n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6/12 = 0,5 mol.

Mari kita hitung jumlah zat hidrogen:

n(H 2) = V(H 2) / Vm;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.

Artinya jumlah zat dalam satu atom hidrogen akan sama dengan:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol.

Mari kita nyatakan jumlah atom karbon dalam molekul hidrokarbon sebagai “x”, dan jumlah atom hidrogen sebagai “y”, maka perbandingan atom-atom tersebut dalam molekul adalah:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Maka rumus hidrokarbon paling sederhana akan dinyatakan dengan komposisi CH. Berat molekul suatu molekul dengan komposisi CH sama dengan:

M(CH) = 13 g/mol

Mari kita cari berat molekul hidrokarbon berdasarkan kondisi soal:

M (C x H y) = ρ×V m;

M (C x H y) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Mari kita tentukan rumus hidrokarbon yang sebenarnya:

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

oleh karena itu, koefisien “x” dan “y” perlu dikalikan 6 sehingga rumus hidrokarbonnya akan berbentuk C 6 H 6. Ini adalah benzena.

Hidrokarbon aromatik merupakan bagian penting dari rangkaian siklik senyawa organik. Perwakilan paling sederhana dari hidrokarbon tersebut adalah benzena. Rumus zat ini tidak hanya membedakannya dari sejumlah hidrokarbon lainnya, tetapi juga memberikan dorongan bagi perkembangan arah baru dalam kimia organik.

Penemuan hidrokarbon aromatik

Hidrokarbon aromatik ditemukan pada awal abad ke-19. Pada masa itu, bahan bakar yang paling umum digunakan untuk penerangan jalan adalah gas lampu. Dari kondensatnya, fisikawan besar Inggris Michael Faraday mengisolasi tiga gram zat berminyak pada tahun 1825, menjelaskan sifat-sifatnya secara rinci dan menamakannya: hidrogen karburator. Pada tahun 1834, ilmuwan Jerman, ahli kimia Mitscherlich, memanaskan asam benzoat dengan kapur dan memperoleh benzena. Rumus reaksi ini disajikan di bawah ini:

C6 H5 COOH + CaO fusi dari C6 H6 + CaCO3.

Saat itu, asam benzoat langka diperoleh dari resin asam benzoat yang dapat disekresikan oleh beberapa tanaman tropis. Pada tahun 1845, senyawa baru ditemukan dalam tar batubara, yang merupakan bahan mentah yang dapat diakses sepenuhnya untuk memproduksi zat baru dalam skala industri. Sumber benzena lainnya adalah minyak bumi yang diperoleh dari beberapa ladang. Untuk memenuhi kebutuhan perusahaan industri akan benzena juga diperoleh melalui aromatisasi kelompok hidrokarbon asiklik tertentu dalam minyak.

Versi modern dari nama tersebut diusulkan oleh ilmuwan Jerman Liebig. Akar kata "benzena" harus dicari dalam bahasa Arab - di sana diterjemahkan sebagai "dupa".

Sifat fisik benzena

Benzena adalah cairan tidak berwarna dengan bau tertentu. Zat ini mendidih pada suhu 80,1 o C, mengeras pada suhu 5,5 o C dan berubah menjadi bubuk kristal berwarna putih. Benzena praktis tidak menghantarkan panas dan listrik, sulit larut dalam air dan mudah larut dalam berbagai minyak. Sifat aromatik benzena mencerminkan esensi struktur internalnya: cincin benzena yang relatif stabil dan komposisi yang tidak pasti.

Klasifikasi kimia benzena

Benzena dan homolognya - toluena dan etilbenzena - adalah rangkaian hidrokarbon siklik aromatik. Struktur masing-masing zat ini mengandung struktur umum yang disebut cincin benzena. Struktur masing-masing zat di atas mengandung gugus siklik khusus yang diciptakan oleh enam atom karbon. Ini disebut cincin aromatik benzena.

Sejarah penemuan

Pembentukan struktur internal benzena memakan waktu beberapa dekade. Prinsip dasar struktur (model cincin) dikemukakan pada tahun 1865 oleh ahli kimia A. Kekule. Menurut legenda, seorang ilmuwan Jerman melihat rumus unsur ini dalam mimpi. Belakangan, ejaan yang disederhanakan untuk struktur suatu zat yang disebut benzena diusulkan. Rumus zat ini adalah segi enam. Simbol karbon dan hidrogen, yang seharusnya terletak di sudut segi enam, dihilangkan. Ini menghasilkan segi enam beraturan sederhana dengan garis tunggal dan ganda bergantian di sisinya. Rumus umum benzena ditunjukkan pada gambar di bawah.

Hidrokarbon aromatik dan benzena

Rumus kimia unsur ini menunjukkan bahwa reaksi adisi tidak khas untuk benzena. Baginya, seperti unsur-unsur lain dari deret aromatik, reaksi substitusi atom hidrogen pada cincin benzena adalah tipikal.

Reaksi sulfonasi

Dengan memastikan interaksi asam sulfat pekat dan benzena, meningkatkan suhu reaksi, asam benzosulfonat dan air dapat diperoleh. Rumus struktur benzena dalam reaksi ini adalah sebagai berikut:

Reaksi halogenasi

Brom atau kromium bereaksi dengan benzena dengan adanya katalis. Ini menghasilkan turunan halogen. Namun reaksi nitrasi berlangsung dengan menggunakan asam nitrat pekat. Hasil akhir dari reaksi ini adalah senyawa nitrogen:

Dengan menggunakan nitridasi, bahan peledak terkenal diproduksi - TNT, atau trinitotoluena. Hanya sedikit orang yang tahu bahwa tol berbahan dasar benzena. Banyak senyawa nitro berbasis cincin benzena lainnya juga dapat digunakan sebagai bahan peledak

Rumus elektronik benzena

Rumus standar cincin benzena tidak secara akurat mencerminkan struktur internal benzena. Menurutnya, benzena harus memiliki tiga ikatan p terlokalisasi, yang masing-masing harus berinteraksi dengan dua atom karbon. Namun, pengalaman menunjukkan, benzena tidak memiliki ikatan rangkap biasa. Rumus molekul benzena memungkinkan Anda melihat bahwa semua ikatan pada cincin benzena adalah setara. Masing-masing memiliki panjang sekitar 0,140 nm, yang merupakan perantara antara panjang ikatan tunggal standar (0,154 nm) dan ikatan rangkap etilen (0,134 nm). Rumus struktur benzena, yang digambarkan dengan ikatan bolak-balik, tidak sempurna. Model benzena tiga dimensi yang lebih masuk akal terlihat seperti gambar di bawah.

Setiap atom pada cincin benzena berada dalam keadaan hibridisasi sp2. Ia menghabiskan tiga elektron valensi untuk pembentukan ikatan sigma. Elektron ini menutupi dua atom karbohidrat yang berdekatan dan satu atom hidrogen. Dalam hal ini, baik elektron maupun ikatan C-C, H-H berada pada bidang yang sama.

Elektron valensi keempat membentuk awan berbentuk angka delapan tiga dimensi, terletak tegak lurus terhadap bidang cincin benzena. Setiap awan elektron tersebut tumpang tindih di atas bidang cincin benzena dan tepat di bawahnya dengan awan dua atom karbon yang bertetangga.

Kepadatan awan n-elektron zat ini didistribusikan secara merata di antara semua ikatan karbon. Dengan cara ini, awan elektron cincin tunggal terbentuk. Dalam kimia umum, struktur seperti itu disebut sextet elektron aromatik.

Kesetaraan ikatan internal benzena

Kesetaraan semua permukaan segi enam inilah yang menjelaskan keseragaman ikatan aromatik, yang menentukan sifat kimia dan fisik karakteristik yang dimiliki benzena. Rumus distribusi seragam awan n-elektron dan kesetaraan semua ikatan internalnya ditunjukkan di bawah ini.

Seperti yang Anda lihat, alih-alih garis tunggal dan ganda bergantian, struktur internal digambarkan sebagai lingkaran.

Inti dari struktur internal benzena memberikan kunci untuk memahami struktur internal hidrokarbon siklik dan memperluas kemungkinan penerapan praktis zat-zat ini.

Hidrokarbon aromatik- senyawa karbon dan hidrogen yang molekulnya mengandung cincin benzena. Perwakilan hidrokarbon aromatik yang paling penting adalah benzena dan homolognya - produk penggantian satu atau lebih atom hidrogen dalam molekul benzena dengan residu hidrokarbon.

Struktur molekul benzena

Senyawa aromatik pertama, benzena, ditemukan pada tahun 1825 oleh M. Faraday. Rumus molekulnya ditetapkan - C6H6. Jika kita membandingkan komposisinya dengan komposisi hidrokarbon jenuh yang mengandung jumlah atom karbon yang sama - heksana (C 6 H 14), maka kita dapat melihat bahwa benzena mengandung delapan atom hidrogen lebih sedikit. Seperti diketahui, munculnya ikatan ganda dan siklus menyebabkan penurunan jumlah atom hidrogen dalam molekul hidrokarbon. Pada tahun 1865, F. Kekule mengusulkan rumus strukturnya sebagai siklohexanthriene-1,3,5.

Jadi, molekul yang sesuai dengan rumus Kekule mengandung ikatan rangkap, oleh karena itu benzena harus tidak jenuh, yaitu mudah mengalami reaksi adisi: hidrogenasi, brominasi, hidrasi, dll.

Namun, data dari berbagai eksperimen menunjukkan hal itu benzena mengalami reaksi adisi hanya dalam kondisi yang keras(pada suhu dan pencahayaan tinggi), tahan terhadap oksidasi. Reaksi yang paling khas adalah reaksi substitusi Oleh karena itu, benzena lebih dekat sifatnya dengan hidrokarbon jenuh.

Mencoba menjelaskan perbedaan ini, banyak ilmuwan telah mengusulkan berbagai pilihan untuk struktur benzena. Struktur molekul benzena akhirnya dikonfirmasi oleh reaksi pembentukannya dari asetilena. Pada kenyataannya, ikatan karbon-karbon dalam benzena adalah setara, dan sifat-sifatnya tidak sama dengan ikatan tunggal atau rangkap.

Saat ini, benzena dilambangkan dengan rumus Kekule atau dengan segi enam yang menggambarkan lingkaran.

Lalu apa yang istimewa dari struktur benzena?

Berdasarkan data penelitian dan perhitungan, disimpulkan bahwa keenam atom karbon berada dalam keadaan hibridisasi sp 2 dan terletak pada bidang yang sama. Orbital p yang tidak terhibridisasi dari atom karbon yang membentuk ikatan rangkap (rumus Kekule) tegak lurus terhadap bidang cincin dan sejajar satu sama lain.

Mereka saling tumpang tindih, membentuk sistem π ​​tunggal. Jadi, sistem ikatan rangkap bolak-balik yang digambarkan dalam rumus Kekulé adalah sistem siklik ikatan π terkonjugasi dan tumpang tindih. Sistem ini terdiri dari dua daerah kerapatan elektron toroidal (seperti donat) yang terletak di kedua sisi cincin benzena. Oleh karena itu, lebih logis untuk menggambarkan benzena sebagai segi enam beraturan dengan lingkaran di tengahnya (sistem π) dibandingkan sebagai sikloheksantatriena-1,3,5.

Ilmuwan Amerika L. Pauling mengusulkan untuk merepresentasikan benzena dalam bentuk dua struktur batas yang berbeda dalam distribusi kerapatan elektron dan terus-menerus berubah menjadi satu sama lain:

Pengukuran panjang ikatan mengkonfirmasi asumsi ini. Ditemukan bahwa semua ikatan C-C pada benzena memiliki panjang yang sama (0,139 nm). Mereka sedikit lebih pendek dari ikatan C-C tunggal (0,154 nm) dan lebih panjang dari ikatan rangkap (0,132 nm).

Ada juga senyawa yang molekulnya mengandung beberapa struktur siklik, misalnya:

Isomerisme dan tata nama hidrokarbon aromatik

Untuk homolog benzena isomerisme posisi beberapa substituen merupakan ciri khasnya. Homolog benzena yang paling sederhana adalah toluena(metilbenzena) - tidak memiliki isomer seperti itu; homolog berikut disajikan sebagai empat isomer:

Nama hidrokarbon aromatik dengan substituen kecil didasarkan pada kata benzena. Atom-atom pada cincin aromatik diberi nomor, mulai dari deputi senior hingga junior:

Jika substituennya sama, maka penomoran dilakukan sepanjang jalur terpendek: misalnya zat:

disebut 1,3-dimetilbenzena, bukan 1,5-dimetilbenzena.

Menurut tata nama lama, posisi 2 dan 6 disebut ortoposisi, 4 - posisi para, 3 dan 5 - posisi meta.

Sifat fisik hidrokarbon aromatik

Benzena dan homolognya yang paling sederhana dalam kondisi normal - cairan yang sangat beracun dengan bau khas yang tidak sedap. Mereka sulit larut dalam air, tetapi baik dalam pelarut organik.

Sifat kimia hidrokarbon aromatik

Reaksi substitusi. Hidrokarbon aromatik mengalami reaksi substitusi.

1. Brominasi. Ketika bereaksi dengan brom dengan adanya katalis besi (III) bromida, salah satu atom hidrogen pada cincin benzena dapat digantikan oleh atom brom:

2. Nitrasi benzena dan homolognya. Ketika hidrokarbon aromatik berinteraksi dengan asam nitrat dengan adanya asam sulfat (campuran asam sulfat dan nitrat disebut campuran nitrasi), atom hidrogen digantikan oleh gugus nitro - NO 2:

Dengan mereduksi nitrobenzena kita memperoleh anilin- zat yang digunakan untuk memperoleh pewarna anilin:

Nama reaksi ini diambil dari nama kimiawan Rusia Zinin.

Reaksi penambahan. Senyawa aromatik juga dapat mengalami reaksi adisi pada cincin benzena. Dalam hal ini, sikloheksana dan turunannya terbentuk.

1. Hidrogenasi. Hidrogenasi katalitik benzena terjadi pada suhu yang lebih tinggi dibandingkan hidrogenasi alkena:

2. Klorinasi. Reaksi terjadi ketika disinari dengan sinar ultraviolet dan bersifat radikal bebas:

Sifat kimia hidrokarbon aromatik - ringkasan

Homolog Benzena

Komposisi molekulnya sesuai dengan rumus CNH2n-6. Homolog terdekat dari benzena adalah:

Semua homolog benzena setelah toluena memiliki isomer. Isomerisme dapat dikaitkan dengan jumlah dan struktur substituen (1, 2), dan dengan posisi substituen pada cincin benzena (2, 3, 4). Senyawa rumus umum C 8 H 10 :

Menurut tata nama lama yang digunakan untuk menunjukkan lokasi relatif dua substituen identik atau berbeda pada cincin benzena, digunakan awalan orto-(disingkat o-) - substituen terletak pada atom karbon tetangga, meta-(m-) - melalui satu atom karbon dan pasangan-(n-) - substituen yang saling berhadapan.

Anggota pertama dari deret homolog benzena adalah cairan dengan bau tertentu. Mereka lebih ringan dari air. Mereka adalah pelarut yang baik. Homolog benzena mengalami reaksi substitusi:

brominasi:

nitrasi:

Toluena dioksidasi oleh permanganat ketika dipanaskan:

Bahan referensi untuk mengikuti tes:

Tabel Mendeleev

Tabel kelarutan

benzena. Formula 1)

benzena- senyawa organik C 6 H 6, hidrokarbon aromatik paling sederhana; cairan mudah menguap tidak berwarna dengan bau ringan yang khas.

• tnl = 5,5°C;
• t kip = 80,1°C;
• kepadatan 879,1 kg/m 3 (0,8791 g/cm 3) pada 20°C.

Dengan udara dalam konsentrasi volume 1,5-8%, benzena membentuk campuran yang mudah meledak. Benzena dicampur dalam semua perbandingan dengan eter, bensin dan pelarut organik lainnya; 0,054 g air larut dalam 100 g benzena pada 26°C; dengan air membentuk campuran azeotropik (mendidih terus-menerus) (91,2% berat benzena) dengan t kip = 69,25°C.

Cerita

Benzena ditemukan oleh M. Faraday. (1825), yang mengisolasinya dari kondensat cair gas penerangan; Benzena diperoleh dalam bentuk murninya pada tahun 1833 oleh E. Mitscherlich dengan distilasi kering garam kalsium dari asam benzoat (sesuai dengan namanya).

Pada tahun 1865, F.A. Kekule mengusulkan rumus struktur benzena yang sesuai dengan sikloheksatriena - rantai tertutup 6 atom karbon dengan ikatan tunggal dan rangkap bergantian. Rumus Kekule cukup banyak digunakan, meskipun banyak fakta yang terkumpul menunjukkan bahwa benzena tidak memiliki struktur sikloheksatriena. Dengan demikian, telah lama diketahui bahwa benzena tersubstitusi orto hanya ada dalam satu bentuk, sedangkan rumus Kekule memungkinkan terjadinya isomerisme senyawa tersebut (substituen pada atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan tunggal atau rangkap). Pada tahun 1872, Kekule juga mengajukan hipotesis bahwa ikatan dalam benzena bergerak dan berosilasi secara konstan dan sangat cepat. Rumus lain untuk struktur benzena telah diusulkan, tetapi tidak mendapat pengakuan.

Sifat kimia

benzena. Rumus (2)

Sifat kimia benzena secara formal sampai batas tertentu sesuai dengan rumus (1). Jadi, dalam kondisi tertentu, 3 molekul klorin atau 3 molekul hidrogen ditambahkan ke molekul benzena; benzena dibentuk oleh kondensasi 3 molekul asetilena. Namun, benzena dicirikan terutama bukan oleh reaksi adisi yang khas pada senyawa tak jenuh, tetapi oleh reaksi substitusi elektrofilik. Selain itu, cincin benzena sangat tahan terhadap zat pengoksidasi seperti kalium permanganat, yang juga bertentangan dengan adanya ikatan rangkap terlokalisasi pada benzena. Istimewa, yang disebut Sifat aromatik benzena dijelaskan oleh fakta bahwa semua ikatan dalam molekulnya sejajar, yaitu. jarak antara atom karbon tetangganya sama dan sama dengan 0,14 nm, panjang ikatan C-C tunggal adalah 0,154 nm dan ikatan C ganda adalah 0,154 nm. = Ikatan C adalah 0,132 nm. Molekul benzena memiliki sumbu simetri orde enam; Benzena sebagai senyawa aromatik dicirikan oleh adanya sekstet elektron p, yang membentuk sistem elektronik stabil tertutup tunggal. Namun, masih belum ada formula yang diterima secara umum yang mencerminkan strukturnya; Rumus (2) sering digunakan.

Efek pada tubuh

Benzena dapat menyebabkan keracunan akut dan kronis. Menembus ke dalam tubuh terutama melalui sistem pernapasan, tetapi juga dapat diserap melalui kulit utuh. Konsentrasi maksimum uap benzena yang diperbolehkan di udara tempat kerja adalah 20 mg/m 3 . Ini diekskresikan melalui paru-paru dan urin. Keracunan akut biasanya terjadi pada saat kecelakaan; tanda-tandanya yang paling khas adalah: sakit kepala, pusing, mual, muntah, agitasi diikuti keadaan tertekan, denyut nadi cepat, penurunan tekanan darah, dalam kasus yang parah - kejang, kehilangan kesadaran. Keracunan benzena kronis dimanifestasikan oleh perubahan darah (disfungsi sumsum tulang), pusing, kelemahan umum, gangguan tidur, kelelahan; pada wanita - disfungsi menstruasi. Tindakan yang dapat diandalkan terhadap keracunan uap benzena adalah ventilasi yang baik di tempat industri.

Pengobatan keracunan akut: istirahat, kehangatan, obat bromida, obat kardiovaskular; untuk keracunan kronis dengan anemia berat: transfusi sel darah merah, vitamin B12, suplemen zat besi.

Sumber

• Omelyanenko L.M., Senkevich N.A., Klinik dan pencegahan keracunan benzena, M., 1957;

Konsep “cincin benzena” perlu segera diuraikan. Untuk melakukan ini, setidaknya perlu mempertimbangkan secara singkat struktur molekul benzena. Struktur benzena pertama diusulkan pada tahun 1865 oleh ilmuwan Jerman A. Kekule:

Hidrokarbon aromatik yang paling penting termasuk benzena C 6 H 6 dan homolognya: toluena C 6 H 5 CH 3, xilena C 6 H 4 (CH 3) 2, dll.; naftalena C 10 H 8, antrasena C 14 H 10 dan turunannya.

Atom karbon dalam molekul benzena membentuk segi enam datar beraturan, meskipun biasanya digambarkan berbentuk segi enam memanjang.

Struktur molekul benzena akhirnya dikonfirmasi oleh reaksi pembentukannya dari asetilena. Rumus strukturnya menggambarkan tiga ikatan karbon-karbon bolak-balik tunggal dan tiga ganda. Namun gambaran seperti itu tidak menunjukkan struktur molekul yang sebenarnya. Pada kenyataannya, ikatan karbon-karbon pada benzena adalah setara, dan mempunyai sifat yang berbeda dengan ikatan tunggal atau rangkap. Ciri-ciri ini dijelaskan oleh struktur elektronik molekul benzena.

Struktur elektronik benzena

Setiap atom karbon dalam molekul benzena berada dalam keadaan hibridisasi sp2. Ia terhubung ke dua atom karbon tetangga dan satu atom hidrogen melalui tiga ikatan σ. Hasilnya adalah segi enam datar: keenam atom karbon dan semua ikatan σ C-C dan C-H terletak pada bidang yang sama. Awan elektron dari elektron keempat (elektron p), yang tidak terlibat dalam hibridisasi, berbentuk halter dan berorientasi tegak lurus terhadap bidang cincin benzena. Awan elektron p dari atom karbon tetangganya tumpang tindih di atas dan di bawah bidang cincin.

Akibatnya, enam elektron p membentuk awan elektron yang sama dan ikatan kimia tunggal untuk semua atom karbon. Dua daerah bidang elektron besar terletak di kedua sisi bidang ikatan σ.

Awan elektron p menyebabkan berkurangnya jarak antar atom karbon. Dalam molekul benzena keduanya sama dan sama dengan 0,14 nm. Dalam kasus ikatan tunggal dan ganda, jaraknya masing-masing adalah 0,154 dan 0,134 nm. Artinya tidak ada ikatan tunggal atau rangkap pada molekul benzena. Molekul benzena adalah siklus stabil beranggota enam dari gugus CH identik yang terletak pada bidang yang sama. Semua ikatan antara atom karbon dalam benzena adalah setara, yang menentukan sifat karakteristik cincin benzena. Hal ini paling akurat tercermin dari rumus struktur benzena yang berbentuk segi enam beraturan dengan lingkaran di dalamnya (I). (Lingkaran melambangkan kesetaraan ikatan antar atom karbon.) Namun, rumus Kekulé yang menunjukkan ikatan rangkap (II) juga sering digunakan:

Cincin benzena memiliki seperangkat sifat tertentu, yang biasa disebut aromatisitas.

Deret homolog, isomerisme, tata nama

Secara konvensional, arena dapat dibagi menjadi dua baris. Yang pertama mencakup turunan benzena (misalnya, toluena atau bifenil), yang kedua mencakup arena terkondensasi (polinuklir) (yang paling sederhana adalah naftalena):

Deret benzena yang homolog mempunyai rumus umum C n H 2 n -6. Homolog dapat dianggap sebagai turunan benzena di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh berbagai radikal hidrokarbon. Misalnya, C 6 H 5 -CH 3 - metilbenzena atau toluena, C 6 H 4 (CH 3) 2 - dimetilbenzena atau xilena, C 6 H 5 -C 2 H 5 - etilbenzena, dll.

Karena semua atom karbon dalam benzena adalah setara, homolog pertamanya, toluena, tidak memiliki isomer. Homolog kedua, dimetilbenzena, memiliki tiga isomer yang berbeda dalam susunan relatif gugus metil (substituen). Ini adalah isomer orto- (disingkat o-), atau 1,2, yang substituennya terletak pada atom karbon tetangga. Jika substituen dipisahkan oleh satu atom karbon, maka disebut isomer meta- (disingkat m-) atau 1,3, dan jika substituen dipisahkan oleh dua atom karbon, maka disebut para- (disingkat p-) atau 1,4-isomer. Dalam nama, substituen ditandai dengan huruf (o-, m-, p-) atau angka.

Properti fisik

Anggota pertama dari deret homolog benzena adalah cairan tidak berwarna dengan bau tertentu. Kepadatannya kurang dari 1 (lebih ringan dari air). Tidak larut dalam air. Benzena dan homolognya merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat organik. Arena terbakar dengan nyala api berasap karena kandungan karbon yang tinggi dalam molekulnya.

Sifat kimia

Aromatisitas menentukan sifat kimia benzena dan homolognya. Sistem π ​​enam elektron lebih stabil dibandingkan ikatan π dua elektron biasa. Oleh karena itu, reaksi adisi lebih jarang terjadi pada hidrokarbon aromatik dibandingkan hidrokarbon tak jenuh. Reaksi yang paling khas untuk arena adalah reaksi substitusi. Jadi, hidrokarbon aromatik, menurut sifat kimianya, menempati posisi perantara antara hidrokarbon jenuh dan tak jenuh.

I. Reaksi substitusi

1. Halogenasi (dengan Cl 2, Br 2)

2. Nitrasi

3. Sulfonasi

4. Alkilasi (terbentuk homolog benzena) - Reaksi Friedel-Crafts

Alkilasi benzena juga terjadi ketika bereaksi dengan alkena:

Stirena (vinilbenzena) diperoleh dengan dehidrogenasi etilbenzena:

II. Reaksi penambahan

1. Hidrogenasi

2. Klorinasi

AKU AKU AKU. Reaksi oksidasi

1. Pembakaran

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Oksidasi di bawah pengaruh KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3, dll.

Tidak terjadi reaksi kimia (mirip dengan alkana).

Sifat-sifat homolog benzena

Dalam homolog benzena, inti dan rantai samping (radikal alkil) dibedakan. Sifat kimia radikal alkil mirip dengan alkana; pengaruh cincin benzena terhadapnya diwujudkan dalam kenyataan bahwa reaksi substitusi selalu melibatkan atom hidrogen pada atom karbon yang terikat langsung pada cincin benzena, serta dalam oksidasi ikatan C-H yang lebih mudah.

Pengaruh radikal alkil penyumbang elektron (misalnya, -CH 3) pada cincin benzena dimanifestasikan dalam peningkatan muatan negatif efektif pada atom karbon pada posisi orto dan para; sebagai hasilnya, penggantian atom hidrogen terkait menjadi lebih mudah. Oleh karena itu, homolog benzena dapat membentuk produk trisubstitusi (dan benzena biasanya membentuk turunan monosubstitusi).

Materi terbaru di bagian: