Висша органична химия. Органична химия

Органична химия -клон на химията, който изучава въглеродните съединения, тяхната структура, свойства , методи на синтез, както и законите на техните трансформации. Органичните съединения са съединения на въглерод с други елементи (главно H, N, O, S, P, Si, Ge и др.).

Уникалната способност на въглеродните атоми да се свързват помежду си, образувайки вериги с различна дължина, циклични структури с различни размери, структурни съединения, съединения с много елементи, различни по състав и структура, определя многообразието на органичните съединения. Към днешна дата броят на известните органични съединения далеч надхвърля 10 милиона и се увеличава всяка година с 250-300 хиляди, като светът около нас е изграден главно от органични съединения, като това включва: храна, дрехи, горива, бои, лекарства, перилни препарати, материали. за голямо разнообразие от отрасли на техниката и националната икономика. Органичните съединения играят ключова роля в съществуването на живите организми.

На пресечната точка на органичната химия с неорганичната химия, биохимията и медицината възникнаха химията на металните и елементоорганичните съединения, биоорганичната и медицинската химия и химията на високомолекулните съединения.

Основният метод на органичната химия е синтезът. Органичната химия изучава не само съединения, получени от растителни и животински източници (естествени вещества), но главно съединения, създадени изкуствено чрез лабораторен и индустриален синтез.

История на развитието на органичната химия

Методите за получаване на различни органични вещества са известни от древни времена. Така египтяните и римляните са използвали бои от растителен произход - индиго и ализарин. Много народи притежаваха тайните за производство на алкохолни напитки и оцет от суровини, съдържащи захар и нишесте.

През Средновековието практически нищо не е добавено към това знание; известен напредък започва едва през 16-ти и 17-ти век (периодът на ятрохимията), когато чрез дестилацията на растителни продукти са изолирани нови органични съединения. През 1769-1785г К.В. Шеелеизолира няколко органични киселини: ябълчена, винена, лимонена, галова, млечна и оксалова. През 1773г G.F. Руелизолирана урея от човешка урина. Веществата, изолирани от животински и растителни материали, имат много общо помежду си, но се различават от неорганичните съединения. Така възниква терминът "Органична химия" - дял от химията, който изучава вещества, изолирани от организми (дефиниция Й.Я. Берцелиус, 1807). В същото време се смяташе, че тези вещества могат да бъдат получени само в живите организми благодарение на „жизнената сила“.

Общоприето е, че органичната химия като наука възниква през 1828 г., когато Ф. Вьолерза първи път получава органично вещество - урея - в резултат на изпаряване на воден разтвор на неорганично вещество - амониев цианат (NH 4 OCN). По-нататъшната експериментална работа демонстрира неоспорими аргументи за непоследователността на теорията за "жизнената сила". Например, А. Колбесинтезирана оцетна киселина М. Бертлополучен метан от H 2 S и CS 2, и А.М. Бутлеровсинтезирани захарни вещества от формалдехид.

В средата на 19в. Продължава бързото развитие на синтетичната органична химия, създава се първото промишлено производство на органични вещества ( А. Хофман, У. Пъркин старши- синтетични багрила, фуксин, цианин и аза багрила). Подобряване на отворените Н.Н. Зинин(1842) методът за синтез на анилин служи като основа за създаването на производството на анилинови багрила. В лабораторията А. Байерсинтезирани са естествени багрила – индиго, ализарин, индигоид, ксантен и антрахинон.

Важен етап в развитието на теоретичната органична химия беше развитието Е. Кекулетеория на валентността през 1857 г., както и класическата теория на химическата структура А.М. Бутлеровпрез 1861 г., според който атомите в молекулите са свързани в съответствие с тяхната валентност, химичните и физичните свойства на съединенията се определят от природата и броя на атомите, включени в тях, както и от вида на връзките и взаимното влияние на пряко несвързани атоми. През 1865г Е. Кекулепредложи структурната формула на бензена, която се превърна в едно от най-важните открития в органичната химия. В.В. МарковниковИ А.М. Зайцевформулира редица правила, които за първи път свързват посоката на органичните реакции със структурата на веществата, влизащи в тях. През 1875г Ван'т ХофИ Льо Белпредложи тетраедричен модел на въглеродния атом, според който валентностите на въглерода са насочени към върховете на тетраедъра, в центъра на който се намира въглеродният атом. Въз основа на този модел, комбиниран с експериментални изследвания I. Вислиценус(!873), което показа идентичността на структурните формули на (+)-млечната киселина (от кисело мляко) и (±)-млечната киселина, възникна стереохимията - науката за триизмерната ориентация на атомите в молекулите, която предсказа наличието на 4 различни заместителя при въглероден атом (хирални структури) възможността за съществуване на пространствено огледални изомери (антиподи или енантиомери).

През 1917г Люиспредложи да се разгледа химическото свързване с помощта на електронни двойки.

През 1931г Хюкелприложи квантовата теория за обяснение на свойствата на небензеноидните ароматни системи, което постави началото на ново направление в органичната химия - квантовата химия. Това послужи като тласък за по-нататъшно интензивно развитие на квантово-химичните методи, по-специално метода на молекулярните орбитали. Етапът на проникване на орбиталните концепции в органичната химия е открит от теорията на резонанса Л. Полинг(1931-1933) и по-нататъшни работи К. Фукуи, Р. УдуърдИ Р. Хофманза ролята на граничните орбитали при определяне на посоката на химичните реакции.

Средата на 20 век характеризиращ се с особено бързо развитие на органичния синтез. Това се определя от откриването на фундаментални процеси, като производството на олефини с помощта на илиди ( Г. Витиг, 1954), диенов синтез ( О. ДилсИ К. Алдър, 1928), хидробориране на ненаситени съединения ( Г. Браун, 1959), нуклеотиден синтез и генен синтез ( А. Тод, Х. Коран). Напредъкът в химията на металоорганичните съединения до голяма степен се дължи на работата на А.Н. НесмеяноваИ Г.А. Разуваева. През 1951 г. е извършен синтезът на фероцен, чиято "сандвич" структура е установена Р. УдуърдИ Дж. Уилкинсънположи основите на химията на металоценовите съединения и органичната химия на преходните метали като цяло.

През 20-30г А.Е. Арбузовсъздава основите на химията на органофосфорните съединения, което впоследствие води до откриването на нови видове физиологично активни съединения, комплексони и др.

През 60-80г Ч. Педерсен, Д. КрамИ Дж.М. спално бельоразвиват химията на краун етери, криптанди и други свързани структури, способни да образуват силни молекулни комплекси, и по този начин се доближават до най-важния проблем на „молекулярното разпознаване“.

Съвременната органична химия продължава бързото си развитие. В практиката на органичния синтез се въвеждат нови реагенти, фундаментално нови синтетични методи и техники, нови катализатори и се синтезират неизвестни досега органични структури. Търсенето на органични нови биологично активни съединения е в ход непрекъснато. Много повече проблеми на органичната химия очакват решение, например подробно установяване на връзката структура-свойства (включително биологична активност), установяване на структурата и стереонасочен синтез на сложни природни съединения, разработване на нови регио- и стереоселективни синтетични методи, търсенето на нови универсални реактиви и катализатори.

Интересът на световната общност към развитието на органичната химия беше ясно демонстриран от присъждането на Нобеловата награда за химия през 2010 г. Р. Хеку, А. Сузуки и Е. Негишиза работа по използването на паладиеви катализатори в органичния синтез за образуване на въглерод-въглеродни връзки.

Класификация на органичните съединения

Класификацията се основава на структурата на органичните съединения. Основата за описание на структурата е структурната формула.

Основни класове органични съединения

въглеводороди -съединения, състоящи се само от въглерод и водород. Те от своя страна се делят на:

Наситен- съдържат само единични (σ-връзки) и не съдържат множествени връзки;

Ненаситени- съдържат поне една двойна (π-връзка) и/или тройна връзка;

Отворена верига(алицикличен);

Затворена верига(циклични) - съдържат цикъл

Те включват алкани, алкени, алкини, диени, циклоалкани, арени

Съединения с хетероатоми във функционални групи- съединения, в които въглеродният радикал R е свързан към функционална група. Такива съединения се класифицират според естеството на функционалната група:

Алкохол, феноли(съдържат хидроксилна група ОН)

Етери(съдържат групирането R-O-R или R-O-R

Карбонилни съединения(съдържат групата RR"C=O), те включват алдехиди, кетони, хинони.

Съединения, съдържащи карбоксилна група(COOH или COOR), те включват карбоксилни киселини, естери

Елементни и органометални съединения

Хетероциклични съединения -съдържат хетероатоми като част от пръстена. Те се различават по характера на цикъла (наситени, ароматни), по броя на атомите в цикъла (три-, четири-, пет-, шестчленни цикли и т.н.), по характера на хетероатома, в брой хетероатоми в цикъла. Това обуславя огромното разнообразие от известни и ежегодно синтезирани съединения от този клас. Химията на хетероциклите представлява една от най-очарователните и важни области на органичната химия. Достатъчно е да се каже, че повече от 60% от лекарствата от синтетичен и естествен произход принадлежат към различни класове хетероциклични съединения.

Естествени съединения -съединенията, като правило, имат доста сложна структура, често принадлежащи към няколко класа органични съединения. Сред тях са: аминокиселини, протеини, въглехидрати, алкалоиди, терпени и др.

Полимери- вещества с много високо молекулно тегло, състоящи се от периодично повтарящи се фрагменти - мономери.

Строеж на органични съединения

Органичните молекули се образуват главно от ковалентни неполярни C-C връзки или ковалентни полярни връзки като CO, C-N, C-Hal. Полярността се обяснява с изместване на електронната плътност към по-електроотрицателния атом. За да опишат структурата на органичните съединения, химиците използват езика на структурните формули на молекулите, в които връзките между отделните атоми се обозначават с помощта на една (проста или единична връзка), две (двойни) или три (тройни) валентни прости числа. Концепцията за валентно просто число, която не е загубила значението си и до днес, е въведена в органичната химия А. Купърпрез 1858 г

Концепцията за хибридизация на въглеродни атоми е много важна за разбирането на структурата на органичните съединения. Въглеродният атом в основното състояние има електронна конфигурация 1s 2 2s 2 2p 2, въз основа на която е невъзможно да се обясни присъщата валентност на 4 за въглерода в неговите съединения и съществуването на 4 идентични връзки в алкани, насочени към върховете на тетраедъра. В рамките на метода на валентната връзка това противоречие се разрешава чрез въвеждане на концепцията за хибридизация. При възбуда се извършва с→стрелектронен преход и последващия т.нар sp-хибридизация, а енергията на хибридизираните орбитали е междинна между енергиите с- И стр-орбитали. Когато се образуват връзки в алкани, три Р-електроните взаимодействат с един с-електрон ( sp 3-хибридизация) и възникват 4 идентични орбитали, разположени под тетраедрични ъгли (109 около 28") една спрямо друга. Въглеродните атоми в алкените са в sp 2-хибридно състояние: всеки въглероден атом има три еднакви орбитали, разположени в една и съща равнина под ъгъл от 120° една спрямо друга ( sp 2 орбитали), а четвъртата ( Р-орбитала) е перпендикулярна на тази равнина. Припокриване Р-орбиталите на два въглеродни атома образуват двойна (π) връзка. Въглеродните атоми, носещи тройна връзка, са вътре sp- хибридно състояние.

Характеристики на органичните реакции

Неорганичните реакции обикновено включват йони и такива реакции протичат бързо и завършват при стайна температура. При органичните реакции ковалентните връзки често се разкъсват и се образуват нови. Обикновено тези процеси изискват специални условия: определени температури, реакционни времена, определени разтворители и често наличието на катализатор. Обикновено протичат не една, а няколко реакции. Следователно, когато се изобразяват органични реакции, не се използват уравнения, а диаграми без изчисляване на стехиометрията. Добивите на целевите вещества в органичните реакции често не надвишават 50%, а изолирането им от реакционната смес и пречистването изискват специфични методи и техники. За пречистване на твърди вещества обикновено се използва прекристализация от специално подбрани разтворители. Течните вещества се пречистват чрез дестилация при атмосферно налягане или във вакуум (в зависимост от точката на кипене). За проследяване на хода на реакциите и разделяне на сложни реакционни смеси се използват различни видове хроматография [тънкослойна хроматография (TLC), препаративна високоефективна течна хроматография (HPLC) и др.].

Реакциите могат да протичат много сложно и на няколко етапа. Като междинни съединения могат да се появят радикали R·, карбокатиони R+, карбаниони R-, карбени:СХ2, радикални катиони, радикални аниони и други активни и нестабилни частици, обикновено живеещи за части от секундата. Подробно описание на всички трансформации, които се случват на молекулярно ниво по време на реакция, се нарича механизъм на реакция. Въз основа на естеството на разцепването и образуването на връзки се разграничават радикални (хомолитични) и йонни (хетеролитични) процеси. Според видовете трансформации има радикални верижни реакции, нуклеофилни (алифатни и ароматни) реакции на заместване, реакции на елиминиране, електрофилно добавяне, електрофилно заместване, кондензация, циклизация, процеси на пренареждане и др. Реакциите се класифицират и според методите на тяхното иницииране (възбуждане), техния кинетичен ред (мономолекулен, бимолекулен и др.).

Определяне структурата на органичните съединения

През цялото съществуване на органичната химия като наука най-важната задача е била да се определи структурата на органичните съединения. Това означава да разберете кои атоми са част от структурата, в какъв ред и как тези атоми са свързани помежду си и как са разположени в пространството.

Има няколко метода за решаване на тези проблеми.

• Елементен анализсе състои в това, че веществото се разлага на по-прости молекули, по броя на които може да се определи броят на атомите, които изграждат съединението. Този метод не дава възможност да се установи редът на връзките между атомите. Често се използва само за потвърждаване на предложената структура.
• Инфрачервена спектроскопия (IR спектроскопия) и раманова спектроскопия (Raman спектроскопия). Методът се основава на факта, че веществото взаимодейства с електромагнитно излъчване (светлина) в инфрачервения диапазон (абсорбция се наблюдава при IR спектроскопия, а разсейване на лъчение се наблюдава при раманова спектроскопия). Тази светлина, когато се абсорбира, възбужда вибрационните и ротационните нива на молекулите. Референтните данни са броят, честотата и интензитетът на вибрациите на молекулата, свързани с промяната на диполния момент (IR) или поляризуемостта (PC). Методът позволява да се определи наличието на функционални групи и също така често се използва за потвърждаване на идентичността на вещество с някои вече известни вещества чрез сравняване на техните спектри.
• Масспектрометрия. Веществото при определени условия (електронен удар, химическа йонизация и др.) се превръща в йони без загуба на атоми (молекулни йони) и със загуба (фрагментация, фрагментни йони). Методът позволява да се определи молекулната маса на веществото, неговия изотопен състав, а понякога и наличието на функционални групи. Естеството на фрагментацията ни позволява да направим някои изводи за структурните характеристики и да реконструираме структурата на изследваното съединение.
• Метод на ядрено-магнитен резонанс (ЯМР).се основава на взаимодействието на ядра, които имат собствен магнитен момент (спин) и са поставени във външно постоянно магнитно поле (спин преориентация) с променливо електромагнитно излъчване в радиочестотния диапазон. ЯМР е един от най-важните и информативни методи за определяне на химичната структура. Методът се използва и за изследване на пространствената структура и динамика на молекулите. В зависимост от ядрата, взаимодействащи с радиацията, те разграничават, например, метода на протонния резонанс (PMR, 1H NMR), който позволява да се определи позицията на водородните атоми в молекулата. Методът 19F NMR позволява да се определи наличието и позицията на флуорни атоми. Методът 31 P NMR предоставя информация за присъствието, валентното състояние и позицията на фосфорните атоми в молекулата. Методът 13 C NMR ви позволява да определите броя и видовете въглеродни атоми; той се използва за изследване на въглеродния скелет на молекула. За разлика от първите три, последният метод използва второстепенен изотоп на елемента, тъй като ядрото на основния изотоп 12 C има нулево въртене и не може да се наблюдава чрез ЯМР.
• Метод на ултравиолетова спектроскопия (UV спектроскопия)или спектроскопия на електронни преходи. Методът се основава на абсорбцията на електромагнитно излъчване в ултравиолетовите и видимите области на спектъра по време на прехода на електроните в молекулата от горните запълнени енергийни нива към свободните (възбуждане на молекулата). Най-често се използва за определяне на наличието и характеризиране на спрегнати π системи.
• Методи на аналитичната химияправят възможно определянето на наличието на определени функционални групи чрез специфични химични (качествени) реакции, чието протичане може да се регистрира визуално (например появата или промяната на цвета) или с помощта на други методи. В допълнение към химичните методи за анализ, в органичната химия все повече се използват инструментални аналитични методи като хроматография (тънкослойна, газова, течна). Хроматографията-масспектрометрия заема почетно място сред тях, позволявайки не само да се оцени степента на чистота на получените съединения, но и да се получи масспектрална информация за компонентите на сложни смеси.
• Методи за изследване на стереохимията на органичните съединения. От началото на 80-те години. Стана очевидна възможността за развитие на ново направление във фармакологията и фармацията, свързано със създаването на енантиомерно чисти лекарства с оптимален баланс на терапевтична ефикасност и безопасност. Понастоящем приблизително 15% от всички синтезирани фармацевтични продукти са представени от чисти енантиомери. Тази тенденция се отразява в появата в научната литература през последните години на термина хирален превключвател, което в превод на руски означава „превключване към хирални молекули“. В тази връзка методите за установяване на абсолютната конфигурация на хиралните органични молекули и определяне на тяхната оптична чистота придобиват особено значение в органичната химия. Основният метод за определяне на абсолютната конфигурация трябва да бъде рентгенов дифракционен анализ (XRD), а оптичната чистота трябва да бъде хроматография върху колони с хирална стационарна фаза и методът на ЯМР с помощта на специални допълнителни хирални реактиви.

Връзка между органичната химия и химическата промишленост

Основният метод на органичната химия - синтезът - тясно свързва органичната химия с химическата промишленост. Въз основа на методите и развитието на синтетичната органична химия възниква дребномащабен (фин) органичен синтез, включително производството на лекарства, витамини, ензими, феромони, течни кристали, органични полупроводници, слънчеви клетки и др. (основният) органичен синтез също се основава на постиженията на органичната химия. Основният органичен синтез включва производството на изкуствени влакна, пластмаси, преработката на нефт, газ и въглищни суровини.

Препоръчителна литература

• Г.В. Биков, История на органичната химия, М.: Мир, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• Дж. Марч, Органична химия: реакции, механизми и структура, в 4 тома, М.: Мир, 1987
• Ф. Кери, Р. Сандберг, Разширен курс по органична химия, в 2 тома, М.: Химия, 1981
• О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Но в, Органична химия, в 4 части, М.: “Бином, лаборатория на знанието”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Химическа енциклопедия, изд. Кнунянца, М.: „Голяма руска енциклопедия“, 1992 г.

От разнообразието от химически съединения повечето (над четири милиона) съдържат въглерод. Почти всички те са органични вещества. Органичните съединения се срещат в природата, като въглехидрати, протеини, витамини и играят важна роля в живота на животните и растенията. Много органични вещества и техните смеси (пластмаси, каучук, нефт, природен газ и други) са от голямо значение за развитието на националната икономика на страната.

Химията на въглеродните съединения се нарича органична химия. Така определи предмета на органичната химия великият руски химик-органик. Бутлеров. Въпреки това, не всички въглеродни съединения се считат за органични. Такива прости вещества като въглероден оксид (II) CO, въглероден диоксид CO2, въглеродна киселина H2CO3 и нейните соли, например CaCO3, K2CO3, се класифицират като неорганични съединения. В допълнение към въглерода, органичните вещества могат да съдържат и други елементи. Най-често срещаните са водород, халогени, кислород, азот, сяра и фосфор. Има и органични вещества, съдържащи други елементи, включително метали.

2. Структура на въглеродния атом (С), структура на неговата електронна обвивка

2.1 Значението на въглеродния атом (C) в химичната структура на органичните съединения

ВЪГЛЕРОД (лат. Carboneum), C, химичен елемент от подгрупа IVa на периодичната система; атомен номер 6, атомна маса 12.0107, принадлежи към неметалите. Естественият въглерод се състои от два стабилни нуклида - 12C (98,892% от масата) и 13C (1,108%) и един нестабилен - C с период на полуразпад 5730 години.

Разпространение в природата. Въглеродът представлява 0,48% от масата на земната кора, в която се нарежда на 17-то място сред другите елементи по съдържание. Основните скали, съдържащи въглерод, са естествени карбонати (варовици и доломити); количеството въглерод в тях е около 9610 тона.

В свободно състояние въглеродът се среща в природата под формата на изкопаеми горива, както и под формата на минерали - диамант и графит. Около 1013 тона въглерод са концентрирани в такива горими минерали като въглища и кафяви въглища, торф, шисти, битум, които образуват мощни натрупвания в недрата на Земята, както и в природните горими газове. Диамантите са изключително редки. Дори диамантените скали (кимберлити) съдържат не повече от 9-10% диаманти с тегло, като правило, не повече от 0,4 g. На намерените големи диаманти обикновено се дава специално име. Най-големият диамант "Кулинан" с тегло 621,2 g (3106 карата) е открит в Южна Африка (Трансваал) през 1905 г., а най-големият руски диамант "Орлов" с тегло 37,92 g (190 карата) е открит в Сибир в средата на 17 век

Черно-сив, непрозрачен, мазен на допир с метален блясък, графитът е натрупване на плоски полимерни молекули, изградени от въглеродни атоми, хлабаво наслоени един върху друг. В този случай атомите вътре в слоя са по-силно свързани един с друг, отколкото атомите между слоевете.

Диамантът е друг въпрос. В неговия безцветен, прозрачен и силно пречупващ се кристал всеки въглероден атом е свързан чрез химически връзки с четири подобни атома, разположени във върховете на тетраедъра. Всички връзки са еднакви по дължина и са много здрави. Те образуват непрекъсната триизмерна рамка в пространството. Целият диамантен кристал е като една гигантска полимерна молекула, която няма „слаби“ точки, т.к силата на всички връзки е еднаква.

Плътността на диаманта при 20°C е 3,51 g/cm3, на графита - 2,26 g/cm3. Физическите свойства на диаманта (твърдост, електропроводимост, коефициент на топлинно разширение) са почти еднакви във всички посоки; това е най-твърдото от всички вещества, открити в природата. При графита тези свойства в различни посоки - перпендикулярни или успоредни на слоевете въглеродни атоми - се различават значително: при малки странични сили паралелните слоеве графит се изместват един спрямо друг и той се разслоява в отделни люспи, оставяйки следа върху хартията. По отношение на електрическите свойства диамантът е диелектрик, докато графитът провежда електрически ток.

При нагряване без достъп на въздух над 1000 °C диамантът се превръща в графит. Графитът, когато се нагрява постоянно при същите условия, не се променя до 3000 ° C, когато сублимира, без да се топи. Директният преход на графит в диамант става само при температури над 3000°C и огромно налягане - около 12 GPa.

Третата алотропна модификация на въглерода, карбин, е получена изкуствено. Това е фин кристален черен прах; в неговата структура дългите вериги от въглеродни атоми са разположени успоредно един на друг. Всяка верига има структура (-C=C) L или (=C=C=) L. Плътността на карабина е средна между графит и диамант - 2,68-3,30 g/cm 3 . Една от най-важните характеристики на карбина е неговата съвместимост с тъканите на човешкото тяло, което позволява да се използва например при производството на изкуствени кръвоносни съдове, които не се отхвърлят от тялото (фиг. 1).

Фулерените получиха името си не в чест на химика, а след американския архитект Р. Фулър, който предложи изграждането на хангари и други конструкции под формата на куполи, чиято повърхност е оформена от петоъгълници и шестоъгълници (такъв купол е построен, например в московския парк Соколники).

Въглеродът също се характеризира със състояние с неподредена структура – ​​това е т.нар. аморфен въглерод (сажди, кокс, въглен) фиг. 2. Получаване на въглерод (C):

Повечето от веществата около нас са органични съединения. Това са животински и растителни тъкани, нашата храна, лекарства, облекло (памук, вълна и синтетични влакна), горива (нефт и природен газ), каучук и пластмаси, перилни препарати. В момента са известни повече от 10 милиона такива вещества, като броят им се увеличава значително всяка година поради факта, че учените изолират неизвестни вещества от природни обекти и създават нови съединения, които не съществуват в природата.

Такова разнообразие от органични съединения се свързва с уникалната характеристика на въглеродните атоми да образуват силни ковалентни връзки, както помежду си, така и с други атоми. Въглеродните атоми, свързвайки се един с друг както с прости, така и с множество връзки, могат да образуват вериги с почти всякаква дължина и цикли. Голямото разнообразие от органични съединения се свързва и с наличието на явлението изомерия.

Почти всички органични съединения съдържат и водород; често съдържат атоми на кислород, азот и по-рядко - сяра, фосфор и халогени. Съединения, съдържащи атоми на всякакви елементи (с изключение на O, N, S и халогени), директно свързани с въглерода, се наричат ​​колективно органоелементни съединения; основната група такива съединения са органометалните съединения (фиг. 3).

Огромният брой органични съединения изисква тяхната ясна класификация. Основата на органичното съединение е скелетът на молекулата. Скелетът може да има отворена (незатворена) структура, в който случай съединението се нарича ациклично (алифатно; алифатните съединения се наричат ​​още мастни съединения, тъй като за първи път са били изолирани от мазнини), и затворена структура, в който случай се нарича цикличен. Скелетът може да бъде въглероден (състои се само от въглеродни атоми) или да съдържа други атоми, различни от въглерода - т.нар. хетероатоми, най-често кислород, азот и сяра. Цикличните съединения се разделят на карбоциклични (въглеродни), които могат да бъдат ароматни и алициклични (съдържащи един или повече пръстени), и хетероциклични.

Водородните и халогенните атоми не са включени в скелета, а хетероатомите се включват в скелета само ако имат поне две връзки с въглерода. Така в етиловия алкохол CH3CH2OH кислородният атом не е включен в скелета на молекулата, но в диметиловия етер CH3OCH3 е включен в него.

В допълнение, ацикличният скелет може да бъде неразклонен (всички атоми са подредени в един ред) и разклонен. Понякога неразклонен скелет се нарича линеен, но трябва да се помни, че структурните формули, които най-често използваме, предават само реда на връзката, а не действителното разположение на атомите. По този начин "линейната" въглеродна верига има зигзагообразна форма и може да се усуква в пространството по различни начини.

В молекулярния скелет има четири вида въглеродни атоми. Обичайно е въглеродният атом да се нарича първичен, ако образува само една връзка с друг въглероден атом. Вторичен атом е свързан с два други въглеродни атома, третичен атом е свързан с три, а кватернерният атом прекарва и четирите си връзки, образувайки връзки с въглеродни атоми.

Следващият класификационен признак е наличието на множество връзки. Органичните съединения, съдържащи само прости връзки, се наричат ​​наситени (гранични). Съединенията, съдържащи двойни или тройни връзки, се наричат ​​ненаситени (ненаситени). В техните молекули има по-малко водородни атоми на въглероден атом, отколкото в ограничаващите. Цикличните ненаситени въглеводороди от бензеновата серия се класифицират като отделен клас ароматни съединения.

Третият класификационен признак е наличието на функционални групи - групи от атоми, които са характерни за даден клас съединения и определят неговите химични свойства. Въз основа на броя на функционалните групи органичните съединения се разделят на монофункционални - съдържат една функционална група, полифункционални - съдържат няколко функционални групи, например глицерол, и хетерофункционални - в една молекула има няколко различни групи, например аминокиселини.

В зависимост от това кой въглероден атом се намира функционалната група, съединенията се разделят на първични, например етил хлорид CH 3 CH 2 C1, вторичен - изопропил хлорид (CH3) 2 CH 1 и третичен - бутил хлорид (CH 8) 8 CCl .

СИБИРСКИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИ КОЛЕЖ

НАРЪЧНИК ЗА УЧЕНИКА

по ОРГАНИЧНА ХИМИЯ

за специалности от технико-икономически профили

Съставител: учител

2012

структура «РЪКОВОДСТВО ЗА УЧЕНИЦИ ПО ОРГАНИЧНА ХИМИЯ"

ОБЯСНИТЕЛНА ЗАПИСКА

СС по органична химия е съставен, за да помогне на учениците да създадат научна картина на света чрез химическо съдържание, като се вземат предвид междупредметните и вътрешнопредметните връзки и логиката на учебния процес.

СУ по органична химия осигурява минимално по обем, но функционално пълно съдържание за усвояване на държавния стандарт химически образование.

SS в органичната химия изпълнява две основни функции:

I. Информационната функция позволява на участниците в образователния процес да придобият представа за съдържанието, структурата на предмета и връзката на понятията чрез диаграми, таблици и алгоритми.

II. Организационно-планиращата функция включва подчертаване на етапите на обучение, структуриране на учебния материал и създаване на идеи за съдържанието на междинната и крайната сертификация.

SS включва формирането на система от знания, умения и методи на дейност и развива способността на учениците да работят със справочни материали.

ХРОНОЛОГИЧНА ТАБЛИЦА “РАЗВИТИЕ НА ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ”

ОСНОВНИ МОМЕНТИ

ТЕОРИИ ЗА СТРУКТУРАТА НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ

А. М. БУТЛЕРОВА

1. А. в М. се свързват в определена последователност, съобразно своята валентност.

2. Свойствата на веществата зависят не само от качествения и количествения състав, но и от химичния строеж. Изомери. Изомерия.

3. А. и А. групи взаимно си влияят.

4. По свойствата на веществото можете да определите структурата, а по структурата можете да определите свойствата.

Изомери и хомолози.

TSOS стойност

1. Обясни структурата на М. известни вещества и техните свойства.

2. Позволява да се предвиди съществуването на неизвестни вещества и да се намерят начини за техния синтез.

3. Обяснете разнообразието от органични вещества.

Класификация на въглеводородите.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Хомоложни серии

АЛКАНИ (САРИТИЗИРАНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ)

Хомоложни серии

РАДИКАЛИ, ОБРАЗУВАНИ ОТ АЛКАНИ

Общи сведения за въглеводородите.

DIV_ADBLOCK31">

Химични свойства на алканите

(наситени въглеводороди).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Химични свойства на алкините

(ацетиленови въглеводороди).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Генетична връзка между въглеводородите.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

МОЛЕКУЛНИ МАСИ НА НЯКОИ ОРГАНИЧНИ ВЕЩЕСТВА.

Алгоритъм за решаване на задачи

1. Проучете внимателно условията на проблема: определете с какви количества ще се извършват изчисленията, обозначете ги с букви, установете техните мерни единици, числени стойности, определете кое количество е желаното.

2. Запишете тези задачи под формата на кратки условия.

3. Ако условията на проблема включват взаимодействие на вещества, запишете уравнението на реакцията(ите) и балансирайте коефициентите му (техните).

4. Открийте количествените връзки между данните за проблема и желаната стойност. За да направите това, разделете действията си на етапи, като започнете с въпроса за проблема, като разберете модела, с който можете да определите желаната стойност на последния етап от изчисленията. Ако в изходните данни липсват количества, помислете как могат да бъдат изчислени, т.е. определете предварителните етапи на изчисление. Може да има няколко от тези етапи.

5. Определете последователността на всички етапи на решаване на проблема, запишете необходимите формули за изчисление.

6. Заменете съответните числени стойности на количествата, проверете техните размери и направете изчисления.

Извеждане на формули на съединения.

Този тип изчисление е изключително важен за химическата практика, тъй като позволява, въз основа на експериментални данни, да се определи формулата на веществото (проста и молекулярна).

Въз основа на данни от качествен и количествен анализ, химикът първо намира съотношението на атомите в молекулата (или друга структурна единица на веществото), т.е. нейната най-проста формула.
Например анализът показа, че веществото е въглеводород
CxHy, в който масовите части на въглерода и водорода са съответно 0,8 и 0,2 (80% и 20%). За да се определи съотношението на атомите на елементите, достатъчно е да се определи тяхното количество вещество (брой молове): Цели числа (1 и 3) се получават чрез разделяне на числото 0,2 на числото 0,0666. Приемаме числото 0,0666 за 1. Числото 0,2 е 3 пъти по-голямо от числото 0,0666. Така че CH3 е най-простиятформулата на това вещество. Съотношението на C и H атоми, равно на 1:3, съответства на безброй формули: C2H6, C3H9, C4H12 и т.н., но от тази серия само една формула е молекулярноза дадено вещество, т.е. отразяващи истинския брой атоми в неговата молекула. За да се изчисли молекулната формула, в допълнение към количествения състав на веществото, е необходимо да се знае неговата молекулна маса.

За да се определи тази стойност, често се използва стойността на относителната плътност на газа D, така че за горния случай DH2 = 15. Тогава M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Тъй като M(CH3) = 15, индексите във формулата трябва да бъдат удвоени, за да съответстват на истинското молекулно тегло. следователно молекулярноформула на веществото: C2H6.

Определянето на формулата на веществото зависи от точността на математическите изчисления.

При намиране на стойността нелемент трябва да отчита поне два знака след десетичната запетая и внимателно закръглени числа.

Например 0,8878 ≈ 0,89, но не 1. Съотношението на атомите в една молекула не винаги се определя чрез просто разделяне на получените числа на по-малко число.

чрез масови дялове на елементите.

Задача 1. Установете формулата на вещество, което се състои от въглерод (w=25%) и алуминий (w=75%).

Нека разделим 2,08 на 2. Полученото число 1,04 не се вписва цяло число пъти в числото 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Сега нека разделим 2,08 на 3.

Това произвежда числото 0,69, което се вписва точно 4 пъти в числото 2,78 и 3 пъти в числото 2,08.

Следователно индексите x и y във формулата на веществото AlxCy са съответно 4 и 3.

Отговор: Al4C3(алуминиев карбид).

Алгоритъм за намиране на химичната формула на веществото

по неговата плътност и масови дялове на елементите.

По-сложна версия на задачите за извеждане на формули на съединения е случаят, когато съставът на дадено вещество се определя чрез продуктите на изгарянето им.

Задача 2. При изгаряне на въглеводород с тегло 8,316 g се образуват 26,4 g CO2. Плътността на веществото при нормални условия е 1,875 g/ml. Намерете неговата молекулна формула.

Общи сведения за въглеводородите.

(продължение)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Естествени източници на въглеводороди.

Масло – изкопаеми, течни горива, сложна смес от органични вещества: наситени въглеводороди, парафини, нафтени, аромати и др. Съставът на нефта обикновено включва кислород-, сяра- и азотсъдържащи вещества.

Маслена течност с характерна миризма, тъмна на цвят, по-лека от водата. Най-важният източник на гориво, смазочни масла и други петролни продукти. Основният (първичен) процес на преработка е дестилацията, която води до производството на бензин, нафта, керосин, дизелово гориво, мазут, вазелин, парафин и катран. Процеси на вторично рециклиране ( крекинг, пиролиза) правят възможно получаването на допълнително течно гориво, ароматни въглеводороди (бензен, толуен и др.) И др.

Нефтени газове – смес от различни газообразни въглеводороди, разтворени в масло; те се отделят при добива и обработката. Използват се като гориво и химически суровини.

Бензин– безцветна или жълтеникава течност, състояща се от смес от въглеводороди ( C5 – C11 ). Използва се като моторно гориво, разтворител и др.

Нафта– прозрачна жълтеникава течност, смес от течни въглеводороди. Използва се като дизелово гориво, разтворител, хидравлична течност и др.

Керосин– прозрачна, безцветна или жълтеникава течност със син оттенък. Използва се като гориво за реактивни двигатели, за битови нужди и др.

Слънчева- жълтеникава течност. Използва се за производство на смазочни масла.

Мазут– мазутно гориво, смес от парафини. Използва се при производството на масла, мазут, битум и за преработка в леко моторно гориво.

Бензол– безцветна подвижна течност с характерна миризма. Използва се за синтез на органични съединения, като суровина за производството на пластмаси, като разтворител, за производството на експлозиви, в производството на анилинови бои

Толуен- аналог на бензола. Използва се в производството на капролактам, експлозиви, бензоена киселина, захарин, като разтворител, в производството на анилинови багрила и др.

Смазочни масла– Използва се в различни области на технологията за намаляване на триенето. части за защита на металите от корозия, като режеща течност.

Катран- черна смолиста маса. Използва се за смазване и др.

Вазелин– смес от минерално масло и парафини. Използва се в електротехниката, за смазване на лагери, за защита на металите от корозия и др.

Парафин– смес от твърди наситени въглеводороди. Използва се като електрически изолатор в химически приложения. индустрия - за производство на висши киселини и алкохоли и др.

Пластмаса– материали на основата на високомолекулни съединения. Използва се за производство на различни технически продукти и предмети за бита.

Асфалтова руда– смес от окислени въглеводороди. Използва се за производство на лакове, в електротехниката и за настилка на улици.

Планински восък– минерал от групата на нефтените битуми. Използва се като електрически изолатор, за приготвяне на различни лубриканти и мехлеми и др.

Изкуствена кола маска– пречистен планински восък.

Въглища – фосил на твърдо гориво от растителен произход, черен или черно-сив. Съдържа 75–97% въглерод. Използва се като гориво и като суровина за химическата промишленост.

Кока Кола– синтерован твърд продукт, образуван при нагряване на определени въглища в коксови пещи до 900–1050° C. Използва се в доменни пещи.

Коксов газ– газообразни продукти от коксуване на изкопаеми въглища. Съдържа CH4, H2, COи др., също съдържа незапалими примеси. Използва се като висококалорично гориво.

Амонячна вода– течен продукт от суха дестилация на въглища. Използва се за производство на амониеви соли (азотни торове), амоняк и др.

Каменовъглен катран– гъста тъмна течност с характерна миризма, продукт на суха дестилация на въглища. Използва се като суровина за химикали. индустрия.

Бензол– безцветна подвижна течност с характерна миризма, един от продуктите на каменовъглен катран. Използват се за синтез на органични съединения, като експлозиви, като суровини за производство на пластмаси, като багрило, като разтворител и др.

Нафталин– твърдо кристално вещество с характерна миризма, един от продуктите на каменовъглен катран. Нафталиновите производни се използват за производство на багрила и експлозиви и др.

Лекарства- коксохимическата промишленост произвежда редица лекарства (карболова киселина, фенацитин, салицилова киселина, захарин и др.).

Стъпка– твърда (вискозна) черна маса, остатък от дестилацията на каменовъглен катран. Използва се като хидроизолационен агент, за производство на горивни брикети и др.

Толуен- аналог на бензена, един от продуктите на каменовъглен катран. Използва се за производство на експлозиви, капролактам, бензоена киселина, захарин, като багрило и др.

багрила- един от продуктите на производството на кокс, получен чрез преработка на бензен, нафталин и фенол. Използва се в националната икономика.

Анилин– безцветна маслена течност, отровна. Използва се за производството на различни органични вещества, анилинови багрила, различни азобагрила, синтез на лекарства и др.

Захарин– твърдо бяло кристално вещество със сладък вкус, получено от толуен. Използва се вместо захар при диабет и др.

BB– производни на въглища, получени чрез процеса на суха дестилация. Те се използват във военната промишленост, минното дело и други сектори на националната икономика.

Фенол– бяло или розово кристално вещество с характерна силна миризма. Използва се в производството на фенолформалдехидни пластмаси, синтетични найлонови влакна, багрила, лекарства и др.

Пластмаса– материали на основата на високомолекулни съединения. Използва се за производство на различни технически продукти и предмети за бита.

Трудно е да си представим напредък във всяка област на икономиката без химия - по-специално без органична химия. Всички области на икономиката са свързани със съвременната химическа наука и технология.

Органичната химия изучава вещества, съдържащи въглерод, с изключение на въглероден оксид, въглероден диоксид и соли на въглеродна киселина (тези съединения са по-близки по свойства до неорганичните съединения).

Като наука органичната химия не съществува до средата на 18 век. По това време се разграничават три вида химия: животинска, растителна и минерална химия. Химията на животните изучава веществата, които изграждат животинските организми; растителни - вещества, които изграждат растенията; минерални - вещества, които са част от неживата природа. Този принцип обаче не позволява отделянето на органичните вещества от неорганичните. Например янтарната киселина принадлежи към групата на минералните вещества, тъй като е получена чрез дестилация на изкопаем кехлибар, поташът е включен в групата на растителните вещества, а калциевият фосфат е включен в групата на животинските вещества, тъй като са получени чрез калциниране съответно на растителни (дърво) и животински (кости) материали.

През първата половина на 19 век беше предложено въглеродните съединения да се отделят в независима химическа дисциплина - органична химия.

Сред учените по това време доминира виталистичният мироглед, според който органичните съединения се образуват само в жив организъм под въздействието на специална, свръхестествена „жизнена сила“. Това означаваше, че е невъзможно да се получат органични вещества чрез синтез от неорганични и че съществува непреодолима пропаст между органичните и неорганичните съединения. Витализмът дотолкова се е утвърдил в съзнанието на учените, че дълго време не са правени опити за синтезиране на органични вещества. Витализмът обаче беше опроверган от практиката, от химическия експеримент.

През 1828 г. немският химик Вьолер, работейки с амониев цианат, случайно получава урея

О
II
NH2-C-NH2.

През 1854 г. французинът Бертло синтезира вещества, свързани с мазнините, а през 1861 г. руският учен Бутлеров синтезира вещества, свързани с класа захари. Това бяха тежки удари по виталистичната теория, окончателно разбивайки убеждението, че синтезът на органични съединения е невъзможен.

Тези и други постижения на химиците изискват теоретично обяснение и обобщение на възможните пътища за синтез на органични съединения и връзката на техните свойства със структурата.

Исторически първата теория на органичната химия е теорията на радикалите (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Според авторите много трансформации на органични съединения протичат по такъв начин, че някои групи атоми (радикали), без да се променят, преминават от едно органично съединение в друго. Скоро обаче беше открито, че в органичните радикали водородните атоми могат да бъдат заменени дори с атоми, които са химически различни от водорода, като например хлорни атоми, и видът на химичното съединение се запазва.

Теорията на радикалите беше заменена от по-напреднала теория на типовете, която обхваща повече експериментален материал (О. Лоран, К. Жерар, Ж. Дюма). Теорията на видовете класифицира органичните вещества според видовете трансформации. Видът на водорода включва въглеводороди, типът на хлороводорода - халогенопроизводни, видът на водата - алкохоли, естери, киселини и техните анхидриди, видът на амоняка - амини. Но огромният експериментален материал, който се натрупваше, вече не се вписваше в познатите типове и освен това теорията на типовете не можеше да предвиди съществуването и начините за синтезиране на нови органични съединения. Развитието на науката изисква създаването на нова, по-прогресивна теория, за раждането на която вече съществуват някои предпоставки: установена е четиривалентността на въглерода (А. Кекуле и А. Колбе, 1857 г.), способността на въглеродния атом да е показано образуване на вериги от атоми (A. Kekule и A. Cooper, 1857).

Решаващата роля в създаването на теорията за структурата на органичните съединения принадлежи на големия руски учен Александър Михайлович Бутлеров. На 19 септември 1861 г. на 36-ия конгрес на немските естествоизпитатели А. М. Бутлеров го публикува в своя доклад „За химическата структура на материята“.

Основните положения на теорията на химическата структура на А.М.Бутлеров могат да бъдат сведени до следното.

1. Всички атоми в молекула на органично съединение са свързани помежду си в определена последователност в съответствие с тяхната валентност. Промяната на последователността на атомите води до образуването на ново вещество с нови свойства. Например, съставът на веществото C2H6O съответства на две различни съединения: диметилов етер (CH3-O-CH3) и етилов алкохол (C2H5OH).

2. Свойствата на веществата зависят от техния химичен строеж. Химическата структура е определен ред в редуването на атомите в молекулата, във взаимодействието и взаимното влияние на атомите един върху друг - както съседни, така и чрез други атоми. В резултат на това всяко вещество има свои собствени специални физични и химични свойства. Например диметиловият етер е газ без мирис, неразтворим във вода, т.т. = -138°C, t°кип. = 23,6°С; етилов алкохол - течност с мирис, разтворима във вода, т.т. = -114.5°C, t°кип. = 78,3°С.
Тази позиция на теорията за структурата на органичните вещества обяснява явлението изомерия, което е широко разпространено в органичната химия. Дадената двойка съединения - диметилов етер и етилов алкохол - е един от примерите, илюстриращи явлението изомерия.

3. Изследването на свойствата на веществата ни позволява да определим тяхната химична структура, а химичната структура на веществата определя техните физични и химични свойства.

4. Въглеродните атоми могат да се свързват помежду си, образувайки въглеродни вериги от различни видове. Те могат да бъдат както отворени, така и затворени (циклични), както директни, така и разклонени. В зависимост от броя на връзките, които въглеродните атоми прекарват, свързвайки се един с друг, веригите могат да бъдат наситени (с единични връзки) или ненаситени (с двойни и тройни връзки).

5. Всяко органично съединение има една специфична структурна формула или структурна формула, която е изградена въз основа на осигуряването на четиривалентен въглерод и способността на неговите атоми да образуват вериги и цикли. Структурата на молекулата като реален обект може да бъде изследвана експериментално с химични и физични методи.

А. М. Бутлеров не се ограничава до теоретични обяснения на своята теория за структурата на органичните съединения. Той проведе серия от експерименти, потвърждавайки прогнозите на теорията, като получи изобутан, трет. бутилов алкохол и др. Това даде възможност на А. М. Бутлеров да заяви през 1864 г., че наличните факти ни позволяват да гарантираме възможността за синтетично производство на всякакви органични вещества.

В по-нататъшното развитие и обосноваване на теорията за структурата на органичните съединения голяма роля изиграха последователите на Бутлеров - В. В. Вагнер, Н. Д. Зелински, А. Н. Несмеянов и др.

Съвременният период на развитие на органичната химия в областта на теорията се характеризира с нарастващо навлизане на методите на квантовата механика в органичната химия. С тяхна помощ се решават въпроси за причините за определени прояви на взаимното влияние на атомите в молекулите. В областта на развитието на органичния синтез съвременният период се характеризира със значителен напредък в производството на множество органични съединения, които включват естествени вещества - антибиотици, различни лекарствени съединения и множество високомолекулни съединения. Органичната химия е навлязла дълбоко в областта на физиологията. Така от химична гледна точка са изследвани хормоналната функция на организма и механизмът на предаване на нервните импулси. Учените се доближиха до разрешаването на проблема със структурата и синтеза на протеините.

Органичната химия като самостоятелна наука продължава да съществува и да се развива интензивно. Това се дължи на следните причини:

1. Разнообразието от органични съединения, което се дължи на факта, че въглеродът, за разлика от други елементи, може да се комбинира помежду си, давайки дълги вериги (изомери). В момента са известни около 6 милиона органични съединения, докато неорганичните са само около 700 хиляди.

2. Сложността на молекулите на органичните вещества, съдържащи до 10 хиляди атома (например естествени биополимери - протеини, въглехидрати).

3. Спецификата на свойствата на органичните съединения в сравнение с неорганичните (нестабилност при относително ниски температури, ниска - до 300 ° C - точка на топене, запалимост).

4. Бавни реакции между органичните вещества в сравнение с реакциите, характерни за неорганичните вещества, образуването на странични продукти, спецификата на изолирането на получените вещества и технологично оборудване.

5. Огромното практическо значение на органичните съединения. Те са нашата храна и облекло, гориво, различни лекарства, множество полимерни материали и др.

Класификация на органичните съединения

Огромен брой органични съединения се класифицират, като се вземе предвид структурата на въглеродната верига (въглероден скелет) и наличието на функционални групи в молекулата.

Диаграмата показва класификацията на органичните съединения в зависимост от структурата на въглеродната верига.

Органични съединения

Ацикличен (алифатен)
(връзки с отворена верига)

Циклични
(затворени връзки)

Наситен (крайно)

Ненаситени (ненаситени)

Карбоцикличен (цикълът се състои само от въглеродни атоми)

Хетероцикличен (цикълът се състои от въглеродни атоми и други елементи)

Алицикличен (алифатен цикличен)

Ароматни

Най-простите представители на ацикличните съединения са алифатните въглеводороди - съединения, съдържащи само въглеродни и водородни атоми. Алифатните въглеводороди могат да бъдат наситени (алкани) и ненаситени (алкени, алкадиени, алкини).

Най-простият представител на алицикличните въглеводороди е циклопропанът, съдържащ пръстен от три въглеродни атома.

Ароматната серия включва ароматни въглеводороди - бензен, нафталин, антрацен и др., както и техните производни.

Хетероцикличните съединения могат да съдържат в цикъла, в допълнение към въглеродните атоми, един или повече атоми на други елементи - хетероатоми (кислород, азот, сяра и др.).

Във всяка представена серия органичните съединения са разделени на класове в зависимост от техния състав и структура. Най-простият клас органични съединения са въглеводородите. Когато водородните атоми във въглеводородите се заменят с други атоми или групи от атоми (функционални групи), се образуват други класове органични съединения от тази серия.

Функционална група е атом или група от атоми, които определят дали дадено съединение принадлежи към класове органични съединения и определя основните насоки на неговите химични трансформации.

Съединенията с една функционална група се наричат ​​монофункционални (метанол CH3-OH), с няколко еднакви функционални групи - полифункционални (глицерин

CH2-
аз
OH CH-
аз
OH CH2),
аз
ОХ

с няколко различни функционални групи - хетерофункционални (млечна киселина

CH3-
CH-COOH).
аз
ОХ

Съединенията от всеки клас образуват хомоложни серии. Хомоложна серия е безкрайна серия от органични съединения, които имат сходна структура и следователно подобни химични свойства и се различават една от друга с произволен брой CH2 групи (хомоложна разлика).

Основните класове органични съединения са както следва:

I. Въглеводороди (R-H).

II. Халогенни производни (R-Hlg).

III. Алкохоли (R-OH).

О
IV. Естери и етери (R-O-R’, R-C).
\
ИЛИ'

О
V. Карбонилни съединения (алдехиди и кетони) (R-C
\
з

О
II
, R-C-R).

О
VI. Карбоксилни киселини R-C).
\
ОХ

Р
аз
VII. Амини (R-NH2, NH, R-N-R’).
аз аз
R' R'

VIII. Нитро съединения (R-NO2).

IX. Сулфонови киселини (R-SO3H).

Броят на известните класове органични съединения не се ограничава до изброените, той е голям и непрекъснато нараства с развитието на науката.

Всички класове органични съединения са взаимосвързани. Преходът от един клас съединения към друг се извършва главно поради трансформации на функционални групи без промяна на въглеродния скелет.

Класификация на реакциите на органичните съединения според естеството на химичните превръщания

Органичните съединения са способни на различни химични трансформации, които могат да се извършват както без промяна на въглеродния скелет, така и с него. Повечето реакции протичат без промяна на въглеродния скелет.

I. Реакции без промяна на въглеродния скелет

Реакциите без промяна на въглеродния скелет включват следното:

1) заместване: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) добавяне: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) елиминиране (елиминиране): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) изомеризация: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Реакциите на заместване са характерни за всички класове органични съединения. Водородните атоми или атомите на всеки друг елемент с изключение на въглерода могат да бъдат заменени.

Реакциите на присъединяване са характерни за съединения с множество връзки, които могат да бъдат между въглеродни атоми, въглерод и кислород, въглерод и азот и т.н., както и за съединения, съдържащи атоми със свободни електронни двойки или свободни орбитали.

Съединенията, съдържащи електроотрицателни групи, са способни на реакции на елиминиране. Вещества като вода, халогеноводороди и амоняк лесно се отделят.

Ненаситените съединения и техните производни са особено склонни към реакции на изомеризация, без да променят въглеродния скелет.

II. Реакции, включващи промени във въглеродния скелет

Този тип трансформация на органични съединения включва следните реакции:

1) удължаване на веригата,

2) скъсяване на веригата,

3) изомеризация на веригата,

4) циклизация,

5) отваряне на цикъла,

6) компресия и разширяване на цикъла.

Химичните реакции протичат с образуването на различни междинни продукти. Пътят, по който се осъществява преходът от изходните вещества към крайните продукти, се нарича реакционен механизъм. В зависимост от механизма на реакцията те се делят на радикални и йонни. Ковалентните връзки между атомите A и B могат да бъдат разкъсани по такъв начин, че електронна двойка или да бъде споделена между атомите A и B, или да бъде прехвърлена към един от атомите. В първия случай частиците А и В, получавайки по един електрон, се превръщат в свободни радикали. Настъпва хомолитично разцепване:

A: B ® A. + .B

Във втория случай електронната двойка отива към една от частиците и се образуват два противоположни йона. Тъй като получените йони имат различни електронни структури, този тип разкъсване на връзката се нарича хетеролитично разцепване:

A: B ® A+ + :B-

Положителният йон в реакциите ще се стреми да прикрепи електрон към себе си, т.е. той ще се държи като електрофилна частица. Отрицателен йон - така наречената нуклеофилна частица - ще атакува центрове с излишни положителни заряди.

Изучаването на условията и методите, както и механизмите на реакциите на органичните съединения, представлява основното съдържание на този курс по органична химия.

Въпросите на номенклатурата на органичните съединения, като правило, са представени във всички учебници по органична химия, така че ние умишлено пропускаме разглеждането на този материал, като обръщаме внимание на факта, че във всички случаи на писане на уравнения на реакцията се предоставят изходните и получените съединения с подходящи имена. Тези имена, с познаване на основите на номенклатурата, ще позволят на всеки самостоятелно да решава въпроси, свързани с номенклатурата на органичните съединения.

Изучаването на органичната химия обикновено започва с алифатната серия и най-простия клас вещества - въглеводороди.

Ако сте влезли в университета, но до този момент не сте разбрали тази трудна наука, ние сме готови да ви разкрием няколко тайни и да ви помогнем да изучавате органичната химия от нулата (за манекени). Всичко, което трябва да направите, е да четете и слушате.

Основи на органичната химия

Органичната химия се обособява като отделен подвид поради факта, че обектът на нейното изучаване е всичко, което съдържа въглерод.

Органичната химия е клон на химията, който се занимава с изучаването на въглеродни съединения, структурата на такива съединения, техните свойства и методи за свързване.

Както се оказа, въглеродът най-често образува съединения със следните елементи - H, N, O, S, P. Между другото, тези елементи се наричат органогени.

Органичните съединения, чийто брой днес достига 20 милиона, са много важни за пълното съществуване на всички живи организми. Въпреки това, никой не се съмняваше в това, в противен случай човекът просто би хвърлил изследването на това неизвестно на заден план.

Целите, методите и теоретичните концепции на органичната химия са представени, както следва:

• Разделяне на изкопаеми, животински или растителни материали на отделни вещества;
• Пречистване и синтез на различни съединения;
• Идентифициране на структурата на веществата;
• Определяне на механиката на химичните реакции;
• Намиране на връзката между структурата и свойствата на органичните вещества.

Малко история на органичната химия

Може да не ви се вярва, но в древността жителите на Рим и Египет са разбирали нещо от химията.

Както знаем, те са използвали естествени багрила. И често те трябваше да използват не готово естествено багрило, а да го извлекат, като го изолират от цяло растение (например ализарин и индиго, съдържащи се в растенията).

Можем да си припомним и културата на пиене на алкохол. Тайните на производството на алкохолни напитки са известни във всяка нация. Освен това много древни народи са знаели рецепти за приготвяне на „гореща вода“ от продукти, съдържащи нишесте и захар.

Това продължи много, много години и едва през 16-ти и 17-ти век започнаха някои промени и малки открития.

През 18 век някой си Шееле се научил да изолира ябълчена, винена, оксалова, млечна, галова и лимонена киселина.

Тогава на всички стана ясно, че продуктите, изолирани от растителни или животински суровини, имат много общи черти. В същото време те бяха много различни от неорганичните съединения. Затова слугите на науката спешно трябваше да ги отделят в отделен клас и така се появи терминът „органична химия“.

Въпреки факта, че самата органична химия като наука се появява едва през 1828 г. (тогава г-н Wöhler успява да изолира урея чрез изпаряване на амониев цианат), през 1807 г. Берцелиус въвежда първия термин в номенклатурата на органичната химия за манекени:

Клонът на химията, който изучава веществата, получени от организми.

Следващата важна стъпка в развитието на органичната химия е теорията за валентността, предложена през 1857 г. от Кекуле и Купър, и теорията за химичната структура на г-н Бутлеров от 1861 г. Още тогава учените започнаха да откриват, че въглеродът е четиривалентен и способен да образува вериги.

Като цяло оттогава науката редовно преживява шокове и вълнения благодарение на нови теории, открития на вериги и съединения, които позволяват активното развитие на органичната химия.

Самата наука се появи поради факта, че научният и технологичният прогрес не можа да спре. Той продължи и продължи, изисквайки нови решения. И когато вече нямаше достатъчно въглищен катран в промишлеността, хората просто трябваше да създадат нов органичен синтез, който с течение на времето прерасна в откриването на невероятно важно вещество, което и до днес е по-скъпо от златото - петрол. Между другото, благодарение на органичната химия се роди нейната „дъщеря“ - наука, наречена „нефтохимия“.

Но това е съвсем различна история, която можете да изучавате сами. След това ви каним да гледате научно-популярно видео за органичната химия за манекени:

Е, ако нямате време и спешно се нуждаете от помощ професионалисти, винаги знаете къде да ги намерите.