Naloge o genetski povezanosti organskih spojin. §25

Molekularna struktura organske spojine nam omogoča, da sklepamo o kemijskih lastnostih snovi in ​​tesnem odnosu med njimi. Iz snovi enega razreda z zaporednimi transformacijami dobimo spojine drugih razredov. Poleg tega lahko vse organske snovi predstavljamo kot derivate najpreprostejših spojin - ogljikovodikov. Genetsko razmerje organskih spojin lahko predstavimo kot diagram:

C 2 H 6 → C 2 H 5 Br → C 2 H 5 OH → CH 3 -SON → CH 3 COOH →

CH3SOOS3H7; itd.

Glede na diagram je potrebno sestaviti enačbe kemične transformacije nekatere snovi v druge. Potrjujejo medsebojno povezanost vseh organskih spojin, zapletenost sestave snovi, razvoj narave snovi od preprostih do kompleksnih.

Sestava organskih snovi najpogosteje vključuje majhno število kemičnih elementov: vodik, ogljik, kisik, dušik, žveplo, klor in druge halogene. Organsko snov metan lahko sintetiziramo iz dveh preprostih anorganske snovi– ogljik in vodik.

C + 2H 2 = CH 4 + Q

To je en primer dejstva, da med vsemi snovmi narave - anorganskimi in organskimi - obstaja enotnost in genetska povezava, ki se kažeta v medsebojnem preoblikovanju snovi.

2. del: Naredi to praktična naloga.

Naloga je eksperimentalna.

Dokaži, da krompir vsebuje škrob.

Da bi dokazali prisotnost škroba v krompirju, morate na prerezan krompir nanesti kapljico raztopine joda. Rez krompirja bo postal modro-vijoličen. Reakcija z raztopino joda je kvalitativna reakcija na škrob.

E T A L O N

na možnost 25

Število možnosti(paketi) nalog za izpitance:

Možnost št. 25 od 25 možnosti

Čas dokončanja dela:

Možnost št. 25 45 min.

Pogoji za opravljanje nalog

Zahteve za varnost pri delu: učiteljske (strokovne) nadzorne naloge(varnostna navodila pri delu z reagenti)

Oprema: papir, kemični svinčnik, laboratorijska oprema

Literatura za izpitnike referenčne, metodološke in tabele

1. Seznanite se z nalogami, veščinami, znanjem in ocenjevalnimi metrikami preizkušanca, ki se ocenjujejo. .

Možnost št. 25 od 25

1. del. Odgovorite na teoretična vprašanja:

1. Aluminij. Amfoternost aluminija. Aluminijevi oksidi in hidroksidi.

2. Beljakovine so naravni polimeri. Zgradba in struktura beljakovin. Kvalitativne reakcije in aplikacija.

2. del: Opravite vadbeno nalogo

3. Naloga je eksperimentalna.

Kako eksperimentalno pridobiti kisik v laboratoriju, dokazati njegovo prisotnost.

Možnost 25 od 25.

Tsybina Lyubov Mikhailovna Učiteljica kemije Opombe k lekciji.

Povzetek lekcije na temo: " Genetska povezava med glavnimi razredi organskih spojin. Reševanje težav."

Razred: 11. razred

Cilj: ustvariti pogoje za sistematizacijo in poglabljanje znanja učencev o razmerju organskih snovi po shemi: sestava – zgradba – lastnosti snovi in ​​sposobnost reševanja računskih problemov.

Naloge:

Izobraževalni:

Posploševanje in poglabljanje znanja učencev o razmerju med sestavo – strukturo – lastnostmi organskih snovi na primeru ogljikovodikov in homolognih nizov, ki vsebujejo kisik.

Širjenje splošnega kulturnega obzorja učencev

Izobraževalni:

Razvoj sposobnosti analiziranja, primerjanja, sklepanja, ugotavljanja vzročno-posledičnih genetskih odnosov med organskimi snovmi.

Znati izbrati pravi algoritem za reševanje računskega problema.

Izobraževalni:

Razkritje ideoloških idej o razmerju med sestavo, strukturo in lastnostmi snovi; izobraževanje intelektualno razvita osebnost; negovanje kulture komuniciranja.

Znati delati z uporabo algoritma in dodatne literature.

Vrsta lekcije:

za didaktične namene: lekcija o sistematizaciji znanja;

po načinu organizacije: posploševanje s pridobivanjem novega znanja (kombinirani pouk).

Izobraževalna tehnologija:

problemsko učenje;

informacije in komunikacije

Metode, uporabljene v lekciji:

pojasnjevalno in ilustrativno:
– frontalni pogovor;
– razlaga učitelja.

– tabele shem, algoritmi

praktično:
– izdelava shem preoblikovanja in njihova izvedba.

deduktivno:
– od znanega k neznanemu;
– od enostavnega do kompleksnega.

Vrste nadzora:

trenutna anketa,

delo s kartami.

Uporabljene izobraževalne tehnologije:

Informacije

Tehnologija za posodabljanje osebne izkušnje

Ciljanje na tehnologijo kognitivni razvoj osebnosti

Oblika obnašanja : kombinacija pogovora z ilustrativnim razlago, samostojna dejavnostštudenti.

Oprema: računalnik, algoritem za reševanje računskega problema.

Načrt lekcije

Načrt lekcije

Naloge

jaz

Organizacijski trenutek

Pripravite učence na delo pri pouku.

II

Posodabljanje referenčnega znanja

"Brainstorm"

(pregled preučenega gradiva)

Pripravite učence na učenje nove snovi. Preglejte predhodno preučene teme, da ugotovite vrzeli v znanju in jih odpravite. Izboljšajte znanje in spretnosti, pripravite se na zaznavanje novega materiala.

III

Učenje nove snovi

genetska povezava;

genetske serije HC in njegove sorte;

genetsko vrsta ogljikovodikov, ki vsebujejo kisik, in njihove sorte.

Razviti sposobnost posploševanja dejstev, ustvarjanja analogij in sklepanja.

Razviti sposobnost študentov za kemijsko napovedovanje in sposobnost reševanja računskih problemov z uporabo genetskih odnosov.

Razviti okoljsko mišljenje.

Razvoj kulture komuniciranja, sposobnosti izražanja lastnih stališč in sodb ter racionalne načine reševanje računskega problema.

IV

Utrjevanje pridobljenega znanja

Ponavljanje, reprodukcija naučene snovi.

Vadba tega gradiva z nalogami v obliki UNT.

V

Povzetek lekcije

Zaznavanje občutka odgovornosti za pridobljeno znanje. Ocenjevanje dejavnosti učencev pri pouku. Odsev. Izdelovanje oznak.

VI

domača naloga

Učbenik: Kemija za 11. razred A. Temirbulatova N. Nurakhmetov, R. Zhumadilova, S. Alimzhanova. §10.6 str.119(23,26), str.150(18),

Delovni zvezek Vaja 107 a), b) str.22.

1. stopnja lekcije

Organizacijski. Najava teme lekcije. Posodabljanje osnovnega znanja.

Kaj pomeni koncept?"genetska povezava"?
Pretvorba snovi enega razreda spojin v snovi drugih razredov;

Genetska povezava je povezava med snovmi različnih razredov, ki temelji na njihovih medsebojnih transformacijah in odraža enotnost njihovega izvora, to je genezo snovi.
Ključna točka lekcije je ustvarjanje problematično situacijo. V ta namen uporabljam problemsko-iskalni pogovor, ki učence spodbuja k domnevam, izražanju svojega stališča in povzroči spopad idej, mnenj in sodb.
Glavna naloga je opozoriti študente na nezadostnost njihovega znanja o predmetu znanja, pa tudi na metode ukrepanja za dokončanje naloge, ki jim je predlagana.

Primerjati pomeni najprej izbrati primerjalna merila. Prosim, povejte mi, katera merila bi po vašem mnenju morali primerjati. Učenci odgovarjajo:

Kemijske lastnosti snovi;

Možnost pridobivanja novih snovi;

Razmerje snovi vseh razredov organskih spojin.

2. stopnja lekcije

“Brainstorming« – frontalni pogovor z razredom:

Katere razrede organskih spojin poznate?

Kaj je posebnega v strukturi teh razredov spojin?

Kako zgradba snovi vpliva na njene lastnosti?

Katere osnovne formule poznate, s katerimi lahko rešite računsko nalogo?

Uporaba znanja o zgradbi organskih snovi, njihovih značilnostih splošne formule, učenci samostojno zapišejo osnovne formule in napovedujejo možne kemijske lastnosti organske snovi.

3. stopnja lekcije

Izvajanje genetskega povezovanja organskih spojin

Prva možnost: etanol →etilen →etan →kloroetan →etanol →acetaldehid → ogljikov dioksid

druga možnost: metan →acetilen→etanal→etanol→bromoetan→etilen→ogljikov dioksid

Tretja možnost: acetilen→etanal→etanol→bromoetan→etilen→etanol→etil acetat

delo za tablo s kartami: reševanje računske naloge

Naloga – 1: Iz metana smo dobili 6 kg metilformijata. Napišite ustrezne enačbe reakcije. Izračunajte, koliko metana je bilo porabljenega?

Naloga – 2: Koliko etil acetata lahko dobimo z reakcijo 120 g ocetne kisline in 138 g etanola, če je izkoristek reakcijskega produkta 90 % teoretičnega?

Naloga – 3: Oksidirali smo 2 mola metanola. Nastali produkt raztopimo v 200 g vode. Izračunajte vsebnost metanala v raztopini (v %)?

Prava odločitev računske težave zasnovan na pametni plošči.

Splošni zaključek :

Izpostavimo značilnosti, ki so značilne za genetski niz organskih snovi:

Snovi različnih razredov;

Različne snovi tvori ena kemični element, tj. predstavljati različne oblike obstoj enega elementa;

Različne snovi istega homologne serije povezani z medsebojnimi preobrazbami.

Poznavanje genetskega razmerja med različnimi razredi organskih snovi nam omogoča izbiro priročnih in ekonomičnih metod za sintezo snovi iz razpoložljivih reagentov.

4. stopnja lekcije

Ponavljanje, reprodukcija naučene snovi. Vadba tega gradiva z nalogami v obliki UNT. str.119(23); Delovni zvezek vaja 107 a), b) str.22.

Kratka navodila za domača naloga: §10.6 str.119(23,26), str.150(18),

5. stopnja lekcije

Če povzamem. Odsev.

Učenci odgovarjajo na vprašanja:

Kateri novi koncepti so se naučili v lekciji?

Katera vprašanja so povzročala težave? itd.

Učitelj oceni tiste učence, ki so pri pouku pokazali dobro in odlično znanje in bili aktivni.

Alice (v čudežni deželi Cheshire mačku): - Povej mi, kam naj grem od tukaj? Alice (v čudežni deželi Cheshire mačku): - Povej mi, kam naj grem od tukaj? Cheshire cat: – Odvisno od tega, kam želite priti? Cheshire cat: – Odvisno od tega, kam želite priti? 2

Strategija sinteze "Želim peti hvalnice ustvarjanju molekul - kemična sinteza… …globoko sem prepričana, da je umetnost. In hkrati je sinteza logika.« Roald Hoffman ( Nobelova nagrada kemije 1981 d) Izbira vhodnih snovi Izgradnja ogljikovega ogrodja molekule Vnos, odstranitev ali zamenjava funkcionalna skupina Skupinska zaščita Stereoselektivnost 5

CO + H 2 Ru, 1000 atm, C ThO 2, 600 atm, C Cr 2 O 3, 30 atm, C Fe, 2000 atm, C ZnO, Cr 2 O 3, 250 atm, C PARAFINI IZOPARAFINI TOLUEN, KSILENI VIŠJI ALKOHOLI CH 3 OH 6

С n H 2n+2 Shema nastajanja σ-vezi v molekuli metana Modeli molekul metana: kroglica in palica (levo) in lestvica (desno) CH4CH4CH4CH4 Tetraedrična struktura sp 3 -hibridizacija σ-vezi homolitični cepitev X:Y vez homolitična cepitev vezi Radikalne substitucijske reakcije ( S R) substitucija (S R)ZgorevanjeDehidrogenacija S – eng. zamenjava - zamenjava Napoved reaktivnosti 7

CH 3 Cl – METIL KLORID CH 4 METAN C – SOAR C 2 H 2 – ACETILEN CH 2 Cl 2 – DIKLORMETAN CHCl 3 – TRIKLORMETAN CCl 4 – TETRAKLOROMETAN H 2 – VODIKOV SINTEZNI PLIN CO + H 2 SINTEZNI PLIN CO + H 2 Cl 2 , hγ Kloriranje C piroliza H 2 O, Ni, C Pretvorba O 2, Oksidacija CH 3 OH – METANOL HCHO – METANAL topila Benzen СHFCl 2 freon HCOOH - mravljinčna kislina Sintetični bencin SINTEZA NA OSNOVI METANA 8 CH 3 NO 2 – NITROMETAN CCl 3 NO 2 kloropikrin CH 3 NH 2 metilamin HNO 3, C Nitriranje

С n H 2n Shema tvorbe σ-vezi s sodelovanjem sp 2 -hibridnih oblakov ogljikovega atoma Shema tvorbe π-vezi s sodelovanjem p-oblakov ogljikovega atoma Model molekule etilena Elektrofilni adicijske reakcije (A E) Polimerizacija Polimerizacija Oksidacija OksidacijaZgorevanje Ploščata molekula (120 0) sp 2 – hibridizacija σ– in σ– ter π– vezi Eb (C = C) = 611 kJ/mol Eb (C – C) = 348 kJ/ mol A – eng. dodatek – pristop Napoved reaktivnosti 9

C 2 H 4 Etilen Polimerizacija H 2 O, H + Hidracija Cl 2 Kloriranje Oksidacija ETIL ALKOHOL Z 2 H 5 OH ETIL ALKOHID Z 2 H 5 OH SINTEZA NA OSNOVI ETILENDIKLOROETAN ETILEN OKSID ETILEN GLIKOL ACETALEHID YDE O 2, KMnO4, H 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 HDPE HDPE Z MPa 80 0 C, 0,3 MPa, Al(C 2 H 5) 3, TiCl 4 SKD LDPE LDPE Butadien-1,3 (divinil) Ocetna kislina Dioksan Ocetna kislina 10

С n H 2n-2 Shema tvorbe σ-vezi in π-vezi s sodelovanjem sp-hibridnih oblakov ogljikovega atoma Modeli molekule acetilena elektrofilne adicijske reakcije (A E) oksidacija oksidacija di-, tri- in tetramerizacija di -, tri- in tetramerizacijsko zgorevanje zgorevalne reakcije, ki vključujejo "kisli" atom vodika Linearna struktura (180 0) (cilindrična porazdelitev elektronske gostote) sp – hibridizacija σ– in 2 σ– in 2π– vezi Napoved reaktivnosti 11

C2H2C2H2 HСl, Hg 2+ H 2 O, Hg 2+ Kucherova reakcija C act, C trimerizacija SINTEZA NA OSNOVI ACETILEN ACETALDEHIDA ACETALDEHIDA CuCl 2, HCl, NH 4 Cl dimerizacija ROH Ocetna kislina BENZEN SKD Divinil Kloropren SK kloropren VINI LACETILEN VINIL ESTRI Polivinil etriPolivinil klorid VINIL KLORID HCN, СuCl, HCl, 80 0 C AKRILONITRIL Vlakna 12

13

Shema tvorbe π-vezi v molekuli benzena Delokalizacija elektronske gostote v molekuli benzena Shema tvorbe σ-vezi v molekuli benzena s sodelovanjem sp 2 - hibridnih orbital ogljikovih atomov C n H 2n-6 Napoved reaktivnosti Ploščata molekula sp 2 - hibridizacija σ- in σ – in π – vezi Aromatska struktura Elektrofilne substitucijske reakcije (S E) Radikalne adicijske reakcije (AR) Radikalske adicijske reakcije (AR) Gorenje 14 M. Faraday (1791–1867) angleški fizik in kemik. Ustanovitelj elektrokemije. Odkril benzen; prvič prejel v tekoče stanje klor, vodikov sulfid, amoniak, dušikov oksid (IV).

BENZEN H 2 /Pt, C hidrogenacija SINTEZA NA OSNOVI BENZENA NITROBENZEN NITROBENZEN Cl 2, FeCl 3 kloriranje HNO 3, H 2 SO 4 (koncentrirano) nitriranje CH 3 Cl, AlCl3 alkilacija KLOROBENZEN Anilin TOLUEN TOLUEN Benzojska kislina 2,4,6- trinitrotoluen STIREN STIREN Polistiren 1. CH 3 CH 2 Cl, AlCl 3 Alkilacija 2. – H 2, Ni dehidrogenacija CH 2 =CH-CH 3, AlCl 3 alkilacija KUMIN (IZOPROPILBENZEN) KUMIN (IZOPROPILBENZEN) CIKLOHEKSAN CIKLOHEKSAN Fenol Aceton HEX LORAN H EKZAHLORAN 15

SINTEZA NA OSNOVI METANOL CH 3 OH VINIL METIL ETER VINIL METIL ETER DIMETILANILIN C 6 H 5 N(CH 3) 2 DIMETIL ANIlin C 6 H 5 N(CH 3) 2 DIMETIL ETER CH 3 –O–CH 3 DIMETIL ETER CH 3 – O–CH 3 METILAMIN CH 3 NH 2 METILAMIN CH 3 NH 2 VINILACETAT METIL KLORID CH 3 Cl METIL KLORID CH 3 Cl FORMALDEHID CuO, t HCl NH 3 METIL TIOL CH 3 SH METIL TIOL CH 3 SH H 2 S, t C 6 H 5 NH 2 + CO 16 H +, t

SINTEZA NA OSNOVI FORMALDEHIDA METANOL CH 3 OH METANOL CH 3 OH PARAFORM FENOLFORMALDEHIDNE SMOLE FENOLFORMALDEHIDNE SMOLE TRIOKSAN PRIMARNI ALKOHOLI UREA SMOLE UREA SMOLE UROTROPIN (HEKSMETILENTETER) AMIN) UROTROPIN (HEKMET YLENETETRAMINE) mravljična kislina mravljična kislina heksogen [O] [H] 1861 A.M. Butlerov 18

CxHyOzCxHyOz Genetska povezanost kisik vsebujočih organskih spojin ALDEHIDI ALDEHIDI KARBOKSILNE KISLINE KARBOKSILNE KISLINE KETONI KETONI ESTRI ESTRI ESTRI ESTRI ALKOHOL hidroliza dehidracija hidrogenacija oksidacija, dehidrogenacija esterifikacija esterifikacija oksidacija H+, t

C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni C n H 2n-6 Areni, benzen

C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni α 23

C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni

C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen Polietilen Polipropilen 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Gume Katalizator Ziegler – Natta (1963) 25

C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen Polietilen Polipropilen Gume Maščobe Fenol-formaldehidne smole 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 alkini alkadieni

C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen Polietilen Polipropilen Gume Maščobe Sintetična barvila Fenol-formaldehidne smole 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 alkini alkadieni

Uporaba anilina ANILINE N.N. Zinin (1812 - 1880) Zdravilne snovi Barvila Eksplozivi Streptocid Norsulfazol Ftalazol Priprava anilina - reakcija zinina Tetril Anilinsko rumeno Nitrobenzen p-Aminobenzojska kislina (PABA) Indigo sulfanilna kislina Paracetamol 28

C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen Polietilen Polipropilen Gume Maščobe Sintetična barvila Fenol-formaldehidne smole Proteini 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 alkini alkadieni

Med različnimi razredi organskih snovi obstaja genetska povezanost, ki omogoča sintezo želenih spojin na podlagi izbrane transformacijske sheme. Najenostavnejše organske snovi pa lahko dobimo iz anorganskih snovi. Kot primer upoštevajte praktično izvedbo reakcij po naslednji shemi:

ocetna kislina aminoocetna kislina.

1) Metan lahko pridobimo iz ogljika (grafita) z direktno sintezo:

ali v dveh stopnjah - skozi aluminijev karbid:

3C + 4Al t Al4 C3

Al4 C3 + 12H2 OCH4 + Al(OH)3.

2) Etilen lahko pridobimo iz metana na različne načine v več stopnjah je na primer možno izvesti Wurtzovo sintezo, ki ji sledi dehidrogenacija etana:

ali izvedemo termični kreking metana in delno hidrogeniranje nastalega acetilena:

CHCH + H2 Ni CH2 CH2.

3) Etanol pridobljeno s hidratacijo etilena v prisotnosti anorganske kisline:

CH2 CH2 + H2 OH + , t CH3 CH2 OH.

4) Acetaldehid (etanal) lahko dobimo z dehidrogenacijo etanola na bakrovem katalizatorju ali z oksidacijo alkohola z bakrovim (II) oksidom:

5) Acetaldehid se zlahka oksidira v ocetno kislino, na primer z reakcijo "srebrnega ogledala" ali pri reakciji z nakisano raztopino KMnO4 ali K2 Cr2 O7 pri segrevanju. To lahko shematično prikažemo z naslednjo enačbo (poskusite popolne enačbe reakcije):

6) Sinteza aminoocetne kisline poteka skozi vmesno stopnjo pridobivanja kloroocetne kisline:

CH3 CO OH + Cl2 P (rdeča) ClCH2 CO OH + HCl

Upoštevajte, da se halogenski derivati ​​organskih spojin zaradi svoje visoke reaktivnosti pogosto uporabljajo v organskih sintezah kot izhodne snovi in ​​intermediati.