n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6 / 12 = 0,5 mol.

Izračunajmo količinu vodikove supstance:

n(H 2) = V(H 2) / V m;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.

To znači da će količina tvari jednog atoma vodika biti jednaka:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol.

Označimo broj atoma ugljika u molekuli ugljikovodika sa "x", a broj atoma vodika kao "y", tada je omjer ovih atoma u molekuli:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Tada će najjednostavnija formula ugljikovodika biti izražena sastavom CH. Molekularna težina molekula sastava CH jednaka je:

M(CH) = 13 g/mol

Nađimo molekularnu težinu ugljovodonika na osnovu uslova problema:

M (C x H y) = ρ×V m;

M (C x H y) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Odredimo pravu formulu ugljikovodika:

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

stoga, koeficijente "x" i "y" treba pomnožiti sa 6 i tada će formula ugljikovodika dobiti oblik C 6 H 6. Ovo je benzen.

Aromatični ugljovodonici čine važan deo cikličkog niza organskih jedinjenja. Najjednostavniji predstavnik takvih ugljikovodika je benzen. Formula ove tvari ne samo da ju je razlikovala od niza drugih ugljikovodika, već je i dala poticaj razvoju novog smjera u organskoj hemiji.

Otkriće aromatičnih ugljovodonika

Aromatični ugljovodonici otkriveni su početkom 19. veka. U to vrijeme najčešće gorivo za uličnu rasvjetu bio je plin za lampe. Iz njegovog kondenzata, veliki engleski fizičar Michael Faraday izolovao je 1825. tri grama uljne supstance, detaljno opisao njena svojstva i nazvao je: karburirani vodonik. Godine 1834. njemački naučnik, hemičar Mičerlih, zagrejao je benzojevu kiselinu sa krečom i dobio benzol. Formula za ovu reakciju je predstavljena u nastavku:

C6 H5 COOH + CaO fuzija C6 H6 + CaCO3.

U to vrijeme se iz smole benzojeve kiseline dobivala rijetka benzojeva kiselina, koju mogu lučiti neke tropske biljke. Godine 1845. otkriveno je novo jedinjenje u katranu uglja, koji je bio potpuno dostupna sirovina za proizvodnju nove supstance u industrijskom obimu. Drugi izvor benzena je nafta dobijena iz nekih polja. Za podmirenje potreba industrijskih preduzeća za benzenom, dobija se i aromatizacijom određenih grupa acikličnih ugljovodonika nafte.

Modernu verziju imena predložio je njemački naučnik Liebig. Korijen riječi "benzen" treba tražiti u arapskim jezicima - tamo se prevodi kao "tamjan".

Fizička svojstva benzena

Benzen je bezbojna tečnost specifičnog mirisa. Ova tvar ključa na temperaturi od 80,1 o C, stvrdne na 5,5 o C i pretvara se u bijeli kristalni prah. Benzen praktički ne provodi toplinu i električnu energiju, slabo je rastvorljiv u vodi i dobro rastvorljiv u raznim uljima. Aromatična svojstva benzena odražavaju suštinu strukture njegove unutrašnje strukture: relativno stabilan benzenski prsten i neizvjestan sastav.

Hemijska klasifikacija benzena

Benzen i njegovi homolozi - toluen i etilbenzen - su aromatični niz cikličnih ugljovodonika. Struktura svake od ovih supstanci sadrži zajedničku strukturu zvanu benzenski prsten. Struktura svake od gore navedenih tvari sadrži posebnu cikličku grupu koju stvara šest atoma ugljika. Zove se benzenski aromatični prsten.

Istorija otkrića

Uspostavljanje unutrašnje strukture benzena trajalo je nekoliko decenija. Osnovne principe strukture (prstenasti model) predložio je 1865. kemičar A. Kekule. Kako legenda kaže, njemački naučnik je u snu vidio formulu ovog elementa. Kasnije je predloženo pojednostavljeno pisanje strukture supstance zvane benzen. Formula ove supstance je šesterokut. Simboli za ugljik i vodonik, koji bi trebali biti smješteni na uglovima šesterokuta, su izostavljeni. Ovo proizvodi jednostavan pravilan šesterokut sa naizmjeničnim jednostrukim i dvostrukim linijama na stranama. Opća formula benzena prikazana je na donjoj slici.

Aromatični ugljovodonici i benzen

Hemijska formula ovog elementa sugerira da reakcije adicije nisu tipične za benzen. Za njega, kao i za druge elemente aromatičnog niza, tipične su reakcije supstitucije atoma vodika u benzenskom prstenu.

Reakcija sulfoniranja

Osiguravanjem interakcije koncentrirane sumporne kiseline i benzena, povećanjem temperature reakcije, mogu se dobiti benzosulfonska kiselina i voda. Strukturna formula benzena u ovoj reakciji je sljedeća:

Reakcija halogeniranja

Brom ili hrom reaguje sa benzenom u prisustvu katalizatora. Ovo proizvodi halogene derivate. Ali reakcija nitriranja se odvija upotrebom koncentrirane dušične kiseline. Konačni rezultat reakcije je dušično jedinjenje:

Nitriranjem se proizvodi dobro poznati eksploziv - TNT ili trinitoluen. Malo ljudi zna da je tol baziran na benzenu. Mnoga druga nitro jedinjenja na bazi benzenskog prstena takođe se mogu koristiti kao eksplozivi

Elektronska formula benzena

Standardna formula benzenskog prstena ne odražava tačno unutrašnju strukturu benzena. Prema njemu, benzen mora imati tri lokalizirane p-veze, od kojih svaka mora biti u interakciji s dva atoma ugljika. Ali, kao što pokazuje iskustvo, benzen nema obične dvostruke veze. Molekularna formula benzena vam omogućava da vidite da su sve veze u benzenskom prstenu ekvivalentne. Svaki od njih ima dužinu od oko 0,140 nm, što je između dužine standardne jednostruke veze (0,154 nm) i etilenske dvostruke veze (0,134 nm). Strukturna formula benzena, prikazana s naizmjeničnim vezama, je nesavršena. Uvjerljiviji trodimenzionalni model benzena izgleda kao na slici ispod.

Svaki od atoma benzenskog prstena je u stanju sp 2 hibridizacije. Troši tri valentna elektrona na formiranje sigma veza. Ovi elektroni pokrivaju dva susjedna atoma ugljikohidrata i jedan atom vodika. U ovom slučaju, i elektroni i C-C, H-H veze su u istoj ravni.

Četvrti valentni elektron formira oblak u obliku trodimenzionalne osmice, koji se nalazi okomito na ravan benzenskog prstena. Svaki takav elektronski oblak preklapa se iznad ravni benzenskog prstena i direktno ispod njega sa oblacima dva susjedna atoma ugljika.

Gustoća n-elektronskih oblaka ove tvari ravnomjerno je raspoređena između svih ugljikovih veza. Na taj način se formira jedan oblak elektrona u prstenu. U općoj hemiji, takva struktura se naziva aromatični elektronski sekstet.

Ekvivalencija unutrašnjih veza benzena

Ekvivalencija svih strana šesterokuta objašnjava uniformnost aromatičnih veza, koje određuju karakteristična hemijska i fizička svojstva koja benzen posjeduje. Formula za ujednačenu distribuciju oblaka n-elektrona i ekvivalentnost svih njegovih unutrašnjih veza prikazana je u nastavku.

Kao što vidite, umjesto naizmjeničnih jednostrukih i dvostrukih linija, unutrašnja struktura je prikazana kao krug.

Suština unutrašnje strukture benzena daje ključ za razumevanje unutrašnje strukture cikličkih ugljovodonika i proširuje mogućnosti praktične primene ovih supstanci.

Aromatični ugljovodonici- spojevi ugljika i vodika, čija molekula sadrži benzenski prsten. Najvažniji predstavnici aromatičnih ugljikovodika su benzen i njegovi homolozi - produkti zamjene jednog ili više atoma vodika u molekuli benzena ostacima ugljikovodika.

Struktura molekula benzena

Prvo aromatično jedinjenje, benzen, otkrio je 1825. M. Faraday. Ustanovljena je njegova molekularna formula - C6H6. Ako uporedimo njegov sastav sa sastavom zasićenog ugljikovodika koji sadrži isti broj atoma ugljika - heksana (C 6 H 14), onda možemo vidjeti da benzen sadrži osam atoma vodika manje. Kao što je poznato, pojava višestrukih veza i ciklusa dovodi do smanjenja broja atoma vodika u molekuli ugljikovodika. Godine 1865, F. Kekule je predložio njegovu strukturnu formulu kao cikloheksantrijen-1,3,5.

Dakle, molekula koja odgovara Kekuléovoj formuli sadrži dvostruke veze, stoga benzen mora biti nezasićen, tj. lako prolazi kroz reakcije adicije: hidrogenacija, bromiranje, hidratacija itd.

Međutim, podaci iz brojnih eksperimenata su to pokazali benzen se podvrgava reakcijama adicije samo u teškim uslovima(pri visokim temperaturama i osvjetljenju), otporan na oksidaciju. Najkarakterističnije reakcije za njega su reakcije supstitucije Stoga je benzen po karakteru bliži zasićenim ugljovodonicima.

Pokušavajući da objasne ova neslaganja, mnogi naučnici su predložili različite opcije za strukturu benzena. Struktura molekule benzena konačno je potvrđena reakcijom njegovog formiranja iz acetilena. U stvarnosti, veze ugljik-ugljik u benzenu su ekvivalentne, a njihova svojstva nisu slična onima jednostrukih ili dvostrukih veza.

Trenutno se benzen označava ili Kekule formulom ili šesterokutom u kojem je prikazan krug.

Dakle, šta je posebno u vezi sa strukturom benzena?

Na osnovu podataka istraživanja i proračuna, zaključeno je da je svih šest atoma ugljika u stanju sp 2 hibridizacije i da se nalaze u istoj ravni. Nehibridizirane p-orbitale atoma ugljika koji čine dvostruke veze (Kekule formula) su okomite na ravan prstena i paralelne jedna s drugom.

One se međusobno preklapaju, formirajući jedan π-sistem. Dakle, sistem naizmjeničnih dvostrukih veza prikazan u Kekuleovoj formuli je ciklički sistem konjugiranih, preklapajućih π veza. Ovaj sistem se sastoji od dva toroidna (krofna) regiona elektronske gustine koji leže sa obe strane benzenskog prstena. Stoga je logičnije prikazati benzen kao pravilan šestougao sa krugom u centru (π-sistem) nego kao cikloheksantrijen-1,3,5.

Američki naučnik L. Pauling predložio je da se benzen predstavi u obliku dvije granične strukture koje se razlikuju po distribuciji elektronske gustine i stalno se pretvaraju jedna u drugu:

Mjerenja dužine veze potvrđuju ovu pretpostavku. Utvrđeno je da sve C-C veze u benzenu imaju istu dužinu (0,139 nm). Nešto su kraće od jednostrukih C-C veza (0,154 nm) i duže od dvostrukih (0,132 nm).

Postoje i spojevi čije molekule sadrže nekoliko cikličkih struktura, na primjer:

Izomerizam i nomenklatura aromatičnih ugljovodonika

Za homolozi benzena karakterističan je izomerizam položaja nekoliko supstituenata. Najjednostavniji homolog benzena je toluen(metilbenzen) - nema takve izomere; sljedeći homolog je predstavljen kao četiri izomera:

Osnova naziva aromatičnog ugljikovodika s malim supstituentima je riječ benzen. Atomi u aromatičnom prstenu su numerisani, počevši od starijeg zamjenika do mlađeg:

Ako su supstituenti isti, onda numeracija se vrši najkraćom putanjom: na primjer, supstanca:

naziva se 1,3-dimetilbenzen, a ne 1,5-dimetilbenzen.

Prema staroj nomenklaturi, pozicije 2 i 6 se nazivaju ortopozicije, 4 - para-pozicije, 3 i 5 - meta-pozicije.

Fizička svojstva aromatičnih ugljovodonika

Benzen i njegovi najjednostavniji homolozi u normalnim uslovima - veoma toksične tečnosti sa karakterističnim neprijatnim mirisom. Slabo se otapaju u vodi, ali dobro u organskim rastvaračima.

Hemijska svojstva aromatičnih ugljovodonika

Reakcije supstitucije. Aromatični ugljovodonici prolaze kroz reakcije supstitucije.

1. Bromiranje. Kada reaguje sa bromom u prisustvu katalizatora, gvožđe (III) bromida, jedan od atoma vodika u benzenskom prstenu može biti zamenjen atomom broma:

2. Nitracija benzena i njegovih homologa. Kada aromatski ugljovodonik stupi u interakciju s dušičnom kiselinom u prisutnosti sumporne kiseline (smjesa sumporne i dušične kiseline naziva se nitrirajuća smjesa), atom vodika zamjenjuje se nitro grupom - NO 2:

Redukovanjem nitrobenzena dobijamo anilin- supstanca koja se koristi za dobijanje anilinskih boja:

Ova reakcija je dobila ime po ruskom hemičaru Zininu.

Reakcije sabiranja. Aromatična jedinjenja takođe mogu biti podvrgnuta reakcijama adicije u benzenski prsten. U tom slučaju nastaje cikloheksan i njegovi derivati.

1. Hidrogenacija. Katalitička hidrogenacija benzena odvija se na višoj temperaturi od hidrogenacije alkena:

2. Kloriranje. Reakcija se događa kada je obasjana ultraljubičastim svjetlom i predstavlja slobodni radikal:

Hemijska svojstva aromatičnih ugljovodonika - sažetak

Homolozi benzena

Sastav njihovih molekula odgovara formuli CnH2n-6. Najbliži homolozi benzena su:

Svi homolozi benzena nakon toluena imaju izomeri. Izomerizam se može povezati kako sa brojem i strukturom supstituenta (1, 2), tako i sa položajem supstituenta u benzenskom prstenu (2, 3, 4). Jedinjenja opće formule C 8 H 10 :

Prema staroj nomenklaturi koja se koristi za označavanje relativne lokacije dva identična ili različita supstituenta na benzenskom prstenu, koriste se prefiksi orto-(skraćeno o-) - supstituenti se nalaze na susjednim atomima ugljika, meta-(m-) - kroz jedan atom ugljika i par-(n-) - supstituenti jedan naspram drugog.

Prvi članovi homolognog niza benzena su tečnosti sa specifičnim mirisom. Lakši su od vode. Oni su dobri rastvarači. Homolozi benzena prolaze kroz supstitucijske reakcije:

bromiranje:

nitracija:

Toluen se oksidira permanganatom kada se zagrijava:

Referentni materijal za polaganje testa:

Tabela Mendeljejeva

Tabela rastvorljivosti

Benzen. Formula 1)

Benzen- organsko jedinjenje C 6 H 6, najjednostavniji aromatični ugljovodonik; pokretna bezbojna hlapljiva tekućina s posebnim blagim mirisom.

• tnl = 5,5°C;
• t kip = 80,1°C;
• gustina 879,1 kg/m 3 (0,8791 g/cm 3) na 20°C.

Sa zrakom u volumnoj koncentraciji od 1,5-8%, benzen stvara eksplozivne smjese. Benzen se u svim omjerima miješa sa etrom, benzinom i drugim organskim rastvaračima; 0,054 g vode se rastvara u 100 g benzena na 26°C; sa vodom formira azeotropnu (konstantno kipuću) smešu (91,2% benzena po masi) sa t kip = 69,25°C.

Priča

Benzen je otkrio M. Faraday. (1825), koji ga je izolovao od tečnog kondenzata svetlećeg gasa; Benzen je u čistom obliku 1833. godine dobio E. Mitscherlich suhom destilacijom kalcijeve soli benzojeve kiseline (otuda i naziv).

Godine 1865. F.A. Kekule je predložio strukturnu formulu za benzen koja odgovara cikloheksatrienu - zatvoreni lanac od 6 atoma ugljika s naizmjeničnim jednostrukim i dvostrukim vezama. Kekule formula se dosta koristi, iako su se nakupile mnoge činjenice koje ukazuju da benzen nema strukturu cikloheksatriena. Tako je odavno utvrđeno da orto-disupstituirani benzeni postoje samo u jednom obliku, dok Kekule formula dozvoljava izomerizam takvih spojeva (supstituenti na atomima ugljika povezani jednostrukom ili dvostrukom vezom). Godine 1872. Kekule je dodatno uveo hipotezu da se veze u benzenu stalno i vrlo brzo kreću i osciliraju. Predložene su i druge formule za strukturu benzena, ali nisu dobile priznanje.

Hemijska svojstva

Benzen. Formula (2)

Hemijska svojstva benzena formalno u određenoj mjeri odgovaraju formuli (1). Dakle, pod određenim uslovima, 3 molekula hlora ili 3 molekula vodonika se dodaju molekulu benzena; benzen nastaje kondenzacijom 3 molekula acetilena. Međutim, benzen se uglavnom ne odlikuje reakcijama adicije tipične za nezasićene spojeve, već reakcijama elektrofilne supstitucije. Osim toga, benzenski prsten je vrlo otporan na oksidirajuća sredstva kao što je kalijum permanganat, što je također u suprotnosti s prisustvom lokaliziranih dvostrukih veza u benzenu. Specijalni, tzv Aromatična svojstva benzena se objašnjavaju činjenicom da su sve veze u njegovoj molekuli poređane, tj. udaljenosti između susjednih atoma ugljika su iste i jednake 0,14 nm, dužina jednostruke C-C veze je 0,154 nm, a dvostruke C veze =C veza je 0,132 nm. Molekul benzena ima os simetrije od šest reda; Benzen kao aromatično jedinjenje karakteriše prisustvo seksteta p-elektrona, formirajući jedan zatvoreni stabilni elektronski sistem. Međutim, još uvijek ne postoji opšteprihvaćena formula koja odražava njegovu strukturu; Formula (2) se često koristi.

Uticaj na organizam

Benzen može izazvati akutna i hronična trovanja. Prodire u tijelo uglavnom kroz respiratorni sistem, ali se može apsorbirati i kroz netaknutu kožu. Najveća dozvoljena koncentracija pare benzena u vazduhu radnih prostorija je 20 mg/m 3 . Izlučuje se kroz pluća i urinom. Akutno trovanje se obično javlja tokom nesreća; njihovi najkarakterističniji znaci su: glavobolja, vrtoglavica, mučnina, povraćanje, uznemirenost praćena depresivnim stanjem, ubrzan puls, pad krvnog pritiska, u težim slučajevima - konvulzije, gubitak svijesti. Kronično trovanje benzenom se manifestira promjenama u krvi (disfunkcija koštane srži), vrtoglavicom, općom slabošću, poremećajem sna, umorom; kod žena - menstrualna disfunkcija. Pouzdana mjera protiv trovanja benzenskim parama je dobra ventilacija industrijskih prostorija.

Liječenje akutnog trovanja: odmor, toplina, bromidi, kardiovaskularni lijekovi; kod kroničnog trovanja sa teškom anemijom: transfuzija crvenih krvnih zrnaca, vitamin B12, dodaci željeza.

Izvori

• Omelyanenko L. M., Senkevich N. A., Klinika i prevencija trovanja benzenom, M., 1957;

Koncept "benzenskog prstena" odmah zahtijeva dekodiranje. Da biste to učinili, potrebno je barem ukratko razmotriti strukturu molekula benzena. Prvu strukturu benzena predložio je 1865. godine njemački naučnik A. Kekule:

Najvažniji aromatični ugljovodonici uključuju benzen C 6 H 6 i njegove homologe: toluen C 6 H 5 CH 3, ksilen C 6 H 4 (CH 3) 2, itd.; naftalen C 10 H 8, antracen C 14 H 10 i njihovi derivati.

Atomi ugljika u molekuli benzena formiraju pravilan ravan šesterokut, iako se obično crta kao izduženi.

Struktura molekule benzena konačno je potvrđena reakcijom njegovog formiranja iz acetilena. Strukturna formula prikazuje tri jednostruke i tri dvostruke naizmjenične veze ugljik-ugljik. Ali takva slika ne prenosi pravu strukturu molekula. U stvarnosti, veze ugljik-ugljik u benzenu su ekvivalentne i imaju svojstva koja se razlikuju od jednostrukih ili dvostrukih veza. Ove karakteristike se objašnjavaju elektronskom strukturom molekula benzena.

Elektronska struktura benzena

Svaki atom ugljika u molekulu benzena je u stanju sp 2 hibridizacije. Povezan je sa dva susjedna atoma ugljika i atomom vodika pomoću tri σ veze. Rezultat je ravan šesterokut: svih šest atoma ugljika i sve σ-veze C-C i C-H leže u istoj ravni. Elektronski oblak četvrtog elektrona (p-elektrona), koji nije uključen u hibridizaciju, ima oblik bučice i orijentiran je okomito na ravan benzenskog prstena. Takvi p-elektronski oblaci susjednih atoma ugljika preklapaju se iznad i ispod ravnine prstena.

Kao rezultat, šest p-elektrona formira zajednički elektronski oblak i jednu hemijsku vezu za sve atome ugljika. Dva regiona velike elektronske ravni nalaze se sa obe strane ravni σ veze.

Oblak p-elektrona uzrokuje smanjenje udaljenosti između atoma ugljika. U molekulu benzena oni su isti i jednaki su 0,14 nm. U slučaju jednostruke i dvostruke veze, ove udaljenosti bi bile 0,154 i 0,134 nm, respektivno. To znači da u molekulu benzena nema jednostrukih ili dvostrukih veza. Molekul benzena je stabilan šestočlani ciklus identičnih CH grupa koje leže u istoj ravni. Sve veze između atoma ugljika u benzenu su ekvivalentne, što određuje karakteristična svojstva benzenskog prstena. To se najpreciznije odražava strukturnom formulom benzena u obliku pravilnog šesterokuta s krugom unutar (I). (Krug simbolizira ekvivalentnost veza između atoma ugljika.) Međutim, Kekuléova formula koja ukazuje na dvostruke veze (II) također se često koristi:

Benzinski prsten ima određeni skup svojstava, koji se obično naziva aromatičnost.

Homologne serije, izomerizam, nomenklatura

Konvencionalno, arene se mogu podijeliti u dva reda. Prvi uključuje derivate benzena (na primjer, toluen ili bifenil), drugi uključuje kondenzirane (polinuklearne) arene (najjednostavniji od njih je naftalen):

Homologni niz benzena ima opštu formulu C n H 2 n -6. Homolozi se mogu smatrati derivatima benzena u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno različitim radikalima ugljikovodika. Na primjer, C 6 H 5 -CH 3 - metilbenzen ili toluen, C 6 H 4 (CH 3) 2 - dimetilbenzen ili ksilen, C 6 H 5 -C 2 H 5 - etilbenzen, itd.

Pošto su svi atomi ugljika u benzenu ekvivalentni, njegov prvi homolog, toluen, nema izomere. Drugi homolog, dimetilbenzen, ima tri izomera koji se razlikuju po relativnom rasporedu metil grupa (supstituenata). Ovo je orto- (skraćeno o-), ili 1,2-izomer, u kojem se supstituenti nalaze na susjednim atomima ugljika. Ako su supstituenti razdvojeni jednim atomom ugljika, onda je to meta- (skraćeno m-) ili 1,3-izomer, a ako su razdvojeni sa dva atoma ugljika, onda je to para- (skraćeno p-) ili 1,4-izomer. U nazivima supstituenti su označeni slovima (o-, m-, p-) ili brojevima.

Fizička svojstva

Prvi članovi homolognog niza benzena su bezbojne tečnosti sa specifičnim mirisom. Njihova gustina je manja od 1 (lakša od vode). Nerastvorljivo u vodi. Benzen i njegovi homolozi su sami po sebi dobri rastvarači za mnoge organske supstance. Arene gore dimnim plamenom zbog visokog sadržaja ugljika u njihovim molekulima.

Hemijska svojstva

Aromatičnost određuje hemijska svojstva benzena i njegovih homologa. π sistem sa šest elektrona je stabilniji od običnih π veza sa dva elektrona. Stoga su reakcije adicije manje uobičajene za aromatične ugljikovodike nego za nezasićene ugljikovodike. Najkarakterističnije reakcije za arene su supstitucijske reakcije. Dakle, aromatični ugljovodonici po svojim hemijskim svojstvima zauzimaju međupoziciju između zasićenih i nezasićenih ugljovodonika.

I. Reakcije supstitucije

1. Halogenacija (sa Cl 2, Br 2)

2. Nitracija

3. Sulfoniranje

4. Alkilacija (formiraju se homolozi benzena) - Friedel-Craftsove reakcije

Alkilacija benzena se takođe dešava kada on reaguje sa alkenima:

Stiren (vinilbenzen) se dobija dehidrogenacijom etilbenzena:

II. Reakcije sabiranja

1. Hidrogenacija

2. Kloriranje

III. Reakcije oksidacije

1. Sagorijevanje

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Oksidacija pod uticajem KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 itd.

Ne dolazi do hemijske reakcije (slično kao kod alkana).

Svojstva homologa benzena

U homolozima benzena razlikuju se jezgro i bočni lanac (alkil radikali). Hemijska svojstva alkil radikala su slična alkanima; uticaj benzenskog prstena na njih se manifestuje u tome što su u reakcijama supstitucije uvek uključeni atomi vodika na atomu ugljenika direktno vezanim za benzenski prsten, kao i u lakšoj oksidaciji C-H veza.

Učinak alkil radikala koji donira elektrone (na primjer, -CH 3) na benzenski prsten se manifestuje u povećanju efektivnih negativnih naboja na atomima ugljika u orto i para položajima; kao rezultat, zamjena pridruženih atoma vodika je olakšana. Stoga homolozi benzena mogu formirati trisupstituirane proizvode (a benzen obično formira monosupstituirane derivate).

Najnoviji materijali u sekciji: