n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6/12 = 0,5 mol.

Calcoliamo la quantità di sostanza idrogeno:

n(H2) = V(H2) / Vm;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.

Ciò significa che la quantità di sostanza di un atomo di idrogeno sarà uguale a:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol.

Indichiamo il numero di atomi di carbonio in una molecola di idrocarburo come “x” e il numero di atomi di idrogeno come “y”, quindi il rapporto di questi atomi nella molecola è:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Quindi la formula idrocarburica più semplice sarà espressa dalla composizione CH. Il peso molecolare di una molecola di composizione CH è pari a:

M(CH) = 13 g/mol

Troviamo il peso molecolare dell'idrocarburo in base alle condizioni del problema:

M (C x H y) = ρ×V m;

M (C x H y) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Determiniamo la vera formula dell'idrocarburo:

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

pertanto è necessario moltiplicare i coefficienti “x” e “y” per 6 e quindi la formula dell'idrocarburo assumerà la forma C 6 H 6. Questo è benzene.

Gli idrocarburi aromatici costituiscono una parte importante della serie ciclica dei composti organici. Il rappresentante più semplice di tali idrocarburi è il benzene. La formula di questa sostanza non solo la distingueva da una serie di altri idrocarburi, ma dava anche impulso allo sviluppo di una nuova direzione nella chimica organica.

Scoperta degli idrocarburi aromatici

Gli idrocarburi aromatici furono scoperti all'inizio del XIX secolo. A quei tempi il combustibile più comune per l’illuminazione stradale era il gas delle lampade. Dal suo condensato, il grande fisico inglese Michael Faraday isolò nel 1825 tre grammi di una sostanza oleosa, ne descrisse dettagliatamente le proprietà e la chiamò: idrogeno carburato. Nel 1834, lo scienziato tedesco, il chimico Mitscherlich, riscaldò l'acido benzoico con calce e ottenne il benzene. La formula per questa reazione è presentata di seguito:

Fusione di C6 H5 COOH + CaO di C6 H6 + CaCO3.

A quel tempo, il raro acido benzoico veniva ottenuto dalla resina dell'acido benzoico, che può essere secreto da alcune piante tropicali. Nel 1845 fu scoperto un nuovo composto nel catrame di carbone, che era una materia prima completamente accessibile per la produzione di una nuova sostanza su scala industriale. Un'altra fonte di benzene è il petrolio ottenuto da alcuni giacimenti. Per soddisfare il fabbisogno di benzene delle imprese industriali, si ottiene anche mediante aromatizzazione di alcuni gruppi di idrocarburi aciclici del petrolio.

La versione moderna del nome è stata proposta dallo scienziato tedesco Liebig. La radice della parola "benzene" dovrebbe essere cercata nelle lingue arabe - lì è tradotta come "incenso".

Proprietà fisiche del benzene

Il benzene è un liquido incolore con un odore specifico. Questa sostanza bolle ad una temperatura di 80,1 oC, indurisce a 5,5 oC e si trasforma in una polvere cristallina bianca. Il benzene praticamente non conduce calore ed elettricità, è scarsamente solubile in acqua e ben solubile in vari oli. Le proprietà aromatiche del benzene riflettono l'essenza della struttura della sua struttura interna: un anello benzenico relativamente stabile e una composizione incerta.

Classificazione chimica del benzene

Il benzene e i suoi omologhi - toluene ed etilbenzene - sono una serie aromatica di idrocarburi ciclici. La struttura di ciascuna di queste sostanze contiene una struttura comune chiamata anello benzenico. La struttura di ciascuna delle sostanze di cui sopra contiene uno speciale gruppo ciclico creato da sei atomi di carbonio. Si chiama anello aromatico benzenico.

Storia della scoperta

L'istituzione della struttura interna del benzene ha richiesto diversi decenni. I principi di base della struttura (modello ad anello) furono proposti nel 1865 dal chimico A. Kekule. Secondo la leggenda, uno scienziato tedesco vide in sogno la formula di questo elemento. Successivamente fu proposta un'ortografia semplificata della struttura di una sostanza chiamata benzene. La formula di questa sostanza è un esagono. I simboli del carbonio e dell'idrogeno, che dovrebbero trovarsi agli angoli dell'esagono, vengono omessi. Ciò produce un esagono regolare semplice con linee singole e doppie alternate sui lati. La formula generale del benzene è mostrata nella figura seguente.

Idrocarburi aromatici e benzene

La formula chimica di questo elemento suggerisce che le reazioni di addizione non sono tipiche del benzene. Per lui, come per altri elementi della serie aromatica, sono tipiche le reazioni di sostituzione degli atomi di idrogeno nell'anello benzenico.

Reazione di solfonazione

Garantendo l'interazione tra acido solforico concentrato e benzene, aumentando la temperatura di reazione, si possono ottenere acido benzosolfonico e acqua. La formula strutturale del benzene in questa reazione è la seguente:

Reazione di alogenazione

Il bromo o il cromo reagiscono con il benzene in presenza di un catalizzatore. Questo produce derivati ​​dell'alogeno. Ma la reazione di nitrazione avviene utilizzando acido nitrico concentrato. Il risultato finale della reazione è un composto azotato:

Usando la nitrurazione, viene prodotto un noto esplosivo: TNT o trinitotoluene. Poche persone sanno che il tol è basato sul benzene. Anche molti altri composti nitro a base di anelli benzenici possono essere utilizzati come esplosivi

Formula elettronica del benzene

La formula standard dell'anello benzenico non riflette accuratamente la struttura interna del benzene. Secondo esso, il benzene deve avere tre legami p localizzati, ciascuno dei quali deve interagire con due atomi di carbonio. Ma, come dimostra l'esperienza, il benzene non ha doppi legami ordinari. La formula molecolare del benzene permette di vedere che tutti i legami nell'anello benzenico sono equivalenti. Ciascuno di essi ha una lunghezza di circa 0,140 nm, che è intermedia tra la lunghezza di un legame singolo standard (0,154 nm) e un doppio legame dell'etilene (0,134 nm). La formula strutturale del benzene, raffigurata con legami alternati, è imperfetta. Un modello tridimensionale del benzene più plausibile appare come l'immagine qui sotto.

Ciascuno degli atomi dell'anello benzenico è in uno stato di ibridazione sp 2. Spende tre elettroni di valenza nella formazione di legami sigma. Questi elettroni coprono due atomi di carboidrati vicini e un atomo di idrogeno. In questo caso, sia gli elettroni che i legami C-C, H-H si trovano sullo stesso piano.

Il quarto elettrone di valenza forma una nuvola a forma di otto tridimensionale, situata perpendicolare al piano dell'anello benzenico. Ciascuna di queste nubi elettroniche si sovrappone sopra il piano dell'anello benzenico e direttamente sotto di esso con le nubi di due atomi di carbonio vicini.

La densità delle nuvole di n-elettroni di questa sostanza è distribuita uniformemente tra tutti i legami di carbonio. In questo modo si forma una nuvola elettronica ad anello singolo. In chimica generale, tale struttura è chiamata sestetto di elettroni aromatici.

Equivalenza dei legami interni del benzene

È l'equivalenza di tutte le facce dell'esagono che spiega l'uniformità dei legami aromatici, che determinano le caratteristiche proprietà chimiche e fisiche che possiede il benzene. Di seguito è mostrata la formula per la distribuzione uniforme della nuvola di n-elettroni e l'equivalenza di tutte le sue connessioni interne.

Come puoi vedere, invece di alternare linee singole e doppie, la struttura interna è raffigurata come un cerchio.

L'essenza della struttura interna del benzene fornisce la chiave per comprendere la struttura interna degli idrocarburi ciclici e amplia le possibilità di applicazione pratica di queste sostanze.

Idrocarburi aromatici- composti di carbonio e idrogeno, la cui molecola contiene un anello benzenico. I rappresentanti più importanti degli idrocarburi aromatici sono il benzene e i suoi omologhi, prodotti della sostituzione di uno o più atomi di idrogeno in una molecola di benzene con residui di idrocarburi.

La struttura della molecola del benzene

Il primo composto aromatico, il benzene, fu scoperto nel 1825 da M. Faraday. La sua formula molecolare è stata stabilita - C6H6. Se confrontiamo la sua composizione con la composizione di un idrocarburo saturo contenente lo stesso numero di atomi di carbonio - esano (C 6 H 14), allora possiamo vedere che il benzene contiene otto atomi di idrogeno in meno. Come è noto, la comparsa di molteplici legami e cicli porta ad una diminuzione del numero di atomi di idrogeno in una molecola di idrocarburo. Nel 1865, F. Kekule propose la sua formula strutturale come cicloesantriene-1,3,5.

Pertanto, una molecola corrispondente alla formula di Kekulé contiene doppi legami, quindi il benzene deve essere insaturo, cioè subire facilmente reazioni di addizione: idrogenazione, bromurazione, idratazione, ecc.

Tuttavia, i dati di numerosi esperimenti lo hanno dimostrato il benzene subisce reazioni di addizione solo in condizioni difficili(a temperature e illuminazione elevate), resistente all'ossidazione. Le reazioni più caratteristiche sono le reazioni di sostituzione Pertanto, il benzene ha caratteristiche più vicine agli idrocarburi saturi.

Nel tentativo di spiegare queste discrepanze, molti scienziati hanno proposto varie opzioni per la struttura del benzene. La struttura della molecola del benzene è stata infine confermata dalla reazione della sua formazione dall'acetilene. In realtà, i legami carbonio-carbonio nel benzene sono equivalenti e le loro proprietà non sono simili a quelle dei legami singoli o doppi.

Attualmente, il benzene è indicato con la formula di Kekule o con un esagono in cui è raffigurato un cerchio.

Allora cosa c'è di speciale nella struttura del benzene?

Sulla base dei dati di ricerca e dei calcoli, si è concluso che tutti e sei gli atomi di carbonio si trovano in uno stato di ibridazione sp 2 e si trovano sullo stesso piano. Gli orbitali p non ibridati degli atomi di carbonio che compongono i doppi legami (formula di Kekule) sono perpendicolari al piano dell'anello e paralleli tra loro.

Si sovrappongono l'uno all'altro, formando un unico sistema π. Pertanto, il sistema di doppi legami alternati rappresentato nella formula di Kekulé è un sistema ciclico di legami π coniugati e sovrapposti. Questo sistema è costituito da due regioni toroidali (a forma di ciambella) di densità elettronica che si trovano su entrambi i lati dell'anello benzenico. Pertanto, è più logico rappresentare il benzene come un esagono regolare con un cerchio al centro (sistema π) piuttosto che come cicloesantriene-1,3,5.

Lo scienziato americano L. Pauling ha proposto di rappresentare il benzene sotto forma di due strutture limite che differiscono nella distribuzione della densità elettronica e si trasformano costantemente l'una nell'altra:

Le misurazioni della lunghezza del legame confermano questa ipotesi. Si è scoperto che tutti i legami C-C nel benzene hanno la stessa lunghezza (0,139 nm). Sono leggermente più corti dei singoli legami C-C (0,154 nm) e più lunghi dei doppi legami (0,132 nm).

Esistono anche composti le cui molecole contengono diverse strutture cicliche, ad esempio:

Isomeria e nomenclatura degli idrocarburi aromatici

Per omologhi del benzeneè caratteristico l'isomeria della posizione di più sostituenti. L'omologo più semplice del benzene è toluene(metilbenzene) - non ha tali isomeri; il seguente omologo è presentato come quattro isomeri:

La base del nome di un idrocarburo aromatico con piccoli sostituenti è la parola benzene. Gli atomi dell'anello aromatico sono numerati, a partire dal vice senior fino al junior:

Se i sostituenti sono gli stessi, allora la numerazione viene effettuata lungo il percorso più breve: ad esempio, sostanza:

chiamato 1,3-dimetilbenzene, non 1,5-dimetilbenzene.

Secondo la vecchia nomenclatura, le posizioni 2 e 6 sono chiamate ortoposizioni, 4 - para-posizioni, 3 e 5 - meta-posizioni.

Proprietà fisiche degli idrocarburi aromatici

Benzene e i suoi omologhi più semplici in condizioni normali - liquidi molto tossici dal caratteristico odore sgradevole. Si dissolvono male in acqua, ma bene nei solventi organici.

Proprietà chimiche degli idrocarburi aromatici

Reazioni di sostituzione. Gli idrocarburi aromatici subiscono reazioni di sostituzione.

1. Bromurazione. Quando reagisce con il bromo in presenza di un catalizzatore, il bromuro di ferro (III), uno degli atomi di idrogeno nell'anello benzenico può essere sostituito da un atomo di bromo:

2. Nitrazione del benzene e suoi omologhi. Quando un idrocarburo aromatico interagisce con l'acido nitrico in presenza di acido solforico (una miscela di acido solforico e nitrico è chiamata miscela nitrante), l'atomo di idrogeno viene sostituito da un gruppo nitro - NO 2:

Riducendo il nitrobenzene otteniamo anilina- una sostanza utilizzata per ottenere coloranti all'anilina:

Questa reazione prende il nome dal chimico russo Zinin.

Reazioni di addizione. I composti aromatici possono anche subire reazioni di addizione all'anello benzenico. In questo caso si forma il cicloesano e i suoi derivati.

1. Idrogenazione. L'idrogenazione catalitica del benzene avviene a una temperatura più elevata rispetto all'idrogenazione degli alcheni:

2. Clorazione. La reazione avviene quando illuminata con luce ultravioletta ed è radicale libera:

Proprietà chimiche degli idrocarburi aromatici - riepilogo

Omologhi del benzene

La composizione delle loro molecole corrisponde alla formula CNH2n-6. Gli omologhi più vicini del benzene sono:

Tutti gli omologhi del benzene che seguono il toluene lo hanno isomeri. L'isomeria può essere associata sia al numero e alla struttura del sostituente (1, 2), sia alla posizione del sostituente nell'anello benzenico (2, 3, 4). Composti della formula generale C 8 H 10 :

Secondo la vecchia nomenclatura utilizzata per indicare la posizione relativa di due sostituenti identici o diversi sull'anello benzenico, si utilizzano i prefissi orto-(abbreviato o-) - i sostituenti si trovano sugli atomi di carbonio vicini, meta-(m-) - attraverso un atomo di carbonio e paio-(n-) - sostituenti uno di fronte all'altro.

I primi membri della serie omologa del benzene sono liquidi con un odore specifico. Sono più leggeri dell'acqua. Sono buoni solventi. Gli omologhi del benzene subiscono reazioni di sostituzione:

bromurazione:

nitrazione:

Il toluene viene ossidato dal permanganato quando riscaldato:

Materiale di riferimento per sostenere il test:

Tavolo Mendeleev

Tabella di solubilità

Benzene. Formula 1)

Benzene- composto organico C 6 H 6, l'idrocarburo aromatico più semplice; liquido mobile incolore volatile con un caratteristico odore delicato.

• tnl = 5,5°C;
• tkip = 80,1°C;
• densità 879,1 kg/m 3 (0,8791 g/cm 3) a 20°C.

Con l'aria in una concentrazione volumetrica dell'1,5-8%, il benzene forma miscele esplosive. Il benzene viene miscelato in tutte le proporzioni con etere, benzina e altri solventi organici; 0,054 g di acqua si sciolgono in 100 g di benzene a 26°C; con l'acqua forma una miscela azeotropica (costantemente bollente) (91,2% benzene in peso) con t kip = 69,25°C.

Storia

Il benzene è stato scoperto da M. Faraday. (1825), che lo isolò dal liquido condensato del gas illuminante; Il benzene fu ottenuto nella sua forma pura nel 1833 da E. Mitscherlich mediante distillazione a secco del sale di calcio dell'acido benzoico (da cui il nome).

Nel 1865, F.A. Kekule propose una formula strutturale per il benzene corrispondente al cicloesatriene, una catena chiusa di 6 atomi di carbonio con legami singoli e doppi alternati. La formula di Kekule è abbastanza ampiamente utilizzata, sebbene si siano accumulati molti fatti che indicano che il benzene non ha la struttura del cicloesatriene. Pertanto, è stato a lungo stabilito che i benzeni orto-disostituiti esistono solo in una forma, mentre la formula di Kekule consente l'isomeria di tali composti (sostituenti su atomi di carbonio collegati da un legame singolo o doppio). Nel 1872 Kekule introdusse inoltre l'ipotesi che i legami nel benzene si muovano e oscillino costantemente e molto rapidamente. Furono proposte altre formule per la struttura del benzene, ma non furono riconosciute.

Proprietà chimiche

Benzene. Formula (2)

Le proprietà chimiche del benzene corrispondono formalmente in una certa misura alla formula (1). Quindi, in determinate condizioni, ad una molecola di benzene vengono aggiunte 3 molecole di cloro o 3 molecole di idrogeno; il benzene si forma dalla condensazione di 3 molecole di acetilene. Tuttavia il benzene è caratterizzato principalmente non da reazioni di addizione tipiche dei composti insaturi, ma da reazioni di sostituzione elettrofila. Inoltre, l'anello benzenico è molto resistente agli agenti ossidanti come il permanganato di potassio, il che contraddice anche la presenza di doppi legami localizzati nel benzene. Speciale, cosiddetto Le proprietà aromatiche del benzene sono spiegate dal fatto che tutti i legami nella sua molecola sono allineati, cioè le distanze tra gli atomi di carbonio vicini sono uguali e pari a 0,14 nm, la lunghezza di un singolo legame C-C è 0,154 nm e un doppio legame C =Il legame C è 0,132 nm. La molecola di benzene ha un asse di simmetria di sei ordini; Il benzene come composto aromatico è caratterizzato dalla presenza di un sestetto di elettroni p, che formano un unico sistema elettronico chiuso e stabile. Tuttavia, non esiste ancora una formula generalmente accettata che ne rifletta la struttura; viene spesso utilizzata la formula (2).

Effetto sul corpo

Il benzene può causare avvelenamenti acuti e cronici. Penetra nell'organismo principalmente attraverso il sistema respiratorio, ma può essere assorbito anche attraverso la pelle intatta. La concentrazione massima consentita di vapori di benzene nell'aria dei locali di lavoro è di 20 mg/m 3 . Viene escreto attraverso i polmoni e nelle urine. L'avvelenamento acuto di solito si verifica durante gli incidenti; i loro segni più caratteristici sono: mal di testa, vertigini, nausea, vomito, agitazione seguita da uno stato depressivo, polso rapido, calo della pressione sanguigna, nei casi più gravi - convulsioni, perdita di coscienza. L'avvelenamento cronico da benzene si manifesta con alterazioni del sangue (disfunzione del midollo osseo), vertigini, debolezza generale, disturbi del sonno, affaticamento; nelle donne - disfunzione mestruale. Una misura affidabile contro l'avvelenamento da vapori di benzene è una buona ventilazione dei locali industriali.

Trattamento per l'avvelenamento acuto: riposo, calore, farmaci bromuri, farmaci cardiovascolari; per avvelenamenti cronici con anemia grave: trasfusione di globuli rossi, vitamina B12, integratori di ferro.

Fonti

• Omelyanenko L. M., Senkevich N. A., Clinica e prevenzione dell'avvelenamento da benzene, M., 1957;

Il concetto di “anello benzenico” richiede immediatamente la decodifica. Per fare ciò è necessario considerare almeno brevemente la struttura della molecola di benzene. La prima struttura del benzene fu proposta nel 1865 dallo scienziato tedesco A. Kekule:

Tra gli idrocarburi aromatici più importanti ricordiamo il benzene C 6 H 6 ed i suoi omologhi: toluene C 6 H 5 CH 3, xilene C 6 H 4 (CH 3) 2, ecc.; naftalene C 10 H 8, antracene C 14 H 10 e loro derivati.

Gli atomi di carbonio nella molecola del benzene formano un esagono piatto regolare, sebbene di solito sia disegnato come un esagono allungato.

La struttura della molecola del benzene è stata infine confermata dalla reazione della sua formazione dall'acetilene. La formula strutturale raffigura tre legami carbonio-carbonio alternati singoli e tre doppi. Ma un'immagine del genere non trasmette la vera struttura della molecola. In realtà, i legami carbonio-carbonio nel benzene sono equivalenti e hanno proprietà diverse da quelle dei legami singoli o doppi. Queste caratteristiche sono spiegate dalla struttura elettronica della molecola di benzene.

Struttura elettronica del benzene

Ogni atomo di carbonio in una molecola di benzene è in uno stato di ibridazione sp 2. È collegato a due atomi di carbonio vicini e a un atomo di idrogeno tramite tre legami σ. Il risultato è un esagono piatto: tutti e sei gli atomi di carbonio e tutti i legami σ C-C e C-H giacciono sullo stesso piano. La nuvola elettronica del quarto elettrone (elettrone p), che non è coinvolto nell'ibridazione, ha la forma di un manubrio ed è orientata perpendicolarmente al piano dell'anello benzenico. Tali nubi di elettroni p di atomi di carbonio vicini si sovrappongono sopra e sotto il piano dell'anello.

Di conseguenza, sei elettroni p formano una nuvola elettronica comune e un singolo legame chimico per tutti gli atomi di carbonio. Due regioni del piano dell’elettrone grande si trovano su entrambi i lati del piano di legame σ.

La nuvola di elettroni p provoca una riduzione della distanza tra gli atomi di carbonio. In una molecola di benzene sono uguali e pari a 0,14 nm. Nel caso di un legame singolo e doppio, queste distanze sarebbero rispettivamente 0,154 e 0,134 nm. Ciò significa che non ci sono legami singoli o doppi nella molecola del benzene. La molecola di benzene è un ciclo stabile a sei membri di gruppi CH identici che giacciono sullo stesso piano. Tutti i legami tra gli atomi di carbonio nel benzene sono equivalenti, il che determina le proprietà caratteristiche dell'anello benzenico. Ciò si riflette in modo più accurato nella formula strutturale del benzene sotto forma di un esagono regolare con un cerchio all'interno (I). (Il cerchio simboleggia l’equivalenza dei legami tra atomi di carbonio.) Tuttavia, viene spesso utilizzata anche la formula di Kekulé che indica i doppi legami (II):

L'anello benzenico ha un certo insieme di proprietà, comunemente chiamato aromaticità.

Serie omologhe, isomeria, nomenclatura

Convenzionalmente, le arene possono essere divise in due file. Il primo include derivati ​​del benzene (ad esempio toluene o bifenile), il secondo include areni condensati (polinucleari) (il più semplice di questi è il naftalene):

La serie omologa del benzene ha formula generale C n H 2 n -6. Gli omologhi possono essere considerati derivati ​​del benzene in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da vari radicali idrocarburici. Ad esempio, C 6 H 5 -CH 3 - metilbenzene o toluene, C 6 H 4 (CH 3) 2 - dimetilbenzene o xilene, C 6 H 5 -C 2 H 5 - etilbenzene, ecc.

Poiché tutti gli atomi di carbonio del benzene sono equivalenti, il suo primo omologo, il toluene, non ha isomeri. Il secondo omologo, il dimetilbenzene, ha tre isomeri che differiscono nella disposizione relativa dei gruppi metilici (sostituenti). Questo è un isomero orto- (abbreviato o-) o 1,2-, in cui i sostituenti si trovano sugli atomi di carbonio vicini. Se i sostituenti sono separati da un atomo di carbonio, allora è un isomero meta- (abbreviato m-) o 1,3, e se sono separati da due atomi di carbonio, allora è un isomero para- (abbreviato p-) o 1,4-isomero. Nei nomi, i sostituenti sono designati da lettere (o-, m-, p-) o numeri.

Proprietà fisiche

I primi membri della serie omologa del benzene sono liquidi incolori con un odore specifico. La loro densità è inferiore a 1 (più leggera dell'acqua). Insolubile in acqua. Il benzene e i suoi omologhi sono essi stessi buoni solventi per molte sostanze organiche. Le arene bruciano con una fiamma fumosa a causa dell'alto contenuto di carbonio nelle loro molecole.

Proprietà chimiche

L'aromaticità determina le proprietà chimiche del benzene e dei suoi omologhi. Il sistema π a sei elettroni è più stabile dei normali legami π a due elettroni. Pertanto, le reazioni di addizione sono meno comuni per gli idrocarburi aromatici che per gli idrocarburi insaturi. Le reazioni più caratteristiche degli areni sono le reazioni di sostituzione. Pertanto, gli idrocarburi aromatici, nelle loro proprietà chimiche, occupano una posizione intermedia tra gli idrocarburi saturi e insaturi.

I. Reazioni di sostituzione

1. Alogenazione (con Cl 2, Br 2)

2. Nitrazione

3. Solfonazione

4. Alchilazione (si formano omologhi del benzene) - Reazioni di Friedel-Crafts

L'alchilazione del benzene avviene anche quando reagisce con gli alcheni:

Lo stirene (vinilbenzene) si ottiene per deidrogenazione dell'etilbenzene:

II. Reazioni di addizione

1. Idrogenazione

2. Clorazione

III. Reazioni di ossidazione

1. Combustione

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

2. Ossidazione sotto l'influenza di KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3, ecc.

Non si verifica alcuna reazione chimica (simile agli alcani).

Proprietà degli omologhi del benzene

Negli omologhi del benzene si distinguono un nucleo e una catena laterale (radicali alchilici). Le proprietà chimiche dei radicali alchilici sono simili agli alcani; l'influenza dell'anello benzenico su di essi si manifesta nel fatto che le reazioni di sostituzione coinvolgono sempre atomi di idrogeno sull'atomo di carbonio direttamente legato all'anello benzenico, nonché nella più facile ossidazione dei legami C-H.

L'effetto di un radicale alchilico donatore di elettroni (ad esempio -CH 3) sull'anello benzenico si manifesta in un aumento delle cariche negative effettive sugli atomi di carbonio nelle posizioni orto e para; di conseguenza, la sostituzione degli atomi di idrogeno associati è facilitata. Pertanto, gli omologhi del benzene possono formare prodotti trisostituiti (e il benzene solitamente forma derivati ​​monosostituiti).

Ultimi materiali nella sezione: