ჩანაცვლება ორგანულ ქიმიაში. ქიმიური რეაქციების სახეები ორგანული ქიმიის გაკვეთილის გეგმა ქიმიაში (10 კლასი) თემაზე

>> ქიმია: ქიმიური რეაქციების სახეები ორგანულ ქიმიაში

ორგანული ნივთიერებების რეაქციები ფორმალურად შეიძლება დაიყოს ოთხ ძირითად ტიპად: ჩანაცვლება, დამატება, აღმოფხვრა (ელიმინაცია) და გადაწყობა (იზომერიზაცია). აშკარაა, რომ ორგანული ნაერთების რეაქციების მთელი მრავალფეროვნება არ შეიძლება შემცირდეს შემოთავაზებული კლასიფიკაციის ფარგლებში (მაგალითად, წვის რეაქციები). ამასთან, ასეთი კლასიფიკაცია ხელს შეუწყობს არაორგანული ქიმიის კურსიდან თქვენთვის უკვე ნაცნობ არაორგანულ ნივთიერებებს შორის წარმოქმნილი რეაქციების კლასიფიკაციასთან ანალოგიების დადგენას.

როგორც წესი, რეაქციაში ჩართულ ძირითად ორგანულ ნაერთს სუბსტრატს უწოდებენ, ხოლო რეაქციის სხვა კომპონენტს პირობითად განიხილება რეაგენტად.

ჩანაცვლების რეაქციები

რეაქციებს, რომლებიც იწვევს თავდაპირველ მოლეკულაში (სუბსტრატს) ერთი ატომის ან ატომების ჯგუფის შეცვლას სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით, ეწოდება ჩანაცვლების რეაქციები.

ჩანაცვლების რეაქციები მოიცავს გაჯერებულ და არომატულ ნაერთებს, როგორიცაა, მაგალითად, ალკანები, ციკლოალკანები ან არენები.

მოდით მოვიყვანოთ ასეთი რეაქციების მაგალითები.

ქიმიური რეაქციების დაყოფა ორგანულ და არაორგანულებად საკმაოდ თვითნებურია. ტიპიური ორგანული რეაქციებია ისეთები, რომლებიც მოიცავს მინიმუმ ერთ ორგანულ ნაერთს, რომელიც ცვლის მის მოლეკულურ სტრუქტურას რეაქციის დროს. ამიტომ, რეაქციები, რომლებშიც ორგანული ნაერთის მოლეკულა მოქმედებს როგორც გამხსნელი ან ლიგანდი, არ არის ტიპიური ორგანული რეაქციები.

ორგანული რეაქციები, ისევე როგორც არაორგანული, ზოგადი მახასიათებლების მიხედვით შეიძლება დაიყოს გადაცემის რეაქციებად:

– ერთი ელექტრონი (რედოქსი);

– ელექტრონული წყვილები (კომპლექსური რეაქციები);

- პროტონი (მჟავა-ტუტოვანი რეაქციები);

– ატომური ჯგუფები ბმების რაოდენობის შეცვლის გარეშე (ჩანაცვლების და გადაწყობის რეაქციები);

- ატომური ჯგუფები ბმების რაოდენობის ცვლილებით (დამატების, აღმოფხვრის, დაშლის რეაქციები).

ამავდროულად, ორგანული რეაქციების მრავალფეროვნება და ორიგინალურობა იწვევს მათი კლასიფიკაციის საჭიროებას სხვა კრიტერიუმების მიხედვით:

– რეაქციის დროს ნაწილაკების რაოდენობის ცვლილება;

– კავშირის გაწყვეტის ხასიათი;

- რეაგენტების ელექტრონული ბუნება;

– ელემენტარული ეტაპების მექანიზმი;

- გააქტიურების ტიპი;

- პირადი მახასიათებლები;

- რეაქციების მოლეკულურობა.

1) რეაქციის დროს ნაწილაკების რაოდენობის ცვლილების საფუძველზე (ან სუბსტრატის ტრანსფორმაციის ტიპის მიხედვით) განასხვავებენ ჩანაცვლების, დამატების, აღმოფხვრის (ელიმინაციის), დაშლისა და გადაწყობის რეაქციებს.

ჩანაცვლებითი რეაქციების შემთხვევაში, სუბსტრატის მოლეკულაში ერთი ატომი (ან ატომების ჯგუფი) იცვლება სხვა ატომით (ან ატომების ჯგუფით), რის შედეგადაც წარმოიქმნება ახალი ნაერთი:

CH 3 – CH 3 + C1 2  CH 3 – CH 2 C1 + HC1

ეთანი ქლოროეთანის ქლორიდი წყალბადის ქლორიდი

CH 3 – CH 2 С1 + NaOH (წყალხსნარი)  CH 3 – CH 2 OH + NaC1

ქლოროეთანი ნატრიუმის ჰიდროქსიდი ეთანოლი ნატრიუმის ქლორიდი

მექანიზმის სიმბოლოში ჩანაცვლების რეაქციები აღინიშნება ლათინური ასო S-ით (ინგლისური "substitution" - ჩანაცვლება).

როდესაც დამატების რეაქციები ხდება, ერთი ახალი ნივთიერება წარმოიქმნება ორი (ან რამდენიმე) მოლეკულისგან. ამ შემთხვევაში, რეაგენტი ემატება მრავალჯერადი ბმის საშუალებით (C = ს, ს  ს, ს = ოჰ, ს  ნ) სუბსტრატის მოლეკულები:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br – CH 3

ეთილენ წყალბადის ბრომიდი ბრომეთანი

პროცესების მექანიზმის სიმბოლიზმის გათვალისწინებით, დამატების რეაქციები აღინიშნება ასო A ან კომბინაციით Ad (ინგლისური "დამატებიდან" - შეერთება).

ელიმინაციის რეაქციის (გაწყვეტის) შედეგად მოლეკულა (ან ნაწილაკი) იშლება სუბსტრატიდან და წარმოიქმნება ახალი ორგანული ნივთიერება, რომელიც შეიცავს მრავალ კავშირს:

CH 3 – CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O

ეთანოლი ეთილენის წყალი

მექანიზმის სიმბოლოში, ჩანაცვლების რეაქციები აღინიშნება ასო E-ით (ინგლისური "ელიმინაცია" - ელიმინაცია, გაყოფა).

დაშლის რეაქციები მიმდინარეობს, როგორც წესი, ნახშირბად-ნახშირბადის ბმების რღვევით (C – გ) და გამოიწვიოს ერთი ორგანული ნივთიერებისგან ორი ან მეტი მარტივი სტრუქტურის ნივთიერების წარმოქმნა:

CH 3 – CH(OH) – UNS
CH 3 – CHO + HCOOH

რძემჟავა აცეტალდეჰიდის ჭიანჭველა

გადაწყობა არის რეაქცია, რომლის დროსაც სუბსტრატის სტრუქტურა იცვლება და წარმოიქმნება პროდუქტი, რომელიც ორიგინალთან იზომერულია, ანუ მოლეკულური ფორმულის შეცვლის გარეშე. ამ ტიპის ტრანსფორმაცია აღინიშნება ლათინური ასო R-ით (ინგლისური "გადაწყობა" - გადაწყობა).

მაგალითად, 1-ქლოროპროპანი გადანაწილდება იზომერულ ნაერთად 2-ქლოროპროპანში ალუმინის ქლორიდის, როგორც კატალიზატორის თანდასწრებით.

CH 3 – CH 2 – CH 2 – С1  CH 3 – SNS1 – CH 3

1-ქლოროპროპანი 2-ქლოროპროპანი

2) ბმის გაწყვეტის ხასიათიდან გამომდინარე, განასხვავებენ ჰომლიზურ (რადიკალურ), ჰეტეროლიზურ (იონურ) და სინქრონულ რეაქციებს.

ატომებს შორის კოვალენტური ბმა შეიძლება დაირღვეს ისე, რომ ბმის ელექტრონული წყვილი გაიყო ორ ატომს შორის, შედეგად მიღებული ნაწილაკები მოიპოვებენ თითო ელექტრონს და ხდებიან თავისუფალ რადიკალებს - ამბობენ, რომ ხდება ჰომლიზური გაყოფა. ახალი ბმა იქმნება რეაგენტისა და სუბსტრატის ელექტრონების გამო.

რადიკალური რეაქციები განსაკუთრებით ხშირია ალკანების გარდაქმნაში (ქლორირება, ნიტრაცია და სხვ.).

ბმის გაწყვეტის ჰეტეროლიზური მეთოდით, საერთო ელექტრონული წყვილი გადადის ერთ-ერთ ატომში, შედეგად მიღებული ნაწილაკები იონებად იქცევა, აქვთ მთელი ელექტრული მუხტი და ემორჩილება ელექტროსტატიკური მიზიდულობისა და მოგერიების კანონებს.

ჰეტეროლიზური რეაქციები, რეაგენტების ელექტრონულ ბუნებაზე დაყრდნობით, იყოფა ელექტროფილად (მაგალითად, ალკენებში მრავალი ბმის დამატება ან არომატულ ნაერთებში წყალბადის ჩანაცვლება) და ნუკლეოფილურ (მაგალითად, ჰალოგენის წარმოებულების ჰიდროლიზი ან ალკოჰოლების ურთიერთქმედება წყალბადთან. ჰალოიდები).

რეაქციის მექანიზმი არის რადიკალური თუ იონური, შეიძლება განისაზღვროს ექსპერიმენტული პირობების შესწავლით, რომლებიც ხელს უწყობენ რეაქციას.

ამრიგად, რადიკალური რეაქციები, რომელსაც თან ახლავს კავშირის ჰომლიზური გაყოფა:

– აჩქარებულია h დასხივებით, მაღალი რეაქციის ტემპერატურის პირობებში ნივთიერებების არსებობისას, რომლებიც ადვილად იშლება თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნით (მაგალითად, პეროქსიდი);

- შენელდება ნივთიერებების არსებობისას, რომლებიც ადვილად რეაგირებენ თავისუფალ რადიკალებთან (ჰიდროქინონი, დიფენილამინი);

- ჩვეულებრივ ხდება არაპოლარულ გამხსნელებში ან გაზის ფაზაში;

- ხშირად ავტოკატალიზურია და ხასიათდება ინდუქციური პერიოდის არსებობით.

იონური რეაქციები, რომელსაც თან ახლავს ჰეტეროლიზური კავშირის გაწყვეტა:

- აჩქარებულია მჟავების ან ფუძეების არსებობისას და არ მოქმედებს სინათლის ან თავისუფალი რადიკალების მიერ;

- არ იმოქმედებს თავისუფალი რადიკალების გამწმენდი საშუალებებით;

- რეაქციის სიჩქარეზე და მიმართულებაზე გავლენას ახდენს გამხსნელის ბუნება;

- იშვიათად გვხვდება გაზის ფაზაში.

სინქრონული რეაქციები ხდება იონების და რადიკალების შუალედური წარმოქმნის გარეშე: ძველი ობლიგაციების გაწყვეტა და ახალი ბმების წარმოქმნა ხდება სინქრონულად (ერთდროულად). სინქრონული რეაქციის მაგალითია იენის სინთეზი – დილს-ალდერის რეაქცია.

გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ სპეციალური ისარი, რომელიც გამოიყენება კოვალენტური ბმის ჰომლიზური გაყოფის აღსანიშნავად, ნიშნავს ერთი ელექტრონის მოძრაობას.

3) რეაგენტების ელექტრონული ბუნებიდან გამომდინარე, რეაქციები იყოფა ნუკლეოფილურ, ელექტროფილურ და თავისუფალ რადიკალებად.

თავისუფალი რადიკალები არის ელექტრულად ნეიტრალური ნაწილაკები დაუწყვილებელი ელექტრონებით, მაგალითად: Cl ,  NO 2,
.

რეაქციის მექანიზმის სიმბოლოში რადიკალური რეაქციები აღინიშნება R-ით.

ნუკლეოფილური რეაგენტები არის მონო- ან პოლიატომური ანიონები ან ელექტრულად ნეიტრალური მოლეკულები, რომლებსაც აქვთ ცენტრები გაზრდილი ნაწილობრივი უარყოფითი მუხტით. ეს მოიცავს ანიონებს და ნეიტრალურ მოლეკულებს, როგორიცაა HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH და ა.შ.

რეაქციის მექანიზმის სიმბოლოში რადიკალური რეაქციები აღინიშნება N-ით.

ელექტროფილური რეაგენტები არის კათიონები, მარტივი ან რთული მოლეკულები, რომლებსაც თავისთავად ან კატალიზატორის თანდასწრებით აქვთ გაზრდილი მიდრეკილება ელექტრონის წყვილებთან ან მოლეკულების უარყოფითად დამუხტულ ცენტრებთან. ესენია კათიონები H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + და მოლეკულები თავისუფალი ორბიტალებით: AlCl 3, ZnCl 2 და ა.შ.

მექანიზმის სიმბოლოში ელექტროფილური რეაქციები წარმოდგენილია ქვესკრიპტით E.

ნუკლეოფილები არიან ელექტრონების დონორები, ხოლო ელექტროფილები არიან ელექტრონების მიმღები.

ელექტროფილური და ნუკლეოფილური რეაქციები შეიძლება მოვიაზროთ, როგორც მჟავა-ტუტოვანი რეაქციები; ეს მიდგომა ეფუძნება განზოგადებული მჟავებისა და ფუძეების თეორიას (ლუისის მჟავები არის ელექტრონული წყვილის მიმღები, ლუისის ფუძეები ელექტრონული წყვილის დონორები).

ამასთან, აუცილებელია განვასხვავოთ ცნებები ელექტროფილურობისა და მჟავიანობის, აგრეთვე ნუკლეოფილურობისა და ბაზისურობის ცნებებს შორის, რადგან ისინი არ არიან იდენტური. მაგალითად, საფუძვლიანობა ასახავს პროტონთან კავშირს, ხოლო ნუკლეოფილურობა ყველაზე ხშირად ფასდება, როგორც ნახშირბადის ატომის აფინურობა:

OH – + H +  H 2 O ჰიდროქსიდის იონი ფუძის სახით

OH – + CH 3 +  CH 3 OH ჰიდროქსიდის იონი, როგორც ნუკლეოფილი

4) ელემენტარული სტადიების მექანიზმიდან გამომდინარე, ორგანული ნაერთების რეაქციები შეიძლება ძალიან განსხვავებული იყოს: ნუკლეოფილური ჩანაცვლება S N, ელექტროფილური ჩანაცვლება S E, თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლება S R, წყვილი ელიმინაცია ან E-ს, ნუკლეოფილური ან ელექტროფილური დამატება Ad E და Ad. N და ა.შ.

5) აქტივაციის ტიპის მიხედვით რეაქციები იყოფა კატალიზურ, არაკატალიტიკურ და ფოტოქიმიურად.

რეაქციებს, რომლებიც საჭიროებენ კატალიზატორის არსებობას, ეწოდება კატალიზური რეაქციები. თუ მჟავა მოქმედებს როგორც კატალიზატორი, ჩვენ ვსაუბრობთ მჟავა კატალიზზე. მჟავით კატალიზებული რეაქციები მოიცავს, მაგალითად, ესტერიფიკაციის რეაქციებს ეთერების წარმოქმნით, ალკოჰოლების დეჰიდრატაცია უჯერი ნაერთების წარმოქმნით და ა.შ.

თუ კატალიზატორი არის ბაზა, მაშინ ჩვენ ვსაუბრობთ ძირითად კატალიზზე (როგორც ნაჩვენებია ქვემოთ, ეს ტიპიურია ტრიაცილგლიცეროლების მეთანოლიზისთვის).

არაკატალიზური რეაქციები არის რეაქციები, რომლებიც არ საჭიროებს კატალიზატორის არსებობას. ისინი მხოლოდ ტემპერატურის მატებასთან ერთად აჩქარებენ, ამიტომ მათ ზოგჯერ თერმულსაც უწოდებენ, თუმცა ეს ტერმინი ფართოდ არ გამოიყენება. ამ რეაქციების საწყისი რეაგენტები არის ძლიერ პოლარული ან დამუხტული ნაწილაკები. ეს შეიძლება იყოს, მაგალითად, ჰიდროლიზის რეაქციები, მჟავა-ტუტოვანი ურთიერთქმედება.

ფოტოქიმიური რეაქციები აქტიურდება დასხივებით (ფოტონები, h); ეს რეაქციები არ ხდება სიბნელეში, თუნდაც მნიშვნელოვანი გათბობით. დასხივების პროცესის ეფექტურობა იზომება კვანტური გამოსავლით, რომელიც განისაზღვრება, როგორც რეაქციაში მოქცეული რეაგენტის მოლეკულების რაოდენობა სინათლის შთანთქმის კვანტზე. ზოგიერთ რეაქციას ახასიათებს ერთიანობაზე ნაკლები კვანტური გამოსავლიანობა; სხვებისთვის, მაგალითად, ალკანების ჰალოგენაციის ჯაჭვური რეაქციებისთვის, ამ გამოსავლიანობამ შეიძლება მიაღწიოს 106-ს.

6) კონკრეტული მახასიათებლების მიხედვით, რეაქციების კლასიფიკაცია უკიდურესად მრავალფეროვანია: ჰიდრატაცია და დეჰიდრატაცია, ჰიდროგენაცია და დეჰიდროგენაცია, ნიტრაცია, სულფონაცია, ჰალოგენაცია, აცილაცია, ალკილაცია, კარბოქსილაცია და დეკარბოქსილაცია, ენოლიზაცია, ციკლის დახურვა და გახსნა, იზომერიზაცია, ჟანგვითი დესტრუქცია, პიროლიზება. პოლიმერიზაცია, კონდენსაცია და ა.შ.

7) ორგანული რეაქციის მოლეკულურობა განისაზღვრება იმ მოლეკულების რაოდენობით, რომლებშიც კოვალენტური ბმების რეალური ცვლილება ხდება რეაქციის ყველაზე ნელ სტადიაზე, რაც განსაზღვრავს მის სიჩქარეს. გამოირჩევა შემდეგი სახის რეაქციები:

– მონომოლეკულური – ერთი მოლეკულა მონაწილეობს შეზღუდვის სტადიაში;

– ბიმოლეკულური – არის ორი ასეთი მოლეკულა და ა.შ.

როგორც წესი, სამზე მაღალი მოლეკულურობა არ არსებობს. გამონაკლისია ტოპოქიმიური (მყარი ფაზის) რეაქციები.

მოლეკულურობა აისახება რეაქციის მექანიზმის სიმბოლოში შესაბამისი რიცხვის მიმატებით, მაგალითად: S N 2 - ნუკლეოფილური ბიმოლეკულური ჩანაცვლება, S E 1 - ელექტროფილური მონომოლეკულური ჩანაცვლება; E1 – მონომოლეკულური ელიმინაცია და ა.შ.

მოდით შევხედოთ რამდენიმე მაგალითს.

მაგალითი 1. წყალბადის ატომები ალკანებში შეიძლება შეიცვალოს ჰალოგენის ატომებით:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

რეაქცია მიჰყვება ჯაჭვის რადიკალურ მექანიზმს (შეტევითი ნაწილაკი არის ქლორის რადიკალი C1  ). ეს ნიშნავს, რომ რეაგენტების ელექტრონული ბუნების მიხედვით, ეს რეაქცია თავისუფალი რადიკალია; ნაწილაკების რაოდენობის ცვლილებით - შემცვლელი რეაქცია; ბმის გაწყვეტის ბუნებით - ჰომლიზური რეაქცია; გააქტიურების ტიპი - ფოტოქიმიური ან თერმული; განსაკუთრებული მახასიათებლების მიხედვით - ჰალოგენაცია; რეაქციის მექანიზმი – S R.

მაგალითი 2. წყალბადის ატომები ალკანებში შეიძლება შეიცვალოს ნიტრო ჯგუფით. ამ რეაქციას ეწოდება ნიტრაციის რეაქცია და მიჰყვება სქემას:

რ – H+HO – NO 2  რ – NO 2 + H 2 O

ალკანებში ნიტრაციის რეაქცია ასევე მიჰყვება ჯაჭვურ რადიკალურ მექანიზმს. ეს ნიშნავს, რომ რეაგენტების ელექტრონული ბუნების მიხედვით, ეს რეაქცია თავისუფალი რადიკალია; ნაწილაკების რაოდენობის ცვლილებით - შემცვლელი რეაქცია; ბმის რღვევის ბუნებით - ჰომოლიტური; გააქტიურების ტიპი – თერმული; განსაკუთრებული მახასიათებლების მიხედვით - ნიტრაცია; მექანიზმით – S R.

მაგალითი 3. ალკენები ადვილად ამატებენ წყალბადის ჰალოიდს ორმაგ კავშირში:

CH 3 – CH = CH 2 + HBr → CH 3 – CHBr – CH3.

რეაქცია შეიძლება მიმდინარეობდეს ელექტროფილური დამატების მექანიზმის მიხედვით, რაც ნიშნავს, რომ რეაგენტების ელექტრონული ბუნების მიხედვით – რეაქცია ელექტროფილურია (შეტევის ნაწილაკი – H+); ნაწილაკების რაოდენობის ცვლილებით – დამატების რეაქცია; ბმის რღვევის ბუნებით - ჰეტეროლიზური; განსაკუთრებული მახასიათებლების მიხედვით - ჰიდროჰალოგენაცია; მექანიზმით – რეკლამა ე.

იგივე რეაქცია პეროქსიდების თანდასწრებით შეიძლება მიმდინარეობდეს რადიკალური მექანიზმით, შემდეგ, რეაგენტების ელექტრონული ბუნების გამო, რეაქცია იქნება რადიკალური (შეტევითი ნაწილაკი არის Br.  ); ნაწილაკების რაოდენობის ცვლილებით – დამატების რეაქცია; ბმის რღვევის ბუნებით - ჰომოლიტური; განსაკუთრებული მახასიათებლების მიხედვით - ჰიდროჰალოგენაცია; მექანიზმით – Ad R.

მაგალითი 4. ალკილის ჰალოიდების ტუტე ჰიდროლიზის რეაქცია მიმდინარეობს ბიმოლეკულური ნუკლეოფილური ჩანაცვლების მექანიზმით.

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

ეს ნიშნავს, რომ რეაგენტების ელექტრონული ბუნების მიხედვით, რეაქცია არის ნუკლეოფილური (შეტევის ნაწილაკი – OH –); ნაწილაკების რაოდენობის ცვლილებით - შემცვლელი რეაქცია; ბმის გაწყვეტის ხასიათის მიხედვით - ჰეტეროლიზური, განსაკუთრებული მახასიათებლების მიხედვით - ჰიდროლიზი; მექანიზმით – S N 2.

მაგალითი 5. როდესაც ალკილჰალოგენები რეაგირებენ ტუტეების ალკოჰოლურ ხსნარებთან, წარმოიქმნება ალკენები.

CH 3 CH 2 CH 2 ბრ
[CH 3 CH 2 C + H 2 ]  CH 3 CH = CH 2 + H +

ეს აიხსნება იმით, რომ მიღებული კარბოკატიონი სტაბილიზირებულია არა ჰიდროქსილის იონის დამატებით, რომლის კონცენტრაცია ალკოჰოლში უმნიშვნელოა, არამედ პროტონის მეზობელი ნახშირბადის ატომის აბსტრაქციის შედეგად. რეაქცია ნაწილაკების რაოდენობის შესაცვლელად არის განცალკევება; ბმის რღვევის ბუნებით - ჰეტეროლიზური; განსაკუთრებული მახასიათებლების მიხედვით - დეჰიდროჰალოგენაცია; მექანიზმის მიხედვით – ე.

საკონტროლო კითხვები

1. ჩამოთვალეთ მახასიათებლები, რომლებითაც ხდება ორგანული რეაქციების კლასიფიკაცია.

2. როგორ შეიძლება კლასიფიცირდეს შემდეგი რეაქციები:

- ტოლუოლის სულფონაცია;

- ეთანოლისა და გოგირდმჟავას ურთიერთქმედება ეთილენის წარმოქმნასთან;

- პროპენ ბრომიაცია;

- მარგარინის სინთეზი მცენარეული ზეთიდან.

რეაქციის დროს რეაქტიული ნივთიერებების მოლეკულებში ზოგიერთი ქიმიური ბმა იშლება და სხვები წარმოიქმნება. ორგანული რეაქციები კლასიფიცირდება რეაქტიულ ნაწილაკებში ქიმიური ბმების გაწყვეტის ტიპის მიხედვით. მათგან შეიძლება გამოიყოს რეაქციების ორი დიდი ჯგუფი - რადიკალური და იონური.

რადიკალური რეაქციები არის პროცესები, რომლებიც მოიცავს კოვალენტური ბმის ჰომლიზურ რღვევას. ჰომოლიზური გახლეჩის დროს ბმის შემქმნელი ელექტრონების წყვილი იყოფა ისე, რომ თითოეული ნაწილაკი იღებს ერთ ელექტრონს. ჰომოლიზური დაშლის შედეგად წარმოიქმნება თავისუფალი რადიკალები:

ნეიტრალურ ატომს ან ნაწილაკს დაუწყვილებელი ელექტრონით ეწოდება თავისუფალი რადიკალი.

იონური რეაქციები არის პროცესები, რომლებიც მოიცავს კოვალენტური ბმების ჰეტეროლიზურ გაყოფას, როდესაც ბმის ორივე ელექტრონი რჩება ერთ-ერთ ადრე შეკრულ ნაწილაკთან:

ჰეტეროლიზური ბმის გაწყვეტის შედეგად მიიღება დამუხტული ნაწილაკები: ნუკლეოფილური და ელექტროფილური.

ნუკლეოფილური ნაწილაკი (ნუკლეოფილი) არის ნაწილაკი, რომელსაც აქვს წყვილი ელექტრონები გარე ელექტრონის დონეზე. ელექტრონების წყვილის გამო, ნუკლეოფილს შეუძლია შექმნას ახალი კოვალენტური ბმა.

ელექტროფილური ნაწილაკი (ელექტროფილი) არის ნაწილაკი, რომელსაც აქვს შეუვსებელი გარე ელექტრონის დონე. ელექტროფილი წარმოადგენს შეუვსებელ, ცარიელ ორბიტალებს კოვალენტური ბმის ფორმირებისთვის იმ ნაწილაკების ელექტრონების გამო, რომლებთანაც იგი ურთიერთქმედებს.

ორგანულ ქიმიაში, ყველა სტრუქტურული ცვლილება განიხილება რეაქციაში მონაწილე ნახშირბადის ატომთან (ან ატომებთან).

ზემოაღნიშნულის შესაბამისად, მეთანის ქლორირება სინათლის გავლენით კლასიფიცირდება როგორც რადიკალური ჩანაცვლება, ჰალოგენების დამატება ალკენებში ელექტროფილური დანამატის სახით და ალკილჰალოგენების ჰიდროლიზი, როგორც ნუკლეოფილური ჩანაცვლება.

რეაქციების ყველაზე გავრცელებული ტიპებია:

ქიმიური რეაქციების ძირითადი ტიპები

ᲛᲔ. ჩანაცვლების რეაქციები(ერთი ან მეტი წყალბადის ატომის ჩანაცვლება ჰალოგენის ატომებით ან სპეციალური ჯგუფით) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X

II. დანამატის რეაქციები RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y

III. ელიმინაციის რეაქციები RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY

IV. იზომერიზაციის (გადაწყობის) რეაქციები

ვ. ჟანგვის რეაქციები(ურთიერთქმედება ატმოსფერულ ჟანგბადთან ან ჟანგვის აგენტთან)

ამ ზემოაღნიშნული ტიპის რეაქციების დროს ისინიც განასხვავებენ სპეციალიზებულიდა პერსონალიზებულირეაქციები.

სპეციალიზებული:

1) ჰიდროგენიზაცია (ურთიერთქმედება წყალბადთან)

2) დეჰიდროგენაცია (გამოდევნა წყალბადის მოლეკულიდან)

3) ჰალოგენაცია (ურთიერთქმედება ჰალოგენთან: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)

4) დეჰალოგენაცია (ჰალოგენის მოლეკულიდან ელიმინაცია)

5) ჰიდროჰალოგენაცია (ურთიერთქმედება წყალბადის ჰალოიდთან)

6) დეჰიდროჰალოგენაცია (ელიმინაცია წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულიდან)

7) დატენიანება (ურთიერთქმედება წყალთან შეუქცევად რეაქციაში)

8) დეჰიდრატაცია (წყლის მოლეკულისგან გაყოფა)

9) ჰიდროლიზი (წყალთან ურთიერთქმედება შექცევად რეაქციაში)

10) პოლიმერიზაცია (მრავლობითი გაფართოებული ნახშირბადის ჩონჩხის წარმოება იდენტური მარტივი ნაერთებისგან)

11) პოლიკონდენსაცია (ორი განსხვავებული ნაერთებისგან მრავალჯერადი გაფართოებული ნახშირბადის ჩონჩხის მიღება)

12) სულფონაცია (რეაქცია გოგირდმჟავასთან)

13) ნიტრაცია (ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთან)

14) ბზარი (ნახშირბადის ჩონჩხის შემცირება)

15) პიროლიზი (კომპლექსური ორგანული ნივთიერებების დაშლა უფრო მარტივებად მაღალი ტემპერატურის გავლენის ქვეშ)

16) ალკილირების რეაქცია (ალკანის რადიკალის შეყვანა ფორმულაში)

17) აცილირების რეაქცია (-C(CH3)O ჯგუფის შეყვანა ფორმულაში)

18) არომატიზაციის რეაქცია (რიგ არენის ნახშირწყალბადების წარმოქმნა)

19) დეკარბოქსილირების რეაქცია (კარბოქსილის ჯგუფის -COOH ელიმინაცია) მოლეკულიდან

20) ესტერიფიკაციის რეაქცია (ალკოჰოლის ურთიერთქმედება მჟავასთან, ან ეთერის წარმოქმნა ალკოჰოლის ან კარბოქსილის მჟავისგან)

21) "ვერცხლის სარკის" რეაქცია (ურთიერთქმედება ვერცხლის (I) ოქსიდის ამიაკის ხსნართან)

ნომინალური რეაქციები:

1) ვურცის რეაქცია (ნახშირბადის ჩონჩხის გახანგრძლივება ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადის აქტიურ მეტალთან ურთიერთქმედების დროს)

2) კუჩეროვის რეაქცია (ალდეჰიდის წარმოება წყალთან აცეტილენის რეაქციით)

3) კონოვალოვის რეაქცია (ალკანის ურთიერთქმედება განზავებულ აზოტმჟავასთან)

4) ვაგნერის რეაქცია (ნახშირწყალბადების დაჟანგვა ორმაგი ბმით ჟანგვის აგენტის ჟანგბადით სუსტად ტუტე ან ნეიტრალურ გარემოში ნორმალურ პირობებში)

5) ლებედევის რეაქცია (სპირტების გაუწყლოება და გაუწყლოება ალკადიენების წარმოქმნით)

6) Friedel-Crafts-ის რეაქცია (არენის ალკილაციის რეაქცია ქლოროალკანთან ბენზოლის ჰომოლოგების მისაღებად)

7) ზელინსკის რეაქცია (ბენზოლის წარმოება ციკლოჰექსანიდან დეჰიდროგენაციის გზით)

8) კირჩჰოფის რეაქცია (სახამებლის გლუკოზად გადაქცევა გოგირდმჟავას კატალიზური მოქმედებით)

მუნიციპალური საბიუჯეტო საგანმანათლებლო დაწესებულება

"მე-19 საშუალო სკოლა"

მიჩურინსკი, ტამბოვის რეგიონი

ქიმიური რეაქციების სახეები

ორგანულ ქიმიაში

გოლოვკინა სვეტლანა ალექსანდროვნა,

ქიმიის მასწავლებელი MBOU საშუალო სკოლა No. 19, Michurinsk

შინაარსი

რეზიუმე …………………………………………………………………………………….3

შესავალი …………………………………………………………………………………………4

ტესტის სპეციფიკაცია ……………………………………………………………………………………………………………

ტესტები მე-9 კლასი…………………………………………………………………15

ტესტები მე-11 კლასი………………………………………………………………………………………24

საინფორმაციო რესურსები…………………………………………………..33

Ანოტაცია.

ეს ნაშრომი ასახავს ავტორების მიდგომას ორგანულ ქიმიაში ქიმიური რეაქციების ტიპების შესწავლის შესახებ. შემოთავაზებული მასალა შეიძლება საინტერესო იყოს დაწყებით და საშუალო სკოლებში მომუშავე ქიმიის მასწავლებლებისთვის, რადგან ის უზრუნველყოფს ორგანულ ქიმიაში ქიმიური რეაქციების ტიპების ძირითადი ცნებების განზოგადებას, რაც მათ საშუალებას მისცემს მოემზადონ სახელმწიფო გამოცდისთვის და ერთიანი სახელმწიფოსთვის. საგამოცდო და სავარჯიშო მასალა ამ თემაზე.

შესავალი.

ორგანული ქიმიის მასალა რთული გასაგებია, განსაკუთრებით მე-9 კლასში, სადაც ძალიან ცოტა დრო ეთმობა მის შესწავლას, დიდი რაოდენობით თეორიული მასალით. ორგანული ქიმიის შესახებ კითხვები შედის მეცნიერებათა სახელმწიფო აკადემიის KIM-ებში და ერთიან სახელმწიფო გამოცდაში; სტუდენტების საბოლოო სერტიფიცირებისთვის მომზადებისას, მასწავლებელს ხშირად აწყდება ამ მასალის გაუგებრობა. თქვენ შეგიძლიათ აქტიურად გაააქტიუროთ სწავლების პროცესი და გააუმჯობესოთ ორგანული ქიმიის ათვისების ხარისხი მის შესწავლაში თანამედროვე სასწავლო ტექნოლოგიების გამოყენებით, მაგალითად, ICT, ტესტის კონტროლის ტექნოლოგიების გამოყენებით. სახელმძღვანელოში მასწავლებლები უზიარებენ გამოცდილებას მცირე, მაგრამ რთული მასალის შესწავლისას.

სახელმწიფო გამოცდისთვის და ერთიანი სახელმწიფო გამოცდისთვის მოსამზადებელი ტესტების დაზუსტება

ტესტების დანიშვნა– შეაფასეთ სტუდენტების ზოგადსაგანმანათლებლო მომზადება ქიმიური რეაქციების ტიპების მიხედვით.

ტესტის მასალის შინაარსის უწყვეტობა -აჩვენეთ კავშირი არაორგანული და ორგანული ქიმიის ძირითად ცნებებს შორის.

ტესტის შინაარსის მახასიათებლები -ტესტის კონტროლის თითოეული ვერსია შედგება სამი ნაწილისა და დავალებისგან. ერთი და იგივე სირთულის და პრეზენტაციის ფორმის ამოცანები დაჯგუფებულია ნაწარმოების გარკვეულ ნაწილებში.

ნაწილი Aშეიცავს 10 დავალებას სირთულის საბაზისო დონის პასუხის ასარჩევად A1, A2 .... A10

ნაწილი Bშეიცავს 3 დავალებას გაზრდილი სირთულის დონის პასუხის ასარჩევად B1, B2, B3

ნაწილი Cშეიცავს 1 ამოცანას სირთულის მაღალი დონე.

ცხრილი 1 დავალებების განაწილება სამუშაოს ნაწილების მიხედვით.

მრავალჯერადი არჩევანის კითხვებიისინი ამოწმებენ შესწავლილი მასალის ძირითად ნაწილს: ქიმიური მეცნიერების ენას, ქიმიურ ბმებს, ორგანული ნივთიერებების თვისებების ცოდნას, ქიმიური რეაქციების ტიპებსა და პირობებს.

გაზრდილი სირთულის დავალებებიისინი ამოწმებენ ცოდნას რედოქს რეაქციების შესახებ გაზრდილ დონეზე. ნამუშევარი გთავაზობთ რამდენიმე არჩევანის დავალებებს.

გაზრდილი სირთულის დავალებების შესრულება საშუალებას გაძლევთ განასხვავოთ მოსწავლეები მათი მომზადების დონის მიხედვით და, ამის საფუძველზე, მიანიჭოთ მათ უმაღლესი შეფასება.

გრძელვადიანი პასუხი კითხვებზე- ყველაზე რთული ტესტში. ეს ამოცანები ამოწმებს შემდეგი შინაარსის ელემენტების შეთვისებას: ნივთიერების რაოდენობა, ნივთიერების მოლური მოცულობა და მოლური მასა, გახსნილი ნივთიერების მასური წილი.

4.სატესტო დავალებების განაწილება შესამოწმებელი აქტივობების შინაარსის, უნარებისა და სახეების მიხედვით.

ტესტური ამოცანების შინაარსის განსაზღვრისას მხედველობაში მიიღეს ქიმიის კურსზე დაკავებული თითოეული შინაარსობრივი ბლოკის მოცულობა.

5. გატარების დრო

ტესტის შესასრულებლად გამოყოფილია 45 წუთი (1 გაკვეთილი)

ინდივიდუალური დავალებების შესასრულებლად გამოყოფილი დროის სავარაუდო განაწილება:

A ნაწილის თითოეული ამოცანისთვის 2 წუთამდე.

B ნაწილის თითოეული ამოცანისთვის 5 წუთამდე.

C ნაწილის თითოეული ამოცანისთვის 10 წუთამდე.

6. შეფასების სისტემა ინდივიდუალური ამოცანებისა და მთლიანობაში სამუშაოსთვის

A ნაწილის თითოეული დავალების სწორად შესრულებას ენიჭება 1 ქულა.

B ნაწილის თითოეული დავალების სწორად შესრულება 2 ქულა;

პასუხის ერთ-ერთ ელემენტში დაშვებულია შეცდომა - 1 ქულა.

C ნაწილის დავალებების შესრულება ცვლადია, C1 დავალების სწორი და სრული შესრულება - 4 ქულა,

შეჯამებულია სტუდენტების მიერ ყველა დავალების შესრულებისას მიღებული ქულები. რეიტინგი მოცემულია ხუთბალიანი სკალით.

7. შეფასების შეფასება:

0% - 25% - "1" მოპოვებული ქულებიდან

26% - 50% - "2" ქულებიდან

51% - 75% - "3" ქულებიდან

76% - 85% - "4" ქულებიდან

86% - 100% - "5" მოპოვებული ქულებიდან

ქიმიური რეაქციების სახეები ორგანულ ქიმიაში

Ქიმიური რეაქცია - ეს არის ნივთიერებების ცვლილება, რომლებშიც იშლება ძველი ქიმიური ბმები და წარმოიქმნება ახალი ქიმიური ბმები ნაწილაკებს შორის (ატომები, იონები), საიდანაც აგებულია ნივთიერებები.

ქიმიური რეაქციები კლასიფიცირდება:

1. რეაგენტებისა და პროდუქტების რაოდენობისა და შემადგენლობის მიხედვით

ამ ტიპის რეაქცია შეიძლება მოიცავდეს იზომერიზაციის რეაქციებს, რომლებიც წარმოიქმნება ნივთიერებების მოლეკულების არა მხოლოდ ხარისხობრივი, არამედ რაოდენობრივი შემადგენლობის შეცვლის გარეშე.

ორგანულ ქიმიაში დაშლის რეაქციებს, არაორგანულ ქიმიაში დაშლის რეაქციებისგან განსხვავებით, აქვთ საკუთარი სპეციფიკა. ისინი შეიძლება ჩაითვალოს, როგორც მიმატების ინვერსიული პროცესები, რადგან ისინი ყველაზე ხშირად იწვევს მრავალი ბმის ან ციკლის ფორმირებას.

CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3

ეთილის აცეტილენი დიმეთილაცეტილენი

იმისათვის, რომ შევიდეს დამატებით რეაქციაში, ორგანულ მოლეკულას უნდა ჰქონდეს მრავალჯერადი ბმა (ან ციკლი), ეს მოლეკულა იქნება მთავარი (სუბსტრატი). უფრო მარტივი მოლეკულა (ხშირად არაორგანული ნივთიერება, რეაგენტი) ემატება იმ ადგილას, სადაც მრავლობითი ბმა იშლება ან რგოლი იხსნება.

ყველაზე ხშირად, მრავალი ბმა ან ციკლი იქმნება.

მათი განმასხვავებელი თვისებაა მარტივი ნივთიერების ურთიერთქმედება რთულთან. ორგანულ ქიმიაში „ჩანაცვლების“ ცნება უფრო ფართოა, ვიდრე არაორგანულ ქიმიაში. თუ საწყისი ნივთიერების მოლეკულაში რომელიმე ატომი ან ფუნქციური ჯგუფი შეიცვალა სხვა ატომით ან ჯგუფით, ესეც ჩანაცვლების რეაქციებია.

გაცვლითი რეაქციები არის რეაქციები, რომლებიც წარმოიქმნება რთულ ნივთიერებებს შორის, რომლებშიც მათი შემადგენელი ნაწილები ცვლის ადგილს. როგორც წესი, ეს რეაქციები განიხილება იონური. ელექტროლიტების ხსნარებში იონებს შორის რეაქციები თითქმის მთლიანად მიმდინარეობს აირების, ნალექების და სუსტი ელექტროლიტების წარმოქმნისკენ.

2. თერმული ეფექტით

ეგზოთერმული რეაქციები ხდება ენერგიის გათავისუფლებით.

ეს მოიცავს თითქმის ყველა ნაერთ რეაქციას.

ეგზოთერმული რეაქციები, რომლებიც წარმოიქმნება სინათლის გათავისუფლებით, კლასიფიცირდება როგორც წვის რეაქციები. ეთილენის ჰიდროგენიზაცია ეგზოთერმული რეაქციის მაგალითია. ის მუშაობს ოთახის ტემპერატურაზე.

3. კატალიზატორის გამოყენების მიხედვით

ისინი მუშაობენ კატალიზატორის გარეშე.

ვინაიდან ცოცხალი ორგანიზმების უჯრედებში მიმდინარე ყველა ბიოქიმიური რეაქცია ხდება ცილოვანი ბუნების სპეციალური ბიოლოგიური კატალიზატორების - ფერმენტების მონაწილეობით, ისინი ყველა კატალიზურია ან, უფრო ზუსტად, ფერმენტული.

4. მიმართულებით

ისინი ერთდროულად მიედინება ორი საპირისპირო მიმართულებით.

ასეთი რეაქციების აბსოლუტური უმრავლესობაა.

ორგანულ ქიმიაში შექცევადობის ნიშანი აისახება პროცესების სახელებით - ანტონიმებით:

ჰიდროგენიზაცია - გაუწყლოება,

დატენიანება - დეჰიდრატაცია,

პოლიმერიზაცია - დეპოლიმერიზაცია.

ყველა რეაქცია შექცევადიაესტერიფიკაცია (საპირისპირო პროცესს, მოგეხსენებათ, ეწოდება ჰიდროლიზი) და ცილების, ეთერების, ნახშირწყლების, პოლინუკლეოტიდების ჰიდროლიზი. ამ პროცესების შექცევადობა საფუძვლად უდევს ცოცხალი ორგანიზმის უმნიშვნელოვანეს თვისებას - მეტაბოლიზმს.