Rezonanses teorija. Rezonanses teorija

Rezonanses teorija- ķīmisko savienojumu elektroniskās struktūras teorija, saskaņā ar kuru elektronu sadalījums molekulās (ieskaitot kompleksos jonus vai radikāļus) ir kanonisku struktūru kombinācija (rezonanse) ar dažādu divu elektronu kovalento saišu konfigurāciju. Rezonanses viļņa funkcija, kas apraksta molekulas elektronisko struktūru, ir kanonisko struktūru viļņu funkciju lineāra kombinācija.

Citiem vārdiem sakot, molekulāro struktūru raksturo nevis viena iespējamā strukturālā formula, bet gan visu alternatīvo struktūru kombinācija (rezonanse). Rezonanses teorija ir veids, kā, izmantojot ķīmisko terminoloģiju un klasiskās strukturālās formulas, vizualizēt tīri matemātisko procedūru sarežģītas molekulas aptuvenas viļņu funkcijas konstruēšanai.

Kanonisko struktūru rezonanses sekas ir molekulas pamatstāvokļa stabilizēšanās; šādas rezonanses stabilizācijas mērs ir rezonanses enerģija- starpība starp novēroto molekulas pamatstāvokļa enerģiju un aprēķināto kanoniskās struktūras pamatstāvokļa enerģiju ar minimālu enerģiju. No kvantu mehānikas viedokļa tas nozīmē, ka sarežģītāka viļņu funkcija, kas ir lineāra viļņu funkciju kombinācija, katra atbilst vienai no kanoniskajām struktūrām, precīzāk apraksta molekulu nekā struktūras viļņu funkcija ar minimālu enerģiju.

Enciklopēdisks YouTube

1 / 3

Rezonanses teorija

Rezonanses struktūras, I daļa

Mezomeriskais efekts (konjugācijas efekts). 1. daļa.

Subtitri

Uzzīmēsim benzola molekulu. Un padomāsim, kādi interesanti procesi mums notiek šajā molekulā. Tātad, benzols. Ciklā ir seši oglekļa atomi. Pirmais, otrais, trešais, ceturtais, piektais un sestais ogleklis ciklā. Kas padara benzolu tik īpašu? Ar ko tas atšķiras no cikloheksāna? Protams, mēs runājam par trim dubultsaitēm ciklā. Mēs pieņemsim, ka šie divi oglekli ir savienoti ar dubultsaiti; starp šiem atomiem, kā arī starp šiem oglekļiem ir arī dubultsaite. Mēs zīmēsim ūdeņražus, lai atcerētos, ka tie pat ir. Uzzīmēsim tos tikko pamanāmus. Tātad, cik ūdeņražu tiks pievienots šim ogleklim? Viens, divi, trīs valences elektroni jau ir iesaistīti. Tāpēc ogleklis ir saistīts tikai ar vienu ūdeņradi. Šeit viss ir vienāds. Tikai viens ūdeņradis. Ir tikai četri valences elektroni. Šeit ir līdzīgi. Es domāju, ka jūs jau saprotat sistēmu. Katram oglekļa atomam kopā ir trīs saites ar oglekļa atomiem: divas atsevišķas saites ar diviem oglekļa atomiem un vēl viena dubultsaite. Attiecīgi ceturtā saite veidojas ar ūdeņradi. Ļaujiet man šeit uzzīmēt visus ūdeņraža atomus. Attēlosim tos tumšā krāsā, lai tie nenovirzītu mūsu uzmanību. Tagad mēs esam uzzīmējuši benzolu. Nākotnē mēs ar to saskarsimies vairāk nekā vienu reizi. Bet šajā video mēs apskatīsim vai vismaz mēģināsim aplūkot kādu dīvainu benzola īpašību, un tā, protams, ir rezonanse. Šī īpašība nav raksturīga benzolam, tā ir daudzu organisko molekulu īpašība. Iespējams, ka benzols ir visinteresantākais no tiem. Tāpēc padomāsim par to, kas varētu notikt ar šo molekulu. Sāksim ar šo elektronu. Izcelsim to ar citu krāsu. Šim elektronam izvēlēsimies zilu. Tātad, lūk, šis elektrons. Ko darīt, ja šis elektrons pāriet uz šo oglekli? Šis ogleklis nepārrauj saiti, tas saglabā elektronu, kas vienkārši pārvietosies šeit. Tātad šis elektrons ir pārcēlies uz šejieni. Tagad šim ogleklim ir nevajadzīgs piektais elektrons. Tāpēc viens elektrons ir pārvietojies šeit. Tagad šim ogleklim ir pieci elektroni. Tāpēc šis elektrons atgriezīsies pie sākotnējā oglekļa atoma, kas zaudēja pirmo elektronu. Rezultātā visi oglekļa atomi palika tādi paši. Ja tas notiks, mēs iegūsim struktūru, kas izskatās šādi. Es uzzīmēšu dubulto bultiņu, jo process var notikt abos virzienos. Sāksim ar oglekļa ķēdi. Tātad pirmais ogleklis, otrais, trešais, ceturtais, piektais un visbeidzot sestais ogleklis. Kreisajā attēlā dubultsaite bija šeit, tāpēc tagad tā ir pārcēlusies uz šejieni. Uzzīmēsim šo dubultsaiti zilā krāsā, lai izceltu atšķirību. Tagad dubultsaite ir klāt. Šis zilais elektrons ir pārcēlies uz šejieni. Šis zilais elektrons ir pārvietojies uz augšu. Lielākai skaidrībai attēlosim tos dažādās krāsās. Pieņemsim, ka šis elektrons būs zaļš. Zaļais elektrons migrēja no šī oglekļa atoma uz šo oglekļa atomu. Mēs varam iedomāties, kā tas notika. Tagad apskatīsim šo purpursarkano elektronu, kas atradās uz šī oglekļa atoma, bet tagad ir nobīdījies un pārgājis uz citu oglekli šeit. Attiecīgi arī dubultsaite ir nobīdījusies, kā mums norāda šī bultiņa. Atliek apsvērt zilo elektronu. Šis zilais elektrons pārvietojas uz pirmo oglekli. Un dubultsaite, savukārt, pārvietojas šeit. Protams, mēs saņēmām divas ļoti, ļoti līdzīgas molekulas. Patiesībā tā ir viena un tā pati molekula, tikai otrādi. Tas, kas mūs vairāk interesē, ir tas, ka šīs dubultās saites pakāpeniski pārvietojas uz priekšu un atpakaļ, veidojot tagad šo struktūru, tagad to. Un viņi to dara visu laiku. Dubultās saites pastāvīgi pārvietojas. Un benzola realitāte ir tāda, ka neviena no šīm struktūrām neatspoguļo to, kas patiesībā notiek. Benzīns atrodas noteiktā pārejas stāvoklī. Reālā benzola struktūra vairāk izskatās šādi. Es tagad nezīmēšu oglekli un ūdeņradi. Uzzīmēsim šeit tikai ūdeņražus, jo es sāku tos attēlot pirmajā attēlā. Tāpēc zīmēsim šeit ūdeņražus. Neaizmirsīsim par viņiem. Lai gan šo ūdeņražu klātbūtne vienmēr tiek nozīmēta. Mēs esam pabeiguši ar ūdeņradi. Atkal, izmantojot šo gredzenu kā piemēru, mums nav jāzīmē ogleklis un ūdeņraži, jo tie ir netieši. Tātad faktiskā benzola struktūra ir starp šo un šo. Un patiesībā starp katru oglekli būs puse dubultsaites. Tas ir, patiesībā struktūra izskatās apmēram šādi. Te būs puse dubultsaites, te puse dubultsaites, te puse dubultsaites, te tā pati un te puse dubultsaite. Gandriz beidzies. Un šeit ir puse no dubultās saites. Faktiski benzola molekulā elektroni pastāvīgi pārvietojas pa visu gredzenu. Un es nedomāju pāreju no vienas struktūras uz otru. Šeit ir parādīta reālā struktūra, kuras enerģija ir minimāla. Tātad šīs Lūisa struktūras, lai gan precīzāk tās būtu saukt par kanoniskām struktūrām, jo es neuzzīmēju visus elektronus. Mēs bieži zīmējam benzolu šādā veidā, piemēram, apsverot mehānismu. Bet ir svarīgi saprast, ka šo divu struktūru rezonanses rezultātā mēs iegūstam pārejas struktūru, kas atbilst realitātei. Tas notiek ne tikai ar benzolu. Var sniegt lielu skaitu piemēru. Bet mēs apskatīsim vēl vienu, lai to saprastu. Ņemsim karbonāta jonu. Diezgan spilgts piemērs rezonējošo struktūru demonstrēšanai. Tātad, karbonāta jons. Ogleklis ir savienots ar dubultsaiti ar vienu no skābekļa atomiem un divas atsevišķas saites ar citiem skābekļa atomiem. Un šiem diviem skābekļiem ir papildu elektroni. Šim skābekļa atomam būs viena, divas, trīs, četras piecas, sešas valences... Patiesībā, protams, septiņi valences elektroni. Darīsim to vēlreiz. Viens, divi, trīs, četri, pieci, seši, septiņi valences elektroni. Un viens papildu elektrons rada negatīvu lādiņu. Tas pats attiecas uz šo atomu. Tam ir viens, divi, trīs, četri, pieci, seši, septiņi valences elektroni. Viena papildus. Tas nozīmē, ka būs negatīvs lādiņš. Apskatīsim šo rezonanses struktūru jeb kanonisko struktūru tuvāk. Kā mēs jau atzīmējām, šis skābeklis ir neitrāls. Un tajā ir seši valences elektroni. Viens divi trīs četri pieci seši. Iedomāsimies, ka viens no šiem elektroniem pāriet uz oglekli, liekot ogleklim nodot savu elektronu augšējam skābeklim. Tātad mēs varam iedomāties situāciju, kad šis elektrons pārvietojas šeit uz oglekli. Un, kad ogleklis iegūst vēl vienu elektronu, tad tajā pašā laikā oglekļa atoms nodos savu elektronu uz augšējo skābekli, šeit. Kā mainīsies struktūra, ja notiks šāds process? Tātad, ja elektroni pārvietojas šādi, mēs to redzēsim. Sāksim ar oglekli. Tagad ogleklim šeit ir tikai viena saite. Šeit mēs piesaistām skābekli. Skābeklim ir seši valences elektroni. Viens, divi, trīs, četri, pieci, seši elektroni. Bet tagad viņam ir vēl viena, šī zilā. Tātad, tā kā skābeklim tagad ir papildu septītais elektrons, mēs piesaistām skābekli, lai tam būtu negatīvs lādiņš. Šis skābeklis, kas savu elektronu nodeva ogleklim, veido dubultsaiti ar oglekļa atomu. Uzzīmēsim jaunu savienojumu ar šo krāsu. Tātad oglekļa dubultā saite ir ar šo skābekli apakšā. Skābeklis atteicās no viena elektrona, tāpēc tam tagad ir seši valences elektroni. Viens divi trīs četri pieci seši. Un tagad skābeklim ir neitrāls lādiņš. Ar šo skābekli kreisajā pusē nekas nenotika. Tātad, vienkārši nokopēsim un ielīmēsim to. Vispirms mēs kopējam, un tagad mēs ielīmējam. Šis skābeklis paliek šeit. Iedomāsimies situāciju, kurā šis skābeklis ar papildu elektronu, kas, savukārt, varētu nākt no cita augstāk esošā skābekļa, atdos savu papildu elektronu oglekļa atomam. Un tad ogleklis pārtrauks dubultsaiti ar otru skābekli. Šajā gadījumā ar šo. Ļaujiet man uzzīmēt šo. Var būt situācija, ka šis elektrons aiziet uz oglekli... Veidojas dubultsaite. Un tad ogleklis atdos vienu no saviem elektroniem. Šis elektrons atgriezīsies skābeklī. Kas notiks? Ja tas notiks, galīgā struktūra izskatīsies šādi. Sāksim ar oglekli, kas ir atsevišķi saistīts ar skābekli, kuram ir viens, divi, trīs, četri, pieci, seši, septiņi valences elektroni. Šeit viss ir vienāds. Jūs varat to saukt par rezonanses reakciju, vai jūs varat to saukt kā citādi. Šeit joprojām ir negatīvs lādiņš. Pāriesim pie šī skābekļa. Viņš atguva savu elektronu. Un tagad tajā atkal ir septiņi valences elektroni. Atkal viens, divi, trīs, četri, pieci, seši, septiņi valences elektroni. Apzīmēsim elektronu, kas atgriezās pie skābekļa. Padarīsim to violetu. Un tagad skābeklim ir negatīvs lādiņš. Šis skābeklis savukārt deva elektronu ogleklim. Un viņš izveidoja jaunu dubultsaiti. Šeit ir šī skābekļa dubultā saite ar oglekli. Skābeklis atteicās no viena elektrona, tāpēc tam tagad ir viens, divi, trīs, četri, pieci, seši valences elektroni un neitrāls lādiņš. Visas šīs struktūras pārvēršas viena par otru. Mēs pat varam iegūt šo struktūru no tā. Sākot ar vienu no šīm struktūrām, mēs varam iegūt jebkuru citu. Tieši tas notiek karbonāta jonos. Ļaujiet man pierakstīt, ka tas ir karbonāta jons. Tātad tā patiesā struktūra ir kaut kas starp šiem trim. Karbonāta jonu struktūra patiesībā izskatās šādi. Šeit ir ogleklis, kas saistīts ar trim skābekļa atomiem. Mēs izveidojam saiti starp katru no trim skābekļa atomiem un oglekli. Un tad katrai C-O saitei būs viena trešdaļa dubultsaites raksturs. Viena trešdaļa savienojuma. Ne gluži parastais ieraksts, bet pēc iespējas tuvāk realitātei. Trešdaļu laika elektrons atradīsies šeit. Atlikušās divas trešdaļas laika skābekļa atomiem vienlīdz piederēs šis elektrons. Tiek uzskatīts, ka katra skābekļa lādiņš ir –2/3. Parasti viņi, protams, zīmē kādu no šīm struktūrām, jo ir ērti darboties ar veseliem skaitļiem. Bet patiesībā karbonātu joni ir pakļauti rezonansei. Elektroni faktiski pastāvīgi pārvietojas no vienas C-O saites uz otru. Tas padara molekulu stabilāku. Šīs struktūras enerģija ir mazāka nekā jebkura no iepriekš norādītajām. Tas pats attiecas uz benzolu. Šīs pārejas struktūras enerģija ir zemāka par jebkuras no tām enerģiju, un tāpēc šī benzola forma ir stabilāka nekā iepriekš attēlotā. Subtitri no Amara.org kopienas

Stāsts

Rezonanses ideju kvantu mehānikā ieviesa Verners Heizenbergs 1926. gadā, apspriežot hēlija atoma kvantu stāvokļus. Viņš salīdzināja hēlija atoma struktūru ar klasisko rezonējošā harmoniskā oscilatora sistēmu.

Heizenberga modeli izmantoja Linus Pauling (1928), lai aprakstītu molekulāro struktūru elektronisko struktūru. Valences shēmas metodes ietvaros Paulings veiksmīgi izskaidroja vairāku molekulu ģeometriju un fizikāli ķīmiskās īpašības, izmantojot π saišu elektronu blīvuma delokalizācijas mehānismu.

Līdzīgas idejas aromātisko savienojumu elektroniskās struktūras aprakstīšanai ierosināja Kristofers Ingolds. 1926.–1934. gadā Ingolds lika fizikālās organiskās ķīmijas pamatus, izstrādājot alternatīvu elektronisko pārvietojumu teoriju (mezomērijas teoriju), kas paredzēta, lai izskaidrotu sarežģītu organisko savienojumu molekulu struktūru, kas neiekļaujas parastajos valences jēdzienos. Ingolda piedāvātais termins, lai apzīmētu elektronu blīvuma delokalizācijas fenomenu " mezomerisms"(1938), tiek izmantots galvenokārt vācu un franču literatūrā, un dominē angļu un krievu valodā" rezonanse" Ingolda idejas par mezomerisko efektu kļuva par nozīmīgu rezonanses teorijas sastāvdaļu. Pateicoties vācu ķīmiķim Fricam Arndtam, tika ieviesti tagad vispārpieņemtie apzīmējumi mezomeriskajām struktūrām, izmantojot divgalvu bultiņas.

PSRS 40-50

Pēckara PSRS rezonanses teorija kļuva par vajāšanas objektu ideoloģisko kampaņu ietvaros un tika pasludināta par “ideālistisku”, svešu dialektiskajam materiālismam – un tāpēc nepieņemama izmantošanai zinātnē un izglītībā:

“Rezonanses teorija”, būdama ideālistiska un agnostiska, ir pretstata Butlerova materiālistiskajai teorijai kā nesavienojama un nesamierināma ar to;... “rezonanses teorijas” piekritēji to ignorēja un sagrozīja tās būtību. “Rezonanses teorija”, kas ir pilnībā mehāniska. noliedz organisko vielu kvalitatīvās, specifiskās iezīmes un pilnīgi nepatiesi mēģina reducēt organiskās ķīmijas likumus uz kvantu mehānikas likumiem...
...Mezomeriskās rezonanses teorija organiskajā ķīmijā ir tāda pati vispārējās reakcionārās ideoloģijas izpausme kā Veismanisms-Morganisms bioloģijā, kā arī mūsdienu “fiziskais” ideālisms, ar kuru tas ir cieši saistīts.

Lai gan rezonanses teorijas vajāšanu dažkārt sauc par “Lisenkoismu ķīmijā”, šo vajāšanu vēsturē ir vairākas atšķirības no ģenētikas vajāšanas bioloģijā. Kā atzīmē Lorēna Grehema: “Ķīmiķi spēja atvairīt šo nopietno uzbrukumu. Teorijas modifikācijām bija diezgan terminoloģisks raksturs. 50. gados ķīmiķi, neatspēkojot rezonanses teorijas kritiku, izstrādāja līdzīgas teorētiskās (tostarp kvantu ķīmiskās) konstrukcijas, izmantojot terminu “

Ķīmiskā rezonanse

Citiem vārdiem sakot, molekulāro struktūru raksturo nevis viena iespējamā strukturālā formula, bet gan visu alternatīvo struktūru kombinācija (rezonanse).

Kanonisko struktūru rezonanses sekas ir molekulas pamatstāvokļa stabilizācija; šādas rezonanses stabilizācijas mērs ir rezonanses enerģija- starpība starp novēroto molekulas pamatstāvokļa enerģiju un aprēķināto kanoniskās struktūras pamatstāvokļa enerģiju ar minimālu enerģiju.

Ciklopentadienīda jonu rezonanses struktūras

Stāsts

“Rezonanses teorija”, būdama ideālistiska un agnostiska, ir pretstata Butlerova materiālistiskajai teorijai kā nesavienojama un nesamierināma ar to;... “rezonanses teorijas” piekritēji to ignorēja un sagrozīja tās būtību.
“Rezonanses teorija”, kas ir pilnībā mehāniska. noliedz organisko vielu kvalitatīvās, specifiskās iezīmes un pilnīgi nepatiesi mēģina reducēt organiskās ķīmijas likumus uz kvantu mehānikas likumiem...
...Mezomeriskās rezonanses teorija organiskajā ķīmijā ir tāda pati vispārējās reakcionārās ideoloģijas izpausme kā Veismanisms-Morganisms bioloģijā, kā arī mūsdienu “fiziskais” ideālisms, ar kuru tas ir cieši saistīts.

Kedrovs B.M. Pret “fizisko” ideālismu ķīmijas zinātnē. Citāts Autors

Rezonanses teorijas vajāšana pasaules zinātnieku aprindās saņēmusi negatīvu novērtējumu. Vienā no Amerikas Ķīmijas biedrības žurnāliem pārskatā, kas īpaši veltīts situācijai padomju ķīmijas zinātnē, tika atzīmēts:

Skatīt arī

Piezīmes

Wikimedia fonds. 2010. gads.

Skatiet, kas ir “ķīmiskā rezonanse” citās vārdnīcās:

KMR gadījumā KMR signāla nobīde atkarībā no vielas ķīmiskā sastāva, ko izraisa ārējā magnētiskā lauka skrīnings ar atomu elektroniem. Kad parādās ārējs magnētiskais lauks, rodas atomu diamagnētiskais moments, jo... ... Wikipedia

Cilvēka smadzeņu attēls uz medicīniskā KMR tomogrāfa Kodolmagnētiskās rezonanses (KMR) rezonanses absorbcija vai elektromagnētiskās enerģijas emisija, ko veic viela, kas satur kodolus ar spinu, kas atšķiras no nulles, ārējā magnētiskajā laukā ar frekvenci ν ... ... Wikipedia

- (KMR) vielas elektromagnētiskās enerģijas rezonanses absorbcija, ko izraisa atomu kodolu magnētisko momentu pārorientācija. KMR ir viena no radiospektroskopijas metodēm (sk. Radiospektroskopija). Novērots spēcīgā pastāvīgā magnētiskā......

Saturs... Wikipedia

Zinātne par ķīmiskajiem elementiem un vienkāršajām un sarežģītajām vielām, ko tie veido (izņemot oglekļa savienojumus, kas ar dažiem izņēmumiem ir organiskās ķīmijas priekšmets (sk. Elektroniskās teorijas organiskajā ķīmijā)). N. x. svarīgākā... ... Lielā padomju enciklopēdija

Lielā padomju enciklopēdija

I Ķīmija I. Ķīmijas priekšmets un struktūra Ķīmija ir viena no dabaszinātņu nozarēm, kuras izpētes priekšmets ir ķīmiskie elementi (atomi), to veidotās vienkāršās un sarežģītās vielas (molekulas (sk. Molekula)), to pārvērtības un. ... ... Lielā padomju enciklopēdija

Matemātika Zinātniskos pētījumus matemātikas jomā sāka veikt Krievijā 18. gadsimtā, kad L. Eilers, D. Bernulli un citi Rietumeiropas zinātnieki kļuva par Sanktpēterburgas Zinātņu akadēmijas biedriem. Pēc Pētera I plāna akadēmiķi ir ārzemnieki...... Lielā padomju enciklopēdija

Minerāli ir cieti dabas veidojumi, kas ir daļa no Zemes, Mēness un dažu citu planētu iežiem, kā arī meteorīti un asteroīdi. Minerāli, kā likums, ir diezgan viendabīgas kristāliskas vielas ar sakārtotu iekšējo... ... Koljēra enciklopēdija

Zinātne par vielu ķīmiskā sastāva noteikšanas metodēm. Ķīmiskā analīze burtiski caurstrāvo visu mūsu dzīvi. Viņa metodes tiek izmantotas, lai rūpīgi pārbaudītu zāles. Lauksaimniecībā to izmanto augsnes skābuma noteikšanai...... Koljēra enciklopēdija e-grāmata

Lai gan parasti ar induktīvo efektu nav problēmu, otrā veida elektroniskos efektus apgūt ir daudz grūtāk. Tas ir ļoti slikti. Rezonanses (mezomerisma) teorija ir bijusi un paliek viens no svarīgākajiem instrumentiem, lai apspriestu organisko savienojumu uzbūvi un reaktivitāti, un nekas to nevar aizstāt. Kā ar kvantu zinātni?! Jā, tā ir taisnība, ka mūsu gadsimtā kvantu ķīmiskie aprēķini ir kļuvuši viegli pieejami, un tagad katrs pētnieks vai pat students, veltījis ļoti maz laika un pūļu, savā datorā var bez maksas veikt aprēķinus, kuru līmenī būtu visi Nobela prēmijas laureāti. esmu apskaudis pirms 20 gadiem. Diemžēl aprēķinu rezultāti nav tik vienkārši lietojami - tos ir grūti kvalitatīvi analizēt un tie nav ļoti vizuāli saprotami. Sēdēšana un skatīšanās uz nebeidzamām skaitļu kolonnām un mulsinošu un pārslogotu orbitāļu un elektronu blīvuma attēlu skatīšanās var aizņemt ilgu laiku, taču tikai daži no tā gūst labumu. Vecā labā rezonanses teorija šajā ziņā ir daudz efektīvāka - tā ātri un diezgan droši dod kvalitatīvu rezultātu, ļauj redzēt, kā molekulā sadalās elektronu blīvums, atrast reakcijas centrus un novērtēt svarīgo daļiņu stabilitāti, kas piedalās reakcijas. Tāpēc bez spējas uzzīmēt rezonanses struktūras, izvērtēt to devumu un saprast, ko ietekmē delokalizācija, nekāda saruna par organisko ķīmiju nav iespējama.

Vai pastāv atšķirība starp mezomerisma un rezonanses jēdzieniem? Kādreiz tas bija, bet sen vairs nav nozīmes - tagad tas ir interesanti tikai ķīmijas vēsturniekiem. Mēs pieņemsim, ka šie jēdzieni ir savstarpēji aizstājami; jūs varat izmantot vienu vai abus jebkurā proporcijā. Ir viena nianse - kad viņi runā nevis par delokalizāciju kopumā, bet gan par aizvietotāja elektronisko efektu, viņi dod priekšroku terminam mezomerisks efekts (un ir attiecīgi apzīmēti ar burtu M). Turklāt tiek lietots arī vārds “konjugācija” (precīzāk, π-konjugācija).

Un kad šī mezomērija rodas? Šis jēdziens attiecas tikai uz π-elektroniem un tikai tad, ja molekulā ir vismaz divi atomi, kuru tuvumā atrodas šādi elektroni. Šādu atomu var būt jebkurš, pat miljons, un tos var sakārtot ne tikai lineāri, bet arī ar jebkādiem zariem. Nepieciešama tikai viena lieta - lai tie būtu tuvumā, veidojot nesaraujamu secību. Ja secība ir lineāra, to sauc par “konjugācijas ķēdi”. Ja tas ir sazarots, tas sarežģī lietu, jo rodas nevis viena konjugācijas ķēde, bet vairākas (to sauc par krustenisko konjugāciju), taču šajā posmā jums par to nav jādomā, mēs šādas sistēmas rūpīgi neapsvērsim. Ir svarīgi, lai jebkurš atoms bez π-elektroniem pārtrauc šādu secību (konjugācijas ķēdi) vai sadala to vairākās neatkarīgās.

Kuros atomos ir pi elektroni?

a) uz atomiem, kas piedalās daudzkārtējā (dubultā, trīskāršā) saitē - uz katra šāda atoma ir viens π-elektrons;
b) uz 5.-7. grupas nemetālu atomiem (slāpeklis, skābeklis u.c.), izņemot amonija tipa slāpekļa atomus un līdzīgus tā sauktos onija atomus, kuriem vienkārši nav brīvu vientuļo pāru);
c) uz oglekļa atomiem ar negatīvu lādiņu (karbanionos).

Turklāt tukšas π-orbitāles atomos ar 6 valences elektroniem (seksteta atomi): bors, ogleklis ar pozitīvu lādiņu (karbēnija jonos), kā arī līdzīgas daļiņas ar slāpekļa un skābekļa atomiem (šo pagaidām noliksim malā) piedalīties konjugācijā.. Vienosimies pagaidām neaiztikt elementus trešā utt. periodi, pat sērs un fosfors, jo viņiem ir jārēķinās ar d-čaulu līdzdalību un Lūisa okteta noteikums nedarbojas. Nav tik vienkārši pareizi uzzīmēt robežstruktūras molekulām, kurās ir iesaistīti šie elementi, taču, visticamāk, tas mums nebūs vajadzīgs. Ja nepieciešams, izskatīsim atsevišķi.

Meklēsim konjugētus fragmentus reālās molekulās. Viss ir vienkārši - mēs atrodam vairākas saites, atomus ar pāriem un seksteta atomus, kas atrodas blakus jebkurā (pagaidām) kombinācijā. Ir svarīgi, lai novērotājs, kas staigā pa konjugācijas ķēdi, neuzkāptu uz atomiem, kas nepieder pie šiem trim veidiem. Tiklīdz mēs satiekam šādu atomu, ķēde beidzas.

Tagad apskatīsim, kā to attēlot. Mēs to attēlosim divos veidos: elektronu blīvuma nobīdes bultiņas un rezonanses (robežas) struktūras.

1. tips. Mēs atrodam donoru un akceptoru centrus konjugētā sistēmā...

Donoru centri ir atomi ar vientuļu pāri. Akceptora fragmenti ir seksteta atomi. Delokalizācija vienmēr tiek parādīta no donora, bet akceptoram, pilnībā saskaņā ar viņu lomām. Ja donors un akceptors atrodas tuvumā, viss ir vienkārši. Izmantojiet bultiņu, lai parādītu nobīdi no pāra uz blakus esošo saiti. Tas nozīmēs π-saites veidošanos starp blakus esošajiem atomiem, un tādējādi seksteta atoms varēs aizpildīt tukšo orbitāli un pārstās būt par sekstetu. Tas ir ļoti labi. Arī robežkonstrukciju attēlošana nav grūta. Kreisajā pusē mēs uzzīmējam sākotnējo, tad īpašu rezonanses bultiņu, tad struktūru, kurā donora pāris ir pilnībā pārgājis uz pilnvērtīgas π-saites veidošanu. Šāda katjona faktiskā struktūra būs daudz tuvāka pareizajai robežstruktūrai, jo seksteta aizpildīšana ir ļoti izdevīga, un skābeklis gandrīz neko nezaudē, saglabājot astoņus valences elektronus (pāris nonāk saitē, kuru apkalpo arī divi elektroni ).

2. veids. Papildus donoram un akceptoram ir arī vairākas saites...

Šeit var būt divas iespējas. Pirmais ir tad, kad starp donoru un akceptoru tiek ievietotas vairākas saites. Tad tie veido sava veida pagarinātāju sistēmai, kas ir izjaukta 1. tipā.

Ja ir nevis viena dubultsaite, bet vairākas, kas sakārtotas ķēdē, tad situācija nekļūst daudz sarežģītāka. Bultiņas norāda blīvuma nobīdi no pāra, un katras dubultās saites secīgām nobīdēm, līdz sekstets ir piepildīts, būs nepieciešamas papildu bultiņas. Joprojām ir divas robežstruktūras, un atkal otrā ir daudz labvēlīgāka un cieši atspoguļo reālo katjona struktūru.

Gadījums, kad parasto dubultsaišu vietā ir benzola gredzens, labi iekļaujas šajā shēmā. Svarīgi tikai benzola gredzenu vilkt nevis ar uzgriezni, bet ar parastu Kekules struktūru. Nav iespējams attēlot savienojumu ar uzgriezni. Tad mēs uzreiz sapratīsim divas svarīgas lietas: pirmkārt, ka benzola gredzens delokalizācijā darbojas kā konjugēta dubultsaišu sistēma un nav jādomā par kādu aromātiskumu; otrkārt, donora/akceptora para un orto izkārtojums ļoti atšķiras no meta izkārtojuma, kurā nav konjugācijas. Bildēs konjugācijas ceļi ir parādīti rozā krāsā, un ir skaidrs, ka orto gadījumā ir viena dubultsaite, para gadījumā ir divas, un meta gadījumā, neatkarīgi no tā, kā to zīmē, konjugācijas ceļš ir salauzts un nav konjugācijas.

Ja jūs saskaraties ar trīskāršām saitēm, nevis dubultām, nekas nemainās. Jums vienkārši jādomā par trīskāršo saiti kā divām savstarpēji perpendikulārām π saitēm un jāizmanto viena no tām, bet otra jāatstāj mierā. Neuztraucieties - tas izrādās nedaudz biedējoši, jo robežstruktūrā ir daudz dubultsaišu. Lūdzu, ņemiet vērā, ka dubultsaites uz viena oglekļa atoma ir apzīmētas uz taisnas līnijas (jo šim oglekļa atomam ir sp-hibridizācija), un, lai izvairītos no neskaidrībām, šie atomi ir apzīmēti ar trekniem punktiem.

3. tips. Konjugācijas ķēdē ir donors vai akceptors (bet ne abas vienlaikus), un vairākas saites C=C vai C≡C

Šajos gadījumos daudzkārtēja saite (vai vairāku saišu ķēde) uzņemas trūkstošās lomas: ja ir donors, tad tas (tie) kļūst par akceptoru un otrādi. Tās ir dabiskas sekas diezgan acīmredzamam faktam, ka konjugācijas laikā elektronu blīvums mainās noteiktā virzienā no donora uz akceptoru un nekas cits. Ja ir tikai viens savienojums, tad viss ir pavisam vienkārši. Īpaši svarīgi ir gadījumi, kad donors ir karbanions, kā arī tad, kad akceptors ir karbokācija. Lūdzu, ņemiet vērā, ka šajos gadījumos robežstruktūras ir vienādas, kas nozīmē, ka šādu daļiņu reālā struktūra ( alilkatjons un anjons) atrodas tieši pa vidu starp robežkonstrukcijām. Citiem vārdiem sakot, reālos aliliskos katjonos un anjonos abas oglekļa-oglekļa saites ir tieši vienādas, un to secība ir kaut kur starp vienreizēju un dubultu. Lādiņa (gan pozitīva, gan negatīva) ir vienādi sadalīta uz pirmo un trešo oglekļa atomu. Es neiesaku izmantot diezgan izplatīto veidu, kā attēlot delokalizāciju ar punktētu iekava vai pusotru punktētu saiti, jo šī metode rada nepatiesu priekšstatu par vienmērīgu lādiņa delokalizāciju visos oglekļa atomos.

Ja ir vairāk vairāku saišu, mēs rīkojamies pēc analoģijas un pievienojam bultiņas, iesaistot katru daudzkārtējo saiti delokalizācijā. Bet jums ir jāzīmē nevis divas robežstruktūras, bet gan tik daudz, cik ķēdē ir vairākas saites plus sākotnējā. Mēs redzam, ka lādiņš ir delokalizēts pār nepāra atomiem. Īstā struktūra būs kaut kur pa vidu.

Vispārināsim ar donoru – atoms bez lādiņa, bet ar pāri. Bultiņas būs tādas pašas kā aliliskā karbanona gadījumā. Robežstruktūras formāli ir vienādas, taču šajā gadījumā tās ir nevienlīdzīgas. Struktūras ar lādiņiem ir daudz mazāk labvēlīgas nekā neitrālas. Molekulas faktiskā struktūra ir tuvāka sākotnējai, taču delokalizācijas modelis ļauj saprast, kāpēc uz attālā oglekļa atoma parādās pārmērīgs elektronu blīvums.

Delokalizācijai benzola gredzenā atkal ir nepieciešams attēlojums ar dubultsaitēm, un tā tiek uzzīmēta diezgan līdzīgi. tā kā ir trīs saites un tās visas ir iesaistītas, tad papildus oriģinālajai būs vēl trīs robežstruktūras, un lādiņš (blīvums) tiks sadalīts pa orto un para pozīcijām.

4. tips. Konjugācijas ķēdē ir donors un vairākas saites, no kurām dažas satur heteroatomu (C=O, C=N, N=O utt.)

Vairākas saites, kas ietver heteroatomus (atgādināšu, ka esam vienojušies pagaidām aprobežoties ar otrā perioda elementiem, tas ir, mēs runājam tikai par skābekli un slāpekli) ir līdzīgas vairākām oglekļa-oglekļa saitēm ar to, ka π saite. ir viegli pārvietots no apakšējā atoma uz citu, taču tie atšķiras ar to, ka pārvietošanās notiek tikai vienā virzienā, kas šādas saites vairumā gadījumu padara tikai par akceptoriem. Divkāršās saites ar slāpekli un skābekli rodas daudzās svarīgās funkcionālās grupās (C=O aldehīdos, ketonos, skābēs, amīdos u.c.; N=O nitrosavienojumos utt.). Tāpēc šāda veida delokalizācija ir ārkārtīgi svarīga, un mēs to redzēsim bieži.

Tātad, ja ir donors un šāds savienojums, tad blīvuma nobīdi ir ļoti viegli parādīt. No abām robežstruktūrām dominēs tā, kuras lādiņš ir uz elektronnegatīvākā atoma, tomēr arī otrās struktūras loma vienmēr ir ļoti nozīmīga. Dabiski, ja korpuss ir simetrisks, piemēram, tas, kas parādīts otrajā rindā, tad abas struktūras ir vienādas un attēlotas vienādi - reālā struktūra būs vidū, tieši tāda pati kā iepriekš aplūkotajā aliliskā anjona gadījumā.

Ja molekula vai jons satur arī konjugētas oglekļa-oglekļa saites, tās nedaudz veicinās kopējo blīvuma maiņu. Tāda pati loma ir benzola gredzenam ar donora un akceptora orto- vai para-izkārtojumu. Ņemiet vērā, ka vienmēr ir tikai divas robežstruktūras — tās parāda divas galējās pozīcijas blīvuma maiņai. Nav nepieciešams zīmēt starpstruktūras (kur blīvums jau ir novirzījies no donora uz daudzkārtējo saiti, bet nav ticis tālāk). Faktiski tie pastāv un ir diezgan likumīgi, taču to loma delokalizēšanā ir niecīga. Trešais piemērs parādītajā diagrammā parāda, kā uzzīmēt nitro grupu. Sākumā tas biedē ar lādiņu pārpilnību, bet, ja paskatās vienkārši uz slāpekļa-skābekļa dubultsaiti, tad pārvietojums tiek izdarīts tieši tāpat kā jebkurai citai daudzkārtējai saitei ar heteroatomiem un tiem lādiņiem, kas ir jau tur vienkārši jāatstāj mierā un neaiztikt.

Un vēl viena izplatīta iespēja ir tāda, ka ir viens donors, bet ir vairākas akceptoru vairākas saites (divas, trīs). Stingri sakot, šajā gadījumā nav viena konjugācijas ķēde, bet gan divas vai trīs. Tas palielina robežstruktūru skaitu, un to var parādīt arī ar bultiņām, lai gan šī metode nav pilnīgi pareiza, jo no viena donoru pāra būs vairākas bultiņas. Šis piemērs skaidri parāda, ka robežstruktūras ir universālāka metode, lai gan tā ir apgrūtinošāka.

Kas vēl jums jāzina par savienošanas iespēju? Jums arī jāiedomājas, kā ir strukturēta molekula (daļiņa). Konjugācijai ir nepieciešams, lai π-elektronu orbitāles būtu paralēlas (kolineāras, atrodas vienā plaknē) vai veidotu leņķi, kas ļoti atšķiras no taisnes. Tas izklausās pilnīgi sapuvuši - kā jūs to patiesībā varat uzzināt?! Ne viss ir tik biedējoši; mēs vēl nesastapsimies ar patiesi sarežģītiem gadījumiem. Bet viena lieta ir diezgan acīmredzama: ja vienam atomam ir nevis viena, bet divas π-orbitāles, tad tās ir savstarpēji stingri perpendikulāras un nevar vienlaikus piedalīties vienā konjugācijas ķēdē. Tāpēc dubultsaites 1,2-diēnos (allēnos), oglekļa dioksīdā un līdzīgās molekulās (kumulēnos un heterokumulēnos) nav konjugētas; Gredzena un vientuļā pāra π-saites fenilanjonā nav konjugētas utt.

RESONANSES TEORIJA , ķīmijas elektroniskās struktūras teorija. savienojumi, griezuma pamatā ir ideja, ka elektroniskā sadale, ģeometrija un visas citas fiziskās. un ķīm. Molekulu īpašības jāapraksta nevis ar vienu iespējamo strukturālo modeli, bet gan ar visu alternatīvo struktūru kombināciju (rezonansi). Šīs elektroniskās struktūras aprakstīšanas metodes ideja pieder L. Paulingam (1928). R.t. ir klasikas attīstība. ķīmijas teorijas struktūras molekulām, joniem, radikāļiem, kuru struktūru var attēlot vairāku formā. atšķir. struktūras f-l, kas atšķiras ar veidu, kā elektronu pāri tiek sadalīti starp atomu kodoliem. Pēc R. t., šādu savienojumu struktūra. ir starpposms starp atsevišķu iespējamo klasiku. struktūras, un katras atsevišķās struktūras ieguldījumu var ņemt vērā, izmantojot decomp. kvantu modifikācijas. valences saites metode (sk Valences saites metode).

Savienojumam ar konjugētām saitēm, no visām iespējamām struktūrām ar sadalīšanos pēc vairāku saišu elektronu pāru veidiem, pietiek ņemt vērā tikai struktūras ar nešķērsojošām saitēm (kanoniskās struktūras). Benzola elektronisko struktūru raksturo piecu kanonisko principu rezonanse. struktūras:

Benzola molekulas viļņu funkcija saskaņā ar Polinga teikto ir lineāra kombinācija:

Y = 0,624 (Y I + Y II) + 0,271 (Y III + Y IV + Y V).

No kurienes izriet, ka galvenais ieguldījumu (apmēram 80%) viļņu funkcijā sniedz Kekul I un II struktūras. To līdzvērtība un III-V struktūru līdzvērtība izskaidro visu oglekļa-oglekļa saišu izlīdzināšanu benzola molekulā un to starpposma (apmēram pusotru) raksturu starp vienkāršām un dubultām oglekļa-oglekļa saitēm. Šī prognoze pilnībā saskan ar eksperimentāli atrasto C-C saites garumu benzolā (0,1397 nm) un tā molekulas simetriju (simetrijas grupa). D 6h).

R. t. ir veiksmīgi izmantoti, lai aprakstītu jonu un radikāļu struktūru un īpašības. Tādējādi karbonāta jonu struktūra tiek attēlota kā trīs struktūru rezonanse (norādīta ar divpusēju bultiņu), no kurām katra sniedz vienādu ieguldījumu viļņu funkcijā:

Tāpēc jonam ir trigonāla simetrija (simetrijas grupa V 3h ), Un Katra C-O saite ir 1/3 no dubultās saites rakstura.

Aliliskā radikāļa struktūra neatbilst nevienai no klasiskajām. VI un VII struktūras, un tās jāapraksta pēc to rezonanses:

Aliliskā radikāļa EPR spektrs norāda, ka nesapārotais elektrons nav lokalizēts nevienā no gala metilēngrupām, bet ir sadalīts starp tām tā, ka radikālim ir simetrijas grupa C2 h, un enerģisks. gala metilēngrupu rotācijas barjerai (63 kJ/mol) ir starpvērtība starp vērtībām, kas raksturīgas šķēršļiem rotācijai ap vienreizējo un dubulto C-C saiti.

Savienojumos, ieskaitot saites starp atomiem ar ievērojami atšķirīgām elektronegativitāte, tas ir. Jonu tipa rezonanses struktūras veicina viļņu funkciju. CO 2 struktūru R.t. ietvaros raksturo trīs struktūru rezonanse:

Saites garums starp C un O atomiem šajā molekulā ir īsāks nekā C=O dubultās saites garums.

Saišu polarizācija formamīda molekulā, kas izraisa daudzveidības zudumu. karbonilgrupai raksturīgās īpašības ir izskaidrojamas ar rezonansi:

Struktūru rezonanse noved pie pamatu stabilizācijas. molekulas, jona vai radikāļa stāvoklis. Šīs stabilizācijas mērs ir rezonanses enerģija, kas ir lielāka, jo lielāks ir iespējamo rezonanses struktūru skaits un jo lielāks ir zemas enerģijas rezonanses struktūru skaits. līdzvērtīgas struktūras. Rezonanses enerģiju var aprēķināt, izmantojot valences saites metodi vai mol. orbitāles (sk Molekulārās orbitālās metodes )kā pamata enerģiju atšķirība. molekulas stāvoklis un tās izolācija. savienojumi vai pamata molekulas stāvokli un struktūru, modelējot vienu no stabilajām rezonanses formām.

Saskaņā ar tās pamata R. ideja par t. ir ļoti tuva mezomerisma teorijai (sk. Mezomerisms ), tomēr pārvadā lielāku daudzumu. raksturs, tā simbolika izriet tieši no klasikas. struktūras teorija un kvantu mehānika. Valences saišu metode kalpo kā tiešs Rt turpinājums, tāpēc Rt turpina saglabāt zināmu nozīmi kā ērta un vizuāla strukturālo attēlojumu sistēma.

Lit.: Pauling L., Ķīmiskās saites būtība, tulk. no angļu val., M.-L., 1947; Ueland J., Rezonanses teorija un tās pielietojums organiskajā ķīmijā, trans. no angļu val., M., 1948; Paulings L., "D.I. Mendeļejeva vārdā nosauktā J. Vese. Ķīmijas biedrība", 1962, 7. sēj., 4. sēj., lpp. 462-67. V. I. Minkins.

Noderīgi interneta resursi:

Ērts veids, kā attēlot delokalizāciju savienotajās sistēmās, ir attēlot to, izmantojot rezonanses struktūras .

Rakstot rezonanses struktūras, jāievēro šādi noteikumi:

1. Atomi un molekulas nemaina savu stāvokli; mainās vairāku saišu NEP un π-elektronu pozīcija.

2. Katrai rezonanses struktūrai, kas piešķirta konkrētam savienojumam, jābūt vienādai π elektronu summai, ieskaitot π saites un LEP.

3. Novietojiet rezonanses bultiņu “↔” starp rezonanses struktūrām.

4. Rezonanses struktūrās nav pieņemts apzīmēt elektroniskos efektus, izmantojot taisnas un izliektas bultas.

5. Kvadrātiekavās jāieliek molekulas, jona vai radikāļa rezonanses struktūru kopa.

Piemēram:

Novērtējot molekulu un daļiņu rezonanses stabilizāciju, kā arī salīdzinot dažādu rezonējošo struktūru relatīvās enerģijas, jāvadās pēc šādiem noteikumiem:

1. Reālas molekulas enerģija ir mazāka. Nekā jebkuras rezonējošas struktūras enerģija.

2. jo vairāk rezonanses struktūru var uzrakstīt konkrētai molekulai vai daļiņai, jo tā ir stabilāka.

3. Ja citas lietas ir vienādas, rezonanses struktūras ar negatīvu lādiņu elektronegatīvākajam atomam un ar pozitīvu lādiņu elektropozitīvākajam atomam ir stabilākas.

4. Rezonanses struktūras, kurās visiem atomiem ir elektronu oktets, ir stabilākas.

5. Daļiņām, kurām rezonanses struktūras ir līdzvērtīgas un kurām attiecīgi ir vienāda enerģija, ir maksimāla stabilitāte.

5.2. ORGANISKĀS ĶĪMIJAS SKĀBJU UN BĀZU TEORIJA

Organiskajā ķīmijā ir divas galvenās skābju un bāzu teorijas. Šis Bronsteda un Lūisa teorijas.

Definīcija: Saskaņā ar Brønsted teoriju skābe ir jebkura viela, kas var atdalīties, noņemot protonu. Tie. skābe ir protonu donors. Bāze ir jebkura viela, kas spēj pieņemt protonu. Tie. Bāze ir protonu akceptors.

Saskaņā ar Lūisa teoriju skābe ir jebkura molekula vai daļiņa, kas spēj uzņemt elektronus brīvā orbitālē. Tie. skābe ir elektronu akceptors. Bāze ir jebkura molekula vai daļiņa, kas spēj būt elektronu donors. Tie. Bāze ir elektronu donors.

Definīcija: Daļiņu, kas veidojas no skābes pēc disociācijas un kam ir negatīvs lādiņš, sauc par konjugētu bāzi. Daļiņu, kas veidojas no bāzes pēc protona pievienošanas un kam ir pozitīvs lādiņš, sauc par konjugētu skābi.

5.2.1. Bronsted skābes

Skābju stiprības raksturlielums attiecībā pret ūdeni ir disociācijas konstante, kas ir šādas reakcijas līdzsvara konstante:

Slavenākie skābju piemēri organiskajā ķīmijā ir alifātiskās karbonskābes, piemēram, etiķskābe:

un benzoīns:

Karbonskābes ir vidēja stipruma skābes. To var pārbaudīt, salīdzinot karbonskābju un dažu citu pK vērtības, kas norādītas tālāk:

Organiskie savienojumi, kas pieder pie dažādām organisko savienojumu klasēm, var abstrahēt protonu. Starp organiskajiem savienojumiem izšķir OH-, SH-, NH- un CH-skābes. OH skābes ietver karbonskābes, spirtus un fenolus. NH skābes ietver amīnus un amīdus. CH skābes ietver nitroalkānus, karbonilgrupas savienojumus, esterus un gala alkīnus. Pie ļoti vājām CH skābēm pieder alkēni, aromātiskie ogļūdeņraži un alkāni.

Skābes stiprums ir cieši saistīts ar konjugāta bāzes stabilitāti. Jo stabilāka ir konjugāta bāze, jo vairāk skābju-bāzes līdzsvars tiek novirzīts uz konjugāta bāzi un skābi. Konjugētās skābes stabilizāciju var izraisīt šādi faktori:

Jo augstāka ir atoma elektronegativitāte, jo spēcīgāk tas notur elektronus savā konjugētā bāzē. Piemēram, ūdeņraža fluorīda pK ir 3,17; pK ūdens 15,7; Amonjaks pK 33 un metāns pK 48.

2. Anjona stabilizācija ar mezomerisko mehānismu. Piemēram, karboksilāta anjonā:

Alkoksīda jonos, piemēram:

šāda stabilizācija nav iespējama. Attiecīgi etiķskābes pK = 4,76, pK metilspirtam 15,5.

Vēl viens konjugāta bāzes stabilizācijas piemērs ir fenolāta jons, kas veidojas fenola disociācijas rezultātā:

Iegūtajam fenoksīda (vai fenolāta) jonam var izveidot rezonanses struktūras, kas atspoguļo negatīvā lādiņa delokalizāciju gar aromātisko gredzenu:

Attiecīgi fenola pK ir vienāds ar 9,98, un metanolam, kuram nav iespējams izveidot rezonanses struktūras, pK ir 15,5.

3. Elektronu donoru aizvietotāju ieviešana destabilizē konjugāta bāzi un attiecīgi samazina skābes stiprumu:

4. Elektronus izvadošu aizvietotāju ieviešana stabilizē konjugāta bāzi un palielina skābju stiprumu:

5. Elektronu izvelkoša aizvietotāja noņemšana no protonus ziedojošās grupas gar ķēdi noved pie skābes stiprības samazināšanās:

Iesniegtie dati ilustrē strauju induktīvās iedarbības vājināšanos, palielinoties ogļūdeņražu ķēdei.

Īpaša uzmanība jāpievērš CH skābes , jo to disociācijas laikā veidojas konjugētās bāzes, kas ir karbanoni. Šīs nukleofīlās sugas ir starpprodukti daudzās organiskās reakcijās.

CH skābes ir vājākās no visiem skābju veidiem. Skābes disociācijas produkts ir karbanions, daļiņa, kurā bāze ir oglekļa atoms ar negatīvu lādiņu. Šādai daļiņai ir tetraedriska struktūra. NEP aizņem sp 3 hibrīda orbitāli. CH skābes stiprumu nosaka tie paši faktori kā OH skābes stiprumu. Aizvietotāju stabilizējošo efektu virkne sakrīt ar to elektronu izvilkšanas īpašību pieauguma sēriju:

Starp CH skābēm īpašu interesi rada alilanjons un benzilanjons. Šos anjonus var attēlot rezonanses struktūru veidā:

Negatīvā lādiņa delokalizācijas ietekme benzilanjonā ir tik liela, ka tā ģeometrija tuvojas plakanai. Šajā gadījumā karbaniona centra oglekļa atoms maina hibridizāciju no sp 3 uz sp 2 .