نقش شیمی بیورگانیک در آموزش نظری پزشک. موضوع شیمی زیست آلی

“ … حوادث شگفت انگیز زیادی وجود داشت،

که اکنون هیچ چیز برای او ممکن به نظر نمی رسید ”

ال. کارول "آلیس در سرزمین عجایب"

شیمی بیورگانیک در مرز بین دو علم توسعه یافت: شیمی و زیست شناسی. در حال حاضر پزشکی و فارماکولوژی به آنها پیوسته است. هر چهار این علوم از روش های مدرن تحقیقات فیزیکی، تحلیل ریاضی و مدل سازی کامپیوتری استفاده می کنند.

در سال 1807م جی.یا. برزلیوسپیشنهاد کرد که موادی مانند روغن زیتون یا شکر که در طبیعت زنده رایج هستند باید نامیده شوند ارگانیک. آلی.

در این زمان، بسیاری از ترکیبات طبیعی از قبل شناخته شده بودند که بعداً به عنوان کربوهیدرات ها، پروتئین ها، لیپیدها و آلکالوئیدها تعریف شدند.

در سال 1812 شیمیدان روسی K.S. Kirchhoffنشاسته را با حرارت دادن با اسید به قند تبدیل می کند که بعدها گلوکز نامیده می شود.

در سال 1820 یک شیمیدان فرانسوی A. براکونووی با درمان پروتئین با ژلاتین ماده گلیسین را بدست آورد که متعلق به دسته ای از ترکیبات است که بعدا برزلیوستحت عنوان آمینو اسید.

تاریخ تولد شیمی آلی را می توان اثری دانست که در سال 1828 منتشر شد اف.ولرا، که اولین کسی بود که ماده ای با منشاء طبیعی را سنتز کرد – اوره- از ترکیب غیر آلی آمونیوم سیانات.

در سال 1825، فیزیکدان فارادیبنزن جدا شده از گازی که برای روشنایی شهر لندن استفاده می شد. وجود بنزن ممکن است شعله های دودی لامپ های لندن را توضیح دهد.

در سال 1842 N.N. زینینسنتز انجام شد z آنیلین,

در سال 1845 A.V. کلبه، شاگرد F. Wöhler، اسید استیک - بدون شک یک ترکیب آلی طبیعی - را از عناصر اولیه (کربن، هیدروژن، اکسیژن) سنتز کرد.

در سال 1854 پی ام برتلوگلیسیرین را با اسید استئاریک گرم کرد و تری استئارین به دست آورد که با ترکیب طبیعی جدا شده از چربی ها یکسان بود. به علاوه P.M. برتلوتاسیدهای دیگری که از چربی های طبیعی جدا نشده بودند را گرفت و ترکیباتی بسیار شبیه به چربی های طبیعی به دست آورد. با این کار، شیمیدان فرانسوی ثابت کرد که می توان نه تنها آنالوگ های ترکیبات طبیعی، بلکه همچنین موارد جدید، مشابه و در عین حال متفاوت از موارد طبیعی ایجاد کنید.

بسیاری از دستاوردهای عمده در شیمی آلی در نیمه دوم قرن نوزدهم با سنتز و مطالعه مواد طبیعی مرتبط است.

در سال 1861، شیمیدان آلمانی فردریش آگوست ککوله فون استرادونیتز (که در ادبیات علمی همیشه به آن ککوله گفته می شود) کتاب درسی منتشر کرد که در آن شیمی آلی را به عنوان شیمی کربن تعریف کرد.

در دوره 1861-1864. شیمیدان روسی A.M. باتلروف یک نظریه واحد در مورد ساختار ترکیبات آلی ایجاد کرد که امکان انتقال تمام دستاوردهای موجود را به یک پایه علمی واحد فراهم کرد و راه را برای توسعه علم شیمی آلی باز کرد.

در همان دوره، D.I. مندلیف. در سراسر جهان به عنوان دانشمندی که قانون تناوبی تغییرات در خواص عناصر را کشف و فرموله کرد، کتاب درسی "شیمی آلی" را منتشر کرد. ما نسخه دوم آن را در اختیار داریم (تصحیح و گسترش یافته، انتشارات مشارکت «منافع عمومی»، سن پترزبورگ، 1863. 535 ص.)

این دانشمند بزرگ در کتاب خود به وضوح ارتباط بین ترکیبات آلی و فرآیندهای حیاتی را تعریف کرد: ما می‌توانیم بسیاری از فرآیندها و موادی را که توسط ارگانیسم‌ها به‌طور مصنوعی در خارج از بدن تولید می‌شوند، بازتولید کنیم. بنابراین، مواد پروتئینی که در حیوانات تحت تأثیر اکسیژن جذب شده توسط خون از بین می روند، به نمک های آمونیوم، اوره، قند مخاطی، اسید بنزوئیک و سایر موادی که معمولاً از طریق ادرار دفع می شوند، تبدیل می شوند. نتیجه یک نیروی خاص است، اما طبق قوانین عمومی طبیعت رخ می دهد" در آن زمان، شیمی بیورگانیک و بیوشیمی هنوز به عنوان پدیدار نشده بود

جهت های مستقل، در ابتدا آنها متحد شدند شیمی فیزیولوژیکی، اما به تدریج بر اساس همه دستاوردها به دو علم مستقل تبدیل شدند.

علم مطالعات شیمی زیست آلیارتباط بین ساختار مواد آلی و عملکردهای بیولوژیکی آنها، عمدتاً با استفاده از روش‌های شیمی آلی، تحلیلی، شیمی فیزیک و همچنین ریاضیات و فیزیک

وجه تمایز اصلی این موضوع مطالعه فعالیت بیولوژیکی مواد در ارتباط با تجزیه و تحلیل ساختار شیمیایی آنها است.

موضوعات مورد مطالعه شیمی زیست آلی: بیوپلیمرهای طبیعی مهم بیولوژیکی - پروتئین ها، اسیدهای نوکلئیک، لیپیدها، مواد با وزن مولکولی کم - ویتامین ها، هورمون ها، مولکول های سیگنال، متابولیت ها - مواد دخیل در متابولیسم انرژی و پلاستیک، داروهای مصنوعی.

وظایف اصلی شیمی بیورگانیک عبارتند از:

1. توسعه روش هایی برای جداسازی و خالص سازی ترکیبات طبیعی، با استفاده از روش های پزشکی برای ارزیابی کیفیت یک دارو (به عنوان مثال، یک هورمون بر اساس میزان فعالیت آن).

2. تعیین ساختار یک ترکیب طبیعی. تمام روش های شیمی استفاده می شود: تعیین وزن مولکولی، هیدرولیز، تجزیه و تحلیل گروه های عاملی، روش های تحقیق نوری.

3. توسعه روش هایی برای سنتز ترکیبات طبیعی.

4. مطالعه وابستگی عمل بیولوژیکی به ساختار.

5. روشن شدن ماهیت فعالیت بیولوژیکی، مکانیسم های مولکولی برهمکنش با ساختارهای مختلف سلولی یا با اجزای آن.

توسعه شیمی بیورگانیک در طول دهه ها با نام دانشمندان روسی همراه است: D.I.Mendeleeva، A.M. Butlerov، N.N. Zinin، N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Shemyakin، Yu.A. اووچینیکوا.

بنیانگذاران شیمی بیورگانیک در خارج از کشور دانشمندانی هستند که اکتشافات عمده زیادی انجام داده اند: ساختار ساختار ثانویه پروتئین ها (L. Pauling)، سنتز کامل کلروفیل، ویتامین B 12 (R. Woodward)، استفاده از آنزیم ها در سنتز مواد آلی پیچیده از جمله ژن (G. Koran) و غیره

در اورال در یکاترینبورگدر زمینه شیمی بیورگانیک از سال 1928 تا 1980. به عنوان رئیس بخش شیمی آلی UPI، آکادمیک I.Ya. Postovsky، که به عنوان یکی از بنیانگذاران در کشور ما در جهت علمی جستجو و سنتز داروها شناخته می شود و نویسنده تعدادی از داروها (سولفونامیدها، ضد تومور، ضد تشعشع، ضد سل) تحقیقات او توسط دانشجویانی که تحت رهبری دانشگاهیان O.N. Chupakhin، V.N. چاروشین در USTU-UPI و در موسسه سنتز آلی به نام. و من. آکادمی علوم روسیه پستوفسکی.

شیمی بیورگانیک ارتباط نزدیکی با وظایف پزشکی دارد و برای مطالعه و درک بیوشیمی، فارماکولوژی، پاتوفیزیولوژی و بهداشت ضروری است. تمام زبان علمی شیمی بیورگانیک، نمادهای اتخاذ شده و روش های استفاده شده هیچ تفاوتی با شیمی آلی که در مدرسه خوانده اید ندارد.

سخنرانی 1

شیمی بیورگانیک (BOC)، اهمیت آن در پزشکی

HOC علمی است که به مطالعه عملکرد بیولوژیکی مواد آلی در بدن می پردازد.

BOH در نیمه دوم قرن بیستم به وجود آمد. اهداف مطالعه آن بیوپلیمرها، تنظیم کننده های زیستی و متابولیت های فردی هستند.

بیوپلیمرها ترکیبات طبیعی با مولکولی بالا هستند که اساس همه موجودات هستند. اینها پپتیدها، پروتئین ها، پلی ساکاریدها، اسیدهای نوکلئیک (NA)، لیپیدها و غیره هستند.

تنظیم کننده های زیستی ترکیباتی هستند که متابولیسم را از نظر شیمیایی تنظیم می کنند. اینها ویتامین ها، هورمون ها، آنتی بیوتیک ها، آلکالوئیدها، داروها و غیره هستند.

دانش ساختار و خواص بیوپلیمرها و تنظیم کننده های زیستی به ما اجازه می دهد تا ماهیت فرآیندهای بیولوژیکی را درک کنیم. بنابراین، استقرار ساختار پروتئین‌ها و NAs امکان توسعه ایده‌هایی در مورد بیوسنتز پروتئین ماتریکس و نقش NAs در حفظ و انتقال اطلاعات ژنتیکی را فراهم کرد.

BOX نقش مهمی در ایجاد مکانیسم اثر آنزیم ها، داروها، فرآیندهای بینایی، تنفس، حافظه، هدایت عصبی، انقباض عضلانی و غیره دارد.

مشکل اصلی HOC روشن کردن رابطه بین ساختار و مکانیسم اثر ترکیبات است.

BOX بر اساس مواد شیمی آلی است.

شیمی ارگانیک

این علمی است که ترکیبات کربن را مطالعه می کند. در حال حاضر، حدود 16 میلیون ماده آلی وجود دارد.

دلایل تنوع مواد آلی

1. ترکیبات اتم های C با یکدیگر و سایر عناصر سیستم تناوبی D. Mendeleev. در این حالت زنجیره ها و چرخه ها تشکیل می شوند:

زنجیره مستقیم زنجیره شاخه دار

پیکربندی مسطح چهار وجهی

پیکربندی اتم C اتم C

2. همسانی وجود موادی با خواص مشابه است که در آن هر یک از اعضای سری همولوگ با گروه قبلی متفاوت است.
–CH 2 –. به عنوان مثال، سری همولوگ هیدروکربن های اشباع:

3. ایزومریسم وجود موادی است که ترکیب کیفی و کمی یکسان، اما ساختار متفاوتی دارند.

صبح. باتلروف (1861) نظریه ساختار ترکیبات آلی را ایجاد کرد که تا به امروز به عنوان پایه علمی شیمی آلی عمل می کند.

اصول اولیه تئوری ساختار ترکیبات آلی:

1) اتم های موجود در مولکول ها با پیوندهای شیمیایی مطابق با ظرفیت خود به یکدیگر متصل می شوند.

2) اتم های موجود در مولکول های ترکیبات آلی به ترتیب خاصی به یکدیگر متصل می شوند که ساختار شیمیایی مولکول را تعیین می کند.

3) خواص ترکیبات آلی نه تنها به تعداد و ماهیت اتمهای تشکیل دهنده آنها، بلکه به ساختار شیمیایی مولکولها نیز بستگی دارد.

4) در مولکول ها تأثیر متقابل اتم ها وجود دارد ، هم متصل و هم مستقیماً به یکدیگر متصل نیستند.

5) ساختار شیمیایی یک ماده را می توان با مطالعه دگرگونی های شیمیایی آن تعیین کرد و برعکس، خواص آن را با ساختار یک ماده مشخص کرد.

اجازه دهید برخی از مفاد نظریه ساختار ترکیبات آلی را در نظر بگیریم.

ایزومریسم ساختاری

او به اشتراک می گذارد:

1) ایزومریسم زنجیره ای

2) ایزومری موقعیت پیوندهای متعدد و گروه های عاملی

3) ایزومری گروه های عاملی (ایزومر بین طبقاتی)

فرمول های نیومن

سیکلوهگزان

شکل "صندلی" از نظر انرژی مفیدتر از "وان حمام" است.

ایزومرهای پیکربندی

اینها ایزومرهای استریوئیزومر هستند که مولکولهای آنها آرایشهای متفاوتی از اتمها در فضا دارند بدون در نظر گرفتن ترکیبات.

بر اساس نوع تقارن، تمام استریو ایزومرها به انانتیومرها و دیاسترومرها تقسیم می شوند.

انانتیومرها (ایزومرهای نوری، ایزومرهای آینه ای، آنتی پادها) استریو ایزومرهایی هستند که مولکول های آنها به عنوان یک جسم و یک تصویر آینه ای ناسازگار با یکدیگر مرتبط هستند. این پدیده انانتیومریسم نامیده می شود. تمام خواص شیمیایی و فیزیکی انانتیومرها یکسان است، به جز دو مورد: چرخش صفحه نور پلاریزه (در دستگاه پلاریمتر) و فعالیت بیولوژیکی. شرایط انانتیومریسم: 1) اتم C در حالت هیبریداسیون sp 3 قرار دارد. 2) عدم وجود تقارن؛ 3) وجود یک اتم C نامتقارن (کاایرال)، یعنی. داشتن اتم چهار جایگزین های مختلف

بسیاری از اسیدهای آمینه و هیدروکسی این توانایی را دارند که صفحه قطبش پرتو نور را به چپ یا راست بچرخانند. این پدیده فعالیت نوری نامیده می شود و خود مولکول ها از نظر نوری فعال هستند. انحراف پرتو نور به سمت راست با علامت "+"، به سمت چپ "-" و زاویه چرخش بر حسب درجه مشخص می شود.

پیکربندی مطلق مولکول ها با روش های پیچیده فیزیکوشیمیایی تعیین می شود.

پیکربندی نسبی ترکیبات فعال نوری با مقایسه با استاندارد گلیسرآلدئید تعیین می شود. مواد فعال نوری که دارای پیکربندی گلیسرآلدئید راستگرد یا چپ گرد هستند (M. Rozanov, 1906) موادی از سری D و L نامیده می شوند. مخلوط مساوی از ایزومرهای راست و چپ یک ترکیب راسمات نامیده می شود و از نظر نوری غیر فعال است.

تحقیقات نشان داده است که علامت چرخش نور را نمی توان با تعلق یک ماده به سری D و L مرتبط دانست، بلکه فقط به صورت تجربی در ابزارها - پلاریمترها تعیین می شود. به عنوان مثال، L-لاکتیک اسید دارای زاویه چرخش +3.8 o، D-لاکتیک اسید - 3.8 o است.

انانتیومرها با استفاده از فرمول های فیشر نشان داده می شوند.

ردیف L ردیف D

در بین انانتیومرها ممکن است مولکولهای متقارنی وجود داشته باشند که فعالیت نوری ندارند و مزوایزومر نامیده می شوند.

راسمات - آب انگور

ایزومرهای نوری که ایزومرهای آینه ای نیستند و در پیکربندی چندین اتم C متفاوت هستند، اما نه همه آنها نامتقارن، دارای خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوتی هستند، s- نامیده می شوند. دی-آاستریو ایزومرها

P-Diastereomers (ایزومرهای هندسی) استریومرهایی هستند که دارای پیوند p در مولکول هستند. آنها در آلکن ها، اسیدهای کربنیک غیر اشباع بالاتر، اسیدهای دی کربنیک غیر اشباع یافت می شوند.

فعالیت بیولوژیکی مواد آلی به ساختار آنها مربوط می شود.

مثلا:

سیس بوتندییک اسید، اسید ترانس بوتندییک،

اسید مالئیک - اسید فوماریک - غیر سمی،

بسیار سمی در بدن یافت می شود

تمام ترکیبات غیراشباع کربن بالاتر طبیعی سیس ایزومر هستند.

سخنرانی 2

سیستم های مزدوج

در ساده‌ترین حالت، سیستم‌های مزدوج سیستم‌هایی با پیوندهای دوگانه و منفرد متناوب هستند. آنها می توانند باز یا بسته باشند. یک سیستم باز در هیدروکربن های دی ان (HCs) یافت می شود.

CH 2 = CH – CH = CH 2

بوتادین-1، 3

CH 2 = CH – Cl

در اینجا پیوند الکترون‌های p با الکترون‌های p اتفاق می‌افتد. این نوع صیغه را p، p-conjugation می نامند.

یک سیستم بسته در هیدروکربن های آروماتیک یافت می شود.

C 6 H 6

معطر بودن

این مفهومی است که شامل خواص مختلف ترکیبات معطر است. شرایط برای آروماتیک بودن: 1) حلقه بسته مسطح، 2) همه اتم های C در هیبریداسیون sp 2 هستند، 3) یک سیستم مزدوج واحد از همه اتم های حلقه تشکیل می شود، 4) قاعده هاکل برآورده می شود: "4n + 2 الکترون p در شرکت می کنند. صرف، که در آن n = 1، 2، 3..."

ساده ترین نماینده هیدروکربن های معطر، بنزن است. هر چهار شرط معطر بودن را برآورده می کند.

قانون هوکل: 4n+2 = 6، n = 1.

تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول

در سال 1861 دانشمند روسی A.M. باتلروف این موضع را بیان کرد: "اتم های موجود در مولکول ها متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند." در حال حاضر، این تأثیر به دو طریق منتقل می شود: اثرات القایی و مزومریک.

اثر القایی

این انتقال نفوذ الکترونیکی از طریق زنجیره s-bond است. مشخص است که پیوند بین اتم های با الکترونگاتیوی متفاوت (EO) قطبی شده است، به عنوان مثال. به اتم EO بیشتر منتقل شد. این منجر به ظهور بارهای مؤثر (واقعی) (d) روی اتم ها می شود. این جابجایی الکترونیکی القایی نامیده می شود و با حرف I و فلش ® مشخص می شود.

، X = Hal -، HO -، HS -، NH 2 - و غیره.

اثر استقرایی می تواند مثبت یا منفی باشد. اگر جانشین X الکترون های یک پیوند شیمیایی را قوی تر از اتم H جذب کند، آنگاه نشان می دهد - I. I(H) = O. در مثال ما، X نشان می دهد - I.

اگر جانشین X الکترون های پیوند ضعیف تر از اتم H را جذب کند، آنگاه +I را نشان می دهد. همه آلکیل ها (R = CH 3 -، C 2 H 5 -، و غیره)، Me n + نمایشگاه +I.

اثر مزومریک

اثر مزومریک (اثر کونژوگاسیون) تأثیر یک جایگزین است که از طریق یک سیستم مزدوج از پیوندهای p منتقل می شود. با حرف M و یک فلش خمیده مشخص می شود. اثر مزومریک می تواند "+" یا "-" باشد.

در بالا گفته شد که دو نوع صیغه، p و p، p وجود دارد.

جانشینی که الکترون‌ها را از یک سیستم مزدوج جذب می‌کند، M را نشان می‌دهد و گیرنده الکترون (EA) نامیده می‌شود. اینها جایگزین هایی هستند که دارای دو برابر هستند

ارتباط و غیره

جایگزینی که الکترون ها را به یک سیستم مزدوج اهدا می کند + M را نشان می دهد و به آن دهنده الکترون (ED) می گویند. اینها جایگزین هایی با پیوندهای منفرد هستند که دارای یک جفت الکترون تک هستند (و غیره).

میز 1 اثرات الکترونیکی جایگزین ها

III. با توجه به موقعیت gr. –OH بین الکل های اولیه، ثانویه و سوم تمایز قائل می شود.

IV. بر اساس تعداد اتم های C، وزن مولکولی کم و وزن مولکولی بالا متمایز می شوند.

CH 3 - (CH 2) 14 -CH 2 -OH (C 16 H 33 OH) CH 3 - (CH 2) 29 - CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

ستیل الکل میریکیل الکل

سیتیل پالمیتات اساس اسپرماستی است، میریکیل پالمیتات در موم زنبور عسل یافت می شود.

نامگذاری:

بی اهمیت، منطقی، MN (ریشه + پایان "ol" + عدد عربی).

ایزومریسم:

زنجیر، gr. موقعیت -اوه، نوری.

ساختار مولکول الکل

مرکز Nu اسید CH

مرکز الکتروفیلیک اسیدی

مرکز مرکز پایه

محلول های اکسیداسیون

1) الکل ها اسیدهای ضعیفی هستند.

2) الکل ها پایه های ضعیفی هستند. آنها H+ را فقط از اسیدهای قوی اضافه می کنند، اما قوی تر از Nu هستند.

3) –I effect gr. -OH تحرک H را در اتم کربن همسایه افزایش می دهد. کربن d+ (مرکز الکتروفیل، S E) را به دست می آورد و به مرکز حمله هسته دوست (Nu) تبدیل می شود. پیوند C-O راحت تر از پیوند H-O می شکند، به همین دلیل است که واکنش های SN مشخصه الکل ها است. آنها معمولاً در یک محیط اسیدی می روند زیرا ... پروتونه شدن اتم اکسیژن d+ اتم کربن را افزایش می دهد و شکستن پیوند را آسان تر می کند. این نوع شامل محلول هایی برای تشکیل اترها و مشتقات هالوژن است.

4) تغییر چگالی الکترون از H در رادیکال منجر به ظهور یک مرکز اسید CH می شود. در این مورد، فرآیندهای اکسیداسیون و حذف (E) وجود دارد.

مشخصات فیزیکی

الکل های پایین تر (C 1 - C 12) مایع هستند، الکل های بالاتر جامد هستند. بسیاری از خواص الکل ها با تشکیل پیوند H توضیح داده می شود:

خواص شیمیایی

I. اسید-باز

الکل ها ترکیبات آمفوتریک ضعیفی هستند.

2R–OH + 2Na® 2R–ONa + H2

الکل مصرف کنید

الکل ها به راحتی هیدرولیز می شوند که نشان می دهد الکل ها اسیدهای ضعیف تری نسبت به آب هستند:

R–Она + НОН ® R–ОН + NaОН

مرکز اصلی الکل ها هترواتم O است:

اگر محلول با هالیدهای هیدروژن همراه باشد، یون هالید به هم می پیوندد: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

آنیون ها در چنین محلول هایی به دلیل بار "-" یا جفت الکترون تنها به عنوان هسته دوست (Nu) عمل می کنند. آنیون ها بازها و معرف های هسته دوست قوی تری نسبت به خود الکل ها هستند. بنابراین در عمل از الکل ها و نه خود الکل ها برای به دست آوردن اترها و استرها استفاده می شود. اگر نوکلئوفیل یک مولکول الکل دیگر باشد، به کربوکاتیون اضافه می کند:

این یک محلول آلکیلاسیون (معرفی آلکیل R به یک مولکول) است.

جایگزین –OH gr. روی هالوژن تحت تأثیر PCl 3، PCl 5 و SOCl 2 امکان پذیر است.

الکل های ثالثی با این مکانیسم راحت تر واکنش نشان می دهند.

نسبت S E نسبت به مولکول الکل نسبت تشکیل استرها با ترکیبات آلی و معدنی است:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

استر

این روش آسیلاسیون است - ورود یک آسیل به مولکول.

با بیش از حد H 2 SO 4 و دمای بالاتر نسبت به حالت تشکیل اترها، کاتالیزور بازسازی می شود و یک آلکن تشکیل می شود:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

محلول E برای الکل های سوم ساده تر، برای الکل های ثانویه و اولیه دشوارتر است، زیرا در موارد دوم، کاتیون های کمتر پایدار تشکیل می شود. در این مناطق، قانون A. Zaitsev دنبال می شود: "در طول کم آبی الکل ها، اتم H از اتم C همسایه با محتوای کمتر اتم H جدا می شود."

CH 3 -CH = CH -CH 3

بوتانول-2

در بدن گر. -OH با تشکیل استرها با H 3 PO 4 به آسان برای ترک تبدیل می شود:

IV. محلول های اکسیداسیون

1) الکل های اولیه و ثانویه توسط CuO، محلول های KMnO 4، K 2 Cr 2 O 7 هنگامی که حرارت داده می شوند اکسید می شوند تا ترکیبات حاوی کربونیل مربوطه را تشکیل دهند:

نیتروگلیسیرین یک مایع روغنی بی رنگ است. به شکل محلول های الکلی رقیق شده (1%) برای آنژین صدری استفاده می شود، زیرا اثر گشاد کننده عروق دارد. نیتروگلیسیرین یک ماده منفجره قوی است که می تواند در اثر ضربه یا حرارت دادن منفجر شود. در این حالت در حجم کمی که ماده مایع اشغال می کند، بلافاصله حجم بسیار زیادی از گازها تشکیل می شود که باعث ایجاد موج انفجار شدید می شود. نیتروگلیسیرین بخشی از دینامیت و باروت است.

نمایندگان پنتیتول و هگزیتول زایلیتول و سوربیتول هستند که به ترتیب الکل های پنتا و هگزا هیدریک با زنجیره باز هستند. تجمع گروه های –OH منجر به ظاهر طعم شیرین می شود. زایلیتول و سوربیتول جایگزین قند برای بیماران دیابتی هستند.

گلیسروفسفات ها قطعات ساختاری فسفولیپیدها هستند که به عنوان یک تونیک عمومی استفاده می شوند.

الکل بنزیل

ایزومرها را تعیین کنید

شیمی زیست آلی مدرن یک رشته دانش منشعب است که پایه و اساس بسیاری از رشته های زیست پزشکی و اول از همه بیوشیمی، زیست شناسی مولکولی، ژنومیک، پروتئومیکس و

بیوانفورماتیک، ایمونولوژی، فارماکولوژی.

این برنامه بر اساس یک رویکرد سیستماتیک برای ایجاد کل دوره بر اساس یک مبنای نظری است.

بر اساس ایده هایی در مورد ساختار الکترونیکی و فضایی آلی

ترکیبات و مکانیسم های تبدیل شیمیایی آنها مطالب در قالب 5 بخش ارائه شده است که مهمترین آنها عبارتند از: "مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی و عوامل تعیین کننده واکنش پذیری آنها"، "کلاس های مهم بیولوژیکی ترکیبات آلی" و "بیوپلیمرها و اجزای ساختاری آنها". لیپیدها"

این برنامه با هدف تدریس تخصصی شیمی بیو ارگانیک در یک دانشگاه پزشکی انجام می شود و بنابراین این رشته "شیمی بیو ارگانیک در پزشکی" نامیده می شود. پروفیل تدریس شیمی بیورگانیک با در نظر گرفتن رابطه تاریخی بین توسعه پزشکی و شیمی، از جمله آلی، افزایش توجه به کلاس‌های ترکیبات آلی مهم بیولوژیکی (ترکیبات ناهم عملکرد، هتروسیکل‌ها، کربوهیدرات‌ها، اسیدهای آمینه و پروتئین‌ها، نوکلئیک) انجام می‌شود. اسیدها، لیپیدها) و همچنین واکنش های مهم بیولوژیکی این دسته از ترکیبات). بخش جداگانه ای از برنامه به بررسی خواص دارویی کلاس های خاصی از ترکیبات آلی و ماهیت شیمیایی کلاس های خاصی از داروها اختصاص دارد.

با توجه به نقش مهم "بیماری های استرس اکسیداتیو" در ساختار عوارض انسان مدرن، این برنامه توجه ویژه ای به واکنش های اکسیداسیون رادیکال های آزاد، تشخیص محصولات نهایی اکسیداسیون لیپید رادیکال های آزاد در تشخیص های آزمایشگاهی، آنتی اکسیدان های طبیعی و داروهای آنتی اکسیدان دارد. این برنامه در نظر گرفتن مشکلات زیست محیطی، یعنی ماهیت بیگانه‌بیوتیک‌ها و مکانیسم‌های اثر سمی آن‌ها بر موجودات زنده را ارائه می‌کند.

1. هدف و اهداف آموزش.

1.1. هدف از آموزش مبحث شیمی زیست آلی در پزشکی، توسعه درک نقش شیمی زیست آلی به عنوان پایه زیست شناسی مدرن، مبنایی نظری برای توضیح اثرات بیولوژیکی ترکیبات زیست آلی، مکانیسم های اثر داروها و ایجاد داروهای جدید برای توسعه دانش رابطه بین ساختار، خواص شیمیایی و فعالیت بیولوژیکی مهم ترین کلاس های ترکیبات زیست آلی، آموزش نحوه به کارگیری دانش به دست آمده در هنگام مطالعه رشته های بعدی و در فعالیت های حرفه ای.

1.2. اهداف آموزش شیمی زیست آلی:

1. شکل گیری دانش در مورد ساختار، خواص و مکانیسم های واکنش مهم ترین کلاس های ترکیبات بیورگانیک، که اهمیت پزشکی و بیولوژیکی آنها را تعیین می کند.

2. شکل گیری ایده هایی در مورد ساختار الکترونیکی و فضایی ترکیبات آلی به عنوان مبنایی برای توضیح خواص شیمیایی و فعالیت بیولوژیکی آنها.

3. شکل گیری مهارت ها و مهارت های عملی:

طبقه بندی ترکیبات بیورگانیک بر اساس ساختار اسکلت کربن و گروه های عاملی.

از قوانین نامگذاری شیمیایی برای نشان دادن نام متابولیت ها، داروها، بیگانه بیوتیک ها استفاده کنید.

شناسایی مراکز واکنش در مولکول ها؛

قادر به انجام واکنش های کیفی که دارای اهمیت بالینی و آزمایشگاهی هستند.

2. جایگاه نظم و انضباط در ساختار OOP:

رشته «شیمی زیست آلی» بخشی جدایی ناپذیر از رشته «شیمی» است که به چرخه ریاضی، علوم طبیعی رشته‌ها تعلق دارد.

دانش اساسی لازم برای مطالعه این رشته در چرخه رشته های ریاضی، علوم طبیعی شکل می گیرد: فیزیک، ریاضیات. انفورماتیک پزشکی; علم شیمی؛ زیست شناسی; آناتومی، بافت شناسی، جنین شناسی، سیتولوژی؛ فیزیولوژی طبیعی؛ میکروبیولوژی، ویروس شناسی

پیش نیاز مطالعه رشته های زیر است:

بیوشیمی؛

فارماکولوژی؛

میکروبیولوژی، ویروس شناسی؛

ایمونولوژی

رشته های حرفه ای

رشته هایی که به طور موازی مورد مطالعه قرار می گیرند، ارتباطات بین رشته ای را در چارچوب بخش اصلی برنامه درسی فراهم می کنند:

شیمی، فیزیک، زیست شناسی، 3. فهرست رشته ها و موضوعاتی که دانش آموزان برای مطالعه شیمی زیست آلی باید به آنها مسلط شوند.

شیمی عمومی. ساختار اتم، ماهیت پیوند شیمیایی، انواع پیوندها، طبقات مواد شیمیایی، انواع واکنش ها، کاتالیز، واکنش محیط در محلول های آبی.

شیمی ارگانیک. طبقات مواد آلی، نامگذاری ترکیبات آلی، پیکربندی اتم کربن، قطبش اوربیتال های اتمی، پیوندهای سیگما و پی. رابطه ژنتیکی طبقات ترکیبات آلی. واکنش پذیری کلاس های مختلف ترکیبات آلی

فیزیک. ساختار اتم. اپتیک - مناطق فرابنفش، مرئی و مادون قرمز طیف.

تعامل نور با ماده - انتقال، جذب، بازتاب، پراکندگی. نور پلاریزه

زیست شناسی. کد ژنتیکی. مبنای شیمیایی وراثت و تنوع.

زبان لاتین. تسلط بر اصطلاحات

زبان خارجی. توانایی کار با ادبیات خارجی.

4. بخش هایی از رشته و ارتباطات بین رشته ای با ارائه شده (بعدی)رشته های شماره بخش های این رشته برای مطالعه شماره ارائه شده لازم است نام رشته های فرعی ارائه شده (بعدی) رشته های (بعدی) رشته های 1 2 3 4 5 1 شیمی + + + + + + زیست شناسی + - - + + بیوشیمی + + + + + + 4 میکروب شناسی، ویروس شناسی + + - + + + + 5 ایمونولوژی + - - - + فارماکولوژی + + - + + + + 7 بهداشت + - + + + + رشته های حرفه ای + - - + + + + 5. الزامات سطح تسلط بر محتوای رشته دستیابی به هدف یادگیری رشته "شیمی بیورگانیک" شامل اجرای تعدادی از وظایف مسئله هدفمند است که در نتیجه دانش آموزان باید شایستگی ها، دانش، مهارت های خاصی را توسعه دهند و باید مهارت های عملی خاصی را کسب کنند.

5.1. دانشجو باید:

5.1.1. شایستگی های فرهنگی عمومی:

توانایی و تمایل به تجزیه و تحلیل مشکلات و فرآیندهای مهم اجتماعی، استفاده عملی از روش های علوم انسانی، علوم طبیعی، علوم زیستی و بالینی در انواع مختلف فعالیت های حرفه ای و اجتماعی (OK-1).

5.1.2. شایستگی های حرفه ای (PC):

توانایی و تمایل به استفاده از روش‌ها، روش‌ها و ابزارهای اساسی کسب، ذخیره، پردازش اطلاعات علمی و حرفه‌ای. دریافت اطلاعات از منابع مختلف، از جمله استفاده از ابزارهای کامپیوتری مدرن، فناوری‌های شبکه، پایگاه‌های اطلاعاتی و توانایی و تمایل به کار با ادبیات علمی، تجزیه و تحلیل اطلاعات، انجام جستجو، تبدیل آنچه می‌خوانید به ابزاری برای حل مشکلات حرفه‌ای. مقررات، پیامدهای ناشی از آنها و پیشنهادات)؛

توانایی و آمادگی برای مشارکت در تنظیم مسائل علمی و اجرای آزمایشی آنها (PC-2، PC-3، PC-5، PC-7).

5.2. دانشجو باید بداند:

اصول طبقه بندی، نامگذاری و ایزومریسم ترکیبات آلی.

مبانی نظری شیمی آلی، که مبنایی برای مطالعه ساختار و واکنش پذیری ترکیبات آلی است.

ساختار فضایی و الکترونیکی مولکول‌های آلی و دگرگونی‌های شیمیایی موادی که در فرآیندهای زندگی شرکت می‌کنند، در ارتباط مستقیم با ساختار بیولوژیکی، خواص شیمیایی و نقش بیولوژیکی طبقات اصلی ترکیبات آلی مهم بیولوژیکی.

5.3. دانش آموز باید بتواند:

ترکیبات آلی را بر اساس ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه های عاملی طبقه بندی کنید.

فرمول ها را با نام بنویسید و نمایندگان معمولی مواد و داروهای مهم بیولوژیکی را با فرمول ساختاری نام ببرید.

شناسایی گروه های عاملی، مراکز اسیدی و بازی، قطعات مزدوج و معطر در مولکول ها برای تعیین رفتار شیمیایی ترکیبات آلی.

جهت و نتیجه تبدیل شیمیایی ترکیبات آلی را پیش بینی کنید.

5.4. دانش آموز باید:

مهارت کار مستقل با ادبیات آموزشی، علمی و مرجع؛ جستجو کنید و نتیجه گیری کلی بگیرید.

مهارت در کار با ظروف شیشه ای شیمیایی داشته باشد.

مهارت کار ایمن در آزمایشگاه شیمی و توانایی کار با ترکیبات آلی سوزاننده، سمی و بسیار فرار، کار با مشعل ها، لامپ های الکلی و وسایل گرمایش الکتریکی را داشته باشد.

5.5. اشکال کنترل دانش 5.5.1. کنترل فعلی:

کنترل تشخیصی جذب مواد. این به طور دوره ای عمدتا برای کنترل دانش مواد فرمولیک انجام می شود.

کنترل آموزشی کامپیوتر در هر درس.

تست کارهایی که به توانایی تجزیه و تحلیل و تعمیم نیاز دارند (به پیوست مراجعه کنید).

پس از اتمام مطالعه بخش های بزرگ برنامه، جلسات آموزشی برنامه ریزی شده (به ضمیمه مراجعه کنید).

5.5.2 کنترل نهایی:

آزمون (در دو مرحله انجام می شود):

ج.2 - شدت کار عمومی ریاضی، علوم طبیعی و پزشکی-بیولوژیکی:

2 طبقه بندی، نامگذاری و طبقه بندی و طبقه بندی ترکیبات فیزیکی مدرن آلی: ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه عملکردی.

روش های شیمیایی گروه های عاملی، رادیکال های آلی. مطالعات مهم بیولوژیکی در مورد کلاس های بیو آلی ترکیبات آلی: الکل ها، فنل ها، تیول ها، اترها، سولفیدها، ترکیبات آلدهیدی، کتون ها، اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات آنها، اسیدهای سولفونیک.

نامگذاری IUPAC. انواع نامگذاری بین المللی: نامگذاری جایگزین و رادیکال-عملکردی. ارزش دانش 3 مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی و نظریه ساختار ترکیبات آلی توسط A.M. Butlerov. عوامل اصلی تعیین کننده موقعیت آنها. فرمول های ساختاری ماهیت اتم کربن بر اساس موقعیت و واکنش پذیری. زنجیر. ایزومریسم به عنوان یک پدیده خاص از شیمی آلی. انواع استریوایزومریسم

کایرالیته مولکولهای ترکیبات آلی به عنوان علت ایزومریسم نوری. استریوایزومری مولکول های دارای یک مرکز کایرالیته (انانتیومریسم). فعالیت نوری گلیسرآلدئید به عنوان یک استاندارد پیکربندی. فرمول های طرح ریزی فیشر D و L سیستم نامگذاری استریوشیمیایی. ایده هایی در مورد نامگذاری R، S.

استریوایزومریسم مولکول های دارای دو یا چند مرکز کایرالیتی: انانتیومریسم و ​​دیاسترومریسم.

استریوایزومریسم در مجموعه ای از ترکیبات با پیوند دوگانه (Pydiastereomerism). ایزومرهای سیس و ترانس استریوایزومریسم و ​​فعالیت بیولوژیکی ترکیبات آلی.

تأثیر متقابل اتم ها: علل وقوع، انواع و روش های انتقال آن در مولکول های ترکیبات آلی.

جفت شدن. جفت شدن در مدارهای باز (Pi-Pi). پیوندهای مزدوج. ساختارهای دی ئن در ترکیبات مهم بیولوژیکی: 1،3-دین ها (بوتادین)، پلی ین ها، ترکیبات کربونیل غیر اشباع آلفا، بتا، گروه کربوکسیل. جفت به عنوان یک عامل تثبیت سیستم. انرژی صرف. کونژوگه در آرن ها (Pi-Pi) و هتروسیکل ها (p-Pi).

معطر بودن. معیارهای معطر بودن معطر بودن ترکیبات بنزنوئیدی (بنزن، نفتالین، آنتراسن، فنانترن) و هتروسیکلیک (فوران، تیوفن، پیرول، ایمیدازول، پیریدین، پیریمیدین، پورین). وقوع گسترده ساختارهای مزدوج در مولکول های مهم بیولوژیکی (پورفین، هم و غیره).

پلاریزاسیون پیوند و اثرات الکترونیکی (القایی و مزومریک) به عنوان علت توزیع ناهموار چگالی الکترون در مولکول. جانشین ها اهداکننده و گیرنده الکترون هستند.

مهمترین جانشین ها و اثرات الکترونیکی آنها. اثرات الکترونیکی جانشین ها و واکنش پذیری مولکول ها. قانون جهت گیری در حلقه بنزن، جایگزین های نوع اول و دوم.

اسیدیته و بازی ترکیبات آلی.

اسیدیته و بازی مولکول های خنثی ترکیبات آلی با گروه های عاملی حاوی هیدروژن (آمین ها، الکل ها، تیول ها، فنل ها، اسیدهای کربوکسیلیک). اسیدها و بازها از نظر برونستد لوری و لوئیس. جفت اسیدها و بازهای مزدوج. اسیدیته و پایداری آنیون ارزیابی کمی اسیدیته ترکیبات آلی بر اساس مقادیر Ka و pKa.

اسیدیته کلاس های مختلف ترکیبات آلی. عوامل تعیین کننده اسیدیته ترکیبات آلی: الکترونگاتیوی اتم غیرفلز (اسیدهای C-H، N-H و O-H). قطبش پذیری یک اتم غیر فلزی (الکل ها و تیول ها، سموم تیول)؛ ماهیت رادیکال (الکل ها، فنل ها، اسیدهای کربوکسیلیک).

اساس ترکیبات آلی. n-بازها (هتروسیکل ها) و پی-بازها (آلکن ها، آلکانیدین ها، آرن ها). عواملی که پایه ترکیبات آلی را تعیین می کنند: الکترونگاتیوی هترواتم (بازهای O- و N). قطبش پذیری یک اتم غیر فلزی (O- و S-base). ماهیت رادیکال (آمین های آلیفاتیک و آروماتیک).

اهمیت خواص اسید-باز مولکول های آلی خنثی برای واکنش پذیری و فعالیت بیولوژیکی آنها

پیوند هیدروژنی به عنوان یک تجلی خاص از خواص اسید-باز. الگوهای کلی واکنش پذیری ترکیبات آلی به عنوان پایه شیمیایی عملکرد بیولوژیکی آنها

مکانیسم های واکنش ترکیبات آلی

طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی با توجه به نتیجه جایگزینی، افزودن، حذف، بازآرایی، ردوکس و با توجه به مکانیسم - رادیکال، یونی (الکتروفیل، هسته دوست). انواع شکاف پیوند کووالانسی در ترکیبات آلی و ذرات حاصل: شکاف همولیتیک (رادیکال های آزاد) و شکاف هترولیتیک (کربوکاتیون ها و کربنانیون ها).

ساختار الکترونیکی و فضایی این ذرات و عوامل تعیین کننده پایداری نسبی آنها.

واکنش‌های جایگزینی رادیکال همولیتیک در آلکان‌های شامل پیوندهای C-H از اتم کربن هیبرید شده sp 3. واکنش های اکسیداسیون رادیکال های آزاد در یک سلول زنده اشکال واکنشی (رادیکال) اکسیژن. آنتی اکسیدان ها اهمیت بیولوژیکی

واکنش های افزودن الکتروفیلیک (Ae): واکنش های هترولیتیک شامل پیوند Pi. مکانیسم واکنش های هالوژناسیون و هیدراتاسیون اتیلن کاتالیز اسیدی تأثیر عوامل ایستا و دینامیک بر گزینش منطقه ای واکنش ها. ویژگی های واکنش های افزودن مواد حاوی هیدروژن به پیوند Pi در آلکن های نامتقارن. قانون مارکوفنیکف ویژگی های افزودن الکتروفیل به سیستم های کونژوگه.

واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک (Se): واکنش های هترولیتیک شامل یک سیستم معطر. مکانیسم واکنش های جایگزینی الکتروفیل در آرن ها. مجتمع های سیگما واکنش های آلکیلاسیون، اسیلاسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون، هالوژناسیون آرن ها. قانون جهت گیری

جایگزین های نوع 1 و 2. ویژگی های واکنش های جایگزینی الکتروفیل در هتروسیکل ها تأثیر جهت‌گیری هترواتم‌ها.

واکنش های جایگزینی هسته دوست (Sn) در اتم کربن هیبرید شده با sp3: واکنش های هترولیتیک ناشی از قطبش پیوند سیگما کربن-هترواتم (مشتقات هالوژن، الکل ها). تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی بر واکنش پذیری ترکیبات در واکنش های جانشینی هسته دوست.

واکنش هیدرولیز مشتقات هالوژن. واکنش های آلکیلاسیون الکل ها، فنل ها، تیول ها، سولفیدها، آمونیاک و آمین ها. نقش کاتالیز اسید در جایگزینی هسته دوست گروه هیدروکسیل

دآمیناسیون ترکیبات با یک گروه آمینه اولیه. نقش بیولوژیکی واکنش های آلکیلاسیون.

واکنش های حذف (دهیدرهالوژناسیون، کم آبی).

افزایش اسیدیته CH به عنوان علت واکنش های حذف همراه با جایگزینی نوکلئوفیل در اتم کربن هیبرید شده با sp3.

واکنش های افزودن هسته دوست (An): واکنش های هترولیتیک شامل پیوند کربن-اکسیژن pi (آلدئیدها، کتون ها). کلاس های ترکیبات کربونیل. نمایندگان. تهیه آلدئیدها، کتونها، اسیدهای کربوکسیلیک. ساختار و واکنش پذیری گروه کربونیل. تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی. مکانیسم واکنش های An: نقش پروتوناسیون در افزایش واکنش پذیری کربونیل. واکنش‌های مهم بیولوژیکی آلدهیدها و کتون‌ها: هیدروژنه شدن، اکسیداسیون - احیا آلدئیدها (واکنش تغییر جهش)، اکسیداسیون آلدئیدها، تشکیل سیانوهیدرین‌ها، هیدراتاسیون، تشکیل همی استال‌ها، ایمین‌ها. واکنش های افزودن آلدول اهمیت بیولوژیکی

واکنش های جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp2 (اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات عملکردی آنها).

مکانیسم واکنش‌های جایگزینی هسته دوست (Sn) در اتم کربن هیبرید شده sp2. واکنش های آسیلاسیون - تشکیل انیدریدها، استرها، تیواسترها، آمیدها - و واکنش های هیدرولیز معکوس آنها. نقش بیولوژیکی واکنش های اسیلاسیون. خواص اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک بر اساس گروه O-H.

واکنش های اکسیداسیون و کاهش ترکیبات آلی.

واکنش های ردوکس، مکانیسم الکترونیکی.

حالت های اکسیداسیون اتم های کربن در ترکیبات آلی. اکسیداسیون اتم های کربن اولیه، ثانویه و سوم. اکسید شدن کلاس های مختلف ترکیبات آلی. راه های استفاده از اکسیژن در سلول

اکسیداسیون انرژی. واکنش های اکسیداز اکسیداسیون مواد آلی منبع اصلی انرژی برای شیمی‌تروف‌ها است. اکسیداسیون پلاستیک

4 کلاس های بیولوژیکی مهم ترکیبات آلی الکل های پلی هیدریک: اتیلن گلیکول، گلیسرول، اینوزیتول. آموزش هیدروکسی اسیدها: طبقه بندی، نامگذاری، نمایندگان لاکتیک، بتاهیدروکسی بوتیریک، گاماهیدروکسی بوتیریک، مالیک، تارتاریک، سیتریک، آمیناسیون کاهشی، ترانس آمیناسیون و دکربوکسیلاسیون.

اسیدهای آمینه: طبقه بندی، نمایندگان ایزومرهای بتا و گاما: آمینوپروپان، گاما آمینوبوتیریک، اپسیلون آمینوکاپروئیک. واکنش اسید سالیسیلیک و مشتقات آن (اسید استیل سالیسیلیک، ضد تب، ضد التهاب و ضد روماتیسم، انتروسپتول و 5-NOK. هسته ایزوکینولین به عنوان پایه آلکالوئیدهای تریاک، ضد اسپاسم (پاپاورین) و ضد دردها (مرفین مشتقات آکریدین) هستند. ضد عفونی کننده ها

مشتقات گزانتین - کافئین، تئوبرومین و تئوفیلین، مشتقات ایندول رزرپین، استریکنین، پیلوکارپین، مشتقات کینولین - کینین، ایزوکینولین مورفین و پاپاورین.

سفالوسپروئین ها مشتقات سفالوسپورانیک اسید، تتراسایکلین ها مشتقات نفتاسین، استرپتومایسین ها آمیلوگلیکوزیدها هستند. 5 بیوپلیمر نیمه مصنوعی و اجزای ساختاری آنها. لیپیدها تعریف. طبقه بندی. کارکرد.

سیکلو-اکسوتومریسم. موتاروتاسیون. مشتقات مونوساکاریدهای دئوکسی قند (دئوکسی ریبوز) و آمینو قند (گلوکوزامین، گالاکتوزامین).

الیگوساکاریدها دی ساکاریدها: مالتوز، لاکتوز، ساکارز. ساختار. پیوند Oglycosidic. خواص ترمیمی هیدرولیز. بیولوژیکی (مسیر تجزیه اسیدهای آمینه)؛ واکنش های رادیکال - هیدروکسیلاسیون (تشکیل مشتقات اکسی اسیدهای آمینه). تشکیل پیوند پپتیدی

پپتیدها تعریف. ساختار گروه پپتیدی کارکرد.

پپتیدهای فعال بیولوژیکی: گلوتاتیون، اکسی توسین، وازوپرسین، گلوکاگون، نوروپپتیدها، پپتیدهای کینین، پپتیدهای ایمنی فعال (تیموسین)، پپتیدهای التهابی (دیفکسین). مفهوم سیتوکین ها پپتیدهای آنتی بیوتیکی (گرامیسیدین، اکتینومایسین D، سیکلوسپورین A). سموم پپتیدی رابطه بین اثرات بیولوژیکی پپتیدها و باقی مانده های اسید آمینه خاص.

سنجاب ها تعریف. کارکرد. سطوح ساختار پروتئین ساختار اولیه توالی اسیدهای آمینه است. روش های پژوهش. هیدرولیز جزئی و کامل پروتئین ها. اهمیت تعیین ساختار اولیه پروتئین ها.

جهش زایی سایت خاص به عنوان روشی برای مطالعه رابطه بین فعالیت عملکردی پروتئین ها و ساختار اولیه. اختلالات مادرزادی ساختار اولیه پروتئین ها - جهش های نقطه ای. ساختار ثانویه و انواع آن (مارپیچ آلفا، ساختار بتا). ساختار سوم.

دناتوره سازی. مفهوم مراکز فعال ساختار چهارتایی پروتئین های الیگومری املاک تعاونی پروتئین های ساده و پیچیده: گلیکوپروتئین ها، لیپوپروتئین ها، نوکلئوپروتئین ها، فسفوپروتئین ها، متالوپروتئین ها، کروموپروتئین ها.

بازهای نیتروژن، نوکلئوزیدها، نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک.

تعریف مفاهیم باز نیتروژن، نوکلئوزید، نوکلئوتید و اسید نوکلئیک. بازهای نیتروژن دار پورین (آدنین و گوانین) و پیریمیدین (اوراسیل، تیمین، سیتوزین). خواص معطر. مقاومت در برابر تخریب اکسیداتیو به عنوان پایه ای برای انجام یک نقش بیولوژیکی

لاکتیم - توتومریسم لاکتام. بازهای نیتروژنی جزئی (هیپوگزانتین، 3-N-متیلوراسیل و غیره). مشتقات بازهای نیتروژنی - آنتی متابولیت ها (5-فلوئورواوراسیل، 6- مرکاپتوپورین).

نوکلئوزیدها تعریف. تشکیل پیوند گلیکوزیدی بین یک پایه نیتروژن دار و یک پنتوز. هیدرولیز نوکلئوزیدها آنتی متابولیت های نوکلئوزیدی (آدنین آرابینوزید).

نوکلئوتیدها. تعریف. ساختار. تشکیل پیوند فسفوستری در طی استری شدن هیدروکسیل C5 پنتوز با اسید فسفریک. هیدرولیز نوکلئوتیدها نوکلئوتیدهای ماکروئرگ (پلی فسفات های نوکلئوزیدی - ADP، ATP و غیره). نوکلئوتید-کوآنزیم ها (NAD+، FAD)، ساختار، نقش ویتامین های B5 و B2.

اسیدهای نوکلئیک - RNA و DNA. تعریف. ترکیب نوکلئوتیدی RNA و DNA. ساختار اولیه پیوند فسفودی استر هیدرولیز اسیدهای نوکلئیک تعریف مفاهیم سه گانه (کدون)، ژن (سیسترون)، کد ژنتیکی (ژنوم). پروژه بین المللی ژنوم انسانی

ساختار ثانویه DNA نقش پیوندهای هیدروژنی در تشکیل ساختار ثانویه. جفت های مکمل بازهای نیتروژنی. ساختار سوم DNA تغییرات در ساختار اسیدهای نوکلئیک تحت تأثیر مواد شیمیایی. مفهوم مواد جهش زا.

لیپیدها تعریف، طبقه بندی. لیپیدهای صابونی پذیر و غیر صابونی.

اسیدهای چرب طبیعی بالاتر از اجزای لیپیدها هستند. مهمترین نمایندگان: پالمتیک، استئاریک، اولئیک، لینولئیک، لینولنیک، آراشیدونیک، ایکوزاپنتانوئیک، دوکوزوهگزانوئیک (ویتامین F).

لیپیدهای خنثی آسیل گلیسرول ها - چربی های طبیعی، روغن ها، موم ها.

هیدروفت های خوراکی مصنوعی نقش بیولوژیکی آسیل گلیسرول ها

فسفولیپیدها اسیدهای فسفاتیدیک فسفاتیدیل کولین ها، فسفاتیدیل اتانول آمین ها و فسفاتیدیل سرین ها. ساختار. مشارکت در تشکیل غشاهای بیولوژیکی. پراکسیداسیون لیپیدی در غشای سلولی

اسفنگولیپیدها اسفنگوزین و اسفنگومیلین ها. گلیکولیپیدها (سربروزیدها، سولفاتیدها و گانگلیوزیدها).

لیپیدهای غیر صابونی ترپن ها ترپن های تک و دو حلقه ای 6 خواص فارماکولوژیکی برخی از کلاس های ترکیبات تک پلی و برخی از کلاس های ترکیبات هتروعملکردی (هیدروژن هالیدها، الکل ها، ترکیبات اکسی و آلی، اکسواسیدها، مشتقات بنزن، هتروسیکل ها، آلکالوئیدها.). شیمیایی ماهیت شیمیایی برخی از داروهای ضدالتهاب، مسکن ها، ضد عفونی کننده ها و دسته های دارویی. آنتی بیوتیک ها.

6.3. بخش های رشته ها و انواع کلاس ها 1. مقدمه ای بر موضوع. طبقه بندی، نامگذاری و تحقیق ترکیبات زیست آلی 2. مبانی نظری ساختار واکنش آلی.

3. طبقات بیولوژیکی مهم از آلی 5 خواص دارویی برخی از کلاس های ترکیبات آلی. ماهیت شیمیایی برخی از کلاس های داروها L-lectures; PZ - تمرینات عملی؛ LR - کارهای آزمایشگاهی؛ ج – سمینارها؛ SRS - کار مستقل دانش آموزان؛

6.4 طرح موضوعی سخنرانی در رشته 1 1 مقدمه ای بر موضوع. تاریخچه توسعه شیمی بیورگانیک، اهمیت برای 3 2 نظریه ساختار ترکیبات آلی توسط A.M. Butlerov. ایزومریسم به عنوان 4 2 تأثیر متقابل اتم ها: علل وقوع، انواع و روش های انتقال آن در 7 1.2 کار آزمایشی در بخش های "طبقه بندی، نامگذاری و روش های مدرن فیزیکوشیمیایی برای مطالعه ترکیبات زیست آلی" و "مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی" و عوامل تعیین کننده واکنش آنها 15 5 خواص دارویی برخی از کلاس های ترکیبات آلی. شیمیایی 19 4 14 تشخیص نمک های کلسیم نامحلول کربنات های بالاتر 1 1 مقدمه ای بر موضوع. طبقه بندی و کار با ادبیات توصیه شده

نامگذاری ترکیبات بیورگانیک تکمیل یک تکلیف کتبی برای 3 2 تأثیر متقابل اتم ها در مولکول ها با ادبیات توصیه شده کار کنید.

4 2 اسیدیته و بازی مواد آلی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

5 2 مکانیسم های واکنش های آلی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

6 2 اکسیداسیون و کاهش مواد آلی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

7 1.2 تست کار بر اساس بخش کار با ادبیات توصیه شده. * روش‌های فیزیکی و شیمیایی مدرن در مورد موضوعات پیشنهادی، انجام تحقیقات در مورد ترکیبات بیو آلی، جستجوی اطلاعات در ترکیبات و عوامل آلی مختلف، اینترنت و کار با پایگاه‌های داده انگلیسی زبان

9 3 هتروسیکل های مهم بیولوژیکی. با ادبیات توصیه شده کار کنید.

10 3 ویتامین (کار آزمایشگاهی). با ادبیات توصیه شده کار کنید.

12 4 آلفا آمینو اسیدها، پپتیدها و پروتئین ها. با ادبیات توصیه شده کار کنید.

13 4 بازهای نیتروژن، نوکلئوزیدها، کار با ادبیات توصیه شده.

نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک تکمیل یک تکلیف نوشتاری 15 5 خواص دارویی برخی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

کلاس های ترکیبات آلی انجام تکلیف کتبی برای نوشتن ماهیت شیمیایی برخی از کلاس های فرمول های شیمیایی برخی دارویی * - وظایف انتخابی دانش آموز.

ترکیبات آلی

مولکول های آلی

مولکول های آلی

ترکیبات آلی

ترکیبات آلی

اتصالات استریوایزومریسم

کلاس های خاصی از داروها

در طول ترم دانشجو می تواند در کلاس های عملی حداکثر 65 امتیاز کسب کند.

در یک درس عملی، دانش آموز می تواند حداکثر 4.3 امتیاز کسب کند. این عدد شامل امتیازهایی است که برای حضور در کلاس (0.6 امتیاز)، انجام یک تکلیف برای کارهای مستقل غیردرسی (1.0 امتیاز)، کار آزمایشگاهی (0.4 امتیاز) و امتیازات برای پاسخ شفاهی و یک تکلیف تستی (از 1.3 تا 2.3 امتیاز). امتیاز برای حضور در کلاس ها، انجام تکالیف برای کار مستقل فوق برنامه و کارهای آزمایشگاهی بر اساس "بله" - "نه" اعطا می شود. امتیاز برای پاسخ شفاهی و تکلیف آزمایشی از 1.3 تا 2.3 امتیاز در مورد پاسخ های مثبت اعطا می شود: 0-1.29 امتیاز مربوط به رتبه "نارضایتی"، 1.3-1.59 - "رضایت بخش"، 1.6 -1.99 - "خوب" است. "، 2.0-2.3 - "عالی". در آزمون، دانش آموز می تواند حداکثر 5.0 امتیاز کسب کند: حضور در کلاس 0.6 امتیاز و پاسخ شفاهی 2.0-4.4 امتیاز.

برای قبولی در آزمون، دانش آموز باید حداقل 45 امتیاز کسب کند، در حالی که عملکرد فعلی دانش آموز به شرح زیر ارزیابی می شود: 65-75 امتیاز - عالی، 54-64 امتیاز - خوب، 45-53 امتیاز - رضایت بخش، کمتر از 45 امتیاز - رضایت بخش نیست. اگر دانش آموزی از 65 تا 75 امتیاز (نتیجه "عالی") کسب کند، از آزمون معاف می شود و به طور خودکار نمره " قبولی" را در دفترچه نمره دریافت می کند و برای آزمون 25 امتیاز کسب می کند.

در آزمون، دانش آموز می تواند حداکثر 25 امتیاز کسب کند: 0-15.9 امتیاز مربوط به نمره "نارضایتی"، 16-17.5 - "رضایت بخش"، 17.6-21.2 - "خوب"، 21.3-25 - "عالی" است.

توزیع امتیازات پاداش (در مجموع حداکثر 10 امتیاز در هر ترم) 1. حضور در سخنرانی - 0.4 امتیاز (100٪ حضور در سخنرانی - 6.4 امتیاز در هر ترم).

2. شرکت در UIRS تا 3 امتیاز شامل:

نوشتن چکیده در مورد موضوع پیشنهادی - 0.3 امتیاز.

تهیه گزارش و ارائه چند رسانه ای برای کنفرانس پایانی آموزشی و نظری 3. مشارکت در کار پژوهشی - حداکثر 5 امتیاز شامل:

حضور در جلسه حلقه علمی دانشجویی در بخش - 0.3 امتیاز؛

تهیه گزارش برای جلسه حلقه علمی دانشجویی - 0.5 امتیاز.

ارائه گزارش در کنفرانس علمی دانشجویی - 1 امتیاز.

ارائه در یک کنفرانس علمی دانشجویی منطقه ای، همه روسی و بین المللی - 3 امتیاز.

چاپ در مجموعه کنفرانس های علمی دانشجویی – 2 امتیاز;

چاپ در یک مجله علمی با داوری - 5 امتیاز.

4. مشارکت در کار آموزشی در بخش تا 3 امتیاز شامل:

مشارکت در سازماندهی فعالیت های آموزشی که توسط بخش در ساعات فوق برنامه انجام می شود - 2 امتیاز برای یک رویداد.

حضور در فعالیت های آموزشی که توسط بخش در ساعات فوق برنامه برگزار می شود - 1 امتیاز برای یک رویداد.

توزیع امتیازات جریمه (در مجموع تا 10 امتیاز در هر ترم) 1. غیبت از سخنرانی به دلیل غیر موجه - 0.66-0.67 امتیاز (0٪ حضور در سخنرانی - 10 امتیاز برای اگر دانشجویی یک درس را به دلیل موجه از دست داد، او این حق را دارد که درس را برای بهبود رتبه فعلی شما تمرین کند.

در صورت غیر موجه بودن غیبت، دانش آموز باید کلاس را کامل کرده و نمره ای با ضریب کاهش 0.8 دریافت کند.

در صورتی که دانش آموزی از حضور فیزیکی در کلاس ها (به دستور آکادمی) معاف شود، در صورت انجام تکلیف کار مستقل فوق برنامه حداکثر امتیاز به وی تعلق می گیرد.

6. پشتیبانی آموزشی، روش شناختی و اطلاعاتی این رشته 1. N.A. Tyukavkina، Yu.I. Baukov، S.E. Zurabyan. شیمی بیورگانیک M.:DROFA، 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. شیمی بیورگانیک M.:DROFA، 2005.

1. اووچینیکوف یو.آ. شیمی بیورگانیک م.: آموزش و پرورش، 1987.

2. Riles A.، Smith K.، Ward R. مبانی شیمی آلی. م.: میر، 1983.

3. Shcherbak I.G. شیمی بیولوژیکی کتاب درسی برای دانشکده های پزشکی. S.-P. انتشارات دانشگاه پزشکی دولتی سنت پترزبورگ، 2005.

4. Berezov T.T.، Korovkin B.F. شیمی بیولوژیکی م.: پزشکی، 2004.

5. Berezov T.T.، Korovkin B.F. شیمی بیولوژیکی M.: پزشکی، Postupaev V.V.، Ryabtseva E.G. سازمان بیوشیمیایی غشای سلولی (کتاب درسی برای دانشجویان دانشکده های داروسازی دانشگاه های علوم پزشکی). خاباروفسک، دانشگاه پزشکی دولتی خاور دور. 2001

7. مجله آموزشی سوروس، 1996-2001.

8. راهنمای کلاس های آزمایشگاهی در شیمی بیورگانیک. ویرایش شده توسط N.A. Tyukavkina، M.:

پزشکی، 7.3 مواد آموزشی و روش شناختی تهیه شده توسط گروه 1. توسعه روش شناسی کلاس های عملی در شیمی بیورگانیک برای دانش آموزان.

2. تحولات روش شناختی برای کار مستقل غیردرسی دانش آموزان.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. تشخیص بیوشیمیایی (نقش فیزیولوژیکی و ارزش تشخیصی پارامترهای بیوشیمیایی خون و ادرار). کتاب درسی ویرایش چهارم. بلاگووشچنسک، 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. تشخیص بیوشیمیایی (نقش فیزیولوژیکی و ارزش تشخیصی پارامترهای بیوشیمیایی خون و ادرار). کتاب درسی الکترونیک. بلاگوشچنسک، 2007.

5. تکالیف برای آزمایش کامپیوتری دانش دانش آموزان در شیمی زیست آلی (تأمین شده توسط Borodin E.A.، Doroshenko G.K.، Egorshina E.V.) Blagoveshchensk، 2003.

6. تکالیف تستی شیمی زیست آلی برای آزمون شیمی بیو آلی برای دانشجویان دانشکده پزشکی دانشگاه های علوم پزشکی. ابزار. (تدوین شده توسط Borodin E.A., Doroshenko G.K.). بلاگوشچنسک، 2002.

7. تکالیف تستی در شیمی زیست آلی برای کلاس های عملی شیمی زیست آلی برای دانشجویان دانشکده پزشکی. ابزار. (تدوین شده توسط Borodin E.A., Doroshenko G.K.). بلاگوشچنسک، 2002.

8. ویتامین ها. ابزار. (تدوین شده توسط Egorshina E.V.). بلاگوشچنسک، 2001.

8.5 ارائه نظم و انضباط با تجهیزات و مواد آموزشی 1 ظروف شیشه ای شیمیایی:

ظروف شیشه ای:

1.1 لوله آزمایش شیمیایی 5000 آزمایش و آنالیز شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.2 لوله سانتریفیوژ 2000 آزمایشات و تجزیه و تحلیل شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.3 میله شیشه ای 100 آزمایش و تجزیه و تحلیل شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.4. فلاسک های حجم های مختلف (برای 200 آزمایش شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.5 فلاسک حجم بزرگ - 0.5-2.0 30 آزمایش ها و آنالیزهای شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، 1.6 لیوان های شیمیایی از 120 آزمایش شیمیایی مختلف و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.7 لیوان بزرگ شیمیایی، 50 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، آماده سازی کارگران 1.8 فلاسک در اندازه های مختلف 2000 آزمایش شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.9 قیف فیلتر 200 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UI 1.10 ظروف شیشه ای آزمایشات و آنالیزهای شیمیایی در کلاس های عملی، CIRS، کروماتوگرافی و غیره).

1.11 لامپ الکلی 30 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، ظروف چینی 1.12 لیوانحجم های مختلف (0.2-30 آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی 1.13 هاون ها و هاون ها آماده سازی معرف ها برای کلاس های عملی، آزمایش های شیمیایی و 1.15 فنجان برای تبخیر 20 آزمایش ها و آنالیز های شیمیایی برای کلاس های عملی، UIRS، اندازه گیری ظروف شیشه ای:

1.16 فلاسک اندازه گیری از 100 آماده سازی معرف های مختلف برای کلاس های عملی، آزمایش های شیمیایی 1.17 سیلندر اندازه گیری از 40 آماده سازی معرف های مختلف در کلاس های عملی، آزمایش های شیمیایی 1.18 منزورک در حجم های مختلف 30 آماده سازی معرف ها در کلاس های عملی پی 20 سور، 1.10 آزمایشات و آزمایشات شیمیایی برای کلاس های عملی، UIRS، میکروپیپت ها) 1.20 خودکار مکانیکی 15 آزمایشات شیمیایی و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، 1.21 مکانیک اتوماتیک 2 آزمایشات و تجزیه و تحلیل های شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، توزیع کننده های حجم متغیر NIRS 1.122 آزمایش های الکترونیکی خودکار و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، میکروسرنگ 1.23 AC 5 آزمایشات شیمیایی و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، 2 تجهیزات فنی:

2.1 قفسه برای لوله های آزمایش 100 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، 2.2 قفسه برای پیپت 15 آزمایش های شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 2.3 قفسه های فلزی 15 آزمایش های شیمیایی و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی، UIRS، دستگاه های گرمایشی:

2.4 کابینت خشک کن 3 ظروف شیشه ای شیمیایی خشک کن، نگهداری مواد شیمیایی 2.5 ترموستات هوا 2ترموستات کردن مخلوط جوجه کشی هنگام تعیین 2.6 ترموستات آب 2 ترموستات مخلوط جوجه کشی هنگام تعیین 2.7 اجاق برقی 3 آماده سازی معرف ها برای تمرینات عملی، آزمایشات شیمیایی و 2.8 یخچال با فریزر 5 ذخیره سازی اتاقک ها و مواد شیمیایی در محلول های دوگانه، مواد شیمیایی "Biryusa"، تمرینات عملی، UIRS، NIRS "Stinol"

2.9 کابینت های ذخیره سازی 8 ذخیره سازی معرف های شیمیایی 2.10 ایمن فلزی 1 ذخیره سازی مواد سمیمعرفها و اتانول 3 تجهیزات عمومی:

3.1 میراگر تحلیلی 2 تجزیه و تحلیل وزن سنجی در کلاس های عملی، WIRS، NIRS 3.6 Ultracentrifiga 1 نمایش روش تجزیه و تحلیل سرعت در عملی (آلمان) مغناطیسی Meshiki 2 آماده سازی معرف ها در کلاس های عملی 10 کنترل دما در حین آنالیزهای شیمیایی 3.11 مجموعه ای از هیدرومترها 1 اندازه گیری چگالی محلول ها 4 تجهیزات ویژه:

4.1 دستگاه الکتروفورز در 1 نمایش روش الکتروفورز پروتئین های سرم در 4.2 دستگاه الکتروفورز در 1 نمایش روش جداسازی لیپوپروتئین های سرم 4.3 تجهیزات برای ستون نمایش روش جداسازی پروتئین ها با استفاده از کروماتوگرافی LC4stnquiment 4. روشی برای جداسازی لیپیدها در لایه کروماتوگرافی نازک عملی کلاس ها، تجهیزات اندازه گیری NIRS:

رنگ سنج های فوتوالکتریک:

4.8 فتومتر "SOLAR" 1 اندازه گیری جذب نور محلول های رنگی در اسپکتروفتومتر 4.9 SF 16 1 اندازه گیریجذب نوری محلول‌ها در نواحی مرئی و UV 4.10 اسپکتروفتومتر بالینی 1 اندازه‌گیری جذب نور محلول‌ها در نواحی مرئی و UV طیف «Schimadzu - CL-770» با استفاده از روش‌های تعیین طیفی 4.11 بسیار کارآمد 1 روش HPLC نمایش (تمرینات عملی، UIRS، NIRS) کروماتوگرافی مایع "Milichrome - 4".

4.12 قطب سنج 1 نمایش فعالیت نوری انانتیومرها، 4.13 رفرکتومتر 1 نمایشروش انکسار سنجی تعیین 4.14 pH متر 3 آماده سازی محلول های بافر، نمایش بافر 5 تجهیزات طرح ریزی:

5.1 پروژکتور چند رسانه ای و 2 نمایش چند رسانه ای، پروژکتورهای عکس و سربار: نمایشاسلاید در طول سخنرانی ها و کلاس های عملی 5.3 "بلبرینگ نیمه اتوماتیک" 5.6 دستگاه برای نمایش اختصاص داده شده به ساختمان آموزشی مورفولوژیکی. نمایش فیلم های شفاف (سربار) و مطالب گویا در سخنرانی ها، در طول پروژکتور فیلم UIRS و NIRS.

6 فناوری کامپیوتر:

6.1 شبکه گروهی 1 دسترسی به منابع آموزشی INTERNET (رایانه های ملی و شخصی با پایگاه های الکترونیکی بین المللی شیمی، زیست شناسی و دسترسی به پزشکی اینترنتی) برای معلمان بخش و دانش آموزان در آموزش و 6.2 رایانه های شخصی 8 ایجاد توسط معلمان بخش پرسنل چاپی و الکترونیکی دپارتمان مواد آموزشی در حین کار آموزشی و روش شناختی، 6.3 کلاس کامپیوتر برای 10 1 آزمون برنامه ریزی شده دانش دانش آموزان در کلاس های عملی، در حین آزمون ها و امتحانات (جاری، 7 جدول آموزشی:

1. پیوند پپتیدی.

2. منظم بودن ساختار زنجیره پلی پپتیدی.

3. انواع پیوندها در یک مولکول پروتئین.

4. پیوند دی سولفید.

5. ویژگی گونه ای پروتئین ها.

6. ساختار ثانویه پروتئین ها.

7. ساختار سوم پروتئین ها.

8. میوگلوبین و هموگلوبین.

9. هموگلوبین و مشتقات آن.

10. لیپوپروتئین های پلاسمای خون.

11. انواع چربی خون.

12. الکتروفورز پروتئین ها روی کاغذ.

13. طرح بیوسنتز پروتئین.

14. کلاژن و تروپوکلاژن.

15. میوزین و اکتین.

16. کمبود ویتامین RR (پلاگر).

17. کمبود ویتامین B1.

18. کمبود ویتامین C.

19. کمبود ویتامین A.

20. کمبود ویتامین D (راشیتیسم).

21. پروستاگلاندین ها مشتقات فعال فیزیولوژیکی اسیدهای چرب غیراشباع هستند.

22. نوروکسین های تشکیل شده از کاتکالامین ها و ایندولامین ها.

23. محصولات واکنش های غیر آنزیمی دوپامین.

24. نوروپپتیدها.

25. اسیدهای چرب چند غیر اشباع.

26. برهمکنش لیپوزوم ها با غشای سلولی.

27. اکسیداسیون آزاد (تفاوت با تنفس بافتی).

28. PUFA از خانواده امگا 6 و امگا 3.

2 مجموعه اسلاید برای بخش های مختلف برنامه 8.6 ابزارهای یادگیری تعاملی (فناوری های اینترنتی)، مواد چند رسانه ای، کتابخانه های الکترونیکی و کتاب درسی، مواد عکس و ویدئو 1 ابزار یادگیری تعاملی (فناوری های اینترنتی) 2 مواد چند رسانه ای Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) «ترکیبات طبیعی اساس 5 Borodin E.A. (AGMA) «ژنوم انسان. ژنومیکس، پروتئومیکس و ارائه نویسنده 6 Pivovarova E.N (موسسه سیتولوژی و ژنتیک، شعبه سیبری آکادمی علوم پزشکی روسیه) "نقش تنظیم بیان ژن در ارائه نویسنده از یک شخص."

3 کتابخانه الکترونیکی و کتاب های درسی:

2 MEDLINE. نسخه سی دی پایگاه های الکترونیکی شیمی، زیست شناسی و پزشکی.

3 علوم زیستی. نسخه سی دی پایگاه های الکترونیکی شیمی و زیست شناسی.

4 چکیده علمی کمبریج. نسخه سی دی پایگاه های الکترونیکی شیمی و زیست شناسی.

5 PubMed - پایگاه الکترونیکی موسسه ملی بهداشت http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ شیمی آلی. کتابخانه دیجیتال. (تدوین شده توسط N.F. Tyukavkina، A.I. Khvostova) - M.، 2005.

شیمی آلی و عمومی. دارو. سخنرانی برای دانشجویان، دوره. (دفترچه راهنمای الکترونیکی). م.، 2005

4 ویدیو:

سی دی 3 MES TIBOKH DSC FEB RAS

عکس های نویسنده و مطالب ویدیویی سر. بخش پروفسور E.A. Borodin حدود 1 دانشگاه اوپسالا (سوئد)، گرانادا (اسپانیا)، دانشکده های پزشکی دانشگاه های ژاپن (نیگاتا، اوزاکا، کانازاوا، هیروساکی)، موسسه شیمی بیومدیکال آکادمی علوم پزشکی روسیه، موسسه شیمی فیزیک و شیمی وزارت بهداشت روسیه، TIBOKHE DSC. فوریه RAS.

8.1. نمونه ای از آیتم های تست کنترل جاری (با پاسخ های استاندارد) درس شماره 4 “ اسیدیته و پایهمولکول های آلی"

1. ویژگی های مشخصه اسیدهای Bronsted-Lowry را انتخاب کنید:

1. افزایش غلظت یون های هیدروژن در محلول های آبی 2. افزایش غلظت یون های هیدروکسید در محلول های آبی 3. مولکول ها و یون های خنثی هستند - دهنده های پروتون 4. مولکول ها و یون های خنثی هستند - گیرنده های پروتون 5. تأثیری بر واکنش محیط 2. عوامل موثر بر اسیدیته مولکول های آلی را مشخص کنید:

1. الکترونگاتیوی هترواتم 2. قطبی پذیری هترواتم 3. ماهیت رادیکال 4. توانایی تفکیک 5. حلالیت در آب 3. قوی ترین اسیدهای برونستد را از ترکیبات فهرست شده انتخاب کنید:

1. آلکان ها 2. آمین ها 3. الکل ها 4. تیول ها 5. اسیدهای کربوکسیلیک 4. ویژگی های مشخصه ترکیبات آلی که دارای خواص باز هستند را نشان دهید:

1. گیرنده‌های پروتون 2. اهداکنندگان پروتون 3. پس از تفکیک یون‌های هیدروکسیل می‌دهند. 4. تجزیه نمی‌شوند. 5. خواص اساسی واکنش‌پذیری را تعیین می‌کنند.

1. آمونیاک 2. متیل آمین 3. فنیل آمین 4. اتیلامین 5. پروپیلامین 8.2 نمونه هایی از وظایف موقعیتی کنترل فعلی (باپاسخ استانداردها) 1. ساختار والد را در ترکیب تعیین کنید:

راه حل. انتخاب ساختار اصلی در فرمول ساختاری یک ترکیب آلی در نامگذاری جایگزین IUPAC توسط تعدادی از قوانین به طور مداوم اعمال می شود (به کتاب درسی، 1.2.1 مراجعه کنید).

هر قانون بعدی فقط زمانی اعمال می شود که قانون قبلی اجازه انتخاب واضح را نمی دهد. ترکیب I حاوی قطعات آلیفاتیک و آلی سیکلیک است. طبق قاعده اول، ساختاری که گروه خصوصیات ارشد مستقیماً با آن مرتبط است به عنوان ساختار مادر انتخاب می شود. از دو گروه مشخصه موجود در ترکیب I (OH و NH)، گروه هیدروکسیل قدیمی ترین است. بنابراین، ساختار اولیه سیکلوهگزان خواهد بود که در نام این ترکیب - 4-aminomethylcyclohexanol - منعکس شده است.

2. اساس تعدادی از ترکیبات و داروهای مهم بیولوژیکی یک سیستم پورین هتروسیکلیک متراکم شامل هسته های پیریمیدین و ایمیدازول است. افزایش مقاومت پورین در برابر اکسیداسیون چیست؟

راه حل. ترکیبات آروماتیک انرژی مزدوج و پایداری ترمودینامیکی بالایی دارند. یکی از مظاهر خواص معطر مقاومت در برابر اکسیداسیون است، اگرچه "خارجی"

ترکیبات معطر دارای درجه بالایی از اشباع نشدن هستند که معمولاً آنها را مستعد اکسیداسیون می کند. برای پاسخ به سوال مطرح شده در بیان مسئله، لازم است مشخص شود که آیا پورین به سیستم های معطر تعلق دارد یا خیر.

طبق تعریف معطر بودن، شرط لازم (اما نه کافی) برای ظهور یک سیستم بسته مزدوج، وجود در مولکول یک اسکلت حلقوی تخت با یک ابر الکترونی است. در مولکول پورین، تمام اتم های کربن و نیتروژن در حالت هیبریداسیون sp2 قرار دارند و بنابراین همه پیوندها در یک صفحه قرار دارند. به همین دلیل، اوربیتال های تمام اتم های موجود در چرخه عمود بر صفحه اسکلتی و موازی یکدیگر قرار دارند که شرایطی را برای همپوشانی متقابل آنها با تشکیل یک سیستم ti-الکترون غیرمحلی بسته که تمام اتم های اتم را پوشش می دهد، ایجاد می کند. چرخه (کنژوگاسیون دایره ای).

معطر بودن نیز با تعداد -الکترون ها تعیین می شود که باید با فرمول 4/7 + 2 مطابقت داشته باشد که n یک سری اعداد طبیعی O، 1، 2، 3 و غیره است (قانون هاکل). هر اتم کربن و اتم‌های نیتروژن پیریدین در موقعیت‌های 1، 3 و 7 یک الکترون p به سیستم مزدوج کمک می‌کنند و اتم نیتروژن پیرول در موقعیت 9 یک جفت الکترون را تشکیل می‌دهد. سیستم پورین مزدوج شامل 10 الکترون است که با قانون هوکل در n=2 مطابقت دارد.

بنابراین، مولکول پورین دارای یک ویژگی معطر است و مقاومت آن در برابر اکسیداسیون با این امر مرتبط است.

وجود هترواتم ها در چرخه پورین منجر به توزیع نابرابر چگالی الکترون می شود. اتم‌های نیتروژن پیریدین خاصیت الکترون‌کشی از خود نشان می‌دهند و چگالی الکترون روی اتم‌های کربن را کاهش می‌دهند. در این راستا، اکسیداسیون پورین که عموماً به عنوان از دست دادن الکترون توسط ترکیب اکسید کننده در نظر گرفته می شود، در مقایسه با بنزن حتی دشوارتر خواهد بود.

8.3 وظایف تست برای آزمایش (یک گزینه به طور کامل با استانداردهای پاسخ) 1. عناصر آلی را نام ببرید:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.گروه های عاملی که دارای پیوند Pi هستند را مشخص کنید:

1. گروه کربوکسیل 2. آمینو 3. هیدروکسیل 4. گروه اکسو 5. کربونیل 3. گروه عملکردی ارشد را مشخص کنید:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. اسید لاکتیک CH3-CHOH-COOH که در نتیجه تجزیه بی هوازی گلوکز در بافت ها تشکیل می شود، از چه دسته ای از ترکیبات آلی تشکیل می شود. ، متعلق به

1. کربوکسیلیک اسیدها 2. هیدروکسی اسیدها 3. اسیدهای آمینه 4. کتو اسیدها 5. ماده ای را که سوخت انرژی اصلی سلول است و ساختار زیر را دارد با نامگذاری جایگزین نام ببرید:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. یکسان سازی چگالی الکترونی پیوندهای سیگما و پی 2. پایداری و واکنش پذیری کم 3. ناپایداری و واکنش پذیری بالا 4. حاوی پیوندهای سیگما و پی متناوب 5. پیوندهای پی با گروه -CH2 از هم جدا می شوند. صرف پی:

1. کاروتن ها و ویتامین A 2. پیرول 3. پیریدین 4. پورفیرین ها 5. بنزپیرن 8. انتخاب جانشین های نوع اول با جهت گیری به سمت ارتو و پارا موقعیت:

1. آلکیل 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. گروه -OH چه تأثیری در الکل های آلیفاتیک دارد:

1. القایی مثبت 2. القایی منفی 3. مزومریک مثبت 4. مزومریک منفی 5. نوع و علامت اثر به موقعیت گروه -OH بستگی دارد 10. رادیکال هایی را انتخاب کنید که اثر مزومریک منفی دارند 1. هالوژن ها 2. رادیکال های آلکیل 3. گروه آمینو 4. گروه هیدروکسی 5. گروه کربوکسی 11. ویژگی های مشخصه اسیدهای برونستد لوری را انتخاب کنید:

1. افزایش غلظت یون های هیدروژن در محلول های آبی 2. افزایش غلظت یون های هیدروکسید در محلول های آبی 3. مولکول ها و یون های خنثی هستند - دهنده های پروتون 4. مولکول ها و یون های خنثی هستند - گیرنده های پروتون 5. تأثیری بر واکنش محیط 12. عوامل موثر بر اسیدیته مولکول های آلی را مشخص کنید:

1. الکترونگاتیوی هترواتم 2. قطبی پذیری هترواتم 3. ماهیت رادیکال 4. توانایی تفکیک 5. حلالیت در آب 13. قوی ترین اسیدهای برونستد را از ترکیبات فهرست شده انتخاب کنید:

1. آلکان ها 2. آمین ها 3. الکل ها 4. تیول ها 5. اسیدهای کربوکسیلیک 14. ویژگی های مشخصه ترکیبات آلی که دارای خواص باز هستند را نشان دهید:

1. گیرنده های پروتون 2. دهنده های پروتون 3. پس از تفکیک یون های هیدروکسیل می دهند. 4. تجزیه نمی شوند.

1. آمونیاک 2. متیل آمین 3. فنیل آمین 4. اتیلامین 5. پروپیلامین 16. چه ویژگی هایی برای طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی استفاده می شود:

1. مکانیسم شکستن پیوند شیمیایی 2. نتیجه نهایی واکنش 3. تعداد مولکول های شرکت کننده در مرحله ای که سرعت کل فرآیند را تعیین می کند. 4. ماهیت معرف حمله کننده به پیوند 17. انتخاب فعال اشکال اکسیژن:

1. اکسیژن تکی 2. پراکسید دیرادیکال - یون O-O-سوپراکسید 4. رادیکال هیدروکسیل 5. اکسیژن مولکولی سه گانه 18. ویژگی های مشخصه معرف های الکتروفیل را انتخاب کنید:

1-ذراتی که حامل بار مثبت جزئی یا کامل هستند 2-از شکاف همولیتیک یک پیوند کووالانسی تشکیل می شوند 3-ذراتی که حامل یک الکترون جفت نشده هستند 4-ذراتی که حامل بار منفی جزئی یا کامل هستند 5-از شکاف هترولیتیک تشکیل می شوند. از یک پیوند کووالانسی 19. ترکیباتی را انتخاب کنید که واکنش های مشخصه آنها جایگزینی الکتروفیل است:

1. آلکن ها 2. آرن ها 3. آلکادین ها 4. هتروسیکل های معطر 5. آلکان ها 20. نقش بیولوژیکی واکنش های اکسیداسیون رادیکال های آزاد را نشان دهید:

1. فعالیت فاگوسیتیتیک سلول ها 2. مکانیسم جهانی تخریب غشای سلولی 3. خود تجدید ساختارهای سلولی 4. نقش تعیین کننده ای در توسعه بسیاری از فرآیندهای پاتولوژیک ایفا می کنند. 21. انتخاب کنید کدام دسته از ترکیبات آلی با واکنش های جانشینی هسته دوست مشخص می شوند. :

1. الکل ها 2. آمین ها 3. مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها 4. تیول ها 5. آلدئیدها 22. واکنش پذیری سوبستراها در واکنش های جانشینی هسته دوست به چه ترتیبی کاهش می یابد:

1. مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها، آمین الکل ها 2. آمین الکل ها، مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها 3. آمین الکل ها، مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها 4. مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها، الکل های آمینی 23. الکل های چند هیدروکربنی را از ترکیبات ذکر شده انتخاب کنید:

1. اتانول 2. اتیلن گلیکول 3. گلیسرول 4. زایلیتول 5. سوربیتول 24. مشخصه این واکنش را انتخاب کنید:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. واکنش حذف 2. واکنش کم آبی درون مولکولی 3. در حضور اسیدهای معدنی هنگام گرم شدن رخ می دهد 4. در شرایط عادی رخ می دهد. مواد وارد یک مولکول کلر می شوند:

1. خواص مخدر 2. اشک آور (اشک آور) 3. خواص ضد عفونی کننده 26. واکنش های مشخصه اتم کربن هیبرید شده SP2 در ترکیبات اکسو را انتخاب کنید:

1. افزودن هسته دوست 2. جایگزینی هسته دوست 3. افزودن الکتروفیل 4. واکنش های همولیتیک 5. واکنش های هترولیتیک 27. سهولت حمله هسته دوست ترکیبات کربونیل به چه ترتیبی کاهش می یابد:

1. آلدئیدها کتونها انیدرید استرها آمید نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک 2. کتونها آلدهیدها انیدرید استرها آمید نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک 3. انیدریدها آلدئیدها کتونها استرها آمیدها نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک 28. مشخص کنید که این واکنش چیست:

1. واکنش کیفی به آلدئیدها 2. آلدهید یک عامل کاهنده است، اکسید نقره (I) یک عامل اکسید کننده است. 3. آلدئید یک عامل اکسید کننده است، اکسید نقره (I) یک عامل کاهنده است. محیط 6. ویژگی کتون ها 29. کدام یک از ترکیبات کربونیل زیر برای تشکیل آمین های بیوژنیک دکربوکسیلاسیون می شوند؟

1. اسیدهای کربوکسیلیک 2. اسیدهای آمینه 3. اکسو اسیدها 4. اسیدهای هیدروکسی 5. اسید بنزوئیک 30. چگونه خواص اسید در سری همولوگ اسیدهای کربوکسیلیک تغییر می کند:

1. افزایش 2. کاهش 3. تغییر نکردن 31. کدام یک از کلاس های پیشنهادی ترکیبات ناهم عملکرد هستند:

1. هیدروکسی اسیدها 2. اکسو اسیدها 3. آمینو الکل ها 4. اسیدهای آمینه 5. اسیدهای دی کربوکسیلیک 32. هیدروکسی اسیدها عبارتند از:

1. سیتریک 2. بوتیریک 3. استواستیک 4. پیروویک 5. مالیک 33. انتخاب داروها - مشتقات اسید سالیسیلیک:

1. پاراستامول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PAS 34. انتخاب داروها - مشتقات p-aminophenol:

1. پاراستامول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PAS 35. انتخاب داروها - مشتقات اسید سولفانیلیک:

1. پاراستامول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PASK 36. مفاد اصلی نظریه A.M. Butlerov را انتخاب کنید:

1. اتم های کربن با پیوندهای ساده و چندگانه به هم متصل می شوند 2. کربن در ترکیبات آلی چهار ظرفیتی است 3. گروه عاملی خواص ماده را تعیین می کند. 4. اتم های کربن چرخه های باز و بسته را تشکیل می دهند. 5. در ترکیبات آلی کربن به شکل کاهش یافته است. 37. کدام ایزومرها به عنوان فضایی طبقه بندی می شوند:

1. زنجیر 2. موقعیت پیوندهای چندگانه 3. گروههای عملکردی 4. ساختاری 5. پیکربندی 38. مشخصه مفهوم "تشکیل" را انتخاب کنید:

1. امکان چرخش حول یک یا چند پیوند سیگما 2. کنفورمرها ایزومرها هستند 3. تغییر در توالی پیوندها 4. تغییر در آرایش فضایی جانشین ها 5. تغییر در ساختار الکترونیکی 39. شباهت بین را انتخاب کنید. انانتیومرها و دیاسترومرها:

1. خواص فیزیکوشیمیایی یکسانی دارند 2. قادر به چرخش صفحه قطبش نور هستند 3. قادر به چرخش صفحه قطبش نور نیستند 4. استریو ایزومرها هستند 5. با وجود مرکز کایرالیته مشخص می شوند. شباهت بین ایزومری پیکربندی و ساختاری را انتخاب کنید:

1. ایزومر با موقعیت‌های مختلف در فضای اتم‌ها و گروه‌های اتم همراه است. 2. ایزومر به دلیل چرخش اتم‌ها یا گروه‌هایی از اتم‌ها به دور پیوند سیگما است. 4. ایزومریسم به دلیل آرایش های مختلف جانشین ها نسبت به صفحه پیوند پی است.

41. هترواتم هایی که هتروسیکل های مهم بیولوژیکی را تشکیل می دهند را نام ببرید:

1. نیتروژن 2. فسفر 3. گوگرد 4. کربن 5. اکسیژن 42. هتروسیکل 5 عضوی که بخشی از پورفیرین ها است را مشخص کنید:

1. پیرولیدین 2. ایمیدازول 3. پیرول 4. پیرازول 5. فوران 43. کدام هتروسیکل با یک هترواتم بخشی از اسید نیکوتینیک است:

1. پورین 2. پیرازول 3. پیرول 4. پیریدین 5. پیریمیدین 44. محصول نهایی اکسیداسیون پورین در بدن را نام ببرید:

1. هیپوگزانتین 2. گزانتین 3. اسید اوریک 45. آلکالوئیدهای تریاک را مشخص کنید:

1. استریکنین 2. پاپاورین 4. مورفین 5. رزرپین 6. کینین 6. چه واکنشهای اکسیداسیونی مشخصه بدن انسان است:

1. هیدروژن زدایی 2. افزودن اکسیژن 3. اهدای الکترون 4. افزودن هالوژن ها 5. برهمکنش با پرمنگنات پتاسیم، اسیدهای نیتریک و پرکلریک 47. میزان اکسیداسیون اتم کربن را در ترکیبات آلی مشخص می کند:

1. تعداد پیوندهای آن با اتم های عناصر الکترونگاتیوتر از هیدروژن 2. تعداد پیوندهای آن با اتم های اکسیژن 3. تعداد پیوندهای آن با اتم های هیدروژن 48. در طی اکسیداسیون اتم کربن اولیه چه ترکیباتی تشکیل می شود؟

1. الکل اولیه 2. الکل ثانویه 3. آلدهید 4. کتون 5. اسید کربوکسیلیک 49. مشخص کنید که چه چیزی برای واکنش های اکسیداز مشخص می شود:

1. اکسیژن به آب کاهش می یابد. 2. اکسیژن در ترکیب مولکول اکسید شده قرار می گیرد. 3. اکسیژن به سمت اکسیداسیون هیدروژن جدا شده از بستر می رود. از بسترهای پیشنهادی به راحتی در سلول اکسید می شود و چرا؟

1. گلوکز 2. اسید چرب 3. حاوی اتم های کربن نیمه اکسید شده 4. حاوی اتم های کربن کاملاً هیدروژنه 51. آلدوزها را انتخاب کنید:

1. گلوکز 2. ریبوز 3. فروکتوز 4. گالاکتوز 5. دئوکسی ریبوز 52. اشکال ذخیره کربوهیدرات ها را در یک موجود زنده انتخاب کنید:

1. فیبر 2. نشاسته 3. گلیکوژن 4. اسید هیالوریک 5. ساکارز 53. رایج ترین مونوساکاریدها را در طبیعت انتخاب کنید:

1. تریوزها 2. تتروزها 3. پنتوزها 4. هگزوزها 5. هپتوزها 54. قندهای آمینه را انتخاب کنید:

1. بتا ریبوز 2. گلوکوزامین 3. گالاکتوزامین 4. استیل گالاکتوزامین 5. دئوکسی ریبوز 55. محصولات اکسیداسیون مونوساکارید را انتخاب کنید:

1. گلوکز-6-فسفات 2. اسیدهای گلیکونیک (آلدونیک) 3. اسیدهای گلیکورونیک (اورونیک) 4. گلیکوزیدها 5. استرها 56. دی ساکاریدها را انتخاب کنید:

1. مالتوز 2. فیبر 3. گلیکوژن 4. ساکارز 5. لاکتوز 57. هموپلی ساکاریدها را انتخاب کنید:

1. نشاسته 2. سلولز 3. گلیکوژن 4. دکستران 5. لاکتوز 58. انتخاب کنید که کدام مونوساکاریدها در طول هیدرولیز لاکتوز تشکیل شوند:

1.بتا-D-گالاکتوز 2.آلفا-D-گلوکز 3.آلفا-D-فروکتوز 4.آلفا-D-گالاکتوز 5.آلفا-D-دئوکسی ریبوز 59. مشخصه سلولز را انتخاب کنید:

1. پلی ساکارید خطی گیاهی 2. واحد ساختاری بتا-D-گلوکز است 3. لازم برای تغذیه طبیعی، یک ماده بالاست است 4. کربوهیدرات اصلی در انسان 5. در دستگاه گوارش تجزیه نمی شود 60. مشتقات کربوهیدرات را انتخاب کنید مورامین را تشکیل می دهند:

1.N-acetylglucosamine 2.N-acetylmuramic acid 3.glucosamine 4.glucuronic acid 5.ribulose-5-phosphate 61. گزاره های صحیح را از موارد زیر انتخاب کنید: اسیدهای آمینه عبارتند از...

1. ترکیبات حاوی هر دو گروه آمینو و هیدروکسی در مولکول 2. ترکیبات حاوی گروه های هیدروکسیل و کربوکسیل 3. مشتقاتی از اسیدهای کربوکسیلیک هستند که در رادیکال آن هیدروژن با یک گروه آمینه جایگزین می شود. 4. ترکیبات حاوی گروه های اکسو و کربوکسیل در مولکول. 5. ترکیبات حاوی گروه های هیدروکسی و آلدهیدی 62. اسیدهای آمینه چگونه طبقه بندی می شوند؟

1. بر اساس ماهیت شیمیایی رادیکال 2. بر اساس خواص فیزیکوشیمیایی 3. با تعداد گروه های عاملی 4. با درجه اشباع نبودن 5. به دلیل ماهیت گروه های عاملی اضافی 63. یک اسید آمینه معطر را انتخاب کنید:

1. گلیسین 2. سرین 3. گلوتامیک 4. فنیل آلانین 5. متیونین 64. اسید آمینه ای را انتخاب کنید که خاصیت اسیدی داشته باشد:

1. لوسین 2. تریپتوفان 3. گلیسین 4. اسید گلوتامیک 5. آلانین 65. یک اسید آمینه پایه را انتخاب کنید:

1. سرین 2. لیزین 3. آلانین 4. گلوتامین 5. تریپتوفان 66. بازهای نیتروژن دار پورینی را انتخاب کنید:

1. تیمین 2. آدنین 3. گوانین 4. اوراسیل 5. سیتوزین 67. بازهای نیتروژن دار پیریمیدین را انتخاب کنید:

1.اوراسیل 2. تیمین 3. سیتوزین 4. آدنین 5. گوانین 68. اجزای نوکلئوزید را انتخاب کنید:

1. بازهای نیتروژن دار پورینی 2. بازهای نیتروژنی پیریمیدین 3. ریبوز 4. دئوکسی ریبوز 5. اسید فسفریک 69. اجزای ساختاری نوکلئوتیدها را مشخص کنید:

1. بازهای نیتروژنی پورین 2. بازهای نیتروژنی پیریمیدین 3. ریبوز 4. دئوکسی ریبوز 5. اسید فسفریک 70. ویژگی های متمایز DNA را نشان دهید:

1. تشکیل شده توسط یک زنجیره پلی نوکلئوتیدی 2. تشکیل شده توسط دو زنجیره پلی نوکلئوتیدی 3. حاوی ریبوز 4. حاوی دئوکسی ریبوز 5. حاوی اوراسیل 6. حاوی تیمین 71. لیپیدهای صابونی پذیر را انتخاب کنید:

1. چربی های خنثی 2. تری اسیل گلیسرول ها 3. فسفولیپیدها 4. اسفنگومیلین ها 5. استروئیدها 72. انتخاب اسیدهای چرب غیر اشباع:

1. پالمیتیک 2. استئاریک 3. اولئیک 4. لینولئیک 5. آراشیدونیک 73. ترکیب مشخصه چربی های خنثی را مشخص کنید:

1. مریسیل الکل + اسید پالمیتیک 2. گلیسرول + اسید بوتیریک 3. اسفنگوزین + اسید فسفریک 4. گلیسرول + اسید کربوکسیلیک بالاتر + اسید فسفریک 5. گلیسرول + اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر 74. عملکرد فسفولیپیدها در بدن انسان را انتخاب کنید:

1. تنظیمی 2. محافظ 3. ساختاری 4. پرانرژی 75. گلیکولیپیدها را انتخاب کنید:

1.فسفاتیدیل کولین 2.سربروزیدها 3.اسفنگومیلین ها 4.سولفاتیدها 5.گانگلیوزیدها

پاسخ به وظایف تست

3. توانایی جداسازی گروههای عاملی، مراکز اسیدی و بازی، قطعات مزدوج و معطر در مولکولها برای تعیین رفتار شیمیایی. ادبیات علمی و مرجع؛ جستجو کنید و نتیجه گیری کلی بگیرید.

6. داشتن مهارت در کار با ظروف شیشه ای شیمیایی.

7. دارا بودن مهارت کار ایمن در آزمایشگاه شیمی و توانایی کار با ترکیبات آلی سوزاننده، سمی، بسیار فرار، کار با مشعل، لامپ الکلی و وسایل گرمایش الکتریکی.

1. موضوع و وظایف شیمی زیست آلی. مفاهیم در آموزش پزشکی.

2. ترکیب عنصری ترکیبات آلی، به عنوان دلیل انطباق آنها با فرآیندهای بیولوژیکی.

3. طبقه بندی ترکیبات آلی. کلاس ها، فرمول های کلی، گروه های عملکردی، نمایندگان فردی.

4. نامگذاری ترکیبات آلی. نام های بی اهمیت نامگذاری IUPAC جایگزین کنید.

5. گروه های عملکردی اصلی. ساختار والدین. معاونین. ارشد گروه ها، معاونین. نام گروه های عاملی و جانشین ها به عنوان پیشوند و پایان.

6. مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی. نظریه A.M. Butlerov.

فرمول های ساختاری ایزومریسم ساختاری ایزومرهای زنجیره و موقعیت

7. ساختار فضایی ترکیبات آلی. فرمول های استریوشیمیایی

مدل های مولکولی مهمترین مفاهیم در استریوشیمی، پیکربندی و ترکیب مولکول های آلی است.

8. ترکیب زنجیرهای باز - گرفتگی، مهار، مایل. انرژی و واکنش پذیری ترکیبات مختلف

9. ترکیب چرخه ها با استفاده از مثال سیکلوهگزان (صندلی و حمام). اتصالات محوری و استوایی.

10. تأثیر متقابل اتم ها در مولکول های ترکیبات آلی. علل آن، انواع تظاهرات. تأثیر بر واکنش پذیری مولکول ها.

11. جفت شدن. سیستم های مزدوج، اتصالات مزدوج. صرف Pi-pi در دین ها. انرژی صرف. پایداری سیستم های جفت شده (ویتامین A).

12. جفت شدن در عرصه ها (جفت شدن پی پی). معطر بودن. قانون هوکل بنزن، نفتالین، فنانترن. واکنش پذیری حلقه بنزن

13. کونژوگه در هتروسیکل ها (همراهی p-pi و pi-pi با استفاده از مثال پیرول و پیریدین).

پایداری هتروسیکل ها - اهمیت بیولوژیکی با استفاده از مثال ترکیبات تتراپیرول.

14. قطبش اوراق قرضه. علل پلاریزاسیون در الکل ها، فنل ها، ترکیبات کربونیل، تیول ها. تأثیر بر واکنش پذیری مولکول ها.\ 15. اثرات الکترونیکی. اثر القایی در مولکول های حاوی پیوند سیگما. نشانه اثر القایی.

16. اثر مزومری در زنجیره های باز با پیوندهای پی مزدوج با استفاده از مثال 1،3 بوتادین.

17.اثر مزومری در ترکیبات معطر.

18. جایگزین های الکترون دهنده و الکترون گیر.

19. معاونین نوع 1 و 2. قانون جهت گیری در رینگ بنزن.

20. اسیدیته و بازی ترکیبات آلی. اسیدها و بازهای برندستت لوری

جفت اسید و باز اسیدها و بازهای مزدوج هستند. Ka و pKa مشخصه های کمی اسیدیته ترکیبات آلی هستند. اهمیت اسیدیته برای فعالیت عملکردی مولکول های آلی.

21. اسیدیته طبقات مختلف ترکیبات آلی. عواملی که اسیدیته ترکیبات آلی را تعیین می کنند عبارتند از: الکترونگاتیوی اتم غیر فلزی متصل به هیدروژن، قطبش پذیری اتم غیر فلزی، ماهیت رادیکال پیوند شده با اتم غیرفلزی.

22.پایه های ارگانیک. آمین ها دلیل اصلی بودن تأثیر رادیکال‌ها بر پایه آمین‌های آلیفاتیک و آروماتیک.

23. طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی بر اساس مکانیسم آنها. مفاهیم واکنش های همولیتیک و هترولیتیک.

24. واکنش های جایگزینی رادیکال در آلکان ها. اکسیداسیون رادیکال های آزاد در موجودات زنده گونه های اکسیژن واکنش پذیر.

25. افزودن الکتروفیل در آلکن ها. تشکیل پی کمپلکس ها، کربوکاتیون ها. واکنش های هیدراتاسیون، هیدروژناسیون.

26. جایگزینی الکتروفیل در حلقه معطر. تشکیل کمپلکس های سیگما میانی. واکنش بروماسیون بنزن

27. جایگزینی هسته دوست در الکل ها. واکنش های کم آبی، اکسیداسیون الکل های اولیه و ثانویه، تشکیل استرها.

28. افزودن هسته دوست ترکیبات کربونیل. واکنش های بیولوژیکی مهم آلدئیدها: اکسیداسیون، تشکیل همی استال ها هنگام برهم کنش با الکل ها.

29. جایگزینی نوکلئوفیل در اسیدهای کربوکسیلیک. واکنش های بیولوژیکی مهم اسیدهای کربوکسیلیک.

30. اکسیداسیون ترکیبات آلی، اهمیت بیولوژیکی. درجه اکسیداسیون کربن در مولکول های آلی. اکسید شدن کلاس های مختلف ترکیبات آلی.

31. اکسیداسیون انرژی. واکنش های اکسیداز

32. اکسیداسیون غیر انرژی. واکنش های اکسیژناز

33. نقش اکسیداسیون رادیکال های آزاد در عمل باکتری کشی سلول های فاگوسیتی.

34. احیای ترکیبات آلی. اهمیت بیولوژیکی

35. ترکیبات چند منظوره. الکل های پلی هیدریک - اتیلن گلیکول، گلیسیرین، زایلیتول، سوربیتول، اینوزیتول. اهمیت بیولوژیکی واکنش های مهم بیولوژیکی گلیسرول اکسیداسیون و تشکیل استرها است.

36. اسیدهای دی کربوکسیلیک دی بازیک: اگزالیک، مالونیک، سوکسینیک، گلوتاریک.

تبدیل سوکسینیک اسید به اسید فوماریک نمونه ای از هیدروژن زدایی بیولوژیکی است.

37. آمین ها. طبقه بندی:

با ماهیت رادیکال (آلیفاتیک و معطر)؛ با تعداد رادیکال ها (پایه های آمونیوم اولیه، ثانویه، سوم، چهارم)؛ با تعداد گروه های آمینه (مونو و دی آمین ها). دیامین ها: پوترسین و کاداورین.

38. ترکیبات ناهمکار. تعریف. مثال ها. ویژگی های تجلی خواص شیمیایی.

39. آمینو الکل ها: اتانول آمین، کولین، استیل کولین. اهمیت بیولوژیکی

40. هیدروکسی اسیدها. تعریف. فرمول کلی طبقه بندی. نامگذاری. ایزومریسم.

نمایندگان اسیدهای هیدروکسی مونوکربوکسیلیک: لاکتیک، بتا هیدروکسی بوتیریک، گاما-زیبوتیریک؛

دی کربنات: سیب، شراب؛ تری کربوکسیلیک: لیمو؛ معطر: سالیسیلیک.

41. خواص شیمیایی هیدروکسی اسیدها: توسط کربوکسیل، توسط گروه هیدروکسیل، واکنش های کم آبی ایزومرهای آلفا، بتا و گاما، تفاوت در محصولات واکنش (لاکتیدها، اسیدهای غیر اشباع، لاکتون ها).

42. استریوایزومریسم. انانتیومرها و دیاسترومرها. کایرالیته مولکولهای ترکیبات آلی به عنوان علت ایزومریسم نوری.

43. انانتیومر با یک مرکز کایرالیتی (اسید لاکتیک). پیکربندی مطلق و نسبی انانتیومرها. کلید اکسی اسید گلیسرآلدئید D و L. ایزومرهای D و L

راسمت.

44. انانتیومرهایی با چندین مرکز کایرالیته. اسیدهای تارتاریک و مزوتارتریک.

45. استریوایزومر و فعالیت بیولوژیکی استریوایزومرها.

46. ​​سیس و ترانس ایزومر با استفاده از مثال اسیدهای فوماریک و مالئیک.

47. اکسواسیدها. تعریف. نمایندگان مهم بیولوژیکی: اسید پیروویک، اسید استواستیک، اسید اگزالواستیک. توتومریسم کتوئنول با استفاده از مثال اسید پیروویک.

48. آمینو اسیدها. تعریف. فرمول کلی ایزومرهای موقعیت گروه آمینه (آلفا، بتا، گاما). اهمیت بیولوژیکی اسیدهای آمینه آلفا نمایندگان ایزومرهای بتا، گاما و سایر ایزومرها (بتا آمینوپروپیونیک، گاما آمینوبوتیریک، اپسیلون آمینوکاپروئیک). واکنش کم آبی ایزومرهای گاما با تشکیل لاکتون های حلقوی.

49. مشتقات بنزن ناهمکار به عنوان اساس داروها. مشتقات اسید p-aminobenzoic - PABA (اسید فولیک، بی حس کننده). آنتاگونیست های PABA مشتقات اسید سولفانیلیک (سولفونامیدها - استرپتوسید) هستند.

50. مشتقات بنزن ناهمکار - داروها. مشتقات رامینوفنول (پاراستامول)، مشتقات اسید سالیسیلیک (اسید استیل سالیسیلیک). رامینوسالیسیلیک اسید - PAS.

51. هتروسیکل های مهم بیولوژیکی. تعریف. طبقه بندی. ویژگی های ساختار و خواص: مزدوج شدن، معطر بودن، پایداری، واکنش پذیری. اهمیت بیولوژیکی

52. هتروسیکل های پنج عضوی با یک هترواتم و مشتقات آنها. پیرول (پورفین، پورفیرین، هِم)، فوران (داروها)، تیوفن (بیوتین).

53. هتروسیکل های پنج عضوی با دو هترواتم و مشتقات آنها. پیرازول (مشتقات 5-oxo)، ایمیدازول (هیستیدین)، تیازول (ویتامین B1-تیامین).

54. هتروسیکل های شش عضوی با یک هترواتم و مشتقات آنها. پیریدین (نیکوتینیک اسید - مشارکت در واکنش های ردوکس، ویتامین B6-پیریدوکسال)، کینولین (5-NOK)، ایزوکینولین (آلکالوئیدها).

55. هتروسیکل های شش عضوی با دو هترواتم. پیریمیدین (سیتوزین، اوراسیل، تیمین).

56.هتروسیکل های ذوب شده. پورین (آدنین، گوانین). محصولات اکسیداسیون پورین هیپوگزانتین، گزانتین، اسید اوریک).

57. آلکالوئیدها. تعریف و خصوصیات کلی. ساختار نیکوتین و کافئین

58. کربوهیدرات ها. تعریف. طبقه بندی. عملکرد کربوهیدرات ها در موجودات زنده

59. تک قندها. تعریف. طبقه بندی. نمایندگان.

60. پنتوز. نمایندگان ریبوز و دئوکسی ریبوز هستند. ساختار، فرمول های باز و چرخه ای. اهمیت بیولوژیکی

61.هگزوز. آلدوز و کتوز. نمایندگان.

62. فرمول های باز مونوساکاریدها. تعیین پیکربندی استریوشیمیایی اهمیت بیولوژیکی پیکربندی مونوساکاریدها

63. تشکیل اشکال حلقوی مونوساکاریدها. هیدروکسیل گلیکوزیدی. آنومرهای آلفا و بتا. فرمول های هاورث

64. مشتقات مونوساکاریدها. استرهای فسفر، اسیدهای گلیکونیک و گلیکورونیک، قندهای آمینه و مشتقات استیل آنها.

65. مالتوز. ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

66. لاکتوز. مترادف. ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

67. ساکارز. مترادف ها ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

68. هموپلی ساکاریدها. نمایندگان. نشاسته، ساختار، خواص، محصولات هیدرولیز، اهمیت.

69. گلیکوژن. ساختار، نقش در بدن حیوان.

70. فیبر. ساختار، نقش در گیاهان، اهمیت برای انسان.

72. هتروپلی ساکاریدها. مترادف ها کارکرد. نمایندگان. ویژگی های ساختاری: واحدهای دایمر، ترکیب. پیوندهای گلیکوزیدی 1،3 و 1،4.

73. اسید هیالورونیک. ترکیب، ساختار، خواص، اهمیت در بدن.

74.کندرویتین سولفات. ترکیب، ساختار، اهمیت در بدن.

75.مورامین. ترکیب، معنی.

76. آمینو اسیدهای آلفا. تعریف. فرمول کلی نامگذاری. طبقه بندی. نمایندگان انفرادی استریوایزومریسم

77. خواص شیمیایی اسیدهای آمینه آلفا. آمفوتریسیته، واکنش های دکربوکسیلاسیون، دآمیناسیون، هیدروکسیل شدن در رادیکال، تشکیل پیوند پپتیدی.

78. پپتیدها. پپتیدهای منفرد نقش بیولوژیکی

79. سنجاب. عملکرد پروتئین ها سطوح ساختار

80. بازهای نیتروژنی اسیدهای نوکلئیک - پورین ها و پیریمیدین ها. بازهای نیتروژنی اصلاح شده - آنتی متابولیت ها (فلوراوراسیل، مرکاپتوپورین).

81. نوکلئوزیدها. آنتی بیوتیک های نوکلئوزیدی نوکلئوتیدها. مونونوکلئوتیدها در ترکیب اسیدهای نوکلئیک و نوکلئوتیدهای آزاد کوآنزیم هستند.

82. اسیدهای نوکلئیک. DNA و RNA. اهمیت بیولوژیکی تشکیل پیوندهای فسفودی استری بین مونونوکلئوتیدها. سطوح ساختار اسید نوکلئیک

83. لیپیدها. تعریف. نقش بیولوژیکی طبقه بندی.

84. اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر - اشباع (پالمتیک، استئاریک) و غیر اشباع (اولئیک، لینولئیک، لینولنیک و آراشیدونیک).

85. چربی های خنثی - آسیل گلیسرول ها. ساختار، معنا. چربی های حیوانی و گیاهی.

هیدرولیز چربی ها - محصولات، معنی. هیدروژنه کردن روغن های گیاهی، چربی های مصنوعی.

86. گلیسروفسفولیپیدها. ساختار: اسید فسفاتیدیک و بازهای نیتروژنی.

فسفاتیدیل کولین

87. اسفنگولیپیدها. ساختار. اسفنگوزین. اسفنگومیلین.

88. استروئیدها. کلسترول - ساختار، معنی، مشتقات: اسیدهای صفراوی و هورمون های استروئیدی.

89. ترپن ها و ترپنوئیدها. ساختار و اهمیت بیولوژیکی. نمایندگان.

90. ویتامین های محلول در چربی. خصوصیات عمومی

91. بیهوشی. دی اتیل اتر. کلروفرم معنی.

92. داروهایی که فرآیندهای متابولیک را تحریک می کنند.

93. سولفونامیدها، ساختار، اهمیت. استرپتوسید سفید

94. آنتی بیوتیک ها.

95. داروهای ضد التهاب و تب بر.پاراستامول. ساختار. معنی.

96. آنتی اکسیدان ها. مشخصه. معنی.

96. تیول ها. پادزهرها

97. داروهای ضد انعقاد. مشخصه. معنی.

98. باربیتورات ها. مشخصه.

99. مسکن ها. معنی. مثال ها. اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین).

100. ضد عفونی کننده ها. معنی. مثال ها. فوراسیلین مشخصه. معنی.

101. داروهای ضد ویروسی.

102. ادرارآور.

103. وسایل تغذیه تزریقی.

104. PABC، PASK. ساختار. مشخصه. معنی.

105. یدوفرم. Xeroform.Meaning.

106. پولیگلیوکین. مشخصه. مقدار 107.فرمالین. مشخصه. معنی.

108. زایلیتول، سوربیتول. ساختار، معنا.

109. رزورسینول. ساختار، معنا.

110. آتروپین. معنی.

111. کافئین. ساختار. ارزش 113. فوراسیلین. فورازولیدون. مشخصه. ارزش.

114. GABA، GHB، اسید سوکسینیک.. ساختار. معنی.

115. نیکوتینیک اسید. ساختار، معنا

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو، کاندیدای علوم شیمی، دانشیار؛

دانشیار گروه شیمی عمومی و بیورگانیک موسسه آموزشی "دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو"، کاندیدای علوم زیستی، دانشیار

داوران:

گروه شیمی عمومی و بیورگانیک موسسه آموزشی "دانشگاه پزشکی دولتی گومل"؛

– سر گروه آموزشی شیمی بیورگانیک "دانشگاه دولتی پزشکی بلاروس"، کاندیدای علوم پزشکی، دانشیار.

گروه شیمی عمومی و بیورگانیک موسسه آموزشی "دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو"

(صورتجلسه مورخ 1 ژانویه 2001)

شورای مرکزی علمی و روش شناسی موسسه آموزشی "دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو"

(صورتجلسه مورخ 1 ژانویه 2001)

بخش در تخصص 1 امور پزشکی و روانشناسی انجمن آموزشی و روش شناختی دانشگاه های جمهوری بلاروس برای آموزش پزشکی

(صورتجلسه مورخ 1 ژانویه 2001)

مسئول انتشار:

معاون اول موسسه آموزشی "دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو"، پروفسور، دکترای علوم پزشکی

"شیمی بیورگانیک"

شیمی بیورگانیک یک رشته علوم طبیعی بنیادی است. شیمی بیورگانیک به عنوان یک علم مستقل در نیمه دوم قرن بیستم در محل تلاقی شیمی آلی و بیوشیمی پدیدار شد. اهمیت مطالعه شیمی بیورگانیک به دلیل مشکلات عملی پیش روی پزشکی و کشاورزی (دریافت ویتامین ها، هورمون ها، آنتی بیوتیک ها، محرک های رشد گیاهی، تنظیم کننده رفتار حیوانات و حشرات و سایر داروها) است که حل آنها بدون استفاده غیر ممکن است. پتانسیل نظری و عملی شیمی بیورگانیک

شیمی بیورگانیک به طور مداوم با روش های جدید برای جداسازی و خالص سازی ترکیبات طبیعی، روش های سنتز ترکیبات طبیعی و آنالوگ های آنها، دانش در مورد رابطه بین ساختار و فعالیت بیولوژیکی ترکیبات و غیره غنی می شود.

آخرین رویکردهای آموزش پزشکی، مربوط به غلبه بر سبک باروری در تدریس، تضمین فعالیت های شناختی و پژوهشی دانشجویان، چشم اندازهای جدیدی را برای تحقق پتانسیل های فردی و تیمی باز می کند.

هدف و اهداف رشته تحصیلی

هدف:تشکیل سطحی از صلاحیت شیمیایی در سیستم آموزش پزشکی، حصول اطمینان از مطالعه بعدی رشته های زیست پزشکی و بالینی.

وظایف:

دانش آموزانی که بر مبانی نظری تبدیلات شیمیایی مولکول های آلی در رابطه با ساختار و فعالیت بیولوژیکی آنها تسلط دارند.

شکل گیری: دانش پایه های مولکولی فرآیندهای زندگی.

توسعه مهارت ها برای هدایت طبقه بندی، ساختار و خواص ترکیبات آلی که به عنوان دارو عمل می کنند.

شکل گیری منطق تفکر شیمیایی؛

توسعه مهارت های استفاده از روش های تحلیل کیفی
ترکیبات آلی؛

دانش و مهارت های شیمیایی، که اساس صلاحیت شیمیایی را تشکیل می دهد، به شکل گیری صلاحیت حرفه ای فارغ التحصیل کمک می کند.

الزامات تسلط بر رشته تحصیلی

الزامات سطح تسلط بر محتوای رشته "شیمی بیورگانیک" توسط استاندارد آموزشی آموزش عالی مرحله اول در چرخه رشته های عمومی حرفه ای و ویژه تعیین می شود که با در نظر گرفتن الزامات رویکرد مبتنی بر شایستگی، که حداقل محتوای این رشته را در قالب دانش و مهارت های شیمیایی تعمیم یافته مشخص می کند که فارغ التحصیل دانشگاه صلاحیت زیست ارگانیک است:

الف) دانش تعمیم یافته:

- درک ماهیت موضوع به عنوان یک علم و ارتباط آن با سایر رشته ها؛

اهمیت در درک فرآیندهای متابولیک؛

مفهوم وحدت ساختار و واکنش پذیری مولکول های آلی؛

قوانین اساسی شیمی لازم برای توضیح فرآیندهای رخ داده در موجودات زنده؛

خواص شیمیایی و اهمیت بیولوژیکی طبقات اصلی ترکیبات آلی.

ب) مهارت های تعمیم یافته:

پیش بینی مکانیسم واکنش بر اساس دانش ساختار مولکول های آلی و روش های شکستن پیوندهای شیمیایی.

اهمیت واکنش ها برای عملکرد سیستم های زنده را توضیح دهید.

از دانش کسب شده در هنگام مطالعه بیوشیمی، فارماکولوژی و سایر رشته ها استفاده کنید.

ساختار و محتوای رشته دانشگاهی

در این برنامه، ساختار محتوای رشته «شیمی بیورگانیک» شامل مقدمه‌ای بر این رشته و دو بخش است که موضوعات کلی واکنش‌پذیری مولکول‌های آلی و همچنین ویژگی‌های ترکیبات هترو و چند عاملی دخیل در فرآیندهای حیاتی هر بخش به موضوعاتی تقسیم می شود که به ترتیب ترتیب داده شده اند که یادگیری و جذب بهینه مطالب برنامه را تضمین می کند. برای هر موضوع، دانش و مهارت های تعمیم یافته ای ارائه می شود که جوهره شایستگی زیست ارگانیک دانش آموزان را تشکیل می دهد. مطابق با محتوای هر موضوع، الزامات شایستگی ها (در قالب یک سیستم دانش و مهارت های تعمیم یافته) تعیین می شود که برای شکل گیری و تشخیص آن می توان آزمون هایی را توسعه داد.

روش های تدریس

روش های اصلی تدریس که به اندازه کافی اهداف مطالعه این رشته را برآورده می کند عبارتند از:

توضیح و مشاوره؛

درس آزمایشگاه؛

عناصر یادگیری مبتنی بر مسئله (کار آموزشی و پژوهشی دانش آموزان)؛

مقدمه ای بر شیمی بیورگانیک

شیمی بیورگانیک علمی است که به مطالعه ساختار مواد آلی و تبدیل آنها در ارتباط با عملکردهای بیولوژیکی می پردازد. موضوعات مورد مطالعه شیمی زیست آلی. نقش شیمی بیورگانیک در شکل‌گیری پایه‌ای علمی برای درک دانش بیولوژیکی و پزشکی در سطح مولکولی مدرن.

تئوری ساختار ترکیبات آلی و توسعه آن در مرحله حاضر. ایزومری ترکیبات آلی به عنوان مبنایی برای تنوع ترکیبات آلی. انواع ایزومری ترکیبات آلی.

روش های فیزیکوشیمیایی برای جداسازی و مطالعه ترکیبات آلی که برای تجزیه و تحلیل زیست پزشکی مهم هستند.

قوانین اساسی نامگذاری سیستماتیک IUPAC برای ترکیبات آلی: نامگذاری جایگزینی و رادیکال-عملکردی.

ساختار فضایی مولکول های آلی، ارتباط آن با نوع هیبریداسیون اتم کربن (هیبریداسیون sp3-، sp2- و sp-). فرمول های استریوشیمیایی پیکربندی و انطباق. ترکیب زنجیرهای باز (انسداد، بازدارنده، خمیده). ویژگی های انرژی رونوشت ها فرمول های طرح ریزی نیومن مجاورت فضایی بخش‌های خاصی از زنجیره در نتیجه تعادل ساختاری و به عنوان یکی از دلایل تشکیل غالب چرخه‌های پنج و شش عضوی. ترکیبات حلقوی (سیکلوهگزان، تتراهیدروپیران). ویژگی های انرژی ساختارهای صندلی و وان حمام اتصالات محوری و استوایی. رابطه ساختار فضایی و فعالیت بیولوژیکی.

الزامات شایستگی:

· آشنایی با موضوعات مورد مطالعه و وظایف اصلی شیمی زیست آلی،

· بتواند ترکیبات آلی را بر اساس ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه های عاملی طبقه بندی کند، از قوانین نامگذاری شیمیایی سیستماتیک استفاده کند.

· انواع اصلی ایزومر ترکیبات آلی را بشناسد، بتواند با استفاده از فرمول ساختاری یک ترکیب، انواع ایزومرهای ممکن را تعیین کند.

· انواع هیبریداسیون اوربیتال های اتمی کربن، جهت فضایی پیوندهای اتمی، نوع و تعداد آنها بسته به نوع هیبریداسیون را بشناسید.

· ویژگی های انرژی ترکیبات مولکول های حلقوی (تشکیل صندلی، وان حمام) و غیر حلقوی (تشکیلات مهار شده، مایل، گرفت) را بدانید، بتوانید آنها را با استفاده از فرمول های طرح ریزی نیومن به تصویر بکشید.

· انواع تنش‌ها (پیچشی، زاویه‌ای، واندروالس) که در مولکول‌های مختلف ایجاد می‌شوند، تأثیر آن‌ها بر پایداری ترکیب و کل مولکول را بشناسید.

بخش 1. واکنش پذیری مولکول های آلی در نتیجه تأثیر متقابل اتم ها، مکانیسم های واکنش های آلی

مبحث 1. سیستم های مزدوج، آروماتیک بودن، اثرات الکترونیکی جانشین ها

سیستم های مزدوج و آروماتیک بودن. صرف (p، p- و p، p-conjugation). سیستم های زنجیر باز مزدوج: 1،3-دین ها (بوتادین، ایزوپرن)، پلی ین ها (کاروتنوئیدها، ویتامین A). سیستم های مدار بسته جفت شده معطر بودن: معیارهای معطر بودن، قانون آروماتیک بودن هوکل. معطر بودن ترکیبات بنزنوئید (بنزن، نفتالین، فنانترن). انرژی صرف. ساختار و دلایل پایداری ترمودینامیکی ترکیبات آروماتیک کربو و هتروسیکلیک معطر بودن ترکیبات هتروسیکلیک (پیرول، ایمیدازول، پیریدین، پیریمیدین، پورین). اتم‌های نیتروژن پیرول و پیریدین، سیستم‌های آروماتیک بیش از حد و کمبود p.

تأثیر متقابل اتم ها و روش های انتقال آن در مولکول های آلی. جابجایی الکترون ها به عنوان یکی از عوامل افزایش پایداری مولکول ها و یون ها، شیوع گسترده آن در مولکول های مهم بیولوژیکی (پورفین، هم، هموگلوبین و غیره) است. قطبی شدن اتصالات اثرات الکترونیکی جانشین ها (القایی و مزومریک) به عنوان عامل توزیع ناهموار چگالی الکترون و پیدایش مراکز واکنش در مولکول. اثرات القایی و مزومریک (مثبت و منفی)، نامگذاری گرافیکی آنها در فرمول های ساختاری ترکیبات آلی. جایگزین های الکترون دهنده و الکترون گیر.

الزامات شایستگی:

· انواع صیغه را بشناسد و بتواند بر اساس فرمول ساختاری ترکیب، نوع صیغه را تعیین کند.

· معیارهای معطر بودن را بداند، بتواند ترکیبات معطر مولکول های کربو و هتروسیکلیک را با استفاده از فرمول ساختاری تعیین کند.

· قادر به ارزیابی سهم الکترونیکی اتم ها در ایجاد یک سیستم مزدوج واحد باشد، ساختار الکترونیکی اتم های نیتروژن پیریدین و پیرول را بشناسد.

· اثرات الکترونیکی جانشین ها، دلایل وقوع آنها را بشناسد و بتواند اثر آنها را به صورت گرافیکی به تصویر بکشد.

· قادر باشد جانشین ها را بر اساس اثرات القایی و مزومری که از خود نشان می دهند به عنوان الکترون دهنده یا الکترون گیر طبقه بندی کند.

· قادر به پیش بینی اثر جانشین ها بر واکنش پذیری مولکول ها باشد.

مبحث 2. واکنش پذیری هیدروکربن ها. واکنش های جایگزینی رادیکال، افزودن الکتروفیل و جایگزینی

الگوهای کلی واکنش پذیری ترکیبات آلی به عنوان پایه شیمیایی عملکرد بیولوژیکی آنها واکنش شیمیایی به عنوان یک فرآیند مفاهیم: بستر، معرف، مرکز واکنش، حالت گذار، محصول واکنش، انرژی فعال سازی، سرعت واکنش، مکانیسم.

طبقه بندی واکنش های آلی بر اساس نتیجه (افزودن، جایگزینی، حذف، ردوکس) و مکانیسم - رادیکال، یونی (الکتروفیل، هسته دوست)، هماهنگ. انواع معرف ها: رادیکال، اسیدی، بازی، الکتروفیل، نوکلئوفیل. شکاف همولیتیک و هترولیتیک پیوندهای کووالانسی در ترکیبات آلی و ذرات حاصل: رادیکال های آزاد، کربوکاتیون ها و کربانیون ها. ساختار الکترونیکی و فضایی این ذرات و عوامل تعیین کننده پایداری نسبی آنها.

واکنش پذیری هیدروکربن ها واکنش‌های جایگزینی رادیکال: واکنش‌های همولیتیک شامل پیوندهای CH اتم کربن هیبرید شده با sp3. مکانیسم جایگزینی رادیکال با استفاده از مثال واکنش هالوژناسیون آلکان ها و سیکلوآلکان ها. مفهوم فرآیندهای زنجیره ای مفهوم انتخاب منطقه ای.

مسیرهای تشکیل رادیکال های آزاد: فتولیز، ترمولیز، واکنش های ردوکس.

واکنش های افزودن الکتروفیلیک ( A.E.) در سری هیدروکربن های غیر اشباع: واکنش های هترولیتیک شامل پیوندهای p بین اتم های کربن هیبرید شده با sp2. مکانیسم واکنش های هیدراتاسیون و هیدروهالوژناسیون. کاتالیز اسیدی قانون مارکوفنیکف تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی بر گزینش منطقه ای واکنش های افزودن الکتروفیلیک ویژگی های واکنش های افزودن الکتروفیل به هیدروکربن های دی ان و چرخه های کوچک (سیکلوپروپان، سیکلوبوتان).

واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک ( S.E.): واکنش های هترولیتیک شامل ابر الکترونی p سیستم معطر. مکانیسم واکنش های هالوژناسیون، نیتراسیون، آلکیلاسیون ترکیبات معطر: p - و س- مجتمع ها نقش کاتالیزور (اسید لوئیس) در تشکیل یک ذره الکتروفیل.

تاثیر جانشین‌ها در حلقه آروماتیک بر واکنش‌پذیری ترکیبات در واکنش‌های جایگزینی الکتروفیلی تأثیر جهت‌گیری جانشین‌ها (جهت‌های نوع اول و دوم).

الزامات شایستگی:

· مفاهیم بستر، معرف، مرکز واکنش، محصول واکنش، انرژی فعال سازی، سرعت واکنش، مکانیسم واکنش را بدانید.

· طبقه بندی واکنش ها را بر اساس معیارهای مختلف (با نتیجه نهایی، با روش شکستن پیوندها، با مکانیسم) و انواع معرف ها (رادیکال، الکتروفیل، هسته دوست) بداند.

· ساختار الکترونیکی و مکانی معرف ها و عوامل تعیین کننده پایداری نسبی آنها را بشناسد، بتواند پایداری نسبی معرف های هم نوع را با هم مقایسه کند.

· روش های تشکیل رادیکال های آزاد و مکانیسم واکنش های جانشینی رادیکال (SR) را با استفاده از نمونه هایی از واکنش های هالوژناسیون آلکان ها و سیکلوآلکان بشناسید.

· قادر به تعیین احتمال آماری تشکیل فرآورده های احتمالی در واکنش های جانشینی رادیکال و امکان وقوع منطقه انتخابی فرآیند باشد.

· مکانیسم واکنش های افزودن الکتروفیل (AE) در واکنش های هالوژناسیون، هیدروهالوژناسیون و هیدراتاسیون آلکن ها را بشناسید، قادر به ارزیابی کیفی واکنش پذیری بسترها بر اساس اثرات الکترونیکی جانشین ها باشد.

· قانون مارکوفنیکوف را بشناسد و بتواند بر اساس تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی، گزینش پذیری واکنش های هیدراتاسیون و هیدروهالوژناسیون را تعیین کند.

· ویژگی های واکنش های افزودن الکتروفیل به هیدروکربن های دی ان کونژوگه و چرخه های کوچک (سیکلوپروپان، سیکلوبوتان) را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های جانشینی الکتروفیل (SE) در واکنش های هالوژناسیون، نیتراسیون، آلکیلاسیون، اسیلاسیون ترکیبات آروماتیک را بشناسید.

· قادر به تعیین بر اساس اثرات الکترونیکی جانشین ها، تأثیر آنها بر واکنش پذیری حلقه معطر و اثر جهت دهی آنها باشد.

مبحث 3. خواص اسیدی-بازی ترکیبات آلی

اسیدیته و بازی ترکیبات آلی: نظریه های برونستد و لوئیس. پایداری آنیون اسیدی شاخص کیفی خواص اسیدی است. الگوهای کلی در تغییرات خواص اسیدی یا بازی در ارتباط با ماهیت اتم ها در مرکز اسیدی یا بازی، اثرات الکترونیکی جانشین ها در این مراکز. خواص اسیدی ترکیبات آلی با گروه های عاملی حاوی هیدروژن (الکل ها، فنل ها، تیول ها، اسیدهای کربوکسیلیک، آمین ها، اسیدیته CH مولکول ها و کاتیون های کابریک). پایه های p و n- زمینه. ویژگی های اساسی مولکول های خنثی حاوی هترواتم ها با جفت های تک الکترون (الکل ها، تیول ها، سولفیدها، آمین ها) و آنیون ها (هیدروکسید، یون های آلکوکسید، آنیون های اسیدهای آلی). خواص اسیدی هتروسیکل های حاوی نیتروژن (پیرول، ایمیدازول، پیریدین). پیوند هیدروژنی به عنوان یک تجلی خاص از خواص اسید-باز.

ویژگی های مقایسه ای خواص اسیدی ترکیبات حاوی یک گروه هیدروکسیل (الکل های مونوهیدریک و پلی هیدریک، فنل ها، اسیدهای کربوکسیلیک). ویژگی های مقایسه ای خواص پایه آمین های آلیفاتیک و آروماتیک. تأثیر ماهیت الکترونیکی جانشین بر ویژگی‌های اسید-باز مولکول‌های آلی.

الزامات شایستگی:

· تعاریف اسیدها و بازها را بر اساس نظریه پروتولیتیک برونستد و نظریه الکترون لوئیس بدانند.

· طبقه بندی برونستد اسیدها و بازها را بسته به ماهیت اتم های مراکز اسیدی یا بازی بداند.

· عوامل مؤثر بر قدرت اسیدها و پایداری بازهای مزدوج آنها را بشناسید، قادر به ارزیابی مقایسه ای قدرت اسیدها بر اساس پایداری آنیون های مربوط به آنها باشد.

· عوامل موثر بر استحکام پایه های برونستد را بشناسید، بتوانید با در نظر گرفتن این عوامل ارزیابی مقایسه ای از استحکام پایه ها انجام دهید.

· دلایل وقوع پیوند هیدروژنی را بشناسید، بتوانید تشکیل پیوند هیدروژنی را به عنوان یک تظاهر خاص از خواص اسید-باز یک ماده تفسیر کنید.

· دلایل وقوع توتومر کتو-انول در مولکول های آلی را بشناسد، بتواند آنها را از منظر خواص اسیدی-بازی ترکیبات در ارتباط با فعالیت بیولوژیکی آنها توضیح دهد.

· بدانید و قادر به انجام واکنش های کیفی باشید که به شما امکان می دهد الکل های پلی هیدریک، فنل ها، تیول ها را تشخیص دهید.

موضوع 4. واکنش های جانشینی هسته دوست در اتم کربن چهارضلعی و واکنش های حذف رقابتی

واکنش های جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp3: واکنش های هترولیتیک ناشی از قطبش پیوند کربن-هترواتم (مشتقات هالوژن، الکل ها). گروه هایی که به راحتی و سختی ترک می کنند: ارتباط بین سهولت ترک گروه و ساختار آن. تأثیر فاکتورهای حلال، الکترونیکی و فضایی بر واکنش پذیری ترکیبات در واکنش های جانشینی هسته دوست تک و دو مولکولی (SN1 و SN2). استریوشیمی واکنش های جانشینی هسته دوست

واکنش های هیدرولیز مشتقات هالوژن واکنش های آلکیلاسیون الکل ها، فنل ها، تیول ها، سولفیدها، آمونیاک، آمین ها. نقش کاتالیز اسید در جایگزینی هسته دوست گروه هیدروکسیل مشتقات هالوژن، الکل ها، استرهای اسیدهای سولفوریک و فسفریک به عنوان معرف های آلکیله کننده. نقش بیولوژیکی واکنش های آلکیلاسیون.

واکنش های حذف تک و دو مولکولی (E1 و E2): (دهیدراتاسیون، هیدروهالوژناسیون). افزایش اسیدیته CH به عنوان علت واکنش های حذف همراه با جایگزینی نوکلئوفیل در اتم کربن هیبرید شده با sp3.

الزامات شایستگی:

· عوامل تعیین کننده هسته دوستی معرف ها و ساختار مهم ترین ذرات هسته دوست را بشناسید.

· قوانین کلی واکنش های جانشینی هسته دوست در یک اتم کربن اشباع، تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی بر واکنش پذیری یک ماده در واکنش جانشینی هسته دوست را بدانید.

· مکانیسم های جانشینی نوکلئوفیل تک و دو مولکولی را بشناسد، بتواند تأثیر عوامل فضایی، تأثیر حلال ها، تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی را بر روند واکنش بر اساس یکی از مکانیسم ها ارزیابی کند.

· مکانیسم های حذف تک و دو مولکولی، دلایل رقابت بین جایگزینی هسته دوست و واکنش های حذف را بشناسید.

· قانون زایتسف را بشناسد و بتواند محصول اصلی را در واکنش های کم آبی و هالوژن زدایی الکل ها و هالوآلکان های نامتقارن تعیین کند.

موضوع 5. واکنش های افزودن و جایگزینی هسته دوست در اتم کربن سه ضلعی

واکنش‌های افزودن هسته دوست: واکنش‌های هترولیتیک شامل پیوند p کربن-اکسیژن (آلدئیدها، کتون‌ها). مکانیسم واکنش های متقابل ترکیبات کربونیل با معرف های هسته دوست (آب، الکل ها، تیول ها، آمین ها). تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی، نقش کاتالیز اسید، برگشت پذیری واکنش های افزودن هسته دوست. همی استال ها و استال ها، تهیه و هیدرولیز آنها. نقش بیولوژیکی واکنش های استالیزاسیون. واکنش های افزودن آلدول کاتالیزور پایه ساختار یون انولات

واکنش های جایگزینی نوکلئوفیل در سری کربوکسیلیک اسیدها. ساختار الکترونیکی و فضایی گروه کربوکسیل. واکنش های جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp2 (اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات عملکردی آنها). عوامل اسیله کننده (هالیدهای اسید، انیدریدها، اسیدهای کربوکسیلیک، استرها، آمیدها)، ویژگی های مقایسه ای واکنش پذیری آنها. واکنش های آسیلاسیون - تشکیل انیدریدها، استرها، تیواسترها، آمیدها - و واکنش های هیدرولیز معکوس آنها. استیل کوآنزیم A یک عامل آسیل کننده طبیعی با انرژی بالا است. نقش بیولوژیکی واکنش های اسیلاسیون. مفهوم جایگزینی هسته دوست در اتم های فسفر، واکنش های فسفوریلاسیون.

واکنش های اکسیداسیون و کاهش ترکیبات آلی. ویژگی واکنش های ردوکس ترکیبات آلی. مفهوم انتقال تک الکترون، انتقال یون هیدرید و عملکرد سیستم NAD+ ↔ NADH. واکنش های اکسیداسیون الکل ها، فنل ها، سولفیدها، ترکیبات کربونیل، آمین ها، تیول ها. واکنش های کاهشی ترکیبات کربونیل و دی سولفیدها. نقش واکنش های ردوکس در فرآیندهای زندگی.

الزامات شایستگی:

· ساختار الکترونیکی و فضایی گروه کربونیل، تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی بر واکنش پذیری گروه اکسو در آلدئیدها و کتون ها را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های افزودن هسته دوست آب، الکل ها، آمین ها، تیول ها به آلدئیدها و کتون ها، نقش کاتالیزور را بدانند.

· مکانیسم واکنش های تراکم آلدول، عوامل تعیین کننده مشارکت یک ترکیب در این واکنش را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های کاهشی ترکیبات اکسو با هیدریدهای فلزی را بشناسید.

· مراکز واکنش موجود در مولکول های کربوکسیلیک اسید را بشناسید. قادر به انجام ارزیابی مقایسه ای از قدرت اسیدهای کربوکسیلیک بسته به ساختار رادیکال باشد.

· ساختار الکترونیکی و فضایی گروه کربوکسیل را بشناسد، بتواند ارزیابی مقایسه ای از توانایی اتم کربن گروه اکسو در کربوکسیلیک اسیدها و مشتقات عملکردی آنها (اسید هالیدها، انیدریدها، استرها، آمیدها، نمک ها) انجام دهد. تحت حمله نوکلئوفیلی قرار می گیرند.

· مکانیسم واکنش های جانشینی نوکلئوفیل را با استفاده از نمونه هایی از اسیلاسیون، استریفیکاسیون، هیدرولیز استرها، انیدریدها، هالیدهای اسید، آمیدها بشناسید.

مبحث 6. لیپیدها، طبقه بندی، ساختار، خواص

لیپیدها، صابونی و غیر صابونی. لیپیدهای خنثی چربی های طبیعی به عنوان مخلوطی از تری گلیسرول. اصلی ترین اسیدهای چرب بالاتر طبیعی که لیپیدها را تشکیل می دهند: پالمتیک، استئاریک، اولئیک، لینولئیک، لینولنیک. اسید آراکیدونیک. ویژگی های اسیدهای چرب غیر اشباع، نامگذاری w.

اکسیداسیون پراکسید قطعات اسیدهای چرب غیر اشباع در غشای سلولی. نقش پراکسیداسیون لیپیدهای غشایی در اثر دوزهای کم تابش بر بدن سیستم های حفاظت آنتی اکسیدانی

فسفولیپیدها اسیدهای فسفاتیدیک فسفاتیدیل کولامین ها و فسفاتیدیل سرین ها (سفالین ها)، فسفاتیدیل کولین ها (لستین ها) اجزای ساختاری غشای سلولی هستند. دولایه لیپیدی اسفنگولیپیدها، سرامیدها، اسفنگومیلین ها. گلیکولیپیدهای مغز (سربروزیدها، گانگلیوزیدها).

الزامات شایستگی:

· طبقه بندی لیپیدها و ساختار آنها را بداند.

· ساختار اجزای ساختاری لیپیدهای صابونی شده - الکل ها و اسیدهای چرب بالاتر را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های تشکیل و هیدرولیز لیپیدهای ساده و پیچیده را بشناسید.

· شناخت و قادر به انجام واکنش های کیفی به اسیدهای چرب و روغن های غیر اشباع باشد.

· طبقه بندی لیپیدهای غیر صابونی را بشناسید، اصول طبقه بندی ترپن ها و استروئیدها، نقش بیولوژیکی آنها را بدانید.

· نقش بیولوژیکی لیپیدها، عملکردهای اصلی آنها را بشناسید، از مراحل اصلی پراکسیداسیون لیپیدی و عواقب این فرآیند برای سلول آگاهی داشته باشید.

بخش 2. استریوایزومریسم مولکول های آلی. ترکیبات چند عملکردی و غیرعملکردی درگیر در فرآیندهای حیاتی

مبحث 7. استریوایزومریسم مولکولهای آلی

استریوایزومریسم در مجموعه ای از ترکیبات با پیوند دوگانه (p-diastereomerism). ایزومر سیس و ترانس ترکیبات غیراشباع E، Z - سیستم نمادگذاری برای p-diastereomers. پایداری نسبی p-دیاسترئومرها.

مولکول های کایرال اتم کربن نامتقارن به عنوان مرکز کایرالیته. استریوایزومری مولکول های دارای یک مرکز کایرالیته (انانتیومریسم). فعالیت نوری فرمول های طرح ریزی فیشر گلیسرآلدئید به عنوان یک استاندارد پیکربندی، پیکربندی مطلق و نسبی. D، L-سیستم نامگذاری استریوشیمیایی. R، S-سیستم نامگذاری استریوشیمیایی. مخلوط های راسمیک و روش های جداسازی آنها

استریوایزومری مولکول هایی با دو یا چند مرکز کایرال. انانتیومرها، دیاسترئومرها، مزوفرم ها.

الزامات شایستگی:

· دلایل وقوع استریوایزومریسم در سری هیدروکربن های آلکن و دی ان را بشناسید.

· قادر به استفاده از فرمول ساختاری مختصر یک ترکیب غیراشباع برای تعیین امکان وجود p-diastereomers، تمایز بین ایزومرهای cis - trans و ارزیابی پایداری نسبی آنها باشد.

· شناخت عناصر تقارن مولکول ها، شرایط لازم برای وقوع کایرالیته در یک مولکول آلی.

· دانستن و توانایی به تصویر کشیدن انانتیومرها با استفاده از فرمول های طرح ریزی فیشر، محاسبه تعداد استریو ایزومرهای مورد انتظار بر اساس تعداد مراکز کایرال در یک مولکول، اصول تعیین پیکربندی مطلق و نسبی، سیستم D-، L نامگذاری استریوشیمیایی .

· روش های جداسازی راسمات ها، اصول اولیه سیستم R,S نامگذاری استریوشیمیایی را بدانید.

مبحث 8. ترکیبات فعال فیزیولوژیکی چند و هتروعملکردی سری آلیفاتیک، آروماتیک و هتروسیکلیک

چند کارکردی و ناهمگونی به عنوان یکی از ویژگی های بارز ترکیبات آلی شرکت کننده در فرآیندهای حیاتی و اجداد مهم ترین گروه های دارویی است. ویژگی های تأثیر متقابل گروه های عملکردی بسته به موقعیت نسبی آنها.

الکل های پلی هیدریک: اتیلن گلیکول، گلیسیرین. استرهای الکل های پلی هیدرویک با اسیدهای معدنی (نیتروگلیسیرین، گلیسرول فسفات). فنل های دیاتومیک: هیدروکینون. اکسیداسیون فنل های دو اتمی سیستم هیدروکینون-کینون. فنل ها به عنوان آنتی اکسیدان (جذب کننده رادیکال های آزاد). توکوفرول ها

اسیدهای کربوکسیلیک دوبازیک: اگزالیک، مالونیک، سوکسینیک، گلوتاریک، فوماریک. تبدیل سوکسینیک اسید به اسید فوماریک نمونه ای از یک واکنش بیولوژیکی مهم هیدروژناسیون است. واکنش های دکربوکسیلاسیون، نقش بیولوژیکی آنها.

آمینو الکل ها: آمینو اتانول (کولامین)، کولین، استیل کولین. نقش استیل کولین در انتقال شیمیایی تکانه های عصبی در سیناپس ها آمینوفنول ها: دوپامین، نوراپی نفرین، آدرنالین. مفهوم نقش بیولوژیکی این ترکیبات و مشتقات آنها. اثرات نوروتوکسیک 6-هیدروکسی دوپامین و آمفتامین ها.

هیدروکسی و اسیدهای آمینه. واکنش‌های چرخه‌سازی: تأثیر عوامل مختلف بر فرآیند تشکیل چرخه (اجرای ترکیب‌های مربوطه، اندازه چرخه حاصل، ضریب آنتروپی). لاکتون ها لاکتام ها هیدرولیز لاکتون ها و لاکتام ها. واکنش حذف b-hydroxy و اسیدهای آمینه.

آلدهید و اسیدهای کتو: پیروویک، استواستیک، اگزالواستیک، a-ketoglutaric. خواص اسیدی و واکنش پذیری واکنش های دکربوکسیلاسیون اسیدهای ب-کتو و دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو اسیدهای a-کتو. استر استواستیک، توتومریسم کتو-انول. نمایندگان "بدن کتون" عبارتند از b-hydroxybutyric، b-ketobutyric اسیدها، استون، اهمیت بیولوژیکی و تشخیصی آنها.

مشتقات بنزن ناهمکار به عنوان دارو اسید سالیسیلیک و مشتقات آن (اسید استیل سالیسیلیک).

پارا آمینو بنزوئیک اسید و مشتقات آن (بیهوشی، نووکائین). نقش بیولوژیکی اسید p-aminobenzoic. اسید سولفانیلیک و آمید آن (استرپتوسید).

هتروسیکل با چندین هترواتم. پیرازول، ایمیدازول، پیریمیدین، پورین. Pyrazolone-5 اساس مسکن های غیر مخدر است. باربیتوریک اسید و مشتقات آن هیدروکسی پورین ها (هیپوگزانتین، گزانتین، اسید اوریک)، نقش بیولوژیکی آنها. هتروسیکل با یک هترواتم. پیرول، ایندول، پیریدین. مشتقات مهم بیولوژیکی پیریدین عبارتند از نیکوتین آمید، پیریدوکسال و مشتقات اسید ایزونیکوتینیک. نیکوتین آمید یک جزء ساختاری کوآنزیم NAD+ است که مشارکت آن در OVR را تعیین می کند.

الزامات شایستگی:

· بتواند ترکیبات هتروعملکردی را بر اساس ترکیب و آرایش نسبی آنها طبقه بندی کند.

· واکنش های اختصاصی اسیدهای آمینه و هیدروکسی با a، b، g - آرایش گروه های عاملی را بدانید.

· واکنش های منجر به تشکیل ترکیبات فعال بیولوژیکی را بشناسید: کولین، استیل کولین، آدرنالین.

· نقش توتومریسم کتو-انول را در تجلی فعالیت بیولوژیکی اسیدهای کتو (پیروویک اسید، اگزالواستیک اسید، استواستیک اسید) و ترکیبات هتروسیکلیک (پیرازول، اسید باربیتوریک، پورین) بدانند.

· روش های تبدیل ردوکس ترکیبات آلی، نقش بیولوژیکی واکنش های ردوکس در تجلی فعالیت بیولوژیکی فنل های دیاتومی، نیکوتین آمید و تشکیل اجسام کتون را بدانند.

موضوع9 . کربوهیدرات ها، طبقه بندی، ساختار، خواص، نقش بیولوژیکی

کربوهیدرات ها، طبقه بندی آنها در رابطه با هیدرولیز. طبقه بندی مونوساکاریدها آلدوز، کتوز: تریوز، تتروز، پنتوز، هگزوز. استریوایزومریسم مونوساکاریدها سری D و L نامگذاری استریوشیمیایی. فرم های باز و چرخه ای فرمول های فیشر و فرمول های هاورث. فورانوزها و پیرانوزها، آنومرهای a و b. Cyclo-oxo-Tautomerism. ترکیبات اشکال پیرانوز مونوساکاریدها. ساختار مهمترین نمایندگان پنتوزها (ریبوز، زایلوز)؛ هگزوزها (گلوکز، مانوز، گالاکتوز، فروکتوز)؛ قندهای دی اکسی (2-دئوکسی ریبوز)؛ قندهای آمینه (گلوکوزامین، مانوزامین، گالاکتوزامین).

خواص شیمیایی مونوساکاریدها واکنش‌های جانشینی نوکلئوفیلیک شامل یک مرکز آنومریک. O - و N-گلیکوزیدها. هیدرولیز گلیکوزیدها فسفات مونوساکاریدها اکسیداسیون و احیای مونوساکاریدها. کاهش خواص آلدوز. اسیدهای گلیکونیک، گلیکاریک، گلیکورونیک.

الیگوساکاریدها دی ساکاریدها: مالتوز، سلوبیوز، لاکتوز، ساکارز. ساختار، cyclo-oxo-toutomerism. هیدرولیز.

پلی ساکاریدها مشخصات عمومی و طبقه بندی پلی ساکاریدها. همو و هتروپلی ساکاریدها. هموپلی ساکاریدها: نشاسته، گلیکوژن، دکستران، سلولز. ساختار اولیه، هیدرولیز. مفهوم ساختار ثانویه (نشاسته، سلولز).

الزامات شایستگی:

· طبقه بندی مونوساکاریدها (بر اساس تعداد اتم های کربن، ترکیب گروه های عاملی)، ساختار اشکال باز و حلقوی (فورانوز، پیرانوز) از مهمترین مونوساکاریدها، نسبت آنها به سری های D - و L - نامگذاری استریوشیمیایی، قادر به تعیین تعداد دیاسترئومرهای ممکن، طبقه بندی استریو ایزومرها به عنوان دیاسترئومرها، اپیمرها، آنومرها.

· مکانیسم واکنش های چرخه ای مونوساکاریدها، دلایل موتاروتاسیون محلول های مونوساکارید را بشناسید.

· خواص شیمیایی مونوساکاریدها را بشناسید: واکنش های ردوکس، واکنش های تشکیل و هیدرولیز O-و N-گلیکوزیدها، واکنش های استریفیکاسیون، فسفوریلاسیون.

· قادر به انجام واکنش های با کیفیت بالا بر روی قطعه دیول و وجود خواص کاهنده مونوساکاریدها باشد.

· طبقه بندی دی ساکاریدها و ساختار آنها، پیکربندی اتم کربن آنومریک تشکیل دهنده یک پیوند گلیکوزیدی، تبدیل توتومری دی ساکاریدها، خواص شیمیایی آنها، نقش بیولوژیکی را بدانید.

· طبقه بندی پلی ساکاریدها (در رابطه با هیدرولیز، بر اساس ترکیب مونوساکارید)، ساختار مهم ترین نمایندگان هموپلی ساکاریدها، پیکربندی اتم کربن آنومری تشکیل دهنده یک پیوند گلیکوزیدی، خواص فیزیکی و شیمیایی آنها و نقش بیولوژیکی آنها. در مورد نقش بیولوژیکی هتروپلی ساکاریدها ایده ای داشته باشید.

مبحث 10.آ-اسیدهای آمینه، پپتیدها، پروتئین ها. ساختار، خواص، نقش بیولوژیکی

ساختار، نامگذاری، طبقه بندی اسیدهای آمینه ای که پروتئین ها و پپتیدها را می سازند. استریوایزومری اسیدهای آمینه.

مسیرهای بیوسنتزی برای تشکیل اسیدهای آمینه از اکسواسیدها: واکنش های آمیناسیون کاهشی و واکنش های ترانس آمیناسیون. اسیدهای آمینه ضروری

خواص شیمیایی اسیدهای آمینه به عنوان ترکیبات ناهمکار. خواص اسید-باز اسیدهای آمینه. نقطه ایزوالکتریک، روش های جداسازی اسیدهای آمینه. تشکیل نمک های داخل کمپلکس. واکنش های استری شدن، اسیلاسیون، آلکیلاسیون. برهمکنش با اسید نیتروژن و فرمالدئید، اهمیت این واکنش ها برای تجزیه و تحلیل اسیدهای آمینه.

g-آمینوبوتیریک اسید یک انتقال دهنده عصبی بازدارنده سیستم عصبی مرکزی است. اثر ضد افسردگی ال-تریپتوفان، سروتونین - به عنوان یک انتقال دهنده عصبی خواب. خواص واسطه گلیسین، هیستامین، آسپارتیک و اسیدهای گلوتامیک.

واکنش های بیولوژیکی مهم اسیدهای آمینه. واکنش های دآمیناسیون و هیدروکسیلاسیون دکربوکسیلاسیون اسیدهای آمینه مسیری برای تشکیل آمین های بیوژنیک و تنظیم کننده های زیستی (کلامین، هیستامین، تریپتامین، سروتونین.) پپتیدها است. ساختار الکترونیکی پیوند پپتیدی هیدرولیز اسیدی و قلیایی پپتیدها ایجاد ترکیب اسید آمینه با استفاده از روش های نوین فیزیکوشیمیایی (روش های سنگر و ادمن). مفهوم نوروپپتیدها

ساختار اولیه پروتئین ها هیدرولیز جزئی و کامل. مفهوم سازه های ثانویه، سوم و چهارم.

الزامات شایستگی:

· ساختار، طبقه بندی استریوشیمیایی اسیدهای آمینه، متعلق به سری D- و L- استریوشیمیایی اسیدهای آمینه طبیعی، اسیدهای آمینه ضروری را بدانید.

· راههای سنتز اسیدهای آمینه a را در داخل بدن و در شرایط آزمایشگاهی بدانید، خواص اسید و باز و روشهای تبدیل اسیدهای آمینه به حالت ایزوالکتریک را بدانید.

· خواص شیمیایی اسیدهای آمینه (واکنش بر روی گروه های آمینه و کربوکسیل) را بشناسید، قادر به انجام واکنش های کیفی (گزانتوپروتئین، با Cu(OH)2، نین هیدرین) باشید.

· ساختار الکترونیکی پیوند پپتیدی، ساختار اولیه، ثانویه، سوم و چهارم پروتئین ها و پپتیدها را بداند، نحوه تعیین ترکیب اسید آمینه و توالی اسیدهای آمینه را بداند (روش سنگر، ​​روش ادمن)، قادر به انجام واکنش بیورت برای پپتیدها و پروتئین ها

· اصل روش سنتز پپتید را با استفاده از حفاظت و فعال سازی گروه های عاملی بداند.

مبحث 11. نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک

بازهای نوکلئیک که اسیدهای نوکلئیک را می سازند. بازهای پیریمیدین (اوراسیل، تیمین، سیتوزین) و پورین (آدنین، گوانین)، آروماتیک بودن آنها، تبدیلات تومتری.

نوکلئوزیدها، واکنش های تشکیل آنها. ماهیت ارتباط بین پایه نوکلئیک و باقیمانده کربوهیدرات. پیکربندی مرکز گلیکوزیدی هیدرولیز نوکلئوزیدها

نوکلئوتیدها. ساختار مونونوکلئوتیدهایی که اسیدهای نوکلئیک را تشکیل می دهند. نامگذاری. هیدرولیز نوکلئوتیدها

ساختار اولیه اسیدهای نوکلئیک پیوند فسفودی استر اسیدهای ریبونوکلئیک و دی اکسی ریبونوکلئیک. ترکیب نوکلئوتیدی RNA و DNA. هیدرولیز اسیدهای نوکلئیک

مفهوم ساختار ثانویه DNA. نقش پیوندهای هیدروژنی در تشکیل ساختار ثانویه. مکمل بودن بازهای نوکلئیک.

داروهای مبتنی بر بازهای نوکلئیک اصلاح شده (5-فلوئورواوراسیل، 6-مرکاپتوپورین). اصل تشابه شیمیایی تغییرات در ساختار اسیدهای نوکلئیک تحت تأثیر مواد شیمیایی و تشعشعات. اثر جهش زایی اسید نیتروژن.

پلی فسفات های نوکلئوزیدی (ADP، ATP)، ویژگی های ساختار آنها که به آنها اجازه می دهد تا عملکردهای ترکیبات پرانرژی و تنظیم کننده های زیستی درون سلولی را انجام دهند. ساختار cAMP، "پیام رسان" درون سلولی هورمون ها.

الزامات شایستگی:

· ساختار بازهای نیتروژن دار پیریمیدین و پورین، دگرگونی های توتومری آنها را بشناسید.

· مکانیسم واکنشهای تشکیل N-گلیکوزیدها (نوکلئوزیدها) و هیدرولیز آنها، نامگذاری نوکلئوزیدها را بشناسید.

· شباهت ها و تفاوت های اساسی بین نوکلئوزیدهای آنتی بیوتیکی طبیعی و مصنوعی در مقایسه با نوکلئوزیدهای سازنده DNA و RNA را بدانید.

· واکنش های تشکیل نوکلئوتید، ساختار مونونوکلئوتیدهای سازنده اسیدهای نوکلئیک، نامگذاری آنها را بشناسید.

· ساختار سیکلو- و پلی فسفات های نوکلئوزیدها، نقش بیولوژیکی آنها را بشناسید.

· ترکیب نوکلئوتیدی DNA و RNA، نقش پیوند فسفودی استر در ایجاد ساختار اولیه اسیدهای نوکلئیک را بشناسید.

· نقش پیوندهای هیدروژنی در تشکیل ساختار ثانویه DNA، مکمل بودن بازهای نیتروژنی، نقش برهمکنش های مکمل در اجرای عملکرد بیولوژیکی DNA را بدانند.

· عوامل ایجاد جهش و اصل عمل آنها را بشناسید.

اصلی:

1. رومانوفسکی، شیمی بیورگانیک: کتاب درسی در 2 قسمت /. - مینسک: BSMU، 20s.

2. رومانوفسکی، به کارگاه شیمی بیورگانیک: کتاب درسی / ویرایش شده. - مینسک: BSMU، 1999. - 132 ص.

3. Tyukavkina، N. A.، شیمی بیورگانیک: کتاب درسی /، . - مسکو: پزشکی، 1991. - 528 ص.

اضافی:

4. اووچینیکوف، شیمی: تک نگاری /.

- مسکو: آموزش و پرورش، 1987. - 815 ص.

5. پوتاپوف: کتاب درسی /. - مسکو:

شیمی، 1988. – 464 ص.

6. رایلز، الف. مبانی شیمی آلی: کتاب درسی / ای. رایس، کی. اسمیت،

آر. وارد. – مسکو: میر، 1989. – 352 ص.

7. تیلور، جی. مبانی شیمی آلی: کتاب درسی / جی. تیلور. -

مسکو: آقایان.

8. ترنی، الف. شیمی آلی مدرن: کتاب درسی در 2 جلد /

الف ترنی. – مسکو: میر، 1981. – 1310 ص.

9. Tyukavkina، برای کلاس های آزمایشگاهی در bioorganic

شیمی: کتاب درسی / [و غیره]؛ ویرایش شده توسط N.A.

تیوکاوکینا. - مسکو: پزشکی، 1985. - 256 ص.

10. Tyukavkina، N. A.، شیمی بیورگانیک: کتاب درسی برای دانش آموزان

موسسات پزشکی / , . - مسکو

شیمی بیورگانیکیک علم بنیادی است که به مطالعه ساختار و عملکردهای بیولوژیکی مهم ترین اجزای ماده زنده، در درجه اول پلیمرهای زیستی و تنظیم کننده های زیستی کم مولکولی می پردازد، و بر روشن کردن الگوهای رابطه بین ساختار ترکیبات و اثرات بیولوژیکی آنها تمرکز دارد.

شیمی بیورگانیک علمی است که در تقاطع شیمی و زیست شناسی قرار دارد و به آشکار شدن اصول عملکرد سیستم های زنده کمک می کند. شیمی بیورگانیک جهت گیری عملی مشخصی دارد و مبنای نظری برای به دست آوردن ترکیبات ارزشمند جدید برای صنایع پزشکی، کشاورزی، شیمیایی، غذایی و میکروبیولوژیکی است. دامنه علایق شیمی بیورگانیک به طور غیرمعمول گسترده است - این شامل دنیای مواد جدا شده از طبیعت زنده و نقش مهمی در زندگی است و دنیای ترکیبات آلی مصنوعی تولید شده که دارای فعالیت بیولوژیکی هستند. شیمی بیورگانیک شیمی همه مواد یک سلول زنده، ده ها و صدها هزار ترکیب را پوشش می دهد.

موضوعات مطالعه، روش های تحقیق و وظایف اصلی شیمی زیست آلی

موضوعات مورد مطالعهشیمی زیست آلی پروتئین ها و پپتیدها، کربوهیدرات ها، لیپیدها، بیوپلیمرهای مخلوط - گلیکوپروتئین ها، نوکلئوپروتئین ها، لیپوپروتئین ها، گلیکولیپیدها، و غیره، آلکالوئیدها، ترپنوئیدها، ویتامین ها، آنتی بیوتیک ها، هورمون ها، پروستاگلاندین ها، فرآیندهای تنظیم کننده، فرومون ها و همچنین فرمون ها هستند. داروها، آفت کش ها و غیره

زرادخانه اصلی روش های تحقیقشیمی زیست آلی متشکل از روش‌هایی است. برای حل مسائل ساختاری از روش های فیزیکی، فیزیکوشیمیایی، ریاضی و بیولوژیکی استفاده می شود.

وظایف اصلیشیمی بیورگانیک عبارتند از:

• جداسازی در حالت جداگانه و خالص سازی ترکیبات مورد مطالعه با استفاده از کریستالیزاسیون، تقطیر، انواع کروماتوگرافی، الکتروفورز، اولترافیلتراسیون، اولتراسانتریفیوژ و غیره. یک آنتی بیوتیک با فعالیت ضد میکروبی آن، یک هورمون - با تأثیر آن بر یک فرآیند فیزیولوژیکی خاص و غیره کنترل می شود.
• ایجاد ساختار، از جمله ساختار فضایی، بر اساس رویکردهای شیمی آلی (هیدرولیز، برش اکسیداتیو، برش به قطعات خاص، به عنوان مثال، در باقیمانده‌های متیونین هنگام ایجاد ساختار پپتیدها و پروتئین‌ها، برش در گروه‌های 1،2-دیول کربوهیدرات، و غیره) و فیزیک - شیمی شیمیایی با استفاده از طیف سنجی جرمی، انواع مختلف طیف سنجی نوری (IR، UV، لیزر، و غیره)، تجزیه و تحلیل پراش اشعه ایکس، رزونانس مغناطیسی هسته ای، رزونانس پارامغناطیس الکترون، پراکندگی چرخش نوری و دو رنگی دایره ای، سریع روش های سینتیک و غیره در ترکیب با محاسبات کامپیوتری. برای حل سریع مشکلات استاندارد مرتبط با ایجاد ساختار تعدادی از پلیمرهای زیستی، دستگاه های خودکار ایجاد شده و به طور گسترده ای مورد استفاده قرار می گیرند، که اصل عملکرد آن بر اساس واکنش های استاندارد و خواص ترکیبات طبیعی و بیولوژیکی فعال است. اینها آنالایزرهایی برای تعیین ترکیب کمی اسید آمینه پپتیدها، توالی یابی برای تأیید یا ایجاد توالی بقایای اسیدهای آمینه در پپتیدها و توالی نوکلئوتیدی در اسیدهای نوکلئیک و غیره هستند. استفاده از آنزیم هایی که به طور خاص ترکیبات مورد مطالعه را در امتداد پیوندهای کاملاً تعریف شده می شکافند. هنگام مطالعه ساختار بیوپلیمرهای پیچیده مهم است. چنین آنزیم‌هایی در مطالعه ساختار پروتئین‌ها (تریپسین، پروتئینازهایی که پیوندهای پپتیدی را در اسید گلوتامیک، پرولین و سایر باقی مانده‌های اسید آمینه می‌شکنند)، اسیدهای نوکلئیک و پلی نوکلئوتیدها (نوکلئازها، آنزیم‌های محدود کننده)، پلیمرهای حاوی کربوهیدرات (گلیکوزیدازها، از جمله گلیکوزیدازها) استفاده می‌شوند. موارد - گالاکتوزیدازها، گلوکورونیدازها و غیره). برای افزایش اثربخشی تحقیق، نه تنها ترکیبات طبیعی، بلکه مشتقات آنها حاوی گروه‌های مشخصه، به‌ویژه معرفی‌شده و اتم‌های برچسب‌گذاری شده نیز تجزیه و تحلیل می‌شوند. این مشتقات، برای مثال، با رشد تولیدکننده در محیطی حاوی اسیدهای آمینه نشاندار یا سایر پیش سازهای رادیواکتیو، که شامل تریتیوم، کربن رادیواکتیو یا فسفر است، به دست می آیند. اگر این مطالعه همراه با مطالعه ساختار ژن های مربوطه انجام شود، قابلیت اطمینان داده های به دست آمده از مطالعه پروتئین های پیچیده به طور قابل توجهی افزایش می یابد.
• سنتز شیمیایی و اصلاح شیمیایی ترکیبات مورد مطالعه شامل سنتز کل، سنتز آنالوگ ها و مشتقات. برای ترکیبات با وزن مولکولی کم، سنتز ضد هنوز یک معیار مهم برای درستی ساختار ایجاد شده است. توسعه روش‌هایی برای سنتز ترکیبات فعال طبیعی و بیولوژیکی برای حل مشکل مهم بعدی شیمی بیولوژیکی - روشن کردن رابطه بین ساختار و عملکرد بیولوژیکی آنها ضروری است.
• شفاف سازی رابطه بین ساختار و عملکردهای بیولوژیکی بیوپلیمرها و تنظیم کننده های زیستی کم مولکولی. مطالعه مکانیسم های شیمیایی عمل بیولوژیکی آنها. این جنبه از شیمی بیورگانیک در حال افزایش اهمیت عملی است. بهبود زرادخانه روش‌های سنتز شیمیایی و شیمیایی-آنزیمی بیوپلیمرهای پیچیده (پپتیدهای فعال بیولوژیکی، پروتئین‌ها، پلی نوکلئوتیدها، اسیدهای نوکلئیک، از جمله ژن‌های فعال) در ترکیب با تکنیک‌های بهبودیافته برای سنتز تنظیم‌کننده‌های زیستی نسبتاً ساده‌تر، و همچنین روش‌ها. برای برش انتخابی بیوپلیمرها، امکان درک عمیق تر وابستگی اثرات بیولوژیکی به ساختار ترکیبات را فراهم می کند. استفاده از فناوری محاسباتی بسیار کارآمد، مقایسه عینی داده های متعدد از محققان مختلف و یافتن الگوهای مشترک را ممکن می سازد. الگوهای خاص و عمومی یافت شده، به نوبه خود، سنتز ترکیبات جدید را تحریک و تسهیل می‌کنند، که در برخی موارد (به عنوان مثال، هنگام مطالعه پپتیدهایی که بر فعالیت مغز تأثیر می‌گذارند) امکان یافتن ترکیبات سنتزی عملاً مهمی را فراهم می‌کند که در فعالیت بیولوژیکی برتر هستند. به آنالوگ های طبیعی خود. مطالعه مکانیسم های شیمیایی عمل بیولوژیکی امکان ایجاد ترکیبات فعال بیولوژیکی با خواص از پیش تعیین شده را باز می کند.
• به دست آوردن داروهای با ارزش عملی.
• آزمایش بیولوژیکی ترکیبات به دست آمده.

تشکیل شیمی بیو آلی. مرجع تاریخی

ظهور شیمی بیورگانیک در جهان در اواخر دهه 50 و اوایل دهه 60 رخ داد، زمانی که اهداف اصلی تحقیق در این زمینه چهار دسته از ترکیبات آلی بودند که نقش کلیدی در زندگی سلول ها و موجودات دارند - پروتئین ها، پلی ساکاریدها و لیپیدها دستاوردهای برجسته شیمی سنتی ترکیبات طبیعی، مانند کشف مارپیچ α توسط L. Pauling به عنوان یکی از عناصر اصلی ساختار فضایی زنجیره پلی پپتیدی در پروتئین ها، ایجاد ساختار شیمیایی نوکلئوتیدها توسط A. Todd و اولین مورد سنتز یک دی نوکلئوتید، توسعه روشی توسط F. Sanger برای تعیین توالی اسیدهای آمینه در پروتئین ها و رمزگشایی با کمک آن از ساختار انسولین، سنتز R. Woodward از ترکیبات طبیعی پیچیده مانند رزرپین، کلروفیل و ویتامین B12، سنتز اولین هورمون پپتیدی اکسی توسین، اساساً تبدیل شیمی ترکیبات طبیعی را به شیمی بیورگانیک مدرن نشان داد.

با این حال، در کشور ما، علاقه به پروتئین ها و اسیدهای نوکلئیک خیلی زودتر به وجود آمد. اولین مطالعات در مورد شیمی پروتئین ها و اسیدهای نوکلئیک در اواسط دهه 20 آغاز شد. در داخل دیوارهای دانشگاه مسکو، و در اینجا بود که اولین مدارس علمی شکل گرفت که تا به امروز در این مهم ترین زمینه های علوم طبیعی با موفقیت کار می کردند. بنابراین، در دهه 20. به ابتکار N.D. زلنسکی تحقیقات سیستماتیکی را در مورد شیمی پروتئین آغاز کرد که وظیفه اصلی آن روشن کردن اصول کلی ساختار مولکول های پروتئین بود. N.D. Zelinsky اولین آزمایشگاه شیمی پروتئین را در کشور ما ایجاد کرد که در آن کار مهمی بر روی سنتز و تجزیه و تحلیل ساختاری اسیدهای آمینه و پپتیدها انجام شد. نقش برجسته ای در توسعه این آثار متعلق به M.M. بوتوینیک و شاگردانش، که در مطالعه ساختار و مکانیسم عمل پیروفسفاتازهای معدنی، آنزیم های کلیدی متابولیسم فسفر در سلول، به نتایج چشمگیری دست یافتند. در پایان دهه 40، زمانی که نقش اصلی اسیدهای نوکلئیک در فرآیندهای ژنتیکی شروع به ظهور کرد، M.A. پروکوفیف و Z.A. شابارووا کار روی سنتز اجزای اسید نوکلئیک و مشتقات آنها را آغاز کرد و بدین ترتیب آغاز شیمی اسید نوکلئیک در کشور ما بود. اولین سنتز نوکلئوزیدها، نوکلئوتیدها و الیگونوکلئوتیدها انجام شد و سهم بزرگی در ایجاد سنتز کننده های اسید نوکلئیک خودکار داخلی انجام شد.

در دهه 60 این جهت در کشور ما به طور مداوم و سریع و اغلب جلوتر از گام ها و روندهای مشابه در خارج از کشور توسعه یافته است. اکتشافات بنیادی A.N نقش بزرگی در توسعه شیمی بیورگانیک ایفا کرد. بلوزرسکی، که وجود DNA را در گیاهان عالی اثبات کرد و به طور سیستماتیک ترکیب شیمیایی اسیدهای نوکلئیک را مطالعه کرد، مطالعات کلاسیک V.A. انگلهارت و V.A. Belitser در مورد مکانیسم اکسیداتیو فسفوریلاسیون، مطالعات مشهور جهانی توسط A.E. آربوزوف در مورد شیمی ترکیبات فسفر آلی فعال فیزیولوژیکی، و همچنین آثار اساسی I.N. نظروف و N.A. پرئوبراژنسکی در مورد سنتز مواد طبیعی مختلف و آنالوگهای آنها و آثار دیگر. بزرگترین دستاوردها در ایجاد و توسعه شیمی بیورگانیک در اتحاد جماهیر شوروی متعلق به آکادمیک M.M. شمیاکین. به ویژه، او کار بر روی مطالعه پپتیدهای غیر معمول - دپسی پپتیدها را آغاز کرد که متعاقباً در ارتباط با عملکرد آنها به عنوان یونوفورها توسعه گسترده ای دریافت کردند. استعداد، بینش و فعالیت شدید این دانشمندان و سایر دانشمندان به رشد سریع اقتدار بین المللی شیمی بیورگانیک شوروی، تثبیت آن در مرتبط ترین زمینه ها و تقویت سازمانی در کشور ما کمک کرد.

در اواخر دهه 60 - اوایل دهه 70. در سنتز ترکیبات فعال بیولوژیکی با ساختار پیچیده، آنزیم ها شروع به استفاده به عنوان کاتالیزور کردند (به اصطلاح سنتز ترکیبی شیمیایی-آنزیمی). این رویکرد توسط G. Korana برای اولین سنتز ژن استفاده شد. استفاده از آنزیم ها امکان تبدیل کاملاً انتخابی تعدادی از ترکیبات طبیعی و به دست آوردن مشتقات فعال بیولوژیکی جدید از پپتیدها، الیگوساکاریدها و اسیدهای نوکلئیک را با عملکرد بالا ممکن می سازد. در دهه 70 به شدت توسعه یافته ترین زمینه های شیمی بیورگانیک، سنتز الیگونوکلئوتیدها و ژن ها، مطالعات غشای سلولی و پلی ساکاریدها، و تجزیه و تحلیل ساختارهای اولیه و فضایی پروتئین ها بود. ساختار آنزیم های مهم (ترانس آمیناز، β-گالاکتوزیداز، RNA پلیمراز وابسته به DNA)، پروتئین های محافظ (γ-گلوبولین ها، اینترفرون ها)، و پروتئین های غشایی (آدنوزین تری فسفاتاز، باکتریورودوپسین) مورد مطالعه قرار گرفتند. کار بر روی مطالعه ساختار و مکانیسم عمل پپتیدها - تنظیم کننده های فعالیت عصبی (به اصطلاح نوروپپتیدها) اهمیت زیادی پیدا کرده است.

شیمی زیست آلی داخلی مدرن

در حال حاضر، شیمی زیست آلی داخلی در تعدادی از زمینه های کلیدی جایگاه های پیشرو در جهان را به خود اختصاص داده است. پیشرفت‌های عمده‌ای در مطالعه ساختار و عملکرد پپتیدهای فعال بیولوژیکی و پروتئین‌های پیچیده، از جمله هورمون‌ها، آنتی‌بیوتیک‌ها و نوروتوکسین‌ها انجام شده است. نتایج مهمی در شیمی پپتیدهای فعال غشایی به دست آمده است. دلایل انتخاب منحصر به فرد و اثربخشی عمل دیسپپسید-یونوفورها مورد بررسی قرار گرفت و مکانیسم عملکرد در سیستم های زنده روشن شد. آنالوگ های مصنوعی یونوفورها با خواص مشخص به دست آمده اند که چندین برابر موثرتر از نمونه های طبیعی هستند (V.T. Ivanov، Yu.A. Ovchinnikov). از خواص منحصر به فرد یونوفورها برای ایجاد حسگرهای انتخابی یون بر اساس آنها استفاده می شود که به طور گسترده در فناوری استفاده می شود. موفقیت های به دست آمده در مطالعه گروه دیگری از تنظیم کننده ها - نوروتوکسین ها، که مهارکننده های انتقال تکانه های عصبی هستند، منجر به استفاده گسترده از آنها به عنوان ابزاری برای مطالعه گیرنده های غشایی و سایر ساختارهای خاص غشای سلولی (E.V. Grishin) شده است. توسعه کار روی سنتز و مطالعه هورمون های پپتیدی منجر به ایجاد آنالوگ های بسیار مؤثر هورمون های اکسی توسین، آنژیوتانسین II و برادی کینین شده است که مسئول انقباض عضلات صاف و تنظیم فشار خون هستند. یک موفقیت بزرگ، سنتز شیمیایی کامل آماده سازی انسولین، از جمله انسولین انسانی (N.A. Yudaev، Yu.P. Shvachkin، و غیره) بود. تعدادی از آنتی بیوتیک های پروتئینی کشف و مورد مطالعه قرار گرفت، از جمله gramicidin S، پلی میکسین M، اکتینوکسانتین (G.F. Gause، A.S. Khokhlov و غیره). کار به طور فعال برای مطالعه ساختار و عملکرد پروتئین های غشایی که عملکردهای گیرنده و انتقال را انجام می دهند در حال توسعه است. پروتئین های گیرنده نوری رودوپسین و باکتریورودوپسین به دست آمدند و اساس فیزیکوشیمیایی عملکرد آنها به عنوان پمپ های یونی وابسته به نور مورد مطالعه قرار گرفت (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). ساختار و مکانیسم عملکرد ریبوزوم ها، سیستم های اصلی برای بیوسنتز پروتئین در سلول، به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است (A.S. Spirin، A.A. Bogdanov). چرخه های بزرگ تحقیقات با مطالعه آنزیم ها، تعیین ساختار اولیه و ساختار فضایی آنها، مطالعه عملکردهای کاتالیزوری (آمینوترانسفرازهای آسپارتات، پپسین، کیموتریپسین، ریبونوکلئازها، آنزیم های متابولیسم فسفر، گلیکوزیدازها، کولین استرازها و غیره) مرتبط است. روش هایی برای سنتز و اصلاح شیمیایی اسیدهای نوکلئیک و اجزای آنها توسعه یافته است (D.G. Knorre، M.N. Kolosov، Z.A. Shabarova)، رویکردهایی برای ایجاد داروهای نسل جدید بر اساس آنها برای درمان بیماری های ویروسی، انکولوژیکی و خودایمنی در حال توسعه است. با استفاده از خواص منحصر به فرد اسیدهای نوکلئیک و بر اساس آنها، داروهای تشخیصی و حسگرهای زیستی، آنالایزرهای تعدادی از ترکیبات فعال بیولوژیکی ایجاد می شود (V.A. Vlasov، Yu.M. Evdokimov و غیره).

پیشرفت قابل توجهی در شیمی مصنوعی کربوهیدرات ها (سنتز آنتی ژن های باکتریایی و ایجاد واکسن های مصنوعی، سنتز بازدارنده های خاص جذب ویروس ها در سطح سلول، سنتز مهار کننده های خاص سموم باکتریایی (N.K. Kochetkov, A. بله خورلین)). پیشرفت قابل توجهی در مطالعه لیپیدها، اسیدهای لیپوآمینه، لیپوپپتیدها و لیپوپروتئین ها حاصل شده است (L.D. Bergelson، N.M. Sisakyan). روش هایی برای سنتز بسیاری از اسیدهای چرب فعال بیولوژیکی، لیپیدها و فسفولیپیدها ایجاد شده است. توزیع گذرنده لیپیدها در انواع مختلف لیپوزوم ها، در غشاهای باکتریایی و در میکروزوم های کبد مورد مطالعه قرار گرفت.

یکی از حوزه های مهم شیمی بیورگانیک، مطالعه انواع مواد طبیعی و مصنوعی است که می توانند فرآیندهای مختلفی را که در سلول های زنده رخ می دهند، تنظیم کنند. اینها دافع ها، آنتی بیوتیک ها، فرمون ها، مواد سیگنال دهنده، آنزیم ها، هورمون ها، ویتامین ها و غیره (به اصطلاح تنظیم کننده های کم مولکولی) هستند. روش هایی برای سنتز و تولید تقریباً تمام ویتامین های شناخته شده، بخش قابل توجهی از هورمون های استروئیدی و آنتی بیوتیک ها ایجاد شده است. روش‌های صنعتی برای تولید تعدادی از کوآنزیم‌های مورد استفاده به عنوان فرآورده‌های دارویی (کوآنزیم Q، پیریدوکسال فسفات، تیامین پیروفسفات و غیره) توسعه یافته‌اند. عوامل آنابولیک قوی جدید پیشنهاد شده اند که از نظر عملکرد نسبت به داروهای شناخته شده خارجی (I.V. Torgov، S.N. Ananchenko) برتر هستند. بیوژنز و مکانیسم های عمل استروئیدهای طبیعی و تبدیل شده مورد مطالعه قرار گرفته است. پیشرفت قابل توجهی در مطالعه آلکالوئیدها، گلیکوزیدهای استروئیدی و تری ترپن و کومارین ها حاصل شده است. تحقیقات اولیه در زمینه شیمی آفت کش ها انجام شد که منجر به انتشار تعدادی از داروهای ارزشمند (I.N. Kabachnik، N.N. Melnikov و غیره) شد. جستجوی فعال برای داروهای جدید مورد نیاز برای درمان بیماری های مختلف در حال انجام است. داروهایی به دست آمده اند که اثربخشی خود را در درمان تعدادی از بیماری های انکولوژیک (دوپان، سارکولیزین، فتورافور و غیره) ثابت کرده اند.

جهت گیری های اولویت دار و چشم انداز توسعه شیمی بیورگانیک

حوزه های اولویت دار تحقیقات علمی در زمینه شیمی زیست آلی عبارتند از:

• مطالعه وابستگی ساختاری-عملکردی ترکیبات فعال بیولوژیکی؛
• طراحی و سنتز داروهای فعال بیولوژیکی جدید، از جمله ایجاد داروها و محصولات محافظت از گیاهان؛
• تحقیق در مورد فرآیندهای بیوتکنولوژیکی بسیار کارآمد؛
• مطالعه مکانیسم‌های مولکولی فرآیندهایی که در یک موجود زنده رخ می‌دهند.

تحقیقات بنیادی متمرکز در زمینه شیمی بیورگانیک با هدف مطالعه ساختار و عملکرد مهم‌ترین پلیمرهای زیستی و تنظیم‌کننده‌های زیستی کم مولکولی از جمله پروتئین‌ها، اسیدهای نوکلئیک، کربوهیدرات‌ها، لیپیدها، آلکالوئیدها، پروستاگلاندین‌ها و سایر ترکیبات است. شیمی بیورگانیک ارتباط نزدیکی با مشکلات عملی پزشکی و کشاورزی (تولید ویتامین ها، هورمون ها، آنتی بیوتیک ها و سایر داروها، محرک های رشد گیاهی و تنظیم کننده رفتار حیوانات و حشرات)، صنایع شیمیایی، غذایی و میکروبیولوژیکی دارد. نتایج تحقیقات علمی مبنایی برای ایجاد یک پایگاه علمی و فنی برای فناوری‌های تولید تشخیص‌های ایمنی پزشکی مدرن، معرف‌های تحقیقات ژنتیکی پزشکی و معرف‌هایی برای تجزیه و تحلیل بیوشیمیایی، فناوری‌هایی برای سنتز مواد دارویی برای استفاده در سرطان‌شناسی، ویروس‌شناسی، غدد درون‌ریز، گوارش، و همچنین حفاظت از گیاهان شیمیایی و فن آوری برای کاربرد آنها در کشاورزی.

حل مسائل اصلی شیمی بیورگانیک برای پیشرفت بیشتر زیست شناسی، شیمی و تعدادی از علوم فنی مهم است. بدون توضیح ساختار و خواص مهم‌ترین بیوپلیمرها و تنظیم‌کننده‌های زیستی، درک ماهیت فرآیندهای زندگی غیرممکن است، چه رسد به یافتن راه‌هایی برای کنترل پدیده‌های پیچیده مانند تولید مثل و انتقال ویژگی‌های ارثی، رشد طبیعی و بدخیم سلولی، ایمنی، حافظه، انتقال تکانه های عصبی و موارد دیگر. در عین حال، مطالعه مواد فعال بیولوژیکی بسیار تخصصی و فرآیندهایی که با مشارکت آنها اتفاق می افتد می تواند فرصت های اساسی جدیدی را برای توسعه شیمی، فناوری شیمیایی و مهندسی باز کند. مشکلاتی که راه حل آنها با تحقیقات در زمینه شیمی زیست آلی مرتبط است شامل ایجاد کاتالیزورهای بسیار فعال بسیار خاص (بر اساس مطالعه ساختار و مکانیسم اثر آنزیم ها)، تبدیل مستقیم انرژی شیمیایی به انرژی مکانیکی (بر اساس مطالعه انقباض عضلانی)، و استفاده از اصول ذخیره سازی شیمیایی در فناوری و انتقال اطلاعات انجام شده در سیستم های بیولوژیکی، اصول خود تنظیمی سیستم های سلولی چند جزئی، در درجه اول نفوذپذیری انتخابی غشاهای بیولوژیکی، و موارد دیگر. مشکلات بسیار فراتر از مرزهای خود شیمی بیورگانیک قرار دارند، با این حال، پیش نیازهای اساسی برای توسعه این مشکلات را ایجاد می کند و نقاط پشتیبانی اصلی را برای توسعه تحقیقات بیوشیمیایی، که قبلاً با زمینه زیست شناسی مولکولی مرتبط است، فراهم می کند. گستردگی و اهمیت مسائل حل شده، تنوع روش ها و ارتباط نزدیک با سایر رشته های علمی، توسعه سریع شیمی بیورگانیک را تضمین می کند.بولتن دانشگاه مسکو، سری 2، شیمی. 1999. ت 40. شماره 5. ص 327-329.

Bender M.، Bergeron R.، Komiyama M. شیمی بیورگانیک کاتالیز آنزیمی. مطابق. از انگلیسی م.: میر، 1987. 352 س.

یاکوویشین L.A. منتخب فصول شیمی زیست آلی. سواستوپل: Strizhak-press, 2006. 196 pp.

نیکولایف A.Ya. شیمی بیولوژیکی. م.: آژانس اطلاعات پزشکی، 1380. 496 ص.