n(C)=m(C)/M(C);

n(C)=6/12=0,5 mol.

Számítsuk ki a hidrogén anyag mennyiségét:

n(H2) = V(H2)/Vm;

n(H2)=5,6/22,4=0,25 mol.

Ez azt jelenti, hogy egy hidrogénatom anyagmennyisége egyenlő lesz:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol.

Jelöljük egy szénhidrogén molekulában a szénatomok számát „x”, a hidrogénatomok számát „y”-vel, akkor ezen atomok aránya a molekulában:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Ekkor a legegyszerűbb szénhidrogén képletet a CH összetétellel fejezzük ki. A CH összetételű molekula molekulatömege egyenlő:

M(CH)=13 g/mol

Határozzuk meg a szénhidrogén molekulatömegét a probléma körülményei alapján:

M (C x H y) = ρ × V m;

M (C x Hy) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Határozzuk meg a szénhidrogén valódi képletét:

k=M(CxHy)/M(CH)=78/13=6,

ezért az „x” és „y” együtthatót meg kell szorozni 6-tal, és ekkor a szénhidrogén képlet C 6 H 6 alakot ölt. Ez benzol.

Az aromás szénhidrogének a szerves vegyületek ciklikus sorozatának fontos részét képezik. Az ilyen szénhidrogének legegyszerűbb képviselője a benzol. Ennek az anyagnak a képlete nemcsak megkülönböztette számos más szénhidrogéntől, hanem lendületet is adott a szerves kémia új irányának kialakításához.

Az aromás szénhidrogének felfedezése

Az aromás szénhidrogéneket a 19. század elején fedezték fel. Akkoriban az utcai világítás leggyakoribb tüzelőanyaga a lámpagáz volt. A kondenzátumból a nagy angol fizikus, Michael Faraday 1825-ben három gramm olajos anyagot izolált, részletesen leírta annak tulajdonságait, és elnevezte: karburált hidrogén. 1834-ben a német tudós, Mitscherlich vegyész mésszel hevítette a benzoesavat, és benzolt kapott. Ennek a reakciónak a képlete az alábbiakban látható:

C6 H5 COOH + CaO C6 H6 + CaCO3 fúziója.

Abban az időben a ritka benzoesavat a benzoesav gyantájából nyerték, amelyet egyes trópusi növények is kiválaszthatnak. 1845-ben egy új vegyületet fedeztek fel a kőszénkátrányban, amely teljesen hozzáférhető alapanyag volt egy új anyag ipari méretekben történő előállításához. A benzol másik forrása az egyes mezőkről nyert kőolaj. Az ipari vállalkozások benzol iránti igényeinek kielégítésére az olaj aciklusos szénhidrogéneinek bizonyos csoportjainak aromatizálásával is előállítják.

A név modern változatát Liebig német tudós javasolta. A „benzol” szó gyökerét az arab nyelveken kell keresni - ott „tömjénnek” fordítják.

A benzol fizikai tulajdonságai

A benzol színtelen folyadék, különleges szaggal. Ez az anyag 80,1 o C-on forr, 5,5 o C-on megkeményedik és fehér kristályos porrá alakul. A benzol gyakorlatilag nem vezet hőt és elektromosságot, rosszul oldódik vízben és jól oldódik különféle olajokban. A benzol aromás tulajdonságai tükrözik belső szerkezetének felépítésének lényegét: viszonylag stabil benzolgyűrűt és bizonytalan összetételt.

A benzol kémiai osztályozása

A benzol és homológjai - toluol és etilbenzol - ciklusos szénhidrogének aromás sorozata. Ezen anyagok mindegyikének szerkezete egy közös szerkezetet tartalmaz, amelyet benzolgyűrűnek neveznek. A fenti anyagok mindegyikének szerkezete tartalmaz egy speciális ciklikus csoportot, amelyet hat szénatom hoz létre. Aromás benzolgyűrűnek nevezik.

A felfedezés története

A benzol belső szerkezetének kialakítása több évtizedet vett igénybe. A szerkezet (gyűrűmodell) alapelveit A. Kekule kémikus javasolta 1865-ben. A legenda szerint egy német tudós álmában látta ennek az elemnek a képletét. Később javasolták a benzol nevű anyag szerkezetének egyszerűsített írásmódját. Ennek az anyagnak a képlete egy hatszög. A szén és a hidrogén szimbólumait, amelyeket a hatszög sarkainál kell elhelyezni, kihagytuk. Ez egy egyszerű, szabályos hatszöget hoz létre, oldalain váltakozó szimpla és dupla vonalakkal. A benzol általános képlete az alábbi ábrán látható.

Aromás szénhidrogének és benzol

Ennek az elemnek a kémiai képlete azt sugallja, hogy az addíciós reakciók nem jellemzőek a benzolra. Erre, mint az aromás sorozat többi elemére, a benzolgyűrűben a hidrogénatomok szubsztitúciós reakciói jellemzőek.

Szulfonálási reakció

Tömény kénsav és benzol kölcsönhatásának biztosításával, a reakcióhőmérséklet emelésével benzoszulfonsav és víz nyerhető. A benzol szerkezeti képlete ebben a reakcióban a következő:

Halogénezési reakció

A bróm vagy a króm katalizátor jelenlétében reagál benzollal. Ezzel halogénszármazékok keletkeznek. A nitrálási reakció azonban tömény salétromsavval megy végbe. A reakció végeredménye egy nitrogéntartalmú vegyület:

Nitridálással egy jól ismert robbanóanyagot állítanak elő - TNT vagy trinitoluol. Kevesen tudják, hogy a tol benzol alapú. Sok más benzolgyűrű alapú nitrovegyület is használható robbanóanyagként

A benzol elektronikus képlete

A benzolgyűrű standard képlete nem tükrözi pontosan a benzol belső szerkezetét. Eszerint a benzolnak három lokalizált p-kötéssel kell rendelkeznie, amelyek mindegyikének kölcsönhatásba kell lépnie két szénatommal. De a tapasztalat azt mutatja, hogy a benzolnak nincsenek közönséges kettős kötései. A benzol molekulaképlete lehetővé teszi, hogy lássa, hogy a benzolgyűrűben lévő összes kötés egyenértékű. Mindegyikük körülbelül 0,140 nm hosszú, ami egy standard egyszeres kötés (0,154 nm) és egy etilén kettős kötés (0,134 nm) hossza között van. A váltakozó kötésekkel ábrázolt benzol szerkezeti képlete tökéletlen. A benzol egy valószínűbb háromdimenziós modellje az alábbi képen látható.

A benzolgyűrű minden atomja sp 2 hibridizációs állapotban van. Három vegyértékelektront költ a szigma kötések kialakítására. Ezek az elektronok két szomszédos szénhidrátatomot és egy hidrogénatomot takarnak. Ebben az esetben az elektronok és a C-C, H-H kötések is egy síkban vannak.

A negyedik vegyértékelektron egy háromdimenziós nyolcas alakú felhőt alkot, amely merőleges a benzolgyűrű síkjára. Mindegyik ilyen elektronfelhő átfedi a benzolgyűrű síkja felett és közvetlenül alatta két szomszédos szénatom felhőjével.

Ennek az anyagnak az n-elektronfelhőinek sűrűsége egyenletesen oszlik el az összes szénkötés között. Ily módon egyetlen gyűrűs elektronfelhő jön létre. Az általános kémiában egy ilyen szerkezetet aromás elektronszextettnek neveznek.

A benzol belső kötéseinek egyenértékűsége

A hatszög összes lapjának egyenértékűsége magyarázza az aromás kötések egységességét, amelyek meghatározzák a benzol jellemző kémiai és fizikai tulajdonságait. Az alábbiakban látható az n-elektronfelhő egyenletes eloszlásának képlete és az összes belső kapcsolat ekvivalenciája.

Amint láthatja, a váltakozó szimpla és kettős vonalak helyett a belső szerkezetet körként ábrázolják.

A benzol belső szerkezetének esszenciája megadja a kulcsot a ciklikus szénhidrogének belső szerkezetének megértéséhez, és kiterjeszti ezen anyagok gyakorlati alkalmazási lehetőségeit.

Aromás szénhidrogének- szén és hidrogén vegyületei, amelyek molekulája benzolgyűrűt tartalmaz. Az aromás szénhidrogének legfontosabb képviselői a benzol és homológjai - a benzolmolekulában lévő egy vagy több hidrogénatom szénhidrogén-maradékokkal történő helyettesítésének termékei.

A benzolmolekula szerkezete

Az első aromás vegyületet, a benzolt 1825-ben fedezte fel M. Faraday. Molekulaképletét megállapították - C6H6. Ha összehasonlítjuk összetételét egy azonos számú szénatomot tartalmazó telített szénhidrogén összetételével - hexánnal (C 6 H 14), akkor láthatjuk, hogy a benzol nyolc kevesebb hidrogénatomot tartalmaz. Mint ismeretes, a többszörös kötések és ciklusok megjelenése a hidrogénatomok számának csökkenéséhez vezet a szénhidrogénmolekulában. 1865-ben F. Kekule ciklohexantrien-1,3,5-ként javasolta szerkezeti képletét.

Így a Kekulé-képletnek megfelelő molekula kettős kötéseket tartalmaz, ezért a benzolnak telítetlennek kell lennie, azaz könnyen addíciós reakciókon kell keresztülmennie: hidrogénezés, brómozás, hidratálás stb.

Számos kísérletből származó adatok azonban azt mutatják A benzol csak zord körülmények között megy keresztül addíciós reakciókon(magas hőmérsékleten és megvilágítás mellett), oxidációval szemben ellenálló. A legjellemzőbb reakciók rá a szubsztitúciós reakciók Ezért a benzol jellegében közelebb áll a telített szénhidrogénekhez.

Ezen eltérések magyarázataként sok tudós különféle lehetőségeket javasolt a benzol szerkezetére. A benzolmolekula szerkezetét végül az acetilénből való képződésének reakciója igazolta. A valóságban a benzol szén-szén kötései egyenértékűek, és tulajdonságaik nem hasonlítanak sem az egyszeres, sem a kettős kötésekéhez.

Jelenleg a benzolt vagy a Kekule-képlet jelöli, vagy egy hatszög, amelyben kör van ábrázolva.

Tehát mi a különleges a benzol szerkezetében?

Kutatási adatok és számítások alapján arra a következtetésre jutottak, hogy mind a hat szénatom sp 2 hibridizációs állapotban van és egy síkban fekszik. A kettős kötéseket alkotó szénatomok nem hibridizált p-pályái (Kekule-képlet) merőlegesek a gyűrű síkjára és párhuzamosak egymással.

Átfedik egymást, egyetlen π-rendszert alkotva. Így a Kekulé-féle képletben ábrázolt váltakozó kettős kötések rendszere konjugált, egymást átfedő π kötések ciklikus rendszere. Ez a rendszer két toroid (fánkszerű) elektronsűrűségű régióból áll, amelyek a benzolgyűrű két oldalán helyezkednek el. Így logikusabb a benzolt szabályos hatszögként ábrázolni, középen egy körrel (π-rendszer), mint ciklohexantrien-1,3,5-ként.

L. Pauling amerikai tudós azt javasolta, hogy a benzolt két határszerkezet formájában ábrázolják, amelyek különböznek az elektronsűrűség eloszlásában, és folyamatosan átalakulnak egymásba:

A kötéshossz mérések megerősítik ezt a feltételezést. Azt találtuk, hogy a benzolban lévő összes C-C kötés azonos hosszúságú (0,139 nm). Valamivel rövidebbek, mint az egyszeres C-C kötések (0,154 nm), és hosszabbak, mint a kettős kötések (0,132 nm).

Vannak olyan vegyületek is, amelyek molekulái több ciklikus szerkezetet tartalmaznak, például:

Az aromás szénhidrogének izomerizmusa és nómenklatúrája

Mert benzol homológok jellemző több szubsztituens helyzetének izomériája. A benzol legegyszerűbb homológja az toluol(metil-benzol) - nem tartalmaz ilyen izomereket; a következő homológ négy izomerként jelenik meg:

A kis szubsztituenseket tartalmazó aromás szénhidrogének nevének alapja a benzol szó. Az aromás gyűrű atomjai számozottak, vezető helyettestől kezdve ifjabbig:

Ha a szubsztituensek azonosak, akkor a számozás a legrövidebb úton történik: például anyag:

1,3-dimetil-benzolnak nevezik, nem 1,5-dimetil-benzolnak.

A régi nómenklatúra szerint a 2. és 6. pozíciót ortopozíciónak, a 4-eset para-pozíciónak, a 3-ast és az 5-ös pozíciót metapozíciónak nevezik.

Az aromás szénhidrogének fizikai tulajdonságai

A benzol és legegyszerűbb homológjai normál körülmények között - nagyon mérgező folyadékok jellegzetes kellemetlen szaggal. Vízben rosszul oldódnak, szerves oldószerekben viszont jól oldódnak.

Az aromás szénhidrogének kémiai tulajdonságai

Szubsztitúciós reakciók. Az aromás szénhidrogének szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül.

1. Brómozás. Ha brómmal reagáltatunk katalizátor, vas(III)-bromid jelenlétében, a benzolgyűrűben az egyik hidrogénatom helyettesíthető brómatommal:

2. A benzol és homológjainak nitrálása. Amikor egy aromás szénhidrogén kölcsönhatásba lép salétromsavval kénsav jelenlétében (a kén- és salétromsav keverékét nitráló keveréknek nevezik), a hidrogénatomot egy nitrocsoport helyettesíti - NO 2:

A nitrobenzol redukálásával kapjuk anilin- anilinfestékek előállítására használt anyag:

Ezt a reakciót Zinin orosz kémikusról nevezték el.

Addíciós reakciók. Az aromás vegyületek addíciós reakciókon is keresztülmenhetnek a benzolgyűrűhöz. Ebben az esetben ciklohexán és származékai képződnek.

1. Hidrogénezés. A benzol katalitikus hidrogénezése magasabb hőmérsékleten megy végbe, mint az alkének hidrogénezése:

2. Klórozás. A reakció ultraibolya fénnyel megvilágított és szabad gyökök esetén következik be:

Az aromás szénhidrogének kémiai tulajdonságai - összefoglaló

Benzol homológok

Molekuláik összetétele megfelel a képletnek CnH2n-6. A benzol legközelebbi homológjai a következők:

A toluolt követő összes benzolhomológ rendelkezik izomerek. Az izomerizmus összefüggésbe hozható mind a szubsztituensek számával és szerkezetével (1, 2), mind a szubsztituens helyzetével a benzolgyűrűben (2, 3, 4). Általános képletű vegyületek C 8 H 10 :

A régi nómenklatúra szerint, amely a benzolgyűrű két azonos vagy különböző szubsztituensének egymáshoz viszonyított elhelyezkedését jelezte, az előtagokat használják. orto-(rövidítve o-) - a szubsztituensek a szomszédos szénatomokon helyezkednek el, meta-(m-) - egy szénatomon keresztül és pár-(n-) - egymással szemben álló szubsztituensek.

A benzol homológ sorozatának első tagjai sajátos szagú folyadékok. Könnyebbek, mint a víz. Jó oldószerek. A benzol homológok szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül:

brómozás:

nitrálás:

A toluolt hevítéskor permanganát oxidálja:

Referenciaanyag a teszt elvégzéséhez:

Mengyelejev táblázat

Oldhatósági táblázat

Benzol. Forma-1)

Benzol- szerves vegyület C 6 H 6, a legegyszerűbb aromás szénhidrogén; mozgékony, színtelen illékony folyadék, különös enyhe szaggal.

• tnl = 5,5 °C;
• t kip = 80,1 °C;
• sűrűsége 879,1 kg/m 3 (0,8791 g/cm 3) 20 °C-on.

1,5-8% térfogatkoncentrációjú levegővel a benzol robbanásveszélyes keverékeket képez. A benzolt minden arányban keverik éterrel, benzinnel és más szerves oldószerekkel; 100 g benzolban 26 °C-on 0,054 g víz oldódik; vízzel azeotróp (állandó forrásban lévő) keveréket képez (91,2 tömeg% benzol), t kip = 69,25 °C.

Sztori

A benzolt M. Faraday fedezte fel. (1825), aki izolálta a világítógáz folyékony kondenzátumától; A benzolt tiszta formájában 1833-ban E. Mitscherlich állította elő a benzoesav kalciumsójának száraz desztillációjával (innen ered a név).

1865-ben F. A. Kekule a ciklohexatriénnek megfelelő szerkezeti képletet javasolt a benzolra - egy 6 szénatomos zárt lánc, váltakozó egyszeres és kettős kötésekkel. A Kekule-képletet meglehetősen széles körben használják, bár sok tény gyűlt össze, amelyek arra utalnak, hogy a benzol nem rendelkezik ciklohexatrién szerkezettel. Így már régóta bebizonyosodott, hogy az orto-diszubsztituált benzolok csak egy formában léteznek, míg a Kekule-képlet lehetővé teszi az ilyen vegyületek izomériáját (a szénatomok szubsztituensei egyszeres vagy kettős kötéssel kapcsolódnak össze). 1872-ben Kekule emellett bevezette azt a hipotézist, hogy a benzolban lévő kötések folyamatosan és nagyon gyorsan mozognak és oszcillálnak. A benzol szerkezetére más képleteket is javasoltak, de ezek nem kaptak elismerést.

Kémiai tulajdonságok

Benzol. Forma (2)

A benzol kémiai tulajdonságai formálisan bizonyos mértékig megfelelnek az (1) képletnek. Tehát bizonyos körülmények között 3 molekula klórt vagy 3 molekula hidrogént adnak egy benzolmolekulához; benzol 3 acetilénmolekula kondenzációjával jön létre. A benzolra azonban elsősorban nem a telítetlen vegyületekre jellemző addíciós reakciók, hanem elektrofil szubsztitúciós reakciók jellemzőek. Ezenkívül a benzolgyűrű nagyon ellenáll az oxidálószereknek, például a kálium-permanganátnak, ami szintén ellentmond a benzolban lévő lokalizált kettős kötések jelenlétének. Különleges, ún A benzol aromás tulajdonságait az magyarázza, hogy molekulájában az összes kötés egymáshoz igazodik, azaz a szomszédos szénatomok távolsága azonos és 0,14 nm, az egyszeres C-C kötés hossza 0,154 nm, a kettős C kötés hossza pedig 0,154 nm. =C kötés 0,132 nm. A benzolmolekula szimmetriatengelye hatrendű; A benzolt mint aromás vegyületet a p-elektronok szextettje jellemzi, amelyek egyetlen zárt, stabil elektronikus rendszert alkotnak. Azonban még mindig nincs általánosan elfogadott képlet, amely tükrözné a szerkezetét; Gyakran használják a (2) képletet.

Hatás a testre

A benzol akut és krónikus mérgezést okozhat. Főleg a légzőrendszeren keresztül jut be a szervezetbe, de ép bőrön keresztül is felszívódhat. A benzolgőz legnagyobb megengedett koncentrációja a munkahelyi levegőben 20 mg/m 3 . A tüdőn keresztül és a vizelettel választódik ki. Az akut mérgezés általában balesetek során következik be; legjellemzőbb jelei: fejfájás, szédülés, hányinger, hányás, izgatottság, majd depressziós állapot, szapora pulzus, vérnyomásesés, súlyos esetben görcsök, eszméletvesztés. A krónikus benzolmérgezés a vérben bekövetkező változásokkal (csontvelő-diszfunkció), szédüléssel, általános gyengeséggel, alvászavarral, fáradtsággal nyilvánul meg; nőknél - menstruációs diszfunkció. A benzolgőz mérgezés elleni megbízható intézkedés az ipari helyiségek jó szellőzése.

Akut mérgezés kezelése: pihenés, melegség, bromid gyógyszerek, szív- és érrendszeri gyógyszerek; súlyos vérszegénységgel járó krónikus mérgezés esetén: vörösvértestek transzfúziója, B12-vitamin, vas-kiegészítők.

Források

• Omeljanenko L.M., Szenkevics N.A., A benzolmérgezés klinikája és megelőzése, M., 1957;

A „benzolgyűrű” fogalma azonnal dekódolást igényel. Ehhez legalább röviden át kell gondolni a benzolmolekula szerkezetét. A benzol első szerkezetét 1865-ben A. Kekule német tudós javasolta:

A legfontosabb aromás szénhidrogének közé tartozik a benzol C 6 H 6 és homológjai: toluol C 6 H 5 CH 3, xilol C 6 H 4 (CH 3) 2 stb.; naftalin C 10 H 8, antracén C 14 H 10 és származékaik.

A benzolmolekulában lévő szénatomok szabályos lapos hatszöget alkotnak, bár általában hosszúkásnak rajzolják.

A benzolmolekula szerkezetét végül az acetilénből való képződésének reakciója igazolta. A szerkezeti képlet három egyszeres és három kettős váltakozó szén-szén kötést ábrázol. De egy ilyen kép nem közvetíti a molekula valódi szerkezetét. A valóságban a benzol szén-szén kötései egyenértékűek, és tulajdonságaik eltérnek az egyszeres vagy kettős kötésektől. Ezeket a tulajdonságokat a benzolmolekula elektronszerkezete magyarázza.

A benzol elektronikus szerkezete

A benzolmolekulában minden szénatom sp 2 hibridizációs állapotban van. Három σ kötéssel kapcsolódik két szomszédos szénatomhoz és egy hidrogénatomhoz. Az eredmény egy lapos hatszög: mind a hat szénatom és az összes C-C és C-H σ-kötés ugyanabban a síkban van. A negyedik elektron (p-elektron) elektronfelhője, amely nem vesz részt a hibridizációban, súlyzó alakú, és merőleges a benzolgyűrű síkjára. A szomszédos szénatomok ilyen p-elektronfelhői a gyűrű síkja felett és alatt átfedik egymást.

Ennek eredményeként hat p-elektron közös elektronfelhőt és egyetlen kémiai kötést alkot az összes szénatom számára. A nagy elektronsík két tartománya a σ kötéssík két oldalán helyezkedik el.

A p-elektronfelhő a szénatomok közötti távolság csökkenését okozza. Egy benzolmolekulában ezek azonosak és 0,14 nm-rel egyenlők. Egyszeres és kettős kötés esetén ezek a távolságok 0,154, illetve 0,134 nm lennének. Ez azt jelenti, hogy a benzolmolekulában nincsenek egyes vagy kettős kötések. A benzolmolekula azonos síkban elhelyezkedő, azonos CH csoportok stabil hattagú ciklusa. A benzolban a szénatomok közötti összes kötés egyenértékű, ami meghatározza a benzolgyűrű jellemző tulajdonságait. Ezt a legpontosabban a benzol szerkezeti képlete tükrözi szabályos hatszög formájában, amelynek belsejében egy kör van (I). (A kör a szénatomok közötti kötések egyenértékűségét szimbolizálja.) Ugyanakkor gyakran használják Kekulé kettős kötéseket jelző képletét (II) is:

A benzolgyűrűnek van egy bizonyos tulajdonsága, amelyet általában aromásságnak neveznek.

Homológ sorozatok, izoméria, nómenklatúra

Hagyományosan az arénák két sorra oszthatók. Az első a benzolszármazékokat (például toluol vagy bifenil), a második a kondenzált (polinukleáris) aréneket tartalmazza (a legegyszerűbb közülük a naftalin):

A benzol homológ sorozatának általános képlete C n H 2 n -6. A homológok olyan benzolszármazékoknak tekinthetők, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot különböző szénhidrogén gyökök helyettesítenek. Például C 6 H 5 -CH 3 - metilbenzol vagy toluol, C 6 H 4 (CH 3) 2 - dimetil-benzol vagy xilol, C 6 H 5 - C 2 H 5 - etilbenzol stb.

Mivel a benzolban minden szénatom egyenértékű, első homológja, a toluol nem tartalmaz izomereket. A második homológ, a dimetil-benzol három izomerrel rendelkezik, amelyek a metilcsoportok (szubsztituensek) egymáshoz viszonyított elrendezésében különböznek egymástól. Ez egy orto- (rövidítve o-) vagy 1,2-izomer, amelyben a szubsztituensek a szomszédos szénatomokon helyezkednek el. Ha a szubsztituenseket egy szénatom választja el, akkor az meta- (rövidítve m-) vagy 1,3-izomer, ha pedig két szénatom választja el őket, akkor para- (rövidítve p-) ill. 1,4-izomer. A nevekben a szubsztituenseket betűkkel (o-, m-, p-) vagy számokkal jelöljük.

Fizikai tulajdonságok

A benzol homológ sorozatának első tagjai színtelen, sajátos szagú folyadékok. Sűrűségük kisebb, mint 1 (könnyebb, mint a víz). Vízben oldhatatlan. A benzol és homológjai önmagukban is jó oldószerek számos szerves anyag számára. Az arénák füstös lánggal égnek a molekuláik magas széntartalma miatt.

Kémiai tulajdonságok

Az aromásság határozza meg a benzol és homológjainak kémiai tulajdonságait. A hatelektronos π rendszer stabilabb, mint a közönséges kételektronos π kötések. Ezért az addíciós reakciók kevésbé gyakoriak az aromás szénhidrogéneknél, mint a telítetlen szénhidrogéneknél. Az arének legjellemzőbb reakciói a szubsztitúciós reakciók. Így az aromás szénhidrogének kémiai tulajdonságaikban a telített és telítetlen szénhidrogének köztes helyzetét foglalják el.

I. Szubsztitúciós reakciók

1. Halogénezés (Cl 2-vel, Br 2-vel)

2. Nitrálás

3. Szulfonálás

4. Alkilezés (benzol homológok képződnek) - Friedel-Crafts reakciók

A benzol alkilezése akkor is megtörténik, amikor alkénekkel reagál:

A sztirol (vinil-benzol) etil-benzol dehidrogénezésével nyerhető:

II. Addíciós reakciók

1. Hidrogénezés

2. Klórozás

III. Oxidációs reakciók

1. Égés

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Oxidáció KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 stb. hatására.

Nem megy végbe kémiai reakció (hasonlóan az alkánokhoz).

A benzolhomológok tulajdonságai

A benzol homológokban megkülönböztetünk egy magot és egy oldalláncot (alkil gyököket). Az alkilcsoportok kémiai tulajdonságai hasonlóak az alkánokéhoz; a benzolgyűrű rájuk gyakorolt ​​hatása abban nyilvánul meg, hogy a szubsztitúciós reakciókban mindig a benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódó szénatomon hidrogénatomok, valamint a CH kötések könnyebb oxidációjában jelentkeznek.

Egy elektrondonor alkilcsoport (például -CH3) hatása a benzolgyűrűre az orto- és para-helyzetben lévő szénatomok effektív negatív töltéseinek növekedésében nyilvánul meg; ennek eredményeként a kapcsolódó hidrogénatomok cseréje könnyebbé válik. Ezért a benzol homológjai háromszor szubsztituált termékeket képezhetnek (és a benzol általában monoszubsztituált származékokat képez).

A rovat legfrissebb anyagai: