ქიმიური ექსპერიმენტი - ვიღებთ ფლუორესცეინს. რეზიუმე: ფენოლების რეაქციები მომზადება არომატული სულფონის მჟავებისგან

რეზორცინოლი

ხარისხობრივი რეაქციები

1. რესორცინოლის ხსნარი 1 წვეთი რკინის ქლორიდის ხსნარიდან იღებს ლურჯ ფერამდე მუქ მეწამულამდე.

2. როდესაც 0,5გრ რეზორცინოლს ფრთხილად აცხელებენ 0,1გრ ღვინის მჟავასთან და ძლიერ გოგირდმჟავასთან, ჩნდება მუქი კარმინისფერი შეფერილობა.

3. როდესაც რეზორცინოლი თბება ფტალის ანჰიდრიდთან, წარმოიქმნება ფლუორესცეინი:

4. რეზორცინოლის 2%-იანი ხსნარის რამდენიმე მილილიტრი წყლის აბაზანაში გაცხელებისას და ქლოროფორმის რამდენიმე წვეთი (ან ქლორაჰიდრატის ხსნარის) დამატებისას ნარევი მკვეთრად წითლდება (ჰიდროქინონისა და პიროკატექოლისგან განსხვავებით). მჟავიანობის შემდეგ მოყვითალო ხდება გაზავებული ძმარმჟავა.

5. ბრომიანი წყალი წარმოქმნის ნალექს - იხ. რაოდენობრივი განსაზღვრა.

რაოდენობრივი

ბრომომეტრიული განსაზღვრა ემყარება იმ ფაქტს, რომ ჭარბი ბრომი რეაგირებს რეზორცინოლთან და წარმოქმნის ტრიბრომორსორცინოლს:

ჭარბი ბრომი განისაზღვრება იოდომეტრიულად.

1 გ რეზორცინოლს ხსნიან წყალში 100 მლ მოცულობით კოლბაში და ასწორებენ ნიშნულს. 25 მლ ამ ხსნარს ასხამენ 500 მლ კოლბაში დაფქული საცობით, უმატებენ 50 მლ ბრომატ-ბრომიდის ნარევს (2,7833 გ კალიუმის ბრომატი და 50 გ კალიუმის ბრომიდი 1 ლიტრ ხსნარში), 50 მლ წყალი, 5. მლ მარილმჟავას (სპეციფიკური წონა 1,15) და დატოვეთ ერთი წუთი, რის შემდეგაც ემატება კიდევ 20 მლ წყალი და 1 გ კალიუმის იოდიდი. სითხეს ტოვებენ 5 წუთის განმავლობაში და გამოთავისუფლებულ იოდს ტიტრირებენ 0,1 ნ. ნატრიუმის თიოსულფატის ხსნარი (ინდიკატორი - სახამებლის ხსნარი). 1 მლ 0,1 ნ. კალიუმის ბრომატის ხსნარი შეესაბამება 0,001835 გ რეზორცინოლს.

სამუშაოს მიზანი

სამუშაოს მიზანია ფენოლისა და მისი წარმოებულების ჟანგვისა და კონდენსაციის რეაქციების ჩატარება.

თეორიული ნაწილი

ფენოლები არის არომატული ნაერთები, რომლებსაც აქვთ ჰიდროქსილის ჯგუფები უშუალოდ არომატულ რგოლზე. ჰიდროქსილების რაოდენობის მიხედვით განასხვავებენ მონოჰიდრულ, დიატომურ და პოლიატომურ ფენოლებს. მათგან უმარტივესს, ოქსიბენზოლს, ფენოლი ეწოდება. ტოლუოლის ჰიდროქსი წარმოებულებს (მეთილფენოლებს) უწოდებენ ორთო-, მეტა- და პარაკრეზოლებს, ხოლო ქსილენების ჰიდროქსი წარმოებულებს - ქსილენოლებს. ნაფტალინის სერიის ფენოლებს ნაფთოლები ეწოდება. უმარტივეს დიჰიდრულ ფენოლებს უწოდებენ: o - დიოქსიბენზოლი - პიროკატექოლი, m - დიოქსიბენზოლი - რეზორცინოლი, n-დიოქსიბენზოლი - ჰიდროქინონი.

ბევრი ფენოლი ადვილად იჟანგება, რაც ხშირად იწვევს პროდუქტების კომპლექსურ ნარევს. ჟანგვის აგენტისა და რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, სხვადასხვა პროდუქტის მიღება შესაძლებელია. ამრიგად, ო-ქსილენის ორთქლის ფაზის დაჟანგვის დროს (t = 540 0) მიიღება ფტალიუმის ანჰიდრიდი. თვისებრივი რეაქცია ფენოლებზე არის ტესტი რკინის ქლორიდის ხსნარით, რომელიც წარმოქმნის ფერად იონს. ფენოლი იძლევა წითელ-იისფერ ფერს, კრეზოლები ლურჯ ფერს, ხოლო სხვა ფენოლები მწვანე ფერს.

კონდენსაციის რეაქცია არის ახალი C-C ბმის წარმოქმნის ინტრამოლეკულური ან ინტერმოლეკულური პროცესი, რომელიც ჩვეულებრივ ხდება კონდენსატორული რეაგენტების მონაწილეობით, რომლის როლი შეიძლება ძალიან განსხვავებული იყოს: მას აქვს კატალიზური ეფექტი, აწარმოებს შუალედურ რეაქტიულ პროდუქტებს ან უბრალოდ აკავშირებს. გაყოფილი ნაწილაკი, რომელიც ცვლის წონასწორობას სისტემაში.

კონდენსაციის რეაქცია წყლის ელიმინაციასთან ერთად კატალიზებულია სხვადასხვა რეაგენტების მიერ: ძლიერი მჟავები, ძლიერი ტუტეები (ჰიდროქსიდები, ალკოჰოლატები, ამიდები, ტუტე ლითონის ჰიდრიდები, ამიაკი, პირველადი და მეორადი ამინები).

სამუშაო შეკვეთა

ამ ნაშრომში ჩვენ ვამოწმებთ ფენოლების დაჟანგვისა და ფთალეინების წარმოქმნის შესაძლებლობას კონდენსაციის რეაქციით.

3.1 ფენოლისა და ნაფთოლის დაჟანგვა

დაჟანგვა ხორციელდება კალიუმის პერმანგანატის ხსნარით ნატრიუმის კარბონატის (სოდა) ხსნარის თანდასწრებით.

3.1.1 აღჭურვილობა და რეაგენტები:

საცდელი მილები;

პიპეტები;

ფენოლი - წყალხსნარი;

ნაფთოლი - წყალხსნარი;

კალიუმის პერმანგანატი (0,5% წყალხსნარი);

ნატრიუმის კარბონატი (5% წყალხსნარი);

3.1.2 ექსპერიმენტის ჩატარება:

ა) სინჯარაში მოათავსეთ 1 მლ ფენოლის ან ნაფთოლის წყალხსნარი;

ბ) დაამატეთ 1 მლ ნატრიუმის კარბონატის ხსნარი (სოდა);

გ) სინჯარის შერყევისას წვეთ-წვეთ დაამატეთ კალიუმის პერმანგანატის ხსნარი. დააკვირდით ხსნარის ფერის ცვლილებას.

ფენოლების დაჟანგვა ჩვეულებრივ ხდება სხვადასხვა მიმართულებით და იწვევს ნივთიერებების რთული ნარევის წარმოქმნას. ფენოლების უფრო ადვილი დაჟანგვა, არომატულ ნახშირწყალბადებთან შედარებით, განპირობებულია ჰიდროქსილის ჯგუფის გავლენით, რომელიც მკვეთრად ზრდის წყალბადის ატომების მობილობას ბენზოლის შხამის სხვა ნახშირბადის ატომებზე.

3.2 ფთალეინების წარმოქმნა.

3.2.1 ფენოლფთალეინის მომზადება.

ფენოლფთალეინი წარმოიქმნება ფენოლის კონდენსაციის რეაქციით ფტალის ანჰიდრიდთან კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით.

ფტალიუმის ანჰიდრიდი კონდენსირდება ფენოლებთან და იძლევა ტრიფენილეთანის წარმოებულებს. კონდენსაციას თან ახლავს წყლის ელიმინაცია ანჰიდრიდის ერთ-ერთი კარბონილის ჯგუფის ჟანგბადის და ორი ფენოლის მოლეკულის ბენზოლის ბირთვების წყალბადის მოძრავი ატომების გამო. წყლის გამწმენდი აგენტების შეყვანა, როგორიცაა კონცენტრირებული გოგირდის მჟავა, მნიშვნელოვნად უწყობს ხელს ამ კონდენსაციას.

ფენოლი წარმოქმნის ფენოლფთალეინს შემდეგი რეაქციით:

/ \ /

H H C

3.2.1.1 აღჭურვილობა და რეაგენტები:

საცდელი მილები;

პიპეტები;

Ელექტრო ღუმელი;

ფტალის ანჰიდრიდი;

გოგირდის მჟავა განზავებულია 1:5;

3.2.1.2 ექსპერიმენტის ჩატარება:

ბ) დაამატე დაახლოებით ორჯერ მეტი ფენოლი იმავე სინჯარაში;

გ) რამდენჯერმე შეანჯღრიეთ სინჯარის შიგთავსი და ფრთხილად დაუმატეთ მას 3-5 წვეთი კონცენტრირებული გოგირდმჟავა, განაგრძეთ შერყევა;

დ) საცდელი მილი გააცხელეთ თეფშზე, სანამ მუქი წითელი ფერი არ გამოჩნდება;

ე) გააგრილეთ სინჯარა და დაუმატეთ მას 5 მლ წყალი;

ვ) მიღებულ ხსნარს წვეთ-წვეთად დაამატეთ ტუტე ხსნარი და დააკვირდით ფერის ცვლილებას;

ზ) ფერის შეცვლის შემდეგ სინჯის შიგთავსს დაამატეთ რამდენიმე წვეთი განზავებული გოგირდის მჟავა, სანამ ორიგინალი ფერი არ დაუბრუნდება ან არ მოხდება ფერის შეცვლა.

3.2.2 ფლუორესცეინის მომზადება.

ფლუორესცეინი წარმოიქმნება რეზორცინოლის კონდენსაციის რეაქციით ფტალის ანჰიდრიდთან კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით.

დიატომიური ფენოლები ჰიდროქსილის ჯგუფებთან მეტა პოზიციაში, შედიან კონდენსაციაში, ათავისუფლებენ წყლის ორ მოლეკულას, ერთი ანჰიდრიდის ერთ-ერთი კარბონილის ჯგუფის ჟანგბადის და ორი ფენოლის მოლეკულის ბენზოლის ბირთვების წყალბადის მობილური ატომების გამო. მეორე წყლის მოლეკულა გამოიყოფა ორი ფენოლის მოლეკულის ჰიდროქსილის ჯგუფების გამო, რათა შეიქმნას ექვსწევრიანი რგოლი.

რეზორცინოლი აყალიბებს ფლუორესცეინს შემდეგი რეაქციით:

ოჰ ჰო ოჰ ჰო ოჰ

/ \ / \ /

H H C

3.2.1.1. აღჭურვილობა და რეაგენტები:

საცდელი მილები;

პიპეტები;

Ელექტრო ღუმელი;

ფტალის ანჰიდრიდი;

რეზორცინოლი;

კონცენტრირებული გოგირდის მჟავა;

კაუსტიკური ნატრიუმის ხსნარი (5-10%);

3.2.2.1 ექსპერიმენტის ჩატარება:

ა) აწონეთ 0,1-0,3 გ ფტალის ანჰიდრიდი და მოათავსეთ სინჯარაში;

ბ) დაამატეთ დაახლოებით ორჯერ მეტი რეზორცინოლი იმავე სინჯარაში და შეანჯღრიეთ;

გ) სინჯარის შიგთავსს ფრთხილად დაუმატეთ 3-5 წვეთი კონცენტრირებული გოგირდმჟავა;

დ) გაათბეთ ნარევი სინჯარაში, სანამ მუქი წითელი ფერი არ გამოჩნდება. გაცხელეთ ელექტრო ღუმელზე;

ე) გააცივეთ სინჯარის შიგთავსი და დაუმატეთ მას 5 მლ წყალი;

ვ) მიღებული ხსნარის 2-3 წვეთი ჩაასხით სუფთა სინჯარაში, დაამატეთ 1 მლ ტუტე ხსნარი და გააზავეთ უამრავი წყლით. დააკვირდით ფერის ცვლილებას.

3.2.3 აურინის ფორმირება

აურინი მიიღება ოქსილის მჟავას ფენოლთან კონდენსაციის შედეგად გოგირდმჟავას თანდასწრებით.

გოგირდის მჟავას თანდასწრებით გაცხელებისას ოქსილის მჟავა კონდენსირდება სამ ფენოლის მოლეკულასთან, იშლება წყალი და ნახშირბადის მონოქსიდი და წარმოქმნის აურინს.

H-O- -H H- -OH

-ჰ. OH O =

| . C = O +3H 2 O + CO

H - C

3.2.3.1. აღჭურვილობა და რეაგენტები:

საცდელი მილები;

პიპეტები;

ოქსილის მჟავა;

კონცენტრირებული გოგირდის მჟავა;

3.2.3.2 ექსპერიმენტის ჩატარება:

ა) იწონის 0,02-0,05 გ ოქსილის მჟავას და დაახლოებით ორჯერ მეტ ფენოლს;

ბ) ორივე რეაგენტი მოათავსეთ სინჯარაში და შეანჯღრიეთ;

გ) სინჯარაში დაამატეთ 1-2 წვეთი კონცენტრირებული გოგირდმჟავა;

დ) ფრთხილად გაათბეთ სინჯარა ნარევით, სანამ არ დაიწყებს დუღილს და არ გამოჩნდება ინტენსიური ყვითელი ფერი;

ე) გააგრილეთ სინჯარა, დაუმატეთ 3-4 მლ წყალი და შეანჯღრიეთ. დააკვირდი ფერს, რომელიც გამოჩნდება;

ვ) მიღებულ ხსნარს დაუმატეთ რამდენიმე წვეთი ტუტე ხსნარი და დააკვირდით ფერის ცვლილებას;

3.3 შარდოვანას (კარბომინმჟავას ამიდი) დაშლა გაცხელებისას.

დნობის წერტილის ზემოთ გაცხელებისას შარდოვანა იშლება და გამოიყოფა ამიაკი. 150 0 -160 0 C ტემპერატურაზე, შარდოვანას ორი მოლეკულა ყოფს ამიაკის ერთ მოლეკულას და იძლევა ბიურეატს, რომელიც ძალიან ხსნადია თბილ წყალში:

H 2 N-OO-NH 2 +H-NH-OO-NH 2 H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 +NH 3

ბიურეატს ახასიათებს კაშკაშა წითელი კომპლექსური ნაერთის ფორმირება ტუტე ხსნარში სპილენძის მარილებით, რომელსაც აქვს შემდეგი შემადგენლობა ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარში:

(NH 2 CO NH CONH 2) 2 *2NaOH*Cu(OH) 2

3.3.1 აღჭურვილობა და რეაგენტები:

საცდელი მილები;

Ელექტრო ღუმელი;

შარდოვანა (კარბამიდი);

კაუსტიკური ნატრიუმის ხსნარი (5-7%);

სპილენძის გოგირდის ხსნარი (1%).

3.3.2 ექსპერიმენტის ჩატარება:

ა) აწონეთ 0,2-0,3 გ შარდოვანა და მოათავსეთ მშრალ სინჯარაში;

ბ) საცდელი მილი გააცხელეთ ელექტრო ღუმელზე;

გ) დააკვირდეს მიმდინარე ცვლილებებს: დნობა, ამიაკის გამოყოფა, გამაგრება;

დ) საცდელი მილის გაგრილება;

ე) გაციებულ სინჯარაში დაამატეთ 1-2 მლ თბილი წყალი, შეანჯღრიეთ და ჩაასხით სხვა სინჯარაში;

ვ) მიღებულ მოღრუბლულ ხსნარს დაუმატეთ 3-4 წვეთი კაუსტიკური სოდის ხსნარი გამჭვირვალობამდე. შემდეგ დაამატეთ ერთი წვეთი სპილენძის გოგირდმჟავას ხსნარი და დააკვირდით ფერის ცვლილებას (გამოჩნდება ლამაზი მეწამული ფერი).

Დაკავშირებული ინფორმაცია.

თუ გვერდზე შეცდომას აღმოაჩენთ, აირჩიეთ და დააჭირეთ Ctrl + Enter

ფლუორესცეინის სინთეზი

გადავწყვიტე ექსპერიმენტები ჩამეტარებინა ფლუორესცინთან, მაგრამ ხელთ არ იყო მზა რეაგენტი: მომიწია საცდელი სინთეზის ჩატარება. ხელმისაწვდომი იყო ფტალის ანჰიდრიდი და რამდენიმე გრამი რეზორცინოლი. სტატიიდან მეთოდოლოგია ავიღე საფუძვლად.

სატესტო ექსპერიმენტისთვის არ დამითვლია ნივთიერებების საჭირო რაოდენობა: უბრალოდ ავიღე 1 გრამი ფტალის ანჰიდრიდი, 1 გრამი რეზორცინოლი და ავურიე. ნარევი მოათავსეს 50 მლ ჭიქაში და დაასველეს დაახლოებით 0,5 მლ კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით.

შუშა ჩართული ელექტრო ღუმელის ზემოთ იყო დამაგრებული. ნარევი დნება და ჟოლოსფერი გახდა. მოგვიანებით - მოწითალო-ყავისფერი. ის არეგულირებდა გათბობას ან მოხსნით ან ჭიქის ქვეშ კრამიტის დადგმით. ზოგადად, ნარევი ნელ-ნელა დუღდა დაახლოებით 5 წუთის განმავლობაში, ღუმელიდან ჭიქა რომ ამოიღეს, მის ზედა ნაწილში ფტალის ანჰიდრიდის ნემსები წარმოიქმნა.

მოამზადეთ 0,5 გ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარი 50 მლ წყალში. ნარევი ჭიქიდან ტუტე ხსნარში უნდა ჩაასხა, რომ არ გაცივდეს, წინააღმდეგ შემთხვევაში გამაგრდებოდა. ტესტი მილის შემთხვევაში (იხილეთ ციტირებული სტატია), ეს აშკარად არ იყო რთული, მაგრამ მინას უფრო დიდი ზედაპირი ჰქონდა - ნარევი გაიყინა. ჩვენ მოვახერხეთ ჭიქიდან მხოლოდ რამდენიმე წვეთი ჩავასხათ ტუტე ხსნარში, რომელიც ბოლოში გაიყინა მწვანე ბურთულების სახით. ხსნარი მოყვითალო-მომწვანო გახდა დამახასიათებელი ფლუორესცენციით.

ძნელი იყო დარჩენილი გაყინული დნობის ჭიქიდან ამოღება. მე გადავწყვიტე: "თუ მთა არ მოდის მუჰამედთან, ცოდვა არ არის მთაზე წასვლა". იმის ნაცვლად, რომ სცადოთ პროდუქტის ამოღება, რათა გადაიტანოთ ცოცხალი, უმჯობესია ჩაასხით ცოცხალი ჭიქაში, რომელშიც არის გაყინული რეაქციის ნარევი და დაელოდოთ მის დაშლას.

შედეგი იყო მუქი მწვანე სითხე ნალექით. ჭიქა გამორთულ, მაგრამ მაინც ცხელ ღუმელზე დადო. სარეაქციო ნარევმა თანდათან დატოვა კედლები და სითხე ყავისფერი გახდა.

შაბათ-კვირას ასე დავტოვე. მაშინ მაინც ვნერვიულობდი, რომ შუშა უნდა დაეფარა, რომ ტუტე გარემოში ფლუორესცინი ჰაერით არ დაჟანგულიყო (ლიტერატურაში ასეთი საშიშროების ნიშანი არ მინახავს, ​​მაგრამ ვინ იცის...)

შაბათ-კვირის შემდეგ მოვედი სამსახურში და დავაკვირდი ჩემს ფლუორესცეინს (პარასკევს ტუტე ხსნარით სავსე ჭიქა დავტოვე გამაგრილებელ ფილაზე).

ჭიქაში იყო ყვითელი ხსნარი (ფლუორესცეინის ნატრიუმის მარილი - ურანინი) და წითელი ფხვნილი - ფლუორესცეინის ნალექი. თუმცა, ყველა ნალექი არ იყო ფხვნილის სახით. კარამელის მსგავსი მასა (გაუხსნელი დნობა) მინის ღეროზე მიიკრა.

შუშის შიგთავსი გაფილტრული იყო: წარმოიქმნა ყვითელი ხსნარი და ფილტრზე წითელი ნალექი დასახლდა.

როდესაც გადავხედე რეზორცინოლისა და ფტალის ანჰიდრიდისგან ფთალიუმის ანჰიდრიდის მიღების პროცედურას, დავრწმუნდი, რომ ჭარბად ვიღებდი ფტალის ანჰიდრიდს (22,5 გ რეზორცინოლს სჭირდება 15 გ ფტალის ანჰიდრიდი, მაგრამ შემთხვევით მივიღე: 1 გ რეზორცინოლი - 1 გ ფტალის ანჰიდრიდი).

ამიტომაც ყველა დნობა არ იხსნება, შუშაში არსებული გარემო აშკარად არ იყო ტუტე და ფლუორესცეინის უმეტესი ნაწილი ნალექში იყო (შეგახსენებთ: ფლუორესცინი ოდნავ ხსნადია წყალში და მისი ნატრიუმის მარილი [ურანინი] ბევრია. უკეთესი).

მასზე მიწებებული მასა გადაიტანეთ სუფთა ჭიქაში, დაუმატეთ კაუსტიკური სოდას მარცვლები და ცოტა წყალი. დნება თანდათან იხსნება და იქმნება წითელ-ყავისფერი გაუმჭვირვალე ხსნარი. მოგვიანებით ფილტრზე დარჩენილ ფლუორესცინს ტუტე დავამატე და ხსნარშიც გადავიტანე. გადაწყვეტილებები გაერთიანდა.

(ძირითადად, არ იყო საჭირო ფლუორესცეინის გაფილტვრა: საკმარისი იყო სითხე ნალექიდან მაქსიმალურად ამოეწურათ და მიღებულ სუსპენზიას დაემატათ ტუტე. რა თქმა უნდა, ფლუორესცეინის გარდა, მიღებული ხსნარი შეიცავს აგრეთვე. ტუტე, ნატრიუმის სულფატი, ნატრიუმის ფტალატი და, შესაძლოა, რეზორცინოლის ნარჩენები, მაგრამ ამას დიდი მნიშვნელობა არ აქვს შემდგომი ექსპერიმენტებისთვის).

ყავისფერი ხსნარის წვეთი დავამატე სამ ლიტრიან წყალში. წვეთი თანდათან დაეშვა და წარმოქმნა მორევის რგოლები, ძაფები და „ღრუბლები“. თავდაპირველად წვეთი ყავისფერი იყო, შემდეგ თანდათანობით გახდა ყვითელი-მწვანე მკაფიო ფლუორესცენციით. ენით აუწერელი სილამაზე. მოგვიანებით მსგავსი ექსპერიმენტი ხუთლიტრიან ქილაში ჩაატარეს.

მაშ ასე, დავიწყოთ ფლუორესცეინის ექსპერიმენტები.

____________________________________________________________

ფენოლებს შეუძლიათ რეაგირება როგორც ჰიდროქსილის ჯგუფზე, ასევე ბენზოლის რგოლზე.

1. რეაქციები ჰიდროქსილის ჯგუფზე

ნახშირბად-ჟანგბადის კავშირი ფენოლებში გაცილებით ძლიერია, ვიდრე ალკოჰოლებში. მაგალითად, ფენოლი არ შეიძლება გარდაიქმნას ბრომობენზოლად წყალბადის ბრომიდის მოქმედებით, ხოლო ციკლოჰექსანოლი, როდესაც თბება წყალბადის ბრომიდით, ადვილად გარდაიქმნება ბრომოციკლოჰექსანად:

ალკოქსიდების მსგავსად, ფენოქსიდები რეაგირებენ ალკილის ჰალოიდებთან და სხვა ალკილატორ რეაგენტებთან შერეული ეთერების წარმოქმნით:

(23)

ფენტოლი

(24)

ანისოლი

ფენოლების ალკილაცია ჰალოკარბონებით ან დიმეთილ სულფატით ტუტე გარემოში არის უილიამსონის რეაქციის მოდიფიკაცია. ფენოლების ალკილაციის რეაქცია ქლოროძმარმჟავასთან წარმოქმნის ჰერბიციდებს, როგორიცაა 2,4-დიქლოროფენოქსიაძმარმჟავა (2,4-D).

(25)

2,4-დიქლოროფენოქსიძმარმჟავა (2,4-D)

და 2,4,5-ტრიქლოროფენოქსიძმარმჟავა (2,4,5-T).

(26)

2,4,5-ტრიქლოროფენოქსიძმარმჟავა (2,4,5-T)

საწყისი 2,4,5-ტრიქლოროფენოლი მიიღება შემდეგი სქემის მიხედვით:

(27)

1,2,4,5-ტეტრაქლოროფენოლი 2,4,5-ტრიქლოროფენოქსიდი ნატრიუმი 2,4,5-ტრიქლოროფენოლი

თუ გადახურდება 2,4,5-ტრიქლოროფენოლის გამომუშავების ეტაპზე, მის ნაცვლად შეიძლება წარმოიქმნას ძალიან ტოქსიკური 2,3,7,8-ტეტრაქლოროდიბენზოდიოქსინი:

2,3,7,8-ტეტრაქლოროდიბენზოდიოქსინი

ფენოლები უფრო სუსტი ნუკლეოფილებია, ვიდრე ალკოჰოლები. ამ მიზეზით, ალკოჰოლებისგან განსხვავებით, ისინი არ შედიან ესტერიფიკაციის რეაქციაში. ფენოლის ეთერების მისაღებად გამოიყენება მჟავა ქლორიდები და მჟავა ანჰიდრიდები:

ფენილაცეტატი

დიფენილ კარბონატი

სავარჯიშო 17.თიმოლი (3-ჰიდროქსი-4-იზოპროპილტოლუენი) გვხვდება თიამში და გამოიყენება, როგორც საშუალო სიძლიერის ანტისეპტიკი კბილის პასტებსა და პირის ღრუს სავლებში. იგი მზადდება Friedel-Crafts-ის ალკილაციით

მ-კრეზოლი 2-პროპანოლთან ერთად გოგირდმჟავას თანდასწრებით. დაწერე ეს რეაქცია.

2. ჩანაცვლება რგოლში

ფენოლის ჰიდროქსი ჯგუფი ძალიან ძლიერად ააქტიურებს არომატულ რგოლს ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების მიმართ. ოქსონიუმის იონები, სავარაუდოდ, წარმოიქმნება შუალედური ნაერთების სახით:

ფენოლების შემთხვევაში ელექტროფილური შემცვლელი რეაქციების ჩატარებისას უნდა იქნას მიღებული სპეციალური ზომები პოლისუბსტიტუციისა და დაჟანგვის თავიდან ასაცილებლად.

3. ნიტრაცია

ფენოლი ნიტრატები ბევრად უფრო ადვილია, ვიდრე ბენზოლი. როდესაც ის ექვემდებარება კონცენტრირებულ აზოტმჟავას, წარმოიქმნება 2,4,6-ტრინიტროფენოლი (პიკრინის მჟავა):

პიკრინის მჟავა

ბირთვში სამი ნიტრო ჯგუფის არსებობა მკვეთრად ზრდის ფენოლური ჯგუფის მჟავიანობას. პიკრინის მჟავა, ფენოლისგან განსხვავებით, უკვე საკმაოდ ძლიერი მჟავაა. სამი ნიტრო ჯგუფის არსებობა პიკრინის მჟავას ფეთქებადს ხდის და გამოიყენება მელინიტის მოსამზადებლად. მონონიტროფენოლების მისაღებად საჭიროა განზავებული აზოტის მჟავის გამოყენება და რეაქციის ჩატარება დაბალ ტემპერატურაზე:

გამოდის ნარევი O-და P-ნიტროფენოლები ჭარბობენ O-იზომერი. ეს ნარევი ადვილად გამოიყოფა იმის გამო, რომ მხოლოდ O-იზომერი აქროლადია წყლის ორთქლით. დიდი არასტაბილურობა O-ნიტროფენოლი აიხსნება ინტრამოლეკულური წყალბადის ბმის წარმოქმნით, ხოლო იმ შემთხვევაში

P-ნიტროფენოლი, წარმოიქმნება მოლეკულური წყალბადის ბმა.

4. სულფონაცია

ფენოლის სულფონაცია ძალიან მარტივია და იწვევს წარმოქმნას, უპირატესად ტემპერატურის მიხედვით ორთო- ან წყვილი- ფენოლსულფონის მჟავები:

5. ჰალოგენაცია

ფენოლის მაღალი რეაქტიულობა იწვევს იმ ფაქტს, რომ ბრომის წყლით დამუშავებისასაც კი წყალბადის სამი ატომი იცვლება:

(31)

მონობრომფენოლის მისაღებად განსაკუთრებული ზომები უნდა იქნას მიღებული.

(32)

პ-ბრომფენოლი

სავარჯიშო 18. 0,94 გ ფენოლს ამუშავებენ ბრომის წყლის მცირე რაოდენობით. რა პროდუქტი და რა რაოდენობით იქმნება?

6. კოლბის რეაქცია

ნახშირორჟანგი ემატება ნატრიუმის ფენოქსიდს კოლბის რეაქციით, რომელიც არის ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია, რომელშიც ელექტროფილი არის ნახშირორჟანგი.

(33)

ფენოლი ნატრიუმის ფენოქსიდი ნატრიუმის სალიცილატი სალიცილის მჟავა

მექანიზმი:

(M 5)

სალიცილის მჟავას ძმარმჟავასთან რეაქციით მიიღება ასპირინი:

(34)

აცეტილსალიცილის მჟავა

თუ ორივე ორთო-პოზიციები დაკავებულია, შემდეგ ჩანაცვლება ხდება შესაბამისად წყვილი -პოზიცია:

(35)

რეაქცია მიმდინარეობს შემდეგი მექანიზმის მიხედვით:

(M 6)

7. კონდენსაცია კარბონილის შემცველ ნაერთებთან

როდესაც ფენოლი თბება ფორმალდეჰიდთან მჟავის თანდასწრებით, წარმოიქმნება ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისი:

(36)

ფენოლ ფორმალდეჰიდის ფისი

მჟავე გარემოში ფენოლის აცეტონთან კონდენსაციის შედეგად მიიღება 2,2-დი(4-ჰიდროქსიფენილ)პროპანი, ინდუსტრიულად სახელად ბისფენოლი A:

ბისფენოლი ა

2,2-დი(4-ჰიდროქსიფენილ)პროპანი

დი(4-ჰიდროქსიფენილ)დიმეთილმეთანი

პირიდინში ბისფენოლ A-ს ფოსგენით დამუშავებით, ლექსანი მიიღება:

გოგირდმჟავას ან თუთიის ქლორიდის თანდასწრებით, ფენოლი კონდენსირდება ფტალის ანჰიდრიდთან და წარმოქმნის ფენოლფთალეინს:

(39)

ფტალის ანჰიდრიდი ფენოლფთალეინი

თუთიის ქლორიდის თანდასწრებით ფთალიუმის ანჰიდრიდის შერწყმისას რეზორცინოლთან, ხდება მსგავსი რეაქცია და წარმოიქმნება ფლუორესცეინი:

(40)

რეზორცინოლის ფლუორესცეინი

სავარჯიშო 19.დახაზეთ ფორმალდეჰიდთან ფენოლის კონდენსაციის დიაგრამა. რა პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს ამ რეაქციას?

8. კლაიზენის გადაწყობა

ფენოლები განიცდიან Friedel-Crafts-ის ალკილირების რეაქციებს. მაგალითად, როდესაც ფენოლი რეაგირებს ალილბრომიდთან ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით, წარმოიქმნება 2-ალილფენოლი:

(41)

იგივე პროდუქტი ასევე წარმოიქმნება, როდესაც ალილფენილეთერი თბება ინტრამოლეკულური რეაქციის შედეგად ე.წ. კლაისენის გადაწყობა:

ალილფენილეთერი 2-ალილფენოლი

რეაქცია

(43)

ეს ხდება შემდეგი მექანიზმის მიხედვით:

(44)

კლაიზენის გადაწყობა ასევე ხდება, როდესაც თბება ალილ ვინილეთერი ან 3,3-დიმეთილ-1,5-ჰექსადიენი:

(45)

ალილ ვინილის ეთერი 4-პენტენალი

(46)

3,3-დიმეთილ-2-მეთილ-2,6-

1,5-ჰექსადიენჰექსადიენი

ასევე ცნობილია ამ ტიპის სხვა რეაქციები, მაგალითად, დილს-ალდერის რეაქცია. მათ ეძახიან პერიციკლური რეაქციები.

ქვითარი.მიღებულია ბენზოლისგან.

აღწერა. თეთრი ან თეთრი ოდნავ მოყვითალო შეფერილობის კრისტალური ფხვნილით სუსტი დამახასიათებელი სუნით. სინათლისა და ჰაერის გავლენით თანდათან ვარდისფერდება.

ხსნადობა. ძალიან ხსნადი წყალში და 95% ალკოჰოლში, ადვილად ხსნადი ეთერში, ძალიან ოდნავ ხსნადი ქლოროფორმში, ხსნადი გლიცერინში და ცხიმოვან ზეთში.

ავთენტურობა.

1) როდესაც პრეპარატის ხსნარს ემატება რკინის ქლორიდის ხსნარი, ჩნდება ლურჯი-იისფერი ფერი, რომელიც ამიაკის ხსნარის დამატებით გადადის მოყავისფრო-ყვითელ ფერში.

2) ფაიფურის ფინჯანში ფტალინის ანჰიდრიდის ჭარბი რაოდენობით შერწყმისას წამლის რამდენიმე კრისტალები მიიღება ყვითელ-წითელი დნობა. როდესაც დნება იხსნება ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარში, ჩნდება ინტენსიური მწვანე ფლუორესცენცია.

დნობის ტემპერატურა 109-112°.

რაოდენობრივი.

ბრომატომეტრიული მეთოდი ( უკანა ტიტრირების ვარიანტი).

პრეპარატის ზუსტი აწონილი ნაწილი მოთავსებულია მოცულობით კოლბაში, იხსნება წყალში, ემატება 0,1 M KBrO 3, KBr, H 2 SO 4 ჭარბი რაოდენობა, შემდეგ ნარევს ემატება კალიუმის იოდიდის ხსნარი, ნარევს ემატება. შეანჯღრიეთ ენერგიულად და დატოვეთ 10 წუთის განმავლობაში ბნელ ადგილას. ამის შემდეგ უმატებენ ქლოროფორმს და გამოთავისუფლებულ იოდს ტიტრირებენ 0,1 მ ნატრიუმის თიოსულფატის ხსნარით გაუფერულებამდე.

KBrO 3 + 5KBr + 3H 2 SO 4 → 3Br 2 + 3K 2 SO 4 + 3H 2 O

Br 2 + 2KJ = J 2 + 2KBr

J 2 + 2Na 2 S 2 O 3 = 2NaJ + Na 2 S 4 O 6

UC = 1/6, უკანა ტიტრირების ფორმულა

შენახვა. კარგად დახურულ ნარინჯისფერ შუშის ქილებში.

განაცხადი.ანტისეპტიკური საშუალება კანის დაავადებების, ეგზემის სამკურნალოდ, გარედან მალამოებში, პასტებში ან ხსნარებში, იშვიათად გამოიყენება შინაგანად, როგორც კუჭ-ნაწლავის სადეზინფექციო საშუალება.

რეზორცინოლი შეუთავსებელითიმოლთან, მენთოლთან, ასპირინთან, კამფორასთან (აყალიბებს დამატენიანებელ ნარევებს).

ადვილად იშლება (ტუტე გარემოში) - იჟანგება, ვერცხლისწყლის პრეპარატებს ლითონად აქცევს.

Სმ. საგანმანათლებლო და მეთოდოლოგიური სახელმძღვანელო ინტრაფარმაციული კონტროლის შესახებ: თვალის წვეთები - რეზორცინოლის ხსნარი 1%.

არომატული მჟავები

არომატული მჟავები არის ორგანული ნაერთები, რომლებსაც აქვთ ფუნქციური ჯგუფი -COOH და ბენზოლის რგოლი, როგორც რადიკალი.

უმარტივესი წარმომადგენელია ბენზოის მჟავა.

არომატული მჟავების თვისებები განისაზღვრება:

1. ბენზოლის რგოლის თვისებები, რომელიც ხასიათდება:

1.1. ბირთვში წყალბადის ჩანაცვლების რეაქციები ჰალოგენით, NO 2 -, SO 3 2- - ჯგუფებით.

2. თვისებები – COOH ჯგუფი.

2.1. მარილების ფორმირება ტუტე, მძიმე ლითონები, ტუტეები, ტუტე ლითონის კარბონატები.

2.2. წარმოქმენით ანჰიდრიდები, მჟავა ჰალოიდები, ამიდები.

2.3. ეთერების წარმოქმნა კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით.

3. არომატული მჟავების რეაქცია განისაზღვრება ინდიკატორებით (მჟავე).

თავისუფალი არომატული მჟავები გამოიყენება მხოლოდ გარედან, რადგან იონებად დაშლით, ისინი ყოფენ H + იონს, რომელსაც აქვს გამაღიზიანებელი ეფექტი, გამაღიზიანებელიც კი. გარდა ამისა, სისხლში მოხვედრისას ის ცვლის სისხლის უჯრედების სტრუქტურას, ამიტომ შინაგანად ინიშნება მხოლოდ მარილები და არომატული მჟავების ეთერები.