Aizstāšana organiskajā ķīmijā. Ķīmisko reakciju veidi organiskajā ķīmijā stundu plāns ķīmijā (10.klase) par tēmu
>> Ķīmija: ķīmisko reakciju veidi organiskajā ķīmijā
Organisko vielu reakcijas formāli var iedalīt četros galvenajos veidos: aizstāšana, pievienošana, eliminācija (eliminācija) un pārkārtošanās (izomerizācija). Ir skaidrs, ka visu organisko savienojumu reakciju daudzveidību nevar reducēt līdz piedāvātajai klasifikācijai (piemēram, sadegšanas reakcijas). Tomēr šāda klasifikācija palīdzēs izveidot analoģijas ar neorganisko vielu reakciju klasifikācijām, kuras jums jau ir pazīstamas no neorganiskās ķīmijas kursa.
Parasti galveno organisko savienojumu, kas iesaistīts reakcijā, sauc par substrātu, un otru reakcijas sastāvdaļu parasti uzskata par reaģentu.
Aizvietošanas reakcijas
Reakcijas, kuru rezultātā viens atoms vai atomu grupa sākotnējā molekulā (substrātā) tiek aizstāti ar citiem atomiem vai atomu grupām, sauc par aizvietošanas reakcijām.
Aizvietošanas reakcijas ietver piesātinātus un aromātiskus savienojumus, piemēram, alkānus, cikloalkānus vai arēnus.
Sniegsim šādu reakciju piemērus.
Ķīmisko reakciju sadalīšana organiskajās un neorganiskajās ir diezgan patvaļīga. Tipiskas organiskas reakcijas ir tās, kurās ir iesaistīts vismaz viens organisks savienojums, kas reakcijas laikā maina savu molekulāro struktūru. Tāpēc reakcijas, kurās organiskā savienojuma molekula darbojas kā šķīdinātājs vai ligands, nav tipiskas organiskas reakcijas.
Organiskās reakcijas, tāpat kā neorganiskās, var klasificēt pēc vispārīgiem raksturlielumiem pārneses reakcijās:
– viens elektrons (redokss);
– elektronu pāri (kompleksācijas reakcijas);
– protonu (skābes-bāzes reakcijas);
– atomu grupas, nemainot saišu skaitu (aizvietošanas un pārkārtošanās reakcijas);
– atomu grupas ar saišu skaita izmaiņām (pievienošanās, eliminācijas, sadalīšanās reakcijas).
Tajā pašā laikā organisko reakciju daudzveidība un oriģinalitāte rada nepieciešamību tās klasificēt pēc citiem kritērijiem:
– daļiņu skaita izmaiņas reakcijas laikā;
– saišu pārtraukšanas raksturs;
– reaģentu elektroniskais raksturs;
– elementāro posmu mehānisms;
– aktivizācijas veids;
– privātās īpašības;
– reakciju molekularitāte.
1) Pamatojoties uz daļiņu skaita izmaiņām reakcijas laikā (vai pēc substrāta transformācijas veida), izšķir aizvietošanas, pievienošanas, eliminācijas (eliminācijas), sadalīšanās un pārkārtošanās reakcijas.
Aizvietošanas reakciju gadījumā substrāta molekulā viens atoms (vai atomu grupa) tiek aizstāts ar citu atomu (vai atomu grupu), kā rezultātā veidojas jauns savienojums:
CH 3 – CH 3 + C1 2 CH 3 – CH 2 C1 + HC1
etāns hloretāna hlorīds hlorūdeņradis
CH 3 – CH 2 С1 + NaOH (ūdens šķīdums) CH 3 – CH 2 OH + NaC1
hloretāns nātrija hidroksīds etanols nātrija hlorīds
Mehānisma simbolā aizvietošanas reakcijas tiek apzīmētas ar latīņu burtu S (no angļu valodas “aizvietošana” - aizstāšana).
Kad notiek pievienošanas reakcijas, no divām (vai vairākām) molekulām veidojas viena jauna viela. Šajā gadījumā reaģents tiek pievienots, izmantojot daudzkārtēju saiti (C = S, S S, S = Ak, S N) substrāta molekulas:
CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br – CH 3
etilēna ūdeņraža bromīds brometāns
Ņemot vērā procesu mehānisma simboliku, pievienošanas reakcijas tiek apzīmētas ar burtu A vai kombināciju Ad (no angļu valodas “addition” - pievienošanās).
Eliminācijas (šķelšanās) reakcijas rezultātā no substrāta tiek atdalīta molekula (vai daļiņa) un veidojas jauna organiska viela, kas satur daudzkārtēju saiti:
CH 3 – CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O
etanols etilēna ūdens
Mehānisma simbolā aizvietošanas reakcijas tiek apzīmētas ar burtu E (no angļu valodas “elimination” - eliminācija, sadalīšana).
Sadalīšanās reakcijas parasti notiek ar oglekļa-oglekļa saišu pārrāvumu (C – C) un rezultātā no vienas organiskas vielas veidojas divas vai vairākas vienkāršākas struktūras vielas:
CH 3 –
CH(OH) –
UNS 
CH 3 –
CHO + HCOOH
pienskābe acetaldehīds skudrskābe
Pārkārtošanās ir reakcija, kuras laikā substrāta struktūra mainās, veidojot produktu, kas ir izomērs sākotnējam, tas ir, nemainot molekulāro formulu. Šāda veida transformācijas tiek apzīmētas ar latīņu burtu R (no angļu valodas “pārkārtojums” - pārkārtojums).
Piemēram, 1-hlorpropāns alumīnija hlorīda kā katalizatora klātbūtnē pārkārtojas par izomēru savienojumu 2-hlorpropānu.
CH 3 – CH 2 – CH 2 – С1 CH 3 – SNS1 – CH 3
1-hlorpropāns 2-hlorpropāns
2) Pamatojoties uz saites šķelšanās raksturu, izšķir homolītiskās (radikālās), heterolītiskās (jonu) un sinhronās reakcijas.
Kovalento saiti starp atomiem var pārraut tā, ka saites elektronu pāris sadalās starp diviem atomiem, iegūtās daļiņas iegūst pa vienam elektronam un kļūst par brīvajiem radikāļiem – viņi saka, ka notiek homolītiskā šķelšanās. Reaģenta un substrāta elektronu ietekmē veidojas jauna saite.
Radikālās reakcijas ir īpaši izplatītas alkānu pārvērtībās (hlorēšana, nitrēšana utt.).
Ar heterolītisko saites pārraušanas metodi kopīgs elektronu pāris tiek pārnests uz vienu no atomiem, iegūtās daļiņas kļūst par joniem, tām ir vesels elektriskais lādiņš un tās pakļaujas elektrostatiskās pievilkšanās un atgrūšanās likumiem.
Heterolītiskās reakcijas, pamatojoties uz reaģentu elektronisko raksturu, iedala elektrofīlās (piemēram, vairāku saišu pievienošana alkēnos vai ūdeņraža aizvietošana aromātiskajos savienojumos) un nukleofilās (piemēram, halogēna atvasinājumu hidrolīze vai spirtu mijiedarbība ar ūdeņradi. halogenīdi).
To, vai reakcijas mehānisms ir radikāls vai jonisks, var noteikt, pētot eksperimentālos apstākļus, kas veicina reakciju.
Tādējādi radikālas reakcijas, ko pavada saites homolītiska šķelšanās:
– paātrina ar apstarošanu h, augstas reakcijas temperatūras apstākļos tādu vielu klātbūtnē, kuras viegli sadalās, veidojoties brīvajiem radikāļiem (piemēram, peroksīds);
– palēnināt vielu klātbūtnē, kas viegli reaģē ar brīvajiem radikāļiem (hidrohinons, difenilamīns);
– parasti notiek nepolāros šķīdinātājos vai gāzes fāzē;
– bieži vien ir autokatalītiski un tiem raksturīgs indukcijas periods.
Jonu reakcijas, ko pavada heterolītiskās saites šķelšanās:
– tiek paātrināti skābju vai bāzu klātbūtnē, un tos neietekmē gaisma vai brīvie radikāļi;
– to neietekmē brīvo radikāļu iznīcinātāji;
– reakcijas ātrumu un virzienu ietekmē šķīdinātāja raksturs;
– reti sastopami gāzes fāzē.
Sinhronas reakcijas notiek bez starpposma jonu un radikāļu veidošanās: veco saišu pārraušana un jaunu saišu veidošanās notiek sinhroni (vienlaicīgi). Sinhronās reakcijas piemērs ir 
jēnas sintēze – Dielsa-Aldera reakcija.
Lūdzu, ņemiet vērā, ka īpašā bultiņa, ko izmanto, lai norādītu uz kovalentās saites homolītisko šķelšanos, nozīmē viena elektrona kustību.
3) Atkarībā no reaģentu elektroniskā rakstura reakcijas tiek iedalītas nukleofīlās, elektrofīlās un brīvajos radikāļos.
Brīvie radikāļi ir elektriski neitrālas daļiņas ar nepāra elektroniem, piemēram: Cl , NO 2, 
.
Reakcijas mehānisma simbolā radikālas reakcijas apzīmē ar apakšindeksu R.
Nukleofīlie reaģenti ir mono- vai poliatomiski anjoni vai elektriski neitrālas molekulas ar centriem ar palielinātu daļēju negatīvu lādiņu. Tajos ietilpst anjoni un neitrālas molekulas, piemēram, HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH utt.
Reakcijas mehānisma simbolā radikālas reakcijas apzīmē ar apakšindeksu N.
Elektrofīlie reaģenti ir katjoni, vienkāršas vai sarežģītas molekulas, kurām pašas par sevi vai katalizatora klātbūtnē ir palielināta afinitāte pret elektronu pāriem vai negatīvi lādētiem molekulu centriem. Tajos ietilpst katjoni H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + un molekulas ar brīvām orbitālēm: AlCl 3, ZnCl 2 utt.
Mehānisma simbolā elektrofīlās reakcijas apzīmē ar apakšindeksu E.
Nukleofili ir elektronu donori, un elektrofili ir elektronu akceptori.
Elektrofilās un nukleofīlās reakcijas var uzskatīt par skābju-bāzes reakcijām; Šī pieeja ir balstīta uz vispārināto skābju un bāzu teoriju (Lūisa skābes ir elektronu pāru akceptori, Lūisa bāzes ir elektronu pāru donori).
Tomēr ir jānošķir jēdzieni elektrofilitāte un skābums, kā arī nukleofilitāte un bāziskums, jo tie nav identiski. Piemēram, bāziskums atspoguļo afinitāti pret protonu, un nukleofilitāte visbiežāk tiek novērtēta kā afinitāte pret oglekļa atomu:
OH – + H + H 2 O hidroksīda jons kā bāze
OH – + CH 3 + CH 3 OH hidroksīda jons kā nukleofils
4) Atkarībā no elementāro posmu mehānisma organisko savienojumu reakcijas var būt ļoti dažādas: nukleofīlā aizstāšana S N, elektrofīlā aizvietošana S E, brīvo radikāļu aizstāšana S R, eliminācija pa pāriem vai E eliminācija, Ad E un Ad nukleofīlā vai elektrofilā pievienošana. N utt.
5) Pamatojoties uz aktivācijas veidu, reakcijas tiek iedalītas katalītiskajās, nekatalītiskajās un fotoķīmiskajās.
Reakcijas, kurām nepieciešama katalizatora klātbūtne, sauc par katalītiskām reakcijām. Ja skābe darbojas kā katalizators, mēs runājam par skābes katalīzi. Skābes katalizētās reakcijas ietver, piemēram, esterifikācijas reakcijas ar esteru veidošanos, spirtu dehidratāciju ar nepiesātinātu savienojumu veidošanos utt.
Ja katalizators ir bāze, tad mēs runājam par pamata katalīzi (kā parādīts zemāk, tas ir raksturīgs triacilglicerīnu metanolīzei).
Nekatalītiskās reakcijas ir reakcijas, kurām nav nepieciešama katalizatora klātbūtne. Tie tikai paātrinās, paaugstinoties temperatūrai, tāpēc dažreiz tos sauc par termiskiem, lai gan šis termins netiek plaši izmantots. Sākuma reaģenti šajās reakcijās ir ļoti polāras vai lādētas daļiņas. Tās var būt, piemēram, hidrolīzes reakcijas, skābju-bāzes mijiedarbība.
Fotoķīmiskās reakcijas tiek aktivizētas ar apstarošanu (fotoni, h); šīs reakcijas nenotiek tumsā, pat ar ievērojamu karsēšanu. Apstarošanas procesa efektivitāti mēra ar kvantu iznākumu, ko definē kā reaģējušo reaģenta molekulu skaitu uz absorbēto gaismas kvantu. Dažām reakcijām kvantu iznākums ir mazāks par vienību, piemēram, alkānu halogenēšanas ķēdes reakcijām šī iznākums var sasniegt 10 6.
6) Atbilstoši īpašajiem raksturlielumiem reakciju klasifikācija ir ļoti dažāda: hidratācija un dehidratācija, hidrogenēšana un dehidrogenēšana, nitrēšana, sulfonēšana, halogenēšana, acilēšana, alkilēšana, karboksilēšana un dekarboksilēšana, enolizācija, cikla slēgšana un atvēršana, izomerizācija, oksidatīvā iznīcināšana, pirolīze. , polimerizācija, kondensācija utt.
7) Organiskās reakcijas molekularitāti nosaka to molekulu skaits, kurās reakcijas lēnākajā stadijā notiek reālas kovalento saišu izmaiņas, kas nosaka tās ātrumu. Izšķir šādus reakciju veidus:
– monomolekulārā – ierobežojošā stadijā piedalās viena molekula;
– bimolekulārā – ir divas tādas molekulas utt.
Parasti molekularitāte nav augstāka par trīs. Izņēmums ir topoķīmiskās (cietās fāzes) reakcijas.
Molekulitāte tiek atspoguļota reakcijas mehānisma simbolā, pievienojot atbilstošo skaitli, piemēram: S N 2 - nukleofīlā bimolekulāra aizstāšana, S E 1 - elektrofīlā monomolekulārā aizvietošana; E1 – monomolekulārā eliminācija u.c.
Apskatīsim dažus piemērus.
1. piemērs. Ūdeņraža atomus alkānos var aizstāt ar halogēna atomiem:
CH 4 + C1 2 CH 3 C1 + HC1
Reakcija notiek pēc ķēdes radikāļu mehānisma (uzbrūkošā daļiņa ir hlora radikālis C1 ). Tas nozīmē, ka saskaņā ar reaģentu elektronisko raksturu šī reakcija ir brīvais radikālis; mainoties daļiņu skaitam - aizvietošanas reakcija; pēc saites šķelšanās rakstura - homolītiska reakcija; aktivizācijas veids – fotoķīmiskā vai termiskā; pēc īpašām īpašībām - halogenēšana; reakcijas mehānisms – S R .
2. piemērs. Ūdeņraža atomus alkānos var aizstāt ar nitrogrupu. Šo reakciju sauc par nitrēšanas reakciju, un tā notiek saskaņā ar shēmu:
R – H+HO – NO 2 R – NO 2 + H 2 O
Nitrēšanas reakcija alkānos notiek arī pēc ķēdes radikāļu mehānisma. Tas nozīmē, ka saskaņā ar reaģentu elektronisko raksturu šī reakcija ir brīvais radikālis; mainoties daļiņu skaitam - aizvietošanas reakcija; pēc saites plīsuma rakstura - homolītisks; aktivizācijas veids – termiskais; pēc īpašām īpašībām - nitrēšana; pēc mehānisma – S R .
3. piemērs. Alkēni divkāršajai saitei viegli pievieno ūdeņraža halogenīdu:
CH 3 – CH = CH2 + HBr → CH3 – CHBr – CH3.
Reakcija var noritēt pēc elektrofīlās pievienošanas mehānisma, kas nozīmē, ka pēc reaģentu elektroniskā rakstura - reakcija ir elektrofīla (uzbrukuma daļiņa - H +); mainoties daļiņu skaitam – pievienošanās reakcija; pēc saites plīsuma rakstura - heterolītisks; pēc īpašām īpašībām - hidrohalogenēšana; pēc mehānisma – Ad E .
Tāda pati reakcija peroksīdu klātbūtnē var notikt ar radikālu mehānismu, tad saskaņā ar reaģentu elektronisko raksturu reakcija būs radikāla (uzbrukuma daļiņa - Br ); mainoties daļiņu skaitam – pievienošanās reakcija; pēc saites plīsuma rakstura - homolītisks; pēc īpašām īpašībām - hidrohalogenēšana; pēc mehānisma – Ad R .
4. piemērs. Alkilhalogenīdu sārmainās hidrolīzes reakcija notiek, izmantojot bimolekulāras nukleofīlās aizvietošanas mehānismu.
CH 3 CH 2 I + NaOH CH 3 CH 2 OH + NaI
Tas nozīmē, ka saskaņā ar reaģentu elektronisko raksturu reakcija ir nukleofīla (uzbrukuma daļiņa – OH –); mainoties daļiņu skaitam - aizvietošanas reakcija; pēc saites šķelšanās rakstura - heterolītiska, pēc īpašām īpašībām - hidrolīze; pēc mehānisma – S N 2.
5. piemērs. Alkilhalogenīdiem reaģējot ar sārmu spirta šķīdumiem, veidojas alkēni.
CH 3 CH 2 CH 2 Br 
[CH 3 CH 2 C + H 2 ] CH 3 CH =
CH2 + H+
Tas izskaidrojams ar to, ka iegūto karbokāciju stabilizē nevis pievienojot hidroksiljonu, kura koncentrācija spirtā ir nenozīmīga, bet gan ar protona abstrakciju no blakus esošā oglekļa atoma. Daļiņu skaita maiņas reakcija ir atslāņošanās; pēc saites plīsuma rakstura - heterolītisks; pēc īpašām īpašībām - dehidrohalogenēšana; saskaņā ar mehānismu - E likvidēšana.
Kontroles jautājumi
1. Uzskaitiet raksturlielumus, pēc kuriem tiek klasificētas organiskās reakcijas.
2. Kā var klasificēt šādas reakcijas:
– toluola sulfonēšana;
– etanola un sērskābes mijiedarbība ar etilēna veidošanos;
– propēna bromēšana;
– margarīna sintēze no augu eļļas.
Reakcijas laikā dažas ķīmiskās saites reaģējošo vielu molekulās pārtrūkst un veidojas citas. Organiskās reakcijas klasificē pēc ķīmisko saišu pārrāvuma veida reaģējošajās daļiņās. No tām var izdalīt divas lielas reakciju grupas - radikālas un jonu.
Radikālās reakcijas ir procesi, kas ietver kovalentās saites homolītisko šķelšanos. Homolītiskā šķelšanā saiti veidojošais elektronu pāris tiek sadalīts tā, ka katra no iegūtajām daļiņām saņem vienu elektronu. Homolītiskās šķelšanās rezultātā veidojas brīvie radikāļi:
Neitrālu atomu vai daļiņu ar nepāra elektronu sauc par brīvo radikāli.
Jonu reakcijas ir procesi, kas ietver kovalento saišu heterolītisko šķelšanos, kad abi saites elektroni paliek ar kādu no iepriekš saistītajām daļiņām:
Heterolītiskās saites šķelšanās rezultātā tiek iegūtas lādētas daļiņas: nukleofīlas un elektrofīlas.
Nukleofīlā daļiņa (nukleofils) ir daļiņa, kuras ārējā elektronu līmenī ir elektronu pāris. Pateicoties elektronu pārim, nukleofils spēj izveidot jaunu kovalento saiti.
Elektrofīlā daļiņa (elektrofila) ir daļiņa, kurai ir neaizpildīts ārējais elektronu līmenis. Elektrofils rada neaizpildītas, brīvas orbitāles kovalentās saites veidošanai, pateicoties daļiņas elektroniem, ar kuriem tas mijiedarbojas.
Organiskajā ķīmijā visas strukturālās izmaiņas tiek ņemtas vērā attiecībā pret reakcijā iesaistīto oglekļa atomu (vai atomiem).
Saskaņā ar iepriekš minēto metāna hlorēšana gaismas ietekmē tiek klasificēta kā radikāla aizstāšana, halogēnu pievienošana alkēniem kā elektrofīlā pievienošana un alkilhalogenīdu hidrolīze kā nukleofīlā aizvietošana.
Visizplatītākie reakciju veidi ir:
Ķīmisko reakciju pamatveidi
es Aizvietošanas reakcijas(viena vai vairāku ūdeņraža atomu aizstāšana ar halogēna atomiem vai īpašu grupu) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X
II. Papildinājuma reakcijas RCH=CH 2 + XY → RCHX-CH 2 Y
III. Eliminācijas reakcijas RCHX-CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY
IV. Izomerizācijas (pārkārtošanās) reakcijas
V. Oksidācijas reakcijas(mijiedarbība ar atmosfēras skābekli vai oksidētāju)
Šajos iepriekšminētajos reakciju veidos tie arī atšķiras specializēta Un personalizēta reakcijas.
Specializēts:
1) hidrogenēšana (mijiedarbība ar ūdeņradi)
2) dehidrogenēšana (eliminācija no ūdeņraža molekulas)
3) halogenēšana (mijiedarbība ar halogēnu: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)
4) dehalogenēšana (eliminācija no halogēna molekulas)
5) hidrohalogenēšana (mijiedarbība ar ūdeņraža halogenīdu)
6) dehidrohalogenēšana (eliminācija no ūdeņraža halogenīda molekulas)
7) hidratācija (mijiedarbība ar ūdeni neatgriezeniskā reakcijā)
8) dehidratācija (šķelšanās no ūdens molekulas)
9) hidrolīze (mijiedarbība ar ūdeni atgriezeniskā reakcijā)
10) polimerizācija (vairākkārtēja palielināta oglekļa skeleta iegūšana no identiskiem vienkāršiem savienojumiem)
11) polikondensācija (vairākkārtēja palielināta oglekļa skeleta iegūšana no diviem dažādiem savienojumiem)
12) sulfonēšana (reakcija ar sērskābi)
13) nitrēšana (mijiedarbība ar slāpekļskābi)
14) plaisāšana (oglekļa skeleta samazināšana)
15) pirolīze (sarežģītu organisko vielu sadalīšanās vienkāršākos augstas temperatūras ietekmē)
16) alkilēšanas reakcija (alkāna radikāļa ievadīšana formulā)
17) acilēšanas reakcija (-C(CH 3)O grupas ievadīšana formulā)
18) aromatizācijas reakcija (vairāku arēnu ogļūdeņražu veidošanās)
19) dekarboksilēšanas reakcija (karboksilgrupas -COOH izvadīšana) no molekulas
20) esterifikācijas reakcija (spirta mijiedarbība ar skābi vai estera iegūšana no spirta vai karbonskābes)
21) “sudraba spoguļa” reakcija (mijiedarbība ar sudraba (I) oksīda amonjaka šķīdumu)
Nominālās reakcijas:
1) Wurtz reakcija (oglekļa skeleta pagarināšanās halogenēta ogļūdeņraža mijiedarbības laikā ar aktīvo metālu)
2) Kučerova reakcija (aldehīda iegūšana, acetilēnam reaģējot ar ūdeni)
3) Konovalova reakcija (alkāna mijiedarbība ar atšķaidītu slāpekļskābi)
4) Vāgnera reakcija (ogļūdeņražu ar dubultsaiti oksidēšana ar oksidētāja skābekli vāji sārmainā vai neitrālā vidē normālos apstākļos)
5) Ļebedeva reakcija (spirtu dehidrogenēšana un dehidratācija, lai iegūtu alkadiēnus)
6) Frīdela-Kraftsa reakcija (arēna alkilēšanas reakcija ar hloralkānu, lai iegūtu benzola homologus)
7) Zelinska reakcija (benzola iegūšana no cikloheksāna, dehidrogenējot)
8) Kirhhofa reakcija (cietes pārvēršana glikozē sērskābes katalītiskā iedarbībā)
Pašvaldības budžeta izglītības iestāde
"19. vidusskola"
Mičurinska, Tambovas apgabals
Ķīmisko reakciju veidi
organiskajā ķīmijā
Golovkina Svetlana Aleksandrovna,
ķīmijas skolotājs MBOU 19. vidusskola, Mičurinska
Saturs
Abstract………………………………………………………………………………….3
Ievads……………………………………………………………………………………4
Testa specifikācija……………………………………………………………5
Pārbaudījumi 9. klase…………………………………………………………………15
Pārbaudījumi 11. klase……………………………………………………………………………………24
Informācijas resursi………………………………………………………..33
Anotācija.
Šis darbs atspoguļo autoru pieeju ķīmisko reakciju veidu izpētei organiskajā ķīmijā. Piedāvātais materiāls varētu interesēt ķīmijas skolotājus, kuri strādā pamatskolās un vidusskolās, jo sniedz vispārinājumu par ķīmisko reakciju veidu pamatjēdzieniem organiskajā ķīmijā, kas ļaus sagatavoties Valsts pārbaudījumam un Vienotajai valstij. Eksāmenu un prakses materiāls par šo tēmu.
Ievads.
Organiskās ķīmijas materiāls ir grūti saprotams, īpaši 9. klasē, kur tā apguvei tiek atvēlēts ļoti maz laika, ar lielu teorētiskā materiāla daudzumu. Jautājumi par organisko ķīmiju ir iekļauti Valsts Zinātņu akadēmijas KIM un Vienotajā valsts eksāmenā, sagatavojot studentus gala atestācijai, skolotājs bieži saskaras ar šī materiāla pārpratumu. Aktīvi intensificēt mācību procesu un uzlabot organiskās ķīmijas asimilācijas kvalitāti var, tās apguvē izmantojot mūsdienīgas mācību tehnoloģijas, piemēram, IKT izmantošanu, testu kontroles tehnoloģijas. Rokasgrāmatā skolotāji dalās pieredzē, pētot nelielu, bet sarežģītu materiālu.
Pārbaudījumu specifikācija sagatavošanās valsts pārbaudījumam un vienotajam valsts eksāmenam
Pārbaužu izrakstīšana– izvērtēt audzēkņu vispārizglītojošo sagatavotību pa ķīmisko reakciju veidiem.
Testa materiāla satura nepārtrauktība – parādīt saistību starp neorganiskās un organiskās ķīmijas pamatjēdzieniem.
Testa satura raksturojums – Katra testa vadīklas versija sastāv no trim daļām un uzdevumiem. Vienādas sarežģītības pakāpes un prezentācijas formas uzdevumi ir sagrupēti atsevišķās darba daļās.
A daļa satur 10 uzdevumus pamata sarežģītības līmeņa atbildes izvēlei A1, A2 .... A10
B daļa satur 3 uzdevumus paaugstinātas grūtības pakāpes B1, B2, B3 atbildes izvēlei
C daļa satur 1 uzdevumu augsts sarežģītības līmenis.
1. tabula Uzdevumu sadalījums pa darba daļām.
Jautājumi ar atbilžu variantiem Viņi pārbauda pētāmā materiāla galveno daļu: ķīmijas zinātnes valodu, ķīmiskās saites, zināšanas par organisko vielu īpašībām, ķīmisko reakciju veidiem un apstākļiem.
Paaugstinātas grūtības pakāpes uzdevumi Viņi pārbauda zināšanas par redoksreakcijām paaugstinātā līmenī. Darbs piedāvā uzdevumus ar atbilžu variantiem.
Paaugstinātas sarežģītības uzdevumu izpilde ļauj diferencēt skolēnus pēc viņu sagatavotības līmeņa un, pamatojoties uz to, piešķirt viņiem augstākas atzīmes.
Garas atbildes uz jautājumiem- visgrūtākais testā. Šie uzdevumi pārbauda šādu satura elementu asimilāciju: vielas daudzums, vielas molārais tilpums un molārā masa, izšķīdušās vielas masas daļa.
4. Pārbaudes uzdevumu sadalījums pēc satura, prasmēm un pārbaudāmo darbību veidiem.
Nosakot testa uzdevumu saturu, tika ņemts vērā katra ķīmijas kursā aizņemtā satura bloka apjoms.
5. Izpildes laiks
Testa izpildei atvēlētas 45 minūtes (1 nodarbība)
Aptuvenais atsevišķu uzdevumu veikšanai atvēlētā laika sadalījums:
katram A daļas uzdevumam līdz 2 minūtēm.
katram B daļas uzdevumam līdz 5 minūtēm.
katram C daļas uzdevumam līdz 10 minūtēm.
6. Vērtēšanas sistēma atsevišķiem uzdevumiem un darbam kopumā
Katra A daļas uzdevuma pareiza izpilde tiek vērtēta ar 1 punktu.
Par katra B daļas uzdevuma pareizu izpildi tiek vērtēti 2 punkti;
Kļūda pieļauta vienā no atbildes elementiem - 1 punkts.
C daļas uzdevumu izpilde ir mainīga, pareiza un pilnīga C1 uzdevuma izpilde - 4 punkti,
Skolēnu iegūtie punkti par visu uzdevumu izpildi tiek summēti. Vērtējums tiek dots piecu ballu skalā.
7. Novērtējuma gradācija:
0% - 25% - no iegūtajiem punktiem “1”
26% - 50% - no “2” gūtajiem punktiem
51% - 75% - no iegūtajiem punktiem “3”
76% - 85% - no iegūtajiem punktiem “4”
86% - 100% - no iegūtajiem punktiem “5”
Ķīmisko reakciju veidi organiskajā ķīmijā
Ķīmiskā reakcija - tā ir vielu maiņa, kurā tiek sarautas vecās ķīmiskās saites un veidojas jaunas ķīmiskās saites starp daļiņām (atomiem, joniem), no kurām tiek uzbūvētas vielas.
Ķīmiskās reakcijas tiek klasificētas:
1. Pēc reaģentu un produktu skaita un sastāva
Šāda veida reakcijas var ietvert izomerizācijas reakcijas, kas notiek, nemainot ne tikai vielu molekulu kvalitatīvo, bet arī kvantitatīvo sastāvu.
Sadalīšanās reakcijām organiskajā ķīmijā, atšķirībā no sadalīšanās reakcijām neorganiskajā ķīmijā, ir sava specifika. Tos var uzskatīt par procesiem, kas ir apgriezti pievienošanai, jo tie visbiežāk izraisa vairāku saišu vai ciklu veidošanos.
CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3
etilacetilēna dimetilacetilēns
Lai iesaistītos pievienošanas reakcijā, organiskajai molekulai ir jābūt daudzkārtējai saitei (vai ciklam), šī molekula būs galvenā (substrāts). Vietā, kur tiek pārrauta daudzkārtējā saite vai atveras gredzens, tiek pievienota vienkāršāka molekula (bieži vien neorganiska viela, reaģents). Visbiežāk veidojas vairākas saites vai cikli.
To atšķirīgā iezīme ir vienkāršas vielas mijiedarbība ar sarežģītu. “Aizvietošanas” jēdziens organiskajā ķīmijā ir plašāks nekā neorganiskajā ķīmijā. Ja sākotnējās vielas molekulā kāds atoms vai funkcionālā grupa tiek aizstāta ar citu atomu vai grupu, arī tās ir aizvietošanas reakcijas.
Apmaiņas reakcijas ir reakcijas, kas notiek starp sarežģītām vielām, kurās to sastāvdaļas apmainās ar vietām. Parasti šīs reakcijas tiek uzskatītas par jonu. Reakcijas starp joniem elektrolītu šķīdumos gandrīz pilnībā norisinās, veidojot gāzes, nokrišņus un vājus elektrolītus.
2. Pēc termiskā efekta
Eksotermiskas reakcijas notiek, atbrīvojoties enerģijai.
Tie ietver gandrīz visas saliktās reakcijas.
Eksotermiskās reakcijas, kas rodas, izdaloties gaismai, tiek klasificētas kā sadegšanas reakcijas. Etilēna hidrogenēšana ir eksotermiskas reakcijas piemērs. Tas darbojas istabas temperatūrā.
Endotermiskas reakcijas notiek ar enerģijas absorbciju.
Acīmredzot tās ietvers gandrīz visas sadalīšanās reakcijas,
CH2 =CH2 + H2 → CH3-CH3
3. Atbilstoši katalizatora izmantošanai
Tie darbojas bez katalizatora.
Tā kā visas bioķīmiskās reakcijas, kas notiek dzīvo organismu šūnās, notiek, piedaloties īpašiem bioloģiskiem proteīna rakstura katalizatoriem - fermentiem, tās visas ir katalītiskas vai, precīzāk, fermentatīvas.
4. Pēc virziena
Tie plūst vienlaicīgi divos pretējos virzienos.
Lielākā daļa šādu reakciju ir.
Organiskajā ķīmijā atgriezeniskuma zīmi atspoguļo procesu nosaukumi - antonīmi:
hidrogenēšana - dehidrogenēšana,
hidratācija - dehidratācija,
polimerizācija - depolimerizācija.
Visas reakcijas ir atgriezeniskas esterifikācija (pretēju procesu, kā zināms, sauc par hidrolīzi) un olbaltumvielu, esteru, ogļhidrātu, polinukleotīdu hidrolīzi. Šo procesu atgriezeniskums ir dzīvā organisma vissvarīgākās īpašības - vielmaiņas pamatā.
Šādos apstākļos tie plūst tikai vienā virzienā.
Tās ietver visas apmaiņas reakcijas, ko pavada nogulšņu, gāzes vai nedaudz disociējošas vielas (ūdens) veidošanās un visas degšanas reakcijas.
5. Atbilstoši apkopojuma stāvoklim
Reakcijas, kurās reaģenti un reakcijas produkti atrodas dažādos agregācijas stāvokļos (dažādās fāzēs).
Reakcijas, kurās reaģenti un reakcijas produkti atrodas vienā un tajā pašā agregācijas stāvoklī (vienā fāzē).
6. Mainot ķīmiskos elementus veidojošo vielu oksidācijas pakāpes
Reakcijas, kas notiek, nemainot ķīmisko elementu oksidācijas pakāpi. Tās ietver, piemēram, visas jonu apmaiņas reakcijas, kā arī daudzas savienošanās reakcijas, daudzas sadalīšanās reakcijas, esterifikācijas reakcijas
Reakcijas, kas rodas, mainoties elementu oksidācijas pakāpēm. Tās ietver daudzas reakcijas, tostarp visas aizvietošanas reakcijas, kā arī tās kombinācijas un sadalīšanās reakcijas, kurās ir iesaistīta vismaz viena vienkārša viela.
HCOOH + CH 3 OH → HCOOCH3 + H2O
7. Saskaņā ar plūsmas mehānismu.
Tie iet starp radikāļiem un molekulām, kas veidojas reakcijas laikā.
Kā jau jūs zināt, visās reakcijās tiek pārtrauktas vecās ķīmiskās saites un veidojas jaunas ķīmiskās saites. Saites pārraušanas metode izejvielas molekulās nosaka reakcijas mehānismu (ceļu). Ja vielu veido kovalentā saite, tad šo saiti var pārraut divos veidos: hemolītiskā un heterolītiskā. Piemēram, molekulām Cl2, CH4 utt., tiek realizēta saišu hemolītiskā šķelšanās, kas novedīs pie daļiņu veidošanās ar nepāra elektroniem, tas ir, brīvajiem radikāļiem.
Tie iet starp joniem, kas jau ir vai veidojas reakcijas laikā.
Tipiskas jonu reakcijas ir mijiedarbība starp elektrolītiem šķīdumā. Joni veidojas ne tikai elektrolītu disociācijas laikā šķīdumos, bet arī elektriskās izlādes, apkures vai starojuma ietekmē. Ŷ-Stari, piemēram, pārvērš ūdens un metāna molekulas molekulāros jonos.
Saskaņā ar citu jonu mehānismu notiek ūdeņraža halogenīdu, ūdeņraža, halogēnu pievienošanas reakcijas alkēniem, spirtu oksidēšana un dehidratācija, spirta hidroksilgrupas aizstāšana ar halogēnu; reakcijas, kas raksturo aldehīdu un skābju īpašības. Šajā gadījumā jonus veido polāro kovalento saišu heterolītiskā šķelšanās.
8. Pēc reakciju ierosinošās enerģijas veida.
Tos ierosina augstas enerģijas starojums - rentgenstari, kodolstarojums (Ý stari, a-daļiņas - He2+ utt.). Ar radiācijas reakciju palīdzību tiek veikta ļoti ātra radiopolimerizācija, radiolīze (radiācijas sadalīšanās) utt.
Piemēram, fenola divpakāpju ražošanas vietā no benzola to var iegūt, benzolam reaģējot ar ūdeni starojuma ietekmē. Šajā gadījumā no ūdens molekulām veidojas radikāļi [·OH] un [·H·], ar kuriem benzols reaģē, veidojot fenolu:
C6H6 + 2[OH] -> C6H5OH + H20
Gumijas vulkanizāciju var veikt bez sēra, izmantojot radiovulkanizāciju, un iegūtā gumija nebūs sliktāka nekā tradicionālā
Tos ierosina siltumenerģija. Tie ietver visas endotermiskās reakcijas un daudzas eksotermiskās reakcijas, kuru uzsākšanai nepieciešama sākotnējā siltuma padeve, tas ir, procesa uzsākšana.
Tos ierosina gaismas enerģija. Papildus iepriekš apskatītajiem fotoķīmiskajiem HCl sintēzes procesiem vai metāna reakcijai ar hloru, tie ietver ozona veidošanos troposfērā kā sekundāru atmosfēras piesārņotāju.
Pie šāda veida reakcijas pieder arī vissvarīgākais augu šūnās notiekošais process – fotosintēze.Tos ierosina elektriskā strāva. Papildus labi zināmajām elektrolīzes reakcijām norādīsim arī elektrosintēzes reakcijas, piemēram, reakcijas neorganisko oksidētāju rūpnieciskai ražošanai.
Pārbaudes uzdevumi 9. klasei
1. iespēja.
A daļa
A1. Kādi modeļi atbilst alkēna molekulām?
a) viss, izņemot A
b) viss, izņemot B
c) viss, izņemot B
d) viss, izņemot G
A2. Ar kādu reaģentu alkāni var reaģēt:
a) Br2 (šķīdums)
b) Cl 2 (gaisma)
c) H2SO4
d) NaOH
A3. Reakcijā 1,3-butadiēnam ar HCl nevar veidoties
a) 3-hlorbutēns-1 c) 1-hlorbutēns-2
b) 4-hlorbutēns-1 d) 2,3-dihlorbutāns
A4. Viela, ar kuru skudrskābe atbilstošos apstākļos nonāk redoksreakcijā, ir:
a) varš;
b) vara (II) hidroksīds;
c) vara (II) hlorīds;
d) vara (II) sulfāts.
A5. Estera mijiedarbību ar ūdeni var saukt:
a) mitrināšana;
b) dehidratācija;
c) hidrolīze;
d) hidrogenēšana.
A6. Pārvērtību ķēdē
reakcijas “a” un “b” ir attiecīgi:
a) hidratācija un oksidēšana;
b) oksidēšana un hidratācija;
c) mitrināšana un mitrināšana;
d) oksidēšana un oksidēšana.
A7. Reakcija, ko izraisa dubultsaites klātbūtne karbonilsavienojumu molekulās, ir reakcija:
a) pievienošanās;
b) sadalīšanās;
c) aizstāšana;
d) apmaiņa.
A8. Izmantojot sudraba oksīda amonjaka šķīdumu, nav iespējams atpazīt:
a) etanols un etanols;
b) propanāls un propanons;
c) propanāls un glicerīns;
d) butanāls un 2-metilpropanāls.
A9. Kad propenāls tiek pakļauts ūdeņraža pārpalikumam, tas veidojas Es:
a) alkohola ierobežošana;
b) nepiesātinātais alkohols;
c) nepiesātināts ogļūdeņradis;
d) piesātināts ogļūdeņradis.
A10. Acetaldehīds veidojas hidratācijas laikā:
a) etāns;
b) etēns;
c) etīna;
d) etanols.
B daļa
IN 1. Saskaņojiet reakcijas veidu ar vienādojumu
REAKCIJAS VEIDS
AT 2. Acetilēns, kas sver 10,4 g, pievienoja ūdeņraža hlorīdu, kas sver 14,6 g Reakcijas produkta formula ir _____.
3. plkst. No tehniskā kalcija karbīda, kas sver 1 kg, tika iegūts acetilēns ar tilpumu 260 l (n.s.). Kalcija karbīda paraugā esošo piemaisījumu masas daļa (%) ir ____ _____. (Atbildi uzrakstiet ar precizitāti līdz tuvākajai simtdaļai).
C daļa.
C 1. Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu tālāk norādītās darbības
BaCl2
pārvērtības: C O
2. iespēja.
A daļa Katram uzdevumam A1-A10 ir doti četri atbilžu varianti,
tikai viens no tiem ir pareizs. Apvelciet atbildes numuru.
A1. Alkāniem raksturīga reakcija
a) pievienošanās
b) aizstāšana
c) hidratācija
d) apmaiņa
A2. Kādus ogļūdeņražus raksturo polimerizācijas reakcijas?
a) CH
4b) C 2 H 4
c) C 6 H 6
d) C 2 H 5 OH
A3. Viela, ar kuru metāns tiek pakļauts pārvietošanas reakcijai.
a) CL 2 (gaisma)
b) H 2 O
c) H 2 SO 4
d) NaOH
A4. Kuru vielu viegli oksidē kālija permanganāts.
a) C 2 H 6
b) C 2 H 2
c) C 2 H 5 OH
d) C 6 H 6
A5. Kāda viela var tikt pakļauta dehidratācijas reakcijai.
a) C 2 H 4
b) C 2 H 5 OH
c) CH 4
d) C H 3 COH
A6. Pārvērtību ķēdē C 2 H 6 – acetilēna – etāna reakcijas “a” un “b” – tas atbilst
a) hidratācija un hidrogenēšana
b) hidratācija un oksidēšana
c) dehidrogenēšana un hidrogenēšana
d) oksidēšana un hidratācija
A7. Kā sauc reakciju, kas rada esterus?
a) pievienošanās
b) aizstāšana
c) esterifikācija
d) sadalīšanās
A8. Kad etilēns reaģē ar ūdeni, tas veidojas.
a) alkohola ierobežošana
b) nepiesātinātais alkohols
c) piesātināts ogļūdeņradis
d) nepiesātināts ogļūdeņradis
A9. Etiķskābe veidojas no:
a) etāns
b) etēns
c) etīna
d) etanols
A10. Kāda reakcija ir raksturīga taukiem?
a) pievienošanās
b) oksidēšana
c) hidrolīze
d) aizstāšana
B daļaPildot uzdevumus B1, nodibināt korespondenci. Q2 un Q3, veic aprēķinus un pieraksti atbildi.
IN 1. Saskaņojiet reakcijas veidu ar vielu
Reakcijas veids
AT 2. Pilnīgai sadegšanai nepieciešamais skābekļa tilpums ir 50 litri. metāns (n.s.) ir vienāds ar ___l.
3. plkst. Ogļūdeņradis satur 16,28% ūdeņraža. Nosakiet ogļūdeņraža formulu, ja tā tvaika blīvums ūdeņradim ir 43.
C daļa. Lai atbildētu uz uzdevumu C1, izmantojiet atsevišķu veidlapu (lapu)
Pierakstiet uzdevuma numuru un atbildi uz to.
C1. Aprēķiniet oglekļa dioksīda tilpumu, kas izdalās, sadedzinot 56 litrus metāna 48 litros skābekļa
ATBILDES
1. iespēja
A daļa
B daļa
C daļa
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu tālāk norādītās darbības BaCl 2
pārvērtības: C O 2 → Na 2 CO 3 → X → CO 2. Otrajam procesam uzrakstiet reakcijas jonu vienādojumu.
Atbilde
2. iespēja
A daļa
A1
B daļa
C daļa
Pārbaudes uzdevumi 11. klasei
1. iespēja.
A daļa Katram uzdevumam A1-A10 ir doti četri atbilžu varianti,
tikai viens no tiem ir pareizs. Apvelciet atbildes numuru.
A1. Wurtz reakcija atbilst aprakstam:
1. acetilēna hidratācija
2. oglekļa skeleta pagarinājums
3. nitroatvasinājumu reducēšana ar metāliem skābā vidē
4. vienlaicīga etanola dehidratācija un dehidrogenēšana
A2. Glikozi un saharozi var atšķirt pēc:
1. slāpekļskābe
2. sudraba oksīda amonjaka šķīdums
3. ūdens
4. nātrija hidroksīds.
A3. Reakcijā no etilēna var iegūt etanolu
1. mitrināšana
2. hidrogenēšana
3.Halogenēšana
4. Hidrohalogenēšana
A4. Reakcija ar sudraba oksīda amonjaka šķīdumu ir raksturīga
1. propanols-1
2. propanāls
3. propanols-2
4. dimetilēteris
A5. Etilformiāta sārmainā hidrolīze rada
1. formaldehīds un etanols
2. skudrskābe un etanols
3. skudrskābes sāls un etanols
4. formaldehīds un skudrskābe
A6. Kučerova reakcijas atšķirīga iezīme ir vielu mijiedarbība ar
1. ar ūdeņradi
2. ar hloru
3. ar ūdeni
4. ar skābi
A7. Zinīna reakcijai, kas raksturīga aromātiskajiem ogļūdeņražiem, ir cits nosaukums
1. hlorēšana
2. bromēšana
3. nitrēšana
4. hidrogenēšana
A8. Kvalitatīva reakcija uz daudzvērtīgajiem spirtiem ir to mijiedarbība
1. ar vara oksīdu ( II)
2. ar vara hidroksīdu ( II)
3. ar varu
4. ar vara oksīdu ( es)
A9. Etanola reakcijas laikā ar sālsskābi sērskābes klātbūtnē,
1. etilēns
2. hloretāns
3. 1,2-dihloretāns
4. vinilhlorīds
A10. Atšķirībā no etanāla, etiķskābe reaģē ar
1. magnijs
2. vara hidroksīds ( II)
3. skābeklis
4. ūdeņradis
B daļa
uzrakstiet tos augošā secībā
IN 1. C 5 H 10 O 2 sastāva esteru hidrolīzes produkti var būt
1. pentanāls un metanols
2. propānskābe un etanols
3. etanols un butanāls
4. butānskābe un metanols
5. etānskābe un propanols
6. formaldehīds un pentanols
AT 2. Reaģē ar skudrskābi
1. Na 2 CO 3
2.HCl
3.OH
4.H 2 S
5. CuSO 4
6. Cu(OH)2
3. plkst. Vielas, ar kurām α-aminopropānskābe var mijiedarboties
1. etāns
2. kālija hidroksīds
3. kālija hlorīds
4. sērskābe
5. dimetilēteris
6. hlorūdeņradis
C daļa. Lai atbildētu uz uzdevumu C1, izmantojiet atsevišķu veidlapu (lapu)
Pierakstiet uzdevuma numuru un atbildi uz to.
C1. Propāna katalītiskās oksidēšanas rezultātā tika iegūta propionskābe, kas sver 55,5 g Reakcijas produkta masas daļa ir 60%. Aprēķiniet uzņemtā propāna tilpumu (nr.).
2. iespēja
A daļa Katram uzdevumam A1-A10 ir doti četri atbilžu varianti,
tikai viens no tiem ir pareizs. Apvelciet atbildes numuru.
A1. Katra no divām vielām normālos apstākļos reaģē ar broma ūdeni:
1. benzols un toluols
2. cikloheksāns un propēns
3. etilēns un benzols
4. fenols un acetilēns
A2. Etilēns veidojas reakcijas rezultātā:
1. acetilēna hidratācija
2. hlormetāns ar nātriju
3. acetilēns ar hlorūdeņradi
4. etanola dehidratācija
A3. Reakcijā no etilēna var iegūt etanolu
1. hidratācija
2. hidrogenēšana
3. halogenēšana
4. hidrohalogenēšana
A4. Acetilēna trimerizācijas reakcijas rezultātā veidojas:
1. heksāns
2. heksēns
3. etāns
4. benzols
A5. Etilēna oksidēšanas laikā ar CM ūdens šķīdumu Nē 4 veidojas:
1. etāns
2. etanols
3. glicerīns
4. etilēna glikols
A6. 2-hlorbutāna sārmainā hidrolīze galvenokārt rada:
1. butanols-2
2. butanols-1
3. butanāls
4. butanons
A7. Aizvietošanas reakcija ar hloru ietver:
1. etēns 2. etīns 3 . butēns-2 4. butāns
A8. Raksturīga reakcija daudzvērtīgajiem spirtiem ir mijiedarbība ar:
1. H 2
2. Cu
3. Ag 2 O (NH 3 šķīdums)
4. Cu(OH)2
A9. Monomērs mākslīgās kaučuka ražošanai, izmantojot Ļebedeva metodi, ir:
1. butēns-2
2. etāns
3. etilēns
4. butadiēns-1,3
A10. Butanols-2 un kālija hlorīds veidojas mijiedarbības rezultātā:
1. 1-hlorbutāns un 2-hlorbutāns
2. 2-hlorbutāna un KOH spirta šķīdums
3. 1-hlorbutāna un KOH spirta šķīdums
4. 2-hlorbutāns un KOH ūdens šķīdums
B daļa Pildot uzdevumus B1-B3, izvēlieties trīs atbilžu variantus un
uzrakstiet tos augošā secībā
IN 1. C 6 H 12 O 2 sastāva esteru hidrolīzes produkti var būt
1 . etanāls un dimetilēteris
2 . propānskābe un propanols
3 . metilacetāts un butāns
4 . etānskābe un butanols
5. pentānskābe un metanols
6. propanāls un etāndiols
AT 2. Alkēni mijiedarbojas ar:
1 . [ Ag(NH3)2]OH
2 . H2O
3 . BR 2
4 . KMnO4(H+)
5 . Ca(OH)2
6 . Cu(OH)2
3. plkst. Metiletilamīns mijiedarbojas ar:
1 . etāns
2 . kālija hidroksīds
3. bromūdeņražskābe
4 . skābeklis
5 . propāns
6 . ūdens
C daļa. Lai atbildētu uz uzdevumu C1, izmantojiet atsevišķu veidlapu (lapu)
Pierakstiet uzdevuma numuru un atbildi uz to.
C1. Amonjaka gāze, kas izdalās, vārot 160 g 7% kālija hidroksīda šķīduma ar 9,0 g. Amonija hlorīds, izšķīdināts 75 g ūdens. Nosaka amonjaka masas daļu iegūtajā šķīdumā.
ATBILDES
1. iespēja
A daļa
A1
B daļa
IN 1
C daļa
Pareizās atbildes saturs un norādes vērtēšanai (atļauts arī cits atbildes formulējums, kas neizkropļo tās nozīmi)
Atbildes elementi:
1. Ir sastādīts reakcijas vienādojums
3C 2 H 2 
C6H6
2. Noteikts acetilēna un benzola daudzums
n(C2H2) = 10,08/22,4 = 0,45 mol
saskaņā ar reakcijas vienādojumu n(C2H2): n(C6H6) = 3:1
n(C6H6) = 0,45/3 = 0,15 mol
3. Aprēķināta benzola teorētiskā masa
m(C6H6) = 0,15 mol * 78 g/mol = 11,7 g
4. Aprēķināta benzola praktiskā masa
m(C6H6) pr = 0,7 * 11,7 = 8,19 g
2. iespēja
A daļa
B daļa
C daļa
C 1 1. Amonjaka gāze, kas izdalās, vārot 160 g 7% kālija hidroksīda šķīduma ar 9,0 g. Amonija hlorīds, izšķīdināts 75 g ūdens. Nosaka amonjaka masas daļu iegūtajā šķīdumā.
Pareizās atbildes saturs un vērtēšanas norādījumi Atbildes elementi:- Tiek sastādīts reakcijas vienādojums:
- Sārmainas vielas masu un daudzumu šķīdumā, kā arī amonija hlorīda vielas daudzumu aprēķina:
- Šķīdumā pārpalikumā esošā viela ir norādīta:
- Tika noteikta amonjaka masa un tā masas daļa šķīdumā
*Piezīme. Ja atbildē kādā no atbildes elementiem ir kļūda aprēķinos, kas izraisīja nepareizu atbildi, uzdevuma izpildes rezultāts tiek samazināts tikai par 1 punktu.
Informatīvie resursi.
Artemenko A.I. Brīnišķīgā organiskās ķīmijas pasaule. – M.: Bustards, 2004.
Gabrieljans O.S., Ostroumovs I.G. Skolotāja rokasgrāmata. Ķīmija. 10. klase. – M.: Bustards, 2004.
Koroščenko A.S., Medvedevs Ju.N. Ķīmijas GIA standarta pārbaudes uzdevumi - M.: “Eksāmens”, 2009.g.
Kuzņecova N.E., Levkina A.N., Uzdevumu grāmata ķīmijā, 9.kl. – M.: Izdevniecības centrs “Ventana – Graf”, 2004.g.
Kuzņecova N.E., Titova I.M., Gara N.N., Žegins A.Ju. Ķīmija. – 9. klase. – M.: Izdevniecības centrs “Ventana – Graf”, 2002.g.
Potapovs V.M. Organiskā ķīmija. – M.: Izglītība, 1976.g.
Jauna ķīmiķa enciklopēdiskā vārdnīca. – M.: Pedagoģija – Prese, 1997.
Pičugina G.V. Ķīmija un cilvēka ikdiena. – M.: Bustards, 2005.
http://www.fipi.ru/
2. nodarbība. Reakciju klasifikācija organiskajā ķīmijā. Vingrinājumi par izomerismu un homologiem
ORGANISKĀS ĶĪMIJAS REAKCIJU KLASIFIKĀCIJA.
Ir trīs galvenās organisko reakciju klasifikācijas.
1 Klasifikācija pēc kovalento saišu pārraušanas metodes reaģējošo vielu molekulās.
§ Reakcijas, kas notiek caur brīvo radikāļu (homolītisko) saišu sadalīšanas mehānismu. Zemas polārās kovalentās saites tiek pakļautas šādai šķelšanai. Iegūtās daļiņas sauc brīvie radikāļi – ķīmija. daļiņa ar nepāra elektronu, kas ir ļoti ķīmiski aktīvs. Tipisks šādas reakcijas piemērs ir alkānu halogenēšana, Piemēram:
§ Reakcijas, kas notiek caur jonu (heterolītisko) saišu šķelšanās mehānismu. Šo šķelšanos veic polārās kovalentās saites. Reakcijas brīdī veidojas organiskās jonu daļiņas - karbokācija (jons, kas satur oglekļa atomu ar pozitīvu lādiņu) un karbanions (jons, kas satur oglekļa atomu ar negatīvu lādiņu). Šādas reakcijas piemērs ir spirtu hidrohalogenēšanas reakcija, Piemēram:
2. Klasifikācija pēc reakcijas mehānisma.
§ Pievienošanās reakcijas - reakcija, kuras laikā no divām reaģējošām molekulām veidojas viena (iekļūst nepiesātinātie jeb cikliskie savienojumi). Kā piemēru sniedziet ūdeņraža pievienošanas reakciju etilēnam:
§ Aizvietošanas reakcijas ir reakcija, kuras rezultātā notiek viena atoma vai atomu grupas apmaiņa pret citām grupām vai atomiem. Piemēram, sniedziet metāna reakciju ar slāpekļskābi:
§ Eliminācijas reakcijas – nelielas molekulas atdalīšana no sākotnējās organiskās vielas. Notiek a-eliminācija (eliminācija notiek no tā paša oglekļa atoma, veidojas nestabili savienojumi - karbēni); b-eliminācija (eliminācija notiek no diviem blakus esošiem oglekļa atomiem, veidojas alkēni un alkīni); g-eliminācija (eliminācija notiek no tālākiem oglekļa atomiem, veidojas cikloalkāni). Sniedziet iepriekš minēto reakciju piemērus:
§ Sadalīšanās reakcijas - reakcijas, kuru rezultātā veidojas viena org molekula. Veidojas vairāki vienkāršāki savienojumi. Tipisks šādas reakcijas piemērs ir butāna plaisāšana:
§ Apmaiņas reakcijas - reakcijas, kuru laikā komplekso reaģentu molekulas apmainās ar to sastāvdaļām. Kā piemēru sniedziet etiķskābi un nātrija hidroksīda reakciju:
§ Ciklizācijas reakcijas ir cikliskas molekulas veidošanās process no vienas vai vairākām acikliskām molekulām. Uzrakstiet reakciju cikloheksāna iegūšanai no heksāna:
§ Izomerizācijas reakcijas ir viena izomēra pārejas reakcija uz otru noteiktos apstākļos. Sniedziet butāna izomerizācijas piemēru:
§ Polimerizācijas reakcijas ir ķēdes process, zemas molekulmasas molekulu secīga apvienošana lielākās lielas molekulmasas molekulās, pievienojot monomēru aktīvajam centram, kas atrodas augšanas ķēdes galā. Polimerizācija nav saistīta ar blakusproduktu veidošanos. Tipisks piemērs ir polietilēna veidošanās reakcija:
§ Polikondensācijas reakcijas ir monomēru secīga kombinācija polimērā, ko pavada zemas molekulmasas blakusproduktu (ūdens, amonjaks, halogenīds utt.) veidošanās. Kā piemēru uzrakstiet fenola-formaldehīda sveķu veidošanās reakciju:
§ Oksidācijas reakcijas
a) pilnīga oksidēšana (sadegšana), Piemēram:
b) nepilnīga oksidēšanās (iespējama oksidēšanās ar gaisa skābekli vai spēcīgiem oksidētājiem šķīdumā - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7). Kā piemēru pierakstiet metāna katalītiskās oksidācijas reakcijas ar atmosfēras skābekli un etilēna oksidēšanas iespējas šķīdumos ar dažādām pH vērtībām:
3. Klasifikācija pēc reakcijas ķīmijas.
· Halogenēšanas reakcija – org ievadīšana molekulā. halogēna atoma savienojumi ar aizvietošanu vai pievienošanu (aizvietojošā vai pievienošanas halogenēšana). Uzrakstiet etāna un etēna halogenēšanas reakcijas:
· Hidrohalogenēšanas reakcija – ūdeņraža halogenīdu pievienošana nepiesātinātajiem savienojumiem. Reaktivitāte palielinās, palielinoties Hhal molārajai masai. Jonu reakcijas mehānisma gadījumā pievienošana notiek saskaņā ar Markovņikova likumu: ūdeņraža jons pievienojas visvairāk hidrogenētajam oglekļa atomam. Sniedziet piemēru reakcijai starp propēnu un hlorūdeņradi:
· Hidratācijas reakcija ir ūdens pievienošana sākotnējam organiskajam savienojumam un atbilst Markovņikova likumam. Piemēram, uzrakstiet propēna hidratācijas reakciju:
· Hidrogenēšanas reakcija ir ūdeņraža pievienošana organiskam savienojumam. Parasti veic periodiskās tabulas VIII grupas metālu (platīna, pallādija) klātbūtnē kā katalizatorus. Uzrakstiet acetilēna hidrogenēšanas reakciju:
· Dehalogenizācijas reakcija – halogēna atoma noņemšana no org molekulas. savienojumiem. Kā piemēru sniedziet reakciju butēna-2 iegūšanai no 2,3-dihlorbutāna:
· Dehidrohalogenēšanas reakcija ir ūdeņraža halogenīda molekulas izvadīšana no organiskās molekulas, veidojot daudzkārtēju saiti vai gredzenu. Parasti ievēro Zaiceva likumu: ūdeņradis tiek atdalīts no vismazāk hidrogenētā oglekļa atoma. Pierakstiet 2-hlorbutāna reakciju ar kālija hidroksīda spirta šķīdumu:
· Dehidratācijas reakcija – ūdens molekulas atdalīšana no vienas vai vairākām organiskām molekulām. vielas (intramolekulārā un starpmolekulārā dehidratācija). To veic augstā temperatūrā vai ūdeni atdalošu līdzekļu klātbūtnē (konc. H 2 SO 4, P 2 O 5). Sniedziet etilspirta dehidratācijas piemērus:
· Dehidrogenēšanas reakcija – ūdeņraža molekulas izņemšana no org. savienojumiem. Uzrakstiet etilēna dehidrogenēšanas reakciju:
· Hidrolīzes reakcija ir apmaiņas reakcija starp vielu un ūdeni. Jo hidrolīze vairumā gadījumu ir atgriezeniska, tā tiek veikta tādu vielu klātbūtnē, kas saista reakcijas produktus, vai produkti tiek izņemti no reakcijas sfēras. Hidrolīze tiek paātrināta skābā vai sārmainā vidē. Sniedziet etiletiķskābes ūdens un sārmainās (ziepjošanas) hidrolīzes piemērus:
· Esterifikācijas reakcija - estera veidošanās no organiskas vai neorganiskas skābekli saturošas skābes un spirta. Konc. izmanto kā katalizatoru. sērskābe vai sālsskābe. Esterifikācijas process ir atgriezenisks, tāpēc produkti ir jāizņem no reakcijas sfēras. Pierakstiet etilspirta esterifikācijas reakcijas ar skudrskābi un slāpekļskābi:
· Nitrēšanas reakcija – –NO 2 grupas ievadīšana org molekulās. savienojumi, Piemēram, benzola nitrēšanas reakcija:
· Sulfonēšanas reakcija – –SO 3 H grupas ievadīšana org molekulās. savienojumiem. Pierakstiet metāna sulfonēšanas reakciju:
· Alkilēšanas reakcija – radikāļa ievadīšana org molekulās. savienojumi apmaiņas vai pievienošanas reakciju rezultātā. Piemēram, pierakstiet benzola reakcijas ar hloretānu un etilēnu:
Vingrinājumi par izomerismu un homologiem
1. Norādiet, kuras no šīm vielām ir homologi viena pret otru: C 2 H 4, C 4 H 10, C 3 H 6, C 6 H 14, C 6 H 6, C 6 H 12, C 7 H 12 , C 5 H 12 , C 2 H 2 .
2. Sastādiet struktūrformulas un piešķiriet nosaukumus visiem sastāva C 4 H 10 O izomēriem (7 izomēri).
3. 6,72 litru etāna un tā homologa maisījuma, kurā ir par vienu oglekļa atomu vairāk, pilnīgas sadegšanas produkti tika apstrādāti ar kaļķa ūdens pārpalikumu, kā rezultātā izveidojās 80 g nogulsnes. Kurš homologs bija vairāk sākotnējā maisījumā? Nosakiet sākotnējā gāzu maisījuma sastāvu. (2,24L etāna un 4,48L propāna).
4. Sastādiet strukturālo formulu alkānam ar relatīvo ūdeņraža tvaika blīvumu 50, kura molekulā ir viens terciārais un ceturtējais oglekļa atoms.
5. No piedāvātajām vielām izvēlēties izomērus un sastādīt to struktūrformulas: 2,2,3,3,-tetrametilbutāns; n-heptāns; 3-etilheksāns; 2,2,4-trimetilheksāns; 3-metil-3-etilpentāns.
6. Aprēķināt tvaiku blīvumu gaisā, ūdeņradi un slāpekli homologās alkadiēnu sērijas (2,345; 34; 2,43) piektajam loceklim.
7. Uzrakstiet visu alkānu strukturālās formulas, kas satur 82,76% oglekļa un 17,24% ūdeņraža pēc masas.
8. Pilnīgai 2,8 g etilēna ogļūdeņraža hidrogenēšanai tika patērēti 0,896 litri ūdeņraža (nr.). Identificējiet ogļūdeņradi, ja ir zināms, ka tam ir taisnas ķēdes struktūra.
9. Kuru gāzi pievienojot vienāda tilpuma propāna un pentāna maisījumam, palielināsies tās relatīvais skābekļa blīvums; vai tas samazināsies?
10. Norādiet vienkāršas gāzveida vielas formulu, kurai ir tāds pats gaisa blīvums kā vienkāršākajam alkēnam.
11. Sastādiet struktūrformulas un nosauciet visus ogļūdeņražus, kas satur 32e 5 izomēru molekulā).
