آزمایش شیمیایی - ما فلورسین را بدست می آوریم. چکیده: واکنش فنل ها تهیه از اسیدهای سولفونیک معطر

رزورسینول

واکنش های کیفی

1. محلول رزورسینول از 1 قطره محلول کلرید آهن سایه های مختلفی از آبی تا بنفش تیره به خود می گیرد.

2. هنگامی که 0.5 گرم رزورسینول به دقت با 0.1 گرم اسید تارتاریک و اسید سولفوریک قوی گرم می شود، رنگ قرمز تیره کارمینی ظاهر می شود.

3. هنگامی که رزورسینول با انیدرید فتالیک گرم می شود، فلورسین تشکیل می شود:

4. هنگام حرارت دادن چند میلی لیتر از محلول 2٪ رزورسینول در محلول قلیایی سوزاننده در حمام آب و اضافه کردن چند قطره کلروفرم (یا محلول هیدرات کلرال)، مخلوط به شدت قرمز می شود (برخلاف هیدروکینون و پیروکاتکل)، زرد شدن پس از اسیدی شدن اسید استیک رقیق شده.

5. آب برم یک رسوب تولید می کند - به تعیین کمی مراجعه کنید.

کمی سازی

تعیین برومومتری مبتنی بر این واقعیت است که برم بیش از حد با رزورسینول واکنش می دهد و تریبرومورسورسینول را تشکیل می دهد:

برم اضافی از طریق یدومتری تعیین می شود.

1 گرم رزورسینول در یک فلاسک حجمی 100 میلی لیتری در آب حل شده و روی علامت تنظیم می شود. 25 میلی لیتر از این محلول در یک فلاسک 500 میلی لیتری با درب آسیاب شده ریخته می شود، 50 میلی لیتر مخلوط برومات-بروماید (2.7833 گرم برومات پتاسیم و 50 گرم برومید پتاسیم در 1 لیتر محلول)، 50 میلی لیتر آب، 5 اضافه می شود. میلی لیتر اسید کلریدریک (وزن مخصوص 1.15) و یک دقیقه بگذارید و پس از آن 20 میلی لیتر آب و 1 گرم یدید پتاسیم اضافه کنید. مایع به مدت 5 دقیقه باقی می ماند و ید آزاد شده با 0.1 نیوتن تیتر می شود. محلول تیوسولفات سدیم (شاخص - محلول نشاسته). 1 میلی لیتر 0.1 n. محلول برومات پتاسیم مربوط به 0.001835 گرم رزورسینول است.

هدف کار

هدف از این کار انجام واکنش های اکسیداسیون و تراکم برای فنل و مشتقات آن است.

بخش تئوری

فنل ها ترکیبات معطری هستند که دارای گروه های هیدروکسیل مستقیماً به حلقه معطر هستند. بر اساس تعداد هیدروکسیل ها، فنل های تک هیدریک، دو اتمی و چند اتمی متمایز می شوند. ساده ترین آنها، اکسی بنزن، فنل نامیده می شود. مشتقات هیدروکسی تولوئن (متیل فنل ها) ارتو، متا و پارا کرزول و مشتقات هیدروکسی زایلن ها زایلنول نامیده می شوند. به فنل های سری نفتالین، نفتول می گویند. ساده ترین فنل های دی هیدریک به نام های: o - دی اکسی بنزن - پیروکاتکل، m - دی اکسی بنزن - رزورسینول، n-دی اکسی بنزن - هیدروکینون نامیده می شوند.

بسیاری از فنل ها به راحتی اکسید می شوند و اغلب منجر به ترکیب پیچیده ای از محصولات می شود. بسته به عامل اکسید کننده و شرایط واکنش، می توان محصولات مختلفی را به دست آورد. بنابراین، در طی اکسیداسیون فاز بخار (t = 540 0) o-xylene، انیدرید فتالیک به دست می آید. واکنش کیفی به فنل ها آزمایشی با محلول کلرید آهن است که یون رنگی تولید می کند. فنل رنگ قرمز مایل به بنفش، کرزول ها رنگ آبی و سایر فنل ها رنگ سبز می دهند.

واکنش تراکم یک فرآیند درون مولکولی یا بین مولکولی برای تشکیل یک پیوند C-C جدید است که معمولاً با مشارکت معرف های متراکم انجام می شود که نقش آن می تواند بسیار متفاوت باشد: دارای یک اثر کاتالیزوری است، محصولات واکنشی میانی تولید می کند یا به سادگی متصل می شود. یک ذره جدا شده، که تعادل را در سیستم تغییر می دهد.

واکنش تراکم با حذف آب توسط معرف های مختلفی کاتالیز می شود: اسیدهای قوی، قلیایی های قوی (هیدروکسیدها، الکلات ها، آمیدها، هیدریدهای فلز قلیایی، آمونیاک، آمین های اولیه و ثانویه).

سفارش کار

در این کار، امکان اکسیداسیون فنل ها و تشکیل فتالئین ها توسط واکنش تراکم را آزمایش می کنیم.

3.1 اکسیداسیون فنل و نفتول

اکسیداسیون با محلول پرمنگنات پتاسیم در حضور محلول کربنات سدیم (سودا) انجام می شود.

3.1.1 تجهیزات و معرف ها:

لوله های آزمایش؛

پیپت ها

فنل - محلول آبی؛

نفتول - محلول آبی؛

پرمنگنات پتاسیم (محلول آبی 0.5٪)؛

کربنات سدیم (محلول آبی 5٪)؛

3.1.2 انجام آزمایش:

الف) 1 میلی لیتر از محلول آبی فنل یا نفتول را در یک لوله آزمایش قرار دهید.

ب) 1 میلی لیتر محلول کربنات سدیم (سودا) اضافه کنید.

ج) محلول پرمنگنات پتاسیم را قطره قطره با تکان دادن لوله آزمایش اضافه کنید. تغییر رنگ محلول را مشاهده کنید.

اکسیداسیون فنل ها معمولاً در جهات مختلف اتفاق می افتد و منجر به تشکیل مخلوط پیچیده ای از مواد می شود. اکسیداسیون راحت تر فنل ها در مقایسه با هیدروکربن های معطر به دلیل تأثیر گروه هیدروکسیل است که به شدت تحرک اتم های هیدروژن را در سایر اتم های کربن سم بنزن افزایش می دهد.

3.2 تشکیل فتالئین.

3.2.1 تهیه فنل فتالئین.

فنل فتالئین از واکنش تراکم فنل با انیدرید فتالیک در حضور اسید سولفوریک غلیظ تشکیل می شود.

انیدرید فتالیک با فنل ها متراکم می شود و مشتقات تری فنیل اتان می دهد. تراکم با حذف آب به دلیل اکسیژن یکی از گروه های کربونیل انیدرید و اتم های هیدروژن متحرک هسته های بنزن دو مولکول فنل همراه است. معرفی عوامل آبگیری مانند اسید سولفوریک غلیظ این تراکم را بسیار تسهیل می کند.

فنل با واکنش زیر، فنل فتالئین را تشکیل می دهد:

/ \ /

H H C

3.2.1.1 تجهیزات و معرف ها:

لوله های آزمایش؛

پیپت ها

اجاق برقی؛

انیدرید فتالیک؛

اسید سولفوریک رقیق شده 1:5;

3.2.1.2 انجام آزمایش:

ب) تقریباً دو برابر مقدار فنل را به همان لوله آزمایش اضافه کنید.

ج) محتویات لوله آزمایش را چندین بار تکان دهید و با دقت 3-5 قطره اسید سولفوریک غلیظ به آن اضافه کنید و به تکان دادن ادامه دهید.

د) لوله آزمایش را روی یک صفحه داغ حرارت دهید تا رنگ قرمز تیره ظاهر شود.

ه) لوله آزمایش را خنک کرده و 5 میلی لیتر آب به آن اضافه کنید.

و) یک محلول قلیایی را قطره قطره به محلول حاصل اضافه کنید و تغییر رنگ را مشاهده کنید.

ز) پس از تغییر رنگ، چند قطره اسید سولفوریک رقیق شده را به محتویات لوله آزمایش اضافه کنید تا رنگ اصلی بازگردد یا تا زمانی که تغییر رنگ رخ دهد.

3.2.2 تهیه فلورسین.

فلورسئین از واکنش تراکم رزورسینول با انیدرید فتالیک در حضور اسید سولفوریک غلیظ تشکیل می شود.

فنل های دیاتومیک با گروه های هیدروکسیل در موقعیت متا، وارد تراکم می شوند، دو مولکول آب آزاد می کنند، یکی به دلیل اکسیژن یکی از گروه های کربونیل انیدرید و اتم های هیدروژن متحرک هسته های بنزن دو مولکول فنل. دومین مولکول آب به دلیل وجود گروه های هیدروکسیل دو مولکول فنل آزاد می شود و یک حلقه شش عضوی تشکیل می دهد.

رزورسینول با واکنش زیر فلورسین را تشکیل می دهد:

اوه هو اوه هو اوه

/ \ / \ /

H H C

3.2.1.1. تجهیزات و معرف ها:

لوله های آزمایش؛

پیپت ها

اجاق برقی؛

انیدرید فتالیک؛

رزورسینول؛

اسید سولفوریک غلیظ؛

محلول سدیم کاستیک (5-10٪)؛

3.2.2.1 انجام آزمایش:

الف) 0.1-0.3 گرم انیدرید فتالیک را وزن کرده و در لوله آزمایش قرار دهید.

ب) تقریباً دو برابر مقدار رزورسینول به همان لوله آزمایش اضافه کنید و با تکان دادن مخلوط کنید.

ج) 3-5 قطره اسید سولفوریک غلیظ را با دقت به محتویات لوله آزمایش اضافه کنید.

د) مخلوط را در لوله آزمایش حرارت دهید تا رنگ قرمز تیره ظاهر شود. روی اجاق برقی گرم کنید؛

ه) محتویات لوله آزمایش را خنک کرده و 5 میلی لیتر آب به آن اضافه کنید.

و) 2-3 قطره از محلول به دست آمده را در یک لوله آزمایش تمیز اضافه کنید، 1 میلی لیتر محلول قلیایی اضافه کنید و با آب فراوان رقیق کنید. تغییر رنگ را رعایت کنید.

3.2.3 سازند اورین

اورین از تراکم اسید اگزالیک با فنل در حضور اسید سولفوریک به دست می آید.

هنگامی که در حضور اسید سولفوریک گرم می شود، اسید اگزالیک با سه مولکول فنل متراکم می شود و آب و مونوکسید کربن را جدا می کند و اورین را تشکیل می دهد.

H-O- -H H- -OH

-اچ. OH O =

| . C = O + 3H 2 O + CO

H - C

3.2.3.1. تجهیزات و معرف ها:

لوله های آزمایش؛

پیپت ها

اسید اگزالیک؛

اسید سولفوریک غلیظ؛

3.2.3.2 انجام آزمایش:

الف) وزن 0.02-0.05 گرم اگزالیک اسید و تقریباً دو برابر فنل.

ب) هر دو معرف را در یک لوله آزمایش قرار داده و با تکان دادن مخلوط کنید.

ج) 1-2 قطره اسید سولفوریک غلیظ را به لوله آزمایش اضافه کنید.

د) لوله آزمایش را با مخلوط گرم کنید تا شروع به جوشیدن کند و رنگ زرد شدید ظاهر شود.

ه) لوله آزمایش را خنک کنید، 3-4 میلی لیتر آب اضافه کنید و تکان دهید. رنگ ظاهر شده را مشاهده کنید.

و) چند قطره محلول قلیایی را به محلول حاصل اضافه کنید و تغییر رنگ را مشاهده کنید.

3.3 تجزیه اوره (آمید اسید کربومیک) هنگام گرم شدن.

هنگامی که اوره بالاتر از نقطه ذوب خود گرم می شود، تجزیه می شود و آمونیاک آزاد می شود. در دمای 150 0 -160 0 C، دو مولکول اوره یک مولکول آمونیاک را جدا کرده و بی اوره می دهد که در آب گرم بسیار محلول است:

H 2 N-OO-NH 2 +H-NH-OO-NH 2 H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 +NH 3

بیورات با تشکیل یک ترکیب پیچیده قرمز روشن در یک محلول قلیایی با نمک های مس مشخص می شود که دارای ترکیب زیر در محلول هیدروکسید سدیم است:

(NH 2 CO NH CONH 2) 2 *2NaOH*Cu(OH) 2

3.3.1 تجهیزات و معرف ها:

لوله های آزمایش؛

اجاق برقی؛

اوره (کاربامید)؛

محلول سدیم کاستیک (5-7٪)؛

محلول گوگرد مس (1%).

3.3.2 انجام آزمایش:

الف) 0.2-0.3 گرم اوره را وزن کرده و در یک لوله آزمایش خشک قرار دهید.

ب) لوله آزمایش را روی اجاق برقی گرم کنید.

ج) تغییرات در حال وقوع را مشاهده کنید: ذوب، انتشار آمونیاک، انجماد.

د) لوله آزمایش را خنک کنید.

ه) 1-2 میلی لیتر آب گرم را به یک لوله آزمایش سرد شده اضافه کنید، تکان دهید و در لوله آزمایش دیگری بریزید.

و) 3-4 قطره محلول سود سوزآور را به محلول کدر حاصل اضافه کنید تا شفاف شود. سپس یک قطره محلول اسید سولفوریک مس اضافه کنید و تغییر رنگ را مشاهده کنید (رنگ بنفش زیبایی ظاهر می شود).

اطلاعات مربوطه.

اگر در صفحه ای خطایی پیدا کردید، آن را انتخاب کنید و Ctrl + Enter را فشار دهید

سنتز فلورسئین

تصمیم گرفتم آزمایشاتی را با فلورسین انجام دهم، اما هیچ معرف آماده ای در دست نبود: مجبور شدم یک سنتز آزمایشی انجام دهم. انیدرید فتالیک و چندین گرم رزورسینول در دسترس بود. من روش شناسی را از مقاله به عنوان مبنا گرفتم.

برای آزمایش آزمایشی، من مقادیر مورد نیاز مواد را محاسبه نکردم: من به سادگی 1 گرم انیدرید فتالیک، 1 گرم رزورسینول گرفتم و آنها را مخلوط کردم. مخلوط را در یک لیوان 50 میلی لیتری قرار داده و با تقریباً 0.5 میلی لیتر اسید سولفوریک غلیظ مرطوب شد.

شیشه در بالای اجاق برقی روشن قرار داشت. مخلوط ذوب شد و زرشکی شد. بعدا - قرمز مایل به قهوه ای. او گرمایش را با برداشتن آن یا قرار دادن کاشی زیر شیشه تنظیم کرد. به طور کلی این مخلوط حدود 5 دقیقه به آرامی می جوشید.وقتی لیوان را از روی اجاق خارج کردید سوزن هایی از انیدرید فتالیک در قسمت بالایی آن ایجاد شد.

محلولی از 0.5 گرم هیدروکسید سدیم در 50 میلی لیتر آب تهیه کرد. مخلوط را باید از شیشه داخل محلول قلیایی ریخت بدون اینکه اجازه دهید خنک شود، در غیر این صورت سفت می شد. در مورد لوله آزمایش (به مقاله ذکر شده مراجعه کنید)، ظاهراً دشوار نبود، اما شیشه سطح بزرگتری داشت - مخلوط یخ زد. ما موفق شدیم فقط چند قطره از لیوان را داخل محلول قلیایی بریزیم که در قسمت پایین به شکل توپ های سبز رنگ منجمد شد. محلول به رنگ سبز مایل به زرد با فلورسانس مشخص شد.

بیرون آوردن بقیه مذاب یخ زده از شیشه دشوار بود. تصمیم گرفتم: «اگر کوه نزد محمد نیامد، رفتن به کوه گناه نیست». به جای اینکه محصول را با قاشق خارج کنید تا به شیره منتقل شود، بهتر است شیره را در ظرف حاوی مخلوط واکنش منجمد ریخته و صبر کنید تا حل شود.

نتیجه یک مایع سبز تیره با رسوب بود. لیوان را روی اجاق گاز خاموش اما هنوز داغ گذاشت. مخلوط واکنش به تدریج دیواره ها را ترک کرد و مایع قهوه ای شد.

برای آخر هفته همینطور گذاشتم. سپس من هنوز نگران این بودم که شیشه باید پوشانده شود تا فلورسین در یک محیط قلیایی توسط هوا اکسید نشود (من هیچ نشانه ای از چنین خطری در ادبیات ندیده ام، اما چه کسی می داند ...)

بعد از آخر هفته سر کار آمدم و فلورسینم را نگاه کردم (جمعه یک لیوان مذاب پر از محلول قلیایی را روی یک کاشی خنک کننده گذاشتم).

در شیشه یک محلول زرد (نمک سدیم فلورسین - اورانین) و پودر قرمز - رسوب فلورسین وجود داشت. با این حال، تمام رسوبات به صورت پودر نبودند. جرمی شبیه کارامل (مذاب حل نشده) به میله شیشه چسبیده است.

محتویات شیشه فیلتر شد: یک محلول زرد تشکیل شد و یک رسوب قرمز روی فیلتر نشست.

وقتی به روش تهیه فلورسین از رزورسینول و انیدرید فتالیک نگاه کردم، متقاعد شدم که انیدرید فتالیک بیش از حد مصرف کرده ام (22.5 گرم رزورسینول به 15 گرم انیدرید فتالیک نیاز دارد، اما من آن را به طور تصادفی مصرف کردم: 1 گرم رزورسینول - 1 گرم انیدرید فتالیک).

به همین دلیل است که تمام مذاب حل نشد، محیط داخل شیشه به وضوح قلیایی نبود و بیشتر فلورسین در رسوب بود (یادآوری کنم: فلورسین کمی در آب محلول است و نمک سدیم آن [اورانین] بسیار زیاد است. بهتر).

چوب را با جرم چسبیده به آن در یک لیوان تمیز منتقل کنید، دانه های سود سوزآور و کمی آب اضافه کنید. مذاب به تدریج حل می شود و یک محلول مات قرمز مایل به قهوه ای تشکیل می دهد. بعداً به فلورسینی که روی فیلتر باقی مانده بود قلیایی اضافه کردم و به محلول منتقل کردم. راه حل ها با هم ترکیب شدند.

(به طور کلی، نیازی به فیلتر کردن فلورسین نبود: کافی بود مایع را تا حد ممکن از رسوب تخلیه کنید و به سوسپانسیون حاصل قلیایی اضافه کنید. البته علاوه بر فلورسین، محلول حاصل نیز حاوی بقایای قلیایی، سولفات سدیم، فتالات سدیم و احتمالاً رزورسینول باقی مانده است، اما برای آزمایش های بعدی اهمیت زیادی ندارد).

من یک قطره از محلول قهوه ای را به یک شیشه سه لیتری آب اضافه کردم. قطره به تدریج پایین آمد و حلقه های گردابی، رشته ها و "ابرها" را تشکیل داد. ابتدا قطره قهوه ای بود، سپس به تدریج به رنگ زرد مایل به سبز با فلورسانس مشخص در آمد. زیبایی وصف ناپذیر. بعداً آزمایش مشابهی در یک شیشه پنج لیتری انجام شد.

بنابراین، بیایید آزمایش فلورسین را شروع کنیم.

____________________________________________________________

فنل ها می توانند هم در گروه هیدروکسیل و هم در حلقه بنزن واکنش نشان دهند.

1. واکنش های روی گروه هیدروکسیل

پیوند کربن و اکسیژن در فنل ها بسیار قوی تر از الکل ها است. به عنوان مثال، فنل نمی تواند با عمل هیدروژن برومید به بروموبنزن تبدیل شود، در حالی که سیکلوهگزانول، هنگامی که با هیدروژن برومید گرم می شود، به راحتی به بروموسیکلو هگزان تبدیل می شود:

مانند آلکوکسیدها، فن اکسیدها با آلکیل هالیدها و دیگر معرف های آلکیله کننده واکنش می دهند و استرهای مخلوط را تشکیل می دهند:

(23)

فنتول

(24)

آنیسول

آلکیلاسیون فنل ها با هالوکربن ها یا دی متیل سولفات در یک محیط قلیایی اصلاح واکنش ویلیامسون است. واکنش آلکیلاسیون فنل ها با اسید کلرواستیک علف کش هایی مانند اسید 2،4-دی کلروفنوکسی استیک (2،4-D) تولید می کند.

(25)

2،4-دی کلروفنوکسی استیک اسید (2،4-D)

و 2،4،5-تری کلروفنوکسی استیک اسید (2،4،5-T).

(26)

2،4،5-تری کلروفنوکسی استیک اسید (2،4،5-T)

شروع 2،4،5-تری کلروفنل طبق طرح زیر به دست می آید:

(27)

1،2،4،5-تتراکلروفنل 2،4،5-تری کلروفنوکسید سدیم 2،4،5-تری کلروفنل

اگر در مرحله تولید 2،4،5-تری کلروفنل بیش از حد گرم شود، می توان به جای آن 2،3،7،8-tetrachlorodibenzodioxine بسیار سمی ایجاد کرد:

2،3،7،8-Tetrachlorodibenzodioxin

فنل ها هسته دوست ضعیف تری نسبت به الکل ها هستند. به همین دلیل بر خلاف الکل ها وارد واکنش استری شدن نمی شوند. برای به دست آوردن استرهای فنل از کلریدهای اسیدی و انیدریدهای اسیدی استفاده می شود:

فنیل استات

دی فنیل کربنات

تمرین 17.تیمول (3-هیدروکسی-4-ایزوپروپیل تولوئن) در آویشن یافت می شود و به عنوان یک ضد عفونی کننده با قدرت متوسط ​​در خمیردندان ها و دهان شویه ها استفاده می شود. این توسط آلکیلاسیون Friedel-Crafts تهیه می شود

متر-کرزول با 2-پروپانول در حضور اسید سولفوریک. این واکنش را بنویسید

2. تعویض به حلقه

گروه هیدروکسی فنل به شدت حلقه معطر را با توجه به واکنش های جایگزینی الکتروفیل فعال می کند. یون های اکسونیوم به احتمال زیاد به عنوان ترکیبات واسطه تشکیل می شوند:

هنگام انجام واکنش های جایگزینی الکتروفیل در مورد فنل ها، باید اقدامات ویژه ای برای جلوگیری از چند جایگزینی و اکسیداسیون انجام شود.

3. نیتراسیون

فنل نیترات بسیار راحت تر از بنزن است. هنگامی که در معرض اسید نیتریک غلیظ قرار می گیرد، 2،4،6-ترینیتروفنول (اسید پیکریک) تشکیل می شود:

اسید پیکریک

وجود سه گروه نیترو در هسته اسیدیته گروه فنلی را به شدت افزایش می دهد. اسید پیکریک، بر خلاف فنل، در حال حاضر یک اسید نسبتا قوی است. وجود سه گروه نیترو باعث انفجار اسید پیکریک می شود و برای تهیه ملینیت استفاده می شود. برای به دست آوردن مونونیتروفنول ها، لازم است از اسید نیتریک رقیق استفاده شود و واکنش در دماهای پایین انجام شود:

مخلوطی به نظر می رسد O-و پ-نیتروفنول ها با غلبه O-ایزومر. این مخلوط با توجه به اینکه تنها O-ایزومر با بخار آب فرار است. نوسانات زیاد O-نیتروفنول با تشکیل پیوند هیدروژنی درون مولکولی توضیح داده می شود، در حالی که در مورد

پ-نیتروفنول، یک پیوند هیدروژنی بین مولکولی رخ می دهد.

4. سولفوناسیون

سولفوناسیون فنل بسیار آسان است و منجر به تشکیل، بسته به دما، عمدتاً می شود ارتو- یا جفتفنل سولفونیک اسیدها:

5. هالوژناسیون

واکنش پذیری بالای فنل منجر به این واقعیت می شود که حتی وقتی با آب برم تصفیه می شود، سه اتم هیدروژن جایگزین می شود:

(31)

برای به دست آوردن مونوبروموفنول باید اقدامات خاصی انجام شود.

(32)

پ-بروموفنول

تمرین 18. 0.94 گرم فنل با مقدار کمی آب برم تصفیه می شود. چه محصولی و در چه مقداری تشکیل می شود؟

6. واکنش کولبه

دی اکسید کربن توسط واکنش کلبه به فن اکسید سدیم اضافه می شود، که یک واکنش جایگزینی الکتروفیل است که در آن الکتروفیل دی اکسید کربن است.

(33)

فنل سدیم فن اکسید سدیم سالیسیلات اسید سالیسیلیک

سازوکار:

(M 5)

با واکنش اسید سالیسیلیک با انیدرید استیک، آسپرین به دست می آید:

(34)

اسید استیل سالیسیلیک

اگر هر دو ارتو-موقعیت ها اشغال می شوند، سپس جایگزینی مطابق با آن صورت می گیرد جفت-موقعیت:

(35)

واکنش طبق مکانیسم زیر انجام می شود:

(M 6)

7. تراکم با ترکیبات حاوی کربونیل

هنگامی که فنل با فرمالدئید در حضور اسید گرم می شود، رزین فنل فرمالدئید تشکیل می شود:

(36)

رزین فنل فرمالدئید

از تراکم فنل با استون در یک محیط اسیدی، 2،2-دی (4-هیدروکسی فنیل) پروپان به دست می آید که نام صنعتی آن بیسفنول A است:

بیسفنول A

2،2-دی (4-هیدروکسی فنیل) پروپان

دی (4-هیدروکسی فنیل) دی متیل متان

با تیمار بیسفنول A با فسژن در پیریدین، Lexan به دست می آید:

در حضور اسید سولفوریک یا کلرید روی، فنل با انیدرید فتالیک متراکم می شود و فنل فتالئین را تشکیل می دهد:

(39)

انیدرید فتالیک فنل فتالئین

هنگامی که انیدرید فتالیک با رزورسینول در حضور کلرید روی ذوب می شود، واکنش مشابهی رخ می دهد و فلورسین تشکیل می شود:

(40)

رزورسینول فلورسین

تمرین 19.نمودار تراکم فنل با فرمالدئید را رسم کنید. این واکنش چه اهمیت عملی دارد؟

8. بازآرایی کلایزن

فنل ها تحت واکنش های آلکیلاسیون فریدل کرافت قرار می گیرند. به عنوان مثال، هنگامی که فنل با آلیل برومید در حضور کلرید آلومینیوم واکنش می دهد، 2-آلیل فنل تشکیل می شود:

(41)

هنگامی که آلیل فنیل اتر در نتیجه یک واکنش درون مولکولی گرم می شود، همین محصول تشکیل می شود. بازآرایی کلایزن:

آلیل فنیل اتر 2-آلی فنل

واکنش

(43)

طبق مکانیسم زیر انجام می شود:

(44)

بازآرایی کلایزن همچنین زمانی رخ می دهد که آلیل وینیل اتر یا 3،3-دی متیل-1،5-هگزادین گرم شود:

(45)

آلیل وینیل اتر 4-پنتنال

(46)

3،3-دی متیل-2-متیل-2،6-

1،5-هگزادین هگزادین

واکنش های دیگر از این نوع نیز شناخته شده است، به عنوان مثال، واکنش Diels-Alder. نامیده می شوند واکنش های دور حلقه ای

اعلام وصول.از بنزن به دست می آید.

شرح. سفید یا سفید با رنگ مایل به زرد، پودر کریستالی با بوی مشخصه ضعیف. تحت تأثیر نور و هوا به تدریج صورتی رنگ می شود.

انحلال پذیری. بسیار محلول در آب و 95٪ الکل، به راحتی در اتر محلول، بسیار کمی محلول در کلروفرم، محلول در گلیسیرین و روغن های چرب.

اعتبار.

1) هنگامی که محلولی از کلرید آهن به محلول دارو اضافه می شود، رنگ آبی مایل به بنفش ظاهر می شود که از افزودن محلول آمونیاک به رنگ زرد مایل به قهوه ای تبدیل می شود.

2) هنگامی که چندین کریستال دارو در یک فنجان چینی با مقدار اضافی فتالیک انیدرید ذوب می شوند، مذاب زرد متمایل به قرمز به دست می آید. هنگامی که مذاب در محلول هیدروکسید سدیم حل می شود، فلورسانس سبز شدید ظاهر می شود.

دمای ذوب 109-112 درجه.

کمی سازی.

روش برومومتری ( گزینه تیتراسیون برگشتی).

مقدار دقیق وزن شده دارو در یک فلاسک حجمی قرار داده می شود، در آب حل می شود، مقدار اضافی 0.1 مولار KBrO 3، KBr، H 2 SO 4 اضافه می شود، سپس محلولی از یدید پتاسیم به مخلوط اضافه می شود، مخلوط می شود. به شدت تکان داده و به مدت 10 دقیقه در یک مکان تاریک قرار دهید. پس از این، کلروفرم اضافه می شود و ید آزاد شده با محلول تیوسولفات سدیم 0.1 تیتر می شود تا بی رنگ شود.

KBrO 3 + 5KBr + 3H 2 SO 4 → 3Br 2 + 3K 2 SO 4 + 3H 2 O

Br 2 + 2KJ = J 2 + 2KBr

J 2 + 2Na 2 S 2 O 3 = 2NaJ + Na 2 S 4 O 6

UC = 1/6، فرمول تیتراسیون برگشتی

ذخیره سازی. در ظروف شیشه ای نارنجی که به خوبی مهر و موم شده اند.

کاربرد.یک ضد عفونی کننده برای بیماری های پوستی، اگزما، به صورت خارجی در پماد، خمیر یا محلول، به ندرت در داخل به عنوان ضد عفونی کننده دستگاه گوارش استفاده می شود.

رزورسینول ناسازگاربا تیمول، منتول، آسپرین، کافور (مخلوطات مرطوب کننده را تشکیل می دهد).

به راحتی تجزیه می شود (در یک محیط قلیایی) - اکسید می شود، آماده سازی جیوه را به فلز کاهش می دهد.

سانتی متر. راهنمای آموزشی و روش شناختی کنترل داخل دارو: قطره چشم - محلول رزورسینول 1٪.

اسیدهای معطر

اسیدهای معطر ترکیبات آلی هستند که دارای گروه عاملی COOH و یک حلقه بنزن به عنوان یک رادیکال هستند.

ساده ترین نماینده اسید بنزوئیک است.

خواص اسیدهای معطر با موارد زیر تعیین می شود:

1-خواص حلقه بنزن که با موارد زیر مشخص می شود:

1.1. واکنش های جایگزینی هیدروژن در هسته با گروه های هالوژن، NO 2 -، SO 3 2- -.

2. خواص - گروه COOH.

2.1. نمک ها را با فلزات قلیایی، فلزات سنگین، قلیاها، کربنات های فلز قلیایی تشکیل دهید.

2.2. انیدریدها، اسید هالیدها، آمیدها را تشکیل می دهند.

2.3. استرها را در حضور اسید سولفوریک غلیظ تشکیل می دهند.

3. واکنش اسیدهای معطر با شاخص ها (اسیدی) تعیین می شود.

اسیدهای معطر آزاد فقط به صورت خارجی استفاده می شوند، زیرا با تجزیه شدن به یون ها، یون H + را از هم جدا می کنند که اثر تحریک کننده و حتی سوزاندن دارد. علاوه بر این، وقتی وارد خون می شود، ساختار سلول های خونی را تغییر می دهد، بنابراین فقط نمک ها و استرهای اسیدهای معطر به صورت داخلی تجویز می شوند.