ბენზოლი. ქიმიური თვისებები

სხვადასხვა რეაქციებს შორის, რომლებშიც არომატული ნაერთები შედიან ბენზოლის რგოლის მონაწილეობით, ზემოთ განხილული შემცვლელი რეაქციები პირველ რიგში ყურადღებას იპყრობს. ეს იმიტომ ხდება, რომ ისინი ეწინააღმდეგებიან მოლოდინს. უჯერობის ხარისხით, რომელიც თანდაყოლილია, მაგალითად, ბენზოლში, დამატების რეაქციები უფრო დამახასიათებელი უნდა ყოფილიყო ამ ნახშირწყალბადისთვის. გარკვეულ პირობებში, ეს ხდება; ბენზოლი და სხვა არენები ამატებენ წყალბადის ატომებს, ჰალოგენებს, ოზონს და სხვა რეაგენტებს, რომლებსაც შეუძლიათ დამატების უნარი.

11.5.5. ჰიდროგენიზაცია.ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორების (პლატინი, პალადიუმი, ნიკელი) თანდასწრებით ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები ამატებენ წყალბადს და გარდაიქმნებიან შესაბამის ციკლოჰექსანებად. ამრიგად, ბენზოლი ჰიდროგენიზირებულია ნიკელის კატალიზატორზე 100-200 0 C და 105 ატმზე:

არენების ჰიდროგენიზაციას ალკენებთან შედარებით ორი მახასიათებელი აქვს. ჯერ ერთი, არენები რეაქტიულობით მნიშვნელოვნად ჩამორჩებიან ალკენებს. ბენზოლის ჰიდროგენიზაციის პირობებთან შესადარებლად აღვნიშნავთ, რომ ციკლოჰექსენი ჰიდროგენიზირებულია ციკლოჰექსანში უკვე 25 0 C ტემპერატურაზე და 1,4 ატმოსფეროში წნევაზე. მეორეც, ბენზოლი ან არ ამატებს, ან ამაგრებს წყალბადის სამ მოლეკულას ერთდროულად. შეუძლებელია ნაწილობრივი ჰიდროგენიზაციის პროდუქტების მიღება, როგორიცაა ციკლოჰექსენი ან ციკლოჰექსადიენი ბენზოლის ჰიდროგენიზაციის გზით.

ეს თვისებები ჰიდროგენიზაციის დროს, ბენზოლის რგოლში დამატების რეაქციების განსაკუთრებული შემთხვევა, განპირობებულია ბენზოლის სტრუქტურით. როდესაც ციკლოჰექსანად გარდაიქმნება, ბენზოლი წყვეტს არომატულ სისტემას. ციკლოჰექსანი შეიცავს 150,73 კჯ მეტ ენერგიას (რეზონანსული ენერგია) და ნაკლებად სტაბილურია ვიდრე ბენზოლი. ნათელია, რომ ბენზოლი არ არის მიდრეკილი ამ თერმოდინამიკურად ნაკლებად სტაბილურ მდგომარეობაში გადასვლისკენ. ეს ხსნის ბენზოლის დაბალ რეაქტიულობას წყალბადთან მიმართებაში ალკენებთან შედარებით. არომატულ სისტემაზე მიმაგრება შესაძლებელია მხოლოდ მონაწილეობით რ- ბენზოლის რგოლის ერთი ელექტრონული ღრუბლის ელექტრონები. დამატების პროცესის დაწყების შემდეგ, სისტემა წყვეტს არომატულს და შედეგი არის ენერგიით მდიდარი და უაღრესად რეაქტიული ნაწილაკი, რომელიც ბევრად უფრო მზადაა დაემატოს, ვიდრე მშობელი არენი.

11.5.6. ჰალოგენაცია.ჰალოგენის ბენზოლთან ურთიერთქმედების შედეგი დამოკიდებულია ექსპერიმენტულ პირობებზე. კატალიზური ჰალოგენაცია იწვევს შემცვლელი პროდუქტების წარმოქმნას. აღმოჩნდა, რომ ულტრაიისფერი გამოსხივება იწყებს ჰალოგენის ატომების დამატებას არენების ბენზოლის რგოლში. თავად ბენზოლი სინათლეში ამატებს ქლორის 6 ატომს და გადაიქცევა ჰესაქლოროციკლოჰექსანად, რომელიც არის 9 სივრცითი იზომერის ნარევი.

ერთ-ერთი ასეთი იზომერი, რომელშიც 3 ქლორი იკავებს ღერძულ ბმას, ხოლო მეორე 3 - ეკვატორულ ბმას (γ-იზომერი, ჰექსაქლორანი), აღმოჩნდა ეფექტური ინსექტიციდი, მავნე მწერების წინააღმდეგ ბრძოლის საშუალება. აღმოჩნდა, რომ ჰექსაქლორანი ძალიან სტაბილური იყო ბიოსფეროში და შეუძლია დაგროვდეს თბილსისხლიანი ცხოველების ცხიმოვან ქსოვილში და ამიტომ ამჟამად არ გამოიყენება.

ჰალოგენების მიმართ მისი რეაქტიულობის თვალსაზრისით დამატებით რეაქციებში, ბენზოლი მნიშვნელოვნად ჩამორჩება ალკენებს. მაგალითად, ქლორი და ბრომი ნახშირბადის ტეტრაქლორიდში, თუნდაც სიბნელეში ოთახის ტემპერატურაზე, დაამატეთ ციკლოჰექსენს. ამ პირობებში ბენზოლი არ რეაგირებს. ეს ხდება მხოლოდ ულტრაიისფერი შუქის ქვეშ.

11.5.7. ოზონაცია.ოზონაცია არის კიდევ ერთი მაგალითი, რომელიც აჩვენებს, რომ ბენზოლს, როგორც უჯერი ნაერთს, შეუძლია განიცადოს დამატების რეაქცია. ბენზოლის ოზონირება და ტრიოზონიდური ჰიდროლიზის პროდუქტების შესწავლა ჩატარდა ჯერ კიდევ 1904 წელს ( ჰარისი)

საინტერესო შედეგები იქნა მიღებული ოზონაციით ო-ქსილენი (1941, ვიბო). ფაქტია, რომ ოზონაციის პროდუქტების შემადგენლობა დამოკიდებულია ბენზოლის რგოლში ორმაგი ბმების პოზიციაზე. სტრუქტურა 1 ორმაგი ბმებით ბენზოლის რგოლის ნახშირბადებს შორის, რომლებიც შეიცავს მეთილის შემცვლელებს, ოზონაციისა და ოზონიდის ჰიდროლიზის დროს, მიიღება მეთილგლიოქსალის 2 მოლეკულა და გლიოქსალის მოლეკულა.

ალტერნატიული სტრუქტურა IIამისთვის ო-ქსილენი წარმოქმნის გლიოქსალის 2 მოლეკულას და დიაცეტილის მოლეკულას

ბენზოლის ციკლური სტრუქტურა პირველად შემოგვთავაზა F.A. კეკულე 1865 წ

ფრიდრიხ ავგუსტ კეკულე ფონ სტრადონიცი - XIX საუკუნის გამოჩენილი გერმანელი ქიმიკოსი. 1854 წელს მან აღმოაჩინა გოგირდის შემცველი პირველი ორგანული ნაერთი - თიოძმარმჟავა (თიოეთანოინის მჟავა). გარდა ამისა, მან დაადგინა დიაზო ნაერთების სტრუქტურა. თუმცა, მისი ყველაზე ცნობილი წვლილი ქიმიის განვითარებაში არის ბენზოლის სტრუქტურის ჩამოყალიბება (1866 წ.). კეკულემ აჩვენა, რომ ბენზოლის ორმაგი ბმები მონაცვლეობდა რგოლის გარშემო (ეს იდეა პირველად მას სიზმარში გაუჩნდა). მოგვიანებით მან აჩვენა, რომ ორი შესაძლო ორმაგი კავშირის განლაგება იდენტურია და რომ ბენზოლის რგოლი არის ჰიბრიდი ამ ორ სტრუქტურას შორის. ამრიგად, მან მოითმინა რეზონანსის (მეზომერიზმის) იდეა, რომელიც გაჩნდა ქიმიური კავშირის თეორიაში 1930-იანი წლების დასაწყისში.

თუ ბენზოლს ნამდვილად ჰქონდა ასეთი აგებულება, მაშინ მის 1,2-ჩანაცვლებულ წარმოებულებს უნდა ჰქონდეთ ორი იზომერი. Მაგალითად,

თუმცა, არცერთი 1,2-დაცვლილი ბენზოლი არ შეიძლება იზოლირებული იყოს ორ იზომერად.

მაშასადამე, კეკულემ შემდგომში შესთავაზა, რომ ბენზოლის მოლეკულა არსებობს, როგორც ორი სტრუქტურა, რომლებიც სწრაფად გარდაიქმნება ერთმანეთში:

გაითვალისწინეთ, რომ ბენზოლის მოლეკულების და მათი წარმოებულების ასეთი სქემატური გამოსახულებები ჩვეულებრივ არ მიუთითებს ბენზოლის რგოლის ნახშირბადის ატომებზე მიმაგრებულ წყალბადის ატომებზე.

თანამედროვე ქიმიაში ბენზოლის მოლეკულა განიხილება, როგორც ამ ორი შემზღუდველი რეზონანსული ფორმის რეზონანსული ჰიბრიდი (იხ. ნაწილი 2.1). ბენზოლის მოლეკულის კიდევ ერთი აღწერა ეფუძნება მისი მოლეკულური ორბიტალების განხილვას. Მწერის. 3.1 აღინიშნა, რომ შემაკავშირებელ ორბიტალებში მდებარე ელექტრონები დელოკალიზებულია ბენზოლის რგოლის ყველა ნახშირბადის ატომს შორის და ქმნიან -ელექტრონულ ღრუბელს. ამ წარმოდგენის შესაბამისად, ბენზოლის მოლეკულა პირობითად შეიძლება გამოსახული იყოს შემდეგნაირად:

ექსპერიმენტული მონაცემები ადასტურებს ბენზოლში სწორედ ასეთი სტრუქტურის არსებობას. თუ ბენზოლს ჰქონდა სტრუქტურა, რომელიც თავდაპირველად კეკულემ შემოგვთავაზა, სამი კონიუგირებული ორმაგი ბმით, მაშინ ბენზოლს უნდა დაექვემდებაროს დამატების რეაქციები, როგორიცაა ალკენები. თუმცა, როგორც ზემოთ აღინიშნა, ბენზოლი არ განიცდის დამატებით რეაქციებს. გარდა ამისა, ბენზოლი უფრო სტაბილურია, ვიდრე სამი იზოლირებული ორმაგი ბმა. Მწერის. 5.3 აღინიშნა, რომ ბენზოლის ჰიდროგენაციის ენთალპიას ციკლოჰექსანის წარმოქმნისას აქვს უფრო დიდი უარყოფითი

ცხრილი 18.3. ნახშირბად-ნახშირბადის სხვადასხვა ბმების სიგრძე

ბრინჯი. 18.6. ბენზოლის მოლეკულის გეომეტრიული სტრუქტურა.

ციკლოჰექსენის ჰიდროგენიზაციის ენთალპიაზე სამმაგი მნიშვნელობა. ამ რაოდენობებს შორის განსხვავებას ჩვეულებრივ უწოდებენ დელოკალიზაციის ენთალპიას, რეზონანსულ ენერგიას ან ბენზოლის სტაბილიზაციის ენერგიას.

ბენზოლის რგოლში ნახშირბად-ნახშირბადის ყველა ბმას აქვს იგივე სიგრძე, რაც უფრო მოკლეა ვიდრე C-C ბმების სიგრძე ალკანებში, მაგრამ უფრო გრძელი ვიდრე C=C ბმების სიგრძე ალკენებში (ცხრილი 18.3). ეს ადასტურებს, რომ ნახშირბად-ნახშირბადის ბმები ბენზოლში არის ჰიბრიდი ერთ და ორმაგ ბმებს შორის.

ბენზოლის მოლეკულას აქვს ბრტყელი სტრუქტურა, რომელიც ნაჩვენებია ნახ. 18.6.

ფიზიკური თვისებები

ბენზოლი ნორმალურ პირობებში არის უფერო სითხე, რომელიც იყინება 5,5 °C-ზე და დუღს 80 °C-ზე. მას აქვს დამახასიათებელი სასიამოვნო სუნი, მაგრამ, როგორც ზემოთ აღინიშნა, ძალიან ტოქსიკურია. ბენზოლი არ ერევა წყალს და ბენზოლის სისტემაში წყალი ქმნის ორი ფენის ზედა ნაწილს. თუმცა, ის ხსნადია არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში და თავისთავად კარგი გამხსნელია სხვა ორგანული ნაერთებისთვის.

ქიმიური თვისებები

მიუხედავად იმისა, რომ ბენზოლი განიცდის დამატებით რეაქციებს (იხ. ქვემოთ), ის არ ავლენს ალკენებისთვის დამახასიათებელ რეაქტიულობას. მაგალითად, ის არ აფერხებს ბრომის წყალს ან -იონის ხსნარს. უფრო მეტიც, ბენზოლი არ არის

შედის დამატებით რეაქციებში ძლიერ მჟავებთან, როგორიცაა მარილმჟავა ან გოგირდის მჟავა.

ამავდროულად, ბენზოლი მონაწილეობს მთელ რიგ ელექტროფილურ ჩანაცვლების რეაქციაში. ამ ტიპის რეაქციის პროდუქტებია არომატული ნაერთები, ვინაიდან ამ რეაქციებში ბენზოლის დელოკალიზებული ელექტრონული სისტემა შენარჩუნებულია. ბენზოლის რგოლზე წყალბადის ატომის ელექტროფილით ჩანაცვლების ზოგადი მექანიზმი აღწერილია თავში. 17.3. ბენზოლის ელექტროფილური ჩანაცვლების მაგალითებია მისი ნიტრაცია, ჰალოგენაცია, სულფონაცია და Friedel-Crafts რეაქციები.

ნიტრაცია. ბენზოლის ნიტრატირება შესაძლებელია (მას ემატება ჯგუფი) კონცენტრირებული აზოტის და გოგირდის მჟავების ნარევით დამუშავებით:

ნიტრობენზოლი

ამ რეაქციის პირობები და მისი მექანიზმი აღწერილია განყოფილებაში. 17.3.

ნიტრობენზოლი არის ღია ყვითელი სითხე დამახასიათებელი ნუშის სუნით. ბენზოლის ნიტრატირებისას, ნიტრობენზოლის გარდა, წარმოიქმნება 1,3-დინიტრობენზოლის კრისტალებიც, რომელიც არის შემდეგი რეაქციის პროდუქტი:

ჰალოგენაცია. თუ სიბნელეში ბენზოლს ქლორს ან ბრომს ურევთ, რეაქცია არ მოხდება. თუმცა, ლუისის მჟავების თვისებების მქონე კატალიზატორების თანდასწრებით, ასეთ ნარევებში ხდება ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები. ამ რეაქციების ტიპიური კატალიზატორებია რკინის(III) ბრომიდი და ალუმინის ქლორიდი. ამ კატალიზატორების მოქმედება არის ის, რომ ისინი ქმნიან პოლარიზაციას ჰალოგენის მოლეკულებში, რომლებიც შემდეგ ქმნიან კომპლექსს კატალიზატორთან:

თუმცა არ არსებობს პირდაპირი მტკიცებულება იმისა, რომ თავისუფალი იონები წარმოიქმნება ამ შემთხვევაში. ბენზოლის ბრომირების მექანიზმი რკინის (III) ბრომიდის გამოყენებით, როგორც იონის გადამზიდავი, შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

სულფონაცია. ბენზოლი შეიძლება სულფონირებული იყოს (წყალბადის ატომის ჩანაცვლება სულფო ჯგუფით) მისი ნარევი კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან რამდენიმე საათის განმავლობაში რეფლუქსით. ამის ნაცვლად, ბენზოლი შეიძლება ფრთხილად გაცხელდეს გოგირდის მჟავასთან ნარევში. გოგირდის მჟავა შეიცავს გოგირდის ტრიოქსიდს. ამ რეაქციის მექანიზმი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს დიაგრამით

Friedel-Crafts-ის რეაქციები. Friedel-Crafts-ის რეაქციებს თავდაპირველად ეწოდებოდა კონდენსაციის რეაქციები არომატულ ნაერთებსა და ალკილის ჰალოიდებს შორის უწყლო ალუმინის ქლორიდის კატალიზატორის თანდასწრებით.

კონდენსაციის რეაქციების დროს, რეაგენტების ორი მოლეკულა (ან ერთი რეაგენტი) ერწყმის ერთმანეთს და ქმნიან ახალი ნაერთის მოლეკულას, ხოლო ზოგიერთი მარტივი ნაერთის მოლეკულა, როგორიცაა წყალი ან წყალბადის ქლორიდი, იშლება (აცილებს) მათ.

ამჟამად Friedel-Crafts რეაქციას უწოდებენ არომატული ნაერთის ნებისმიერ ელექტროფილურ ჩანაცვლებას, რომელშიც ელექტროფილის როლს ასრულებს კარბოკატიონი ან ძლიერ პოლარიზებული კომპლექსი დადებითად დამუხტული ნახშირბადის ატომით. ელექტროფილური აგენტი, როგორც წესი, არის ალკილის ჰალოიდი ან ზოგიერთი კარბოქსილის მჟავის ქლორიდი, თუმცა ის ასევე შეიძლება იყოს, მაგალითად, ალკენი ან ალკოჰოლი. ამ რეაქციების კატალიზატორად ჩვეულებრივ გამოიყენება უწყლო ალუმინის ქლორიდი. Friedel-Crafts-ის რეაქციები ჩვეულებრივ იყოფა ორ ტიპად: ალკილაცია და აცილირება.

ალკილაცია. Friedel-Crafts-ის ამ ტიპის რეაქციაში ბენზოლის რგოლზე წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი იცვლება ალკილის ჯგუფებით. მაგალითად, როდესაც ბენზოლისა და ქლორმეთანის ნარევი ნაზად თბება უწყლო ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით, წარმოიქმნება მეთილბენზოლი. ქლორომეთანი ასრულებს ელექტროფილური აგენტის როლს ამ რეაქციაში. იგი პოლარიზებულია ალუმინის ქლორიდით ისევე, როგორც ჰალოგენის მოლეკულები:

განხილული რეაქციის მექანიზმი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

უნდა აღინიშნოს, რომ ამ კონდენსაციის რეაქციაში ბენზოლსა და ქლორმეთანს შორის წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა გამოირიცხება. ასევე გაითვალისწინეთ, რომ ლითონის კარბოკატიონის რეალური არსებობა თავისუფალი იონის სახით საეჭვოა.

ბენზოლის ალკილაცია ქლორმეთანით კატალიზატორის - უწყლო ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით არ იწვევს მეთილბენზოლის წარმოქმნას. ამ რეაქციაში ხდება ბენზოლის რგოლის შემდგომი ალკილაცია, რაც იწვევს 1,2-დიმეთილბენზოლის წარმოქმნას:

აცილაცია. Friedel-Crafts-ის ამ ტიპის რეაქციაში ბენზოლის რგოლზე წყალბადის ატომი იცვლება აცილის ჯგუფით, რის შედეგადაც წარმოიქმნება არომატული კეტონი.

აცილის ჯგუფს აქვს ზოგადი ფორმულა

აცილური ნაერთის სისტემატური სახელწოდება იქმნება სუფიქსისა და დაბოლოების -ova ჩანაცვლებით შესაბამისი კარბოქსილის მჟავის სახელით, რომლის წარმოებულიც ეს აცილური ნაერთია, სუფიქსით -(o) yl. Მაგალითად

ბენზოლის აცილაცია ხორციელდება ნებისმიერი კარბოქსილის მჟავის ქლორიდის ან ანჰიდრიდის გამოყენებით კატალიზატორის, უწყლო ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით. Მაგალითად

ეს რეაქცია არის კონდენსაცია, რომელშიც წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა გამოიყოფა. ასევე გაითვალისწინეთ, რომ სახელწოდება "ფენილი" ხშირად გამოიყენება ბენზოლის რგოლზე იმ ნაერთებში, სადაც ბენზოლი არ არის მთავარი ჯგუფი:

დანამატის რეაქციები. მიუხედავად იმისა, რომ ბენზოლი ყველაზე მეტად ხასიათდება ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებით, ის ასევე განიცდის დამატებით რეაქციებს. ერთ-ერთ მათგანს უკვე შევხვდით. საუბარია ბენზოლის ჰიდროგენიზაციაზე (იხ. ნაწილი 5.3). როდესაც 150-160 °C ტემპერატურაზე წვრილად დაფქული ნიკელის კატალიზატორის ზედაპირზე გადადის ბენზოლისა და წყალბადის ნარევი, ხდება რეაქციების მთელი რიგი, რომელიც მთავრდება ციკლოჰექსანის წარმოქმნით. ამ რეაქციის საერთო სტოქიომეტრიული განტოლება შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

ულტრაიისფერი გამოსხივების ან მზის პირდაპირი სხივების ზემოქმედებისას, ბენზოლი ასევე რეაგირებს ქლორთან. ეს რეაქცია ხდება რთული რადიკალური მექანიზმის მეშვეობით. მისი საბოლოო პროდუქტია 1,2,3,4,5,6-ჰექსაქლოროციკლოჰექსანი:

მსგავსი რეაქცია ხდება ბენზოლსა და ბრომს შორის ულტრაიისფერი გამოსხივების ან მზის გავლენის ქვეშ.

ოქსიდაცია. ბენზოლი და ბენზოლის რგოლი სხვა არომატულ ნაერთებში, ზოგადად რომ ვთქვათ, მდგრადია ჟანგვის მიმართ, თუნდაც ისეთი ძლიერი ჟანგვის აგენტებით, როგორიცაა კალიუმის პერმანგანატის მჟავე ან ტუტე ხსნარი. თუმცა, ბენზოლი და სხვა არომატული ნაერთები იწვის ჰაერში ან ჟანგბადში და წარმოქმნის ძალიან კვამლის ცეცხლს, რაც დამახასიათებელია ნახშირწყალბადებისთვის მაღალი შედარებითი ნახშირბადის შემცველობით.

ბენზოლის რგოლი საკმაოდ სტაბილურია. ის უფრო მიდრეკილია ბენზოლის რგოლის წყალბადის ატომების შემცვლელი რეაქციებისკენ, ვიდრე ორმაგი ბმის გაწყვეტის ადგილზე დამატების რეაქციები. ამ გამოთქმაში მისი „სურნელოვანი ხასიათი“.

ჩანაცვლების რეაქციები

ყველაზე ტიპიური რეაქციებია ელექტროფილური ჩანაცვლება: ნიტრაცია, სულფონაცია, ალკილაცია (აცილირება), ჰალოგენაცია (ბენზოლის ჰომოლოგების ჰალოგენაცია ასევე შეიძლება მოხდეს რადიკალური მექანიზმით.

1. ნიტრაცია- ბენზოლის რგოლის წყალბადის ნიტრო ჯგუფით ჩანაცვლება ხდება ეგრეთ წოდებული ნიტრატირების ნარევით - კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნარევით. აქტიური ნივთიერება არის ნიტრონიუმის კატიონი N0 2 +:

HO - N0 2 + 2H 2 S0 4 →N0 2 + + 2HS0 4 - + H 3 0

ნიტრონიუმის კატიონი ჰიდრონიუმის კატიონი

ნიტრაციის მექანიზმი (ისევე როგორც ყველა ჩანაცვლებითი რეაქცია) შემდეგია:

რეაქციის ნარევში წყლის არსებობა ხელს უშლის რეაქციის მიმდინარეობას, რადგან წყალი მონაწილეობს პროცესში ნიტრონიუმის კატიონის წარმოქმნის საპირისპიროდ. ამიტომ რეაქციაში გამოთავისუფლებული წყლის დასაკავშირებლად მიიღება კონცენტრირებული გოგირდმჟავას ჭარბი რაოდენობა.

ბენზოლის რგოლში წყალბადის ჩანაცვლების წესები.თუ ბენზოლის რგოლში არის რაიმე წყალბადის შემცვლელი, მაშინ ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებში ის ასრულებს ორიენტატორის როლს - რეაქცია ხდება უპირატესად ორთო- და პარა-პოზიციებში შემცვლელთან (პირველი რიგის ორიენტანტი) ან მეტა-პოზიციებთან მიმართებაში. (მეორე სახის ორიენტანტი) .

პირველი სახის შემცვლელებიმიმართეთ შემტევი ელექტროფილი ორთო- და პარა-პოზიციებზე საკუთარ თავთან შედარებით. წარმოგიდგენთ მათ ორიენტირების ძალის კლებადობით (ელექტროდონორის ეფექტი):

II ტიპის შემცვლელები მიმართავენ თავდასხმის ელექტროფილს მეტა პოზიციებზე მათთან შედარებით. ჩვენ ასევე წარმოგიდგენთ მათ ორიენტირებული ძალის კლებადობით:

მაგალითად, -OH - ჯგუფი - პირველი ტიპის ორიენტანტი:

59. დაწერეთ შემდეგი ნაერთების ნიტრაციის რეაქციების განტოლება და მექანიზმი: ა) ბენზოლი; ბ) ტოლუოლი; გ) ქლორბენზოლი; დ) ნიტრობენზოლი; ე) სულფობენზოლი; ვ) ფენილციანიდი; ზ) მეთოქსიბენზოლი; თ) ამინობენზოლი.

პირველი ტიპის შემცვლელები არიან ელექტრონების შემომწირველნი, ისინი ზრდიან ბენზოლის რგოლის ელექტრონული ღრუბლის სიმკვრივეს, განსაკუთრებით ორთო- და პარა-პოზიციებში და ამით (აადვილებენ) ბენზოლის რგოლს ელექტროფილზე შეტევისთვის. თუმცა, σ-კომპლექსი (III) სტაბილიზდება არა ანიონის დამატებით, არამედ წყალბადის კატიონის ელიმინაციის გზით (ბენზოლის რგოლის ერთი π-ელექტრონული ღრუბლის წარმოქმნის დროს გამოთავისუფლებული ენერგია არის 36,6 კკალ/მოლი. ):

მეორე ტიპის შემცვლელები არიან ელექტრონების ამოღება; ისინი, როგორც ჩანს, იზიდავენ ელექტრონული ღრუბლის ნაწილს თავისკენ, რითაც ამცირებენ ბენზოლის რგოლის ელექტრონული ღრუბლის სიმკვრივეს, განსაკუთრებით ორთო- და პარა-პოზიციებში მათთან შედარებით. მეორე ტიპის შემცვლელები ზოგადად აფერხებენ ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებს. მაგრამ მეორე ტიპის შემცვლელთან შედარებით მეტა პოზიციებში ღრუბლის სიმკვრივე ოდნავ უფრო მაღალია, ვიდრე სხვებში. ამრიგად, ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები მეორე ტიპის შემცვლელების შემთხვევაში გადადის მეტა პოზიციებზე:

ზემოთ აღწერილი წესები არ არის კანონები. ჩვენ თითქმის ყოველთვის ვსაუბრობთ მხოლოდ რეაქციის მთავარ მიმართულებაზე. მაგალითად, ტოლუოლის ნიტრატირება წარმოქმნის 62% ორთო-, 33,5% პარა- და 4,5% მეტა-ნიტროტოლუენებს.

რეაქციის პირობები (ტემპერატურა, კატალიზატორების არსებობა და ა.შ.) საკმაოდ ძლიერ გავლენას ახდენს რეაქციების მიმართულებაზე.

ბენზოლის რგოლში ორი ორიენტანტის არსებობისას შესაძლებელია ამ ორი შემცვლელის კოორდინირებული და არათანმიმდევრული ორიენტაცია. იმავე ტიპის შემცვლელების არათანმიმდევრული ორიენტაციის შემთხვევაში, რეაქციის მიმართულება განისაზღვრება უფრო ძლიერით (იხ. პირველი და მეორე სახის შემცვლელების რიგები):

სხვადასხვა ტიპის შემცვლელების არათანმიმდევრული ორიენტაციის შემთხვევაში, რეაქციის მიმართულებას განსაზღვრავს პირველი ტიპის შემცვლელი, რადგან ის ააქტიურებს ბენზოლის რგოლს ელექტროფილურ შეტევაზე, მაგალითად,

60. ჩანაცვლების წესების მიხედვით ჩაწერეთ შემდეგი დისპსტიტუციური ბენზოლების ნიტრაცია: ა) მ-ნიტროტოლუოლი; ბ) პ-ნიტროტოლუენი; გ) ო-ჰიდროქსიტოლუენი; დ) პ-ქლოროტოლუენი; ე) მ-ნიტრობენზოის მჟავა; ვ) პ-ოქსიქლორბენზოლი; ზ) მ-ქლოროტოლუოლი; თ) პ-მეთოქსიტოლუენი.

2. სულფონაციის რეაქციახდება მაშინ, როდესაც არენები თბება კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით ან ოლეუმით. შემტევი აგენტი არის SO 3 მოლეკულა, რომელიც ასრულებს ელექტროფილის როლს:

სულფონაციის პირველი ეტაპი ნელია, რეაქცია ზოგადად შექცევადია:

სულფონის მჟავები სიძლიერით შედარებულია მინერალურ მჟავებთან, ამიტომ წყალხსნარებში ისინი იონიზებულ მდგომარეობაშია (III).

61. მიეცით შემდეგი ნივთიერებების სულფონაციის რეაქციების განტოლებები და მექანიზმები ჩანაცვლების წესების დაცვით:

ა) ტოლუოლი; ბ) ო-ქსილენი; გ) ნიტრობენზოლი; დ) ო-ნიტროტოლუენი; ე) პ-ქლორონიტრობენზოლი; ვ) მ-ნიტროტოლუენი; ზ) პ-ამინოტოლუენი; თ) o მეთოქსიტოლუენი.

3. ჰალოგენაციის რეაქციაარენები სიცივეში ისეთი კატალიზატორების თანდასწრებით, როგორიცაა AlCl 3, AlBr 3, FeCl 3 - ტიპიური ელექტროფილური რეაქცია, რადგან კატალიზატორები ხელს უწყობენ ჰალოგენის მოლეკულაში ბმის პოლარიზაციას (მის გახეთქვამდე):

უწყლო რკინის ქლორიდი მუშაობს ანალოგიურად:

რადიკალური რეაქციის პირობებში (სინათლე, სითბო), ჰალოგენები (ქლორი, ბრომი) ცვლის გვერდითი ჯაჭვების წყალბადებს (ალკანების ჰალოგენაციის მსგავსი):

უფრო მძიმე პირობებში ხდება ჰალოგენების რადიკალური დამატება არომატულ რგოლში.

62 . დაწერეთ განტოლებები და რეაქციის მექანიზმები და დაასახელეთ პროდუქტები:

ა) ტოლუოლი + ქლორი (ნათელ შუქზე და გათბობაზე);

ბ) ტოლუოლი + ქლორი (ცივში კატალიზატორის თანდასწრებით);

გ) ნიტრობენზოლი + ქლორი (ცივში კატალიზატორის თანდასწრებით);

დ) პ-ნიტროტოლუოლი + ქლორი (ნათელ შუქზე და გათბობაზე);

ე) პ-ნიტროტოლუოლი + ქლორი (ცივში კატალიზატორის თანდასწრებით):

ე) ეთილბენზოლი + ქლორი (ნათელ შუქზე და გათბობაზე);

ზ) ეთილბენზოლი + ქლორი (ცივში კატალიზატორის თანდასწრებით);

თ) პ-ჰიდროქსიტოლუენი + ქლორი (ცივში კატალიზატორის თანდასწრებით);

ი) მ-ნიტროტოლუოლი + ქლორი (ცივში კატალიზატორის თანდასწრებით);
კ) მ-ქსილენი + ქლორი (ცივში კატალიზატორის თანდასწრებით).

4. არენების ალკილაცია.უწყლო AlCl 3-ის (AlBr3) თანდასწრებით, ჰალოალკანები ალკილატებენ ბენზოლს, უფრო ადვილად, ვიდრე მისი ჰომოლოგები, ისევე როგორც მათი ჰალოგენური წარმოებულები (გუსტავსონ-ფრიდელ-კრაფტის რეაქციები). კატალიზატორი, რომელიც აყალიბებს A1Cl 3 კომპლექსს, პოლარიზებს C-Gal კავშირს, სანამ არ გაფუჭდება და, შესაბამისად, შემტევ ელექტროფილ აგენტს:

ალკილაცია ალკენებით A1Cl 3, BF 3 ან H 3 PO 4 თანდასწრებით იწვევს მსგავს შედეგებს (მექანიკა ასევე ელექტროფილურია):

ალკილაცია ჰალოალკანებთან და ალკენებთან ელექტროფილური რეაქციების სახით მიმდინარეობს ბენზოლის რგოლზე წყალბადის ჩანაცვლების წესების შესაბამისად. თუმცა, პროცესი გართულებულია რეაქციის პროდუქტების შემდგომი ალკილაციით და სხვა არასასურველი ფენომენებით. ამ უკანასკნელის შესამცირებლად რეაქცია ტარდება ყველაზე დაბალ ტემპერატურაზე, კატალიზატორის ოპტიმალურ რაოდენობაზე და არენის დიდ სიჭარბეზე.

63. მიეცით განტოლებები და რეაქციის მექანიზმი გუსტავსონ-ფრიდელ-კრაფტსის პირობებში შემდეგ ნივთიერებებს შორის:

ა) ბენზოლი + 2-ქლოროპროპანი; ბ) ბენზოლი + 2-ქლორო-2-მეგილპროპანი; გ) ბენზოლი + ბენზილის ქლორიდი; დ) ბრომბენზოლი + ბრომოეთანი; ე) ტოლუოლი + ბუტილ ქლორიდი; ვ) ტოლუოლი + ბრომოეთანი; ი) პ-ბრომოტოლუენი + იზოპროპილ ბრომიდი; თ) მ-ბრომოტოლუენი + ბრომოეთანი; ი) პ-ბრომოტოლუენი + იზოპროპილ ბრომიდი; კ) ქლორბენზოლი + ბენზილის ქლორიდი.

64. დაწერეთ რეაქციის განტოლებები ალკენებით არენების ალკილაციისთვის ფოსფორმჟავას თანდასწრებით, მიეცით მექანიზმი:

ა) ბენზოლი + ეთილენი; ბ) ბენზოლი + პროპილენი; გ) ტოლუოლი + ეთილენი; დ) ტოლუოლი + პროპილენი; ე) ბენზოლი + იზობუტილენი; ვ) ტოლუოლი + იზობუტილენი; ზ) მ-ქსილენი + ეთილენი; თ) პ-ქსილენი + ეთილენი.

5. ჟანგვის რეაქცია (გვერდითი ჯაჭვების რაოდენობის განსაზღვრა).არომატული ბირთვი ძალიან მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ. ამრიგად, ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები ალკანების მსგავსად არ რეაგირებენ კალიუმის პერმანგანატთან. ეს ასევე გამოხატავს მათ "სურნელოვან ხასიათს". მაგრამ როდესაც ბენზოლის ჰომოლოგები თბება ჟანგვითი აგენტებით მძიმე პირობებში, ბენზოლის რგოლი არ იჟანგება და ყველა გვერდითი ნახშირწყალბადის ჯაჭვი, მიუხედავად მათი სიგრძისა, იჟანგება კარბოქსილის ჯგუფებად; დაჟანგვის პროდუქტები არის არომატული მჟავები. გვერდითი ჯაჭვების რაოდენობა თავდაპირველ ბენზოლის ჰომოლოგ 1-ში განისაზღვრება ამ უკანასკნელში კარბოქსილის ჯგუფების რაოდენობით.

65 . დაწერეთ შემდეგი ნივთიერებების ჟანგვის რეაქციების განტოლებები: ა) ეთილბენზოლი; ბ) ო-დიმეთილბენზოლი; გ) პროპილბენზოლი; დ) ჩვეულებრივი ტრიმეთილბენზოლი; ე) პ-მეთილისოპროპილბენზოლი; ვ) ო-ნიტროტოლუენი; ზ) 3-ნიტრო-1-მეთილ-4-ეთილბენზოლი; თ) სიმეტრიული ტრიმეთილბენზოლი.

6. დანამატის რეაქციები.მიუხედავად იმისა, რომ არომატული რგოლი ნაკლებად მიდრეკილია დამატების რეაქციებისადმი, ვიდრე ჩანაცვლების რეაქციები, ისინი წარმოიქმნება გარკვეულ პირობებში. დამატების რეაქციების თავისებურება ის არის, რომ სამი მოლი ჰალოგენი, წყალბადი, ოზონი ყოველთვის ემატება ერთ მოლ ბენზოლს (ან მის ჰომოლოგს), რაც აიხსნება არომატულ ბირთვში ერთი π-ელექტრონული ღრუბლის არსებობით გარკვეული ერთეულით. , სამი ორმაგი ბმის (უფრო სწორად, ექვსი π ელექტრონის) ჯამური ენერგია.

ა) ჰიდროგენიზაცია ხდება კატალიზატორების (Pt, Pd და სხვ.) არსებობისას 110°C ტემპერატურაზე (N.D. Zelinsky და სხვები).

ბ)ჰალოგენაცია ხდება მაშინ, როდესაც ბრომი ან ქლორის ორთქლი გადადის მდუღარე ბენზოლში მზის პირდაპირი ზემოქმედების ქვეშ ან ულტრაიისფერი სხივებით განათებისას (კვარცის ნათურა):

V)ოზონაცია. ალკენების მსგავსად, არომატული ნახშირწყალბადები ადვილად ექვემდებარება ოზონოლიზს.

66. ჩაწერეთ დამატების რეაქციების განტოლებები (ჰიდროგენაცია, ჰალოგენაცია ულტრაიისფერი გამოსხივების ქვეშ, ოზონაცია) შემდეგი არეებით: ა) ტოლუოლი; ბ) ო-ქსილენი; გ) მ-ქსილენი; დ) პ-ქსილენი; ე) ეთილბენზოლი; ვ) ო-ეთილტოლუენი; ზ) მ-ეთილტოლუენი; თ) პ-იზოპროპილტოლუენი. დაასახელეთ მიღებული პროდუქტები.

რაზე რეაგირებს ბენზოლი და მათი რეაქციის განტოლებები

1. მათთვის ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია ბენზოლის რგოლის წყალბადის ატომების ჩანაცვლება. ისინი უფრო ადვილად მოქმედებენ, ვიდრე გაჯერებული ნახშირწყალბადებით. ამ გზით მიიღება მრავალი ორგანული ნაერთი. ამრიგად, როდესაც ბენზოლი რეაგირებს ბრომთან (FeBr2 კატალიზატორის თანდასწრებით), წყალბადის ატომი იცვლება ბრომის ატომით:

   სხვა კატალიზატორით, ბენზოლში არსებული წყალბადის ყველა ატომი შეიძლება შეიცვალოს ჰალოგენით. ეს ხდება, მაგალითად, როდესაც ქლორი გადადის ბენზოლში ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით:

   ჰექსაქლორბენზოლი არის უფერო კრისტალური ნივთიერება, რომელიც გამოიყენება თესლის დასამუშავებლად და ხის შესანარჩუნებლად.

   თუ ბენზოლი დამუშავებულია კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნარევით (ნიტრატორული ნარევი), მაშინ წყალბადის ატომი იცვლება ნიტრო ჯგუფით NO2:

   ბენზოლის მოლეკულაში წყალბადის ატომი შეიძლება შეიცვალოს ალკილის რადიკალით ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების მოქმედებით ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით:

   ბენზოლზე დამატების რეაქციები დიდი სირთულეებით ხდება. მათი წარმოქმნისთვის საჭიროა სპეციალური პირობები: გაზრდილი ტემპერატურა და წნევა, კატალიზატორის შერჩევა, სინათლის დასხივება და ა.შ. ამგვარად, კატალიზატორის - ნიკელის ან პლატინის თანდასწრებით, ბენზოლი წყალბადდება, ანუ ამატებს წყალბადს, წარმოქმნის ციკლოჰექსანს:

   ულტრაიისფერი გამოსხივების ქვეშ ბენზოლი ამატებს ქლორს:

   ჰექსაქლოროციკლოჰექსანი ან ჰექსაქლორანი არის კრისტალური ნივთიერება, რომელიც გამოიყენება როგორც მწერების ძლიერი მკვლელი.

   ბენზოლი არ ამატებს წყალბადის ჰალოიდებს და წყალს. ძალიან მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ. უჯერი ნახშირწყალბადებისგან განსხვავებით, ის არ აფერხებს ბრომიან წყალს და KMnO4 ხსნარს. ნორმალურ პირობებში, ბენზოლის რგოლი არ ნადგურდება მრავალი სხვა ჟანგვის აგენტის მოქმედებით. თუმცა, ბენზოლის ჰომოლოგები უფრო ადვილად განიცდიან დაჟანგვას, ვიდრე გაჯერებული ნახშირწყალბადები. ამ შემთხვევაში, მხოლოდ ბენზოლის რგოლთან დაკავშირებული რადიკალები განიცდიან დაჟანგვას:

   ამრიგად, არომატულ ნახშირწყალბადებს შეუძლიათ შევიდნენ როგორც ჩანაცვლების, ასევე დამატების რეაქციებში, მაგრამ ამ გარდაქმნების პირობები მნიშვნელოვნად განსხვავდება გაჯერებული და უჯერი ნახშირწყალბადების მსგავსი გარდაქმნებისაგან.

   ქვითარი. ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები დიდი რაოდენობით მიიღება ნავთობისა და ქვანახშირის ტარისგან, რომელიც წარმოიქმნება ნახშირის მშრალი დისტილაციის დროს (კოკინგი). მშრალი დისტილაცია ტარდება კოქსისა და გაზის ქარხნებში.

   ციკლოჰექსანის ბენზოლად გადაქცევის რეაქცია (დეჰიდროგენაცია ან დეჰიდროგენაცია) ხდება, როდესაც ის გადადის კატალიზატორზე (პლატინის შავი) 300C ტემპერატურაზე. გაჯერებული ნახშირწყალბადები ასევე შეიძლება გარდაიქმნას არომატულ ნახშირწყალბადებად დეჰიდროგენაციის რეაქციებით. Მაგალითად:

   დეჰიდროგენაციის რეაქციები შესაძლებელს ხდის ნავთობის ნახშირწყალბადების გამოყენებას ბენზოლის სერიის ნახშირწყალბადების წარმოებისთვის. ისინი მიუთითებენ ნახშირწყალბადების სხვადასხვა ჯგუფებს შორის კავშირზე და მათ ერთმანეთში გადაქცევაზე.

   ნ.დ.ზელინსკისა და ბ.ა.კაზანსკის მეთოდის მიხედვით, ბენზოლის მიღება შესაძლებელია აცეტილენის გავლისას 600C-მდე გაცხელებული გააქტიურებული ნახშირბადის მილში. სამი აცეტილენის მოლეკულის პოლიმერიზაციის მთელი პროცესი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს დიაგრამით

2. 1) ჩანაცვლების რეაქცია
   ა) კატალიზატორის - რკინის (III) მარილების თანდასწრებით, ბენზოლი განიცდის ჩანაცვლების რეაქციას:
   C6H6+Br2=C6H5Br+რიკი
   ბენზოლი ანალოგიურად რეაგირებს ქლორთან
   ბ) ჩანაცვლების რეაქციები ასევე მოიცავს ბენზოლის ურთიერთქმედებას აზოტის მჟავასთან:
   C6H6+HONO2=C6H5NO2+H2O
   2)დამატების რეაქცია
   ა) მზის ან ულტრაიისფერი სხივების ზემოქმედებისას ბენზოლი განიცდის დამატებით რეაქციას. მაგალითად, ბენზოლი ამატებს ქრომს შუქზე და ქმნის ჰექსაქლოროციკლოჰექსანს:
   C6H6+3Cl2=C6H6Cl6
   ბ) ბენზოლი ასევე შეიძლება იყოს ჰიდროგენიზირებული:
   C6HC+3H2=C6H12
   3) ოქსიდაციის რეაქციები
   ა) ენერგიული ჟანგვის აგენტების (KMnO4) ბენზოლის ჰომოლოგებზე ზემოქმედებით მხოლოდ გვერდითი ჯაჭვები განიცდის დაჟანგვას.
   C6H5-CH3+3O=C7H6O2+H2O
   ბ) ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები ჰაერში ალივით იწვის:
   2C6H6+15O2=12CO2+6H2O

ბენზოლის და სხვა არომატული ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები განსხვავდება გაჯერებული და უჯერი ნახშირწყალბადებისგან. მათთვის ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია ბენზოლის რგოლის წყალბადის ატომების ჩანაცვლება. ისინი უფრო ადვილად მოქმედებენ, ვიდრე გაჯერებული ნახშირწყალბადებით. ამ გზით მიიღება მრავალი ორგანული ნაერთი. ამრიგად, როდესაც ბენზოლი რეაგირებს ბრომთან (FeBr 2 კატალიზატორის თანდასწრებით), წყალბადის ატომი იცვლება ბრომის ატომით:

სხვა კატალიზატორით, ბენზოლში არსებული წყალბადის ყველა ატომი შეიძლება შეიცვალოს ჰალოგენით. ეს ხდება, მაგალითად, როდესაც ქლორი გადადის ბენზოლში ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით:

თუ ბენზოლი დამუშავებულია კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნარევით (ნიტრაციული ნარევი), მაშინ წყალბადის ატომი იცვლება ნიტრო ჯგუფით - NO 2:

ეს არის ბენზოლის ნიტრაციის რეაქცია. ნიტრობენზოლი არის ღია ყვითელი ცხიმიანი სითხე მწარე ნუშის სუნით, წყალში უხსნადი, გამოიყენება როგორც გამხსნელი და ასევე ანილინის წარმოებისთვის.

ბენზოლის მოლეკულაში წყალბადის ატომი შეიძლება შეიცვალოს ალკილის რადიკალით ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების მოქმედებით ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით:

ბენზოლზე დამატების რეაქციები დიდი სირთულეებით ხდება. მათი წარმოქმნისთვის საჭიროა სპეციალური პირობები: გაზრდილი ტემპერატურა და წნევა, კატალიზატორის შერჩევა, მსუბუქი დასხივება და ა.შ.. ამრიგად, კატალიზატორის - ნიკელის ან პლატინის არსებობისას ხდება ბენზოლის ჰიდროგენიზაცია, ე.ი. ამატებს წყალბადს ციკლოჰექსანის წარმოქმნით:

ციკლოჰექსანი არის უფერო, აქროლადი სითხე ბენზინის სუნით და წყალში უხსნადი.

ულტრაიისფერი გამოსხივების ქვეშ ბენზოლი ამატებს ქლორს:

ჰექსაქლოროციკლოჰექსანი ან ჰექსაქლორანი არის კრისტალური ნივთიერება, რომელიც გამოიყენება როგორც მწერების ძლიერი მკვლელი.

ბენზოლი არ ამატებს წყალბადის ჰალოიდებს და წყალს. ძალიან მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ. უჯერი ნახშირწყალბადებისგან განსხვავებით, ის არ აფერხებს ბრომიან წყალს და KMnO 4 ხსნარს. ნორმალურ პირობებში, ბენზოლის რგოლი არ ნადგურდება მრავალი სხვა ჟანგვის აგენტის მოქმედებით. თუმცა, ბენზოლის ჰომოლოგები უფრო ადვილად განიცდიან დაჟანგვას, ვიდრე გაჯერებული ნახშირწყალბადები. ამ შემთხვევაში, მხოლოდ ბენზოლის რგოლთან დაკავშირებული რადიკალები განიცდიან დაჟანგვას:

ამრიგად, არომატულ ნახშირწყალბადებს შეუძლიათ შევიდნენ როგორც ჩანაცვლების, ასევე დამატების რეაქციებში, მაგრამ ამ გარდაქმნების პირობები მნიშვნელოვნად განსხვავდება გაჯერებული და უჯერი ნახშირწყალბადების მსგავსი გარდაქმნებისაგან.

ქვითარი. ბენზოლი და მისი ჰომოლოგები დიდი რაოდენობით მიიღება ნავთობისა და ქვანახშირის ტარისგან, რომელიც წარმოიქმნება ნახშირის მშრალი დისტილაციის დროს (კოკინგი). მშრალი დისტილაცია ტარდება კოქსისა და გაზის ქარხნებში.

ციკლოჰექსანის ბენზოლად გადაქცევის რეაქცია (დეჰიდროგენაცია ან დეჰიდროგენაცია) ხდება, როდესაც ის გადადის კატალიზატორზე (პლატინის შავი) 300°C ტემპერატურაზე. გაჯერებული ნახშირწყალბადები ასევე შეიძლება გარდაიქმნას არომატულ ნახშირწყალბადებად დეჰიდროგენაციის რეაქციებით. Მაგალითად:

დეჰიდროგენაციის რეაქციები შესაძლებელს ხდის ნავთობის ნახშირწყალბადების გამოყენებას ბენზოლის სერიის ნახშირწყალბადების წარმოებისთვის. ისინი მიუთითებენ ნახშირწყალბადების სხვადასხვა ჯგუფებს შორის კავშირზე და მათ ერთმანეთში გადაქცევაზე.

მეთოდის მიხედვით ნ.დ. ზელინსკი და ბ.ა. ყაზანის ბენზოლის მიღება შესაძლებელია აცეტილენის გავლის გზით გააქტიურებული ნახშირბადის მილში, რომელიც გაცხელებულია 600 ° C-მდე. სამი აცეტილენის მოლეკულის პოლიმერიზაციის მთელი პროცესი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს დიაგრამით

ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები- ჩანაცვლებითი რეაქციები, რომლებშიც ხორციელდება შეტევა ელექტროფილი- ნაწილაკი, რომელიც დადებითად არის დამუხტული ან აქვს ელექტრონების დეფიციტი. როდესაც ახალი ბმა იქმნება, გამავალი ნაწილაკი არის ელექტროფუჟაიშლება მისი ელექტრონული წყვილის გარეშე. ყველაზე პოპულარული დამტოვებელი ჯგუფია პროტონი H+.

ყველა ელექტროფილი არის ლუისის მჟავა.

ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების ზოგადი ხედვა:

(კათიონური ელექტროფილი)

(ნეიტრალური ელექტროფილი)

რეაქციის მექანიზმი S E Arან არომატული ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებიარის ყველაზე გავრცელებული და ყველაზე მნიშვნელოვანი არომატული ნაერთების შემცვლელ რეაქციებს შორის და შედგება ორი ეტაპისგან. პირველ ეტაპზე ემატება ელექტროფილი, ხოლო მეორე ეტაპზე ელექტროფუგა გამოყოფილია:

რეაქციის დროს წარმოიქმნება დადებითად დამუხტული შუალედი (სურათი 2b). ჰქვია Ueland შუალედური, არონიუმის იონიან σ-კომპლექსი. ეს კომპლექსი ზოგადად ძალიან რეაქტიულია და ადვილად სტაბილიზდება, სწრაფად აშორებს კატიონს.