n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6/12 = 0,5 mol.

Izračunajmo količino vodikove snovi:

n(H 2) = V (H 2) / V m;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.

To pomeni, da bo količina snovi enega atoma vodika enaka:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol.

Označimo število ogljikovih atomov v molekuli ogljikovodika z "x" in število vodikovih atomov z "y", potem je razmerje teh atomov v molekuli:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Potem bo najpreprostejša formula ogljikovodika izražena s sestavo CH. Molekulska masa molekule sestave CH je enaka:

M(CH) = 13 g/mol

Poiščimo molekulsko maso ogljikovodika glede na pogoje problema:

M (C x H y) = ρ×V m;

M (C x H y) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Določimo pravo formulo ogljikovodika:

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

zato je treba koeficienta "x" in "y" pomnožiti s 6 in potem bo formula ogljikovodika imela obliko C 6 H 6. To je benzen.

Aromatski ogljikovodiki so pomemben del ciklične serije organskih spojin. Najenostavnejši predstavnik takih ogljikovodikov je benzen. Formula te snovi je ne le razlikovala od številnih drugih ogljikovodikov, ampak je tudi spodbudila razvoj nove smeri v organski kemiji.

Odkritje aromatskih ogljikovodikov

Aromatski ogljikovodiki so bili odkriti v začetku 19. stoletja. V tistih časih je bilo najpogostejše gorivo za ulično razsvetljavo plin za svetilke. Iz njegovega kondenzata je veliki angleški fizik Michael Faraday leta 1825 izločil tri grame oljnate snovi, podrobno opisal njene lastnosti in jo poimenoval: karburiran vodik. Leta 1834 je nemški znanstvenik, kemik Mitscherlich segreval benzojsko kislino z apnom in dobil benzen. Formula za to reakcijo je predstavljena spodaj:

C6 H5 COOH + CaO fuzija C6 H6 + CaCO3.

Takrat so redko benzojsko kislino pridobivali iz smole benzojske kisline, ki jo lahko izločajo nekatere tropske rastline. Leta 1845 so v premogovem katranu odkrili novo spojino, ki je bila popolnoma dostopna surovina za proizvodnjo nove snovi v industrijskem obsegu. Drug vir benzena je nafta, pridobljena z nekaterih polj. Za zadovoljevanje potreb industrijskih podjetij po benzenu se pridobiva tudi z aromatizacijo nekaterih skupin acikličnih ogljikovodikov nafte.

Sodobno različico imena je predlagal nemški znanstvenik Liebig. Koren besede "benzen" je treba iskati v arabskih jezikih - tam je preveden kot "kadilo".

Fizikalne lastnosti benzena

Benzen je brezbarvna tekočina s specifičnim vonjem. Ta snov vre pri temperaturi 80,1 o C, strdi se pri 5,5 o C in se spremeni v bel kristalni prah. Benzen praktično ne prevaja toplote in električne energije, je slabo topen v vodi in dobro topen v različnih oljih. Aromatske lastnosti benzena odražajo bistvo strukture njegove notranje strukture: razmeroma stabilen benzenov obroč in negotova sestava.

Kemijska klasifikacija benzena

Benzen in njegovi homologi - toluen in etilbenzen - so aromatična serija cikličnih ogljikovodikov. Struktura vsake od teh snovi vsebuje skupno strukturo, imenovano benzenski obroč. Struktura vsake od zgornjih snovi vsebuje posebno ciklično skupino, ki jo tvori šest ogljikovih atomov. Imenuje se benzenski aromatski obroč.

Zgodovina odkritja

Vzpostavitev notranje strukture benzena je trajala več desetletij. Osnovne principe strukture (model obroča) je leta 1865 predlagal kemik A. Kekule. Kot pravi legenda, je nemški znanstvenik v sanjah videl formulo tega elementa. Kasneje je bilo predlagano poenostavljeno črkovanje strukture snovi, imenovane benzen. Formula te snovi je šesterokotnik. Simboli za ogljik in vodik, ki bi morali biti v vogalih šesterokotnika, so izpuščeni. Tako nastane preprost pravilen šesterokotnik z izmeničnimi enojnimi in dvojnimi črtami na straneh. Splošna formula benzena je prikazana na spodnji sliki.

Aromatski ogljikovodiki in benzen

Kemijska formula tega elementa kaže, da adicijske reakcije niso značilne za benzen. Zanj, tako kot za druge elemente aromatske serije, so značilne substitucijske reakcije vodikovih atomov v benzenovem obroču.

Reakcija sulfoniranja

Z zagotavljanjem interakcije koncentrirane žveplove kisline in benzena, zvišanjem reakcijske temperature, lahko dobimo benzosulfonsko kislino in vodo. Strukturna formula benzena v tej reakciji je naslednja:

Reakcija halogeniranja

Brom ali krom reagira z benzenom v prisotnosti katalizatorja. Pri tem nastanejo halogenski derivati. Toda reakcija nitracije poteka z uporabo koncentrirane dušikove kisline. Končni rezultat reakcije je dušikova spojina:

Z nitriranjem se proizvaja dobro znani eksploziv - TNT ali trinitotoluen. Malokdo ve, da tol temelji na benzenu. Številne druge nitro spojine na osnovi benzenovega obroča se lahko uporabljajo tudi kot eksplozivi

Elektronska formula benzena

Standardna formula benzenskega obroča ne odraža natančno notranje strukture benzena. V skladu z njim mora imeti benzen tri lokalizirane p-vezi, od katerih mora vsaka medsebojno delovati z dvema atomoma ogljika. Toda, kot kažejo izkušnje, benzen nima običajnih dvojnih vezi. Molekulska formula benzena vam omogoča, da vidite, da so vse vezi v benzenovem obroču enakovredne. Vsak od njih ima dolžino približno 0,140 nm, kar je vmesna dolžina med dolžino standardne enojne vezi (0,154 nm) in etilenske dvojne vezi (0,134 nm). Strukturna formula benzena, prikazana z izmeničnimi vezmi, je nepopolna. Bolj verjeten tridimenzionalni model benzena izgleda kot spodnja slika.

Vsak od atomov benzenskega obroča je v stanju sp 2 hibridizacije. Za tvorbo sigma vezi porabi tri valenčne elektrone. Ti elektroni pokrivajo dva sosednja atoma ogljikovih hidratov in en atom vodika. V tem primeru so tako elektroni kot C-C, H-H vezi v isti ravnini.

Četrti valenčni elektron tvori oblak v obliki tridimenzionalne osmice, ki se nahaja pravokotno na ravnino benzenskega obroča. Vsak tak elektronski oblak se prekriva nad ravnino benzenovega obroča in neposredno pod njim z oblaki dveh sosednjih ogljikovih atomov.

Gostota n-elektronskih oblakov te snovi je enakomerno porazdeljena med vse ogljikove vezi. Na ta način nastane enojni obročni elektronski oblak. V splošni kemiji se taka struktura imenuje aromatski elektronski sekstet.

Ekvivalentnost notranjih vezi benzena

Enakovrednost vseh ploskev šesterokotnika pojasnjuje enakomernost aromatskih vezi, ki določajo značilne kemijske in fizikalne lastnosti benzena. Spodaj je prikazana formula za enakomerno porazdelitev n-elektronskega oblaka in enakovrednost vseh njegovih notranjih povezav.

Kot lahko vidite, je notranja struktura namesto izmeničnih enojnih in dvojnih črt prikazana kot krog.

Bistvo notranje strukture benzena daje ključ do razumevanja notranje strukture cikličnih ogljikovodikov in širi možnosti praktične uporabe teh snovi.

Aromatski ogljikovodiki- spojine ogljika in vodika, katerih molekula vsebuje benzenov obroč. Najpomembnejši predstavniki aromatskih ogljikovodikov so benzen in njegovi homologi - produkti zamenjave enega ali več atomov vodika v molekuli benzena z ostanki ogljikovodikov.

Zgradba molekule benzena

Prvo aromatsko spojino, benzen, je leta 1825 odkril M. Faraday. Njegova molekularna formula je bila ugotovljena - C6H6. Če primerjamo njegovo sestavo s sestavo nasičenega ogljikovodika, ki vsebuje enako število ogljikovih atomov - heksana (C 6 H 14), potem lahko vidimo, da benzen vsebuje osem vodikovih atomov manj. Kot je znano, pojav večkratnih vezi in ciklov vodi do zmanjšanja števila vodikovih atomov v molekuli ogljikovodika. Leta 1865 je F. Kekule predlagal njegovo strukturno formulo kot cikloheksantrien-1,3,5.

Tako molekula, ki ustreza formuli Kekulé, vsebuje dvojne vezi, zato mora biti benzen nenasičen, tj. zlahka podvržen adicijskim reakcijam: hidrogeniranje, bromiranje, hidratacija itd.

Vendar so podatki iz številnih poskusov to pokazali benzen je podvržen adicijskim reakcijam le v težkih pogojih(pri visokih temperaturah in osvetlitvi), odporen proti oksidaciji. Najbolj značilne reakcije zanj so substitucijske reakcije Zato je benzen po značaju bližje nasičenim ogljikovodikom.

Mnogi znanstveniki so poskušali razložiti ta neskladja in predlagali različne možnosti za strukturo benzena. Strukturo molekule benzena je dokončno potrdila reakcija njenega nastanka iz acetilena. V resnici so vezi ogljik-ogljik v benzenu enakovredne in njihove lastnosti niso podobne lastnostim enojnih ali dvojnih vezi.

Trenutno je benzen označen s formulo Kekule ali s šesterokotnikom, v katerem je upodobljen krog.

Kaj je torej posebnega v strukturi benzena?

Na podlagi raziskovalnih podatkov in izračunov je bilo ugotovljeno, da je vseh šest ogljikovih atomov v stanju sp 2 hibridizacije in leži v isti ravnini. Nehibridizirane p-orbitale ogljikovih atomov, ki sestavljajo dvojne vezi (Kekulejeva formula), so pravokotne na ravnino obroča in med seboj vzporedne.

Med seboj se prekrivajo in tvorijo en sam π-sistem. Tako je sistem izmeničnih dvojnih vezi, prikazan v Kekuléjevi formuli, cikličen sistem konjugiranih, prekrivajočih se π vezi. Ta sistem je sestavljen iz dveh toroidnih (krofu podobnih) območij elektronske gostote, ki ležita na obeh straneh benzenskega obroča. Tako je bolj logično benzen prikazati kot pravilen šesterokotnik s krogom v središču (π-sistem) kot kot cikloheksantrien-1,3,5.

Ameriški znanstvenik L. Pauling je predlagal predstavitev benzena v obliki dveh mejnih struktur, ki se razlikujeta po porazdelitvi elektronske gostote in se nenehno spreminjata drug v drugega:

Meritve dolžine vezi potrjujejo to domnevo. Ugotovljeno je bilo, da imajo vse C-C vezi v benzenu enako dolžino (0,139 nm). So nekoliko krajše od enojnih C-C vezi (0,154 nm) in daljše od dvojnih vezi (0,132 nm).

Obstajajo tudi spojine, katerih molekule vsebujejo več cikličnih struktur, na primer:

Izomerija in nomenklatura aromatskih ogljikovodikov

Za homologi benzena značilna je izomerija položaja več substituentov. Najenostavnejši homolog benzena je toluen(metilbenzen) - nima takih izomerov; naslednji homolog je predstavljen kot štirje izomeri:

Osnova imena aromatskega ogljikovodika z majhnimi substituenti je beseda benzen. Atomi v aromatskem obroču so oštevilčeni, od višjega namestnika do nižjega:

Če so substituenti enaki, potem oštevilčenje poteka po najkrajši poti: na primer snov:

imenovan 1,3-dimetilbenzen, ne 1,5-dimetilbenzen.

Po stari nomenklaturi se položaji 2 in 6 imenujeta ortopozicije, 4 - parapozicije, 3 in 5 - metapozicije.

Fizikalne lastnosti aromatskih ogljikovodikov

Benzen in njegovi najenostavnejši homologi v normalnih pogojih - zelo strupene tekočine z značilnim neprijetnim vonjem. V vodi se topijo slabo, v organskih topilih pa dobro.

Kemijske lastnosti aromatskih ogljikovodikov

Nadomestne reakcije. Aromatski ogljikovodiki so podvrženi substitucijskim reakcijam.

1. Bromiranje. Pri reakciji z bromom v prisotnosti katalizatorja, železovega (III) bromida, lahko enega od vodikovih atomov v benzenovem obroču zamenjamo z atomom broma:

2. Nitriranje benzena in njegovih homologov. Ko aromatski ogljikovodik medsebojno deluje z dušikovo kislino v prisotnosti žveplove kisline (mešanica žveplove in dušikove kisline se imenuje nitrirna zmes), se atom vodika nadomesti z nitro skupino - NO 2:

Z redukcijo nitrobenzena dobimo anilin- snov, ki se uporablja za pridobivanje anilinskih barvil:

Ta reakcija je dobila ime po ruskem kemiku Zininu.

Adicijske reakcije. Aromatske spojine so lahko tudi podvržene adicijskim reakcijam na benzenski obroč. V tem primeru nastane cikloheksan in njegovi derivati.

1. Hidrogeniranje. Katalitično hidrogeniranje benzena poteka pri višji temperaturi kot hidrogeniranje alkenov:

2. Kloriranje. Reakcija se pojavi ob osvetlitvi z ultravijolično svetlobo in je prosti radikal:

Kemijske lastnosti aromatskih ogljikovodikov - povzetek

Homologi benzena

Sestava njihovih molekul ustreza formuli CnH2n-6. Najbližji homologi benzena so:

Vsi homologi benzena, ki sledijo toluenu, imajo izomeri. Izomerija je lahko povezana s številom in strukturo substituenta (1, 2) ter s položajem substituenta v benzenovem obroču (2, 3, 4). Spojine splošne formule C 8 H 10 :

V skladu s staro nomenklaturo, ki se uporablja za označevanje relativne lokacije dveh enakih ali različnih substituentov na benzenovem obroču, se uporabljajo predpone orto-(okrajšano o-) - substituenti se nahajajo na sosednjih ogljikovih atomih, meta-(m-) - skozi en ogljikov atom in par-(n-) - substituenti drug nasproti drugega.

Prvi člani homologne serije benzena so tekočine s posebnim vonjem. So lažji od vode. So dobra topila. Homologi benzena so podvrženi substitucijskim reakcijam:

bromiranje:

nitriranje:

Toluen pri segrevanju oksidira permanganat:

Referenčni material za opravljanje testa:

Mendelejeva tabela

Tabela topnosti

Benzen. Formula 1)

Benzen- organska spojina C 6 H 6, najpreprostejši aromatski ogljikovodik; gibljiva brezbarvna hlapna tekočina z značilnim blagim vonjem.

• tnl = 5,5°C;
• t kip = 80,1 °C;
• gostota 879,1 kg/m 3 (0,8791 g/cm 3) pri 20°C.

Z zrakom v volumski koncentraciji 1,5-8% benzen tvori eksplozivne zmesi. Benzen se meša v vseh razmerjih z etrom, bencinom in drugimi organskimi topili; V 100 g benzena se pri 26°C raztopi 0,054 g vode; z vodo tvori azeotropno (stalno vrelo) zmes (91,2 mas. % benzena) s t kip = 69,25°C.

Zgodba

Benzen je odkril M. Faraday. (1825), ki ga je izoliral iz tekočega kondenzata svetilnega plina; Benzen je leta 1833 v čisti obliki pridobil E. Mitscherlich s suho destilacijo kalcijeve soli benzojske kisline (od tod tudi ime).

Leta 1865 je F. A. Kekule predlagal strukturno formulo za benzen, ki ustreza cikloheksatrienu - zaprti verigi 6 atomov ogljika z izmeničnimi enojnimi in dvojnimi vezmi. Kekulejeva formula je precej razširjena, čeprav se je nabralo veliko dejstev, ki kažejo, da benzen nima strukture cikloheksatriena. Tako je že dolgo ugotovljeno, da orto-disubstituirani benzeni obstajajo le v eni obliki, medtem ko Kekulejeva formula omogoča izomerijo takšnih spojin (substituenti na ogljikovih atomih, ki so povezani z enojno ali dvojno vezjo). Leta 1872 je Kekule dodatno uvedel hipotezo, da se vezi v benzenu nenehno in zelo hitro premikajo in nihajo. Predlagane so bile tudi druge formule za strukturo benzena, vendar niso bile priznane.

Kemijske lastnosti

Benzen. Formula (2)

Kemijske lastnosti benzena formalno do neke mere ustrezajo formuli (1). Torej, pod določenimi pogoji se molekuli benzena dodajo 3 molekule klora ali 3 molekule vodika; benzen nastane s kondenzacijo 3 molekul acetilena. Vendar za benzen niso značilne predvsem adicijske reakcije, značilne za nenasičene spojine, temveč elektrofilne substitucijske reakcije. Poleg tega je benzenski obroč zelo odporen na oksidante, kot je kalijev permanganat, kar je tudi v nasprotju s prisotnostjo lokaliziranih dvojnih vezi v benzenu. Posebna, t.i Aromatske lastnosti benzena so razložene z dejstvom, da so vse vezi v njegovi molekuli poravnane, to pomeni, da so razdalje med sosednjimi atomi ogljika enake in enake 0,14 nm, dolžina enojne C-C vezi je 0,154 nm in dvojne C-vezi. =C vez je 0,132 nm. Molekula benzena ima simetrično os šestega reda; Za benzen kot aromatsko spojino je značilna prisotnost seksteta p-elektronov, ki tvori en sam zaprt stabilen elektronski sistem. Vendar pa še vedno ni splošno sprejete formule, ki bi odražala njegovo strukturo; formula (2) se pogosto uporablja.

Vpliv na telo

Benzen lahko povzroči akutno in kronično zastrupitev. V telo prodira predvsem skozi dihala, lahko pa se absorbira tudi skozi nepoškodovano kožo. Največja dovoljena koncentracija benzenovih hlapov v zraku delovnih prostorov je 20 mg/m 3 . Izloča se skozi pljuča in z urinom. Do akutnih zastrupitev običajno pride med nesrečami; njihovi najbolj značilni znaki so: glavobol, vrtoglavica, slabost, bruhanje, vznemirjenost, ki ji sledi depresivno stanje, hiter utrip, padec krvnega tlaka, v hudih primerih - konvulzije, izguba zavesti. Kronična zastrupitev z benzenom se kaže v spremembah v krvi (motnje v delovanju kostnega mozga), omotici, splošni oslabelosti, motnjah spanja, utrujenosti; pri ženskah - menstrualna disfunkcija. Zanesljiv ukrep proti zastrupitvi z benzenovimi hlapi je dobro prezračevanje industrijskih prostorov.

Zdravljenje akutne zastrupitve: počitek, toplota, bromidna zdravila, zdravila za srce in ožilje; pri kroničnih zastrupitvah s hudo anemijo: transfuzija rdečih krvničk, vitamin B12, dodatki železa.

Viri

• Omeljanenko L. M., Senkevič N. A., Klinika in preprečevanje zastrupitve z benzenom, M., 1957;

Koncept "benzenskega obroča" takoj zahteva dekodiranje. Da bi to naredili, je treba vsaj na kratko razmisliti o strukturi molekule benzena. Prvo strukturo benzena je leta 1865 predlagal nemški znanstvenik A. Kekule:

Najpomembnejši aromatski ogljikovodiki so benzen C 6 H 6 in njegovi homologi: toluen C 6 H 5 CH 3, ksilen C 6 H 4 (CH 3) 2 itd.; naftalen C 10 H 8, antracen C 14 H 10 in njuni derivati.

Atomi ogljika v molekuli benzena tvorijo pravilen ploščat šestkotnik, čeprav ga običajno narišemo kot podolgovatega.

Strukturo molekule benzena je dokončno potrdila reakcija njenega nastanka iz acetilena. Strukturna formula prikazuje tri enojne in tri dvojne izmenjujoče se vezi ogljik-ogljik. Toda takšna slika ne odraža prave strukture molekule. V resnici so vezi ogljik-ogljik v benzenu enakovredne in imajo lastnosti, ki se razlikujejo od lastnosti enojnih ali dvojnih vezi. Te značilnosti so razložene z elektronsko strukturo molekule benzena.

Elektronska struktura benzena

Vsak atom ogljika v molekuli benzena je v stanju sp 2 hibridizacije. S tremi σ vezmi je povezan s sosednjima atomoma ogljika in atomom vodika. Rezultat je raven šesterokotnik: vseh šest ogljikovih atomov in vse σ-vezi C-C in C-H ležijo v isti ravnini. Elektronski oblak četrtega elektrona (p-elektron), ki ni vključen v hibridizacijo, ima obliko ročice in je usmerjen pravokotno na ravnino benzenskega obroča. Takšni p-elektronski oblaki sosednjih ogljikovih atomov se prekrivajo nad in pod ravnino obroča.

Posledično šest p-elektronov tvori skupni elektronski oblak in eno samo kemično vez za vse ogljikove atome. Dve regiji velike elektronske ravnine se nahajata na obeh straneh ravnine vezi σ.

Oblak p-elektronov povzroči zmanjšanje razdalje med ogljikovimi atomi. V molekuli benzena so enaki in enaki 0,14 nm. V primeru enojne in dvojne vezi bi bile te razdalje 0,154 oziroma 0,134 nm. To pomeni, da v molekuli benzena ni enojnih ali dvojnih vezi. Molekula benzena je stabilen šestčlenski cikel enakih skupin CH, ki ležijo v isti ravnini. Vse vezi med ogljikovimi atomi v benzenu so enakovredne, kar določa značilne lastnosti benzenovega obroča. To najbolj natančno odraža strukturna formula benzena v obliki pravilnega šesterokotnika s krogom znotraj (I). (Krog simbolizira enakovrednost vezi med ogljikovimi atomi.) Vendar pa se pogosto uporablja tudi Kekuléjeva formula, ki označuje dvojne vezi (II):

Benzenov obroč ima določen niz lastnosti, ki se običajno imenuje aromatičnost.

Homologne vrste, izomerija, nomenklatura

Običajno lahko arene razdelimo v dve vrsti. Prvi vključuje derivate benzena (na primer toluen ali bifenil), drugi vključuje kondenzirane (polinuklearne) arene (najenostavnejši med njimi je naftalen):

Homologna vrsta benzena ima splošno formulo C n H 2 n -6. Homologe lahko obravnavamo kot derivate benzena, v katerih je eden ali več atomov vodika nadomeščenih z različnimi radikali ogljikovodikov. Na primer C 6 H 5 -CH 3 - metilbenzen ali toluen, C 6 H 4 (CH 3) 2 - dimetilbenzen ali ksilen, C 6 H 5 -C 2 H 5 - etilbenzen itd.

Ker so vsi ogljikovi atomi v benzenu enakovredni, njegov prvi homolog, toluen, nima izomerov. Drugi homolog, dimetilbenzen, ima tri izomere, ki se razlikujejo po relativni razporeditvi metilnih skupin (substituentov). To je orto- (skrajšano o-) ali 1,2-izomer, v katerem se substituenti nahajajo na sosednjih ogljikovih atomih. Če sta substituenta ločena z enim atomom ogljika, potem gre za meta- (skrajšano m-) ali 1,3-izomer, če sta ločena z dvema atomoma ogljika, pa je to para- (skrajšano p-) oz. 1,4-izomer. V imenih so substituenti označeni s črkami (o-, m-, p-) ali številkami.

Fizične lastnosti

Prvi člani homologne vrste benzena so brezbarvne tekočine s specifičnim vonjem. Njihova gostota je manjša od 1 (lažja od vode). Netopen v vodi. Benzen in njegovi homologi so sami po sebi dobra topila za številne organske snovi. Arene gorijo z dimljenim plamenom zaradi visoke vsebnosti ogljika v njihovih molekulah.

Kemijske lastnosti

Aromatičnost določa kemijske lastnosti benzena in njegovih homologov. Šestelektronski π sistem je stabilnejši od navadnih dvoelektronskih π vezi. Zato so adicijske reakcije manj pogoste za aromatske ogljikovodike kot za nenasičene ogljikovodike. Najbolj značilne reakcije za arene so substitucijske reakcije. Tako aromatski ogljikovodiki po svojih kemijskih lastnostih zasedajo vmesni položaj med nasičenimi in nenasičenimi ogljikovodiki.

I. Nadomestne reakcije

1. Halogeniranje (s Cl 2, Br 2)

2. Nitriranje

3. Sulfoniranje

4. Alkilacija (nastanejo homologi benzena) – Friedel-Craftsove reakcije

Alkilacija benzena se pojavi tudi, ko reagira z alkeni:

Stiren (vinilbenzen) se pridobiva z dehidrogenacijo etilbenzena:

II. Adicijske reakcije

1. Hidrogeniranje

2. Kloriranje

III. Oksidacijske reakcije

1. Zgorevanje

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Oksidacija pod vplivom KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 itd.

Ne pride do kemične reakcije (podobno kot pri alkanih).

Lastnosti homologov benzena

V homologih benzena ločimo jedro in stransko verigo (alkilni radikali). Kemijske lastnosti alkilnih radikalov so podobne alkanom; vpliv benzenovega obroča nanje se kaže v tem, da pri substitucijskih reakcijah vedno sodelujejo vodikovi atomi pri ogljikovem atomu, ki je neposredno vezan na benzenov obroč, pa tudi v lažji oksidaciji C-H vezi.

Učinek elektrodonorskega alkilnega radikala (na primer -CH 3) na benzenski obroč se kaže v povečanju efektivnih negativnih nabojev na ogljikovih atomih v orto in para legah; posledično je olajšana zamenjava povezanih vodikovih atomov. Zato lahko homologi benzena tvorijo trisubstituirane produkte (in benzen običajno tvori monosubstituirane derivate).

Najnovejši materiali v razdelku: