Experimento químico - obtemos fluoresceína. Resumo: Reações de preparação de fenóis a partir de ácidos sulfônicos aromáticos
Resorcinol
Reações qualitativas
1. A solução de resorcinol a partir de 1 gota de solução de cloreto férrico assume diferentes tons de azul a roxo escuro.
2. Quando 0,5 g de resorcinol são cuidadosamente aquecidos com 0,1 g de ácido tartárico e ácido sulfúrico forte, aparece uma cor vermelho carmim escuro.
3. Quando o resorcinol é aquecido com anidrido ftálico, forma-se fluoresceína:
4. Ao aquecer vários mililitros de uma solução de resorcinol a 2% em uma solução alcalina cáustica em banho-maria e adicionar algumas gotas de clorofórmio (ou uma solução de hidrato de cloral), a mistura fica vermelha intensa (ao contrário da hidroquinona e do pirocatecol), ficando amarelado após acidificação com ácido acético diluído.
5. A água de bromo produz um precipitado - ver Determinação quantitativa.
quantificação
A determinação bromométrica baseia-se no fato de que o bromo em excesso reage com o resorcinol para formar tribromoresorcinol:
O excesso de bromo é determinado iodometricamente.
1 g de resorcinol é dissolvido em água em um balão volumétrico de 100 ml e ajustado até a marca. 25 ml desta solução são despejados em um frasco de 500 ml com rolha esmerilada, adicionar 50 ml de mistura de bromato-brometo (2,7833 g de bromato de potássio e 50 g de brometo de potássio em 1 litro de solução), 50 ml de água, 5 ml de ácido clorídrico (gravidade específica 1,15) e deixar agir por um minuto, após o qual são adicionados mais 20 ml de água e 1 g de iodeto de potássio. O líquido é deixado por 5 minutos e o iodo liberado é titulado com 0,1 N. solução de tiossulfato de sódio (indicador - solução de amido). 1 ml 0,1 n. solução de bromato de potássio corresponde a 0,001835 g de resorcinol.
Objetivo do trabalho
O objetivo do trabalho é realizar reações de oxidação e condensação do fenol e seus derivados.
Parte teórica
Fenóis são compostos aromáticos que possuem grupos hidroxila diretamente ligados ao anel aromático. Com base no número de hidroxilas, distinguem-se fenóis monohídricos, diatômicos e poliatômicos. O mais simples deles, o oxibenzeno, é chamado fenol. Os derivados hidroxi do tolueno (metilfenóis) são chamados de orto-, meta- e para-cresóis, e os derivados hidroxi dos xilenos são chamados de xilenois. Os fenóis da série dos naftalenos são chamados de naftóis. Os fenóis diídricos mais simples são chamados: o - dioxibenzeno - pirocatecol, m - dioxibenzeno - resorcinol, n-dioxibenzeno - hidroquinona.
Muitos fenóis são facilmente oxidados, muitas vezes resultando em uma mistura complexa de produtos. Dependendo do agente oxidante e das condições de reação, diferentes produtos podem ser obtidos. Assim, durante a oxidação em fase de vapor (t = 540 0) do o - xileno, obtém-se o anidrido ftálico. Uma reação qualitativa aos fenóis é um teste com uma solução de cloreto férrico, que produz um íon colorido. O fenol dá uma cor vermelho-violeta, os cresóis dão uma cor azul e outros fenóis dão uma cor verde.
Uma reação de condensação é um processo intramolecular ou intermolecular de formação de uma nova ligação C-C, geralmente ocorrendo com a participação de reagentes de condensação, cujo papel pode ser muito diferente: tem efeito catalítico, produz produtos reativos intermediários, ou simplesmente se liga uma partícula cindida, mudando o equilíbrio do sistema.
A reação de condensação com eliminação de água é catalisada por diversos reagentes: ácidos fortes, álcalis fortes (hidróxidos, alcoolatos, amidas, hidretos de metais alcalinos, amônia, aminas primárias e secundárias).
Ordem de serviço
Neste trabalho testamos a possibilidade de oxidação de fenóis e formação de ftaleínas pela reação de condensação.
3.1 Oxidação de fenol e naftol
A oxidação é realizada com solução de permanganato de potássio na presença de solução de carbonato de sódio (refrigerante).
3.1.1 equipamentos e reagentes:
Tubos de ensaio;
Pipetas;
Fenol – solução aquosa;
Naftol - solução aquosa;
Permanganato de potássio (solução aquosa a 0,5%);
Carbonato de sódio (solução aquosa a 5%);
3.1.2 Conduzindo o experimento:
a) colocar 1 ml de solução aquosa de fenol ou naftol em um tubo de ensaio;
b) adicionar 1 ml de solução de carbonato de sódio (refrigerante);
c) adicionar solução de permanganato de potássio gota a gota enquanto agita o tubo de ensaio. Observe a mudança de cor da solução.
A oxidação dos fenóis geralmente ocorre em diferentes direções e leva à formação de uma mistura complexa de substâncias. A oxidação mais fácil dos fenóis, em comparação com os hidrocarbonetos aromáticos, se deve à influência do grupo hidroxila, que aumenta drasticamente a mobilidade dos átomos de hidrogênio em outros átomos de carbono do veneno de benzeno.
3.2 Formação de ftaleínas.
3.2.1 Preparação de fenolftaleína.
A fenolftaleína é formada pela reação de condensação do fenol com anidrido ftálico na presença de ácido sulfúrico concentrado.
O anidrido ftálico condensa-se com fenóis para dar derivados de trifeniletano. A condensação é acompanhada pela eliminação de água devido ao oxigênio de um dos grupos carbonila do anidrido e aos átomos móveis de hidrogênio dos núcleos de benzeno de duas moléculas de fenol. A introdução de agentes desidratantes como o ácido sulfúrico concentrado facilita muito esta condensação.
O fenol forma a fenolftaleína pela seguinte reação:
/ \ /
H H C
3.2.1.1 Equipamentos e reagentes:
Tubos de ensaio;
Pipetas;
Fogão elétrico;
Anidrido ftálico;
Ácido sulfúrico diluído 1:5;
3.2.1.2 Conduzindo o experimento:
b) adicionar aproximadamente o dobro da quantidade de fenol no mesmo tubo de ensaio;
c) agitar várias vezes o conteúdo do tubo de ensaio e adicionar cuidadosamente 3-5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, continuando a agitar;
d) aquecer o tubo de ensaio em uma placa de aquecimento até aparecer uma cor vermelha escura;
e) resfriar o tubo de ensaio e adicionar 5 ml de água;
f) adicionar gota a gota uma solução alcalina à solução resultante e observar a mudança de cor;
g) após a mudança de cor, adicionar algumas gotas de ácido sulfúrico diluído ao conteúdo do tubo de ensaio até que a cor original retorne ou até que ocorra a descoloração.
3.2.2 Preparação de fluoresceína.
A fluoresceína é formada pela reação de condensação do resorcinol com anidrido ftálico na presença de ácido sulfúrico concentrado.
Fenóis diatômicos com grupos hidroxila na posição meta, entrando na condensação, liberam duas moléculas de água, uma devido ao oxigênio de um dos grupos carbonila do anidrido e aos átomos móveis de hidrogênio dos núcleos de benzeno de duas moléculas de fenol. a segunda molécula de água é liberada devido aos grupos hidroxila de duas moléculas de fenol para formar um anel de seis membros.
O resorcinol forma fluoresceína pela seguinte reação:
AH, AH, AH, AH, AH
/ \ / \ /
H H C
3.2.1.1.Equipamentos e reagentes:
Tubos de ensaio;
Pipetas;
Fogão elétrico;
Anidrido ftálico;
Resorcinol;
Ácido sulfúrico concentrado;
Solução cáustica de sódio (5-10%);
3.2.2.1 Conduzindo o experimento:
a) pesar 0,1-0,3 g de anidrido ftálico e colocar em tubo de ensaio;
b) adicionar aproximadamente o dobro da quantidade de resorcinol no mesmo tubo de ensaio e misturar agitando;
c) adicionar cuidadosamente 3-5 gotas de ácido sulfúrico concentrado ao conteúdo do tubo de ensaio;
d) aquecer a mistura em um tubo de ensaio até aparecer uma cor vermelho escuro. Aquecer em fogão elétrico;
e) resfriar o conteúdo do tubo de ensaio e adicionar 5 ml de água;
f) adicionar 2-3 gotas da solução resultante em um tubo de ensaio limpo, adicionar 1 ml de solução alcalina e diluir com bastante água. Observe a mudança de cor.
3.2.3 Formação de Aurina
A aurina é obtida pela condensação do ácido oxálico com fenol na presença de ácido sulfúrico.
Quando aquecido na presença de ácido sulfúrico, o ácido oxálico condensa com três moléculas de fenol, separando a água e o monóxido de carbono para formar aurina.
 |
|||
 |
|||
H-O- -H H- -OH
-H. OH O =
| . C = O +3H 2 O+CO
H - C
3.2.3.1. Equipamentos e reagentes:
Tubos de ensaio;
Pipetas;
Ácido oxálico;
Ácido sulfúrico concentrado;
3.2.3.2 Conduzindo o experimento:
a) pesar 0,02-0,05 g de ácido oxálico e aproximadamente o dobro de fenol;
b) colocar ambos os reagentes em um tubo de ensaio e misturar agitando;
c) adicionar 1-2 gotas de ácido sulfúrico concentrado ao tubo de ensaio;
d) aquecer cuidadosamente o tubo de ensaio com a mistura até que comece a ferver e apareça uma cor amarela intensa;
e) resfriar o tubo de ensaio, adicionar 3-4 ml de água e agitar. Observe a cor que aparece;
f) adicionar algumas gotas de solução alcalina à solução resultante e observar a mudança de cor;
3.3 Decomposição da uréia (amida do ácido carbômico) quando aquecida.
Quando aquecida acima do seu ponto de fusão, a uréia se decompõe, liberando amônia. A uma temperatura de 150 0 -160 0 C, duas moléculas de uréia separam uma molécula de amônia e dão biureato, que é altamente solúvel em água morna:
H 2 N-OO-NH 2 +H-NH-OO-NH 2 H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 +NH 3
O biureato é caracterizado pela formação de um composto complexo vermelho brilhante em solução alcalina com sais de cobre, que possui a seguinte composição em solução de hidróxido de sódio:
(NH 2 CO NH CONH 2) 2 *2NaOH*Cu(OH) 2
3.3.1 Equipamentos e reagentes:
Tubos de ensaio;
Fogão elétrico;
Uréia (carbamida);
Solução cáustica de sódio (5-7%);
Solução de enxofre de cobre (1%).
3.3.2 Conduzindo o experimento:
a) pesar 0,2-0,3 g de uréia e colocar em tubo de ensaio seco;
b) aquecer o tubo de ensaio em fogão elétrico;
c) observar as mudanças que ocorrem: fusão, liberação de amônia, solidificação;
d) resfriar o tubo de ensaio;
e) adicionar 1-2 ml de água morna a um tubo de ensaio resfriado, agitar e despejar em outro tubo de ensaio;
f) adicionar 3-4 gotas de solução de soda cáustica à solução turva resultante até ficar transparente. Em seguida, adicione uma gota de solução de ácido sulfúrico de cobre e observe a mudança de cor (aparece uma bela cor roxa).
Informação relacionada.
Se você encontrar um erro em uma página, selecione-o e pressione Ctrl + Enter
Síntese de fluoresceína
Resolvi fazer experimentos com fluoresceína, mas não tinha nenhum reagente pronto: tive que fazer um teste de síntese. Anidrido ftálico e vários gramas de resorcinol estavam disponíveis. Tomei como base a metodologia do artigo.
Para o experimento de teste, não calculei as quantidades necessárias de substâncias: simplesmente peguei 1 grama de anidrido ftálico, 1 grama de resorcinol e misturei. A mistura foi colocada em um copo de 50 ml e umedecida com aproximadamente 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado.
O vidro foi fixado acima do fogão elétrico ligado. A mistura derreteu e ficou vermelha. Mais tarde - marrom-avermelhado. Ele regulou o aquecimento removendo-o ou colocando um ladrilho sob o vidro. Em geral, a mistura fervia suavemente por cerca de 5 minutos e, ao retirar o copo do fogão, formavam-se agulhas de anidrido ftálico em sua parte superior.
Preparou uma solução de 0,5 g de hidróxido de sódio em 50 ml de água. A mistura teve que ser despejada do vidro na solução alcalina sem deixar esfriar, caso contrário endureceria. No caso de um tubo de ensaio (ver artigo citado), aparentemente isso não foi difícil, mas o vidro tinha uma superfície maior - a mistura congelou. Conseguimos derramar apenas algumas gotas do copo na solução alcalina, que congelou no fundo em forma de bolas verdes. A solução tornou-se verde-amarelada com fluorescência característica.
Foi difícil tirar o resto do derretimento congelado do vidro. Decidi: “Se a montanha não vier até Maomé, não é pecado ir até a montanha”. Em vez de tentar retirar o produto para transferi-lo para a soda cáustica, é melhor despejar a soda cáustica no copo que contém a mistura de reação congelada e esperar que ela se dissolva.
O resultado foi um líquido verde escuro com sedimentos. Colocou o copo no fogão desligado, mas ainda quente. A mistura reaccional deixou gradualmente as paredes e o líquido tornou-se castanho.
Deixei assim para o fim de semana. Depois ainda fiquei preocupado que o vidro tivesse que ser coberto para que a fluoresceína em ambiente alcalino não fosse oxidada pelo ar (não vi na literatura nenhum indício de tal perigo, mas quem sabe...)
Depois do fim de semana, cheguei ao trabalho e olhei minha fluoresceína (na sexta-feira deixei um copo de derretimento cheio de solução alcalina sobre um ladrilho de resfriamento).
O vidro continha uma solução amarela (sal de sódio de fluoresceína - uranina) e um pó vermelho - um precipitado de fluoresceína. No entanto, nem todo o sedimento estava em pó. Uma massa semelhante ao caramelo (fundido não dissolvido) grudou na vareta de vidro.
O conteúdo do vidro foi filtrado: formou-se uma solução amarela e um precipitado vermelho assentou no filtro.
Quando observei o procedimento de obtenção de fluoresceína a partir do resorcinol e do anidrido ftálico, fiquei convencido de que havia tomado anidrido ftálico em excesso (22,5 g de resorcinol requerem 15 g de anidrido ftálico, mas tomei ao acaso: 1 g de resorcinol - 1 g de anidrido ftálico).
É por isso que nem todo o fundido se dissolveu, o meio no vidro claramente não era alcalino e a maior parte da fluoresceína estava no sedimento (deixe-me lembrá-lo: a fluoresceína é ligeiramente solúvel em água e seu sal de sódio [uranina] é muito melhorar).
Transfira o palito com a massa grudada para um copo limpo, acrescente os grânulos de soda cáustica e um pouco de água. O fundido dissolveu-se gradualmente, formando uma solução opaca castanho-avermelhada. Posteriormente, adicionei álcali à fluoresceína que permaneceu no filtro e também transferi para a solução. As soluções foram combinadas.
(Em geral, não foi necessário filtrar a fluoresceína: bastava drenar o máximo possível o líquido do sedimento e adicionar álcali à suspensão resultante. Claro, além da fluoresceína, a solução resultante também contém álcali, sulfato de sódio, ftalato de sódio e, possivelmente, resíduos de resorcinol, mas para isso não é de grande importância para experimentos posteriores).
Adicionei uma gota da solução marrom a uma jarra de três litros de água. A gota desceu gradativamente, formando anéis de vórtices, fios e “nuvens”. A princípio a gota era marrom, depois gradualmente tornou-se verde-amarelada com fluorescência distinta. Beleza indescritível. Mais tarde, um experimento semelhante foi realizado em uma jarra de cinco litros.
Então, vamos começar a experimentar a fluoresceína.
____________________________________________________________
Os fenóis podem reagir tanto no grupo hidroxila quanto no anel benzênico.
1. Reações no grupo hidroxila
A ligação carbono-oxigênio nos fenóis é muito mais forte do que nos álcoois. Por exemplo, o fenol não pode ser convertido em bromobenzeno pela ação do brometo de hidrogênio, enquanto o ciclohexanol, quando aquecido com brometo de hidrogênio, é facilmente convertido em bromociclohexano:
Assim como os alcóxidos, os fenóxidos reagem com haletos de alquila e outros reagentes alquilantes para formar ésteres mistos:
(23)
Fenetol
(24)
Anisol
A alquilação de fenóis com halocarbonos ou sulfato de dimetila em meio alcalino é uma modificação da reação de Williamson. A reação de alquilação de fenóis com ácido cloroacético produz herbicidas como o ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D).
(25)
Ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D)
e ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T).
(26)
Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T)
O 2,4,5-triclorofenol inicial é obtido de acordo com o seguinte esquema:
(27)
1,2,4,5-Tetraclorofenol 2,4,5-triclorofenóxido de sódio 2,4,5-triclorofenol
Se superaquecido na fase de produção de 2,4,5-triclorofenol, pode formar-se 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina muito tóxica:
2,3,7,8-Tetraclorodibenzodioxina
Os fenóis são nucleófilos mais fracos que os álcoois. Por esta razão, ao contrário dos álcoois, eles não entram em reação de esterificação. Para obter ésteres de fenol, são utilizados cloretos de ácido e anidridos de ácido:
Fenilacetato
Carbonato de difenila
Exercício 17. O timol (3-hidroxi-4-isopropiltolueno) é encontrado no tomilho e é usado como anti-séptico de força média em cremes dentais e enxaguatórios bucais. É preparado por alquilação de Friedel-Crafts
eu-cresol com 2-propanol na presença de ácido sulfúrico. Escreva esta reação.
2. Substituição em um anel
O grupo hidroxila do fenol ativa fortemente o anel aromático em relação às reações de substituição eletrofílica. Os íons oxônio são provavelmente formados como compostos intermediários:
Ao realizar reações de substituição eletrofílica no caso de fenóis, devem ser tomadas medidas especiais para evitar polissubstituição e oxidação.
3. Nitração
Nitratos de fenol são muito mais fáceis que o benzeno. Quando exposto ao ácido nítrico concentrado, forma-se 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico):
Ácido Pícrico
A presença de três grupos nitro no núcleo aumenta acentuadamente a acidez do grupo fenólico. O ácido pícrico, ao contrário do fenol, já é um ácido bastante forte. A presença de três grupos nitro torna o ácido pícrico explosivo e é usado para preparar melinita. Para obter mononitrofenóis é necessário utilizar ácido nítrico diluído e realizar a reação em baixas temperaturas:
Acontece uma mistura O- E P- nitrofenóis com predominância O- isômero. Esta mistura separa-se facilmente devido ao facto de apenas O- o isômero é volátil com vapor de água. Grande volatilidade O- o nitrofenol é explicado pela formação de uma ligação de hidrogênio intramolecular, enquanto no caso
P- nitrofenol, ocorre uma ligação de hidrogênio intermolecular.
4. Sulfonação
A sulfonação do fenol é muito fácil e leva à formação, dependendo da temperatura, predominantemente orto- ou par-ácidos fenolsulfônicos:
5. Halogenação
A alta reatividade do fenol faz com que mesmo quando tratado com água de bromo, três átomos de hidrogênio sejam substituídos:
(31)
Para obter o monobromofenol, devem ser tomadas medidas especiais.
(32)
P-Bromofenol
Exercício 18. 0,94 g de fenol são tratados com um ligeiro excesso de água de bromo. Qual produto e em que quantidade é formado?
6. Reação de Kolbe
O dióxido de carbono é adicionado ao fenóxido de sódio pela reação de Kolbe, que é uma reação de substituição eletrofílica na qual o eletrófilo é o dióxido de carbono
(33)
Fenol Fenóxido de sódio Salicilato de sódio Ácido salicílico
Mecanismo:
(M 5)
Ao reagir o ácido salicílico com o anidrido acético, obtém-se a aspirina:
(34)
Ácido acetilsalicílico
Se ambos orto-as posições estão ocupadas, então a substituição ocorre de acordo com par- posição:
(35)
A reação prossegue de acordo com o seguinte mecanismo:
(M 6)
7. Condensação com compostos contendo carbonila
Quando o fenol é aquecido com formaldeído na presença de ácido, forma-se a resina fenol-formaldeído:
(36)
Resina de fenol formaldeído
Pela condensação do fenol com acetona em meio ácido, obtém-se o 2,2-di(4-hidroxifenil)propano, denominado industrialmente bisfenol A:
Bisfenol A
2,2-di(4-hidroxifenil)propano
di(4-hidroxifenil)dimetilmetano
Ao tratar o bisfenol A com fosgênio em piridina, obtém-se Lexan:
Na presença de ácido sulfúrico ou cloreto de zinco, o fenol condensa-se com anidrido ftálico para formar fenolftaleína:
(39)
Anidrido ftálico Fenolftaleína
Quando o anidrido ftálico é fundido com resorcinol na presença de cloreto de zinco, ocorre uma reação semelhante e forma-se fluoresceína:
(40)
Resorcinol Fluoresceína
Exercício 19. Desenhe um diagrama da condensação do fenol com formaldeído. Que significado prático tem esta reação?
8. Reorganização de Claisen
Os fenóis sofrem reações de alquilação de Friedel-Crafts. Por exemplo, quando o fenol reage com o brometo de alila na presença de cloreto de alumínio, forma-se 2-alilfenol:
(41)
O mesmo produto também é formado quando o éter alilfenílico é aquecido como resultado de uma reação intramolecular chamada Rearranjo de Claisen:
 |
 |
Éter alilfenílico 2-alilfenol
Reação
(43)
Ocorre de acordo com o seguinte mecanismo:
(44)
O rearranjo de Claisen também ocorre quando o éter alilvinílico ou 3,3-dimetil-1,5-hexadieno é aquecido:
(45)
Éter alilvinílico 4-Pentenal
(46)
3,3-Dimetil-2-Metil-2,6-
1,5-hexadieno hexadieno
Outras reações deste tipo também são conhecidas, por exemplo, a reação de Diels-Alder. Eles são chamados reações pericíclicas.
Recibo. Obtido a partir do benzeno.
Descrição. Branco ou branco com leve tonalidade amarelada, pó cristalino com leve odor característico. Sob a influência da luz e do ar, torna-se gradualmente rosa.
Solubilidade. Muito solúvel em água e álcool 95%, facilmente solúvel em éter, muito pouco solúvel em clorofórmio, solúvel em glicerina e óleo graxo.
Autenticidade.
1) Quando uma solução de cloreto férrico é adicionada a uma solução do fármaco, surge uma cor azul-violeta, passando da adição de uma solução de amônia para uma cor amarelo-acastanhada.
2) Quando vários cristais do fármaco são fundidos em uma xícara de porcelana com excesso de anidrido ftálico, obtém-se um fundido amarelo-avermelhado. Quando o fundido é dissolvido em uma solução de hidróxido de sódio, aparece uma intensa fluorescência verde.
Temperatura de fusão 109-112°.
quantificação.
Método bromatométrico ( opção de titulação reversa).
Uma porção exata e pesada do medicamento é colocada em um balão volumétrico, dissolvida em água, adiciona-se um excesso de 0,1 M KBrO 3, KBr, H 2 SO 4, em seguida, uma solução de iodeto de potássio é adicionada à mistura, a mistura é agitado vigorosamente e deixado por 10 minutos em local escuro. Depois disso, adiciona-se clorofórmio e o iodo liberado é titulado com solução de tiossulfato de sódio 0,1 M até ficar incolor.
KBrO 3 + 5 KBr + 3H 2 SO 4 → 3Br 2 + 3K 2 SO 4 + 3H 2 O
Br2 + 2KJ = J2 + 2KBr
J 2 + 2Na 2 S 2 O 3 = 2NaJ + Na 2 S 4 O 6
UC = 1/6, fórmula de retrotitulação
Armazenar. Em potes de vidro laranja bem fechados.
Aplicativo. Anti-séptico para doenças de pele, eczema, externamente em pomadas, pastas ou soluções, raramente usado internamente como desinfetante gastrointestinal.
Resorcinol incompatível com timol, mentol, aspirina, cânfora (forma misturas umectantes).
Decompõe-se facilmente (em ambiente alcalino) - oxida, reduz as preparações de mercúrio a metálicas.
Cm. Manual educativo e metodológico sobre controle intrafarmácia: colírio - solução de resorcinol 1%.
Ácidos aromáticos
Os ácidos aromáticos são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional –COOH e um anel benzênico como radical.
O representante mais simples é o ácido benzóico.
As propriedades dos ácidos aromáticos são determinadas por:
1. Propriedades do anel benzênico, caracterizado por:
1.1. Reações de substituição de hidrogênio no núcleo por halogênio, grupos NO 2 -, SO 3 2- -.
2. Propriedades – grupo COOH.
2.1. Forme sais com álcalis, metais pesados, álcalis, carbonatos de metais alcalinos.
2.2. Forme anidridos, haletos ácidos, amidas.
2.3. Forme ésteres na presença de ácido sulfúrico concentrado.
3. A reação dos ácidos aromáticos é determinada por indicadores (ácidos).
Os ácidos aromáticos livres são usados apenas externamente, porque dissociando-se em íons, eles separam o íon H +, que tem efeito irritante, até mesmo cauterizante. Além disso, ao entrar no sangue, altera a estrutura das células sanguíneas, por isso apenas sais e ésteres de ácidos aromáticos são prescritos internamente.
