Preparação da equação dos alcenos. Preparação de álcoois, aplicação, propriedades

Na química orgânica, você pode encontrar substâncias hidrocarbonadas com diferentes quantidades de carbono na cadeia e ligação C=C. Eles são homólogos e são chamados de alcenos. Devido à sua estrutura, são quimicamente mais reativos que os alcanos. Mas que tipo de reações são típicas deles? Consideremos sua distribuição na natureza, diferentes métodos de produção e uso.

O que eles são?

Os alcenos, também chamados de olefinas (oleosos), recebem o nome do cloreto de eteno, um derivado do primeiro membro desse grupo. Todos os alcenos têm pelo menos uma ligação dupla C=C. C n H 2n é a fórmula de todas as olefinas, e o nome é formado a partir de um alcano com o mesmo número de carbonos na molécula, apenas o sufixo -ano muda para -eno. O algarismo arábico no final do nome, separado por um hífen, indica o número de carbono a partir do qual começa a ligação dupla. Vejamos os principais alcenos, a tabela irá ajudá-lo a lembrá-los:

Se as moléculas tiverem uma estrutura simples e não ramificada, então o sufixo -ileno é adicionado, isso também se reflete na tabela.

Onde podes encontrá-los?

Como a reatividade dos alcenos é muito alta, seus representantes são extremamente raros na natureza. O princípio de vida de uma molécula de olefina é “vamos ser amigos”. Não existem outras substâncias por aí - não tem problema, seremos amigos, formando polímeros.

Mas eles existem, e um pequeno número de representantes está incluído no gás de petróleo que os acompanha, e os mais elevados estão no petróleo produzido no Canadá.

O primeiro representante dos alcenos, o eteno, é um hormônio que estimula o amadurecimento dos frutos, por isso é sintetizado em pequenas quantidades por representantes da flora. Existe um alceno, cis-9-tricoseno, que desempenha o papel de atrativo sexual nas moscas domésticas fêmeas. Também é chamado de musculur. (Um atrativo é uma substância de origem natural ou sintética que causa atração pela fonte de odor em outro organismo). Do ponto de vista químico, este alceno se parece com isto:

Como todos os alcenos são matérias-primas muito valiosas, os métodos para produzi-los artificialmente são muito diversos. Vejamos os mais comuns.

E se você precisar de muito?

Na indústria, a classe dos alcenos é obtida principalmente por craqueamento, ou seja, clivagem da molécula sob a influência de altas temperaturas, alcanos superiores. A reação requer aquecimento na faixa de 400 a 700°C. O alcano se divide da maneira que deseja, formando alcenos, métodos de obtenção que estamos considerando, com um grande número de opções de estrutura molecular:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH=CH 2 + C 4 H 10.

Outro método comum é chamado de desidrogenação, no qual uma molécula de hidrogênio é separada de um representante de uma série de alcanos na presença de um catalisador.

Em condições de laboratório, os alcenos e os métodos de preparação diferem, baseiam-se em reações de eliminação (eliminação de um grupo de átomos sem sua substituição). Os átomos de água mais comumente eliminados dos álcoois são halogênios, hidrogênio ou haletos de hidrogênio. A forma mais comum de obter alcenos é a partir de álcoois na presença de um ácido como catalisador. É possível usar outros catalisadores

Todas as reações de eliminação estão sujeitas à regra de Zaitsev, que afirma:

Um átomo de hidrogênio é separado do carbono adjacente ao carbono que contém o grupo -OH, que possui menos hidrogênios.

Depois de aplicada a regra, responda qual produto de reação predominará? Mais tarde você descobrirá se respondeu corretamente.

Propriedades quimicas

Os alcenos reagem ativamente com substâncias, quebrando sua ligação pi (outro nome para a ligação C=C). Afinal, não é tão forte quanto uma ligação simples (ligação sigma). Um hidrocarboneto é convertido de insaturado em saturado sem formar outras substâncias após a reação (adição).

• adição de hidrogênio (hidrogenação). Para sua passagem é necessária a presença de catalisador e aquecimento;
• adição de moléculas de halogéneo (halogenação). É uma das reações qualitativas à ligação pi. Afinal, quando os alcenos reagem com a água de bromo, ela passa de marrom a transparente;
• reação com halogenetos de hidrogênio (hidrohalogenação);
• adição de água (hidratação). As condições para que a reação ocorra são o aquecimento e a presença de um catalisador (ácido);

As reações de olefinas assimétricas com haletos de hidrogênio e água obedecem à regra de Markovnikov. Isso significa que o hidrogênio se ligará ao carbono a partir da ligação dupla carbono-carbono que já possui mais átomos de hidrogênio.

• combustão;
• oxidação catalítica incompleta. O produto são óxidos cíclicos;
• Reação de Wagner (oxidação com permanganato em ambiente neutro). Esta reação de alceno é outra ligação C = C qualitativa. À medida que flui, a solução rosa de permanganato de potássio fica descolorida. Se a mesma reação for realizada em ambiente ácido combinado, os produtos serão diferentes (ácidos carboxílicos, cetonas, dióxido de carbono);
• isomerização. Todos os tipos são característicos: cis- e trans-, movimento de dupla ligação, ciclização, isomerização esquelética;
• A polimerização é a principal propriedade das olefinas para a indústria.

Aplicação em medicina

Os produtos de reação dos alcenos são de grande importância prática. Muitos deles são usados ​​na medicina. A glicerina é obtida do propeno. Este álcool poli-hídrico é um excelente solvente e, se for utilizado no lugar da água, as soluções ficarão mais concentradas. Para fins médicos, nele são dissolvidos alcalóides, timol, iodo, bromo, etc.. A glicerina também é usada no preparo de pomadas, pastas e cremes. Isso evita que eles sequem. A própria glicerina é um anti-séptico.

Ao reagir com o cloreto de hidrogênio, obtêm-se derivados que são utilizados como anestesia local quando aplicados na pele, bem como para anestesia de curta duração em pequenas intervenções cirúrgicas, por inalação.

Alcadienos são alcenos com duas ligações duplas em uma molécula. Sua principal utilização é a produção de borracha sintética, a partir da qual são feitas diversas almofadas térmicas e seringas, sondas e cateteres, luvas, chupetas e muito mais, que são simplesmente insubstituíveis no cuidado de enfermos.

Aplicações industriais

Os alcenos e seus derivados têm sido mais amplamente utilizados na indústria. (Onde e como são usados ​​os alcenos, tabela acima).

Esta é apenas uma pequena parte do uso de alcenos e seus derivados. A cada ano a demanda por olefinas só aumenta, o que significa que a necessidade de sua produção também aumenta.

1. De alcanos. Metano pode ser oxidado seletivamente em um catalisador heterogêneo - prata com uma quantidade calculada de oxigênio para metanol:

Alcanos com grande número de átomos de carbono, como propano e butano, oxidam a uma mistura de álcoois primários e secundários a quantidade calculada de oxigênio na presença de catalisadores – sais de manganês. A reação é pouco seletiva - resulta bastante um grande número de impurezas: aldeídos e cetonas com o mesmo número de átomos de carbono, aldeídos e álcoois - produtos de destruição

2. De alcenos. Água pode ser adicionada a qualquer alceno na presença de ácidos

A união segue a regra de Markovnikov.

3. De alcinos. O acetileno e os alcinos terminais reagem com o formaldeído, outros aldeídos e cetonas para produzir álcoois primários, secundários e terciários, respectivamente.

4. De alcadienos. Alcadienos semelhantes aos alcenos anexar na presença de ácidos água.

A adição do primeiro mol de água ocorre predominantemente nas posições 1 – 4. Quando

a adição do segundo mol de água é formada dióis. Abaixo estão exemplos de ambos.

5. De halogenetos de alquila. Os halogenetos de alquila reagem com soluções aquosas de álcalis na reação de substituição nucleofílica de halogênio por hidroxila:

6. De derivados dihalogenados. Quando os álcalis atuam sobre os derivados dihaletos de alcanos, são obtidos álcoois diídricos (ou dióis):

Conforme mostrado acima, o 1,2-dibromoetano produz 1,2-etanodiol (etilenoglicol). Este diol é amplamente utilizado na produção de anticongelante. Por exemplo, em um líquido anticongelante para resfriamento de motores de combustão interna - “Tosol-A 40” é de 40%.

7. De derivados trihaletos. A partir do 1,2,3-tricloropropano, por exemplo, obtém-se o glicerol amplamente utilizado (1,2,3-propanotriol).

8. De aminas. Quando aquecido com vapor de água na presença de um catalisador, ocorre uma reação reversível na qual os produtos finais são álcool com a mesma estrutura de esqueleto de carbono e amônia.

As aminas primárias também podem ser convertidas em álcoois pela ação do nitrito de sódio em ácido clorídrico quando resfriado a 2 - 5 o C:

9. De aldeídos e cetonas pela reação de Meerwein – Ponndorf – Verley. Uma cetona ou aldeído é tratada com um pouco de álcool na presença de um catalisador - alcóxido de alumínio. Os resíduos do mesmo álcool que foi tomado como reagente são considerados grupos alcóxi. Por exemplo, na reação abaixo, o tributilato de alumínio é tomado junto com álcool butílico normal. A reação é reversível e o equilíbrio nela é alterado de acordo com o princípio de Le Chatelier por um excesso do álcool reagente.

As primeiras publicações sobre esta reação apareceram quase simultaneamente em duas revistas químicas alemãs e uma francesa em 1925-1926. A reação é de grande importância, pois permite a redução de um grupo carbonila em um grupo álcool sem redução de ligações duplas, grupos nitro e nitroso, que são convertidos pelo hidrogênio e outros agentes redutores, respectivamente, em ligações simples e grupos amino, para exemplo:

Como visto ligação dupla, presente na cetona, preservado e no álcool resultante. É mostrado abaixo que quando um grupo ceto é hidrogenado, a ligação dupla também é hidrogenada.

Um quadro semelhante é observado na presença de um grupo nitro na cetona: na reação de Meerwein-Ponndorff-Verley ele é retido e durante a hidrogenação com hidrogênio em um catalisador é reduzido a um grupo amino:

10. De aldeídos e cetonas por hidrogenação em catalisadores – metais do grupo da platina: Ni, Pd, Pt:

11. Preparação de álcoois a partir de aldeídos e cetonas pela síntese de Grignard.

As reações descobertas por François Auguste Victor Grignard em 1900–1920 são de enorme importância para a síntese de muitas classes de substâncias orgânicas. Por exemplo, com a ajuda deles é possível obter álcool primário a partir de qualquer halogeneto de alquila e formaldeído em três etapas:

Para obter álcool secundário, em vez de formaldeído, é necessário tomar qualquer outro aldeído:

A hidrólise desse sal produz um álcool com um número de átomos de carbono igual à soma deles no composto organomagnésico e no aldeído:

Para obter um álcool terciário, uma cetona é usada em vez de um aldeído na síntese:

12. De ácidos carboxílicos os álcoois podem ser obtidos apenas em duas etapas: na primeira, o cloreto ácido é obtido a partir de um ácido carboxílico pela ação do pentacloreto de fósforo ou pela ação do dicloreto de óxido de enxofre (IV):

Na segunda etapa, o cloreto ácido resultante é hidrogenado em paládio em álcool:

13. De alcoolatos os álcoois são facilmente obtidos por hidrólise à temperatura ambiente:

Os ésteres bóricos são mais difíceis de hidrolisar - somente quando aquecidos:

Precipita se houver mais de 4g/100g H 2 O

14. Álcoois de ésteres junto com ácidos carboxílicos podem ser obtidos por autocatalítico, ácido ou alcalino hidrólise. Num processo autocatalítico, como resultado de uma hidrólise muito lenta com água, surge um ácido carboxílico fraco, que no decorrer da reação desempenha o papel de catalisador, acelerando sensivelmente o consumo do éster e o aparecimento do álcool ao longo do tempo . Por exemplo, para a reação terça-feira As curvas cinéticas do éster -butílico do ácido 2-metilpropanóico, ou seja, a dependência da mudança nas concentrações molares ao longo do tempo, são curvas sigmóides ou em forma de S (veja o gráfico abaixo da reação).

15. Se você adicionar ao éster de um ácido forte, que é um catalisador, então em

a reação não terá período de indução, quando a hidrólise quase não ocorre (de 0 a 1 tempo).

As curvas cinéticas neste caso serão exponenciais: para baixo

para um éster e ascendente para um álcool. O processo é chamado hidrólise ácida:

16. Se você adicionar álcali para éster(mol por mol ou excesso), então a reação também é descrita por curvas cinéticas exponenciais, mas ao contrário da hidrólise ácida, onde as concentrações das substâncias tendem a valores de equilíbrio, aqui a concentração final de álcool é quase igual à concentração inicial de éter. Abaixo está a reação hidrólise alcalina o mesmo éster e um gráfico com curvas cinéticas. Como você pode ver, o álcali aqui não é um catalisador, mas um reagente, e a reação é irreversível:

17. Álcoois de ésteres também pode ser obtido de acordo com Bouveau e Blanc. Este método foi publicado pela primeira vez pelos autores em duas revistas químicas francesas diferentes em 1903 e 1906 e consiste na redução de ésteres com sódio em álcool, por exemplo:

Como você pode ver, a reação produz dois álcoois: um da parte ácida do éster e é sempre primário, o segundo da parte alcoólica e pode ser qualquer coisa - primário, secundário ou terciário.

18. Uma forma mais moderna de receber álcoois de ésteresé sua redução com hidretos complexos a alcoolatos (reação (1)), que são então facilmente convertidos em álcoois por hidrólise (reações (2a) e (2b)), por exemplo.

Tópico da lição: Alcenos. Preparação, propriedades químicas e aplicações de alcenos.

Metas e objetivos da aula:

• rever as propriedades químicas específicas do etileno e as propriedades gerais dos alcenos;
• aprofundar e concretizar os conceitos de ligações ? e os mecanismos das reações químicas;
• dar ideias iniciais sobre as reações de polimerização e a estrutura dos polímeros;
• analisar métodos laboratoriais e industriais em geral para produção de alcenos;
• continuar a desenvolver a capacidade de trabalhar com o livro didático.

Equipamento: dispositivo para produção de gases, solução de KMnO 4, álcool etílico, ácido sulfúrico concentrado, fósforos, lamparina a álcool, areia, tabelas “Estrutura da molécula de etileno”, “Propriedades químicas básicas dos alcenos”, amostras de demonstração “Polímeros”.

DURANTE AS AULAS

I. Momento organizacional

Continuamos a estudar as séries homólogas de alcenos. Hoje temos que olhar para os métodos de preparação, propriedades químicas e aplicações dos alcenos. Devemos caracterizar as propriedades químicas causadas pela ligação dupla, obter uma compreensão inicial das reações de polimerização e considerar métodos laboratoriais e industriais para a produção de alcenos.

II. Ativando o conhecimento dos alunos

1. Quais hidrocarbonetos são chamados de alcenos?

1. Quais são as características de sua estrutura?

1. Em que estado híbrido estão os átomos de carbono que formam uma ligação dupla em uma molécula de alceno?

Resumindo: os alcenos diferem dos alcanos pela presença de uma ligação dupla em suas moléculas, o que determina as peculiaridades das propriedades químicas dos alcenos, métodos de sua preparação e uso.

III. Aprendendo novo material

1. Métodos para produção de alcenos

Elabore equações de reação confirmando métodos para produção de alcenos

– craqueamento de alcanos C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C4H10; (craqueamento térmico a 400-700 o C)
octano buteno butano
– desidrogenação de alcanos C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
butano buteno hidrogênio
– desidrohalogenação de haloalcanos C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
hidróxido de clorobutano cloreto de buteno água
potássio potássio
– desidrohalogenação de dihaloalcanos
– desidratação de álcoois C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (quando aquecido na presença de ácido sulfúrico concentrado)
Lembrar! Nas reações de desidrogenação, desidratação, desidrohalogenação e desalogenação, deve-se lembrar que o hidrogênio é preferencialmente abstraído de átomos de carbono menos hidrogenados (regra de Zaitsev, 1875)

2. Propriedades químicas dos alcenos

A natureza da ligação carbono-carbono determina o tipo de reações químicas nas quais as substâncias orgânicas entram. A presença de uma ligação dupla carbono-carbono nas moléculas de hidrocarbonetos de etileno determina as seguintes características desses compostos:
– a presença de uma ligação dupla permite que os alcenos sejam classificados como compostos insaturados. Sua transformação em saturadas só é possível por meio de reações de adição, principal característica do comportamento químico das olefinas;
– a ligação dupla representa uma concentração significativa de densidade eletrônica, portanto as reações de adição são de natureza eletrofílica;
– uma ligação dupla consiste em uma e uma ligação, que é facilmente polarizada.

Equações de reação que caracterizam as propriedades químicas dos alcenos

a) Reações de adição

Lembrar! As reações de substituição são características de alcanos e cicloalcanos superiores, que possuem apenas ligações simples; as reações de adição são características de alcenos, dienos e alcinos, que possuem ligações duplas e triplas.

Lembrar! Os seguintes mecanismos para quebrar o vínculo são possíveis:

a) se os alcenos e o reagente forem compostos apolares, então a ligação é quebrada para formar um radical livre:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

b) se o alceno e o reagente são compostos polares, então a quebra da ligação leva à formação de íons:

c) quando reagentes contendo átomos de hidrogênio na molécula se unem no local de uma ligação quebrada, o hidrogênio sempre se liga a um átomo de carbono mais hidrogenado (regra de Morkovnikov, 1869).

– reação de polimerização nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
polietileno eteno

b) reação de oxidação

Experiência laboratorial. Obtenha etileno e estude suas propriedades (instruções nas carteiras dos alunos)

Instruções para obtenção de etileno e experimentos com ele

1. Coloque 2 ml de ácido sulfúrico concentrado, 1 ml de álcool e uma pequena quantidade de areia em um tubo de ensaio.
2. Feche o tubo de ensaio com rolha com tubo de saída de gás e aqueça-o na chama de uma lamparina a álcool.
3. Passe o gás liberado por uma solução com permanganato de potássio. Observe a mudança na cor da solução.
4. Acenda o gás na extremidade do tubo de saída de gás. Preste atenção na cor da chama.

– alcenos queimam com uma chama luminosa. (Por que?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (com oxidação completa, os produtos da reação são dióxido de carbono e água)

Reação qualitativa: “oxidação suave (em solução aquosa)”

– alcenos descoloram uma solução de permanganato de potássio (reação de Wagner)

Sob condições mais severas num ambiente ácido, os produtos da reação podem ser ácidos carboxílicos, por exemplo (na presença de ácidos):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

– oxidação catalítica

Lembre-se do principal!

1. Os hidrocarbonetos insaturados participam ativamente das reações de adição.
2. A reatividade dos alcenos se deve ao fato de a ligação ser facilmente quebrada sob a influência dos reagentes.
3. Como resultado da adição, ocorre a transição dos átomos de carbono de sp 2 para sp 3 - ocorre um estado híbrido. O produto da reação tem caráter limitante.
4. Quando o etileno, o propileno e outros alcenos são aquecidos sob pressão ou na presença de um catalisador, suas moléculas individuais são combinadas em longas cadeias - polímeros. Os polímeros (polietileno, polipropileno) são de grande importância prática.

3. Aplicação de alcenos(mensagem do aluno de acordo com o plano a seguir).

1 – produção de combustível com alto índice de octanas;
2 – plásticos;
3 – explosivos;
4 – anticongelante;
5 – solventes;
6 – para acelerar o amadurecimento dos frutos;
7 – produção de acetaldeído;
8 – borracha sintética.

III. Reforçando o material aprendido

Trabalho de casa:§§ 15, 16, ex. 1, 2, 3 pág. 90, ex. 4, 5, página 95.

As propriedades físicas dos alcenos são semelhantes às dos alcanos, embora todos tenham pontos de fusão e ebulição ligeiramente mais baixos do que os alcanos correspondentes. Por exemplo, o pentano tem um ponto de ebulição de 36 °C e o penteno-1 - 30 °C. Em condições normais, os alcenos C 2 - C 4 são gases. C 5 – C 15 são líquidos, a partir de C 16 são sólidos. Os alcenos são insolúveis em água, mas altamente solúveis em solventes orgânicos.

Alcenos são raros na natureza. Como os alcenos são matérias-primas valiosas para a síntese orgânica industrial, muitos métodos para a sua preparação foram desenvolvidos.

1. A principal fonte industrial de alcenos é o craqueamento de alcanos que fazem parte do petróleo:

3. Em condições de laboratório, os alcenos são obtidos por reações de eliminação, nas quais dois átomos ou dois grupos de átomos são eliminados de átomos de carbono vizinhos e uma ligação p adicional é formada. Essas reações incluem o seguinte.

1) A desidratação dos álcoois ocorre quando eles são aquecidos com agentes removedores de água, por exemplo com ácido sulfúrico em temperaturas acima de 150°C:

Quando H 2 O é eliminado dos álcoois, HBr e HCl dos haletos de alquila, o átomo de hidrogênio é preferencialmente eliminado daquele dos átomos de carbono vizinhos que está ligado ao menor número de átomos de hidrogênio (do átomo de carbono menos hidrogenado). Esse padrão é chamado de regra de Zaitsev.

3) A desalogenação ocorre quando dihaletos que possuem átomos de halogênio em átomos de carbono adjacentes são aquecidos com metais ativos:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2.

As propriedades químicas dos alcenos são determinadas pela presença de uma ligação dupla em suas moléculas. A densidade eletrônica da ligação p é bastante móvel e reage facilmente com partículas eletrofílicas. Portanto, muitas reações de alcenos ocorrem de acordo com o mecanismo adição eletrofílica, designado pelo símbolo A E (do inglês, adição eletrofílica). As reações de adição eletrofílica são processos iônicos que ocorrem em vários estágios.

No primeiro estágio, uma partícula eletrofílica (na maioria das vezes é um próton H +) interage com os elétrons p da ligação dupla e forma um complexo p, que é então convertido em um carbocátion formando uma ligação s covalente entre a partícula eletrofílica e um dos átomos de carbono:

carbocátion do complexo p do alceno

No segundo estágio, o carbocátion reage com o ânion X, formando uma segunda ligação s devido ao par de elétrons do ânion:

Nas reações de adição eletrofílica, um íon hidrogênio se liga ao átomo de carbono na ligação dupla que possui maior carga negativa. A distribuição de carga é determinada pela mudança na densidade do elétron p sob a influência de substituintes: .

Substituintes doadores de elétrons exibindo o efeito +I mudam a densidade do elétron p para um átomo de carbono mais hidrogenado e criam uma carga negativa parcial nele. Isso explica Regra de Markovnikov: ao adicionar moléculas polares como HX (X = Hal, OH, CN, etc.) a alcenos assimétricos, o hidrogênio se liga preferencialmente ao átomo de carbono mais hidrogenado na ligação dupla.

Vejamos exemplos específicos de reações de adição.

1) Hidrohalogenação. Quando os alcenos interagem com os haletos de hidrogênio (HCl, HBr), os haletos de alquila são formados:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3 .

Os produtos da reação são determinados pela regra de Markovnikov.

Deve, no entanto, ser enfatizado que na presença de qualquer peróxido orgânico, as moléculas polares de HX não reagem com os alcenos de acordo com a regra de Markovnikov:

Isto se deve ao fato de que a presença de peróxido determina o mecanismo radical e não iônico da reação.

2) Hidratação. Quando os alcenos reagem com a água na presença de ácidos minerais (sulfúrico, fosfórico), formam-se álcoois. Os ácidos minerais atuam como catalisadores e são fontes de prótons. A adição de água também segue a regra de Markovnikov:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3 .

3) Halogenação. Alcenos descoloram a água de bromo:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

Esta reação é qualitativa para uma ligação dupla.

4) Hidrogenação. A adição de hidrogênio ocorre sob a ação de catalisadores metálicos:

onde R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5, etc. A molécula CH 2 =CHR é chamada de monômero, o composto resultante é chamado de polímero, o número n é o grau de polimerização.

A polimerização de vários derivados de alceno produz produtos industriais valiosos: polietileno, polipropileno, cloreto de polivinila e outros.

Além disso, os alcenos também sofrem reações de oxidação. Durante a oxidação suave de alcenos com uma solução aquosa de permanganato de potássio (reação de Wagner), formam-se álcoois di-hídricos:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Como resultado desta reação, a solução roxa de permanganato de potássio rapidamente fica descolorida e um precipitado marrom de óxido de manganês (IV) precipita. Esta reação, como a reação de descoloração da água de bromo, é qualitativa para uma ligação dupla. Durante a oxidação severa de alcenos com uma solução fervente de permanganato de potássio em ambiente ácido, a ligação dupla é completamente quebrada com a formação de cetonas, ácidos carboxílicos ou CO 2, por exemplo:

Com base nos produtos de oxidação, a posição da ligação dupla no alceno original pode ser determinada.

Como todos os outros hidrocarbonetos, os alcenos queimam e, com bastante ar, formam dióxido de carbono e água:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Quando o ar é limitado, a combustão de alcenos pode levar à formação de monóxido de carbono e água:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O .

Se você misturar um alceno com oxigênio e passar essa mistura sobre um catalisador de prata aquecido a 200°C, forma-se um óxido de alceno (epoxialcano), por exemplo:

A qualquer temperatura, os alcenos são oxidados pelo ozônio (o ozônio é um agente oxidante mais forte que o oxigênio). Se o gás ozônio passar através de uma solução de um alceno em tetracloreto de metano a temperaturas abaixo da temperatura ambiente, ocorre uma reação de adição e os ozonídeos correspondentes (peróxidos cíclicos) são formados. Os ozonídeos são muito instáveis ​​e podem explodir facilmente. Portanto, geralmente não são isolados, mas imediatamente após a produção são decompostos com água - isso produz compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas), cuja estrutura indica a estrutura do alceno que foi submetido à ozonização.

Alcenos inferiores são materiais de partida importantes para a síntese orgânica industrial. Álcool etílico, polietileno e poliestireno são produzidos a partir do etileno. O propeno é usado para a síntese de polipropileno, fenol, acetona e glicerina.

Alcenos- hidrocarbonetos insaturados, que contêm uma ligação dupla. Exemplos de alcenos:

Métodos de obtenção de alcenos.

1. Craqueamento de alcanos a 400-700°C. A reação ocorre através de um mecanismo de radical livre:

2. Desidrogenação de alcanos:

3. Reação de eliminação (eliminação): 2 átomos ou 2 grupos de átomos são eliminados dos átomos de carbono vizinhos e uma ligação dupla é formada. Essas reações incluem:

A) Desidratação de álcoois (aquecimento acima de 150°C, com participação de ácido sulfúrico como reagente removedor de água):

B) Eliminação de halogenetos de hidrogênio quando expostos a uma solução alcoólica alcalina:

O átomo de hidrogênio é separado preferencialmente do átomo de carbono que está ligado a menos átomos de hidrogênio (o átomo menos hidrogenado) - Regra de Zaitsev.

B) Desalogenação:

Propriedades químicas dos alcenos.

As propriedades dos alcenos são determinadas pela presença de uma ligação múltipla, portanto os alcenos entram em reações de adição eletrofílica, que ocorrem em várias etapas (H-X - reagente):

1ª etapa:

2ª etapa:

.

O íon hidrogênio nesse tipo de reação pertence ao átomo de carbono que possui carga mais negativa. A distribuição de densidade é:

Se o substituinte for um doador, que manifesta o efeito +I-, então a densidade do elétron se desloca em direção ao átomo de carbono mais hidrogenado, criando nele uma carga parcialmente negativa. As reações acontecem de acordo com Regra de Markovnikov: ao unir moléculas polares como NH (HCl, HCN, HOH etc.) aos alcenos assimétricos, o hidrogênio se liga preferencialmente ao átomo de carbono mais hidrogenado na ligação dupla.

A) Reações de adição:
1) Hidrohalogenação:

A reação segue a regra de Markovnikov. Mas se o peróxido estiver presente na reação, a regra não será levada em consideração:

2) Hidratação. A reação segue a regra de Markovnikov na presença de ácido fosfórico ou sulfúrico:

3) Halogenação. Como resultado, a água de bromo fica descolorida - esta é uma reação qualitativa a uma ligação múltipla:

4) Hidrogenação. A reação ocorre na presença de catalisadores.