Eksperyment chemiczny - otrzymujemy fluoresceinę. Streszczenie: Reakcje fenoli Preparat z aromatycznych kwasów sulfonowych
Rezorcyna
Reakcje jakościowe
1. Roztwór rezorcyny z 1 kropli roztworu chlorku żelaza przyjmuje różne odcienie koloru niebieskiego do ciemnofioletowego.
2. Po ostrożnym ogrzaniu 0,5 g rezorcyny z 0,1 g kwasu winowego i mocnego kwasu siarkowego pojawia się ciemnokarminowoczerwony kolor.
3. Po podgrzaniu rezorcyny z bezwodnikiem ftalowym powstaje fluoresceina:
4. Po podgrzaniu kilku mililitrów 2% roztworu rezorcyny w żrącym roztworze alkalicznym w łaźni wodnej i dodaniu kilku kropli chloroformu (lub roztworu wodzianu chloralu) mieszanina zmienia kolor na intensywnie czerwony (w przeciwieństwie do hydrochinonu i pirokatecholu), żółtawy po zakwaszeniu rozcieńczonym kwasem octowym.
5. W wodzie bromowej wytrąca się osad – patrz Oznaczanie ilościowe.
oznaczenie ilościowe
Oznaczenie bromometryczne opiera się na fakcie, że brom w nadmiarze reaguje z rezorcyną, tworząc tribromoresorcynę:
Nadmiar bromu oznacza się jodometrycznie.
1 g rezorcyny rozpuszcza się w wodzie w kolbie miarowej o pojemności 100 ml i doprowadza do kreski. 25 ml tego roztworu wlewa się do kolby o pojemności 500 ml ze szlifowanym korkiem, dodaje 50 ml mieszaniny bromianowo-bromkowej (2,7833 g bromianu potasu i 50 g bromku potasu w 1 litrze roztworu), 50 ml wody, 5 ml kwasu solnego (ciężar właściwy 1,15) i pozostawić na minutę, po czym dodaje się kolejne 20 ml wody i 1 g jodku potasu. Ciecz pozostawia się na 5 minut, a uwolniony jod miareczkuje się 0,1 N. roztwór tiosiarczanu sodu (wskaźnik - roztwór skrobi). 1 ml 0,1 n. roztwór bromianu potasu odpowiada 0,001835 g rezorcyny.
Cel pracy
Celem pracy jest przeprowadzenie reakcji utleniania i kondensacji fenolu i jego pochodnych.
Część teoretyczna
Fenole to związki aromatyczne, które mają grupy hydroksylowe bezpośrednio przyłączone do pierścienia aromatycznego. Ze względu na liczbę grup hydroksylowych wyróżnia się fenole jednowodorotlenowe, dwuatomowe i wieloatomowe. Najprostszy z nich, oksybenzen, nazywany jest fenolem. Wodorotlenowe pochodne toluenu (metylofenole) nazywane są orto-, meta- i para-krezolami, a hydroksypochodne ksylenów nazywane są ksylenolami. Fenole z grupy naftalenów nazywane są naftolami. Najprostsze fenole diwodorotlenowe nazywane są: o - dioksybenzen - pirokatechol, m - dioksybenzen - rezorcyna, n-dioksybenzen - hydrochinon.
Wiele fenoli łatwo ulega utlenieniu, co często skutkuje złożoną mieszaniną produktów. W zależności od środka utleniającego i warunków reakcji można otrzymać różne produkty. W ten sposób podczas utleniania w fazie pary (t = 540 0) o - ksylenu otrzymuje się bezwodnik ftalowy. Jakościową reakcją na fenole jest próba z roztworem chlorku żelaza, w wyniku którego powstaje kolorowy jon. Fenol nadaje kolor czerwono-fioletowy, krezole dają kolor niebieski, a inne fenole dają kolor zielony.
Reakcja kondensacji to wewnątrzcząsteczkowy lub międzycząsteczkowy proces powstawania nowego wiązania CC, zachodzący zwykle przy udziale odczynników kondensujących, którego rola może być bardzo różna: ma działanie katalityczne, wytwarza pośrednie produkty reaktywne lub po prostu wiąże cząstka odszczepiona, przesuwająca równowagę w układzie.
Reakcję kondensacji z eliminacją wody katalizują różnorodne odczynniki: mocne kwasy, mocne zasady (wodorotlenki, alkoholany, amidy, wodorki metali alkalicznych, amoniak, aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe).
Porządek pracy
W pracy tej badamy możliwość utleniania fenoli i powstawania ftalein w wyniku reakcji kondensacji.
3.1 Utlenianie fenolu i naftolu
Utlenianie przeprowadza się za pomocą roztworu nadmanganianu potasu w obecności roztworu węglanu sodu (sody).
3.1.1 sprzęt i odczynniki:
Probówki;
Pipety;
Fenol – roztwór wodny;
Naftol – roztwór wodny;
Nadmanganian potasu (0,5% roztwór wodny);
Węglan sodu (5% roztwór wodny);
3.1.2 Przeprowadzenie eksperymentu:
a) do probówki umieścić 1 ml wodnego roztworu fenolu lub naftolu;
b) dodać 1 ml roztworu węglanu sodu (soda);
c) dodawać kroplami roztwór nadmanganianu potasu, potrząsając probówką. Obserwuj zmianę koloru roztworu.
Utlenianie fenoli przebiega zwykle w różnych kierunkach i prowadzi do powstania złożonej mieszaniny substancji. Łatwiejsze utlenianie fenoli w porównaniu do węglowodorów aromatycznych wynika z wpływu grupy hydroksylowej, która gwałtownie zwiększa ruchliwość atomów wodoru przy innych atomach węgla trucizny benzenu.
3.2 Tworzenie ftalein.
3.2.1 Wytwarzanie fenoloftaleiny.
Fenoloftaleina powstaje w wyniku reakcji kondensacji fenolu z bezwodnikiem ftalowym w obecności stężonego kwasu siarkowego.
Bezwodnik ftalowy kondensuje z fenolami, dając pochodne trifenyloetanu. Kondensacji towarzyszy eliminacja wody z powodu tlenu jednej z grup karbonylowych bezwodnika i ruchomych atomów wodoru jąder benzenu dwóch cząsteczek fenolu. Wprowadzenie środków odwadniających, takich jak stężony kwas siarkowy, znacznie ułatwia tę kondensację.
Fenol tworzy fenoloftaleinę w wyniku następującej reakcji:
/ \ /
H H C
3.2.1.1 Sprzęt i odczynniki:
Probówki;
Pipety;
Kuchenka elektryczna;
Bezwodnik ftalowy;
Kwas siarkowy rozcieńczony 1:5;
3.2.1.2 Przeprowadzenie eksperymentu:
b) dodać do tej samej probówki około dwukrotnie większą ilość fenolu;
c) kilkakrotnie wstrząsnąć zawartością probówki i ostrożnie dodać do niej 3-5 kropli stężonego kwasu siarkowego, nadal wstrząsając;
d) podgrzej probówkę na gorącej płycie, aż pojawi się ciemnoczerwony kolor;
e) ostudzić probówkę i dodać do niej 5 ml wody;
f) do powstałego roztworu dodawać kropla po kropli roztwór alkaliczny i obserwować zmianę koloru;
g) po zmianie koloru dodać do zawartości probówki kilka kropli rozcieńczonego kwasu siarkowego, aż do powrotu pierwotnego koloru lub do pojawienia się odbarwienia.
3.2.2 Przygotowanie fluoresceiny.
Fluoresceina powstaje w wyniku reakcji kondensacji rezorcyny z bezwodnikiem ftalowym w obecności stężonego kwasu siarkowego.
Dwuatomowe fenole z grupami hydroksylowymi w pozycji meta, wchodząc w kondensację, uwalniają dwie cząsteczki wody, jedną z powodu tlenu jednej z grup karbonylowych bezwodnika i ruchomych atomów wodoru jąder benzenu dwóch cząsteczek fenolu. druga cząsteczka wody jest uwalniana z powodu grup hydroksylowych dwóch cząsteczek fenolu, tworząc sześcioczłonowy pierścień.
Rezorcynol tworzy fluoresceinę w wyniku następującej reakcji:
O HO HO HO OH
/ \ / \ /
H H C
3.2.1.1.Sprzęt i odczynniki:
Probówki;
Pipety;
Kuchenka elektryczna;
Bezwodnik ftalowy;
rezorcyna;
Stężony kwas siarkowy;
Żrący roztwór sodu (5-10%);
3.2.2.1 Przeprowadzenie eksperymentu:
a) odważyć 0,1-0,3 g bezwodnika ftalowego i umieścić w probówce;
b) do tej samej probówki dodać około dwukrotnie większą ilość rezorcyny i wymieszać wytrząsając;
c) ostrożnie dodać 3-5 kropli stężonego kwasu siarkowego do zawartości probówki;
d) ogrzewać mieszaninę w probówce, aż pojawi się ciemnoczerwony kolor. Ogrzej na kuchence elektrycznej;
e) ostudzić zawartość probówki i dodać do niej 5 ml wody;
f) do czystej probówki dodać 2-3 krople powstałego roztworu, dodać 1 ml roztworu alkalicznego i rozcieńczyć dużą ilością wody. Obserwuj zmianę koloru.
3.2.3 Tworzenie auryny
Aurynę otrzymuje się przez kondensację kwasu szczawiowego z fenolem w obecności kwasu siarkowego.
Po podgrzaniu w obecności kwasu siarkowego kwas szczawiowy kondensuje z trzema cząsteczkami fenolu, oddzielając wodę i tlenek węgla, tworząc aurynę.
H-O- -H H- -OH
-H. Och O =
| . C = O +3H2O+CO
H-C
3.2.3.1. Sprzęt i odczynniki:
Probówki;
Pipety;
Kwas szczawiowy;
Stężony kwas siarkowy;
3.2.3.2 Przeprowadzenie eksperymentu:
a) odważyć 0,02-0,05 g kwasu szczawiowego i około dwukrotnie więcej fenolu;
b) oba odczynniki umieścić w probówce i wymieszać wstrząsając;
c) do probówki dodać 1-2 krople stężonego kwasu siarkowego;
d) ostrożnie podgrzewać probówkę z mieszaniną, aż zacznie wrzeć i pojawi się intensywnie żółty kolor;
e) ostudzić probówkę, dodać 3-4 ml wody i wstrząsnąć. Obserwuj pojawiający się kolor;
f) do powstałego roztworu dodać kilka kropli roztworu alkalicznego i obserwować zmianę koloru;
3.3 Rozkład mocznika (amidu kwasu karbomowego) podczas ogrzewania.
Po podgrzaniu powyżej temperatury topnienia mocznik rozkłada się, uwalniając amoniak. W temperaturze 150 0 -160 0 C dwie cząsteczki mocznika oddzielają jedną cząsteczkę amoniaku i dają biurynian, który jest dobrze rozpuszczalny w ciepłej wodzie:
H 2 N-OO-NH 2 +H-NH-OO-NH 2 H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 +NH 3
Biureinian charakteryzuje się tworzeniem w zasadowym roztworze soli miedzi jasnoczerwonego kompleksu, który w roztworze wodorotlenku sodu ma następujący skład:
(NH 2CO NH CONH 2) 2 *2NaOH*Cu(OH) 2
3.3.1 Sprzęt i odczynniki:
Probówki;
Kuchenka elektryczna;
mocznik (karbamid);
Żrący roztwór sodu (5-7%);
Roztwór siarki miedzi (1%).
3.3.2 Przeprowadzenie eksperymentu:
a) odważyć 0,2-0,3 g mocznika i umieścić w suchej probówce;
b) podgrzej probówkę na kuchence elektrycznej;
c) obserwować zachodzące zmiany: topnienie, uwalnianie amoniaku, krzepnięcie;
d) ochłodzić probówkę;
e) do ostudzonej probówki dodać 1-2 ml ciepłej wody, wstrząsnąć i wlać do drugiej probówki;
f) do powstałego mętnego roztworu dodać 3-4 krople roztworu sody kaustycznej, aż będzie przezroczysty. Następnie dodaj jedną kroplę roztworu miedziowego kwasu siarkowego i obserwuj zmianę koloru (pojawia się piękny fioletowy kolor).
Powiązana informacja.
Jeśli znajdziesz błąd na stronie, zaznacz go i naciśnij Ctrl + Enter
Synteza fluoresceiny
Postanowiłem przeprowadzić eksperymenty z fluoresceiną, ale nie miałem pod ręką gotowego odczynnika: musiałem przeprowadzić testową syntezę. Dostępny był bezwodnik ftalowy i kilka gramów rezorcyny. Za podstawę wziąłem metodologię z artykułu.
Do eksperymentu testowego nie obliczyłem wymaganych ilości substancji: po prostu wziąłem 1 gram bezwodnika ftalowego, 1 gram rezorcyny i wymieszałem je. Mieszaninę umieszczono w szklance o pojemności 50 ml i zwilżono około 0,5 ml stężonego kwasu siarkowego.
Szybę zamocowano nad włączoną kuchenką elektryczną. Mieszanina stopiła się i przybrała szkarłatny kolor. Później - czerwono-brązowy. Regulował ogrzewanie, usuwając je lub umieszczając płytkę pod szkłem. Ogólnie rzecz biorąc, mieszanina gotowała się delikatnie przez około 5 minut. Po wyjęciu szkła z pieca w jej górnej części utworzyły się igły bezwodnika ftalowego.
Przygotowuje się roztwór 0,5 g wodorotlenku sodu w 50 ml wody. Mieszaninę należało wlać ze szkła do roztworu alkalicznego, nie pozwalając mu ostygnąć, w przeciwnym razie stwardniałaby. W przypadku probówki (patrz cytowany artykuł) pozornie nie było to trudne, jednak szkło miało większą powierzchnię – mieszanina zamarzła. Udało nam się wlać tylko kilka kropli ze szkła do roztworu alkalicznego, który zamarzł na dnie w postaci zielonych kulek. Roztwór zmienił kolor na żółtozielony z charakterystyczną fluorescencją.
Trudno było usunąć resztę zamrożonego stopu ze szkła. Zdecydowałem: „Jeśli góra nie przychodzi do Mahometa, pójście na górę nie jest grzechem”. Zamiast próbować nabierać produkt i przelewać go do ługu, lepiej wlać ług do zlewki zawierającej zamrożoną mieszaninę reakcyjną i poczekać, aż się rozpuści.
Rezultatem była ciemnozielona ciecz z osadem. Postawił szklankę na wyłączonym, ale wciąż gorącym kuchence. Mieszanina reakcyjna stopniowo opuściła ścianki, a ciecz stała się brązowa.
Zostawiłem tak na weekend. Potem nadal martwiłem się, że szkło trzeba przykryć, aby fluoresceina w środowisku zasadowym nie uległa utlenieniu przez powietrze (nie widziałem w literaturze żadnych wzmianek o takim niebezpieczeństwie, ale kto wie...)
Po weekendzie przyszedłem do pracy i spojrzałem na moją fluoresceinę (w piątek zostawiłem szklankę stopu wypełnioną roztworem alkalicznym na płytce chłodzącej).
W szkle znajdował się żółty roztwór (sól sodowa fluoresceiny – uraniny) i czerwony proszek – osad fluoresceiny. Jednakże nie cały osad miał postać proszku. Do szklanego pręta przykleiła się masa przypominająca karmel (nierozpuszczony stop).
Zawartość szkła przesączono: utworzył się żółty roztwór, a na filtrze osadził się czerwony osad.
Kiedy spojrzałem na procedurę otrzymywania fluoresceiny z rezorcyny i bezwodnika ftalowego, byłem przekonany, że wziąłem bezwodnik ftalowy w nadmiarze (22,5 g rezorcyny wymaga 15 g bezwodnika ftalowego, ale wziąłem to losowo: 1 g rezorcyny - 1 g bezwodnika ftalowego).
Dlatego nie cały stop się rozpuścił, środowisko w szkle wyraźnie nie było zasadowe, a większość fluoresceiny była w osadzie (przypomnę: fluoresceina jest słabo rozpuszczalna w wodzie, a jej sól sodowa [uranina] jest znacznie lepsza).
Patyczek z przyklejoną masą przełożyć do czystej szklanki, dodać granulat sody kaustycznej i odrobinę wody. Stop stopniowo się rozpuszczał, tworząc czerwonobrązowy, nieprzezroczysty roztwór. Później dodałem alkalia do fluoresceiny, która pozostała na filtrze i również przeniosłem ją do roztworu. Rozwiązania połączono.
(W zasadzie nie było potrzeby odfiltrowywania fluoresceiny: wystarczyło jak najbardziej spuścić ciecz z osadu i dodać alkalia do powstałej zawiesiny. Oczywiście oprócz fluoresceiny powstały roztwór zawiera również alkalia, siarczan sodu, ftalan sodu i ewentualnie pozostałości rezorcyny, ale nie ma to większego znaczenia dla dalszych eksperymentów).
Do trzylitrowego słoika z wodą dodałam kroplę brązowego roztworu. Kropla stopniowo opadała, tworząc pierścienie wirowe, nici i „chmury”. Kropla początkowo była brązowa, później stopniowo zmieniała kolor na żółto-zielony z wyraźną fluorescencją. Nieopisane piękno. Później podobny eksperyment przeprowadzono w pięciolitrowym słoiku.
Zacznijmy więc eksperymentować z fluoresceiną.
____________________________________________________________
Fenole mogą reagować zarówno z grupą hydroksylową, jak i pierścieniem benzenowym.
1. Reakcje na grupie hydroksylowej
Wiązanie węgiel-tlen w fenolach jest znacznie silniejsze niż w alkoholach. Na przykład fenolu nie można przekształcić w bromobenzen pod wpływem bromowodoru, podczas gdy cykloheksanol po podgrzaniu z bromowodorem łatwo przekształca się w bromocykloheksan:
Podobnie jak alkoholany, fentlenki reagują z halogenkami alkilu i innymi odczynnikami alkilującymi, tworząc mieszane estry:
(23)
Fenetol
(24)
Anizol
Alkilowanie fenoli halowęglowodorami lub siarczanem dimetylu w środowisku alkalicznym jest modyfikacją reakcji Williamsona. W wyniku reakcji alkilowania fenoli kwasem chlorooctowym powstają herbicydy, takie jak kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D).
(25)
Kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D)
i kwas 2,4,5-trichlorofenoksyoctowy (2,4,5-T).
(26)
Kwas 2,4,5-trichlorofenoksyoctowy (2,4,5-T)
Wyjściowy 2,4,5-trichlorofenol otrzymuje się według następującego schematu:
(27)
1,2,4,5-tetrachlorofenol 2,4,5-trichlorofenolan sodu 2,4,5-trichlorofenol
W przypadku przegrzania na etapie wytwarzania 2,4,5-trichlorofenolu zamiast tego może powstać bardzo toksyczna 2,3,7,8-tetrachlorodibenzodioksyna:
2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioksyna
Fenole są słabszymi nukleofilami niż alkohole. Z tego powodu w odróżnieniu od alkoholi nie wchodzą w reakcję estryfikacji. Do otrzymania estrów fenolowych stosuje się chlorki i bezwodniki kwasowe:
octan fenylu
Węglan difenylu
Ćwiczenie 17. Tymol (3-hydroksy-4-izopropylotoluen) występuje w tymianku i jest stosowany jako średnio silny środek antyseptyczny w pastach do zębów i płynach do płukania ust. Jest wytwarzany przez alkilowanie Friedela-Craftsa
M-krezol z 2-propanolem w obecności kwasu siarkowego. Napisz tę reakcję.
2. Podstawienie w pierścień
Grupa hydroksylowa fenolu bardzo silnie aktywuje pierścień aromatyczny w odniesieniu do reakcji podstawienia elektrofilowego. Jony oksoniowe najprawdopodobniej powstają jako związki pośrednie:
Podczas przeprowadzania reakcji podstawienia elektrofilowego w przypadku fenoli należy podjąć specjalne środki, aby zapobiec ponownemu podstawieniu i utlenieniu.
3. Nitrowanie
Azotany fenolu znacznie łatwiej niż benzen. Pod wpływem stężonego kwasu azotowego powstaje 2,4,6-trinitrofenol (kwas pikrynowy):
Kwas pikrynowy
Obecność trzech grup nitrowych w jądrze gwałtownie zwiększa kwasowość grupy fenolowej. Kwas pikrynowy w przeciwieństwie do fenolu jest już dość mocnym kwasem. Obecność trzech grup nitrowych powoduje, że kwas pikrynowy jest materiałem wybuchowym i służy do wytwarzania melinitu. Aby otrzymać mononitrofenole, należy zastosować rozcieńczony kwas azotowy i przeprowadzić reakcję w niskich temperaturach:
Okazuje się, że jest to mieszanina O- I P- nitrofenole z przewagą O- izomer. Mieszanka ta łatwo się rozdziela dzięki temu, że tylko O- izomer jest lotny z parą wodną. Duża zmienność O- nitrofenol tłumaczy się utworzeniem wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego, podczas gdy w tym przypadku
P- nitrofenol, powstaje międzycząsteczkowe wiązanie wodorowe.
4. Sulfonowanie
Sulfonowanie fenolu jest bardzo łatwe i prowadzi do powstania, głównie w zależności od temperatury orto- Lub para-kwasy fenolosulfonowe:
5. Halogenowanie
Wysoka reaktywność fenolu prowadzi do tego, że nawet po potraktowaniu go wodą bromową zastępuje się trzy atomy wodoru:
(31)
Aby uzyskać monobromofenol, należy podjąć specjalne środki.
(32)
P-Bromofenol
Ćwiczenie 18. 0,94 g fenolu traktuje się niewielkim nadmiarem wody bromowej. Jaki produkt i w jakiej ilości powstaje?
6. Reakcja Kolbego
Dwutlenek węgla dodaje się do fentlenku sodu w reakcji Kolbego, która jest reakcją podstawienia elektrofilowego, w której elektrofilem jest dwutlenek węgla
(33)
Fenol Fenotlenek sodu Salicylan sodu Kwas salicylowy
Mechanizm:
(M 5)
W reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym otrzymuje się aspirynę:
(34)
Kwas acetylosalicylowy
Jeśli oba orto-stanowiska są zajęte, wówczas następuje wymiana wg para- pozycja:
(35)
Reakcja przebiega według następującego mechanizmu:
(M 6)
7. Kondensacja ze związkami zawierającymi karbonyl
Podczas ogrzewania fenolu z formaldehydem w obecności kwasu powstaje żywica fenolowo-formaldehydowa:
(36)
Żywica fenolowo-formaldehydowa
W wyniku kondensacji fenolu z acetonem w środowisku kwaśnym otrzymuje się 2,2-di(4-hydroksyfenylo)propan, przemysłowo nazwany bisfenolem A:
Bisfenol A
2,2-di(4-hydroksyfenylo)propan
di(4-hydroksyfenylo)dimetylometan
Działając na bisfenol A fosgenem w pirydynie, otrzymuje się Lexane:
W obecności kwasu siarkowego lub chlorku cynku fenol kondensuje z bezwodnikiem ftalowym, tworząc fenoloftaleinę:
(39)
Bezwodnik ftalowy Fenoloftaleina
Kiedy bezwodnik ftalowy łączy się z rezorcyną w obecności chlorku cynku, zachodzi podobna reakcja i powstaje fluoresceina:
(40)
Rezorcyna Fluoresceina
Ćwiczenie 19. Narysuj schemat kondensacji fenolu z formaldehydem. Jakie praktyczne znaczenie ma ta reakcja?
8. Przegrupowanie Claisena
Fenole ulegają reakcjom alkilowania Friedela-Craftsa. Na przykład, gdy fenol reaguje z bromkiem allilu w obecności chlorku glinu, powstaje 2-allilofenol:
(41)
Ten sam produkt powstaje również podczas ogrzewania eteru allilofenylowego w wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej zwanej Przegrupowanie Claisena:
Eter allilofenylowy 2-allilofenol
Reakcja
(43)
Odbywa się to według następującego mechanizmu:
(44)
Przegrupowanie Claisena występuje również podczas ogrzewania eteru allilowo-winylowego lub 3,3-dimetylo-1,5-heksadienu:
(45)
Eter allilowo-winylowy 4-Pentenal
(46)
3,3-dimetylo-2-metylo-2,6-
1,5-heksadien heksadien
Znane są również inne reakcje tego typu, na przykład reakcja Dielsa-Aldera. Nazywają się reakcje pericykliczne.
Paragon. Otrzymywany z benzenu.
Opis. Biały lub biały z lekko żółtawym odcieniem krystaliczny proszek o słabym charakterystycznym zapachu. Pod wpływem światła i powietrza stopniowo zmienia kolor na różowy.
Rozpuszczalność. Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie i 95% alkoholu, łatwo rozpuszczalny w eterze, bardzo słabo rozpuszczalny w chloroformie, rozpuszczalny w glicerynie i oleju tłuszczowym.
Autentyczność.
1) Po dodaniu roztworu chlorku żelaza do roztworu leku pojawia się niebiesko-fioletowy kolor, zmieniając kolor z dodatku roztworu amoniaku na brązowo-żółty.
2) Po stopieniu kilku kryształków leku w porcelanowym kubku z nadmiarem bezwodnika ftalowego otrzymuje się żółto-czerwony stop. Po rozpuszczeniu stopu w roztworze wodorotlenku sodu pojawia się intensywna zielona fluorescencja.
Temperatura topnienia 109-112°.
oznaczenie ilościowe.
Metoda bromatometryczna ( opcja miareczkowania wstecznego).
Dokładnie odważoną porcję leku umieszcza się w kolbie miarowej, rozpuszcza w wodzie, dodaje nadmiar 0,1 M KBrO 3, KBr, H 2 SO 4, następnie do mieszaniny dodaje się roztwór jodku potasu, mieszaninę energicznie wstrząśnij i odstaw na 10 minut w ciemne miejsce. Następnie dodaje się chloroform i miareczkuje uwolniony jod 0,1 M roztworem tiosiarczanu sodu aż do uzyskania bezbarwnego koloru.
KBrO 3 + 5KBr + 3H 2 SO 4 → 3Br 2 + 3K 2 SO 4 + 3H 2 O
Br 2 + 2 KJ = J 2 + 2 KBr
J 2 + 2 Na 2 S 2 O 3 = 2 NaJ + Na 2 S 4 O 6
UC = 1/6, wzór na miareczkowanie wsteczne
Składowanie. W dobrze zamkniętych pomarańczowych szklanych słoikach.
Aplikacja.Środek antyseptyczny na choroby skóry, egzemy, zewnętrznie w maściach, pastach lub roztworach, rzadko stosowany wewnętrznie jako środek dezynfekujący przewód pokarmowy.
Rezorcyna niekompatybilny z tymolem, mentolem, aspiryną, kamforą (tworzy mieszaniny nawilżające).
Łatwo rozkłada się (w środowisku zasadowym) - utlenia się, redukuje preparaty rtęciowe do metalicznych.
Cm. Podręcznik edukacyjno-metodyczny dotyczący kontroli wewnątrzfarmaceutycznej: krople do oczu - roztwór rezorcyny 1%.
Kwasy aromatyczne
Kwasy aromatyczne to związki organiczne, które mają grupę funkcyjną –COOH i pierścień benzenowy jako rodnik.
Najprostszym przedstawicielem jest kwas benzoesowy.
O właściwościach kwasów aromatycznych decyduje:
1. Właściwości pierścienia benzenowego, który charakteryzuje się:
1.1. Reakcje podstawienia wodoru w jądrze grupami halogenowymi, NO 2 -, SO 3 2- -.
2. Właściwości – grupa COOH.
2.1. Tworzą sole z alkaliami, metalami ciężkimi, alkaliami, węglanami metali alkalicznych.
2.2. Tworzą bezwodniki, halogenki kwasowe, amidy.
2.3. Tworzą estry w obecności stężonego kwasu siarkowego.
3. Reakcję kwasów aromatycznych określają wskaźniki (kwasowe).
Wolne kwasy aromatyczne stosuje się wyłącznie zewnętrznie, gdyż dysocjując na jony, odszczepiają jon H+, co działa drażniąco, wręcz kauteryzując. Ponadto, gdy dostanie się do krwi, zmienia strukturę komórek krwi, dlatego wewnętrznie przepisywane są tylko sole i estry kwasów aromatycznych.