Заместване в органичната химия. Видове химични реакции в план на урок по органична химия по химия (10 клас) по темата

>> Химия: Видове химични реакции в органичната химия

Реакциите на органичните вещества могат формално да бъдат разделени на четири основни типа: заместване, добавяне, елиминиране (елиминиране) и пренареждане (изомеризация). Очевидно е, че цялото разнообразие от реакции на органични съединения не може да бъде сведено до рамката на предложената класификация (например реакции на горене). Такава класификация обаче ще помогне да се установят аналогии с класификациите на реакциите, протичащи между неорганични вещества, които вече са ви познати от курса на неорганичната химия.

Обикновено основното органично съединение, участващо в реакцията, се нарича субстрат, а другият компонент на реакцията обикновено се счита за реагент.

Реакции на заместване

Реакциите, които водят до заместване на един атом или група от атоми в оригиналната молекула (субстрат) с други атоми или групи от атоми, се наричат ​​реакции на заместване.

Реакциите на заместване включват наситени и ароматни съединения, като например алкани, циклоалкани или арени.

Нека дадем примери за такива реакции.

Съдържание на урока бележки към уроцитеподдържаща рамка презентация урок методи ускорение интерактивни технологии Практикувайте задачи и упражнения самопроверка работилници, обучения, казуси, куестове домашна работа въпроси за дискусия риторични въпроси от ученици Илюстрации аудио, видео клипове и мултимедияснимки, картинки, графики, таблици, диаграми, хумор, анекдоти, вицове, комикси, притчи, поговорки, кръстословици, цитати Добавки резюметастатии трикове за любознателните ясли учебници основен и допълнителен речник на термините други Подобряване на учебниците и уроцитекоригиране на грешки в учебникаактуализиране на фрагмент в учебник;елементи на иновация в урока;замяна на остарели знания с нови; само за учители перфектни уроцикалендарен план за годината методически препоръки програма за дискусии Интегрирани уроци

Разделянето на химичните реакции на органични и неорганични е доста произволно. Типичните органични реакции са тези, които включват поне едно органично съединение, което променя своята молекулна структура по време на реакцията. Следователно реакциите, при които молекула на органично съединение действа като разтворител или лиганд, не са типични органични реакции.

Органичните реакции, подобно на неорганичните, могат да бъдат класифицирани според общите характеристики на реакции на прехвърляне:

– единичен електрон (редокс);

– електронни двойки (реакции на комплексообразуване);

– протон (киселинно-алкални реакции);

– атомни групи без промяна на броя на връзките (реакции на заместване и пренареждане);

– атомни групи с промяна в броя на връзките (реакции на добавяне, елиминиране, разлагане).

В същото време разнообразието и оригиналността на органичните реакции води до необходимостта от класифицирането им по други критерии:

– промяна в броя на частиците по време на реакцията;

– естеството на прекъсването на връзките;

– електронен характер на реактивите;

– механизмът на елементарните етапи;

– вид на активиране;

– лични характеристики;

– молекулярност на реакциите.

1) Въз основа на промяната в броя на частиците по време на реакцията (или според вида на трансформацията на субстрата) се разграничават реакции на заместване, добавяне, елиминиране (елиминиране), разлагане и пренареждане.

В случай на реакции на заместване, един атом (или група от атоми) в молекулата на субстрата се заменя с друг атом (или група от атоми), което води до образуването на ново съединение:

CH 3 CH 3 + C1 2  CH 3 CH 2 C1 + HC1

етан хлор хлороетан хлороводород

CH 3 CH 2 С1 + NaOH (воден разтвор)  CH 3 CH2OH + NaCl

хлороетан натриев хидроксид етанол натриев хлорид

В символа на механизма реакциите на заместване се обозначават с латинската буква S (от английското „заместване“ - заместване).

Когато възникнат реакции на добавяне, едно ново вещество се образува от две (или няколко) молекули. В този случай реагентът се добавя чрез множествена връзка (C = S, S S, S = О, С N) субстратни молекули:

СН 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br CH 3

етилен водород бромид бромоетан

Като се има предвид символиката на механизма на процесите, реакциите на добавяне се обозначават с буквата А или комбинацията Ad (от английското „добавяне“ - присъединяване).

В резултат на реакцията на елиминиране (разцепване) молекула (или частица) се отделя от субстрата и се образува ново органично вещество, съдържащо кратна връзка:

CH 3 CH 2 OH CH 2 = CH2 + H2O

етанол етилен вода

В символа на механизма реакциите на заместване са обозначени с буквата E (от английското „елиминиране“ - елиминиране, отделяне).

Реакциите на разлагане протичат, като правило, с разкъсване на въглерод-въглеродни връзки (C В) и водят до образуването от едно органично вещество на две или повече вещества с по-проста структура:

CH 3 CH(OH) UNS
CH 3 СНО + НСООН

млечна киселина ацеталдехид мравчена киселина

Пренареждането е реакция, по време на която структурата на субстрата се променя, за да се образува продукт, който е изомерен на оригинала, т.е. без промяна на молекулната формула. Този тип трансформация се обозначава с латинската буква R (от английското „пренареждане“ - пренареждане).

Например, 1-хлоропропанът се пренарежда в изомерното съединение 2-хлоропропан в присъствието на алуминиев хлорид като катализатор.

CH 3 СН 2 СН 2 С1  CH 3 SNS1 CH 3

1-хлоропропан 2-хлоропропан

2) Въз основа на естеството на разцепването на връзката се разграничават хомолитични (радикални), хетеролитични (йонни) и синхронни реакции.

Ковалентната връзка между атомите може да бъде разкъсана по такъв начин, че електронната двойка на връзката да бъде разделена между два атома, получените частици получават по един електрон и се превръщат в свободни радикали - казват, че се получава хомолитично разцепване. Образува се нова връзка благодарение на електроните на реагента и субстрата.

Радикалните реакции са особено чести при трансформациите на алкани (хлориране, нитриране и др.).

При хетеролитичния метод за разкъсване на връзка обща електронна двойка се прехвърля към един от атомите, получените частици стават йони, имат цял ​​електрически заряд и се подчиняват на законите на електростатичното привличане и отблъскване.

Хетеролитичните реакции, въз основа на електронната природа на реагентите, се разделят на електрофилни (например добавяне към множествени връзки в алкени или водородно заместване в ароматни съединения) и нуклеофилни (например хидролиза на халогенни производни или взаимодействие на алкохоли с водород халогениди).

Дали реакционният механизъм е радикален или йонен може да се определи чрез изследване на експерименталните условия, които благоприятстват реакцията.

По този начин, радикални реакции, придружени от хомолитично разцепване на връзката:

– ускорено чрез облъчване h, при условия на високи реакционни температури в присъствието на вещества, които лесно се разлагат с образуването на свободни радикали (например пероксид);

– забавят в присъствието на вещества, които лесно реагират със свободните радикали (хидрохинон, дифениламин);

– обикновено протичат в неполярни разтворители или газова фаза;

– често са автокаталитични и се характеризират с наличието на индукционен период.

Йонни реакции, придружени от разцепване на хетеролитична връзка:

– ускоряват се в присъствието на киселини или основи и не се влияят от светлина или свободни радикали;

– не се повлиява от уловителите на свободните радикали;

– скоростта и посоката на реакцията се влияят от природата на разтворителя;

– рядко се срещат в газова фаза.

Синхронните реакции протичат без междинно образуване на йони и радикали: разкъсването на стари връзки и образуването на нови връзки стават синхронно (едновременно). Пример за синхронна реакция е йенов синтез – реакция на Дилс-Алдер.

Моля, обърнете внимание, че специалната стрелка, използвана за обозначаване на хомолитичното разцепване на ковалентна връзка, означава движението на един електрон.

3) В зависимост от електронната природа на реагентите реакциите се делят на нуклеофилни, електрофилни и свободнорадикални.

Свободните радикали са електрически неутрални частици с несдвоени електрони, например: Cl ,  NO 2,
.

В символа на реакционния механизъм радикалните реакции се обозначават с долния индекс R.

Нуклеофилните реагенти са едно- или многоатомни аниони или електрически неутрални молекули с центрове с повишен частичен отрицателен заряд. Те включват аниони и неутрални молекули като HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH и др.

В символа на реакционния механизъм радикалните реакции се обозначават с долен индекс N.

Електрофилните реагенти са катиони, прости или сложни молекули, които сами по себе си или в присъствието на катализатор имат повишен афинитет към електронни двойки или отрицателно заредени центрове на молекули. Те включват катиони H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + и молекули със свободни орбитали: AlCl 3, ZnCl 2 и др.

В символа на механизма електрофилните реакции са представени от индекса E.

Нуклеофилите са донори на електрони, а електрофилите са акцептори на електрони.

Електрофилните и нуклеофилните реакции могат да се разглеждат като киселинно-алкални реакции; Този подход се основава на теорията на обобщените киселини и основи (киселините на Луис са акцептори на електронни двойки, базите на Люис са донори на електронни двойки).

Необходимо е обаче да се прави разлика между понятията електрофилност и киселинност, както и нуклеофилност и основност, тъй като те не са идентични. Например основността отразява афинитета към протон, а нуклеофилността най-често се оценява като афинитета към въглероден атом:

OH – + H +  H 2 O хидроксиден йон като основа

OH – + CH 3 +  CH 3 OH хидроксиден йон като нуклеофил

4) В зависимост от механизма на елементарните етапи реакциите на органичните съединения могат да бъдат много различни: нуклеофилно заместване S N, електрофилно заместване S E, свободно радикално заместване S R, елиминиране по двойки или елиминиране на E, нуклеофилно или електрофилно добавяне на Ad E и Ad N и др.

5) Въз основа на вида на активиране реакциите се разделят на каталитични, некаталитични и фотохимични.

Реакциите, които изискват наличието на катализатор, се наричат ​​каталитични реакции. Ако една киселина действа като катализатор, говорим за киселинна катализа. Реакциите, катализирани с киселина, включват например реакции на естерификация с образуване на естери, дехидратация на алкохоли с образуване на ненаситени съединения и др.

Ако катализаторът е основа, тогава говорим за основна катализа (както е показано по-долу, това е типично за метанолизата на триацилглицероли).

Некаталитичните реакции са реакции, които не изискват наличието на катализатор. Те се ускоряват само с повишаване на температурата, така че понякога се наричат ​​термични, въпреки че този термин не се използва широко. Изходните реагенти в тези реакции са силно полярни или заредени частици. Това могат да бъдат например реакции на хидролиза, киселинно-алкални взаимодействия.

Фотохимичните реакции се активират чрез облъчване (фотони, h); тези реакции не се случват на тъмно, дори при значително нагряване. Ефективността на процеса на облъчване се измерва чрез квантовия добив, който се определя като броя на реагиралите молекули на реагента на абсорбиран квант светлина. Някои реакции се характеризират с квантов добив по-малък от единица; за други, например за верижни реакции на халогениране на алкани, този добив може да достигне 10 6.

6) Според конкретни характеристики класификацията на реакциите е изключително разнообразна: хидратация и дехидратация, хидрогениране и дехидрогениране, нитриране, сулфониране, халогениране, ацилиране, алкилиране, карбоксилиране и декарбоксилиране, енолизиране, затваряне и отваряне на цикъл, изомеризация, окислително разрушаване, пиролиза , полимеризация, кондензация и др.

7) Молекулярността на органичната реакция се определя от броя на молекулите, в които настъпва реална промяна в ковалентните връзки в най-бавния етап на реакцията, което определя нейната скорост. Разграничават се следните видове реакции:

– мономолекулна – в лимитиращия етап участва една молекула;

– бимолекулярни – има две такива молекули и т.н.

По правило няма молекулярност по-висока от три. Изключение правят топохимичните (в твърда фаза) реакции.

Молекулярността се отразява в символа на реакционния механизъм чрез добавяне на съответното число, например: S N 2 - нуклеофилно бимолекулно заместване, S E 1 - електрофилно мономолекулно заместване; E1 – мономолекулярно елиминиране и др.

Нека да разгледаме няколко примера.

Пример 1. Водородните атоми в алканите могат да бъдат заменени с халогенни атоми:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

Реакцията следва верижен радикален механизъм (атакуващата частица е хлорният радикал С1 ). Това означава, че според електронната природа на реагентите, тази реакция е свободен радикал; чрез промяна в броя на частиците - реакция на заместване; по естеството на разцепването на връзката - хомолитична реакция; вид на активиране – фотохимичен или термичен; по определени характеристики - халогениране; механизъм на реакция – S R .

Пример 2. Водородните атоми в алканите могат да бъдат заменени с нитро група. Тази реакция се нарича реакция на нитриране и следва схемата:

Р H+HO NO 2  R NO 2 + H 2 O

Реакцията на нитриране в алканите също следва верижен радикален механизъм. Това означава, че според електронната природа на реагентите, тази реакция е свободен радикал; чрез промяна в броя на частиците - реакция на заместване; по естеството на разкъсването на връзката - хомолитична; тип активиране – термично; според особеностите - нитриране; по механизъм – S R .

Пример 3. Алкените лесно добавят водороден халид към двойната връзка:

CH 3 CH = CH 2 + HBr → CH 3 CHBr CH3.

Реакцията може да протече по механизма на електрофилно присъединяване, което означава, че според електронната природа на реагентите - реакцията е електрофилна (атакуваща частица - Н+); чрез промяна в броя на частиците – присъединителна реакция; по характера на разкъсването на връзката - хетеролитичен; по определени характеристики - хидрохалогениране; по механизъм – Ad E .

Същата реакция в присъствието на пероксиди може да протече по радикален механизъм, тогава поради електронната природа на реагентите реакцията ще бъде радикална (атакуващата частица е Br ); чрез промяна в броя на частиците – присъединителна реакция; по естеството на разкъсването на връзката - хомолитична; по определени характеристики - хидрохалогениране; по механизъм – Ad R .

Пример 4. Реакцията на алкална хидролиза на алкилхалогениди протича по механизма на бимолекулно нуклеофилно заместване.

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

Това означава, че според електронната природа на реагентите, реакцията е нуклеофилна (атакуваща частица – OH –); чрез промяна в броя на частиците - реакция на заместване; според естеството на разцепването на връзката - хетеролитично, според особеностите - хидролиза; по механизъм – S N 2.

Пример 5. Когато алкилхалогенидите реагират с алкохолни разтвори на алкали, се образуват алкени.

CH 3 CH 2 CH 2 Br
[CH 3 CH 2 C + H 2 ]  CH 3 CH = СН2 + Н+

Това се обяснява с факта, че полученият карбокатион се стабилизира не чрез добавянето на хидроксилен йон, чиято концентрация в алкохола е незначителна, а чрез отнемането на протон от съседния въглероден атом. Реакцията за промяна на броя на частиците е отделяне; по характера на разкъсването на връзката - хетеролитичен; по определени характеристики - дехидрохалогениране; по механизма - елиминиране на Е.

Контролни въпроси

1. Избройте характеристиките, по които се класифицират органичните реакции.

2. Как могат да се класифицират следните реакции:

– сулфониране на толуен;

– взаимодействие на етанол и сярна киселина с образуването на етилен;

– бромиране на пропен;

– синтез на маргарин от растително масло.

По време на реакцията някои химични връзки в молекулите на реагиращите вещества се разкъсват и се образуват други. Органичните реакции се класифицират според вида на разкъсването на химичните връзки в реагиращите частици. Сред тях могат да се разграничат две големи групи реакции - радикални и йонни.

Радикалните реакции са процеси, които включват хомолитично разцепване на ковалентна връзка. При хомолитичното разцепване двойката електрони, образуващи връзката, се разделя по такъв начин, че всяка от получените частици получава един електрон. В резултат на хомолитичното разцепване се образуват свободни радикали:

Неутрален атом или частица с несдвоен електрон се нарича свободен радикал.

Йонните реакции са процеси, които включват хетеролитично разцепване на ковалентни връзки, когато и двата свързващи електрона остават с една от предишните свързани частици:

В резултат на разцепване на хетеролитична връзка се получават заредени частици: нуклеофилни и електрофилни.

Нуклеофилна частица (нуклеофил) е частица, която има двойка електрони във външното електронно ниво. Благодарение на двойка електрони, нуклеофилът е в състояние да образува нова ковалентна връзка.

Електрофилна частица (електрофил) е частица, която има незапълнено външно електронно ниво. Електрофилът представя незапълнени, свободни орбитали за образуване на ковалентна връзка, дължаща се на електроните на частицата, с която взаимодейства.

В органичната химия всички структурни промени се разглеждат спрямо въглеродния атом (или атоми), участващи в реакцията.

В съответствие с горното, хлорирането на метан под въздействието на светлина се класифицира като радикално заместване, добавянето на халогени към алкени като електрофилно добавяне и хидролизата на алкилхалиди като нуклеофилно заместване.

Най-често срещаните видове реакции са:

Основни видове химични реакции

аз Реакции на заместване(замяна на един или повече водородни атоми с халогенни атоми или специална група) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X

II. Реакции на присъединяване RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y

III. Елиминационни реакции RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY

IV. Реакции на изомеризация (пренареждане).

V. Окислителни реакции(взаимодействие с атмосферен кислород или окислител)

В тези по-горе типове реакции те също разграничават специализиранИ персонализираниреакции.

Специализирани:

1) хидрогениране (взаимодействие с водород)

2) дехидрогениране (елиминиране от водородна молекула)

3) халогениране (взаимодействие с халоген: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)

4) дехалогениране (елиминиране от халогенна молекула)

5) хидрохалогениране (взаимодействие с халогеноводород)

6) дехидрохалогениране (елиминиране от молекула на халогеноводород)

7) хидратация (взаимодействие с вода в необратима реакция)

8) дехидратация (отцепване от водна молекула)

9) хидролиза (взаимодействие с вода в обратима реакция)

10) полимеризация (производство на многократно увеличен въглероден скелет от идентични прости съединения)

11) поликондензация (получаване на многократно увеличен въглероден скелет от две различни съединения)

12) сулфониране (реакция със сярна киселина)

13) нитриране (взаимодействие с азотна киселина)

14) крекинг (намаляване на въглеродния скелет)

15) пиролиза (разграждане на сложни органични вещества в по-прости под въздействието на високи температури)

16) реакция на алкилиране (въвеждане на алкан радикал във формулата)

17) реакция на ацилиране (въвеждане на групата –C(CH3)O във формулата)

18) реакция на ароматизиране (образуване на въглеводороди от редица арени)

19) реакция на декарбоксилиране (елиминиране на карбоксилната група -COOH) от молекулата

20) реакция на естерификация (взаимодействието на алкохол с киселина или производството на естер от алкохол или карбоксилна киселина)

21) реакция на "сребърно огледало" (взаимодействие с амонячен разтвор на сребърен (I) оксид)

Номинални реакции:

1) Реакция на Wurtz (удължаване на въглеродния скелет по време на взаимодействието на халогениран въглеводород с активен метал)

2) Реакция на Кучеров (получаване на алдехид чрез взаимодействие на ацетилен с вода)

3) Реакция на Коновалов (взаимодействие на алкан с разредена азотна киселина)

4) Реакция на Вагнер (окисление на въглеводороди с двойна връзка с кислород на окислителя в слабо алкална или неутрална среда при нормални условия)

5) Реакция на Лебедев (дехидрогениране и дехидратиране на алкохоли за получаване на алкадиени)

6) Реакция на Фридел-Крафтс (реакция на алкилиране на арен с хлороалкан за получаване на бензенови хомолози)

7) Реакция на Зелински (производство на бензен от циклохексан чрез дехидрогениране)

8) Реакция на Кирхоф (превръщане на нишестето в глюкоза под каталитичното действие на сярна киселина)

Общинско бюджетно учебно заведение

"Средно училище № 19"

Мичуринск, Тамбовска област

Видове химични реакции

по органична химия

Головкина Светлана Александровна,

учител по химия MBOU Средно училище № 19, Мичуринск

Съдържание

Резюме………………………………………………………………………………….3

Въведение……………………………………………………………………………………4

Спецификация на изпитването………………………………………………………...5

Тестове 9 клас…………………………………………………………………15

Тестове 11 клас……………………………………………………………………………………24

Информационни ресурси………………………………………………………..33

Анотация.

Тази работа отразява подхода на авторите към изучаване на видовете химични реакции в органичната химия. Предложеният материал може да представлява интерес за учителите по химия, работещи в началните и средните училища, тъй като предоставя обобщение на основните понятия за видовете химични реакции в органичната химия, което ще им позволи да се подготвят за държавния изпит и единния държавен Изпитни и практически материали по тази тема.

Въведение.

Материалът по органична химия е труден за възприемане, особено в 9 клас, където се отделя много малко време за изучаването му, с голямо количество теоретичен материал. Въпросите по органичната химия са включени в KIM на Държавната академия на науките и Единния държавен изпит; когато подготвят учениците за окончателното сертифициране, учителят често се сблъсква с неразбиране на този материал. Можете активно да интензифицирате учебния процес и да подобрите качеството на усвояване на органичната химия, като използвате съвременни технологии за обучение в нейното изучаване, например използването на ИКТ, технологии за контрол на тестовете. В помагалото учителите споделят своя опит при изучаване на малък, но сложен материал.

Спецификация на тестовете за подготовка за държавния изпит и единния държавен изпит

    Предписване на изследвания– оценяват общообразователната подготовка на учениците по видове химични реакции.

    Непрекъснатост на съдържанието на тестовия материал –показват връзката между основните понятия на неорганичната и органичната химия.

    Характеристики на тестовото съдържание –Всеки вариант на контролния тест се състои от три части и задачи. Задачи с еднакво ниво на сложност и форма на представяне са групирани в определени части на работата.

Част Асъдържа 10 задачи за избор на отговор с основно ниво на сложност А1, А2 .... А10

Част Бсъдържа 3 задачи за избор на отговор с повишено ниво на трудност B1, B2, B3

ЧастCсъдържа 1 задача високо ниво на сложност.

Таблица 1 Разпределение на задачите по части от работата.

Въпроси с множество възможности за изборПроверяват основната част от изучавания материал: езика на химическата наука, химичните връзки, знанията за свойствата на органичните вещества, видовете и условията на химичните реакции.

Задачи с повишено ниво на трудностПроверяват знанията за окислително-възстановителните реакции на повишено ниво. Работата предлага задачи с избираем отговор.

Изпълнението на задачи с повишено ниво на сложност ви позволява да диференцирате учениците според нивото им на подготовка и на тази основа да им давате по-високи оценки.

Въпроси с дълъг отговор- най-трудният в теста. Тези задачи проверяват усвояването на следните съдържателни елементи: количество на веществото, моларен обем и моларна маса на веществото, масова част на разтвореното вещество.

4. Разпределение на тестовите задачи според съдържанието, уменията и видовете дейности, които се проверяват.

При определяне на съдържанието на тестовите задачи е взет предвид обемът на всеки съдържателен блок, зает в курса по химия.

5. Време за изпълнение

За попълване на теста се отделят 45 минути (1 учебен час)

Приблизително разпределение на времето, отделено за изпълнение на отделните задачи:

    за всяка задача от част А до 2 минути.

    за всяка задача от част Б до 5 минути.

    за всяка задача от част C до 10 минути.

6. Система за оценяване на отделните задачи и работата като цяло

Правилното изпълнение на всяка задача от част А се оценява с 1 точка.

Правилното изпълнение на всяка задача от част Б се оценява с 2 точки;

Допусната е грешка в един от елементите на отговора – 1 точка.

Изпълнението на задачите от част С е променливо, правилно и пълно изпълнение на задача С1 - 4 точки,

Сумират се точките, получени от учениците за изпълнение на всички задачи. Оценката се дава по петобална система.

7. Степенция на оценката:

0% - 25% - от получените точки "1"

26% - 50% - от "2" отбелязани точки

51% - 75% - от отбелязаните точки "3"

76% - 85% - от отбелязаните точки "4"

86% - 100% - от получените точки "5"

Видове химични реакции в органичната химия

Химическа реакция - това е изменение на веществата, при което се разкъсват стари химични връзки и се образуват нови химични връзки между частиците (атоми, йони), от които са изградени веществата.

Химичните реакции се класифицират:

1. По броя и състава на реактивите и продуктите

Този тип реакция може да включва реакции на изомеризация, които протичат без промяна не само на качествения, но и на количествения състав на молекулите на веществата.

Реакциите на разлагане в органичната химия, за разлика от реакциите на разлагане в неорганичната химия, имат своя специфика. Те могат да се разглеждат като процеси, обратни на добавянето, тъй като най-често водят до образуването на множество връзки или цикли.

CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3

етил ацетилен диметил ацетилен

За да влезе в реакция на добавяне, органичната молекула трябва да има множествена връзка (или цикъл), тази молекула ще бъде основната (субстрат). По-проста молекула (често неорганично вещество, реагент) се добавя на мястото, където множествената връзка е скъсана или пръстенът се отваря.

Най-често се образуват множество връзки или цикли.

Тяхната отличителна черта е взаимодействието на просто вещество със сложно. Понятието „заместване“ в органичната химия е по-широко, отколкото в неорганичната химия. Ако в молекулата на първоначалното вещество някой атом или функционална група е заменен с друг атом или група, това също са реакции на заместване.

Обменните реакции са реакции, протичащи между сложни вещества, при които техните съставни части си разменят местата. Обикновено тези реакции се считат за йонни. Реакциите между йони в електролитни разтвори протичат почти изцяло до образуването на газове, утаяване и слаби електролити.

2. Чрез термичен ефект

Протичат екзотермични реакции с освобождаване на енергия.

Те включват почти всички реакции на съединенията.

Екзотермичните реакции, които протичат с отделянето на светлина, се класифицират като реакции на горене. Хидрогенирането на етилен е пример за екзотермична реакция. Работи при стайна температура.

Ендотермичните реакции протичат с абсорбцията на енергия.

Очевидно те ще включват почти всички реакции на разлагане,

CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3

3. Според използването на катализатор

Работят без катализатор.

Тъй като всички биохимични реакции, протичащи в клетките на живите организми, протичат с участието на специални биологични катализатори от протеинова природа - ензими, всички те са каталитични или по-точно ензимни.

4. По посока

Те протичат едновременно в две противоположни посоки.

По-голямата част от тези реакции са.

В органичната химия знакът за обратимост се отразява от имената - антоними на процесите:

хидрогениране - дехидрогениране,

хидратация - дехидратация,

полимеризация - деполимеризация.

Всички реакции са обратимиестерификация (обратният процес, както знаете, се нарича хидролиза) и хидролиза на протеини, естери, въглехидрати, полинуклеотиди. Обратимостта на тези процеси е в основата на най-важното свойство на живия организъм - обмяната на веществата.

При тези условия те текат само в една посока.

Те включват всички обменни реакции, придружени от образуване на утайка, газ или слабо дисоцииращо вещество (вода) и всички реакции на горене.

5. Според агрегатното състояние

Реакции, при които реагентите и реакционните продукти са в различни агрегатни състояния (в различни фази).

Реакции, при които реагентите и реакционните продукти са в едно агрегатно състояние (в една и съща фаза).

6. Чрез промяна на степента на окисление на химичните елементи, образуващи вещества

Реакции, протичащи без промяна на степента на окисление на химичните елементи. Те включват, например, всички йонообменни реакции, както и много реакции на свързване, много реакции на разлагане, реакции на естерификация

Реакции, протичащи с промени в степента на окисление на елементите. Те включват много реакции, включително всички реакции на заместване, както и тези реакции на комбиниране и разлагане, в които участва поне едно просто вещество.

HCOOH + CH 3 OH → HCOOCH3 + H2O

7. Според механизма на потока.

Те преминават между радикалите и молекулите, образувани по време на реакцията.

Както вече знаете, при всички реакции старите химични връзки се разкъсват и се образуват нови химични връзки. Методът на разкъсване на връзката в молекулите на изходното вещество определя механизма (пътя) на реакцията. Ако веществото е образувано от ковалентна връзка, тогава може да има два начина за прекъсване на тази връзка: хемолитична и хетеролитична. Например, за молекулите Cl2, CH4 и т.н. се реализира хемолитично разцепване на връзки, което ще доведе до образуването на частици с несдвоени електрони, тоест свободни радикали.

Те преминават между йони, които вече присъстват или са се образували по време на реакцията.

Типичните йонни реакции са взаимодействия между електролити в разтвор. Йоните се образуват не само по време на дисоциацията на електролитите в разтвори, но и под действието на електрически разряди, нагряване или радиация. Ŷ-лъчите, например, превръщат молекулите вода и метан в молекулни йони.

Съгласно друг йонен механизъм протичат реакции на присъединяване на халогеноводороди, водород, халогени към алкени, окисление и дехидратация на алкохоли, заместване на алкохолен хидроксил с халоген; реакции, характеризиращи свойствата на алдехиди и киселини. В този случай йоните се образуват чрез хетеролитично разцепване на полярни ковалентни връзки.

8. По вида на енергията, инициираща реакцията.

Те се инициират от високоенергийно лъчение - рентгенови лъчи, ядрено лъчение (Ý-лъчи, a-частици - He2+ и др.). С помощта на радиационни реакции се извършва много бърза радиополимеризация, радиолиза (радиационно разлагане) и др.

Например, вместо двуетапно производство на фенол от бензен, той може да се получи чрез взаимодействие на бензен с вода под въздействието на радиация. В този случай радикалите [·OH] и [·H·] се образуват от водни молекули, с които бензенът реагира, за да образува фенол:

C6H6 + 2[OH] -> C6H5OH + H20

Вулканизацията на каучука може да се извърши без сяра, като се използва радиовулканизация, а полученият каучук няма да бъде по-лош от традиционния

Те се инициират от топлинна енергия. Те включват всички ендотермични реакции и много екзотермични реакции, чието започване изисква първоначално подаване на топлина, т.е. иницииране на процеса.

Те се инициират от светлинна енергия. В допълнение към фотохимичните процеси на синтез на HCl или реакцията на метан с хлор, обсъдени по-горе, те включват производството на озон в тропосферата като вторичен атмосферен замърсител. Най-важният процес, протичащ в растителните клетки, фотосинтезата, също принадлежи към този тип реакции.

Те се инициират от електрически ток. В допълнение към добре познатите реакции на електролиза, ще посочим и реакции на електросинтеза, например реакции за промишлено производство на неорганични окислители.

Тестови задачи за 9 клас

Опция 1.

Част А

A1. Какви модели съответстват на алкеновите молекули?

а) всичко с изключение на А

б) всичко с изключение на Б

в) всичко с изключение на Б

г) всичко с изключение на G

A2. С какъв реагент могат да реагират алканите:

а) Br 2 (разтвор)

б) Cl 2 (лек)

в) H2SO4
г) NaOH

A3. При реакцията на 1,3-бутадиен с HCl не може да се образува

а) 3-хлорбутен-1 в) 1-хлорбутен-2

б) 4-хлоробутен-1 г) 2,3-дихлорбутан

A4. Веществото, с което мравчената киселина при подходящи условия влиза в окислително-възстановителна реакция, е:

а) мед;

б) меден (II) хидроксид;

в) меден (II) хлорид;

г) меден (II) сулфат.

A5. Взаимодействието на естер с вода може да се нарече:

а) хидратация;

б) дехидратация;

в) хидролиза;

г) хидрогениране.

A6. Във верига от трансформации

реакциите "а" и "б" са съответно:

а) хидратация и окисление;

б) окисление и хидратация;

в) хидратация и хидратация;

г) окисляване и окисление.

A7. Реакцията, причинена от наличието на двойна връзка в молекулите на карбонилните съединения, е реакцията:

а) присъединяване;

б) разлагане;

в) заместване;

г) обмен.

A8. С помощта на амонячен разтвор на сребърен оксид е невъзможно да се разпознае:

а) етанол и етанал;

б) пропанал и пропанон;

в) пропанал и глицерин;

г) бутанал и 2-метилпропанал.

A9. Когато пропеналът е изложен на излишък от водород, той се образувааз:

а) ограничаване на алкохола;

б) ненаситен алкохол;

в) ненаситен въглеводород;

г) наситен въглеводород.

A10. Ацеталдехидът се образува по време на хидратация:

а) етан;

б) етен;

в) етина;

г) етанол.

Част Б

В 1. Свържете вида на реакцията с уравнението

ТИП РЕАКЦИЯ

НА 2.Ацетиленът с тегло 10,4 g добави хлороводород с тегло 14,6 g. Формулата на реакционния продукт е _____.

НА 3.От технически калциев карбид с тегло 1 kg се получава ацетилен с обем 260 l (н.с.). Масовата част на примесите (в%), съдържаща се в пробата от калциев карбид, е ____ _____. (Напишете отговора си с точност до стотна).

Част В.

° С 1. Напишете уравненията на реакциите, които могат да се използват за извършване на следното

BaCl2

трансформации: C O

Вариант 2.

Част А За всяка от задачите А1-А10 са дадени четири варианта за отговор,

само един от които е правилен. Оградете номера на отговора.

А1.Реакционна характеристика на алкани

а) присъединяване

б) заместване

в) хидратация

г) обмен

A2. Какви въглеводороди се характеризират с реакции на полимеризация?

а) CH 4

б) В 2 H 4

в) В 6 H 6

г) В 2 Н 5 ОН

A3. Вещество, с което метанът претърпява реакция на изместване.

а) CL 2 (светлина)

б) З 2 О

в) З 2 SO 4

г) NaOH

A4. Кое вещество лесно се окислява от калиев перманганат.

а) В 2 H 6

б) В 2 H 2

в) В 2 Н 5 ОН

г) В 6 H 6

A5. Какво вещество може да бъде подложено на реакция на дехидратация.

а) В 2 H 4

б) В 2 Н 5 ОН

в) CH 4

г) C H 3 COH

A6. Във верига от трансформации ° С 2 H 6 – ацетилен – етан реакции „a” и „b” – това съответства

а) хидратация и хидрогениране

б) хидратация и окисление

в) дехидрогениране и хидрогениране

г) окисление и хидратация

A7. Какво е името на реакцията, която произвежда естери?

а) присъединяване

б) заместване

в) естерификация

г) разлагане

A8. Когато етиленът реагира с вода, той се образува.

а) ограничаване на алкохола

б) ненаситен алкохол

в) наситен въглеводород

г) ненаситен въглеводород

A9. Оцетната киселина се образува от:

а) етан

б) етен

в) етина

г) етанол

A10. Каква реакция е характерна за мазнините?

а) присъединяване

б) окисляване

в) хидролиза

г) заместване

Част БПри изпълнение на задачи B1 установете съответствие. Q2 и Q3, направете изчисления и запишете отговора.

В 1. Свържете вида на реакцията с веществото

Тип реакция

НА 2.Обемът на кислорода, необходим за пълно изгаряне, е 50 литра. метан (n.s.) е равно на ___l.

НА 3.Въглеводородът съдържа 16,28% водород. Определете формулата на въглеводород, ако неговата плътност на парите за водород е 43.

Част В. За отговорите на задача C1 използвайте отделен формуляр (лист)

Запишете номера на задачата и отговора към нея.

C1. Изчислете обема на въглеродния диоксид, отделен при изгарянето на 56 литра метан в 48 литра кислород

ОТГОВОРИ

Опция 1

Част А

Част Б

Част В

Напишете уравненията на реакциите, които могат да се използват за извършване на следното BaCl 2

трансформации: C O 2 → Na 2 CO 3 → X → CO 2. За втория процес напишете йонно уравнение за реакцията.

Отговор

Вариант 2

Част А

A1


Част Б

Част В

Тестови задачи за 11 клас

Опция 1.

Част А За всяка от задачите А1-А10 са дадени четири варианта за отговор,

само един от които е правилен. Оградете номера на отговора.

A1. Реакцията на Wurtz съответства на описанието:

1. хидратация на ацетилен

2. удължаване на въглеродния скелет

3. редукция на нитропроизводни с метали в кисела среда

4. едновременна дехидратация и дехидрогениране на етанол

A2. Глюкозата и захарозата могат да бъдат разграничени по:

1. азотна киселина

2. амонячен разтвор на сребърен оксид

3. вода

4. натриев хидроксид.

A3. Етанолът може да бъде произведен от етилен чрез реакцията

1. хидратация

2. хидрогениране

3.Халогениране

4. Хидрохалогениране

A4. Реакцията с амонячен разтвор на сребърен оксид е характерна за

1. пропанол-1

2. пропанал

3. пропанол-2

4. диметилов етер

A5. Получава се алкална хидролиза на етилформиат

1. формалдехид и етанол

2. мравчена киселина и етанол

3. сол на мравчена киселина и етанол

4. формалдехид и мравчена киселина

A6. Отличителна черта на реакцията на Кучеров е взаимодействието на веществата с

1. с водород

2. с хлор

3. с вода

4. с киселина

A7. Реакцията на Зинин, характерна за ароматните въглеводороди, има друго име

1. хлориране

2. бромиране

3. нитриране

4. хидрогениране

A8. Качествена реакция към поливалентните алкохоли е тяхното взаимодействие

1. с меден оксид ( II)

2. с меден хидроксид ( II)

3. с мед

4. с меден оксид (аз)

A9. По време на реакцията на етанол със солна киселина в присъствието на сярна киселина,

1. етилен

2. хлоретан

3. 1,2-дихлороетан

4. винилхлорид

A10. За разлика от етанала, оцетната киселина реагира с

1. магнезий

2. меден хидроксид ( II)

3. кислород

4. водород

Част Б

напишете ги във възходящ ред

В 1. Продуктите от хидролизата на естери със състав C 5 H 10 O 2 могат да бъдат

1. пентанал и метанол

2. пропанова киселина и етанол

3. етанол и бутанал

4. бутанова киселина и метанол

5. етанова киселина и пропанол

6. формалдехид и пентанол

НА 2. Реагира с мравчена киселина

1. Na 2 CO 3

2.HCl

3.OH

4.H 2 S

5. CuSO 4

6. Cu(ОН)2

НА 3. Вещества, с които α-аминопропановата киселина може да взаимодейства

1. етан

2. калиев хидроксид

3. калиев хлорид

4. сярна киселина

5. диметилов етер

6. хлороводород

Част В. За отговорите на задача C1 използвайте отделен формуляр (лист)

Запишете номера на задачата и отговора към нея.

C1.В резултат на каталитичното окисляване на пропана се получава пропионова киселина с тегло 55,5 g. Масовата част на добива на реакционния продукт е 60%. Изчислете обема на взетия пропан (бр.).

Вариант 2

Част А За всяка от задачите А1-А10 са дадени четири варианта за отговор,

само един от които е правилен. Оградете номера на отговора.

A1.Всяко от двете вещества реагира с бромна вода при нормални условия:

1. бензен и толуен

2. циклохексан и пропен

3. етилен и бензен

4. фенол и ацетилен

A2. Етиленът се образува в резултат на реакцията:

1. ацетиленова хидратация

2. хлорометан с натрий

3. ацетилен с хлороводород

4. дехидратация на етанол

A3. Етанолът може да се получи от етилен чрез реакцията

1. хидратация

2. хидрогениране

3. халогениране

4. хидрохалогениране

A4. В резултат на реакцията на тримеризация на ацетилена се образува:

1. хексан

2. хексен

3. етан

4. бензен

A5.По време на окисляването на етилен с воден разтвор на CMне 4 се образува:

1. етан

2. етанол

3. глицерол

4. етиленов гликол

A6.Алкалната хидролиза на 2-хлоробутан произвежда предимно:

1. бутанол-2

2. бутанол-1

3. бутанал

4. бутанон

A7. Реакцията на заместване с хлор включва:

1. етен 2. етин 3 . бутен-2 4. бутан

A8. Характерна реакция за поливалентните алкохоли е взаимодействието с:

1. H 2

2. Cu

3. Ag 2 O (разтвор на NH 3)

4. Cu(ОН)2

A9.Мономерът за производство на изкуствен каучук по метода на Лебедев е:

1. бутен-2

2. етан

3. етилен

4. бутадиен-1,3

A10.Бутанол-2 и калиев хлорид се образуват при взаимодействието:

1. 1-хлоробутан и 2-хлорбутан

2. 2-хлорбутан и алкохолен разтвор на КОН

3. 1-хлоробутан и алкохолен разтвор на КОН

4. 2-хлоробутан и воден разтвор на КОН

Част Б Когато изпълнявате задачи B1-B3, изберете три варианта за отговор и

напишете ги във възходящ ред

В 1. Продуктите от хидролизата на естери със състав C 6 H 12 O 2 могат да бъдат

1 . етанал и диметилов етер

2 . пропанова киселина и пропанол

3 . метил ацетат и бутан

4 . етанова киселина и бутанол

5. пентанова киселина и метанол

6. пропанал и етандиол

НА 2. Алкените взаимодействат с:

1 . [ Ag(NH3)2]OH

2 . H2O

3 . BR 2

4 . KMnO4(H+)

5 . Ca(OH)2

6 . Cu(ОН)2

НА 3. Метилетиламинът взаимодейства с:

1 . етан

2 . калиев хидроксид

3. бромоводородна киселина

4 . кислород

5 . пропан

6 . вода

Част В. За отговорите на задача C1 използвайте отделен формуляр (лист)

Запишете номера на задачата и отговора към нея.

C1.Газ амоняк, който се отделя при кипене на 160 g 7% разтвор на калиев хидроксид с 9,0 g. Амониев хлорид, разтворен в 75 g вода. Определете масовата част на амоняка в получения разтвор.

ОТГОВОРИ

Опция 1

Част А

A1

Част Б

В 1

Част В

Съдържание на верния отговор и указания за оценяване (допуска се друга формулировка на отговора, която не изкривява смисъла му)

Елементи на отговора:

1. Уравнението на реакцията е съставено

3C 2 H 2
C 6 H 6

2. Определени са количествата ацетилен и бензен

н(C2H2) = 10.08/22.4 = 0.45 mol

според уравнението на реакциятан(C2H2) : n(C6H6) =3:1

н(C6H6) = 0.45/3 = 0.15 mol

3. Изчислява се теоретичната маса на бензена

м(C 6 H 6) = 0,15 mol * 78 g/mol = 11,7 g

4. Изчислява се практическата маса на бензена

м(C6H6) pr = 0.7 * 11.7 = 8.19 g

Вариант 2

Част А


Част Б


Част В

C 1 1. Газ амоняк, който се отделя при кипене на 160 g 7% разтвор на калиев хидроксид с 9,0 g. Амониев хлорид, разтворен в 75 g вода. Определете масовата част на амоняка в получения разтвор.

Съдържание на верния отговор и инструкции за оценка Елементи на отговора:
    Уравнението на реакцията е съставено:
КОН+ NH 4 Cl = KCl + NH3 + H2O
    Масата и количеството на алкалното вещество в разтвора, както и количеството на веществото амониев хлорид, се изчисляват:
м(КОН) = 160 . 0,07 = 11,2 g н(КОН) = 11,2 / 56 = 0,2 mol n(NH 4 Cl) = 9/53,5 = 0,168 mol
    Веществото, което е в излишък в разтвора, е посочено:
KOH - калиев хидроксид (или вещество, което реагира напълно -Н.Х. 4 Cl).
    Определя се масата на амоняка и неговата масова част в разтвора
n(NH 3) = n (NH4Cl) = 0,168 mol m(NH 3) = 0,168 . 17 = 2,86 g w(NH3) = 2,86/77,86 = 0,0367 или 3,67%

*Забележка. Ако отговорът съдържа грешка в изчисленията в един от елементите на отговора, довела до неправилен отговор, оценката за изпълнение на задачата се намалява само с 1 точка.

Информационни ресурси.

    Артеменко А.И. Прекрасният свят на органичната химия. – М.: Дропла, 2004.

    Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Наръчник за учителя. Химия. 10 клас. – М.: Дропла, 2004.

    Корошченко А.С., Медведев Ю.Н. Стандартни тестови задачи на GIA по химия - М.: „Изпит“, 2009 г.

    Кузнецова Н.Е., Левкина А.Н., Проблемна книга по химия, 9 клас. – М.: Издателски център “Вентана – Граф”, 2004 г.

    Кузнецова Н.Е., Титова И.М., Гара Н.Н., Жегин А.Ю. Химия. – 9 клас. – М.: Издателски център “Вентана – Граф”, 2002.

    Потапов В.М. Органична химия. – М.: Образование, 1976.

    Енциклопедичен речник на млад химик. – М.: Педагогика – Прес, 1997.

    Пичугина Г.В. Химията и ежедневието на човека. – М.: Дропла, 2005.

    http://www.fipi.ru/

Урок 2. Класификация на реакциите в органичната химия. Упражнения по изомерия и хомолози

КЛАСИФИКАЦИЯ НА РЕАКЦИИТЕ В ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ.

Има три основни класификации на органичните реакции.

1 Класификация според метода на разкъсване на ковалентните връзки в молекулите на реагиращите вещества.

§ Реакции, протичащи по механизма на свободнорадикално (хомолитично) разцепване на връзката. Нискополярните ковалентни връзки претърпяват такова разцепване. Получените частици се наричат свободни радикали – хим. частица с несдвоен електрон, който е силно химически активен. Типичен пример за такава реакция е халогенирането на алкани, Например:

§ Реакции, протичащи по механизма на йонно (хетеролитично) разцепване на връзката. Полярните ковалентни връзки претърпяват това разцепване. В момента на реакцията се образуват органични йонни частици - карбокатион (йон, съдържащ въглероден атом с положителен заряд) и карбанион (йон, съдържащ въглероден атом с отрицателен заряд). Пример за такава реакция е реакцията на хидрохалогениране на алкохоли, Например:

2. Класификация според механизма на реакцията.

§ Реакции на присъединяване - реакция, по време на която се образува една от две реагиращи молекули (влизат ненаситени или циклични съединения). Като пример, дайте реакцията на добавяне на водород към етилен:

§ Реакциите на заместване са реакция, която води до обмен на един атом или група от атоми за други групи или атоми. Като пример дайте реакцията на метан с азотна киселина:

§ Реакции на елиминиране – отделяне на малка молекула от първоначалното органично вещество. Има а-елиминиране (елиминирането става от същия въглероден атом, образуват се нестабилни съединения - карбени); b-елиминиране (елиминирането става от два съседни въглеродни атома, образуват се алкени и алкини); g-елиминиране (елиминирането става от по-отдалечени въглеродни атоми, образуват се циклоалкани). Дайте примери за горните реакции:

§ Реакции на разлагане – реакции, при които се получава една молекула от орг. Образуват се няколко по-прости съединения. Типичен пример за такава реакция е крекингът на бутан:

§ Обменни реакции - реакции, по време на които молекулите на сложните реагенти обменят своите съставни части. Като пример дайте реакцията между оцетна киселина и натриев хидроксид:

§ Реакциите на циклизация са процес на образуване на циклична молекула от една или повече ациклични. Напишете реакцията за получаване на циклохексан от хексан:

§ Реакциите на изомеризация са реакцията на прехода на един изомер към друг при определени условия. Дайте пример за изомеризация на бутан:

§ Реакциите на полимеризация са верижен процес, последователно комбиниране на молекули с ниско молекулно тегло в по-големи такива с високо молекулно тегло чрез свързване на мономер към активния център, разположен в края на нарастващата верига. Полимеризацията не е придружена от образуване на странични продукти. Типичен пример е реакцията на образуване на полиетилен:

§ Реакциите на поликондензация са последователно комбиниране на мономери в полимер, придружено от образуването на странични продукти с ниско молекулно тегло (вода, амоняк, халогеноводород и др.). Като пример напишете реакцията за образуване на фенолформалдехидна смола:

§ Окислителни реакции

а) пълно окисляване (изгаряне), Например:

б) непълно окисление (окисление е възможно с атмосферен кислород или силни окислители в разтвор - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7). Като пример, запишете реакциите на каталитично окисление на метан с атмосферен кислород и варианти за окисление на етилен в разтвори с различни стойности на pH:

3. Класификация според химичността на реакцията.

· Реакция на халогениране – въвеждане в молекулата на орг. съединения на халогенен атом чрез заместване или присъединяване (заместващо или присъединително халогениране). Напишете реакциите на халогениране на етан и етен:

· Реакция на хидрохалогениране – присъединяване на халогеноводороди към ненаситени съединения. Реактивността се увеличава с увеличаване на моларната маса на Hhal. В случая на механизма на йонната реакция добавянето протича съгласно правилото на Марковников: водороден йон се свързва с най-хидрогенирания въглероден атом. Дайте пример за реакцията между пропен и хлороводород:

· Реакцията на хидратация е добавянето на вода към първоначалното органично съединение и се подчинява на правилото на Марковников. Като пример напишете реакцията на хидратация на пропен:

· Реакцията на хидрогениране е присъединяването на водород към органично съединение. Обикновено се извършва в присъствието на метали от група VIII на периодичната таблица (платина, паладий) като катализатори. Напишете реакцията на хидрогениране на ацетилен:

· Реакция на дехалогениране – отстраняване на халогенен атом от орг молекула. връзки. Като пример, дайте реакцията за получаване на бутен-2 ​​от 2,3-дихлоробутан:

· Реакцията на дехидрохалогениране е елиминирането на молекула на халогеноводород от органична молекула, за да се образува множествена връзка или пръстен. Обикновено се подчинява на правилото на Зайцев: водородът се отделя от най-малко хидрогенирания въглероден атом. Запишете реакцията на 2-хлоробутан с алкохолен разтвор на калиев хидроксид:

· Реакция на дехидратация – отделяне на водна молекула от една или повече органични молекули. вещества (вътремолекулна и междумолекулна дехидратация). Извършва се при високи температури или в присъствието на водоотстраняващи агенти (конц. H 2 SO 4, P 2 O 5). Дайте примери за дехидратация на етилов алкохол:

· Реакция на дехидрогениране – отстраняване на водородна молекула от орг. връзки. Напишете реакцията на дехидрогениране на етилен:

· Реакцията на хидролиза е реакция на обмен между вещество и вода. защото хидролизата в повечето случаи е обратима, извършва се в присъствието на вещества, които свързват реакционните продукти, или продуктите се отстраняват от реакционната сфера. Хидролизата се ускорява в кисела или алкална среда. Дайте примери за водна и алкална (осапунване) хидролиза на етил оцетна киселина:

· Реакция на естерификация – образуването на естер от органична или неорганична кислородсъдържаща киселина и алкохол. Като катализатор се използва конц. сярна или солна киселина. Процесът на естерификация е обратим, така че продуктите трябва да бъдат отстранени от реакционната сфера. Запишете реакциите на естерификация на етилов алкохол с мравчена и азотна киселина:

· Реакция на нитриране – въвеждане на групата –NO 2 в молекулите на орг. връзки, Например, реакцията на нитриране на бензен:

· Реакция на сулфониране – въвеждане на групата –SO 3 H в молекулите на орг. връзки. Запишете реакцията на метансулфониране:

· Реакция на алкилиране – въвеждане на радикал в орг молекулите. съединения, дължащи се на обменни или присъединителни реакции. Като пример запишете реакциите на бензен с хлороетан и с етилен:

Упражнения по изомерия и хомолози

1. Посочете кои от следните вещества са хомолози едно спрямо друго: C 2 H 4, C 4 H 10, C 3 H 6, C 6 H 14, C 6 H 6, C 6 H 12, C 7 H 12 , C5H12, C2H2.

2. Съставете структурни формули и дайте имена на всички изомери на състава C 4 H 10 O (7 изомера).

3. Продуктите от пълното изгаряне на 6,72 литра смес от етан и неговия хомолог, който има още един въглероден атом, се третират с излишък от варова вода, което води до образуването на 80 g утайка. Кой хомолог е бил по-изобилен в първоначалната смес? Определете състава на първоначалната смес от газове. (2,24 л етан и 4,48 л пропан).

4. Съставете структурната формула на алкан с относителна плътност на водородните пари 50, чиято молекула съдържа един третичен и четвъртичен въглероден атом.

5. Сред предложените вещества изберете изомерите и съставете техните структурни формули: 2,2,3,3,-тетраметилбутан; n-хептан; 3-етилхексан; 2,2,4-триметилхексан; 3-метил-3-етилпентан.

6. Изчислете плътността на парите във въздуха, водорода и азота на петия член на хомоложната серия от алкадиени (2.345; 34; 2.43).

7. Напишете структурните формули на всички алкани, съдържащи 82,76% въглерод и 17,24% водород по маса.

8. За пълното хидрогениране на 2,8 g етиленов въглеводород са изразходвани 0,896 литра водород (бр.). Идентифицирайте въглеводород, ако е известно, че има структура с права верига.

9. При добавяне на кой газ към смес от равни обеми пропан и пентан, неговата относителна плътност на кислорода ще се увеличи; ще намалее ли

10. Дайте формулата на просто газообразно вещество, което има същата плътност на въздуха като най-простия алкен.

11. Съставете структурни формули и наименувайте всички въглеводороди, съдържащи 32e в молекула от 5 изомера).

Последни материали в раздела:

Видове химични реакции в план на урок по органична химия по химия (10 клас) по темата
Видове химични реакции в план на урок по органична химия по химия (10 клас) по темата

>> Химия: Видове химични реакции в органичната химия Реакциите на органичните вещества могат формално да бъдат разделени на четири основни типа: заместване,...

Древен Египет: оръжия с име
Древен Египет: оръжия с име

Луксът, който благородството си позволи, не изглеждаше нищо в сравнение с помпозността, с която кралската двойка се заобиколи. Фараонът се опита да докаже...

Съвременни изисквания към професията на учителя в ранна възраст
Съвременни изисквания към професията на учителя в ранна възраст

„Професионален стандарт на предучилищен учител“ - напоследък такава заявка все по-често се въвежда в търсачките....