Substituição em química orgânica. Tipos de reações químicas em plano de aula de química orgânica em química (10ª série) sobre o tema

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As reações de substâncias orgânicas podem ser formalmente divididas em quatro tipos principais: substituição, adição, eliminação (eliminação) e rearranjo (isomerização). É óbvio que toda a variedade de reações de compostos orgânicos não pode ser reduzida ao quadro da classificação proposta (por exemplo, reações de combustão). No entanto, tal classificação ajudará a estabelecer analogias com as classificações de reações que ocorrem entre substâncias inorgânicas que já lhe são familiares no curso de química inorgânica.

Normalmente, o principal composto orgânico envolvido em uma reação é chamado de substrato, e o outro componente da reação é convencionalmente considerado o reagente.

Reações de substituição

As reações que resultam na substituição de um átomo ou grupo de átomos na molécula original (substrato) por outros átomos ou grupos de átomos são chamadas de reações de substituição.

As reações de substituição envolvem compostos saturados e aromáticos, como, por exemplo, alcanos, cicloalcanos ou arenos.

Vamos dar exemplos de tais reações.

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A divisão das reações químicas em orgânicas e inorgânicas é bastante arbitrária. Reações orgânicas típicas são aquelas que envolvem pelo menos um composto orgânico que altera sua estrutura molecular durante a reação. Portanto, as reações nas quais uma molécula de um composto orgânico atua como solvente ou ligante não são reações orgânicas típicas.

As reações orgânicas, assim como as inorgânicas, podem ser classificadas de acordo com características gerais em reações de transferência:

– elétron único (redox);

– pares de elétrons (reações de complexação);

– próton (reações ácido-base);

– grupos atômicos sem alteração do número de ligações (reações de substituição e rearranjo);

– grupos atômicos com alteração no número de ligações (reações de adição, eliminação, decomposição).

Ao mesmo tempo, a diversidade e originalidade das reações orgânicas levam à necessidade de classificá-las segundo outros critérios:

– mudança no número de partículas durante a reação;

– a natureza da ruptura dos vínculos;

– natureza eletrônica dos reagentes;

– o mecanismo dos estágios elementares;

– tipo de ativação;

– características privadas;

– molecularidade das reações.

1) Com base na mudança no número de partículas durante a reação (ou de acordo com o tipo de transformação do substrato), distinguem-se reações de substituição, adição, eliminação (eliminação), decomposição e rearranjo.

No caso de reações de substituição, um átomo (ou grupo de átomos) da molécula do substrato é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos), resultando na formação de um novo composto:

Capítulo 3 CH 3 + C1 2  CH 3 CH 2 C1 + HC1

etano cloro cloroetano cloreto de hidrogênio

Capítulo 3 CH 2 С1 + NaOH (solução aquosa)  CH 3 CH2OH + NaC1

cloroetano hidróxido de sódio etanol cloreto de sódio

No símbolo do mecanismo, as reações de substituição são designadas pela letra latina S (do inglês “substituição” - substituição).

Quando ocorrem reações de adição, uma nova substância é formada a partir de duas (ou várias) moléculas. Neste caso, o reagente é adicionado através de uma ligação múltipla (C = S, S S, S = Ah, S N) moléculas de substrato:

Capítulo 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br Capítulo 3

brometo de hidrogênio de etileno bromoetano

Levando em consideração o simbolismo do mecanismo dos processos, as reações de adição são designadas pela letra A ou pela combinação Ad (do inglês “adição” - adesão).

Como resultado da reação de eliminação (clivagem), uma molécula (ou partícula) é separada do substrato e uma nova substância orgânica é formada contendo uma ligação múltipla:

Capítulo 3 CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O

etanol etileno água

No símbolo do mecanismo, as reações de substituição são designadas pela letra E (do inglês “eliminação” - eliminação, divisão).

As reações de decomposição prosseguem, via de regra, com a ruptura das ligações carbono-carbono (C C) e levam à formação a partir de uma substância orgânica de duas ou mais substâncias de estrutura mais simples:

Capítulo 3 CH(OH) ONU
Capítulo 3 CHO + HCOOH

ácido láctico acetaldeído ácido fórmico

O rearranjo é uma reação durante a qual a estrutura do substrato muda para formar um produto isomérico ao original, ou seja, sem alterar a fórmula molecular. Este tipo de transformação é denotado pela letra latina R (do inglês “rearranjo” - rearranjo).

Por exemplo, o 1-cloropropano se reorganiza no composto isomérico 2-cloropropano na presença de cloreto de alumínio como catalisador.

Capítulo 3 Capítulo 2 Capítulo 2 С1  CH 3 SNS1 Capítulo 3

1-cloropropano 2-cloropropano

2) Com base na natureza da clivagem das ligações, as reações homolíticas (radicais), heterolíticas (iônicas) e síncronas são diferenciadas.

Uma ligação covalente entre átomos pode ser quebrada de tal forma que o par de elétrons da ligação seja dividido entre dois átomos, as partículas resultantes ganhem um elétron cada e se tornem radicais livres - dizem que ocorre a clivagem homolítica. Uma nova ligação é formada devido aos elétrons do reagente e do substrato.

As reações radicais são especialmente comuns nas transformações de alcanos (cloração, nitração, etc.).

Com o método heterolítico de quebra de uma ligação, um par de elétrons comum é transferido para um dos átomos, as partículas resultantes tornam-se íons, possuem carga elétrica inteira e obedecem às leis de atração e repulsão eletrostática.

As reações heterolíticas, com base na natureza eletrônica dos reagentes, são divididas em eletrofílicas (por exemplo, adição de ligações múltiplas em alcenos ou substituição de hidrogênio em compostos aromáticos) e nucleofílicas (por exemplo, hidrólise de derivados de halogênio ou interação de álcoois com hidrogênio halogenetos).

Se o mecanismo de reação é radical ou iônico pode ser determinado pelo estudo das condições experimentais que favorecem a reação.

Assim, reações radicais acompanhadas de clivagem homolítica da ligação:

– acelerado por irradiação h, sob condições de altas temperaturas de reação na presença de substâncias que se decompõem facilmente com a formação de radicais livres (por exemplo, peróxido);

– desacelerar na presença de substâncias que reagem facilmente com os radicais livres (hidroquinona, difenilamina);

– geralmente ocorrem em solventes apolares ou na fase gasosa;

– são frequentemente autocatalíticos e caracterizados pela presença de um período de indução.

Reações iônicas acompanhadas de clivagem de ligações heterolíticas:

– são acelerados na presença de ácidos ou bases e não são afetados pela luz ou pelos radicais livres;

– não é afetado por eliminadores de radicais livres;

– a velocidade e a direção da reação são afetadas pela natureza do solvente;

– raramente ocorrem na fase gasosa.

As reações síncronas ocorrem sem a formação intermediária de íons e radicais: a quebra de ligações antigas e a formação de novas ligações ocorrem de forma síncrona (simultaneamente). Um exemplo de reação síncrona é síntese de yene – reação de Diels-Alder.

Observe que a seta especial usada para indicar a clivagem homolítica de uma ligação covalente significa o movimento de um elétron.

3) Dependendo da natureza eletrônica dos reagentes, as reações são divididas em nucleofílicas, eletrofílicas e radicais livres.

Os radicais livres são partículas eletricamente neutras com elétrons desemparelhados, por exemplo: Cl ,  NO 2,
.

No símbolo do mecanismo de reação, as reações radicais são denotadas pelo subscrito R.

Os reagentes nucleofílicos são ânions mono ou poliatômicos ou moléculas eletricamente neutras com centros com carga negativa parcial aumentada. Estes incluem ânions e moléculas neutras como HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH, etc.

No símbolo do mecanismo de reação, as reações radicais são indicadas pelo subscrito N.

Reagentes eletrofílicos são cátions, moléculas simples ou complexas que, por si só ou na presença de um catalisador, apresentam maior afinidade por pares de elétrons ou centros de moléculas com carga negativa. Estes incluem cátions H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + e moléculas com orbitais livres: AlCl 3, ZnCl 2, etc.

No símbolo do mecanismo, as reações eletrofílicas são representadas pelo subscrito E.

Os nucleófilos são doadores de elétrons e os eletrófilos são aceitadores de elétrons.

As reações eletrofílicas e nucleofílicas podem ser consideradas reações ácido-base; Esta abordagem é baseada na teoria de ácidos e bases generalizadas (os ácidos de Lewis são aceitadores de pares de elétrons, as bases de Lewis são doadores de pares de elétrons).

Porém, é necessário distinguir entre os conceitos de eletrofilicidade e acidez, bem como de nucleofilicidade e basicidade, pois não são idênticos. Por exemplo, a basicidade reflete a afinidade por um próton, e a nucleofilicidade é mais frequentemente avaliada como a afinidade por um átomo de carbono:

OH – + H +  íon hidróxido H 2 O como base

OH – + CH 3 +  CH 3 OH íon hidróxido como nucleófilo

4) Dependendo do mecanismo dos estágios elementares, as reações dos compostos orgânicos podem ser muito diferentes: substituição nucleofílica S N, substituição eletrofílica S E, substituição radical livre S R, eliminação aos pares ou eliminação de E, adição nucleofílica ou eletrofílica de Ad E e Ad N, etc.

5) Com base no tipo de ativação, as reações são divididas em catalíticas, não catalíticas e fotoquímicas.

As reações que requerem a presença de um catalisador são chamadas de reações catalíticas. Se um ácido atua como catalisador, estamos falando de catálise ácida. As reações catalisadas por ácido incluem, por exemplo, reações de esterificação com formação de ésteres, desidratação de álcoois com formação de compostos insaturados, etc.

Se o catalisador for uma base, então falamos de catálise básica (como mostrado abaixo, isto é típico da metanólise de triacilgliceróis).

Reações não catalíticas são reações que não requerem a presença de um catalisador. Eles só aceleram à medida que a temperatura aumenta, por isso às vezes são chamados de térmicos, embora este termo não seja amplamente utilizado. Os reagentes iniciais nessas reações são partículas altamente polares ou carregadas. Estas podem ser, por exemplo, reações de hidrólise, interações ácido-base.

As reações fotoquímicas são ativadas por irradiação (fótons, h); essas reações não ocorrem no escuro, mesmo com aquecimento significativo. A eficiência do processo de irradiação é medida pelo rendimento quântico, que é definido como o número de moléculas de reagente reagidas por quantum de luz absorvido. Algumas reações são caracterizadas por um rendimento quântico inferior à unidade, para outras, por exemplo, para reações em cadeia de halogenação de alcanos, esse rendimento pode chegar a 10 6.

6) De acordo com características particulares, a classificação das reações é extremamente diversa: hidratação e desidratação, hidrogenação e desidrogenação, nitração, sulfonação, halogenação, acilação, alquilação, carboxilação e descarboxilação, enolização, fechamento e abertura de ciclo, isomerização, destruição oxidativa, pirólise , polimerização, condensação e etc.

7) A molecularidade de uma reação orgânica é determinada pelo número de moléculas nas quais ocorre uma mudança real nas ligações covalentes no estágio mais lento da reação, o que determina sua velocidade. Os seguintes tipos de reações são diferenciados:

– monomolecular – uma molécula participa da etapa limitante;

– bimolecular – existem duas dessas moléculas, etc.

Via de regra, não existe molecularidade superior a três. A exceção são as reações topoquímicas (fase sólida).

A molecularidade é refletida no símbolo do mecanismo de reação pela adição do número correspondente, por exemplo: S N 2 - substituição bimolecular nucleofílica, S E 1 - substituição monomolecular eletrofílica; E1 – eliminação monomolecular, etc.

Vejamos alguns exemplos.

Exemplo 1. Os átomos de hidrogênio em alcanos podem ser substituídos por átomos de halogênio:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

A reação segue um mecanismo de radical em cadeia (a partícula atacante é o radical cloro C1 ). Isto significa que de acordo com a natureza electrónica dos reagentes, esta reacção é radical livre; por uma mudança no número de partículas - uma reação de substituição; pela natureza da quebra da ligação - reação homolítica; tipo de ativação – fotoquímica ou térmica; segundo características particulares - halogenação; mecanismo de reação – S R .

Exemplo 2. Os átomos de hidrogênio nos alcanos podem ser substituídos por um grupo nitro. Esta reação é chamada de reação de nitração e segue o esquema:

R H+HO NÃO 2  R NÃO 2 + H 2 O

A reação de nitração em alcanos também segue um mecanismo de radical em cadeia. Isto significa que de acordo com a natureza electrónica dos reagentes, esta reacção é radical livre; por uma mudança no número de partículas - uma reação de substituição; pela natureza da ruptura do vínculo - homolítica; tipo de ativação – térmica; segundo características particulares - nitração; por mecanismo – S R .

Exemplo 3. Os alcenos adicionam facilmente um haleto de hidrogênio à ligação dupla:

Capítulo 3 CH = CH 2 + HBr → CH 3 CHBr CH3.

A reação pode ocorrer de acordo com o mecanismo de adição eletrofílica, o que significa que de acordo com a natureza eletrônica dos reagentes - a reação é eletrofílica (partícula de ataque - H +); por uma alteração no número de partículas – uma reação de adição; pela natureza da ruptura do vínculo - heterolítico; segundo características particulares - hidrohalogenação; por mecanismo – Ad E .

A mesma reação na presença de peróxidos pode ocorrer por um mecanismo radical, então, devido à natureza eletrônica dos reagentes, a reação será radical (a partícula atacante é Br ); por uma alteração no número de partículas – uma reação de adição; pela natureza da ruptura do vínculo - homolítica; segundo características particulares - hidrohalogenação; por mecanismo – Ad R .

Exemplo 4. A reação de hidrólise alcalina de haletos de alquila ocorre através do mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular.

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

Isto significa que de acordo com a natureza eletrônica dos reagentes, a reação é nucleofílica (partícula de ataque – OH –); por uma mudança no número de partículas - uma reação de substituição; pela natureza da clivagem da ligação - heterolítica, pelas características particulares - hidrólise; por mecanismo – S N 2.

Exemplo 5. Quando os haletos de alquila reagem com soluções alcoólicas de álcalis, formam-se alcenos.

CH 3 CH 2 CH 2 Br
[CH 3 CH 2 C + H 2 ]  CH 3 CH = CH2 + H +

Isto é explicado pelo fato de que o carbocátion resultante é estabilizado não pela adição de um íon hidroxila, cuja concentração no álcool é insignificante, mas pela abstração de um próton do átomo de carbono vizinho. A reação para alterar o número de partículas é o desprendimento; pela natureza da ruptura do vínculo - heterolítico; de acordo com características particulares - desidrohalogenação; de acordo com o mecanismo - eliminação de E.

Perguntas de controle

1. Liste as características pelas quais as reações orgânicas são classificadas.

2. Como podem ser classificadas as seguintes reações:

– sulfonação de tolueno;

– interação do etanol e do ácido sulfúrico com a formação de etileno;

– bromação de propeno;

– síntese de margarina a partir de óleo vegetal.

Durante a reação, algumas ligações químicas nas moléculas das substâncias reagentes são quebradas e outras são formadas. As reações orgânicas são classificadas de acordo com o tipo de quebra das ligações químicas nas partículas reagentes. Entre eles, dois grandes grupos de reações podem ser distinguidos - radicais e iônicos.

As reações radicais são processos que envolvem a clivagem homolítica de uma ligação covalente. Na clivagem homolítica, o par de elétrons que forma a ligação é dividido de tal forma que cada uma das partículas resultantes recebe um elétron. Como resultado da clivagem homolítica, os radicais livres são formados:

Um átomo ou partícula neutra com um elétron desemparelhado é chamado de radical livre.

As reações iônicas são processos que envolvem a clivagem heterolítica de ligações covalentes, quando ambos os elétrons da ligação permanecem com uma das partículas previamente ligadas:

Como resultado da clivagem da ligação heterolítica, são obtidas partículas carregadas: nucleofílicas e eletrofílicas.

Uma partícula nucleofílica (nucleófilo) é uma partícula que possui um par de elétrons no nível eletrônico externo. Devido a um par de elétrons, um nucleófilo é capaz de formar uma nova ligação covalente.

Uma partícula eletrofílica (eletrófilo) é uma partícula que possui um nível de elétron externo vazio. Um eletrófilo apresenta orbitais vazios e não preenchidos para a formação de uma ligação covalente devido aos elétrons da partícula com a qual interage.

Na química orgânica, todas as mudanças estruturais são consideradas em relação ao átomo (ou átomos) de carbono envolvido na reação.

De acordo com o exposto, a cloração do metano sob a influência da luz é classificada como substituição radical, a adição de halogênios a alcenos como adição eletrofílica e a hidrólise de halogenetos de alquila como substituição nucleofílica.

Os tipos de reações mais comuns são:

Tipos básicos de reações químicas

EU. Reações de substituição(substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por átomos de halogênio ou um grupo especial) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X

II. Reações de adição RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y

III. Reações de eliminação RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY

4. Reações de isomerização (rearranjo)

V. Reações de oxidação(interação com oxigênio atmosférico ou agente oxidante)

Nestes tipos de reações acima, eles também distinguem especializado E personalizado reações.

Especializado:

1) hidrogenação (interação com hidrogênio)

2) desidrogenação (eliminação de uma molécula de hidrogênio)

3) halogenação (interação com halogênio: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)

4) desalogenação (eliminação de uma molécula de halogênio)

5) hidrohalogenação (interação com haleto de hidrogênio)

6) desidrohalogenação (eliminação de uma molécula de haleto de hidrogênio)

7) hidratação (interação com água em reação irreversível)

8) desidratação (clivagem de uma molécula de água)

9) hidrólise (interação com água em reação reversível)

10) polimerização (produção de um esqueleto de carbono múltiplo e ampliado a partir de compostos simples idênticos)

11) policondensação (obtenção de um esqueleto de carbono múltiplo ampliado a partir de dois compostos diferentes)

12) sulfonação (reação com ácido sulfúrico)

13) nitração (interação com ácido nítrico)

14) rachaduras (redução do esqueleto de carbono)

15) pirólise (decomposição de substâncias orgânicas complexas em substâncias mais simples sob a influência de altas temperaturas)

16) reação de alquilação (introdução de um radical alcano na fórmula)

17) reação de acilação (introdução do grupo –C(CH 3)O na fórmula)

18) reação de aromatização (formação de hidrocarbonetos de vários arenos)

19) reação de descarboxilação (eliminação do grupo carboxila -COOH) da molécula

20) reação de esterificação (a interação de um álcool com um ácido, ou a produção de um éster a partir de um álcool ou ácido carboxílico)

21) reação “espelho de prata” (interação com uma solução de amônia de óxido de prata (I))

Reações nominais:

1) Reação de Wurtz (alongamento do esqueleto de carbono durante a interação de um hidrocarboneto halogenado com um metal ativo)

2) Reação de Kucherov (produção de aldeído pela reação de acetileno com água)

3) Reação de Konovalov (interação de um alcano com ácido nítrico diluído)

4) Reação de Wagner (oxidação de hidrocarbonetos com ligação dupla pelo oxigênio do agente oxidante em ambiente fracamente alcalino ou neutro em condições normais)

5) Reação de Lebedev (desidrogenação e desidratação de álcoois para produzir alcadienos)

6) Reação de Friedel-Crafts (reação de alquilação de um areno com um cloroalcano para obter homólogos de benzeno)

7) Reação de Zelinsky (produção de benzeno a partir de ciclohexano por desidrogenação)

8) Reação de Kirchhoff (conversão de amido em glicose sob a ação catalítica do ácido sulfúrico)

Instituição educacional orçamentária municipal

"Escola secundária nº 19"

Michurinsk, região de Tambov

Tipos de reações químicas

química Inorgânica

Golovkina Svetlana Alexandrovna,

professor de química Escola Secundária MBOU No. 19, Michurinsk

Contente

Resumo………………………………………………………………………….3

Introdução………………………………………………………………………………4

Especificação de teste……………………………………………………...5

Testes 9º ano………………………………………………………………15

Testes do 11º ano………………………………………………………………………………24

Recursos de informação……………………………………………………..33

Anotação.

Este trabalho reflete a abordagem dos autores para estudar os tipos de reações químicas na química orgânica. O material proposto pode ser do interesse dos professores de química que atuam nas escolas primárias e secundárias, pois fornece uma generalização dos conceitos básicos dos tipos de reações químicas na química orgânica, o que lhes permitirá preparar-se para o Exame Estadual e para o Exame Estadual Unificado. Exame e material prático sobre este tópico.

Introdução.

O material de química orgânica é de difícil compreensão, principalmente no 9º ano, onde é destinado muito pouco tempo para seu estudo, com grande quantidade de material teórico. As questões sobre química orgânica estão incluídas nos KIMs da Academia Estadual de Ciências e no Exame Estadual Unificado. Ao preparar os alunos para a certificação final, o professor muitas vezes se depara com uma compreensão errada deste material; É possível intensificar ativamente o processo de ensino e melhorar a qualidade de assimilação da química orgânica utilizando modernas tecnologias de ensino em seu estudo, por exemplo, o uso de TIC, tecnologias de controle de testes. No manual, os professores compartilham suas experiências ao estudar materiais pequenos, mas complexos.

Especificação de provas de preparação para o Exame Estadual e o Exame Estadual Unificado

    Prescrição de testes– avaliar a formação educacional geral dos alunos por tipos de reações químicas.

    Continuidade do conteúdo do material de teste – mostrar a relação entre os conceitos básicos da química inorgânica e orgânica.

    Características do conteúdo do teste – Cada versão do controle de teste consiste em três partes e tarefas. Tarefas do mesmo nível de complexidade e forma de apresentação são agrupadas em determinadas partes do trabalho.

Parte A contém 10 tarefas para escolher uma resposta de nível básico de complexidade A1, A2.... A10

Parte B contém 3 tarefas para escolher uma resposta de nível de dificuldade aumentado B1, B2, B3

Parte C contém 1 tarefa alto nível de complexidade.

Tabela 1 Distribuição das tarefas por partes do trabalho.

Questões de múltipla escolha Eles verificam a parte principal do material estudado: a linguagem da ciência química, ligações químicas, conhecimento das propriedades das substâncias orgânicas, tipos e condições das reações químicas.

Tarefas de maior nível de dificuldade Eles testam o conhecimento sobre reações redox em um nível mais elevado. O trabalho oferece tarefas de múltipla escolha.

A realização de tarefas de maior nível de complexidade permite diferenciar os alunos de acordo com o seu nível de preparação e, com base nisso, atribuir-lhes notas superiores.

Perguntas de resposta longa- o mais difícil do teste. Estas tarefas testam a assimilação dos seguintes elementos de conteúdo: quantidade de uma substância, volume molar e massa molar de uma substância, fração de massa de uma substância dissolvida.

4. Distribuição das tarefas do teste de acordo com o conteúdo, competências e tipos de atividades testadas.

Na determinação do conteúdo das tarefas da prova, foi levado em consideração o volume de cada bloco de conteúdo ocupado no curso de química.

5. Prazo de entrega

45 minutos são atribuídos para completar o teste (1 aula)

Distribuição aproximada do tempo alocado para a conclusão de tarefas individuais:

    para cada tarefa da parte A até 2 minutos.

    para cada tarefa da parte B até 5 minutos.

    para cada tarefa da parte C até 10 minutos.

6. Sistema de avaliação de tarefas individuais e do trabalho como um todo

A conclusão correta de cada tarefa da Parte A vale 1 ponto.

A conclusão correta de cada tarefa da Parte B vale 2 pontos;

Foi cometido um erro em um dos elementos da resposta - 1 ponto.

A conclusão das tarefas da parte C é variável, conclusão correta e completa da tarefa C1 - 4 pontos,

Os pontos recebidos pelos alunos pela conclusão de todas as tarefas são somados. A classificação é dada em uma escala de cinco pontos.

7. Gradação da avaliação:

0% - 25% - dos pontos marcados “1”

26% - 50% - de “2” pontos marcados

51% - 75% - dos pontos marcados “3”

76% - 85% - dos pontos marcados “4”

86% - 100% - dos pontos marcados “5”

Tipos de reações químicas em química orgânica

Reação química - esta é uma mudança nas substâncias nas quais as antigas ligações químicas são quebradas e novas ligações químicas são formadas entre as partículas (átomos, íons) a partir das quais as substâncias são construídas.

As reações químicas são classificadas:

1. Pela quantidade e composição de reagentes e produtos

Este tipo de reação pode incluir reações de isomerização, que ocorrem sem alterar não só a composição qualitativa, mas também quantitativa das moléculas das substâncias.

As reações de decomposição na química orgânica, em contraste com as reações de decomposição na química inorgânica, têm suas próprias especificidades. Podem ser considerados processos inversos à adição, pois na maioria das vezes resultam na formação de múltiplas ligações ou ciclos.

CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3

etil acetileno dimetil acetileno

Para entrar em uma reação de adição, uma molécula orgânica deve ter uma ligação múltipla (ou ciclo), esta molécula será a principal (substrato). Uma molécula mais simples (geralmente uma substância inorgânica, um reagente) é adicionada no local onde a ligação múltipla é quebrada ou o anel se abre.

Na maioria das vezes, múltiplas ligações ou ciclos são formados.

Sua característica distintiva é a interação de uma substância simples com uma complexa. O conceito de “substituição” na química orgânica é mais amplo do que na química inorgânica. Se na molécula da substância original algum átomo ou grupo funcional for substituído por outro átomo ou grupo, estas também são reações de substituição.

As reações de troca são reações que ocorrem entre substâncias complexas nas quais suas partes constituintes trocam de lugar. Normalmente essas reações são consideradas iônicas. As reações entre íons em soluções eletrolíticas prosseguem quase completamente em direção à formação de gases, precipitação e eletrólitos fracos.

2. Por efeito térmico

As reações exotérmicas ocorrem com liberação de energia.

Isso inclui quase todas as reações compostas.

As reações exotérmicas que ocorrem com a liberação de luz são classificadas como reações de combustão. A hidrogenação do etileno é um exemplo de reação exotérmica. Funciona à temperatura ambiente.

As reações endotérmicas ocorrem com a absorção de energia.

Obviamente, estas incluirão quase todas as reações de decomposição,

CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3

3. De acordo com o uso do catalisador

Eles funcionam sem catalisador.

Como todas as reações bioquímicas que ocorrem nas células dos organismos vivos ocorrem com a participação de catalisadores biológicos especiais de natureza proteica - enzimas, todas são catalíticas ou, mais precisamente, enzimáticas.

4. Por direção

Eles fluem simultaneamente em duas direções opostas.

A esmagadora maioria dessas reações é.

Na química orgânica, o sinal de reversibilidade é refletido pelos nomes - antônimos dos processos:

hidrogenação - desidrogenação,

hidratação - desidratação,

polimerização - despolimerização.

Todas as reações são reversíveis esterificação (o processo oposto, como você sabe, é chamado de hidrólise) e hidrólise de proteínas, ésteres, carboidratos, polinucleotídeos. A reversibilidade desses processos está subjacente à propriedade mais importante de um organismo vivo - o metabolismo.

Nessas condições eles fluem em apenas uma direção.

Estes incluem todas as reações de troca acompanhadas pela formação de um precipitado, gás ou substância ligeiramente dissociada (água) e todas as reações de combustão.

5. De acordo com o estado agregado

Reações nas quais os reagentes e os produtos da reação estão em diferentes estados de agregação (em diferentes fases).

Reações nas quais os reagentes e os produtos da reação estão no mesmo estado de agregação (na mesma fase).

6. Ao alterar os estados de oxidação dos elementos químicos que formam substâncias

Reações que ocorrem sem alterar os estados de oxidação dos elementos químicos. Estas incluem, por exemplo, todas as reações de troca iônica, bem como muitas reações de junção, muitas reações de decomposição, reações de esterificação

Reações que ocorrem com mudanças nos estados de oxidação dos elementos. Estas incluem muitas reações, incluindo todas as reações de substituição, bem como aquelas reações de combinação e decomposição nas quais está envolvida pelo menos uma substância simples.

HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

7. De acordo com o mecanismo de fluxo.

Eles vão entre os radicais e moléculas formadas durante a reação.

Como você já sabe, em todas as reações, antigas ligações químicas são quebradas e novas ligações químicas são formadas. O método de quebra da ligação nas moléculas da substância inicial determina o mecanismo (caminho) da reação. Se uma substância é formada por uma ligação covalente, pode haver duas maneiras de quebrar essa ligação: hemolítica e heterolítica. Por exemplo, para moléculas Cl2, CH4, etc., a clivagem hemolítica das ligações é realizada, o que levará à formação de partículas com elétrons desemparelhados, ou seja, radicais livres;

Eles ficam entre íons que já estão presentes ou formados durante a reação.

As reações iônicas típicas são interações entre eletrólitos em solução. Os íons são formados não apenas durante a dissociação de eletrólitos em soluções, mas também sob a ação de descargas elétricas, aquecimento ou radiação. Os raios Ŷ, por exemplo, convertem moléculas de água e metano em íons moleculares.

De acordo com outro mecanismo iônico, ocorrem reações de adição de haletos de hidrogênio, hidrogênio, halogênios a alcenos, oxidação e desidratação de álcoois, substituição de álcool hidroxila por halogênio; reações que caracterizam as propriedades de aldeídos e ácidos. Neste caso, os íons são formados pela clivagem heterolítica de ligações covalentes polares.

8. Pelo tipo de energia que inicia a reação.

Eles são iniciados por radiação de alta energia - raios X, radiação nuclear (raios Ý, partículas a - He2+, etc.). Com a ajuda de reações de radiação, são realizadas radiopolimerização muito rápida, radiólise (decomposição de radiação), etc.

Por exemplo, em vez da produção de fenol em duas etapas a partir do benzeno, ele pode ser obtido pela reação do benzeno com água sob a influência da radiação. Neste caso, os radicais [·OH] e [·H·] são formados a partir de moléculas de água, com as quais o benzeno reage para formar fenol:

C6H6 + 2[OH] -> C6H5OH + H20

A vulcanização da borracha pode ser realizada sem enxofre por meio de radiovulcanização, e a borracha resultante não será pior do que a tradicional

Eles são iniciados por energia térmica. Estas incluem todas as reações endotérmicas e muitas reações exotérmicas, cujo início requer um fornecimento inicial de calor, ou seja, o início do processo.

Eles são iniciados pela energia luminosa. Além dos processos fotoquímicos de síntese de HCl ou da reação do metano com o cloro discutidos acima, estes incluem a produção de ozônio na troposfera como poluente atmosférico secundário. O processo mais importante que ocorre nas células vegetais, a fotossíntese, também pertence a esse tipo de reação.

Eles são iniciados por uma corrente elétrica. Além das conhecidas reações de eletrólise, indicaremos também reações de eletrossíntese, por exemplo, reações para produção industrial de agentes oxidantes inorgânicos.

Tarefas de teste para o 9º ano

Opção 1.

Parte A

A1. Quais modelos correspondem às moléculas de alceno?

a) tudo exceto A

b) tudo exceto B

c) tudo exceto B

d) tudo exceto G

A2. Com qual reagente os alcanos podem reagir:

a) Br 2 (solução)

b) Cl 2 (leve)

c) H 2 SO 4
e) NaOH

A3. Na reação de 1,3-butadieno com HCl não pode ser formado

a) 3-clorobuteno-1 c) 1-clorobuteno-2

b) 4-clorobuteno-1 d) 2,3-diclorobutano

A4. A substância com a qual o ácido fórmico, sob condições apropriadas, entra em reação redox é:

a) cobre;

b) hidróxido de cobre (II);

c) cloreto de cobre (II);

d) sulfato de cobre (II).

A5. A interação de um éster com água pode ser chamada de:

a) hidratação;

b) desidratação;

c) hidrólise;

d) hidrogenação.

A6. Em uma cadeia de transformações

as reações “a” e “b” são respectivamente:

a) hidratação e oxidação;

b) oxidação e hidratação;

c) hidratação e hidratação;

d) oxidação e oxidação.

A7. A reação causada pela presença de uma ligação dupla nas moléculas dos compostos carbonílicos é a reação:

a) adesão;

b) decomposição;

c) substituição;

e) troca.

A8. Usando uma solução de óxido de prata com amônia, é impossível reconhecer:

a) etanol e etanal;

b) propanal e propanona;

c) propanal e glicerina;

d) butanal e 2-metilpropanal.

A9. Quando o propenal é exposto ao excesso de hidrogênio, forma-se EU:

a) limitar o álcool;

b) álcool insaturado;

c) hidrocarboneto insaturado;

d) hidrocarboneto saturado.

A10. O acetaldeído é formado durante a hidratação:

a) etano;

b) eteno;

c) etina;

e) etanol.

Parte B

EM 1. Combine o tipo de reação com a equação

TIPO DE REAÇÃO

ÀS 2. Acetileno pesando 10,4 g adicionado de cloreto de hidrogênio pesando 14,6 g. A fórmula do produto da reação é _____.

ÀS 3. A partir de carboneto de cálcio técnico pesando 1 kg, obteve-se acetileno com volume de 260 l (n.s.). A fração mássica de impurezas (em%) contida na amostra de carboneto de cálcio é ____ _____. (Escreva sua resposta até o centésimo mais próximo).

Parte C.

C 1. Escreva as equações de reação que podem ser usadas para realizar as seguintes

BaCl2

transformações: C O

Opção 2.

Parte A Para cada uma das tarefas A1-A10, são fornecidas quatro opções de resposta,

apenas um dos quais está correto. Circule o número da resposta.

A1. Característica de reação dos alcanos

a) adesão

b) substituição

c) hidratação

d) troca

A2. Quais hidrocarbonetos são caracterizados por reações de polimerização?

a) CH 4

b)C 2H4

c)C 6 H 6

e)C 2 H 5 OH

A3. Substância com a qual o metano sofre uma reação de deslocamento.

a) CL 2 (leve)

b)H 2 Ó

CH 2 SO 4

e) NaOH

A4. Qual substância é facilmente oxidada pelo permanganato de potássio.

a)C 2h6

b)C 2 H 2

c)C 2 H 5 OH

e)C 6 H 6

A5. Que substância pode ser submetida a uma reação de desidratação.

a)C 2H4

b)C 2 H 5 OH

c) CH 4

d) C H 3COH

A6. Em uma cadeia de transformações C 2 H 6 – reações acetileno – etano “a” e “b” - isso corresponde

a) hidratação e hidrogenação

b) hidratação e oxidação

c) desidrogenação e hidrogenação

d) oxidação e hidratação

A7. Qual é o nome da reação que produz ésteres?

a) adesão

b) substituição

c) esterificação

d) decomposição

A8. Quando o etileno reage com a água, ele é formado.

a) limitar o álcool

b) álcool insaturado

c) hidrocarboneto saturado

d) hidrocarboneto insaturado

A9. O ácido acético é formado a partir de:

a) etano

b) eteno

c) etina

e) etanol

A10. Que reação é típica das gorduras?

a) adesão

b) oxidação

c) hidrólise

d) substituição

Parte BAo completar as tarefas B1, estabeleça correspondência. Q2 e Q3, faça cálculos e anote a resposta.

EM 1. Combine o tipo de reação com a substância

Tipo de reação

ÀS 2. O volume de oxigênio necessário para a combustão completa é de 50 litros. metano (n.s.) é igual a ___l.

ÀS 3. O hidrocarboneto contém 16,28% de hidrogênio. Determine a fórmula de um hidrocarboneto se sua densidade de vapor para o hidrogênio for 43.

Parte C. Para respostas à tarefa C1, use um formulário separado (folha)

Anote o número da tarefa e a resposta para ela.

C1. Calcule o volume de dióxido de carbono liberado durante a combustão de 56 litros de metano em 48 litros de oxigênio

RESPOSTAS

Opção 1

Parte A

Parte B

Parte C

Escreva as equações de reação que podem ser usadas para realizar as seguintes BaCl 2

transformações: C O 2 → Na 2 CO 3 → X → CO 2. Para o segundo processo, escreva uma equação de reação iônica.

Responder

opção 2

Parte A

A1


Parte B

Parte C

Tarefas de teste para a 11ª série

Opção 1.

Parte A Para cada uma das tarefas A1-A10, são fornecidas quatro opções de resposta,

apenas um dos quais está correto. Circule o número da resposta.

A1. A reação de Wurtz corresponde à descrição:

1. hidratação com acetileno

2. alongamento do esqueleto de carbono

3. redução de derivados nitro com metais em ambiente ácido

4. Desidratação e desidrogenação simultâneas de etanol

A2. Glicose e sacarose podem ser distinguidas por:

1. ácido nítrico

2. solução de amônia de óxido de prata

3. água

4. hidróxido de sódio.

A3. O etanol pode ser produzido a partir do etileno através da reação

1. hidratação

2. hidrogenação

3.Halogenação

4. Hidrohalogenação

A4. A reação com uma solução de amônia de óxido de prata é característica de

1. propanol-1

2.propanal

3. propanol-2

4. éter dimetílico

A5. A hidrólise alcalina do formato de etila produz

1. formaldeído e etanol

2. ácido fórmico e etanol

3. sal de ácido fórmico e etanol

4. formaldeído e ácido fórmico

A6. Uma característica distintiva da reação de Kucherov é a interação de substâncias com

1. com hidrogênio

2. com cloro

3. com água

4. com ácido

A7. A reação Zinin, característica dos hidrocarbonetos aromáticos, tem um nome diferente

1. cloração

2. bromação

3. nitração

4. hidrogenação

A8. Uma reação qualitativa aos álcoois poliídricos é a sua interação

1. com óxido de cobre ( II)

2. com hidróxido de cobre ( II)

3. com cobre

4. com óxido de cobre ( EU)

A9. Durante a reação do etanol com ácido clorídrico na presença de ácido sulfúrico,

1. etileno

2. cloroetano

3. 1,2-dicloroetano

4. cloreto de vinil

A10. Ao contrário do etanal, o ácido acético reage com

1. magnésio

2. hidróxido de cobre ( II)

3. oxigênio

4. hidrogênio

Parte B

escreva-os em ordem crescente

EM 1. Os produtos da hidrólise de ésteres de composição C 5 H 10 O 2 podem ser

1. pentanal e metanol

2. ácido propanóico e etanol

3. etanol e butanal

4. ácido butanóico e metanol

5. ácido etanóico e propanol

6. formaldeído e pentanol

ÀS 2. Reage com ácido fórmico

1. N / D 2CO3

2.HCl

3.OH

4.H 2S

5. CuSO 4

6. Cu(OH)2

ÀS 3. Substâncias com as quais o ácido α-aminopropanóico pode interagir

1. etano

2. hidróxido de potássio

3. cloreto de potássio

4. ácido sulfúrico

5. éter dimetílico

6. cloreto de hidrogênio

Parte C. Para respostas à tarefa C1, use um formulário separado (folha)

Anote o número da tarefa e a resposta para ela.

C1. Como resultado da oxidação catalítica do propano, foi obtido ácido propiônico pesando 55,5 g. A fração mássica do produto da reação é de 60%. Calcule o volume de propano consumido (nº).

opção 2

Parte A Para cada uma das tarefas A1-A10, são fornecidas quatro opções de resposta,

apenas um dos quais está correto. Circule o número da resposta.

A1. Cada uma das duas substâncias reage com a água de bromo em condições normais:

1. benzeno e tolueno

2. ciclohexano e propeno

3. etileno e benzeno

4. fenol e acetileno

A2. O etileno é formado como resultado da reação:

1. hidratação com acetileno

2. clorometano com sódio

3. acetileno com cloreto de hidrogênio

4. desidratação de etanol

A3. O etanol pode ser produzido a partir do etileno pela reação

1. hidratação

2. hidrogenação

3. halogenação

4. hidrohalogenação

A4. Como resultado da reação de trimerização do acetileno, é formado o seguinte:

1. hexano

2. hexeno

3. etano

4. benzeno

A5. Durante a oxidação do etileno com uma solução aquosa de CM não 4 é formado:

1. etano

2. etanol

3. glicerol

4. etilenoglicol

A6. A hidrólise alcalina do 2-clorobutano produz predominantemente:

1. butanol-2

2. butanol-1

3. Butanal

4. butanona

A7. Uma reação de substituição com cloro envolve:

1. eteno 2. etino 3 . buteno-2 4. butano

A8. Uma reação característica para álcoois poliídricos é a interação com:

1. H2

2. Cu

3. Ag 2 O (solução de NH 3)

4. Cu(OH)2

A9. O monômero para produção de borracha artificial pelo método Lebedev é:

1. buteno-2

2. etano

3. etileno

4. butadieno-1,3

A10. Butanol-2 e cloreto de potássio são formados pela interação de:

1. 1-clorobutano e 2-clorobutano

2. Solução de 2-clorobutano e álcool de KOH

3. Solução de 1-clorobutano e álcool de KOH

4. 2-clorobutano e solução aquosa de KOH

Parte B Ao completar as tarefas B1-B3, escolha três opções de resposta e

escreva-os em ordem crescente

EM 1. Os produtos da hidrólise de ésteres de composição C 6 H 12 O 2 podem ser

1 . etanal e éter dimetílico

2 . ácido propanóico e propanol

3 . acetato de metila e butano

4 . ácido etanóico e butanol

5. ácido pentanóico e metanol

6. propanal e etanodiol

ÀS 2. Alcenos interagem com:

1 . [ Ag(NH3)2]OH

2 . H2O

3 . BR 2

4 . KMnO4(H+)

5 . Ca(OH)2

6 . Cu(OH)2

ÀS 3. A metiletilamina interage com:

1 . etano

2 . hidróxido de potássio

3. ácido bromídrico

4 . oxigênio

5 . propano

6 . água

Parte C. Para respostas à tarefa C1, use um formulário separado (folha)

Anote o número da tarefa e a resposta para ela.

C1. Gás amônia liberado quando 160 g de uma solução de hidróxido de potássio a 7% são fervidos com 9,0 g. Cloreto de amônio dissolvido em 75g de água. Determine a fração mássica de amônia na solução resultante.

RESPOSTAS

Opção 1

Parte A

A1

Parte B

EM 1

Parte C

Conteúdo da resposta correta e instruções para avaliação (é permitida outra redação da resposta que não distorça seu significado)

Elementos de resposta:

1. A equação de reação foi compilada

3C2H2
C 6 H 6

2. As quantidades de acetileno e benzeno foram determinadas

n(C2H2) = 10,08/22,4 = 0,45 mol

de acordo com a equação de reação n(C 2 H 2): n(C 6 H 6) =3:1

n(C 6 H 6) = 0,45/3 = 0,15 mol

3. A massa teórica do benzeno é calculada

eu(C 6 H 6) = 0,15 mol * 78 g/mol = 11,7 g

4. A massa prática do benzeno é calculada

eu(C 6 H 6) pr = 0,7 * 11,7 = 8,19 g

opção 2

Parte A


Parte B


Parte C

C1 1. Gás amônia liberado quando 160 g de uma solução de hidróxido de potássio a 7% são fervidos com 9,0 g. Cloreto de amônio dissolvido em 75g de água. Determine a fração mássica de amônia na solução resultante.

Conteúdo da resposta correta e instruções de avaliação Elementos de resposta:
    A equação da reação é elaborada:
VIGARISTA+NH 4Cl = KCl + NH3 + H2O
    A massa e a quantidade de substância alcalina na solução, bem como a quantidade de substância cloreto de amônio, são calculadas:
eu(KOH) = 160 . 0,07 = 11,2g n(KOH) = 11,2/56 = 0,2 mol n(NH 4Cl) = 9/53,5 = 0,168 mol
    A substância que está em excesso na solução é indicada:
KOH - hidróxido de potássio (ou uma substância que reage completamente - N. H. 4Cl).
    A massa de amônia e sua fração mássica na solução foram determinadas
n(NH 3) = n (NH 4 Cl) = 0,168 mol m(NH 3) = 0,168 . 17 = 2,86g c(NH 3) = 2,86/77,86 = 0,0367 ou 3,67%

*Observação. Caso a resposta contenha erro de cálculo em um dos elementos da resposta, o que levou a uma resposta incorreta, a pontuação pela conclusão da tarefa é reduzida em apenas 1 ponto.

Recursos informativos.

    Artemenko A.I. O maravilhoso mundo da química orgânica. – M.: Abetarda, 2004.

    Gabrielyan O.S., Ostroumov I.G. Manual do professor. Química. 10ª série. – M.: Abetarda, 2004.

    Koroshchenko A.S., Medvedev Yu.N. Tarefas de teste padrão do GIA de Química - M.: “Exame”, 2009.

    Kuznetsova N.E., Levkina A.N., Livro de problemas de química, 9º ano. – M.: Centro Editorial “Ventana – Graf”, 2004.

    Kuznetsova N.E., Titova I.M., Gara N.N., Zhegin A.Yu. Química. - 9 º ano. – M.: Centro Editorial “Ventana – Graf”, 2002.

    Potapov V.M. Química orgânica. – M.: Educação, 1976.

    Dicionário enciclopédico de um jovem químico. – M.: Pedagogia – Imprensa, 1997.

    Pichugina G.V. Química e vida humana cotidiana. – M.: Abetarda, 2005.

    http://www.fipi.ru/

Lição 2. Classificação de reações em química orgânica. Exercícios de isomeria e homólogos

CLASSIFICAÇÃO DE REAÇÕES EM QUÍMICA ORGÂNICA.

Existem três classificações principais de reações orgânicas.

1 Classificação de acordo com o método de quebra de ligações covalentes nas moléculas das substâncias reagentes.

§ Reações que ocorrem através do mecanismo de clivagem de ligações radicais livres (homolíticas). As ligações covalentes de baixa polaridade sofrem tal clivagem. As partículas resultantes são chamadas radicais livres – química. uma partícula com um elétron desemparelhado que é altamente quimicamente ativo. Um exemplo típico de tal reação é a halogenação de alcanos, Por exemplo:

§ Reações que ocorrem através do mecanismo de clivagem de ligações iônicas (heterolíticas). As ligações covalentes polares sofrem esta clivagem. No momento da reação, formam-se partículas iônicas orgânicas - um carbocátion (um íon contendo um átomo de carbono com carga positiva) e um carbanião (um íon contendo um átomo de carbono com carga negativa). Um exemplo de tal reação é a reação de hidrohalogenação de álcoois, Por exemplo:

2. Classificação de acordo com o mecanismo de reação.

§ Reações de adição - uma reação durante a qual uma é formada a partir de duas moléculas reagentes (entram compostos insaturados ou cíclicos). Como exemplo, dê a reação de adição de hidrogênio ao etileno:

§ As reações de substituição são reações que resultam na troca de um átomo ou grupo de átomos por outros grupos ou átomos. Como exemplo, dê a reação do metano com ácido nítrico:

§ Reações de eliminação – separação de uma pequena molécula da substância orgânica original. Há uma eliminação (a eliminação ocorre do mesmo átomo de carbono, formam-se compostos instáveis ​​​​- carbenos); b-eliminação (a eliminação ocorre a partir de dois átomos de carbono vizinhos, formam-se alcenos e alcinos); eliminação g (a eliminação ocorre a partir de átomos de carbono mais distantes, formam-se cicloalcanos). Dê exemplos das reações acima:

§ Reações de decomposição - reações que resultam em uma molécula de org. Vários compostos mais simples são formados. Um exemplo típico de tal reação é o craqueamento do butano:

§ Reações de troca - reações durante as quais moléculas de reagentes complexos trocam suas partes constituintes. Como exemplo, dê a reação entre ácido acético e hidróxido de sódio:

§ As reações de ciclização são o processo de formação de uma molécula cíclica a partir de uma ou mais moléculas acíclicas. Escreva a reação para produzir ciclohexano a partir de hexano:

§ As reações de isomerização são reações de transição de um isômero para outro sob certas condições. Dê um exemplo de isomerização do butano:

§ As reações de polimerização são um processo em cadeia, a combinação sequencial de moléculas de baixo peso molecular em moléculas maiores de alto peso molecular, anexando um monômero ao centro ativo localizado no final da cadeia em crescimento. A polimerização não é acompanhada pela formação de subprodutos. Um exemplo típico é a reação de formação de polietileno:

§ As reações de policondensação são a combinação sequencial de monômeros em um polímero, acompanhada pela formação de subprodutos de baixo peso molecular (água, amônia, haleto de hidrogênio, etc.). Como exemplo, escreva a reação para a formação da resina fenol-formaldeído:

§ Reações de oxidação

a) oxidação completa (combustão), Por exemplo:

b) oxidação incompleta (a oxidação é possível com oxigênio atmosférico ou agentes oxidantes fortes em solução - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7). A título de exemplo, anote as reações de oxidação catalítica do metano com o oxigênio atmosférico e as opções de oxidação do etileno em soluções com diferentes valores de pH:

3. Classificação de acordo com a química da reação.

· Reação de halogenação – introdução de org. compostos de átomo de halogênio por substituição ou adição (halogenação substitutiva ou por adição). Escreva as reações de halogenação do etano e do eteno:

· Reação de hidrohalogenação – adição de halogenetos de hidrogênio a compostos insaturados. A reatividade aumenta com o aumento da massa molar de Hhal. No caso do mecanismo de reação iônica, a adição ocorre de acordo com a regra de Markovnikov: um íon hidrogênio se liga ao átomo de carbono mais hidrogenado. Dê um exemplo da reação entre propeno e cloreto de hidrogênio:

· A reação de hidratação é a adição de água ao composto orgânico original e obedece à regra de Markovnikov. Como exemplo, escreva a reação de hidratação do propeno:

· A reação de hidrogenação é a adição de hidrogênio a um composto orgânico. Geralmente realizado na presença de metais do Grupo VIII da Tabela Periódica (platina, paládio) como catalisadores. Escreva a reação de hidrogenação do acetileno:

· Reação de desalogenação – remoção de um átomo de halogênio de uma molécula orgânica. conexões. Como exemplo, dê a reação para produzir buteno-2 a partir de 2,3-diclorobutano:

· A reação de desidrohalogenação é a eliminação de uma molécula de haleto de hidrogênio de uma molécula orgânica para formar uma ligação múltipla ou anel. Geralmente obedece à regra de Zaitsev: o hidrogênio é separado do átomo de carbono menos hidrogenado. Escreva a reação do 2-clorobutano com uma solução alcoólica de hidróxido de potássio:

· Reação de desidratação – separação de uma molécula de água de uma ou mais moléculas orgânicas. substâncias (desidratação intramolecular e intermolecular). É realizado em altas temperaturas ou na presença de agentes removedores de água (conc. H 2 SO 4, P 2 O 5). Dê exemplos de desidratação com álcool etílico:

· Reação de desidrogenação – remoção de uma molécula de hidrogênio de uma organização. conexões. Escreva a reação de desidrogenação do etileno:

· A reação de hidrólise é uma reação de troca entre uma substância e a água. Porque a hidrólise é na maioria dos casos reversível; é realizada na presença de substâncias que ligam os produtos da reação, ou os produtos são removidos da esfera da reação. A hidrólise é acelerada em ambiente ácido ou alcalino. Dê exemplos de hidrólise aquosa e alcalina (saponificação) de ácido etilacético:

· Reação de esterificação - formação de um éster a partir de um ácido orgânico ou inorgânico contendo oxigênio e um álcool. Conc. é usado como catalisador. ácido sulfúrico ou clorídrico. O processo de esterificação é reversível, portanto os produtos devem ser retirados da esfera de reação. Escreva as reações de esterificação do álcool etílico com os ácidos fórmico e nítrico:

· Reação de nitração – introdução do grupo –NO 2 em moléculas orgânicas. conexões, Por exemplo, a reação de nitração do benzeno:

· Reação de sulfonação – introdução do grupo –SO 3 H em moléculas orgânicas. conexões. Escreva a reação de metanossulfonação:

· Reação de alquilação – introdução de um radical em moléculas orgânicas. compostos devido a reações de troca ou adição. Como exemplo, escreva as reações do benzeno com o cloroetano e com o etileno:

Exercícios de isomeria e homólogos

1. Indique quais das seguintes substâncias são homólogas entre si: C 2 H 4, C 4 H 10, C 3 H 6, C 6 H 14, C 6 H 6, C 6 H 12, C 7 H 12 , C5H12, C2H2.

2. Elabore fórmulas estruturais e dê nomes a todos os isômeros da composição C 4 H 10 O (7 isômeros).

3. Os produtos da combustão completa de 6,72 litros de uma mistura de etano e seu homólogo, que possui mais um átomo de carbono, foram tratados com excesso de água de cal, resultando na formação de 80 g de sedimento. Qual homólogo foi mais abundante na mistura original? Determine a composição da mistura inicial de gases. (2,24L de etano e 4,48L de propano).

4. Elabore a fórmula estrutural de um alcano com densidade relativa de vapor de hidrogênio de 50, cuja molécula contém um átomo de carbono terciário e quaternário.

5. Dentre as substâncias propostas, selecionar os isômeros e compor suas fórmulas estruturais: 2,2,3,3,-tetrametilbutano; n-heptano; 3-etilhexano; 2,2,4-trimetilhexano; 3-metil-3-etilpentano.

6. Calcule a densidade do vapor no ar, hidrogênio e nitrogênio do quinto membro da série homóloga dos alcadienos (2,345; 34; 2,43).

7. Escreva as fórmulas estruturais de todos os alcanos contendo 82,76% de carbono e 17,24% de hidrogênio em massa.

8. Para a hidrogenação completa de 2,8 g de hidrocarboneto de etileno foram consumidos 0,896 litros de hidrogênio (n.s.). Identifique um hidrocarboneto se for conhecido por ter uma estrutura de cadeia linear.

9. Ao adicionar qual gás a uma mistura de volumes iguais de propano e pentano, sua densidade relativa de oxigênio aumentará; vai diminuir?

10. Forneça a fórmula de uma substância gasosa simples que tenha a mesma densidade do ar que o alceno mais simples.

11. Crie fórmulas estruturais e nomeie todos os hidrocarbonetos contendo 32e em uma molécula de 5 isômeros).

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Um livro com 1.856 metros de comprimento Ao perguntar qual livro é o mais longo, queremos dizer principalmente o comprimento da palavra, e não o comprimento físico....