Sostituzione in chimica organica. Tipi di reazioni chimiche nel programma di lezioni di chimica organica in chimica (grado 10) sull'argomento

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Le reazioni delle sostanze organiche possono essere formalmente suddivise in quattro tipi principali: sostituzione, addizione, eliminazione (eliminazione) e riarrangiamento (isomerizzazione). È ovvio che l'intera varietà di reazioni dei composti organici non può essere ridotta al quadro della classificazione proposta (ad esempio, reazioni di combustione). Tuttavia, tale classificazione aiuterà a stabilire analogie con le classificazioni delle reazioni che si verificano tra sostanze inorganiche che vi sono già familiari dal corso di chimica inorganica.

Tipicamente, il principale composto organico coinvolto in una reazione è chiamato substrato, mentre l'altro componente della reazione è convenzionalmente considerato il reagente.

Reazioni di sostituzione

Le reazioni che comportano la sostituzione di un atomo o gruppo di atomi nella molecola originale (substrato) con altri atomi o gruppi di atomi sono chiamate reazioni di sostituzione.

Le reazioni di sostituzione coinvolgono composti saturi e aromatici, come ad esempio alcani, cicloalcani o areni.

Diamo esempi di tali reazioni.

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La divisione delle reazioni chimiche in organiche e inorganiche è piuttosto arbitraria. Le reazioni organiche tipiche sono quelle che coinvolgono almeno un composto organico che cambia la sua struttura molecolare durante la reazione. Pertanto, le reazioni in cui una molecola di un composto organico agisce come solvente o ligando non sono tipiche reazioni organiche.

Le reazioni organiche, come quelle inorganiche, possono essere classificate in base alle caratteristiche generali in reazioni di trasferimento:

– singolo elettrone (redox);

– coppie di elettroni (reazioni di complessazione);

– protone (reazioni acido-base);

– gruppi atomici senza modificare il numero di legami (reazioni di sostituzione e riarrangiamento);

– gruppi atomici con variazione del numero di legami (reazioni di addizione, eliminazione, decomposizione).

Allo stesso tempo, la diversità e l'originalità delle reazioni organiche porta alla necessità di classificarle secondo altri criteri:

– variazione del numero di particelle durante la reazione;

– la natura della rottura dei legami;

– natura elettronica dei reagenti;

– il meccanismo delle fasi elementari;

– tipologia di attivazione;

– caratteristiche private;

– molecolarità delle reazioni.

1) In base alla variazione del numero di particelle durante la reazione (o in base al tipo di trasformazione del substrato), si distinguono reazioni di sostituzione, addizione, eliminazione (eliminazione), decomposizione e riarrangiamento.

Nel caso delle reazioni di sostituzione, un atomo (o gruppo di atomi) nella molecola substrato viene sostituito da un altro atomo (o gruppo di atomi), dando luogo alla formazione di un nuovo composto:

CAP 3 CAN 3 + DO 1 2  CAN 3 CH2C1 + HC1

etano cloroetano cloruro acido cloridrico

CAP 3 CH 2 С1 + NaOH (soluzione acquosa)  CH 3 CH2OH + NaC1

cloroetano idrossido di sodio etanolo cloruro di sodio

Nel simbolo del meccanismo, le reazioni di sostituzione sono designate dalla lettera latina S (dall'inglese “sostituzione” - sostituzione).

Quando si verificano reazioni di addizione, una nuova sostanza si forma da due (o più) molecole. In questo caso il reagente viene aggiunto tramite un legame multiplo (C = S, S S, S = Oh, S N) molecole di substrato:

CAP 2 = CH2 + HBr → CH2Br CAP 3

bromuro di etilene idrogeno bromoetano

Tenendo conto del simbolismo del meccanismo dei processi, le reazioni di addizione sono designate dalla lettera A o dalla combinazione Ad (dall'inglese "addizione" - adesione).

Come risultato della reazione di eliminazione (scissione), una molecola (o particella) si separa dal substrato e si forma una nuova sostanza organica contenente un legame multiplo:

CAP 3 CH2OHCH2 = CH2+H2O

etanolo etilene acqua

Nel simbolo del meccanismo, le reazioni di sostituzione sono designate dalla lettera E (dall'inglese "eliminazione" - eliminazione, scissione).

Le reazioni di decomposizione procedono, di regola, con la rottura dei legami carbonio-carbonio (C C) e portano alla formazione da una sostanza organica di due o più sostanze di struttura più semplice:

CAP 3 CH(OH) UNS
CAP 3 CHO+HCOOH

acido lattico acetaldeide acido formico

Il riarrangiamento è una reazione durante la quale la struttura del substrato cambia per formare un prodotto isomerico all'originale, cioè senza modificare la formula molecolare. Questo tipo di trasformazione è denotato dalla lettera latina R (dall'inglese “rearrangement” - riarrangiamento).

Ad esempio, l'1-cloropropano si riorganizza nel composto isomerico 2-cloropropano in presenza di cloruro di alluminio come catalizzatore.

CAP 3 CAP 2 CAP 2 С1  CH 3 SNS1 CAP 3

1-cloropropano 2-cloropropano

2) In base alla natura della scissione del legame, si distinguono le reazioni omolitiche (radicali), eterolitiche (ioniche) e sincrone.

Un legame covalente tra atomi può essere rotto in modo tale che la coppia di elettroni del legame sia divisa tra due atomi, le particelle risultanti acquisiscono un elettrone ciascuna e diventano radicali liberi - dicono che si verifica la scissione omolitica. Un nuovo legame si forma a causa degli elettroni del reagente e del substrato.

Le reazioni radicaliche sono particolarmente comuni nelle trasformazioni degli alcani (clorazione, nitrazione, ecc.).

Con il metodo eterolitico di rottura di un legame, una coppia di elettroni comune viene trasferita a uno degli atomi, le particelle risultanti diventano ioni, hanno una carica elettrica intera e obbediscono alle leggi di attrazione e repulsione elettrostatica.

Le reazioni eterolitiche, in base alla natura elettronica dei reagenti, si dividono in elettrofile (ad esempio addizione a legami multipli negli alcheni o sostituzione dell'idrogeno nei composti aromatici) e nucleofile (ad esempio idrolisi di derivati ​​degli alogeni o interazione di alcoli con idrogeno alogenuri).

Se il meccanismo di reazione è radicale o ionico può essere determinato studiando le condizioni sperimentali che favoriscono la reazione.

Pertanto, reazioni radicali accompagnate dalla scissione omolitica del legame:

– accelerato mediante irraggiamento h, in condizioni di elevate temperature di reazione in presenza di sostanze che si decompongono facilmente con formazione di radicali liberi (ad esempio perossido);

– rallentano in presenza di sostanze che reagiscono facilmente con i radicali liberi (idrochinone, difenilammina);

– di solito avvengono in solventi non polari o in fase gassosa;

– sono spesso autocatalitici e caratterizzati dalla presenza di un periodo di induzione.

Reazioni ioniche accompagnate dalla scissione del legame eterolitico:

– sono accelerati in presenza di acidi o basi e non vengono influenzati dalla luce o dai radicali liberi;

– non influenzato dagli spazzini dei radicali liberi;

– la velocità e la direzione della reazione sono influenzate dalla natura del solvente;

– raramente si verificano in fase gassosa.

Le reazioni sincrone avvengono senza la formazione intermedia di ioni e radicali: la rottura di vecchi legami e la formazione di nuovi legami avvengono in modo sincrono (simultaneamente). Un esempio di reazione sincrona è sintesi dello yene – reazione di Diels-Alder.

Si noti che la freccia speciale utilizzata per indicare la scissione omolitica di un legame covalente indica il movimento di un elettrone.

3) A seconda della natura elettronica dei reagenti, le reazioni si dividono in nucleofile, elettrofile e radicaliche libere.

I radicali liberi sono particelle elettricamente neutre con elettroni spaiati, ad esempio: Cl ,  NO 2,
.

Nel simbolo del meccanismo di reazione, le reazioni radicaliche sono indicate dal pedice R.

I reagenti nucleofili sono anioni mono o poliatomici o molecole elettricamente neutre aventi centri con una carica negativa parziale aumentata. Questi includono anioni e molecole neutre come HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH, ecc.

Nel simbolo del meccanismo di reazione, le reazioni radicaliche sono indicate dal pedice N.

I reagenti elettrofili sono cationi, molecole semplici o complesse che, da sole o in presenza di un catalizzatore, hanno una maggiore affinità per coppie di elettroni o centri di molecole caricati negativamente. Questi includono cationi H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + e molecole con orbitali liberi: AlCl 3, ZnCl 2, ecc.

Nel simbolo del meccanismo le reazioni elettrofile sono rappresentate dal pedice E.

I nucleofili sono donatori di elettroni e gli elettrofili sono accettori di elettroni.

Le reazioni elettrofile e nucleofile possono essere pensate come reazioni acido-base; Questo approccio si basa sulla teoria degli acidi e delle basi generalizzati (gli acidi di Lewis sono accettori di coppie di elettroni, le basi di Lewis sono donatori di coppie di elettroni).

Tuttavia, è necessario distinguere tra i concetti di elettrofilicità e acidità, nonché di nucleofilicità e basicità, perché non sono identici. Ad esempio, la basicità riflette l'affinità per un protone e la nucleofilicità viene spesso valutata come l'affinità per un atomo di carbonio:

OH – + H +  H 2 O ione idrossido come base

OH – + CH 3 +  CH 3 OH ione idrossido come nucleofilo

4) A seconda del meccanismo degli stadi elementari, le reazioni dei composti organici possono essere molto diverse: sostituzione nucleofila S N, sostituzione elettrofila SE, sostituzione radicalica S R, eliminazione a coppie o eliminazione di E, addizione nucleofila o elettrofila di Ad E e Ad N, ecc.

5) In base al tipo di attivazione le reazioni si dividono in catalitiche, non catalitiche e fotochimiche.

Le reazioni che richiedono la presenza di un catalizzatore sono chiamate reazioni catalitiche. Se un acido funge da catalizzatore si parla di catalisi acida. Le reazioni catalizzate da acidi includono, ad esempio, reazioni di esterificazione con formazione di esteri, disidratazione di alcoli con formazione di composti insaturi, ecc.

Se il catalizzatore è una base, allora si parla di catalisi basica (come mostrato di seguito, questa è tipica della metanolisi dei triacilgliceroli).

Le reazioni non catalitiche sono reazioni che non richiedono la presenza di un catalizzatore. Accelerano solo quando la temperatura aumenta, quindi a volte vengono chiamati termici, sebbene questo termine non sia ampiamente utilizzato. I reagenti di partenza in queste reazioni sono particelle altamente polari o cariche. Queste possono essere, ad esempio, reazioni di idrolisi, interazioni acido-base.

Le reazioni fotochimiche vengono attivate dall'irradiazione (fotoni, h); queste reazioni non avvengono al buio, anche con un riscaldamento significativo. L'efficienza del processo di irradiazione è misurata dalla resa quantica, che è definita come il numero di molecole di reagente reagite per quanto di luce assorbito. Alcune reazioni sono caratterizzate da una resa quantica inferiore all'unità; per altre, ad esempio, per le reazioni a catena dell'alogenazione degli alcani, questa resa può raggiungere 10 6.

6) A seconda delle caratteristiche particolari, la classificazione delle reazioni è estremamente varia: idratazione e disidratazione, idrogenazione e deidrogenazione, nitrazione, solfonazione, alogenazione, acilazione, alchilazione, carbossilazione e decarbossilazione, enolizzazione, chiusura e apertura del ciclo, isomerizzazione, distruzione ossidativa, pirolisi , polimerizzazione, condensazione ecc.

7) La molecolarità di una reazione organica è determinata dal numero di molecole in cui si verifica un vero cambiamento nei legami covalenti nella fase più lenta della reazione, che ne determina la velocità. Si distinguono i seguenti tipi di reazioni:

– monomolecolare – una molecola partecipa alla fase limitante;

– bimolecolare – ci sono due di queste molecole, ecc.

Di norma, non esiste una molecolarità superiore a tre. L'eccezione sono le reazioni topochimiche (in fase solida).

La molecolarità si riflette nel simbolo del meccanismo di reazione aggiungendo il numero corrispondente, ad esempio: S N 2 - sostituzione bimolecolare nucleofila, S E 1 - sostituzione monomolecolare elettrofila; E1 – eliminazione monomolecolare, ecc.

Diamo un'occhiata ad alcuni esempi.

Esempio 1. Gli atomi di idrogeno negli alcani possono essere sostituiti da atomi di alogeno:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

La reazione segue un meccanismo radicalico a catena (la particella che attacca è il radicale cloro C1 ). Ciò significa che, data la natura elettronica dei reagenti, questa reazione è radicalica; da un cambiamento nel numero di particelle - una reazione di sostituzione; dalla natura della scissione del legame - reazione omolitica; tipo di attivazione – fotochimica o termica; secondo caratteristiche particolari - alogenazione; meccanismo di reazione – S R .

Esempio 2. Gli atomi di idrogeno negli alcani possono essere sostituiti da un gruppo nitro. Questa reazione è chiamata reazione di nitrazione e segue lo schema:

R H+HO NO2R NO2 + H2O

Anche la reazione di nitrazione negli alcani segue un meccanismo di radicali a catena. Ciò significa che, data la natura elettronica dei reagenti, questa reazione è radicalica; da un cambiamento nel numero di particelle - una reazione di sostituzione; dalla natura della rottura del legame - omolitica; tipo di attivazione – termica; secondo caratteristiche particolari - nitrazione; per meccanismo – S R .

Esempio 3. Gli alcheni aggiungono facilmente un alogenuro di idrogeno al doppio legame:

CAP 3 CH = CH2 + HBr → CH3 CHBr CH3.

La reazione può procedere secondo il meccanismo dell'addizione elettrofila, il che significa che, secondo la natura elettronica dei reagenti, la reazione è elettrofila (particella attaccata - H +); da un cambiamento nel numero di particelle – una reazione di addizione; dalla natura della rottura del legame - eterolitico; secondo particolari caratteristiche - idroalogenazione; per meccanismo – Ad E .

La stessa reazione in presenza di perossidi può procedere con meccanismo radicalico, quindi a seconda della natura elettronica dei reagenti la reazione sarà radicale (attacco particella - Br ); da un cambiamento nel numero di particelle – una reazione di addizione; dalla natura della rottura del legame - omolitica; secondo particolari caratteristiche - idroalogenazione; per meccanismo – Ad R .

Esempio 4. La reazione di idrolisi alcalina degli alogenuri alchilici procede attraverso il meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare.

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

Ciò significa che, data la natura elettronica dei reagenti, la reazione è nucleofila (particella d'attacco – OH –); da un cambiamento nel numero di particelle - una reazione di sostituzione; per la natura della scissione del legame - eterolitico, per caratteristiche particolari - idrolisi; per meccanismo – S N 2.

Esempio 5. Quando gli alogenuri alchilici reagiscono con soluzioni alcoliche di alcali, si formano gli alcheni.

CH 3 CH 2 CH 2 Br
[CH 3 CH 2 C + H 2 ]  CH 3 CH = CH2+H+

Ciò è spiegato dal fatto che il carbocatione risultante è stabilizzato non dall'aggiunta di uno ione ossidrile, la cui concentrazione nell'alcool è insignificante, ma dall'estrazione di un protone dall'atomo di carbonio vicino. La reazione per cambiare il numero di particelle è il distacco; dalla natura della rottura del legame - eterolitico; secondo caratteristiche particolari - deidroalogenazione; secondo il meccanismo - eliminazione di E.

Domande di controllo

1. Elencare le caratteristiche in base alle quali vengono classificate le reazioni organiche.

2. Come possono essere classificate le seguenti reazioni:

– solfonazione del toluene;

– interazione di etanolo e acido solforico con formazione di etilene;

– bromurazione del propene;

– sintesi della margarina da olio vegetale.

Durante la reazione, alcuni legami chimici nelle molecole delle sostanze reagenti si rompono e se ne formano altri. Le reazioni organiche sono classificate in base al tipo di rottura dei legami chimici nelle particelle reagenti. Tra questi si possono distinguere due grandi gruppi di reazioni: radicale e ionica.

Le reazioni radicaliche sono processi che comportano la scissione omolitica di un legame covalente. Nella scissione omolitica, la coppia di elettroni che forma il legame viene divisa in modo tale che ciascuna delle particelle risultanti riceva un elettrone. Come risultato della scissione omolitica, si formano i radicali liberi:

Un atomo o una particella neutra con un elettrone spaiato è chiamato radicale libero.

Le reazioni ioniche sono processi che comportano la scissione eterolitica di legami covalenti, quando entrambi gli elettroni di legame rimangono con una delle particelle precedentemente legate:

Come risultato della scissione del legame eterolitico, si ottengono particelle cariche: nucleofile ed elettrofile.

Una particella nucleofila (nucleofila) è una particella che ha una coppia di elettroni nel livello elettronico esterno. Grazie ad una coppia di elettroni, un nucleofilo è in grado di formare un nuovo legame covalente.

Una particella elettrofila (elettrofila) è una particella che ha un livello elettronico esterno vuoto. Un elettrofilo presenta orbitali vuoti e non riempiti per la formazione di un legame covalente dovuto agli elettroni della particella con cui interagisce.

In chimica organica, tutti i cambiamenti strutturali sono considerati relativi all'atomo (o agli atomi) di carbonio coinvolti nella reazione.

In accordo con quanto sopra, la clorurazione del metano sotto l'influenza della luce è classificata come sostituzione radicalica, l'addizione di alogeni agli alcheni come addizione elettrofila e l'idrolisi di alogenuri alchilici come sostituzione nucleofila.

I tipi più comuni di reazioni sono:

Tipi fondamentali di reazioni chimiche

IO. Reazioni di sostituzione(sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con atomi di alogeno o un gruppo speciale) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X

II. Reazioni di addizione RCH=CH2 + XY → RCHX−CH2Y

III. Reazioni di eliminazione RCHX−CH2 Y → RCH=CH2 + XY

IV. Reazioni di isomerizzazione (riarrangiamento).

V. Reazioni di ossidazione(interazione con ossigeno atmosferico o agente ossidante)

In questi tipi di reazioni di cui sopra, si distinguono anche specializzato E personalizzato reazioni.

Specializzato:

1) idrogenazione (interazione con idrogeno)

2) deidrogenazione (eliminazione da una molecola di idrogeno)

3) alogenazione (interazione con alogeno: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)

4) dealogenazione (eliminazione da una molecola di alogeno)

5) idroalogenazione (interazione con alogenuro di idrogeno)

6) deidroalogenazione (eliminazione da una molecola di alogenuro di idrogeno)

7) idratazione (interazione con l'acqua in una reazione irreversibile)

8) disidratazione (scissione da una molecola d'acqua)

9) idrolisi (interazione con l'acqua in una reazione reversibile)

10) polimerizzazione (produzione di uno scheletro carbonioso ingrandito multiplo da composti semplici identici)

11) policondensazione (ottenimento di uno scheletro carbonioso multiplo ingrandito da due composti diversi)

12) solfonazione (reazione con acido solforico)

13) nitrazione (interazione con acido nitrico)

14) cracking (riduzione dello scheletro carbonioso)

15) pirolisi (decomposizione di sostanze organiche complesse in sostanze più semplici sotto l'influenza di alte temperature)

16) reazione di alchilazione (introduzione di un radicale alcano nella formula)

17) reazione di acilazione (introduzione del gruppo –C(CH 3)O nella formula)

18) reazione di aromatizzazione (formazione di idrocarburi di più areni)

19) reazione di decarbossilazione (eliminazione del gruppo carbossilico -COOH) dalla molecola

20) reazione di esterificazione (l'interazione di un alcol con un acido o la produzione di un estere da un alcol o un acido carbossilico)

21) reazione “specchio d'argento” (interazione con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento (I))

Reazioni nominali:

1) Reazione di Wurtz (allungamento dello scheletro carbonioso durante l'interazione di un idrocarburo alogenato con un metallo attivo)

2) Reazione di Kucherov (produzione di aldeide facendo reagire l'acetilene con l'acqua)

3) Reazione di Konovalov (interazione di un alcano con acido nitrico diluito)

4) Reazione di Wagner (ossidazione di idrocarburi con doppio legame da parte dell'ossigeno dell'agente ossidante in un ambiente debolmente alcalino o neutro in condizioni normali)

5) Reazione di Lebedev (deidrogenazione e disidratazione degli alcoli per produrre alcadieni)

6) Reazione di Friedel-Crafts (reazione di alchilazione di un arene con un cloroalcano per ottenere omologhi del benzene)

7) Reazione Zelinsky (produzione di benzene dal cicloesano mediante deidrogenazione)

8) Reazione di Kirchhoff (conversione dell'amido in glucosio sotto l'azione catalitica dell'acido solforico)

Istituzione educativa di bilancio comunale

"Scuola secondaria n. 19"

Michurinsk, regione di Tambov

Tipi di reazioni chimiche

chimica inorganica

Golovkina Svetlana Alexandrovna,

insegnante di chimica MBOU Scuola secondaria n. 19, Michurinsk

Contenuto

Riassunto…………………..…………………..3

Introduzione………………………………4

Specifiche del test………………………………………...5

Prove 9° elementare……………..................................15

Prove 11° grado………………………………24

Risorse informative……………………..33

Annotazione.

Questo lavoro riflette l'approccio degli autori allo studio dei tipi di reazioni chimiche nella chimica organica. Il materiale proposto può interessare gli insegnanti di chimica che lavorano nelle scuole primarie e secondarie, in quanto fornisce una generalizzazione dei concetti di base sui tipi di reazioni chimiche in chimica organica, che consentirà loro di prepararsi all'Esame di Stato e allo Stato Unificato Materiale per esami ed esercitazioni su questo argomento.

Introduzione.

Il materiale di chimica organica è difficile da comprendere, soprattutto nella classe 9, dove viene dedicato pochissimo tempo allo studio, con una grande quantità di materiale teorico. Le domande sulla chimica organica sono incluse nei KIM dell'Accademia statale delle scienze e nell'esame di stato unificato, quando preparano gli studenti per la certificazione finale, l'insegnante si trova spesso di fronte a un malinteso su questo materiale; Puoi intensificare attivamente il processo di insegnamento e migliorare la qualità dell'assimilazione della chimica organica utilizzando le moderne tecnologie di insegnamento nel suo studio, ad esempio l'uso delle TIC e delle tecnologie di controllo dei test. Nel manuale, gli insegnanti condividono le loro esperienze nello studio di materiali piccoli ma complessi.

Specificazione delle prove di preparazione all'Esame di Stato e all'Esame di Stato Unificato

    Prescrizione di test– valutare la formazione educativa generale degli studenti per tipologia di reazioni chimiche.

    Continuità del contenuto del materiale di prova – mostrare la relazione tra i concetti base della chimica inorganica e organica.

    Caratteristiche del contenuto del test – Ogni versione del controllo del test è composta da tre parti e attività. Compiti dello stesso livello di complessità e forma di presentazione sono raggruppati in alcune parti del lavoro.

Parte A contiene 10 compiti per scegliere una risposta di livello base di complessità A1, A2 .... A10

Parte B contiene 3 compiti per scegliere una risposta di livello di difficoltà maggiore B1, B2, B3

Parte C contiene 1 attività elevato livello di complessità.

Tabella 1 Distribuzione dei compiti per parti di lavoro.

Domande a scelta multipla Controllano la parte principale del materiale studiato: il linguaggio della scienza chimica, i legami chimici, la conoscenza delle proprietà delle sostanze organiche, i tipi e le condizioni delle reazioni chimiche.

Compiti con un livello di difficoltà maggiore Testano la conoscenza delle reazioni redox a un livello maggiore. Il lavoro offre compiti a scelta multipla.

Il completamento di compiti di maggiore livello di complessità consente di differenziare gli studenti in base al loro livello di preparazione e, su questa base, assegnare loro voti più alti.

Domande a risposta lunga- il più difficile nel test. Questi compiti mettono alla prova l'assimilazione dei seguenti elementi di contenuto: quantità di una sostanza, volume molare e massa molare di una sostanza, frazione di massa di una sostanza disciolta.

4.Distribuzione dei compiti di test in base al contenuto, alle competenze e alle tipologie di attività sottoposte a test.

Nel determinare il contenuto delle attività di prova, è stato preso in considerazione il volume di ciascun blocco di contenuto occupato nel corso di chimica.

5. Tempi di consegna

Sono previsti 45 minuti per il completamento del test (1 lezione)

Distribuzione approssimativa del tempo assegnato per il completamento delle singole attività:

    per ogni attività della parte A fino a 2 minuti.

    per ogni compito della parte B fino a 5 minuti.

    per ogni attività della parte C fino a 10 minuti.

6. Sistema di valutazione dei singoli compiti e del lavoro nel suo complesso

Il corretto completamento di ciascuna attività della Parte A vale 1 punto.

Il corretto completamento di ciascuna attività nella Parte B vale 2 punti;

È stato commesso un errore in uno degli elementi della risposta - 1 punto.

Il completamento delle attività nella parte C è variabile, il completamento corretto e completo dell'attività C1 - 4 punti,

Vengono sommati i punti ricevuti dagli studenti per aver completato tutte le attività. La valutazione è data su una scala a cinque punti.

7. Gradazione della valutazione:

0% - 25% - dai punti segnati “1”

26% - 50% - da “2” punti segnati

51% - 75% - dai punti segnati “3”

76% - 85% - dai punti segnati “4”

86% - 100% - dai punti segnati “5”

Tipi di reazioni chimiche in chimica organica

Reazione chimica - questo è un cambiamento nelle sostanze in cui i vecchi legami chimici vengono rotti e si formano nuovi legami chimici tra le particelle (atomi, ioni) da cui sono costruite le sostanze.

Le reazioni chimiche sono classificate:

1. Dal numero e dalla composizione di reagenti e prodotti

Questo tipo di reazione può includere reazioni di isomerizzazione, che avvengono senza modificare non solo la composizione qualitativa, ma anche quantitativa delle molecole delle sostanze.

Le reazioni di decomposizione nella chimica organica, a differenza delle reazioni di decomposizione nella chimica inorganica, hanno le loro specificità. Possono essere considerati come processi inversi all'addizione, poiché molto spesso danno luogo alla formazione di più legami o cicli.

CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3

etil acetilene dimetil acetilene

Per entrare in una reazione di addizione, una molecola organica deve avere un legame multiplo (o ciclo), questa molecola sarà quella principale (substrato). Una molecola più semplice (spesso una sostanza inorganica, un reagente) viene aggiunta nel punto in cui il legame multiplo si rompe o l'anello si apre.

Molto spesso si formano più legami o cicli.

La loro caratteristica distintiva è l'interazione di una sostanza semplice con una complessa. Il concetto di “sostituzione” in chimica organica è più ampio che in chimica inorganica. Se nella molecola della sostanza originaria qualsiasi atomo o gruppo funzionale viene sostituito da un altro atomo o gruppo, anche queste sono reazioni di sostituzione.

Le reazioni di scambio sono reazioni che avvengono tra sostanze complesse in cui le loro parti costitutive si scambiano di posto. Tipicamente queste reazioni sono considerate ioniche. Le reazioni tra gli ioni nelle soluzioni elettrolitiche procedono quasi completamente verso la formazione di gas, precipitazioni ed elettroliti deboli.

2. Per effetto termico

Le reazioni esotermiche avvengono con il rilascio di energia.

Questi includono quasi tutte le reazioni composte.

Le reazioni esotermiche che si verificano con il rilascio di luce sono classificate come reazioni di combustione. L'idrogenazione dell'etilene è un esempio di reazione esotermica. Funziona a temperatura ambiente.

Le reazioni endotermiche avvengono con l'assorbimento di energia.

Ovviamente, queste includeranno quasi tutte le reazioni di decomposizione,

Canale 2 = Canale 2 + H 2 → Canale 3 - Canale 3

3. Secondo l'uso del catalizzatore

Funzionano senza catalizzatore.

Poiché tutte le reazioni biochimiche che si verificano nelle cellule degli organismi viventi avvengono con la partecipazione di speciali catalizzatori biologici di natura proteica - enzimi, sono tutte catalitiche o, più precisamente, enzimatiche.

4. Per direzione

Scorrono contemporaneamente in due direzioni opposte.

La stragrande maggioranza di tali reazioni lo sono.

Nella chimica organica, il segno della reversibilità si riflette nei nomi - contrari dei processi:

idrogenazione - deidrogenazione,

idratazione - disidratazione,

polimerizzazione - depolimerizzazione.

Tutte le reazioni sono reversibili esterificazione (il processo opposto, come sapete, si chiama idrolisi) e idrolisi di proteine, esteri, carboidrati, polinucleotidi. La reversibilità di questi processi è alla base della proprietà più importante di un organismo vivente: il metabolismo.

In queste condizioni scorrono in una sola direzione.

Rientrano in questa categoria tutte le reazioni di scambio accompagnate dalla formazione di un precipitato, di un gas o di una sostanza leggermente dissociante (acqua) e tutte le reazioni di combustione.

5. Secondo lo stato di aggregazione

Reazioni in cui i reagenti e i prodotti della reazione si trovano in diversi stati di aggregazione (in fasi diverse).

Reazioni in cui i reagenti e i prodotti della reazione si trovano nello stesso stato di aggregazione (nella stessa fase).

6. Modificando gli stati di ossidazione degli elementi chimici che formano sostanze

Reazioni che avvengono senza modificare gli stati di ossidazione degli elementi chimici. Queste includono, ad esempio, tutte le reazioni di scambio ionico, nonché molte reazioni di unione, molte reazioni di decomposizione, reazioni di esterificazione

Reazioni che avvengono con un cambiamento negli stati di ossidazione degli elementi. Questi includono molte reazioni, comprese tutte le reazioni di sostituzione, nonché quelle reazioni di combinazione e decomposizione in cui è coinvolta almeno una sostanza semplice.

HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

7. Secondo il meccanismo del flusso.

Vanno tra i radicali e le molecole formate durante la reazione.

Come già sapete, in tutte le reazioni i vecchi legami chimici si rompono e se ne formano di nuovi. Il metodo per rompere il legame nelle molecole della sostanza di partenza determina il meccanismo (percorso) della reazione. Se una sostanza è formata da un legame covalente, possono esserci due modi per rompere questo legame: emolitico ed eterolitico. Ad esempio, per le molecole Cl2, CH4, ecc., Si realizza la scissione emolitica dei legami che porterà alla formazione di particelle con elettroni spaiati, cioè radicali liberi;

Passano tra gli ioni già presenti o formati durante la reazione.

Le reazioni ioniche tipiche sono interazioni tra elettroliti in soluzione. Gli ioni si formano non solo durante la dissociazione degli elettroliti nelle soluzioni, ma anche sotto l'azione di scariche elettriche, riscaldamento o radiazioni. I raggi Ŷ, ad esempio, convertono le molecole di acqua e metano in ioni molecolari.

Secondo un altro meccanismo ionico, si verificano reazioni di addizione di alogenuri di idrogeno, idrogeno, alogeni ad alcheni, ossidazione e disidratazione di alcoli, sostituzione dell'alcol idrossile con alogeno; Reazioni che caratterizzano le proprietà di aldeidi e acidi. In questo caso, gli ioni si formano dalla scissione eterolitica dei legami covalenti polari.

8. Dal tipo di energia che dà inizio alla reazione.

Vengono avviati da radiazioni ad alta energia: raggi X, radiazioni nucleari (raggi Ý, particelle a - He2+, ecc.). Con l'aiuto di reazioni di radiazione, vengono effettuate radiopolimerizzazione molto rapida, radiolisi (decomposizione delle radiazioni), ecc.

Ad esempio, invece della produzione in due fasi del fenolo dal benzene, è possibile ottenerlo facendo reagire il benzene con l'acqua sotto l'influenza delle radiazioni. In questo caso, dalle molecole d'acqua si formano i radicali [·OH] e [·H·], con i quali il benzene reagisce per formare fenolo:

C6H6 + 2[OH] -> C6H5OH + H20

La vulcanizzazione della gomma può essere effettuata senza zolfo mediante radiovulcanizzazione e la gomma risultante non sarà peggiore di quella tradizionale

Sono avviati dall'energia termica. Questi includono tutte le reazioni endotermiche e molte reazioni esotermiche, il cui avvio richiede una fornitura iniziale di calore, cioè l'avvio del processo.

Sono avviati dall'energia luminosa. Oltre ai processi fotochimici di sintesi dell'HCl o alla reazione del metano con il cloro discussi sopra, questi includono la produzione di ozono nella troposfera come inquinante atmosferico secondario. A questo tipo di reazione appartiene anche il processo più importante che avviene nelle cellule vegetali, la fotosintesi.

Sono avviati da una corrente elettrica. Oltre alle ben note reazioni di elettrolisi, indicheremo anche reazioni di elettrosintesi, ad esempio reazioni per la produzione industriale di agenti ossidanti inorganici.

Compiti di prova per il 9 ° grado

Opzione 1.

Parte A

A1. Quali modelli corrispondono alle molecole di alcheni?

a) tutto tranne A

b) tutto tranne B

c) tutto tranne B

d) tutto tranne G

A2. Con quale reagente possono reagire gli alcani:

a) Br 2 (soluzione)

b) Cl 2 (leggero)

c) H2SO4
d) NaOH

A3. Nella reazione dell'1,3-butadiene con HCl non si può formare

a) 3-clorobutene-1 c) 1-clorobutene-2

b) 4-clorobutene-1 d) 2,3-diclorobutano

A4. La sostanza con cui l'acido formico, in opportune condizioni, entra in una reazione redox è:

a) rame;

b) idrossido di rame (II);

c) cloruro di rame (II);

d) solfato di rame (II).

A5. L'interazione di un estere con l'acqua può essere chiamata:

a) idratazione;

b) disidratazione;

c) idrolisi;

d) idrogenazione.

A6. In una catena di trasformazioni

le reazioni “a” e “b” sono rispettivamente:

a) idratazione e ossidazione;

b) ossidazione e idratazione;

c) idratazione e idratazione;

d) ossidazione e ossidazione.

A7. La reazione causata dalla presenza di un doppio legame nelle molecole dei composti carbonilici è la reazione:

a) adesione;

b) decomposizione;

c) sostituzione;

d) scambio.

A8. Utilizzando una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento è impossibile riconoscere:

a) etanolo ed etanale;

b) propanale e propanone;

c) propanale e glicerina;

d) butanale e 2-metilpropanale.

A9. Quando il propenele viene esposto ad un eccesso di idrogeno, si forma IO:

a) limitare l'alcol;

b) alcol insaturo;

c) idrocarburo insaturo;

d) idrocarburo saturo.

A10. L'acetaldeide si forma durante l'idratazione:

a) etano;

b) etene;

c) etina;

d) etanolo.

Parte B

IN 1. Abbina il tipo di reazione all'equazione

TIPO DI REAZIONE

ALLE 2. Acetilene del peso di 10,4 g viene aggiunto acido cloridrico del peso di 14,6 g. La formula del prodotto di reazione è _____.

ALLE 3. Dal carburo di calcio tecnico del peso di 1 kg si ottiene acetilene con un volume di 260 l (n.s.). La frazione in massa di impurità (in %) contenuta nel campione di carburo di calcio è ____ _____. (Scrivi la tua risposta al centesimo più vicino).

Parte C.

C 1. Scrivi le equazioni di reazione che possono essere utilizzate per realizzare quanto segue

BaCl2

trasformazioni: C O

Opzione 2.

Parte A Per ciascuno dei compiti A1-A10 vengono fornite quattro opzioni di risposta,

solo uno dei quali è corretto. Cerchia il numero della risposta.

A1. Reazione caratteristica degli alcani

a) adesione

b) sostituzione

c) idratazione

d) scambio

A2. Quali idrocarburi sono caratterizzati da reazioni di polimerizzazione?

a) CH 4

avanti Cristo 2 ore 4

c)C 6H6

d)C 2H5OH

A3. Sostanza con la quale il metano subisce una reazione di spostamento.

a) CL 2 (leggero)

b) H 2O

c) H 2 SO 4

d) NaOH

A4. Quale sostanza viene facilmente ossidata dal permanganato di potassio.

AC 2H6

avanti Cristo 2H2

c)C 2H5OH

d)C 6H6

A5. Quale sostanza può essere sottoposta a reazione di disidratazione.

AC 2 ore 4

avanti Cristo 2H5OH

c) CH 4

d) CH 3COH

A6. In una catena di trasformazioni C 2 H 6 – reazioni acetilene – etano “a” e “b” - questo corrisponde

a) idratazione e idrogenazione

b) idratazione e ossidazione

c) deidrogenazione e idrogenazione

d) ossidazione e idratazione

A7. Qual è il nome della reazione che produce gli esteri?

a) adesione

b) sostituzione

c) esterificazione

d) decomposizione

A8. Quando l'etilene reagisce con l'acqua, si forma.

a) limitare l'alcol

b) alcol insaturo

c) idrocarburo saturo

d) idrocarburo insaturo

A9. L'acido acetico è formato da:

a) etano

b) etene

c) etina

d) etanolo

A10. Quale reazione è tipica dei grassi?

a) adesione

b) ossidazione

c) idrolisi

d) sostituzione

Parte BQuando completi le attività B1, stabilisci la corrispondenza. Q2 e Q3, fai calcoli e scrivi la risposta.

IN 1. Abbina il tipo di reazione alla sostanza

Tipo di reazione

ALLE 2. Il volume di ossigeno richiesto per la combustione completa è di 50 litri. il metano (n.s.) è pari a ___l.

ALLE 3. L'idrocarburo contiene il 16,28% di idrogeno. Determina la formula di un idrocarburo se la sua densità di vapore dell'idrogeno è 43.

Parte C. Per le risposte all'attività C1, utilizzare un modulo separato (foglio)

Annota il numero dell'attività e la risposta.

C1. Calcolare il volume di anidride carbonica rilasciata durante la combustione di 56 litri di metano in 48 litri di ossigeno

RISPOSTE

opzione 1

Parte A

Parte B

Parte C

Scrivi le equazioni di reazione che possono essere utilizzate per realizzare quanto segue BaCl 2

trasformazioni: C O 2 → Na 2 CO 3 → X → CO 2. Per il secondo processo, scrivi un'equazione ionica per la reazione.

Risposta

opzione 2

Parte A

A1


Parte B

Parte C

Compiti di prova per il grado 11

Opzione 1.

Parte A Per ciascuno dei compiti A1-A10 vengono fornite quattro opzioni di risposta,

solo uno dei quali è corretto. Cerchia il numero della risposta.

A1. La reazione di Wurtz corrisponde alla descrizione:

1. idratazione dell'acetilene

2. allungamento dello scheletro carbonioso

3. riduzione di nitro derivati ​​con metalli in ambiente acido

4. disidratazione e deidrogenazione simultanea dell'etanolo

A2. Glucosio e saccarosio possono essere distinti in:

1. acido nitrico

2. soluzione di ammoniaca di ossido d'argento

3. acqua

4. idrossido di sodio.

A3. L'etanolo può essere prodotto dall'etilene attraverso la reazione

1. idratazione

2. idrogenazione

3.Alogenazione

4. Idroalogenazione

A4. Caratteristica è la reazione con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento

1. propanolo-1

2. propanale

3. propanolo-2

4. dimetiletere

A5. Si produce l'idrolisi alcalina del formiato di etile

1. formaldeide ed etanolo

2. acido formico ed etanolo

3. sale dell'acido formico ed etanolo

4. formaldeide e acido formico

A6. Una caratteristica distintiva della reazione di Kucherov è l'interazione delle sostanze con

1. con idrogeno

2. con cloro

3. con acqua

4. con acido

A7. La reazione Zinin, caratteristica degli idrocarburi aromatici, ha un nome diverso

1. clorazione

2. bromurazione

3. nitrazione

4. idrogenazione

A8. Una reazione qualitativa agli alcoli polivalenti è la loro interazione

1. con ossido di rame ( II)

2. con idrossido di rame ( II)

3. con rame

4. con ossido di rame ( IO)

A9. Durante la reazione dell'etanolo con acido cloridrico in presenza di acido solforico,

1. etilene

2. cloroetano

3. 1,2-dicloroetano

4. cloruro di vinile

A10. A differenza dell'etanale, l'acido acetico reagisce con

1. magnesio

2. idrossido di rame ( II)

3. ossigeno

4. idrogeno

Parte B

scriveteli in ordine crescente

IN 1. I prodotti dell'idrolisi degli esteri di composizione C 5 H 10 O 2 possono essere

1. pentanale e metanolo

2. acido propanoico ed etanolo

3. etanolo e butanale

4. acido butanoico e metanolo

5. acido etanoico e propanolo

6. formaldeide e pentanolo

ALLE 2. Reagisce con l'acido formico

1. N / a 2CO3

2.HCl

3.OH

4.H 2S

5. CuSO 4

6. Cu(OH)2

ALLE 3. Sostanze con le quali l'acido α-amminopropanoico può interagire

1. etano

2. idrossido di potassio

3. cloruro di potassio

4. acido solforico

5. dimetiletere

6. acido cloridrico

Parte C. Per le risposte all'attività C1, utilizzare un modulo separato (foglio)

Annota il numero dell'attività e la risposta.

C1. Come risultato dell'ossidazione catalitica del propano si è ottenuto acido propionico del peso di 55,5 g. La resa in massa del prodotto di reazione è del 60%. Calcolare il volume di propano prelevato (n.o.).

opzione 2

Parte A Per ciascuno dei compiti A1-A10 vengono fornite quattro opzioni di risposta,

solo uno dei quali è corretto. Cerchia il numero della risposta.

A1. Ciascuna delle due sostanze reagisce con l'acqua bromo in condizioni normali:

1. benzene e toluene

2. cicloesano e propene

3. etilene e benzene

4. fenolo e acetilene

A2. L'etilene si forma come risultato della reazione:

1. idratazione dell'acetilene

2. clorometano con sodio

3. acetilene con acido cloridrico

4. disidratazione dell'etanolo

A3. L'etanolo può essere prodotto dall'etilene mediante la reazione

1. idratazione

2. idrogenazione

3. alogenazione

4. idroalogenazione

A4. Come risultato della reazione di trimerizzazione dell'acetilene, si forma quanto segue:

1. esano

2. esene

3. etano

4. benzene

A5. Durante l'ossidazione dell'etilene con una soluzione acquosa di CM NO 4 si forma:

1. etano

2. etanolo

3. glicerolo

4. glicole etilenico

A6. L'idrolisi alcalina del 2-clorobutano produce prevalentemente:

1. butanolo-2

2. butanolo-1

3. butanale

4. butanone

A7. Una reazione di sostituzione con cloro comporta:

1. etene 2. ethin 3 . butene-2 4. butano

A8. Una reazione caratteristica per gli alcoli polivalenti è l'interazione con:

1. H2

2. Cu

3. Ag 2 O (soluzione NH 3)

4. Cu(OH)2

A9. Il monomero per la produzione della gomma artificiale utilizzando il metodo Lebedev è:

1. butene-2

2. etano

3. etilene

4. butadiene-1,3

A10. Il butanolo-2 e il cloruro di potassio sono formati dall'interazione di:

1. 1-clorobutano e 2-clorobutano

2. Soluzione di 2-clorobutano e alcool di KOH

3. Soluzione di 1-clorobutano e alcool di KOH

4. Soluzione di 2-clorobutano e KOH acquosa

Parte B Quando completi le attività B1-B3, scegli tre opzioni di risposta e

scriveteli in ordine crescente

IN 1. I prodotti dell'idrolisi degli esteri di composizione C 6 H 12 O 2 possono essere

1 . etanale e dimetiletere

2 . acido propanoico e propanolo

3 . acetato di metile e butano

4 . acido etanoico e butanolo

5. acido pentanoico e metanolo

6. propanale ed etandiolo

ALLE 2. Gli alcheni interagiscono con:

1 . [ Ag(NH3)2]OH

2 . H2O

3 . BR2

4 . KMnO4(H+)

5 . Ca(OH)2

6 . Cu(OH)2

ALLE 3. La metiletilammina interagisce con:

1 . etano

2 . idrossido di potassio

3. acido bromidrico

4 . ossigeno

5 . propano

6 . acqua

Parte C. Per le risposte all'attività C1, utilizzare un modulo separato (foglio)

Annota il numero dell'attività e la risposta.

C1. Gas di ammoniaca rilasciato quando 160 g di una soluzione al 7% di idrossido di potassio vengono bolliti con 9,0 g. Cloruro di ammonio, sciolto in 75 g di acqua. Determinare la frazione di massa di ammoniaca nella soluzione risultante.

RISPOSTE

opzione 1

Parte A

A1

Parte B

IN 1

Parte C

Contenuto della risposta corretta e istruzioni per la valutazione (è consentita un'altra formulazione della risposta che non ne distorca il significato)

Elementi di risposta:

1. L'equazione della reazione è stata compilata

3C2H2
C6H6

2. Sono state determinate le quantità di acetilene e benzene

N(C2H2) = 10,08/22,4 = 0,45 mol

secondo l'equazione di reazione N(C2H2) : n(C6H6) =3:1

N(C6H6) = 0,45/3 = 0,15 mol

3. Viene calcolata la massa teorica del benzene

M(C6H6) = 0,15 mol * 78 g/mol = 11,7 g

4. Viene calcolata la massa pratica del benzene

M(C6H6) pr = 0,7 * 11,7 = 8,19 g

opzione 2

Parte A


Parte B


Parte C

C1 1. Gas di ammoniaca rilasciato quando 160 g di una soluzione al 7% di idrossido di potassio vengono bolliti con 9,0 g. Cloruro di ammonio, sciolto in 75 g di acqua. Determinare la frazione di massa di ammoniaca nella soluzione risultante.

Contenuto della risposta corretta e istruzioni per la valutazione Elementi di risposta:
    Si redige l'equazione di reazione:
CON+NH 4Cl = KCl + NH3 + H2O
    Sono state calcolate la massa e la quantità di sostanza alcalina nella soluzione, nonché la quantità di sostanza di cloruro di ammonio:
M(KOH) = 160 . 0,07 = 11,2 grammi N(KOH) = 11,2/56 = 0,2 mol n(NH 4 Cl) = 9/53,5 = 0,168 mol
    La sostanza in eccesso nella soluzione è indicata:
KOH - idrossido di potassio (o una sostanza che reagisce completamente - N.H. 4Cl).
    Sono state determinate la massa dell'ammoniaca e la sua frazione di massa nella soluzione
n(NH 3) = n (NH4Cl) = 0,168 mol m(NH 3) = 0,168 . 17 = 2,86 g w(NH3) = 2,86/77,86 = 0,0367 o 3,67%

*Nota. Se la risposta contiene un errore nei calcoli in uno degli elementi della risposta, che ha portato a una risposta errata, il punteggio per il completamento dell'attività viene ridotto di solo 1 punto.

Risorse informative.

    Artemenko A.I. Il meraviglioso mondo della chimica organica. – M.: Otarda, 2004.

    Gabrielyan O.S., Ostroumov I.G. Manuale dell'insegnante. Chimica. 10 ° grado. – M.: Otarda, 2004.

    Koroshchenko A.S., Medvedev Yu.N. Compiti di test standard GIA di chimica - M.: “Exam”, 2009.

    Kuznetsova N.E., Levkina A.N., Libro dei problemi di chimica, 9a elementare. – M.: Centro editoriale “Ventana – Graf”, 2004.

    Kuznetsova N.E., Titova I.M., Gara N.N., Zhegin A.Yu. Chimica. – 9° grado. – M.: Centro editoriale “Ventana – Graf”, 2002.

    Potapov V.M. Chimica organica. – M.: Educazione, 1976.

    Dizionario enciclopedico di un giovane chimico. – M.: Pedagogia – Stampa, 1997.

    Pichugina G.V. Chimica e vita umana quotidiana. – M.: Otarda, 2005.

    http://www.fipi.ru/

Lezione 2. Classificazione delle reazioni in chimica organica. Esercizi sull'isomeria e sugli omologhi

CLASSIFICAZIONE DELLE REAZIONI IN CHIMICA ORGANICA.

Esistono tre classificazioni principali delle reazioni organiche.

1 Classificazione secondo il metodo di rottura dei legami covalenti nelle molecole delle sostanze reagenti.

§ Reazioni che procedono attraverso il meccanismo di scissione dei legami dei radicali liberi (omolitici). I legami covalenti a bassa polarità subiscono tale scissione. Le particelle risultanti vengono chiamate i radicali liberi – chim. una particella con un elettrone spaiato che è altamente chimicamente attiva. Un tipico esempio di tale reazione è l'alogenazione degli alcani, Per esempio:

§ Reazioni che procedono attraverso il meccanismo di scissione del legame ionico (eterolitico). I legami covalenti polari subiscono questa scissione. Al momento della reazione si formano particelle ioniche organiche: un carbocatione (uno ione contenente un atomo di carbonio con carica positiva) e un carbanione (uno ione contenente un atomo di carbonio con carica negativa). Un esempio di tale reazione è la reazione di idroalogenazione degli alcoli, Per esempio:

2. Classificazione in base al meccanismo di reazione.

§ Reazioni di addizione - una reazione durante la quale si forma una da due molecole reagenti (entrano composti insaturi o ciclici). Ad esempio, fornire la reazione di addizione di idrogeno all'etilene:

§ Le reazioni di sostituzione sono una reazione che risulta nello scambio di un atomo o gruppo di atomi con altri gruppi o atomi. Ad esempio, consideriamo la reazione del metano con l'acido nitrico:

§ Reazioni di eliminazione – separazione di una piccola molecola dalla sostanza organica originaria. C'è un'eliminazione (l'eliminazione avviene dallo stesso atomo di carbonio, si formano composti instabili - carbeni); b-eliminazione (l'eliminazione avviene da due atomi di carbonio vicini, si formano alcheni e alchini); g-eliminazione (l'eliminazione avviene da atomi di carbonio più distanti, si formano cicloalcani). Fornisci esempi delle reazioni di cui sopra:

§ Reazioni di decomposizione - reazioni che danno come risultato una molecola di org. Si formano diversi composti più semplici. Un tipico esempio di tale reazione è il cracking del butano:

§ Reazioni di scambio - reazioni durante le quali le molecole di reagenti complessi scambiano le loro parti costitutive. Ad esempio, riportiamo la reazione tra acido acetico e idrossido di sodio:

§ Le reazioni di ciclizzazione sono il processo di formazione di una molecola ciclica da una o più molecole acicliche. Scrivi la reazione per produrre cicloesano dall'esano:

§ Le reazioni di isomerizzazione sono la reazione della transizione di un isomero a un altro in determinate condizioni. Fornisci un esempio di isomerizzazione del butano:

§ Le reazioni di polimerizzazione sono un processo a catena, la combinazione sequenziale di molecole a basso peso molecolare in molecole più grandi ad alto peso molecolare attaccando un monomero al centro attivo situato all'estremità della catena in crescita. La polimerizzazione non è accompagnata dalla formazione di sottoprodotti. Un tipico esempio è la reazione di formazione del polietilene:

§ Le reazioni di policondensazione sono la combinazione sequenziale di monomeri in un polimero, accompagnata dalla formazione di sottoprodotti a basso peso molecolare (acqua, ammoniaca, alogenuro di idrogeno, ecc.). Ad esempio, scrivere la reazione per la formazione della resina fenolo-formaldeide:

§ Reazioni di ossidazione

a) ossidazione completa (combustione), Per esempio:

b) ossidazione incompleta (l'ossidazione è possibile con ossigeno atmosferico o forti agenti ossidanti in soluzione - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7). Ad esempio, annotare le reazioni di ossidazione catalitica del metano con ossigeno atmosferico e le opzioni per l'ossidazione dell'etilene in soluzioni con diversi valori di pH:

3. Classificazione in base alla chimica della reazione.

· Reazione di alogenazione – introduzione di org nella molecola. composti di un atomo di alogeno mediante sostituzione o addizione (alogenazione sostitutiva o additiva). Scrivi le reazioni di alogenazione di etano ed etene:

· Reazione di idroalogenazione – aggiunta di alogenuri di idrogeno a composti insaturi. La reattività aumenta con l'aumentare della massa molare di Hhal. Nel caso del meccanismo di reazione ionica, l'addizione procede secondo la regola di Markovnikov: uno ione idrogeno si attacca all'atomo di carbonio più idrogenato. Fornire un esempio della reazione tra propene e acido cloridrico:

· La reazione di idratazione consiste nell'aggiunta di acqua al composto organico originale e obbedisce alla regola di Markovnikov. Ad esempio, scrivi la reazione di idratazione del propene:

· La reazione di idrogenazione è l'aggiunta di idrogeno a un composto organico. Solitamente effettuato in presenza di metalli del Gruppo VIII della Tavola Periodica (platino, palladio) come catalizzatori. Scrivi la reazione di idrogenazione dell'acetilene:

· Reazione di dealogenazione – rimozione di un atomo di alogeno da una molecola organica. connessioni. Ad esempio, fornire la reazione per produrre butene-2 ​​​​da 2,3-diclorobutano:

· La reazione di deidroalogenazione è l'eliminazione di una molecola di alogenuro di idrogeno da una molecola organica per formare un legame multiplo o anello. Di solito obbedisce alla regola di Zaitsev: l'idrogeno viene separato dall'atomo di carbonio meno idrogenato. Annotare la reazione del 2-clorobutano con una soluzione alcolica di idrossido di potassio:

· Reazione di disidratazione – scissione di una molecola d'acqua da una o più molecole organiche. sostanze (disidratazione intramolecolare e intermolecolare). Si effettua ad alte temperature o in presenza di disidratatori (conc. H 2 SO 4, P 2 O 5). Fornire esempi di disidratazione dell'alcol etilico:

· Reazione di deidrogenazione – rimozione di una molecola di idrogeno da un org. connessioni. Scrivi la reazione di deidrogenazione dell'etilene:

· La reazione di idrolisi è una reazione di scambio tra una sostanza e l'acqua. Perché l'idrolisi è nella maggior parte dei casi reversibile; viene effettuata in presenza di sostanze che legano i prodotti di reazione, oppure i prodotti vengono rimossi dalla sfera di reazione. L'idrolisi viene accelerata in un ambiente acido o alcalino. Fornire esempi di idrolisi acquosa e alcalina (saponificazione) dell'acido etil acetico:

· Reazione di esterificazione - la formazione di un estere da un acido organico o inorganico contenente ossigeno e un alcol. Il conc. è usato come catalizzatore. acido solforico o cloridrico. Il processo di esterificazione è reversibile, quindi i prodotti devono essere rimossi dalla sfera di reazione. Annotare le reazioni di esterificazione dell'alcol etilico con acido formico e nitrico:

· Reazione di nitrazione – introduzione del gruppo –NO 2 nelle molecole organiche. connessioni, Ad esempio, la reazione di nitrazione del benzene:

· Reazione di solfonazione – introduzione del gruppo –SO 3 H nelle molecole organiche. connessioni. Annotare la reazione di metansolfonazione:

· Reazione di alchilazione – introduzione di un radicale nelle molecole organiche. composti dovuti a reazioni di scambio o addizione. Ad esempio, annota le reazioni del benzene con cloroetano e con etilene:

Esercizi sull'isomeria e sugli omologhi

1. Indicare quali delle seguenti sostanze sono omologhe tra loro: C 2 H 4, C 4 H 10, C 3 H 6, C 6 H 14, C 6 H 6, C 6 H 12, C 7 H 12 , C5H12 , C2H2 .

2. Compilare formule strutturali e dare nomi a tutti gli isomeri della composizione C 4 H 10 O (7 isomeri).

3. I prodotti della combustione completa di 6,72 litri di una miscela di etano e del suo omologo, che ha un atomo di carbonio in più, sono stati trattati con un eccesso di acqua di calce, ottenendo la formazione di 80 g di sedimento. Quale omologo era più abbondante nella miscela originale? Determinare la composizione della miscela iniziale di gas. (2,24 litri di etano e 4,48 litri di propano).

4. Componi la formula strutturale di un alcano con una densità relativa di vapore di idrogeno pari a 50, la cui molecola contiene un atomo di carbonio terziario e quaternario.

5. Tra le sostanze proposte selezionare gli isomeri e comporre le loro formule di struttura: 2,2,3,3,-tetrametilbutano; n-eptano; 3-etilesano; 2,2,4-trimetilesano; 3-metil-3-etilpentano.

6. Calcolare la densità di vapore nell'aria, nell'idrogeno e nell'azoto del quinto membro della serie omologa degli alcadieni (2.345; 34; 2.43).

7. Scrivi le formule strutturali di tutti gli alcani contenenti l'82,76% di carbonio e il 17,24% di idrogeno in massa.

8. Per l'idrogenazione completa di 2,8 g di idrocarburo etilenico sono stati consumati 0,896 litri di idrogeno (n.). Identificare un idrocarburo se è noto che ha una struttura a catena lineare.

9. Quando si aggiunge un gas a una miscela di volumi uguali di propano e pentano, la sua densità relativa di ossigeno aumenterà; diminuirà?

10. Fornisci la formula di una sostanza gassosa semplice che ha la stessa densità dell'aria dell'alchene più semplice.

11. Componi formule strutturali e nomina tutti gli idrocarburi contenenti 32e in una molecola di 5 isomeri).

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