A bioszerves kémia szerepe az orvos elméleti képzésében. Bioszerves kémia tantárgy

“ … Annyi elképesztő esemény történt,

Most már semmi sem tűnt lehetségesnek ”

L. Carroll "Alice Csodaországban"

A bioszerves kémia két tudomány, a kémia és a biológia határán fejlődött ki. Jelenleg az orvostudomány és a farmakológia csatlakozott hozzájuk. Mind a négy tudomány a fizikai kutatás, a matematikai elemzés és a számítógépes modellezés modern módszereit alkalmazza.

1807-ben J.Ya. Berzelius javasolta, hogy nevezzék el az élő természetben elterjedt anyagokat, például az olívaolajat vagy a cukrot organikus.

Ekkor már számos természetes vegyületet ismertek, amelyeket később szénhidrátként, fehérjékként, lipidként és alkaloidként kezdtek meghatározni.

1812-ben orosz vegyész K.S. Kirchhoff A keményítőt savval cukorrá, később glükóznak nevezték.

1820-ban francia vegyész A. Braconno, a fehérjét zselatinnal kezelve glicint kapott, amely egy olyan vegyületosztályba tartozik, amely később Berzelius nevezett aminosavak.

A szerves kémia születési dátumának az 1828-ban megjelent mű tekinthető F. Velera, aki elsőként szintetizált természetes eredetű anyagot – karbamid- az ammónium-cianát szervetlen vegyületből.

1825-ben a fizikus Faraday benzolt izolált egy gázból, amelyet London városának megvilágítására használtak. A benzol jelenléte magyarázhatja a londoni lámpák füstös lángját.

1842-ben N.N. Zinin szintézist végzett z anilin,

1845-ben A.V. Kolbe, F. Wöhler tanítványa kiindulási elemekből (szén, hidrogén, oxigén) ecetsavat – kétségtelenül természetes szerves vegyületet – szintetizált.

1854-ben P. M. Bertlot glicerint sztearinsavval hevítettek, és trisztearint kaptak, amelyről kiderült, hogy azonos a zsírokból izolált természetes vegyülettel. További DÉLUTÁN. Berthelot más savakat vett át, amelyeket nem a természetes zsírokból izoláltak, és a természetes zsírokhoz nagyon hasonló vegyületeket kapott. Ezzel a francia kémikus bebizonyította, hogy nemcsak természetes vegyületek analógjait lehet előállítani, hanem hozzon létre újakat, hasonlókat és egyben a természetesektől eltérőeket.

A 19. század második felében a szerves kémia számos jelentős vívmánya a természetes anyagok szintéziséhez és tanulmányozásához köthető.

1861-ben a német kémikus, Friedrich August Kekule von Stradonitz (a tudományos irodalomban mindig csak Kekule-nak nevezték) kiadott egy tankönyvet, amelyben a szerves kémiát a szén kémiájaként határozta meg.

Az 1861-1864 közötti időszakban. Orosz vegyész A.M. Butlerov létrehozta a szerves vegyületek szerkezetének egységes elméletét, amely lehetővé tette az összes létező vívmány egyetlen tudományos alapra történő átvitelét, és megnyitotta az utat a szerves kémia tudományának fejlődéséhez.

Ugyanebben az időszakban D. I. Mengyelejev. világszerte ismert tudósként, aki felfedezte és megfogalmazta az elemek tulajdonságainak változásának periodikus törvényét, kiadta a „Szerves kémia” című tankönyvet. Rendelkezésünkre áll 2. kiadása (javítva és bővítve, A „Közhasznú” Partnerség Kiadványa, Szentpétervár, 1863. 535 o.)

A nagy tudós könyvében egyértelműen meghatározta a szerves vegyületek és az életfolyamatok közötti kapcsolatot: „Sok olyan folyamatot és anyagot, amelyeket az organizmusok termelnek mesterségesen, a testen kívül, képesek vagyunk reprodukálni. Így a fehérjeanyagok, amelyek az állatokban a vér által felvett oxigén hatására megsemmisülnek, ammóniumsókká, karbamidokká, nyálkacukorrá, benzoesavvá és más, általában a vizelettel kiürülő anyagokká alakulnak... Külön-külön véve az egyes létfontosságú jelenségek nem valamilyen különleges erő eredménye, de a természet általános törvényei szerint történik" Abban az időben a bioorganikus kémia és biokémia még nem jelent meg

független irányok, eleinte egyesültek élettani kémia, de fokozatosan minden teljesítmény alapján két független tudománygá nőttek.

A bioszerves kémia tudománya kapcsolat a szerves anyagok szerkezete és biológiai funkciói között, elsősorban szerves, analitikai, fizikai kémia, valamint matematika és fizika módszereivel

Ennek a tantárgynak a fő megkülönböztető jellemzője az anyagok biológiai aktivitásának tanulmányozása a kémiai szerkezetük elemzésével kapcsolatban

A bioszerves kémia vizsgálati tárgyai: biológiailag fontos természetes biopolimerek - fehérjék, nukleinsavak, lipidek, kis molekulatömegű anyagok - vitaminok, hormonok, szignálmolekulák, metabolitok - energia- és képlékeny anyagcserében részt vevő anyagok, szintetikus drogok.

A bioszerves kémia fő feladatai a következők:

1. Természetes vegyületek izolálására és tisztítására szolgáló módszerek kidolgozása, gyógyászati ​​módszerek alkalmazásával egy gyógyszer (például egy hormon aktivitási foka alapján) minőségének felmérésére;

2. Természetes vegyület szerkezetének meghatározása. Minden kémiai módszert alkalmazunk: molekulatömeg meghatározása, hidrolízis, funkciós csoportok elemzése, optikai kutatási módszerek;

3. Természetes vegyületek szintézisére szolgáló módszerek kidolgozása;

4. A biológiai hatás szerkezettől való függésének vizsgálata;

5. A biológiai aktivitás természetének, a különböző sejtszerkezetekkel vagy annak összetevőivel való kölcsönhatás molekuláris mechanizmusainak tisztázása.

A bioszerves kémia évtizedek óta tartó fejlődése az orosz tudósok nevéhez fűződik: D.I.Mengyelejeva, A.M. Butlerov, N. N. Zinin, N. D. Zelinszkij A. N. Belozerszkij N. A. Preobraženszkij M. M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.

A bioszerves kémia külföldön megalapítói olyan tudósok, akik számos jelentős felfedezést tettek: a fehérjék másodlagos szerkezetének felépítése (L. Pauling), a klorofill, a B 12-vitamin (R. Woodward) teljes szintézise, ​​az enzimek alkalmazása a összetett szerves anyagok szintézise. beleértve a gént (G. Korán) és mások

Az Urálban Jekatyerinburgban a bioszerves kémia területén 1928-tól 1980-ig. az UPI szerves kémiai tanszékének vezetőjeként dolgozott, I. Ya. Postovsky akadémikus, aki hazánkban a gyógyszerkutatás és -szintézis tudományos irányának egyik megalapítójaként, valamint számos gyógyszer (szulfonamidok, daganatellenes, sugárzás elleni, tuberkulózis elleni). Kutatásait olyan hallgatók folytatják, akik O.N. Chupakhin, V.N. akadémikusok vezetésével dolgoznak. Charushin az USTU-UPI-ban és a róla elnevezett Szerves Szintézis Intézetben. ÉS ÉN. Posztovszkij Orosz Tudományos Akadémia.

A bioszerves kémia szorosan kapcsolódik az orvostudomány feladataihoz, és szükséges a biokémia, a farmakológia, a kórélettan és a higiénia tanulmányozásához és megértéséhez. A bioorganikus kémia összes tudományos nyelve, az alkalmazott jelölések és az alkalmazott módszerek nem különböznek attól a szerves kémiától, amelyet az iskolában tanult.

1. ELŐADÁS

Bioszerves kémia (BOC), jelentősége az orvostudományban

A HOC egy olyan tudomány, amely a szervezetben lévő szerves anyagok biológiai funkcióját vizsgálja.

A BOH a huszadik század második felében keletkezett. Vizsgálatainak tárgyai biopolimerek, bioregulátorok és egyedi metabolitok.

A biopolimerek nagy molekulatömegű természetes vegyületek, amelyek minden élőlény alapját képezik. Ezek peptidek, fehérjék, poliszacharidok, nukleinsavak (NA), lipidek stb.

A bioregulátorok olyan vegyületek, amelyek kémiailag szabályozzák az anyagcserét. Ezek vitaminok, hormonok, antibiotikumok, alkaloidok, gyógyszerek stb.

A biopolimerek és bioregulátorok szerkezetének és tulajdonságainak ismerete lehetővé teszi a biológiai folyamatok lényegének megértését. Így a fehérjék és NA-k szerkezetének feltárása lehetővé tette a mátrix fehérje bioszintézisével és az NA-k szerepével kapcsolatos elképzelések kidolgozását a genetikai információ megőrzésében és továbbításában.

A BOX fontos szerepet játszik az enzimek, gyógyszerek, a látás, a légzés, a memória, az idegvezetés, az izomösszehúzódás stb. hatásmechanizmusának kialakításában.

A HOC fő problémája a vegyületek szerkezete és hatásmechanizmusa közötti kapcsolat tisztázása.

A BOX szerves kémiai anyagokon alapul.

SZERVES KÉMIA

Ez az a tudomány, amely a szénvegyületeket vizsgálja. Jelenleg ~16 millió szerves anyag van.

A szerves anyagok sokféleségének okai.

1. C atomok vegyületei egymással és a D. Mengyelejev-féle periodikus rendszer más elemeivel. Ebben az esetben láncok és ciklusok jönnek létre:

Egyenes lánc Elágazó lánc

Tetraéder sík konfiguráció

A C atom C atom konfigurációja

2. A homológia a hasonló tulajdonságokkal rendelkező anyagok létezése, ahol a homológ sorozat minden tagja csoportban különbözik az előzőtől
–CH2 –. Például a telített szénhidrogének homológ sorozata:

3. Az izomerizmus olyan anyagok létezése, amelyek minőségi és mennyiségi összetétele azonos, de szerkezetük eltérő.

A.M. Butlerov (1861) megalkotta a szerves vegyületek szerkezetének elméletét, amely a mai napig a szerves kémia tudományos alapjául szolgál.

A szerves vegyületek szerkezetelméletének alapelvei:

1) a molekulák atomjai vegyértéküknek megfelelően kémiai kötéssel kapcsolódnak egymáshoz;

2) a szerves vegyületek molekuláiban lévő atomok egy bizonyos sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, ami meghatározza a molekula kémiai szerkezetét;

3) a szerves vegyületek tulajdonságai nemcsak az őket alkotó atomok számától és jellegétől, hanem a molekulák kémiai szerkezetétől is függenek;

4) a molekulákban egymáshoz kapcsolódó és közvetlenül nem kapcsolódó atomok kölcsönösen befolyásolják;

5) egy anyag kémiai szerkezete meghatározható a kémiai átalakulások tanulmányozásával, és fordítva, tulajdonságai jellemezhetők az anyag szerkezetével.

Tekintsük a szerves vegyületek szerkezetének elméletének néhány rendelkezését.

Strukturális izoméria

Megosztja:

1) Láncizoméria

2) A többszörös kötések és funkciós csoportok helyzetének izomerizmusa

3) Funkciós csoportok izomerizmusa (osztályközi izomerizmus)

Newman-képletek

Ciklohexán

A „szék” forma energetikailag előnyösebb, mint a „fürdőkád”.

Konfigurációs izomerek

Ezek olyan sztereoizomerek, amelyek molekuláiban az atomok térbeli elrendezése eltérő, a konformációk figyelembevétele nélkül.

A szimmetria típusa alapján minden sztereoizomert enantiomerekre és diasztereomerekre osztanak.

Az enantiomerek (optikai izomerek, tükörizomerek, antipódok) olyan sztereoizomerek, amelyek molekulái tárgyként és inkompatibilis tükörképként kapcsolódnak egymáshoz. Ezt a jelenséget enantiomerizmusnak nevezik. Az enantiomerek minden kémiai és fizikai tulajdonsága megegyezik, kivéve kettőt: a polarizált fény síkjának forgását (polariméterben) és a biológiai aktivitást. Az enantioméria feltételei: 1) a szénatom az sp 3 hibridizáció állapotában van; 2) a szimmetria hiánya; 3) aszimmetrikus (királis) szénatom jelenléte, azaz. atommal rendelkező négy különböző szubsztituensek.

Sok hidroxi- és aminosav képes a fénysugár polarizációs síkját balra vagy jobbra forgatni. Ezt a jelenséget optikai aktivitásnak nevezik, és maguk a molekulák optikailag aktívak. A fénysugár jobbra való eltérését „+”, balra – „-” jellel jelöljük, a forgásszöget pedig fokban.

A molekulák abszolút konfigurációját összetett fizikai-kémiai módszerekkel határozzák meg.

Az optikailag aktív vegyületek relatív konfigurációját glicerinaldehid standarddal való összehasonlítással határozzuk meg. A jobbra vagy balra forgató glicerinaldehid konfigurációjú optikailag aktív anyagokat (M. Rozanov, 1906) D- és L-sorozatú anyagoknak nevezzük. Egy vegyület jobb- és balkezes izomereinek egyenlő keverékét racemátnak nevezzük, és optikailag inaktív.

Kutatások kimutatták, hogy a fény forgásának előjele nem hozható összefüggésbe egy anyag D- és L-sorozathoz való tartozásával, azt csak kísérletileg határozzák meg műszerekben - polariméterekben. Például az L-tejsav forgási szöge +3,8 o, a D-tejsav -3,8 o.

Az enantiomereket Fischer-képletekkel ábrázoltuk.

L-sor D-sor

Az enantiomerek között lehetnek szimmetrikus molekulák, amelyeknek nincs optikai aktivitásuk, és ezeket mezoizomereknek nevezzük.

Racemate – szőlőlé

Az olyan optikai izomereket, amelyek nem tükörizomerek, és több, de nem minden aszimmetrikus szénatom konfigurációjában különböznek egymástól, és eltérő fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, s-nek nevezzük. di-A-sztereoizomerek.

A p-diasztereomerek (geometriai izomerek) olyan sztereomerek, amelyeknek a molekulában p-kötés van. Alkénekben, telítetlen magasabb szénsavakban, telítetlen dikarbonsavakban találhatók

A szerves anyagok biológiai aktivitása a szerkezetükkel függ össze.

Például:

cisz-buténsav, transz-buténsav,

maleinsav - fumársav - nem mérgező,

nagyon mérgező a szervezetben

Minden természetes telítetlen, magasabb szénatomszámú vegyület cisz-izomer.

2. ELŐADÁS

Konjugált rendszerek

A legegyszerűbb esetben a konjugált rendszerek váltakozó kettős és egyszeres kötéseket tartalmazó rendszerek. Lehetnek nyitottak vagy zártak. Nyitott rendszer található a dién szénhidrogénekben (HC).

CH 2 = CH – CH = CH 2

Butadién-1, 3

CH 2 = CH – Cl

Itt a p-elektronok konjugálása p-elektronokkal történik. Ezt a fajta konjugációt p, p-konjugációnak nevezik.

Az aromás szénhidrogénekben zárt rendszer található.

C 6 H 6

Aromás

Ez egy olyan fogalom, amely magában foglalja az aromás vegyületek különféle tulajdonságait. Az aromásság feltételei: 1) lapos zárt gyűrű, 2) minden szénatom sp 2 hibridizációban van, 3) az összes gyűrűatom egyetlen konjugált rendszere jön létre, 4) teljesül a Hückel-szabály: „4n+2 p-elektron vesz részt a konjugáció, ahol n = 1, 2, 3..."

Az aromás szénhidrogének legegyszerűbb képviselője a benzol. Mind a négy aromás feltételnek megfelel.

Hückel-szabály: 4n+2 = 6, n = 1.

Az atomok kölcsönös hatása egy molekulában

1861-ben az orosz tudós A.M. Butlerov kifejtette álláspontját: "A molekulákban lévő atomok kölcsönösen befolyásolják egymást." Jelenleg ez a hatás kétféleképpen közvetíthető: induktív és mezomer hatások.

Induktív hatás

Ez az elektronikus befolyás átvitele az s-bond láncon keresztül. Ismeretes, hogy a különböző elektronegativitású (EO) atomok közötti kötés polarizált, azaz. több EO atomra váltott. Ez effektív (valós) töltések (d) megjelenéséhez vezet az atomokon. Ezt az elektronikus elmozdulást induktívnak nevezzük, és az I betűvel és a ® nyíllal jelöljük.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - stb.

Az induktív hatás lehet pozitív vagy negatív. Ha az X szubsztituens erősebben vonzza a kémiai kötés elektronjait, mint a H atom, akkor – I. I(H) = O. Példánkban X – I.

Ha az X szubsztituens a H atomnál gyengébb kötéselektronokat vonz, akkor +I értéket mutat. Az összes alkilcsoport (R=CH3-, C2H5- stb.), Me n+ +I értéket mutat.

Mezomer hatás

A mezomer hatás (konjugációs hatás) egy konjugált p-kötésrendszeren keresztül továbbított szubsztituens hatása. M betűvel és görbe nyíllal jelölve. A mezomer hatás lehet „+” vagy „–”.

Fentebb elhangzott, hogy kétféle p, p és p, p ragozás létezik.

Egy konjugált rendszerből elektronokat vonzó szubsztituens –M jelölést mutat, és elektronakceptornak (EA) nevezik. Ezek kettős szubsztituensek

kommunikáció stb.

Az a szubsztituens, amely elektronokat ad egy konjugált rendszernek, +M értéket mutat, és elektrondonornak (ED) nevezik. Ezek egyes kötéssel rendelkező szubsztituensek, amelyekben magányos elektronpár található (stb.).

Asztal 1 Szubsztituensek elektronikus hatásai

III. Álláspontja szerint a gr. Az –OH megkülönböztet primer, szekunder és tercier alkoholokat.

IV. A C atomok száma alapján megkülönböztetünk kis molekulatömeget és nagy molekulatömeget.

CH 3 – (CH 2) 14 – CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 – (CH 2) 29 – CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Cetil-alkohol Miricil-alkohol

A cetil-palmitát a spermaceti alapja, a miricil-palmitát a méhviaszban található.

Elnevezéstan:

Triviális, racionális, MN (gyökér + „ol” végződés + arab szám).

Izomerizmus:

láncok, gr.pozíciók –Ó, optikai.

Az alkoholmolekula szerkezete

CH sav Nu központ

Elektrofil központ savas

alaposság központja központ

Oxidációs oldatok

1) Az alkoholok gyenge savak.

2) Az alkoholok gyenge bázisok. Csak erős savakból adnak H+-t, de erősebbek, mint a Nu.

3) –I hatás gr. Az –OH növeli a H mobilitását a szomszédos szénatomon. A szén felveszi a d+-t (elektrofil központ, S E), és a nukleofil támadás központjává válik (Nu). A C–O kötés könnyebben felszakad, mint a H–O kötés, ezért az S N reakciók jellemzőek az alkoholokra. Általában savas környezetbe mennek, mert... az oxigénatom protonálódása növeli a szénatom d+ értékét és megkönnyíti a kötés felszakadását. Ebbe a típusba tartoznak az éterek és halogénszármazékok képzésére szolgáló oldatok.

4) Az elektronsűrűség eltolódása a H-tól a gyökben egy CH-savcentrum megjelenéséhez vezet. Ebben az esetben vannak oxidációs és eliminációs folyamatok (E).

Fizikai tulajdonságok

Az alacsony szénatomszámú alkoholok (C 1 – C 12) folyékonyak, a magasabb alkoholok szilárd anyagok. Az alkoholok számos tulajdonsága a H-kötések képződésével magyarázható:

Kémiai tulajdonságok

I. Sav-bázis

Az alkoholok gyenge amfoter vegyületek.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Alkohol

Az alkoholok könnyen hidrolizálódnak, ami azt mutatja, hogy az alkoholok gyengébb savak, mint a víz:

R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН

Az alkoholok fő központja az O-heteroatom:

Ha az oldat hidrogén-halogenideket tartalmaz, akkor a halogenidion csatlakozik: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Az ilyen oldatokban az anionok nukleofilként (Nu) működnek a „-” töltés vagy az egyedüli elektronpár miatt. Az anionok erősebb bázisok és nukleofil reagensek, mint maguk az alkoholok. Ezért a gyakorlatban alkoholátokat és nem magukat alkoholokat használnak éterek és észterek előállítására. Ha a nukleofil egy másik alkoholmolekula, akkor hozzáadódik a karbokationhoz:

Ez egy alkilező oldat (az R alkil molekulába való bevitele).

Helyettesítő –OH gr. halogénen PCl 3, PCl 5 és SOCl 2 hatására lehetséges.

A tercier alkoholok könnyebben reagálnak ezzel a mechanizmussal.

Az S E aránya az alkoholmolekulához viszonyítva a szerves és ásványi vegyületekkel képzett észterek aránya:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Észter

Ez az acilezési eljárás – egy acil bevitele a molekulába.

H 2 SO 4 feleslegben és magasabb hőmérsékleten, mint az éterek képződése esetén, a katalizátor regenerálódik és alkén képződik:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

Az E-oldat a tercier alkoholoknál könnyebb, a szekunder és primer alkoholoknál nehezebb, mert az utóbbi esetekben kevésbé stabil kationok képződnek. Ezekben a körzetekben A. Zaicev szabályát követik: „Az alkoholok dehidratálása során a H atom leválik a szomszédos C atomról, ahol alacsonyabb a H atom.”

CH3-CH=CH-CH3

Butanol-2

A testben gr. – Az OH könnyen eltávolíthatóvá alakul úgy, hogy H 3 PO 4-gyel észtereket képeznek:

IV. Oxidációs oldatok

1) A primer és szekunder alkoholokat CuO, KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 oldatok oxidálják hevítés közben, így a megfelelő karboniltartalmú vegyületek keletkeznek:

A nitroglicerin színtelen olajos folyadék. Hígított alkoholos oldatok (1%) formájában angina pectoris esetén alkalmazzák, mert értágító hatása van. A nitroglicerin erős robbanóanyag, amely ütközéskor vagy melegítés hatására felrobbanhat. Ebben az esetben a folyékony anyag által elfoglalt kis térfogatban azonnal nagyon nagy térfogatú gázok keletkeznek, amelyek erős robbanáshullámot okoznak. A nitroglicerin a dinamit és a puskapor része.

A pentitol és a hexitol képviselői a xilit és a szorbit, amelyek nyílt láncú penta-, illetve hexahidroxi-alkoholok. Az –OH csoportok felhalmozódása édes íz megjelenéséhez vezet. A xilit és a szorbit a cukorbetegek cukorhelyettesítői.

A glicerofoszfátok a foszfolipidek szerkezeti töredékei, általános tonikként használják.

Benzil alkohol

Pozíció izomerek

A modern bioorganikus kémia elágazó tudományterület, számos orvosbiológiai tudományág alapja, és mindenekelőtt a biokémia, molekuláris biológia, genomika, proteomika és

bioinformatika, immunológia, farmakológia.

A program azon a szisztematikus megközelítésen alapul, hogy a teljes tanfolyamot egyetlen elméleti alapon építik fel.

az organikus elektronikus és térbeli szerkezetére vonatkozó elképzeléseken alapuló alapokon

vegyületek és kémiai átalakulásuk mechanizmusai. Az anyagot 5 rész formájában mutatjuk be, amelyek közül a legfontosabbak: „A szerves vegyületek szerkezetének elméleti alapjai és reakcióképességüket meghatározó tényezők”, „A szerves vegyületek biológiailag fontos osztályai” és „Biopolimerek és szerkezeti összetevőik. Lipidek"

A program a bioszerves kémia speciális oktatását célozza egy orvosi egyetemen, ezért a tudományágat „bioszerves kémia az orvostudományban”-nak nevezik. A bioszerves kémia oktatásának profilalkotását szolgálja az orvostudomány és a kémia fejlődésének történeti kapcsolatának figyelembevétele, ezen belül a szerves, fokozott figyelem a biológiailag fontos szerves vegyületek osztályaira (heterofunkcionális vegyületek, heterociklusok, szénhidrátok, aminosavak és fehérjék, nukleinsavak). savak, lipidek), valamint ezen vegyületcsoportok biológiailag fontos reakciói). A program külön szakasza foglalkozik bizonyos szerves vegyületcsoportok farmakológiai tulajdonságaival és egyes gyógyszercsoportok kémiai természetével.

Figyelembe véve az „oxidatív stressz betegségek” fontos szerepét a modern emberi morbiditás szerkezetében, a program kiemelt figyelmet fordít a szabadgyök-oxidációs reakciókra, a szabadgyökös lipidoxidáció végtermékeinek kimutatására a laboratóriumi diagnosztikában, a természetes antioxidánsokra és antioxidáns gyógyszerekre. A program figyelembe veszi a környezeti problémákat, nevezetesen a xenobiotikumok természetét és az élő szervezetekre gyakorolt ​​toxikus hatásuk mechanizmusait.

1. A képzés célja és célkitűzései.

1.1. A bioszerves kémia az orvostudományban tantárgy oktatásának célja a bioszerves kémia, mint a modern biológia alapjaként betöltött szerepének megértése, elméleti alapja a bioorganikus vegyületek biológiai hatásainak, a gyógyszerek hatásmechanizmusainak, valamint a biokémiai anyagok létrejöttének magyarázatának. új gyógyszerek. A legfontosabb bioszerves vegyületcsoportok szerkezete, kémiai tulajdonságai és biológiai aktivitása közötti összefüggések ismeretének fejlesztése, a megszerzett ismeretek alkalmazásának megtanítása a későbbi tudományágak tanulmányozása során és a szakmai tevékenységek során.

1.2. A bioszerves kémia oktatásának céljai:

1. A bioszerves vegyületek legfontosabb osztályainak szerkezetére, tulajdonságaira és reakciómechanizmusaira vonatkozó ismeretek formálása, amelyek meghatározzák azok gyógyászati ​​és biológiai jelentőségét.

2. Elképzelések kialakítása a szerves vegyületek elektron- és térszerkezetéről, kémiai tulajdonságaik és biológiai aktivitásuk magyarázatának alapjául.

3. Készségek és gyakorlati készségek kialakítása:

osztályozza a bioorganikus vegyületeket a szénváz szerkezete és a funkciós csoportok szerint;

használja a kémiai nómenklatúra szabályait a metabolitok, gyógyszerek, xenobiotikumok nevének feltüntetésére;

azonosítani a reakcióközpontokat a molekulákban;

képes legyen olyan kvalitatív reakciókat végrehajtani, amelyek klinikai és laboratóriumi jelentőséggel bírnak.

2. A fegyelem helye az OOP felépítésében:

A "Bioorganikus kémia" tudományág a "kémia" tudományág szerves része, amely a tudományágak matematikai, természettudományi ciklusába tartozik.

A tudományág tanulmányozásához szükséges alapismeretek a matematikai, természettudományi diszciplínák ciklusában alakulnak ki: fizika, matematika; orvosi informatika; kémia; biológia; anatómia, szövettan, embriológia, citológia; normál fiziológia; mikrobiológia, virológia.

A tudományágak tanulmányozásának előfeltétele:

biokémia;

gyógyszertan;

mikrobiológia, virológia;

immunológia;

szakmai diszciplínák.

Párhuzamosan tanult, interdiszciplináris kapcsolatokat biztosító tudományágak a tananyag alaprészének keretein belül:

kémia, fizika, biológia, 3. Azon tudományágak és témák listája, amelyeket a tanulóknak el kell sajátítaniuk a bioszerves kémia tanulmányozásához.

Általános kémia. Az atom szerkezete, a kémiai kötés természete, a kötések típusai, a kémiai anyagok osztályai, a reakciók típusai, katalízis, a közeg reakciója vizes oldatokban.

Szerves kémia. Szerves anyagok osztályai, a szerves vegyületek nómenklatúrája, a szénatom konfigurációja, az atompályák polarizációja, szigma és pi kötések. A szerves vegyületek osztályainak genetikai kapcsolata. A szerves vegyületek különböző osztályainak reakciókészsége.

Fizika. Az atom szerkezete. Optika - a spektrum ultraibolya, látható és infravörös tartományai.

A fény kölcsönhatása az anyaggal - áteresztés, elnyelés, visszaverődés, szórás. Polarizált fény.

Biológia. Genetikai kód. Az öröklődés és változékonyság kémiai alapjai.

latin nyelv. A terminológia elsajátítása.

Idegen nyelv. Külföldi irodalommal való munkavégzés képessége.

4. A tudományág szakaszai és interdiszciplináris kapcsolatok a nyújtott (utólagos) tudományágak száma A tudományág tanulmányozásához szükséges szakaszok száma A megadott résztudományok (utóbbi) tudományágak (utóbbi) tudományágak neve 1 2 3 4 5 1 Kémia + + + + + Biológia + - - + + Biokémia + + + + + + 4 Mikrobiológia, virológia + + - + + + 5 Immunológia + - - - + Farmakológia + + - + + + 7 Higiénia + - + + + Szakmai tudományágak + - - + + + + 5. a szakterület tartalmának elsajátítása A tanulási cél elérése A „Bioszerves kémia” tudományág számos célzott problémafeladat megvalósítását foglalja magában, melynek eredményeként a tanulóknak fejleszteniük kell bizonyos kompetenciákat, ismereteket, készségeket, és el kell sajátítaniuk bizonyos gyakorlati készségeket.

5.1. A tanulónak rendelkeznie kell:

5.1.1. Általános kulturális kompetenciák:

képesség és hajlandóság a társadalmilag jelentős problémák és folyamatok elemzésére, a bölcsészettudományi, természettudományi, orvosbiológiai és klinikai tudományok módszereinek gyakorlati alkalmazására a különböző típusú szakmai és társadalmi tevékenységekben (OK-1);

5.1.2. Szakmai kompetenciák (PC):

a tudományos és szakmai információk megszerzésének, tárolásának, feldolgozásának alapvető módszereinek, módszereinek és eszközeinek alkalmazására való képesség és hajlandóság; különböző forrásokból információkat kaphat, beleértve a modern számítógépes eszközök, hálózati technológiák, adatbázisok használatát, valamint képességet és hajlandóságot a tudományos irodalommal való munkavégzésre, az információk elemzésére, a keresésekre, az olvasottakat szakmai problémák megoldásának eszközévé alakítani (kiemelje ki a fő rendelkezések, az azokból származó következmények és javaslatok);

részvételi képesség és készség tudományos problémák felállításában és kísérleti megvalósításában (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. A tanulónak tudnia kell:

A szerves vegyületek osztályozásának, nómenklatúrájának és izomériájának elvei.

Az elméleti szerves kémia alapjai, amelyek a szerves vegyületek szerkezetének és reakcióképességének vizsgálatának alapját képezik.

A szerves molekulák tér- és elektronszerkezete, valamint az életfolyamatokban résztvevő anyagok kémiai átalakulásai, közvetlen összefüggésben biológiai szerkezetükkel, kémiai tulajdonságaikkal és a biológiailag fontos szerves vegyületek főbb osztályainak biológiai szerepével.

5.3. A tanulónak képesnek kell lennie:

Osztályozza a szerves vegyületeket a szénváz szerkezete és a funkciós csoportok jellege szerint!

Állítsa össze a képleteket név szerint, és nevezze meg a biológiailag fontos anyagok és gyógyszerek jellemző képviselőit szerkezeti képlet alapján.

A szerves vegyületek kémiai viselkedésének meghatározásához azonosítsa a molekulákban található funkciós csoportokat, savas és bázikus centrumokat, konjugált és aromás fragmentumokat.

Megjósolni a szerves vegyületek kémiai átalakulásának irányát és eredményét.

5.4. A tanulónak rendelkeznie kell:

Az oktatási, tudományos és referencia irodalommal való önálló munka készsége; végezzen keresést és vonjon le általános következtetéseket.

Legyen jártas a vegyi üvegedények kezelésében.

Rendelkeznie kell a vegyi laboratóriumban való biztonságos munkavégzéshez, valamint a maró, mérgező, erősen illékony szerves vegyületek kezelésének, égőkkel, alkohollámpákkal és elektromos fűtőberendezésekkel való munkavégzésének képességével.

5.5. A tudáskontroll formái 5.5.1. Jelenlegi vezérlés:

Az anyagasszimiláció diagnosztikai ellenőrzése. Főleg a képletanyag ismeretének ellenőrzése érdekében időszakosan végzik.

Oktatási számítógépes vezérlés minden órán.

Az elemzési és általánosítási képességet igénylő tesztfeladatok (lásd Melléklet).

Ütemezett kollokviumok a program nagy részeinek tanulmányozásának befejezése után (lásd a mellékletet).

5.5.2 Végső ellenőrzés:

Teszt (két szakaszban végrehajtva):

C.2 – Matematikai, természettudományi és orvosbiológiai Általános munkaintenzitás:

2 Osztályozás, nómenklatúra és Szerves modern fizikai vegyületek osztályozási és osztályozási jellemzői: a szénváz szerkezete és a funkciós csoport jellege.

kémiai módszerek Funkcionális csoportok, szerves gyökök. A szerves vegyületek bioorganikus osztályainak biológiailag fontos vizsgálata: alkoholok, fenolok, tiolok, éterek, szulfidok, aldehid vegyületek, ketonok, karbonsavak és származékaik, szulfonsavak.

IUPAC nómenklatúra. A nemzetközi nómenklatúra változatai: helyettesítő és radikális-funkcionális nómenklatúra. A tudás értéke 3 A szerves vegyületek szerkezetének elméleti alapjai és A. M. Butlerov A szerves vegyületek szerkezetének elmélete. A pozíciójukat meghatározó fő tényezők. Szerkezeti képletek. A szénatom természete helyzet és reakcióképesség szerint. láncok. Az izomerizmus, mint a szerves kémia sajátos jelensége. A sztereoizoméria típusai.

A szerves vegyületek molekuláinak kiralitása, mint az optikai izoméria oka. Egy kiralitási centrummal rendelkező molekulák sztereoizomériája (enantiomerizmus). Optikai tevékenység. Gliceraldehid, mint konfigurációs szabvány. Fischer vetületi képletek. A sztereokémiai nómenklatúra D és L rendszere. Ötletek az R, S-nómenklatúráról.

Két vagy több kiralitási centrummal rendelkező molekulák sztereoizomériája: enantiomerizmus és diasztereomerizmus.

Sztereoizoméria kettős kötéssel rendelkező vegyületek sorozatában (Pydiastereomerizmus). Cisz és transz izomerek. A szerves vegyületek sztereoizomériája és biológiai aktivitása.

Az atomok kölcsönös hatása: előfordulási okai, típusai és átvitelének módjai a szerves vegyületek molekuláiban.

Párosítás. Párosítás nyitott áramkörökben (Pi-Pi). Konjugált kötések. Diénszerkezetek biológiailag fontos vegyületekben: 1,3-diének (butadién), poliének, alfa, béta-telítetlen karbonilvegyületek, karboxilcsoport. A csatolás mint rendszerstabilizációs tényező. Konjugációs energia. Konjugáció arénokban (Pi-Pi) és heterociklusokban (p-Pi).

Aromás. Aromás kritériumok. Benzenoid (benzol, naftalin, antracén, fenantrén) és heterociklusos (furán, tiofén, pirrol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) vegyületek aromássága. Konjugált szerkezetek széles körben elterjedt előfordulása biológiailag fontos molekulákban (porfin, hem stb.).

Kötési polarizáció és elektronikus hatások (induktív és mezomer), mint az elektronsűrűség egyenetlen eloszlásának oka a molekulában. A szubsztituensek elektrondonorok és elektronakceptorok.

A legfontosabb szubsztituensek és elektronikus hatásaik. A szubsztituensek elektronikus hatásai és a molekulák reaktivitása. Orientációs szabály a benzolgyűrűben, első és második típusú szubsztituensek.

Szerves vegyületek savassága és lúgossága.

Hidrogéntartalmú funkciós csoportokkal rendelkező szerves vegyületek (aminok, alkoholok, tiolok, fenolok, karbonsavak) semleges molekuláinak savassága és bázikussága. Savak és bázisok Bronsted-Lowry és Lewis szerint. Konjugált savak és bázisok párjai. Anion savasság és stabilitás. Szerves vegyületek savasságának kvantitatív értékelése Ka és pKa értékek alapján.

A szerves vegyületek különböző osztályainak savassága. A szerves vegyületek savasságát meghatározó tényezők: a nemfém atom elektronegativitása (C-H, N-H és O-H savak); nemfém atomok polarizálhatósága (alkoholok és tiolok, tiolmérgek); a gyök természete (alkoholok, fenolok, karbonsavak).

Szerves vegyületek bázikussága. n-bázisok (heterociklusok) és pi-bázisok (alkének, alkándiének, arének). A szerves vegyületek bázikusságát meghatározó tényezők: a heteroatom elektronegativitása (O- és N bázisok); nemfém atom polarizálhatósága (O- és S-bázis); a gyök természete (alifás és aromás aminok).

A semleges szerves molekulák sav-bázis tulajdonságainak jelentősége reaktivitásuk és biológiai aktivitásuk szempontjából.

A hidrogénkötés, mint a sav-bázis tulajdonságok sajátos megnyilvánulása. A szerves vegyületek reakciókészségének általános mintázata, mint biológiai működésük kémiai alapja.

Szerves vegyületek reakciómechanizmusai.

A szerves vegyületek reakcióinak osztályozása a szubsztitúció, addíció, elimináció, átrendeződés, redox eredménye és a mechanizmus szerint - gyökös, ionos (elektrofil, nukleofil). A kovalens kötés hasításának típusai szerves vegyületekben és a keletkező részecskékben: homolitikus hasítás (szabad gyökök) és heterolitikus hasítás (karbokationok és karbonanionok).

Ezen részecskék elektron- és térbeli szerkezete és relatív stabilitásukat meghatározó tényezők.

Homolitikus gyökös szubsztitúciós reakciók alkánokban az sp 3-hibridizált szénatom C-H kötéseivel. Szabadgyök oxidációs reakciók élő sejtben. Az oxigén reaktív (gyökös) formái. Antioxidánsok. Biológiai jelentősége.

Elektrofil addíciós reakciók (Ae): a Pi-kötést érintő heterolitikus reakciók. Az etilén halogénezési és hidratációs reakcióinak mechanizmusa. Savas katalízis. Statikus és dinamikus tényezők hatása a reakciók regioszelektivitására. Hidrogéntartalmú anyagok Pi-kötéshez való addíciós reakcióinak sajátosságai aszimmetrikus alkénekben. Markovnikov uralma. A konjugált rendszerek elektrofil addíciójának jellemzői.

Elektrofil szubsztitúciós reakciók (Se): heterolitikus reakciók, amelyekben egy aromás rendszer vesz részt. Elektrofil szubsztitúciós reakciók mechanizmusa arénekben. Szigma komplexek. Arénok alkilezési, acilezési, nitrálási, szulfonálási, halogénezési reakciói. Tájékozódási szabály.

1. és 2. típusú helyettesítők. Az elektrofil szubsztitúciós reakciók jellemzői heterociklusokban. A heteroatomok orientáló hatása.

Nukleofil szubsztitúció (Sn) reakciói sp3-hibridizált szénatomon: a szén-heteroatom szigma kötés polarizációja által kiváltott heterolitikus reakciók (halogén származékok, alkoholok). Elektronikus és térbeli tényezők hatása a vegyületek reaktivitására nukleofil szubsztitúciós reakciókban.

Halogénszármazékok hidrolízis reakciója. Alkoholok, fenolok, tiolok, szulfidok, ammónia és aminok alkilezési reakciói. A savas katalízis szerepe a hidroxilcsoport nukleofil szubsztitúciójában.

Primer aminocsoportot tartalmazó vegyületek dezaminálása. Az alkilezési reakciók biológiai szerepe.

Eliminációs reakciók (dehidrohalogénezés, dehidratáció).

A megnövekedett CH savasság, mint az sp3-hibridizált szénatom nukleofil szubsztitúcióját kísérő eliminációs reakciók oka.

Nukleofil addíciós reakciók (An): heterolitikus reakciók, amelyekben a pi szén-oxigén kötés (aldehidek, ketonok) vesz részt. A karbonilvegyületek osztályai. képviselői. Aldehidek, ketonok, karbonsavak előállítása. A karbonilcsoport szerkezete és reakcióképessége. Elektronikus és térbeli tényezők hatása. An reakciók mechanizmusa: a protonálódás szerepe a karbonil reaktivitás növelésében. Aldehidek és ketonok biológiailag fontos reakciói: hidrogénezés, aldehidek oxidáció-redukciója (diszmutációs reakció), aldehidek oxidációja, cianohidrinek képződése, hidratáció, hemiacetálok, iminek képződése. Aldol addíciós reakciók. Biológiai jelentősége.

Nukleofil szubsztitúciós reakciók az sp2-hibridizált szénatomon (karbonsavak és funkcionális származékaik).

Nukleofil szubsztitúciós reakciók (Sn) mechanizmusa az sp2 hibridizált szénatomon. Acilezési reakciók - anhidridek, észterek, tioészterek, amidok képződése - és ezek fordított hidrolízisi reakciói. Az acilezési reakciók biológiai szerepe. A karbonsavak savas tulajdonságai az O-H csoport szerint.

Szerves vegyületek oxidációs és redukciós reakciói.

Redox reakciók, elektronikus mechanizmus.

A szénatomok oxidációs állapotai szerves vegyületekben. Primer, szekunder és tercier szénatomok oxidációja. A szerves vegyületek különböző osztályainak oxidálhatósága. Az oxigén felhasználás módjai a sejtben.

Energetikai oxidáció. Oxidáz reakciók. A szerves anyagok oxidációja a kemotrófok fő energiaforrása. Műanyag oxidáció.

4 A szerves vegyületek biológiailag fontos osztályai Többértékű alkoholok: etilénglikol, glicerin, inozitol. Oktatás Hidroxisavak: osztályozás, nómenklatúra, tejsav, bétahidroxivajsav, gammahidroxivajsav, almasav, borkősav, citromsav, reduktív aminálás, transzaminálás és dekarboxiláció képviselői.

Aminosavak: osztályozás, béta- és gamma-izomerek képviselői: aminopropán, gamma-aminovajsav, epszilonaminokapronsav. Reakció A szalicilsav és származékai (acetilszalicilsav, lázcsillapító, gyulladás- és reumacsökkentő szer, enteroseptol és 5-NOK. Az izokinolin mag, mint az ópium alkaloidok, görcsoldók (papaverin) és fájdalomcsillapítók (morfin) alapja. Az akridin származékok fertőtlenítőszerek.

xantin származékok - koffein, teobromin és teofillin, indol származékok rezerpin, sztrichnin, pilokarpin, kinolin származékok - kinin, izokinolin morfin és papaverin.

a cefalosproinok a cefalosporánsav származékai, a tetraciklinek a naftacén származékai, a sztreptomicinek az amiloglikozidok. Félszintetikus 5 Biopolimerek és szerkezeti komponenseik. Lipidek. Meghatározás. Osztályozás. Funkciók.

Ciklo-oxotautomerizmus. Mutarotáció. Monoszacharidok származékai dezoxicukor (dezoxiribóz) és aminocukor (glükózamin, galaktózamin).

Oligoszacharidok. Disacharidok: maltóz, laktóz, szacharóz. Szerkezet. Oglikozidos kötés. Helyreállító tulajdonságok. Hidrolízis. Biológiai (az aminosavak lebontásának útja); gyökös reakciók - hidroxilezés (aminosavak oxi-származékainak képződése). Peptidkötés kialakulása.

Peptidek. Meghatározás. A peptidcsoport felépítése. Funkciók.

Biológiailag aktív peptidek: glutation, oxitocin, vazopresszin, glukagon, neuropeptidek, kinin peptidek, immunoaktív peptidek (timozin), gyulladásos peptidek (difexin). A citokinek fogalma. Antibiotikus peptidek (gramicidin, aktinomicin D, ciklosporin A). Peptid toxinok. A peptidek biológiai hatásai és bizonyos aminosavmaradékok kapcsolata.

Mókusok. Meghatározás. Funkciók. A fehérje szerkezetének szintjei. Az elsődleges szerkezet az aminosavak sorrendje. Kutatási módszerek. A fehérjék részleges és teljes hidrolízise. A fehérjék elsődleges szerkezetének meghatározásának jelentősége.

Irányított helyspecifikus mutagenezis, mint módszer a fehérjék funkcionális aktivitása és az elsődleges szerkezet közötti kapcsolat vizsgálatára. A fehérjék elsődleges szerkezetének veleszületett rendellenességei - pontmutációk. Másodlagos szerkezet és típusai (alfa hélix, béta szerkezet). Harmadlagos szerkezet.

Denaturáció. Az aktív központok fogalma. Oligomer fehérjék kvaterner szerkezete. Szövetkezeti ingatlanok. Egyszerű és összetett fehérjék: glikoproteinek, lipoproteinek, nukleoproteinek, foszfoproteinek, metalloproteinek, kromoproteinek.

Nitrogénbázisok, nukleozidok, nukleotidok és nukleinsavak.

A nitrogénbázis, a nukleozid, a nukleotid és a nukleinsav fogalmak meghatározása. Purin (adenin és guanin) és pirimidin (uracil, timin, citozin) nitrogéntartalmú bázisok. Aromás tulajdonságok. Az oxidatív lebontással szembeni ellenállás, mint a biológiai szerep betöltésének alapja.

Lactim - laktám tautoméria. Kisebb mennyiségű nitrogéntartalmú bázisok (hipoxantin, 3-N-metil-uracil stb.). Nitrogéntartalmú bázisok származékai - antimetabolitok (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin).

Nukleozidok. Meghatározás. Glikozid kötés kialakulása nitrogéntartalmú bázis és pentóz között. Nukleozidok hidrolízise. Nukleozid antimetabolitok (adenin-arabinozid).

Nukleotidok. Meghatározás. Szerkezet. Foszfoészter kötés kialakulása a pentóz C5 hidroxilcsoportjának foszforsavval történő észterezése során. Nukleotidok hidrolízise. Makroerg nukleotidok (nukleozid polifoszfátok - ADP, ATP stb.). Nukleotidok-koenzimek (NAD+, FAD), B5 és B2 vitaminok szerkezete, szerepe.

Nukleinsavak - RNS és DNS. Meghatározás. Az RNS és a DNS nukleotid összetétele. Elsődleges szerkezet. Foszfodiészter kötés. Nukleinsavak hidrolízise. A triplet (kodon), gén (cisztron), genetikai kód (genom) fogalmak meghatározása. Nemzetközi Humán Genom Projekt.

A DNS másodlagos szerkezete. A hidrogénkötések szerepe a másodlagos szerkezet kialakításában. Nitrogéntartalmú bázisok komplementer párjai. A DNS harmadlagos szerkezete. A nukleinsavak szerkezetének megváltozása vegyszerek hatására. A mutagén anyagok fogalma.

Lipidek. Definíció, osztályozás. Elszappanosítható és el nem szappanosítható lipidek.

A természetes magasabb zsírsavak a lipidek összetevői. Legfontosabb képviselői: palmitinsav, sztearinsav, olajsav, linolsav, linolénsav, arachidonsav, eikozapentaén, dokozohexaén (F-vitamin).

Semleges lipidek. Acilglicerolok – természetes zsírok, olajok, viaszok.

Mesterséges ehető hidrozsírok. Az acilglicerinek biológiai szerepe.

Foszfolipidek. Foszfatidinsavak. Foszfatidilkolinok, foszfatidietanol-aminok és foszfatidil-szerinek. Szerkezet. Részvétel a biológiai membránok kialakításában. Lipid-peroxidáció a sejtmembránokban.

Szfingolipidek. Szfingozin és szfingomielinek. Glikolipidek (cerebrozidok, szulfatidok és gangliozidok).

El nem szappanosítható lipidek. Terpének. Mono- és biciklusos terpének 6 Farmakológiai tulajdonságok A monopoli és egyes heterofunkcionális vegyületek osztályainak farmakológiai tulajdonságai (hidrogén-halogenidek, alkoholok, oxi- és szerves vegyületek. oxosavak, benzolszármazékok, heterociklusok, alkaloidok.). Kémiai Egyes gyulladáscsökkentő gyógyszerek, fájdalomcsillapítók, antiszeptikumok és gyógyszercsoportok kémiai természete. antibiotikumok.

6.3. Tantárgyi szekciók és óratípusok 1. Bevezetés a tantárgyba. A bioszerves vegyületek osztályozása, nómenklatúrája és kutatása 2. A szerves reakcióképesség szerkezetének elméleti alapjai.

3. A szerves vegyületek biológiailag fontos osztályai 5 A szerves vegyületek egyes osztályainak farmakológiai tulajdonságai. Egyes gyógyszercsoportok kémiai természete L-előadások; PZ – gyakorlati gyakorlatok; LR – laboratóriumi munka; C – szemináriumok; SRS – a tanulók önálló munkája;

6.4 Tantárgyi előadások tematikus terve 1 1 Bevezetés a tantárgyba. A bioszerves kémia fejlődéstörténete, jelentősége 3 2 A szerves vegyületek szerkezetének elmélete A. M. Butlerov. Az izomerizmus mint 4 2 Az atomok kölcsönös hatása: előfordulási okai, átvitelének típusai és módszerei 7-ben 1.2 Tesztmunka a „Bioszerves vegyületek osztályozása, nómenklatúrája és modern fizikokémiai módszerek” és „A szerves vegyületek szerkezetének elméleti alapjai” fejezetekben. és reakciójukat meghatározó tényezők 15 5 A szerves vegyületek egyes osztályainak farmakológiai tulajdonságai. Kémiai 19 4 14 Magasabb karbonátok oldhatatlan kalciumsóinak kimutatása 1 1 Bevezetés a témába. Osztályozás és munka az ajánlott irodalommal.

bioorganikus vegyületek nómenklatúrája. Írásbeli feladat készítése 3 2 Atomok kölcsönös hatása molekulákban Munka ajánlott irodalommal.

4 2 Szerves anyagok savassága és lúgossága Az ajánlott irodalommal dolgozzon.

5 2 Szerves reakciók mechanizmusai Az ajánlott irodalom felhasználása.

6 2 Szerves anyagok oxidációja és redukciója Munka az ajánlott irodalommal.

7 1.2 Tesztmunka szakaszonként Munkavégzés ajánlott irodalommal. * korszerű fizikai és kémiai módszerek a javasolt témákban, kutatások végzése bioszerves vegyületekkel kapcsolatban, információkeresés különböző szerves vegyületekben és tényezőkben, INTERNET és munka angol nyelvű adatbázisokkal 8 3 Heterofunctional bioorganic Munka ajánlott irodalommal.

9 3 Biológiailag fontos heterociklusok. Dolgozzon az ajánlott irodalommal.

10 3 Vitaminok (laboratóriumi munka). Dolgozzon az ajánlott irodalommal.

12 4 Alfa aminosavak, peptidek és fehérjék. Dolgozzon az ajánlott irodalommal.

13 4 Nitrogénbázisok, nukleozidok, Munka ajánlott irodalommal.

nukleotidok és nukleinsavak. Írásbeli írásbeli feladat megoldása 15 5 Egyesek farmakológiai tulajdonságai Munka az ajánlott irodalommal.

szerves vegyületek osztályai. Írásbeli írásbeli feladat készítése Egyes gyógyászati ​​* kémiai képletek egyes osztályainak kémiai jellege - a tanuló által választott feladatok.

szerves vegyületek.

szerves molekulák.

szerves molekulák.

szerves vegyületek.

szerves vegyületek.

kapcsolatokat. Sztereoizoméria.

bizonyos gyógyszercsoportok.

A félév során egy hallgató a gyakorlati órákon maximum 65 pontot szerezhet.

Egy gyakorlati órán egy tanuló maximum 4,3 pontot szerezhet. Ez a szám az óralátogatásért (0,6 pont), a tanórán kívüli önálló munkavégzésért (1,0 pont), a laboratóriumi munkáért (0,4 pont) és a szóbeli feleletért és a tesztfeladatért kapott pontokból (1,3-tól 1,3 pontig) kapott pontokból áll. 2,3 pont). Az órákon való részvételért, a tanórán kívüli önálló munkavégzésért és a laboratóriumi munkákért pontokat adunk „igen” - „nem” alapon. A szóbeli válasz és a tesztfeladat 1,3-tól 2,3 pontig különböztethető meg pozitív válasz esetén: 0-1,29 pont a „nem kielégítő”, 1,3-1,59 - „megfelelő”, 1,6-1,99 – „jó” minősítésnek felel meg. ”, 2,0-2,3 – „kiváló”. A teszten egy tanuló maximum 5,0 pontot érhet el: óralátogatás 0,6, szóbeli válaszadás 2,0-4,4 pont.

A vizsgára való felvételhez a tanulónak legalább 45 pontot kell szereznie, míg a hallgató jelenlegi teljesítményét a következőképpen értékelik: 65-75 pont – „kiváló”, 54-64 pont – „jó”, 45-53 pont – „ kielégítő”, 45 pont alatti – nem kielégítő. Ha egy tanuló 65-75 pontot ér el ("kiváló" eredmény), akkor mentesül a teszt alól, és automatikusan "megfelelt" jegyet kap az osztályzatba, amivel 25 pontot kap a tesztért.

A teszten egy tanuló maximum 25 pontot szerezhet: 0-15,9 pont a „nem kielégítő”, 16-17,5 – „kielégítő”, 17,6-21,2 – „jó”, 21,3-25 – „Remek” osztályzatnak felel meg.

A bónuszpontok felosztása (összesen 10 pont szemeszterenként) 1. Előadáslátogatás – 0,4 pont (100% előadáslátogatás – 6,4 pont szemeszterenként);

2. Részvétel az UIRS-ben 3 pontig, beleértve:

absztrakt írása a javasolt témában – 0,3 pont;

beszámoló és multimédiás előadás készítése a záró oktatási és elméleti konferenciára 3. Kutatómunkában való részvétel – 5 pontig, beleértve:

a tanszéki hallgatói tudományos kör ülésén való részvétel - 0,3 pont;

beszámoló elkészítése a hallgatói tudományos kör ülésére – 0,5 pont;

tudósítás egyetemi hallgatói tudományos konferencián – 1 pont;

előadás regionális, össz-oroszországi és nemzetközi hallgatói tudományos konferencián – 3 pont;

publikáció tudományos diákköri konferenciák gyűjteményeiben – 2 pont;

publikáció lektorált tudományos folyóiratban – 5 pont;

4. Részvétel a tanszéki oktatómunkában 3 pontig, beleértve:

a tanszéken kívüli órákban végzett oktatási tevékenység szervezésében való részvétel - egy rendezvényért 2 pont;

tanórán kívüli órákban a tanszék által tartott oktatási foglalkozásokon való részvétel – egy rendezvényért 1 pont;

A büntetőpontok felosztása (félévente összesen 10 pontig) 1. Az előadásokról igazolatlan okból való távolmaradás - 0,66-0,67 pont (0%-os előadásokon való részvétel - 10 pont a Ha a hallgató alapos okból hiányzott egy tanóráról, joga van kidolgozni a leckét, hogy javítsa jelenlegi értékelését.

Ha a hiányzás igazolatlan, a tanulónak az órát teljesítenie kell, és 0,8-as csökkentő tényezővel osztályzatot kell kapnia.

Ha a hallgató a tanórákon való fizikai jelenlét alól mentesül (az akadémia rendelete alapján), akkor a tanórán kívüli önálló munkavégzésért maximális pontszám jár.

6. A tudományág oktatási, módszertani és információs támogatása 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Bioszerves kémia. M.:DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioszerves kémia. M.:DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Bioszerves kémia. M.: Oktatás, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. A szerves kémia alapjai. M.: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Biológiai kémia. Tankönyv orvosi egyetemeknek. S.-P. Szentpétervári Állami Orvostudományi Egyetem kiadója, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biológiai kémia. M.: Orvostudomány, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biológiai kémia. M.: Orvostudomány, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Sejtmembránok biokémiai szervezése (tankönyv orvosi egyetemek gyógyszerészeti karának hallgatói számára). Habarovszk, Távol-Kelet Állami Orvostudományi Egyetem. 2001

7. Soros ismeretterjesztő folyóirat, 1996-2001.

8. Útmutató a bioszerves kémia laboratóriumi órákhoz. Szerkesztette: N. A. Tyukavkina, M.:

Orvostudomány, 7.3 Tanszék által készített oktatási és módszertani anyagok 1. Bioszerves kémia gyakorlati foglalkozások módszertani fejlesztése hallgatók számára.

2. Módszertani fejlesztések a tanulók önálló tanórán kívüli munkájához.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Biokémiai diagnózis (a vér és a vizelet biokémiai paramétereinek élettani szerepe és diagnosztikai értéke). Tankönyv 4. kiadás. Blagovescsenszk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biokémiai diagnózis (a vér és a vizelet biokémiai paramétereinek élettani szerepe és diagnosztikai értéke). Elektronikus tankönyv. Blagovescsenszk, 2007.

5. Feladatok a tanulók bioorganikus kémiával kapcsolatos tudásának számítógépes teszteléséhez (Összeállította: Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Bioszerves kémia tesztfeladatok az orvosi egyetemek orvosi karának hallgatói számára a bioszerves kémia vizsgához. Eszközkészlet. (Összeállította: Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagovescsenszk, 2002.

7. Bioszerves kémia tesztfeladatok bioszerves kémia gyakorlati órákhoz az Általános Orvostudományi Kar hallgatói számára. Eszközkészlet. (Összeállította: Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagovescsenszk, 2002.

8. Vitaminok. Eszközkészlet. (Összeállította: Egorshina E.V.). Blagovescsenszk, 2001.

8.5 Fegyelem biztosítása felszerelésekkel és oktatási anyagokkal 1 Vegyi üvegáru:

Üvegáru:

1,1 kémiai kémcső 5000 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1,2 centrifugacső 2000 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1,3 üvegpálca 100 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1.4. különböző térfogatú lombikok (200 kémiai kísérletekhez és elemzésekhez gyakorlati órákon, UIRS, 1,5 nagy térfogatú lombik - 0,5-2,0 30 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1,6 kémiai főzőpohár különféle 120 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1,7 nagyméretű vegyi főzőpohár 50 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, dolgozók felkészítése 1,8 különböző méretű lombik 2000 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1,9 szűrőtölcsér 200 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS 1.10 üvegáru Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, CIRS, kromatográfia stb.).

1.11 alkohollámpa 30 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, Porcelán edények 1.12 pohár különböző térfogatok (0,2-30 Reagensek készítése gyakorlati órákhoz 1,13 mozsár és mozsártörő Reagensek készítése gyakorlati órákhoz, kémiai kísérletekhez és 1,15 csésze párologtatáshoz 20 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákhoz, UIRS, Mérőüveg:

1,16 különböző mérőlombik 100 Reagensek készítése gyakorlati órákhoz, kémiai kísérletekhez 1,17 különböző mérőhengerek 40 Reagensek előkészítése gyakorlati órákhoz, kémiai kísérletek 1,18 különböző térfogatú főzőpohár 30 Reagensek készítése kémiai mérésekhez, kémiai kísérletekhez Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákhoz, UIRS, mikropipetták) 1.20 mechanikai automata 15 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1.21 mechanikus automata 2 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, változó térfogatú adagolók NIRS 1.22 elektronikus kísérletek automata 1 és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1.23 AC mikrofecskendők 5 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 2 Technikai felszerelés:

2.1 kémcső állvány 100 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 2.2 pipetta állvány 15 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 2.3 fém állványok 15 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, Fűtőberendezések:

2.4 szárítószekrények 3 Vegyi üvegáruk szárítása, vegyszerek tárolása 2,5 légtermosztát 2 Az inkubációs keverék termosztálása 2,6 víztermosztát meghatározásánál 2 Az inkubációs keverék termosztálása 2,7 elektromos tűzhely meghatározásánál 3 Reagensek előkészítése gyakorlati gyakorlatokhoz, kémiai kísérletekhez és 2,8 Hűtőszekrények fagyasztóval 5 Vegyi reagensek, oldatok és biológiai anyagok tárolása „Chinar ”, „Biryusa”, gyakorlati gyakorlatok , UIRS, NIRS „Stinol”

2.9 Tárolószekrények 8 Vegyi reagensek tárolása 2.10 Fémbiztos 1 Mérgező anyagok tárolása reagensek és etanol 3 Általános célú berendezések:

3.1 analitikai csappantyú 2 Gravimetriás analízis gyakorlati órákon, UIRS, NIRS 3.6 Ultracentrifuga 1 Az üledékképződés elemzési módszerének bemutatása gyakorlati órákon (Németország) 3.8 Mágneses keverők 2 Reagensek előkészítése gyakorlati órákhoz 3.9 Elektromos vízlepárló reagensek 3.10 Hőmérőkhöz 10 Hőmérsékletszabályozás kémiai elemzések során 3.11 Hidrométer készlet 1 Oldatok sűrűségének mérése 4 Speciális berendezések:

4.1. Elektroforézis készülék 1. Szérumfehérjék elektroforézisének módszerének bemutatása 4.2. Elektroforézis készülék 1. A szérum lipoproteinek elválasztási módszerének bemutatása 4.3. Berendezés oszlophoz A fehérjék elválasztási módszerének bemutatása a TLC4 kromatográfiás demonstrációs kromatográfiával 4. módszer a lipidek elválasztására praktikus vékony kromatográfiás rétegen. osztályok, NIRS Mérőberendezések:

Fotoelektromos koloriméterek:

4.8 „SOLAR” fotométer 1 Színes oldatok fényelnyelésének mérése 4.9 SF 16 spektrofotométer 1 Mérés oldatok fényelnyelése a látható és UV tartományban 4.10 Klinikai spektrofotométer 1 Oldatok fényelnyelésének mérése a „Schimadzu - CL–770” spektrum látható és UV tartományában spektrális meghatározási módszerekkel 4.11 Nagy hatékonyság 1 A HPLC módszer bemutatása (gyakorlati gyakorlatok, UIRS, NIRS) folyadékkromatográf "Milichrome - 4".

4.12 Polariméter 1 Az enantiomerek optikai aktivitásának kimutatása, 4.13 Refraktométer 1 demonstráció refraktometriás meghatározási módszer 4,14 pH-mérő 3 Pufferoldatok készítése, puffer bemutatása 5 Vetítő berendezés:

5.1 Multimédiás projektor és 2 Multimédiás bemutatók, fotó- és írásvetítők bemutatója: Bemutató diák előadások és gyakorlati órák alatt 5.3 „Félautomata csapágy” 5.6 Bemutató eszköz A morfológiai oktatási épülethez rendelve. Átlátszó filmek (rezsi) és szemléltető anyagok bemutatása előadásokon, UIRS és NIRS filmvetítő alatt.

6 Számítástechnika:

6.1 Tanszéki hálózat 1 Hozzáférés az INTERNET oktatási forrásaihoz (nemzeti és személyi számítógépek nemzetközi elektronikus adatbázisokkal a kémiáról, a biológiáról és az INTERNET-gyógyászathoz való hozzáférés) a tanszék oktatói és az oktatási és hallgatói 6.2 Személyi számítógépek 8 osztály nyomtatott és elektronikus tanszéki didaktikai anyagok osztálya az oktatási és módszertani munka során, 6,3 Számítógép óra 10 1 A tanulók tudásának programozott tesztelése gyakorlati órákon, teszteken és vizsgákon (aktuális, 7 Oktatási táblázat:

1. Peptid kötés.

2. A polipeptid lánc szerkezetének szabályszerűsége.

3. A fehérje molekula kötéseinek típusai.

4. Diszulfid kötés.

5. A fehérjék fajspecifikussága.

6. A fehérjék másodlagos szerkezete.

7. A fehérjék harmadlagos szerkezete.

8. Mioglobin és hemoglobin.

9. Hemoglobin és származékai.

10. Vérplazma lipoproteinek.

11. A hiperlipidémia típusai.

12. Fehérjék elektroforézise papíron.

13. A fehérje bioszintézis sémája.

14. Kollagén és tropokollagén.

15. Miozin és aktin.

16. Vitaminhiány RR (pellagra).

17. B1-vitamin hiány.

18. C-vitamin hiány.

19. A vitaminhiány.

20. D-vitamin-hiány (rachitis).

21. A prosztaglandinok telítetlen zsírsavak fiziológiailag aktív származékai.

22. A katekalaminokból és indolaminokból képződő neuroxinok.

23. A dopamin nem enzimatikus reakcióinak termékei.

24. Neuropeptidek.

25. Többszörösen telítetlen zsírsavak.

26. Liposzómák kölcsönhatása a sejtmembránnal.

27. Szabad oxidáció (a szöveti légzéstől való eltérések).

28. Az omega 6 és omega 3 család PUFA-i.

2 Diakészletek a program különböző szakaszaihoz 8.6 Interaktív tanulási eszközök (internetes technológiák), multimédiás anyagok, Elektronikus könyvtárak és tankönyvek, fotó- és videóanyagok 1 Interaktív tanulási eszközök (internetes technológiák) 2 Multimédiás anyagok Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) „A természetes vegyületek az alap 5 Borodin E.A. (AGMA) „Emberi genom. Genomika, proteomika és a szerző előadása 6 Pivovarova E.N (Citológiai és Genetikai Intézet, az Orosz Orvostudományi Akadémia szibériai fiókja) „A génexpresszió szabályozásának szerepe A szerző bemutatása egy személyről.”

3 Elektronikus könyvtárak és tankönyvek:

2 MEDLINE. Kémia, biológia és orvostudomány elektronikus adatbázisainak CD-változata.

3 Élettudományok. Kémiai és biológia elektronikus adatbázisok CD-változata.

4 Cambridge Scientific Abstracts. Kémiai és biológia elektronikus adatbázisok CD-változata.

5 PubMed - az Országos Egészségügyi Intézet elektronikus adatbázisa http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Szerves kémia. Digitális könyvtár. (Összeállította: N. F. Tyukavkina, A. I. Khvostova) - M., 2005.

Szerves és általános kémia. Gyógyszer. Előadások hallgatóknak, tanfolyam. (Elektronikus kézikönyv). M., 2005

4 videó:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

Szerzői fotók és videó anyagok a fejről. osztály prof. E.A. Borodin körülbelül 1 uppsalai (Svédország), granadai (Spanyolország), japán egyetemek orvosi iskoláiról (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), az Orosz Orvostudományi Akadémia Orvosbiológiai Kémiai Intézetéről, Fizikai Kémiai és Kémiai Intézetről Oroszország Egészségügyi Minisztériumának TIBOKHE DSC. FEB RAS.

8.1. Példák az aktuális kontrolltesztekre (standard válaszokkal) a 4. „Savás és lúgosság szerves molekulák"

1. Válassza ki a Bronsted-Lowry savak jellemző tulajdonságait:

1. növeli a hidrogénionok koncentrációját vizes oldatokban 2. növeli a hidroxid ionok koncentrációját vizes oldatokban 3. semleges molekulák és ionok - proton donorok 4. semleges molekulák és ionok - proton akceptorok 5. nem befolyásolják a reakciót a táptalaj 2. Adja meg a szerves molekulák savasságát befolyásoló tényezőket:

1. a heteroatom elektronegativitása 2. a heteroatom polarizálhatósága 3. a gyök természete 4. disszociációs képessége 5. oldhatósága vízben 3. A felsorolt ​​vegyületek közül válassza ki a legerősebb Bronsted-savakat:

1. alkánok 2. aminok 3. alkoholok 4. tiolok 5. karbonsavak 4. Jelölje meg a bázis tulajdonságokkal rendelkező szerves vegyületek jellemző tulajdonságait:

1. proton akceptorok 2. proton donorok 3. disszociációkor hidroxil ionokat adnak 4. nem disszociálnak 5. az alapvető tulajdonságok határozzák meg a reakcióképességet 5. Válassza ki a leggyengébb bázist a megadott vegyületek közül:

1. ammónia 2. metil-amin 3. fenil-amin 4. etil-amin 5. propil-amin 8.2 Példák az áramszabályozás szituációs feladataira (val válaszszabványok) 1. Határozza meg az vegyület szülőszerkezetét:

Megoldás. A szerves vegyület szerkezeti képletében a szülőszerkezet megválasztását az IUPAC helyettesítő nómenklatúrája számos következetesen alkalmazott szabály szabályozza (lásd Tankönyv, 1.2.1).

Minden következő szabály csak akkor kerül alkalmazásra, ha az előző nem teszi lehetővé az egyértelmű választást. Az (I) vegyület alifás és aliciklusos fragmenseket tartalmaz. Az első szabály szerint szülőstruktúraként azt a struktúrát választjuk, amellyel a szenior jellemzőcsoport közvetlenül kapcsolódik. Az (I) vegyületben jelenlévő két jellemző csoport (OH és NH) közül a hidroxilcsoport a legrégebbi. Ezért a kezdeti szerkezet ciklohexán lesz, ami ennek a vegyületnek a nevében is tükröződik - 4-amino-metil-ciklohexanol.

2. Számos biológiailag fontos vegyület és gyógyszer alapja egy kondenzált heterociklusos purin rendszer, beleértve a pirimidin és imidazol magokat. Mi magyarázza a purin fokozott oxidációval szembeni ellenállását?

Megoldás. Az aromás vegyületek nagy konjugációs energiával és termodinamikai stabilitással rendelkeznek. Az aromás tulajdonságok egyik megnyilvánulása az oxidációval szembeni ellenállás, bár „külsőleg”

az aromás vegyületek nagymértékű telítetlenséggel rendelkeznek, ami általában hajlamossá teszi őket az oxidációra. A problémafelvetésben feltett kérdés megválaszolásához meg kell állapítani, hogy a purin az aromás rendszerekhez tartozik-e.

Az aromás definíció szerint a konjugált zárt rendszer kialakulásának szükséges (de nem elégséges) feltétele, hogy a molekulában lapos ciklikus váz jelen legyen, egyetlen elektronfelhővel. A purin molekulában minden szén- és nitrogénatom sp2 hibridizációs állapotban van, ezért az összes kötés ugyanabban a síkban helyezkedik el. Emiatt a ciklusban szereplő összes atom pályája a vázsíkra merőlegesen és egymással párhuzamosan helyezkedik el, ami megteremti a kölcsönös átfedés feltételeit egyetlen zárt, delokalizált ti-elektron rendszer kialakulásával, amely az összes atomot lefedi. a ciklus (kör alakú ragozás).

Az aromásságot az -elektronok száma is meghatározza, aminek meg kell felelnie a 4/7 + 2 képletnek, ahol n az O, 1, 2, 3 stb. természetes számok sorozata (Hückel-szabály). Mindegyik szénatom és az 1., 3. és 7. pozícióban lévő piridin nitrogénatom egy p-elektronnal járul hozzá a konjugált rendszerhez, a 9. pozícióban lévő pirrol nitrogénatom pedig egy magányos elektronpárt. A konjugált purinrendszer 10 elektront tartalmaz, ami megfelel a Hückel-szabálynak n = 2-nél.

Így a purinmolekula aromás karakterű, és az oxidációval szembeni ellenállása ehhez kapcsolódik.

A heteroatomok jelenléte a purinciklusban az elektronsűrűség egyenetlen eloszlásához vezet. A piridin-nitrogénatomok elektronvonó jelleget mutatnak, és csökkentik a szénatomokon az elektronsűrűséget. Ebben a tekintetben a purin oxidációja, amelyet általában az oxidáló vegyület által az elektronok elvesztésének tekintenek, még nehezebb lesz, mint a benzol.

8.3 Tesztfeladatok teszteléshez (egy lehetőség teljes egészében válaszstandardokkal) 1. Nevezze meg az organogén elemeket:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Jelölje meg azokat a funkciós csoportokat, amelyekben Pi-kötés található:

1. Karboxil 2. aminocsoport 3. hidroxil 4. oxo csoport 5. karbonil 3. Jelölje meg a vezető funkciós csoportot:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. Milyen szerves vegyületek osztályába tartozik a szövetekben a glükóz anaerob lebomlása következtében képződő CH3-CHOH-COOH tejsav , tartozni vmihez?

1. Karbonsavak 2. Hidroxisavak 3. Aminosavak 4. Ketosavak 5. Nevezze meg szubsztitúciós nómenklatúrával azt az anyagot, amely a sejt fő energiahordozója és a következő szerkezettel rendelkezik:

CH2-CH-CH-CH-CH-C=O

I I III I

OH OH OH OH H

1. A szigma és pi kötések elektronsűrűségének kiegyenlítése 2. Stabilitás és alacsony reaktivitás 3. Instabilitás és nagy reaktivitás 4. Váltakozó szigma és pi kötéseket tartalmaz 5. A Pi kötéseket -CH2 csoportok választják el 7. Mely vegyületekre jellemző Pi- Pi ragozás:

1. karotinok és A-vitamin 2. pirrol 3. piridin 4. porfirinek 5. benzpirén 8. Válassza ki az első típusú szubsztituenseket, amelyek orto- és para-helyzetben vannak:

1.alkil 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Milyen hatása van az -OH csoportnak az alifás alkoholokban:

1. Pozitív induktív 2. Negatív induktív 3. Pozitív mezomer 4. Negatív mezomer 5. A hatás típusa és előjele az -OH csoport helyzetétől függ 10. Válassza ki a negatív mezomer hatású gyököket 1. Halogének 2. Alkilcsoportok 3. Aminocsoport 4. Hidroxicsoport 5. Karboxilcsoport 11. Válassza ki a Bronsted-Lowry savak jellemző tulajdonságait:

1. növeli a hidrogénionok koncentrációját vizes oldatokban 2. növeli a hidroxid ionok koncentrációját vizes oldatokban 3. semleges molekulák és ionok - proton donorok 4. semleges molekulák és ionok - proton akceptorok 5. nem befolyásolják a reakciót a táptalaj 12. Adja meg a szerves molekulák savasságát befolyásoló tényezőket:

1. a heteroatom elektronegativitása 2. a heteroatom polarizálhatósága 3. a gyök természete 4. disszociációs képessége 5. vízben való oldhatósága 13. A felsorolt ​​vegyületek közül válassza ki a legerősebb Bronsted-savakat:

1. alkánok 2. aminok 3. alkoholok 4. tiolok 5. karbonsavak 14. Jelölje meg a bázis tulajdonságokkal rendelkező szerves vegyületek jellemzőit!

1. proton akceptorok 2. proton donorok 3. disszociáció során hidroxil ionokat adnak 4. nem disszociálnak 5. bázikus tulajdonságok határozzák meg a reaktivitást 15. Válassza ki a leggyengébb bázist a megadott vegyületek közül:

1. ammónia 2. metil-amin 3. fenil-amin 4. etil-amin 5. propil-amin 16. Milyen jellemzők alapján osztályozzák a szerves vegyületek reakcióit:

1. A kémiai kötés felszakadásának mechanizmusa 2. A reakció végeredménye 3. A teljes folyamat sebességét meghatározó szakaszban részt vevő molekulák száma 4. A kötést megtámadó reagens jellege 17. Válassza ki az aktív Az oxigén formái:

1. szingulett oxigén 2. peroxid diradikális -O-O-szuperoxid ion 4. hidroxil gyök 5. triplett molekuláris oxigén 18. Válassza ki az elektrofil reagensek jellemző tulajdonságait:

1.részleges vagy teljes pozitív töltést hordozó részecskék 2.kovalens kötés homolitikus hasításával jönnek létre 3.páratlan elektront hordozó részecskék 4.részleges vagy teljes negatív töltést hordozó részecskék 5.heterolitikus hasítással jönnek létre kovalens kötés 19. Válassza ki azokat a vegyületeket, amelyekre jellemző reakció az elektrofil szubsztitúció:

1. alkének 2. arének 3. alkadiének 4. aromás heterociklusok 5. alkánok 20. Mutassa be a szabad gyökös oxidációs reakciók biológiai szerepét!

1. a sejtek fagocita aktivitása 2. a sejtmembránok elpusztításának univerzális mechanizmusa 3. a sejtszerkezetek önmegújulása 4. számos kóros folyamat kialakulásában meghatározó szerepet játszik 21. Válassza ki, hogy a szerves vegyületek mely osztályaira jellemzőek a nukleofil szubsztitúciós reakciók :

1. alkoholok 2. aminok 3. szénhidrogének halogén származékai 4. tiolok 5. aldehidek 22. Milyen sorrendben csökken a szubsztrátok reakciókészsége a nukleofil szubsztitúciós reakciókban?

1. szénhidrogének halogén származékai, amin alkoholok 2. amin alkoholok, szénhidrogének halogén származékai 3. amin alkoholok, szénhidrogének halogén származékai 4. szénhidrogének halogén származékai, amin alkoholok 23. Válasszon többértékű alkoholokat a felsorolt ​​vegyületek közül:

1. etanol 2. etilénglikol 3. glicerin 4. xilit 5. szorbit 24. Válassza ki, mi jellemző erre a reakcióra:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. eliminációs reakció 2. intramolekuláris dehidratációs reakció 3. ásványi savak jelenlétében megy végbe hevítéskor 4. normál körülmények között megy végbe 5. intermolekuláris dehidratációs reakció 25. Milyen tulajdonságok jelennek meg, ha egy szerves az anyag bekerül egy molekulába klór anyagok:

1. narkotikus tulajdonságok 2. könnyezés (szakadás) 3. antiszeptikus tulajdonságok 26. Válassza ki az SP2-hibridizált szénatomra jellemző reakciókat oxovegyületekben:

1. nukleofil addíció 2. nukleofil szubsztitúció 3. elektrofil addíció 4. homolitikus reakciók 5. heterolitikus reakciók 27. Milyen sorrendben csökken a karbonilvegyületek nukleofil támadásának könnyedsége?

1. aldehidek ketonok anhidridek észterek karbonsavak amidjai 2. ketonok aldehidek anhidridek észterek karbonsavak amidjai 3. anhidridek aldehidek ketonok észterek karbonsavak amidjai 28. Határozza meg, mi jellemző erre a reakcióra!

1.kvalitatív reakció aldehidekre 2.aldehid redukálószer, ezüst-oxid (I) oxidálószer 3.aldehid oxidálószer, ezüst-oxid (I) redukálószer 4.redox reakció 5.lúgban játszódik le közeg 6.ketonokra jellemző 29 .Melyik karbonilvegyületek dekarboxileződnek biogén aminokká?

1. karbonsavak 2. aminosavak 3. oxosavak 4. hidroxisavak 5. benzoesav 30. Hogyan változnak a savtulajdonságok a karbonsavak homológ sorozatában?

1. növeli 2. csökkenti 3. nem változik 31. A javasolt vegyületosztályok közül melyik heterofunkcionális:

1. hidroxisavak 2. oxosavak 3. aminoalkoholok 4. aminosavak 5. dikarbonsavak 32. hidroxisavak:

1. citromsav 2. vajsav 3. acetoecetsav 4. piroszőlő 5. almasav 33. Válasszon gyógyszereket - szalicilsav származékokat:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. szulfonamidok 4. aszpirin 5. PAS 34. Válogatott gyógyszerek - p-aminofenol származékok:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. szulfonamidok 4. aszpirin 5. PAS 35. Válogatott gyógyszerek - szulfanilsav származékok:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. szulfonamidok 4. aszpirin 5. PASK 36. Válassza ki A. M. Butlerov elméletének főbb rendelkezéseit:

1. a szénatomok egyszerű és többszörös kötéssel kapcsolódnak egymáshoz 2. a szerves vegyületekben a szén négyértékű 3. a funkciós csoport határozza meg az anyag tulajdonságait 4. a szénatomok nyitott és zárt ciklusokat alkotnak 5. szerves vegyületekben a szén redukált formában van 37. Melyek a térbeli izomerek:

1. láncok 2. többszörös kötések helyzete 3. funkciós csoportok 4. szerkezeti 5. konfigurációs 38. Válassza ki, mi jellemző a „konformáció” fogalmára!

1. a forgás lehetősége egy vagy több szigma kötés körül 2. a konformerek izomerek 3. a kötések sorrendjének változása 4. a szubsztituensek térbeli elrendezésének megváltozása 5. az elektronszerkezet változása 39. Válassza ki a hasonlóságot enantiomerek és diasztereomerek:

1. azonos fizikai-kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek 2. képesek elforgatni a fény polarizációs síkját 3. nem képesek elforgatni a fény polarizációs síkját 4. sztereoizomerek 5. kiralitási centrum jelenléte jellemzi 40. Válassza ki a konfigurációs és a konformációs izoméria hasonlóságát:

1. Az izomerizmus az atomok és atomcsoportok térbeli különböző helyzeteihez kapcsolódik. 2. Az izomerizmus az atomok vagy atomcsoportok szigma kötés körüli forgásából adódik. 4. Az izomerizmus a szubsztituensek pi kötéssíkhoz viszonyított eltérő elrendezéséből adódik.

41. Nevezze meg a biológiailag fontos heterociklusokat alkotó heteroatomokat:

1.nitrogén 2.foszfor 3.kén 4.szén 5.oxigén 42.Jelölje meg a porfirinek részét képező 5 tagú heterociklust:

1.pirrolidin 2.imidazol 3.pirrol 4.pirazol 5.furán 43.Melyik egy heteroatomos heterociklus része a nikotinsavnak:

1. purin 2. pirazol 3. pirrol 4. piridin 5. pirimidin 44. Nevezze meg a purin oxidáció végtermékét a szervezetben:

1. hipoxantin 2. xantin 3. húgysav 45. Adja meg az ópium alkaloidokat:

1. sztrichnin 2. papaverin 4. morfium 5. rezerpin 6. kinin 6. Milyen oxidációs reakciók jellemzőek az emberi szervezetre:

1.dehidrogénezés 2.oxigén hozzáadása 3.elektronok adományozása 4.halogének hozzáadása 5.kölcsönhatás kálium-permanganáttal, salétromsavval és perklórsavval 47.Mi határozza meg a szénatom oxidációs fokát szerves vegyületekben:

1. a hidrogénnél elektronegatívabb elemek atomjaival létesített kötéseinek száma 2. oxigénatomokkal kötött kötéseinek száma 3. hidrogénatomokkal kötött kötéseinek száma 48. Milyen vegyületek keletkeznek az elsődleges szénatom oxidációja során?

1. primer alkohol 2. szekunder alkohol 3. aldehid 4. keton 5. karbonsav 49. Határozza meg, mi jellemző az oxidáz reakciókra!

1. az oxigén vízzé redukálódik 2. az oxigén benne van az oxidált molekula összetételében 3. az oxigén a szubsztrátról levált hidrogén oxidációjához megy 4. a reakciók energetikai értékűek 5. a reakciók képlékeny értékűek 50. Melyik a javasolt szubsztrátok közül könnyebben oxidálódik a sejtben és miért?

1. glükóz 2. zsírsav 3. részlegesen oxidált szénatomokat tartalmaz 4. teljesen hidrogénezett szénatomokat tartalmaz 51. Aldózok kiválasztása:

1. glükóz 2. ribóz 3. fruktóz 4. galaktóz 5. dezoxiribóz 52. Válassza ki a szénhidrátok tartalék formáit egy élő szervezetben:

1. rost 2. keményítő 3. glikogén 4. hialurinsav 5. szacharóz 53. Válassza ki a természetben leggyakrabban előforduló monoszacharidokat:

1. triózok 2. tetrózok 3. pentózok 4. hexózok 5. heptózok 54. Válasszon aminocukrokat:

1. béta-ribóz 2. glükózamin 3. galaktózamin 4. acetil-galaktózamin 5. dezoxiribóz 55. Válassza ki a monoszacharid oxidáció termékeit:

1. glükóz-6-foszfát 2. glikon (aldon) savak 3. glikuron (uron) savak 4. glikozidok 5. észterek 56. Disacharidok kiválasztása:

1. maláta 2. rost 3. glikogén 4. szacharóz 5. laktóz 57. Válasszon homopoliszacharidokat:

1. keményítő 2. cellulóz 3. glikogén 4. dextrán 5. laktóz 58. Válassza ki, mely monoszacharidok képződnek a laktóz hidrolízise során:

1.béta-D-galaktóz 2.alfa-D-glükóz 3.alfa-D-fruktóz 4.alfa-D-galaktóz 5.alfa-D-dezoxiribóz 59. Válassza ki, mi jellemző a cellulózra:

1. lineáris, növényi poliszacharid 2. szerkezeti egysége a béta-D-glükóz 3. szükséges a normál táplálkozáshoz, ballaszt anyag 4. emberben a fő szénhidrát 5. nem bomlik le a gyomor-bél traktusban 60. Válassza ki a szénhidrát származékokat amik a muramint alkotják:

1.N-acetil-glükózamin 2.N-acetilmuraminsav 3.glükózamin 4.glükuronsav 5.ribulóz-5-foszfát 61.Válassza ki a megfelelő állításokat az alábbiak közül: Az aminosavak...

1. a molekulában amino- és hidroxilcsoportokat egyaránt tartalmazó vegyületek 2. hidroxil- és karboxilcsoportokat tartalmazó vegyületek 3. karbonsavak származékai, amelyek gyökében a hidrogént aminocsoport helyettesíti 4. oxo- és karboxilcsoportokat tartalmazó vegyületek a molekulában 5. hidroxi- és aldehidcsoportokat tartalmazó vegyületek 62. Hogyan osztályozzák az aminosavakat?

1. a gyök kémiai természete szerint 2. fiziko-kémiai tulajdonságai szerint 3. funkciós csoportok száma szerint 4. telítetlenségi foka szerint 5. további funkciós csoportok jellege szerint 63. Válasszon ki egy aromás aminosavat:

1. glicin 2. szerin 3. glutamin 4. fenilalanin 5. metionin 64. Válasszon ki egy savas tulajdonságokat mutató aminosavat:

1. leucin 2. triptofán 3. glicin 4. glutaminsav 5. alanin 65. Válasszon ki egy bázikus aminosavat:

1. szerin 2. lizin 3. alanin 4. glutamin 5. triptofán 66. Purin nitrogéntartalmú bázisok kiválasztása:

1. timin 2. adenin 3. guanin 4. uracil 5. citozin 67. Pirimidin nitrogéntartalmú bázisok kiválasztása:

1.uracil 2.timin 3.citozin 4.adenin 5.guanin 68.Válassza ki a nukleozid összetevőit:

1.purin nitrogénbázisok 2.pirimidin nitrogénbázisok 3.ribóz 4.dezoxiribóz 5.foszforsav 69.Jelölje meg a nukleotidok szerkezeti összetevőit:

1. purin nitrogén bázisok 2. pirimidin nitrogén bázisok 3. ribóz 4. dezoxiribóz 5. foszforsav 70. Mutassa be a DNS megkülönböztető jellemzőit:

1. egy polinukleotid lánc alkotja 2. két polinukleotid lánc alkotja 3. ribózt tartalmaz 4. dezoxiribózt tartalmaz 5. uracilt tartalmaz 6. timint tartalmaz 71. Elszappanosítható lipidek kiválasztása:

1. semleges zsírok 2. triacilglicerinek 3. foszfolipidek 4. szfingomielinek 5. szteroidok 72. Válasszon telítetlen zsírsavakat:

1. palmitinsav 2. sztearinsav 3. olajsav 4. linolsav 5. arachidonsav 73. Adja meg a semleges zsírok jellemző összetételét:

1.mericil-alkohol + palmitinsav 2.glicerin + vajsav 3.szfingozin + foszforsav 4.glicerin + magasabb szénatomszámú karbonsav + foszforsav 5.glicerin + magasabb karbonsavak 74. Válassza ki, hogy a foszfolipidek milyen funkciót töltenek be az emberi szervezetben:

1. szabályozó 2. védő 3. szerkezeti 4. energetikai 75. Glikolipidek kiválasztása:

1.foszfatidilkolin 2.cerebrozidok 3.szfingomielinek 4.szulfatidok 5.gangliozidok

VÁLASZOK TESZT FELADATOKRA

3. Képes a molekulákban lévő funkcionális csoportok, savas és bázikus centrumok, konjugált és aromás fragmentumok izolálására a kémiai viselkedés meghatározásához 4. Képes a szerves kémiai átalakulások irányának és eredményének előrejelzésére 5. Az önálló munkavégzés készségeinek birtoklása oktatással tudományos és referencia irodalom; végezzen keresést és vonjon le általános következtetéseket.

6. Vegyi üvegáru kezelésében jártasság birtokában.

7. A vegyi laboratóriumban végzett biztonságos munkavégzés ismerete és a maró, mérgező, erősen illékony szerves vegyületek kezelésének ismerete, égővel, alkohollámpával, elektromos fűtőberendezéssel végzett munka.

1. Bioszerves kémia tantárgy és feladatai. Következmények az orvosképzésben.

2. A szerves vegyületek elemi összetétele, mint a biológiai folyamatoknak való megfelelés oka.

3. Szerves vegyületek osztályozása. Osztályok, általános képletek, funkciós csoportok, egyéni képviselők.

4. A szerves vegyületek nómenklatúrája. Triviális nevek. Helyettesítő IUPAC-nómenklatúra.

5. Főbb funkciós csoportok. Szülői struktúra. képviselők. Csoportok, helyettesek vezetősége. Funkciós csoportok és szubsztituensek nevei előtagként és végződésként.

6. A szerves vegyületek szerkezetének elméleti alapjai. A. M. Butlerov elmélete.

Szerkezeti képletek. Strukturális izoméria. Lánc- és helyzetizomerek.

7. Szerves vegyületek térszerkezete. Sztereokémiai képletek.

Molekuláris modellek. A sztereokémiában a legfontosabb fogalmak a szerves molekulák konfigurációja és konformációja.

8. Nyitott láncok konformációi - elhomályosult, gátolt, ferde. Különböző konformációk energiája és reakciókészsége.

9. Ciklusok konformációi ciklohexán példáján (szék és fürdő). Axiális és ekvatoriális kapcsolatok.

10. Az atomok kölcsönös hatása szerves vegyületek molekuláiban. Okai, megnyilvánulási típusai. Molekulák reakcióképességére gyakorolt ​​hatás.

11.Párosítás. Konjugált rendszerek, konjugált kapcsolatok. Pi-pi konjugáció diénekben. Konjugációs energia. Kapcsolt rendszerek stabilitása (A-vitamin).

12. Párosítás az arénákban (pi-pi párosítás). Aromás. Hückel szabálya. Benzol, naftalin, fenantrén. A benzolgyűrű reakcióképessége.

13. Konjugáció heterociklusokban (p-pi és pi-pi konjugáció pirrol és piridin példájával).

Heterociklusok stabilitása - biológiai jelentősége a tetrapirrol vegyületek példáján.

14.Kötvények polarizációja. Okoz. Polarizáció alkoholokban, fenolokban, karbonilvegyületekben, tiolokban. Molekulák reakciókészségére gyakorolt ​​hatás.\ 15. Elektronikus hatások. Induktív hatás a szigma kötéseket tartalmazó molekulákban. Az induktív hatás jele.

16. Mezomer hatás nyitott láncokban konjugált pi-kötésekkel, 1,3-butadién példájával.

17.Mezomer hatás aromás vegyületekben.

18.Elektronadó és elektronszívó szubsztituensek.

19. 1. és 2. fajta képviselők. Az orientáció szabálya a benzolgyűrűben.

20. Szerves vegyületek savassága és lúgossága. Brendstet-Lowry savak és bázisok.

A sav-bázis párok konjugált savak és bázisok. A Ka és a pKa a szerves vegyületek savasságának mennyiségi jellemzői. A savasság jelentősége a szerves molekulák funkcionális aktivitásában.

21.A szerves vegyületek különböző osztályainak savassága. A szerves vegyületek savasságát meghatározó tényezők a hidrogénhez kötődő nemfém atom elektronegativitása, a nemfém atom polarizálhatósága, a nemfém atomhoz kötődő gyök természete.

22.Szerves alapok. Aminok. Az alaposság oka. A gyökök hatása az alifás és aromás aminok bázikusságára.

23. Szerves vegyületek reakcióinak osztályozása mechanizmusuk szerint. A homolitikus és heterolitikus reakciók fogalmai.

24. Gyök helyettesítési reakciók alkánokban. Szabad gyökök oxidációja élő szervezetekben. Reaktív oxigén fajok.

25. Elektrofil addíció alkénekben. Pi-komplexek, karbokationok képződése. Hidratációs, hidrogénezési reakciók.

26.Elektrofil szubsztitúció az aromás gyűrűben. Köztes szigma komplexek kialakulása. Benzol brómozási reakció.

27. Nukleofil szubsztitúció alkoholokban. Dehidratációs reakciók, primer és szekunder alkoholok oxidációja, észterek képződése.

28. Karbonilvegyületek nukleofil addíciója. Az aldehidek biológiailag fontos reakciói: oxidáció, alkoholokkal való kölcsönhatás során félacetálok képződése.

29.Nukleofil szubsztitúció karbonsavakban. A karbonsavak biológiailag fontos reakciói.

30. Szerves vegyületek oxidációja, biológiai jelentősége. A szén oxidációs foka a szerves molekulákban. A szerves vegyületek különböző osztályainak oxidálhatósága.

31.Energetikai oxidáció. Oxidáz reakciók.

32.Nem energetikai oxidáció. Oxigenáz reakciók.

33. A szabad gyökök oxidációjának szerepe a fagocita sejtek baktericid hatásában.

34. Szerves vegyületek helyreállítása. Biológiai jelentősége.

35.Többfunkciós vegyületek. Többértékű alkoholok - etilénglikol, glicerin, xilit, szorbit, inozit. Biológiai jelentősége. A glicerin biológiailag fontos reakciói az oxidáció és az észterek képződése.

36.Kétbázisú dikarbonsavak: oxálsav, malonsav, borostyánkősav, glutársav.

A borostyánkősav fumársavvá történő átalakítása a biológiai dehidrogénezés egyik példája.

37. Aminok. Osztályozás:

A gyök természete szerint (alifás és aromás); -a gyökök száma szerint (primer, szekunder, tercier, kvaterner ammóniumbázisok); - az aminocsoportok (mono- és diaminok-) számával. Diaminok: putreszcin és cadaverin.

38. Heterofunkciós vegyületek. Meghatározás. Példák. A kémiai tulajdonságok megnyilvánulásának jellemzői.

39. Aminoalkoholok: etanol-amin, kolin, acetilkolin. Biológiai jelentősége.

40.Hidroxisavak. Meghatározás. Általános képlet. Osztályozás. Elnevezéstan. Izomerizmus.

A monokarbonsav-hidroxisavak képviselői: tejsav, béta-hidroxi-vajsav, gamma-xivajsav;

dikarbonát: alma, bor; trikarbonsav: citrom; aromás: szalicil.

41. A hidroxisavak kémiai tulajdonságai: karboxil-, hidroxilcsoport szerint, alfa-, béta- és gamma-izomerek dehidratációs reakciói, reakciótermékek (laktidok, telítetlen savak, laktonok) különbségei.

42.Sztereoizoméria. Enantiomerek és diasztereomerek. A szerves vegyületek molekuláinak kiralitása, mint az optikai izoméria oka.

43. Enantiomerek egy kiralitási centrummal (tejsav). Az enantiomerek abszolút és relatív konfigurációja. Oxisav kulcs. D és L glicerinaldehid. D és L izomerek.

Versenytársak.

44. Több kiralitási centrummal rendelkező enantiomerek. Borkő- és mezoborkősav.

45. A sztereoizomerek sztereoizomériája és biológiai aktivitása.

46. ​​Cisz- és transz-izoméria a fumársav és a maleinsav példáján.

47.Oxosavak. Meghatározás. Biológiailag fontos képviselői: piroszőlősav, acetoecetsav, oxálecetsav. A ketoenol tautomerizmusa a piroszőlősav példájával.

48. Aminosavak. Meghatározás. Általános képlet. Az aminocsoport helyzetének izomerjei (alfa, béta, gamma). Az alfa-aminosavak biológiai jelentősége. A béta-, gamma- és egyéb izomerek (béta-aminopropionos, gamma-aminovajsav, epszilonaminokapronsav) képviselői. A gamma-izomerek dehidratációs reakciója ciklikus laktonok képződésével.

49. Heterofunkciós benzolszármazékok, mint gyógyszerek alapja. A p-aminobenzoesav származékai - PABA (folsav, anesztezin). A PABA antagonisták szulfanilsav-származékok (szulfonamidok – streptocid).

50. Heterofunkcionális benzolszármazékok - gyógyszerek. Raminofenol származékok (paracetamol), szalicilsav származékok (acetilszalicilsav). Raminoszalicilsav - PAS.

51.Biológiailag fontos heterociklusok. Meghatározás. Osztályozás. A szerkezet és a tulajdonságok jellemzői: konjugáció, aromás, stabilitás, reakciókészség. Biológiai jelentősége.

52. Egy heteroatomos öttagú heterociklusok és származékaik. Pirrol (porfin, porfirinek, hem), furán (gyógyszerek), tiofén (biotin).

53. Két heteroatomos öttagú heterociklusok és származékaik. Pirazol (5-oxo-származékok), imidazol (hisztidin), tiazol (B1-vitamin-tiamin).

54. Hattagú, egy heteroatomos heterociklusok és származékaik. Piridin (nikotinsav - részvétel a redox reakciókban, B6-vitamin-piridoxál), kinolin (5-NOK), izokinolin (alkaloidok).

55. Hattagú heterociklusok két heteroatommal. Pirimidin (citozin, uracil, timin).

56.Fundált heterociklusok. Purin (adenin, guanin). Purin oxidációs termékek hipoxantin, xantin, húgysav).

57. Alkaloidok. Definíció és általános jellemzők. A nikotin és a koffein szerkezete.

58. Szénhidrátok. Meghatározás. Osztályozás. A szénhidrátok funkciói az élő szervezetekben.

59. Monocukrok. Meghatározás. Osztályozás. képviselői.

60.Pentózok. Képviselői a ribóz és a dezoxiribóz. Struktúra, nyílt és ciklikus képletek. Biológiai jelentősége.

61.Hexózok. Aldózok és ketózok. képviselői.

62. A monoszacharidok nyílt képletei. Sztereokémiai konfiguráció meghatározása. A monoszacharidok konfigurációjának biológiai jelentősége.

63. Monoszacharidok ciklikus formáinak kialakulása. Glikozid-hidroxil. Alfa és béta anomerek. Haworth képletei.

64. Monoszacharidok származékai. Foszfor-észterek, glikon- és glikuronsavak, aminocukrok és acetilszármazékaik.

65. Maltóz. Összetétel, szerkezet, hidrolízis és jelentősége.

66.Laktóz. Szinonima. Összetétel, szerkezet, hidrolízis és jelentősége.

67. Szacharóz. Szinonimák. Összetétel, szerkezet, hidrolízis és jelentősége.

68. Homopoliszacharidok. képviselői. Keményítő, szerkezet, tulajdonságok, hidrolízis termékei, jelentősége.

69.Glikogén. Felépítése, szerepe az állati szervezetben.

70. Rost. Felépítése, szerepe a növényekben, jelentősége az ember számára.

72. Heteropoliszacharidok. Szinonimák. Funkciók. képviselői. Szerkezeti jellemzők: dimer egységek, összetétel. 1,3- és 1,4-glikozidos kötések.

73.Hialuronsav. Összetétel, szerkezet, tulajdonságok, jelentősége a szervezetben.

74. Kondroitin-szulfát. Összetétel, szerkezet, jelentősége a szervezetben.

75.Muramin. Összetétel, jelentés.

76. Alfa aminosavak. Meghatározás. Általános képlet. Elnevezéstan. Osztályozás. Egyéni képviselők. Sztereoizoméria.

77. Az alfa-aminosavak kémiai tulajdonságai. Amfoteritás, dekarboxilezési reakciók, dezaminálás, hidroxilezés a gyökben, peptidkötés kialakulása.

78.Peptidok. Egyedi peptidek. Biológiai szerep.

79. Mókusok. A fehérjék funkciói. A szerkezet szintjei.

80. Nukleinsavak nitrogénbázisai - purinok és pirimidinek. Módosított nitrogéntartalmú bázisok - antimetabolitok (fluorouracil, merkaptopurin).

81.Nukleozidok. Nukleozid antibiotikumok. Nukleotidok. A nukleinsavak és a szabad nukleotidok összetételében lévő mononukleotidok koenzimek.

82. Nukleinsavak. DNS és RNS. Biológiai jelentősége. Foszfodiészter kötések kialakulása a mononukleotidok között. A nukleinsav szerkezetének szintjei.

83. Lipidek. Meghatározás. Biológiai szerep. Osztályozás.

84. Magasabb karbonsavak - telített (palmitinsav, sztearinsav) és telítetlen (olajsav, linolsav, linolén és arachidonsav).

85. Semleges zsírok - acilglicerinek. Struktúra, jelentés. Állati és növényi zsírok.

Zsírok hidrolízise - termékek, jelentése. Növényi olajok, mesterséges zsírok hidrogénezése.

86. Glicerofoszfolipidek. Szerkezete: foszfatidsav és nitrogéntartalmú bázisok.

Foszfatidilkolin.

87. Szfingolipidek. Szerkezet. Szfingozin. Szfingomielin.

88. Szteroidok. Koleszterin - szerkezete, jelentése, származékai: epesavak és szteroid hormonok.

89. Terpének és terpenoidok. Szerkezete és biológiai jelentősége. képviselői.

90.Zsírban oldódó vitaminok. Általános jellemzők.

91. Érzéstelenítés. Dietil-éter. Kloroform. Jelentése.

92. Anyagcsere-folyamatokat serkentő gyógyszerek.

93. Szulfonamidok szerkezete, jelentősége. Fehér streptocid.

94. Antibiotikumok.

95. Gyulladáscsökkentő és lázcsillapító szerek Paracetamol. Szerkezet. Jelentése.

96. Antioxidánsok. Jellegzetes. Jelentése.

96. Tiolok. Ellenszerek.

97. Véralvadásgátlók. Jellegzetes. Jelentése.

98. Barbiturátok. Jellegzetes.

99. Fájdalomcsillapítók. Jelentése. Példák. Acetilszalicilsav (aszpirin).

100. Antiszeptikumok. Jelentése. Példák. Furacilin. Jellegzetes. Jelentése.

101. Vírusellenes szerek.

102. Vízhajtók.

103. Parenterális táplálás eszközei.

104. PABC, PASK. Szerkezet. Jellegzetes. Jelentése.

105. Jodoform. Xeroform.Jelentés.

106. Poligljukin. Jellegzetes. Érték 107. Formalin. Jellegzetes. Jelentése.

108. Xilit, szorbit. Struktúra, jelentés.

109. Rezorcin. Struktúra, jelentés.

110. Atropin. Jelentése.

111. Koffein. Szerkezet. Érték 113. Furacilin. Furazolidon. Jellemző.Érték.

114. GABA, GHB, borostyánkősav.. Szerkezete. Jelentése.

115. Nikotinsav. Struktúra, jelentés

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodnói Állami Orvostudományi Egyetem", a kémiai tudományok kandidátusa, egyetemi docens;

A „Grodnói Állami Orvostudományi Egyetem” Oktatási Intézmény Általános és Bioszerves Kémiai Tanszékének docense, a biológiai tudományok kandidátusa, egyetemi docens

Ellenőrzők:

A „Gomeli Állami Orvostudományi Egyetem” Oktatási Intézmény Általános és Bioszerves Kémiai Tanszéke;

– fej A "Belarusz Állami Orvostudományi Egyetem" Bioorganic Kémia Tanszéke, az orvostudományok kandidátusa, egyetemi docens.

A "Grodnói Állami Orvostudományi Egyetem" Oktatási Intézmény Általános és Bioszerves Kémiai Tanszéke

(2001. január 1-i jegyzőkönyv)

A "Grodnói Állami Orvostudományi Egyetem" Oktatási Intézmény Központi Tudományos és Módszertani Tanácsa

(2001. január 1-i jegyzőkönyv)

A Fehérorosz Köztársasági Egyetemek Orvosoktatási Oktatási és Módszertani Egyesületének 1. szakterület orvosi és pszichológiai ügyek szekciója

(2001. január 1-i jegyzőkönyv)

A kiadásért felelős:

A "Grodnói Állami Orvostudományi Egyetem" oktatási intézmény első rektorhelyettese, professzor, az orvostudományok doktora

"Bioszerves kémia"

A bioszerves kémia alapvető természettudományi tudományág. A bioszerves kémia önálló tudományként a 20. század második felében jelent meg a szerves kémia és a biokémia metszéspontjában. A bioszerves kémia tanulmányozásának relevanciáját az orvostudomány és a mezőgazdaság előtt álló gyakorlati problémák (vitaminok, hormonok, antibiotikumok, növényi növekedést serkentő szerek, állatok és rovarok viselkedését szabályozó szerek és egyéb gyógyszerek beszerzése) magyarázzák, amelyek megoldása felhasználás nélkül lehetetlen. a bioszerves kémia elméleti és gyakorlati lehetőségeit.

A bioszerves kémia folyamatosan gazdagodik a természetes vegyületek izolálására és tisztítására szolgáló új módszerekkel, természetes vegyületek és analógjaik szintézisének módszereivel, a vegyületek szerkezete és biológiai aktivitása közötti összefüggésekkel kapcsolatos ismeretekkel stb.

Az orvosképzés legújabb megközelítései, amelyek a reproduktív stílus leküzdéséhez a tanításban, a hallgatók kognitív és kutatói tevékenységének biztosításához kapcsolódnak, új távlatokat nyitnak az egyénben és a csapatban rejlő lehetőségek kiaknázására.

Az akadémiai diszciplína célja és célkitűzései

Cél: a kémiai kompetencia szintjének kialakítása az orvosképzési rendszerben, biztosítva az orvosbiológiai és klinikai tudományok későbbi tanulmányozását.

Feladatok:

Szerves molekulák kémiai átalakulásának elméleti alapjait elsajátító hallgatók szerkezetük és biológiai aktivitásuk vonatkozásában;

Kialakulás: az életfolyamatok molekuláris alapjainak ismerete;

Készségek fejlesztése a gyógyszerként működő szerves vegyületek osztályozásában, szerkezetében és tulajdonságaiban való eligazodásban;

A kémiai gondolkodás logikájának kialakítása;

A kvalitatív elemzési módszerek használatához szükséges készségek fejlesztése
szerves vegyületek;

A kémiai kompetencia alapját képező kémiai ismeretek és készségek hozzájárulnak a végzett hallgató szakmai kompetenciájának kialakításához.

Az akadémiai tudományág elsajátításának követelményei

A „Bioszerves kémia” tudományág tartalmi elsajátítási szintjére vonatkozó követelményeket az általános szakmai és speciális tudományágak ciklusának első szakaszának felsőoktatási oktatási színvonala határozza meg, amelyet a szakterület követelményeinek figyelembevételével alakítanak ki. kompetencia alapú megközelítés, amely meghatározza a tudományág minimális tartalmát általánosított kémiai ismeretek és készségek formájában, amelyek bioorganikus kompetenciát alkotnak egyetemi végzettségűek:

a) általánosított ismeretek:

- megérteni a tantárgy mint tudomány lényegét és összefüggéseit más tudományágakkal;

Jelentősége az anyagcsere folyamatok megértésében;

A szerves molekulák szerkezetének és reakcióképességének egységének fogalma;

Az élő szervezetekben végbemenő folyamatok magyarázatához szükséges kémia alaptörvényei;

A szerves vegyületek főbb osztályainak kémiai tulajdonságai és biológiai jelentősége.

b) általánosított készségek:

A reakciómechanizmus előrejelzése a szerves molekulák szerkezetének és a kémiai kötések felszakításának módszereinek ismerete alapján;

Ismertesse a reakciók jelentőségét az élő rendszerek működése szempontjából;

Használja a megszerzett ismereteket a biokémia, farmakológia és más tudományok tanulmányozása során.

Az akadémiai diszciplína felépítése és tartalma

Ebben a programban a „bioszerves kémia” tudományág tartalmi felépítése egy tudományági bevezetésből és két olyan részből áll, amelyek a szerves molekulák reakcióképességének általános kérdéseit, valamint a hetero- és többfunkciós vegyületek tulajdonságait fedik le. létfontosságú folyamatok. Minden rész témakörökre van felosztva olyan sorrendben, amely biztosítja az optimális tanulást és a program anyagának asszimilációját. Minden témakörhöz olyan általánosított ismereteket és készségeket mutatnak be, amelyek a tanulók bioorganikus kompetenciájának lényegét alkotják. Az egyes témakörök tartalmának megfelelően meghatározzák a kompetenciákkal szemben támasztott követelményeket (általánosított ismeretek és készségek rendszere formájában), amelyek kialakítására és diagnosztizálására tesztek dolgozhatók ki.

Tanítási módok

A fő tanítási módszerek, amelyek megfelelően megfelelnek e tudományág tanulmányozásának céljainak:

Magyarázat és konzultáció;

Laboratóriumi óra;

A problémaalapú tanulás elemei (hallgatók oktató- és kutatómunkája);

Bevezetés a bioszerves kémiába

A bioszerves kémia olyan tudomány, amely a szerves anyagok szerkezetét és átalakulásaikat vizsgálja a biológiai funkciókkal összefüggésben. A bioszerves kémia vizsgálati tárgyai. A bioszerves kémia szerepe a biológiai és orvosi ismeretek modern molekuláris szintű felfogásának tudományos alapjainak kialakításában.

A szerves vegyületek szerkezetének elmélete és fejlődése a jelenlegi szakaszban. A szerves vegyületek izomerizmusa, mint a szerves vegyületek sokféleségének alapja. A szerves vegyületek izomerizmusának típusai.

Fiziko-kémiai módszerek az orvosbiológiai elemzés szempontjából fontos szerves vegyületek izolálására és vizsgálatára.

A szerves vegyületek IUPAC szisztematikus nómenklatúrájának alapszabályai: szubsztitúciós és gyökfunkciós nómenklatúra.

Szerves molekulák térszerkezete, kapcsolata a szénatom hibridizációjának típusával (sp3-, sp2- és sp-hibridizáció). Sztereokémiai képletek. Konfiguráció és felépítés. Nyitott láncok konformációi (elzárt, gátolt, döntött). Konformációk energetikai jellemzői. Newman vetületi képletei. A lánc egyes szakaszainak térbeli közelsége a konformációs egyensúly következményeként, valamint az öt- és hattagú ciklusok domináns kialakulásának egyik oka. Ciklikus vegyületek (ciklohexán, tetrahidropirán) konformációi. A szék és a fürdőkád felépítésének energetikai jellemzői. Axiális és ekvatoriális kapcsolatok. A térszerkezet és a biológiai aktivitás kapcsolata.

Kompetenciakövetelmények:

· Ismerje a bioszerves kémia tanulmányi tárgyait és főbb feladatait,

· Legyen képes a szerves vegyületek osztályozására a szénváz szerkezete és a funkciós csoportok jellege szerint, alkalmazza a szisztematikus kémiai nómenklatúra szabályait.

· Ismerje a szerves vegyületek főbb izomériáinak típusait, tudjon egy vegyület szerkezeti képletével meghatározni az izomerek lehetséges típusait.

· Ismerje a szénatompályák hibridizációjának különböző típusait, az atomi kötések térbeli irányát, típusát és számát a hibridizáció típusától függően.

· Ismerje a ciklikus (szék, fürdőkád konformációk) és aciklikus (gátolt, ferde, elhomályosodott) molekulák konformációinak energetikai jellemzőit, tudja ábrázolni Newman-féle vetületi képletekkel.

· Ismerje a különböző molekulákban fellépő feszültségek fajtáit (torziós, szögletes, van der Waals), ezek hatását a konformáció és a molekula egészének stabilitására.

1. rész Szerves molekulák reakciókészsége az atomok kölcsönös hatásának eredményeként, a szerves reakciók mechanizmusai

1. témakör. Konjugált rendszerek, szubsztituensek aromássága, elektronikus hatásai

Konjugált rendszerek és aromás. Konjugáció (p, p- és p, p-konjugáció). Konjugált nyílt láncú rendszerek: 1,3-diének (butadién, izoprén), poliének (karotinoidok, A-vitamin). Csatolt zárt láncú rendszerek. Aromásság: az aromásság kritériumai, Hückel aromás szabálya. Benzenoid (benzol, naftalin, fenantrén) vegyületek aromássága. Konjugációs energia. A szén- és heterociklusos aromás vegyületek szerkezete és termodinamikai stabilitásának okai. Heterociklusos (pirrol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) vegyületek aromássága. Pirrol és piridin nitrogénatomok, p-túlzott és p-hiányos aromás rendszerek.

Az atomok kölcsönös hatása és átvitelének módjai a szerves molekulákban. Az elektronok delokalizációja, mint a molekulák és ionok stabilitását növelő egyik tényező, széleskörű előfordulása biológiailag fontos molekulákban (porfin, hem, hemoglobin stb.). Kapcsolatok polarizációja. A szubsztituensek (induktív és mezomer) elektronikus hatásai, mint az elektronsűrűség egyenetlen eloszlásának és a molekulában a reakciócentrumok kialakulásának okai. Induktív és mezomer hatások (pozitív és negatív), grafikus jelölésük a szerves vegyületek szerkezeti képleteiben. Elektronadó és elektronszívó szubsztituensek.

Kompetenciakövetelmények:

· Ismerje a ragozás típusait, és tudja meghatározni a ragozás típusát a vegyület szerkezeti képlete alapján.

· Ismerje az aromásság kritériumait, képes legyen a szerkezeti képlet segítségével meghatározni szén- és heterociklusos molekulák aromás vegyületeit.

· Legyen képes értékelni az atomok elektronikus hozzájárulását egyetlen konjugált rendszer létrehozásához, ismerje a piridin és pirrol nitrogénatomok elektronszerkezetét.

· Ismerje a szubsztituensek elektronikus hatásait, előfordulásuk okait, és tudja hatásukat grafikusan ábrázolni.

· Legyen képes a szubsztituenseket elektrondonornak vagy elektronvonónak minősíteni az általuk kifejtett induktív és mezomer hatások alapján.

· Legyen képes megjósolni a szubsztituensek hatását a molekulák reaktivitására.

2. témakör. Szénhidrogének reakciókészsége. Gyök szubsztitúció, elektrofil addíciós és szubsztitúciós reakciók

A szerves vegyületek reakciókészségének általános mintázata, mint biológiai működésük kémiai alapja. A kémiai reakció mint folyamat. Fogalmak: szubsztrát, reagens, reakcióközpont, átmeneti állapot, reakciótermék, aktiválási energia, reakciósebesség, mechanizmus.

Szerves reakciók osztályozása eredmény (addíció, szubsztitúció, elimináció, redox) és mechanizmus szerint - gyökös, ionos (elektrofil, nukleofil), összehangolt. A reagensek típusai: gyökös, savas, bázikus, elektrofil, nukleofil. Kovalens kötések homolitikus és heterolitikus hasítása szerves vegyületekben és a keletkező részecskékben: szabad gyökökben, karbokationokban és karbanionokban. Ezen részecskék elektron- és térbeli szerkezete és relatív stabilitásukat meghatározó tényezők.

A szénhidrogének reakciókészsége. Gyökös szubsztitúciós reakciók: homolitikus reakciók az sp3-hibridizált szénatom CH-kötéseivel. A gyökös szubsztitúció mechanizmusa alkánok és cikloalkánok halogénezési reakciójának példáján. A láncfolyamatok fogalma. A regioszelektivitás fogalma.

A szabad gyökök képződésének útjai: fotolízis, termolízis, redox reakciók.

Elektrofil addíciós reakciók ( A.E.) a telítetlen szénhidrogének sorában: heterolitikus reakciók, amelyekben sp2-hibridizált szénatomok közötti p-kötések vesznek részt. Hidratációs és hidrohalogénezési reakciók mechanizmusa. Savas katalízis. Markovnikov uralma. Statikus és dinamikus tényezők hatása az elektrofil addíciós reakciók regioszelektivitására. Dién szénhidrogénekhez és kis ciklusokhoz (ciklopropán, ciklobután) történő elektrofil addíciós reakciók jellemzői.

Elektrofil szubsztitúciós reakciók ( S.E.): heterolitikus reakciók az aromás rendszer p-elektronfelhőjével. Az aromás vegyületek halogénezési, nitrálási, alkilezési reakcióinak mechanizmusa: p - és s- komplexek. A katalizátor (Lewis-sav) szerepe az elektrofil részecske képződésében.

Az aromás gyűrűben lévő szubsztituensek hatása a vegyületek reakcióképességére elektrofil szubsztitúciós reakciókban. A szubsztituensek (első és második típusú orientánsok) orientáló hatása.

Kompetenciakövetelmények:

· Ismerje a szubsztrát, reagens, reakcióközpont, reakciótermék, aktiválási energia, reakciósebesség, reakciómechanizmus fogalmait.

· Ismerje a reakciók különböző szempontok szerinti osztályozását (végeredmény, kötésbontás módszere, mechanizmus szerint) és a reagensek típusát (gyökös, elektrofil, nukleofil).

· Ismerje a reagensek elektron- és térbeli szerkezetét és a relatív stabilitásukat meghatározó tényezőket, tudja összehasonlítani az azonos típusú reagensek relatív stabilitását.

· Ismerje a szabad gyökök képződésének módszereit és a gyökszubsztitúciós reakciók (SR) mechanizmusát alkánok és cikloalakánok halogénezési reakcióira példákon keresztül.

· Legyen képes meghatározni a gyökös szubsztitúciós reakciókban lehetséges termékek keletkezésének statisztikai valószínűségét és a folyamat regioszelektív előfordulásának lehetőségét.

· Ismerje az elektrofil addíciós (AE) reakciók mechanizmusát az alkének halogénezési, hidrohalogénezési és hidratálási reakcióiban, képes legyen minőségileg értékelni a szubsztrátok reaktivitását a szubsztituensek elektronikus hatásai alapján.

· Ismerje a Markovnikov-szabályt, és tudja meghatározni a hidratálás és a hidrohalogénezés reakcióinak regioszelektivitását statikus és dinamikus tényezők hatására.

· Ismerje a konjugált dién szénhidrogénekhez és kis ciklusokhoz (ciklopropán, ciklobután) történő elektrofil addíciós reakciók jellemzőit.

· Ismerje az elektrofil szubsztitúciós reakciók (SE) mechanizmusát aromás vegyületek halogénezési, nitrálási, alkilezési, acilezési reakcióiban.

· Legyen képes meghatározni a szubsztituensek elektronikus hatásai alapján azok hatását az aromás gyűrű reaktivitására és orientáló hatását.

3. témakör. Szerves vegyületek sav-bázis tulajdonságai

Szerves vegyületek savassága és bázikussága: Brønsted és Lewis elméletei. A savas anion stabilitása a savas tulajdonságok minőségi mutatója. A savas vagy bázikus tulajdonságok változásának általános mintázatai a savas vagy bázikus centrumban lévő atomok természetével, a szubsztituensek elektronikus hatásaival kapcsolatban ezekben a centrumokban. Hidrogéntartalmú funkciós csoportokkal rendelkező szerves vegyületek savas tulajdonságai (alkoholok, fenolok, tiolok, karbonsavak, aminok, molekulák és kabrikationok CH-savassága). p-bázisok és n- okok. Magányos elektronpárokkal (alkoholok, tiolok, szulfidok, aminok) és anionokkal (hidroxid, alkoxid ionok, szerves savak anionjai) rendelkező heteroatomokat tartalmazó semleges molekulák alapvető tulajdonságai. Nitrogéntartalmú heterociklusok (pirrol, imidazol, piridin) sav-bázis tulajdonságai. A hidrogénkötés, mint a sav-bázis tulajdonságok sajátos megnyilvánulása.

Hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek (egy- és többértékű alkoholok, fenolok, karbonsavak) savas tulajdonságainak összehasonlító jellemzői. Az alifás és aromás aminok alapvető tulajdonságainak összehasonlító jellemzői. A szubsztituens elektronikus jellegének hatása a szerves molekulák sav-bázis tulajdonságaira.

Kompetenciakövetelmények:

· Ismerje a savak és bázisok definícióit Bronsted protolitikus elmélete és Lewis elektronelmélete szerint.

· Ismerje a savak és bázisok Bronsted osztályozását a savas vagy bázikus centrumok atomjainak természetétől függően.

· Ismerje a savak erősségét és konjugált bázisaik stabilitását befolyásoló tényezőket, legyen képes a savak erősségének összehasonlító értékelésére a megfelelő anionjaik stabilitása alapján.

· Ismerje a Bronsted-bázisok szilárdságát befolyásoló tényezőket, legyen képes az alapok szilárdságának összehasonlító értékelésére ezen tényezők figyelembevételével.

· Ismerje a hidrogénkötés létrejöttének okait, tudja értelmezni a hidrogénkötés kialakulását az anyag sav-bázis tulajdonságainak sajátos megnyilvánulásaként.

· Ismerje a keto-enol tautomerizmus szerves molekulákban való előfordulásának okait, tudja azokat magyarázni a vegyületek biológiai aktivitásával összefüggésben a sav-bázis tulajdonságai szempontjából.

· Ismerjen és tudjon olyan kvalitatív reakciókat végrehajtani, amelyek lehetővé teszik a többértékű alkoholok, fenolok, tiolok megkülönböztetését.

4. téma: Nukleofil szubsztitúciós reakciók a tetragonális szénatomnál és kompetitív eliminációs reakciók

Nukleofil szubsztitúciós reakciók az sp3-hibridizált szénatomon: a szén-heteroatom kötés polarizációja által kiváltott heterolitikus reakciók (halogénszármazékok, alkoholok). Könnyen és nehezen távozó csoportok: kapcsolat a csoportból való kilépés könnyűsége és szerkezete között. Oldószer, elektron- és térbeli tényezők hatása a vegyületek reaktivitására mono- és bimolekuláris nukleofil szubsztitúciós reakciókban (SN1 és SN2). Nukleofil szubsztitúciós reakciók sztereokémiája.

Halogénszármazékok hidrolízis reakciói. Alkoholok, fenolok, tiolok, szulfidok, ammónia, aminok alkilezési reakciói. A savas katalízis szerepe a hidroxilcsoport nukleofil szubsztitúciójában. Alkilező reagensként halogénszármazékok, alkoholok, kénsav és foszforsav észterei. Az alkilezési reakciók biológiai szerepe.

Mono- és bimolekuláris eliminációs reakciók (E1 és E2): (dehidratáció, dehidrohalogénezés). A megnövekedett CH savasság, mint az sp3-hibridizált szénatom nukleofil szubsztitúcióját kísérő eliminációs reakciók oka.

Kompetenciakövetelmények:

· Ismerje a reagensek nukleofilségét és a legfontosabb nukleofil részecskék szerkezetét meghatározó tényezőket.

· Ismerje a telített szénatomon végbemenő nukleofil szubsztitúciós reakciók általános törvényszerűségeit, a statikus és dinamikus tényezők hatását az anyag reakciókészségére a nukleofil szubsztitúciós reakcióban.

· Ismerje a mono- és bimolekuláris nukleofil szubsztitúció mechanizmusait, tudja értékelni a sztérikus faktorok hatását, az oldószerek hatását, a statikus és dinamikus tényezők hatását a reakció lefolyására valamelyik mechanizmus szerint.

· Ismerje a mono- és bimolekuláris elimináció mechanizmusait, a nukleofil szubsztitúciós és eliminációs reakciók közötti versengés okait.

· Ismerje Zajcev szabályát, és tudja meghatározni a főterméket aszimmetrikus alkoholok és halogénalkánok dehidratálási és dehidrohalogénezési reakcióiban.

5. témakör: Nukleofil addíciós és szubsztitúciós reakciók a trigonális szénatomon

Nukleofil addíciós reakciók: heterolitikus reakciók szén-oxigén p-kötéssel (aldehidek, ketonok). A karbonilvegyületek nukleofil reagensekkel (víz, alkoholok, tiolok, aminok) való kölcsönhatásának mechanizmusa. Elektronikus és térbeli tényezők hatása, a savkatalízis szerepe, a nukleofil addíciós reakciók reverzibilitása. Félacetálok és acetálok, előállításuk és hidrolízisük. Az acetalizációs reakciók biológiai szerepe. Aldol addíciós reakciók. Alapvető katalízis. Az enolát ion szerkezete.

Nukleofil szubsztitúciós reakciók a karbonsavak sorozatában. A karboxilcsoport elektron- és térbeli szerkezete. Nukleofil szubsztitúciós reakciók az sp2-hibridizált szénatomon (karbonsavak és funkcionális származékaik). Acilezőszerek (savhalogenidek, anhidridek, karbonsavak, észterek, amidok), reakcióképességük összehasonlító jellemzői. Acilezési reakciók - anhidridek, észterek, tioészterek, amidok képződése - és ezek fordított hidrolízisi reakciói. Az acetil-koenzim A természetes, nagy energiájú acilezőszer. Az acilezési reakciók biológiai szerepe. Nukleofil szubsztitúció fogalma foszforatomoknál, foszforilációs reakciók.

Szerves vegyületek oxidációs és redukciós reakciói. Szerves vegyületek redox reakcióinak sajátosságai. Az egyelektron transzfer fogalma, a hidridion transzfer és a NAD+ ↔ NADH rendszer működése. Alkoholok, fenolok, szulfidok, karbonilvegyületek, aminok, tiolok oxidációs reakciói. Karbonilvegyületek és diszulfidok redukciós reakciói. Redox reakciók szerepe az életfolyamatokban.

Kompetenciakövetelmények:

· Ismerje a karbonilcsoport elektron- és térszerkezetét, az elektron- és sztérikus tényezők hatását az oxocsoport reakciókészségére aldehidekben és ketonokban.

· Ismerje a víz, alkoholok, aminok, tiolok aldehidekhez és ketonokhoz történő nukleofil addíciós reakcióinak mechanizmusát, a katalizátor szerepét.

· Ismerje az aldolkondenzációs reakciók mechanizmusát, azokat a tényezőket, amelyek meghatározzák egy vegyület részvételét ebben a reakcióban.

· Ismerje az oxovegyületek fém-hidridekkel való redukciós reakcióinak mechanizmusát.

· Ismerje a karbonsavmolekulák reakciócentrumait. Legyen képes a karbonsavak erősségének összehasonlító értékelésére a gyök szerkezetétől függően.

· Ismerje a karboxilcsoport elektron- és térbeli szerkezetét, legyen képes összehasonlító értékelést végezni a karbonsavak és azok funkcionális származékaiban (savhalogenidek, anhidridek, észterek, amidok, sók) lévő oxocsoport szénatomjának képességéről. nukleofil támadáson mennek keresztül.

· Ismerje a nukleofil szubsztitúciós reakciók mechanizmusát acilezés, észterezés, észterek, anhidridek, savhalogenidek, amidok példáinak felhasználásával.

6. témakör. Lipidek osztályozása, szerkezete, tulajdonságai

Elszappanosítható és el nem szappanosítható lipidek. Semleges lipidek. Természetes zsírok triacilglicerolok keverékeként. A lipideket alkotó fő természetes magasabb zsírsavak: palmitinsav, sztearinsav, olajsav, linolsav, linolénsav. Arachidonsav. A telítetlen zsírsavak jellemzői, w-nómenklatúra.

Telítetlen zsírsav-fragmensek peroxid oxidációja a sejtmembránokban. A membrán lipidperoxidációjának szerepe az alacsony dózisú sugárzás testre gyakorolt ​​hatásában. Antioxidáns védelmi rendszerek.

Foszfolipidek. Foszfatidinsavak. A foszfatidil-kolaminok és foszfatidil-szerinek (cefalinok), foszfatidil-kolinok (lecitinek) a sejtmembránok szerkezeti összetevői. Lipid kettős réteg. Szfingolipidek, ceramidok, szfingomielinek. Agyi glikolipidek (cerebrozidok, gangliozidok).

Kompetenciakövetelmények:

· Ismerje a lipidek osztályozását és szerkezetét.

· Ismerje az elszappanosított lipidek szerkezeti komponenseinek - alkoholok és magasabb zsírsavak - szerkezetét.

· Ismerje az egyszerű és összetett lipidek képződésének és hidrolízisének reakcióinak mechanizmusát.

· Ismerje és tudjon minőségi reakciókat végrehajtani telítetlen zsírsavakkal és olajokkal.

· Ismerje az el nem szappanosítható lipidek osztályozását, legyen fogalma a terpének és szteroidok osztályozási elveiről, biológiai szerepükről.

· Ismerje a lipidek biológiai szerepét, fő funkcióit, legyen fogalma a lipidperoxidáció főbb szakaszairól és ennek a folyamatnak a sejtre gyakorolt ​​következményeiről.

2. szakasz: Szerves molekulák sztereoizomériája. Életfolyamatokban részt vevő poli- és heterofunkciós vegyületek

7. témakör. Szerves molekulák sztereoizomériája

Sztereoizoméria kettős kötéssel rendelkező vegyületek sorozatában (p-diasztereomerizmus). Telítetlen vegyületek cisz és transz izomériája. E, Z – p-diasztereomerek jelölésrendszere. A p-diasztereomerek összehasonlító stabilitása.

Királis molekulák. Aszimmetrikus szénatom, mint a kiralitás központja. Egy kiralitási centrummal rendelkező molekulák sztereoizomériája (enantiomerizmus). Optikai tevékenység. Fischer vetületi képletek. A gliceraldehid mint konfigurációs szabvány, abszolút és relatív konfiguráció. D, A sztereokémiai nómenklatúra L-rendszere. R, S-sztereokémiai nómenklatúra rendszere. Racém keverékek és elválasztásuk módszerei.

Két vagy több királis centrumot tartalmazó molekulák sztereoizomériája. Enantiomerek, diasztereomerek, mezoformák.

Kompetenciakövetelmények:

· Ismerje az alkének és dién szénhidrogének sorozatában a sztereoizoméria előfordulásának okait.

· Legyen képes a telítetlen vegyület rövidített szerkezeti képletével meghatározni a p-diasztereomerek létezésének lehetőségét, megkülönböztetni a cisz-transz izomereket, értékelni azok összehasonlító stabilitását.

· Ismerje a molekulák szimmetriaelemeit, a kiralitás létrejöttéhez szükséges feltételeket egy szerves molekulában.

· Ismerje és tudja ábrázolni az enantiomereket Fischer-projekciós képletek segítségével, kiszámítani a várható sztereoizomerek számát a molekulában lévő királis centrumok száma alapján, az abszolút és relatív konfiguráció meghatározásának elveit, a sztereokémiai nómenklatúra D-, L-rendszerét .

· Ismerje a racemátok elválasztásának módszereit, a sztereokémiai nómenklatúra R, S-rendszerének alapelveit.

8. témakör: Élettanilag aktív poli- és heterofunkciós vegyületek az alifás, aromás és heterociklusos sorozatból

A poli- és heterofunkcionalitás, mint a létfontosságú folyamatokban részt vevő szerves vegyületek egyik jellemző tulajdonsága, a legfontosabb gyógyszercsoportok ősei. A funkcionális csoportok egymásra gyakorolt ​​hatásának sajátosságai relatív elhelyezkedésük függvényében.

Többértékű alkoholok: etilénglikol, glicerin. Többértékű alkoholok észterei szervetlen savakkal (nitroglicerin, glicerin-foszfátok). Kétatomos fenolok: hidrokinon. Kétatomos fenolok oxidációja. Hidrokinon-kinon rendszer. Fenolok, mint antioxidánsok (szabad gyökfogók). Tokoferolok.

Kétbázisú karbonsavak: oxálsav, malonsav, borostyánkősav, glutársav, fumársav. A borostyánkősav fumársavvá történő átalakítása egy példa a biológiailag fontos dehidrogénezési reakcióra. Dekarboxilációs reakciók, biológiai szerepük.

Aminoalkoholok: aminoetanol (kolamin), kolin, acetilkolin. Az acetilkolin szerepe az idegimpulzusok kémiai átvitelében a szinapszisokban. Aminofenolok: dopamin, noradrenalin, adrenalin. E vegyületek és származékaik biológiai szerepének fogalma. A 6-hidroxidopamin és az amfetaminok neurotoxikus hatásai.

Hidroxi és aminosavak. Ciklizációs reakciók: különböző tényezők hatása a ciklusképzés folyamatára (a megfelelő konformációk megvalósítása, a keletkező ciklus mérete, entrópiafaktor). Laktonok. Laktámok. Laktonok és laktámok hidrolízise. B-hidroxi és aminosavak eliminációs reakciója.

Aldehid- és ketosavak: piroszőlősav, acetoecetsav, oxálecetsav, a-ketoglutársav. Savtulajdonságok és reakciókészség. A b-ketosavak dekarboxilezési és az a-ketosavak oxidatív dekarboxilezési reakciói. Acetoecetsav-észter, keto-enol tautoméria. A „ketontestek” képviselői a b-hidroxi-vajsav, a b-ketovajsav, az aceton, biológiai és diagnosztikai jelentőségük.

Heterofunkcionális benzolszármazékok, mint gyógyszerek. Szalicilsav és származékai (acetilszalicilsav).

Para-aminobenzoesav és származékai (anesztezin, novokain). A p-aminobenzoesav biológiai szerepe. Szulfanilsav és amidja (sztreptocid).

Több heteroatomot tartalmazó heterociklusok. Pirazol, imidazol, pirimidin, purin. A pirazolon-5 a nem kábító fájdalomcsillapítók alapja. Barbitursav és származékai. Hidroxipurinok (hipoxantin, xantin, húgysav), biológiai szerepük. Heterociklusok egy heteroatommal. Pirrol, indol, piridin. Biológiailag fontos piridin-származékok a nikotinamid, a piridoxál és az izonikotinsav-származékok. A nikotinamid a NAD+ koenzim szerkezeti komponense, amely meghatározza az OVR-ben való részvételét.

Kompetenciakövetelmények:

· Legyen képes a heterofunkcionális vegyületek osztályozására összetételük és egymáshoz viszonyított elrendezésük szerint.

· Ismerje az amino- és hidroxisavak sajátos reakcióit a, b, g - funkciós csoportok elrendezésével.

· Ismerje a biológiailag aktív vegyületek képződéséhez vezető reakciókat: kolin, acetilkolin, adrenalin.

· Ismerje a keto-enol tautomerizmus szerepét a ketosavak (piroszőlősav, oxálecetsav, acetoecetsav) és heterociklusos vegyületek (pirazol, barbitursav, purin) biológiai aktivitásának megnyilvánulásában.

· Ismerje a szerves vegyületek redox átalakulásának módszereit, a redox reakciók biológiai szerepét a kétatomos fenolok, a nikotinamid biológiai aktivitásának megnyilvánulásában, a ketontestek képződésében.

Tantárgy9 . Szénhidrátok, osztályozás, szerkezet, tulajdonságok, biológiai szerep

Szénhidrátok, osztályozásuk a hidrolízissel kapcsolatban. A monoszacharidok osztályozása. Aldózok, ketózok: triózok, tetrózok, pentózok, hexózok. A monoszacharidok sztereoizomériája. A sztereokémiai nómenklatúra D- és L-sorozata. Nyitott és ciklikus formák. Fisher- és Haworth-képletek. Furanózisok és piranózisok, a- és b-anomerek. Ciklo-oxo-tautomerizmus. A monoszacharidok piranóz formáinak konformációi. A pentózok (ribóz, xilóz) legfontosabb képviselőinek szerkezete; hexózok (glükóz, mannóz, galaktóz, fruktóz); dezoxicukrok (2-dezoxiribóz); aminocukrok (glükózamin, mannózamin, galaktózamin).

A monoszacharidok kémiai tulajdonságai. Nukleofil szubsztitúciós reakciók, amelyek egy anomer centrumot tartalmaznak. O- és N-glikozidok. A glikozidok hidrolízise. Monoszacharidok foszfátjai. A monoszacharidok oxidációja és redukciója. Az aldózok redukáló tulajdonságai. Glikonsav, glikarsav, glikuronsav.

Oligoszacharidok. Disacharidok: maltóz, cellobióz, laktóz, szacharóz. Szerkezet, ciklo-oxo-tautomerizmus. Hidrolízis.

Poliszacharidok. A poliszacharidok általános jellemzői és osztályozása. Homo- és heteropoliszacharidok. Homopoliszacharidok: keményítő, glikogén, dextránok, cellulóz. Elsődleges szerkezet, hidrolízis. A másodlagos szerkezet fogalma (keményítő, cellulóz).

Kompetenciakövetelmények:

· Ismerje a monoszacharidok osztályozását (szénatomok száma, funkciós csoportok összetétele szerint), a legfontosabb monoszacharidok nyitott és ciklusos formáinak (furanóz, piranóz) szerkezetét, a D - és L - sorozatok arányát. sztereokémiai nómenklatúra, képes meghatározni a lehetséges diasztereomerek számát, a sztereoizomereket diasztereomerek, epimerek, anomerek közé sorolni.

· Ismerje a monoszacharidok ciklizációs reakcióinak mechanizmusát, a monoszacharid oldatok mutarotációjának okait.

· Ismerje a monoszacharidok kémiai tulajdonságait: redox reakciók, O- és N-glikozidok képződésének és hidrolízisének reakciói, észterezési reakciók, foszforiláció.

· Legyen képes jó minőségű reakciókat végrehajtani a diol fragmensen és a monoszacharidok redukáló tulajdonságain.

· Ismerje a diszacharidok osztályozását és szerkezetét, a glikozidos kötést alkotó anomer szénatom konfigurációját, a diszacharidok tautomer átalakulásait, kémiai tulajdonságaikat, biológiai szerepüket.

· Ismerje a poliszacharidok osztályozását (hidrolízissel kapcsolatban, monoszacharid összetétel szerint), a homopoliszacharidok legfontosabb képviselőinek szerkezetét, a glikozidos kötést alkotó anomer szénatom konfigurációját, fizikai és kémiai tulajdonságaikat, biológiai szerepét. Legyen elképzelése a heteropoliszacharidok biológiai szerepéről.

10. téma.a-Aminósavak, peptidek, fehérjék. Szerkezete, tulajdonságai, biológiai szerepe

A fehérjéket és peptideket alkotó a-aminosavak szerkezete, nevezéktana, osztályozása. Az a-aminosavak sztereoizomériája.

A-aminosavak oxosavakból történő képződésének bioszintetikus utak: reduktív aminációs reakciók és transzaminációs reakciók. Esszenciális aminosavak.

Az a-aminosavak, mint heterofunkciós vegyületek kémiai tulajdonságai. Az a-aminosavak sav-bázis tulajdonságai. Izoelektromos pont, a-aminosavak elválasztásának módszerei. Intrakomplex sók képződése. Észterezési, acilezési, alkilezési reakciók. Kölcsönhatás salétromsavval és formaldehiddel, e reakciók jelentősége az aminosavak elemzésében.

A g-aminovajsav a központi idegrendszer gátló neurotranszmittere. L-triptofán, szerotonin antidepresszáns hatása - alvási neurotranszmitterként. A glicin, hisztamin, aszparaginsav és glutaminsav mediátor tulajdonságai.

Az a-aminosavak biológiailag fontos reakciói. Dezaminációs és hidroxilezési reakciók. Az a-aminosavak dekarboxilációja a biogén aminok és bioregulátorok (kolamin, hisztamin, triptamin, szerotonin.) Peptidek képződésének útja. A peptidkötés elektronikus szerkezete. Peptidek savas és lúgos hidrolízise. Aminosav összetétel megállapítása modern fizikokémiai módszerekkel (Sanger és Edman módszer). A neuropeptidek fogalma.

A fehérjék elsődleges szerkezete. Részleges és teljes hidrolízis. A másodlagos, harmadlagos és kvaterner struktúrák fogalma.

Kompetenciakövetelmények:

· Ismerje a természetes aminosavak, esszenciális aminosavak D- és L-sztereokémiai sorozatába tartozó a-aminosavak szerkezetét, sztereokémiai osztályozását.

· Ismerje az a-aminosavak in vivo és in vitro szintézisének módjait, ismerje a sav-bázis tulajdonságait és az a-aminosavak izoelektromos állapotba való átalakításának módszereit.

· Ismerje az a-aminosavak kémiai tulajdonságait (reakciók amino- és karboxilcsoportokon), tudjon kvalitatív reakciókat végrehajtani (xantoprotein, Cu(OH)2-vel, ninhidrin).

· Ismerje a peptidkötés elektronszerkezetét, a fehérjék és peptidek elsődleges, másodlagos, harmadlagos és kvaterner szerkezetét, tudja meghatározni az aminosav-összetételt és az aminosavszekvenciát (Sanger-módszer, Edman-módszer), képes legyen elvégezni a biuret reakció peptidekhez és fehérjékhez.

· Ismerje a funkciós csoportok védelmét és aktiválását alkalmazó peptidszintézis módszerének elvét.

11. témakör: Nukleotidok és nukleinsavak

Nukleinsavakat alkotó nukleinbázisok. Pirimidin (uracil, timin, citozin) és purin (adenin, guanin) bázisok, aromásságuk, tautomer átalakulások.

Nukleozidok, képződésük reakciói. A nukleinbázis és a szénhidrátmaradék közötti kapcsolat jellege; a glikozid centrum konfigurációja. Nukleozidok hidrolízise.

Nukleotidok. A nukleinsavakat alkotó mononukleotidok szerkezete. Elnevezéstan. Nukleotidok hidrolízise.

A nukleinsavak elsődleges szerkezete. Foszfodiészter kötés. Ribonukleinsav és dezoxiribonukleinsav. Az RNS és a DNS nukleotid összetétele. Nukleinsavak hidrolízise.

A DNS másodlagos szerkezetének fogalma. A hidrogénkötések szerepe a másodlagos szerkezet kialakításában. Nukleinbázisok komplementaritása.

Módosított nukleinsav alapú gyógyszerek (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin). A kémiai hasonlóság elve. A nukleinsavak szerkezetének megváltozása vegyszerek és sugárzás hatására. A salétromsav mutagén hatása.

Nukleozid polifoszfátok (ADP, ATP), szerkezetük sajátosságai, amelyek lehetővé teszik nagy energiájú vegyületek és intracelluláris bioregulátorok funkcióinak ellátását. A cAMP szerkezete, a hormonok intracelluláris „hírvivője”.

Kompetenciakövetelmények:

· Ismerje a pirimidin és purin nitrogénbázisok szerkezetét, tautomer átalakulásait.

· Ismerje az N-glikozidok (nukleozidok) képződésének és hidrolízisének reakcióinak mechanizmusát, a nukleozidok nómenklatúráját.

· Ismerje a természetes és szintetikus antibiotikum nukleozidok alapvető hasonlóságait és különbségeit a DNS-t és RNS-t alkotó nukleozidokkal összehasonlítva.

· Ismerje a nukleotidképzés reakcióit, a nukleinsavakat alkotó mononukleotidok szerkezetét, nevezéktanát.

· Ismerje a nukleozidok ciklo- és polifoszfátjainak szerkezetét, biológiai szerepét.

· Ismerje a DNS és RNS nukleotid összetételét, a foszfodiészter kötés szerepét a nukleinsavak elsődleges szerkezetének kialakításában.

· Ismerje a hidrogénkötések szerepét a DNS másodlagos szerkezetének kialakításában, a nitrogénbázisok komplementaritását, a komplementer kölcsönhatások szerepét a DNS biológiai funkciójának megvalósításában.

· Ismerje a mutációkat okozó tényezőket és hatásuk elvét.

Fő:

1. Romanovszkij, bioszerves kémia: tankönyv 2 részben /. - Minszk: BSMU, 20с.

2. Romanovsky, a bioszerves kémia műhelybe: tankönyv / szerkesztve. – Minszk: BSMU, 1999. – 132 p.

3. Tyukavkina, N. A., Bioorganic kémia: tankönyv / , . – Moszkva: Orvostudomány, 1991. – 528 p.

További:

4. Ovcsinnyikov, kémia: monográfia /.

– Moszkva: Oktatás, 1987. – 815 p.

5. Potapov: tankönyv /. - Moszkva:

Kémia, 1988. – 464 p.

6. Riles, A. A szerves kémia alapjai: tankönyv / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. – Moszkva: Mir, 1989. – 352 p.

7. Taylor, G. A szerves kémia alapjai: tankönyv / G. Taylor. -

Moszkva: Mirs.

8. Terney, A. Modern szerves kémia: tankönyv 2 kötetben /

A. Terney. – Moszkva: Mir, 1981. – 1310 p.

9. Tyukavkina, a bioorganikus laboratóriumi órákhoz

kémia: tankönyv / [stb.]; szerkesztette: N.A.

Tyukavkina. – Moszkva: Orvostudomány, 1985. – 256 p.

10. Tyukavkina, N. A., Bioorganic kémia: Tankönyv diákoknak

orvosi intézetek / , . - Moszkva.

Bioszerves kémia alaptudomány, amely az élő anyagok legfontosabb összetevőinek, elsősorban a biopolimerek és az alacsony molekulatömegű bioregulátorok szerkezetét és biológiai funkcióit vizsgálja, a vegyületek szerkezete és biológiai hatásai közötti összefüggések mintázatainak feltárására fókuszálva.

A bioszerves kémia a kémia és a biológia metszéspontjában álló tudomány, amely segít feltárni az élő rendszerek működésének alapelveit. A bioszerves kémia kifejezett gyakorlati irányultságú, ez az elméleti alapja új értékes vegyületek előállításának az orvostudomány, a mezőgazdaság, a vegyipar, az élelmiszeripar és a mikrobiológiai ipar számára. A bioszerves kémia érdeklődési köre szokatlanul széles - ide tartozik az élő természetből izolált és az életben fontos szerepet játszó anyagok világa, illetve a mesterségesen előállított, biológiai aktivitással rendelkező szerves vegyületek világa. A bioorganikus kémia egy élő sejt összes anyagának, több tíz- és százezer vegyületnek a kémiáját fedi le.

A bioszerves kémia vizsgálati tárgyai, kutatási módszerei és főbb feladatai

Tanulmányi tárgyak A bioorganikus kémia fehérjék és peptidek, szénhidrátok, lipidek, vegyes biopolimerek - glikoproteinek, nukleoproteinek, lipoproteinek, glikolipidek, stb., alkaloidok, terpenoidok, vitaminok, antibiotikumok, hormonok, prosztaglandinok, feromonok, mint bitoxinok, regulátorok, toxinok szintézisei: gyógyszerek, növényvédő szerek stb.

A kutatási módszerek fő arzenálja a bioorganikus kémia módszerekből áll; A szerkezeti problémák megoldására fizikai, fizikai-kémiai, matematikai és biológiai módszereket alkalmaznak.

Fő feladatok A bioorganikus kémia a következők:

• A vizsgált vegyületek egyedi izolálása és tisztítása kristályosítással, desztillációval, különféle kromatográfiával, elektroforézissel, ultraszűréssel, ultracentrifugálással stb. Ebben az esetben gyakran a vizsgált anyag specifikus biológiai funkcióit (például a tisztaságot) alkalmazzák. egy antibiotikumot antimikrobiális aktivitása, egy hormon - egy bizonyos fiziológiai folyamatra gyakorolt ​​hatása stb.
• Szerkezeti kémiai megközelítéseken alapuló szerkezet, ideértve a térszerkezetet is (hidrolízis, oxidatív hasítás, specifikus fragmensekre bontás, pl. metioninmaradékoknál a peptidek és fehérjék szerkezetének megállapítása során, hasítás szénhidrátok 1,2-diol csoportjainál, stb.) és fizika -kémiai kémia tömegspektrometriával, különféle optikai spektroszkópia (IR, UV, lézer, stb.), röntgendiffrakciós elemzés, mágneses magrezonancia, elektronparamágneses rezonancia, optikai rotációs diszperzió és cirkuláris dikroizmus, gyors kinetikai módszerek stb. számítógépes számításokkal kombinálva. Számos biopolimer szerkezetének meghatározásával kapcsolatos standard problémák gyors megoldására automata eszközöket hoztak létre és széles körben alkalmaznak, amelyek működési elve a természetes és biológiailag aktív vegyületek szokásos reakcióin és tulajdonságain alapul. Ezek a peptidek kvantitatív aminosav-összetételének meghatározására szolgáló analizátorok, a peptidek aminosav-szekvenciájának és a nukleinsavak nukleotidszekvenciájának megerősítésére vagy megállapítására szolgáló szekvenátorok stb. Olyan enzimek alkalmazása, amelyek specifikusan hasítják a vizsgált vegyületeket szigorúan meghatározott kötések mentén fontos a komplex biopolimerek szerkezetének vizsgálatakor. Az ilyen enzimeket fehérjék (tripszin, glutaminsav, prolin és más aminosavmaradékokon peptidkötéseket lehasító proteinázok), nukleinsavak és polinukleotidok (nukleázok, restrikciós enzimek), szénhidráttartalmú polimerek (glikozidázok, beleértve a specifikusakat is) szerkezetének vizsgálatára használják. galaktozidázok, glükuronidázok stb.). A kutatás hatékonyságának növelése érdekében nemcsak természetes vegyületeket, hanem jellegzetes, speciálisan bevitt csoportokat és jelölt atomokat tartalmazó származékaikat is elemezzük. Ilyen származékokat például úgy állítanak elő, hogy a termelőt jelölt aminosavakat vagy egyéb radioaktív prekurzorokat, például tríciumot, radioaktív szenet vagy foszfort tartalmazó táptalajon növesztjük. A komplex fehérjék vizsgálatából nyert adatok megbízhatósága jelentősen megnő, ha ezt a vizsgálatot a megfelelő gének szerkezetének vizsgálatával együtt végezzük.
• A vizsgált vegyületek kémiai szintézise és kémiai módosítása, beleértve a teljes szintézist, analógok és származékok szintézisét. A kis molekulatömegű vegyületek esetében az ellenszintézis továbbra is fontos kritériuma a kialakult szerkezet helyességének. A természetes és biológiailag aktív vegyületek szintézisére szolgáló módszerek kidolgozása szükséges a bioszerves kémia következő fontos problémájának – szerkezetük és biológiai funkciójuk kapcsolatának tisztázásához – megoldásához.
• A biopolimerek és a kis molekulatömegű bioregulátorok szerkezete és biológiai funkciói közötti kapcsolat tisztázása; biológiai hatásuk kémiai mechanizmusainak tanulmányozása. A bioszerves kémia ezen aspektusa egyre nagyobb gyakorlati jelentőséggel bír. A komplex biopolimerek (biológiailag aktív peptidek, fehérjék, polinukleotidok, nukleinsavak, beleértve az aktívan működő géneket is) kémiai és kémiai-enzimatikus szintézisére szolgáló módszerek arzenáljának fejlesztése a relatíve egyszerűbb bioregulátorok szintézisének egyre javuló technikáival, valamint módszerekkel kombinálva. A biopolimerek szelektív hasítása lehetővé teszi a biológiai hatások vegyületek szerkezetétől való függőségének mélyebb megértését. A rendkívül hatékony számítástechnika alkalmazása lehetővé teszi a különböző kutatók számos adatának objektív összehasonlítását és közös minták megtalálását. A talált sajátos és általános mintázatok pedig serkentik és elősegítik új vegyületek szintézisét, ami bizonyos esetekben (például az agyi aktivitást befolyásoló peptidek vizsgálatakor) lehetővé teszi, hogy gyakorlatilag fontos, biológiai aktivitásukban jobb szintetikus vegyületeket találjunk. természetes analógjaikra. A biológiai hatás kémiai mechanizmusainak tanulmányozása lehetőséget teremt előre meghatározott tulajdonságokkal rendelkező biológiailag aktív vegyületek létrehozására.
• Gyakorlatilag értékes gyógyszerek beszerzése.
• A kapott vegyületek biológiai vizsgálata.

A bioszerves kémia kialakulása. Történelmi hivatkozás

A bioorganikus kémia megjelenése a világban az 50-es évek végén és a 60-as évek elején következett be, amikor a kutatás fő tárgyai ezen a területen a sejtek és szervezetek életében kulcsszerepet játszó szerves vegyületek négy osztálya – fehérjék, poliszacharidok, ill. lipidek. A természetes vegyületek hagyományos kémiájának kiemelkedő eredményei, például L. Pauling felfedezte az α-hélixet, mint a fehérjék polipeptidláncának térszerkezetének egyik fő elemét, A. Todd a nukleotidok kémiai szerkezetének megállapítását és az első dinukleotid szintézise, ​​F. Sanger módszer kifejlesztése fehérjék aminosavszekvenciájának meghatározására és segítségével az inzulin szerkezetének dekódolására, R. Woodward olyan összetett természetes vegyületek szintézise, ​​mint a rezerpin, klorofill és B 12-vitamin, a szintézis Az első peptid hormon, az oxitocin lényegében a természetes vegyületek kémiájának átalakulását jelentette a modern bioorganikus kémiává.

Hazánkban azonban a fehérjék és a nukleinsavak iránti érdeklődés sokkal korábban felkelt. A fehérjék és nukleinsavak kémiájával kapcsolatos első vizsgálatok a 20-as évek közepén kezdődtek. a moszkvai egyetem falai között, és itt alakultak meg az első tudományos iskolák, amelyek a mai napig sikeresen működnek a természettudomány e legfontosabb területein. Tehát a 20-as években. kezdeményezésére N.D. Zelinsky szisztematikus kutatásba kezdett a fehérjekémiával kapcsolatban, melynek fő feladata a fehérjemolekulák szerkezetének általános elveinek tisztázása volt. N.D. Zelinsky létrehozta hazánk első fehérjekémiai laboratóriumát, amelyben fontos munkát végeztek aminosavak és peptidek szintézisével és szerkezeti elemzésével. E művek kidolgozásában kiemelkedő szerep hárul M.M. Botvinnik és tanítványai lenyűgöző eredményeket értek el a szervetlen pirofoszfatázok szerkezetének és hatásmechanizmusának tanulmányozásában, amelyek a sejt foszforanyagcseréjének kulcsfontosságú enzimei. A 40-es évek végén, amikor kezdett kirajzolódni a nukleinsavak vezető szerepe a genetikai folyamatokban, M.A. Prokofjev és Z.A. Shabarova a nukleinsavkomponensek és származékaik szintézisén kezdett dolgozni, ezzel a nukleinsavkémia kezdetét jelentette hazánkban. Megtörténtek a nukleozidok, nukleotidok és oligonukleotidok első szintézisei, és nagymértékben hozzájárultak a hazai automata nukleinsav szintetizátorok létrehozásához.

A 60-as években Ez az irány hazánkban folyamatosan és gyorsan fejlődött, gyakran megelőzve a külföldi hasonló lépéseket és trendeket. A.N. alapvető felfedezései óriási szerepet játszottak a bioszerves kémia fejlődésében. Belozersky, aki bebizonyította a DNS létezését magasabb rendű növényekben, és szisztematikusan tanulmányozta a nukleinsavak kémiai összetételét, a klasszikus tanulmányok V.A. Engelhardt és V.A. Belitser a foszforiláció oxidatív mechanizmusáról, A.E. világhírű tanulmányai. Arbuzov a fiziológiailag aktív szerves foszforvegyületek kémiájáról, valamint I. N. alapvető munkáiról. Nazarov és N.A. Preobraženszkij különféle természetes anyagok szintéziséről és analógjaikról és egyéb munkákról. A Szovjetunióban a bioszerves kémia létrehozásában és fejlesztésében elért legnagyobb eredmények M. M. akadémikusé. Shemyakin. Különösen az atipikus peptidek - depszipeptidek - tanulmányozásán kezdett dolgozni, amelyek később széles körben elterjedtek ionofor funkciójukkal kapcsolatban. Ennek és más tudósoknak tehetsége, éleslátása és lendületes tevékenysége hozzájárult a szovjet bioszerves kémia nemzetközi tekintélyének rohamos növekedéséhez, a legfontosabb területeken való megszilárdításához és szervezeti megerősödéséhez hazánkban.

A 60-as évek végén - a 70-es évek elején. A biológiailag aktív, összetett szerkezetű vegyületek szintézisében az enzimeket kezdték katalizátorként használni (ún. kombinált kémiai-enzimatikus szintézis). Ezt a megközelítést G. Korana használta az első génszintézishez. Az enzimek használata lehetővé tette számos természetes vegyület szigorúan szelektív transzformációját, és új, biológiailag aktív peptid-, oligoszacharid- és nukleinsav-származékok előállítását nagy hozammal. A 70-es években A bioszerves kémia legintenzívebben fejlett területei az oligonukleotidok és gének szintézise, ​​a sejtmembránok és poliszacharidok vizsgálata, valamint a fehérjék primer és térbeli szerkezetének elemzése voltak. Fontos enzimek (transzamináz, β-galaktozidáz, DNS-függő RNS polimeráz), védőfehérjék (γ-globulinok, interferonok) és membránfehérjék (adenozin-trifoszfatázok, bakteriorodopszin) szerkezetét vizsgáltuk. A peptidek - az idegi aktivitást szabályozó szerek (úgynevezett neuropeptidek) szerkezetének és hatásmechanizmusának tanulmányozása nagy jelentőséggel bír.

Modern hazai bioszerves kémia

Jelenleg a hazai bioszerves kémia számos kulcsfontosságú területen vezető pozíciót foglal el a világon. Jelentős előrelépések történtek a biológiailag aktív peptidek és komplex fehérjék, köztük a hormonok, antibiotikumok és neurotoxinok szerkezetének és működésének tanulmányozásában. Fontos eredmények születtek a membránaktív peptidek kémiájában. Vizsgálták a diszpepszid-ionoforok egyedülálló szelektivitásának és hatásosságának okait, és tisztázták az élő rendszerekben való működés mechanizmusát. Meghatározott tulajdonságokkal rendelkező ionoforok szintetikus analógjait kapták, amelyek sokszor hatékonyabbak, mint a természetes minták (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Az ionoforok egyedi tulajdonságait felhasználva hoznak létre azokra épülő ion-szelektív érzékelőket, amelyeket széles körben alkalmaznak a technológiában. A szabályozók egy másik csoportja – a neurotoxinok – tanulmányozásában elért sikerek, amelyek gátolják az idegimpulzusok átvitelét, széles körben elterjedtek a membránreceptorok és a sejtmembránok más specifikus struktúráinak tanulmányozására szolgáló eszközként (E.V. Grishin). A peptidhormonok szintézisével és tanulmányozásával kapcsolatos munka fejlődése az oxitocin, az angiotenzin II és a bradikinin hormonok rendkívül hatékony analógjainak létrehozásához vezetett, amelyek felelősek a simaizmok összehúzódásáért és a vérnyomás szabályozásáért. Nagy sikert aratott az inzulinkészítmények, köztük a humán inzulin (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin stb.) teljes kémiai szintézise. Számos fehérje-antibiotikumot fedeztek fel és tanulmányoztak, köztük a gramicidin S-t, a polimixin M-et, az aktinoxantint (G.F. Gause, A.S. Khokhlov stb.). Aktívan fejlődik a receptor és transzport funkciókat ellátó membránfehérjék szerkezetének és működésének tanulmányozása. Megszerezték a rodopszin és bakteriorodopszin fotoreceptor fehérjéket, és tanulmányozták fényfüggő ionpumpaként való működésük fizikai-kémiai alapjait (V. P. Skulachev, Yu. A. Ovchinnikov, M. A. Ostrovsky). A sejtben a fehérjebioszintézis fő rendszerei, a riboszómák szerkezetét és működési mechanizmusát széles körben tanulmányozzák (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Nagy kutatási ciklusok kötődnek az enzimek vizsgálatához, elsődleges szerkezetük és térszerkezetük meghatározásához, katalitikus funkciók vizsgálatához (aszpartát-aminotranszferázok, pepszin, kimotripszin, ribonukleázok, foszforanyagcsere enzimek, glikozidázok, kolinészterázok stb.). Módszereket dolgoztak ki a nukleinsavak és komponenseik szintézisére, kémiai módosítására (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), megközelítéseket dolgoznak ki ezek alapján új generációs gyógyszerek létrehozására vírusos, onkológiai és autoimmun betegségek kezelésére. A nukleinsavak egyedi tulajdonságainak felhasználásával és ezek alapján diagnosztikai gyógyszereket és bioszenzorokat, analizátorokat hoznak létre számos biológiailag aktív vegyülethez (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov stb.)

Jelentős előrelépés történt a szénhidrátok szintetikus kémiájában (bakteriális antigének szintézise és mesterséges vakcinák létrehozása, a vírusok sejtfelszínen történő szorpciójának specifikus inhibitorainak szintézise, ​​bakteriális toxinok specifikus inhibitorainak szintézise (N. K. Kochetkov, A. Ya. Khorlin)). Jelentős előrelépés történt a lipidek, lipoaminosavak, lipopeptidek és lipoproteinek tanulmányozásában (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Számos biológiailag aktív zsírsav, lipid és foszfolipid szintézisére fejlesztettek ki módszereket. A lipidek transzmembrán eloszlását különböző típusú liposzómákban, bakteriális membránokban és máj mikroszómákban tanulmányozták.

A bioorganikus kémia egyik fontos területe a különféle természetes és szintetikus anyagok tanulmányozása, amelyek képesek szabályozni az élő sejtekben előforduló különféle folyamatokat. Ezek riasztószerek, antibiotikumok, feromonok, jelzőanyagok, enzimek, hormonok, vitaminok és egyebek (úgynevezett kismolekuláris szabályozók). Szinte az összes ismert vitamin, a szteroid hormonok jelentős részének és az antibiotikumok szintézisére és előállítására dolgoztak ki módszereket. Számos gyógyászati ​​készítményként használt koenzim (koenzim Q, piridoxál-foszfát, tiamin-pirofoszfát stb.) előállítására fejlesztettek ki ipari módszereket. Új, erős anabolikus szereket javasoltak, amelyek hatásukban felülmúlják a jól ismert külföldi gyógyszereket (I. V. Torgov, S. N. Ananchenko). A természetes és transzformált szteroidok biogenezisét és hatásmechanizmusait tanulmányozták. Jelentős előrelépés történt az alkaloidok, a szteroid- és triterpénglikozidok, valamint a kumarinok vizsgálatában. Eredeti kutatásokat végeztek a peszticidkémia területén, amelyek számos értékes gyógyszer kibocsátásához vezettek (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov stb.). Folyamatban van a különböző betegségek kezelésére szükséges új gyógyszerek aktív keresése. Számos onkológiai betegség (dopan, szarkolizin, ftorafur stb.) kezelésében bizonyítottan hatékonyak a gyógyszerek.

A bioszerves kémia fejlesztésének kiemelt irányai és kilátásai

A bioszerves kémia tudományos kutatásának kiemelt területei a következők:

• biológiailag aktív vegyületek szerkezeti-funkcionális függésének vizsgálata;
• új biológiailag aktív gyógyszerek tervezése és szintézise, ​​beleértve a gyógyszerek és növényvédő szerek létrehozását;
• nagy hatékonyságú biotechnológiai folyamatok kutatása;
• élő szervezetben lezajló folyamatok molekuláris mechanizmusainak tanulmányozása.

A bioszerves kémia területén végzett fókuszált fundamentális kutatások a legfontosabb biopolimerek és kis molekulatömegű bioregulátorok, köztük fehérjék, nukleinsavak, szénhidrátok, lipidek, alkaloidok, prosztaglandinok és egyéb vegyületek szerkezetének és működésének tanulmányozására irányulnak. A bioszerves kémia szorosan kapcsolódik az orvostudomány és a mezőgazdaság gyakorlati problémáihoz (vitaminok, hormonok, antibiotikumok és egyéb gyógyszerek, növényi növekedést serkentő szerek, valamint az állatok és rovarok viselkedését szabályozó szerek előállítása), a vegyipar, az élelmiszeripar és a mikrobiológiai ipar. A tudományos kutatások eredményei képezik az alapját a modern orvosi immundiagnosztika előállítási technológiáinak, az orvosi genetikai kutatáshoz szükséges reagenseknek és a biokémiai elemzéshez szükséges reagenseknek, az onkológiában, virológiában, endokrinológiában használható gyógyszeranyagok szintézisének technológiáinak tudományos és műszaki bázisának megteremtésének, gasztroenterológia, valamint vegyszeres növényvédelem és ezek mezőgazdasági alkalmazásának technológiái.

A bioszerves kémia főbb problémáinak megoldása fontos a biológia, a kémia és számos műszaki tudomány további fejlődése szempontjából. A legfontosabb biopolimerek és bioregulátorok szerkezetének és tulajdonságainak tisztázása nélkül lehetetlen megérteni az életfolyamatok lényegét, még kevésbé megtalálni az olyan összetett jelenségek szabályozását, mint az örökletes tulajdonságok szaporodása és átvitele, normális és rosszindulatú sejtnövekedés, immunitás, memória, idegimpulzusok átvitele és még sok más. Ugyanakkor az erősen specializált biológiailag aktív anyagok és a részvételükkel lezajló folyamatok vizsgálata alapvetően új lehetőségeket nyithat meg a kémia, a kémiai technológia és a mérnöki tudomány fejlődésében. Azok a problémák, amelyek megoldása a bioszerves kémia kutatásával függ össze: szigorúan specifikus nagy aktivitású katalizátorok létrehozása (az enzimek szerkezetének és hatásmechanizmusának vizsgálata alapján), a kémiai energia közvetlen átalakítása mechanikai energiává (a az izomösszehúzódás vizsgálata), valamint a kémiai tárolási elvek alkalmazása a biológiai rendszerekben végzett technológiai és információátvitelben, a többkomponensű sejtrendszerek önszabályozásának alapelvei, elsősorban a biológiai membránok szelektív permeabilitása és még sok más. A problémák messze túlmutatnak magának a bioszerves kémiának a határain, azonban megteremti e problémák kialakulásának alapvető előfeltételeit, fő támpontokat adva a már a molekuláris biológia területéhez kapcsolódó biokémiai kutatások fejlesztéséhez. A megoldandó problémák kiterjedtsége és fontossága, a módszerek sokfélesége és a más tudományágakkal való szoros kapcsolat biztosítja a bioszerves kémia rohamos fejlődését Moszkvai Egyetem Bulletin, 2. sorozat, Kémia. 1999. T. 40. No. 5. P. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Bioorganic chemistry of Enzymatic catalysis. Per. angolról M.: Mir, 1987. 352 S.

Yakovishin L.A. A bioszerves kémia válogatott fejezetei. Szevasztopol: Strizhak-press, 2006. 196 pp.

Nikolaev A.Ya. Biológiai kémia. M.: Orvosi Információs Ügynökség, 2001. 496 pp.