Substytucja w chemii organicznej. Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej, plan lekcji z chemii (klasa 10) na ten temat

>> Chemia: Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej

Reakcje substancji organicznych można formalnie podzielić na cztery główne typy: podstawienie, addycja, eliminacja (eliminacja) i przegrupowanie (izomeryzacja). Oczywiste jest, że całej gamy reakcji związków organicznych nie można sprowadzić do ram proponowanej klasyfikacji (na przykład reakcji spalania). Taka klasyfikacja pomoże jednak w ustaleniu analogii z klasyfikacją reakcji zachodzących pomiędzy substancjami nieorganicznymi, które są Państwu już znane z chemii nieorganicznej.

Zazwyczaj główny związek organiczny biorący udział w reakcji nazywany jest substratem, a drugi składnik reakcji jest zwykle uważany za reagent.

Reakcje podstawienia

Reakcje, w wyniku których następuje zastąpienie jednego atomu lub grupy atomów w pierwotnej cząsteczce (substracie) innymi atomami lub grupami atomów, nazywane są reakcjami podstawienia.

W reakcjach podstawienia biorą udział związki nasycone i aromatyczne, takie jak np. alkany, cykloalkany czy areny.

Podajmy przykłady takich reakcji.

Podział reakcji chemicznych na organiczne i nieorganiczne jest raczej arbitralny. Typowe reakcje organiczne to takie, w których uczestniczy co najmniej jeden związek organiczny, który podczas reakcji zmienia swoją strukturę molekularną. Dlatego reakcje, w których cząsteczka związku organicznego pełni rolę rozpuszczalnika lub liganda, nie są typowymi reakcjami organicznymi.

Reakcje organiczne, podobnie jak nieorganiczne, można sklasyfikować według ogólnej charakterystyki na reakcje przeniesienia:

– pojedynczy elektron (redoks);

– pary elektronów (reakcje kompleksowania);

– proton (reakcje kwasowo-zasadowe);

– grupy atomowe bez zmiany liczby wiązań (reakcje podstawienia i przegrupowania);

– grupy atomowe ze zmianą liczby wiązań (reakcje addycji, eliminacji, rozkładu).

Jednocześnie różnorodność i oryginalność reakcji organicznych powoduje potrzebę ich klasyfikacji według innych kryteriów:

– zmiana liczby cząstek podczas reakcji;

– charakter zerwania więzi;

– elektronowy charakter odczynników;

– mechanizm etapów elementarnych;

– rodzaj aktywacji;

– cechy prywatne;

– molekularność reakcji.

1) Na podstawie zmiany liczby cząstek podczas reakcji (lub w zależności od rodzaju transformacji substratu) rozróżnia się reakcje podstawienia, addycji, eliminacji (eliminacji), rozkładu i przegrupowania.

W przypadku reakcji podstawienia jeden atom (lub grupa atomów) w cząsteczce substratu zostaje zastąpiony innym atomem (lub grupą atomów), w wyniku czego powstaje nowy związek:

CH 3 – CH 3 + C1 2  CH 3 – CH2C1 + HC1

chlorek etanu chloroetanu chlorowodór

CH 3 – CH 2 С1 + NaOH (roztwór wodny)  CH 3 – CH2OH + NaCl

chloroetan wodorotlenek sodu etanol chlorek sodu

W symbolu mechanizmu reakcje podstawienia są oznaczone łacińską literą S (od angielskiego „podstawienia” - podstawienie).

Kiedy zachodzą reakcje addycji, z dwóch (lub kilku) cząsteczek powstaje jedna nowa substancja. W tym przypadku odczynnik dodaje się poprzez wiązanie wielokrotne (C = SS  SS = Och, S  N) cząsteczki substratu:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br – CH 3

bromowodór etylenu, bromoetan

Biorąc pod uwagę symbolikę mechanizmu procesów, reakcje addycji są oznaczone literą A lub kombinacją Ad (od angielskiego „addycja” - przystąpienie).

W wyniku reakcji eliminacji (rozszczepienia) cząsteczka (lub cząstka) zostaje oddzielona od podłoża i powstaje nowa substancja organiczna zawierająca wiązanie wielokrotne:

CH 3 – CH 2 OH CH 2 = CH2 + H2O

etanol etylen woda

W symbolu mechanizmu reakcje podstawienia są oznaczone literą E (od angielskiego „eliminacja” - eliminacja, odszczepienie).

Reakcje rozkładu przebiegają z reguły z zerwaniem wiązań węgiel-węgiel (C – C) i prowadzą do powstania z jednej substancji organicznej dwóch lub więcej substancji o prostszej strukturze:

CH 3 – CH(OH) – UNS
CH 3 – CHO + HCOOH

kwas mlekowy aldehyd octowy kwas mrówkowy

Przegrupowanie to reakcja, podczas której zmienia się struktura substratu, tworząc produkt izomeryczny w stosunku do oryginału, czyli bez zmiany wzoru cząsteczkowego. Ten rodzaj transformacji jest oznaczony łacińską literą R (od angielskiego „przegrupowania” - przegrupowanie).

Na przykład 1-chloropropan przekształca się w izomeryczny związek 2-chloropropan w obecności chlorku glinu jako katalizatora.

CH 3 – CH 2 – CH 2 – С1  CH 3 – SNS1 – CH 3

1-chloropropan 2-chloropropan

2) Ze względu na charakter rozerwania wiązania rozróżnia się reakcje homolityczne (rodnikowe), heterolityczne (jonowe) i synchroniczne.

Wiązanie kowalencyjne pomiędzy atomami można rozerwać w taki sposób, że para elektronowa wiązania zostaje rozdzielona pomiędzy dwa atomy, powstałe cząstki zyskują po jednym elektronie i stają się wolnymi rodnikami - mówią, że następuje rozszczepienie homolityczne. Nowe wiązanie powstaje z powodu elektronów odczynnika i podłoża.

Reakcje rodnikowe są szczególnie powszechne w przemianach alkanów (chlorowanie, nitrowanie itp.).

Dzięki heterolitycznej metodzie rozrywania wiązania wspólna para elektronów jest przenoszona na jeden z atomów, powstałe cząstki stają się jonami, mają całkowity ładunek elektryczny i podlegają prawom przyciągania i odpychania elektrostatycznego.

Reakcje heterolityczne, ze względu na elektronową naturę odczynników, dzielimy na elektrofilowe (na przykład dodanie wiązań wielokrotnych w alkenach lub podstawienie wodoru w związkach aromatycznych) i nukleofilowe (na przykład hydroliza pochodnych halogenowych lub oddziaływanie alkoholi z wodorem halogenki).

To, czy mechanizm reakcji jest rodnikowy, czy jonowy, można określić, badając warunki eksperymentalne sprzyjające reakcji.

Zatem radykalne reakcje, którym towarzyszy homolityczne rozerwanie wiązania:

– przyspieszany przez napromieniowanie h, w warunkach wysokich temperatur reakcji w obecności substancji łatwo rozkładających się z utworzeniem wolnych rodników (np. nadtlenku);

– zwalniają w obecności substancji łatwo reagujących z wolnymi rodnikami (hydrochinon, difenyloamina);

– zwykle odbywają się w rozpuszczalnikach niepolarnych lub fazie gazowej;

– często mają charakter autokatalityczny i charakteryzują się obecnością okresu indukcyjnego.

Reakcje jonowe, którym towarzyszy rozerwanie wiązania heterolitycznego:

– ulegają przyspieszeniu w obecności kwasów lub zasad i nie podlegają działaniu światła ani wolnych rodników;

– nie podlega działaniu zmiataczy wolnych rodników;

– na szybkość i kierunek reakcji ma wpływ charakter rozpuszczalnika;

– rzadko występują w fazie gazowej.

Reakcje synchroniczne zachodzą bez pośredniego tworzenia jonów i rodników: zrywanie starych wiązań i tworzenie nowych następuje synchronicznie (jednocześnie). Przykładem reakcji synchronicznej jest synteza jenu – reakcja Dielsa-Aldera.

Należy pamiętać, że specjalna strzałka wskazująca homolityczne rozerwanie wiązania kowalencyjnego oznacza ruch jednego elektronu.

3) W zależności od elektronicznego charakteru odczynników reakcje dzielą się na nukleofilowe, elektrofilowe i wolnorodnikowe.

Wolne rodniki to elektrycznie obojętne cząstki posiadające niesparowane elektrony, np.: Cl ,  NO 2,
.

W symbolu mechanizmu reakcji reakcje rodnikowe są oznaczone indeksem dolnym R.

Odczynniki nukleofilowe to aniony jedno- lub wieloatomowe lub cząsteczki obojętne elektrycznie, posiadające centra o zwiększonym cząstkowym ładunku ujemnym. Należą do nich aniony i cząsteczki obojętne, takie jak HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH itp.

W symbolu mechanizmu reakcji reakcje rodnikowe są oznaczone indeksem dolnym N.

Odczynniki elektrofilowe to kationy, proste lub złożone cząsteczki, które same lub w obecności katalizatora mają zwiększone powinowactwo do par elektronów lub ujemnie naładowanych centrów cząsteczek. Należą do nich kationy H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + i cząsteczki z wolnymi orbitalami: AlCl 3, ZnCl 2 itp.

W symbolu mechanizmu reakcje elektrofilowe są oznaczone indeksem dolnym E.

Nukleofile są donorami elektronów, a elektrofile akceptorami elektronów.

Reakcje elektrofilowe i nukleofilowe można uważać za reakcje kwasowo-zasadowe; Podejście to opiera się na teorii uogólnionych kwasów i zasad (kwasy Lewisa są akceptorami par elektronów, zasady Lewisa są donorami par elektronów).

Konieczne jest jednak rozróżnienie pojęć elektrofilowości i kwasowości oraz nukleofilowości i zasadowości, ponieważ nie są one tożsame. Na przykład zasadowość odzwierciedla powinowactwo do protonu, a nukleofilowość jest najczęściej oceniana jako powinowactwo do atomu węgla:

OH – + H +  H 2 O jon wodorotlenkowy jako zasada

OH – + CH 3 +  CH 3 OH jon wodorotlenkowy jako nukleofil

4) W zależności od mechanizmu etapów elementarnych reakcje związków organicznych mogą być bardzo różne: podstawienie nukleofilowe S N, podstawienie elektrofilowe SE, podstawienie wolnorodnikowe SR, eliminacja parami lub eliminacja E, addycja nukleofilowa lub elektrofilowa Ad E i Ad N. itp.

5) W zależności od rodzaju aktywacji reakcje dzieli się na katalityczne, niekatalityczne i fotochemiczne.

Reakcje wymagające obecności katalizatora nazywane są reakcjami katalitycznymi. Jeśli kwas działa jak katalizator, mówimy o katalizie kwasowej. Reakcje katalizowane kwasem obejmują na przykład reakcje estryfikacji z utworzeniem estrów, odwodnienie alkoholi z utworzeniem związków nienasyconych itp.

Jeśli katalizatorem jest zasada, mówimy o katalizie zasadowej (jak pokazano poniżej, jest to typowe dla metanolizy triacylogliceroli).

Reakcje niekatalityczne to reakcje, które nie wymagają obecności katalizatora. Przyspieszają dopiero wraz ze wzrostem temperatury, dlatego czasami nazywa się je termicznymi, chociaż termin ten nie jest powszechnie używany. Odczynnikami wyjściowymi w tych reakcjach są cząstki wysoce polarne lub naładowane. Mogą to być na przykład reakcje hydrolizy, oddziaływania kwasowo-zasadowe.

Reakcje fotochemiczne są aktywowane przez napromieniowanie (fotony, h); reakcje te nie zachodzą w ciemności, nawet przy znacznym ogrzewaniu. Efektywność procesu napromieniania mierzy się wydajnością kwantową, którą definiuje się jako liczbę przereagowanych cząsteczek odczynnika na zaabsorbowany kwant światła. Niektóre reakcje charakteryzują się wydajnością kwantową mniejszą niż jedność, dla innych, na przykład w przypadku reakcji łańcuchowych halogenowania alkanów, wydajność ta może osiągnąć 10 6.

6) Według poszczególnych cech klasyfikacja reakcji jest niezwykle zróżnicowana: hydratacja i odwodnienie, uwodornienie i odwodornienie, nitrowanie, sulfonowanie, halogenowanie, acylowanie, alkilowanie, karboksylacja i dekarboksylacja, enolizacja, zamknięcie i otwarcie cyklu, izomeryzacja, zniszczenie oksydacyjne, piroliza , polimeryzacja, kondensacja itp.

7) Molekularność reakcji organicznej określa liczba cząsteczek, w których rzeczywista zmiana wiązań kowalencyjnych następuje w najwolniejszym etapie reakcji, co decyduje o jej szybkości. Wyróżnia się następujące typy reakcji:

– jednocząsteczkowe – w fazie ograniczającej uczestniczy jedna cząsteczka;

– dwumolekularny – są dwie takie cząsteczki itp.

Z reguły nie ma molekularności wyższej niż trzy. Wyjątkiem są reakcje topochemiczne (w fazie stałej).

Molekularność odzwierciedla się w symbolu mechanizmu reakcji poprzez dodanie odpowiedniej liczby, na przykład: S N 2 - nukleofilowe podstawienie dwucząsteczkowe, SE 1 - elektrofilowe podstawienie jednocząsteczkowe; E1 – eliminacja monocząsteczkowa itp.

Spójrzmy na kilka przykładów.

Przykład 1. Atomy wodoru w alkanach można zastąpić atomami halogenu:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

Reakcja przebiega w sposób łańcuchowo rodnikowy (atakującą cząstką jest rodnik chloru C1  ). Oznacza to, że zgodnie z elektronową naturą odczynników, reakcja ta jest wolnorodnikowa; przez zmianę liczby cząstek - reakcja wymiany; ze względu na charakter rozerwania wiązania - reakcja homolityczna; rodzaj aktywacji – fotochemiczna lub termiczna; według określonych cech - halogenowanie; mechanizm reakcji – S R .

Przykład 2. Atomy wodoru w alkanach można zastąpić grupą nitrową. Reakcja ta nazywana jest reakcją nitrowania i przebiega według schematu:

R – H+HO – NIE 2  R – NO2 + H2O

Reakcja nitrowania w alkanach również przebiega według mechanizmu rodnikowego. Oznacza to, że zgodnie z elektronową naturą odczynników, reakcja ta jest wolnorodnikowa; przez zmianę liczby cząstek - reakcja wymiany; ze względu na charakter zerwania wiązania - homolityczny; rodzaj aktywacji – termiczna; według określonych cech - nitrowanie; według mechanizmu – S R .

Przykład 3. Alkeny łatwo dodają halogenowodor do wiązania podwójnego:

CH 3 – CH = CH 2 + HBr → CH 3 – CHBr – CH3.

Reakcja może przebiegać zgodnie z mechanizmem addycji elektrofilowej, co oznacza, że ​​zgodnie z elektronową naturą odczynników - reakcja jest elektrofilowa (cząstka atakująca - H +); przez zmianę liczby cząstek – reakcja addycji; ze względu na charakter zerwania wiązania - heterolityczny; według określonych cech - hydrohalogenacja; według mechanizmu – Ad E .

Ta sama reakcja w obecności nadtlenków może przebiegać w sposób radykalny, wówczas ze względu na elektronową naturę odczynników reakcja będzie radykalna (atakującą cząstką jest Br  ); przez zmianę liczby cząstek – reakcja addycji; ze względu na charakter zerwania wiązania - homolityczny; według określonych cech - hydrohalogenacja; według mechanizmu – Ad R .

Przykład 4. Reakcja alkalicznej hydrolizy halogenków alkilu przebiega poprzez mechanizm dwucząsteczkowego podstawienia nukleofilowego.

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

Oznacza to, że zgodnie z elektronową naturą odczynników reakcja jest nukleofilowa (cząstka atakująca – OH –); przez zmianę liczby cząstek - reakcja wymiany; ze względu na charakter rozerwania wiązania – heterolityczny, ze względu na szczególne cechy – hydroliza; według mechanizmu – S N 2.

Przykład 5. Kiedy halogenki alkilu reagują z alkoholowymi roztworami zasad, powstają alkeny.

CH 3 CH 2 CH 2 Br
[CH 3 CH 2 C + H 2 ]  CH 3 CH = CH2+H+

Wyjaśnia to fakt, że powstały karbokation jest stabilizowany nie przez dodanie jonu hydroksylowego, którego stężenie w alkoholu jest nieznaczne, ale przez oderwanie protonu od sąsiedniego atomu węgla. Reakcją na zmianę liczby cząstek jest oderwanie; ze względu na charakter zerwania wiązania - heterolityczny; według określonych cech - dehydrohalogenacja; zgodnie z mechanizmem – eliminacja E.

Pytania kontrolne

1. Wymień cechy, według których klasyfikuje się reakcje organiczne.

2. Jak można sklasyfikować następujące reakcje:

– sulfonowanie toluenu;

– oddziaływanie etanolu i kwasu siarkowego z powstawaniem etylenu;

– bromowanie propenu;

– synteza margaryny z oleju roślinnego.

Podczas reakcji niektóre wiązania chemiczne w cząsteczkach reagujących substancji ulegają rozerwaniu i powstają inne. Reakcje organiczne klasyfikuje się ze względu na rodzaj rozerwania wiązań chemicznych w reagujących cząstkach. Spośród nich można wyróżnić dwie duże grupy reakcji – rodnikową i jonową.

Reakcje rodnikowe to procesy polegające na homolitycznym rozerwaniu wiązania kowalencyjnego. W przypadku rozszczepienia homolitycznego para elektronów tworzących wiązanie jest dzielona w taki sposób, że każda z powstałych cząstek otrzymuje jeden elektron. W wyniku rozszczepienia homolitycznego powstają wolne rodniki:

Neutralny atom lub cząstka z niesparowanym elektronem nazywana jest wolnym rodnikiem.

Reakcje jonowe to procesy polegające na heterolitycznym rozszczepieniu wiązań kowalencyjnych, gdy oba elektrony wiążące pozostają z jedną z wcześniej związanych cząstek:

W wyniku rozerwania wiązania heterolitycznego powstają cząstki naładowane: nukleofilowe i elektrofilowe.

Cząstka nukleofilowa (nukleofil) to cząstka posiadająca parę elektronów na zewnętrznym poziomie elektronowym. Dzięki parze elektronów nukleofil może utworzyć nowe wiązanie kowalencyjne.

Cząstka elektrofilowa (elektrofil) to cząstka, która ma niewypełniony zewnętrzny poziom elektronów. Elektrofil przedstawia niewypełnione, wolne orbitale do tworzenia wiązania kowalencyjnego z powodu elektronów cząstki, z którą oddziałuje.

W chemii organicznej wszystkie zmiany strukturalne rozważa się w odniesieniu do atomu (lub atomów) węgla biorącego udział w reakcji.

Zgodnie z powyższym chlorowanie metanu pod wpływem światła klasyfikuje się jako podstawienie rodnikowe, addycję halogenów do alkenów jako addycję elektrofilową, a hydrolizę halogenków alkilu jako podstawienie nukleofilowe.

Najczęstsze typy reakcji to:

Podstawowe typy reakcji chemicznych

I. Reakcje podstawienia(zastąpienie jednego lub więcej atomów wodoru atomami halogenu lub specjalną grupą) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X

II. Reakcje addycji RCH=CH2 + XY → RCHX−CH2Y

III. Reakcje eliminacji RCHX−CH 2 Y → RCH = CH 2 + XY

IV. Reakcje izomeryzacji (przegrupowania).

V. Reakcje utleniania(interakcja z tlenem atmosferycznym lub utleniaczem)

W powyższych typach reakcji również się wyróżniają wyspecjalizowane I spersonalizowane reakcje.

Specjalistyczne:

1) uwodornienie (oddziaływanie z wodorem)

2) odwodornienie (eliminacja z cząsteczki wodoru)

3) halogenowanie (oddziaływanie z halogenem: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)

4) dehalogenacja (eliminacja z cząsteczki halogenu)

5) hydrohalogenacja (oddziaływanie z halogenowodorem)

6) dehydrohalogenacja (eliminacja z cząsteczki halogenowodoru)

7) hydratacja (oddziaływanie z wodą w reakcji nieodwracalnej)

8) odwodnienie (oddzielenie od cząsteczki wody)

9) hydroliza (oddziaływanie z wodą w reakcji odwracalnej)

10) polimeryzacja (wytwarzanie wielokrotnie powiększonego szkieletu węglowego z identycznych prostych związków)

11) polikondensacja (uzyskanie wielokrotnie powiększonego szkieletu węglowego z dwóch różnych związków)

12) sulfonowanie (reakcja z kwasem siarkowym)

13) nitrowanie (oddziaływanie z kwasem azotowym)

14) pękanie (redukcja szkieletu węglowego)

15) piroliza (rozkład złożonych substancji organicznych na prostsze pod wpływem wysokich temperatur)

16) reakcja alkilowania (wprowadzenie do wzoru rodnika alkanowego)

17) reakcja acylowania (wprowadzenie do wzoru grupy –C(CH 3)O)

18) reakcja aromatyzacji (powstanie węglowodorów szeregu arenów)

19) reakcja dekarboksylacji (eliminacja grupy karboksylowej -COOH z cząsteczki)

20) reakcja estryfikacji (oddziaływanie alkoholu z kwasem lub wytwarzanie estru z alkoholu lub kwasu karboksylowego)

21) reakcja „srebrnego lustra” (interakcja z amoniakalnym roztworem tlenku srebra (I))

Reakcje nominalne:

1) Reakcja Wurtza (wydłużenie szkieletu węglowego podczas oddziaływania halogenowanego węglowodoru z metalem aktywnym)

2) Reakcja Kucherowa (wytwarzanie aldehydu w reakcji acetylenu z wodą)

3) Reakcja Konovalowa (oddziaływanie alkanu z rozcieńczonym kwasem azotowym)

4) Reakcja Wagnera (utlenianie węglowodorów z podwójnym wiązaniem przez tlen środka utleniającego w środowisku słabo zasadowym lub obojętnym w normalnych warunkach)

5) Reakcja Lebiediewa (odwodornienie i odwodnienie alkoholi w celu wytworzenia alkadienów)

6) Reakcja Friedela-Craftsa (reakcja alkilowania arenu chloroalkanem w celu otrzymania homologów benzenu)

7) Reakcja Zelinsky'ego (wytwarzanie benzenu z cykloheksanu przez odwodornienie)

8) Reakcja Kirchhoffa (przemiana skrobi w glukozę pod wpływem katalitycznego działania kwasu siarkowego)

Miejska budżetowa instytucja oświatowa

„Szkoła Gimnazjum nr 19”

Miczurinsk, obwód tambowski

Rodzaje reakcji chemicznych

w chemii organicznej

Gołowkina Swietłana Aleksandrowna,

nauczyciel chemii MBOU Liceum nr 19, Michurinsk

Treść

Streszczenie…………………………………………………………………………….3

Wprowadzenie……………………………………………………………………………4

Specyfikacja testu………………………………………………………...5

Sprawdziany dla klasy 9.………………………………………………………………15

Testy dla klasy 11……………………………………………………………………………24

Zasoby informacyjne…………………………………………………..33

Adnotacja.

Praca ta odzwierciedla podejście autorów do badania rodzajów reakcji chemicznych w chemii organicznej. Proponowany materiał może zainteresować nauczycieli chemii pracujących w szkołach podstawowych i średnich, gdyż stanowi uogólnienie podstawowych pojęć dotyczących rodzajów reakcji chemicznych w chemii organicznej, co pozwoli im przygotować się do Egzaminu Państwowego i Unified State Materiał egzaminacyjny i ćwiczeniowy na ten temat.

Wstęp.

Materiał chemii organicznej jest trudny do zrozumienia, zwłaszcza w klasie IX, gdzie na jego naukę przeznacza się bardzo mało czasu, przy dużej ilości materiału teoretycznego. Pytania z chemii organicznej znajdują się w KIM Państwowej Akademii Nauk i Jednolitym Egzaminu Państwowym. Przygotowując uczniów do końcowej certyfikacji, nauczyciel często spotyka się z niezrozumieniem tego materiału. Można aktywnie intensyfikować proces nauczania i podnosić jakość przyswajania chemii organicznej, wykorzystując w jej nauce nowoczesne technologie nauczania, np. wykorzystanie technologii teleinformatycznych, technologii kontroli testów. W podręczniku nauczyciele dzielą się swoimi doświadczeniami podczas studiowania małego, ale złożonego materiału.

Specyfikacja testów przygotowujących do Egzaminu Państwowego i Unified State Exam

Przepisywanie testów– oceniać ogólne przygotowanie edukacyjne uczniów według rodzajów reakcji chemicznych.

Ciągłość zawartości materiału testowego – pokazać związek pomiędzy podstawowymi pojęciami chemii nieorganicznej i organicznej.

Charakterystyka treści testowych – Każda wersja kontroli testowej składa się z trzech części i zadań. Zadania o tym samym stopniu skomplikowania i formie prezentacji pogrupowane są w poszczególnych częściach pracy.

Część A zawiera 10 zadań do wyboru odpowiedzi o podstawowym poziomie złożoności A1, A2 .... A10

Część B zawiera 3 zadania do wyboru odpowiedzi o podwyższonym poziomie trudności B1, B2, B3

Część C zawiera 1 zadanie wysoki poziom złożoności.

Tabela 1 Podział zadań według części pracy.

Pytania wielokrotnego wyboru Sprawdzają zasadniczą część badanego materiału: język nauk chemicznych, wiązania chemiczne, wiedzę o właściwościach substancji organicznych, rodzajach i warunkach reakcji chemicznych.

Zadania o podwyższonym stopniu trudności Sprawdzają wiedzę na temat reakcji redoks na podwyższonym poziomie. W pracy dostępne są zadania wielokrotnego wyboru.

Wykonywanie zadań o podwyższonym stopniu złożoności pozwala na zróżnicowanie uczniów według poziomu ich przygotowania i na tej podstawie wystawienie im wyższych ocen.

Długie odpowiedzi na pytania- najtrudniejszy w teście. Zadania te sprawdzają przyswojenie następujących elementów składu: ilość substancji, objętość molowa i masa molowa substancji, udział masowy substancji rozpuszczonej.

4.Podział zadań testowych ze względu na treść, umiejętności i rodzaje testowanych czynności.

Przy ustalaniu treści zadań testowych brano pod uwagę objętość każdego bloku treści zajmowanego na kursie chemii.

5. Czas realizacji

Na rozwiązanie testu przeznaczono 45 minut (1 lekcja)

Przybliżony rozkład czasu przeznaczonego na realizację poszczególnych zadań:

na każde zadanie z części A do 2 minut.

na każde zadanie części B do 5 minut.

na każde zadanie części C do 10 minut.

6. System oceniania poszczególnych zadań i pracy jako całości

Prawidłowe wykonanie każdego zadania z Części A nagradzane jest 1 punktem.

Prawidłowe wykonanie każdego zadania z Części B nagradzane jest 2 punktami;

W jednym z elementów odpowiedzi popełniono błąd - 1 punkt.

Wykonanie zadań z części C jest zmiennym, poprawnym i pełnym wykonaniem zadania C1 – 4 punkty,

Punkty uzyskane przez uczniów za wykonanie wszystkich zadań są sumowane. Ocena wystawiana jest w pięciostopniowej skali.

7. Stopniowanie oceny:

0% - 25% - od zdobytych punktów „1”

26% - 50% - z „2” zdobytych punktów

51% - 75% - z punktów zdobytych „3”

76% - 85% - z punktów zdobytych „4”

86% - 100% - z punktów zdobytych „5”

Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej

Reakcja chemiczna - jest to zmiana substancji, w której stare wiązania chemiczne zostają zerwane i powstają nowe wiązania chemiczne pomiędzy cząsteczkami (atomami, jonami), z których zbudowane są substancje.

Reakcje chemiczne klasyfikuje się:

1. Według liczby i składu odczynników i produktów

Ten typ reakcji może obejmować reakcje izomeryzacji, które zachodzą bez zmiany nie tylko jakościowego, ale także ilościowego składu cząsteczek substancji.

Reakcje rozkładu w chemii organicznej, w przeciwieństwie do reakcji rozkładu w chemii nieorganicznej, mają swoją specyfikę. Można je uznać za procesy odwrotne do addycji, ponieważ najczęściej skutkują powstaniem wielokrotnych wiązań lub cykli.

CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3

etyloacetylen, dimetyloacetylen

Aby wejść w reakcję addycji, cząsteczka organiczna musi mieć wiązanie wielokrotne (lub cykl), ta cząsteczka będzie główną (substratem). Prostszą cząsteczkę (często substancję nieorganiczną, odczynnik) dodaje się w miejscu zerwania wiązania wielokrotnego lub otwarcia pierścienia.

Najczęściej tworzy się wiele wiązań lub cykli.

Ich cechą wyróżniającą jest oddziaływanie substancji prostej ze złożoną. Pojęcie „podstawienia” w chemii organicznej jest szersze niż w chemii nieorganicznej. Jeśli w cząsteczce substancji pierwotnej jakikolwiek atom lub grupa funkcyjna zostanie zastąpiona innym atomem lub grupą, są to również reakcje podstawienia.

Reakcje wymiany to reakcje zachodzące pomiędzy substancjami złożonymi, w których ich części składowe zamieniają się miejscami. Zazwyczaj reakcje te uważa się za jonowe. Reakcje pomiędzy jonami w roztworach elektrolitów przebiegają prawie całkowicie w kierunku tworzenia gazów, wytrącania się i słabych elektrolitów.

2. Przez efekt termiczny

Reakcje egzotermiczne zachodzą wraz z uwolnieniem energii.

Należą do nich prawie wszystkie reakcje złożone.

Reakcje egzotermiczne zachodzące wraz z uwolnieniem światła zalicza się do reakcji spalania. Uwodornienie etylenu jest przykładem reakcji egzotermicznej. Działa w temperaturze pokojowej.

3. Zgodnie z zastosowaniem katalizatora

Jeżdżą bez katalizatora.

Ponieważ wszystkie reakcje biochemiczne zachodzące w komórkach organizmów żywych zachodzą przy udziale specjalnych katalizatorów biologicznych o charakterze białkowym - enzymów, wszystkie mają charakter katalityczny, a ściślej enzymatyczny.

4. Według kierunku

Płyną jednocześnie w dwóch przeciwnych kierunkach.

Zdecydowana większość takich reakcji to tzw.

W chemii organicznej znak odwracalności odzwierciedlają nazwy - antonimy procesów:

uwodornienie - odwodornienie,

nawodnienie – odwodnienie,

polimeryzacja - depolimeryzacja.

Wszystkie reakcje są odwracalne estryfikacja (jak wiadomo, proces odwrotny nazywa się hydrolizą) i hydrolizą białek, estrów, węglowodanów, polinukleotydów. Odwracalność tych procesów leży u podstaw najważniejszej właściwości żywego organizmu – metabolizmu.