame idrogeno come manifestazione specifica delle proprietà acido-base. Schemi generali di reattività dei composti organici come base chimica del loro funzionamento biologico.

Meccanismi di reazione dei composti organici.

Classificazione delle reazioni dei composti organici in base al risultato di sostituzione, addizione, eliminazione, riarrangiamento, redox e in base al meccanismo: radicale, ionico (elettrofilo, nucleofilo). Tipi di scissione del legame covalente nei composti organici e nelle particelle risultanti: scissione omolitica (radicali liberi) e scissione eterolitica (carbocationi e carbonanioni).

Struttura elettronica e spaziale di queste particelle e fattori che ne determinano la stabilità relativa.

Reazioni di sostituzione radicale omolitica negli alcani che coinvolgono legami C-H dell'atomo di carbonio ibridato sp 3. Reazioni di ossidazione dei radicali liberi in una cellula vivente. Forme reattive (radicali) dell'ossigeno. Antiossidanti. Significato biologico.

Reazioni di addizione elettrofila (Ae): reazioni eterolitiche che coinvolgono il legame Pi. Meccanismo di alogenazione dell'etilene e reazioni di idratazione. Catalisi acida. Influenza di fattori statici e dinamici sulla regioselettività delle reazioni. Peculiarità delle reazioni di addizione di sostanze contenenti idrogeno al legame Pi negli alcheni asimmetrici. La regola di Markovnikov. Caratteristiche dell'addizione elettrofila ai sistemi coniugati.

Reazioni di sostituzione elettrofila (Se): reazioni eterolitiche che coinvolgono un sistema aromatico. Meccanismo delle reazioni di sostituzione elettrofila negli areni. Complessi Sigma. Reazioni di alchilazione, acilazione, nitrazione, solfonazione, alogenazione degli areni. Regola di orientamento.

Sostituti del 1° e del 2° tipo. Caratteristiche delle reazioni di sostituzione elettrofila negli eterocicli. Influenza orientativa degli eteroatomi.

Reazioni di sostituzione nucleofila (Sn) all'atomo di carbonio ibridato sp3: reazioni eterolitiche causate dalla polarizzazione del legame sigma carbonio-eteroatomo (derivati ​​degli alogeni, alcoli). Influenza di fattori elettronici e spaziali sulla reattività dei composti nelle reazioni di sostituzione nucleofila.

Reazione di idrolisi dei derivati ​​degli alogeni. Reazioni di alchilazione di alcoli, fenoli, tioli, solfuri, ammoniaca e ammine. Il ruolo della catalisi acida nella sostituzione nucleofila del gruppo ossidrile.

Deaminazione di composti con un gruppo amminico primario. Ruolo biologico delle reazioni di alchilazione.

Reazioni di eliminazione (deidroalogenazione, disidratazione).

Aumento dell'acidità CH come causa delle reazioni di eliminazione che accompagnano la sostituzione nucleofila nell'atomo di carbonio ibridato sp3.

Reazioni di addizione nucleofila (An): reazioni eterolitiche che coinvolgono il legame pi carbonio-ossigeno (aldeidi, chetoni). Classi di composti carbonilici. Rappresentanti. Preparazione di aldeidi, chetoni, acidi carbossilici. Struttura e reattività del gruppo carbonilico. Influenza di fattori elettronici e spaziali. Meccanismo delle reazioni An: ruolo della protonazione nell'aumento della reattività carbonilica. Reazioni di importanza biologica delle aldeidi e dei chetoni: idrogenazione, ossidoriduzione delle aldeidi (reazione di dismutazione), ossidazione delle aldeidi, formazione di cianoidrine, idratazione, formazione di emiacetali, immine. Reazioni di addizione aldolica. Significato biologico.

Reazioni di sostituzione nucleofila all'atomo di carbonio ibridato sp2 (acidi carbossilici e loro derivati ​​funzionali).

Il meccanismo delle reazioni di sostituzione nucleofila (Sn) nell'atomo di carbonio ibridato sp2. Reazioni di acilazione - formazione di anidridi, esteri, tioesteri, ammidi - e loro reazioni di idrolisi inversa. Ruolo biologico delle reazioni di acilazione. Proprietà acide degli acidi carbossilici secondo il gruppo OH.

Reazioni di ossidazione e riduzione di composti organici.

Reazioni redox, meccanismo elettronico.

Stati di ossidazione degli atomi di carbonio nei composti organici. Ossidazione degli atomi di carbonio primari, secondari e terziari. Ossidabilità di varie classi di composti organici. Modi di utilizzo dell'ossigeno nella cellula.

Ossidazione energetica. Reazioni ossidasiche. L'ossidazione delle sostanze organiche è la principale fonte di energia per i chemiotrofi. Ossidazione plastica.

4 Classi di composti organici di importanza biologica Alcoli polivalenti: glicole etilenico, glicerolo, inositolo. Formazione Idrossiacidi: classificazione, nomenclatura, rappresentanti di lattico, betaidrossibutirrico, gammaidrossibutirrico, malico, tartarico, citrico, amminazione riduttiva, transaminazione e decarbossilazione.

Aminoacidi: classificazione, rappresentanti degli isomeri beta e gamma: aminopropano, gamma-aminobutirrico, epsilonaminocaproico. Reazione Acido salicilico e suoi derivati ​​(acido acetilsalicilico, agente antipiretico, antinfiammatorio e antireumatico, enteroseptolo e 5-NOK. Il nucleo isochinolinico come base degli alcaloidi dell'oppio, antispastici (papaverina) e analgesici (morfina). I derivati ​​dell'acridina sono disinfettanti.

derivati ​​della xantina - caffeina, teobromina e teofillina, derivati ​​dell'indolo reserpina, stricnina, pilocarpina, derivati ​​della chinolina - chinino, isochinolina morfina e papaverina.

le cefalosproine sono derivati ​​dell'acido cefalosporanico, le tetracicline sono derivati ​​del naftacene, le streptomicine sono amiloglicosidi. Semisintetici 5 Biopolimeri e loro componenti strutturali. Lipidi. Definizione. Classificazione. Funzioni.

Ciclo-ossotautomeria. Mutarotazione. Derivati ​​dei monosaccaridi desossizucchero (desossiribosio) e aminozuccheri (glucosamina, galattosamina).

Oligosaccaridi. Disaccaridi: maltosio, lattosio, saccarosio. Struttura. Legame oglicosidico. Proprietà riparative. Idrolisi. Biologico (via di degradazione degli aminoacidi); reazioni radicaliche - idrossilazione (formazione di ossi-derivati ​​di amminoacidi). Formazione del legame peptidico.

Peptidi. Definizione. Struttura del gruppo peptidico. Funzioni.

Peptidi biologicamente attivi: glutatione, ossitocina, vasopressina, glucagone, neuropeptidi, peptidi chinina, peptidi immunoattivi (timosina), peptidi infiammatori (difexina). Il concetto di citochine. Peptidi antibiotici (gramicidina, actinomicina D, ciclosporina A). Tossine peptidiche. Relazione tra gli effetti biologici dei peptidi e alcuni residui aminoacidici.

Scoiattoli. Definizione. Funzioni. Livelli di struttura proteica. La struttura primaria è la sequenza degli amminoacidi. Metodi di ricerca. Idrolisi parziale e completa delle proteine. L'importanza di determinare la struttura primaria delle proteine.

Mutagenesi sito-specifica diretta come metodo per studiare la relazione tra l'attività funzionale delle proteine ​​e la struttura primaria. Disturbi congeniti della struttura primaria delle proteine ​​- mutazioni puntiformi. Struttura secondaria e sue tipologie (alfa elica, struttura beta). Struttura terziaria.

Denaturazione. Il concetto di centri attivi. Struttura quaternaria delle proteine ​​oligomeriche. Proprietà cooperative. Proteine ​​semplici e complesse: glicoproteine, lipoproteine, nucleoproteine, fosfoproteine, metalloproteine, cromoproteine.

Basi azotate, nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici.

Definizione dei concetti base azotata, nucleoside, nucleotide e acido nucleico. Basi azotate purine (adenina e guanina) e pirimidiniche (uracile, timina, citosina). Proprietà aromatiche. Resistenza alla degradazione ossidativa come base per svolgere un ruolo biologico.

Lactim - tautomerismo lattamico. Basi azotate minori (ipoxantina, 3-N-metiluracile, ecc.). Derivati ​​delle basi azotate - antimetaboliti (5-fluorouracile, 6-mercaptopurina).

Nucleosidi. Definizione. Formazione di un legame glicosidico tra una base azotata e un pentoso. Idrolisi dei nucleosidi. Antimetaboliti nucleosidici (adenina arabinoside).

Nucleotidi. Definizione. Struttura. Formazione di un legame fosfoestere durante l'esterificazione dell'idrossile C5 del pentoso con acido fosforico. Idrolisi dei nucleotidi. Nucleotidi macroerg (polifosfati nucleosidici - ADP, ATP, ecc.). Nucleotidi-coenzimi (NAD+, FAD), struttura, ruolo delle vitamine B5 e B2.

Acidi nucleici - RNA e DNA. Definizione. Composizione nucleotidica dell'RNA e del DNA. Struttura primaria. Legame fosfodiestere. Idrolisi degli acidi nucleici. Definizione dei concetti tripletta (codone), gene (cistrone), codice genetico (genoma). Progetto internazionale sul genoma umano.

Struttura secondaria del DNA. Il ruolo dei legami idrogeno nella formazione della struttura secondaria. Coppie complementari di basi azotate. Struttura terziaria del DNA. Cambiamenti nella struttura degli acidi nucleici sotto l'influenza di sostanze chimiche. Il concetto di sostanze mutagene.

Lipidi. Definizione, classificazione. Lipidi saponificabili e insaponificabili.

Gli acidi grassi superiori naturali sono componenti dei lipidi. I rappresentanti più importanti: palmitico, stearico, oleico, linoleico, linolenico, arachidonico, eicosapentaenoico, docosoesaenoico (vitamina F).

Lipidi neutri. Acilgliceroli - grassi naturali, oli, cere.

Idrograssi commestibili artificiali. Ruolo biologico degli acilgliceroli.

Fosfolipidi. Acidi fosfatidici. Fosfatidilcoline, fosfatidietanolammine e fosfatidilserine. Struttura. Partecipazione alla formazione delle membrane biologiche. Perossidazione lipidica nelle membrane cellulari.

Sfingolipidi. Sfingosina e sfingomieline. Glicolipidi (cerebrosidi, solfatidi e gangliosidi).

Lipidi insaponificabili. Terpeni. Terpeni mono- e biciclici 6 Proprietà farmacologiche Proprietà farmacologiche di alcune classi di composti monopoli e di alcune classi di composti eterofunzionali (alogenuri di idrogeno, alcoli, composti ossi- e organici. ossoacidi, derivati ​​del benzene, eterocicli, alcaloidi.). Chimico La natura chimica di alcuni farmaci antinfiammatori, analgesici, antisettici e classi di farmaci. antibiotici.

6.3. Sezioni disciplinari e tipologie di lezioni 1. Introduzione alla materia. Classificazione, nomenclatura e ricerca dei composti bioorganici 2. Fondamenti teorici della struttura della reattività organica.

3. Classi biologicamente importanti di composti organici. 5 Proprietà farmacologiche di alcune classi di composti organici. La natura chimica di alcune classi di farmaci Lezioni L; PZ – esercitazioni pratiche; LR – lavoro di laboratorio; C – seminari; SRS – lavoro indipendente degli studenti;

6.4 Piano tematico delle lezioni frontali sulla disciplina 1 1 Introduzione alla materia. Storia dello sviluppo della chimica bioorganica, significato per 3 2 Teoria della struttura dei composti organici di A.M. Butlerov. Isomeria come 4 2 Influenza reciproca degli atomi: cause di occorrenza, tipi e metodi della sua trasmissione in 7 1.2 Lavoro di prova nelle sezioni "Classificazione, nomenclatura e moderni metodi fisico-chimici per lo studio dei composti bioorganici" e "Fondamenti teorici della struttura dei composti organici e fattori che ne determinano la reazione 15 5 Proprietà farmacologiche di alcune classi di composti organici. Chimica 19 4 14 Rilevazione di sali di calcio insolubili di carbonati superiori 1 1 Introduzione all'argomento. Classificazione e utilizzo della letteratura consigliata.

nomenclatura dei composti bioorganici. Completare un compito scritto per 3 2 Influenza reciproca degli atomi nelle molecole Lavorare con la letteratura consigliata.

4 2 Acidità e basicità dei materiali organici Lavorare con la letteratura consigliata.

5 2 Meccanismi delle reazioni organiche Lavorare con la letteratura raccomandata.

6 2 Ossidazione e riduzione dei materiali organici Lavorare con la letteratura raccomandata.

7 1.2 Lavoro di prova per sezione Lavorare con la letteratura consigliata. * moderni metodi fisici e chimici sugli argomenti proposti, conduzione di ricerche sui composti bioorganici”, ricerca di informazioni in vari composti e fattori organici, INTERNET e lavoro con database in lingua inglese 8 3 Lavoro bioorganico eterofunzionale con la letteratura consigliata.

9 3 Eterocicli biologicamente importanti. Lavora con la letteratura consigliata.

10 3 Vitamine (lavoro di laboratorio). Lavora con la letteratura consigliata.

12 4 Alfa aminoacidi, peptidi e proteine. Lavora con la letteratura consigliata.

13 4 Basi azotate, nucleosidi, lavoro con la letteratura raccomandata.

nucleotidi e acidi nucleici. Completare un compito di scrittura scritta 15 5 Proprietà farmacologiche di alcuni lavori con la letteratura consigliata.

classi di composti organici. Completamento di un compito scritto per scrivere La natura chimica di alcune classi di formule chimiche di alcuni medicinali * - compiti a scelta dello studente.

composti organici.

molecole organiche.

molecole organiche.

composti organici.

composti organici.

connessioni. Stereoisomeria.

determinate classi di farmaci.

Durante il semestre, uno studente può ottenere un massimo di 65 punti nelle lezioni pratiche.

In una lezione pratica, uno studente può ottenere un massimo di 4,3 punti. Questo numero è composto dai punti ottenuti per la frequenza di un corso (0,6 punti), il completamento di un compito di lavoro autonomo extracurriculare (1,0 punti), il lavoro di laboratorio (0,4 punti) e i punti assegnati per una risposta orale e un compito di prova (da 1,3 a 2,3 punti). I punti per la frequenza delle lezioni, il completamento degli incarichi di lavoro autonomo extracurriculare e il lavoro di laboratorio vengono assegnati su base "sì" - "no". I punti per la risposta orale e per il compito della prova vengono attribuiti differenziati da 1,3 a 2,3 punti in caso di risposte positive: 0-1,29 punti corrispondono al voto “insoddisfacente”, 1,3-1,59 - “soddisfacente”, 1,6 -1,99 – “buono”. ”, 2.0-2.3 – “eccellente”. Nel test, uno studente può ottenere un punteggio massimo di 5,0 punti: frequentando le lezioni 0,6 punti e dando una risposta orale 2,0-4,4 punti.

Per essere ammesso alla prova, lo studente deve ottenere almeno 45 punti, mentre il rendimento attuale dello studente viene valutato come segue: 65-75 punti – “eccellente”, 54-64 punti – “buono”, 45-53 punti – “ soddisfacente”, meno di 45 punti – insoddisfacente. Se uno studente ottiene un punteggio compreso tra 65 e 75 punti (risultato “eccellente”), è esentato dal test e riceve automaticamente un voto “superato” nel registro dei voti, guadagnando 25 punti per il test.

Nel test, uno studente può ottenere un massimo di 25 punti: 0-15,9 punti corrispondono al voto “insoddisfacente”, 16-17,5 – “soddisfacente”, 17,6-21,2 – “buono”, 21,3-25 – “ Ottimo”.

Distribuzione dei punti bonus (fino a 10 punti per semestre in totale) 1. Frequenza alle lezioni – 0,4 punti (frequenza alle lezioni al 100% – 6,4 punti per semestre);

2. Partecipazione all'UIRS fino a 3 punti, tra cui:

scrivere un abstract sull'argomento proposto – 0,3 punti;

preparazione di una relazione e presentazione multimediale per il convegno didattico e teorico finale 3. Partecipazione al lavoro di ricerca – fino a 5 punti, tra cui:

partecipare a una riunione del circolo scientifico studentesco presso il dipartimento - 0,3 punti;

preparare una relazione per una riunione del circolo scientifico studentesco – 0,5 punti;

relazione ad un convegno scientifico studentesco universitario – 1 punto;

presentazione ad una conferenza scientifica studentesca regionale, tutta russa e internazionale – 3 punti;

pubblicazione in raccolte di convegni scientifici studenteschi – punti 2;

pubblicazione su rivista scientifica peer-reviewed – punti 5;

4. Partecipazione al lavoro educativo presso il dipartimento fino a 3 punti, tra cui:

partecipazione all'organizzazione delle attività didattiche svolte dal dipartimento in orario extrascolastico - 2 punti per un evento;

frequentazione delle attività didattiche svolte dal dipartimento in orario extrascolastico – 1 punto per un evento;

Distribuzione dei punti di penalità (fino a 10 punti per semestre in totale) 1. Assenza dalle lezioni per motivo ingiustificato - 0,66-0,67 punti (0% di frequenza alle lezioni - 10 punti per Se uno studente ha saltato una lezione per un motivo valido, ha il diritto di elaborare la lezione per migliorare la tua valutazione attuale.

Se l'assenza non è giustificata, lo studente deve completare la lezione e ricevere un voto con un fattore di riduzione pari a 0,8.

Se uno studente è esentato dalla presenza fisica in classe (per ordine dell'Accademia), gli viene assegnato il punteggio massimo se completa l'incarico per lavoro autonomo extracurriculare.

6. Supporto educativo, metodologico e informativo della disciplina 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Chimica bioorganica. M.:DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Chimica bioorganica. M.:DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Chimica bioorganica. M.: Educazione, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Fondamenti di chimica organica. M.: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Chimica biologica. Libro di testo per le scuole di medicina. S.-P. Casa editrice dell'Università medica statale di San Pietroburgo, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Chimica biologica. M.: Medicina, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Chimica biologica. M.: Medicina, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Organizzazione biochimica delle membrane cellulari (libro di testo per studenti delle facoltà farmaceutiche delle università mediche). Khabarovsk, Università medica statale dell'Estremo Oriente. 2001

7. Rivista educativa Soros, 1996-2001.

8. Guida alle lezioni di laboratorio di chimica bioorganica. A cura di N.A. Tyukavkina, M.:

Medicina, 7.3 Materiali didattici e metodologici preparati dal dipartimento 1. Sviluppo metodologico di lezioni pratiche di chimica bioorganica per gli studenti.

2. Sviluppi metodologici per il lavoro extracurriculare indipendente degli studenti.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Diagnosi biochimica (ruolo fisiologico e valore diagnostico dei parametri biochimici del sangue e delle urine). Libro di testo 4a edizione. Blagoveshchensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Diagnosi biochimica (ruolo fisiologico e valore diagnostico dei parametri biochimici del sangue e delle urine). Libro di testo elettronico. Blagoveshchensk, 2007.

5. Compiti per la verifica computerizzata delle conoscenze degli studenti in chimica bioorganica (compilato da Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Compiti di test di chimica bioorganica per l'esame di chimica bioorganica per gli studenti della facoltà di medicina delle università di medicina. Kit di strumenti. (Compilato da Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

7. Compiti di prova di chimica bioorganica per le lezioni pratiche di chimica bioorganica per gli studenti della Facoltà di Medicina. Kit di strumenti. (Compilato da Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

8. Vitamine. Kit di strumenti. (Compilato da Egorshina E.V.). Blagoveshchensk, 2001.

8.5 Fornire alla disciplina attrezzature e materiali didattici 1 Vetreria chimica:

Cristalleria:

1.1 provette chimiche 5000 Esperimenti chimici e analisi in lezioni pratiche, UIRS, 1.2 provette da centrifuga 2000 Esperimenti chimici e analisi in lezioni pratiche, UIRS, 1.3 bacchette di vetro 100 Esperimenti chimici e analisi in lezioni pratiche, UIRS, 1.4. palloni di vari volumi (per 200 Esperimenti chimici e analisi in classi pratiche, UIRS, 1,5 palloni di grande volume - 0,5-2,0 30 Esperimenti chimici e analisi in classi pratiche, UIRS, 1,6 bicchieri chimici di vari 120 Esperimenti chimici e analisi in classi pratiche, UIRS, 1,7 bicchieri chimici grandi 50 Esperimenti chimici e analisi in classi pratiche, UIRS, preparazione degli operai 1,8 beute di varie dimensioni 2000 Esperimenti chimici e analisi in classi pratiche, UIRS, 1,9 imbuti filtranti 200 Esperimenti chimici e analisi in classi pratiche, UIRS , 1.10 vetreria Esperimenti chimici e analisi in lezioni pratiche, CIRS, cromatografia, ecc.).

1.11 lampade ad alcool 30 Esperimenti chimici e analisi in lezioni pratiche, UIRS, Piatti di porcellana 1.12 bicchieri diversi volumi (0,2- 30 Preparazione di reagenti per lezioni pratiche 1,13 mortai e pestelli Preparazione di reagenti per lezioni pratiche, esperimenti chimici e 1,15 tazze per evaporazione 20 Esperimenti chimici e analisi per lezioni pratiche, UIRS, Vetreria di misurazione:

1.16 matracci tarati di vario 100 Preparazione di reagenti per lezioni pratiche, Esperimenti chimici 1.17 cilindri graduati di vario 40 Preparazione di reagenti per lezioni pratiche, Esperimenti chimici 1.18 bicchieri di volume vario 30 Preparazione di reagenti per lezioni pratiche, Esperimenti chimici 1.19 pipette dosatrici di 2000 Esperimenti chimici e analisi per lezioni pratiche, UIRS, micropipette) 1.20 meccanico automatico 15 Esperimenti chimici e analisi in lezioni pratiche, UIRS, 1.21 meccanico automatico 2 Esperimenti chimici e analisi in lezioni pratiche, UIRS, dispensatori a volume variabile NIRS 1.22 elettronico automatico 1 Esperimenti chimici e analisi nelle lezioni pratiche, UIRS, 1.23 Microsiringhe AC 5 Esperimenti chimici e analisi nelle lezioni pratiche, UIRS, 2 Attrezzatura tecnica:

2.1 rack per provette 100 Esperimenti chimici e analisi in lezioni pratiche, UIRS, 2.2 rack per pipette 15 Esperimenti chimici e analisi in lezioni pratiche, UIRS, 2.3 rack metallici 15 Esperimenti chimici e analisi in lezioni pratiche, UIRS, Apparecchi riscaldanti:

2.4 armadi di asciugatura 3 Asciugatura di vetreria chimica, contenimento di prodotti chimici 2.5 termostati dell'aria 2 Termostatazione della miscela di incubazione durante la determinazione 2.6 termostati dell'acqua 2 Termostatazione della miscela di incubazione durante la determinazione 2.7 stufe elettriche 3 Preparazione dei reagenti per esercitazioni pratiche, esperimenti chimici e 2.8 Frigoriferi con congelatori 5 Conservazione di reagenti chimici, soluzioni e materiale biologico per camere “Chinar ”, “Biryusa”, esercizi pratici, UIRS, NIRS "Stinol"

2.9 Armadi di stoccaggio 8 Stoccaggio di reagenti chimici 2.10 Metal Safe 1 Stoccaggio di sostanze tossiche reagenti ed etanolo 3 Apparecchiature per uso generale:

3.1 Smorzatore analitico 2 Analisi gravimetrica in lezioni pratiche, UIRS, NIRS 3.6 Ultracentrifuga 1 Dimostrazione del metodo di analisi della sedimentazione in lezioni pratiche (Germania) 3.8 Agitatori magnetici 2 Preparazione di reagenti per lezioni pratiche 3.9 Distillatore elettrico DE - 1 Ottenere acqua distillata per la preparazione reagenti per 3.10 Termometri 10 Controllo della temperatura durante le analisi chimiche 3.11 Set di idrometri 1 Misurazione della densità delle soluzioni 4 Attrezzatura speciale:

4.1 Apparecchio per elettroforesi a 1 Dimostrazione del metodo di elettroforesi delle proteine ​​sieriche a 4.2 Apparecchio per elettroforesi a 1 Dimostrazione del metodo per separare le lipoproteine ​​sieriche 4.3 Attrezzatura per colonna Dimostrazione del metodo per separare le proteine ​​mediante cromatografia 4.4 Attrezzatura per la dimostrazione della TLC metodo per separare i lipidi su un pratico strato cromatografico sottile. classi, NIRS Strumenti di misura:

Colorimetri fotoelettrici:

4.8 Fotometro “SOLAR” 1 Misura dell'assorbimento della luce di soluzioni colorate allo 4.9 Spettrofotometro SF 16 1 Misura assorbimento della luce di soluzioni nelle regioni visibile e UV 4.10 Spettrofotometro clinico 1 Misurazione dell'assorbimento della luce di soluzioni nelle regioni visibile e UV dello spettro “Schimadzu - CL–770” utilizzando metodi spettrali di determinazione 4.11 Altamente efficiente 1 Dimostrazione del metodo HPLC (esercitazioni pratiche, UIRS, NIRS) cromatografo liquido "Milichrome - 4".

4.12 Polarimetro 1 Dimostrazione dell'attività ottica degli enantiomeri, 4.13 Rifrattometro 1 Dimostrazione metodo di determinazione rifrattometrico 4.14 pHmetri 3 Preparazione di soluzioni tampone, dimostrazione del tampone 5 Apparecchiatura di proiezione:

5.1 Proiettore multimediale e 2 Dimostrazione di presentazioni multimediali, foto e lavagne luminose: Dimostrazione diapositive delle lezioni frontali e delle esercitazioni 5.3 “Rilevamento semiautomatico” 5.6 Dispositivo per dimostrazioni Assegnato all'edificio didattico morfologico. Dimostrazione di pellicole trasparenti (overhead) e materiale illustrativo durante le lezioni frontali, durante il proiettore cinematografico UIRS e NIRS.

6 Tecnologia informatica:

6.1 Rete dipartimentale di 1 Accesso alle risorse didattiche di INTERNET (computer nazionali e personali con banche dati elettroniche internazionali su chimica, biologia e accesso a INTERNET medicina) per docenti del dipartimento e studenti in ambito didattico e 6.2 Personal computer 8 Creazione da parte dei docenti della dipartimento del personale cartaceo ed elettronico del dipartimento materiali didattici durante il lavoro didattico e metodologico, 6.3 Aula di informatica per 10 1 Verifica programmata delle conoscenze degli studenti nelle lezioni pratiche, durante prove ed esami (attuale, 7 Tabelle didattiche:

1. Legame peptidico.

2. Regolarità della struttura della catena polipeptidica.

3. Tipi di legami in una molecola proteica.

4. Legame disolfuro.

5. Specificità di specie delle proteine.

6. Struttura secondaria delle proteine.

7. Struttura terziaria delle proteine.

8. Mioglobina ed emoglobina.

9. Emoglobina e suoi derivati.

10. Lipoproteine ​​del plasma sanguigno.

11. Tipi di iperlipidemia.

12. Elettroforesi delle proteine ​​su carta.

13. Schema della biosintesi proteica.

14. Collagene e tropocollagene.

15. Miosina e actina.

16. Carenza vitaminica RR (pellagra).

17. Carenza di vitamina B1.

18. Carenza di vitamina C.

19. Carenza di vitamina A.

20. Carenza di vitamina D (rachitismo).

21. Le prostaglandine sono derivati ​​fisiologicamente attivi degli acidi grassi insaturi.

22. Neurossine formate da catecalamine e indolamine.

23. Prodotti di reazioni non enzimatiche della dopamina.

24. Neuropeptidi.

25. Acidi grassi polinsaturi.

26. Interazione dei liposomi con la membrana cellulare.

27. Ossidazione libera (differenze dalla respirazione dei tessuti).

28. PUFA delle famiglie omega 6 e omega 3.

2 Serie di diapositive per varie sezioni del programma 8.6 Strumenti di apprendimento interattivo (tecnologie Internet), materiali multimediali, biblioteche elettroniche e libri di testo, materiali fotografici e video 1 Strumenti di apprendimento interattivo (tecnologie Internet) 2 Materiali multimediali Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) “I composti naturali sono la base 5 Borodin E.A. (AGMA) “Genoma umano. Genomica, proteomica e presentazione dell'autore 6 Pivovarova E.N (Istituto di citologia e genetica, filiale siberiana dell'Accademia russa delle scienze mediche) "Il ruolo della regolazione dell'espressione genica Presentazione dell'autore di una persona."

3 Biblioteche elettroniche e libri di testo:

2 LINEA MEDICA. Versione CD delle banche dati elettroniche di chimica, biologia e medicina.

3 Scienze della vita. Versione CD di banche dati elettroniche di chimica e biologia.

4 Cambridge Scientific Abstracts. Versione CD di banche dati elettroniche di chimica e biologia.

5 PubMed - banca dati elettronica dell'Istituto Superiore di Sanità http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Chimica organica. Biblioteca digitale. (Compilato da N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Chimica organica e generale. Medicinale. Lezioni frontali per studenti, corso. (Manuale elettronico). M., 2005

4 video:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

Foto d'autore e materiali video della testata. Dipartimento prof. E.A. Borodin circa 1 università di Uppsala (Svezia), Granada (Spagna), scuole di medicina di università in Giappone (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Istituto di Chimica Biomedica dell'Accademia Russa di Scienze Mediche, Istituto di Chimica Fisica e Chimica del Ministero della Salute russo, TIBOKHE DSC. FEBBRAIO RAS.

8.1. Esempi di attuali elementi del test di controllo (con risposte standard) per la lezione n. 4 “Acidità e basicità molecole organiche"

1. Selezionare le caratteristiche degli acidi di Bronsted-Lowry:

1. aumentano la concentrazione di ioni idrogeno nelle soluzioni acquose 2. aumentano la concentrazione di ioni idrossido nelle soluzioni acquose 3. sono molecole e ioni neutri - donatori di protoni 4. sono molecole e ioni neutri - accettori di protoni 5. non influenzano la reazione di il mezzo 2. Specificare i fattori che influenzano l'acidità delle molecole organiche:

1. elettronegatività dell'eteroatomo 2. polarizzabilità dell'eteroatomo 3. natura del radicale 4. capacità di dissociarsi 5. solubilità in acqua 3. Selezionare gli acidi di Bronsted più forti dai composti elencati:

1. alcani 2. ammine 3. alcoli 4. tioli 5. acidi carbossilici 4. Indicare le caratteristiche dei composti organici che hanno le proprietà delle basi:

1. accettori di protoni 2. donatori di protoni 3. in seguito alla dissociazione danno ioni ossidrile 4. non si dissociano 5. le proprietà basiche determinano la reattività 5. Selezionare la base più debole dai composti indicati:

1. ammoniaca 2. metilamina 3. fenilamina 4. etilamina 5. propilamina 8.2 Esempi di compiti situazionali di controllo corrente (con standard di risposta) 1. Determinare la struttura madre nel composto:

Soluzione. La scelta della struttura madre nella formula strutturale di un composto organico è regolata nella nomenclatura sostitutiva IUPAC da una serie di regole applicate in modo coerente (vedi Libro di testo, 1.2.1).

Ogni regola successiva viene applicata solo quando quella precedente non consente di effettuare una scelta chiara. Il composto I contiene frammenti alifatici e aliciclici. Secondo la prima regola, la struttura con la quale il gruppo di caratteristiche senior è direttamente correlato viene scelta come struttura madre. Dei due gruppi caratteristici presenti nel composto I (OH e NH), il gruppo ossidrile è il più antico. Pertanto, la struttura iniziale sarà il cicloesano, che si riflette nel nome di questo composto: 4-amminometilcicloesanolo.

2. La base di numerosi composti e farmaci biologicamente importanti è un sistema purinico eterociclico condensato, inclusi nuclei di pirimidina e imidazolo. Cosa spiega la maggiore resistenza delle purine all'ossidazione?

Soluzione. I composti aromatici hanno un'elevata energia di coniugazione e stabilità termodinamica. Una delle manifestazioni delle proprietà aromatiche è la resistenza all'ossidazione, anche se “esternamente”

i composti aromatici hanno un alto grado di insaturazione, che solitamente li rende soggetti all'ossidazione. Per rispondere alla domanda posta nella formulazione del problema, è necessario stabilire se la purina appartiene a sistemi aromatici.

Secondo la definizione di aromaticità, una condizione necessaria (ma non sufficiente) per l'emergere di un sistema chiuso coniugato è la presenza nella molecola di uno scheletro ciclico piatto con una singola nuvola di elettroni. Nella molecola della purina tutti gli atomi di carbonio e di azoto sono in uno stato di ibridazione sp2 e quindi tutti i legami giacciono sullo stesso piano. Per questo motivo, gli orbitali di tutti gli atomi inclusi nel ciclo si trovano perpendicolari al piano scheletrico e paralleli tra loro, il che crea le condizioni per la loro reciproca sovrapposizione con la formazione di un unico sistema ti-elettronico delocalizzato chiuso che copre tutti gli atomi di il ciclo (coniugazione circolare).

L'aromaticità è determinata anche dal numero di elettroni -, che devono corrispondere alla formula 4/7 + 2, dove n è una serie di numeri naturali O, 1, 2, 3, ecc. (regola di Hückel). Ciascun atomo di carbonio e gli atomi di azoto piridinico nelle posizioni 1, 3 e 7 contribuiscono con un elettrone p al sistema coniugato, e l'atomo di azoto pirrolico in posizione 9 contribuisce con una coppia solitaria di elettroni. Il sistema purinico coniugato contiene 10 elettroni, che corrisponde alla regola di Hückel n = 2.

Pertanto, la molecola di purina ha un carattere aromatico e ad esso è associata la sua resistenza all'ossidazione.

La presenza di eteroatomi nel ciclo delle purine porta ad una distribuzione non uniforme della densità elettronica. Gli atomi di azoto piridinico mostrano un carattere di attrazione di elettroni e riducono la densità elettronica sugli atomi di carbonio. A questo proposito, l'ossidazione della purina, generalmente considerata come la perdita di elettroni da parte del composto ossidante, risulterà ancora più difficile rispetto al benzene.

8.3 Attività di test per i test (un'opzione completa con standard di risposta) 1.Nominare gli elementi organogeni:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Indicare i gruppi funzionali che hanno un legame Pi:

1.Carbossile 2.gruppo amminico 3.idrossile 4.gruppo osso 5.carbonile 3.Indicare il gruppo funzionale senior:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Quale classe di composti organici fa l'acido lattico CH3-CHOH-COOH, formato nei tessuti a seguito della degradazione anaerobica del glucosio , appartiene a?

1.Acidi carbossilici 2.Idrossiacidi 3.Amminoacidi 4.Chetoacidi 5.Denominare mediante nomenclatura di sostituzione la sostanza che costituisce il principale combustibile energetico della cellula e ha la seguente struttura:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. Equalizzazione della densità elettronica dei legami sigma e pi 2. Stabilità e bassa reattività 3. Instabilità e alta reattività 4. Contengono legami sigma e pi greco alternati 5. I legami Pi sono separati da gruppi -CH2 7. Per quali composti caratteristici Pi- Coniugazione Pi:

1. caroteni e vitamina A 2. pirrolo 3. piridina 4. porfirine 5. benzpirene 8. Selezionare i sostituenti del primo tipo, orientandosi nelle posizioni orto e para:

1.alchile 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Che effetto ha il gruppo -OH negli alcoli alifatici:

1. Induttivo positivo 2. Induttivo negativo 3. Mesomerico positivo 4. Mesomerico negativo 5. Il tipo e il segno dell'effetto dipendono dalla posizione del gruppo -OH 10. Selezionare i radicali che hanno un effetto mesomerico negativo 1. Alogeni 2. Radicali alchilici 3. Gruppo amminico 4. Gruppo idrossile 5. Gruppo carbossilico 11. Selezionare le caratteristiche degli acidi di Bronsted-Lowry:

1. aumentano la concentrazione di ioni idrogeno nelle soluzioni acquose 2. aumentano la concentrazione di ioni idrossido nelle soluzioni acquose 3. sono molecole e ioni neutri - donatori di protoni 4. sono molecole e ioni neutri - accettori di protoni 5. non influenzano la reazione di il mezzo 12. Specificare i fattori che influenzano l'acidità delle molecole organiche:

1. elettronegatività dell'eteroatomo 2. polarizzabilità dell'eteroatomo 3. natura del radicale 4. capacità di dissociarsi 5. solubilità in acqua 13. Selezionare gli acidi di Bronsted più forti dai composti elencati:

1. alcani 2. ammine 3. alcoli 4. tioli 5. acidi carbossilici 14. Indicare le caratteristiche dei composti organici che hanno le proprietà delle basi:

1. accettori di protoni 2. donatori di protoni 3. dopo la dissociazione danno ioni ossidrile 4. non si dissociano 5. le proprietà basiche determinano la reattività 15. Selezionare la base più debole dai composti indicati:

1. ammoniaca 2. metilammina 3. fenilammina 4. etilammina 5. propilammina 16. Quali caratteristiche vengono utilizzate per classificare le reazioni dei composti organici:

1. Il meccanismo di rottura di un legame chimico 2. Il risultato finale della reazione 3. Il numero di molecole che partecipano alla fase che determina la velocità dell'intero processo 4. La natura del reagente che attacca il legame 17. Selezionare il principio attivo forme di ossigeno:

1. ossigeno singoletto 2. perossido diradicale -O-O-ione superossido 4. radicale ossidrile 5. ossigeno molecolare tripletto 18. Selezionare le caratteristiche dei reagenti elettrofili:

1.particelle che portano una carica positiva parziale o completa 2.sono formate dalla scissione omolitica di un legame covalente 3.particelle che portano un elettrone spaiato 4.particelle che portano una carica negativa parziale o completa 5.sono formate dalla scissione eterolitica di un legame covalente 19.Composti selezionati per i quali le reazioni caratteristiche sono la sostituzione elettrofila:

1. alcheni 2. areni 3. alcadieni 4. eterocicli aromatici 5. alcani 20. Indicare il ruolo biologico delle reazioni di ossidazione dei radicali liberi:

1. attività fagocitaria delle cellule 2. meccanismo universale di distruzione delle membrane cellulari 3. autorinnovamento delle strutture cellulari 4. svolgere un ruolo decisivo nello sviluppo di molti processi patologici 21. Selezionare quali classi di composti organici sono caratterizzate da reazioni di sostituzione nucleofila :

1. alcoli 2. ammine 3. derivati ​​alogeno degli idrocarburi 4. tioli 5. aldeidi 22. In quale ordine diminuisce la reattività dei substrati nelle reazioni di sostituzione nucleofila:

1. alogeno derivati ​​di idrocarburi, alcoli amminici 2. alcoli amminici, alogeno derivati ​​di idrocarburi 3. alcoli amminici, alogeno derivati ​​di idrocarburi 4. alogeno derivati ​​di idrocarburi, alcoli amminici 23. Selezionare gli alcoli polivalenti dai composti elencati:

1. etanolo 2. glicole etilenico 3. glicerolo 4. xilitolo 5. sorbitolo 24. Scegli cosa è caratteristico di questa reazione:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. reazione di eliminazione 2. reazione di disidratazione intramolecolare 3. avviene in presenza di acidi minerali quando riscaldati 4. avviene in condizioni normali 5. reazione di disidratazione intermolecolare 25. Quali proprietà appaiono quando un organico la sostanza viene introdotta in una molecola di cloro sostanze:

1. proprietà narcotiche 2. lacrimazione (lacrimazione) 3. proprietà antisettiche 26. Selezionare le reazioni caratteristiche dell'atomo di carbonio ibridato SP2 negli osso composti:

1. addizione nucleofila 2. sostituzione nucleofila 3. addizione elettrofila 4. reazioni omolitiche 5. reazioni eterolitiche 27. In quale ordine diminuisce la facilità di attacco nucleofilo dei composti carbonilici:

1. aldeidi chetoni anidridi esteri ammidi sali di acidi carbossilici 2. chetoni aldeidi anidridi esteri ammidi sali di acidi carbossilici 3. anidridi aldeidi chetoni esteri ammidi sali di acidi carbossilici 28. Determinare cosa è caratteristico di questa reazione:

1.reazione qualitativa alle aldeidi 2.l'aldeide è un agente riducente, l'ossido d'argento (I) è un agente ossidante 3.l'aldeide è un agente ossidante, l'ossido d'argento (I) è un agente riducente 4.reazione redox 5.si verifica in una reazione alcalina mezzo 6.caratteristica dei chetoni 29 .Quali dei seguenti composti carbonilici subiscono decarbossilazione per formare ammine biogene?

1. acidi carbossilici 2. amminoacidi 3. ossoacidi 4. idrossiacidi 5. acido benzoico 30. Come cambiano le proprietà degli acidi nella serie omologa degli acidi carbossilici:

1. aumenta 2. diminuisce 3. non cambia 31. Quali tra le classi di composti proposte sono eterofunzionali:

1. idrossiacidi 2. ossoacidi 3. amminoalcoli 4. amminoacidi 5. acidi dicarbossilici 32. Gli idrossiacidi includono:

1. citrico 2. butirrico 3. acetoacetico 4. piruvico 5. malico 33. Seleziona farmaci - derivati ​​dell'acido salicilico:

1. paracetamolo 2. fenacetina 3. sulfamidici 4. aspirina 5. PAS 34. Farmaci selezionati - derivati ​​del p-aminofenolo:

1. paracetamolo 2. fenacetina 3. sulfamidici 4. aspirina 5. PAS 35. Farmaci selezionati - derivati ​​dell'acido sulfanilico:

1. paracetamolo 2. fenacetina 3. sulfamidici 4. aspirina 5. PASK 36. Selezionare le principali disposizioni della teoria di A.M. Butlerov:

1. gli atomi di carbonio sono collegati da legami semplici e multipli 2. il carbonio nei composti organici è tetravalente 3. il gruppo funzionale determina le proprietà della sostanza 4. gli atomi di carbonio formano cicli aperti e chiusi 5. nei composti organici il carbonio è in forma ridotta 37. Quali isomeri sono classificati come spaziali:

1. catene 2. posizione di legami multipli 3. gruppi funzionali 4. strutturale 5. configurazionale 38. Scegli cosa è caratteristico del concetto “conformazione”:

1. la possibilità di rotazione attorno a uno o più legami sigma 2. i conformeri sono isomeri 3. un cambiamento nella sequenza dei legami 4. un cambiamento nella disposizione spaziale dei sostituenti 5. un cambiamento nella struttura elettronica 39. Scegli la somiglianza tra enantiomeri e diastereomeri:

1. hanno le stesse proprietà fisico-chimiche 2. sono in grado di ruotare il piano di polarizzazione della luce 3. non sono in grado di ruotare il piano di polarizzazione della luce 4. sono stereoisomeri 5. sono caratterizzati dalla presenza di un centro di chiralità 40. Seleziona la somiglianza tra isomeria configurazionale e conformazionale:

1. L'isomeria è associata a diverse posizioni nello spazio di atomi e gruppi di atomi 2. L'isomeria è dovuta alla rotazione di atomi o gruppi di atomi attorno a un legame sigma 3. L'isomeria è dovuta alla presenza di un centro di chiralità nella molecola 4. L'isomeria è dovuta alla diversa disposizione dei sostituenti rispetto al piano del legame pi greco.

41.Nomina gli eteroatomi che compongono gli eterocicli biologicamente importanti:

1.azoto 2.fosforo 3.zolfo 4.carbonio 5.ossigeno 42.Indicare l'eterociclo a 5 membri che fa parte delle porfirine:

1.pirrolidina 2.imidazolo 3.pirrolo 4.pirazolo 5.furano 43.Quale eterociclo con un eteroatomo fa parte dell'acido nicotinico:

1. purina 2. pirazolo 3. pirrolo 4. piridina 5. pirimidina 44. Nominare il prodotto finale dell'ossidazione delle purine nel corpo:

1. ipoxantina 2. xantina 3. acido urico 45. Specificare gli alcaloidi dell'oppio:

1. stricnina 2. papaverina 4. morfina 5. reserpina 6. chinino 6. Quali reazioni di ossidazione sono caratteristiche del corpo umano:

1. deidrogenazione 2. aggiunta di ossigeno 3. donazione di elettroni 4. aggiunta di alogeni 5. interazione con permanganato di potassio, acido nitrico e perclorico 47. Cosa determina il grado di ossidazione di un atomo di carbonio nei composti organici:

1. il numero dei suoi legami con atomi di elementi più elettronegativi dell'idrogeno 2. il numero dei suoi legami con atomi di ossigeno 3. il numero dei suoi legami con atomi di idrogeno 48. Quali composti si formano durante l'ossidazione dell'atomo di carbonio primario?

1. alcol primario 2. alcol secondario 3. aldeide 4. chetone 5. acido carbossilico 49. Determinare ciò che è caratteristico delle reazioni ossidasiche:

1. l'ossigeno viene ridotto ad acqua 2. l'ossigeno è incluso nella composizione della molecola ossidata 3. l'ossigeno va all'ossidazione dell'idrogeno scisso dal substrato 4. le reazioni hanno valore energetico 5. le reazioni hanno valore plastico 50. Che dei substrati proposti si ossida più facilmente nella cellula e perchè?

1. glucosio 2. acido grasso 3. contiene atomi di carbonio parzialmente ossidati 4. contiene atomi di carbonio completamente idrogenati 51. Selezionare gli aldosi:

1. glucosio 2. ribosio 3. fruttosio 4. galattosio 5. desossiribosio 52. Selezionare le forme di riserva dei carboidrati in un organismo vivente:

1. fibra 2. amido 3. glicogeno 4. acido ialurico 5. saccarosio 53. Seleziona i monosaccaridi più comuni in natura:

1. triosi 2. tetrosi 3. pentosi 4. esosi 5. eptosi 54. Selezionare gli aminozuccheri:

1. beta-ribosio 2. glucosamina 3. galattosamina 4. acetilgalattosamina 5. desossiribosio 55. Selezionare i prodotti dell'ossidazione del monosaccaride:

1. glucosio-6-fosfato 2. acidi gliconici (aldonici) 3. acidi glicuronici (uronici) 4. glicosidi 5. esteri 56. Seleziona disaccaridi:

1. maltosio 2. fibra 3. glicogeno 4. saccarosio 5. lattosio 57. Selezionare omopolisaccaridi:

1. amido 2. cellulosa 3. glicogeno 4. destrano 5. lattosio 58. Selezionare quali monosaccaridi si formano durante l'idrolisi del lattosio:

1.beta-D-galattosio 2.alfa-D-glucosio 3.alfa-D-fruttosio 4.alfa-D-galattosio 5.alfa-D-desossiribosio 59. Scegli cosa è caratteristico della cellulosa:

1. polisaccaride vegetale lineare 2. l'unità strutturale è il beta-D-glucosio 3. necessario per la normale alimentazione, è una sostanza di zavorra 4. il principale carboidrato nell'uomo 5. non si decompone nel tratto gastrointestinale 60. Selezionare i derivati ​​dei carboidrati che compongono Muramin:

1.N-acetilglucosamina 2.acido N-acetilmuramico 3.glucosamina 4.acido glucuronico 5.ribulosio-5-fosfato 61.Scegli le affermazioni corrette tra le seguenti: Gli amminoacidi sono...

1. composti contenenti sia gruppi amminici che idrossilici nella molecola 2. composti contenenti gruppi idrossilici e carbossilici 3. sono derivati ​​di acidi carbossilici nel cui radicale l'idrogeno è sostituito da un gruppo amminico 4. composti contenenti gruppi osso e carbossilici nella molecola 5. composti contenenti gruppi idrossilici e aldeidici 62. Come vengono classificati gli amminoacidi?

1. dalla natura chimica del radicale 2. dalle proprietà fisico-chimiche 3. dal numero di gruppi funzionali 4. dal grado di insaturazione 5. dalla natura di gruppi funzionali aggiuntivi 63. Selezionare un amminoacido aromatico:

1. glicina 2. serina 3. glutammico 4. fenilalanina 5. metionina 64. Selezionare un amminoacido che presenta proprietà acide:

1. leucina 2. triptofano 3. glicina 4. acido glutammico 5. alanina 65. Selezionare un amminoacido basico:

1. serina 2. lisina 3. alanina 4. glutammina 5. triptofano 66. Selezionare le basi azotate puriniche:

1. timina 2. adenina 3. guanina 4. uracile 5. citosina 67. Selezionare basi azotate pirimidiniche:

1.uracile 2.timina 3.citosina 4.adenina 5.guanina 68.Selezionare i componenti del nucleoside:

1.basi azotate puriniche 2.basi azotate pirimidiniche 3.ribosio 4.desossiribosio 5.acido fosforico 69.Indicare i componenti strutturali dei nucleotidi:

1. basi azotate puriniche 2. basi azotate pirimidiniche 3. ribosio 4. desossiribosio 5. acido fosforico 70. Indicare le caratteristiche distintive del DNA:

1. formato da una catena polinucleotidica 2. formato da due catene polinucleotidiche 3. contiene ribosio 4. contiene desossiribosio 5. contiene uracile 6. contiene timina 71. Selezionare lipidi saponificabili:

1. grassi neutri 2. triacilgliceroli 3. fosfolipidi 4. sfingomieline 5. steroidi 72. Selezionare acidi grassi insaturi:

1. palmitico 2. stearico 3. oleico 4. linoleico 5. arachidonico 73. Specificare la composizione caratteristica dei grassi neutri:

1.alcol mericilico + acido palmitico 2.glicerolo + acido butirrico 3.sfingosina + acido fosforico 4.glicerolo + acido carbossilico superiore + acido fosforico 5.glicerolo + acidi carbossilici superiori 74. Scegli quale funzione svolgono i fosfolipidi nel corpo umano:

1. regolatorio 2. protettivo 3. strutturale 4. energetico 75. Seleziona glicolipidi:

1.fosfatidilcolina 2.cerebrosidi 3.sfingomieline 4.solfatidi 5.gangliosidi

RISPOSTE AI COMPITI DEL TEST

3. La capacità di isolare gruppi funzionali, centri acidi e basici, frammenti coniugati e aromatici nelle molecole per determinare il comportamento chimico 4. La capacità di prevedere la direzione e il risultato delle trasformazioni chimiche organiche 5. Possedere le capacità di lavoro indipendente con compiti educativi, letteratura scientifica e di riferimento; condurre una ricerca e trarre conclusioni generali.

6. Possesso di competenze nella manipolazione di vetreria chimica.

7. Possesso di capacità di lavoro sicure in un laboratorio chimico e capacità di maneggiare composti organici caustici, velenosi e altamente volatili, lavorare con bruciatori, lampade ad alcool e dispositivi di riscaldamento elettrico.

1. Oggetto e compiti della chimica bioorganica. Implicazioni nella formazione medica.

2. La composizione elementare dei composti organici, come motivo della loro conformità ai processi biologici.

3. Classificazione dei composti organici. Classi, formule generali, gruppi funzionali, singoli rappresentanti.

4. Nomenclatura dei composti organici. Nomi banali. Nomenclatura IUPAC sostitutiva.

5. Principali gruppi funzionali. Struttura genitoriale. Deputati. Anzianità dei gruppi, deputati. Nomi di gruppi funzionali e sostituenti come prefissi e desinenze.

6. Fondamenti teorici della struttura dei composti organici. Teoria di A.M. Butlerov.

Formule strutturali. Isomeria strutturale. Isomeri di catena e di posizione.

7. Struttura spaziale dei composti organici. Formule stereochimiche.

Modelli molecolari. I concetti più importanti della stereochimica sono la configurazione e la conformazione delle molecole organiche.

8. Conformazioni delle catene aperte - eclissate, inibite, oblique. Energia e reattività delle diverse conformazioni.

9. Conformazioni dei cicli sull'esempio del cicloesano (sedia e bagno). Collegamenti assiali ed equatoriali.

10. Influenza reciproca degli atomi nelle molecole di composti organici. Le sue cause, tipi di manifestazione. Influenza sulla reattività delle molecole.

11.Associazione. Sistemi coniugati, connessioni coniugate. Coniugazione pi-pi nei dieni. Energia di coniugazione. Stabilità dei sistemi accoppiati (vitamina A).

12. Accoppiamento nelle arene (accoppiamento pi-pi). Aromaticità. Regola di Hückel. Benzene, naftalene, fenantrene. Reattività dell'anello benzenico.

13. Coniugazione in eterocicli (coniugazione p-pi e pi-pi usando l'esempio di pirrolo e piridina).

Stabilità degli eterocicli: significato biologico usando l'esempio dei composti tetrapirrolici.

14.Polarizzazione dei legami. Cause. Polarizzazione in alcoli, fenoli, composti carbonilici, tioli. Influenza sulla reattività delle molecole.\ 15.Effetti elettronici. Effetto induttivo in molecole contenenti legami sigma. Segno dell'effetto induttivo.

16.Effetto mesomerico in catene aperte con legami pi coniugati usando l'esempio dell'1,3 butadiene.

17.Effetto mesomerico nei composti aromatici.

18. Sostituenti donatori ed attrattori di elettroni.

19. Deputati di 1° e 2° specie. Regola di orientamento dell'anello benzenico.

20.Acidità e basicità dei composti organici. Acidi e basi di Brendstet-Lowry.

Le coppie acido-base sono acidi e basi coniugati. Ka e pKa sono caratteristiche quantitative dell'acidità dei composti organici. L'importanza dell'acidità per l'attività funzionale delle molecole organiche.

21.Acidità di varie classi di composti organici. I fattori che determinano l'acidità dei composti organici sono l'elettronegatività dell'atomo non metallico legato all'idrogeno, la polarizzabilità dell'atomo non metallico, la natura del radicale legato all'atomo non metallico.

22.Basi organiche. Ammine. Ragione della basicità. Influenza dei radicali sulla basicità delle ammine alifatiche ed aromatiche.

23. Classificazione delle reazioni dei composti organici in base al loro meccanismo. Concetti di reazioni omolitiche ed eterolitiche.

24. Reazioni di sostituzione radicalica negli alcani. Ossidazione dei radicali liberi negli organismi viventi. Specie reattive dell'ossigeno.

25. Addizione elettrofila negli alcheni. Formazione di complessi Pi, carbocationi. Reazioni di idratazione, idrogenazione.

26.Sostituzione elettrofila nell'anello aromatico. Formazione di complessi sigma intermedi. Reazione di bromurazione del benzene.

27.Sostituzione nucleofila negli alcoli. Reazioni di disidratazione, ossidazione di alcoli primari e secondari, formazione di esteri.

28.Addizione nucleofila di composti carbonilici. Reazioni biologicamente importanti delle aldeidi: ossidazione, formazione di emiacetali quando interagiscono con gli alcoli.

29.Sostituzione nucleofila negli acidi carbossilici. Reazioni biologicamente importanti degli acidi carbossilici.

30. Ossidazione dei composti organici, significato biologico. Il grado di ossidazione del carbonio nelle molecole organiche. Ossidabilità di diverse classi di composti organici.

31.Ossidazione energetica. Reazioni ossidasiche.

32.Ossidazione non energetica. Reazioni dell'ossigenasi.

33. Ruolo dell'ossidazione dei radicali liberi nell'azione battericida delle cellule fagocitiche.

34. Ripristino di composti organici. Significato biologico.

35.Composti multifunzionali. Alcoli polivalenti: glicole etilenico, glicerina, xilitolo, sorbitolo, inositolo. Significato biologico. Le reazioni biologicamente importanti del glicerolo sono l'ossidazione e la formazione di esteri.

36.Acidi dicarbossilici dibasici: ossalico, malonico, succinico, glutarico.

La conversione dell'acido succinico in acido fumarico è un esempio di deidrogenazione biologica.

37. Ammine. Classificazione:

Per la natura del radicale (alifatico e aromatico); -dal numero di radicali (basi ammonio primarie, secondarie, terziarie, quaternarie); -dal numero di gruppi amminici (mono- e diammine-). Diammine: putrescina e cadaverina.

38. Composti eterofunzionali. Definizione. Esempi. Caratteristiche della manifestazione delle proprietà chimiche.

39. Amino alcoli: etanolamina, colina, acetilcolina. Significato biologico.

40.Idrossiacidi. Definizione. Formula generale. Classificazione. Nomenclatura. Isomeria.

Rappresentanti degli idrossiacidi monocarbossilici: lattico, beta-idrossibutirrico, gamma-xibutirrico;

bicarbonato: mela, vino; tricarbossilici: limone; aromatico: salicilico.

41. Proprietà chimiche degli idrossiacidi: per carbossile, per gruppo idrossile, reazioni di disidratazione degli isomeri alfa, beta e gamma, differenza nei prodotti di reazione (lattidi, acidi insaturi, lattoni).

42. Stereoisomeria. Enantiomeri e diastereomeri. Chiralità di molecole di composti organici come causa di isomeria ottica.

43. Enantiomeri con un centro di chiralità (acido lattico). Configurazione assoluta e relativa degli enantiomeri. Chiave ossiacida. D e L gliceraldeide. Isomeri D e L.

Racemati.

44. Enantiomeri con diversi centri di chiralità. Acidi tartarico e mesotartarico.

45.Stereoisomerismo e attività biologica degli stereoisomeri.

46.Isomeria cis e trans usando l'esempio degli acidi fumarico e maleico.

47.Ossoacidi. Definizione. Rappresentanti biologicamente importanti: acido piruvico, acido acetoacetico, acido ossalacetico. Tautomeria del chetoenolo usando l'esempio dell'acido piruvico.

48. Aminoacidi. Definizione. Formula generale. Isomeri della posizione dei gruppi amminici (alfa, beta, gamma). Significato biologico degli alfa aminoacidi. Rappresentanti di beta, gamma e altri isomeri (beta-amminopropionico, gamma-aminobutirrico, epsilonaminocaproico). Reazione di disidratazione degli isomeri gamma con formazione di lattoni ciclici.

49. Derivati ​​eterofunzionali del benzene come base dei medicinali. Derivati ​​dell'acido p-aminobenzoico - PABA (acido folico, anestetico). Gli antagonisti del PABA sono derivati ​​dell'acido sulfanilico (sulfamidici - streptocidi).

50. Derivati ​​eterofunzionali del benzene - medicinali. Derivati ​​del raminofenolo (paracetamolo), derivati ​​dell'acido salicilico (acido acetilsalicilico). Acido raminosalicilico - PAS.

51. Eterocicli biologicamente importanti. Definizione. Classificazione. Caratteristiche di struttura e proprietà: coniugazione, aromaticità, stabilità, reattività. Significato biologico.

52. Eterocicli a cinque membri con un eteroatomo e loro derivati. Pirrolo (porfina, porfirine, eme), furano (medicinali), tiofene (biotina).

53. Eterocicli a cinque membri con due eteroatomi e loro derivati. Pirazolo (5-oxo derivati), imidazolo (istidina), tiazolo (vitamina B1-tiamina).

54. Eterocicli a sei membri con un eteroatomo e loro derivati. Piridina (acido nicotinico - partecipazione alle reazioni redox, vitamina B6-piridossale), chinolina (5-NOK), isochinolina (alcaloidi).

55. Eterocicli a sei membri con due eteroatomi. Pirimidina (citosina, uracile, timina).

56. Eterocicli fusi. Purine (adenina, guanina). Prodotti di ossidazione delle purine (ipoxantina, xantina, acido urico).

57. Alcaloidi. Definizione e caratteristiche generali. La struttura della nicotina e della caffeina.

58.Carboidrati. Definizione. Classificazione. Funzioni dei carboidrati negli organismi viventi.

59.Monozuccheri. Definizione. Classificazione. Rappresentanti.

60.Pentosi. I rappresentanti sono ribosio e desossiribosio. Struttura, formule aperte e cicliche. Significato biologico.

61.Esosi. Aldosi e chetosi. Rappresentanti.

62.Formule aperte di monosaccaridi. Determinazione della configurazione stereochimica. Significato biologico della configurazione dei monosaccaridi.

63. Formazione di forme cicliche di monosaccaridi. Idrossile glicosidico. Anomeri alfa e beta. Le formule di Haworth.

64. Derivati ​​dei monosaccaridi. Esteri del fosforo, acidi gliconico e glicuronico, aminozuccheri e loro derivati ​​acetilici.

65. Maltosio. Composizione, struttura, idrolisi e significato.

66.Lattosio. Sinonimo. Composizione, struttura, idrolisi e significato.

67.Saccarosio. Sinonimi. Composizione, struttura, idrolisi e significato.

68. Omopolisaccaridi. Rappresentanti. Amido, struttura, proprietà, prodotti di idrolisi, significato.

69.Glicogeno. Struttura, ruolo nel corpo animale.

70. Fibra. Struttura, ruolo nelle piante, significato per l'uomo.

72. Eteropolisaccaridi. Sinonimi. Funzioni. Rappresentanti. Caratteristiche strutturali: unità dimeriche, composizione. Legami 1,3 e 1,4-glicosidici.

73.Acido ialuronico. Composizione, struttura, proprietà, significato nel corpo.

74.Condroitin solfato. Composizione, struttura, significato nel corpo.

75.Muramin. Composizione, significato.

76. Alfa aminoacidi. Definizione. Formula generale. Nomenclatura. Classificazione. Rappresentanti individuali. Stereoisomeria.

77. Proprietà chimiche degli alfa aminoacidi. Anfotericità, reazioni di decarbossilazione, deaminazione, idrossilazione nel radicale, formazione di un legame peptidico.

78.Peptidi. Peptidi individuali. Ruolo biologico.

79. Scoiattoli. Funzioni delle proteine. Livelli di struttura.

80. Basi azotate degli acidi nucleici: purine e pirimidine. Basi azotate modificate - antimetaboliti (fluorouracile, mercaptopurina).

81.Nucleosidi. Antibiotici nucleosidici. Nucleotidi. I mononucleotidi nella composizione degli acidi nucleici e i nucleotidi liberi sono coenzimi.

82. Acidi nucleici. DNA e RNA. Significato biologico. Formazione di legami fosfodiesterici tra mononucleotidi. Livelli di struttura degli acidi nucleici.

83. Lipidi. Definizione. Ruolo biologico. Classificazione.

84.Acidi carbossilici superiori - saturi (palmitico, stearico) e insaturi (oleico, linoleico, linolenico e arachidonico).

85. Grassi neutri - acilgliceroli. Struttura, significato. Grassi animali e vegetali.

Idrolisi dei grassi - prodotti, significato. Idrogenazione di oli vegetali, grassi artificiali.

86. Glicerofosfolipidi. Struttura: acido fosfatidico e basi azotate.

Fosfatidilcolina.

87. Sfingolipidi. Struttura. Sfingosina. Sfingomielina.

88.Steroidi. Colesterolo - struttura, significato, derivati: acidi biliari e ormoni steroidei.

89.Terpeni e terpenoidi. Struttura e significato biologico. Rappresentanti.

90.Vitamine liposolubili. Caratteristiche generali.

91. Anestesia. Etere dietilico. Cloroformio. Senso.

92. Farmaci che stimolano i processi metabolici.

93. Sulfamidici, struttura, significato. Streptocide bianco.

94. Antibiotici.

95. Farmaci antinfiammatori e antipiretici Paracetamolo. Struttura. Senso.

96. Antiossidanti. Caratteristica. Senso.

96. Tioli. Antidoti.

97. Anticoagulanti. Caratteristica. Senso.

98. Barbiturici. Caratteristica.

99. Analgesici. Senso. Esempi. Acido acetilsalicilico (aspirina).

100. Antisettici. Senso. Esempi. Furacilina. Caratteristica. Senso.

101. Farmaci antivirali.

102. Diuretici.

103. Mezzi per la nutrizione parenterale.

104. PABC, PASK. Struttura. Caratteristica. Senso.

105. Iodoformio. Xeroform.Significato.

106. Poligliukina. Caratteristica. Valore 107.Formalina. Caratteristica. Senso.

108. Xilitolo, sorbitolo. Struttura, significato.

109. Resorcina. Struttura, significato.

110. Atropina. Senso.

111. Caffeina. Struttura. Valore 113. Furacilina. Furazolidone. Caratteristica.Valore.

114. GABA, GHB, acido succinico.. Struttura. Senso.

115. Acido nicotinico. Struttura, significato

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Università medica statale di Grodno", candidato in scienze chimiche, professore associato;

Professore associato del Dipartimento di Chimica generale e bioorganica dell'Istituto di istruzione "Università medica statale di Grodno", Candidato di scienze biologiche, Professore associato

Revisori:

Dipartimento di Chimica Generale e Bioorganica dell'Istituzione Educativa “Gomel State Medical University”;

– Testa Dipartimento di Chimica Bioorganica, Istituto di Formazione "Università Medica Statale della Bielorussia", Candidato di Scienze Mediche, Professore Associato.

Dipartimento di Chimica Generale e Bioorganica dell'Istituto Scolastico "Università Medica Statale di Grodno"

(verbale del 1 gennaio 2001)

Consiglio scientifico e metodologico centrale dell'istituto scolastico "Università medica statale di Grodno"

(verbale del 1 gennaio 2001)

Sezione nella specialità 1Affari medici e psicologici dell'associazione educativa e metodologica delle università della Repubblica di Bielorussia per l'educazione medica

(verbale del 1 gennaio 2001)

Responsabile del rilascio:

Primo Vicerettore dell'Istituto di istruzione "Università medica statale di Grodno", Professore, Dottore in scienze mediche

"Chimica bioorganica"

La chimica bioorganica è una disciplina fondamentale delle scienze naturali. La chimica bioorganica è emersa come scienza indipendente nella seconda metà del XX secolo all'intersezione tra chimica organica e biochimica. L'importanza dello studio della chimica bioorganica è dovuta ai problemi pratici che la medicina e l'agricoltura devono affrontare (ottenimento di vitamine, ormoni, antibiotici, stimolanti della crescita delle piante, regolatori del comportamento degli animali e degli insetti e altri medicinali), la cui soluzione è impossibile senza l'uso le potenzialità teoriche e pratiche della chimica bioorganica.

La chimica bioorganica viene costantemente arricchita con nuovi metodi per l'isolamento e la purificazione dei composti naturali, metodi per la sintesi dei composti naturali e dei loro analoghi, conoscenza della relazione tra la struttura e l'attività biologica dei composti, ecc.

Gli ultimi approcci all'educazione medica, legati al superamento dello stile riproduttivo nell'insegnamento, garantendo l'attività cognitiva e di ricerca degli studenti, aprono nuove prospettive per realizzare il potenziale sia dell'individuo che del gruppo.

Lo scopo e gli obiettivi della disciplina accademica

Bersaglio: formazione di un livello di competenza chimica nel sistema di formazione medica, garantendo il successivo studio delle discipline biomediche e cliniche.

Compiti:

Gli studenti padroneggiano i fondamenti teorici delle trasformazioni chimiche delle molecole organiche in relazione alla loro struttura e attività biologica;

Formazione: conoscenza dei fondamenti molecolari dei processi vitali;

Sviluppo di competenze per orientarsi nella classificazione, struttura e proprietà dei composti organici che agiscono come medicinali;

Formazione della logica del pensiero chimico;

Sviluppo di competenze per l'utilizzo di metodi di analisi qualitativa
composti organici;

Le conoscenze e le abilità chimiche, che costituiscono la base della competenza chimica, contribuiranno alla formazione della competenza professionale del laureato.

Requisiti per padroneggiare la disciplina accademica

I requisiti per il livello di padronanza del contenuto della disciplina "Chimica Bioorganica" sono determinati dallo standard educativo dell'istruzione superiore del primo stadio del ciclo delle discipline professionali generali e speciali, che è sviluppato tenendo conto dei requisiti del approccio basato sulle competenze, che specifica il contenuto minimo della disciplina sotto forma di conoscenze e abilità chimiche generalizzate che costituiscono la competenza bioorganica del laureato universitario:

a) conoscenza generalizzata:

- comprendere l'essenza della materia come scienza e le sue connessioni con altre discipline;

Importanza nella comprensione dei processi metabolici;

Il concetto di unità di struttura e reattività delle molecole organiche;

Leggi fondamentali della chimica necessarie per spiegare i processi che avvengono negli organismi viventi;

Proprietà chimiche e significato biologico delle principali classi di composti organici.

b) competenze generalizzate:

Prevedere il meccanismo della reazione basandosi sulla conoscenza della struttura delle molecole organiche e dei metodi di rottura dei legami chimici;

Spiegare il significato delle reazioni per il funzionamento dei sistemi viventi;

Utilizzare le conoscenze acquisite quando si studia biochimica, farmacologia e altre discipline.

Struttura e contenuti della disciplina accademica

In questo programma, la struttura del contenuto della disciplina "chimica bioorganica" consiste in un'introduzione alla disciplina e due sezioni che trattano questioni generali della reattività delle molecole organiche, nonché le proprietà dei composti etero e polifunzionali coinvolti nella processi vitali. Ogni sezione è suddivisa in argomenti disposti in una sequenza che garantisce un apprendimento e un'assimilazione ottimale del materiale del programma. Per ciascun argomento vengono presentate conoscenze e abilità generalizzate che costituiscono l’essenza della competenza bioorganica degli studenti. In conformità con il contenuto di ciascun argomento, vengono determinati i requisiti di competenza (sotto forma di un sistema di conoscenze e abilità generalizzate), per la formazione e la diagnosi di cui possono essere sviluppati test.

Metodi di insegnamento

I principali metodi di insegnamento che soddisfano adeguatamente gli obiettivi di studio di questa disciplina sono:

Spiegazione e consultazione;

Lezione di laboratorio;

Elementi di apprendimento basato sui problemi (lavoro didattico e di ricerca degli studenti);

Introduzione alla chimica bioorganica

La chimica bioorganica è una scienza che studia la struttura delle sostanze organiche e le loro trasformazioni in relazione alle funzioni biologiche. Oggetti di studio della chimica bioorganica. Il ruolo della chimica bioorganica nella formazione di una base scientifica per la percezione delle conoscenze biologiche e mediche a livello molecolare moderno.

La teoria della struttura dei composti organici e il suo sviluppo nella fase attuale. Isomeria dei composti organici come base per la diversità dei composti organici. Tipi di isomeria dei composti organici.

Metodi fisico-chimici per l'isolamento e lo studio di composti organici importanti per l'analisi biomedica.

Regole base della nomenclatura sistematica IUPAC dei composti organici: nomenclatura sostitutiva e radicale-funzionale.

Struttura spaziale delle molecole organiche, sua connessione con il tipo di ibridazione dell'atomo di carbonio (ibridazione sp3, sp2 e sp). Formule stereochimiche. Configurazione e conformazione. Conformazioni delle catene aperte (occluse, inibite, inclinate). Caratteristiche energetiche delle conformazioni. Formule di proiezione di Newman. La vicinanza spaziale di alcune sezioni della catena come conseguenza dell'equilibrio conformazionale e come una delle ragioni per la formazione predominante di cicli a cinque e sei membri. Conformazioni dei composti ciclici (cicloesano, tetraidropirano). Caratteristiche energetiche delle conformazioni di sedia e vasca. Collegamenti assiali ed equatoriali. Rapporto tra struttura spaziale e attività biologica.

Requisiti di competenza:

· Conoscere gli oggetti di studio e i principali compiti della chimica bioorganica,

· Essere in grado di classificare i composti organici in base alla struttura dello scheletro carbonioso e alla natura dei gruppi funzionali, utilizzare le regole della nomenclatura chimica sistematica.

· Conoscere i principali tipi di isomerismo dei composti organici, essere in grado di determinare possibili tipologie di isomeri utilizzando la formula di struttura di un composto.

· Conoscere i diversi tipi di ibridazione degli orbitali atomici del carbonio, la direzione spaziale dei legami atomici, il loro tipo e numero a seconda del tipo di ibridazione.

· Conoscere le caratteristiche energetiche delle conformazioni delle molecole cicliche (conformazioni a sedia, vasca da bagno) e acicliche (conformazioni inibite, oblique, eclissate), saperle rappresentare utilizzando le formule di proiezione di Newman.

· Conoscere i tipi di stress (torsionali, angolari, di van der Waals) che si presentano nelle varie molecole, il loro effetto sulla stabilità della conformazione e della molecola nel suo insieme.

Sezione 1. La reattività delle molecole organiche come risultato dell'influenza reciproca degli atomi, meccanismi delle reazioni organiche

Argomento 1. Sistemi coniugati, aromaticità, effetti elettronici dei sostituenti

Sistemi coniugati e aromaticità. Coniugazione (p, p- e p, p-coniugazione). Sistemi coniugati a catena aperta: 1,3-dieni (butadiene, isoprene), polieni (carotenoidi, vitamina A). Sistemi accoppiati a circuito chiuso. Aromaticità: criteri per l'aromaticità, regola dell'aromaticità di Hückel. Aromaticità dei composti benzenoidi (benzene, naftalene, fenantrene). Energia di coniugazione. Struttura e ragioni della stabilità termodinamica dei composti aromatici carbo- ed eterociclici. Aromaticità dei composti eterociclici (pirrolo, imidazolo, piridina, pirimidina, purina). Atomi di azoto pirrolo e piridina, sistemi aromatici p-eccessivi e p-carenti.

Influenza reciproca degli atomi e metodi della sua trasmissione nelle molecole organiche. Delocalizzazione degli elettroni come uno dei fattori che aumentano la stabilità di molecole e ioni, la sua diffusa presenza in molecole biologicamente importanti (porfina, eme, emoglobina, ecc.). Polarizzazione delle connessioni. Effetti elettronici dei sostituenti (induttivi e mesomerici) come causa della distribuzione non uniforme della densità elettronica e dell'emergere di centri di reazione nella molecola. Effetti induttivi e mesomerici (positivi e negativi), loro designazione grafica nelle formule di struttura dei composti organici. Sostituenti elettron-donatori ed elettron-attrattori.

Requisiti di competenza:

· Conoscere i tipi di coniugazione ed essere in grado di determinare il tipo di coniugazione in base alla formula strutturale del composto.

· Conoscere i criteri di aromaticità, essere in grado di determinare i composti aromatici di molecole carbo- ed eterocicliche utilizzando la formula di struttura.

· Essere in grado di valutare il contributo elettronico degli atomi alla creazione di un unico sistema coniugato, conoscere la struttura elettronica degli atomi di azoto piridinico e pirrolico.

· Conoscere gli effetti elettronici dei sostituenti, le ragioni della loro presenza ed essere in grado di rappresentarne graficamente l'effetto.

· Essere in grado di classificare i sostituenti come elettron-donatori o elettron-attrattori in base agli effetti induttivi e mesomerici che esibiscono.

· Essere in grado di prevedere l'effetto dei sostituenti sulla reattività delle molecole.

Argomento 2. Reattività degli idrocarburi. Reazioni di sostituzione radicale, addizione elettrofila e sostituzione

Schemi generali di reattività dei composti organici come base chimica del loro funzionamento biologico. Reazione chimica come processo. Concetti: substrato, reagente, centro di reazione, stato di transizione, prodotto di reazione, energia di attivazione, velocità di reazione, meccanismo.

Classificazione delle reazioni organiche per risultato (addizione, sostituzione, eliminazione, redox) e per meccanismo: radicale, ionico (elettrofilo, nucleofilo), concertato. Tipi di reagenti: radicale, acido, basico, elettrofilo, nucleofilo. Scissione omolitica ed eterolitica dei legami covalenti nei composti organici e nelle particelle risultanti: radicali liberi, carbocationi e carbanioni. Struttura elettronica e spaziale di queste particelle e fattori che ne determinano la stabilità relativa.

Reattività degli idrocarburi. Reazioni di sostituzione radicalica: reazioni omolitiche che coinvolgono legami CH dell'atomo di carbonio ibridato sp3. Il meccanismo di sostituzione radicalica usando l'esempio della reazione di alogenazione di alcani e cicloalcani. Il concetto di processi a catena. Il concetto di regioselettività.

Vie di formazione dei radicali liberi: fotolisi, termolisi, reazioni redox.

Reazioni di addizione elettrofila ( A.E.) nella serie degli idrocarburi insaturi: reazioni eterolitiche che coinvolgono legami p tra atomi di carbonio ibridati sp2. Meccanismo delle reazioni di idratazione e idroalogenazione. Catalisi acida. La regola di Markovnikov. Influenza di fattori statici e dinamici sulla regioselettività delle reazioni di addizione elettrofila. Caratteristiche delle reazioni di addizione elettrofila agli idrocarburi dienici e piccoli cicli (ciclopropano, ciclobutano).

Reazioni di sostituzione elettrofila ( SE): reazioni eterolitiche che coinvolgono la nuvola di elettroni p del sistema aromatico. Meccanismo di reazioni di alogenazione, nitrazione, alchilazione di composti aromatici: p - e S- complessi. Il ruolo del catalizzatore (acido di Lewis) nella formazione di una particella elettrofila.

L'influenza dei sostituenti nell'anello aromatico sulla reattività dei composti nelle reazioni di sostituzione elettrofila. Influenza orientativa dei sostituenti (orientanti della prima e della seconda specie).

Requisiti di competenza:

· Conoscere i concetti di substrato, reagente, centro di reazione, prodotto di reazione, energia di attivazione, velocità di reazione, meccanismo di reazione.

· Conoscere la classificazione delle reazioni secondo vari criteri (per il risultato finale, per il metodo di rottura dei legami, per meccanismo) e le tipologie di reagenti (radicale, elettrofilo, nucleofilo).

· Conoscere la struttura elettronica e spaziale dei reagenti e i fattori che ne determinano la stabilità relativa, essere in grado di confrontare la stabilità relativa di reagenti dello stesso tipo.

· Conoscere le modalità di formazione dei radicali liberi e il meccanismo delle reazioni di sostituzione radicalica (SR) utilizzando esempi di reazioni di alogenazione di alcani e cicloalacani.

· Essere in grado di determinare la probabilità statistica della formazione di possibili prodotti nelle reazioni di sostituzione radicalica e la possibilità di avvenimento regioselettivo del processo.

· Conoscere il meccanismo delle reazioni di addizione elettrofila (AE) nelle reazioni di alogenazione, idroalogenazione e idratazione degli alcheni, essere in grado di valutare qualitativamente la reattività dei substrati in base agli effetti elettronici dei sostituenti.

· Conoscere la regola di Markovnikov ed essere in grado di determinare la regioselettività delle reazioni di idratazione e idroalogenazione in base all'influenza di fattori statici e dinamici.

· Conoscere le caratteristiche delle reazioni di addizione elettrofila agli idrocarburi dienici coniugati e ai piccoli cicli (ciclopropano, ciclobutano).

· Conoscere il meccanismo delle reazioni di sostituzione elettrofila (SE) nelle reazioni di alogenazione, nitrazione, alchilazione, acilazione di composti aromatici.

· Essere in grado di determinare, sulla base degli effetti elettronici dei sostituenti, la loro influenza sulla reattività dell'anello aromatico e il loro effetto orientante.

Argomento 3. Proprietà acido-base dei composti organici

Acidità e basicità dei composti organici: teorie di Brønsted e Lewis. La stabilità di un anione acido è un indicatore qualitativo delle proprietà acide. Modelli generali nei cambiamenti nelle proprietà acide o basiche in connessione con la natura degli atomi nel centro acido o basico, gli effetti elettronici dei sostituenti in questi centri. Proprietà acide dei composti organici con gruppi funzionali contenenti idrogeno (alcoli, fenoli, tioli, acidi carbossilici, ammine, acidità CH delle molecole e cationi cabrici). basi p e N- motivi. Proprietà di base delle molecole neutre contenenti eteroatomi con coppie solitarie di elettroni (alcoli, tioli, solfuri, ammine) e anioni (idrossidi, ioni alcossido, anioni di acidi organici). Proprietà acido-base degli eterocicli contenenti azoto (pirrolo, imidazolo, piridina). Il legame idrogeno come manifestazione specifica delle proprietà acido-base.

Caratteristiche comparative delle proprietà acide dei composti contenenti un gruppo ossidrile (alcoli monovalenti e polivalenti, fenoli, acidi carbossilici). Caratteristiche comparative delle proprietà fondamentali delle ammine alifatiche e aromatiche. Influenza della natura elettronica del sostituente sulle proprietà acido-base delle molecole organiche.

Requisiti di competenza:

· Conoscere le definizioni di acidi e basi secondo la teoria protolitica di Bronsted e la teoria dell'elettrone di Lewis.

· Conoscere la classificazione di Bronsted degli acidi e delle basi a seconda della natura degli atomi dei centri acidi o basici.

· Conoscere i fattori che influenzano la forza degli acidi e la stabilità delle loro basi coniugate, essere in grado di condurre una valutazione comparativa della forza degli acidi in base alla stabilità dei loro corrispondenti anioni.

· Conoscere i fattori che influenzano la forza delle basi di Bronsted, essere in grado di condurre una valutazione comparativa della forza delle basi tenendo conto di questi fattori.

· Conoscere le ragioni della formazione di un legame idrogeno, essere in grado di interpretare la formazione di un legame idrogeno come una manifestazione specifica delle proprietà acido-base di una sostanza.

· Conoscere le ragioni della comparsa del tautomerismo cheto-enolico nelle molecole organiche, essere in grado di spiegarle dal punto di vista delle proprietà acido-base dei composti in relazione alla loro attività biologica.

· Conoscere ed essere in grado di effettuare reazioni qualitative che permettano di distinguere alcoli polivalenti, fenoli, tioli.

Argomento 4. Reazioni di sostituzione nucleofila all'atomo di carbonio tetragonale e reazioni di eliminazione competitiva

Reazioni di sostituzione nucleofila all'atomo di carbonio ibridato sp3: reazioni eterolitiche causate dalla polarizzazione del legame carbonio-eteroatomo (derivati ​​degli alogeni, alcoli). Gruppi che lasciano facilmente e con difficoltà: la connessione tra la facilità di lasciare un gruppo e la sua struttura. Influenza di fattori solventi, elettronici e spaziali sulla reattività dei composti nelle reazioni di sostituzione nucleofila mono e bimolecolare (SN1 e SN2). Stereochimica delle reazioni di sostituzione nucleofila.

Reazioni di idrolisi dei derivati ​​degli alogeni. Reazioni di alchilazione di alcoli, fenoli, tioli, solfuri, ammoniaca, ammine. Il ruolo della catalisi acida nella sostituzione nucleofila del gruppo ossidrile. Derivati ​​degli alogeni, alcoli, esteri degli acidi solforico e fosforico come reagenti alchilanti. Ruolo biologico delle reazioni di alchilazione.

Reazioni di eliminazione mono e bimolecolari (E1 ed E2): (disidratazione, deidroalogenazione). Aumento dell'acidità CH come causa delle reazioni di eliminazione che accompagnano la sostituzione nucleofila nell'atomo di carbonio ibridato sp3.

Requisiti di competenza:

· Conoscere i fattori che determinano la nucleofilicità dei reagenti e la struttura delle particelle nucleofile più importanti.

· Conoscere le leggi generali delle reazioni di sostituzione nucleofila ad un atomo di carbonio saturo, l'influenza di fattori statici e dinamici sulla reattività di una sostanza in una reazione di sostituzione nucleofila.

· Conoscere i meccanismi di sostituzione nucleofila mono e bimolecolare, essere in grado di valutare l'influenza dei fattori sterici, l'influenza dei solventi, l'influenza dei fattori statici e dinamici sul decorso di una reazione secondo uno dei meccanismi.

· Conoscere i meccanismi di eliminazione mono e bimolecolari, i motivi della competizione tra sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione.

· Conoscere la regola di Zaitsev ed essere in grado di determinare il prodotto principale nelle reazioni di disidratazione e deidroalogenazione di alcoli e alogenoalcani asimmetrici.

Argomento 5. Reazioni di addizione e sostituzione nucleofila all'atomo di carbonio trigonale

Reazioni di addizione nucleofila: reazioni eterolitiche che coinvolgono il legame p carbonio-ossigeno (aldeidi, chetoni). Il meccanismo delle reazioni di interazione dei composti carbonilici con reagenti nucleofili (acqua, alcoli, tioli, ammine). Influenza di fattori elettronici e spaziali, ruolo della catalisi acida, reversibilità delle reazioni di addizione nucleofila. Emiacetali e acetali, loro preparazione e idrolisi. Ruolo biologico delle reazioni di acetalizzazione. Reazioni di addizione aldolica. Catalisi basica. Struttura dello ione enolato.

Reazioni di sostituzione nucleofila nella serie degli acidi carbossilici. Struttura elettronica e spaziale del gruppo carbossilico. Reazioni di sostituzione nucleofila all'atomo di carbonio ibridato sp2 (acidi carbossilici e loro derivati ​​funzionali). Agenti acilanti (alogenuri acidi, anidridi, acidi carbossilici, esteri, ammidi), caratteristiche comparative della loro reattività. Reazioni di acilazione - formazione di anidridi, esteri, tioesteri, ammidi - e loro reazioni di idrolisi inversa. L'acetil coenzima A è un agente acilante naturale ad alta energia. Ruolo biologico delle reazioni di acilazione. Il concetto di sostituzione nucleofila negli atomi di fosforo, reazioni di fosforilazione.

Reazioni di ossidazione e riduzione di composti organici. Specificità delle reazioni redox dei composti organici. Il concetto di trasferimento di un elettrone, trasferimento di ioni idruro e azione del sistema NAD+ ↔ NADH. Reazioni di ossidazione di alcoli, fenoli, solfuri, composti carbonilici, ammine, tioli. Reazioni di riduzione dei composti carbonilici e dei disolfuri. Il ruolo delle reazioni redox nei processi vitali.

Requisiti di competenza:

· Conoscere la struttura elettronica e spaziale del gruppo carbonilico, l'influenza dei fattori elettronici e sterici sulla reattività del gruppo osso nelle aldeidi e nei chetoni.

· Conoscere il meccanismo delle reazioni di addizione nucleofila di acqua, alcoli, ammine, tioli ad aldeidi e chetoni, il ruolo di catalizzatore.

· Conoscere il meccanismo delle reazioni di condensazione aldolica, i fattori che determinano la partecipazione di un composto a tale reazione.

· Conoscere il meccanismo delle reazioni di riduzione degli oxo composti con idruri metallici.

· Conoscere i centri di reazione presenti nelle molecole di acido carbossilico. Essere in grado di condurre una valutazione comparativa della forza degli acidi carbossilici in base alla struttura del radicale.

· Conoscere la struttura elettronica e spaziale del gruppo carbossilico, essere in grado di condurre una valutazione comparativa della capacità dell'atomo di carbonio del gruppo osso negli acidi carbossilici e nei loro derivati ​​funzionali (alogenuri di acidi, anidridi, esteri, ammidi, sali) di subire un attacco nucleofilo.

· Conoscere il meccanismo delle reazioni di sostituzione nucleofila utilizzando esempi di acilazione, esterificazione, idrolisi di esteri, anidridi, alogenuri acidi, ammidi.

Argomento 6. Lipidi, classificazione, struttura, proprietà

Lipidi saponificabili e insaponificabili. Lipidi neutri. Grassi naturali come miscela di triacilgliceroli. I principali acidi grassi superiori naturali che compongono i lipidi: palmitico, stearico, oleico, linoleico, linolenico. Acido arachidonico. Caratteristiche degli acidi grassi insaturi, nomenclatura w.

Ossidazione con perossido di frammenti di acidi grassi insaturi nelle membrane cellulari. Il ruolo della perossidazione lipidica della membrana nell'effetto di basse dosi di radiazioni sul corpo. Sistemi di protezione antiossidante.

Fosfolipidi. Acidi fosfatidici. Le fosfatidilcolamine e le fosfatidilserine (cefaline), le fosfatidilcoline (lecitine) sono componenti strutturali delle membrane cellulari. Doppio strato lipidico. Sfingolipidi, ceramidi, sfingomieline. Glicolipidi cerebrali (cerebrosidi, gangliosidi).

Requisiti di competenza:

· Conoscere la classificazione dei lipidi e la loro struttura.

· Conoscere la struttura dei componenti strutturali dei lipidi saponificati - alcoli e acidi grassi superiori.

· Conoscere il meccanismo delle reazioni di formazione e idrolisi dei lipidi semplici e complessi.

· Conoscere ed essere in grado di effettuare reazioni qualitative agli acidi grassi e agli oli insaturi.

· Conoscere la classificazione dei lipidi insaponificabili, avere un'idea dei principi di classificazione dei terpeni e degli steroidi, del loro ruolo biologico.

· Conoscere il ruolo biologico dei lipidi, le loro principali funzioni, avere un'idea delle principali fasi della perossidazione lipidica e delle conseguenze di questo processo per la cellula.

Sezione 2. Stereoisomeria delle molecole organiche. Composti poli- ed eterofunzionali coinvolti nei processi vitali

Argomento 7. Stereoisomeria delle molecole organiche

Stereoisomerismo in una serie di composti con un doppio legame (p-diastereomerismo). Isomeria cis e trans di composti insaturi. E, Z – sistema di notazione per p-diastereomeri. Stabilità comparativa dei p-diastereomeri.

Molecole chirali. Atomo di carbonio asimmetrico come centro di chiralità. Stereoisomeria di molecole con un centro di chiralità (enantiomerismo). Attività ottica. Formule di proiezione di Fischer. Gliceraldeide come configurazione standard, configurazione assoluta e relativa. Sistema D, L della nomenclatura stereochimica. Sistema R, S della nomenclatura stereochimica. Miscele racemiche e metodi per la loro separazione.

Stereoisomeria di molecole con due o più centri chirali. Enantiomeri, diastereomeri, mesoforme.

Requisiti di competenza:

· Conoscere le ragioni della comparsa dello stereoisomeria nelle serie degli alcheni e degli idrocarburi dienici.

· Essere in grado di utilizzare la formula strutturale abbreviata di un composto insaturo per determinare la possibilità dell'esistenza di p-diastereoisomeri, distinguere tra isomeri cis - trans e valutare la loro stabilità comparativa.

· Conoscere gli elementi di simmetria delle molecole, condizioni necessarie affinché si verifichi la chiralità in una molecola organica.

· Conoscere ed essere in grado di rappresentare enantiomeri utilizzando le formule di proiezione di Fischer, calcolare il numero di stereoisomeri attesi in base al numero di centri chirali in una molecola, i principi per determinare la configurazione assoluta e relativa, il sistema D-, L della nomenclatura stereochimica .

· Conoscere i metodi di separazione dei racemi, i principi base del sistema R,S della nomenclatura stereochimica.

Argomento 8. Composti poli- ed eterofunzionali fisiologicamente attivi delle serie alifatiche, aromatiche ed eterocicliche

Poli- ed eterofunzionalità come una delle caratteristiche dei composti organici che partecipano ai processi vitali e sono gli antenati dei più importanti gruppi di medicinali. Peculiarità nell'influenza reciproca dei gruppi funzionali a seconda della loro posizione relativa.

Alcoli polivalenti: glicole etilenico, glicerina. Esteri di alcoli polivalenti con acidi inorganici (nitroglicerina, glicerolo fosfati). Fenoli biatomici: idrochinone. Ossidazione dei fenoli biatomici. Sistema idrochinone-chinone. Fenoli come antiossidanti (spazzini dei radicali liberi). Tocoferoli.

Acidi carbossilici dibasici: ossalico, malonico, succinico, glutarico, fumarico. La conversione dell'acido succinico in acido fumarico è un esempio di reazione di deidrogenazione biologicamente importante. Reazioni di decarbossilazione, loro ruolo biologico.

Aminoalcoli: aminoetanolo (colamina), colina, acetilcolina. Il ruolo dell'acetilcolina nella trasmissione chimica degli impulsi nervosi alle sinapsi. Aminofenoli: dopamina, norepinefrina, adrenalina. Il concetto del ruolo biologico di questi composti e dei loro derivati. Effetti neurotossici della 6-idrossidopamina e delle anfetamine.

Idrossi e amminoacidi. Reazioni di ciclizzazione: influenza di vari fattori sul processo di formazione del ciclo (implementazione delle conformazioni corrispondenti, dimensione del ciclo risultante, fattore entropico). Lattoni. Lattami. Idrolisi di lattoni e lattami. Reazione di eliminazione dei b-idrossi e degli amminoacidi.

Aldeidi e chetoacidi: piruvico, acetoacetico, ossalacetico, a-chetoglutarico. Proprietà acide e reattività. Reazioni di decarbossilazione dei b-chetoacidi e decarbossilazione ossidativa degli a-chetoacidi. Estere acetoacetico, tautomerismo cheto-enolico. I rappresentanti dei "corpi chetonici" sono gli acidi b-idrossibutirrico, b-chetobutirrico, acetone, il loro significato biologico e diagnostico.

Derivati ​​eterofunzionali del benzene come medicinali. Acido salicilico e suoi derivati ​​(acido acetilsalicilico).

Acido para-amminobenzoico e suoi derivati ​​(anestesia, novocaina). Ruolo biologico dell'acido p-aminobenzoico. Acido sulfanilico e sua ammide (streptocide).

Eterocicli con più eteroatomi. Pirazolo, imidazolo, pirimidina, purina. Il pirazolone-5 è la base degli analgesici non narcotici. Acido barbiturico e suoi derivati. Idrossipurine (ipoxantina, xantina, acido urico), loro ruolo biologico. Eterocicli con un eteroatomo. Pirrolo, indolo, piridina. I derivati ​​piridinici biologicamente importanti sono la nicotinammide, il piridossale e i derivati ​​dell'acido isonicotinico. La nicotinamide è un componente strutturale del coenzima NAD+, che ne determina la partecipazione all'OVR.

Requisiti di competenza:

· Essere in grado di classificare i composti eterofunzionali per composizione e per la loro relativa disposizione.

· Conoscere le reazioni specifiche degli amminoacidi e degli idrossiacidi con la disposizione a, b, g dei gruppi funzionali.

· Conoscere le reazioni che portano alla formazione di composti biologicamente attivi: colina, acetilcolina, adrenalina.

· Conoscere il ruolo del tautomerismo cheto-enolico nella manifestazione dell'attività biologica di chetoacidi (acido piruvico, acido ossalacetico, acido acetoacetico) e composti eterociclici (pirazolo, acido barbiturico, purina).

· Conoscere le modalità di trasformazione redox dei composti organici, il ruolo biologico delle reazioni redox nella manifestazione dell'attività biologica dei fenoli biatomici, della nicotinamide, e nella formazione di corpi chetonici.

Soggetto9 . Carboidrati, classificazione, struttura, proprietà, ruolo biologico

Carboidrati, loro classificazione in relazione all'idrolisi. Classificazione dei monosaccaridi. Aldosi, chetosi: triosi, tetrosi, pentosi, esosi. Stereoisomeria dei monosaccaridi. Serie D e L della nomenclatura stereochimica. Forme aperte e cicliche. Formule di Fisher e formule di Haworth. Furanosi e piranosi, anomeri a e b. Ciclo-osso-tautomeria. Conformazioni delle forme piranosiche dei monosaccaridi. La struttura dei più importanti rappresentanti dei pentosi (ribosio, xilosio); esosi (glucosio, mannosio, galattosio, fruttosio); desossizuccheri (2-desossiribosio); aminozuccheri (glucosamina, mannosamina, galattosamina).

Proprietà chimiche dei monosaccaridi. Reazioni di sostituzione nucleofila che coinvolgono un centro anomerico. O - e N-glicosidi. Idrolisi dei glicosidi. Fosfati dei monosaccaridi. Ossidazione e riduzione dei monosaccaridi. Proprietà riducenti degli aldosi. Acidi gliconico, glicarico, glicuronico.

Oligosaccaridi. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Struttura, ciclo-osso-tautomeria. Idrolisi.

Polisaccaridi. Caratteristiche generali e classificazione dei polisaccaridi. Omo- ed eteropolisaccaridi. Omopolisaccaridi: amido, glicogeno, destrani, cellulosa. Struttura primaria, idrolisi. Il concetto di struttura secondaria (amido, cellulosa).

Requisiti di competenza:

· Conoscere la classificazione dei monosaccaridi (in base al numero di atomi di carbonio, la composizione dei gruppi funzionali), la struttura delle forme aperte e cicliche (furanosio, piranosio) dei monosaccaridi più importanti, il loro rapporto tra le serie D - e L - dei nomenclatura stereochimica, essere in grado di determinare il numero di possibili diastereomeri, classificare gli stereoisomeri come diastereomeri, epimeri, anomeri.

· Conoscere il meccanismo delle reazioni di ciclizzazione dei monosaccaridi, le ragioni della mutarotazione delle soluzioni di monosaccaridi.

· Conoscere le proprietà chimiche dei monosaccaridi: reazioni redox, reazioni di formazione e idrolisi di O - e N-glicosidi, reazioni di esterificazione, fosforilazione.

· Essere in grado di effettuare reazioni di alta qualità sul frammento diolo e sulla presenza di proprietà riducenti dei monosaccaridi.

· Conoscere la classificazione dei disaccaridi e la loro struttura, la configurazione dell'atomo di carbonio anomerico che forma un legame glicosidico, le trasformazioni tautomeriche dei disaccaridi, le loro proprietà chimiche, ruolo biologico.

· Conoscere la classificazione dei polisaccaridi (in relazione all'idrolisi, secondo la composizione dei monosaccaridi), la struttura dei più importanti rappresentanti degli omopolisaccaridi, la configurazione dell'atomo di carbonio anomerico che forma un legame glicosidico, le loro proprietà fisiche e chimiche e il ruolo biologico. Avere un'idea del ruolo biologico degli eteropolisaccaridi.

Argomento 10.UN-Amminoacidi, peptidi, proteine. Struttura, proprietà, ruolo biologico

Struttura, nomenclatura, classificazione degli a-amminoacidi che compongono proteine ​​e peptidi. Stereoisomeria degli a-amminoacidi.

Vie biosintetiche per la formazione degli a-amminoacidi dagli ossoacidi: reazioni di amminazione riduttiva e reazioni di transaminazione. Aminoacidi essenziali.

Proprietà chimiche degli a-amminoacidi come composti eterofunzionali. Proprietà acido-base degli a-amminoacidi. Punto isoelettrico, metodi per separare gli a-amminoacidi. Formazione di sali intracomplessi. Reazioni di esterificazione, acilazione, alchilazione. Interazione con acido nitroso e formaldeide, significato di queste reazioni per l'analisi degli amminoacidi.

L'acido g-amminobutirrico è un neurotrasmettitore inibitorio del sistema nervoso centrale. Effetto antidepressivo di L-triptofano, serotonina - come neurotrasmettitore del sonno. Proprietà mediatrici della glicina, dell'istamina, degli acidi aspartico e glutammico.

Reazioni biologicamente importanti degli a-amminoacidi. Reazioni di deaminazione e idrossilazione. La decarbossilazione degli a-amminoacidi è il percorso verso la formazione di ammine biogene e bioregolatori (colamina, istamina, triptamina, serotonina). Peptidi. Struttura elettronica del legame peptidico. Idrolisi acida e alcalina dei peptidi. Determinazione della composizione degli amminoacidi utilizzando moderni metodi fisico-chimici (metodi Sanger e Edman). Concetto di neuropeptidi.

Struttura primaria delle proteine. Idrolisi parziale e completa. Il concetto di strutture secondarie, terziarie e quaternarie.

Requisiti di competenza:

· Conoscere la struttura, classificazione stereochimica degli a-amminoacidi, appartenenti alle serie D- e L-stereochimiche degli aminoacidi naturali, aminoacidi essenziali.

· Conoscere le modalità di sintesi degli a-amminoacidi in vivo e in vitro, conoscere le proprietà acido-base e le modalità di conversione degli a-amminoacidi in uno stato isoelettrico.

· Conoscere le proprietà chimiche degli a-amminoacidi (reazioni sui gruppi amminici e carbossilici), essere in grado di effettuare reazioni qualitative (xantoproteine, con Cu(OH)2, ninidrina).

· Conoscere la struttura elettronica del legame peptidico, la struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine ​​e dei peptidi, saper determinare la composizione aminoacidica e la sequenza aminoacidica (metodo Sanger, metodo Edman), essere in grado di effettuare la reazione del biureto per peptidi e proteine.

· Conoscere il principio del metodo di sintesi peptidica utilizzando la protezione e l'attivazione dei gruppi funzionali.

Argomento 11. Nucleotidi e acidi nucleici

Basi nucleiche che costituiscono gli acidi nucleici. Basi pirimidiniche (uracile, timina, citosina) e puriniche (adenina, guanina), loro aromaticità, trasformazioni tautomeriche.

Nucleosidi, reazioni della loro formazione. La natura della connessione tra la base nucleica e il residuo carboidratico; configurazione del centro glicosidico. Idrolisi dei nucleosidi.

Nucleotidi. La struttura dei mononucleotidi che formano gli acidi nucleici. Nomenclatura. Idrolisi dei nucleotidi.

Struttura primaria degli acidi nucleici. Legame fosfodiestere. Acidi ribonucleici e desossiribonucleici. Composizione nucleotidica dell'RNA e del DNA. Idrolisi degli acidi nucleici.

Il concetto di struttura secondaria del DNA. Il ruolo dei legami idrogeno nella formazione della struttura secondaria. Complementarità delle basi nucleiche.

Medicinali a base di basi nucleiche modificate (5-fluorouracile, 6-mercaptopurina). Il principio di somiglianza chimica. Cambiamenti nella struttura degli acidi nucleici sotto l'influenza di sostanze chimiche e radiazioni. Effetto mutageno dell'acido nitroso.

Polifosfati nucleosidici (ADP, ATP), caratteristiche della loro struttura che consentono loro di svolgere le funzioni di composti ad alta energia e bioregolatori intracellulari. La struttura del cAMP, il “messaggero” intracellulare degli ormoni.

Requisiti di competenza:

· Conoscere la struttura delle basi azotate pirimidiniche e puriniche, le loro trasformazioni tautomeriche.

· Conoscere il meccanismo delle reazioni per la formazione degli N-glicosidi (nucleosidi) e la loro idrolisi, la nomenclatura dei nucleosidi.

· Conoscere le fondamentali somiglianze e differenze tra i nucleosidi antibiotici naturali e sintetici rispetto ai nucleosidi che compongono il DNA e l'RNA.

· Conoscere le reazioni di formazione dei nucleotidi, la struttura dei mononucleotidi che compongono gli acidi nucleici, la loro nomenclatura.

· Conoscere la struttura dei ciclo- e polifosfati dei nucleosidi, il loro ruolo biologico.

· Conoscere la composizione nucleotidica del DNA e dell'RNA, il ruolo del legame fosfodiestere nella creazione della struttura primaria degli acidi nucleici.

· Conoscere il ruolo dei legami idrogeno nella formazione della struttura secondaria del DNA, la complementarità delle basi azotate, il ruolo delle interazioni complementari nell'attuazione della funzione biologica del DNA.

· Conoscere i fattori che causano le mutazioni e il principio della loro azione.

Principale:

1. Romanovsky, chimica bioorganica: un libro di testo in 2 parti /. - Minsk: BSMU, 20с.

2. Romanovsky, al seminario sulla chimica bioorganica: libro di testo / modificato. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 pag.

3. Tyukavkina, N. A., Chimica bioorganica: libro di testo / , . – Mosca: Medicina, 1991. – 528 p.

Ulteriori:

4. Ovchinnikov, chimica: monografia /.

– Mosca: Educazione, 1987. – 815 p.

5. Potapov: libro di testo /. - Mosca:

Chimica, 1988. – 464 pag.

6. Riles, A. Fondamenti di chimica organica: un libro di testo / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. – Mosca: Mir, 1989. – 352 p.

7. Taylor, G. Fondamenti di chimica organica: libro di testo / G. Taylor. -

Mosca: Mirs.

8. Terney, A. Chimica organica moderna: un libro di testo in 2 volumi /

A. Terney. – Mosca: Mir, 1981. – 1310 p.

9. Tyukavkina, per lezioni di laboratorio sul bioorganico

chimica: libro di testo / [ecc.]; a cura di N.A.

Tyukavkina. – Mosca: Medicina, 1985. – 256 p.

10. Tyukavkina, N. A., Chimica bioorganica: un libro di testo per studenti

istituti medici / , . - Mosca.

Chimica bioorganicaè una scienza fondamentale che studia la struttura e le funzioni biologiche dei componenti più importanti della materia vivente, principalmente biopolimeri e bioregolatori a basso peso molecolare, concentrandosi sulla delucidazione dei modelli della relazione tra la struttura dei composti e i loro effetti biologici.

La chimica bioorganica è una scienza all'intersezione tra chimica e biologia; aiuta a rivelare i principi di funzionamento dei sistemi viventi. La chimica bioorganica ha un pronunciato orientamento pratico, essendo la base teorica per ottenere nuovi composti preziosi per l'industria medica, agricola, chimica, alimentare e microbiologica. La gamma di interessi della chimica bioorganica è insolitamente ampia: comprende il mondo delle sostanze isolate dalla natura vivente e che svolgono un ruolo importante nella vita, e il mondo dei composti organici prodotti artificialmente che hanno attività biologica. La chimica bioorganica copre la chimica di tutte le sostanze di una cellula vivente, decine e centinaia di migliaia di composti.

Oggetti di studio, metodi di ricerca e compiti principali della chimica bioorganica

Oggetti di studio la chimica bioorganica sono proteine ​​e peptidi, carboidrati, lipidi, biopolimeri misti - glicoproteine, nucleoproteine, lipoproteine, glicolipidi, ecc., alcaloidi, terpenoidi, vitamine, antibiotici, ormoni, prostaglandine, feromoni, tossine, nonché regolatori sintetici dei processi biologici: medicinali, pesticidi, ecc.

Il principale arsenale di metodi di ricerca la chimica bioorganica consiste di metodi; Per risolvere problemi strutturali vengono utilizzati metodi fisici, fisico-chimici, matematici e biologici.

Compiti principali chimica bioorganica sono:

• Isolamento in uno stato individuale e purificazione dei composti studiati mediante cristallizzazione, distillazione, vari tipi di cromatografia, elettroforesi, ultrafiltrazione, ultracentrifugazione, ecc. In questo caso vengono spesso utilizzate le funzioni biologiche specifiche della sostanza studiata (ad esempio, la purezza di un antibiotico è monitorato dalla sua attività antimicrobica, di un ormone - dalla sua influenza su un determinato processo fisiologico, ecc.);
• Creazione della struttura, inclusa la struttura spaziale, basata su approcci di chimica organica (idrolisi, scissione ossidativa, scissione in frammenti specifici, ad esempio, sui residui di metionina quando si stabilisce la struttura di peptidi e proteine, scissione sui gruppi 1,2-dioli dei carboidrati, ecc.) e fisica-chimica mediante spettrometria di massa, vari tipi di spettroscopia ottica (IR, UV, laser, ecc.), analisi di diffrazione di raggi X, risonanza magnetica nucleare, risonanza paramagnetica elettronica, dispersione ottica rotazionale e dicroismo circolare, veloce metodi cinetici, ecc. in combinazione con calcoli computerizzati. Per risolvere rapidamente i problemi standard associati alla definizione della struttura di un numero di biopolimeri, sono stati creati e ampiamente utilizzati dispositivi automatici, il cui principio di funzionamento si basa su reazioni e proprietà standard di composti naturali e biologicamente attivi. Si tratta di analizzatori per determinare la composizione quantitativa aminoacidica dei peptidi, sequenziatori per confermare o stabilire la sequenza dei residui aminoacidici nei peptidi e la sequenza nucleotidica negli acidi nucleici, ecc. L'uso di enzimi che scindono specificamente i composti studiati lungo legami strettamente definiti è importante quando si studia la struttura di biopolimeri complessi. Tali enzimi vengono utilizzati nello studio della struttura delle proteine ​​(tripsina, proteinasi che scindono i legami peptidici sull'acido glutammico, prolina e altri residui di aminoacidi), acidi nucleici e polinucleotidi (nucleasi, enzimi di restrizione), polimeri contenenti carboidrati (glicosidasi, compresi specifici quelli - galattosidasi, glucuronidasi, ecc.). Per aumentare l'efficacia della ricerca, vengono analizzati non solo i composti naturali, ma anche i loro derivati ​​contenenti gruppi caratteristici, appositamente introdotti e atomi etichettati. Tali derivati ​​si ottengono, ad esempio, facendo crescere il produttore su un mezzo contenente amminoacidi marcati o altri precursori radioattivi, che includono trizio, carbonio radioattivo o fosforo. L'affidabilità dei dati ottenuti dallo studio delle proteine ​​complesse aumenta in modo significativo se questo studio viene condotto insieme allo studio della struttura dei geni corrispondenti.
• Sintesi chimica e modificazione chimica dei composti studiati, compresa sintesi totale, sintesi di analoghi e derivati. Per i composti a basso peso molecolare, la controsintesi è ancora un criterio importante per la correttezza della struttura stabilita. Lo sviluppo di metodi per la sintesi di composti naturali e biologicamente attivi è necessario per risolvere il prossimo importante problema della chimica bioorganica: chiarire la relazione tra la loro struttura e la funzione biologica.
• Chiarimento della relazione tra struttura e funzioni biologiche di biopolimeri e bioregolatori a basso peso molecolare; studio dei meccanismi chimici della loro azione biologica. Questo aspetto della chimica bioorganica sta acquisendo sempre maggiore importanza pratica. Miglioramento dell'arsenale di metodi per la sintesi chimica e chimico-enzimatica di biopolimeri complessi (peptidi biologicamente attivi, proteine, polinucleotidi, acidi nucleici, compresi geni funzionanti attivamente) in combinazione con tecniche sempre più migliorate per la sintesi di bioregolatori relativamente più semplici, nonché metodi per la scissione selettiva dei biopolimeri, consentono di comprendere più a fondo la dipendenza degli effetti biologici dalla struttura dei composti. L'uso di una tecnologia informatica altamente efficiente consente di confrontare oggettivamente numerosi dati di diversi ricercatori e di trovare modelli comuni. I modelli particolari e generali trovati, a loro volta, stimolano e facilitano la sintesi di nuovi composti, che in alcuni casi (ad esempio, quando si studiano i peptidi che influenzano l'attività cerebrale) consente di trovare composti sintetici praticamente importanti che sono superiori nell'attività biologica ai loro analoghi naturali. Lo studio dei meccanismi chimici dell'azione biologica apre la possibilità di creare composti biologicamente attivi con proprietà predeterminate.
• Ottenere farmaci praticamente preziosi.
• Test biologici dei composti ottenuti.

La formazione della chimica bioorganica. Riferimento storico

L'emergere della chimica bioorganica nel mondo ebbe luogo tra la fine degli anni '50 e l'inizio degli anni '60, quando i principali oggetti di ricerca in questo settore erano quattro classi di composti organici che svolgono un ruolo chiave nella vita delle cellule e degli organismi: proteine, polisaccaridi e lipidi. Risultati eccezionali della chimica tradizionale dei composti naturali, come la scoperta dell'α-elica da parte di L. Pauling come uno degli elementi principali della struttura spaziale della catena polipeptidica nelle proteine, l'istituzione della struttura chimica dei nucleotidi da parte di A. Todd e il primo sintesi di un dinucleotide, lo sviluppo di F. Sanger di un metodo per determinare la sequenza aminoacidica nelle proteine ​​e decodificare con il suo aiuto la struttura dell'insulina, la sintesi di R. Woodward di composti naturali complessi come reserpina, clorofilla e vitamina B 12, la sintesi del primo ormone peptidico, l’ossitocina, segnò sostanzialmente la trasformazione della chimica dei composti naturali nella moderna chimica bioorganica.

Tuttavia, nel nostro paese, l'interesse per le proteine ​​e gli acidi nucleici è sorto molto prima. I primi studi sulla chimica delle proteine ​​e degli acidi nucleici iniziarono a metà degli anni '20. tra le mura dell'Università di Mosca, e fu qui che si formarono le prime scuole scientifiche, che fino ad oggi lavorano con successo in queste aree più importanti delle scienze naturali. Quindi, negli anni '20. su iniziativa di N.D. Zelinsky iniziò una ricerca sistematica sulla chimica delle proteine, il cui compito principale era chiarire i principi generali della struttura delle molecole proteiche. ND Zelinsky ha creato il primo laboratorio di chimica delle proteine ​​nel nostro paese, in cui è stato svolto un importante lavoro sulla sintesi e l'analisi strutturale di aminoacidi e peptidi. Un ruolo eccezionale nello sviluppo di queste opere appartiene a M.M. Botvinnik e i suoi studenti, che hanno ottenuto risultati impressionanti nello studio della struttura e del meccanismo d'azione delle pirofosfatasi inorganiche, enzimi chiave del metabolismo del fosforo nella cellula. Alla fine degli anni '40, quando cominciò ad emergere il ruolo guida degli acidi nucleici nei processi genetici, M.A. Prokofiev e Z.A. Shabarova iniziò a lavorare sulla sintesi dei componenti degli acidi nucleici e dei loro derivati, segnando così l'inizio della chimica degli acidi nucleici nel nostro paese. Furono effettuate le prime sintesi di nucleosidi, nucleotidi e oligonucleotidi e un grande contributo fu dato alla creazione di sintetizzatori domestici automatici di acidi nucleici.

Negli anni '60 Questa direzione nel nostro Paese si è sviluppata in modo coerente e rapido, spesso in anticipo rispetto a passi e tendenze simili all’estero. Le scoperte fondamentali di A.N. hanno avuto un ruolo enorme nello sviluppo della chimica bioorganica. Belozersky, che dimostrò l'esistenza del DNA nelle piante superiori e studiò sistematicamente la composizione chimica degli acidi nucleici, gli studi classici di V.A. Engelhardt e V.A. Belitser sul meccanismo ossidativo della fosforilazione, studi di fama mondiale di A.E. Arbuzov sulla chimica dei composti organofosforici fisiologicamente attivi, nonché i lavori fondamentali di I.N. Nazarov e N.A. Preobrazenskij sulla sintesi di varie sostanze naturali e dei loro analoghi e altri lavori. I più grandi risultati nella creazione e nello sviluppo della chimica bioorganica nell'URSS appartengono all'accademico M.M. Shemyakin. In particolare, ha iniziato a lavorare sullo studio dei peptidi atipici - depsipeptidi, che successivamente hanno ricevuto uno sviluppo diffuso in relazione alla loro funzione di ionofori. Il talento, l'intuizione e l'attività vigorosa di questo e di altri scienziati hanno contribuito alla rapida crescita dell'autorità internazionale della chimica bioorganica sovietica, al suo consolidamento nelle aree più rilevanti e al rafforzamento organizzativo nel nostro paese.

Tra la fine degli anni '60 e l'inizio degli anni '70. Nella sintesi di composti biologicamente attivi di struttura complessa, gli enzimi iniziarono ad essere utilizzati come catalizzatori (la cosiddetta sintesi chimico-enzimatica combinata). Questo approccio è stato utilizzato da G. Korana per la prima sintesi genetica. L'uso di enzimi ha permesso di effettuare una trasformazione rigorosamente selettiva di un numero di composti naturali e di ottenere nuovi derivati ​​​​biologicamente attivi di peptidi, oligosaccaridi e acidi nucleici ad alto rendimento. Negli anni '70 Le aree più intensamente sviluppate della chimica bioorganica sono state la sintesi di oligonucleotidi e geni, lo studio delle membrane cellulari e dei polisaccaridi e l'analisi delle strutture primarie e spaziali delle proteine. Sono state studiate le strutture di importanti enzimi (transaminasi, β-galattosidasi, RNA polimerasi DNA-dipendente), proteine ​​protettive (γ-globuline, interferoni) e proteine ​​di membrana (adenosina trifosfatasi, batteriorodopsina). Il lavoro sullo studio della struttura e del meccanismo d'azione dei peptidi - regolatori dell'attività nervosa (i cosiddetti neuropeptidi) ha acquisito grande importanza.

Chimica bioorganica domestica moderna

Attualmente, la chimica bioorganica domestica occupa posizioni di primo piano nel mondo in una serie di settori chiave. Sono stati compiuti importanti progressi nello studio della struttura e della funzione di peptidi biologicamente attivi e proteine ​​complesse, inclusi ormoni, antibiotici e neurotossine. Importanti risultati sono stati ottenuti nella chimica dei peptidi attivi di membrana. Sono state studiate le ragioni della selettività e dell'efficacia uniche dell'azione dei dispepside-ionofori ed è stato chiarito il meccanismo di funzionamento nei sistemi viventi. Sono stati ottenuti analoghi sintetici di ionofori con proprietà specifiche, che sono molte volte più efficaci dei campioni naturali (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Le proprietà uniche degli ionofori vengono utilizzate per creare sensori ionoselettivi basati su di essi, ampiamente utilizzati nella tecnologia. I successi ottenuti nello studio di un altro gruppo di regolatori: le neurotossine, che sono inibitori della trasmissione degli impulsi nervosi, hanno portato al loro uso diffuso come strumenti per studiare i recettori di membrana e altre strutture specifiche delle membrane cellulari (E.V. Grishin). Lo sviluppo del lavoro sulla sintesi e lo studio degli ormoni peptidici ha portato alla creazione di analoghi altamente efficaci degli ormoni ossitocina, angiotensina II e bradichinina, responsabili della contrazione della muscolatura liscia e della regolazione della pressione sanguigna. Un grande successo è stata la sintesi chimica completa dei preparati di insulina, inclusa l'insulina umana (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin, ecc.). Sono stati scoperti e studiati numerosi antibiotici proteici, tra cui gramicidina S, polimixina M, actinoxantina (G.F. Gause, A.S. Khokhlov, ecc.). Si sta sviluppando attivamente il lavoro per studiare la struttura e la funzione delle proteine ​​di membrana che svolgono funzioni di recettore e trasporto. Sono state ottenute le proteine ​​fotorecettrici rodopsina e batteriorodopsina ed è stata studiata la base fisico-chimica del loro funzionamento come pompe ioniche dipendenti dalla luce (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). La struttura e il meccanismo di funzionamento dei ribosomi, i principali sistemi per la biosintesi proteica nella cellula, sono ampiamente studiati (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Grandi cicli di ricerca sono associati allo studio degli enzimi, alla determinazione della loro struttura primaria e struttura spaziale, allo studio delle funzioni catalitiche (aspartato aminotransferasi, pepsina, chimotripsina, ribonucleasi, enzimi del metabolismo del fosforo, glicosidasi, colinesterasi, ecc.). Sono stati sviluppati metodi per la sintesi e la modifica chimica degli acidi nucleici e dei loro componenti (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), sono in fase di sviluppo approcci per creare farmaci di nuova generazione basati su di essi per il trattamento di malattie virali, oncologiche e autoimmuni. Utilizzando le proprietà uniche degli acidi nucleici e sulla loro base, farmaci diagnostici e biosensori, vengono creati analizzatori per una serie di composti biologicamente attivi (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov, ecc.)

Sono stati compiuti progressi significativi nella chimica sintetica dei carboidrati (sintesi di antigeni batterici e creazione di vaccini artificiali, sintesi di inibitori specifici dell'assorbimento di virus sulla superficie cellulare, sintesi di inibitori specifici di tossine batteriche (N.K. Kochetkov, A. Ya. Khorlin)). Sono stati compiuti progressi significativi nello studio dei lipidi, dei lipoamminoacidi, dei lipopeptidi e delle lipoproteine ​​(L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Sono stati sviluppati metodi per la sintesi di molti acidi grassi, lipidi e fosfolipidi biologicamente attivi. È stata studiata la distribuzione transmembrana dei lipidi in vari tipi di liposomi, nelle membrane batteriche e nei microsomi epatici.

Un'area importante della chimica bioorganica è lo studio di una varietà di sostanze naturali e sintetiche in grado di regolare vari processi che si verificano nelle cellule viventi. Si tratta di repellenti, antibiotici, feromoni, sostanze di segnalazione, enzimi, ormoni, vitamine e altri (i cosiddetti regolatori a basso peso molecolare). Sono stati sviluppati metodi per la sintesi e la produzione di quasi tutte le vitamine conosciute, una parte significativa degli ormoni steroidei e degli antibiotici. Sono stati sviluppati metodi industriali per la produzione di numerosi coenzimi utilizzati come preparazioni medicinali (coenzima Q, piridossal fosfato, tiamina pirofosfato, ecc.). Sono stati proposti nuovi potenti agenti anabolizzanti che hanno un'azione superiore ai noti farmaci stranieri (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). Sono stati studiati la biogenesi e i meccanismi d'azione degli steroidi naturali e trasformati. Sono stati compiuti progressi significativi nello studio degli alcaloidi, dei glicosidi steroidei e triterpenici e delle cumarine. La ricerca originale è stata condotta nel campo della chimica dei pesticidi, che ha portato al rilascio di numerosi farmaci preziosi (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov, ecc.). È in corso una ricerca attiva di nuovi farmaci necessari per il trattamento di varie malattie. Sono stati ottenuti farmaci che hanno dimostrato la loro efficacia nel trattamento di numerose malattie oncologiche (dopane, sarcolisina, ftorafur, ecc.).

Direzioni prioritarie e prospettive per lo sviluppo della chimica bioorganica

Gli ambiti prioritari della ricerca scientifica nel campo della chimica bioorganica sono:

• studio della dipendenza strutturale-funzionale di composti biologicamente attivi;
• progettazione e sintesi di nuovi farmaci biologicamente attivi, compresa la creazione di farmaci e prodotti fitosanitari;
• ricerca su processi biotecnologici ad alta efficienza;
• studio dei meccanismi molecolari dei processi che si verificano in un organismo vivente.

La ricerca fondamentale mirata nel campo della chimica bioorganica è finalizzata allo studio della struttura e della funzione dei più importanti biopolimeri e bioregolatori a basso peso molecolare, tra cui proteine, acidi nucleici, carboidrati, lipidi, alcaloidi, prostaglandine e altri composti. La chimica bioorganica è strettamente correlata ai problemi pratici della medicina e dell'agricoltura (produzione di vitamine, ormoni, antibiotici e altri medicinali, stimolanti della crescita delle piante e regolatori del comportamento di animali e insetti), dell'industria chimica, alimentare e microbiologica. I risultati della ricerca scientifica costituiscono la base per creare una base scientifica e tecnica per le tecnologie di produzione della moderna immunodiagnostica medica, reagenti per la ricerca genetica medica e reagenti per analisi biochimiche, tecnologie per la sintesi di sostanze farmaceutiche da utilizzare in oncologia, virologia, endocrinologia, gastroenterologia, nonché prodotti fitosanitari e tecnologie per la loro applicazione in agricoltura.

Risolvere i principali problemi della chimica bioorganica è importante per l'ulteriore progresso della biologia, della chimica e di numerose scienze tecniche. Senza chiarire la struttura e le proprietà dei più importanti biopolimeri e bioregolatori, è impossibile comprendere l'essenza dei processi vitali, tanto meno trovare modi per controllare fenomeni complessi come la riproduzione e la trasmissione di caratteristiche ereditarie, la crescita delle cellule normali e maligne, l'immunità, memoria, trasmissione degli impulsi nervosi e molto altro ancora. Allo stesso tempo, lo studio di sostanze biologicamente attive altamente specializzate e dei processi che si verificano con la loro partecipazione può aprire opportunità fondamentalmente nuove per lo sviluppo della chimica, della tecnologia chimica e dell'ingegneria. I problemi la cui soluzione è associata alla ricerca nel campo della chimica bioorganica comprendono la creazione di catalizzatori altamente attivi strettamente specifici (basati sullo studio della struttura e del meccanismo d'azione degli enzimi), la conversione diretta dell'energia chimica in energia meccanica (basata su lo studio della contrazione muscolare) e l'uso dei principi di immagazzinamento chimico nella tecnologia e nel trasferimento di informazioni effettuato nei sistemi biologici, i principi di autoregolamentazione dei sistemi cellulari multicomponenti, principalmente la permeabilità selettiva delle membrane biologiche e molto altro ancora. I problemi vanno ben oltre i confini della stessa chimica bioorganica, tuttavia, crea i prerequisiti di base per lo sviluppo di questi problemi, fornendo i principali punti di supporto per lo sviluppo della ricerca biochimica, già legata al campo della biologia molecolare. L'ampiezza e l'importanza dei problemi da risolvere, la varietà dei metodi e la stretta connessione con altre discipline scientifiche assicurano il rapido sviluppo della chimica bioorganica Bollettino dell'Università di Mosca, serie 2, Chimica. 1999. T. 40. N. 5. P. 327-329.

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