Química orgânica superior. Química orgânica

Química orgânica - ramo da química que estuda compostos de carbono, sua estrutura, propriedades , métodos de síntese, bem como as leis de suas transformações. Compostos orgânicos são compostos de carbono com outros elementos (principalmente H, N, O, S, P, Si, Ge, etc.).

A capacidade única dos átomos de carbono de se ligarem uns aos outros, formando cadeias de diferentes comprimentos, estruturas cíclicas de diferentes tamanhos, compostos estruturais, compostos com muitos elementos, diferentes em composição e estrutura, determina a diversidade dos compostos orgânicos. Até o momento, o número de compostos orgânicos conhecidos excede em muito 10 milhões e aumenta a cada ano em 250-300 mil. O mundo que nos rodeia é construído principalmente a partir de compostos orgânicos, incluindo: alimentos, roupas, combustíveis, corantes, medicamentos, detergentes, materiais. para uma ampla variedade de ramos da tecnologia e da economia nacional. Os compostos orgânicos desempenham um papel fundamental na existência dos organismos vivos.

Na intersecção da química orgânica com a química inorgânica, a bioquímica e a medicina, surgiram a química dos compostos de metais e organoelementos, a química bioorgânica e medicinal e a química dos compostos de alto peso molecular.

O principal método da química orgânica é a síntese. A química orgânica estuda não apenas compostos obtidos de fontes vegetais e animais (substâncias naturais), mas principalmente compostos criados artificialmente por meio de síntese laboratorial e industrial.

História do desenvolvimento da química orgânica

Os métodos de obtenção de diversas substâncias orgânicas são conhecidos desde a antiguidade. Assim, os egípcios e romanos usavam corantes de origem vegetal - índigo e alizarina. Muitos povos possuíam os segredos da produção de bebidas alcoólicas e vinagre a partir de matérias-primas contendo açúcar e amido.

Durante a Idade Média, praticamente nada foi acrescentado a este conhecimento; alguns progressos começaram apenas nos séculos XVI e XVII (período da iatroquímica), quando novos compostos orgânicos foram isolados através da destilação de produtos vegetais. Em 1769-1785 K.V. Scheele isolou vários ácidos orgânicos: málico, tartárico, cítrico, gálico, láctico e oxálico. Em 1773 G. F. Ruel uréia isolada da urina humana. As substâncias isoladas de materiais animais e vegetais tinham muito em comum entre si, mas diferiam dos compostos inorgânicos. Foi assim que surgiu o termo “Química Orgânica” - ramo da química que estuda substâncias isoladas de organismos (definição J.Ya. Berzélio, 1807). Ao mesmo tempo, acreditava-se que essas substâncias só poderiam ser obtidas nos organismos vivos graças à “força vital”.

É geralmente aceito que a química orgânica como ciência surgiu em 1828, quando F. Wöhler obteve pela primeira vez uma substância orgânica - a uréia - como resultado da evaporação de uma solução aquosa de uma substância inorgânica - cianato de amônio (NH 4 OCN). Outros trabalhos experimentais demonstraram argumentos inegáveis ​​para a inconsistência da teoria da “força vital”. Por exemplo, A. Kolbeácido acético sintetizado M. Berthelot obteve metano de H 2 S e CS 2, e SOU. Butlerov substâncias açucaradas sintetizadas a partir do formaldeído.

Em meados do século XIX. O rápido desenvolvimento da química orgânica sintética continua, a primeira produção industrial de substâncias orgânicas está sendo criada ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- corantes sintéticos, fucsina, cianina e corantes aza). Melhorando a abertura N.N. Zinin(1842) o método de síntese da anilina serviu de base para a criação da indústria de corantes de anilina. No laboratório A. Bayer foram sintetizados corantes naturais - índigo, alizarina, indigoide, xanteno e antraquinona.

Uma etapa importante no desenvolvimento da química orgânica teórica foi o desenvolvimento F. Kekulé teoria da valência em 1857, bem como a teoria clássica da estrutura química SOU. Butlerov em 1861, segundo o qual os átomos nas moléculas são conectados de acordo com sua valência, as propriedades químicas e físicas dos compostos são determinadas pela natureza e número de átomos incluídos neles, bem como pelo tipo de ligações e pela influência mútua de diretamente átomos não ligados. Em 1865 F. Kekulé propôs a fórmula estrutural do benzeno, que se tornou uma das descobertas mais importantes da química orgânica. V.V. Markovnikov E SOU. Zaitsev formulou uma série de regras que pela primeira vez vincularam a direção das reações orgânicas com a estrutura das substâncias nelas envolvidas. Em 1875 van't Hoff E Le Bel propuseram um modelo tetraédrico do átomo de carbono, segundo o qual as valências do carbono são direcionadas para os vértices do tetraedro, no centro do qual está localizado o átomo de carbono. Com base neste modelo, combinado com estudos experimentais I. Visliceno(!873), que mostrou a identidade das fórmulas estruturais do ácido (+)-láctico (do leite azedo) e do ácido (±)-láctico, surgiu a estereoquímica - a ciência da orientação tridimensional dos átomos nas moléculas, que previu a presença de 4 substituintes diferentes no átomo de carbono (estruturas quirais); a possibilidade da existência de isômeros espelhados espacialmente (antípodas ou enantiômeros).

Em 1917 Luís propôs considerar a ligação química usando pares de elétrons.

Em 1931 Huckel aplicou a teoria quântica para explicar as propriedades dos sistemas aromáticos não benzenóides, que fundou uma nova direção na química orgânica - a química quântica. Isso serviu de impulso para o desenvolvimento intensivo de métodos de química quântica, em particular o método de orbitais moleculares. O estágio de penetração dos conceitos orbitais na química orgânica foi descoberto pela teoria da ressonância L. Pauling(1931-1933) e trabalhos posteriores K. Fukui, R. Woodward E R.Hoffman sobre o papel dos orbitais de fronteira na determinação da direção das reações químicas.

Meados do século 20 caracterizado por um desenvolvimento particularmente rápido da síntese orgânica. Isto foi determinado pela descoberta de processos fundamentais, como a produção de olefinas usando ilídeos ( G. Wittig, 1954), síntese de dieno ( O. Dils E K. Amieiro, 1928), hidroboração de compostos insaturados ( G. Marrom, 1959), síntese de nucleotídeos e síntese de genes ( A.Todd, H. Alcorão). Os avanços na química dos compostos metal-orgânicos devem-se em grande parte ao trabalho de UM. Nesmeyanova E G.A. Razuvaeva. Em 1951, foi realizada a síntese do ferroceno, cuja estrutura “sanduíche” foi estabelecida R. Woodward E J. Wilkinson lançou as bases para a química dos compostos metalocenos e para a química orgânica dos metais de transição em geral.

Em 20-30 A.E. Arbuzov cria as bases da química dos compostos organofosforados, que posteriormente levaram à descoberta de novos tipos de compostos fisiologicamente ativos, complexões, etc.

Em 60-80 Capítulo Pedersen, D. Kram E J. M. Linho estão desenvolvendo a química de éteres de coroa, criptandos e outras estruturas relacionadas capazes de formar complexos moleculares fortes e, assim, abordar o problema mais importante de “reconhecimento molecular”.

A química orgânica moderna continua seu rápido desenvolvimento. Novos reagentes, métodos e técnicas sintéticas fundamentalmente novos, novos catalisadores são introduzidos na prática da síntese orgânica e estruturas orgânicas até então desconhecidas são sintetizadas. A busca por novos compostos orgânicos biologicamente ativos está constantemente em andamento. Muitos outros problemas de química orgânica aguardam solução, por exemplo, um estabelecimento detalhado da relação estrutura-propriedade (incluindo atividade biológica), o estabelecimento da estrutura e síntese estereodirecional de compostos naturais complexos, o desenvolvimento de novos sintéticos regio e estereosseletivos métodos, a busca por novos reagentes e catalisadores universais.

O interesse da comunidade mundial no desenvolvimento da química orgânica foi claramente demonstrado pela atribuição do Prémio Nobel da Química em 2010. R. Heku, A. Suzuki e E. Negishi para trabalhos sobre o uso de catalisadores de paládio em síntese orgânica para a formação de ligações carbono-carbono.

Classificação de compostos orgânicos

A classificação é baseada na estrutura dos compostos orgânicos. A base para descrever a estrutura é a fórmula estrutural.

Principais classes de compostos orgânicos

Hidrocarbonetos - compostos constituídos apenas por carbono e hidrogênio. Eles, por sua vez, são divididos em:

Saturado- contêm apenas ligações simples (ligações σ) e não contêm ligações múltiplas;

Insaturado- conter pelo menos uma ligação dupla (ligação π) e/ou tripla;

Cadeia aberta(alicíclico);

Circuito fechado(cíclico) - contém um ciclo

Estes incluem alcanos, alcenos, alcinos, dienos, cicloalcanos, arenos

Compostos com heteroátomos em grupos funcionais- compostos nos quais o radical carbono R está ligado a um grupo funcional. Tais compostos são classificados de acordo com a natureza do grupo funcional:

Álcool, fenóis(contém grupo hidroxila OH)

Éteres(contém o agrupamento R-O-R ou R-O-R

Compostos carbonílicos(contêm o grupo RR"C=O), estes incluem aldeídos, cetonas, quinonas.

Compostos contendo um grupo carboxila(COOH ou COOR), estes incluem ácidos carboxílicos, ésteres

Compostos elementares e organometálicos

Compostos heterocíclicos - contêm heteroátomos como parte do anel. Eles diferem na natureza do ciclo (saturado, aromático), no número de átomos no ciclo (ciclos de três, quatro, cinco, seis membros, etc.), na natureza do heteroátomo, no número de heteroátomos no ciclo. Isso determina a enorme variedade de compostos desta classe conhecidos e sintetizados anualmente. A química dos heterociclos representa uma das áreas mais fascinantes e importantes da química orgânica. Basta dizer que mais de 60% dos medicamentos de origem sintética e natural pertencem a diversas classes de compostos heterocíclicos.

Compostos naturais - os compostos, via de regra, apresentam uma estrutura bastante complexa, muitas vezes pertencentes a diversas classes de compostos orgânicos. Entre eles estão: aminoácidos, proteínas, carboidratos, alcalóides, terpenos, etc.

Polímeros- substâncias de peso molecular muito elevado, constituídas por fragmentos que se repetem periodicamente - monômeros.

Estrutura dos compostos orgânicos

As moléculas orgânicas são formadas principalmente por ligações CC covalentes não polares ou ligações polares covalentes, como CO, CN, C-Hal. A polaridade é explicada por uma mudança na densidade do elétron em direção ao átomo mais eletronegativo. Para descrever a estrutura dos compostos orgânicos, os químicos usam a linguagem das fórmulas estruturais das moléculas, nas quais as ligações entre os átomos individuais são designadas usando um (ligação simples ou simples), dois (duplos) ou três (triplos) primos de valência. O conceito de primo de valência, que não perdeu o significado até hoje, foi introduzido na química orgânica A. Cooper em 1858

O conceito de hibridização de átomos de carbono é essencial para a compreensão da estrutura dos compostos orgânicos. O átomo de carbono no estado fundamental tem uma configuração eletrônica 1s 2 2s 2 2p 2, com base na qual é impossível explicar a valência inerente de 4 para o carbono em seus compostos e a existência de 4 ligações idênticas em alcanos direcionadas para os vértices do tetraedro. No âmbito do método da ligação de valência, esta contradição é resolvida com a introdução do conceito de hibridização. Quando animado, é realizado é→p transição de elétrons e a subsequente chamada sp- hibridização, e a energia dos orbitais hibridizados é intermediária entre as energias é- E p-orbitais. Quando ligações são formadas em alcanos, três R-elétrons interagem com um é-elétron ( sp 3-hibridização) e surgem 4 orbitais idênticos, localizados em ângulos tetraédricos (109 cerca de 28 ") entre si. Os átomos de carbono nos alcenos estão em sp Estado 2-híbrido: cada átomo de carbono tem três orbitais idênticos situados no mesmo plano em um ângulo de 120° entre si ( sp 2 orbitais) e o quarto ( R-orbital) é perpendicular a este plano. Sobreposição R-orbitais de dois átomos de carbono formam uma ligação dupla (π). Os átomos de carbono que possuem uma ligação tripla estão em sp- estado híbrido.

Características das reações orgânicas

As reações inorgânicas geralmente envolvem íons, e tais reações prosseguem rapidamente e terminam à temperatura ambiente. Nas reações orgânicas, as ligações covalentes freqüentemente se rompem e novas são formadas. Normalmente, estes processos requerem condições especiais: certas temperaturas, tempos de reação, certos solventes e muitas vezes a presença de um catalisador. Normalmente, não uma, mas várias reações ocorrem ao mesmo tempo. Portanto, ao representar reações orgânicas, não são usadas equações, mas diagramas sem cálculo de estequiometria. Os rendimentos de substâncias alvo em reações orgânicas muitas vezes não excedem 50%, e o seu isolamento da mistura de reação e purificação requerem métodos e técnicas específicas. Para purificar sólidos, geralmente é usada a recristalização a partir de solventes especialmente selecionados. As substâncias líquidas são purificadas por destilação à pressão atmosférica ou no vácuo (dependendo do ponto de ebulição). Para monitorar o progresso das reações e separar misturas de reações complexas, vários tipos de cromatografia são usados ​​[cromatografia em camada fina (TLC), cromatografia líquida preparativa de alta eficiência (HPLC), etc.].

As reações podem ocorrer de forma muito complexa e em vários estágios. Radicais R·, carbocátions R+, carbânions R-, carbenos:СХ2, cátions radicais, ânions radicais e outras partículas ativas e instáveis, geralmente vivendo por uma fração de segundo, podem aparecer como compostos intermediários. Uma descrição detalhada de todas as transformações que ocorrem no nível molecular durante uma reação é chamada mecanismo de reação. Com base na natureza da clivagem e formação de ligações, os processos radicais (homolíticos) e iônicos (heterolíticos) são diferenciados. De acordo com os tipos de transformações, existem reações em cadeia radicalar, reações de substituição nucleofílica (alifática e aromática), reações de eliminação, adição eletrofílica, substituição eletrofílica, condensação, ciclização, processos de rearranjo, etc. iniciação (excitação), sua ordem cinética (monomolecular, bimolecular, etc.).

Determinação da estrutura de compostos orgânicos

Ao longo da existência da química orgânica como ciência, a tarefa mais importante tem sido determinar a estrutura dos compostos orgânicos. Isso significa descobrir quais átomos fazem parte da estrutura, em que ordem e como esses átomos estão conectados entre si e como estão localizados no espaço.

Existem vários métodos para resolver esses problemas.

• Análise Elemental consiste no fato de uma substância ser decomposta em moléculas mais simples, por cujo número se pode determinar o número de átomos que compõem o composto. Este método não permite estabelecer a ordem das ligações entre os átomos. Freqüentemente usado apenas para confirmar a estrutura proposta.
• Espectroscopia infravermelha (espectroscopia IR) e espectroscopia Raman (espectroscopia Raman). O método se baseia no fato de a substância interagir com a radiação eletromagnética (luz) na faixa do infravermelho (a absorção é observada na espectroscopia IR e o espalhamento da radiação é observado na espectroscopia Raman). Esta luz, quando absorvida, excita os níveis vibracionais e rotacionais das moléculas. Os dados de referência são o número, frequência e intensidade das vibrações da molécula associadas a uma mudança no momento dipolar (IR) ou polarizabilidade (PC). O método permite determinar a presença de grupos funcionais, sendo também frequentemente utilizado para confirmar a identidade de uma substância com alguma substância já conhecida, comparando seus espectros.
• Espectrometria de massa. Uma substância sob certas condições (impacto de elétrons, ionização química, etc.) transforma-se em íons sem perda de átomos (íons moleculares) e com perda (fragmentação, fragmentos de íons). O método permite determinar a massa molecular de uma substância, sua composição isotópica e, às vezes, a presença de grupos funcionais. A natureza da fragmentação permite tirar algumas conclusões sobre as características estruturais e reconstruir a estrutura do composto em estudo.
• Método de ressonância magnética nuclear (RMN) baseia-se na interação de núcleos que possuem momento magnético próprio (spin) e são colocados em um campo magnético externo constante (reorientação de spin) com radiação eletromagnética alternada na faixa de radiofrequência. A RMN é um dos métodos mais importantes e informativos para determinar a estrutura química. O método também é usado para estudar a estrutura espacial e a dinâmica das moléculas. Dependendo dos núcleos que interagem com a radiação, distinguem, por exemplo, o método de ressonância de prótons (PMR, 1 H NMR), que permite determinar a posição dos átomos de hidrogênio na molécula. O método 19F NMR permite determinar a presença e posição dos átomos de flúor. O método 31P NMR fornece informações sobre a presença, estado de valência e posição dos átomos de fósforo na molécula. O método 13 C NMR permite determinar o número e os tipos de átomos de carbono e é usado para estudar o esqueleto de carbono de uma molécula. Ao contrário dos três primeiros, o último método utiliza um isótopo menor do elemento, uma vez que o núcleo do isótopo principal 12 C tem spin zero e não pode ser observado por RMN.
• Método de espectroscopia ultravioleta (espectroscopia UV) ou espectroscopia de transições eletrônicas. O método é baseado na absorção de radiação eletromagnética nas regiões ultravioleta e visível do espectro durante a transição dos elétrons em uma molécula dos níveis de energia preenchidos superiores para os vagos (excitação da molécula). Mais frequentemente usado para determinar a presença e caracterização de sistemas π conjugados.
• Métodos de química analítica permitem determinar a presença de determinados grupos funcionais por meio de reações químicas (qualitativas) específicas, cuja ocorrência pode ser registrada visualmente (por exemplo, aparência ou mudança de cor) ou por outros métodos. Além dos métodos químicos de análise, métodos analíticos instrumentais, como a cromatografia (camada fina, gasosa, líquida), são cada vez mais utilizados na química orgânica. A cromatografia-espectrometria de massa ocupa um lugar de honra entre eles, permitindo não só avaliar o grau de pureza dos compostos resultantes, mas também obter informações espectrais de massa sobre os componentes de misturas complexas.
• Métodos para estudar a estereoquímica de compostos orgânicos. Desde o início dos anos 80. A viabilidade de desenvolver uma nova direção em farmacologia e farmácia relacionada à criação de medicamentos enantiomericamente puros com um equilíbrio ideal entre eficácia terapêutica e segurança tornou-se óbvia. Atualmente, aproximadamente 15% de todos os produtos farmacêuticos sintetizados são representados por enantiômeros puros. Esta tendência se reflete no aparecimento na literatura científica dos últimos anos do termo quiral trocar, que na tradução russa significa “mudança para moléculas quirais”. Nesse sentido, os métodos para estabelecer a configuração absoluta de moléculas orgânicas quirais e determinar sua pureza óptica adquirem especial importância na química orgânica. O principal método para determinar a configuração absoluta deve ser a análise de difração de raios X (XRD), e a pureza óptica deve ser a cromatografia em colunas com fase estacionária quiral e o método de RMN usando reagentes quirais adicionais especiais.

Relação entre a química orgânica e a indústria química

O principal método da química orgânica - a síntese - liga intimamente a química orgânica à indústria química. Com base nos métodos e desenvolvimentos da química orgânica sintética, surgiu a síntese orgânica em pequena escala (fina), incluindo a produção de medicamentos, vitaminas, enzimas, feromônios, cristais líquidos, semicondutores orgânicos, células solares, etc. A síntese orgânica (básica) também se baseia nas conquistas da química orgânica. A principal síntese orgânica inclui a produção de fibras artificiais, plásticos, processamento de matérias-primas de petróleo, gás e carvão.

Leitura recomendada

• G. V. Bykov, História da química orgânica, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. março, Química orgânica: reações, mecanismos e estrutura, em 4 volumes, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Curso Avançado em Química Orgânica, em 2 volumes, M.: Química, 1981
• O.A. REUTOV, A. L. Kurtz, K.P. Mas em, Química orgânica, em 4 partes, M.: “Binom, Laboratório do Conhecimento”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Enciclopédia Química, ed. Knunyantsa, M.: “Grande Enciclopédia Russa”, 1992.

Da variedade de compostos químicos, a maioria (mais de quatro milhões) contém carbono. Quase todos eles são substâncias orgânicas. Compostos orgânicos são encontrados na natureza, como carboidratos, proteínas, vitaminas, e desempenham um papel importante na vida de animais e plantas. Muitas substâncias orgânicas e suas misturas (plásticos, borracha, petróleo, gás natural e outros) são de grande importância para o desenvolvimento da economia nacional do país.

A química dos compostos de carbono é chamada de química orgânica. Foi assim que o grande químico orgânico russo A.M. Butlerov. No entanto, nem todos os compostos de carbono são considerados orgânicos. Substâncias simples como monóxido de carbono (II) CO, dióxido de carbono CO2, ácido carbônico H2CO3 e seus sais, por exemplo, CaCO3, K2CO3, são classificadas como compostos inorgânicos. Além do carbono, as substâncias orgânicas também podem conter outros elementos. Os mais comuns são hidrogênio, halogênios, oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo. Existem também substâncias orgânicas que contêm outros elementos, incluindo metais.

2. Estrutura do átomo de carbono (C), estrutura de sua camada eletrônica

2.1 A importância do átomo de carbono (C) na estrutura química dos compostos orgânicos

CARBONO (lat. Carboneum), C, elemento químico do subgrupo IVa do sistema periódico; o número atômico 6, massa atômica 12,0107, pertence aos não metais. O carbono natural consiste em dois nuclídeos estáveis ​​- 12C (98,892% em massa) e 13C (1,108%) e um instável - C com meia-vida de 5.730 anos.

Prevalência na natureza. O carbono representa 0,48% da massa da crosta terrestre, na qual ocupa o 17º lugar entre outros elementos em conteúdo. As principais rochas que contêm carbono são os carbonatos naturais (calcários e dolomitos); a quantidade de carbono neles é de cerca de 9.610 toneladas.

No estado livre, o carbono é encontrado na natureza na forma de combustíveis fósseis, bem como na forma de minerais - diamante e grafite. Cerca de 1.013 toneladas de carbono estão concentradas em minerais combustíveis como carvão e lenhite, turfa, xisto, betume, que formam poderosas acumulações nas entranhas da Terra, bem como em gases combustíveis naturais. Os diamantes são extremamente raros. Mesmo as rochas diamantíferas (kimberlitos) contêm não mais que 9-10% de diamantes, pesando, como regra, não mais que 0,4 g. Os diamantes grandes encontrados geralmente recebem um nome especial. O maior diamante "Cullinan" pesando 621,2 g (3.106 quilates) foi encontrado na África do Sul (Transvaal) em 1905, e o maior diamante russo "Orlov" pesando 37,92 g (190 quilates) foi encontrado na Sibéria em meados do século XVII

Preto-acinzentado, opaco, gorduroso ao toque e com brilho metálico, o grafite é um acúmulo de moléculas planas de polímero feitas de átomos de carbono, dispostas em camadas soltas umas sobre as outras. Nesse caso, os átomos dentro da camada estão mais fortemente conectados entre si do que os átomos entre as camadas.

Diamante é outra questão. Em seu cristal incolor, transparente e altamente refratário, cada átomo de carbono está ligado por ligações químicas a quatro átomos semelhantes localizados nos vértices do tetraedro. Todas as gravatas têm o mesmo comprimento e são muito fortes. Eles formam uma estrutura tridimensional contínua no espaço. Todo o cristal de diamante é como uma molécula gigante de polímero que não possui pontos “fracos”, porque a força de todos os títulos é a mesma.

A densidade do diamante a 20°C é 3,51 g/cm3, grafite - 2,26 g/cm3. As propriedades físicas do diamante (dureza, condutividade elétrica, coeficiente de expansão térmica) são quase as mesmas em todas as direções; é a mais dura de todas as substâncias encontradas na natureza. Na grafite, essas propriedades em diferentes direções - perpendiculares ou paralelas às camadas de átomos de carbono - diferem muito: com pequenas forças laterais, camadas paralelas de grafite se deslocam umas em relação às outras e se estratificam em flocos separados, deixando uma marca no papel. Em termos de propriedades elétricas, o diamante é um dielétrico, enquanto o grafite conduz corrente elétrica.

Quando aquecido sem acesso ao ar acima de 1000°C, o diamante se transforma em grafite. A grafite, quando aquecida constantemente nas mesmas condições, não se altera até 3000°C, quando sublima sem derreter. A transição direta do grafite para o diamante ocorre apenas em temperaturas acima de 3.000°C e pressão enorme - cerca de 12 GPa.

A terceira modificação alotrópica do carbono, carbyne, foi obtida artificialmente. É um pó preto cristalino fino; em sua estrutura, longas cadeias de átomos de carbono estão dispostas paralelamente entre si. Cada corrente tem a estrutura (-C=C) L ou (=C=C=) L. A densidade da carabina é média entre o grafite e o diamante - 2,68-3,30 g/cm 3 . Uma das características mais importantes do carbyne é a sua compatibilidade com os tecidos do corpo humano, o que permite que seja utilizado, por exemplo, na fabricação de vasos sanguíneos artificiais que não são rejeitados pelo organismo (Fig. 1).

Os fulerenos receberam esse nome não em homenagem ao químico, mas em homenagem ao arquiteto americano R. Fuller, que propôs a construção de hangares e outras estruturas em forma de cúpulas, cuja superfície é formada por pentágonos e hexágonos (tal cúpula foi construída, por exemplo, no Parque Sokolniki de Moscou).

O carbono também é caracterizado por um estado com estrutura desordenada - este é o chamado. carbono amorfo (fuligem, coque, carvão) fig. 2. Obtenção de carbono (C):

A maioria das substâncias que nos rodeiam são compostos orgânicos. São tecidos animais e vegetais, nossos alimentos, medicamentos, roupas (algodão, lã e fibras sintéticas), combustíveis (petróleo e gás natural), borracha e plásticos, detergentes. Atualmente, são conhecidas mais de 10 milhões dessas substâncias, e seu número aumenta significativamente a cada ano devido ao fato de os cientistas isolarem substâncias desconhecidas de objetos naturais e criarem novos compostos que não existem na natureza.

Essa variedade de compostos orgânicos está associada à característica única dos átomos de carbono de formar fortes ligações covalentes, tanto entre si quanto com outros átomos. Os átomos de carbono, conectando-se entre si por ligações simples e múltiplas, podem formar cadeias de quase qualquer comprimento e ciclo. A grande variedade de compostos orgânicos também está associada à existência do fenômeno do isomerismo.

Quase todos os compostos orgânicos também contêm hidrogênio; geralmente contêm átomos de oxigênio, nitrogênio e, menos frequentemente, enxofre, fósforo e halogênios. Compostos contendo átomos de qualquer elemento (exceto O, N, S e halogênios) diretamente ligados ao carbono são chamados coletivamente de compostos organoelementares; o principal grupo de tais compostos são os compostos organometálicos (Fig. 3).

O grande número de compostos orgânicos requer uma classificação clara. A base de um composto orgânico é o esqueleto da molécula. O esqueleto pode ter uma estrutura aberta (não fechada), caso em que o composto é denominado acíclico (alifático; os compostos alifáticos também são chamados de compostos gordurosos, pois foram isolados pela primeira vez das gorduras), e uma estrutura fechada, caso em que é denominado cíclico. O esqueleto pode ser de carbono (consistir apenas em átomos de carbono) ou conter outros átomos além do carbono - os chamados. heteroátomos, mais frequentemente oxigênio, nitrogênio e enxofre. Os compostos cíclicos são divididos em carbocíclicos (carbono), que podem ser aromáticos e alicíclicos (contendo um ou mais anéis), e heterocíclicos.

Os átomos de hidrogênio e halogênio não estão incluídos no esqueleto, e os heteroátomos são incluídos no esqueleto apenas se tiverem pelo menos duas ligações com o carbono. Assim, no álcool etílico CH3CH2OH o átomo de oxigênio não está incluído no esqueleto da molécula, mas no éter dimetílico CH3OCH3 está incluído nele.

Além disso, o esqueleto acíclico pode ser não ramificado (todos os átomos estão dispostos em uma linha) ou ramificado. Às vezes, um esqueleto não ramificado é chamado de linear, mas deve ser lembrado que as fórmulas estruturais que usamos com mais frequência transmitem apenas a ordem das ligações, e não o arranjo real dos átomos. Assim, uma cadeia de carbono “linear” tem formato em zigue-zague e pode se torcer no espaço de várias maneiras.

Existem quatro tipos de átomos de carbono no esqueleto molecular. É comum chamar um átomo de carbono de primário se ele formar apenas uma ligação com outro átomo de carbono. Um átomo secundário está ligado a dois outros átomos de carbono, um átomo terciário está ligado a três e um átomo quaternário gasta todas as quatro ligações formando ligações com átomos de carbono.

A próxima característica de classificação é a presença de ligações múltiplas. Compostos orgânicos contendo apenas ligações simples são chamados de saturados (limites). Compostos contendo ligações duplas ou triplas são chamados de insaturados (insaturados). Em suas moléculas há menos átomos de hidrogênio por átomo de carbono do que nas moléculas limitantes. Os hidrocarbonetos cíclicos insaturados da série do benzeno são classificados como uma classe separada de compostos aromáticos.

A terceira característica da classificação é a presença de grupos funcionais - grupos de átomos que são característicos de uma determinada classe de compostos e determinam suas propriedades químicas. Com base no número de grupos funcionais, os compostos orgânicos são divididos em monofuncionais - contêm um grupo funcional, polifuncionais - contêm vários grupos funcionais, por exemplo glicerol, e heterofuncionais - existem vários grupos diferentes em uma molécula, por exemplo aminoácidos.

Dependendo de qual átomo de carbono está localizado o grupo funcional, os compostos são divididos em primários, por exemplo, cloreto de etila CH 3 CH 2 C1, secundário - cloreto de isopropila (CH3) 2 CH 1 e terciário - cloreto de butila (CH 8) 8 CCl .

FACULDADE POLITÉCNICA SIBERIANA

MANUAL DO ESTUDANTE

química Inorgânica

para especialidades de perfis técnicos e econômicos

Compilado por: professor

2012

Estrutura «GUIA DO ESTUDANTE DE QUÍMICA ORGÂNICA"

NOTA EXPLICATIVA

O SS em química orgânica foi compilado para auxiliar os alunos na criação de uma imagem científica do mundo por meio de conteúdos químicos, levando em consideração as conexões interdisciplinares e intradisciplinares e a lógica do processo educacional.

O SS em química orgânica fornece um conteúdo mínimo em volume, mas funcionalmente completo para dominar o padrão estadual químico Educação.

O SS em química orgânica desempenha duas funções principais:

I. A função de informação permite aos participantes do processo educacional compreender o conteúdo, a estrutura da matéria e a relação de conceitos por meio de diagramas, tabelas e algoritmos.

II. A função de planejamento organizacional envolve destacar as etapas do treinamento, estruturar o material didático e criar ideias sobre o conteúdo da certificação intermediária e final.

SS envolve a formação de um sistema de conhecimentos, habilidades e métodos de atividade, e desenvolve a capacidade dos alunos de trabalhar com materiais de referência.

TABELA CRONOLÓGICA “DESENVOLVIMENTO DA QUÍMICA ORGÂNICA”

PONTOS BÁSICOS

TEORIAS DA ESTRUTURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

A. M. BUTLEROVA

1. A. em M. estão conectados em uma determinada sequência, de acordo com sua valência.

2. As propriedades das substâncias dependem não apenas da composição qualitativa e quantitativa, mas também da estrutura química. Isômeros. Isomerismo.

3. Os grupos A. e A. influenciam-se mutuamente.

4. Pelas propriedades de uma substância, você pode determinar a estrutura, e pela estrutura, você pode determinar as propriedades.

Isômeros e homólogos.

Valor TSOS

1. Explicou a estrutura de M. substâncias conhecidas e suas propriedades.

2. Possibilitou prever a existência de substâncias desconhecidas e encontrar formas de sintetizá-las.

3. Explique a diversidade das substâncias orgânicas.

Classificação dos hidrocarbonetos.

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Série homóloga

ALCANOS (HIDROCARBONETOS SARITIZADOS)

Série homóloga

RADICAIS FORMADOS A PARTIR DE ALCANOS

Informações gerais sobre hidrocarbonetos.

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Propriedades químicas dos alcanos

(hidrocarbonetos saturados).

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Propriedades químicas dos alcinos

(hidrocarbonetos de acetileno).

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Relação genética entre hidrocarbonetos.

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PESOS MOLECULARES DE ALGUMAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS.

Algoritmo para resolução de problemas

1. Estude cuidadosamente as condições do problema: determine com quais quantidades serão realizados os cálculos, designe-as com letras, estabeleça suas unidades de medida, valores numéricos, determine qual quantidade é a desejada.

2. Escreva essas tarefas na forma de breves condições.

3. Se as condições do problema envolverem a interação de substâncias, anote a equação da(s) reação(ões) e equilibre seus (seus) coeficientes.

4. Descubra as relações quantitativas entre os dados do problema e o valor desejado. Para isso, divida suas ações em etapas, começando pela questão do problema, descobrindo o padrão com o qual você pode determinar o valor desejado na última etapa dos cálculos. Se faltar alguma quantidade nos dados de origem, pense em como elas podem ser calculadas, ou seja, determine as etapas preliminares do cálculo. Pode haver vários desses estágios.

5. Determine a sequência de todas as etapas de resolução do problema, anote as fórmulas de cálculo necessárias.

6. Substitua os valores numéricos correspondentes das grandezas, verifique suas dimensões e faça cálculos.

Derivação de fórmulas de compostos.

Este tipo de cálculo é de extrema importância para a prática química, pois permite, com base em dados experimentais, determinar a fórmula de uma substância (simples e molecular).

Com base em dados de análises qualitativas e quantitativas, o químico primeiro encontra a proporção de átomos numa molécula (ou outra unidade estrutural de uma substância), ou seja, a sua fórmula mais simples.
Por exemplo, a análise mostrou que a substância é um hidrocarboneto
CxHy, em que as frações mássicas de carbono e hidrogênio são respectivamente 0,8 e 0,2 (80% e 20%). Para determinar a proporção dos átomos dos elementos, basta determinar a quantidade de substância (número de moles): Os números inteiros (1 e 3) são obtidos dividindo o número 0,2 pelo número 0,0666. Tomamos o número 0,0666 como 1. O número 0,2 é 3 vezes maior que o número 0,0666. Então CH3 é o mais simples a fórmula desta substância. A proporção de átomos C e H, igual a 1:3, corresponde a inúmeras fórmulas: C2H6, C3H9, C4H12, etc., mas desta série apenas uma fórmula é molecular para uma determinada substância, ou seja, refletindo o verdadeiro número de átomos em sua molécula. Para calcular a fórmula molecular, além da composição quantitativa de uma substância, é necessário conhecer sua massa molecular.

Para determinar este valor, o valor da densidade relativa do gás D é frequentemente usado. Portanto, para o caso acima, DH2 = 15. Então M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Como M(CH3) = 15, os subscritos na fórmula devem ser duplicados para corresponder ao verdadeiro peso molecular. Por isso, molecular fórmula da substância: C2H6.

A determinação da fórmula de uma substância depende da precisão dos cálculos matemáticos.

Ao encontrar o valor n elemento deve levar em conta pelo menos duas casas decimais e arredondar cuidadosamente os números.

Por exemplo, 0,8878 ≈ 0,89, mas não 1. A proporção de átomos em uma molécula nem sempre é determinada simplesmente dividindo os números resultantes por um número menor.

por frações de massa de elementos.

Tarefa 1. Estabeleça a fórmula de uma substância que consiste em carbono (w=25%) e alumínio (w=75%).

Vamos dividir 2,08 por 2. O número resultante 1,04 não cabe um número inteiro de vezes no número 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Agora vamos dividir 2,08 por 3.

Isso produz o número 0,69, que cabe exatamente 4 vezes no número 2,78 e 3 vezes no número 2,08.

Portanto, os índices xey na fórmula da substância AlxCy são 4 e 3, respectivamente.

Responder: Al4C3(carboneto de alumínio).

Algoritmo para encontrar a fórmula química de uma substância

por sua densidade e frações de massa dos elementos.

Uma versão mais complexa dos problemas de derivação de fórmulas de compostos é o caso quando a composição de uma substância é especificada através dos produtos de combustão destes.

Problema 2. Quando um hidrocarboneto pesando 8,316 g é queimado, formam-se 26,4 g de CO2. A densidade da substância em condições normais é de 1,875 g/ml. Encontre sua fórmula molecular.

Informações gerais sobre hidrocarbonetos.

(continuação)

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Fontes naturais de hidrocarbonetos.

Óleo – combustível fóssil, líquido, uma mistura complexa de substâncias orgânicas: hidrocarbonetos saturados, parafinas, naftenos, aromáticos, etc. A composição do petróleo geralmente inclui substâncias contendo oxigênio, enxofre e nitrogênio.

Líquido oleoso de odor característico, de cor escura, mais claro que a água. A fonte mais importante de combustível, óleos lubrificantes e outros produtos petrolíferos. O principal processo de processamento (primário) é a destilação, que resulta na produção de gasolina, nafta, querosene, óleo diesel, óleo combustível, vaselina, parafina e alcatrão. Processos de reciclagem secundária ( rachadura, pirólise) permitem obter combustível líquido adicional, hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, etc.), etc.

Gases de petróleo – uma mistura de vários hidrocarbonetos gasosos dissolvidos em óleo; eles são liberados durante a mineração e processamento. Eles são usados ​​​​como combustível e matéria-prima química.

Gasolina– líquido incolor ou amarelado, constituído por uma mistura de hidrocarbonetos ( C5 – C11 ). É usado como combustível para motores, solvente, etc.

Nafta– um líquido transparente amarelado, uma mistura de hidrocarbonetos líquidos. É usado como combustível diesel, solvente, fluido hidráulico, etc.

Querosene– líquido transparente, incolor ou amarelado com tonalidade azul. Usado como combustível para motores a jato, para necessidades domésticas, etc.

Solar- líquido amarelado. Utilizado para produção de óleos lubrificantes.

Óleo combustível– óleo combustível pesado, mistura de parafinas. Utilizado na produção de óleos, óleo para aquecimento, betume e para processamento em combustível leve para motores.

Benzeno– líquido móvel incolor com odor característico. Utilizado para síntese de compostos orgânicos, como matéria-prima para produção de plásticos, como solvente, para produção de explosivos, na indústria de tintas de anilina

Tolueno- análogo do benzeno. Utilizado na produção de caprolactama, explosivos, ácido benzóico, sacarina, como solvente, na indústria de corantes de anilina, etc.

Óleos lubrificantes– Usado em vários campos da tecnologia para reduzir o atrito. peças para proteger metais da corrosão, como fluido de corte.

Alcatrão- massa resinosa preta. Usado para lubrificação, etc.

Petrolato– uma mistura de óleo mineral e parafinas. Usado em engenharia elétrica, para lubrificar rolamentos, proteger metais contra corrosão, etc.

Parafina– uma mistura de hidrocarbonetos sólidos saturados. Usado como isolante elétrico em aplicações químicas. indústria - para a produção de ácidos e álcoois superiores, etc.

Plástico– materiais baseados em compostos de alto peso molecular. Utilizado para a produção de diversos produtos técnicos e utensílios domésticos.

Minério Asfáltico– uma mistura de hidrocarbonetos oxidados. É utilizado na fabricação de vernizes, na engenharia elétrica e na pavimentação de ruas.

Cera de montanha– um mineral do grupo dos betumes de petróleo. Utilizado como isolante elétrico, para a preparação de diversos lubrificantes e pomadas, etc.

Cera artificial– cera de montanha purificada.

Carvão – um combustível fóssil sólido de origem vegetal, preto ou preto-cinza. Contém 75–97% de carbono. Utilizado como combustível e matéria-prima para a indústria química.

Coca– um produto sólido sinterizado formado quando certos carvões são aquecidos em fornos de coque até 900–1050° C. Utilizado em altos-fornos.

Gás de coque– produtos gasosos da coqueificação de carvões fósseis. Compreende CH4, H2, CO etc., também contém impurezas não inflamáveis. Usado como combustível de alto teor calórico.

Água com amônia– um produto líquido da destilação a seco do carvão. É usado para produzir sais de amônio (fertilizantes nitrogenados), amônia, etc.

Alcatrão de carvão– um líquido espesso e escuro com odor característico, produto da destilação a seco do carvão. Usado como matéria-prima para produtos químicos. indústria.

Benzeno– um líquido móvel incolor e com odor característico, um dos produtos do alcatrão de carvão. São utilizados para a síntese de compostos orgânicos, como explosivos, como matéria-prima para a produção de plásticos, como corante, como solvente, etc.

Naftaleno– uma substância sólida cristalina com odor característico, um dos produtos do alcatrão de carvão. Os derivados do naftaleno são usados ​​para produzir corantes e explosivos, etc.

Medicação- a indústria do coque produz vários medicamentos (ácido carbólico, fenacitina, ácido salicílico, sacarina, etc.).

Tom– uma massa preta sólida (viscosa), um resíduo da destilação do alcatrão de carvão. Utilizado como impermeabilizante, para produção de briquetes de combustível, etc.

Tolueno– um análogo do benzeno, um dos produtos do alcatrão de carvão. Utilizado para a produção de explosivos, caprolactama, ácido benzóico, sacarina, como corante, etc.

Corantes- um dos produtos da produção de coque, obtido pelo processamento de benzeno, naftaleno e fenol. Utilizado na economia nacional.

Anilina– líquido oleoso incolor, venenoso. É utilizado para a produção de diversas substâncias orgânicas, corantes de anilina, diversos corantes azo, síntese de medicamentos, etc.

Sacarina– uma substância sólida cristalina branca com sabor adocicado, obtida a partir do tolueno. Usado em vez de açúcar para diabetes, etc.

BB– derivados do carvão obtidos através do processo de destilação a seco. São utilizados na indústria militar, mineração e outros setores da economia nacional.

Fenol– uma substância cristalina branca ou rosa com um odor forte característico. É utilizado na produção de plásticos fenol-formaldeído, fibra sintética de náilon, corantes, medicamentos, etc.

Plástico– materiais baseados em compostos de alto peso molecular. Utilizado para a produção de diversos produtos técnicos e utensílios domésticos.

É difícil imaginar progresso em qualquer área da economia sem a química - em particular, sem a química orgânica. Todas as áreas da economia estão ligadas à ciência e tecnologia química moderna.

A química orgânica estuda substâncias que contêm carbono, com exceção do monóxido de carbono, dióxido de carbono e sais de ácido carbônico (esses compostos têm propriedades mais próximas dos compostos inorgânicos).

Como ciência, a química orgânica não existia até meados do século XVIII. Naquela época, distinguiam-se três tipos de química: química animal, vegetal e mineral. A química animal estudou as substâncias que constituem os organismos animais; vegetal - substâncias que constituem as plantas; mineral - substâncias que fazem parte da natureza inanimada. Este princípio, porém, não permitia a separação das substâncias orgânicas das inorgânicas. Por exemplo, o ácido succínico pertencia ao grupo das substâncias minerais, por ser obtido pela destilação do âmbar fóssil, o potássio foi incluído no grupo das substâncias vegetais e o fosfato de cálcio foi incluído no grupo das substâncias animais, por terem sido obtidos por calcinação, respectivamente, de materiais vegetais (madeira) e animais (ossos).

Na primeira metade do século XIX, foi proposto separar os compostos de carbono em uma disciplina química independente - a química orgânica.

Entre os cientistas da época, dominava a visão de mundo vitalista, segundo a qual os compostos orgânicos são formados apenas em um organismo vivo sob a influência de uma “força vital” especial e sobrenatural. Isto significava que era impossível obter substâncias orgânicas por síntese a partir de substâncias inorgânicas e que existia uma lacuna intransponível entre os compostos orgânicos e inorgânicos. O vitalismo tornou-se tão arraigado nas mentes dos cientistas que durante muito tempo nenhuma tentativa foi feita para sintetizar substâncias orgânicas. Contudo, o vitalismo foi refutado pela prática, pela experiência química.

Em 1828, o químico alemão Wöhler, trabalhando com cianato de amônio, obteve acidentalmente uréia

Ó
II
NH2-C-NH2.

Em 1854, o francês Berthelot sintetizou substâncias relacionadas às gorduras e, em 1861, o cientista russo Butlerov sintetizou substâncias relacionadas à classe dos açúcares. Estes foram duros golpes para a teoria vitalista, destruindo finalmente a crença de que a síntese de compostos orgânicos é impossível.

Essas e outras conquistas dos químicos exigiram uma explicação teórica e generalização das possíveis rotas de síntese de compostos orgânicos e a ligação de suas propriedades com a estrutura.

Historicamente, a primeira teoria da química orgânica foi a teoria dos radicais (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Segundo os autores, muitas transformações de compostos orgânicos ocorrem de tal forma que alguns grupos de átomos (radicais), sem mudar, passam de um composto orgânico para outro. Porém, logo se descobriu que nos radicais orgânicos os átomos de hidrogênio podem ser substituídos até mesmo por átomos quimicamente diferentes do hidrogênio, como os átomos de cloro, e o tipo de composto químico é preservado.

A teoria dos radicais foi substituída por uma teoria dos tipos mais avançada que cobria mais material experimental (O. Laurent, C. Gerard, J. Dumas). A teoria dos tipos classificou as substâncias orgânicas de acordo com os tipos de transformações. O tipo de hidrogênio incluía hidrocarbonetos, o tipo de cloreto de hidrogênio - derivados de halogênio, o tipo de água - álcoois, ésteres, ácidos e seus anidridos, o tipo de amônia - aminas. Porém, o enorme material experimental que se acumulava já não se enquadrava nos tipos conhecidos e, além disso, a teoria dos tipos não conseguia prever a existência e as formas de sintetizar novos compostos orgânicos. O desenvolvimento da ciência exigiu a criação de uma nova teoria mais progressiva, para cujo nascimento já existiam alguns pré-requisitos: foi estabelecida a tetravalência do carbono (A. Kekule e A. Kolbe, 1857), a capacidade do átomo de carbono para forma cadeias de átomos foi mostrada (A. Kekule e A. Cooper, 1857).

O papel decisivo na criação da teoria da estrutura dos compostos orgânicos pertence ao grande cientista russo Alexander Mikhailovich Butlerov. Em 19 de setembro de 1861, no 36º Congresso dos Naturalistas Alemães, A.M. Butlerov publicou-o em seu relatório “Sobre a Estrutura Química da Matéria”.

As principais disposições da teoria da estrutura química de A.M. Butlerov podem ser resumidas da seguinte forma.

1. Todos os átomos de uma molécula de um composto orgânico estão ligados entre si em uma determinada sequência de acordo com sua valência. A alteração da sequência dos átomos leva à formação de uma nova substância com novas propriedades. Por exemplo, a composição da substância C2H6O corresponde a dois compostos diferentes: éter dimetílico (CH3-O-CH3) e álcool etílico (C2H5OH).

2. As propriedades das substâncias dependem da sua estrutura química. A estrutura química é uma certa ordem na alternância dos átomos em uma molécula, na interação e influência mútua dos átomos entre si - tanto vizinhos quanto através de outros átomos. Como resultado, cada substância tem as suas próprias propriedades físicas e químicas especiais. Por exemplo, o éter dimetílico é um gás inodoro, insolúvel em água, pf. = -138°C, t°ebulição. = 23,6°C; álcool etílico - líquido com odor, solúvel em água, p.f. = -114,5°C, t°ebulição. = 78,3ºC.
Essa posição da teoria da estrutura das substâncias orgânicas explicava o fenômeno do isomerismo, muito difundido na química orgânica. O par de compostos dado - éter dimetílico e álcool etílico - é um dos exemplos que ilustram o fenômeno do isomerismo.

3. O estudo das propriedades das substâncias permite-nos determinar a sua estrutura química, e a estrutura química das substâncias determina as suas propriedades físicas e químicas.

4. Os átomos de carbono são capazes de se conectar entre si, formando cadeias de carbono de vários tipos. Eles podem ser abertos e fechados (cíclicos), diretos e ramificados. Dependendo do número de ligações que os átomos de carbono passam conectando-se entre si, as cadeias podem ser saturadas (com ligações simples) ou insaturadas (com ligações duplas e triplas).

5. Cada composto orgânico possui uma fórmula estrutural ou fórmula estrutural específica, que é construída com base no fornecimento de carbono tetravalente e na capacidade de seus átomos de formar cadeias e ciclos. A estrutura de uma molécula como um objeto real pode ser estudada experimentalmente por meio de métodos químicos e físicos.

A.M. Butlerov não se limitou a explicações teóricas de sua teoria da estrutura dos compostos orgânicos. Ele conduziu uma série de experimentos, confirmando as previsões da teoria ao obter isobutano, tert. álcool butílico, etc. Isso permitiu que A.M. Butlerov declarasse em 1864 que os fatos disponíveis permitiam atestar a possibilidade de produção sintética de qualquer substância orgânica.

No desenvolvimento e fundamentação da teoria da estrutura dos compostos orgânicos, os seguidores de Butlerov desempenharam um papel importante - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D.

O período moderno de desenvolvimento da química orgânica no campo da teoria é caracterizado pela crescente penetração dos métodos da mecânica quântica na química orgânica. Com a ajuda deles, são resolvidas questões sobre as causas de certas manifestações da influência mútua dos átomos nas moléculas. No campo do desenvolvimento da síntese orgânica, o período moderno é caracterizado por avanços significativos na produção de numerosos compostos orgânicos, que incluem substâncias naturais - antibióticos, vários compostos medicinais e numerosos compostos de alto peso molecular. A química orgânica penetrou profundamente no campo da fisiologia. Assim, do ponto de vista químico, foram estudadas a função hormonal do corpo e o mecanismo de transmissão dos impulsos nervosos. Os cientistas chegaram perto de resolver a questão da estrutura e síntese das proteínas.

A química orgânica como ciência independente continua a existir e a se desenvolver intensamente. Isto se deve aos seguintes motivos:

1. A variedade de compostos orgânicos, devido ao fato do carbono, ao contrário de outros elementos, ser capaz de se combinar entre si, formando longas cadeias (isômeros). Atualmente, são conhecidos cerca de 6 milhões de compostos orgânicos, enquanto os compostos inorgânicos são apenas cerca de 700 mil.

2. A complexidade das moléculas de substâncias orgânicas contendo até 10 mil átomos (por exemplo, biopolímeros naturais - proteínas, carboidratos).

3. A especificidade das propriedades dos compostos orgânicos em comparação com os inorgânicos (instabilidade em temperaturas relativamente baixas, baixo - até 300 ° C - ponto de fusão, inflamabilidade).

4. Reações lentas entre substâncias orgânicas em comparação com reações características de substâncias inorgânicas, formação de subprodutos, especificidades do isolamento das substâncias resultantes e equipamentos tecnológicos.

5. A enorme importância prática dos compostos orgânicos. São nossos alimentos e roupas, combustível, diversos medicamentos, numerosos materiais poliméricos, etc.

Classificação de compostos orgânicos

Um grande número de compostos orgânicos é classificado levando em consideração a estrutura da cadeia de carbono (esqueleto de carbono) e a presença de grupos funcionais na molécula.

O diagrama mostra a classificação dos compostos orgânicos dependendo da estrutura da cadeia de carbono.

Compostos orgânicos

Acíclico (alifático)
(conexões de circuito aberto)

Cíclico
(conexões de circuito fechado)

Saturado (final)

Insaturado (insaturado)

Carbocíclico (o ciclo consiste apenas em átomos de carbono)

Heterocíclico (o ciclo consiste em átomos de carbono e outros elementos)

Alicíclico (alifático cíclico)

Aromático

Os representantes mais simples dos compostos acíclicos são os hidrocarbonetos alifáticos - compostos contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos alifáticos podem ser saturados (alcanos) e insaturados (alcenos, alcadienos, alcinos).

O representante mais simples dos hidrocarbonetos alicíclicos é o ciclopropano, contendo um anel de três átomos de carbono.

A série aromática inclui hidrocarbonetos aromáticos - benzeno, naftaleno, antraceno, etc., bem como seus derivados.

Os compostos heterocíclicos podem conter no ciclo, além dos átomos de carbono, um ou mais átomos de outros elementos - heteroátomos (oxigênio, nitrogênio, enxofre, etc.).

Em cada série apresentada, os compostos orgânicos são divididos em classes dependendo de sua composição e estrutura. A classe mais simples de compostos orgânicos são os hidrocarbonetos. Quando os átomos de hidrogênio nos hidrocarbonetos são substituídos por outros átomos ou grupos de átomos (grupos funcionais), outras classes de compostos orgânicos desta série são formadas.

Um grupo funcional é um átomo ou grupo de átomos que determina se um composto pertence a classes de compostos orgânicos e determina as principais direções de suas transformações químicas.

Compostos com um grupo funcional são chamados monofuncionais (metanol CH3-OH), com vários grupos funcionais idênticos - polifuncionais (glicerol

CH2-
EU
OH CH-
EU
OH CH2),
EU
OH

com vários grupos funcionais diferentes - heterofuncionais (ácido láctico

CH3-
CH-COOH).
EU
OH

Os compostos de cada classe formam séries homólogas. Uma série homóloga é uma série infinita de compostos orgânicos que possuem estrutura semelhante e, portanto, propriedades químicas semelhantes e diferem entre si por qualquer número de grupos CH2 (diferença homóloga).

As principais classes de compostos orgânicos são as seguintes:

I. Hidrocarbonetos (R-H).

II. Derivados de halogéneo (R-Hlg).

III. Álcoois (R-OH).

Ó
4. Ésteres e éteres (R-O-R’, RC).
\
OU'

Ó
V. Compostos carbonílicos (aldeídos e cetonas) (R-C
\
H

Ó
II
, RCR).

Ó
VI. Ácidos carboxílicos RC).
\
OH

R
EU
VII. Aminas (R-NH2, NH, R-N-R’).
eu eu
R'R''

VIII. Compostos nitro (R-NO2).

IX. Ácidos sulfônicos (R-SO3H).

O número de classes conhecidas de compostos orgânicos não se limita às listadas; é grande e aumenta constantemente com o desenvolvimento da ciência.

Todas as classes de compostos orgânicos estão inter-relacionadas. A transição de uma classe de compostos para outra é realizada principalmente devido a transformações de grupos funcionais sem alteração do esqueleto de carbono.

Classificação das reações de compostos orgânicos de acordo com a natureza das transformações químicas

Os compostos orgânicos são capazes de uma variedade de transformações químicas, que podem ocorrer tanto sem alterar o esqueleto de carbono quanto com ele. A maioria das reações ocorre sem alteração do esqueleto de carbono.

I. Reações sem alteração do esqueleto de carbono

As reações sem alterar o esqueleto de carbono incluem o seguinte:

1) substituição: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) adição: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) eliminação (eliminação): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) isomerização: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

As reações de substituição são características de todas as classes de compostos orgânicos. Átomos de hidrogênio ou átomos de qualquer outro elemento, exceto carbono, podem ser substituídos.

As reações de adição são típicas para compostos com ligações múltiplas, que podem ser entre átomos de carbono, carbono e oxigênio, carbono e nitrogênio, etc., bem como para compostos contendo átomos com pares de elétrons livres ou orbitais vazios.

Compostos contendo grupos eletronegativos são capazes de reações de eliminação. Substâncias como água, haletos de hidrogênio e amônia são facilmente separadas.

Os compostos insaturados e seus derivados são especialmente propensos a reações de isomerização sem alterar o esqueleto de carbono.

II. Reações envolvendo mudanças no esqueleto de carbono

Este tipo de transformação de compostos orgânicos inclui as seguintes reações:

1) alongar a corrente,

2) encurtar a corrente,

3) isomerização em cadeia,

4) ciclização,

5) abertura do ciclo,

6) compressão e expansão do ciclo.

As reações químicas ocorrem com a formação de vários produtos intermediários. O caminho ao longo do qual ocorre a transição das substâncias iniciais para os produtos finais é chamado de mecanismo de reação. Dependendo do mecanismo de reação, eles são divididos em radicais e iônicos. As ligações covalentes entre os átomos A e B podem ser quebradas de tal forma que um par de elétrons seja compartilhado entre os átomos A e B ou transferido para um dos átomos. No primeiro caso, as partículas A e B, tendo recebido um elétron cada, tornam-se radicais livres. A clivagem homolítica ocorre:

A: B ® A. + .B

No segundo caso, o par de elétrons vai para uma das partículas e dois íons opostos são formados. Como os íons resultantes possuem estruturas eletrônicas diferentes, esse tipo de quebra de ligação é chamado de clivagem heterolítica:

A: B ® A+ + :B-

Um íon positivo nas reações tenderá a anexar um elétron a si mesmo, ou seja, se comportará como uma partícula eletrofílica. Um íon negativo - a chamada partícula nucleofílica - atacará centros com excesso de cargas positivas.

O estudo das condições e métodos, bem como dos mecanismos de reações dos compostos orgânicos, constitui o conteúdo principal desta unidade curricular de química orgânica.

As questões de nomenclatura de compostos orgânicos, via de regra, são apresentadas em todos os livros didáticos de química orgânica, por isso omitimos deliberadamente a consideração deste material, chamando a atenção para o fato de que em todos os casos de escrita de equações de reação, os compostos iniciais e resultantes são fornecidos com nomes apropriados. Esses nomes, com conhecimento dos fundamentos da nomenclatura, permitirão que todos resolvam de forma independente questões relacionadas à nomenclatura dos compostos orgânicos.

O estudo da química orgânica geralmente começa com as séries alifáticas e a classe mais simples de substâncias - os hidrocarbonetos.

Se você entrou na universidade, mas ainda não entendeu essa difícil ciência, estamos prontos para lhe revelar alguns segredos e ajudá-lo a estudar química orgânica do zero (para manequins). Tudo que você precisa fazer é ler e ouvir.

Noções básicas de química orgânica

A química orgânica se distingue como um subtipo distinto devido ao fato de que o objeto de seu estudo é tudo que contém carbono.

A química orgânica é um ramo da química que trata do estudo dos compostos de carbono, da estrutura de tais compostos, suas propriedades e métodos de união.

Acontece que o carbono forma frequentemente compostos com os seguintes elementos - H, N, O, S, P. A propósito, esses elementos são chamados organógenos.

Os compostos orgânicos, cujo número hoje chega a 20 milhões, são muito importantes para a plena existência de todos os organismos vivos. Porém, ninguém duvidou, caso contrário a pessoa simplesmente teria jogado o estudo desse desconhecido em segundo plano.

Os objetivos, métodos e conceitos teóricos da química orgânica são apresentados a seguir:

• Separação de materiais fósseis, animais ou vegetais em substâncias individuais;
• Purificação e síntese de diversos compostos;
• Identificação da estrutura das substâncias;
• Determinação da mecânica das reações químicas;
• Encontrar a relação entre a estrutura e as propriedades das substâncias orgânicas.

Um pouco de história da química orgânica

Você pode não acreditar, mas nos tempos antigos, os habitantes de Roma e do Egito entendiam algo sobre química.

Como sabemos, usavam corantes naturais. E muitas vezes eles tiveram que usar não um corante natural pronto, mas extraí-lo isolando-o de uma planta inteira (por exemplo, alizarina e índigo contidos nas plantas).

Também podemos lembrar a cultura do consumo de álcool. Os segredos da produção de bebidas alcoólicas são conhecidos em todas as nações. Além disso, muitos povos antigos conheciam receitas para preparar “água quente” a partir de produtos contendo amido e açúcar.

Isso durou muitos e muitos anos, e somente nos séculos XVI e XVII começaram algumas mudanças e pequenas descobertas.

No século XVIII, um certo Scheele aprendeu a isolar os ácidos málico, tartárico, oxálico, láctico, gálico e cítrico.

Então ficou claro para todos que os produtos isolados de matérias-primas vegetais ou animais tinham muitas características comuns. Ao mesmo tempo, eram muito diferentes dos compostos inorgânicos. Portanto, os servidores da ciência precisavam urgentemente separá-los em uma classe separada, e foi assim que surgiu o termo “química orgânica”.

Apesar de a própria química orgânica como ciência ter surgido apenas em 1828 (foi então que o Sr. Wöhler conseguiu isolar a uréia evaporando o cianato de amônio), em 1807 Berzelius introduziu o primeiro termo na nomenclatura da química orgânica para manequins:

O ramo da química que estuda substâncias obtidas de organismos.

O próximo passo importante no desenvolvimento da química orgânica é a teoria da valência, proposta em 1857 por Kekule e Cooper, e a teoria da estrutura química do Sr. Butlerov de 1861. Mesmo assim, os cientistas começaram a descobrir que o carbono era tetravalente e capaz de formar cadeias.

Em geral, desde então, a ciência tem experimentado regularmente choques e emoções graças a novas teorias, descobertas de cadeias e compostos, que permitiram o desenvolvimento ativo da química orgânica.

A própria ciência surgiu porque o progresso científico e tecnológico não conseguia parar. Ele continuou indefinidamente, exigindo novas soluções. E quando não havia mais alcatrão de carvão suficiente na indústria, as pessoas simplesmente tiveram que criar uma nova síntese orgânica, que com o tempo se transformou na descoberta de uma substância incrivelmente importante, que até hoje é mais cara que o ouro - o petróleo. Aliás, foi graças à química orgânica que nasceu sua “filha” - uma subciência que se chamava “petroquímica”.

Mas esta é uma história completamente diferente que você pode estudar por si mesmo. A seguir, convidamos você a assistir a um vídeo científico popular sobre química orgânica para manequins:

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