Органическая химия для начинающих. Органическая химия для "чайников": история, понятия

Если вы поступили в университет, но к этому времени так и не разобрались в этой нелегкой науке, мы готовы раскрыть вам несколько секретов и помочь изучить органическую химию с нуля (для "чайников"). Вам же остается только читать и внимать.

Основы органической химии

Органическая химия выделена в отдельный подвид благодаря тому, что объектом ее изучения является все, в составе чего есть углерод.

Органическая химия – раздел химии, который занимается изучением соединения углерода, структуру таких соединений, их свойства и методы соединения.

Как оказалось, углерод чаще всего образует соединения со следующими элементами - H, N, O, S, P. Кстати, эти элементы называются органогенами .

Органические соединения, количество которых сегодня достигает 20 млн, очень важны для полноценного существования всех живых организмов. Впрочем, никто и не сомневался, иначе человек просто закинул бы изучение этого непознанного в долгий ящик.

Цели, методы и теоретические представления органической химии представлены следующим:

• Разделение ископаемого, животного или растительного сырья на отдельные вещества;
• Очистка и синтез разных соединений;
• Выявление структуры веществ;
• Определение механики протекания химических реакций;
• Нахождение зависимости между структурой и свойствами органических веществ.

Немного из истории органической химии

Вы можете не верить, но еще в далекой древности жители Рима и Египта понимали кое-что в химии.

Как мы знаем, они пользовались натуральными красителями. А нередко им приходилось использовать не готовый естественный краситель, а добывать его, вычленяя из цельного растения (например, содержащиеся в растениях ализарин и индиго).

Можем вспомнить и культуру употребления алкоголя. Секреты производства спиртных напитков известны в каждом народе. Причем многие древние народы знали рецепты приготовления «горячей воды» из крахмал- и сахарсодержащих продуктов.

Так продолжалось долгие, долгие годы, и только в 16-17 веках начались какие-то изменения, небольшие открытия.

В 18 веке некто Шееле научился выделять яблочную, винную, щавелевую, молочную, галловую и лимонную кислоту.

Тогда всем стало ясно, что продукты, которые удалось выделить из растительного или животного сырья, имели много общих черт. В то же время они сильно отличались от неорганических соединений. Поэтому служителям науки нужно было срочно выделить их в отдельный класс, так и появился термин «органическая химия».

Несмотря на то, что сама органическая химия как наука появилась лишь в 1828 году (именно тогда господину Вёлеру удалось выделить мочевину путем упаривания цианата аммония), в 1807 году Берцелиус ввел первый термин в номенклатуру в органической химии для чайников:

Раздел химии, который изучает вещества, полученные из организмов.

Следующий важный шаг в развитии органический химии – теория валентности, предложенная в 1857 году Кекуле и Купером, и теория химического строения господина Бутлерова от 1861 года. Уже тогда ученые стали обнаруживать, что углерод – четырехвалентен и способен образовывать цепи.

В общем, с эти самых пор наука регулярно испытывала потрясения и волнения благодаря новым теориям, открытиям цепочкам и соединениям, что позволяло так же активно развиваться органической химии.

Сама наука появилась благодаря тому, что научно-технический прогресс не в состоянии был стоять на месте. Он продолжал и продолжал шагать, требуя новых решений. И когда каменноугольной смолы в сфере промышленности перестало хватать, людям просто пришлось создать новый органический синтез, который со временем перерос в открытие невероятно важного вещества, которое и по сей день дороже золота – нефть. Кстати, именно благодаря органической химии на свет появилась ее «дочка» - поднаука, которая получила название «нефтехимия».

Но это уже совсем другая история, которую вы можете изучить сами. Далее мы предлагаем вам посмотреть научно-популярное видео про органическую химию для чайников:

Ну а если вам некогда и срочно нужна помощь профессионалов , вы всегда знаете, где их найти.

Раздел химии, изучающий структуру, свойства, методы синтеза углеродных соединений, называется органической химией. Органические вещества - основа живого мира.

История

Изучение органической химии началось с исследования материалов биологического происхождения. Краткая история органической химии представлена ниже.

Рис. 1. Александр Бутлеров.

С развитием науки и промышленности возник раздел органической химии - органический синтез, изучающий способы получения органических соединений, представляющих биологическую, физическую, химическую ценность.

С развитием нефтепромышленности появилась нефтехимия. Из нефти выделили соединения, которые используются в промышленности для получения пластмасс, топлива, синтетического каучука и множества других материалов.

В мире насчитывается 141 миллион органических соединений.

Строение органических веществ

Все органические соединения образованы:

• углеродным скелетом или цепью - последовательно связанными атомами углерода;
• функциональной группой - группой атомов, определяющих химические свойства вещества.

Формулы органической химии записываются в двух формах:

• краткой - аналогично записи неорганической химии (С 5 Н 12);
• структурной - показывает порядок и расположение атомов, связанных валентными связями (обозначаются штрихами) - СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 .

Органическая химия , раздел химии, естественнонаучная дисциплина, предметом изучения которой являются соединения углерода с др. элементами, называемые органическими соединениями, а также законы превращения этих веществ. Углерод образует соединения с большинством элементов и обладает наиболее выраженной способностью по сравнению с др. элементами к образованию молекул цепного и циклического строения. Скелет таких молекул может состоять из практически неограниченного числа атомов углерода, непосредственно соединённых друг с другом, или включать наряду с углеродом атомы др. элементов. Для соединений углерода наиболее характерно явление изомерии, т. е. существование веществ, одинаковых по составу и молярной массе, но различающихся последовательностью сцепления атомов или расположением их в пространстве и вследствие этого по химическими и физическим свойствам. В результате этих особенностей число органических веществ чрезвычайно велико, к 70-м гг. 20 в. известно более 3 млн., в то время как соединений всех остальных элементов - немногим более 100 тыс.
Органические соединения способны к сложным и многообразным превращениям, существенно отличным от превращений неорганических веществ, и играют основную роль в построении и жизнедеятельности растительных и животных организмов. К органическим соединениям относятся углеводы и белки, с которыми связан обмен веществ; гормоны, регулирующие этот обмен; нуклеиновые кислоты, являющиеся материальными носителями наследственных признаков организма; витамины и др. О. х. представляет собой т. о. как бы своеобразный "мост" между науками, изучающими неживую материю и высшую форму существования материи - жизнь. Многие явления и закономерности химической науки, например изомерия, впервые были открыты при изучении именно органических соединений.

К лассификация органических соединений . Все органические соединения подразделяются на три основных ряда, или класса: ациклические, изоциклические и гетероциклические. К первому классу (жирных, или алифатических) соединений относят углеводороды и их производные с незамкнутыми цепями: гомологический ряд метановых углеводородов, называемый также рядом насыщенных углеводородов, или алканов; гомологические ряды ненасыщенных углеводородов - этилена (алкенов), ацетилена (алкинов), диенов и др. (см. Ациклические соединения). К классу изоциклических (карбоциклических) соединений относят углеводороды и их производные, в молекулах которых имеются циклы из атомов углерода: углеводороды и их производные циклопарафинового, или полиметиленового, ряда, циклические ненасыщенные соединения (см. Алициклические соединения, Циклоалканы), а также ароматические углеводороды и их производные, содержащие бензольные ядра (в частности, и многоядерные ароматические соединения, например, нафталин, антрацен). К классу гетероциклических соединений относят органические вещества, в молекулах которых имеются циклы, содержащие, кроме углерода, атомы О, N, S, Р, As или др. элементов.
От каждого углеводорода образован отдельный генетический ряд (см. Гомологические ряды), представители которого формально производятся путём замены атома водорода в углеводороде той или иной функциональной группой, определяющей химические свойства соединения. Так, в генетический ряд метана CH4 входят хлористый метил CH3Cl, метиловый спирт CH3OH, метиламин CH3NH2, нитрометан CH3NO2 и др. Аналогично представители генетического ряда бензола C6H6 - хлорбензол C6H5Cl, фенол C6H5OH, анилин C6H5NH2, нитробензол C6H5NO2 и др. Одноимённо замещённые представители различных генетических рядов составляют гомологические ряды производных: галогенсодержащих соединений, спиртов, аминов, нитросоединений и др.

Ис торическая справка . Истоки О. х. восходят к глубокой древности (уже тогда знали о спиртовом и уксуснокислом брожении, крашении индиго и ализарином). Однако ещё в средние века (период алхимии) были известны лишь немногие индивидуальные органические вещества. Все исследования этого периода сводились главным образом к операциям, при помощи которых, как тогда думали, одни простые вещества можно превращать в другие. Начиная с 16 в. (период ятрохимии) исследования были направлены в основном на выделение и использование различных лекарственных веществ: был выделен из растений ряд эфирных масел, приготовлен простой диэтиловый эфир, сухой перегонкой древесины получены древесный (метиловый) спирт и уксусная кислота, из винного камня - винная кислота, перегонкой свинцового сахара - уксусная кислота, перегонкой янтаря - янтарная. Большая роль в становлении О. х. принадлежит А. Лавуазье, который разработал основные количественные методы определения состава химических соединений, в дальнейшем последовательно улучшенные Л. Тенаром, Й. Берцелиусом, Ю. Либихом, Ж. Дюма. Принципы этих методов (сожжение навески вещества в атмосфере кислорода, улавливание и взвешивание продуктов сгорания - CO2 и H2O) лежат в основе современного элементного анализа, в том числе и микроанализа. В результате анализа большого числа различных веществ доминировавшее ранее представление о принципиальном различии веществ растительного и животного происхождения постепенно отпадало.
Впервые название "органические соединения" встречается к конце 18 в. Термин "О. х." был введён Берцелиусом в 1827 (в написанном им первом руководстве по О. х.). Явление изомерии было открыто Ф. Вёлером и Либихом в 1822-23. Первый синтез органического вещества осуществил Вёлер, получивший в 1824 щавелевую кислоту из дициана и в 1828 - мочевину нагреванием циановокислого аммония. Начиная с середины 19 в. число органических веществ, получаемых синтетически, быстро возрастает. Так, в 1842 Н. Н. Зинин восстановлением нитробензола получил анилин, в 1845 А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту, в 1854 П. Бертло - вещества типа жиров. В 1861 А. М. Бутлеров получил первое искусственное сахаристое вещество, названное им метиленитаном, из которого впоследствии была выделена акроза. Синтетическое направление в О. х. приобретает всё большее значение. В результате успехов синтеза господствовавшее идеалистическое представление о необходимости "жизненной силы" для создания органических веществ было отвергнуто.
Теоретические представления в О. х. начали развиваться со 2-й четверти 19 в., когда была создана радикалов теория (Либих, Вёлер, Э. Франкленд, Р. Бунзен и др.). Основное её положение о переходе группы атомов - радикалов из одного соединения в другое в неизменном виде остаётся в большом числе случаев справедливым и в настоящее время. На этом представлении основаны многие физические и химические методы исследования веществ неизвестной структуры. Впоследствии (1834-39) Дюма показал возможность замещения положительно заряженных атомов в радикале на электроотрицательные без серьёзных изменений электрохимического характера радикала, что до Дюма считалось невозможным.
На смену теории радикалов пришла типов теория (1848-51, 1853), созданная Дюма, Ш. Жераром и О. Лораном. Последним удалось классифицировать органические вещества по типам простейших неорганических соединений. Так, спирты считались соединениями типа воды, амины - типа аммиака, галогеналкилы - типа хлористого водорода. Позднее Ф. А. Кекуле установил четвёртый тип - тип метана, от которого он производил все углеводороды. Теория типов позволила создать чёткую классификацию органических соединений, которая лежит в основе современной классификации органических веществ. Однако эта теория стремилась лишь к объяснению реакционной способности органических веществ и отрицала принципиальную возможность познания их строения. В 1853 Франкленд, изучая металлоорганические соединения, ввёл представление о валентности. В 1857 Кекуле высказывает мысль о возможности сцепления атомов углерода друг с другом и доказывает четырёхвалентность углерода. В 1858 А. Купер, используя правило валентности и положение Кекуле о сцеплении атомов углерода, впервые отходит от теории типов и пишет формулы органических веществ, очень близкие к современным. Однако идеи теории типов оставались ещё очень сильны и создание теории продолжало отставать от развития эксперимента.
В 1861 Бутлеров создал химического строения теорию органических веществ. Он ввёл в О. х. ряд новых понятий: о химической связи, порядке связей атомов в молекуле, о взаимном влиянии атомов, непосредственно связанных или не связанных друг с другом, и др. Теория строения Бутлерова блестяще объяснила остававшиеся непонятными известные к тому времени случаи изомерии. В 1864 Бутлеров предсказал возможность изомерии углеводородов и вскоре (1867) подтвердил это синтезом изобутана. Созданное Бутлеровым стройное учение лежит в основе современных представлений о химической строении органических веществ. Одно из важнейших положений теории строения - о взаимном влиянии атомов - впоследствии было развито В. В. Марковниковым. Детальное изучение этого влияния способствовало дальнейшему развитию теории строения и представлений о распределении электронной плотности и о реакционной способности органических соединений.
В 1869 И. Вислиценус показал, что явление изомерии наблюдается и при совершенно одинаковой последовательности сцепления атомов в молекуле. Он доказал идентичность строения обычной молочной кислоты и мясо-молочной и пришёл к выводу, что тонкие различия в свойствах молекул с одинаковой структурой следует искать в различном расположении их атомов в пространстве. В 1874 Я. Вант-Гофф и французский химик Ж. Ле Бель создали теорию пространств. расположения атомов в молекуле - стереохимию. В основе этой теории, по Вант-Гоффу, лежит представление о тетраэдрической модели четырёхвалентного атома углерода и о том, что оптическая изомерия является следствием пространственной асимметрии молекулы, в которой атом углерода соединён с четырьмя различными заместителями. Вант-Гофф высказал также предположение о возможности др. вида пространственной изомерии при отсутствии в молекуле асимметричного атома углерода. Вскоре Вислиценус доказал, что фумаровая кислота, которую ранее считали полимером малеиновой кислоты, представляет собой её геометрический изомер (геометрическая, или цис-транс-изомерия). Ясно, что стереохимическое учение могло быть создано только на основе представлений о строении (структуре) молекулы в бутлеровском понимании.
К конце 19 в. накопился большой фактический материал, в том числе и по ароматическим соединениям; в частности, широко была изучена химия бензола, открытого М. Фарадеем в 1825. Первая т. н. "бензольная теория" строения ароматических соединений была создана в 1865 Кекуле. В ней высказывается мысль о том, что атомы углерода в органических соединениях могут образовывать кольца. Согласно этой теории, бензол обладает симметричной структурой вследствие кольцеобразного строения сцепленных попеременно простыми и двойными связями шести метиновых СН-групп. Однако, исходя из строения бензола по Кекуле, следовало допустить наличие двух орто-замещённых гомологов или производных бензола, чего на самом деле не наблюдалось. Устойчивость бензола к сильным окислителям и некоторые др. т. н. ароматическим свойства бензола и его производных также противоречили предложенной формуле. Поэтому Кекуле ввёл (1872) представление об осцилляции (быстром перемещении) двойных связей и устранил формальные различия между двумя орто-положениями. Несмотря на то, что строение бензола по Кекуле находилось в противоречии с данными о его физических и химических свойствах, оно долгое время без всяких изменений принималось подавляющим числом химиков. Т. о., остался ряд вопросов, не разрешимых с точки зрения "классической" теории строения. К этим вопросам относится и своеобразие свойств многих др. соединений с сопряжёнными системами связей. Строение бензола и др. ароматических систем могло быть установлено лишь с появлением физических методов исследования и с развитием квантово-химических представлений о строении органических веществ.
Электронные представления [В. Коссель (1916) и Г. Льюис (1916)] придали физическое содержание понятию химической связи (пара обобщённых электронов); однако в том виде, в каком они были сформулированы, эти представления не смогли отразить тонких переходов от ковалентной к ионной связи и в О. х. оставались в значительной степени формальными. Только с помощью квантово-химического учения было вложено принципиально новое содержание в правильные в основном представления электронной теории.
Представления Льюиса о паре электронов, образующих связь и всегда строго локализованных на этой связи, оказались приближёнными и в большинстве случаев не могли быть приняты.

Современные представления теории строения и значение О. х. Учёт квантовых свойств электрона, представления об электронной плотности и о взаимодействии электронов в сопряжённых системах открыли новые возможности для рассмотрения вопросов о строении, взаимном влиянии атомов в молекуле и о реакционной способности органических соединений (см. Электронные теории в органической химии, Квантовая химия). В насыщенных углеводородах одинарные связи С-С (s-связи) действительно реализуются парой электронов; в симметричных углеводородах электронная плотность в пространстве между соединившимися атомами С-С больше суммы соответствующих электронных плотностей тех же изолированных атомов и симметрично распределена относительно оси, соединяющей центры атомов. Увеличение электронной плотности - результат перекрывания электронных облаков атомов по прямой, соединяющей их центры. В несимметричных парафинах появляется возможность неполной симметрии в распределении электронной плотности; однако эта асимметрия столь незначительна, что дипольные моменты всех парафиновых углеводородов почти не обнаруживаются. То же касается и симметрично построенных непредельных углеводородов (например, этилена, бутадиена), у которых атомы С соединены друг с другом двойной связью (s- и p-связью). Введение в молекулы этих веществ электронодонорной метильной группы вследствие высокой поляризуемости p-связи приводит к смещению электронной плотности к крайнему атому углерода, и пропилен (I) уже имеет дипольный момент 0,35 Д, а 1-метилбутадиен - 0,68 Д. Распределение электронной плотности в этих случаях принято изображать одной из следующих схем: (Знаки d+ и d- показывают возникающие частичные заряды на атомах С) В представления о распределении электронной плотности хорошо укладывается ряд эмпирических правил О. х. Так, из приведённой выше формулы пропилена следует, что при гетеролитическом присоединении к нему галогеноводородов протон должен фиксироваться в месте наибольшей электронной плотности, т. е. у наиболее "гидрогенизированного" атома углерода. Значительно сильнее сказывается введение в молекулы углеводородов атомов или групп, сильно отличающихся по электроотрицательности от атомов углерода или водорода. Например, введение электрофильного заместителя в молекулы углеводородов ведёт к изменению подвижности атомов водорода в связях С-Н, О-Н и др.
Приблизительно со 2-й половины 20 в. О. х. вступила в новую фазу. Многие направления её развивались столь интенсивно, что выросли в большие специализированные разделы, называется по научному или прикладному признаку (стереохимия, химия полимеров, природных веществ, антибиотиков, витаминов, гормонов, металлоорганических соединений, фторорганических соединений, красителей и др.).Успехи теории и развитие физических методов исследования (например, рентгенографии молекул, ультрафиолетовой и инфракрасной спектроскопии, раманспектроскопии, ядерного магнитного резонанса, химически индуцированной динамической поляризации ядер, масс-спектрометрии), а также методов идентификации и разделения различных веществ с помощью хроматографии сделали возможным быстрый структурный анализ сложнейших органических соединений и быстрое решение многих важных проблем. Применение физических методов для исследования кинетики реакций органических веществ позволяет изучать реакции с периодом полупревращения 10-8-10-9 сек. Корреляционные уравнения, основанные на принципе линейности свободной энергии, дают возможность количественной оценки зависимостей между строением и реакционной способностью органических соединений, даже тех, которые обладают физиологическим действием.О. х. оказалась тесно связанной со смежными естественными науками - биохимией, медициной и биологией, применение идей и методов О. х. в этих науках в значительной степени обусловило развитие нового направления - молекулярной биологии.

Методы О. х. наряду с физическими методами исследования сыграли важную роль в установлении строения нуклеиновых кислот, многих белков, сложных природных соединений; с их же помощью были раскрыты механизм и регуляция синтеза белков (см. Генетический код). Чрезвычайно возросли синтетические возможности О. х., которые привели к получению таких сложно построенных природных веществ, как хлорофилл, витамин B12 (Р. Вудворт), полинуклеотиды с определённым чередованием звеньев (А. Тодд, Х. Г. Корана) и др. Огромный успех этих методов - разработка автоматического синтеза многих полипептидов, в том числе и ферментов.

Органическая химия - раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза, а также законы их превращений. Органическими называют соединения углерода с другими элементами (в основном с H, N, O, S, P, Si, Ge и др.).

Уникальная способность атомов углерода связываться друг с другом, образуя цепочки различной длины, циклические структуры разного размера, каркасные соединения, соединения со многими элементами, различные по составу и строению, обусловливает многообразие органических соединений. К настоящему времени число известных органических соединений на много превышает 10 млн. и увеличивается каждый год на 250-300 тыс. Окружающий нас мир построен в основном из органических соединений, к ним относятся: пища, одежда, топливо, красители, лекарства, моющие средства, материалы для самых различных отраслей техники и народного хозяйства. Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.

На стыке органической химии с неорганической химией, биохимией и медициной возникли химия метало- и элементорганических соединений, биоорганическая и медицинская химия, химия высокомолекулярных соеди-нений.

Основным методом органической химии является синтез. Органическая химия изучает не только соединения, полученные из растительных и животных источников (природные вещества), но в основном соединения, созданные искусственно с помощью лабораторного и промышленного синтеза.

История развития органической химии

Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Так, египтяне и римляне использовали красители растительного проис-хож-де-ния - индиго и ализарин. Многие народы владели секретами производства спиртных на-пит-ков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.

Во времена средневековья к этим знаниям практически ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в 16-17 веках (период ятрохимии), когда путем перегонки растительных продуктов были выделены новые органические соединения. В 1769-1785 г. К.В. Шееле выделил несколько органических кислот: яблочную, винную, лимонную, галловую, молочную и щавелевую. В 1773 г. Г.Ф. Руэль выделил мочевину из человеческой мочи. Выделенные из животного и растительного сырья вещества имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. Так возник термин «Органическая химия» - раздел химии, изучающий вещества, выделенные из организмов (определение Й.Я . Берцелиуса , 1807 г.). При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе».

Принято считать, что органическая химия как наука появилась в 1828 г., когда Ф. Вёлер впервые получил органическое вещество - мочевину - в результате упаривания водного раствора неорганического вещества - цианата аммония (NH 4 OCN). Дальнейшие экспериментальные работы продемонстрировали неоспоримые аргументы несосто-ятельности теории «жизненной силы». Так, например, А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту, М. Бертло получил метан из H 2 S и CS 2 , а А.М. Бутлеров синтезировал сахарис-тые вещества из формалина.

В середине 19 в. продолжается бурное развитие синтетической органической хи-мии, создаются первые промышленные производства органических веществ (А. Гофман, У. Перкин-старший - синтетические красители, фуксин, цианиновые и азакрасители). Усовершенствование открытого Н.Н. Зининым (1842 г.) способа синтеза анилина послужило основой для создания анилинокрасочной промышленности. В лаборатории А. Байера были синтезированы природные красители - индиго, ализарин, индигоидные, ксантеновые и антрахиноновые.

Важным этапом в развитии теоретической органической химии стала разработка Ф.А. Кекуле теории валент-ности в 1857 г., а также классической теории химического строения А.М . Бутлеровым в 1861 г., согласно которой атомы в молекулах соединяются в соответствии с их валентностью, химические и физические свойства соединений определяются природой и числом входящих в них атомов, а также типом связей и взаимным влиянием непосредственно несвязанных атомов. В 1865 г. Ф . Кекуле предложил структурную форму-лу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В.В. Марковников и А.М. Зайцев сформулировали ряд правил, впервые связавших направление органических реакций со строением вступающих в них веществ. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого размещён атом углерода. На основе этой модели, в сочетании с экспериментальными исследованиями И. Вислиценуса (!873 г.), показавшего идентичность структурных формул (+)-молочной кислоты (из кислого молока) и (±)-молочной кислоты, возникла стереохимия - наука о трёхмерной ориентации атомов в молекулах, которая предсказывала в случае наличия 4 различных заместителей при атоме углерода (хиральные структуры) возможность существования пространственно-зеркальных изомеров (антиподов или энантиомеров).

В 1917 г. Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.

В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств небензоидных ароматических систем, чем основал новое направление в органической химии - квантовую химию. Это послужило толчком для дальнейшего интенсивного развития квантовохимических методов, в частности метода молекулярных орбиталей. Этап проникновения орбитальных представлений в органическую химию открыла теория резонанса Л. Полинга (1931-1933 г.г.) и далее работы К. Фукуи, Р. Вудворда и Р. Хофмана о роли граничных орбиталей в определении направления химических реакций.

Середина 20 в. характеризуется особенно бурным развитием органического синтеза. Это определялось открытием основополагающих процессов, таких как получе-ние олефинов с использованием илидов (Г. Виттиг , 1954 г.), диеновый синтез (О. Дильс и К. Альдер , 1928 г.), гидроборирование непредельных соединений (Г. Браун , 1959 г.), синтез нуклеотидов и синтез гена (А. Тодд , Х. Корана ). Успехи в химии метало-органических соединений во многом обязаны работам А.Н. Несмеянова и Г.А. Разуваева . В 1951 г. был осуществлен синтез ферроцена, установление «сэндвичевой» структуры которого Р. Вудвордом и Дж. Уилкинсоном положило начало химии металлоценовых соединений и вообще органической химии переходных металлов.

В 20-30 г.г. А.Е. Арбузов создает основы химии фосфорорганических соединений, что впоследствии привело к открытию новых типов физиологически активных соединений, Комплексонов и др.

В 60-80 г.г. Ч. Педерсен , Д. Крам и Ж.М. Лен разрабатывают химию краун-эфиров, криптандов и других родственных структур, способных образовывать прочные молеку-ляр-ные комплексы, и тем самым подходят к важнейшей проблеме «молекулярного узнава-ния».

Современная органическая химия продолжает своё бурное развитие. В практику органического синтеза вводятся новые реагенты, принципиально новые синтетические методы и приемы, новые катализаторы, синтезируются неизвестные ранее органические структуры. Постоянно ведется поиск органических новых биологически активных соединений. Еще многие проблемы органической химии ждут своего решения, например, детальное установление взаимосвязи структура - свойства (в том числе, биологическая активность), установление строения и стереонаправленный синтез сложных природных соединений, разработка новых регио- и стереоселективных синтетических методов, поиск новых универсальных реагентов и катализаторов.

Интерес мирового сообщества к развитию органической химии ярко проде-мон-стрирован вручением Нобелевской премии по химии 2010 г. Р. Хеку, А. Судзуки и Э. Нэгиси за работы по применению палладиевых катализаторов в органическом синтезе для формирования связей углерод - углерод.

Классификация органических соединений

В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры - структурная формула.

Основные классы органических соединений

Углеводороды - соединения, состоящие только из углерода и водорода. Они в свою очередь делятся на:

Насыщенные - содержат только одинарные (σ-связи) и не содержат кратные связи;

Ненасыщенные - имеют в своём составе хотя бы одну двойную (π-связь) и/или тройную связь;

С открытой цепью (алициклические);

С замкнутой цепью (циклические) - содержат цикл

К ним относятся алканы, алкены, алкины, диены, циклоалканы, арены

Соединения с гетероатомами в функциональных группах - соединения, в которых углеродный радикал R связан с функциональной группой. Такие соединения классифицируют по характеру функциональной группы:

Спирт, фенолы (содержат гидроксильную группу ОН)

Простые эфиры (содержат группировку R-O-R или R-O-R

Карбонильные соединения (сожержат группировку RR"C=O), к ним относятся альдегиды, кетоны, хиноны.

Соединения, содержащие карбоксильную группу (СООН или СООR), к ним относятся карбоновые кислоты, сложные эфиры

Элемент- и металлорганические соединения

Гетероциклические соединения - содержат гетероатомы в составе цикла. Различаются по характеру цикла (насыщенный, ароматический), по числу атомов в цикле (трех-, четырёх-, пяти-, шестичленные циклы и т.д.), по природе гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле. Это определяет огромное разнообразие известных и ежегодно синтезируемых соединений этого класса. Химия гетероциклов представляет собой одну из наиболее увлекательных и важных областей органической химии. Достаточно сказать, что более 60% лекарственных препаратов синтетического и природного происхождения относятся к различным классам гетероциклических соединений.

Природные соединения - соединения, как правило, достаточно сложного строения, зачастую принадлежащие сразу к нескольким классам органических соединений. Среди них можно выделить: аминокислоты, белки , углеводы , алкалоиды , терпены и др.

Полимеры - вещества с очень большой молекулярной массой, состоящие из периодически повторяющихся фрагментов - мономеров.

Строение органических соединений

Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями С-С, или ковалентными полярными связями типа С-О, C-N, C-Hal. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома. Для описания строения органических соединений химики используют язык структурных формул молекул, в которых связи между отдельными атомами обозначаются с помощью одного (простая, или одинарная связь), двух (двойная) или трёх (тройная) валентных штрихов. Понятие валентного штриха, которое не потеряло своего значения и по сей день, ввел в органическую химию А. Купер в 1858 г

Очень существенным для понимания строения органических соединений является понятие о гибридизации атомов углерода. Атом углерода в основном состоянии имеет электронную конфигурацию 1s 2 2s 2 2p 2 , на основе которой невозможно объяснить присущую углероду в его соединениях валентность 4 и существование 4 идентичных связей в алканах, направленных к вершинам тетраэдра. В рамках метода валентных связей это противоречие разрешается введением понятия о гибридизации. При возбуждении осуществляется s →p переход электрона и последующая, так называемая, sp- гибридизация, причем энергия гибридизованных орбиталей является промежуточной между энергиями s - и p -орбиталей. При образовании связей в алканах три р -электрона взаимодействуют с одним s -электроном (sp 3 -гибридизация) и возникают 4 одинаковые орбитали, расположенные под тетраэдрическими углами (109 о 28") друг к другу. Атомы углерода в алкенах находятся в sp 2 -гибридном состоянии: у каждого атома углерода имеют три одинаковые орбитали, лежащие в одной плоскости под углом 120 о друг к другу (sp 2 -орбитали), а четвертая (р -орбиталь) перпендикулярна этой плоскости. Перекрывание р -орбиталей двух атомов углерода образует двойную (π) связь. Атомы углерода, несущие тройную связь находятся в sp -гибридном состоянии.

Особенности органических реакций

В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, такие реакции проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции, определенных растворителей, и часто наличия катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, Поэтому при изо-бра-жении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта сте-хио-метрии. Выходы целевых веществ в органических реакциях зачастую не превышают 50%, а выделение их из реакционной смеси и очистка требуют специфических методов и приёмов. Для очистки твердых веществ, как правило, используют перекристаллизацию из специально подобранных растворителей. Жидкие вещества очищают перегонкой при атмосферном давлении или в вакууме (в зависимости от температуры кипения). Для контролем за ходом реакций, разделения сложных реакционных смесей прибегают к различным видам хроматографии [тонкослойная хроматография (ТСХ), препаративная высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) и др.].

Реакции могут протекать очень сложно и в несколько стадий. В качестве промежуточных соединений могут возникать радикалы R·, карбкатионы R + , карбанионы R - , карбены:СХ 2 , катион-радикалы, анион-радикалы и другие активные и нестабильные частицы, обычно живущие доли секунды. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется механизмом реакции . По характеру разрыва и образования связей различают радикальные (гомолитические) и ионные (гетеролитические) про-цессы. По типам превращений различают цепные радикальные реакции, реакции нуклеофильного (алифатического и ароматического) замещения, реакции элими-ни-ро-вания, электрофильного присоединения, электрофильного замещения, конденсации, циклизации, процессы перегруппировок и др. Реакции классифицируют также по способам их инициирования (возбуждения), их кинетическому порядку (моно-молекулярные, бимолекулярные и др.).

Определение структуры органических соединений

За всё время существования органической химии как науки важнейшей задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав структуры, в каком порядке и каким образом эти атомы связаны между собой и как расположены в пространстве.

Существует несколько методов решения этих задач.

• Элементный анализ заключается в том, что вещество разлагают на более простые молекулы, по количеству которых можно определить количество атомов, входящих в состав соединения. Этот метод не дает возможности установить порядок связей между атомами. Часто используется лишь для подтверждения предложенной структуры.
• Инфракрасная спектроскопия (ИК спектроскопия) и спектроскопия комбинационного рассеяния (спектроскопия КР). Метод основан на том, что вещество взаимодействует с электромагнитным излучением (светом) инфра-крас-ного диапазона (в ИК спектроскопии наблюдают поглощение, в КР спектроскопии - рассеяние излучения). Этот свет при поглощении возбуждает коле-бательные и вращательные уровни молекул. Опорными данными служат число, частота и интен-сивность колебаний молекулы, связанных с изменением дипольного момента (ИК) или поляризуемости (КР). Метод позволяет установить наличие функ-циональных групп, а также часто используется для подтверждения иден-тичности вещества с некоторым уже известным веществом путём сравнения их спектров.
• Масс-спектрометрия . Вещество при определённых условиях (электронный удар, химическая ионизация и др.) превращается в ионы без потери атомов (моле-кулярные ионы) и с потерей (осколочные, фрагментарные ионы). Метод позволяет оп-ре-делить молекулярную массу вещества, его изотопный состав, иногда наличие функциональных групп. Характер фрагментации позволяет сделать некоторые вы-во-ды об особенностях строения и воссоздать структуру исследуемого соеди-нения.
• Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР) основан на взаимодействии ядер, обладающих собственным магнитным моментом (спином) и помещенных во внешнее постоянное магнитное поле (переориентация спина), с переменным электромагнитным излучением радиочастотного диапазона. ЯМР представляет собой один из самых главных и информативных методов определения химической структуры. Метод используют также для изучения пространственного строения и динамики молекул. В зависимости от ядер, взаимодействующих с излучением различают, например, метод протонного резонанса ПМР, ЯМР 1 Н), позволяющий определять положение атомов водорода в молекуле. Метод ЯМР 19 F позволяет определять наличие и положение атомов фтора. Метод ЯМР 31 Р дает информацию о наличии, валентном состоянии и положении атомов фосфора в молекуле. Метод ЯМР 13 С позволяет определять число и типы углеродных атомов, он используется для изучения углеродного скелета молекулы. В отличие от первых трёх в последнем методе используется неосновной изотоп элемента, поскольку ядро основного изотопа 12 С имеет нулевой спин и не может наблюдаться методом ЯМР.
• Метод ультрафиолетовой спектроскопии (УФ спектроскопия) или спектроскопия электронных переходов. Метод основан на поглощении электро-магнитного излучения ультрафиолетовой и видимой области спектра при переходе электронов в молекуле с верхних заполненных энергетических уровней на вакант-ные (возбуждение молекулы). Чаще всего используется для определения наличия и характеристики сопряженных π-систем.
• Методы аналитической химии позволяют определять наличие некоторых функциональных групп по специфическим химическим (качественным) реакциям, факт протекания которых можно фиксировать визуально (например, появление или изменение окраски) или с помощью других методов. Помимо химических методов анализа в органической химии все большее применение находят инструментальные аналитические методы, такие как хроматография (тонкослойная, газовая, жид-костная). Почетное место среди них занимает хроматомасс-спектромерия, позво-ляющая не только оценить степень чистоты полученных соединений, но и полу-чить масс-спектральную информацию о компонентах сложных смесей.
• Методы исследования стереохимии органических соединений . С начала 80 г.г. стала очевидной целесообразность разработки нового направления в фармакологии и фармации, связанного с созданием энантиомерно чистых лекарственных средств с оптимальным соотношением терапевтической эффективности и безопасности. В настоящее время примерно 15% всех синтезируемых фармпрепаратов представ-лены чистыми энантиомерами. Отражением данной тенденции стало появление в научной литературе последних лет термина chiral switch , что в русском переводе означает ”переключение на хиральные молекулы”. В связи с этим особое значение в органической химии приобретают методы установления абсолютной конфи-гурации хиральных органических молекул и определения их оптической чистоты. Основным методом определения абсолютной конфигурации следует считать рентгеноструктурный анализ (РСА), а оптической чистоты - хроматографию на колонках с неподвижной хиральной фазой и метод ЯМР с использованием специальных дополнительных хиральных реагентов.

Связь органической химии с химической промышленностью

Основной метод органической химии - синтез - тесно связывает органическую химию с химической промышленностью. На основе методов и разработок синтетической органической химии возник малотоннажный (тонкий) органический синтез, включающий производство лекарств, витаминов, ферментов , феромонов, жидких кристаллов, орга-нических полупроводников, солнечных батарей и др. Развитие крупнотоннажного (основ-ного) органического синтеза также базируется на достижениях органической химии. К основному органическому синтезу относится производство искусственных волокон, пластмасс, переработка нефти, газа и каменноугольного сырья.

Рекомендуемая литература

• Г.В. Быков, История органической химии , М.: Мир, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• Дж. Марч, Органическая химия: реакции, механизмы и структура , в 4 томах, М.: Мир, 1987
• Ф. Кери, Р. Сандберг, Углубленный курс органической химии , в 2 томах, М.: Химия, 1981
• О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин, Органическая химия , в 4 частях, М.: « Бином, Лаборатория знаний», 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Химическая энциклопедия , под ред. Кнунянца, М.: «Большая Российская энциклопедия», 1992.

Если вы поступили в университет, но к этому времени так и не разобрались в этой нелегкой науке, мы готовы раскрыть вам несколько секретов и помочь изучить органическую химию с нуля (для "чайников"). Вам же остается только читать и внимать.

Основы органической химии

Органическая химия выделена в отдельный подвид благодаря тому, что объектом ее изучения является все, в составе чего есть углерод.

Органическая химия – раздел химии, который занимается изучением соединения углерода, структуру таких соединений, их свойства и методы соединения.

Как оказалось, углерод чаще всего образует соединения со следующими элементами - H, N, O, S, P. Кстати, эти элементы называются органогенами .

Органические соединения, количество которых сегодня достигает 20 млн, очень важны для полноценного существования всех живых организмов. Впрочем, никто и не сомневался, иначе человек просто закинул бы изучение этого непознанного в долгий ящик.

Цели, методы и теоретические представления органической химии представлены следующим:

• Разделение ископаемого, животного или растительного сырья на отдельные вещества;
• Очистка и синтез разных соединений;
• Выявление структуры веществ;
• Определение механики протекания химических реакций;
• Нахождение зависимости между структурой и свойствами органических веществ.

Немного из истории органической химии

Вы можете не верить, но еще в далекой древности жители Рима и Египта понимали кое-что в химии.

Как мы знаем, они пользовались натуральными красителями. А нередко им приходилось использовать не готовый естественный краситель, а добывать его, вычленяя из цельного растения (например, содержащиеся в растениях ализарин и индиго).

Можем вспомнить и культуру употребления алкоголя. Секреты производства спиртных напитков известны в каждом народе. Причем многие древние народы знали рецепты приготовления «горячей воды» из крахмал- и сахарсодержащих продуктов.

Так продолжалось долгие, долгие годы, и только в 16-17 веках начались какие-то изменения, небольшие открытия.

В 18 веке некто Шееле научился выделять яблочную, винную, щавелевую, молочную, галловую и лимонную кислоту.

Тогда всем стало ясно, что продукты, которые удалось выделить из растительного или животного сырья, имели много общих черт. В то же время они сильно отличались от неорганических соединений. Поэтому служителям науки нужно было срочно выделить их в отдельный класс, так и появился термин «органическая химия».

Несмотря на то, что сама органическая химия как наука появилась лишь в 1828 году (именно тогда господину Вёлеру удалось выделить мочевину путем упаривания цианата аммония), в 1807 году Берцелиус ввел первый термин в номенклатуру в органической химии для чайников:

Раздел химии, который изучает вещества, полученные из организмов.

Следующий важный шаг в развитии органический химии – теория валентности, предложенная в 1857 году Кекуле и Купером, и теория химического строения господина Бутлерова от 1861 года. Уже тогда ученые стали обнаруживать, что углерод – четырехвалентен и способен образовывать цепи.

В общем, с эти самых пор наука регулярно испытывала потрясения и волнения благодаря новым теориям, открытиям цепочкам и соединениям, что позволяло так же активно развиваться органической химии.

Сама наука появилась благодаря тому, что научно-технический прогресс не в состоянии был стоять на месте. Он продолжал и продолжал шагать, требуя новых решений. И когда каменноугольной смолы в сфере промышленности перестало хватать, людям просто пришлось создать новый органический синтез, который со временем перерос в открытие невероятно важного вещества, которое и по сей день дороже золота – нефть. Кстати, именно благодаря органической химии на свет появилась ее «дочка» - поднаука, которая получила название «нефтехимия».

Но это уже совсем другая история, которую вы можете изучить сами. Далее мы предлагаем вам посмотреть научно-популярное видео про органическую химию для чайников:

Ну а если вам некогда и срочно нужна помощь профессионалов , вы всегда знаете, где их найти.