Szubsztitúció a szerves kémiában. Kémiai reakciók típusai szerves kémiában kémia óravázlat (10. évfolyam) a témában
>> Kémia: A kémiai reakciók típusai a szerves kémiában
A szerves anyagok reakciói formálisan négy fő típusra oszthatók: helyettesítés, összeadás, elimináció (elimináció) és átrendeződés (izomerizáció). Nyilvánvaló, hogy a szerves vegyületek reakcióinak teljes változata nem redukálható a javasolt osztályozás keretébe (például égési reakciók). Egy ilyen besorolás azonban segít analógiák kialakításában a szervetlen anyagok között előforduló reakciók osztályozásával, amelyek már ismertek a szervetlen kémia során.
Jellemzően a reakcióban részt vevő fő szerves vegyületet szubsztrátumnak nevezik, a reakció másik komponensét pedig hagyományosan reagensnek tekintik.
Szubsztitúciós reakciók
Azokat a reakciókat, amelyek eredményeképpen az eredeti molekulában (szubsztrátumban) egy atom vagy atomcsoport más atomokkal vagy atomcsoportokkal helyettesítődik, szubsztitúciós reakcióknak nevezzük.
A szubsztitúciós reakciók telített és aromás vegyületeket, például alkánokat, cikloalkánokat vagy aréneket foglalnak magukban.
Mondjunk példákat ilyen reakciókra.
A kémiai reakciók felosztása szervesre és szervetlenre meglehetősen önkényes. Tipikus szerves reakciók azok, amelyekben legalább egy olyan szerves vegyület vesz részt, amely a reakció során megváltoztatja molekulaszerkezetét. Ezért azok a reakciók, amelyekben egy szerves vegyület molekulája oldószerként vagy ligandumként működik, nem tipikus szerves reakciók.
A szerves reakciók, akárcsak a szervetlenek, általános jellemzők szerint transzferreakciókba sorolhatók:
– egyetlen elektron (redox);
– elektronpárok (komplexációs reakciók);
– proton (sav-bázis reakciók);
– atomcsoportok a kötések számának változtatása nélkül (szubsztitúciós és átrendeződési reakciók);
– atomcsoportok a kötések számának változásával (addíciós, eliminációs, bomlási reakciók).
Ugyanakkor a szerves reakciók sokfélesége és eredetisége miatt más kritériumok szerint kell osztályozni őket:
– a részecskék számának változása a reakció során;
– a kapcsolatok megszakadásának jellege;
– a reagensek elektronikus jellege;
– az elemi szakaszok mechanizmusa;
– aktiválás típusa;
– személyes jellemzők;
– a reakciók molekularitása.
1) A reakció során a részecskék számának változása alapján (illetve a szubsztrát átalakulásának típusa szerint) megkülönböztetünk szubsztitúciós, addíciós, eliminációs (eliminációs), bomlási és átrendeződési reakciókat.
Szubsztitúciós reakciók esetén a szubsztrát molekulában egy atomot (vagy atomcsoportot) egy másik atommal (vagy atomcsoporttal) helyettesítenek, ami egy új vegyület képződését eredményezi:
CH 3 – CH 3 + C1 2 CH 3 – CH 2 C1 + HC1
etán klór-etán-klorid hidrogén-klorid
CH 3 – CH 2 С1 + NaOH (vizes oldat) CH 3 – CH 2OH + NaC1
klór-etán nátrium-hidroxid etanol nátrium-klorid
A mechanizmus szimbólumában a szubsztitúciós reakciókat a latin S betű jelöli (az angol „helyettesítés” szóból - helyettesítés).
Amikor addíciós reakciók lépnek fel, két (vagy több) molekulából egy új anyag keletkezik. Ebben az esetben a reagenst többszörös kötésen keresztül adagoljuk (C = S, S S, S = Ó, S N) szubsztrát molekulák:
CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br – CH 3
etilén-hidrogén-bromid bróm-etán
Figyelembe véve a folyamatok mechanizmusának szimbolikáját, az addíciós reakciókat A betűvel vagy Ad kombinációval jelöljük (az angol „addition” - csatlakozásból).
Az eliminációs reakció (hasadás) eredményeként egy molekula (vagy részecske) leszakad a szubsztrátról, és új, többszörös kötést tartalmazó szerves anyag képződik:
CH 3 – CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O
etanol etilén víz
A mechanizmus szimbólumában a helyettesítési reakciókat E betű jelöli (az angol „elimination” szóból - elimináció, szétválás).
A bomlási reakciók általában a szén-szén kötések felszakadásával mennek végbe (C – C) és egy szerves anyagból két vagy több egyszerűbb szerkezetű anyag képződéséhez vezetnek:
CH 3 –
CH(OH) –
UNS 
CH 3 –
CHO + HCOOH
tejsav acetaldehid hangyasav
Az átrendeződés olyan reakció, amelynek során a szubsztrát szerkezete megváltozik, és olyan termék keletkezik, amely izomer az eredetihez képest, vagyis a molekulaképlet megváltoztatása nélkül. Az ilyen típusú transzformációt a latin R betű jelöli (az angol „átrendezés” szóból - átrendezés).
Például az 1-klór-propán 2-klór-propán izomer vegyületté rendeződik át alumínium-klorid mint katalizátor jelenlétében.
CH 3 – CH 2 – CH 2 – С1 CH 3 – SNS1 – CH 3
1-klór-propán 2-klór-propán
2) A kötéshasadás jellege alapján megkülönböztetünk homolitikus (gyökös), heterolitikus (ionos) és szinkron reakciókat.
Az atomok közötti kovalens kötés felszakadhat úgy, hogy a kötés elektronpárja két atom között oszlik meg, a keletkező részecskék egy-egy elektront nyernek, és szabad gyökökké válnak – azt mondják, homolitikus hasadás következik be. Új kötés jön létre a reagens és a szubsztrát elektronjainak köszönhetően.
A gyökös reakciók különösen gyakoriak az alkánok átalakulásánál (klórozás, nitrálás stb.).
A kötés felszakításának heterolitikus módszerével egy közös elektronpár kerül át az egyik atomba, a keletkező részecskék ionokká válnak, egész számú elektromos töltéssel rendelkeznek, és engedelmeskednek az elektrosztatikus vonzás és taszítás törvényeinek.
A heterolitikus reakciókat a reagensek elektronikus jellege alapján elektrofilre (például többszörös kötés hozzáadása alkénekben vagy hidrogénszubsztitúció az aromás vegyületekben) és nukleofilre (például halogénszármazékok hidrolízise vagy alkoholok hidrogénnel való kölcsönhatása) osztják. halogenidek).
Az, hogy a reakció mechanizmusa gyökös vagy ionos, a reakciót kedvező kísérleti körülmények tanulmányozásával meghatározható.
Így a radikális reakciók, amelyeket a kötés homolitikus hasítása kísér:
– h besugárzással felgyorsul, magas reakcióhőmérséklet mellett olyan anyagok jelenlétében, amelyek könnyen lebomlanak szabad gyökök képződésével (például peroxid);
– lassítson szabad gyökökkel könnyen reagáló anyagok (hidrokinon, difenil-amin) jelenlétében;
– általában nem poláris oldószerben vagy gázfázisban játszódik le;
– gyakran autokatalitikusak, és indukciós periódus jelenléte jellemzi.
Heterolitikus kötéshasadással kísért ionos reakciók:
– savak vagy bázisok jelenlétében felgyorsulnak, és nem hatnak rájuk fény vagy szabad gyökök;
– nem befolyásolják a szabad gyökfogók;
– a reakció sebességét és irányát az oldószer jellege befolyásolja;
– ritkán fordul elő gázfázisban.
A szinkron reakciók közbenső ion- és gyökképződés nélkül mennek végbe: a régi kötések felszakadása és új kötések kialakulása szinkronban (egyidejűleg) megy végbe. A szinkron reakcióra példa az 
yene szintézis – Diels-Alder reakció.
Kérjük, vegye figyelembe, hogy a kovalens kötés homolitikus felszakadásának jelzésére használt speciális nyíl egy elektron mozgását jelenti.
3) A reagensek elektronikus jellegétől függően a reakciókat nukleofil, elektrofil és szabad gyökös reakciókra osztják.
A szabad gyökök elektromosan semleges részecskék párosítatlan elektronokkal, például: Cl , NO 2, 
.
A reakciómechanizmus szimbólumában a radikális reakciókat az R alsó index jelöli.
A nukleofil reagensek egy- vagy többatomos anionok vagy elektromosan semleges molekulák, amelyek központjai megnövekedett részleges negatív töltéssel rendelkeznek. Ide tartoznak az anionok és a semleges molekulák, mint a HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH stb.
A reakciómechanizmus szimbólumában a radikális reakciókat az N alsó index jelöli.
Az elektrofil reagensek kationok, egyszerű vagy összetett molekulák, amelyek önmagukban vagy katalizátor jelenlétében fokozott affinitással rendelkeznek az elektronpárokhoz vagy a molekulák negatív töltésű centrumaihoz. Ide tartoznak a H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + kationok és szabad pályával rendelkező molekulák: AlCl 3, ZnCl 2 stb.
A mechanizmus szimbólumban az elektrofil reakciókat az E alsó index jelöli.
A nukleofilek elektrondonorok, az elektrofilek pedig elektronakceptorok.
Az elektrofil és nukleofil reakciókat sav-bázis reakcióknak tekinthetjük; Ez a megközelítés az általánosított savak és bázisok elméletén alapul (a Lewis-savak elektronpár-akceptorok, a Lewis-bázisok elektronpár-donorok).
Szükséges azonban különbséget tenni az elektrofilitás és a savasság, valamint a nukleofilitás és a bázikusság fogalma között, mert ezek nem azonosak. Például a bázikusság egy proton iránti affinitást tükrözi, a nukleofilitást pedig leggyakrabban a szénatomhoz való affinitásként értékelik:
OH – + H + H 2 O hidroxidion bázisként
OH – + CH 3 + CH 3 OH hidroxidion, mint nukleofil
4) Az elemi szakaszok mechanizmusától függően a szerves vegyületek reakciói nagyon eltérőek lehetnek: S N nukleofil szubsztitúció, S E elektrofil szubsztitúció, S R szabad gyökös szubsztitúció, E páronkénti elimináció vagy elimináció, Ad E és Ad nukleofil vagy elektrofil addíciója N stb.
5) Az aktiválás típusa alapján a reakciókat katalitikus, nem katalitikus és fotokémiai reakciókra osztják.
Azokat a reakciókat, amelyekhez katalizátor jelenlétére van szükség, katalitikus reakcióknak nevezzük. Ha egy sav katalizátorként működik, akkor savkatalízisről beszélünk. A savkatalizált reakciók közé tartoznak például az észterezési reakciók észterek képződésével, az alkoholok dehidratálása telítetlen vegyületek képződésével stb.
Ha a katalizátor bázis, akkor bázikus katalízisről beszélünk (amint alább látható, ez jellemző a triacilglicerinek metanolizálására).
A nem katalitikus reakciók olyan reakciók, amelyekhez nincs szükség katalizátor jelenlétére. Csak a hőmérséklet emelkedésével gyorsulnak fel, ezért néha termikusnak is nevezik őket, bár ezt a kifejezést nem használják széles körben. Ezekben a reakciókban a kiindulási reagensek erősen poláris vagy töltött részecskék. Ilyenek lehetnek például hidrolízis reakciók, sav-bázis kölcsönhatások.
A fotokémiai reakciókat besugárzás aktiválja (fotonok, h); ezek a reakciók sötétben még jelentős melegítés mellett sem mennek végbe. A besugárzási folyamat hatékonyságát a kvantumhozam méri, amelyet a reagált reagensmolekulák száma egy elnyelt fénykvantumra vetítve. Egyes reakciókat egységnyinél kisebb kvantumhozam jellemzi, másoknál, például az alkánok halogénezésének láncreakcióinál ez a hozam elérheti a 10 6-ot.
6) Különleges jellemzők szerint a reakciók osztályozása rendkívül változatos: hidratálás és dehidratálás, hidrogénezés és dehidrogénezés, nitrálás, szulfonálás, halogénezés, acilezés, alkilezés, karboxilezés és dekarboxilezés, enolizálás, cikluszárás és -nyitás, izomerizáció, oxidatív roncsolás, pirolízis. , polimerizáció, kondenzáció stb.
7) A szerves reakció molekulárisságát azon molekulák száma határozza meg, amelyekben a kovalens kötések valódi változása következik be a reakció leglassabb szakaszában, ami meghatározza a reakció sebességét. A következő típusú reakciókat különböztetjük meg:
– monomolekuláris – egy molekula részt vesz a limitáló szakaszban;
– bimolekuláris – két ilyen molekula van stb.
Általános szabály, hogy nincs háromnál nagyobb molekularitás. Ez alól kivételt képeznek a topokémiai (szilárd fázisú) reakciók.
A molekularitás a reakciómechanizmus szimbólumában a megfelelő szám hozzáadásával tükröződik, például: S N 2 - nukleofil bimolekuláris szubsztitúció, S E 1 - elektrofil monomolekuláris szubsztitúció; E1 – monomolekuláris elimináció stb.
Nézzünk néhány példát.
1. példa. Az alkánokban a hidrogénatomok helyettesíthetők halogénatomokkal:
CH 4 + C1 2 CH 3 C1 + HC1
A reakció láncgyökös mechanizmust követ (a támadó részecske a C1 klórgyök ). Ez azt jelenti, hogy a reagensek elektronikus jellege szerint ez a reakció szabad gyök; a részecskék számának változásával - helyettesítési reakció; a kötés felhasadásának természete szerint - homolitikus reakció; aktiválás típusa – fotokémiai vagy termikus; sajátos jellemzők szerint - halogénezés; reakciómechanizmus – S R .
2. példa. Az alkánokban a hidrogénatomok helyettesíthetők nitrocsoporttal. Ezt a reakciót nitrálási reakciónak nevezik, és a következő sémát követi:
R – H+HO – NO 2 R – NO 2 + H 2 O
Az alkánokban a nitrálási reakció szintén láncgyökös mechanizmust követ. Ez azt jelenti, hogy a reagensek elektronikus jellege szerint ez a reakció szabad gyök; a részecskék számának változásával - helyettesítési reakció; a kötésszakadás természeténél fogva - homolitikus; aktiválási típus – termikus; sajátos jellemzők szerint - nitrálás; mechanizmussal – S R .
3. példa. Az alkének könnyen hozzáadnak hidrogén-halogenidet a kettős kötéshez:
CH 3 – CH = CH 2 + HBr → CH 3 – CHBr – CH3.
A reakció az elektrofil addíció mechanizmusa szerint mehet végbe, ami azt jelenti, hogy a reagensek elektronikus jellege szerint - a reakció elektrofil (támadási részecske - H +); a részecskék számának változásával – addíciós reakció; a kötésszakadás természeténél fogva - heterolitikus; sajátos jellemzők szerint - hidrohalogénezés; mechanizmus szerint – Ad E .
Ugyanez a reakció peroxidok jelenlétében gyökös mechanizmussal mehet végbe, ekkor a reagensek elektronikus jellege miatt a reakció gyökös lesz (a támadó részecske a Br ); a részecskék számának változásával – addíciós reakció; a kötésszakadás természeténél fogva - homolitikus; sajátos jellemzők szerint - hidrohalogénezés; mechanizmus szerint – Ad R .
4. példa. Az alkil-halogenidek lúgos hidrolízise a bimolekuláris nukleofil szubsztitúció mechanizmusán keresztül megy végbe.
CH 3 CH 2 I + NaOH CH 3 CH 2 OH + NaI
Ez azt jelenti, hogy a reagensek elektronikus jellege szerint a reakció nukleofil (támadási részecske – OH –); a részecskék számának változásával - helyettesítési reakció; a kötéshasadás természete szerint - heterolitikus, sajátos jellemzői szerint - hidrolízis; mechanizmussal – S N 2.
5. példa. Amikor az alkil-halogenidek lúgok alkoholos oldataival reagálnak, alkének képződnek.
CH3CH2CH2Br 
[CH 3 CH 2 C + H 2 ] CH 3 CH =
CH2+H+
Ez azzal magyarázható, hogy a keletkező karbokációt nem egy hidroxil-ion hozzáadásával stabilizálják, amelynek koncentrációja az alkoholban jelentéktelen, hanem egy proton elvonásával a szomszédos szénatomtól. A részecskék számának megváltoztatására irányuló reakció a leválás; a kötésszakadás természeténél fogva - heterolitikus; sajátos jellemzők szerint - dehidrohalogénezés; a mechanizmus szerint - az E eliminációja.
Ellenőrző kérdések
1. Sorolja fel azokat a jellemzőket, amelyek alapján a szerves reakciókat osztályozzák!
2. Hogyan osztályozhatók a következő reakciók:
– toluol szulfonálása;
– az etanol és a kénsav kölcsönhatása az etilén képződésével;
– propén brómozás;
– margarin szintézise növényi olajból.
A reakció során a reagáló anyagok molekuláiban egyes kémiai kötések megszakadnak, mások pedig létrejönnek. A szerves reakciókat aszerint osztályozzák, hogy a reagáló részecskékben milyen típusú kémiai kötések szakadnak meg. Közülük a reakciók két nagy csoportja különböztethető meg - gyökös és ionos.
A gyökös reakciók olyan folyamatok, amelyek egy kovalens kötés homolitikus hasításával járnak. A homolitikus hasítás során a kötést alkotó elektronpárt úgy osztják szét, hogy a keletkező részecskék mindegyike egy-egy elektront kap. A homolitikus hasítás eredményeként szabad gyökök képződnek:
A párosítatlan elektronnal rendelkező semleges atomot vagy részecskét szabad gyöknek nevezzük.
Az ionos reakciók olyan folyamatok, amelyek a kovalens kötések heterolitikus hasításával járnak, amikor mindkét kötéselektron az előzőleg kötött részecskék egyikénél marad:
A heterolitikus kötéshasadás eredményeként töltött részecskék keletkeznek: nukleofil és elektrofil.
A nukleofil részecske (nukleofil) olyan részecske, amelynek a külső elektronszintjén egy elektronpár található. Egy elektronpárnak köszönhetően egy nukleofil képes új kovalens kötést kialakítani.
Az elektrofil részecske (elektrofil) olyan részecske, amelynek kitöltetlen külső elektronszintje van. Az elektrofil kitöltetlen, üres pályákat mutat be kovalens kötés kialakításához a részecske elektronjainak köszönhetően, amellyel kölcsönhatásba lép.
A szerves kémiában minden szerkezeti változást a reakcióban részt vevő szénatomhoz (vagy atomokhoz) viszonyítanak.
A fentiekkel összhangban a metán fény hatására történő klórozása gyökös szubsztitúciónak, halogének hozzáadása alkénekhez elektrofil addíciónak, az alkil-halogenidek hidrolízise pedig nukleofil szubsztitúciónak minősül.
A reakciók leggyakoribb típusai a következők:
A kémiai reakciók alaptípusai
ÉN. Szubsztitúciós reakciók(egy vagy több hidrogénatom helyettesítése halogénatommal vagy speciális csoporttal) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X
II. Addíciós reakciók RCH=CH 2 + XY → RCHX-CH 2 Y
III. Eliminációs reakciók RCHX-CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY
IV. Izomerizációs (átrendeződési) reakciók
V. Oxidációs reakciók(kölcsönhatás légköri oxigénnel vagy oxidálószerrel)
Ezekben a fenti típusú reakciókban is megkülönböztetnek specializáltÉs személyre szabott reakciók.
Specializált:
1) hidrogénezés (kölcsönhatás hidrogénnel)
2) dehidrogénezés (eltávolítás a hidrogénmolekulából)
3) halogénezés (kölcsönhatás halogénnel: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)
4) dehalogénezés (halogénmolekulából való eltávolítás)
5) hidrohalogénezés (kölcsönhatás hidrogén-halogeniddel)
6) dehidrohalogénezés (eltávolítás a hidrogén-halogenid molekulából)
7) hidratálás (a vízzel való kölcsönhatás visszafordíthatatlan reakcióban)
8) kiszáradás (vízmolekulából való hasadás)
9) hidrolízis (kölcsönhatás vízzel reverzibilis reakcióban)
10) polimerizáció (többszörösen megnövelt szénváz előállítása azonos egyszerű vegyületekből)
11) polikondenzáció (két különböző vegyületből többszörösen megnövelt szénváz kinyerése)
12) szulfonálás (reakció kénsavval)
13) nitrálás (kölcsönhatás salétromsavval)
14) repedés (a szénváz csökkenése)
15) pirolízis (összetett szerves anyagok bomlása egyszerűbbekre magas hőmérséklet hatására)
16) alkilezési reakció (alkán gyök bevitele a képletbe)
17) acilezési reakció (a –C(CH 3)O csoport beépítése a képletbe)
18) aromatizációs reakció (számos arén szénhidrogénének képződése)
19) dekarboxilezési reakció (a -COOH karboxilcsoport eltávolítása) a molekulából
20) észterezési reakció (alkohol kölcsönhatása savval, vagy észter előállítása alkoholból vagy karbonsavból)
21) „ezüsttükör” reakció (kölcsönhatás ezüst(I)-oxid ammóniaoldatával)
Névleges reakciók:
1) Wurtz-reakció (a szénváz megnyúlása halogénezett szénhidrogén és aktív fém kölcsönhatása során)
2) Kucserov-reakció (aldehid előállítása acetilén vízzel való reagáltatásával)
3) Konovalov-reakció (alkán kölcsönhatása híg salétromsavval)
4) Wagner-reakció (kettős kötéssel rendelkező szénhidrogének oxidációja az oxidálószer oxigénjével enyhén lúgos vagy semleges környezetben normál körülmények között)
5) Lebedev-reakció (alkoholok dehidrogénezése és dehidratálása alkadiének előállítására)
6) Friedel-Crafts reakció (arén alkilezési reakciója klór-alkánnal benzolhomológok előállítására)
7) Zelinsky-reakció (benzol előállítása ciklohexánból dehidrogénezéssel)
8) Kirchhoff-reakció (a keményítő glükózzá történő átalakulása kénsav katalitikus hatására)
Önkormányzati költségvetési oktatási intézmény
"19. számú középiskola"
Michurinsk, Tambov régió
A kémiai reakciók típusai
a szerves kémiában
Golovkina Szvetlana Alekszandrovna,
kémia tanár MBOU 19. számú Középiskola, Michurinsk
Tartalom
Absztrakt………………………………………………………………………………….3
Bevezetés……………………………………………………………………………………4
Vizsgálati specifikáció…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
vizsgák 9. évfolyam………………………………………………………………………………………………………………
Felmérések 11. évfolyam……………………………………………………………………………………24
Információs források………………………………………………………..33
Annotáció.
Ez a munka tükrözi a szerzők megközelítését a kémiai reakciók szerves kémiában történő tanulmányozására. A javasolt anyag az általános és középiskolákban dolgozó kémiatanárok érdeklődésére tarthat számot, mivel általánosítást ad a szerves kémia kémiai reakciótípusainak alapfogalmairól, amely lehetővé teszi számukra az államvizsgára és az egységes államra való felkészülést. Vizsga- és gyakorlati anyag ebben a témában.
Bevezetés.
A szerves kémia anyaga nehezen érthető, különösen a 9. osztályban, ahol nagyon kevés idő jut a tanulására, nagy mennyiségű elméleti anyaggal. A szerves kémiával kapcsolatos kérdéseket az Állami Tudományos Akadémia és az Egységes Államvizsga KIM-ei tartalmazzák, a hallgatók végső bizonyítványra való felkészítése során a tanár gyakran szembesül ennek az anyagnak a félreértésével. Aktívan intenzívebbé teheti a tanítási folyamatot és javíthatja a szerves kémia asszimilációjának minőségét, ha tanulmányozása során modern oktatási technológiákat alkalmaz, például IKT-t, tesztellenőrzési technológiákat. A kézikönyvben a tanárok megosztják tapasztalataikat a kicsi, de összetett anyagok tanulmányozása során.
Az államvizsgára és az egységes államvizsgára felkészítő tesztek előírása
Vizsgálatok felírása– értékelje a tanulók általános nevelési képzését a kémiai reakciók típusai szerint.
A vizsgálati anyag tartalmának folytonossága – mutassák meg a szervetlen és szerves kémia alapfogalmai közötti kapcsolatot.
A teszttartalom jellemzői – A tesztvezérlő minden verziója három részből és feladatból áll. A munka egyes részeiben azonos bonyolultságú és bemutatási formájú feladatokat csoportosítunk.
A rész 10 feladatot tartalmaz egy alapszintű A1, A2 .... A10 bonyolultságú válasz kiválasztásához
B rész 3 feladatot tartalmaz emelt nehézségi szintű B1, B2, B3 válasz kiválasztásához
C rész 1 feladatot tartalmaz magas szintű komplexitás.
1. táblázat A feladatok megoszlása munkarészenként.
Feleletválasztós kérdések Ellenőrzik a vizsgált anyag fő részét: a kémiai tudomány nyelvét, a kémiai kötéseket, a szerves anyagok tulajdonságainak ismeretét, a kémiai reakciók fajtáit és körülményeit.
Fokozott nehézségi fokú feladatok Fokozott szinten tesztelik a redox reakciókkal kapcsolatos ismereteket. A munka feleletválasztós feladatokat kínál.
A fokozott összetettségű feladatok elvégzése lehetővé teszi a tanulók felkészültségi szint szerinti megkülönböztetését, és ennek alapján magasabb osztályzatok megadását.
Hosszú válasz a kérdésekre- a legnehezebb a tesztben. Ezek a feladatok a következő tartalmi elemek asszimilációját tesztelik: anyagmennyiség, anyag moláris térfogata és moláris tömege, oldott anyag tömeghányada.
4. A tesztfeladatok megoszlása tartalom, készségek és a tesztelt tevékenységek típusai szerint.
A tesztfeladatok tartalmának meghatározásakor figyelembe vették a kémia tantárgyon elfoglalt egyes tartalmi blokkok térfogatát.
5. Átfutási idő
A teszt kitöltésére 45 perc áll rendelkezésre (1 óra)
Az egyes feladatok elvégzésére szánt idő hozzávetőleges megoszlása:
az A rész minden egyes feladatára legfeljebb 2 perc.
a B rész minden egyes feladatára legfeljebb 5 perc.
a C rész minden egyes feladatához legfeljebb 10 perc.
6. Az egyes feladatok és a munka egészének értékelési rendszere
Az A rész minden egyes feladatának helyes teljesítése 1 pontot ér.
A B rész minden egyes feladatának helyes teljesítése 2 pontot ér;
Az egyik válaszelemben hiba történt - 1 pont.
A C rész feladatainak teljesítése változó, a C1 feladat helyes és hiánytalan teljesítése - 4 pont,
A tanulók által az összes feladat elvégzéséért kapott pontokat összesítik. Az értékelés ötfokú skálán történik.
7. Az értékelés fokozatossága:
0% - 25% - az „1” elért pontokból
26% - 50% - a szerzett „2” pontból
51% - 75% - a 3-as pontszámból
76% - 85% - a „4” elért pontokból
86% - 100% - az 5-ös pontokból
A kémiai reakciók típusai a szerves kémiában
Kémiai reakció - ez egy olyan változás az anyagokban, amelyekben a régi kémiai kötések megszakadnak, és új kémiai kötések jönnek létre a részecskék (atomok, ionok) között, amelyekből anyagok épülnek fel.
A kémiai reakciók osztályozása:
1. A reagensek és termékek száma és összetétele szerint
Az ilyen típusú reakciók közé tartozhatnak az izomerizációs reakciók, amelyek anélkül mennek végbe, hogy az anyagmolekulák nemcsak minőségi, hanem mennyiségi összetételét is megváltoztatnák.
A szerves kémiában a bomlási reakcióknak, ellentétben a szervetlen kémiában zajló bomlási reakciókkal, megvannak a maguk sajátosságai. Az összeadódással fordított folyamatoknak tekinthetők, mivel legtöbbször többszörös kötés vagy ciklus kialakulását eredményezik.
CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3
etil-acetilén-dimetil-acetilén
Ahhoz, hogy addíciós reakcióba lépjen, egy szerves molekulának többszörös kötéssel (vagy ciklussal) kell rendelkeznie, ez a molekula lesz a fő (szubsztrát). Egy egyszerűbb molekulát (gyakran szervetlen anyagot, reagenst) adnak hozzá arra a helyre, ahol a többszörös kötés megszakad vagy a gyűrű kinyílik. Leggyakrabban több kötés vagy ciklus jön létre.
Megkülönböztető jellemzőjük egy egyszerű anyag és egy összetett kölcsönhatás. A „helyettesítés” fogalma a szerves kémiában tágabb, mint a szervetlen kémiában. Ha az eredeti anyag molekulájában bármely atom vagy funkciós csoport másik atommal vagy csoporttal helyettesítődik, akkor ezek is szubsztitúciós reakciók.
A cserereakciók olyan reakciók, amelyek összetett anyagok között mennek végbe, amelyekben alkotórészeik helyet cserélnek. Általában ezeket a reakciókat ionosnak tekintik. Az elektrolitoldatokban az ionok közötti reakciók szinte teljes mértékben gázok, csapadékképződés és gyenge elektrolitok képződése felé haladnak.
2. Hőhatás által
Exoterm reakciók lépnek fel az energia felszabadulásával.
Ezek közé tartozik szinte az összes összetett reakció.
A fénykibocsátással járó exoterm reakciókat az égési reakciók közé soroljuk. Az etilén hidrogénezése az exoterm reakció egyik példája. Szobahőmérsékleten működik.
Endoterm reakciók az energia elnyelésével mennek végbe.
Nyilvánvalóan ezek szinte az összes bomlási reakciót magukban foglalják,
CH2=CH2+H2 →CH3-CH3
3. A katalizátor felhasználása szerint
Katalizátor nélkül futnak.
Mivel az élő szervezetek sejtjeiben fellépő összes biokémiai reakció speciális fehérje jellegű biológiai katalizátorok - enzimek - részvételével megy végbe, ezek mindegyike katalitikus vagy pontosabban enzimatikus.
4. Irányítás szerint
Egyszerre két ellentétes irányban áramlanak.
Az ilyen reakciók túlnyomó többsége az.
A szerves kémiában a reverzibilitás jelét a folyamatok nevei - antonímái tükrözik:
hidrogénezés - dehidrogénezés,
hidratálás - kiszáradás,
polimerizáció - depolimerizáció.
Minden reakció visszafordíthatóészterezés (az ellenkező folyamatot, mint tudják, hidrolízisnek nevezik) és fehérjék, észterek, szénhidrátok, polinukleotidok hidrolízise. Ezeknek a folyamatoknak a visszafordíthatósága az élő szervezet legfontosabb tulajdonsága - az anyagcsere - alapja.
Ilyen körülmények között csak egy irányba áramlanak.
Ide tartozik minden olyan cserereakció, amelyet csapadék, gáz vagy enyhén disszociáló anyag (víz) képződése kísér, valamint minden égési reakció.
5. Az összesítés állapota szerint
Olyan reakciók, amelyekben a reagensek és reakciótermékek különböző aggregációs állapotban vannak (különböző fázisokban).
Olyan reakciók, amelyekben a reagensek és a reakciótermékek azonos aggregációs állapotban vannak (azonos fázisban).
6. Kémiai elemképző anyagok oxidációs állapotának változtatásával
Olyan reakciók, amelyek a kémiai elemek oxidációs állapotának megváltoztatása nélkül mennek végbe. Ezek közé tartozik például az összes ioncsere reakció, valamint sok csatlakozási reakció, sok bomlási reakció, észterezési reakció
Az elemek oxidációs állapotának változásával fellépő reakciók. Ezek számos reakciót foglalnak magukban, beleértve az összes szubsztitúciós reakciót, valamint azokat a kombinációs és bomlási reakciókat, amelyekben legalább egy egyszerű anyag vesz részt.
HCOOH + CH 3 OH → HCOOCH3 + H2O
7. Az áramlási mechanizmus szerint.
A reakció során keletkező gyökök és molekulák közé mennek.
Mint már tudja, minden reakcióban a régi kémiai kötések felszakadnak, és új kémiai kötések jönnek létre. A kiindulási anyag molekuláiban a kötés felszakításának módja határozza meg a reakció mechanizmusát (útvonalát). Ha egy anyagot kovalens kötés hoz létre, akkor ezt a kötést kétféleképpen lehet megszakítani: hemolitikus és heterolitikus. Például a Cl2, CH4 stb. molekulák esetében a kötések hemolitikus hasítása valósul meg, ami párosítatlan elektronokkal, azaz szabad gyökökkel rendelkező részecskék képződéséhez vezet.
Olyan ionok közé mennek, amelyek már jelen vannak vagy a reakció során keletkeztek.
A tipikus ionos reakciók az oldatban lévő elektrolitok közötti kölcsönhatások. Az ionok nemcsak az elektrolitok disszociációja során keletkeznek az oldatokban, hanem elektromos kisülések, melegítés vagy sugárzás hatására is. A Ŷ-sugarak például a vizet és a metánmolekulákat molekulaionokká alakítják.
Egy másik ionos mechanizmus szerint hidrogén-halogenidek, hidrogén, halogének alkénekhez való addíciós reakciói, alkoholok oxidációja és dehidratálása, az alkohol hidroxilcsoport halogénnel való helyettesítése történik; az aldehidek és savak tulajdonságait jellemző reakciók. Ebben az esetben az ionok a poláris kovalens kötések heterolitikus hasításával jönnek létre.
8. A reakciót kiváltó energia típusa szerint.
Ezeket nagy energiájú sugárzás - röntgen, nukleáris sugárzás (Ý-sugarak, a-részecskék - He2+ stb.) - indítják be. A sugárzási reakciók segítségével nagyon gyors radiopolimerizációt, radiolízist (sugárbontás) stb.
Például a fenol benzolból történő kétlépcsős előállítása helyett úgy nyerhető, hogy a benzolt sugárzás hatására vízzel reagáltatják. Ebben az esetben a vízmolekulákból [·OH] és [·H·] gyökök keletkeznek, amelyekkel a benzol reakcióba lép, és fenol keletkezik:
C6H6 + 2[OH] -> C6H5OH + H20
A gumi vulkanizálása kén nélkül is elvégezhető radiovulkanizálással, és a kapott gumi nem lesz rosszabb, mint a hagyományos
Ezeket a hőenergia indítja be. Ide tartozik az összes endoterm reakció és sok olyan exoterm reakció, amelyek beindításához kezdeti hőellátásra, azaz a folyamat beindítására van szükség.
Fényenergia indítja be őket. A HCl szintézis fotokémiai folyamatai, illetve a metán klórral való reakciójának fentebb tárgyalt folyamatai mellett ezek közé tartozik a troposzférában, mint másodlagos légköri szennyező anyag, az ózon termelése.
A növényi sejtekben végbemenő legfontosabb folyamat, a fotoszintézis is ehhez a reakciótípushoz tartozik.Ezeket elektromos áram indítja el. A jól ismert elektrolízis reakciók mellett az elektroszintézis reakciókat is megjelöljük, például szervetlen oxidálószerek ipari előállítására szolgáló reakciókat.
Tesztfeladatok 9. osztálynak
1.opció.
A rész
A1. Milyen modellek felelnek meg az alkén molekuláknak?
a) minden, kivéve A
b) minden, kivéve B
c) minden, kivéve B
d) minden, kivéve G
A2. Milyen reagensekkel léphetnek reakcióba az alkánok:
a) Br 2 (oldat)
b) Cl 2 (világos)
c) H 2 SO 4
d) NaOH
A3. 1,3-butadién és sósav reakciójában nem képződik
a) 3-klór-butén-1 c) 1-klór-butén-2
b) 4-klór-butén-1 d) 2,3-diklór-bután
A4. Az az anyag, amellyel a hangyasav megfelelő körülmények között redox reakcióba lép:
a) réz;
b) réz(II)-hidroxid;
c) réz(II)-klorid;
d) réz(II)-szulfát.
A5. Az észter és a víz kölcsönhatását nevezhetjük:
a) hidratálás;
b) kiszáradás;
c) hidrolízis;
d) hidrogénezés.
A6. Az átalakulások láncolatában
Az „a” és „b” reakció a következő:
a) hidratálás és oxidáció;
b) oxidáció és hidratálás;
c) hidratálás és hidratálás;
d) oxidáció és oxidáció.
A7. A karbonilvegyületek molekuláiban a kettős kötés jelenléte által kiváltott reakció a következő:
a) csatlakozás;
b) bomlás;
c) helyettesítés;
d) csere.
A8. Ezüst-oxid ammónia oldatával lehetetlen felismerni:
a) etanol és etanol;
b) propanal és propanon;
c) propanal és glicerin;
d) butanal és 2-metil-propanal.
A9. Ha a propenált feleslegben lévő hidrogénnek teszik ki, akkor képződikÉN:
a) az alkohol korlátozása;
b) telítetlen alkohol;
c) telítetlen szénhidrogén;
d) telített szénhidrogén.
A10. A hidratálás során acetaldehid képződik:
a) etán;
b) etén;
c) etina;
d) etanol.
B rész
AZ 1-BEN. Kösd össze a reakció típusát az egyenlettel!
REAKCIÓTÍPUS
AT 2. A reakciótermék képlete _____.
AT 3. 1 kg tömegű műszaki kalcium-karbidból 260 l (n.s.) térfogatú acetilént kaptunk. A kalcium-karbid mintában lévő szennyeződések tömeghányada (%-ban) ____ _____. (Válaszát százados pontossággal írja le).
C rész.
C 1. Írja fel azokat a reakcióegyenleteket, amelyek segítségével elvégezheti a következőket!
BaCl2
átalakítások: C O
2. lehetőség.
A rész Az A1-A10 feladatok mindegyikéhez négy válaszlehetőség tartozik,
amelyek közül csak az egyik helyes. Karikázd be a válasz számát!
A1. Alkánokra jellemző reakció
a) csatlakozás
b) helyettesítés
c) hidratálás
d) csere
A2. Milyen szénhidrogénekre jellemző a polimerizációs reakció?
a) CH
4időszámításunk előtt 2 H 4
c) C 6 H 6
d) C 2 H 5OH
A3. Olyan anyag, amellyel a metán kiszorítási reakción megy keresztül.
a) CL 2 (világos)
b) H 2 O
c) H 2 SO 4
d) NaOH
A4. Melyik anyagot könnyen oxidálja a kálium-permanganát.
a) C 2 H 6
időszámításunk előtt 2 H 2
c) C 2 H 5OH
d) C 6 H 6
A5. Milyen anyagot lehet kiszáradási reakciónak alávetni.
a) C 2 H 4
időszámításunk előtt 2 H 5OH
c) CH 4
d) C H 3 COH
A6. Az átalakulások láncolatában C 2 H 6 – acetilén – etán reakciók „a” és „b” – ez megfelel
a) hidratálás és hidrogénezés
b) hidratálás és oxidáció
c) dehidrogénezés és hidrogénezés
d) oxidáció és hidratálás
A7. Mi a neve annak a reakciónak, amely során észterek keletkeznek?
a) csatlakozás
b) helyettesítés
c) észterezés
d) bomlás
A8. Amikor az etilén vízzel reagál, képződik.
a) az alkohol korlátozása
b) telítetlen alkohol
c) telített szénhidrogén
d) telítetlen szénhidrogén
A9. Az ecetsav a következőkből képződik:
a) etán
b) etén
c) etina
d) etanol
A10. Milyen reakció jellemző a zsírokra?
a) csatlakozás
b) oxidáció
c) hidrolízis
d) helyettesítés
B részA B1 feladatok elvégzésekor létesítsen levelezést. Q2 és Q3, végezzen számításokat, és írja le a választ.
AZ 1-BEN. Párosítsa a reakció típusát az anyaggal
Reakció típusa
AT 2. A teljes égéshez szükséges oxigén térfogata 50 liter. metán (n.s.) egyenlő ___l.
AT 3. A szénhidrogén 16,28% hidrogént tartalmaz. Határozzuk meg egy szénhidrogén képletét, ha a hidrogén gőzsűrűsége 43.
C rész. A C1 feladat megválaszolásához használjon külön űrlapot (lapot)
Írd le a feladat számát és a rá adott választ.
C1. Számítsd ki 56 liter metán 48 liter oxigénre való elégetésekor felszabaduló szén-dioxid térfogatát
VÁLASZOK
1.opció
A rész
B rész
C rész
Írja fel azokat a reakcióegyenleteket, amelyek segítségével elvégezheti a következőket! BaCl 2
átalakítások: C O 2 → Na 2 CO 3 → X → CO 2. A második folyamathoz írja fel a reakció ionos egyenletét.
Válasz
2. lehetőség
A rész
A1
B rész
C rész
Tesztfeladatok a 11. évfolyamnak
1.opció.
A rész Az A1-A10 feladatok mindegyikéhez négy válaszlehetőség tartozik,
amelyek közül csak az egyik helyes. Karikázd be a válasz számát!
A1. A Wurtz reakció megfelel a leírásnak:
1. acetilén hidratálás
2. a szénváz megnyúlása
3. nitroszármazékok redukciója fémekkel savas környezetben
4. az etanol egyidejű dehidratálása és dehidrogénezése
A2. A glükóz és a szacharóz megkülönböztethető:
1. salétromsav
2. ezüst-oxid ammóniás oldata
3. víz
4. nátrium-hidroxid.
A3. A reakció során etilénből etanol állítható elő
1. hidratálás
2. hidrogénezés
3.Halogénezés
4. Hidrohalogénezés
A4. Az ezüst-oxid ammóniaoldatával való reakció jellemző
1. propanol-1
2. propanál
3. propanol-2
4. dimetil-éter
A5. Az etil-formiát lúgos hidrolízise hoz létre
1. formaldehid és etanol
2. hangyasav és etanol
3. hangyasav só és etanol
4. formaldehid és hangyasav
A6. A Kucherov-reakció megkülönböztető jellemzője az anyagok kölcsönhatása
1. hidrogénnel
2. klórral
3. vízzel
4. savval
A7. Az aromás szénhidrogénekre jellemző zininreakciónak más a neve
1. klórozás
2. brómozás
3. nitrálás
4. hidrogénezés
A8. A többértékű alkoholokra adott minőségi reakció a kölcsönhatásuk
1. réz-oxiddal ( II)
2. réz-hidroxiddal ( II)
3. rézzel
4. réz-oxiddal (én)
A9. Az etanol és a sósav reakciója során kénsav jelenlétében,
1. etilén
2. klór-etán
3. 1,2-diklór-etán
4. vinil-klorid
A10. Az etanollal ellentétben az ecetsav reakcióba lép
1. magnézium
2. réz-hidroxid ( II)
3. oxigén
4. hidrogén
B rész
írd le őket növekvő sorrendben
AZ 1-BEN. A C 5 H 10 O 2 összetételű észterek hidrolízisének termékei lehetnek
1. pentanal és metanol
2. propánsav és etanol
3. etanol és butanal
4. butánsav és metanol
5. etánsav és propanol
6. formaldehid és pentanol
AT 2. Reagál hangyasavval
1. Na 2 CO 3
2. HCl
3.OH
4.H 2 S
5. CuSO 4
6. Cu(OH)2
AT 3. Olyan anyagok, amelyekkel az α-aminopropánsav kölcsönhatásba léphet
1. etán
2. kálium-hidroxid
3. kálium-klorid
4. kénsav
5. dimetil-éter
6. hidrogén-klorid
C rész. A C1 feladat megválaszolásához használjon külön űrlapot (lapot)
Írd le a feladat számát és a rá adott választ.
C1. A propán katalitikus oxidációja eredményeként 55,5 g tömegű propionsavat kapunk, melynek tömeghányada a reakciótermék hozama 60%. Számítsa ki a felvett propán térfogatát (sz.).
2. lehetőség
A rész Az A1-A10 feladatok mindegyikéhez négy válaszlehetőség tartozik,
amelyek közül csak az egyik helyes. Karikázd be a válasz számát!
A1. A két anyag mindegyike reagál a brómos vízzel normál körülmények között:
1. benzol és toluol
2. ciklohexán és propén
3. etilén és benzol
4. fenol és acetilén
A2. A reakció eredményeként etilén képződik:
1. acetilén hidratálás
2. klór-metán nátriummal
3. acetilén hidrogén-kloriddal
4. etanolos dehidratáció
A3. A reakcióval etilénből etanol állítható elő
1. hidratáció
2. hidrogénezés
3. halogénezés
4. hidrohalogénezés
A4. Az acetilén trimerizációs reakciója eredményeként a következők képződnek:
1. hexán
2. hexén
3. etán
4. benzol
A5. Az etilén CM vizes oldatával történő oxidációja során nem 4 alakul ki:
1. etán
2. etanol
3. glicerin
4. etilén-glikol
A6. A 2-klór-bután lúgos hidrolízise túlnyomórészt a következőket eredményezi:
1. butanol-2
2. butanol-1
3. butanal
4. butanon
A7. A klórral végzett helyettesítési reakció a következőket tartalmazza:
1. etén 2. etin 3 . butén-2 4. bután
A8. A többértékű alkoholok jellegzetes reakciója a következőkkel való kölcsönhatás:
1. H 2
2. Cu
3. Ag 2 O (NH 3 oldat)
4. Cu(OH)2
A9. A Lebedev-módszerrel mesterséges gumi előállításához használt monomer:
1. butén-2
2. etán
3. etilén
4. butadién-1,3
A10. A butanol-2 és a kálium-klorid kölcsönhatás útján jön létre:
1. 1-klór-bután és 2-klór-bután
2. 2-klór-bután és KOH alkoholos oldata
3. 1-klór-bután és KOH alkoholos oldata
4. 2-klór-bután és vizes KOH-oldat
B rész A B1-B3 feladatok elvégzésekor válasszon három válaszlehetőséget és
írd le őket növekvő sorrendben
AZ 1-BEN. A C 6 H 12 O 2 összetételű észterek hidrolízisének termékei lehetnek
1 . etanol és dimetil-éter
2 . propánsav és propanol
3 . metil-acetát és bután
4 . etánsav és butanol
5. pentánsav és metanol
6. propanál és etándiol
AT 2. Az alkének kölcsönhatásba lépnek:
1 . [ Ag(NH3)2]OH
2 . H2O
3 . BR 2
4 . KMnO4(H+)
5 . Ca(OH)2
6 . Cu(OH)2
AT 3. A metil-etil-amin kölcsönhatásba lép a következőkkel:
1 . etán
2 . kálium-hidroxid
3. hidrogén-bromid
4 . oxigén
5 . propán
6 . víz
C rész. A C1 feladat megválaszolásához használjon külön űrlapot (lapot)
Írd le a feladat számát és a rá adott választ.
C1. Ammóniagáz szabadul fel, amikor 160 g 7%-os kálium-hidroxid-oldatot 9,0 g-mal forralunk. Ammónium-klorid, 75 g vízben oldva. Határozza meg az ammónia tömeghányadát a kapott oldatban.
VÁLASZOK
1.opció
A rész
A1
B rész
AZ 1-BEN
C rész
A helyes válasz tartalma és az értékeléshez szükséges utasítások (a válasz más megfogalmazása megengedett, amely nem torzítja a jelentését)
Válaszelemek:
1. A reakcióegyenletet összeállítottuk
3C 2 H 2 
C 6 H 6
2. Meghatároztam az acetilén és a benzol mennyiségét
n(C2H2) = 10,08/22,4 = 0,45 mol
reakcióegyenlet szerint n(C2H2): n(C6H6) = 3:1
n(C6H6) = 0,45/3 = 0,15 mol
3. Kiszámítjuk a benzol elméleti tömegét
m(C6H6) = 0,15 mol * 78 g/mol = 11,7 g
4. A benzol gyakorlati tömegének kiszámítása
m(C6H6) pr=0,7*11,7=8,19 g
2. lehetőség
A rész
B rész
C rész
C 1 1. Ammóniagáz szabadul fel, amikor 160 g 7%-os kálium-hidroxid oldatot 9,0 g-mal forralunk. Ammónium-klorid, 75 g vízben oldva. Határozza meg az ammónia tömeghányadát a kapott oldatban.
A helyes válasz és értékelési útmutató tartalma Válaszelemek:- A reakcióegyenletet elkészítjük:
- Az oldatban lévő lúgos anyag tömegét és mennyiségét, valamint az ammónium-klorid anyag mennyiségét kiszámítjuk:
- Az oldatban feleslegben lévő anyag feltüntetése:
- Meghatároztuk az ammónia tömegét és tömeghányadát az oldatban
*Jegyzet. Ha a válasz az egyik válaszelemben számítási hibát tartalmaz, amely hibás válaszhoz vezetett, a feladat teljesítésének pontszáma csak 1 ponttal csökken.
Információs források.
Artemenko A.I. A szerves kémia csodálatos világa. – M.: Túzok, 2004.
Gabrielyan O.S., Ostroumov I.G. Tanári kézikönyv. Kémia. 10. évfolyam. – M.: Túzok, 2004.
Koroscsenko A.S., Medvegyev Yu.N. Kémia GIA standard tesztfeladatok - M.: „Vizsga”, 2009.
Kuznetsova N.E., Levkina A.N., Problémakönyv a kémiából, 9. osztály. – M.: „Ventana – Graf” Kiadóközpont, 2004.
Kuznyecova N.E., Titova I.M., Gara N.N., Zhegin A.Yu. Kémia. - 9. osztály. – M.: „Ventana – Graf” Kiadó, 2002.
Potapov V.M. Szerves kémia. – M.: Nevelés, 1976.
Egy fiatal vegyész enciklopédikus szótára. – M.: Pedagógia – Sajtó, 1997.
Pichugina G.V. A kémia és a mindennapi emberi élet. – M.: Túzok, 2005.
http://www.fipi.ru/
2. lecke. A reakciók osztályozása a szerves kémiában. Gyakorlatok az izomerizmusról és a homológokról
A REAKCIÓK OSZTÁLYOZÁSA A SZERVES KÉMIÁBAN.
A szerves reakcióknak három fő osztályozása van.
1 Osztályozás a reakcióba lépő anyagok molekuláiban lévő kovalens kötések megszakításának módszere szerint.
§ A szabadgyökös (homolitikus) kötéshasadás mechanizmusán keresztül lezajló reakciók. Az alacsony poláris kovalens kötések ilyen hasadáson mennek keresztül. A kapott részecskéket ún szabad radikálisok – chem. párosítatlan elektront tartalmazó részecske, amely kémiailag erősen aktív. Az ilyen reakció tipikus példája az alkánok halogénezése, Például:
§ Az ionos (heterolitikus) kötéshasadás mechanizmusán keresztül lezajló reakciók. A poláris kovalens kötések átesnek ezen a hasításon. A reakció pillanatában szerves ionos részecskék képződnek - karbokation (pozitív töltésű szénatomot tartalmazó ion) és karbanion (negatív töltésű szénatomot tartalmazó ion). Ilyen reakció például az alkoholok hidrohalogénezési reakciója, Például:
2. Osztályozás a reakciómechanizmus szerint.
§ Addíciós reakciók - olyan reakciók, amelyek során két egymásra reagáló molekulából képződik egy (telítetlen vagy ciklikus vegyületek lépnek be). Példaként adja meg a hidrogén hozzáadásának reakcióját etilénnel:
§ A szubsztitúciós reakciók olyan reakciók, amelyek során egy atom vagy atomcsoport kicserélődik más csoportokra vagy atomokra. Példaként adja meg a metán és a salétromsav reakcióját:
§ Eliminációs reakciók – egy kis molekula elválasztása az eredeti szerves anyagtól. Van a-elimináció (az elimináció ugyanabból a szénatomból történik, instabil vegyületek képződnek - karbének); b-elimináció (az elimináció két szomszédos szénatomról történik, alkének és alkinek képződnek); g-elimináció (az elimináció távolabbi szénatomokból történik, cikloalkánok keletkeznek). Mondjon példákat a fenti reakciókra:
§ Bomlási reakciók - olyan reakciók, amelyek egy org molekulát eredményeznek. Számos egyszerűbb vegyület keletkezik. Az ilyen reakció tipikus példája a bután megrepedése:
§ Cserereakciók - olyan reakciók, amelyek során a komplex reagensek molekulái kicserélik alkotórészeiket. Példaként adja meg az ecetsav és a nátrium-hidroxid közötti reakciót:
§ A ciklizációs reakciók egy vagy több aciklusos molekulából ciklikus molekula keletkezésének folyamata. Írja fel a ciklohexán hexánból történő előállításának reakcióját:
§ Az izomerizációs reakciók az egyik izomernek a másikba való átalakulásának reakciói bizonyos körülmények között. Mondjon példát a bután izomerizációjára:
§ A polimerizációs reakciók láncfolyamatok, kis molekulatömegű molekulák szekvenciális kombinációja nagyobb, nagy molekulatömegű molekulákká azáltal, hogy monomert kapcsolnak a növekvő lánc végén található aktív centrumhoz. A polimerizációt nem kíséri melléktermékek képződése. Tipikus példa a polietilén képződésének reakciója:
§ A polikondenzációs reakciók a monomerek polimerré történő szekvenciális kombinációja, amely kis molekulatömegű melléktermékek (víz, ammónia, hidrogén-halogenid stb.) képződésével jár. Példaként írja fel a fenol-formaldehid gyanta képződésének reakcióját:
§ Oxidációs reakciók
a) teljes oxidáció (égés), Például:
b) nem teljes oxidáció (oxidáció lehetséges légköri oxigénnel vagy erős oxidálószerekkel oldatban - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7). Példaként írja le a metán légköri oxigénnel történő katalitikus oxidációjának reakcióit és az etilén oxidációjának lehetőségeit különböző pH-értékű oldatokban:
3. Osztályozás a reakció kémiája szerint.
· Halogénezési reakció – orgona bevitele a molekulába. halogénatomot tartalmazó vegyületek szubsztitúcióval vagy addícióval (szubsztitúciós vagy addíciós halogénezés). Írja fel az etán és az etén halogénezési reakcióit:
· Hidrohalogénezési reakció – hidrogén-halogenidek hozzáadása telítetlen vegyületekhez. A reaktivitás a Hhal moláris tömegének növekedésével nő. Az ionos reakciómechanizmus esetén az addíció Markovnikov szabálya szerint megy végbe: a hidrogénion a leginkább hidrogénezett szénatomhoz kapcsolódik. Adjon példát a propén és a hidrogén-klorid reakciójára:
· A hidratációs reakció víz hozzáadása az eredeti szerves vegyülethez, és engedelmeskedik Markovnikov szabályának. Példaként írja fel a propén hidratációs reakcióját:
· A hidrogénezési reakció a hidrogén hozzáadása egy szerves vegyülethez. Általában katalizátorként a periódusos rendszer VIII. csoportjába tartozó fémek (platina, palládium) jelenlétében hajtják végre. Írja fel az acetilén hidrogénezésének reakcióját:
· Dehalogénezési reakció – halogénatom eltávolítása egy org-molekulából. kapcsolatokat. Példaként adja meg a butén-2 2,3-diklór-butánból történő előállításának reakcióját:
· A dehidrohalogénezési reakció egy hidrogén-halogenid molekula eltávolítása egy szerves molekulából, így többszörös kötés vagy gyűrű jön létre. Általában engedelmeskedik Zaicev szabályának: a hidrogént a legkevésbé hidrogénezett szénatomról választják le. Írja fel a 2-klór-bután reakcióját kálium-hidroxid alkoholos oldatával:
· Dehidratációs reakció – vízmolekula leválasztása egy vagy több szerves molekuláról. anyagok (intramolekuláris és intermolekuláris dehidratáció). Magas hőmérsékleten vagy vízeltávolító szerek (tömény H 2 SO 4, P 2 O 5) jelenlétében hajtják végre. Mondjon példákat az etil-alkohol dehidratációjára:
· Dehidrogénezési reakció – hidrogénmolekula eltávolítása egy szervezetből. kapcsolatokat. Írja fel az etilén dehidrogénezésének reakcióját:
· A hidrolízis reakció egy anyag és víz közötti cserereakció. Mert A hidrolízis a legtöbb esetben reverzibilis, reakciótermékeket megkötő anyagok jelenlétében, vagy a termékeket eltávolítják a reakciószférából. A hidrolízis savas vagy lúgos környezetben felgyorsul. Mondjon példákat etil-ecetsav vizes és lúgos (szappanosítási) hidrolízisére:
· Észterezési reakció - észter képződése szerves vagy szervetlen oxigéntartalmú savból és alkoholból. Katalizátorként konc. kénsav vagy sósav. Az észterezési folyamat reverzibilis, ezért a termékeket el kell távolítani a reakciószférából. Írja fel az etil-alkohol hangya- és salétromsavval való észterezési reakcióit:
· Nitrálási reakció – az –NO 2 csoport bevitele az org molekulákba. kapcsolatok, Például a benzol nitrálási reakciója:
· Szulfonációs reakció – a –SO 3 H csoport bevitele org molekulákba. kapcsolatokat. Írja fel a metánszulfonálási reakciót:
· Alkilezési reakció – gyök bevitele org-molekulákba. csere- vagy addíciós reakciók következtében fellépő vegyületek. Példaként írja fel a benzol reakcióját klór-etánnal és etilénnel:
Gyakorlatok az izomerizmusról és a homológokról
1. Adja meg, hogy az alábbi anyagok közül melyek homológok egymáshoz képest: C 2 H 4, C 4 H 10, C 3 H 6, C 6 H 14, C 6 H 6, C 6 H 12, C 7 H 12 , C 5 H 12, C 2 H 2 .
2. Készítsen szerkezeti képleteket, és nevezze el a C 4 H 10 O összetétel összes izomerjét (7 izomer).
3. 6,72 liter etán és homológja eggyel több szénatomot tartalmazó keverékének teljes égésének termékét feleslegben lévő mészvízzel kezeltük, így 80 g üledék képződik. Melyik homológ volt nagyobb mennyiségben az eredeti keverékben? Határozza meg a kezdeti gázkeverék összetételét! (2,24 liter etán és 4,48 liter propán).
4. Készítse el egy 50 relatív hidrogéngőz-sűrűségű alkán szerkezeti képletét, amelynek molekulája egy tercier és kvaterner szénatomot tartalmaz!
5. A javasolt anyagok közül válassza ki az izomereket és állítsa össze szerkezeti képleteiket: 2,2,3,3,-tetrametil-bután; n-heptán; 3-etil-hexán; 2,2,4-trimetil-hexán; 3-metil-3-etil-pentán.
6. Számítsa ki az alkadiének homológ sorozata (2,345; 34; 2,43) ötödik tagjának gőzsűrűségét levegőben, hidrogénben és nitrogénben!
7. Írja fel az összes 82,76 tömeg% szenet és 17,24 tömeg% hidrogént tartalmazó alkán szerkezeti képletét!
8. 2,8 g etilén szénhidrogén teljes hidrogénezéséhez 0,896 liter hidrogént (sz.) használtunk fel. Azonosítson egy szénhidrogént, ha ismert, hogy egyenes láncú szerkezetű.
9. Ha melyik gázt adjuk azonos térfogatú propán és pentán keverékéhez, a relatív oxigénsűrűsége nő; csökkenni fog?
10. Adja meg egy egyszerű gáz halmazállapotú anyag képletét, amelynek levegősűrűsége megegyezik a legegyszerűbb alkénéval!
11. Alkoss szerkezeti képleteket, és nevezd meg az összes olyan szénhidrogént, amely 32e-t tartalmaz egy 5 izomerből álló molekulában).
