Сера. Строение атома, аллотропия, свойства и применение серы
Очень важны в народном хозяйстве азотсодержащие органические вещества. Азот может входить в органические соединения в виде нитрогруппы NO 2 , аминогруппы NH 2 и амидогруппы (пептидной группы) – C(O)NH, причем всегда атом азота будет непосредственно связан с атомом углерода.
Нитросоединения получают при прямом нитровании предельных углеводородов азотной кислотой (давление, температура) или при нитровании ароматических углеводородов азотной кислотой в присутствии серной кислоты, например:
Низшие нитроалканы (бесцветные жидкости) используются как растворители пластмасс, целлюлозного волокна, многих лаков, низшие нитроарены (желтые жидкости) – как полупродукты для синтеза аминосоединений.
Амины (или аминосоединения) можно рассматривать как органические производные аммиака. Амины могут быть первичными R – NH 2 , вторичными RR"NH и третичными RR"R" N, в зависимости от числа атомов водорода, которые замещены на радикалы R, R", R". Например, первичный амин - этиламин C 2 H 5 NH 2 , вторичный амин - дижетиламин (CH 3) 2 NH, третичный амин – триэтиламин (C 2 H 5) 3 N.
Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства, они в водном растворе гидратируются и диссоциируют как слабые основания:
а с кислотами образуют соли:
Третичные амины присоединяют галогенпроизводные с образованием солей четырехзамещенного аммония:
Ароматические ажины (в которых аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом) являются более слабыми основаниями, чем алкиламины, из-за взаимодействия неподеленной пары электронов атома азота с?-электронами бензольного кольца. Аминогруппа облегчает замещение водорода в бензольном кольце, например на бром; из анилина образуется 2,4,6-триброманилин:
Получение: восстановление нитросоединений с помощью атомарного водорода (получают либо непосредственно в сосуде по реакции Fe + 2НCl = FeCl 2 + 2Н 0 , либо при пропускании водорода Н 2 над никелевым катализатором Н 2 = 2Н 0) приводит к синтезу первичных аминов:
б) реакция Зинина
Амины используются в производстве растворителей для полимеров, лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто-коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу).
11.2. Аминокислоты. Белки
Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH 2 ; являются основой белковых веществ.
Примеры:
Аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов. Так, они образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы):
и сложные эфиры (подобно другим органическим кислотам):
С более сильными (неорганическими) кислотами они проявляют свойства оснований и образуют соли за счет основных свойств аминогруппы:
Реакцию образования глицинатов и солей глициния можно объяснить следующим образом. В водном растворе аминокислоты существуют в трех формах (на примере глицина):
Поэтому глицин в реакции со щелочами переходит в глицинат-ион, а с кислотами – в катион глициния, равновесие смещается соответственно в сторону образования анионов или катионов.
Белки – органические природные соединения; представляют собой биополимеры, построенные из остатков аминокислот. В молекулах белков азот присутствует в виде амидогруппы – С(О) – NH– (так называемая пептидная связь С – N). Белки обязательно содержат С, Н, N, О, почти всегда S, часто Р и др.
При гидролизе белков получают смесь аминокислот, например:
По числу остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды (приведенный выше глицилаланин), трипептиды и т. д. Природные белки (протеины) содержат от 100 до 1 10 5 остатков аминокислот, что отвечает относительной молекулярной массе 1 10 4 – 1 10 7 .
Образование макромолекул протеинов (биополимеров), т. е. связывание молекул аминокислот в длинные цепи, происходит при участии группы СООН одной молекулы и группы NH 2 другой молекулы:
Физиологическое значение белков трудно переоценить, не случайно их называют «носителями жизни». Белки – основной материал, из которого построен живой организм, т. е. протоплазма каждой живой клетки.
При биологическом синтезе белка в полипептидную цепь включаются остатки 20 аминокислот (в порядке, задаваемом генетическим кодом организма). Среди них есть и такие, которые не синтезируются вообще (или синтезируются в недостаточном количестве) самим организмом, они называются незаменимыми аминокислотами и вводятся в организм вместе с пищей. Пищевая ценность белков различна; животные белки, имеющие более высокое содержание незаменимых аминокислот, считаются для человека более важными, чем растительные белки.
Примеры заданий частей А, В, С1-2. Класс органических веществ
1. нитросоединения
2. первичные амины
содержит функциональную группу
1) – О – NO 2
3. Водородные связи образуются между молекулами
1) формальдегида
2) пропанола-1
3) циановодорода
4) этиламина
4. Число структурных изомеров из группы предельных аминов для состава C 3 H 9 N равно
5. В водном растворе аминокислоты CH 3 CH(NH 2)COOH химическая среда будет
1) кислотной
2) нейтральной
3) щелочной
6. Двойственную функцию в реакциях выполняют (по отдельности) все вещества набора
1) глюкоза, этановая кислота, этиленгликоль
2) фруктоза, глицерин, этанол
3) глицин, глюкоза, метановая кислота
4) этилен, пропановая кислота, аланин
7-10. Для реакции в растворе между глицином и
7. гидроксидом натрия
8. метанолом
9. хлороводородом
10. аминоуксусной кислотой продуктами будут
1) соль и вода
3) дипептид и вода
4) сложный эфир и вода
11. Соединение, которое реагирует с хлороводородом, образуя соль, вступает в реакции замещения и получается восстановлением продукта нитрования бензола, – это
1) нитробензол
2) метиламин
12. При добавлении лакмуса к бесцветному водному раствору 2-аминопропановой кислоты раствор окрашивается в цвет:
1) красный
4) фиолетовый
13. Для распознавания изомеров со строением СН 3 -СН 2 -СН 2 -NO 2 и NH 2 -СН(СН 3) – СООН следует использовать реактив
1) пероксид водорода
2) бромная вода
3) раствор NaHCO 3
4) раствор FeCl 3
14. При действии концентрированной азотной кислоты на белок появляется… окрашивание:
1) фиолетовое
2) голубое
4) красное
15. Установите соответствие между названием соединения и классом, к которому оно относится
16. Анилин действует в процессах:
1) нейтрализация муравьиной кислотой
2) вытеснение водорода натрием
3) получение фенола
4) замещение с хлорной водой
17. Глицин участвует в реакциях
1) окисления с оксидом меди (II)
2) синтеза дипептида с фенилаланином
3) этерификации бутанолом-1
4) присоединения метиламина
18-21. Составьте уравнения реакций по схеме
Задача: Определите молекулярную формулу органического вещества в состав которого входит: 38,7% углерода, 45,15% азота и 16,5% водорода. Плотность по водороду равна 15,5. Определите молекулярную формулу органического вещества в состав которого входит: 38,7% углерода, 45,15% азота и 16,5% водорода. Плотность по водороду равна 15,5.
Амины. План изучения темы: План изучения темы: Определение, классификация Определение, классификация Биологическое значение Биологическое значение Номенклатура, изомерия Номенклатура, изомерия Строение, свойства Строение, свойства Получение и применение Получение и применение
Цель: Сформировать представление о строении, свойствах, получении и применении аминов в сравнении с аммиаком. Сформировать представление о строении, свойствах, получении и применении аминов в сравнении с аммиаком. Закрепить умения работать с дополнительными источниками информации, составлять ОК в виде таблиц, схем, сравнивать, анализировать, делать выводы, работать в паре и группе. Закрепить умения работать с дополнительными источниками информации, составлять ОК в виде таблиц, схем, сравнивать, анализировать, делать выводы, работать в паре и группе.
Классификация аминов: По числу радикалов: По числу радикалов: Первичные Первичные Вторичные Вторичные Третичные Третичные По характеру радикала: По характеру радикала: Предельные Предельные Ароматические Ароматические Смешанные Смешанные По числу аминогрупп: По числу аминогрупп: Моноамины Моноамины Диамины Диамины полиамины полиамины