ბიოორგანული ქიმიის როლი ექიმის თეორიულ მომზადებაში. ბიოორგანული ქიმიის საგანი

“ … იმდენი საოცარი ინციდენტი იყო,

რომ მისთვის ახლა საერთოდ არაფერი ჩანდა შესაძლებელი ”

ლ.კეროლი "ალისა საოცრებათა ქვეყანაში"

ბიოორგანული ქიმია განვითარდა ორ მეცნიერებას შორის: ქიმიასა და ბიოლოგიას შორის. ამჟამად მათ შეუერთდა მედიცინა და ფარმაკოლოგია. ოთხივე ეს მეცნიერება იყენებს ფიზიკური კვლევის, მათემატიკური ანალიზისა და კომპიუტერული მოდელირების თანამედროვე მეთოდებს.

1807 წელს ჯ.ია. ბერცელიუსიშემოთავაზებული უნდა იყოს ისეთი ნივთიერებები, როგორიცაა ზეითუნის ზეთი ან შაქარი, რომლებიც გავრცელებულია ცოცხალ ბუნებაში ორგანული.

ამ დროისთვის უკვე ცნობილი იყო მრავალი ბუნებრივი ნაერთი, რომლებიც მოგვიანებით დაიწყეს ნახშირწყლების, ცილების, ლიპიდების და ალკალოიდების განსაზღვრა.

1812 წელს რუსი ქიმიკოსი კ.ს.კირჩჰოფიგარდაიქმნა სახამებელი მჟავით შაქრად გაცხელებით, რომელსაც მოგვიანებით გლუკოზა ეწოდა.

1820 წელს ფრანგი ქიმიკოსი ა.ბრაკონოცილის ჟელატინით დამუშავებით მან მიიღო ნივთიერება გლიცინი, რომელიც მიეკუთვნება ნაერთების კლასს, რომელიც მოგვიანებით ბერცელიუსიდაასახელა ამინომჟავების.

ორგანული ქიმიის დაბადების თარიღად შეიძლება ჩაითვალოს 1828 წელს გამოქვეყნებული ნაშრომი ფ.ველერა, რომელმაც პირველმა მოახდინა ბუნებრივი წარმოშობის ნივთიერების სინთეზირება – შარდოვანა - ამონიუმის ციანატის არაორგანული ნაერთისგან.

1825 წელს ფიზიკოსმა ფარადეიიზოლირებული ბენზოლი გაზისგან, რომელიც გამოიყენებოდა ქალაქ ლონდონის გასანათებლად. ბენზოლის არსებობამ შეიძლება აიხსნას ლონდონის ნათურების კვამლის ალი.

1842 წელს ნ.ნ. ზინინიშეასრულა სინთეზი ზ ანილინი,

1845 წელს ა.ვ. კოლბემ, ფ. ვოჰლერის სტუდენტმა, საწყისი ელემენტებიდან (ნახშირბადი, წყალბადი, ჟანგბადი) სინთეზირებულია ძმარმჟავა - უდავოდ ბუნებრივი ორგანული ნაერთი.

1854 წელს პ.მ.ბერტლოტიგლიცერინი გაახურეს სტეარინის მჟავასთან და მიიღეს ტრისტეარინი, რომელიც ცხიმებისგან იზოლირებული ბუნებრივი ნაერთის იდენტური აღმოჩნდა. Უფრო პ.მ. ბერტელოტიაიღო სხვა მჟავები, რომლებიც არ იყო იზოლირებული ბუნებრივი ცხიმებისგან და მიიღო ნაერთები, რომლებიც ძალიან ჰგავს ნატურალურ ცხიმებს. ამით ფრანგმა ქიმიკოსმა დაამტკიცა, რომ შესაძლებელია არა მხოლოდ ბუნებრივი ნაერთების ანალოგების მიღება, არამედ შექმენით ახლები, მსგავსი და ამავე დროს განსხვავებული ბუნებრივისგან.

მე-19 საუკუნის მეორე ნახევრის ორგანულ ქიმიაში მრავალი მნიშვნელოვანი მიღწევა დაკავშირებულია ბუნებრივი ნივთიერებების სინთეზთან და შესწავლასთან.

1861 წელს გერმანელმა ქიმიკოსმა ფრიდრიხ ავგუსტ კეკულე ფონ სტრადონიცმა (მეცნიერულ ლიტერატურაში ყოველთვის კეკულეს უწოდებენ) გამოაქვეყნა სახელმძღვანელო, რომელშიც ორგანული ქიმია განსაზღვრა, როგორც ნახშირბადის ქიმია.

1861-1864 წლებში. რუსი ქიმიკოსი ა.მ. ბუტლეროვმა შექმნა ორგანული ნაერთების სტრუქტურის ერთიანი თეორია, რამაც შესაძლებელი გახადა ყველა არსებული მიღწევის ერთიან სამეცნიერო ბაზაზე გადატანა და გზა გაუხსნა ორგანული ქიმიის მეცნიერების განვითარებას.

ამავე პერიოდში დ.ი.მენდელეევი. მთელ მსოფლიოში ცნობილია, როგორც მეცნიერი, რომელმაც აღმოაჩინა და ჩამოაყალიბა ელემენტების თვისებების ცვლილებების პერიოდული კანონი, გამოსცა სახელმძღვანელო "ორგანული ქიმია". ჩვენ ხელთ გვაქვს მისი მე-2 გამოცემა (შესწორებული და გაფართოებული, პუბლიკაცია პარტნიორობის „საზოგადოებრივი ბენეფიტი“, სანკტ-პეტერბურგი, 1863 წ. 535 გვ.)

თავის წიგნში დიდმა მეცნიერმა ნათლად განსაზღვრა კავშირი ორგანულ ნაერთებსა და სასიცოცხლო პროცესებს შორის: „ჩვენ შეგვიძლია გავამრავლოთ მრავალი პროცესი და ნივთიერება, რომელიც წარმოიქმნება ორგანიზმების მიერ ხელოვნურად, სხეულის გარეთ. ამრიგად, ცილოვანი ნივთიერებები, რომლებიც ნადგურდება ცხოველებში სისხლში შთანთქმის ჟანგბადის გავლენით, გარდაიქმნება ამონიუმის მარილებში, შარდოვანაში, ლორწოვან შაქარში, ბენზოინის მჟავაში და სხვა ნივთიერებებად, რომლებიც ჩვეულებრივ გამოიყოფა შარდში... ცალკე აღებული, თითოეული სასიცოცხლო ფენომენი არ არის გარკვეული სპეციალური ძალის შედეგი, მაგრამ ხდება ბუნების ზოგადი კანონების მიხედვით" იმ დროს ბიოორგანული ქიმია და ბიოქიმია ჯერ კიდევ არ იყო გაჩენილი

დამოუკიდებელი მიმართულებები, თავდაპირველად ისინი გაერთიანდნენ ფიზიოლოგიური ქიმია, მაგრამ თანდათან ისინი ყველა მიღწევის საფუძველზე გადაიზარდა ორ დამოუკიდებელ მეცნიერებად.

ბიოორგანული ქიმიის მეცნიერებაკავშირი ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურასა და მათ ბიოლოგიურ ფუნქციებს შორის, ძირითადად ორგანული, ანალიტიკური, ფიზიკური ქიმიის, ასევე მათემატიკისა და ფიზიკის მეთოდების გამოყენებით.

ამ საგნის მთავარი განმასხვავებელი მახასიათებელია ნივთიერებების ბიოლოგიური აქტივობის შესწავლა მათი ქიმიური სტრუქტურის ანალიზთან დაკავშირებით.

ბიოორგანული ქიმიის შესწავლის ობიექტები: ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ბუნებრივი ბიოპოლიმერები - ცილები, ნუკლეინის მჟავები, ლიპიდები, დაბალი მოლეკულური წონის ნივთიერებები - ვიტამინები, ჰორმონები, სასიგნალო მოლეკულები, მეტაბოლიტები - ნივთიერებები, რომლებიც მონაწილეობენ ენერგიასა და პლასტიკურ მეტაბოლიზმში, სინთეზური პრეპარატები.

ბიოორგანული ქიმიის ძირითადი ამოცანები მოიცავს:

1. ბუნებრივი ნაერთების გამოყოფისა და გაწმენდის მეთოდების შემუშავება, მედიკამენტის ხარისხის შესაფასებლად სამედიცინო მეთოდების გამოყენებით (მაგალითად, ჰორმონი მისი აქტივობის ხარისხზე დაყრდნობით);

2. ბუნებრივი ნაერთის აგებულების განსაზღვრა. გამოიყენება ქიმიის ყველა მეთოდი: მოლეკულური წონის განსაზღვრა, ჰიდროლიზი, ფუნქციური ჯგუფების ანალიზი, ოპტიკური კვლევის მეთოდები;

3. ბუნებრივი ნაერთების სინთეზის მეთოდების შემუშავება;

4. ბიოლოგიური მოქმედების სტრუქტურაზე დამოკიდებულების შესწავლა;

5. ბიოლოგიური აქტივობის ბუნების, სხვადასხვა უჯრედულ სტრუქტურასთან ან მის კომპონენტებთან ურთიერთქმედების მოლეკულური მექანიზმების გარკვევა.

ბიოორგანული ქიმიის განვითარება ათწლეულების განმავლობაში დაკავშირებულია რუსი მეცნიერების სახელებთან:დ.ი.მენდელეევა, ა.მ. ბუტლეროვი, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. პრეობრაჟენსკი M.M. Shemyakin, Yu.A. ოვჩინნიკოვა.

ბიოორგანული ქიმიის დამფუძნებლები საზღვარგარეთ არიან მეცნიერები, რომლებმაც გააკეთეს მრავალი მნიშვნელოვანი აღმოჩენა: ცილების მეორადი სტრუქტურის სტრუქტურა (L. Pauling), ქლოროფილის სრული სინთეზი, ვიტამინი B 12 (R. Woodward), ფერმენტების გამოყენება რთული ორგანული ნივთიერებების სინთეზი. მათ შორის გენი (გ. ყურანი) და სხვა

ურალში ეკატერინბურგშიბიოორგანული ქიმიის დარგში 1928 წლიდან 1980 წლამდე. მუშაობდა UPI-ს ორგანული ქიმიის განყოფილების ხელმძღვანელად, აკადემიკოსი ი.ია პოსტოვსკი, რომელიც ცნობილია როგორც ჩვენს ქვეყანაში წამლების ძიებისა და სინთეზის სამეცნიერო მიმართულების ერთ-ერთი დამფუძნებელი და მრავალი წამლის ავტორი (სულფონამიდები, სიმსივნის საწინააღმდეგო, ანტირადიაციული, ტუბერკულოზის საწინააღმდეგო) მის კვლევას აგრძელებენ სტუდენტები, რომლებიც მუშაობენ აკადემიკოსების ო.ნ.ჩუპახინის, ვ.ნ. ჩარუშინი USTU-UPI-ში და ორგანული სინთეზის ინსტიტუტში. ᲓᲐ ᲛᲔ. პოსტოვსკის რუსეთის მეცნიერებათა აკადემია.

ბიოორგანული ქიმია მჭიდრო კავშირშია მედიცინის ამოცანებთან და აუცილებელია ბიოქიმიის, ფარმაკოლოგიის, პათოფიზიოლოგიის და ჰიგიენის შესწავლისა და გაგებისთვის. ბიოორგანული ქიმიის ყველა სამეცნიერო ენა, მიღებული აღნიშვნა და გამოყენებული მეთოდები არაფრით განსხვავდება ორგანული ქიმიისგან, რომელიც თქვენ სკოლაში ისწავლეთ.

ლექცია 1

ბიოორგანული ქიმია (BOC), მისი მნიშვნელობა მედიცინაში

HOC არის მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ორგანიზმში ორგანული ნივთიერებების ბიოლოგიურ ფუნქციას.

BOH წარმოიშვა მეოცე საუკუნის II ნახევარში. მისი შესწავლის ობიექტებია ბიოპოლიმერები, ბიორეგულატორები და ცალკეული მეტაბოლიტები.

ბიოპოლიმერები მაღალმოლეკულური ბუნებრივი ნაერთებია, რომლებიც ყველა ორგანიზმის საფუძველია. ეს არის პეპტიდები, ცილები, პოლისაქარიდები, ნუკლეინის მჟავები (NA), ლიპიდები და ა.შ.

ბიორეგულატორები არის ნაერთები, რომლებიც ქიმიურად არეგულირებენ ნივთიერებათა ცვლას. ეს არის ვიტამინები, ჰორმონები, ანტიბიოტიკები, ალკალოიდები, მედიკამენტები და ა.შ.

ბიოპოლიმერების და ბიორეგულატორების სტრუქტურისა და თვისებების ცოდნა საშუალებას გვაძლევს გავიგოთ ბიოლოგიური პროცესების არსი. ამრიგად, ცილების და NA-ების სტრუქტურის დამკვიდრებამ შესაძლებელი გახადა იდეების შემუშავება მატრიქსის ცილების ბიოსინთეზისა და NA-ების როლის შესახებ გენეტიკური ინფორმაციის შენარჩუნებასა და გადაცემაში.

BOX მნიშვნელოვან როლს ასრულებს ფერმენტების, წამლების, მხედველობის პროცესების, სუნთქვის, მეხსიერების, ნერვული გამტარობის, კუნთების შეკუმშვის და ა.შ. მოქმედების მექანიზმის ჩამოყალიბებაში.

HOC-ის მთავარი პრობლემაა ნაერთების სტრუქტურასა და მოქმედების მექანიზმს შორის კავშირის გარკვევა.

BOX დაფუძნებულია ორგანული ქიმიის მასალაზე.

ᲝᲠᲒᲐᲜᲣᲚᲘ ᲥᲘᲛᲘᲐ

ეს არის მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ნახშირბადის ნაერთებს. ამჟამად ~16 მილიონი ორგანული ნივთიერებაა.

ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნების მიზეზები.

1. C ატომების ნაერთები ერთმანეთთან და დ.მენდელეევის პერიოდული სისტემის სხვა ელემენტები. ამ შემთხვევაში, ჯაჭვები და ციკლები იქმნება:

სწორი ჯაჭვი განშტოებული ჯაჭვი

Tetrahedral Planar Configuration

C ატომის C ატომის კონფიგურაცია

2. ჰომოლოგია არის მსგავსი თვისებების მქონე ნივთიერებების არსებობა, სადაც ჰომოლოგიური სერიის თითოეული წევრი ჯგუფის მიხედვით განსხვავდება წინასგან.
–CH 2 –. მაგალითად, გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური სერია:

3. იზომერიზმი არის ნივთიერებების არსებობა, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა.

ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვმა (1861) შექმნა ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია, რომელიც დღემდე ემსახურება ორგანული ქიმიის მეცნიერულ საფუძველს.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის ძირითადი პრინციპები:

1) მოლეკულებში ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია ქიმიური ბმებით მათი ვალენტობის შესაბამისად;

2) ორგანული ნაერთების მოლეკულებში ატომები დაკავშირებულია ერთმანეთთან გარკვეული თანმიმდევრობით, რაც განსაზღვრავს მოლეკულის ქიმიურ სტრუქტურას;

3) ორგანული ნაერთების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ მათი შემადგენელი ატომების რაოდენობასა და ბუნებაზე, არამედ მოლეკულების ქიმიურ სტრუქტურაზე;

4) მოლეკულებში არის ატომების ურთიერთგავლენა, როგორც დაკავშირებული, ისე ერთმანეთთან უშუალოდ არა დაკავშირებული;

5) ნივთიერების ქიმიური აგებულების დადგენა შესაძლებელია მისი ქიმიური გარდაქმნების შესწავლით და პირიქით, მისი თვისებები შეიძლება დახასიათდეს ნივთიერების აგებულებით.

განვიხილოთ ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის რამდენიმე დებულება.

სტრუქტურული იზომერიზმი

ის იზიარებს:

1) ჯაჭვის იზომერიზმი

2) მრავალი ბმისა და ფუნქციური ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი

3) ფუნქციური ჯგუფების იზომერიზმი (კლასთაშორისი იზომერიზმი)

ნიუმენის ფორმულები

ციკლოჰექსანი

"სკამის" ფორმა უფრო ენერგიულად მომგებიანია, ვიდრე "აბაზანა".

კონფიგურაციის იზომერები

ეს არის სტერეოიზომერები, რომელთა მოლეკულებს აქვთ ატომების განსხვავებული განლაგება სივრცეში კონფორმაციების გათვალისწინების გარეშე.

სიმეტრიის ტიპის მიხედვით, ყველა სტერეოიზომერი იყოფა ენანტიომერებად და დიასტერეომერებად.

ენანტიომერები (ოპტიკური იზომერები, სარკის იზომერები, ანტიპოდები) არის სტერეოიზომერები, რომელთა მოლეკულები დაკავშირებულია ერთმანეთთან, როგორც ობიექტი და შეუთავსებელი სარკის გამოსახულება. ამ ფენომენს ენანტიომერიზმი ეწოდება. ენანტიომერების ყველა ქიმიური და ფიზიკური თვისება ერთნაირია, გარდა ორისა: პოლარიზებული სინათლის სიბრტყის ბრუნვა (პოლარიმეტრულ მოწყობილობაში) და ბიოლოგიური აქტივობა. ენანტიომერიზმის პირობები: 1) C ატომი იმყოფება sp 3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში; 2) რაიმე სიმეტრიის არარსებობა; 3) ასიმეტრიული (ქირალური) C ატომის არსებობა, ე.ი. ატომის მქონე ოთხი სხვადასხვა შემცვლელი.

ბევრ ჰიდროქსისა და ამინომჟავას აქვს სინათლის სხივის პოლარიზაციის სიბრტყის მარცხნივ ან მარჯვნივ როტაციის უნარი. ამ ფენომენს ოპტიკურ აქტივობას უწოდებენ და თავად მოლეკულები ოპტიკურად აქტიურია. სინათლის სხივის მარჯვნივ გადახრა აღინიშნება „+“ ნიშნით, მარცხნივ – „-“ და ბრუნვის კუთხე მიეთითება გრადუსით.

მოლეკულების აბსოლუტური კონფიგურაცია განისაზღვრება რთული ფიზიკოქიმიური მეთოდებით.

ოპტიკურად აქტიური ნაერთების შედარებითი კონფიგურაცია განისაზღვრება გლიცერალდეჰიდის სტანდარტთან შედარებით. ოპტიკურად აქტიურ ნივთიერებებს, რომლებსაც აქვთ დექსტროროტორული ან ლევოროტორული გლიცერალდეჰიდის კონფიგურაცია (მ. როზანოვი, 1906) D- და L- სერიის ნივთიერებებს უწოდებენ. ერთი ნაერთის მარჯვენა და მარცხენა იზომერების თანაბარ ნარევს რასემატი ეწოდება და ოპტიკურად არააქტიურია.

კვლევამ აჩვენა, რომ სინათლის ბრუნვის ნიშანი არ შეიძლება ასოცირებული იყოს ნივთიერების D- და L-სერიების კუთვნილებასთან, ის განისაზღვრება მხოლოდ ექსპერიმენტულად ინსტრუმენტებში - პოლარიმეტრებში. მაგალითად, L- რძემჟავას ბრუნვის კუთხე აქვს +3,8 o, D- რძემჟავას - -3,8 o.

ენანტიომერები გამოსახულია ფიშერის ფორმულების გამოყენებით.

L-row D-row

ენანტიომერებს შორის შეიძლება იყოს სიმეტრიული მოლეკულები, რომლებსაც არ აქვთ ოპტიკური აქტივობა და მათ მეზოიზომერებს უწოდებენ.

რაზემატი - ყურძნის წვენი

ოპტიკურ იზომერებს, რომლებიც არ არიან სარკისებური იზომერები, განსხვავდებიან რამდენიმე, მაგრამ არა ყველა ასიმეტრიული C ატომის კონფიგურაციით, რომლებსაც აქვთ განსხვავებული ფიზიკური და ქიმიური თვისებები, ეწოდება s- დი-ა- სტერეოიზომერები.

p-დიასტერეომერები (გეომეტრიული იზომერები) არის სტერეომერები, რომლებსაც აქვთ p-ბმა მოლეკულაში. ისინი გვხვდება ალკენებში, უჯერი უმაღლესი ნახშირბადის მჟავებში, უჯერი დიკარბონმჟავებში.

ორგანული ნივთიერებების ბიოლოგიური აქტივობა დაკავშირებულია მათ სტრუქტურასთან.

Მაგალითად:

ცის-ბუტენედიუმის მჟავა, ტრანსბუტენედიუმის მჟავა,

მალეინის მჟავა - ფუმარინის მჟავა - არატოქსიკური,

ორგანიზმში აღმოჩენილი ძალიან ტოქსიკური

ყველა ბუნებრივი უჯერი უმაღლესი ნახშირბადის ნაერთი არის ცის-იზომერები.

ლექცია 2

კონიუგატური სისტემები

უმარტივეს შემთხვევაში, კონიუგირებული სისტემები არის სისტემები მონაცვლეობით ორმაგი და ერთჯერადი ბმებით. ისინი შეიძლება იყოს ღია ან დახურული. ღია სისტემა გვხვდება დიენის ნახშირწყალბადებში (HCs).

CH 2 = CH – CH = CH 2

ბუტადიენი-1, 3

CH 2 = CH – Cl

აქ ხდება p-ელექტრონების შეერთება p-ელექტრონებთან. ამ ტიპის კონიუგაციას უწოდებენ p, p-კონიუგაციას.

დახურული სისტემა გვხვდება არომატულ ნახშირწყალბადებში.

C 6 H 6

არომატულობა

ეს არის კონცეფცია, რომელიც მოიცავს არომატული ნაერთების სხვადასხვა თვისებებს. არომატულობის პირობები: 1) ბრტყელი დახურული რგოლი, 2) C ყველა ატომი sp 2 ჰიბრიდიზაციაშია, 3) წარმოიქმნება ყველა რგოლის ატომის ერთი კონიუგირებული სისტემა, 4) დაკმაყოფილებულია ჰუკელის წესი: „4n+2 p-ელექტრონები მონაწილეობენ. კონიუგაცია, სადაც n = 1, 2, 3...“

არომატული ნახშირწყალბადების უმარტივესი წარმომადგენელია ბენზოლი. ის აკმაყოფილებს არომატულობის ოთხივე პირობას.

ჰუკელის წესი: 4n+2 = 6, n = 1.

ატომების ურთიერთგავლენა მოლეკულაში

1861 წელს რუსმა მეცნიერმა ა.მ. ბუტლეროვმა გამოთქვა პოზიცია: ”ატომები მოლეკულებში ურთიერთმოქმედებენ ერთმანეთზე”. ამჟამად ეს გავლენა გადადის ორი გზით: ინდუქციური და მეზომერული ეფექტებით.

ინდუქციური ეფექტი

ეს არის ელექტრონული გავლენის გადაცემა s-bond ჯაჭვის მეშვეობით. ცნობილია, რომ კავშირი სხვადასხვა ელექტრონეგატიურობის (EO) ატომებს შორის პოლარიზებულია, ე.ი. გადავიდა უფრო EO ატომზე. ეს იწვევს ატომებზე ეფექტური (რეალური) მუხტების (დ) გამოჩენას. ამ ელექტრონულ გადაადგილებას ინდუქციური ეწოდება და აღინიშნება ასო I და ისარი ®.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - და ა.შ.

ინდუქციური ეფექტი შეიძლება იყოს დადებითი ან უარყოფითი. თუ X შემცვლელი იზიდავს ქიმიური ბმის ელექტრონებს უფრო ძლიერად, ვიდრე H ატომი, მაშინ ის აჩვენებს – I. I(H) = O. ჩვენს მაგალითში X გამოსახავს – I.

თუ X შემცვლელი იზიდავს ბმის ელექტრონებს H ატომზე უფრო სუსტს, მაშინ ის აჩვენებს +I. ყველა ალკილი (R = CH 3 -, C 2 H 5 - და ა.შ.), Me n + გამოფენა +I.

მეზომერული ეფექტი

მეზომერული ეფექტი (კონიუგაციის ეფექტი) არის შემცვლელის გავლენა, რომელიც გადაიცემა p-ბმათა კონიუგირებული სისტემის მეშვეობით. აღინიშნება ასო M-ით და მოხრილი ისრით. მეზომერული ეფექტი შეიძლება იყოს "+" ან "-".

ზემოთ ითქვა, რომ არსებობს ორი სახის უღლება p, p და p, p.

შემცვლელი, რომელიც იზიდავს ელექტრონებს კონიუგირებული სისტემიდან, აჩვენებს –M და ეწოდება ელექტრონების მიმღები (EA). ეს არის შემცვლელები, რომლებსაც აქვთ ორმაგი

კომუნიკაცია და ა.შ.

შემცვლელი, რომელიც ელექტრონებს აძლევს კონიუგირებულ სისტემას, აჩვენებს +M და მას ელექტრონის დონორი (ED) ეწოდება. ეს არის შემცვლელები ერთი ბმებით, რომლებსაც აქვთ მარტოხელა ელექტრონული წყვილი (ა.შ.).

ცხრილი 1 შემცვლელების ელექტრონული ეფექტები

III. პოზიციის მიხედვით გრ. –OH განასხვავებს პირველად, მეორად და მესამეულ სპირტებს.

IV. C ატომების რაოდენობის მიხედვით განასხვავებენ დაბალმოლეკულურ წონას და მაღალ მოლეკულურ წონას.

CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 – (CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

ცეტილის სპირტი მირიცილის სპირტი

ცეტილის პალმიტატი არის სპერმაცეტის საფუძველი, მირიცილის პალმიტატი გვხვდება ფუტკრის ცვილში.

ნომენკლატურა:

ტრივიალური, რაციონალური, MN (ფესვი + დაბოლოება „ოლ“ + არაბული რიცხვი).

იზომერიზმი:

ჯაჭვები, გრ პოზიციები -ოჰ, ოპტიკური.

ალკოჰოლის მოლეკულის სტრუქტურა

CH მჟავა ნუ ცენტრი

ელექტროფილური ცენტრი მჟავე

საბაზისო ცენტრის ცენტრი

ჟანგვის ხსნარები

1) ალკოჰოლი სუსტი მჟავაა.

2) ალკოჰოლი სუსტი ფუძეა. ისინი ამატებენ H+-ს მხოლოდ ძლიერი მჟავებისგან, მაგრამ ისინი უფრო ძლიერია ვიდრე Nu.

3) –I ეფექტი გრ. -OH ზრდის H-ის მობილურობას მეზობელ ნახშირბადის ატომში. ნახშირბადი იძენს d+ (ელექტროფილურ ცენტრს, S E) და ხდება ნუკლეოფილური შეტევის ცენტრი (Nu). C–O ბმა უფრო ადვილად იშლება, ვიდრე H–O ბმა, რის გამოც S N რეაქციები დამახასიათებელია სპირტებისთვის. ისინი, როგორც წესი, დადიან მჟავე გარემოში, რადგან... ჟანგბადის ატომის პროტონაცია ზრდის ნახშირბადის ატომის d+-ს და აადვილებს ბმის გაწყვეტას. ეს ტიპი მოიცავს ხსნარებს ეთერებისა და ჰალოგენის წარმოებულების ფორმირებისთვის.

4) ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა H-დან რადიკალში იწვევს CH-მჟავას ცენტრის გაჩენას. ამ შემთხვევაში ხდება ჟანგვის და ელიმინაციის პროცესები (E).

ფიზიკური თვისებები

ქვედა სპირტები (C 1 - C 12) სითხეებია, უფრო მაღალი სპირტები არის მყარი. ალკოჰოლის მრავალი თვისება აიხსნება H- ბმების წარმოქმნით:

ქიმიური თვისებები

I. მჟავა-ტუტოვანი

ალკოჰოლი სუსტი ამფოტერული ნაერთებია.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H2

ალკოჰოლი

ალკოჰოლური სასმელები ადვილად ჰიდროლიზდება, რაც აჩვენებს, რომ ალკოჰოლები უფრო სუსტი მჟავებია ვიდრე წყალი:

R–Она + НОН ® R–ОН + NaОН

ალკოჰოლებში მთავარი ცენტრია O ჰეტეროატომი:

თუ ხსნარს მოჰყვება წყალბადის ჰალოგენები, მაშინ ჰალოგენური იონი შეუერთდება: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

ასეთ ხსნარებში ანიონები მოქმედებენ როგორც ნუკლეოფილები (Nu) „-“ მუხტის ან მარტოხელა ელექტრონული წყვილის გამო. ანიონები უფრო ძლიერი ფუძეები და ნუკლეოფილური რეაგენტებია, ვიდრე თავად ალკოჰოლები. ამიტომ პრაქტიკაში ეთერებისა და ეთერების მისაღებად გამოიყენება ალკოჰოლატები და არა თავად ალკოჰოლები. თუ ნუკლეოფილი არის სხვა ალკოჰოლის მოლეკულა, მაშინ ის კარბოკატიონს უმატებს:

ეს არის ალკილირების ხსნარი (ალკილის R-ის შეყვანა მოლეკულაში).

შემცვლელი –OH გრ. ჰალოგენზე შესაძლებელია PCl 3, PCl 5 და SOCl 2 მოქმედებით.

მესამეული სპირტები ამ მექანიზმით უფრო ადვილად რეაგირებენ.

S E-ის თანაფარდობა ალკოჰოლის მოლეკულასთან მიმართებაში არის ეთერების წარმოქმნის თანაფარდობა ორგანულ და მინერალურ ნაერთებთან:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

ესტერი

ეს არის აცილირების პროცედურა - აცილის შეყვანა მოლეკულაში.

H 2 SO 4 ჭარბი რაოდენობით და უფრო მაღალი ტემპერატურით, ვიდრე ეთერების წარმოქმნის შემთხვევაში, კატალიზატორი რეგენერირებულია და წარმოიქმნება ალკენი:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

E ხსნარი უფრო ადვილია მესამეული სპირტებისთვის, უფრო რთული მეორადი და პირველადი სპირტებისთვის, რადგან ამ უკანასკნელ შემთხვევებში წარმოიქმნება ნაკლებად სტაბილური კათიონები. ამ რაიონებში დაცულია ა.ზაიცევის წესი: „ალკოჰოლების დეჰიდრატაციის დროს H ატომი იშლება მეზობელი C ატომისგან H ატომების უფრო დაბალი შემცველობით“.

CH 3 -CH = CH -CH 3

ბუტანოლი-2

სხეულში გრ. -OH გარდაიქმნება ადვილად გასასვლელად H 3 PO 4 ეთერების წარმოქმნით:

IV. ჟანგვის ხსნარები

1) პირველადი და მეორადი სპირტები იჟანგება CuO, KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 ხსნარებით, როდესაც გაცხელდება, წარმოიქმნება შესაბამისი კარბონილის შემცველი ნაერთები:

ნიტროგლიცერინი არის უფერო ცხიმიანი სითხე. განზავებული ალკოჰოლური ხსნარების სახით (1%) გამოიყენება სტენოკარდიის დროს, რადგან აქვს ვაზოდილაციური ეფექტი. ნიტროგლიცერინი არის ძლიერი ასაფეთქებელი ნივთიერება, რომელიც შეიძლება აფეთქდეს დარტყმის დროს ან გაცხელებისას. ამ შემთხვევაში თხევადი ნივთიერების მიერ დაკავებულ მცირე მოცულობაში მომენტალურად წარმოიქმნება გაზების ძალიან დიდი მოცულობა, რაც იწვევს აფეთქების ძლიერ ტალღას. ნიტროგლიცერინი დინამიტისა და დენთის ნაწილია.

პენტიტოლის და ჰექსიტოლის წარმომადგენლები არიან ქსილიტოლი და სორბიტოლი, რომლებიც, შესაბამისად, ღია ჯაჭვის პენტა- და ჰექსაჰიდრული სპირტებია. –OH ჯგუფების დაგროვება იწვევს ტკბილი გემოს გამოჩენას. ქსილიტოლი და სორბიტოლი შაქრის შემცვლელია დიაბეტით დაავადებულთათვის.

გლიცეროფოსფატები არის ფოსფოლიპიდების სტრუქტურული ფრაგმენტები, რომლებიც გამოიყენება როგორც ზოგადი მატონიზირებელი საშუალება.

ბენზილის სპირტი

იზომერების განლაგება

თანამედროვე ბიოორგანული ქიმია არის ცოდნის განშტოებული სფერო, მრავალი ბიოსამედიცინო დისციპლინის საფუძველი და, პირველ რიგში, ბიოქიმია, მოლეკულური ბიოლოგია, გენომიკა, პროტეომიკა და.

ბიოინფორმატიკა, იმუნოლოგია, ფარმაკოლოგია.

პროგრამა ეფუძნება სისტემურ მიდგომას მთლიანი კურსის ერთიან თეორიულ საფუძველზე აგებისას.

ეფუძნება იდეებს ორგანულის ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურის შესახებ

ნაერთები და მათი ქიმიური გარდაქმნების მექანიზმები. მასალა წარმოდგენილია 5 სექციის სახით, რომელთაგან ყველაზე მნიშვნელოვანია: „ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიული საფუძვლები და მათი რეაქტიულობის განმსაზღვრელი ფაქტორები“, „ორგანული ნაერთების ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი კლასები“ და „ბიოპოლიმერები და მათი სტრუქტურული კომპონენტები“. ლიპიდები"

პროგრამა მიზნად ისახავს ბიოორგანული ქიმიის სპეციალიზებულ სწავლებას სამედიცინო უნივერსიტეტში და ამიტომ დისციპლინას ეწოდება "ბიოორგანული ქიმია მედიცინაში". ბიოორგანული ქიმიის სწავლების პროფილირებას ემსახურება მედიცინისა და ქიმიის განვითარებას შორის ისტორიული კავშირის გათვალისწინება, მათ შორის ორგანული, გაზრდილი ყურადღება ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთების კლასებზე (ჰეტეროფუნქციური ნაერთები, ჰეტეროციკლები, ნახშირწყლები, ამინომჟავები და ცილები, ნუკლეინი. მჟავები, ლიპიდები), აგრეთვე ამ კლასების ნაერთების ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი რეაქციები). პროგრამის ცალკე განყოფილება ეთმობა გარკვეული კლასის ორგანული ნაერთების ფარმაკოლოგიური თვისებების განხილვას და გარკვეული კლასის წამლების ქიმიურ ბუნებას.

თანამედროვე ადამიანის ავადობის სტრუქტურაში „ოქსიდაციური სტრესის დაავადებების“ მნიშვნელოვანი როლის გათვალისწინებით, პროგრამა განსაკუთრებულ ყურადღებას უთმობს თავისუფალი რადიკალების დაჟანგვის რეაქციებს, ლაბორატორიულ დიაგნოსტიკაში თავისუფალი რადიკალების ლიპიდების დაჟანგვის საბოლოო პროდუქტების გამოვლენას, ბუნებრივ ანტიოქსიდანტებსა და ანტიოქსიდანტურ საშუალებებს. პროგრამა ითვალისწინებს გარემოსდაცვითი პრობლემების განხილვას, კერძოდ, ქსენობიოტიკების ბუნებას და ცოცხალ ორგანიზმებზე მათი ტოქსიკური ზემოქმედების მექანიზმებს.

1. ტრენინგის მიზანი და ამოცანები.

1.1. მედიცინაში საგნის ბიოორგანული ქიმიის სწავლების მიზანია ბიოორგანული ქიმიის როლის გაგება, როგორც თანამედროვე ბიოლოგიის საფუძველი, თეორიული საფუძველი ბიოორგანული ნაერთების ბიოლოგიური ეფექტების, წამლების მოქმედების მექანიზმების ახსნისა და ახალი წამლები. ბიოორგანული ნაერთების ყველაზე მნიშვნელოვანი კლასების სტრუქტურას, ქიმიურ თვისებებსა და ბიოლოგიურ აქტივობას შორის ურთიერთკავშირის ცოდნის შემუშავება, ასწავლოს როგორ გამოიყენოს მიღებული ცოდნა შემდგომი დისციპლინების შესწავლისას და პროფესიულ საქმიანობაში.

1.2.ბიოორგანული ქიმიის სწავლების მიზნები:

1. ბიოორგანული ნაერთების უმნიშვნელოვანესი კლასების სტრუქტურის, თვისებებისა და რეაქციის მექანიზმების ცოდნის ფორმირება, რომლებიც განსაზღვრავენ მათ სამედიცინო და ბიოლოგიურ მნიშვნელობას.

2. ორგანული ნაერთების ელექტრონული და სივრცითი აგებულების შესახებ იდეების ჩამოყალიბება, როგორც მათი ქიმიური თვისებებისა და ბიოლოგიური აქტივობის ახსნის საფუძველი.

3. უნარებისა და პრაქტიკული უნარების ჩამოყალიბება:

ბიოორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურისა და ფუნქციური ჯგუფების მიხედვით;

გამოიყენოს ქიმიური ნომენკლატურის წესები მეტაბოლიტების, წამლების, ქსენობიოტიკების სახელების მითითებისთვის;

მოლეკულებში რეაქციის ცენტრების იდენტიფიცირება;

შეძლოს კლინიკური და ლაბორატორიული მნიშვნელობის მქონე თვისებრივი რეაქციების განხორციელება.

2. დისციპლინის ადგილი OOP-ის სტრუქტურაში:

დისციპლინა „ბიოორგანული ქიმია“ წარმოადგენს დისციპლინის „ქიმიის“ შემადგენელ ნაწილს, რომელიც მიეკუთვნება დისციპლინების მათემატიკურ, საბუნებისმეტყველო ციკლს.

დისციპლინის შესასწავლად აუცილებელი საბაზისო ცოდნა ყალიბდება მათემატიკური, საბუნებისმეტყველო დისციპლინების ციკლში: ფიზიკა, მათემატიკა; სამედიცინო ინფორმატიკა; ქიმია; ბიოლოგია; ანატომია, ჰისტოლოგია, ემბრიოლოგია, ციტოლოგია; ნორმალური ფიზიოლოგია; მიკრობიოლოგია, ვირუსოლოგია.

ეს არის დისციპლინების შესწავლის წინაპირობა:

ბიოქიმია;

ფარმაკოლოგია;

მიკრობიოლოგია, ვირუსოლოგია;

იმუნოლოგია;

პროფესიული დისციპლინები.

პარალელურად შესწავლილი დისციპლინები, რომლებიც უზრუნველყოფენ ინტერდისციპლინურ კავშირებს სასწავლო გეგმის ძირითადი ნაწილის ფარგლებში:

ქიმია, ფიზიკა, ბიოლოგია, 3. იმ დისციპლინებისა და თემების ჩამონათვალი, რომლებიც უნდა დაეუფლონ სტუდენტებს ბიოორგანული ქიმიის შესასწავლად.

ზოგადი ქიმია. ატომის სტრუქტურა, ქიმიური ბმის ბუნება, ბმების ტიპები, ქიმიური ნივთიერებების კლასები, რეაქციების ტიპები, კატალიზი, გარემოს რეაქცია წყალხსნარებში.

Ორგანული ქიმია. ორგანული ნივთიერებების კლასები, ორგანული ნაერთების ნომენკლატურა, ნახშირბადის ატომის კონფიგურაცია, ატომური ორბიტალების პოლარიზაცია, სიგმა და პი ბმები. ორგანული ნაერთების კლასების გენეტიკური კავშირი. ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასის რეაქტიულობა.

ფიზიკა. ატომის სტრუქტურა. ოპტიკა - სპექტრის ულტრაიისფერი, ხილული და ინფრაწითელი რეგიონები.

სინათლის ურთიერთქმედება მატერიასთან - გადაცემა, შთანთქმა, ასახვა, გაფანტვა. პოლარიზებული შუქი.

ბიოლოგია. გენეტიკური კოდი. მემკვიდრეობისა და ცვალებადობის ქიმიური საფუძველი.

ლათინური ენა. ტერმინოლოგიის დაუფლება.

Უცხო ენა. უცხოურ ლიტერატურასთან მუშაობის უნარი.

4. დისციპლინის სექციები და ინტერდისციპლინური კავშირები მოწოდებულთან (შემდეგ)დისციპლინები ამ დისციპლინის No სექციები, რომლებიც აუცილებელია მოწოდებული No შესასწავლად მოწოდებული ქვედისციპლინების (შემდეგი) დისციპლინების (შემდეგი) დისციპლინების დასახელება 1 2 3 4 5 1 ქიმია + + + + + + ბიოლოგია + - - + + ბიოქიმია + + + + + + 4 მიკრობიოლოგია, ვირუსოლოგია + + - + + + + + 5 იმუნოლოგია + - - - + ფარმაკოლოგია + + - + + + + 7 ჰიგიენა + - + + + პროფესიული დისციპლინები + - - + + + + 5. მოთხოვნები დონის დისციპლინის შინაარსის დაუფლება სასწავლო მიზნის მიღწევა დისციპლინა „ბიოორგანული ქიმია“ მოიცავს მთელი რიგი მიზნობრივი პრობლემური ამოცანების შესრულებას, რის შედეგადაც მოსწავლეებს უნდა განუვითარდეთ გარკვეული კომპეტენციები, ცოდნა, უნარები და უნდა შეიძინონ გარკვეული პრაქტიკული უნარები.

5.1. სტუდენტს უნდა ჰქონდეს:

5.1.1. ზოგადი კულტურული კომპეტენციები:

სოციალურად მნიშვნელოვანი პრობლემებისა და პროცესების ანალიზის უნარი და სურვილი, პრაქტიკაში გამოიყენოს ჰუმანიტარული, საბუნებისმეტყველო, ბიოსამედიცინო და კლინიკური მეცნიერებები სხვადასხვა სახის პროფესიულ და სოციალურ საქმიანობაში (OK-1);

5.1.2. პროფესიული კომპეტენციები (PC):

სამეცნიერო და პროფესიული ინფორმაციის მოპოვების, შენახვის, დამუშავების ძირითადი მეთოდების, მეთოდებისა და საშუალებების გამოყენების უნარი და სურვილი; მიიღეთ ინფორმაცია სხვადასხვა წყაროდან, მათ შორის თანამედროვე კომპიუტერული ხელსაწყოების, ქსელური ტექნოლოგიების, მონაცემთა ბაზების გამოყენება და სამეცნიერო ლიტერატურასთან მუშაობის უნარი და სურვილი, ინფორმაციის ანალიზი, ძიების ჩატარება, წაკითხულის გადაქცევა პროფესიული პრობლემების გადაჭრის ინსტრუმენტად (აღნიშნეთ მთავარი დებულებები, მათგან მიღებული შედეგები და წინადადებები);

სამეცნიერო პრობლემების დაყენებაში და მათ ექსპერიმენტულ განხორციელებაში მონაწილეობის უნარი და მზადყოფნა (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. სტუდენტმა უნდა იცოდეს:

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაციის, ნომენკლატურისა და იზომერიზმის პრინციპები.

თეორიული ორგანული ქიმიის საფუძვლები, რომლებიც საფუძვლად უდევს ორგანული ნაერთების სტრუქტურისა და რეაქტიულობის შესწავლას.

ორგანული მოლეკულების სივრცითი და ელექტრონული სტრუქტურა და ნივთიერებების ქიმიური გარდაქმნები, რომლებიც მონაწილეობენ სიცოცხლის პროცესებში, უშუალო კავშირში მათ ბიოლოგიურ სტრუქტურასთან, ქიმიურ თვისებებთან და ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთების ძირითადი კლასების ბიოლოგიურ როლთან.

5.3. სტუდენტს უნდა შეეძლოს:

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურისა და ფუნქციური ჯგუფების ბუნების მიხედვით.

შეადგინეთ ფორმულები სახელით და დაასახელეთ ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ნივთიერებებისა და წამლების ტიპიური წარმომადგენლები სტრუქტურული ფორმულით.

მოლეკულებში ფუნქციური ჯგუფების, მჟავე და ძირითადი ცენტრების, კონიუგირებული და არომატული ფრაგმენტების იდენტიფიცირება ორგანული ნაერთების ქიმიური ქცევის დასადგენად.

იწინასწარმეტყველე ორგანული ნაერთების ქიმიური გარდაქმნების მიმართულება და შედეგი.

5.4. სტუდენტს უნდა ჰქონდეს:

საგანმანათლებლო, სამეცნიერო და საცნობარო ლიტერატურასთან დამოუკიდებელი მუშაობის უნარ-ჩვევები; ჩაატაროს ძიება და გამოიტანოს ზოგადი დასკვნები.

აქვს ქიმიური მინის ჭურჭლის დამუშავების უნარები.

ფლობენ ქიმიურ ლაბორატორიაში უსაფრთხოდ მუშაობის უნარს და ფლობენ კაუსტიკური, ტოქსიკური, ძლიერ აქროლადი ორგანული ნაერთების, სანთურებთან, ალკოჰოლურ ნათურებთან და ელექტრო გამათბობელ მოწყობილობებთან მუშაობის უნარს.

5.5. ცოდნის კონტროლის ფორმები 5.5.1. მიმდინარე კონტროლი:

მასალის ათვისების დიაგნოსტიკური კონტროლი. იგი პერიოდულად ტარდება ძირითადად ფორმულის მასალის ცოდნის გასაკონტროლებლად.

საგანმანათლებლო კომპიუტერული კონტროლი ყველა გაკვეთილზე.

სატესტო ამოცანები, რომლებიც საჭიროებენ ანალიზისა და განზოგადების უნარს (იხ. დანართი).

პროგრამის დიდი მონაკვეთების შესწავლის დასრულების შემდეგ დაგეგმილია კოლოკვიუმები (იხ. დანართი).

5.5.2 საბოლოო კონტროლი:

ტესტი (ტარდება ორ ეტაპად):

C.2 - მათემატიკური, საბუნებისმეტყველო და სამედიცინო-ბიოლოგიური ზოგადი შრომის ინტენსივობა:

2 კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა და ორგანული თანამედროვე ფიზიკური ნაერთების კლასიფიკაცია და კლასიფიკაციის მახასიათებლები: ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურა და ფუნქციური ჯგუფის ბუნება.

ქიმიური მეთოდები ფუნქციური ჯგუფები, ორგანული რადიკალები. ორგანული ნაერთების ბიოორგანული კლასების ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი კვლევები: ალკოჰოლები, ფენოლები, თიოლები, ეთერები, სულფიდები, ალდეჰიდის ნაერთები, კეტონები, კარბოქსილის მჟავები და მათი წარმოებულები, სულფონის მჟავები.

IUPAC ნომენკლატურა. საერთაშორისო ნომენკლატურის სახეობები: შემცვლელი და რადიკალურ-ფუნქციური ნომენკლატურა. ცოდნის ღირებულება 3 ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიული საფუძვლები და ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია A.M. Butlerov. მათი პოზიციების განმსაზღვრელი ძირითადი ფაქტორები. სტრუქტურული ფორმულები. ნახშირბადის ატომის ბუნება პოზიციისა და რეაქტიულობის მიხედვით. ჯაჭვები. იზომერიზმი, როგორც ორგანული ქიმიის სპეციფიკური ფენომენი. სტერეოიზომერიზმის სახეები.

ორგანული ნაერთების მოლეკულების ქირალურობა, როგორც ოპტიკური იზომერიზმის მიზეზი. ქირალობის ერთი ცენტრის მქონე მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი (ენანტიომერიზმი). ოპტიკური აქტივობა. გლიცერალდეჰიდი, როგორც კონფიგურაციის სტანდარტი. ფიშერის პროექციის ფორმულები. D და L სტერეოქიმიური ნომენკლატურის სისტემა. იდეები R, S-ნომენკლატურის შესახებ.

ორი ან მეტი ქირალობის ცენტრის მქონე მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი: ენანტიომერიზმი და დიასტერეომერიზმი.

სტერეოიზომერიზმი ორმაგი ბმის მქონე ნაერთების სერიაში (პიდიასტერეომერიზმი). ცის და ტრანს იზომერები. ორგანული ნაერთების სტერეოიზომერიზმი და ბიოლოგიური აქტივობა.

ატომების ურთიერთგავლენა: ორგანული ნაერთების მოლეკულებში მისი გაჩენის მიზეზები, ტიპები და მეთოდები.

დაწყვილება. დაწყვილება ღია წრეებში (Pi-Pi). კონიუგირებული ბმები. დიენის სტრუქტურები ბიოლოგიურად მნიშვნელოვან ნაერთებში: 1,3-დიენები (ბუტადიენი), პოლიენები, ალფა, ბეტა-უჯერი კარბონილის ნაერთები, კარბოქსილის ჯგუფი. დაწყვილება, როგორც სისტემის სტაბილიზაციის ფაქტორი. კონიუგაციის ენერგია. კონიუგაცია არენებში (Pi-Pi) და ჰეტეროციკლებში (p-Pi).

არომატულობა. არომატულობის კრიტერიუმები. ბენზენოიდის (ბენზოლი, ნაფტალინი, ანტრაცენი, ფენანთრენი) და ჰეტეროციკლური (ფურანი, თიოფენი, პიროლი, იმიდაზოლი, პირიდინი, პირიმიდინი, პურინი) ნაერთების არომატულობა. კონიუგირებული სტრუქტურების ფართოდ გავრცელება ბიოლოგიურად მნიშვნელოვან მოლეკულებში (პორფინი, ჰემი და სხვ.).

ბმის პოლარიზაცია და ელექტრონული ეფექტები (ინდუქციური და მეზომერული), როგორც მოლეკულაში ელექტრონის სიმკვრივის არათანაბარი განაწილების მიზეზი. შემცვლელები არიან ელექტრონის დონორები და ელექტრონის მიმღებები.

ყველაზე მნიშვნელოვანი შემცვლელები და მათი ელექტრონული ეფექტები. შემცვლელების ელექტრონული ეფექტები და მოლეკულების რეაქტიულობა. ორიენტაციის წესი ბენზოლის რგოლში, პირველი და მეორე სახის შემცვლელები.

ორგანული ნაერთების მჟავიანობა და ფუძეობა.

ორგანული ნაერთების ნეიტრალური მოლეკულების მჟავიანობა და ფუძეულობა წყალბადის შემცველი ფუნქციური ჯგუფებით (ამინები, ალკოჰოლები, თიოლები, ფენოლები, კარბოქსილის მჟავები). მჟავები და ფუძეები ბრონსტედ-ლოურის და ლუისის მიხედვით. მჟავებისა და ფუძეების წყვილის შეერთება. ანიონის მჟავიანობა და სტაბილურობა. ორგანული ნაერთების მჟავიანობის რაოდენობრივი შეფასება Ka და pKa მნიშვნელობებზე დაყრდნობით.

ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასის მჟავიანობა. ორგანული ნაერთების მჟავიანობის განმსაზღვრელი ფაქტორები: არამეტალის ატომის ელექტრონეგატიურობა (C-H, N-H და O-H მჟავები); არამეტალის ატომის პოლარიზებადობა (ალკოჰოლები და თიოლები, თიოლის შხამები); რადიკალის ბუნება (ალკოჰოლი, ფენოლი, კარბოქსილის მჟავები).

ორგანული ნაერთების საფუძვლიანობა. n-ბაზები (ჰეტეროციკლები) და პი-ფუძები (ალკენები, ალკანედიენები, არენი). ორგანული ნაერთების საფუძვლიანობის განმსაზღვრელი ფაქტორები: ჰეტეროატომის ელექტრონეგატიურობა (O- და N ფუძეები); არამეტალის ატომის პოლარიზებადობა (O- და S-ბაზა); რადიკალის ბუნება (ალიფატური და არომატული ამინები).

ნეიტრალური ორგანული მოლეკულების მჟავა-ტუტოვანი თვისებების მნიშვნელობა მათი რეაქტიულობისა და ბიოლოგიური აქტივობისთვის.

წყალბადის კავშირი, როგორც მჟავა-ტუტოვანი თვისებების სპეციფიკური გამოვლინება. ორგანული ნაერთების რეაქტიულობის ზოგადი ნიმუშები, როგორც მათი ბიოლოგიური ფუნქციონირების ქიმიური საფუძველი.

ორგანული ნაერთების რეაქციის მექანიზმები.

ორგანული ნაერთების რეაქციების კლასიფიკაცია ჩანაცვლების, დამატების, აღმოფხვრის, გადაწყობის, რედოქსის შედეგის მიხედვით და მექანიზმის მიხედვით - რადიკალური, იონური (ელექტროფილური, ნუკლეოფილური). კოვალენტური ბმის გაწყვეტის სახეები ორგანულ ნაერთებში და მიღებულ ნაწილაკებში: ჰომოლიტური რღვევა (თავისუფალი რადიკალები) და ჰეტეროლიზური რღვევა (კარბოკაციონები და კარბონანიონები).

ამ ნაწილაკების ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა და მათი შედარებითი სტაბილურობის განმსაზღვრელი ფაქტორები.

ჰომოლიზური რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები ალკანებში, რომლებიც მოიცავს sp 3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომის C-H ბმებს. თავისუფალი რადიკალების დაჟანგვის რეაქციები ცოცხალ უჯრედში. ჟანგბადის რეაქტიული (რადიკალური) ფორმები. ანტიოქსიდანტები. ბიოლოგიური მნიშვნელობა.

ელექტროფილური დამატების რეაქციები (Ae): ჰეტეროლიზური რეაქციები, რომლებიც მოიცავს Pi ბმას. ეთილენის ჰალოგენაციისა და ჰიდრატაციის რეაქციების მექანიზმი. მჟავა კატალიზი. სტატიკური და დინამიური ფაქტორების გავლენა რეაქციების რეგიოსელექტივობაზე. წყალბადის შემცველი ნივთიერებების Pi ბმაში დამატების რეაქციების თავისებურებანი არასიმეტრიულ ალკენებში. მარკოვნიკოვის წესი. ელექტროფილური დანამატის მახასიათებლები კონიუგირებული სისტემებისთვის.

ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები (Se): ჰეტეროლიზური რეაქციები, რომლებიც მოიცავს არომატულ სისტემას. არენებში ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების მექანიზმი. სიგმას კომპლექსები. არენების ალკილირების, აცილაციის, ნიტრაციის, სულფონაციის, ჰალოგენაციის რეაქციები. ორიენტაციის წესი.

1-ლი და მე-2 ტიპის შემცვლელები. ჰეტეროციკლებში ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების თავისებურებები. ჰეტეროატომების ორიენტირებული გავლენა.

ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები (Sn) sp3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომზე: ჰეტეროლიზური რეაქციები გამოწვეული ნახშირბად-ჰეტეროატომის სიგმა ბმის პოლარიზებით (ჰალოგენური წარმოებულები, სპირტები). ელექტრონული და სივრცითი ფაქტორების გავლენა ნაერთების რეაქტიულობაზე ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციებში.

ჰალოგენის წარმოებულების ჰიდროლიზის რეაქცია. სპირტების, ფენოლების, თიოლების, სულფიდების, ამიაკის და ამინების ალკილირების რეაქციები. მჟავა კატალიზის როლი ჰიდროქსილის ჯგუფის ნუკლეოფილურ ჩანაცვლებაში.

პირველადი ამინო ჯგუფის მქონე ნაერთების დეამინირება. ალკილირების რეაქციების ბიოლოგიური როლი.

ელიმინაციის რეაქციები (დეჰიდროჰალოგენაცია, დეჰიდრატაცია).

გაზრდილი CH მჟავიანობა, როგორც ელიმინაციის რეაქციების მიზეზი, რომელსაც თან ახლავს ნუკლეოფილური ჩანაცვლება sp3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომში.

ნუკლეოფილური დამატების რეაქციები (An): ჰეტეროლიზური რეაქციები, რომლებიც მოიცავს pi ნახშირბად-ჟანგბადის კავშირს (ალდეჰიდები, კეტონები). კარბონილის ნაერთების კლასები. წარმომადგენლები. ალდეჰიდების, კეტონების, კარბოქსილის მჟავების მომზადება. კარბონილის ჯგუფის სტრუქტურა და რეაქტიულობა. ელექტრონული და სივრცითი ფაქტორების გავლენა. რეაქციების მექანიზმი: პროტონაციის როლი კარბონილის რეაქტიულობის გაზრდაში. ალდეჰიდების და კეტონების ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი რეაქციები: ჰიდროგენიზაცია, ალდეჰიდების დაჟანგვა-აღდგენითი (დისმუტაციური რეაქცია), ალდეჰიდების დაჟანგვა, ციანოჰიდრინის წარმოქმნა, ჰიდრატაცია, ჰემიაცეტალების, იმინების წარმოქმნა. ალდოლის დამატების რეაქციები. ბიოლოგიური მნიშვნელობა.

ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები sp2-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომზე (კარბოქსილის მჟავები და მათი ფუნქციური წარმოებულები).

ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციების მექანიზმი (Sn) sp2 ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომზე. აცილირების რეაქციები - ანჰიდრიდების, ეთერების, თიოესტერების, ამიდების წარმოქმნა და მათი საპირისპირო ჰიდროლიზის რეაქციები. აცილირების რეაქციების ბიოლოგიური როლი. კარბოქსილის მჟავების მჟავე თვისებები O-H ჯგუფის მიხედვით.

ორგანული ნაერთების ჟანგვის და შემცირების რეაქციები.

რედოქსის რეაქციები, ელექტრონული მექანიზმი.

ნახშირბადის ატომების ჟანგვის მდგომარეობა ორგანულ ნაერთებში. პირველადი, მეორადი და მესამეული ნახშირბადის ატომების დაჟანგვა. ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასის დაჟანგვა. უჯრედში ჟანგბადის გამოყენების გზები.

ენერგიული დაჟანგვა. ოქსიდაზას რეაქციები. ორგანული ნივთიერებების დაჟანგვა ქიმიოტროფების ენერგიის მთავარი წყაროა. პლასტმასის დაჟანგვა.

ორგანული ნაერთების 4 ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი კლასი პოლიჰიდრული სპირტები: ეთილენგლიკოლი, გლიცეროლი, ინოზიტოლი. განათლება ჰიდროქსი მჟავები: კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, ლაქტური, ბეტაჰიდროქსიბუტირიული, გამაჰიდროქსიბუტირიული, ვაშლის, ღვინის, ლიმონის, რედუქციური ამინაციის, ტრანსამინაციის და დეკარბოქსილირების წარმომადგენლები.

ამინომჟავები: კლასიფიკაცია, ბეტა და გამა იზომერების წარმომადგენლები: ამინოპროპანი, გამა-ამინობუტირი, epsilonaminocaproic. რეაქცია სალიცილის მჟავა და მისი წარმოებულები (აცეტილსალიცილის მჟავა, სიცხის დამწევი, ანთების საწინააღმდეგო და რევმატული აგენტი, ენტეროსეპტოლი და 5-NOK. იზოქინოლინის ბირთვი, როგორც ოპიუმის ალკალოიდების, ანტისპაზმოლიტიკების (პაპავერინი) და ანალგეტიკების (მორფინი, აკრიდინი) საფუძველი. სადეზინფექციო საშუალებები.

ქსანტინის წარმოებულები - კოფეინი, თეობრომინი და თეოფილინი, ინდოლის წარმოებულები რეზერპინი, სტრიქნინი, პილოკარპინი, ქინოლინის წარმოებულები - ქინინი, იზოქინოლინის მორფინი და პაპავერინი.

ცეფალოსპროინები ცეფალოსპორანის მჟავას წარმოებულებია, ტეტრაციკლინები ნაფთაცენის წარმოებულებია, სტრეპტომიცინი ამილოგლიკოზიდები. ნახევრად სინთეზური 5 ბიოპოლიმერი და მათი სტრუქტურული კომპონენტები. ლიპიდები. განმარტება. კლასიფიკაცია. ფუნქციები.

ციკლო-ოქსოტატომერიზმი. მუტაროტაცია. მონოსაქარიდების წარმოებულები დეოქსიშაქარი (დეოქსირიბოზა) და ამინო შაქარი (გლუკოზამინი, გალაქტოზამინი).

ოლიგოსაქარიდები. დისაქარიდები: მალტოზა, ლაქტოზა, საქაროზა. სტრუქტურა. ოგლიკოზიდური ბმა. აღდგენითი თვისებები. ჰიდროლიზი. ბიოლოგიური (ამინომჟავების დაშლის გზა); რადიკალური რეაქციები - ჰიდროქსილაცია (ამინომჟავების ჟანგბადის წარმოებულების წარმოქმნა). პეპტიდური ბმის ფორმირება.

პეპტიდები. განმარტება. პეპტიდური ჯგუფის სტრუქტურა. ფუნქციები.

ბიოლოგიურად აქტიური პეპტიდები: გლუტათიონი, ოქსიტოცინი, ვაზოპრესინი, გლუკაგონი, ნეიროპეპტიდები, კინინის პეპტიდები, იმუნოაქტიური პეპტიდები (თიმოსინი), ანთებითი პეპტიდები (დიფექსინი). ციტოკინების კონცეფცია. ანტიბიოტიკების პეპტიდები (გრამიციდინი, აქტინომიცინი D, ციკლოსპორინი A). პეპტიდური ტოქსინები. კავშირი პეპტიდების ბიოლოგიურ ეფექტებსა და გარკვეულ ამინომჟავების ნარჩენებს შორის.

ციყვები. განმარტება. ფუნქციები. ცილის სტრუქტურის დონეები. პირველადი სტრუქტურა არის ამინომჟავების თანმიმდევრობა. Კვლევის მეთოდები. ცილების ნაწილობრივი და სრული ჰიდროლიზი. ცილების პირველადი სტრუქტურის განსაზღვრის მნიშვნელობა.

მიმართული უბნის სპეციფიკური მუტაგენეზი, როგორც ცილების ფუნქციური აქტივობისა და პირველადი სტრუქტურის ურთიერთკავშირის შესწავლის მეთოდი. ცილების პირველადი სტრუქტურის თანდაყოლილი დარღვევები - წერტილოვანი მუტაციები. მეორადი სტრუქტურა და მისი ტიპები (ალფა სპირალი, ბეტა სტრუქტურა). მესამეული სტრუქტურა.

დენატურაცია. აქტიური ცენტრების კონცეფცია. ოლიგომერული ცილების მეოთხეული სტრუქტურა. კოოპერატიული თვისებები. მარტივი და რთული ცილები: გლიკოპროტეინები, ლიპოპროტეინები, ნუკლეოპროტეინები, ფოსფოპროტეინები, მეტალოპროტეინები, ქრომოპროტეინები.

აზოტის ფუძეები, ნუკლეოზიდები, ნუკლეოტიდები და ნუკლეინის მჟავები.

ცნებების განმარტება აზოტოვანი ფუძე, ნუკლეოზიდი, ნუკლეოტიდი და ნუკლეინის მჟავა. პურინის (ადენინი და გუანინი) და პირიმიდინის (ურაცილი, თიმინი, ციტოზინი) აზოტოვანი ფუძეები. არომატული თვისებები. ჟანგვითი დეგრადაციის წინააღმდეგობა, როგორც ბიოლოგიური როლის შესრულების საფუძველი.

ლაქტიმი - ლაქტამის ტავტომერიზმი. მცირე აზოტოვანი ფუძეები (ჰიპოქსანტინი, 3-N-მეთილურაცილი და სხვ.). აზოტოვანი ფუძეების წარმოებულები - ანტიმეტაბოლიტები (5-ფტორურაცილი, 6-მერკაპტოპურინი).

ნუკლეოზიდები. განმარტება. გლიკოზიდური კავშირის ფორმირება აზოტოვან ფუძესა და პენტოზას შორის. ნუკლეოზიდების ჰიდროლიზი. ნუკლეოზიდები ანტიმეტაბოლიტები (ადენინ არაბინოზიდი).

ნუკლეოტიდები. განმარტება. სტრუქტურა. ფოსფოსტერული ბმის წარმოქმნა პენტოზის C5 ჰიდროქსილის ფოსფორის მჟავასთან ესტერიფიკაციის დროს. ნუკლეოტიდების ჰიდროლიზი. მაკროერგი ნუკლეოტიდები (ნუკლეოზიდური პოლიფოსფატები - ADP, ATP და სხვ.). ნუკლეოტიდები-კოენზიმები (NAD+, FAD), სტრუქტურა, ვიტამინების B5 და B2 როლი.

ნუკლეინის მჟავები - რნმ და დნმ. განმარტება. რნმ-ისა და დნმ-ის ნუკლეოტიდური შემადგენლობა. პირველადი სტრუქტურა. ფოსფოდიესტერის ბმა. ნუკლეინის მჟავების ჰიდროლიზი. ცნებების ტრიპლეტი (კოდონი), გენი (ცისტრონი), გენეტიკური კოდი (გენომი) განმარტება. ადამიანის გენომის საერთაშორისო პროექტი.

დნმ-ის მეორადი სტრუქტურა. წყალბადის ბმების როლი მეორადი სტრუქტურის ფორმირებაში. აზოტოვანი ფუძეების დამატებითი წყვილი. დნმ-ის მესამეული სტრუქტურა. ნუკლეინის მჟავების სტრუქტურაში ცვლილებები ქიმიური ნივთიერებების გავლენის ქვეშ. მუტაგენური ნივთიერებების ცნება.

ლიპიდები. განმარტება, კლასიფიკაცია. საპონიფიცირებადი და დაუსაპონი ლიპიდები.

ბუნებრივი უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავები ლიპიდების კომპონენტებია. ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები: პალმიტური, სტეარიული, ოლეური, ლინოლეური, ლინოლენური, არაქიდონური, ეიკოსაპენტაენური, დოკოზოჰექსაენური (ვიტამინი F).

ნეიტრალური ლიპიდები. აცილგლიცეროლები - ბუნებრივი ცხიმები, ზეთები, ცვილები.

ხელოვნური საკვები ჰიდროფიდები. აცილგლიცეროლების ბიოლოგიური როლი.

ფოსფოლიპიდები. ფოსფატიდური მჟავები. ფოსფატიდილქოლინები, ფოსფატიდიეთანოლამინები და ფოსფატიდილსერინები. სტრუქტურა. მონაწილეობა ბიოლოგიური მემბრანების ფორმირებაში. ლიპიდური პეროქსიდაცია უჯრედის მემბრანებში.

სფინგოლიპიდები. სფინგოზინი და სფინგომიელინები. გლიკოლიპიდები (ცერებროზიდები, სულფატიდები და განგლიოზიდები).

არასაპონიფიცირებადი ლიპიდები. ტერპენები. მონო- და ბიციკლური ტერპენები 6 ფარმაკოლოგიური თვისებები ზოგიერთი კლასის მონოპოლიური და ზოგიერთი კლასის ჰეტეროფუნქციური ნაერთების ფარმაკოლოგიური თვისებები (წყალბადის ჰალოიდები, ალკოჰოლები, ოქსი და ორგანული ნაერთები. ოქსომჟავები, ბენზოლის წარმოებულები, ჰეტეროციკლები, ალკალოიდები.). ქიმიური ზოგიერთი ანთების საწინააღმდეგო საშუალების, ანალგეტიკის, ანტისეპტიკისა და წამლების კლასების ქიმიური ბუნება. ანტიბიოტიკები.

6.3. დისციპლინების განყოფილებები და კლასების ტიპები 1. საგნის შესავალი. ბიოორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა და კვლევა 2. ორგანული რეაქტიულობის სტრუქტურის თეორიული საფუძვლები.

3. ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ორგანული კლასები 5 ორგანული ნაერთების ზოგიერთი კლასის ფარმაკოლოგიური თვისებები. ნარკოტიკების ზოგიერთი კლასის ქიმიური ბუნება L-ლექციები; PZ – პრაქტიკული სავარჯიშოები; LR – ლაბორატორიული სამუშაო; გ – სემინარები; SRS – სტუდენტების დამოუკიდებელი მუშაობა;

6.4 ლექციების თემატური გეგმა დისციპლინაზე 1 1 საგნის შესავალი. ბიოორგანული ქიმიის განვითარების ისტორია, მნიშვნელობა 3 2 ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია A.M. Butlerov. იზომერიზმი, როგორც 4 2 ატომების ურთიერთგავლენა: წარმოშობის მიზეზები, მისი გადაცემის ტიპები და მეთოდები 7 1.2 სატესტო სამუშაოები სექციებში "კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა და ბიოორგანული ნაერთების შესწავლის თანამედროვე ფიზიკოქიმიური მეთოდები" და "ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიული საფუძვლები". და მათი რეაქციის განმსაზღვრელი ფაქტორები 15 5 ორგანული ნაერთების ზოგიერთი კლასის ფარმაკოლოგიური თვისებები. ქიმიური 19 4 14 უმაღლესი კარბონატების უხსნადი კალციუმის მარილების გამოვლენა 1 1 შესავალი საგანში. კლასიფიკაცია და რეკომენდებულ ლიტერატურასთან მუშაობა.

ბიოორგანული ნაერთების ნომენკლატურა. წერილობითი დავალების შესრულება 3 2 ატომების ურთიერთგავლენა მოლეკულებში მუშაობა რეკომენდებული ლიტერატურით.

4 2 ორგანული მასალების მჟავიანობა და ფუძეობა მუშაობა რეკომენდებული ლიტერატურით.

5 2 ორგანული რეაქციების მექანიზმები მუშაობა რეკომენდებული ლიტერატურით.

6 2 ორგანული მასალების დაჟანგვა და რედუქცია მუშაობა რეკომენდებული ლიტერატურით.

7 1.2 სატესტო სამუშაო სექციების მიხედვით მუშაობა რეკომენდებული ლიტერატურით. * თანამედროვე ფიზიკურ და ქიმიურ მეთოდებს შემოთავაზებულ თემებზე, ბიოორგანულ ნაერთებზე კვლევის ჩატარება“, ინფორმაციის მოძიება სხვადასხვა ორგანულ ნაერთებსა და ფაქტორებში, ინტერნეტი და მუშაობა ინგლისურენოვან მონაცემთა ბაზებთან 8 3 ჰეტეროფუნქციური ბიოორგანული მუშაობა რეკომენდებული ლიტერატურით.

9 3 ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ჰეტეროციკლები. იმუშავეთ რეკომენდებულ ლიტერატურასთან.

10 3 ვიტამინი (ლაბორატორიული სამუშაო). იმუშავეთ რეკომენდებულ ლიტერატურასთან.

12 4 ალფა ამინომჟავები, პეპტიდები და ცილები. იმუშავეთ რეკომენდებულ ლიტერატურასთან.

13 4 აზოტის ფუძეები, ნუკლეოზიდები, მუშაობა რეკომენდებულ ლიტერატურასთან.

ნუკლეოტიდები და ნუკლეინის მჟავები. წერითი წერითი დავალების შესრულება 15 5 ზოგიერთის ფარმაკოლოგიური თვისებები მუშაობა რეკომენდებული ლიტერატურით.

ორგანული ნაერთების კლასები. წერილობითი დავალების შესრულება დასაწერად ზოგიერთი კლასის ქიმიური ფორმულების ქიმიური ბუნება ზოგიერთი სამკურნალო * - მოსწავლის არჩევანის ამოცანები.

ორგანული ნაერთები.

ორგანული მოლეკულები.

ორგანული მოლეკულები.

ორგანული ნაერთები.

ორგანული ნაერთები.

კავშირები. სტერეოიზომერიზმი.

გარკვეული კლასის ნარკოტიკები.

სემესტრის განმავლობაში პრაქტიკულ გაკვეთილებზე სტუდენტს შეუძლია მაქსიმუმ 65 ქულა დააგროვოს.

ერთ პრაქტიკულ გაკვეთილზე მოსწავლეს შეუძლია მაქსიმუმ 4.3 ქულა დააგროვოს. ეს რიცხვი შედგება გაკვეთილზე დასწრებისთვის (0,6 ქულა), კლასგარეშე დამოუკიდებელ სამუშაოზე დავალების შესრულებისთვის (1,0 ქულა), ლაბორატორიული სამუშაოსთვის (0,4 ქულა) და ზეპირი პასუხისა და ტესტის დავალებისთვის მინიჭებული ქულებისგან (1,3-დან 2.3 ქულა). კლასებზე დასწრებისთვის, კლასგარეშე დამოუკიდებელ სამუშაოზე დავალებების შესასრულებლად და ლაბორატორიული სამუშაოებისთვის ქულები ენიჭება „დიახ“ – „არა“ პრინციპით. ზეპირი პასუხისა და ტესტის დავალებისთვის ქულები ენიჭება დიფერენცირებული 1,3-დან 2,3 ქულამდე დადებითი პასუხის შემთხვევაში: 0-1,29 ქულა შეესაბამება შეფასებას „არადამაკმაყოფილებელი“, 1,3-1,59 – „დამაკმაყოფილებელი“, 1,6-1,99 – „კარგი“. ", 2.0-2.3 - "შესანიშნავი". ტესტზე მოსწავლეს შეუძლია მაქსიმუმ 5.0 ქულა დააგროვოს: გაკვეთილზე დასწრება 0.6 ქულა და ზეპირი პასუხის გაცემა 2.0-4.4 ქულა.

გამოცდაზე დასაშვებად სტუდენტმა უნდა დააგროვოს არანაკლებ 45 ქულა, ხოლო მოსწავლის ამჟამინდელი მოსწრება ფასდება შემდეგნაირად: 65-75 ქულა – „შესანიშნავი“, 54-64 ქულა – „კარგი“, 45-53 ქულა – „ დამაკმაყოფილებელი”, 45 ქულაზე ნაკლები – არადამაკმაყოფილებელი. თუ მოსწავლემ დააგროვა 65-დან 75 ქულამდე („შესანიშნავი“ შედეგი), მაშინ ის თავისუფლდება გამოცდიდან და ავტომატურად იღებს „გადასასვლელად“ ქულას წიგნში, რითაც 25 ქულას აგროვებს ტესტისთვის.

ტესტზე მოსწავლეს შეუძლია მაქსიმუმ 25 ქულა დააგროვოს: 0-15,9 ქულა შეესაბამება „არადამაკმაყოფილებელი“, 16-17,5 – „დამაკმაყოფილებელი“, 17,6-21,2 – „კარგი“, 21,3-25 – „კარგი“.

ბონუს ქულების განაწილება (სემესტრში ჯამში 10 ქულამდე) 1. ლექციაზე დასწრება – 0,4 ქულა (ლექციებზე დასწრების 100% – სემესტრში 6,4 ქულა);

2. UIRS-ში მონაწილეობა 3 ქულამდე, მათ შორის:

რეფერატის წერა შემოთავაზებულ თემაზე – 0,3 ქულა;

დასკვნითი საგანმანათლებლო და თეორიული კონფერენციისთვის მოხსენებისა და მულტიმედიური პრეზენტაციის მომზადება 3. კვლევით სამუშაოებში მონაწილეობა – 5 ქულამდე, მათ შორის:

კათედრაზე სტუდენტური სამეცნიერო წრის სხდომაზე დასწრება - 0,3 ქულა;

მოხსენების მომზადება სტუდენტური სამეცნიერო წრის შეხვედრისთვის – 0,5 ქულა;

უნივერსიტეტის სტუდენტურ სამეცნიერო კონფერენციაზე მოხსენების წარდგენა – 1 ქულა;

პრეზენტაცია რეგიონულ, რუსულ და საერთაშორისო სტუდენტურ სამეცნიერო კონფერენციაზე – 3 ქულა;

გამოქვეყნება სტუდენტური სამეცნიერო კონფერენციების კრებულებში – 2 ქულა;

პუბლიკაცია რეფერირებად სამეცნიერო ჟურნალში – 5 ქულა;

4. განყოფილებაში სასწავლო სამუშაოებში მონაწილეობა 3 ქულამდე, მათ შორის:

კლასგარეშე საათებში კათედრის მიერ განხორციელებული საგანმანათლებლო ღონისძიებების ორგანიზებაში მონაწილეობა - 2 ქულა ერთ ღონისძიებაზე;

კლასგარეშე საათებში კათედრის მიერ გამართულ სასწავლო ღონისძიებებზე დასწრება – 1 ქულა ერთ ღონისძიებაზე;

საჯარიმო ქულების განაწილება (სულ სემესტრში 10 ქულამდე) 1. ლექციებზე გაცდენა დაუსაბუთებელი მიზეზით - 0,66-0,67 ქულა (ლექციებზე დასწრების 0% - 10 ქულა თუ სტუდენტმა გააცდინა გაკვეთილი საპატიო მიზეზით, მან აქვს უფლება შეიმუშაოს გაკვეთილი თქვენი მიმდინარე რეიტინგის გასაუმჯობესებლად.

თუ გაცდენა დაუსაბუთებელია, მოსწავლემ უნდა დაასრულოს კლასი და მიიღოს შეფასება 0,8 შემცირების კოეფიციენტით.

თუ მოსწავლე თავისუფლდება გაკვეთილებზე ფიზიკური დასწრებისაგან (აკადემიის ბრძანებით), მაშინ მას ენიჭება მაქსიმალური ქულები, თუ ის ასრულებს დავალებას კლასგარეშე დამოუკიდებელი სამუშაოსთვის.

6. დისციპლინის საგანმანათლებლო, მეთოდოლოგიური და საინფორმაციო მხარდაჭერა 1. N.A.Tyukavkina, Yu.I.Baukov, S.E.Zurabyan. ბიოორგანული ქიმია. M.:DROFA, 2009 წ.

2. ტიუკავკინა ნ.ა., ბაუკოვი იუ.ი. ბიოორგანული ქიმია. M.:DROFA, 2005 წ.

1. ოვჩინიკოვი იუ.ა. ბიოორგანული ქიმია. მ.: განათლება, 1987 წ.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Organic Chemistry საფუძვლები. მ.: მირი, 1983 წ.

3. შჩერბაკი ი.გ. ბიოლოგიური ქიმია. სახელმძღვანელო სამედიცინო სკოლებისთვის. ს.-პ. პეტერბურგის სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის გამომცემლობა, 2005 წ.

4. ბერეზოვი ტ.ტ., კოროვკინი ბ.ფ. ბიოლოგიური ქიმია. მ.: მედიცინა, 2004 წ.

5. ბერეზოვი ტ.ტ., კოროვკინი ბ.ფ. ბიოლოგიური ქიმია. მ.: მედიცინა, პოსტუპაევი ვ.ვ., რიაბცევა ე.გ. უჯრედის მემბრანების ბიოქიმიური ორგანიზაცია (სახელმძღვანელო სამედიცინო უნივერსიტეტების ფარმაცევტული ფაკულტეტების სტუდენტებისთვის). ხაბაროვსკი, შორეული აღმოსავლეთის სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტი. 2001 წ

7. სოროსის საგანმანათლებლო ჟურნალი 1996-2001 წწ.

8. ბიოორგანული ქიმიის ლაბორატორიული გაკვეთილების გზამკვლევი. რედაქტირებულია N.A. Tyukavkina, M.:

მედიცინა, 7.3 კათედრის მიერ მომზადებული სასწავლო და მეთოდური მასალები 1. ბიოორგანული ქიმიის პრაქტიკული გაკვეთილების მეთოდოლოგიური შემუშავება სტუდენტებისთვის.

2. მოსწავლეთა დამოუკიდებელი კლასგარეშე მუშაობის მეთოდოლოგიური შემუშავებები.

3. ბოროდინი ე.ა., ბოროდინა გ.პ. ბიოქიმიური დიაგნოზი (სისხლისა და შარდის ბიოქიმიური პარამეტრების ფიზიოლოგიური როლი და დიაგნოსტიკური მნიშვნელობა). სახელმძღვანელო მე-4 გამოცემა. ბლაგოვეშჩენსკი, 2010 წ.

4. ბოროდინა გ.პ., ბოროდინ ე.ა. ბიოქიმიური დიაგნოზი (სისხლისა და შარდის ბიოქიმიური პარამეტრების ფიზიოლოგიური როლი და დიაგნოსტიკური მნიშვნელობა). ელექტრონული სახელმძღვანელო. ბლაგოვეშჩენსკი, 2007 წ.

5. ბიოორგანული ქიმიის სტუდენტების ცოდნის კომპიუტერული ტესტირების დავალებები (შემდგენლები Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003 წ.

6. ტესტური დავალებები ბიოორგანულ ქიმიაში ბიოორგანული ქიმიის გამოცდისთვის სამედიცინო უნივერსიტეტების სამედიცინო ფაკულტეტის სტუდენტებისთვის. ხელსაწყოების ნაკრები. (შეადგინა ბოროდინ ე.ა., დოროშენკო გ.კ.). ბლაგოვეშჩენსკი, 2002 წ.

7. სატესტო დავალებები ბიოორგანულ ქიმიაში პრაქტიკული გაკვეთილებისთვის მედიცინის ფაკულტეტის სტუდენტებისთვის ბიოორგანულ ქიმიაში. ხელსაწყოების ნაკრები. (შეადგინა ბოროდინ ე.ა., დოროშენკო გ.კ.). ბლაგოვეშჩენსკი, 2002 წ.

8. ვიტამინები. ხელსაწყოების ნაკრები. (შეადგინა ეგორშინა ე.ვ.). ბლაგოვეშჩენსკი, 2001 წ.

8.5 დისციპლინის უზრუნველყოფა აღჭურვილობითა და საგანმანათლებლო მასალებით 1 ქიმიური მინის ნაწარმი:

მინის ჭურჭელი:

1.1 ქიმიური საცდელი მილები 5000 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზები პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 1.2 ცენტრიფუგა მილები 2000 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზები პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 1.3 მინის წნელები 100 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზები პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 1.4. სხვადასხვა მოცულობის კოლბა (200 ქიმიური ექსპერიმენტისთვის და ანალიზისთვის პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 1,5 დიდი მოცულობის კოლბა - 0,5-2,0 30 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზი პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 1,6 ქიმიური ჭიქა სხვადასხვა 120 ქიმიური ექსპერიმენტი და ანალიზი პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 1,7 დიდი ქიმიური ჭიქა 50 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზი პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, მუშების მომზადება 1,8 კოლბა სხვადასხვა ზომის 2000 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზი პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 1,9 ფილტრის ძაბრები 200 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზი პრაქტიკულ კლასებში, UIRS 1.10 მინის ჭურჭელი ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზები პრაქტიკულ გაკვეთილებზე, CIRS, ქრომატოგრაფია და ა.შ.).

1.11 ალკოჰოლური ნათურები 30 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზები პრაქტიკულ გაკვეთილებზე, UIRS, ფაიფურის ჭურჭელი 1.12 ჭიქასხვადასხვა მოცულობა (0.2- 30 რეაგენტების მომზადება პრაქტიკული კლასებისთვის 1.13 ნაღმტყორცნები და ნაღმტყორცნები რეაგენტების მომზადება პრაქტიკული გაკვეთილებისთვის, ქიმიური ექსპერიმენტებისთვის და 1.15 ჭიქა აორთქლებისთვის 20 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზები პრაქტიკული კლასებისთვის, UIRS, საზომი მინის ნაწარმი:

1.16 მოცულობითი კოლბა სხვადასხვა 100 რეაგენტების მომზადება პრაქტიკული გაკვეთილებისთვის, ქიმიური ექსპერიმენტები 1.17 გრადუირებული ცილინდრი სხვადასხვა 40 რეაგენტების მომზადება პრაქტიკული გაკვეთილებისთვის, ქიმიური ექსპერიმენტები 1.18 ჭიქა სხვადასხვა მოცულობის 30 რეაგენტების მომზადება პრაქტიკული გაკვეთილებისთვის. ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზები პრაქტიკული კლასებისთვის, UIRS, მიკროპიპეტები) 1.20 მექანიკური ავტომატური 15 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზები პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 1.21 მექანიკური ავტომატური 2 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზები პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, ცვლადი მოცულობის დისპენსერები NIRS ავტომატური ექსპერიმენტები 1.22 ქიმიური ელექტრონული ექსპერიმენტები. და ანალიზები პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 1.23 AC მიკროშპრიცები 5 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზები პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 2 ტექნიკური აღჭურვილობა:

2.1 თაროები ტესტი მილებისთვის 100 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზი პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 2.2 თაროები პიპეტებისთვის 15 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზი პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, 2.3 ლითონის თაროები 15 ქიმიური ექსპერიმენტები და ანალიზი პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, გათბობის მოწყობილობები:

2.4 საშრობი კარადა 3 შუშის ქიმიური ჭურჭლის საშრობი, ქიმიკატების შესანახი 2.5 ჰაერის თერმოსტატი 2ინკუბაციური ნარევის თერმოსტატაცია 2.6 წყლის თერმოსტატის განსაზღვრისას 2 ინკუბაციური ნარევის თერმოსტატაცია 2.7 ელექტრო ღუმელის განსაზღვრისას 3 რეაგენტების მომზადება პრაქტიკული ვარჯიშებისთვის, ქიმიური ექსპერიმენტებისთვის და 2.8 მაცივრები საყინულეებით 5 საცავების შენახვა ქიმიური ხსნარებისთვის და ბიოლოგიური რეაგენტებისთვის. ”, ”ბირიუსა”, პრაქტიკული სავარჯიშოები , UIRS, NIRS ”Stinol”

2.9 შესანახი კარადები 8 ქიმიური რეაგენტების შენახვა 2.10 ლითონის უსაფრთხო 1 ტოქსიკური ნივთიერების შენახვარეაგენტები და ეთანოლი 3 ზოგადი დანიშნულების მოწყობილობა:

3.1 ანალიტიკური დემპერი 2 გრავიმეტრიული ანალიზი პრაქტიკულ კლასებში, UIRS, NIRS 3.6 ულტრაცენტრიფუგა 1 დანალექის ანალიზის მეთოდის ჩვენება პრაქტიკულ კლასებში (გერმანია) 3.8 მაგნიტური შემრევი 2 რეაგენტების მომზადება პრაქტიკული კლასებისთვის რეაგენტები 3.10 თერმომეტრებისთვის 10 ტემპერატურის კონტროლი ქიმიური ანალიზების დროს 3.11 ჰიდრომეტრების ნაკრები 1 ხსნარების სიმკვრივის საზომი 4 სპეციალური დანიშნულების მოწყობილობა:

4.1 ელექტროფორეზის აპარატი 1-ზე შრატის ცილების ელექტროფორეზის მეთოდის დემონსტრირება 4.2 ელექტროფორეზის აპარატი 1-ზე შრატის ლიპოპროტეინების გამოყოფის მეთოდის დემონსტრირება 4.3 აღჭურვილობა სვეტისთვის ცილების გამოყოფის მეთოდის დემონსტრირება T4-ის დემონსტრირების ქრომატოგრაფიის გამოყენებით4. ლიპიდების გამოყოფის მეთოდი პრაქტიკული თხელი ქრომატოგრაფიული ფენით. კლასები, NIRS საზომი მოწყობილობა:

ფოტოელექტრული კოლორიმეტრები:

4.8 ფოტომეტრი "SOLAR" 1 ფერადი ხსნარების სინათლის შთანთქმის გაზომვა 4.9 სპექტროფოტომეტრზე SF 16 1 გაზომვახსნარების სინათლის შთანთქმა ხილულ და ულტრაიისფერ ზონებში 4.10 კლინიკური სპექტროფოტომეტრი 1 ხსნარების სინათლის შთანთქმის გაზომვა „Schimadzu - CL–770“ სპექტრის ხილულ და ულტრაიისფერ რაიონებში სპექტრული განსაზღვრის მეთოდების გამოყენებით 4.11 მაღალეფექტური 1 HPLC მეთოდის დემონსტრირება (პრაქტიკული სავარჯიშოები, UIRS, NIRS) თხევადი ქრომატოგრაფი „Milichrome - 4“.

4.12 პოლარიმეტრი 1 ენანტიომერების ოპტიკური აქტივობის ჩვენება, 4.13 რეფრაქტომეტრი 1 დემონსტრირებაგანსაზღვრის რეფრაქტომეტრიული მეთოდი 4.14 pH მეტრი 3 ბუფერული ხსნარების მომზადება, ბუფერის დემონსტრირება 5 საპროექციო მოწყობილობა:

5.1 მულტიმედიური პროექტორი და 2 მულტიმედიური პრეზენტაციების დემონსტრირება, ფოტო და ოვერჰედის პროექტორები: დემონსტრირებასლაიდები ლექციების და პრაქტიკული მეცადინეობების დროს 5.3 „ნახევრად ავტომატური საკისარი“ 5.6 დემონსტრაციის მოწყობილობა ენიჭება მორფოლოგიურ სასწავლო შენობას. გამჭვირვალე ფილმების (ოვერჰედის) და საილუსტრაციო მასალის დემონსტრირება ლექციებზე, UIRS და NIRS კინოპროექტორის დროს.

6 კომპიუტერული ტექნოლოგია:

6.1 უწყებრივი ქსელი 1 ინტერნეტის საგანმანათლებლო რესურსების ხელმისაწვდომობა (ეროვნული და პერსონალური კომპიუტერები საერთაშორისო ელექტრონული ბაზებით ქიმიის, ბიოლოგიის და ინტერნეტ მედიცინის შესახებ წვდომის შესახებ) დეპარტამენტის მასწავლებლებისა და სტუდენტებისთვის საგანმანათლებლო და 6.2 პერსონალური კომპიუტერების 8 შექმნა მასწავლებლების მიერ. კათედრის ბეჭდური და ელექტრონული პერსონალის განყოფილება დიდაქტიკური მასალის საგანმანათლებლო და მეთოდური მუშაობის დროს, 6.3 კომპიუტერის კლასი 10 1 მოსწავლეთა ცოდნის პროგრამირებული შემოწმება პრაქტიკულ გაკვეთილებზე, ტესტებსა და გამოცდებზე (მიმდინარე, 7 სასწავლო ცხრილი:

1. პეპტიდური ბმა.

2. პოლიპეპტიდური ჯაჭვის სტრუქტურის რეგულარულობა.

3. ობლიგაციების სახეები ცილის მოლეკულაში.

4. დისულფიდური ბმა.

5. ცილების სახეობრივი სპეციფიკა.

6. ცილების მეორადი სტრუქტურა.

7. ცილების მესამეული სტრუქტურა.

8. მიოგლობინი და ჰემოგლობინი.

9. ჰემოგლობინი და მისი წარმოებულები.

10. სისხლის პლაზმის ლიპოპროტეინები.

11. ჰიპერლიპიდემიის სახეები.

12. ცილების ელექტროფორეზი ქაღალდზე.

13. ცილების ბიოსინთეზის სქემა.

14. კოლაგენი და ტროპოკოლაგენი.

15. მიოზინი და აქტინი.

16. ვიტამინის დეფიციტი RR (პელაგრა).

17. ვიტამინი B1 დეფიციტი.

18. C ვიტამინის დეფიციტი.

19. ვიტამინის დეფიციტი A.

20. D ვიტამინის დეფიციტი (რაქიტი).

21. პროსტაგლანდინები უჯერი ცხიმოვანი მჟავების ფიზიოლოგიურად აქტიური წარმოებულებია.

22. ნეიროქსინები, რომლებიც წარმოიქმნება კატექალამინებისა და ინდოლამინებისგან.

23. დოფამინის არაფერმენტული რეაქციების პროდუქტები.

24. ნეიროპეპტიდები.

25. პოლიუჯერი ცხიმოვანი მჟავები.

26. ლიპოსომების ურთიერთქმედება უჯრედის მემბრანასთან.

27. თავისუფალი დაჟანგვა (განსხვავებები ქსოვილის სუნთქვისგან).

28. ომეგა 6 და ომეგა 3 ოჯახების PUFA.

2 სლაიდების ნაკრები პროგრამის სხვადასხვა განყოფილებებისთვის 8.6 ინტერაქტიული სასწავლო ინსტრუმენტები (ინტერნეტ ტექნოლოგიები), მულტიმედიური მასალები, ელექტრონული ბიბლიოთეკები და სახელმძღვანელო, ფოტო და ვიდეო მასალა 1 ინტერაქტიული სასწავლო ინსტრუმენტები (ინტერნეტ ტექნოლოგიები) 2 მულტიმედიური მასალები Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) „ბუნებრივი ნაერთები არის საფუძველი 5 Borodin E.A. (AGMA) „ადამიანის გენომი. გენომიკა, პროტეომიკა და ავტორის პრეზენტაცია 6 Pivovarova E.N (ციტოლოგიისა და გენეტიკის ინსტიტუტი, რუსეთის სამედიცინო მეცნიერებათა აკადემიის ციმბირის ფილიალი) „გენური გამოხატვის რეგულირების როლი ავტორის მიერ პიროვნების პრეზენტაციაზე“.

3 ელექტრონული ბიბლიოთეკა და სახელმძღვანელო:

2 MEDLINE. ქიმიის, ბიოლოგიის და მედიცინის ელექტრონული ბაზების CD ვერსია.

3 სიცოცხლის მეცნიერებები. ქიმიისა და ბიოლოგიის ელექტრონული ბაზების CD ვერსია.

4 კემბრიჯის სამეცნიერო რეფერატები. ქიმიისა და ბიოლოგიის ელექტრონული ბაზების CD ვერსია.

5 PubMed - ჯანდაცვის ეროვნული ინსტიტუტის ელექტრონული ბაზა http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ ორგანული ქიმია. ციფრული ბიბლიოთეკა. (შეადგინა ნ.ფ. ტიუკავკინა, ა.ი. ხვოსტოვა) - მ., 2005 წ.

ორგანული და ზოგადი ქიმია. Წამალი. ლექციები სტუდენტებისთვის, კურსი. (ელექტრონული სახელმძღვანელო). მ., 2005 წ

4 ვიდეო:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

ხელმძღვანელის საავტორო ფოტოები და ვიდეო მასალა. დეპარტამენტი პროფ. E.A. ბოროდინი დაახლოებით 1 უნივერსიტეტის უფსალას (შვედეთი), გრანადას (ესპანეთი), იაპონიის უნივერსიტეტების სამედიცინო სკოლებს (ნიიგატა, ოსაკა, კანაზავა, ჰიროსაკი), რუსეთის სამედიცინო მეცნიერებათა აკადემიის ბიოსამედიცინო ქიმიის ინსტიტუტი, ფიზიკური ქიმიისა და ქიმიის ინსტიტუტი. რუსეთის ჯანდაცვის სამინისტროს TIBOKHE DSC. თებერვალი RAS.

8.1. მიმდინარე საკონტროლო ტესტის საგნების მაგალითები (სტანდარტული პასუხებით) გაკვეთილისთვის No4 „მჟავიანობა და ფუძეობაორგანული მოლეკულები"

1. აირჩიეთ Bronsted-Lowry მჟავების დამახასიათებელი ნიშნები:

1. წყალბადის იონების კონცენტრაციის გაზრდა წყალხსნარებში 2. ჰიდროქსიდის იონების კონცენტრაციის გაზრდა წყალხსნარებში 3. არის ნეიტრალური მოლეკულები და იონები - პროტონის დონორები 4. არის ნეიტრალური მოლეკულები და იონები - პროტონის მიმღებები 5. არ მოქმედებს რეაქციაზე საშუალო 2. მიუთითეთ ფაქტორები, რომლებიც გავლენას ახდენენ ორგანული მოლეკულების მჟავიანობაზე:

1. ჰეტეროატომის ელექტრონეგატიურობა 2. ჰეტეროატომის პოლარიზება 3. რადიკალი 4. დისოციაციის უნარი 5. წყალში ხსნადობა 3. ჩამოთვლილი ნაერთებიდან აირჩიეთ ყველაზე ძლიერი ბრონსტედი მჟავები:

1. ალკანები 2. ამინები 3. სპირტები 4. თიოლები 5. კარბოქსილის მჟავები 4. მიუთითეთ ორგანული ნაერთების დამახასიათებელი ნიშნები, რომლებსაც აქვთ ფუძეების თვისებები:

1. პროტონის მიმღები 2. პროტონის დონორები 3. დისოციაციისას იძლევა ჰიდროქსილის იონებს 4. არ იშლება 5. ძირითადი თვისებები განსაზღვრავს რეაქტიულობას 5. აირჩიეთ ყველაზე სუსტი ფუძე მოცემული ნაერთებიდან:

1. ამიაკი 2. მეთილამინი 3. ფენილამინი 4. ეთილამინი 5. პროპილამინი 8.2 მიმდინარე კონტროლის სიტუაციური ამოცანების მაგალითები (ერთადპასუხის სტანდარტები) 1. დაადგინეთ ძირითადი სტრუქტურა ნაერთში:

გამოსავალი. ორგანული ნაერთის სტრუქტურულ ფორმულაში ძირითადი სტრუქტურის არჩევანი რეგულირდება IUPAC-ის შემცვლელ ნომენკლატურაში რიგი თანმიმდევრულად გამოყენებული წესებით (იხ. სახელმძღვანელო, 1.2.1).

ყოველი შემდეგი წესი გამოიყენება მხოლოდ მაშინ, როდესაც წინა არ იძლევა მკაფიო არჩევანის გაკეთების საშუალებას. I ნაერთი შეიცავს ალიფატურ და ალიციკლურ ფრაგმენტებს. პირველი წესის მიხედვით, სტრუქტურა, რომელთანაც უშუალოდ არის დაკავშირებული უფროსი დამახასიათებელი ჯგუფი, არჩეულია მშობლის სტრუქტურად. I ნაერთში არსებული ორი დამახასიათებელი ჯგუფიდან (OH და NH), ჰიდროქსილის ჯგუფი ყველაზე ძველია. აქედან გამომდინარე, საწყისი სტრუქტურა იქნება ციკლოჰექსანი, რაც აისახება ამ ნაერთის სახელწოდებაში - 4-ამინომეთილციკლოჰექსანოლი.

2. რიგი ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ნაერთებისა და წამლების საფუძველია შედედებული ჰეტეროციკლური პურინული სისტემა, მათ შორის პირიმიდინისა და იმიდაზოლის ბირთვები. რა ხსნის პურინის გაზრდილ წინააღმდეგობას ჟანგვის მიმართ?

გამოსავალი. არომატულ ნაერთებს აქვთ მაღალი კონიუგაციის ენერგია და თერმოდინამიკური სტაბილურობა. არომატული თვისებების ერთ-ერთი გამოვლინებაა ჟანგვისადმი წინააღმდეგობა, თუმცა "გარედან"

არომატულ ნაერთებს აქვთ უჯერობის მაღალი ხარისხი, რაც ჩვეულებრივ ხდის მათ დაჟანგვისადმი მიდრეკილებას. პრობლემის დებულებაში დასმულ კითხვაზე პასუხის გასაცემად, აუცილებელია დადგინდეს, ეკუთვნის თუ არა პურინი არომატულ სისტემებს.

არომატულობის განმარტების მიხედვით, კონიუგირებული დახურული სისტემის წარმოქმნის აუცილებელი (მაგრამ არა საკმარისი) პირობა არის ბრტყელი ციკლური ჩონჩხის მოლეკულაში ყოფნა ერთი ელექტრონული ღრუბლით. პურინის მოლეკულაში ნახშირბადის და აზოტის ყველა ატომი sp2 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია და, შესაბამისად, ყველა ბმა ერთ სიბრტყეში დევს. ამის გამო, ციკლში შემავალი ყველა ატომის ორბიტალი განლაგებულია ჩონჩხის სიბრტყის პერპენდიკულარულად და ერთმანეთის პარალელურად, რაც ქმნის პირობებს მათი ურთიერთგადახურვისთვის ერთი დახურული დელოკალიზებული ტი-ელექტრონული სისტემის ფორმირებით, რომელიც მოიცავს ყველა ატომს. ციკლი (წრიული კონიუგაცია).

არომატულობა ასევე განისაზღვრება -ელექტრონების რაოდენობით, რომელიც უნდა შეესაბამებოდეს ფორმულას 4/7 + 2, სადაც n არის ნატურალური რიცხვების O, 1, 2, 3 და ა.შ. რიგი (ჰუკელის წესი). ყოველი ნახშირბადის ატომი და პირიდინის აზოტის ატომები 1, 3 და 7 პოზიციებზე ხელს უწყობს თითო p-ელექტრონს კონიუგირებულ სისტემაში, ხოლო პიროლის აზოტის ატომი მე-9 პოზიციაში მონაწილეობს ელექტრონების მარტოხელა წყვილში. კონიუგირებული პურინის სისტემა შეიცავს 10 ელექტრონს, რაც შეესაბამება ჰუკელის წესს n=2-ზე.

ამრიგად, პურინის მოლეკულას აქვს არომატული ხასიათი და მისი წინააღმდეგობა ჟანგვისადმი დაკავშირებულია.

პურინის ციკლში ჰეტეროატომების არსებობა იწვევს ელექტრონის სიმკვრივის არათანაბრად განაწილებას. პირიდინის აზოტის ატომები ავლენენ ელექტრონების ამოღების ხასიათს და ამცირებენ ელექტრონის სიმკვრივეს ნახშირბადის ატომებზე. ამასთან დაკავშირებით, პურინის დაჟანგვა, რომელიც ზოგადად განიხილება როგორც ჟანგვის ნაერთის მიერ ელექტრონების დაკარგვა, კიდევ უფრო რთული იქნება ბენზოლთან შედარებით.

8.3 ტესტის ამოცანები ტესტირებისთვის (ერთი ვარიანტი სრული პასუხის სტანდარტებით) 1. დაასახელეთ ორგანული ელემენტები:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2. მიუთითეთ ფუნქციური ჯგუფები, რომლებსაც აქვთ Pi კავშირი:

1.კარბოქსილი 2.ამინო ჯგუფი 3.ჰიდროქსილი 4.ოქსო ჯგუფი 5.კარბონილი 3.მიუთითეთ უფროსი ფუნქციური ჯგუფი:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. რა კლასის ორგანული ნაერთები წარმოიქმნება ქსოვილებში გლუკოზის ანაერობული დაშლის შედეგად რძემჟავა CH3-CHOH-COOH. , ეკუთვნის?

1.კარბოქსილის მჟავები 2.ჰიდროქსი მჟავები 3.ამინომჟავები 4.კეტომჟავები 5.ჩანაცვლებითი ნომენკლატურით დაასახელეთ ნივთიერება, რომელიც წარმოადგენს უჯრედის ძირითად ენერგეტიკულ საწვავს და აქვს შემდეგი აგებულება:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. სიგმას და პი ბმების ელექტრონული სიმკვრივის გათანაბრება 2. სტაბილურობა და დაბალი რეაქტიულობა 3. არასტაბილურობა და მაღალი რეაქტიულობა 4. შეიცავს მონაცვლეობით სიგმას და პი ბმებს 5. Pi ბმები გამოყოფილია -CH2 ჯგუფებით 7. რომელი ნაერთებისთვის არის დამახასიათებელი Pi- პი კონიუგაცია:

1. კაროტინები და ვიტამინი A 2. პიროლი 3. პირიდინი 4. პორფირინები 5. ბენზპირენი 8. აირჩიეთ პირველი ტიპის შემცვლელები ორთო- და პარა-პოზიციებზე ორიენტირებული:

1.ალკილი 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. რა ეფექტი აქვს -OH ჯგუფს ალიფატურ სპირტებში:

1. დადებითი ინდუქციური 2. უარყოფითი ინდუქციური 3. დადებითი მეზომერი 4. უარყოფითი მეზომერი 5. ეფექტის ტიპი და ნიშანი დამოკიდებულია -OH ჯგუფის პოზიციაზე 10. აირჩიეთ რადიკალები, რომლებსაც აქვთ უარყოფითი მეზომერული ეფექტი 1. ჰალოგენები 2. ალკილის რადიკალები 3. ამინო ჯგუფი 4. ჰიდროქსი ჯგუფი 5. კარბოქსი ჯგუფი 11. აირჩიეთ ბრონსტედ-ლოურის მჟავების დამახასიათებელი ნიშნები:

1. წყალბადის იონების კონცენტრაციის გაზრდა წყალხსნარებში 2. ჰიდროქსიდის იონების კონცენტრაციის გაზრდა წყალხსნარებში 3. არის ნეიტრალური მოლეკულები და იონები - პროტონის დონორები 4. არის ნეიტრალური მოლეკულები და იონები - პროტონის მიმღებები 5. არ მოქმედებს რეაქციაზე საშუალო 12. მიუთითეთ ფაქტორები, რომლებიც გავლენას ახდენენ ორგანული მოლეკულების მჟავიანობაზე:

1. ჰეტეროატომის ელექტრონეგატიურობა 2. ჰეტეროატომის პოლარიზება 3. რადიკალი 4. დისოციაციის უნარი 5. წყალში ხსნადობა 13. ჩამოთვლილი ნაერთებიდან აირჩიეთ ყველაზე ძლიერი ბრონსტედი მჟავები:

1. ალკანები 2. ამინები 3. სპირტები 4. თიოლები 5. კარბოქსილის მჟავები 14. მიუთითეთ ორგანული ნაერთების დამახასიათებელი ნიშნები, რომლებსაც აქვთ ფუძეების თვისებები:

1. პროტონის მიმღები 2. პროტონის დონორები 3. დისოციაციისას ისინი აძლევენ ჰიდროქსილის იონებს 4. არ იშლება 5. ძირითადი თვისებები განსაზღვრავს რეაქტიულობას 15. შეარჩიეთ ყველაზე სუსტი ფუძე მოცემული ნაერთებიდან:

1. ამიაკი 2. მეთილამინი 3. ფენილამინი 4. ეთილამინი 5. პროპილამინი 16. რა თვისებები გამოიყენება ორგანული ნაერთების რეაქციების კლასიფიკაციისთვის:

1. ქიმიური ბმის გაწყვეტის მექანიზმი 2. რეაქციის საბოლოო შედეგი 3. სტადიაში მონაწილე მოლეკულების რაოდენობა, რომელიც განსაზღვრავს მთელი პროცესის სიჩქარეს 4. რეაგენტის ბუნება, რომელიც თავს დაესხმება ბმას 17. აირჩიეთ აქტიური ჟანგბადის ფორმები:

1. ერთჯერადი ჟანგბადი 2. პეროქსიდი დირადიკალი -O-O-სუპეროქსიდი იონი 4. ჰიდროქსილის რადიკალი 5. სამმაგი მოლეკულური ჟანგბადი 18. აირჩიეთ ელექტროფილური რეაგენტების დამახასიათებელი ნიშნები:

1.ნაწილაკები, რომლებიც ატარებენ ნაწილობრივ ან სრულ დადებით მუხტს 2. წარმოიქმნება კოვალენტური ბმის ჰომოლიზური გაყოფით 3. ნაწილაკები, რომლებიც ატარებენ დაუწყვილებელ ელექტრონს 4.ნაწილაკები, რომლებიც ატარებენ ნაწილობრივ ან სრულ უარყოფით მუხტს 5. წარმოიქმნება ჰეტეროლიზური გაყოფით კოვალენტური ბმის 19. აირჩიეთ ნაერთები, რომელთა დამახასიათებელი რეაქციები ელექტროფილური ჩანაცვლებაა:

1. ალკენები 2. არენები 3. ალკადიენები 4. არომატული ჰეტეროციკლები 5. ალკანები 20. მიუთითეთ თავისუფალი რადიკალების დაჟანგვის რეაქციების ბიოლოგიური როლი:

1. უჯრედების ფაგოციტური აქტივობა 2. უჯრედის მემბრანების განადგურების უნივერსალური მექანიზმი 3. უჯრედული სტრუქტურების თვითგანახლება 4. გადამწყვეტი როლი თამაშობს მრავალი პათოლოგიური პროცესის განვითარებაში 21. აირჩიეთ ორგანული ნაერთების რომელი კლასები ხასიათდება ნუკლეოფილური შემცვლელი რეაქციებით. :

1. სპირტები 2. ამინები 3. ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები 4. თიოლები 5. ალდეჰიდები 22. რა თანმიმდევრობით მცირდება სუბსტრატების რეაქტიულობა ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციებში:

1. ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები, ამინ სპირტები 2. ამინ სპირტები, ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები 3. ამინ სპირტები, ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები 4. ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები, ამინ სპირტები 23. აირჩიეთ პოლიჰიდრული სპირტები ჩამოთვლილი ნაერთებიდან:

1. ეთანოლი 2. ეთილენგლიკოლი 3. გლიცეროლი 4. ქსილიტოლი 5. სორბიტოლი 24. აირჩიეთ რა არის დამახასიათებელი ამ რეაქციისთვის:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. ელიმინაციის რეაქცია 2. დეჰიდრატაციის ინტრამოლეკულური რეაქცია 3. წარმოიქმნება მინერალური მჟავების თანდასწრებით გაცხელებისას 4. ხდება ნორმალურ პირობებში 5. ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაციის რეაქცია 25. რა თვისებები ვლინდება ორგანული ნივთიერება შედის მოლეკულაში ქლორის ნივთიერებები:

1. ნარკოტიკული თვისებები 2. ლაკრიმაციული (დამტვრევა) 3. ანტისეპტიკური თვისებები 26. აირჩიეთ SP2-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომისთვის დამახასიათებელი რეაქციები ოქსო ნაერთებში:

1. ნუკლეოფილური დამატება 2. ნუკლეოფილური ჩანაცვლება 3. ელექტროფილური დამატება 4. ჰომოლიზური რეაქციები 5. ჰეტეროლიზური რეაქციები 27. რა თანმიმდევრობით მცირდება კარბონილის ნაერთების ნუკლეოფილური შეტევის სიმარტივე:

1. ალდეჰიდები კეტონები ანჰიდრიდები ეთერები ამიდები კარბოქსილის მჟავების მარილები 2. კეტონები ალდეჰიდები ანჰიდრიდები ეთერები ამიდები კარბოქსილის მჟავების მარილები 3. ანჰიდრიდები ალდეჰიდები კეტონ ეთერები ამიდები კარბოქსილის მჟავების მარილები 28. დაადგინეთ რა არის ამ რეაქციის დამახასიათებელი:

1. ხარისხობრივი რეაქცია ალდეჰიდებზე 2. ალდეჰიდი არის შემამცირებელი აგენტი, ვერცხლის ოქსიდი (I) არის ჟანგვის აგენტი 3. ალდეჰიდი არის ჟანგვის აგენტი, ვერცხლის ოქსიდი (I) არის შემცირების აგენტი 4. რედოქსის რეაქცია 5. ხდება ტუტეში. საშუალო 6.კეტონების მახასიათებელი 29 .ქვემოჩამოთვლილი კარბონილის ნაერთებიდან რომელი გადის დეკარბოქსილირებას ბიოგენური ამინების წარმოქმნით?

1. კარბოქსილის მჟავები 2. ამინომჟავები 3. ოქსომჟავები 4. ჰიდროქსი მჟავები 5. ბენზოის მჟავა 30. როგორ იცვლება მჟავას თვისებები კარბოქსილის მჟავების ჰომოლოგიურ სერიაში:

1. გაზრდა 2. შემცირება 3. არ იცვლება 31. ნაერთების შემოთავაზებული კლასიდან რომელია ჰეტეროფუნქციური:

1. ჰიდროქსი მჟავები 2. ოქსომჟავები 3. ამინო სპირტები 4. ამინომჟავები 5. დიკარბოქსილის მჟავები 32. ჰიდროქსი მჟავები მოიცავს:

1. ლიმონი 2. ბუტირი 3. აცეტოაციური 4. პირუვიკი 5. ვაშლი 33. აირჩიეთ მედიკამენტები - სალიცილის მჟავის წარმოებულები:

1. პარაცეტამოლი 2. ფენაცეტინი 3. სულფონამიდები 4. ასპირინი 5. PAS 34. აირჩიეთ წამლები - პ-ამინოფენოლის წარმოებულები:

1. პარაცეტამოლი 2. ფენაცეტინი 3. სულფონამიდები 4. ასპირინი 5. PAS 35. შეარჩიეთ მედიკამენტები - სულფანილის მჟავას წარმოებულები:

1. პარაცეტამოლი 2. ფენაცეტინი 3. სულფონამიდები 4. ასპირინი 5. PASK 36. აირჩიეთ A.M. Butlerov-ის თეორიის ძირითადი დებულებები:

1. ნახშირბადის ატომები დაკავშირებულია მარტივი და მრავალჯერადი ბმებით 2. ნახშირბადი ორგანულ ნაერთებში ოთხვალენტიანია 3. ფუნქციური ჯგუფი განსაზღვრავს ნივთიერების თვისებებს 4. ნახშირბადის ატომები ქმნიან ღია და დახურულ ციკლებს 5. ორგანულ ნაერთებში ნახშირბადი შემცირებული ფორმითაა. 37. რომელი იზომერები კლასიფიცირდება სივრცით:

1. ჯაჭვები 2. მრავალი ბმის პოზიცია 3. ფუნქციური ჯგუფები 4. სტრუქტურული 5. კონფიგურაციული 38. აირჩიეთ რა არის დამახასიათებელი ცნება „კონფორმაციისთვის“:

1. ერთი ან მეტი სიგმა ბმის გარშემო ბრუნვის შესაძლებლობა 2. კონფორმატორები არის იზომერები 3. ბმების მიმდევრობის ცვლილება 4. შემცვლელების სივრცითი განლაგების ცვლილება 5. ელექტრონული სტრუქტურის ცვლილება 39. აირჩიეთ მსგავსება შორის ენანტიომერები და დიასტერეომერები:

1. აქვთ იგივე ფიზიკოქიმიური თვისებები 2. შეუძლიათ სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყის ბრუნვა 3. არ შეუძლიათ სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყის ბრუნვა 4. არიან სტერეოიზომერები 5. ხასიათდებიან ქირალობის ცენტრის არსებობით 40. აირჩიეთ მსგავსება კონფიგურაციულ და კონფორმაციულ იზომერიზმს შორის:

1. იზომერიზმი დაკავშირებულია ატომების და ატომების ჯგუფების სხვადასხვა პოზიციებთან. 2. იზომერიზმი განპირობებულია ატომების ან ატომების ჯგუფების ბრუნვით სიგმა ბმის გარშემო. 3. იზომერიზმი განპირობებულია მოლეკულაში ქირალურობის ცენტრის არსებობით. 4. იზომერიზმი განპირობებულია შემცვლელთა სხვადასხვა განლაგებით პი ბონდის სიბრტყის მიმართ.

41.დაასახელეთ ჰეტეროატომები, რომლებიც ქმნიან ბიოლოგიურად მნიშვნელოვან ჰეტეროციკლებს:

1.აზოტი 2.ფოსფორი 3.გოგირდი 4.ნახშირბადი 5.ჟანგბადი 42. მიუთითეთ 5წევრიანი ჰეტეროციკლი, რომელიც პორფირინების ნაწილია:

1.პიროლიდინი 2.იმიდაზოლი 3.პიროლი 4.პირაზოლი 5.ფურანი 43.რომელი ჰეტეროციკლი ერთი ჰეტერატომით არის ნიკოტინის მჟავის ნაწილი:

1. პურინი 2. პირაზოლი 3. პიროლი 4. პირიდინი 5. პირიმიდინი 44. დაასახელეთ ორგანიზმში პურინის დაჟანგვის საბოლოო პროდუქტი:

1. ჰიპოქსანტინი 2. ქსანტინი 3. შარდმჟავა 45. მიუთითეთ ოპიუმის ალკალოიდები:

1. სტრიქნინი 2. პაპავერინი 4. მორფინი 5. რეზერპინი 6. ქინინი 6. რა ჟანგვის რეაქციებია დამახასიათებელი ადამიანის ორგანიზმისთვის:

1.დეჰიდროგენაცია 2.ჟანგბადის დამატება 3.ელექტრონების დონაცია 4.ჰალოგენების დამატება 5.ურთიერთქმედება კალიუმის პერმანგანატთან, აზოტთან და პერქლორის მჟავებთან 47.რა განსაზღვრავს ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის ხარისხს ორგანულ ნაერთებში:

1. მისი ბმების რაოდენობა წყალბადზე ელექტროუარყოფითი ელემენტების ატომებთან 2. ჟანგბადის ატომებთან მისი ბმების რაოდენობა 3. წყალბადის ატომებთან კავშირის რაოდენობა 48. რა ნაერთები წარმოიქმნება პირველადი ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის დროს?

1. პირველადი სპირტი 2. მეორადი სპირტი 3. ალდეჰიდი 4. კეტონი 5. კარბოქსილის მჟავა 49. დაადგინეთ რა არის დამახასიათებელი ოქსიდაზას რეაქციებისთვის:

1. ჟანგბადი იხსნება წყალში 2. ჟანგბადი შედის დაჟანგული მოლეკულის შემადგენლობაში 3. ჟანგბადი მიდის სუბსტრატიდან გამოყოფილი წყალბადის დაჟანგვამდე 4. რეაქციებს აქვს ენერგეტიკული ღირებულება 5. რეაქციებს აქვს პლასტიკური მნიშვნელობა 50. რომელი შემოთავაზებული სუბსტრატები უფრო ადვილად იჟანგება უჯრედში და რატომ?

1. გლუკოზა 2. ცხიმოვანი მჟავა 3. შეიცავს ნაწილობრივ დაჟანგულ ნახშირბადის ატომებს 4. შეიცავს სრულად ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომებს 51. აირჩიეთ ალდოზები:

1. გლუკოზა 2. რიბოზა 3. ფრუქტოზა 4. გალაქტოზა 5. დეზოქსირიბოზა 52. აირჩიეთ ნახშირწყლების სარეზერვო ფორმები ცოცხალ ორგანიზმში:

1. ბოჭკოვანი 2. სახამებელი 3. გლიკოგენი 4. ჰიალურინის მჟავა 5. საქაროზა 53. აირჩიეთ ბუნებაში ყველაზე გავრცელებული მონოსაქარიდები:

1. ტრიოზები 2. ტეტროზები 3. პენტოზები 4. ჰექსოზები 5. ჰეპტოზები 54. აირჩიეთ ამინო შაქარი:

1. ბეტა-რიბოზა 2. გლუკოზამინი 3. გალაქტოზამინი 4. აცეტილგალაქტოზამინი 5. დეზოქსირიბოზა 55. აირჩიეთ მონოსაქარიდის დაჟანგვის პროდუქტები:

1. გლუკოზა-6-ფოსფატი 2. გლიკონის (ალდონის) მჟავები 3. გლიკურონის (ურონის) მჟავები 4. გლიკოზიდები 5. ეთერები 56. აირჩიეთ დისაქარიდები:

1. მალტოზა 2. ბოჭკოვანი 3. გლიკოგენი 4. საქაროზა 5. ლაქტოზა 57. აირჩიეთ ჰომოპოლისაქარიდები:

1. სახამებელი 2. ცელულოზა 3. გლიკოგენი 4. დექსტრანი 5. ლაქტოზა 58. აირჩიეთ რომელი მონოსაქარიდები წარმოიქმნება ლაქტოზის ჰიდროლიზის დროს:

1.ბეტა-D-გალაქტოზა 2.ალფა-D-გლუკოზა 3.ალფა-D-ფრუქტოზა 4.ალფა-D-გალაქტოზა 5.ალფა-D-დეოქსირიბოზა 59. აირჩიეთ რა არის ცელულოზის დამახასიათებელი:

1. წრფივი, მცენარეული პოლისაქარიდი 2. სტრუქტურული ერთეული არის ბეტა-დ-გლუკოზა 3. ნორმალური კვებისათვის აუცილებელი, არის ბალასტური ნივთიერება 4. მთავარი ნახშირწყალი ადამიანებში 5. არ იშლება კუჭ-ნაწლავის ტრაქტში 60. აირჩიეთ ნახშირწყლების წარმოებულები. რომლებიც ქმნიან მურამინს:

1.N-აცეტილგლუკოზამინი 2.N-აცეტილმურამის მჟავა 3.გლუკოზამინი 4.გლუკურონის მჟავა 5.რიბულოზა-5-ფოსფატი 61.აირჩიეთ სწორი განცხადებები შემდეგიდან: ამინომჟავები არის...

1. მოლეკულაში ამინო და ჰიდროქსი ჯგუფების შემცველი ნაერთები 2. ჰიდროქსილის და კარბოქსილის ჯგუფების შემცველი ნაერთები 3. არის კარბოქსილის მჟავების წარმოებულები, რომელთა რადიკალში წყალბადი ჩანაცვლებულია ამინო ჯგუფით 4. ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ოქსო და კარბოქსილის ჯგუფებს მოლეკულაში. 5. ჰიდროქსი და ალდეჰიდის ჯგუფების შემცველი ნაერთები 62. როგორ კლასიფიცირდება ამინომჟავები?

1. რადიკალის ქიმიური ბუნებით 2. ფიზიკოქიმიური თვისებებით 3. ფუნქციური ჯგუფების რაოდენობით 4. უჯერობის ხარისხით 5. დამატებითი ფუნქციური ჯგუფების ბუნებით 63. აირჩიეთ არომატული ამინომჟავა:

1. გლიცინი 2. სერინი 3. გლუტამინი 4. ფენილალანინი 5. მეთიონინი 64. აირჩიეთ ამინომჟავა, რომელიც ავლენს მჟავე თვისებებს:

1. ლეიცინი 2. ტრიპტოფანი 3. გლიცინი 4. გლუტამინის მჟავა 5. ალანინი 65. აირჩიეთ ძირითადი ამინომჟავა:

1. სერინი 2. ლიზინი 3. ალანინი 4. გლუტამინი 5. ტრიპტოფანი 66. აირჩიეთ პურინის აზოტოვანი ფუძეები:

1. თიმინი 2. ადენინი 3. გუანინი 4. ურაცილი 5. ციტოზინი 67. აირჩიეთ პირიმიდინის აზოტოვანი ფუძეები:

1.ურაცილი 2.თიმინი 3.ციტოზინი 4.ადენინი 5.გუანინი 68. აირჩიეთ ნუკლეოზიდის კომპონენტები:

1.პურინის აზოტოვანი ფუძეები 2.პირიმიდინის აზოტოვანი ფუძეები 3.რიბოზა 4.დეოქსირიბოზა 5.ფოსფორის მჟავა 69. მიუთითეთ ნუკლეოტიდების სტრუქტურული კომპონენტები:

1. პურინის აზოტოვანი ფუძეები 2. პირიმიდინის აზოტოვანი ფუძეები 3. რიბოზა 4. დეზოქსირიბოზა 5. ფოსფორის მჟავა 70. მიუთითეთ დნმ-ის განმასხვავებელი ნიშნები:

1. წარმოიქმნება ერთი პოლინუკლეოტიდური ჯაჭვით 2. წარმოიქმნება ორი პოლინუკლეოტიდური ჯაჭვით 3. შეიცავს რიბოზას 4. შეიცავს დეზოქსირიბოზას 5. შეიცავს ურაცილს 6. შეიცავს თიმინს 71. აირჩიეთ საპონიფიცირებადი ლიპიდები:

1. ნეიტრალური ცხიმები 2. ტრიაცილგლიცეროლები 3. ფოსფოლიპიდები 4. სფინგომიელინები 5. სტეროიდები 72. აირჩიეთ უჯერი ცხიმოვანი მჟავები:

1. პალმიტური 2. სტეარიული 3. ოლეური 4. ლინოლეური 5. არაქიდონური 73. მიუთითეთ ნეიტრალური ცხიმების დამახასიათებელი შემადგენლობა:

1.მერიცილის სპირტი + პალმიტის მჟავა 2.გლიცეროლი + ბუტირის მჟავა 3.სფინგოზინი + ფოსფორის მჟავა 4.გლიცერინი + უმაღლესი კარბოქსილის მჟავა + ფოსფორის მჟავა 5.გლიცეროლი + უმაღლესი კარბოქსილის მჟავები 74. აირჩიეთ რა ფუნქციას ასრულებენ ფოსფოლიპიდები ადამიანის ორგანიზმში:

1. მარეგულირებელი 2. დამცავი 3. სტრუქტურული 4. ენერგიული 75. აირჩიეთ გლიკოლიპიდები:

1.ფოსფატიდილქოლინი 2.ცერებროზიდები 3.სფინგომიელინები 4.სულფატიდები 5.განგლიოზიდები

პასუხები ტესტის ამოცანებზე

3. ქიმიური ქცევის დასადგენად მოლეკულებში ფუნქციური ჯგუფების, მჟავე და ძირითადი ცენტრების, კონიუგირებული და არომატული ფრაგმენტების გამოყოფის უნარი. სამეცნიერო და საცნობარო ლიტერატურა; ჩაატაროს ძიება და გამოიტანოს ზოგადი დასკვნები.

6. ქიმიური მინის ნაწარმის დამუშავების უნარ-ჩვევების ფლობა.

7. ქიმიურ ლაბორატორიაში უსაფრთხო მუშაობის უნარ-ჩვევების ფლობა და კაუსტიკური, შხამიანი, ძლიერ აქროლადი ორგანული ნაერთების, სანთურებით, ალკოჰოლური ნათურებით და ელექტრო გამათბობელ მოწყობილობებთან მუშაობის უნარი.

1. ბიოორგანული ქიმიის საგანი და ამოცანები. გავლენა სამედიცინო განათლებაში.

2. ორგანული ნაერთების ელემენტარული შედგენილობა, როგორც მათი ბიოლოგიურ პროცესებთან შესაბამისობის მიზეზი.

3. ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია. კლასები, ზოგადი ფორმულები, ფუნქციური ჯგუფები, ინდივიდუალური წარმომადგენლები.

4. ორგანული ნაერთების ნომენკლატურა. ტრივიალური სახელები. შემცვლელი IUPAC ნომენკლატურა.

5. ძირითადი ფუნქციური ჯგუფები. მშობლის სტრუქტურა. დეპუტატები. ჯგუფების უფროსობა, მოადგილეები. ფუნქციური ჯგუფებისა და შემცვლელების სახელები, როგორც პრეფიქსები და დაბოლოებები.

6. ორგანული ნაერთების აგებულების თეორიული საფუძვლები. A.M. Butlerov-ის თეორია.

სტრუქტურული ფორმულები. სტრუქტურული იზომერიზმი. ჯაჭვისა და პოზიციის იზომერები.

7. ორგანული ნაერთების სივრცითი აგებულება. სტერეოქიმიური ფორმულები.

მოლეკულური მოდელები. ყველაზე მნიშვნელოვანი ცნებები სტერეოქიმიაში არის ორგანული მოლეკულების კონფიგურაცია და კონფორმაცია.

8. ღია ჯაჭვების კონფორმაციები - დაბნელებული, დათრგუნული, ირიბი. სხვადასხვა კონფორმაციების ენერგია და რეაქტიულობა.

9. ციკლების კონფორმაციები ციკლოჰექსანის (სკამი და აბაზანა) მაგალითის გამოყენებით. ღერძული და ეკვატორული კავშირები.

10. ატომების ურთიერთგავლენა ორგანული ნაერთების მოლეკულებში. მისი მიზეზები, გამოვლინების სახეები. გავლენა მოლეკულების რეაქტიულობაზე.

11.დაწყვილება. კონიუგირებული სისტემები, კონიუგირებული კავშირები. პი-პი კონიუგაცია დიენებში. კონიუგაციის ენერგია. დაწყვილებული სისტემების სტაბილურობა (ვიტამინი A).

12. არენებზე დაწყვილება (pi-pi pairing). არომატულობა. ჰუკელის წესი. ბენზოლი, ნაფტალინი, ფენანთრენი. ბენზოლის რგოლის რეაქტიულობა.

13. კონიუგაცია ჰეტეროციკლებში (p-pi და pi-pi კონიუგაცია პიროლისა და პირიდინის მაგალითის გამოყენებით).

ჰეტეროციკლების სტაბილურობა - ბიოლოგიური მნიშვნელობა ტეტრაპიროლის ნაერთების მაგალითის გამოყენებით.

14.ობლიგაციების პოლარიზაცია. Მიზეზები. პოლარიზაცია სპირტებში, ფენოლებში, კარბონილის ნაერთებში, თიოლებში. გავლენა მოლეკულების რეაქტიულობაზე.\ 15.ელექტრონული ეფექტები. ინდუქციური ეფექტი სიგმა ობლიგაციების შემცველ მოლეკულებში. ინდუქციური ეფექტის ნიშანი.

16.მეზომერული ეფექტი ღია ჯაჭვებში კონიუგირებული pi ბმებით 1,3 ბუტადიენის მაგალითის გამოყენებით.

17.მეზომერული ეფექტი არომატულ ნაერთებში.

18.ელექტრონის შემომწირველი და ელექტრონის ამომყვანი შემცვლელები.

19. 1-ლი და მე-2 სახის მოადგილეები. ორიენტაციის წესი ბენზოლის რგოლში.

20.ორგანული ნაერთების მჟავიანობა და ფუძეობა. Brendstet-Lowry მჟავები და ფუძეები.

მჟავა-ტუტოვანი წყვილი არის კონიუგირებული მჟავები და ფუძეები. Ka და pKa არის ორგანული ნაერთების მჟავიანობის რაოდენობრივი მახასიათებლები. მჟავიანობის მნიშვნელობა ორგანული მოლეკულების ფუნქციური აქტივობისთვის.

21.ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასის მჟავიანობა. ორგანული ნაერთების მჟავიანობის განმსაზღვრელი ფაქტორებია წყალბადთან შეკრული არამეტალის ატომის ელექტრონეგატიურობა, არამეტალის ატომის პოლარიზებადობა, არამეტალის ატომთან შეკრული რადიკალის ბუნება.

22.ორგანული ბაზები. ამინები. საბაზისო მიზეზი. რადიკალების გავლენა ალიფატური და არომატული ამინების ფუძეზე.

23. ორგანული ნაერთების რეაქციების კლასიფიკაცია მექანიზმის მიხედვით. ჰომოლიზური და ჰეტეროლიზური რეაქციების ცნებები.

24. რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები ალკანებში. თავისუფალი რადიკალების დაჟანგვა ცოცხალ ორგანიზმებში. რეაქტიული ჟანგბადის სახეობები.

25. ელექტროფილური დანამატი ალკენებში. პი-კომპლექსების, კარბოკაციების წარმოქმნა. ჰიდრატაციის, ჰიდროგენიზაციის რეაქციები.

26.ელექტროფილური ჩანაცვლება არომატულ რგოლში. შუალედური სიგმა კომპლექსების ფორმირება. ბენზოლის ბრომირების რეაქცია.

27.ნუკლეოფილური ჩანაცვლება სპირტებში. დეჰიდრატაციის რეაქციები, პირველადი და მეორადი სპირტების დაჟანგვა, ეთერების წარმოქმნა.

28.კარბონილის ნაერთების ნუკლეოფილური დამატება. ალდეჰიდების ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი რეაქციები: დაჟანგვა, ჰემიაცეტალების წარმოქმნა ალკოჰოლებთან ურთიერთობისას.

29.ნუკლეოფილური ჩანაცვლება კარბოქსილის მჟავებში. კარბოქსილის მჟავების ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი რეაქციები.

30. ორგანული ნაერთების დაჟანგვა, ბიოლოგიური მნიშვნელობა. ნახშირბადის დაჟანგვის ხარისხი ორგანულ მოლეკულებში. ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასის ჟანგვიდობა.

31.ენერგეტიკული დაჟანგვა. ოქსიდაზას რეაქციები.

32.არაენერგეტიკული დაჟანგვა. ოქსიგენაზას რეაქციები.

33. თავისუფალი რადიკალების დაჟანგვის როლი ფაგოციტური უჯრედების ბაქტერიციდულ მოქმედებაში.

34. ორგანული ნაერთების აღდგენა. ბიოლოგიური მნიშვნელობა.

35.მრავალფუნქციური ნაერთები. პოლიჰიდრული სპირტები - ეთილენგლიკოლი, გლიცერინი, ქსილიტოლი, სორბიტოლი, ინოზიტოლი. ბიოლოგიური მნიშვნელობა. გლიცეროლის ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი რეაქციებია დაჟანგვა და ეთერების წარმოქმნა.

36.დიბაზური დიკარბოქსილის მჟავები: ოქსილის, მალონის, სუქცინის, გლუტარის.

სუქცინის მჟავას ფუმარინის მჟავად გადაქცევა ბიოლოგიური დეჰიდროგენაციის მაგალითია.

37. ამინები. კლასიფიკაცია:

რადიკალის ბუნებით (ალიფატური და არომატული); -რადიკალების რაოდენობის მიხედვით (პირველადი, მეორადი, მესამეული, მეოთხეული ამონიუმის ფუძეები); -ამინოჯგუფების რაოდენობის მიხედვით (მონო- და დიამინები-). დიამინები: პუტრეცინი და კადავერინი.

38. ჰეტეროფუნქციური ნაერთები. განმარტება. მაგალითები. ქიმიური თვისებების გამოვლინების თავისებურებები.

39. ამინო სპირტები: ეთანოლამინი, ქოლინი, აცეტილქოლინი. ბიოლოგიური მნიშვნელობა.

40.ჰიდროქსიმჟავები. განმარტება. ზოგადი ფორმულა. კლასიფიკაცია. ნომენკლატურა. იზომერიზმი.

მონოკარბოქსილის ჰიდროქსი მჟავების წარმომადგენლები: რძემჟავა, ბეტა-ჰიდროქსიბუტირი, გამა-ქსიბუტირი;

დიკარბონატი: ვაშლი, ღვინო; ტრიკარბოქსილი: ლიმონი; არომატული: სალიცილის.

41. ჰიდროქსი მჟავების ქიმიური თვისებები: კარბოქსილით, ჰიდროქსილის ჯგუფით, ალფა, ბეტა და გამა იზომერების დეჰიდრატაციის რეაქციები, რეაქციის პროდუქტებში განსხვავება (ლაქტიდები, უჯერი მჟავები, ლაქტონები).

42.სტერეოიზომერიზმი. ენანტიომერები და დიასტერეომერები. ორგანული ნაერთების მოლეკულების ქირალურობა, როგორც ოპტიკური იზომერიზმის მიზეზი.

43. ენანტიომერები ერთი ქირალობის ცენტრით (რძის მჟავა). ენანტიომერების აბსოლუტური და ფარდობითი კონფიგურაცია. ოქსიმჟავის გასაღები. D და L გლიცერალდეჰიდი. D და L იზომერები.

რაკემატები.

44. ენანტიომერები ქირალობის რამდენიმე ცენტრით. ღვინის და მეზოტარტარული მჟავები.

45.სტერეოიზომერიზმი და სტერეოიზომერების ბიოლოგიური აქტივობა.

46.ცის-და ტრანს-იზომერიზმი ფუმარის და მალეინის მჟავების მაგალითის გამოყენებით.

47.ოქსომჟავები. განმარტება. ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები: პირუვინის მჟავა, აცეტოძმარმჟავა, ოქსალოძმარმჟავა. კეტოენოლის ტავტომერიზმი პირუვინის მჟავის მაგალითის გამოყენებით.

48. ამინომჟავები. განმარტება. ზოგადი ფორმულა. ამინო ჯგუფის პოზიციის იზომერები (ალფა, ბეტა, გამა). ალფა ამინომჟავების ბიოლოგიური მნიშვნელობა. ბეტა-, გამა- და სხვა იზომერების წარმომადგენლები (ბეტა-ამინოპროპიონური, გამა-ამინობუტირი, epsilonaminocaproic). გამა იზომერების დეჰიდრატაციის რეაქცია ციკლური ლაქტონების წარმოქმნით.

49. ჰეტეროფუნქციური ბენზოლის წარმოებულები, როგორც მედიკამენტების საფუძველი. პ-ამინობენზოინის მჟავას წარმოებულები - PABA (ფოლიუმის მჟავა, ანესთეზინი). PABA ანტაგონისტები არიან სულფანილის მჟავას წარმოებულები (სულფონამიდები - სტრეპტოციდი).

50. ჰეტეროფუნქციური ბენზოლის წარმოებულები – მედიკამენტები. რამინოფენოლის წარმოებულები (პარაცეტამოლი), სალიცილის მჟავას წარმოებულები (აცეტილსალიცილის მჟავა). რამინსალიცილის მჟავა - PAS.

51.ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ჰეტეროციკლები. განმარტება. კლასიფიკაცია. სტრუქტურისა და თვისებების მახასიათებლები: კონიუგაცია, არომატულობა, სტაბილურობა, რეაქტიულობა. ბიოლოგიური მნიშვნელობა.

52. ხუთწევრიანი ჰეტეროციკლები ერთი ჰეტეროატომით და მათი წარმოებულები. პიროლი (პორფინი, პორფირინები, ჰემი), ფურანი (წამალი), თიოფენი (ბიოტინი).

53. ხუთწევრიანი ჰეტეროციკლები ორი ჰეტეროატომით და მათი წარმოებულებით. პირაზოლი (5-ოქსო წარმოებულები), იმიდაზოლი (ჰისტიდინი), თიაზოლი (ვიტამინი B1-თიამინი).

54. ექვსწევრიანი ჰეტეროციკლები ერთი ჰეტეროატომით და მათი წარმოებულები. პირიდინი (ნიკოტინის მჟავა - მონაწილეობა რედოქს რეაქციებში, ვიტამინი B6-პირიდოქსალი), ქინოლინი (5-NOK), იზოქინოლინი (ალკალოიდები).

55. ექვსწევრიანი ჰეტეროციკლები ორი ჰეტეროატომით. პირიმიდინი (ციტოზინი, ურაცილი, თიმინი).

56. შერწყმული ჰეტეროციკლები. პურინი (ადენინი, გუანინი). პურინის დაჟანგვის პროდუქტები ჰიპოქსანტინი, ქსანტინი, შარდმჟავა).

57. ალკალოიდები. განმარტება და ზოგადი მახასიათებლები. ნიკოტინისა და კოფეინის სტრუქტურა.

58.ნახშირწყლები. განმარტება. კლასიფიკაცია. ნახშირწყლების ფუნქციები ცოცხალ ორგანიზმებში.

59.მონოსუგარები. განმარტება. კლასიფიკაცია. წარმომადგენლები.

60.პენტოზები. წარმომადგენლები არიან რიბოზა და დეზოქსირიბოზა. სტრუქტურა, ღია და ციკლური ფორმულები. ბიოლოგიური მნიშვნელობა.

61.ჰექსოზები. ალდოზები და კეტოზები. წარმომადგენლები.

62.მონოსაქარიდების ღია ფორმულები. სტერეოქიმიური კონფიგურაციის განსაზღვრა. მონოსაქარიდების კონფიგურაციის ბიოლოგიური მნიშვნელობა.

63. მონოსაქარიდების ციკლური ფორმების წარმოქმნა. გლიკოზიდური ჰიდროქსილი. ალფა და ბეტა ანომერები. ჰავორტის ფორმულები.

64. მონოსაქარიდების წარმოებულები. ფოსფორის ეთერები, გლიკონური და გლიკურონის მჟავები, ამინო შაქარი და მათი აცეტილის წარმოებულები.

65. მალტოზა. შემადგენლობა, სტრუქტურა, ჰიდროლიზი და მნიშვნელობა.

66.ლაქტოზა. სინონიმი. შემადგენლობა, სტრუქტურა, ჰიდროლიზი და მნიშვნელობა.

67.საქაროზა. სინონიმები. შემადგენლობა, სტრუქტურა, ჰიდროლიზი და მნიშვნელობა.

68. ჰომოპოლისაქარიდები. წარმომადგენლები. სახამებელი, სტრუქტურა, თვისებები, ჰიდროლიზის პროდუქტები, მნიშვნელობა.

69.გლიკოგენი. სტრუქტურა, როლი ცხოველის ორგანიზმში.

70. ბოჭკოვანი. სტრუქტურა, როლი მცენარეებში, მნიშვნელობა ადამიანისთვის.

72. ჰეტეროპოლისაქარიდები. სინონიმები. ფუნქციები. წარმომადგენლები. სტრუქტურული მახასიათებლები: დიმერული ერთეულები, შემადგენლობა. 1,3- და 1,4-გლიკოზიდური ბმები.

73.ჰიალურონის მჟავა. შემადგენლობა, სტრუქტურა, თვისებები, მნიშვნელობა სხეულში.

74.ქონდროიტინის სულფატი. შემადგენლობა, სტრუქტურა, მნიშვნელობა სხეულში.

75.მურამინი. შემადგენლობა, მნიშვნელობა.

76. ალფა ამინომჟავები. განმარტება. ზოგადი ფორმულა. ნომენკლატურა. კლასიფიკაცია. ინდივიდუალური წარმომადგენლები. სტერეოიზომერიზმი.

77. ალფა ამინომჟავების ქიმიური თვისებები. ამფოტერიულობა, დეკარბოქსილირების რეაქციები, დეამინაცია, ჰიდროქსილაცია რადიკალში, პეპტიდური ბმის ფორმირება.

78.პეპტიდები. ინდივიდუალური პეპტიდები. ბიოლოგიური როლი.

79. ციყვი. ცილების ფუნქციები. სტრუქტურის დონეები.

80. ნუკლეინის მჟავების აზოტოვანი ფუძეები – პურინები და პირიმიდინები. მოდიფიცირებული აზოტოვანი ფუძეები - ანტიმეტაბოლიტები (ფტორურაცილი, მერკაპტოპურინი).

81.ნუკლეოზიდები. ნუკლეოზიდური ანტიბიოტიკები. ნუკლეოტიდები. ნუკლეინის მჟავების და თავისუფალი ნუკლეოტიდების შემადგენლობაში შემავალი მონონუკლეოტიდები კოენზიმებია.

82. ნუკლეინის მჟავები. დნმ და რნმ. ბიოლოგიური მნიშვნელობა. მონონუკლეოტიდებს შორის ფოსფოდიესტერული ბმების ფორმირება. ნუკლეინის მჟავას სტრუქტურის დონეები.

83. ლიპიდები. განმარტება. ბიოლოგიური როლი. კლასიფიკაცია.

84.უმაღლესი კარბოქსილის მჟავები - გაჯერებული (პალმიტური, სტეარიული) და უჯერი (ოლეური, ლინოლეური, ლინოლენური და არაქიდონური).

85. ნეიტრალური ცხიმები – აცილგლიცეროლები. სტრუქტურა, მნიშვნელობა. ცხოველური და მცენარეული ცხიმები.

ცხიმების ჰიდროლიზი - პროდუქტები, მნიშვნელობა. მცენარეული ზეთების, ხელოვნური ცხიმების ჰიდროგენიზაცია.

86. გლიცეროფოსფოლიპიდები. სტრუქტურა: ფოსფატიდური მჟავა და აზოტოვანი ფუძეები.

ფოსფატიდილქოლინი.

87. სფინგოლიპიდები. სტრუქტურა. სფინგოზინი. სფინგომიელინი.

88.სტეროიდები. ქოლესტერინი - სტრუქტურა, მნიშვნელობა, წარმოებულები: ნაღვლის მჟავები და სტეროიდული ჰორმონები.

89.ტერპენები და ტერპენოიდები. სტრუქტურა და ბიოლოგიური მნიშვნელობა. წარმომადგენლები.

90.ცხიმში ხსნადი ვიტამინები. Ზოგადი მახასიათებლები.

91. ანესთეზია. დიეთილის ეთერი. ქლოროფორმი. მნიშვნელობა.

92. წამლები, რომლებიც ასტიმულირებენ მეტაბოლურ პროცესებს.

93. სულფონამიდები, აგებულება, მნიშვნელობა. თეთრი სტრეპტოციდი.

94. ანტიბიოტიკები.

95. ანთების საწინააღმდეგო და სიცხის დამწევი საშუალებები.პარაცეტამოლი. სტრუქტურა. მნიშვნელობა.

96. ანტიოქსიდანტები. დამახასიათებელი. მნიშვნელობა.

96. თიოლები. ანტიდოტები.

97. ანტიკოაგულანტები. დამახასიათებელი. მნიშვნელობა.

98. ბარბიტურატები. დამახასიათებელი.

99. ანალგეტიკები. მნიშვნელობა. მაგალითები. აცეტილსალიცილის მჟავა (ასპირინი).

100. ანტისეპტიკები. მნიშვნელობა. მაგალითები. ფურაცილინი. დამახასიათებელი. მნიშვნელობა.

101. ანტივირუსული პრეპარატები.

102. შარდმდენი საშუალებები.

103. საშუალებები პარენტერალური კვებისათვის.

104. PABC, PASK. სტრუქტურა. დამახასიათებელი. მნიშვნელობა.

105. იოდოფორმი. ქსეროფორმი.მნიშვნელობა.

106. პოლიგლიუკინი. დამახასიათებელი. ღირებულება 107.ფორმალინი. დამახასიათებელი. მნიშვნელობა.

108. ქსილიტოლი, სორბიტოლი. სტრუქტურა, მნიშვნელობა.

109. რეზორცინოლი. სტრუქტურა, მნიშვნელობა.

110. ატროპინი. მნიშვნელობა.

111. კოფეინი. სტრუქტურა. ღირებულება 113. ფურაცილინი. ფურაზოლიდონი. დამახასიათებელი.ღირებულება.

114. GABA, GHB, succinic acid.. სტრუქტურა. მნიშვნელობა.

115. ნიკოტინის მჟავა. სტრუქტურა, მნიშვნელობა

გროდნო" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტი", ქიმიურ მეცნიერებათა კანდიდატი, ასოცირებული პროფესორი;

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ ზოგადი და ბიოორგანული ქიმიის კათედრის ასოცირებული პროფესორი, ბიოლოგიურ მეცნიერებათა კანდიდატი, ასოცირებული პროფესორი

მიმომხილველები:

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გომელის სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ ზოგადი და ბიოორგანული ქიმიის კათედრა;

– ხელმძღვანელი ბიოორგანული ქიმიის კათედრა საგანმანათლებლო დაწესებულება „ბელორუსის სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტი“, მედიცინის მეცნიერებათა კანდიდატი, ასოცირებული პროფესორი.

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ ზოგადი და ბიოორგანული ქიმიის განყოფილება

(2001 წლის 1 იანვრით დათარიღებული ოქმი)

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ ცენტრალური სამეცნიერო-მეთოდური საბჭო.

(2001 წლის 1 იანვრით დათარიღებული ოქმი)

განყოფილება სპეციალობაში 1 ბელორუსის რესპუბლიკის უნივერსიტეტების საგანმანათლებლო და მეთოდოლოგიური ასოციაციის სამედიცინო და ფსიქოლოგიური საქმეები სამედიცინო განათლებისთვის

(2001 წლის 1 იანვრით დათარიღებული ოქმი)

გათავისუფლებაზე პასუხისმგებელი:

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ პირველი პრორექტორი, პროფესორი, სამედიცინო მეცნიერებათა დოქტორი

"ბიოორგანული ქიმია"

ბიოორგანული ქიმია ფუნდამენტური საბუნებისმეტყველო დისციპლინაა. ბიოორგანული ქიმია დამოუკიდებელი მეცნიერების სახით წარმოიშვა XX საუკუნის II ნახევარში ორგანული ქიმიისა და ბიოქიმიის კვეთაზე. ბიოორგანული ქიმიის შესწავლის აქტუალობა განპირობებულია მედიცინისა და სოფლის მეურნეობის წინაშე მდგარი პრაქტიკული პრობლემებით (ვიტამინების, ჰორმონების, ანტიბიოტიკების, მცენარეთა ზრდის სტიმულატორების, ცხოველების და მწერების ქცევის რეგულატორების და სხვა მედიკამენტების მიღება), რომელთა გადაწყვეტა შეუძლებელია გამოყენების გარეშე. ბიოორგანული ქიმიის თეორიული და პრაქტიკული პოტენციალი.

ბიოორგანული ქიმია მუდმივად მდიდრდება ბუნებრივი ნაერთების იზოლაციისა და გაწმენდის ახალი მეთოდებით, ბუნებრივი ნაერთებისა და მათი ანალოგების სინთეზის მეთოდებით, ნაერთების სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ აქტივობას შორის ურთიერთობის შესახებ და ა.შ.

სამედიცინო განათლების უახლესი მიდგომები, რომლებიც დაკავშირებულია სწავლებაში რეპროდუქციული სტილის დაძლევასთან, სტუდენტების შემეცნებითი და კვლევითი აქტივობის უზრუნველსაყოფად, ხსნის ახალ პერსპექტივებს როგორც ინდივიდის, ასევე გუნდის პოტენციალის რეალიზებისთვის.

აკადემიური დისციპლინის მიზანი და ამოცანები

სამიზნე:სამედიცინო განათლების სისტემაში ქიმიური კომპეტენციის დონის ფორმირება, ბიოსამედიცინო და კლინიკური დისციპლინების შემდგომი შესწავლის უზრუნველყოფა.

Დავალებები:

ორგანული მოლეკულების ქიმიური გარდაქმნების თეორიული საფუძვლების დაუფლება მათ აგებულებასთან და ბიოლოგიურ აქტივობასთან მიმართებაში;

ფორმირება: ცხოვრების პროცესების მოლეკულური საფუძვლების ცოდნა;

მედიკამენტების როლში მოქმედი ორგანული ნაერთების კლასიფიკაციაზე, სტრუქტურასა და თვისებებზე ნავიგაციის უნარების განვითარება;

ქიმიური აზროვნების ლოგიკის ფორმირება;

თვისებრივი ანალიზის მეთოდების გამოყენების უნარ-ჩვევების განვითარება
ორგანული ნაერთები;

ქიმიური ცოდნა და უნარები, რომლებიც ქიმიური კომპეტენციის საფუძველს წარმოადგენს, ხელს შეუწყობს კურსდამთავრებულის პროფესიული კომპეტენციის ჩამოყალიბებას.

მოთხოვნები აკადემიური დისციპლინის დაუფლებისთვის

მოთხოვნები დისციპლინის „ბიოორგანული ქიმიის“ შინაარსის ოსტატობის დონისთვის განისაზღვრება უმაღლესი განათლების პირველი საფეხურის საგანმანათლებლო სტანდარტით ზოგადპროფესიულ და სპეციალურ დისციპლინების ციკლში, რომელიც შემუშავებულია სტანდარტების მოთხოვნების გათვალისწინებით. კომპეტენციებზე დაფუძნებული მიდგომა, რომელიც განსაზღვრავს დისციპლინის მინიმალურ შინაარსს განზოგადებული ქიმიური ცოდნისა და უნარების სახით, რაც წარმოადგენს ბიოორგანული კომპეტენციის უნივერსიტეტის კურსდამთავრებულს:

ა) განზოგადებული ცოდნა:

- გააცნობიეროს საგნის, როგორც მეცნიერების არსი და მისი კავშირები სხვა დისციპლინებთან;

მნიშვნელობა მეტაბოლური პროცესების გაგებაში;

ორგანული მოლეკულების სტრუქტურისა და რეაქტიულობის ერთიანობის კონცეფცია;

ცოცხალ ორგანიზმებში მიმდინარე პროცესების ასახსნელად აუცილებელი ქიმიის ფუნდამენტური კანონები;

ორგანული ნაერთების ძირითადი კლასების ქიმიური თვისებები და ბიოლოგიური მნიშვნელობა.

ბ) განზოგადებული უნარები:

რეაქციის მექანიზმის პროგნოზირება ორგანული მოლეკულების სტრუქტურისა და ქიმიური ბმების გაწყვეტის მეთოდების ცოდნის საფუძველზე;

ახსენით რეაქციების მნიშვნელობა ცოცხალი სისტემების ფუნქციონირებისთვის;

გამოიყენეთ მიღებული ცოდნა ბიოქიმიის, ფარმაკოლოგიისა და სხვა დისციპლინების შესწავლისას.

აკადემიური დისციპლინის სტრუქტურა და შინაარსი

ამ პროგრამაში, დისციპლინის „ბიოორგანული ქიმიის“ შინაარსის სტრუქტურა შედგება დისციპლინის შესავალი და ორი ნაწილისგან, რომლებიც მოიცავს ორგანული მოლეკულების რეაქტიულობის ზოგად საკითხებს, აგრეთვე ჰეტერო- და მრავალფუნქციური ნაერთების თვისებებს, რომლებიც მონაწილეობენ სასიცოცხლო პროცესები. თითოეული განყოფილება დაყოფილია თემებად დალაგებულ თანმიმდევრობით, რაც უზრუნველყოფს პროგრამის მასალის ოპტიმალურ სწავლას და ათვისებას. თითოეული თემისთვის წარმოდგენილია განზოგადებული ცოდნა და უნარები, რომლებიც შეადგენენ სტუდენტების ბიოორგანული კომპეტენციის არსს. თითოეული თემის შინაარსის შესაბამისად, განისაზღვრება კომპეტენციების მოთხოვნები (განზოგადებული ცოდნისა და უნარების სისტემის სახით), რომლის ფორმირებისა და დიაგნოსტიკისთვის შესაძლებელია ტესტების შემუშავება.

სწავლების მეთოდები

სწავლების ძირითადი მეთოდები, რომლებიც ადეკვატურად აკმაყოფილებს ამ დისციპლინის შესწავლის მიზნებს, არის:

ახსნა და კონსულტაცია;

ლაბორატორიული გაკვეთილი;

პრობლემაზე დაფუძნებული სწავლის ელემენტები (მოსწავლეთა საგანმანათლებლო და კვლევითი მუშაობა);

ბიოორგანული ქიმიის შესავალი

ბიოორგანული ქიმია არის მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურას და მათ გარდაქმნებს ბიოლოგიურ ფუნქციებთან მიმართებაში. ბიოორგანული ქიმიის შესწავლის ობიექტები. ბიოორგანული ქიმიის როლი თანამედროვე მოლეკულურ დონეზე ბიოლოგიური და სამედიცინო ცოდნის აღქმის სამეცნიერო საფუძვლის ფორმირებაში.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია და მისი განვითარება დღევანდელ ეტაპზე. ორგანული ნაერთების იზომერიზმი, როგორც ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნების საფუძველი. ორგანული ნაერთების იზომერიზმის სახეები.

ბიოსამედიცინო ანალიზისთვის მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთების გამოყოფისა და შესწავლის ფიზიკოქიმიური მეთოდები.

ორგანული ნაერთების IUPAC სისტემატური ნომენკლატურის ძირითადი წესები: ჩანაცვლებითი და რადიკალურ-ფუნქციური ნომენკლატურა.

ორგანული მოლეკულების სივრცითი აგებულება, მისი კავშირი ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდიზაციის ტიპთან (sp3-, sp2- და sp-ჰიბრიდიზაცია). სტერეოქიმიური ფორმულები. კონფიგურაცია და კონფორმაცია. ღია ჯაჭვების კონფორმაციები (ჩაკეტილი, დათრგუნული, დახშული). კონფორმაციების ენერგეტიკული მახასიათებლები. ნიუმენის პროექციის ფორმულები. ჯაჭვის გარკვეული მონაკვეთების სივრცითი სიახლოვე, როგორც კონფორმაციული წონასწორობის შედეგი და როგორც ხუთ და ექვსწევრიანი ციკლების უპირატესი ფორმირების ერთ-ერთი მიზეზი. ციკლური ნაერთების კონფორმაციები (ციკლოჰექსანი, ტეტრაჰიდროპირანი). სკამისა და აბაზანის კონფორმაციების ენერგეტიკული მახასიათებლები. ღერძული და ეკვატორული კავშირები. სივრცითი სტრუქტურისა და ბიოლოგიური აქტივობის კავშირი.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს სასწავლო ობიექტები და ბიოორგანული ქიმიის ძირითადი ამოცანები,

· შეძლოს ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებისა და ფუნქციური ჯგუფების ბუნების მიხედვით, გამოიყენოს სისტემატური ქიმიური ნომენკლატურის წესები.

· იცოდე ორგანული ნაერთების იზომერიზმის ძირითადი ტიპები, შეძლოს ნაერთის სტრუქტურული ფორმულის გამოყენებით იზომერების შესაძლო ტიპების დადგენა.

· იცოდე ნახშირბადის ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაციის სხვადასხვა სახეობა, ატომური ბმების სივრცითი მიმართულება, მათი ტიპი და რიცხვი ჰიბრიდიზაციის სახეობიდან გამომდინარე.

· იცოდეს ციკლური (სკამის, აბაზანის კონფორმაციები) და აციკლური (დათრგუნული, ირიბი, დაბნელებული კონფორმაციები) მოლეკულების კონფორმაციების ენერგეტიკული მახასიათებლები, შეძლოს მათი გამოსახვა ნიუმენის პროექციის ფორმულების გამოყენებით.

· იცოდეს სხვადასხვა მოლეკულაში წარმოქმნილი დაძაბულობის ტიპები (ბრუნი, კუთხოვანი, ვან დერ ვაალსი), მათი გავლენა კონფორმაციის მდგრადობაზე და მთლიანად მოლეკულაზე.

ნაწილი 1. ორგანული მოლეკულების რეაქტიულობა ატომების ურთიერთგავლენის შედეგად, ორგანული რეაქციების მექანიზმები

თემა 1. კონიუგირებული სისტემები, არომატულობა, შემცვლელების ელექტრონული ეფექტები

კონიუგირებული სისტემები და არომატულობა. უღლება (p, p- და p, p-კონიუგაცია). კონიუგირებული ღია ჯაჭვის სისტემები: 1,3-დიენები (ბუტადიენი, იზოპრენი), პოლიენები (კაროტინოიდები, ვიტამინი A). დაწყვილებული დახურული სისტემა. არომატულობა: არომატულობის კრიტერიუმი, ჰუკელის არომატის წესი. ბენზენოიდების (ბენზოლი, ნაფტალინი, ფენანთრენი) ნაერთების არომატულობა. კონიუგაციის ენერგია. კარბო- და ჰეტეროციკლური არომატული ნაერთების თერმოდინამიკური სტაბილურობის სტრუქტურა და მიზეზები. ჰეტეროციკლური (პიროლი, იმიდაზოლი, პირიდინი, პირიმიდინი, პურინი) ნაერთების არომატულობა. პიროლის და პირიდინის აზოტის ატომები, p-ჭარბი და p-დეფიციტური არომატული სისტემები.

ატომების ურთიერთგავლენა და მისი გადაცემის მეთოდები ორგანულ მოლეკულებში. ელექტრონების დელოკალიზაცია, როგორც მოლეკულების და იონების სტაბილურობის გაზრდის ერთ-ერთი ფაქტორი, მისი ფართოდ გავრცელება ბიოლოგიურად მნიშვნელოვან მოლეკულებში (პორფინი, ჰემი, ჰემოგლობინი და სხვ.). კავშირების პოლარიზაცია. შემცვლელების (ინდუქციური და მეზომერული) ელექტრონული ეფექტები, როგორც ელექტრონის სიმკვრივის არათანაბარი განაწილებისა და მოლეკულაში რეაქციის ცენტრების გაჩენის მიზეზი. ინდუქციური და მეზომერული ეფექტები (დადებითი და უარყოფითი), მათი გრაფიკული აღნიშვნა ორგანული ნაერთების სტრუქტურულ ფორმულებში. ელექტრონის გამცემი და ელექტრონის ამომყვანი შემცვლელები.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს შეერთების ტიპები და შეძლოს ნაერთის სტრუქტურული ფორმულის მიხედვით განსაზღვროს შეერთების ტიპი.

· იცოდეს არომატულობის კრიტერიუმები, შეძლოს კარბო- და ჰეტეროციკლური მოლეკულების არომატული ნაერთების დადგენა სტრუქტურული ფორმულის გამოყენებით.

· შეძლოს ატომების ელექტრონული წვლილის შეფასება ერთი კონიუგირებული სისტემის შექმნაში, იცოდეს პირიდინის და პიროლის აზოტის ატომების ელექტრონული სტრუქტურა.

· იცოდეს შემცვლელების ელექტრონული ეფექტები, მათი წარმოშობის მიზეზები და შეძლოს მათი ეფექტის გრაფიკულად დახატვა.

· შეძლონ შემცვლელების კლასიფიკაცია, როგორც ელექტრონის შემომწირველი ან ელექტრონის ამომყვანი, მათ მიერ გამოვლენილი ინდუქციური და მეზომერული ეფექტების მიხედვით.

· შეძლოს შემცვლელების ზემოქმედების პროგნოზირება მოლეკულების რეაქტიულობაზე.

თემა 2. ნახშირწყალბადების რეაქტიულობა. რადიკალური ჩანაცვლების, ელექტროფილური დამატების და ჩანაცვლების რეაქციები

ორგანული ნაერთების რეაქტიულობის ზოგადი ნიმუშები, როგორც მათი ბიოლოგიური ფუნქციონირების ქიმიური საფუძველი. ქიმიური რეაქცია, როგორც პროცესი. ცნებები: სუბსტრატი, რეაგენტი, რეაქციის ცენტრი, გარდამავალი მდგომარეობა, რეაქციის პროდუქტი, აქტივაციის ენერგია, რეაქციის სიჩქარე, მექანიზმი.

ორგანული რეაქციების კლასიფიკაცია შედეგის მიხედვით (დამატება, ჩანაცვლება, ელიმინაცია, რედოქსი) და მექანიზმით - რადიკალური, იონური (ელექტროფილური, ნუკლეოფილური), შეთანხმებული. რეაგენტების სახეები: რადიკალური, მჟავე, ძირითადი, ელექტროფილური, ნუკლეოფილური. კოვალენტური ბმების ჰომოლიზური და ჰეტეროლიზური გაყოფა ორგანულ ნაერთებში და მიღებულ ნაწილაკებში: თავისუფალი რადიკალები, კარბოკაციონები და კარბანიონები. ამ ნაწილაკების ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა და მათი შედარებითი სტაბილურობის განმსაზღვრელი ფაქტორები.

ნახშირწყალბადების რეაქტიულობა. რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები: ჰომოლიზური რეაქციები sp3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომის CH ობლიგაციებით. რადიკალური ჩანაცვლების მექანიზმი ალკანებისა და ციკლოალკანების ჰალოგენაციის რეაქციის მაგალითის გამოყენებით. ჯაჭვური პროცესების კონცეფცია. რეგიოშერჩევითობის ცნება.

თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნის გზები: ფოტოლიზი, თერმოლიზი, რედოქსული რეაქციები.

ელექტროფილური დამატების რეაქციები ( A.E.) უჯერი ნახშირწყალბადების სერიაში: ჰეტეროლიზური რეაქციები, რომლებიც მოიცავს p-ბმას sp2-ჰიბრიდულ ნახშირბადის ატომებს შორის. ჰიდრატაციის და ჰიდროჰალოგენაციის რეაქციების მექანიზმი. მჟავა კატალიზი. მარკოვნიკოვის წესი. სტატიკური და დინამიური ფაქტორების გავლენა ელექტროფილური დამატების რეაქციების რეგიოსელექტივობაზე. დიენის ნახშირწყალბადებსა და მცირე ციკლებზე ელექტროფილური დამატების რეაქციების თავისებურებები (ციკლოპროპანი, ციკლობუტანი).

ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები ( ს.ე.): ჰეტეროლიზური რეაქციები, რომლებიც მოიცავს არომატული სისტემის p-ელექტრონულ ღრუბელს. არომატული ნაერთების ჰალოგენიზაციის, ნიტრაციის, ალკილირების რეაქციების მექანიზმი: p - და ს- კომპლექსები. კატალიზატორის როლი (ლუისის მჟავა) ელექტროფილური ნაწილაკების წარმოქმნაში.

არომატულ რგოლში შემცვლელების გავლენა ნაერთების რეაქტიულობაზე ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებში. შემცვლელების (პირველი და მეორე ტიპის ორიენტანტები) ორიენტირებული გავლენა.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს სუბსტრატის, რეაგენტის, რეაქციის ცენტრის, რეაქციის პროდუქტის, აქტივაციის ენერგიის, რეაქციის სიჩქარის, რეაქციის მექანიზმის ცნებები.

· იცოდეს რეაქციების კლასიფიკაცია სხვადასხვა კრიტერიუმების მიხედვით (საბოლოო შედეგით, ბმების გაწყვეტის მეთოდით, მექანიზმით) და რეაგენტების (რადიკალური, ელექტროფილური, ნუკლეოფილური) ტიპების მიხედვით.

· იცოდეს რეაგენტების ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა და მათი ფარდობითი მდგრადობის განმსაზღვრელი ფაქტორები, შეძლოს იმავე ტიპის რეაგენტების ფარდობითი მდგრადობის შედარება.

· იცოდეს თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნის მეთოდები და რადიკალების შემცვლელი რეაქციების მექანიზმი (SR) ალკანებისა და ციკლოალაკანის ჰალოგენაციის რეაქციების მაგალითების გამოყენებით.

· შეძლოს რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციებში შესაძლო პროდუქტების წარმოქმნის სტატისტიკური ალბათობა და პროცესის რეგიოსელექტიური წარმოშობის შესაძლებლობა.

· იცოდეს ელექტროფილური დამატების (AE) რეაქციების მექანიზმი ჰალოგენაციის, ჰიდროჰალოგენაციისა და ალკენების დატენიანების რეაქციებში, შეძლოს სუბსტრატების რეაქტიულობის ხარისხობრივად შეფასება სუბსტრატების ელექტრონულ ეფექტებზე დაყრდნობით.

· იცოდე მარკოვნიკოვის წესი და შეძლოს სტატიკური და დინამიური ფაქტორების ზემოქმედების საფუძველზე ჰიდრატაციის და ჰიდროჰალოგენიზაციის რეაქციების რეგიოსელექტურობის განსაზღვრა.

· იცოდე ელექტროფილური დამატების რეაქციების თავისებურებები კონიუგირებული დიენის ნახშირწყალბადებსა და მცირე ციკლებზე (ციკლოპროპანი, ციკლობუტანი).

· იცოდე ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების მექანიზმი (SE) არომატული ნაერთების ჰალოგენიზაციის, ნიტრაციის, ალკილაციის, აცილირების რეაქციებში.

· შეძლოს შემცვლელების ელექტრონულ ეფექტებზე დაყრდნობით განსაზღვროს მათი გავლენა არომატული რგოლის რეაქტიულობაზე და მათი ორიენტირებადი ეფექტი.

თემა 3. ორგანული ნაერთების მჟავატუტოვანი თვისებები

ორგანული ნაერთების მჟავიანობა და ფუძეობა: ბრონსტედისა და ლუისის თეორიები. მჟავა ანიონის სტაბილურობა მჟავე თვისებების თვისებრივი მაჩვენებელია. მჟავე ან ძირითადი თვისებების ცვლილებების ზოგადი ნიმუშები მჟავე ან ფუძე ცენტრში ატომების ბუნებასთან, ამ ცენტრებში შემცვლელების ელექტრონულ ეფექტებთან დაკავშირებით. ორგანული ნაერთების მჟავე თვისებები წყალბადის შემცველი ფუნქციური ჯგუფებით (ალკოჰოლები, ფენოლები, თიოლები, კარბოქსილის მჟავები, ამინები, მოლეკულების CH-მჟავიანობა და კაბრიკული კატიონები). p-ბაზები და ნ- საფუძველი. ჰეტეროატომების შემცველი ნეიტრალური მოლეკულების ძირითადი თვისებები ელექტრონების მარტოხელა წყვილებით (ალკოჰოლები, თიოლები, სულფიდები, ამინები) და ანიონები (ჰიდროქსიდი, ალკოქსიდის იონები, ორგანული მჟავების ანიონები). აზოტის შემცველი ჰეტეროციკლების მჟავა-ტუტოვანი თვისებები (პიროლი, იმიდაზოლი, პირიდინი). წყალბადის კავშირი, როგორც მჟავა-ტუტოვანი თვისებების სპეციფიკური გამოვლინება.

ჰიდროქსილის ჯგუფის შემცველი ნაერთების მჟავე თვისებების შედარებითი მახასიათებლები (მონოჰიდრული და პოლიჰიდრული სპირტები, ფენოლები, კარბოქსილის მჟავები). ალიფატური და არომატული ამინების ძირითადი თვისებების შედარებითი მახასიათებლები. შემცვლელის ელექტრონული ბუნების გავლენა ორგანული მოლეკულების მჟავა-ტუტოვან თვისებებზე.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს მჟავების და ფუძეების განმარტებები ბრონსტედის პროტოლიზური თეორიისა და ლუისის ელექტრონების თეორიის მიხედვით.

· იცოდე მჟავების და ფუძეების ბრონსტედის კლასიფიკაცია მჟავე ან ძირითადი ცენტრების ატომების ბუნებიდან გამომდინარე.

· იცოდეს მჟავების სიძლიერეზე მოქმედი ფაქტორები და მათი კონიუგატური ფუძეების მდგრადობა, შეძლოს მჟავების სიძლიერის შედარებითი შეფასება მათი შესაბამისი ანიონების მდგრადობის საფუძველზე.

· იცოდეს ბრონსტედის ფუძეების სიმტკიცეზე მოქმედი ფაქტორები, შეძლოს ამ ფაქტორების გათვალისწინებით ფუძეების სიძლიერის შედარებითი შეფასება.

· იცოდე წყალბადის ბმის წარმოქმნის მიზეზები, შეძლოს წყალბადის ბმის წარმოქმნის ინტერპრეტაცია, როგორც ნივთიერების მჟავა-ტუტოვანი თვისებების სპეციფიკური გამოვლინება.

· იცოდეს ორგანულ მოლეკულებში კეტოენოლ ტავტომერიზმის გაჩენის მიზეზები, შეძლოს მათი ახსნა ნაერთების მჟავა-ტუტოვანი თვისებების პერსპექტივიდან მათ ბიოლოგიურ აქტივობასთან დაკავშირებით.

· იცოდე და შეძლოს ისეთი ხარისხობრივი რეაქციების განხორციელება, რომლებიც საშუალებას გაძლევთ განასხვავოთ პოლიჰიდრული სპირტები, ფენოლები, თიოლები.

თემა 4. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები ტეტრაგონალურ ნახშირბადის ატომში და კონკურენტული ელიმინაციის რეაქციები

ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები sp3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომში: ჰეტეროლიზური რეაქციები, რომლებიც გამოწვეულია ნახშირბად-ჰეტეროატომის ბმის პოლარიზებით (ჰალოგენური წარმოებულები, სპირტები). ჯგუფები, რომლებიც ადვილად და რთულად ტოვებენ: კავშირი ჯგუფიდან გასვლის სიმარტივესა და მის სტრუქტურას შორის. გამხსნელის, ელექტრონული და სივრცითი ფაქტორების გავლენა ნაერთების რეაქტიულობაზე მონო- და ბიმოლეკულური ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციებში (SN1 და SN2). ნუკლეოფილური შემცვლელი რეაქციების სტერეოქიმია.

ჰალოგენის წარმოებულების ჰიდროლიზის რეაქციები. ალკოჰოლების, ფენოლების, თიოლების, სულფიდების, ამიაკის, ამინების ალკილირების რეაქციები. მჟავა კატალიზის როლი ჰიდროქსილის ჯგუფის ნუკლეოფილურ ჩანაცვლებაში. ჰალოგენის წარმოებულები, ალკოჰოლები, გოგირდის და ფოსფორის მჟავების ეთერები, როგორც ალკილატორული რეაგენტები. ალკილირების რეაქციების ბიოლოგიური როლი.

მონო- და ბიმოლეკულური ელიმინაციის რეაქციები (E1 და E2): (დეჰიდრატაცია, დეჰიდროჰალოგენაცია). გაზრდილი CH მჟავიანობა, როგორც ელიმინაციის რეაქციების მიზეზი, რომელსაც თან ახლავს ნუკლეოფილური ჩანაცვლება sp3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომში.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს ფაქტორები, რომლებიც განსაზღვრავენ რეაგენტების ნუკლეოფილურობას და უმნიშვნელოვანესი ნუკლეოფილური ნაწილაკების აგებულებას.

· იცოდე ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციების ზოგადი კანონები გაჯერებულ ნახშირბადის ატომზე, სტატიკური და დინამიკური ფაქტორების გავლენა ნივთიერების რეაქტიულობაზე ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციაში.

· იცოდეს მონო- და ბიმოლეკულური ნუკლეოფილური ჩანაცვლების მექანიზმები, შეძლოს სტერული ფაქტორების ზემოქმედების, გამხსნელების, სტატიკური და დინამიური ფაქტორების ზემოქმედების შეფასება რეაქციის მიმდინარეობაზე ერთ-ერთი მექანიზმის მიხედვით.

· იცოდეს მონო- და ბიმოლეკულური ელიმინაციის მექანიზმები, ნუკლეოფილური ჩანაცვლებისა და ელიმინაციის რეაქციების შეჯიბრის მიზეზები.

· იცოდე ზაიცევის წესი და შეძლოს ძირითადი პროდუქტის დადგენა არასიმეტრიული სპირტებისა და ჰალოალკანების დეჰიდრატაციის და დეჰიდროჰალოგენაციის რეაქციებში.

თემა 5. ნუკლეოფილური დამატებისა და ჩანაცვლების რეაქციები ტრიგონალურ ნახშირბადის ატომში

ნუკლეოფილური დამატების რეაქციები: ჰეტეროლიზური რეაქციები ნახშირბად-ჟანგბადის p-ბმას (ალდეჰიდები, კეტონები). კარბონილის ნაერთების ურთიერთქმედების მექანიზმი ნუკლეოფილურ რეაგენტებთან (წყალი, ალკოჰოლი, თიოლები, ამინები). ელექტრონული და სივრცითი ფაქტორების გავლენა, მჟავა კატალიზის როლი, ნუკლეოფილური დამატების რეაქციების შექცევადობა. ჰემიაცეტალები და აცეტალები, მათი მომზადება და ჰიდროლიზი. აცეტალიზების რეაქციების ბიოლოგიური როლი. ალდოლის დამატების რეაქციები. ძირითადი კატალიზი. ენოლატის იონის სტრუქტურა.

ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები კარბოქსილის მჟავების სერიაში. კარბოქსილის ჯგუფის ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები sp2-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომზე (კარბოქსილის მჟავები და მათი ფუნქციური წარმოებულები). აცილებადი აგენტები (მჟავა ჰალოიდები, ანჰიდრიდები, კარბოქსილის მჟავები, ეთერები, ამიდები), მათი რეაქტიულობის შედარებითი მახასიათებლები. აცილირების რეაქციები - ანჰიდრიდების, ეთერების, თიოესტერების, ამიდების წარმოქმნა და მათი საპირისპირო ჰიდროლიზის რეაქციები. აცეტილ კოენზიმი A არის ბუნებრივი მაღალი ენერგიის აცილებადი აგენტი. აცილირების რეაქციების ბიოლოგიური როლი. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების კონცეფცია ფოსფორის ატომებში, ფოსფორილირების რეაქციები.

ორგანული ნაერთების ჟანგვის და შემცირების რეაქციები. ორგანული ნაერთების რედოქსული რეაქციების სპეციფიკა. ერთელექტრონული გადაცემის კონცეფცია, ჰიდრიდის იონების გადაცემა და NAD+ ↔ NADH სისტემის მოქმედება. ალკოჰოლების, ფენოლების, სულფიდების, კარბონილის ნაერთების, ამინების, თიოლების დაჟანგვის რეაქციები. კარბონილის ნაერთებისა და დისულფიდების შემცირების რეაქციები. რედოქსის რეაქციების როლი ცხოვრების პროცესებში.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდე კარბონილის ჯგუფის ელექტრონული და სივრცითი აგებულება, ელექტრონული და სტერული ფაქტორების გავლენა ოქსო ჯგუფის რეაქტიულობაზე ალდეჰიდებსა და კეტონებში.

· იცოდეს ალდეჰიდებზე და კეტონებზე წყლის, სპირტების, ამინების, თიოლების ნუკლეოფილური დამატების მექანიზმი, კატალიზატორის როლი.

· იცოდეს ალდოლის კონდენსაციის რეაქციების მექანიზმი, ამ რეაქციაში ნაერთის მონაწილეობის განმსაზღვრელი ფაქტორები.

· იცოდე ოქსო ნაერთების შემცირების რეაქციების მექანიზმი ლითონის ჰიდრიდებთან.

· იცოდე კარბოქსილის მჟავას მოლეკულებში არსებული რეაქციის ცენტრები. შეძლოს კარბოქსილის მჟავების სიძლიერის შედარებითი შეფასება რადიკალის აგებულებიდან გამომდინარე.

· იცოდეს კარბოქსილის ჯგუფის ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა, შეძლოს ოქსო ჯგუფის ნახშირბადის ატომის უნარის შედარებითი შეფასება კარბოქსილის მჟავებში და მათ ფუნქციურ წარმოებულებში (მჟავა ჰალოიდები, ანჰიდრიდები, ეთერები, ამიდები, მარილები) განიცდის ნუკლეოფილურ შეტევას.

· იცოდეს ნუკლეოფილური შემცვლელი რეაქციების მექანიზმი აცილირების, ესტერიფიკაციის, ეთერების, ანჰიდრიდების, მჟავა ჰალოიდების, ამიდების ჰიდროლიზის მაგალითების გამოყენებით.

თემა 6. ლიპიდები, კლასიფიკაცია, სტრუქტურა, თვისებები

ლიპიდები, საპონიფიცირებადი და არასაპონიფიცირებადი. ნეიტრალური ლიპიდები. ბუნებრივი ცხიმები ტრიაცილგლიცეროლების ნარევის სახით. ძირითადი ბუნებრივი უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავები, რომლებიც ქმნიან ლიპიდებს: პალმიტური, სტეარიული, ოლეური, ლინოლეური, ლინოლენური. არაქიდონის მჟავა. უჯერი ცხიმოვანი მჟავების თვისებები, w-ნომენკლატურა.

უჯრედის მემბრანებში უჯერი ცხიმოვანი მჟავების ფრაგმენტების პეროქსიდის დაჟანგვა. მემბრანის ლიპიდური პეროქსიდაციის როლი გამოსხივების დაბალი დოზების ზემოქმედებაში სხეულზე. ანტიოქსიდანტური დაცვის სისტემები.

ფოსფოლიპიდები. ფოსფატიდური მჟავები. ფოსფატიდილკოლამინები და ფოსფატიდილსერინები (ცეფალინები), ფოსფატიდილქოლინები (ლეციტინები) უჯრედის მემბრანების სტრუქტურული კომპონენტებია. ლიპიდური ორშრე. სფინგოლიპიდები, კერამიდები, სფინგომიელინები. თავის ტვინის გლიკოლიპიდები (ცერებროზიდები, განგლიოზიდები).

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს ლიპიდების კლასიფიკაცია და მათი აგებულება.

· იცოდე საპონიფიცირებული ლიპიდების სტრუქტურული კომპონენტების - სპირტებისა და უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების სტრუქტურა.

· იცოდეს მარტივი და რთული ლიპიდების წარმოქმნისა და ჰიდროლიზის რეაქციების მექანიზმი.

· იცოდეს და შეძლოს ხარისხობრივი რეაქციების განხორციელება უჯერი ცხიმოვან მჟავებსა და ზეთებზე.

· იცოდე არასაპონიფიცირებადი ლიპიდების კლასიფიკაცია, ჰქონდეს წარმოდგენა ტერპენებისა და სტეროიდების კლასიფიკაციის პრინციპებზე, მათ ბიოლოგიურ როლზე.

· იცოდეს ლიპიდების ბიოლოგიური როლი, მათი ძირითადი ფუნქციები, ჰქონდეს წარმოდგენა ლიპიდების პეროქსიდაციის ძირითად ეტაპებზე და ამ პროცესის შედეგებზე უჯრედისთვის.

ნაწილი 2. ორგანული მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი. სასიცოცხლო პროცესებში ჩართული პოლი- და ჰეტეროფუნქციური ნაერთები

თემა 7. ორგანული მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი

სტერეოიზომერიზმი ორმაგი ბმის მქონე ნაერთების სერიაში (პ-დიასტერეომერიზმი). უჯერი ნაერთების ცის და ტრანს იზომერიზმი. E, Z – p-დიასტერეომერების სანოტო სისტემა. p-დიასტერეომერების შედარებითი სტაბილურობა.

ქირალური მოლეკულები. ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომი, როგორც ქირალობის ცენტრი. ქირალობის ერთი ცენტრის მქონე მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი (ენანტიომერიზმი). ოპტიკური აქტივობა. ფიშერის პროექციის ფორმულები. გლიცერალდეჰიდი, როგორც კონფიგურაციის სტანდარტი, აბსოლუტური და ფარდობითი კონფიგურაცია. D, სტერეოქიმიური ნომენკლატურის L-სისტემა. R, S-სტერეოქიმიური ნომენკლატურის სისტემა. რაკემიური ნარევები და მათი გამოყოფის მეთოდები.

ორი ან მეტი ქირალური ცენტრის მქონე მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი. ენანტიომერები, დიასტერეომერები, მეზოფორმები.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს სტერეოიზომერიზმის გაჩენის მიზეზები ალკენებისა და დიენის ნახშირწყალბადების სერიაში.

· შეძლოს უჯერი ნაერთის შემოკლებული სტრუქტურული ფორმულის გამოყენება p-დიასტერეომერების არსებობის შესაძლებლობის დასადგენად, ცის - ტრანს იზომერების გარჩევისა და მათი შედარებითი სტაბილურობის შესაფასებლად.

· იცოდეს მოლეკულების სიმეტრიის ელემენტები, ორგანულ მოლეკულაში ქირალობის წარმოქმნის აუცილებელი პირობები.

· იცოდე და შეძლოს ენანტიომერების გამოსახვა ფიშერის პროექციის ფორმულების გამოყენებით, გამოთვალო მოსალოდნელი სტერეოიზომერების რაოდენობა მოლეკულაში ქირალური ცენტრების რაოდენობაზე, აბსოლუტური და ფარდობითი კონფიგურაციის განსაზღვრის პრინციპებზე, სტერეოქიმიური ნომენკლატურის D-, L- სისტემაზე. .

· იცოდე რაცემატების გამოყოფის მეთოდები, სტერეოქიმიური ნომენკლატურის R, S სისტემის ძირითადი პრინციპები.

თემა 8. ალიფატური, არომატული და ჰეტეროციკლური სერიის ფიზიოლოგიურად აქტიური პოლი- და ჰეტეროფუნქციური ნაერთები

პოლი- და ჰეტეროფუნქციურობა, როგორც ორგანული ნაერთების ერთ-ერთი დამახასიათებელი თვისება, რომლებიც მონაწილეობენ სასიცოცხლო პროცესებში და არიან წამლების უმნიშვნელოვანესი ჯგუფების წინაპრები. ფუნქციური ჯგუფების ურთიერთგავლენის თავისებურებები მათი ფარდობითი მდებარეობიდან გამომდინარე.

პოლიჰიდრული სპირტები: ეთილენგლიკოლი, გლიცერინი. პოლიჰიდრული სპირტების ეთერები არაორგანული მჟავებით (ნიტროგლიცერინი, გლიცეროლის ფოსფატები). დიატომიური ფენოლები: ჰიდროქინონი. დიატომიური ფენოლების დაჟანგვა. Hydroquinone-quinone სისტემა. ფენოლები, როგორც ანტიოქსიდანტები (თავისუფალი რადიკალების გამწმენდი). ტოკოფეროლები.

ორფუძიანი კარბოქსილის მჟავები: ოქსილის, მალონის, სუქცინის, გლუტარის, ფუმარინის. სუქცინის მჟავას ფუმარინის მჟავად გადაქცევა ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი დეჰიდროგენაციის რეაქციის მაგალითია. დეკარბოქსილირების რეაქციები, მათი ბიოლოგიური როლი.

ამინო სპირტები: ამინოეთანოლი (კოლამინი), ქოლინი, აცეტილქოლინი. აცეტილქოლინის როლი ნერვული იმპულსების ქიმიურ გადაცემაში სინაფსებში. ამინოფენოლები: დოფამინი, ნორეპინეფრინი, ადრენალინი. ამ ნაერთების და მათი წარმოებულების ბიოლოგიური როლის კონცეფცია. 6-ჰიდროქსიდოპამინისა და ამფეტამინის ნეიროტოქსიური ეფექტები.

ჰიდროქსი და ამინომჟავები. ციკლიზაციის რეაქციები: სხვადასხვა ფაქტორების გავლენა ციკლის ფორმირების პროცესზე (შესაბამისი კონფორმაციების განხორციელება, მიღებული ციკლის ზომა, ენტროპიის ფაქტორი). ლაქტონები. ლაქტამები. ლაქტონებისა და ლაქტამების ჰიდროლიზი. ბ-ჰიდროქსისა და ამინომჟავების ელიმინაციის რეაქცია.

ალდეჰიდი და კეტო მჟავები: პირუვინი, აცეტოაცეტური, ოქსალოაციური, ა-კეტოგლუტარული. მჟავა თვისებები და რეაქტიულობა. ბ-კეტო მჟავების დეკარბოქსილირების და ა-კეტო მჟავების ოქსიდაციური დეკარბოქსილირების რეაქციები. აცეტოაცეტატური ესტერი, კეტო-ენოლი ტავტომერიზმი. „კეტონის სხეულების“ წარმომადგენლები არიან b-ჰიდროქსიბუტირინი, b-კეტობუტირმჟავები, აცეტონი, მათი ბიოლოგიური და დიაგნოსტიკური მნიშვნელობა.

ჰეტეროფუნქციური ბენზოლის წარმოებულები, როგორც მედიკამენტები. სალიცილის მჟავა და მისი წარმოებულები (აცეტილსალიცილის მჟავა).

პარაამინობენზოის მჟავა და მისი წარმოებულები (ანესთეზინი, ნოვოკაინი). პ-ამინობენზოის მჟავას ბიოლოგიური როლი. სულფანილის მჟავა და მისი ამიდი (სტრეპტოციდი).

ჰეტეროციკლები რამდენიმე ჰეტეროატომით. პირაზოლი, იმიდაზოლი, პირიმიდინი, პურინი. პირაზოლონი-5 არის არანარკოტიკული ანალგეტიკების საფუძველი. ბარბიტური მჟავა და მისი წარმოებულები. ჰიდროქსიპურინები (ჰიპოქსანტინი, ქსანტინი, შარდმჟავა), მათი ბიოლოგიური როლი. ჰეტეროციკლები ერთი ჰეტერატომით. პიროლი, ინდოლი, პირიდინი. ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი პირიდინის წარმოებულებია ნიკოტინამიდი, პირიდოქსალი და იზონიკოტინის მჟავის წარმოებულები. ნიკოტინამიდი არის კოენზიმის NAD+ სტრუქტურული კომპონენტი, რომელიც განსაზღვრავს მის მონაწილეობას OVR-ში.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· შეძლოს ჰეტეროფუნქციური ნაერთების კლასიფიკაცია შემადგენლობისა და მათი შეფარდებითი განლაგების მიხედვით.

· იცოდე ამინო და ჰიდროქსი მჟავების სპეციფიკური რეაქციები a, b, g - ფუნქციური ჯგუფების განლაგება.

· იცოდეს ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების წარმოქმნამდე მიმავალი რეაქციები: ქოლინი, აცეტილქოლინი, ადრენალინი.

· იცოდეს კეტო-ენოლ ტავტომერიზმის როლი კეტომჟავების (პირუვინის მჟავა, ოქსალოძმარმჟავა, აცეტოძმარმჟავა) და ჰეტეროციკლური ნაერთების (პირაზოლი, ბარბიტური მჟავა, პურინი) ბიოლოგიური აქტივობის გამოვლინებაში.

· იცოდეს ორგანული ნაერთების რედოქს გარდაქმნების მეთოდები, რედოქსური რეაქციების ბიოლოგიური როლი დიატომური ფენოლების, ნიკოტინამიდის ბიოლოგიური აქტივობის გამოვლინებაში და კეტონური სხეულების წარმოქმნაში.

საგანი9 . ნახშირწყლები, კლასიფიკაცია, სტრუქტურა, თვისებები, ბიოლოგიური როლი

ნახშირწყლები, მათი კლასიფიკაცია ჰიდროლიზთან მიმართებაში. მონოსაქარიდების კლასიფიკაცია. ალდოზები, კეტოზები: ტრიოზები, ტეტროზები, პენტოზები, ჰექსოზები. მონოსაქარიდების სტერეოიზომერიზმი. სტერეოქიმიური ნომენკლატურის D- და L-სერიები. ღია და ციკლური ფორმები. ფიშერის ფორმულები და ჰავორტის ფორმულები. ფურანოზები და პირანოზები, a- და b-ანომერები. ციკლო-ოქსო-ტაუტომერიზმი. მონოსაქარიდების პირანოზული ფორმების კონფორმაციები. პენტოზების ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლების სტრუქტურა (რიბოზა, ქსილოზა); ჰექსოზები (გლუკოზა, მანოზა, გალაქტოზა, ფრუქტოზა); დეოქსიშაქარი (2-დეზოქსირიბოზა); ამინო შაქარი (გლუკოზამინი, მანოსამინი, გალაქტოზამინი).

მონოსაქარიდების ქიმიური თვისებები. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები, რომლებიც მოიცავს ანომერულ ცენტრს. O - და N- გლიკოზიდები. გლიკოზიდების ჰიდროლიზი. მონოსაქარიდების ფოსფატები. მონოსაქარიდების დაჟანგვა და შემცირება. ალდოზების თვისებების შემცირება. გლიკონის, გლიკარინის, გლიკურონის მჟავები.

ოლიგოსაქარიდები. დისაქარიდები: მალტოზა, ცელობიოზა, ლაქტოზა, საქაროზა. სტრუქტურა, ციკლო-ოქსო-ტაუტომერიზმი. ჰიდროლიზი.

პოლისაქარიდები. პოლისაქარიდების ზოგადი მახასიათებლები და კლასიფიკაცია. ჰომო- და ჰეტეროპოლისაქარიდები. ჰომოპოლისაქარიდები: სახამებელი, გლიკოგენი, დექსტრანები, ცელულოზა. პირველადი სტრუქტურა, ჰიდროლიზი. მეორადი სტრუქტურის ცნება (სახამებელი, ცელულოზა).

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს მონოსაქარიდების კლასიფიკაცია (ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით, ფუნქციური ჯგუფების შემადგენლობის მიხედვით), უმნიშვნელოვანესი მონოსაქარიდების ღია და ციკლური ფორმების სტრუქტურა (ფურანოზა, პირანოზა), მათი თანაფარდობა D - და L - სერიების. სტერეოქიმიური ნომენკლატურა, შეუძლია განსაზღვროს შესაძლო დიასტერეომერების რაოდენობა, სტერეოიზომერების კლასიფიკაცია დიასტერეომერებად, ეპიმერებად, ანომერებად.

· იცოდეს მონოსაქარიდების ციკლიზაციის რეაქციების მექანიზმი, მონოსაქარიდების ხსნარების მუტაროტაციის მიზეზები.

· იცოდეს მონოსაქარიდების ქიმიური თვისებები: რედოქსული რეაქციები, O- და N-გლიკოზიდების წარმოქმნისა და ჰიდროლიზის რეაქციები, ესტერიფიკაციის რეაქციები, ფოსფორილირება.

· შეძლოს დიოლის ფრაგმენტზე მაღალი ხარისხის რეაქციების განხორციელება და მონოსაქარიდების აღმდგენი თვისებების არსებობა.

· იცოდეს დისაქარიდების კლასიფიკაცია და მათი აგებულება, ანომერული ნახშირბადის ატომის გლიკოზიდური ბმის წარმომქმნელი კონფიგურაცია, დისაქარიდების ტავტომერული გარდაქმნები, მათი ქიმიური თვისებები, ბიოლოგიური როლი.

· იცოდეთ პოლისაქარიდების კლასიფიკაცია (ჰიდროლიზთან მიმართებაში, მონოსაქარიდების შემადგენლობის მიხედვით), ჰომოპოლისაქარიდების უმნიშვნელოვანესი წარმომადგენლების სტრუქტურა, გლიკოზიდური ბმის წარმომქმნელი ნახშირბადის ანომერული ატომის კონფიგურაცია, მათი ფიზიკურ-ქიმიური თვისებები და ბიოლოგიური როლი. გქონდეთ წარმოდგენა ჰეტეროპოლისაქარიდების ბიოლოგიურ როლზე.

თემა 10.ა-ამინომჟავები, პეპტიდები, ცილები. სტრუქტურა, თვისებები, ბიოლოგიური როლი

ცილების და პეპტიდების შემადგენელი ა-ამინომჟავების სტრუქტურა, ნომენკლატურა, კლასიფიკაცია. ა-ამინომჟავების სტერეოიზომერიზმი.

ოქსომჟავებისგან ა-ამინომჟავების წარმოქმნის ბიოსინთეზური გზები: რედუქციური ამინაციის რეაქციები და ტრანსამინაციის რეაქციები. აუცილებელი ამინომჟავები.

ა-ამინომჟავების, როგორც ჰეტეროფუნქციური ნაერთების ქიმიური თვისებები. ა-ამინომჟავების მჟავა-ტუტოვანი თვისებები. იზოელექტრული წერტილი, ა-ამინომჟავების გამოყოფის მეთოდები. ინტრაკომპლექსური მარილების წარმოქმნა. ესტერიფიკაციის, აცილაციის, ალკილირების რეაქციები. ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთან და ფორმალდეჰიდთან, ამ რეაქციების მნიშვნელობა ამინომჟავების ანალიზისთვის.

გ-ამინობუტირის მჟავა არის ცენტრალური ნერვული სისტემის ინჰიბიტორული ნეიროტრანსმიტერი. L- ტრიპტოფანის ანტიდეპრესანტული ეფექტი, სეროტონინი - როგორც ძილის ნეიროტრანსმიტერი. გლიცინის, ჰისტამინის, ასპარტინის და გლუტამინის მჟავების შუამავალი თვისებები.

ა-ამინომჟავების ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი რეაქციები. დეამინირების და ჰიდროქსილაციის რეაქციები. ა-ამინომჟავების დეკარბოქსილაცია არის გზა ბიოგენური ამინების და ბიორეგულატორების (კოლამინი, ჰისტამინი, ტრიპტამინი, სეროტონინი.) პეპტიდების წარმოქმნისკენ. პეპტიდური ბმის ელექტრონული სტრუქტურა. პეპტიდების მჟავა და ტუტე ჰიდროლიზი. ამინომჟავის შემადგენლობის დადგენა თანამედროვე ფიზიკოქიმიური მეთოდებით (სანგერის და ედმანის მეთოდები). ნეიროპეპტიდების კონცეფცია.

ცილების პირველადი სტრუქტურა. ნაწილობრივი და სრული ჰიდროლიზი. მეორადი, მესამეული და მეოთხეული სტრუქტურების ცნება.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს ა-ამინომჟავების სტრუქტურა, სტერეოქიმიური კლასიფიკაცია, რომელიც მიეკუთვნება ბუნებრივი ამინომჟავების, არსებითი ამინომჟავების D- და L- სტერეოქიმიურ სერიას.

· იცოდეს ა-ამინომჟავების სინთეზის გზები in vivo და in vitro, იცოდეს ა-ამინომჟავების იზოელექტრო მდგომარეობაში გადაყვანის მჟავა-ტუტოვანი თვისებები და მეთოდები.

· იცოდეს ა-ამინომჟავების ქიმიური თვისებები (რეაქცია ამინო და კარბოქსილის ჯგუფებზე), შეძლოს ხარისხობრივი რეაქციების განხორციელება (ქსანტოპროტეინი, Cu(OH)2-ით, ნინჰიდრინი).

· იცოდეს პეპტიდური ბმის ელექტრონული სტრუქტურა, ცილებისა და პეპტიდების პირველადი, მეორადი, მესამეული და მეოთხეული სტრუქტურა, იცოდეს ამინომჟავების შემადგენლობის და ამინომჟავების თანმიმდევრობის დადგენა (სანგერის მეთოდი, ედმანის მეთოდი), შეუძლია განახორციელოს ბიურეტის რეაქცია პეპტიდებისთვის და ცილებისთვის.

· იცოდეს პეპტიდების სინთეზის მეთოდის პრინციპი ფუნქციური ჯგუფების დაცვისა და აქტივაციის გამოყენებით.

თემა 11. ნუკლეოტიდები და ნუკლეინის მჟავები

ნუკლეინის ფუძეები, რომლებიც ქმნიან ნუკლეინის მჟავებს. პირიმიდინის (ურაცილი, თიმინი, ციტოზინი) და პურინის (ადენინი, გუანინი) ფუძეები, მათი არომატულობა, ტავტომერული გარდაქმნები.

ნუკლეოზიდები, მათი წარმოქმნის რეაქციები. ნუკლეინის ფუძესა და ნახშირწყლების ნარჩენებს შორის კავშირის ბუნება; გლიკოზიდური ცენტრის კონფიგურაცია. ნუკლეოზიდების ჰიდროლიზი.

ნუკლეოტიდები. მონონუკლეოტიდების სტრუქტურა, რომლებიც ქმნიან ნუკლეინის მჟავებს. ნომენკლატურა. ნუკლეოტიდების ჰიდროლიზი.

ნუკლეინის მჟავების ძირითადი სტრუქტურა. ფოსფოდიესტერის ბმა. რიბონუკლეინის და დეზოქსირიბონუკლეინის მჟავები. რნმ-ისა და დნმ-ის ნუკლეოტიდური შემადგენლობა. ნუკლეინის მჟავების ჰიდროლიზი.

დნმ-ის მეორადი სტრუქტურის კონცეფცია. წყალბადის ბმების როლი მეორადი სტრუქტურის ფორმირებაში. ნუკლეინის ფუძეების კომპლემენტარულობა.

მოდიფიცირებულ ნუკლეინურ ფუძეებზე დაფუძნებული მედიკამენტები (5-ფტორურაცილი, 6-მერკაპტოპურინი). ქიმიური მსგავსების პრინციპი. ნუკლეინის მჟავების სტრუქტურაში ცვლილებები ქიმიკატების და რადიაციის გავლენის ქვეშ. აზოტის მჟავას მუტაგენური ეფექტი.

ნუკლეოზიდური პოლიფოსფატები (ADP, ATP), მათი სტრუქტურის თავისებურებები, რომლებიც საშუალებას აძლევს მათ შეასრულონ მაღალი ენერგიის ნაერთების და უჯრედშიდა ბიორეგულატორების ფუნქციები. cAMP-ის სტრუქტურა, ჰორმონების უჯრედშიდა „მესენჯერი“.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს პირიმიდინისა და პურინის აზოტოვანი ფუძეების აგებულება, მათი ტავტომერული გარდაქმნები.

· იცოდეს N-გლიკოზიდების (ნუკლეოზიდების) წარმოქმნის რეაქციების მექანიზმი და მათი ჰიდროლიზი, ნუკლეოზიდების ნომენკლატურა.

· იცოდე ფუნდამენტური მსგავსება და განსხვავებები ბუნებრივ და სინთეზურ ანტიბიოტიკულ ნუკლეოზიდებს შორის იმ ნუკლეოზიდებთან შედარებით, რომლებიც ქმნიან დნმ-სა და რნმ-ს.

· იცოდე ნუკლეოტიდების წარმოქმნის რეაქციები, ნუკლეინის მჟავების შემადგენელი მონონუკლეოტიდების სტრუქტურა, მათი ნომენკლატურა.

· იცოდეს ნუკლეოზიდების ციკლო- და პოლიფოსფატების აგებულება, მათი ბიოლოგიური როლი.

· იცოდეს დნმ-ისა და რნმ-ის ნუკლეოტიდური შემადგენლობა, ფოსფოდიესტერული ბმის როლი ნუკლეინის მჟავების პირველადი სტრუქტურის შექმნაში.

· იცოდე წყალბადური ბმების როლი დნმ-ის მეორადი სტრუქტურის ფორმირებაში, აზოტოვანი ფუძეების კომპლემენტარულობა, კომპლემენტარული ურთიერთქმედების როლი დნმ-ის ბიოლოგიური ფუნქციის განხორციელებაში.

· იცოდე მუტაციების გამომწვევი ფაქტორები და მათი მოქმედების პრინციპი.

მთავარი:

1. რომანოვსკი, ბიოორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო 2 ნაწილად /. - მინსკი: BSMU, 20с.

2. რომანოვსკი, სემინარამდე ბიოორგანული ქიმიის შესახებ: სახელმძღვანელო / რედაქტირებული. – მინსკი: BSMU, 1999. – 132გვ.

3. ტიუკავკინა, ნ.ა., ბიოორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო / , . – მოსკოვი: მედიცინა, 1991. – 528გვ.

დამატებითი:

4. ოვჩინიკოვი, ქიმია: მონოგრაფია /.

– მოსკოვი: განათლება, 1987. – 815გვ.

5. პოტაპოვი: სახელმძღვანელო /. - მოსკოვი:

ქიმია, 1988. – 464გვ.

6. რაილსი, ა. ორგანული ქიმიის საფუძვლები: სახელმძღვანელო / ა. რაისი, კ. სმიტი,

რ უორდი. – მოსკოვი: მირი, 1989. – 352 გვ.

7. Taylor, G. Organic Chemistry Fundamentals: სახელმძღვანელო / G. Taylor. -

მოსკოვი: მირ.

8. ტერნი, ა. თანამედროვე ორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო 2 ტომად /

ა.ტერნი. – მოსკოვი: მირი, 1981. – 1310 გვ.

9. ტიუკავკინა, ბიოორგანული ლაბორატორიული გაკვეთილებისთვის

ქიმია: სახელმძღვანელო / [ა.შ.]; რედაქტირებულია N.A.

ტიუკავკინა. – მოსკოვი: მედიცინა, 1985. – 256გვ.

10. ტიუკავკინა, ნ.ა., ბიოორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო სტუდენტებისთვის

სამედიცინო ინსტიტუტები / , . - მოსკოვი.

ბიოორგანული ქიმიაარის ფუნდამენტური მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ცოცხალი მატერიის ყველაზე მნიშვნელოვანი კომპონენტების სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ ფუნქციებს, პირველ რიგში, ბიოპოლიმერებს და დაბალმოლეკულურ ბიორეგულატორებს, ფოკუსირებულია ნაერთების სტრუქტურასა და მათ ბიოლოგიურ ეფექტებს შორის ურთიერთობის ნიმუშების გარკვევაზე.

ბიოორგანული ქიმია არის მეცნიერება ქიმიისა და ბიოლოგიის კვეთაზე, ის ეხმარება გამოავლინოს ცოცხალი სისტემების ფუნქციონირების პრინციპები. ბიოორგანულ ქიმიას აქვს გამოხატული პრაქტიკული ორიენტაცია, რაც წარმოადგენს თეორიულ საფუძველს მედიცინის, სოფლის მეურნეობის, ქიმიური, კვების და მიკრობიოლოგიური მრეწველობისთვის ახალი ღირებული ნაერთების მისაღებად. ბიოორგანული ქიმიის ინტერესების სპექტრი უჩვეულოდ ფართოა - ეს მოიცავს ცოცხალი ბუნებისგან იზოლირებულ და ცხოვრებაში მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ ნივთიერებების სამყაროს და ხელოვნურად წარმოებული ორგანული ნაერთების სამყაროს, რომლებსაც აქვთ ბიოლოგიური აქტივობა. ბიოორგანული ქიმია მოიცავს ცოცხალი უჯრედის ყველა ნივთიერების, ათობით და ასობით ათასი ნაერთების ქიმიას.

ბიოორგანული ქიმიის კვლევის საგნები, კვლევის მეთოდები და ძირითადი ამოცანები

სასწავლო ობიექტებიბიოორგანული ქიმია არის ცილები და პეპტიდები, ნახშირწყლები, ლიპიდები, შერეული ბიოპოლიმერები - გლიკოპროტეინები, ნუკლეოპროტეინები, ლიპოპროტეინები, გლიკოლიპიდები და სხვ. მედიკამენტები, პესტიციდები და ა.შ.

კვლევის მეთოდების მთავარი არსენალიბიოორგანული ქიმია შედგება მეთოდებისგან; სტრუქტურული ამოცანების გადასაჭრელად გამოიყენება ფიზიკური, ფიზიკურ-ქიმიური, მათემატიკური და ბიოლოგიური მეთოდები.

Ძირითადი ამოცანებიბიოორგანული ქიმია არის:

• ცალკეულ მდგომარეობაში იზოლაცია და შესწავლილი ნაერთების გაწმენდა კრისტალიზაციის, დისტილაციის, სხვადასხვა სახის ქრომატოგრაფიის, ელექტროფორეზის, ულტრაფილტრაციის, ულტრაცენტრფუგაციის და ა.შ. ამ შემთხვევაში ხშირად გამოიყენება შესწავლილი ნივთიერების სპეციფიკური ბიოლოგიური ფუნქციები (მაგალითად, სისუფთავე. ანტიბიოტიკს აკონტროლებს მისი ანტიმიკრობული მოქმედება, ჰორმონი - გარკვეულ ფიზიოლოგიურ პროცესზე გავლენით და ა.შ.);
• ორგანული ქიმიის მიდგომებზე დაფუძნებული სტრუქტურის, მათ შორის სივრცითი სტრუქტურის დადგენა (ჰიდროლიზი, ოქსიდაციური გახლეჩა, დაშლა კონკრეტულ ფრაგმენტებად, მაგალითად, მეთიონინის ნარჩენებზე პეპტიდების და ცილების სტრუქტურის დადგენისას, დაშლა ნახშირწყლების 1,2-დიოლური ჯგუფების დროს, და ა.შ.) და ფიზიკა-ქიმიური ქიმია მასობრივი სპექტრომეტრიის გამოყენებით, სხვადასხვა ტიპის ოპტიკური სპექტროსკოპია (IR, UV, ლაზერი და ა. კინეტიკური მეთოდები და სხვა კომპიუტერულ გამოთვლებთან ერთად. რიგი ბიოპოლიმერების სტრუქტურის ჩამოყალიბებასთან დაკავშირებული სტანდარტული პრობლემების სწრაფად გადასაჭრელად, შეიქმნა და ფართოდ გამოიყენება ავტომატური მოწყობილობები, რომელთა მოქმედების პრინციპი ემყარება ბუნებრივი და ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სტანდარტულ რეაქციებსა და თვისებებს. ეს არის ანალიზატორები პეპტიდების რაოდენობრივი ამინომჟავების შემადგენლობის დასადგენად, სეკვენსერები პეპტიდებში ამინომჟავების ნარჩენების თანმიმდევრობის დასადასტურებლად ან დასადგენად და ნუკლეოტიდური თანმიმდევრობის ნუკლეინის მჟავებში და ა.შ. მნიშვნელოვანია რთული ბიოპოლიმერების სტრუქტურის შესწავლისას. ასეთი ფერმენტები გამოიყენება ცილების სტრუქტურის შესასწავლად (ტრიფსინი, პროტეინაზები, რომლებიც არღვევენ პეპტიდურ კავშირებს გლუტამინის მჟავასთან, პროლინთან და სხვა ამინომჟავების ნარჩენებთან), ნუკლეინის მჟავებისა და პოლინუკლეოტიდების (ნუკლეაზები, შემაკავებელი ფერმენტები), ნახშირწყლების შემცველი პოლიმერები (გლიკოზიდაზები, მათ შორის სპეციფიური). ისინი - გალაქტოზიდაზები, გლუკურონიდაზები და ა.შ.). კვლევის ეფექტურობის გასაზრდელად ხდება არა მხოლოდ ბუნებრივი ნაერთების ანალიზი, არამედ მათი წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს დამახასიათებელ, სპეციალურად შეყვანილ ჯგუფებს და ეტიკეტირებულ ატომებს. ასეთი წარმოებულები მიიღება, მაგალითად, მწარმოებლის გაზრდით გარემოზე, რომელიც შეიცავს მარკირებულ ამინომჟავებს ან სხვა რადიოაქტიურ წინამორბედებს, რომლებიც მოიცავს ტრიტიუმს, რადიოაქტიურ ნახშირბადს ან ფოსფორს. რთული ცილების შესწავლით მიღებული მონაცემების სანდოობა მნიშვნელოვნად იზრდება, თუ ეს კვლევა ჩატარდება შესაბამისი გენების სტრუქტურის შესწავლასთან ერთად.
• შესწავლილი ნაერთების ქიმიური სინთეზი და ქიმიური მოდიფიკაცია, მათ შორის მთლიანი სინთეზი, ანალოგებისა და წარმოებულების სინთეზი. დაბალი მოლეკულური წონის ნაერთებისთვის კონტრსინთეზი კვლავ მნიშვნელოვანი კრიტერიუმია დადგენილი სტრუქტურის სისწორისთვის. ბუნებრივი და ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სინთეზის მეთოდების შემუშავება აუცილებელია ბიოორგანული ქიმიის შემდეგი მნიშვნელოვანი პრობლემის გადასაჭრელად - მათ სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ ფუნქციას შორის კავშირის გასარკვევად.
• ბიოპოლიმერებისა და დაბალმოლეკულური ბიორეგულატორების აგებულებისა და ბიოლოგიური ფუნქციების ურთიერთმიმართების გარკვევა; მათი ბიოლოგიური მოქმედების ქიმიური მექანიზმების შესწავლა. ბიოორგანული ქიმიის ეს ასპექტი სულ უფრო პრაქტიკულ მნიშვნელობას იძენს. რთული ბიოპოლიმერების (ბიოლოგიურად აქტიური პეპტიდები, ცილები, პოლინუკლეოტიდები, ნუკლეინის მჟავები, მათ შორის აქტიურად მოქმედი გენების) ქიმიური და ქიმიურ-ფერმენტული სინთეზის მეთოდების არსენალის გაუმჯობესება შედარებით მარტივი ბიორეგულატორების სინთეზის სულ უფრო გაუმჯობესებულ ტექნიკასთან, აგრეთვე მეთოდებთან ერთად. ბიოპოლიმერების შერჩევითი დაშლისთვის, საშუალებას იძლევა უფრო ღრმად გავიგოთ ბიოლოგიური ეფექტების დამოკიდებულება ნაერთების სტრუქტურაზე. მაღალეფექტური გამოთვლითი ტექნოლოგიის გამოყენება შესაძლებელს ხდის ობიექტურად შევადაროთ სხვადასხვა მკვლევარის მრავალი მონაცემი და იპოვოთ საერთო შაბლონები. ნაპოვნი კონკრეტული და ზოგადი ნიმუშები, თავის მხრივ, ასტიმულირებს და ხელს უწყობს ახალი ნაერთების სინთეზს, რაც ზოგიერთ შემთხვევაში (მაგალითად, პეპტიდების შესწავლისას, რომლებიც გავლენას ახდენენ ტვინის აქტივობაზე) შესაძლებელს ხდის ვიპოვოთ პრაქტიკულად მნიშვნელოვანი სინთეზური ნაერთები, რომლებიც აღემატება ბიოლოგიურ აქტივობას. მათ ბუნებრივ ანალოგებს. ბიოლოგიური მოქმედების ქიმიური მექანიზმების შესწავლა ხსნის წინასწარ განსაზღვრული თვისებების მქონე ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების შექმნის შესაძლებლობას.
• პრაქტიკულად ღირებული წამლების მიღება.
• მიღებული ნაერთების ბიოლოგიური ტესტირება.

ბიოორგანული ქიმიის ფორმირება. ისტორიული ცნობა

ბიოორგანული ქიმიის გაჩენა მსოფლიოში მოხდა 50-იანი წლების ბოლოს და 60-იანი წლების დასაწყისში, როდესაც ამ სფეროში კვლევის მთავარი ობიექტი იყო ორგანული ნაერთების ოთხი კლასი, რომლებიც მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ უჯრედებისა და ორგანიზმების ცხოვრებაში - ცილები, პოლისაქარიდები და ლიპიდები. ბუნებრივი ნაერთების ტრადიციული ქიმიის შესანიშნავი მიღწევები, როგორიცაა ლ. პაულინგის აღმოჩენა α-სპირალი, როგორც ცილებში პოლიპეპტიდური ჯაჭვის სივრცითი სტრუქტურის ერთ-ერთი მთავარი ელემენტი, ა. ტოდის მიერ ნუკლეოტიდების ქიმიური სტრუქტურის დამკვიდრება და პირველი. დინუკლეოტიდის სინთეზი, ფ.სანგერის მიერ პროტეინებში ამინომჟავების თანმიმდევრობის განსაზღვრის მეთოდის შემუშავება და მისი დახმარებით ინსულინის სტრუქტურის დეკოდირება, რ. ვუდვორდის ისეთი რთული ბუნებრივი ნაერთების სინთეზი, როგორიცაა რეზერპინი, ქლოროფილი და ვიტამინი B 12, სინთეზი. პირველი პეპტიდური ჰორმონი ოქსიტოცინი, არსებითად აღნიშნავდა ბუნებრივი ნაერთების ქიმიის გარდაქმნას თანამედროვე ბიოორგანულ ქიმიად.

თუმცა, ჩვენს ქვეყანაში ცილებისა და ნუკლეინის მჟავების მიმართ ინტერესი გაცილებით ადრე გაჩნდა. პირველი კვლევები ცილების და ნუკლეინის მჟავების ქიმიის შესახებ 20-იანი წლების შუა ხანებში დაიწყო. მოსკოვის უნივერსიტეტის კედლებში და სწორედ აქ ჩამოყალიბდა პირველი სამეცნიერო სკოლები, რომლებიც წარმატებით მუშაობდნენ საბუნებისმეტყველო მეცნიერების ამ უმნიშვნელოვანეს სფეროებში დღემდე. ასე რომ, 20-იან წლებში. ნ.დ.-ის ინიციატივით. ზელინსკიმ დაიწყო ცილების ქიმიის სისტემატური კვლევა, რომლის მთავარი ამოცანა იყო ცილის მოლეკულების სტრუქტურის ზოგადი პრინციპების გარკვევა. ნ.დ. ზელინსკიმ შექმნა პირველი ცილის ქიმიის ლაბორატორია ჩვენს ქვეყანაში, რომელშიც ჩატარდა მნიშვნელოვანი სამუშაოები ამინომჟავების და პეპტიდების სინთეზსა და სტრუქტურულ ანალიზზე. ამ სამუშაოების განვითარებაში გამორჩეული როლი ეკუთვნის მ.მ. ბოტვინიკმა და მისმა სტუდენტებმა, რომლებმაც მიაღწიეს შთამბეჭდავ შედეგებს არაორგანული პიროფოსფატაზების, უჯრედში ფოსფორის მეტაბოლიზმის ძირითადი ფერმენტების სტრუქტურისა და მოქმედების მექანიზმის შესწავლაში. 40-იანი წლების ბოლოს, როდესაც დაიწყო ნუკლეინის მჟავების წამყვანი როლი გენეტიკურ პროცესებში, M.A. პროკოფიევი და ზ.ა. შაბაროვამ დაიწყო მუშაობა ნუკლეინის მჟავას კომპონენტებისა და მათი წარმოებულების სინთეზზე, რითაც აღნიშნა ნუკლეინის მჟავების ქიმიის დასაწყისი ჩვენს ქვეყანაში. განხორციელდა ნუკლეოზიდების, ნუკლეოტიდების და ოლიგონუკლეოტიდების პირველი სინთეზები და დიდი წვლილი შეიტანა შინაური ნუკლეინის მჟავების ავტომატური სინთეზატორების შექმნაში.

60-იან წლებში ეს მიმართულება ჩვენს ქვეყანაში თანმიმდევრულად და სწრაფად ვითარდებოდა, ხშირად უსწრებს მსგავს ნაბიჯებსა და ტენდენციებს საზღვარგარეთ. A.N-ის ფუნდამენტურმა აღმოჩენებმა დიდი როლი ითამაშა ბიოორგანული ქიმიის განვითარებაში. ბელოზერსკიმ, რომელმაც დაამტკიცა დნმ-ის არსებობა მაღალ მცენარეებში და სისტემატურად სწავლობდა ნუკლეინის მჟავების ქიმიურ შემადგენლობას, V.A.-ს კლასიკურ კვლევებს. ენგელჰარდტი და ვ.ა. ბელიცერი ფოსფორილირების ოქსიდაციურ მექანიზმზე, მსოფლიოში ცნობილი კვლევები A.E. არბუზოვი ფიზიოლოგიურად აქტიური ფოსფორორგანული ნაერთების ქიმიაზე, აგრეთვე ი.ნ. ნაზაროვი და ნ.ა. პრეობრაჟენსკი სხვადასხვა ბუნებრივი ნივთიერებებისა და მათი ანალოგების სინთეზზე და სხვა სამუშაოებზე. სსრკ-ში ბიოორგანული ქიმიის შექმნასა და განვითარებაში უდიდესი მიღწევები ეკუთვნის აკადემიკოს მ.მ. შემიაკინი. კერძოდ, მან დაიწყო მუშაობა ატიპიური პეპტიდების - დეფსიპეპტიდების შესწავლაზე, რომლებმაც შემდგომში ფართო განვითარება მიიღეს იონოფორების ფუნქციასთან დაკავშირებით. ამ და სხვა მეცნიერების ნიჭმა, გამჭრიახობამ და ენერგიულმა საქმიანობამ ხელი შეუწყო საბჭოთა ბიოორგანული ქიმიის საერთაშორისო ავტორიტეტის სწრაფ ზრდას, მის კონსოლიდაციას ყველაზე შესაბამის სფეროებში და ორგანიზაციულ გაძლიერებას ჩვენს ქვეყანაში.

60-იანი წლების ბოლოს - 70-იანი წლების დასაწყისში. რთული სტრუქტურის ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სინთეზში ფერმენტების გამოყენება დაიწყო კატალიზატორად (ე.წ. კომბინირებული ქიმიურ-ფერმენტული სინთეზი). ეს მიდგომა გამოიყენა G. Korana-მ პირველი გენის სინთეზისთვის. ფერმენტების გამოყენებამ შესაძლებელი გახადა მთელი რიგი ბუნებრივი ნაერთების მკაცრად შერჩევითი ტრანსფორმაცია და მაღალი მოსავლიანობით პეპტიდების, ოლიგოსაქარიდების და ნუკლეინის მჟავების ახალი ბიოლოგიურად აქტიური წარმოებულების მიღება. 70-იან წლებში ბიოორგანული ქიმიის ყველაზე ინტენსიურად განვითარებული სფეროები იყო ოლიგონუკლეოტიდების და გენების სინთეზი, უჯრედული მემბრანების და პოლისაქარიდების შესწავლა და ცილების პირველადი და სივრცითი სტრუქტურების ანალიზი. შესწავლილი იქნა მნიშვნელოვანი ფერმენტების (ტრანსამინაზა, β-გალაქტოზიდაზა, დნმ-დამოკიდებული რნმ პოლიმერაზა), დამცავი ცილების (γ-გლობულინები, ინტერფერონები) და მემბრანის ცილების (ადენოზინტრიფოსფატაზები, ბაქტერიოროდოფსინი) სტრუქტურები. დიდი მნიშვნელობა შეიძინა პეპტიდების - ნერვული აქტივობის რეგულატორების (ე.წ. ნეიროპეპტიდების) სტრუქტურისა და მოქმედების მექანიზმის შესწავლაზე მუშაობამ.

თანამედროვე საშინაო ბიოორგანული ქიმია

ამჟამად, საშინაო ბიოორგანული ქიმია მსოფლიოში წამყვან პოზიციებს იკავებს მთელ რიგ ძირითად სფეროებში. მნიშვნელოვანი წინსვლა იქნა მიღწეული ბიოლოგიურად აქტიური პეპტიდების და რთული ცილების სტრუქტურისა და ფუნქციის შესწავლაში, მათ შორის ჰორმონების, ანტიბიოტიკების და ნეიროტოქსინების ჩათვლით. მნიშვნელოვანი შედეგები იქნა მიღებული მემბრანულად აქტიური პეპტიდების ქიმიაში. გამოკვლეული იქნა დისპეფსიდ-იონოფორების მოქმედების უნიკალური სელექციურობისა და ეფექტურობის მიზეზები და გამოვლინდა ცოცხალ სისტემებში ფუნქციონირების მექანიზმი. მიღებულია განსაზღვრული თვისებების მქონე იონოფორების სინთეზური ანალოგები, რომლებიც ბევრჯერ უფრო ეფექტურია, ვიდრე ბუნებრივი ნიმუშები (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). იონოფორების უნიკალური თვისებები გამოიყენება მათზე დაყრდნობით იონშერჩევითი სენსორების შესაქმნელად, რომლებიც ფართოდ გამოიყენება ტექნოლოგიაში. რეგულატორების სხვა ჯგუფის - ნეიროტოქსინების შესწავლაში მიღწეულმა წარმატებებმა, რომლებიც ნერვული იმპულსების გადაცემის ინჰიბიტორები არიან, განაპირობა მათი ფართო გამოყენება, როგორც მემბრანული რეცეპტორების და უჯრედული მემბრანების სხვა სპეციფიკური სტრუქტურების შესწავლის ინსტრუმენტები (E.V. Grishin). პეპტიდური ჰორმონების სინთეზსა და შესწავლაზე მუშაობის განვითარებამ გამოიწვია ჰორმონების ოქსიტოცინის, ანგიოტენზინ II-ისა და ბრადიკინინის მაღალეფექტური ანალოგების შექმნა, რომლებიც პასუხისმგებელნი არიან გლუვი კუნთების შეკუმშვაზე და არტერიული წნევის რეგულირებაზე. მთავარი წარმატება იყო ინსულინის პრეპარატების სრული ქიმიური სინთეზი, მათ შორის ადამიანის ინსულინი (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin და სხვ.). აღმოჩენილი და შესწავლილი იქნა მთელი რიგი ცილოვანი ანტიბიოტიკები, მათ შორის გრამიციდინი S, პოლიმიქსინი M, აქტინოქსანტინი (G.F. Gause, A.S. Khokhlov და სხვ.). აქტიურად ვითარდება მუშაობა მემბრანის ცილების სტრუქტურისა და ფუნქციის შესასწავლად, რომლებიც ასრულებენ რეცეპტორულ და სატრანსპორტო ფუნქციებს. მიღებულ იქნა ფოტორეცეპტორული ცილები როდოპსინი და ბაქტერიოროდოფსინი და შეისწავლეს მათი ფუნქციონირების ფიზიკურ-ქიმიური საფუძველი, როგორც სინათლეზე დამოკიდებული იონური ტუმბოები (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). ფართოდ არის შესწავლილი რიბოზომების, უჯრედში ცილების ბიოსინთეზის ძირითადი სისტემების სტრუქტურა და ფუნქციონირების მექანიზმი (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). კვლევის დიდი ციკლები დაკავშირებულია ფერმენტების შესწავლასთან, მათი პირველადი სტრუქტურისა და სივრცითი სტრუქტურის დადგენასთან, კატალიზური ფუნქციების შესწავლასთან (ასპარტატ ამინოტრანსფერაზები, პეპსინი, ქიმოტრიფსინი, რიბონუკლეაზები, ფოსფორის მეტაბოლიზმის ფერმენტები, გლიკოზიდაზები, ქოლინესტერაზები და ა.შ.). შემუშავებულია ნუკლეინის მჟავების და მათი კომპონენტების სინთეზისა და ქიმიური მოდიფიკაციის მეთოდები (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), ვითარდება მიდგომები მათზე დაფუძნებული ახალი თაობის წამლების შესაქმნელად ვირუსული, ონკოლოგიური და აუტოიმუნური დაავადებების სამკურნალოდ. ნუკლეინის მჟავების უნიკალური თვისებების გამოყენებით და მათ საფუძველზე იქმნება სადიაგნოსტიკო საშუალებები და ბიოსენსორები, ანალიზატორები მთელი რიგი ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთებისთვის (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov და ა.შ.)

მნიშვნელოვანი პროგრესი იქნა მიღწეული ნახშირწყლების სინთეზურ ქიმიაში (ბაქტერიული ანტიგენების სინთეზი და ხელოვნური ვაქცინების შექმნა, უჯრედის ზედაპირზე ვირუსების სორბციის სპეციფიკური ინჰიბიტორების სინთეზი, ბაქტერიული ტოქსინების სპეციფიკური ინჰიბიტორების სინთეზი (N.K. Kochetkov, A. ია. ხორლინ)). მნიშვნელოვანი პროგრესი იქნა მიღწეული ლიპიდების, ლიპოამინომჟავების, ლიპოპეპტიდების და ლიპოპროტეინების შესწავლაში (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). შემუშავებულია მრავალი ბიოლოგიურად აქტიური ცხიმოვანი მჟავების, ლიპიდების და ფოსფოლიპიდების სინთეზის მეთოდები. შესწავლილია ლიპიდების ტრანსმემბრანული განაწილება სხვადასხვა ტიპის ლიპოსომებში, ბაქტერიულ გარსებში და ღვიძლის მიკროსომებში.

ბიოორგანული ქიმიის მნიშვნელოვანი სფეროა სხვადასხვა ბუნებრივი და სინთეზური ნივთიერებების შესწავლა, რომლებსაც შეუძლიათ ცოცხალ უჯრედებში მიმდინარე სხვადასხვა პროცესების რეგულირება. ეს არის რეპელენტები, ანტიბიოტიკები, ფერომონები, სასიგნალო ნივთიერებები, ფერმენტები, ჰორმონები, ვიტამინები და სხვა (ე.წ. დაბალმოლეკულური რეგულატორები). შემუშავებულია თითქმის ყველა ცნობილი ვიტამინის, სტეროიდული ჰორმონების და ანტიბიოტიკების მნიშვნელოვანი ნაწილის სინთეზისა და წარმოების მეთოდები. შემუშავებულია სამრეწველო მეთოდები მთელი რიგი კოფერმენტების წარმოებისთვის, რომლებიც გამოიყენება სამკურნალო პრეპარატებად (კოენზიმი Q, პირიდოქსალ ფოსფატი, თიამინის პიროფოსფატი და სხვ.). შემოთავაზებულია ახალი ძლიერი ანაბოლური აგენტები, რომლებიც მოქმედებით აღემატება ცნობილ უცხოურ პრეპარატებს (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). შესწავლილია ბუნებრივი და ტრანსფორმირებული სტეროიდების ბიოგენეზი და მოქმედების მექანიზმები. მნიშვნელოვანი პროგრესი იქნა მიღწეული ალკალოიდების, სტეროიდული და ტრიტერპენ გლიკოზიდებისა და კუმარინების შესწავლაში. ორიგინალური კვლევა ჩატარდა პესტიციდების ქიმიის დარგში, რამაც გამოიწვია მთელი რიგი ღირებული პრეპარატების გამოშვება (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov და სხვ.). სხვადასხვა დაავადების სამკურნალოდ საჭირო ახალი მედიკამენტების აქტიური ძებნა მიმდინარეობს. მიღებულია წამლები, რომლებმაც დაამტკიცეს თავიანთი ეფექტურობა რიგი ონკოლოგიური დაავადებების სამკურნალოდ (დოპანი, სარკოლიზინი, ფტორაფური და სხვ.).

ბიოორგანული ქიმიის განვითარების პრიორიტეტული მიმართულებები და პერსპექტივები

ბიოორგანული ქიმიის სფეროში სამეცნიერო კვლევის პრიორიტეტული მიმართულებებია:

• ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სტრუქტურულ-ფუნქციური დამოკიდებულების შესწავლა;
• ახალი ბიოლოგიურად აქტიური პრეპარატების დიზაინი და სინთეზი, მათ შორის მედიკამენტებისა და მცენარეთა დაცვის საშუალებების შექმნა;
• მაღალეფექტური ბიოტექნოლოგიური პროცესების კვლევა;
• ცოცხალ ორგანიზმში მიმდინარე პროცესების მოლეკულური მექანიზმების შესწავლა.

ფოკუსირებული ფუნდამენტური კვლევა ბიოორგანული ქიმიის სფეროში მიზნად ისახავს ყველაზე მნიშვნელოვანი ბიოპოლიმერების და დაბალმოლეკულური ბიორეგულატორების სტრუქტურისა და ფუნქციის შესწავლას, მათ შორის ცილებს, ნუკლეინის მჟავებს, ნახშირწყლებს, ლიპიდებს, ალკალოიდებს, პროსტაგლანდინებს და სხვა ნაერთებს. ბიოორგანული ქიმია მჭიდროდ არის დაკავშირებული მედიცინისა და სოფლის მეურნეობის პრაქტიკულ პრობლემებთან (ვიტამინების, ჰორმონების, ანტიბიოტიკების და სხვა მედიკამენტების წარმოება, მცენარეთა ზრდის სტიმულატორები და ცხოველებისა და მწერების ქცევის რეგულატორები), ქიმიური, კვების და მიკრობიოლოგიური მრეწველობა. სამეცნიერო კვლევის შედეგები არის საფუძველი თანამედროვე სამედიცინო იმუნოდიაგნოსტიკის წარმოების ტექნოლოგიების სამეცნიერო და ტექნიკური ბაზის შესაქმნელად, სამედიცინო გენეტიკური კვლევის რეაგენტები და ბიოქიმიური ანალიზის რეაგენტები, ონკოლოგიაში, ვირუსოლოგიაში, ენდოკრინოლოგიაში გამოსაყენებელი წამლის ნივთიერებების სინთეზის ტექნოლოგიები. გასტროენტეროლოგია, აგრეთვე ქიმიკატები მცენარეთა დაცვისა და სოფლის მეურნეობაში მათი გამოყენების ტექნოლოგიები.

ბიოორგანული ქიმიის ძირითადი ამოცანების გადაჭრა მნიშვნელოვანია ბიოლოგიის, ქიმიისა და რიგი ტექნიკური მეცნიერებების შემდგომი წინსვლისთვის. ყველაზე მნიშვნელოვანი ბიოპოლიმერების და ბიორეგულატორების სტრუქტურისა და თვისებების გარკვევის გარეშე, შეუძლებელია სასიცოცხლო პროცესების არსის გაგება, მით უმეტეს, ისეთი რთული ფენომენების კონტროლის გზების პოვნა, როგორიცაა მემკვიდრეობითი მახასიათებლების რეპროდუქცია და გადაცემა, უჯრედების ნორმალური და ავთვისებიანი ზრდა, იმუნიტეტი. მეხსიერება, ნერვული იმპულსების გადაცემა და მრავალი სხვა. ამავდროულად, უაღრესად სპეციალიზებული ბიოლოგიურად აქტიური ნივთიერებების და მათი მონაწილეობით მიმდინარე პროცესების შესწავლამ შეიძლება გახსნას ფუნდამენტურად ახალი შესაძლებლობები ქიმიის, ქიმიური ტექნოლოგიებისა და ინჟინერიის განვითარებისთვის. პრობლემები, რომელთა გადაწყვეტაც დაკავშირებულია ბიოორგანული ქიმიის სფეროში კვლევებთან, მოიცავს მკაცრად სპეციფიკური მაღალაქტიური კატალიზატორების შექმნას (ფერმენტების სტრუქტურისა და მოქმედების მექანიზმის შესწავლაზე დაყრდნობით), ქიმიური ენერგიის უშუალო გადაქცევას მექანიკურ ენერგიად (დაფუძნებული კუნთების შეკუმშვის შესწავლა) და ქიმიური შენახვის პრინციპების გამოყენება ტექნოლოგიაში და ბიოლოგიურ სისტემებში განხორციელებული ინფორმაციის გადაცემა, მრავალკომპონენტიანი უჯრედული სისტემების თვითრეგულირების პრინციპები, პირველ რიგში ბიოლოგიური მემბრანების შერჩევითი გამტარიანობა და მრავალი სხვა. პრობლემები სცილდება თავად ბიოორგანული ქიმიის საზღვრებს, თუმცა, ის ქმნის ძირითად წინაპირობებს ამ პრობლემების განვითარებისთვის, რაც წარმოადგენს ძირითად დამხმარე წერტილებს ბიოქიმიური კვლევის განვითარებისათვის, რომელიც უკვე დაკავშირებულია მოლეკულური ბიოლოგიის სფეროსთან. გადასაჭრელი პრობლემების სიგანე და მნიშვნელობა, მეთოდების მრავალფეროვნება და სხვა სამეცნიერო დისციპლინებთან მჭიდრო კავშირი უზრუნველყოფს ბიოორგანული ქიმიის სწრაფ განვითარებას მოსკოვის უნივერსიტეტის ბიულეტენი, სერია 2, ქიმია. 1999. T. 40. No5. P. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Enzymatic Catalysis-ის ბიოორგანული ქიმია. პერ. ინგლისურიდან მ.: მირი, 1987. 352 ს.

იაკოვშინი ლ.ა. ბიოორგანული ქიმიის რჩეული თავები. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 pp.

ნიკოლაევი A.Ya. ბიოლოგიური ქიმია. M.: სამედიცინო ინფორმაციის სააგენტო, 2001. 496 გვ.